易错类型16 有机合成与推断
01 易错陷阱（7大陷阱）
【易错点1】 不清楚有机物中官能团及其名称
【易错点2】 不会正确判断有机反应类型
【易错点3】 不能根据限定条件确定同分异构体
【易错点4】 不懂得官能团的衍变方式
【易错点5】 不了解有机官能团的保护
【易错点6】 不会书写有机反应方程式
【易错点7】 不能根据题中信息进行有机合成线路的设计
02 易错题通关
【易错点1】 不清楚有机物中官能团及其名称
【分析】根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
【例1】化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a． b． c． d．
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线 (其他试剂任选)。
【变式1-1】（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【易错点2】 不会正确判断有机反应类型
【分析】根据反应条件推断反应类型
①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
【例2】（2024·浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
(1)化合物F的官能团名称是 。
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A的碱性弱于
B．的反应涉及加成反应和消去反应
C．的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出的化学方程式 。
(5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基，无三元环。
【变式2-1】（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A结构简式为 ；B→C反应类型为 。
(2)C+D→F化学方程式为 。
(3)E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下：
试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。
【易错点3】 不能根据限定条件确定同分异构体
【分析】
1.同分异构体类型
构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯
对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。
构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（）和船式（）两种较稳定的构象
2.常见的官能团类别异构
3.同分异构体的书写
（1）书写步骤
①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。
③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。
④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
（2）烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
（3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1种。
②苯的二氯代物有邻、间、对3种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
4.同分异构体数目的判断方法
（1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
（2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
（3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
（4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
【例3】（2024·甘肃卷）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
(1)
化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A． B．
C． D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。
(3)化合物IV的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物V制备VI时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。
【变式3-1】（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
【易错点4】 不懂得官能团的衍变方式
【分析】
【例4】（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．为，咪唑为；
II．和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K的反应类型为 。
(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为 和 。
【变式4-1】（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。
(2)D分子中采用杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。
【易错点5】 不了解有机官能团的保护
【分析】
保护 酚—OH 因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即:—OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2) 如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
碳碳双键 碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
【例5】（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
① ② ③
(5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (HCN等无机试剂任选)。
【变式5-1】（2024·浙江1月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A的碱性比化合物D弱
C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【易错点6】 不会书写有机反应方程式
【例6】（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D的化学方程式 。
(5)已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是 。
(6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为 。
【变式6-1】（2024·重庆十八中两江实验学校一诊）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化合物P)，合成路线如图：
已知：①；
②。
(1)A中官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D→E的方程式为 。
(4)写出一个满足下列条件的B的同分异构体 。
①与溶液反应显紫色；
②核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1。
(5)H+→P+J的反应原理如图。J的名称为 。
(6)G→H的过程中分为三步反应。K的结构简式为 ，K→M的反应类型是 。
【易错点7】 不能根据题中信息进行有机合成线路的设计
【分析】
1.一元合成路线
R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
2.二元合成路线
CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH
HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。
【例7】（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(3)的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【变式7-1】（2024·湖北省襄阳四中一模）L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)物质A的系统命名法名称为 。
(2)反应条件D应选择 （填标号）
a．/ b．Fe/HCl c．NaOH/ d．/
(3)写出H的结构简式 ，B→C的反应类型是 。
(4)写出一定条件下，F生成G的第二步反应的方程式 。
(5)有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，符合下列条件的M的芳香同分异构体有 种。
①含吡啶（）环
②能水解
③能发生银镜反应
④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1
(6)以乙醇为主要原料合成设计路线如下图，请补充该合成路线图中的反应条件和产物 。（反应条件请写在箭头的上下如：中间产物写在对应的横线上）
_______→__________→__________
1．（2024·广东惠州一模）化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)A的名称是 ，B中含有的官能团名称是： 。
(2)满足下列条件的C的同分异构体有 种。
a．苯环上有两个取代基 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
(3)C生成D的化学方程式为 。
(4)下列关于的说法不正确的是_____。
A．可通过红外光谱检测出有机物E中含有键和键
B．有机物F中所有碳原子一定共平面
C．该反应过程有键的断裂和键的形成
D．有机物E中碳原子的杂化方式有2种
(5)化合物G的一种同分异构体结构简式为，分析预测其可能的具有的化学性质，完成下表。
所用试剂 反应生成的新结构 反应类型
的溶液 ① 加成反应
溶液 ② ③
(6)参照以上合成路线及条件，以苯、和为原料制备。
基于你设计的路线，回答下列问题。
①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为 。
②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为 。
2．（2024·河北邢台一模）是合成某药物的中间体，一种合成的流程如下(为乙基，为苯基)，回答下列问题：
(1)G的分子式为 。
(2)有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为 (填标号)。
a． b． c． d．
(3)B的名称是 ，H中含氧官能团是 (填名称)。
(4)A→B的反应类型是 ，有机物y的作用是 。
(5)写出E→F的化学方程式： 。
(6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写一种)。
①能发生银镜反应；②1mol有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6.
