2024届高三新高考化学大一轮训练题--有机推断题
1.(2023上·福建龙岩·高三福建省龙岩第一中学校考阶段练习)醇酸树脂附着力强,并具有良好的耐磨性、绝缘性等,在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂 G 的合成路线:
已知:RCH2CH=CH2
(1)E 的名称是 ;
(2)⑤的反应类型为 ;D 中所含官能团的名称是 ;
(3)反应④的化学方程式为 。
(4)合成 G 的过程中可能会生成另一种醇酸树脂,其结构简式为 ;
(5)写出一种符合下列条件的 F 的同分异构体: ;
a.1mol 该物质与 4mol 新制氢氧化铜悬浊液反应
b.遇FeCl3 溶液显紫色
c.核磁共振氢谱有 3 组峰,且峰面积之比为 1∶1∶1
(6)设计由 1-溴丙烷( CH3CH2CH2Br )为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选): 。
2.(2023上·宁夏银川·高三银川二中校考阶段练习)塑化剂主要用作塑料的增塑剂,也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感
已知以下信息:
①
②C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,其核磁共振氢谱图如图所示。
③R1CHO+R2CH2CHO+H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)写出反应C→D的化学方程式 。
(3)A→B的反应类型为 。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)一定条件下,E和H2可按物质的量之比1:1反应生成F,F和B以物质的量之比2:1合成DBP。DBP的结构简式为 。
(6)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种,写出其中任意两种同分异构体的结构简式 、 。
①不能和NaHCO3溶液反应
②能发生银镜反应
③遇FeCl3溶液显紫色
④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子
3.(2024·河南南阳·校联考模拟预测)吡咯他尼是一种利尿药,可用于治疗水肿、高血压症。有机物K是制备吡咯他尼的中间体,K的一种制备流程如图:
回答下列问题:
(1)B的名称是 ,C中官能团有 (填名称)。
(2)A→B的反应试剂和条件是 ;I→J的反应类型是 。
(3)J→K的反应中,另一种生成物的化学式为 ,其中心原子的杂化方式是 。
(4)写出H→I的化学方程式: 。
(5)在C的芳香族同分异构体中,能发生银镜反应但不含氧氯键的结构有 (不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积之比为2:2:1的同分异构休的结构简式为 。
4.(2023·广东·惠州一中校联考三模)呋虫胺是一种广谱杀虫剂,并对环境友好,有望成为世界性的大型农药。3-四氢呋喃甲醇是合成呋虫胺的中间体,其一种合成路线如下:
已知:
(1)B分子所含官能团的名称为 。
(2)D的分子式为 。
(3)用*标出物质G中的手性碳 。
(4)根据化合物F的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表:
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a
b 消去反应
(5)3-四氢呋喃甲醇的同分异构体中,能发生水解反应有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱有两组峰的是 (写结构简式)。
(6)如下图,还可以利用尽。与M发生反应合成3-四氢呋喃甲醇。
(a)已知反应①的原子利用率为100%,则M为 。
(b)③反应的化学方程式为 。
5.(2023上·江苏盐城·高三江苏省响水中学校考期中)碘海醇(I)是造影剂的原料,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的过程中,碳原子的杂化方式由 转化为 。
(2)H中含氧官能团的名称为 。
(3)C中不同化学环境的氢原子有 种,H→I的反应类型为 。
(4)G的分子式为,写出G的结构简式: 。
(5)依据题中信息,设计以为原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题干)。
6.