(7)一种重要的有机物的合成路线如下图(反应条件已略去)，其中和的结构简式分别为 和 。
3．（2024·河北衡水部分高中一模）工业上可利用一种良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高分子化合物 PC。
已知：
①有机物 A核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
②代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B分子的VSEPR模型为 ，分子中的键角是否都相等？ (填“是”或“否”)。
(3)已知D为乙酸乙酯，则C+D→E的反应类型为 。
(4)F分子内含有六元环，其结构简式是 。
(5)写出在一定条件下H和I合成PC的化学方程式 。
(6)有机物J是C的同分异构体，符合下列条件的J有 种(不考虑立体异构)。
a．能与新制反应 b．不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为： 。
(7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成，其合成路线 。
4．（2024·北京海淀期中）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：
已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B所需试剂是 。
(2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E中官能团的名称为 。
(4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。
a．能与NaHCO3反应
b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。
中间产物1、3的结构简式分别为 、 。
(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺()反应一段时间后，加入0.1mol三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混合物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为 。
5．（2024·安徽合肥·三模）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)E中含氧官能团的名称是 。
(4)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。
(5)F→G的化学方程式是 。
(6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式 。
①有两个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
(7)已知：，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。（无机试剂任用）
6．（2024·广东广州·三模）(环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成环己二酮一种方法。
回答下列问题：
(1)写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。
(2)的沸点 的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确定”)。
(3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。
(4)反应[1]的产物的系统名称为甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。
(5)环己二醇()具有多种化学性质，请按照要求填写下表
序号 反应物和反应条件 产物的结构 反应类型
1 ，加热
2 取代反应
(6)的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件
①核磁共振氢谱有二种吸收峰
②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀
③链状脂肪化合物
请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。
(7)根据上述设计方法，以(丙酮)、乙醇、乙酸制备(戊二醇) 。设计反应流程如图：
7．（2024·河北沧州·三模）化合物J可用于原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。F分子中有 个手性碳原子。
(2)J中含氧官能团的名称是 。
(3)由H生成J的反应类型为 。
(4)已知Ph表示(苯基)，D生成E的反应为，则E的结构简式为 。
(5)由F生成G的化学方程式为 。
(6)化合物K是相对分子质量比化合物C大14的同系物，满足下列条件的K的同分异构体有 种(不考总立体异构)。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应
其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的物质的结构简式为 (有几种，写几种)。
(7)设计由苯甲醇和制备的合成路线： (无机试剂任选)。
()易错类型16 有机合成与推断
01 易错陷阱（7大陷阱）
【易错点1】 不清楚有机物中官能团及其名称
【易错点2】 不会正确判断有机反应类型
【易错点3】 不能根据限定条件确定同分异构体
【易错点4】 不懂得官能团的衍变方式
【易错点5】 不了解有机官能团的保护
【易错点6】 不会书写有机反应方程式
【易错点7】 不能根据题中信息进行有机合成线路的设计
02 易错题通关
【易错点1】 不清楚有机物中官能团及其名称
【分析】根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
【例1】化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a． b． c． d．
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线 (其他试剂任选)。
【答案】(1) 羟基 醛基
(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
(3)
(4)bc
(5) 4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
(6)：
【分析】有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Cl，E发生已知条件i的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H最终发生已知条件i的反应生成目标化合物I。
【解析】（1）根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。
（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。
（3）根据分析，H的结构简式为。
（4）根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）发生反应，b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。
（5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4种。
（6）根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下： 。
【变式1-1】（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】(1)硝基
(2)
(3)取代反应
(4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br
(5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
(7)9
【分析】根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解题：
【解析】（1）根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基；
（2）根据分析，有机物B的结构简式为：；
（3）根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应；
（4）根据分析，有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：+P(OC2H5)3→+C2H5Br；
（5）有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；
（6）对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I；
（7）对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。
【易错点2】 不会正确判断有机反应类型
【分析】根据反应条件推断反应类型
①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
【例2】（2024·浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
(1)化合物F的官能团名称是 。
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A的碱性弱于
B．的反应涉及加成反应和消去反应
C．的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出的化学方程式 。
(5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基，无三元环。
【答案】(1)羧基、氯原子
(2)
(3)AD
(4)
(5)
(6)、、、（其他符合条件的结构也可）
【分析】A与B发生类似已知的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H，据此解答。
【解析】（1）由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氟键；
（2）
由分析得，G为；
（3）A．的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合H+，碱性更强，故A错误；
B．的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确；
C．D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C正确；
D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D错误；
故选AD；
（4）
H（）与HCl得到I（）的反应类似已知中的反应，化学方程式为：；
（5）乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，酸性水解得到，与反应得到，与HCl反应得到，具体合成路线为：；
（6）B为，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、（其他符合条件的结构也可）。
【变式2-1】（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A结构简式为 ；B→C反应类型为 。
(2)C+D→F化学方程式为 。
(3)E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下：
试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。
【答案】(1) 取代反应
(2)+
(3) 醛基 1
(4)
(5) NaOH G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
【分析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。
【解析】（1）由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应；
（2）
由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+；
（3）由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：；
（4）D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：；
（5）C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。
【易错点3】 不能根据限定条件确定同分异构体
【分析】
1.同分异构体类型
构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯
对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。
构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（）和船式（）两种较稳定的构象
2.常见的官能团类别异构
3.同分异构体的书写
（1）书写步骤
①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。
③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。
④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
（2）烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
（3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1种。
②苯的二氯代物有邻、间、对3种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
4.同分异构体数目的判断方法
（1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
（2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
（3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
（4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
【例3】（2024·甘肃卷）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
(1)
化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A． B．
C． D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。
(3)化合物IV的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物V制备VI时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。
【答案】(1) AD
(2)6
(3)酚羟基、醚键、醛基
(4)CO2
(5)提高化合物Ⅷ的转化率
【分析】I的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II，故I的结构为；化合物V转化为化合物VI发生脱羧反应，有CO2生成；
【解析】（1）由分析，I的结构简式为，由化合物I制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，A、D都是烃与氯气发生取代反应，B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C是C2H4Cl2发生消去反应，故选AD；
（2）化合物Ⅲ为，分子式C10H12O4，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、、、，共6种；
（3）化合物IV的结构为，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基；
（4）对比化合物V和化合物VI的结构，化合物VI比化合物V少一个碳原子两个氧原子，由化合物V制备VI时，生成的气体是CO2；
（5）化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。
【变式3-1】（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)丙烯酸
(2)加成反应
(3)
(4)+HO-NO2+H2O
(5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键
(6)酰胺基
(7) 6
【分析】由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。
【解析】（1）由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。
（2）B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。
（3）结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：+HO-NO2+H2O。
（5）由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。
【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、和氧原子，三者共有种排列方式，则符合条件的同分异构体共有6种。
【易错点4】 不懂得官能团的衍变方式
【分析】
【例4】（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．为，咪唑为；
II．和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K的反应类型为 。
(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为 和 。
【答案】(1)
(2) (酚)羟基 羧基
(3)取代反应
(4)6
(5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH
(6)
【分析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。据此分析解题。
【解析】（1）根据分析，有机物B的结构为。
（2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。
（3）根据分析，J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应，反应类型为取代反应。
（4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。
（5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。
（6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。
【变式4-1】（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。
(2)D分子中采用杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。
【答案】(1) 取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行
(2)5
(3)D分子中同时存在—OH和
(4)酯基
(5)
(6)3和4
(7)、
【分析】结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。
【解析】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。
（2）根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。
（3）已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。
（4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。
（5）已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。
（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。
（7）由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。
【易错点5】 不了解有机官能团的保护
【分析】
保护 酚—OH 因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即:—OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2) 如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
碳碳双键 碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
【例5】（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
① ② ③
(5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (HCN等无机试剂任选)。
【答案】(1)6
(2) 醛基 醚键
(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
(4)①③②
(5)；
(6)
【分析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。
【解析】（1）由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰；
（2）由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（4）中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；
（5）化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：；
（6）和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。
【变式5-1】（2024·浙江1月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A的碱性比化合物D弱
C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
(2)
(3)BD
(4)+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br
(5)CH≡CH CH3CHO。
(6)或或或或
【分析】A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：；
【解析】（1）化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故答案为：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。
（2）根据分析可知，化合物C结构简式：；
（3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确；
B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；
C．B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；
D．化合物G（）转化为氯硝西泮（），是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应，D错误；
故答案选BD；
（4）F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Cl。故答案为+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。
（5）可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。
（6）B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等。
【易错点6】 不会书写有机反应方程式
【例6】（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D的化学方程式 。
(5)已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是 。
(6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为 。
【答案】(1)NaOH溶液(或其他碱液)
(2) 2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d
(3)bc
(4)+
(5)亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G
(6) 氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生
【分析】有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。
【解析】（1）有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。
（2）根据有机物C的结构，有机物C的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。
（3）根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。
（4）根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为+。
（5）羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，有机物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。
（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为→→→→→，因此，有机物H的结构为。
【变式6-1】（2024·重庆十八中两江实验学校一诊）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化合物P)，合成路线如图：
已知：①；
②。
(1)A中官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D→E的方程式为 。
(4)写出一个满足下列条件的B的同分异构体 。
①与溶液反应显紫色；
②核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1。
(5)H+→P+J的反应原理如图。J的名称为 。
(6)G→H的过程中分为三步反应。K的结构简式为 ，K→M的反应类型是 。
【答案】(1)溴原子，酚羟基
(2)
(3)
(4)（或）
(5)丙烯
(6) 消去反应
【分析】结合D的结构，和Br2发生取代反应生成A为，A和CH3I发生取代反应生成B，B发生已知反应生成C，C和Mg、CO2、氢离子酸化生成D，D和乙醇发生酯化反应生成E，E和发生取代反应生成F，F一定条件下转化为G，G酸化加热生成H，H和在催化剂条件下生成H，据此解答。
【解析】（1）A中含有官能团的名称为溴原子，酚羟基；
（2）C的结构简式为：；
（3）D和乙醇发生酯化反应生成E：，化学方程式为；
（4）B为，B的同分异构体满足条件①与FeCl3溶液反应显紫色，说明其中含有酚羟基，②核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1，说明其中含有5种环境的H原子；满足条件的同分异构体为：或；
（5）根据H+→Psoralidin+J的反应原理：，J为CH2=CHCH3，名称为丙烯；
（6）G→H的过程中分为三步反应，G酸化生成K：，然后发生消去反应生成M：，再加热生成H。
【易错点7】 不能根据题中信息进行有机合成线路的设计
【分析】
1.一元合成路线
R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
2.二元合成路线
CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH
HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。
【例7】（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(3)的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】(1)羰基
(2)
(3) 消去反应 N(CH3)3
(4)
(5)
【分析】A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。
【解析】（1）根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。
（2）A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为。
（3）据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和N(CH3)3。
（4）由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。
（5）结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：
【变式7-1】（2024·湖北省襄阳四中一模）L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)物质A的系统命名法名称为 。
(2)反应条件D应选择 （填标号）
a．/ b．Fe/HCl c．NaOH/ d．/
(3)写出H的结构简式 ，B→C的反应类型是 。
(4)写出一定条件下，F生成G的第二步反应的方程式 。
(5)有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，符合下列条件的M的芳香同分异构体有 种。
①含吡啶（）环
②能水解
③能发生银镜反应
④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1
(6)以乙醇为主要原料合成设计路线如下图，请补充该合成路线图中的反应条件和产物 。（反应条件请写在箭头的上下如：中间产物写在对应的横线上）
_______→__________→__________
【答案】(1)2-硝基甲苯
(2)b
(3) 氧化反应
(4)
(5)3
(6)
【分析】由F结构简式知，A和氯气发生取代反应在甲基对位引入氯原子得到B，B被酸性高锰酸钾氧化为C，结合E化学式可知，C中硝基被还原为氨基得到E，F发生已知反应②原理后然后和氨水反应生成G，G发生已知反应①原理生成H，H中-CONH2转化为-CN得到I，I和J反应生成K，K转化为L，结合L结构简式以及J化学式可知，J为、K为。
【解析】（1）物质A的系统命名法名称为2-硝基甲苯；
（2）C中硝基被还原为氨基得到E，因此反应条件D应选择Fe/HCl，故选b；
（3）根据分析知，H的结构简式，B→C的反应类型是氧化反应；
（4）由流程结合分析可知，F发生已知反应②原理引入-SO3H得到，然后和氨水反应生成G，故F生成G的第二步反应的方程式为： ；
（5）有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，则M比A多2个-CH2-，则M化学式为C9H11NO2，符合下列条件的M的芳香同分异构体：能水解，则含有酯基；能发生银镜反应，则含有醛基；有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1，则应该含有2个甲基且结构对称；存在、、共3种情况；
（6）乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛转化为，醛基氧化为羧基得到，然后发生已知①原理转化为，发生H生成I的原理转化为，再发生K生成L的原理得到产物，故流程为：。
1．（2024·广东惠州一模）化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)A的名称是 ，B中含有的官能团名称是： 。
(2)满足下列条件的C的同分异构体有 种。
a．苯环上有两个取代基 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
(3)C生成D的化学方程式为 。
(4)下列关于的说法不正确的是_____。
A．可通过红外光谱检测出有机物E中含有键和键
B．有机物F中所有碳原子一定共平面
C．该反应过程有键的断裂和键的形成
D．有机物E中碳原子的杂化方式有2种
(5)化合物G的一种同分异构体结构简式为，分析预测其可能的具有的化学性质，完成下表。
所用试剂 反应生成的新结构 反应类型
的溶液 ① 加成反应
溶液 ② ③
(6)参照以上合成路线及条件，以苯、和为原料制备。
基于你设计的路线，回答下列问题。
①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为 。
②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为 。
【答案】(1) 对甲基苯酚 酯基
(2)6
(3)+HCl+HCHO+H2O
(4)BD
(5) 水解反应
(6) 3：2：2：2：1 +2Br2+2HBr
【分析】由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，一定条件下发生构型转化生成，与甲醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物后与氯化氢发生取代反应生成，与氰化钠发生取代反应生成，碱性条件下与乙醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物后发生消去反应生成，一定条件下转化为。
【解析】（1）由结构简式可知，的名称为对甲基苯酚，的含氧官能团为酯基，故答案为：对甲基苯酚；酯基；
（2）C的同分异构体苯环上有两个取代基，能发生银镜反应和发生水解反应说明同分异构体分子中还有苯环和甲酸酯基，同分异构体可以视作乙苯分子中苯环上的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有3种，也可以视作是邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中甲基上的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有3种，则符合条件的结构共有6种，故答案为：6；
（3）由分析可知，C生成D的反应为与甲醛先发生加成反应中间产物、中间产物后与氯化氢发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为+HCl+HCHO+H2O，故答案为：+HCl+HCHO+H2O；
（4）A．红外光谱可用于检验有机物分子中的官能团或化学键，则可通过红外光谱检测出有机物E中含有键和键，故正确；
B．由结构简式可知，有机物F分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不一定共平面，故错误；
C．由分析可知，E→F的反应为碱性条件下与乙醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物后发生消去反应生成，则反应过程有键的断裂和键的形成，故正确；
D．由结构简式可知，有机物E分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化、酮羰基中双键碳原子和苯环上的碳原子的杂化方式为sp2杂化、—CN中三键碳原子的杂化方式为sp杂化，共有3种，故错误；
故选BD；
（5）由结构简式可知，分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，含有的酯基能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，故答案为：；；水解反应；
（6）由合成路线及条件可知，以苯、溴和为原料制备的合成步骤为苯与丙酸酐发生取代反应生成核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：2：1的，一定条件下发生构型转化生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与溴水发生取代反应生成，则最后一步取代反应的化学方程式为+2Br2+2HBr，故答案为：3：2：2：2：1；+2Br2+2HBr。
2．（2024·河北邢台一模）是合成某药物的中间体，一种合成的流程如下(为乙基，为苯基)，回答下列问题：
(1)G的分子式为 。
(2)有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为 (填标号)。
a． b． c． d．
(3)B的名称是 ，H中含氧官能团是 (填名称)。
(4)A→B的反应类型是 ，有机物y的作用是 。
(5)写出E→F的化学方程式： 。
(6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写一种)。
①能发生银镜反应；②1mol有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6.
(7)一种重要的有机物的合成路线如下图(反应条件已略去)，其中和的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)
(2)
(3) 2—溴丙酸 酯基
(4) 取代反应 吸收，提高产率
(5)
(6)或
(7)
【分析】根据反应流程结合反应条件及反应特点可得：A：发生取代反应生成 B：B酯化反应生成C：，C与Zn反应生成D：，D发生反应生成E：，E取代反应生成F： ，F还原反应生成G：H：。
【解析】（1）G的分子式为：；
（2）在c中甲基为推电子基团，碱性最强，F、Br电负性强，C-F、C-Br键极性强，使N原子核外的电子偏离更多，N原子的电子云密度减小，F的电负性大于Br，则d的碱性最弱，则碱性由弱到强顺序为：；
（3）B的名称是： 2—溴丙酸；H中含氧官能团是：酯基；
（4）A→B的反应类型是取代反应；有机物y具有碱性，作用是：吸收，提高产率；
（5）E→F的化学方程式：；
（6）在C（）的同分异构体中，能发生银镜反应说明有醛基， 1mol有机物最多能消耗2molNaOH，含有酯基，可知为甲酸某酯，同时含碳溴键，在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6，说明有两个甲基，可得结构简式为：或；
（7）产物是对称结构，逆推N为，M→N可知是引入羟基，则M为。
3．（2024·河北衡水部分高中一模）工业上可利用一种良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高分子化合物 PC。
已知：
①有机物 A核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
②代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B分子的VSEPR模型为 ，分子中的键角是否都相等？ (填“是”或“否”)。
(3)已知D为乙酸乙酯，则C+D→E的反应类型为 。
(4)F分子内含有六元环，其结构简式是 。
(5)写出在一定条件下H和I合成PC的化学方程式 。
(6)有机物J是C的同分异构体，符合下列条件的J有 种(不考虑立体异构)。
a．能与新制反应 b．不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为： 。
(7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成，其合成路线 。
【答案】(1)丙酮
(2) 平面三角形 否
(3)加成反应
(4)
(5)
(6) 7 HCOOCH2CH2CH3
(7)
【分析】根据A的分子式C3H6O，且核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则A为丙酮 ，B的分子式CH2O，B为甲醛，D为乙酸乙酯，根据E的结构简式可知C和D发生加成反应生成E，根据已知反应②可知E反应生成F 和C2H5OH，H 和I发生缩聚反应生成PC，据此分析。
【解析】（1）A的化学名称为丙酮；
（2）甲醛分子中心原子碳上没有孤电子对，价层电子数为3，VSEPR模型为平面三角形；分子中的键角不相等，因为碳原子所连的三个原子不完全相同；
（3）根据分析可知C+D→E的反应类型为加成反应；
（4）F分子的结构简式是 ；
（5）H和I发生缩聚反应合成PC的化学方程式是 ；
（6）能与新制反应说明含有醛基，不含醚键说明还应该有羟基或者是甲酸所形成的酯基，有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、 、 、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7种，结合可发生水解反应，可知分子结构中存在甲酸所形成的酯基，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式，为HCOOCH2CH2CH3；
（7）苯甲醇氧化得到苯甲醛，2分子苯甲醛与1分子丙酮发生加成反应，得到 ，再与氢气加成反应得到 ，合成路线为 。
4．（2024·北京海淀期中）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：
已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B所需试剂是 。
(2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E中官能团的名称为 。
(4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。
a．能与NaHCO3反应
b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。
中间产物1、3的结构简式分别为 、 。
(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺()反应一段时间后，加入0.1mol三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混合物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为 。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)
(3)硝基、羧基
(4)
(5)
(6) 中间产物1 中间产物3
(7)40%
【分析】A的分子式为C7H8，从D的结构简式可知，B是，C的结构简式为，C水解生成D，根据G的结构简式，结合已知信息ii，可知F的结构简式为，E的结构简式为，F到G失水发生取代反应形成环状结构，G到I发生氧化反应，I与H2O2反应生成J，J转化为K。
【解析】（1）A→B发生甲苯苯环上硝化反应，所需试剂是：浓硝酸、浓硫酸；
（2）B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为：；
（3）E的结构简式为，所含官能团的名称为：硝基、羧基；
（4）F的结构简式为，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚反应形成高聚物，聚合物的结构简式为：；
（5）I的结构简式为，分子式为C8H5NO2，芳香族化合物M是I的同分异构体，能与NaHCO3反应，结构中有-COOH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1，符合条件的结构简式为：；
（6）J到K反应过程，结合题目中已知i可知，与先发生加成反应，生成中间产物1，再发生消去反应生成中间产物2，中间产物2再发生已知信息ii的反应生成中间产物3，最后中间产物3失水生成K；
（7）三氯乙烯(Cl2C=CHCl)结构中有一个H原子，核磁共振氢谱应该显示1个峰，K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，加入0.1mol三氯乙烯，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，说明K中酰胺基上的氢原子的物质的量为0.1×=0.04mol，K的物质的量为0.04mol，0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺反应的理论产量应该生成0.1mol的K，因此产率为。
5．（2024·安徽合肥·三模）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)E中含氧官能团的名称是 。
(4)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。
(5)F→G的化学方程式是 。
(6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式 。
①有两个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
(7)已知：，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。（无机试剂任用）
【答案】(1)N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺
(2)还原反应
(3)酮羰基、羟基
(4)
(5)
(6) 3
(7)
【分析】
A到B的反应为在AlCl3的作用下，与C2H5COCl发生取代反应生成B，B到C的反应为水解反应，C到D为还原反应，D到E的反应为生成，再发生消去反应生成E，E到F是羟基被Br取代，最后一步反应时羧基化反应；
【解析】（1）
A为，名称为N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺；
（2）C→D是酮羰基转化为醇羟基的加氢的还原反应，反应类型为还原反应；
（3）
根据结构简式可知，E中含氧官能团的名称是酮羰基、羟基；
（4）
D→E反应经两步进行，第一步反应为D发生反应生成X，X的结构简式为，X再发生消去反应生成E；
（5）
F→G是F与HBr发生取代反应生成G和水，反应的化学方程式是；
（6）
E为，满足条件：①有两个苯环，能发生银镜反应，则含有醛基；②分子中有4种不同化学环境的氢，则高度对称，符合条件的同分异构体有；
（7）
以为原料制备的基本思路为：根据G到H的反应条件，反应生成，再根据RCOOHRCOCl，生成，再在ACl3的作用下生成，与NaBH4作用生成，最后消去得到产物；合成路线为：。
6．（2024·广东广州·三模）(环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成环己二酮一种方法。
回答下列问题：
(1)写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。
(2)的沸点 的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确定”)。
(3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。
(4)反应[1]的产物的系统名称为甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。
(5)环己二醇()具有多种化学性质，请按照要求填写下表
序号 反应物和反应条件 产物的结构 反应类型
1 ，加热
2 取代反应
(6)的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件
①核磁共振氢谱有二种吸收峰
②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀
③链状脂肪化合物
请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。
(7)根据上述设计方法，以(丙酮)、乙醇、乙酸制备(戊二醇) 。设计反应流程如图：
【答案】(1) 醛基
(2)高于
(3)
(4)
(5) 氧化反应 浓氢溴酸，加热
(6)或
(7)
【分析】分析合成路线： 经过反应 [1] 得到 C6H10，C6H10在一定条件下与O3反应生成甲，与 CH3SCH3 反应得到乙，反应 [2] 为在 CrO3 的条件下发生氧化反应得到，反应 [3] 为与CH3CH2OH 在浓 H2SO4作用下发生酯化反应得到丙为，反应[4]为丙()在 C2H5ONa、CH3COOH 的条件下发生自身取代反应得到，在LiAlH4的作用下还原为，据此回答。
【解析】（1）甲为，分子式为：；乙为，含有的还原性官能团的名称是醛基；
（2）由于能形成分子间氢键，而不能，故的沸点高于的沸点；
（3）反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，由分析知，丙的结构简式为；
（4）反应[1]的产物的系统名称为甲基环戊烯，该反应的化学方程式为：；
（5）1.在，加热的条件下发生能氧化反应，生成；2.在浓氢溴酸，加热的条件下发生取代反应生成；
（6）的分子式为，不饱和度Ω=3，其同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱有二种吸收峰，说明结构较为对称；②在加热条件下和新制 Cu(OH)2 反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基；③链状脂肪化合物，说明没有环状结构；结合不饱和度分析可知分子中应含有2个醛基和1个碳碳双键，则符合条件的同分异构体为：或；
（7）以 、CH3CH2OH、CH3COOH为原料制备（戊二醇）；先将 CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应得到CH3COOCH2CH3，再将得到的 CH3COOCH2CH3在一定条件下与 发生类似反应[4]的取代反应得到，再和H2发生加成反应生成目标产物（戊二醇）；综上分析可知该合成路线为。
7．（2024·河北沧州·三模）化合物J可用于原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。F分子中有 个手性碳原子。
(2)J中含氧官能团的名称是 。
(3)由H生成J的反应类型为 。
(4)已知Ph表示(苯基)，D生成E的反应为，则E的结构简式为 。
(5)由F生成G的化学方程式为 。
(6)化合物K是相对分子质量比化合物C大14的同系物，满足下列条件的K的同分异构体有 种(不考总立体异构)。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应
其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的物质的结构简式为 (有几种，写几种)。
(7)设计由苯甲醇和制备的合成路线： (无机试剂任选)。
【答案】(1) 甲苯 1
(2)羟基、酯基
(3)取代反应(或酯化反应)
(4)
(5)2+O22+2H2O
(6) 17 、
(7)
【分析】
甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成C，C在一定条件下与反应转化为D，D转化为E，E为，E接着转化为F，F催化氧化转化为G，G接着被氧化为H，H与I发生取代（酯化）反应转化为J，据此回答。
【解析】（1）
A的化学名称是甲苯，F分子中有1个手性碳，如图；
（2）J中含氧官能团的名称是羟基、酯基；
（3）由H生成J的反应类型为取代反应(或酯化反应)；
（4）
根据分析可知，E的结构简式为；
（5）
根据分析，由F生成G的化学方程式为：2+O22+2H2O；
（6）
化合物K是相对分子质量比化合物C大14的同系物，满足①属于芳香族化合物，含有苯环，②能发生银镜反应，含有醛基的同分异构体有17种，分别为、（邻、间、对3种）、、、（数字代表氯原子的位置），共17种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的物质的结构简式为、；
（7）
苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与Ph3P=CHCOOC2H5反应得到，经过加聚反应得到产物，故合成路线为：
。
()
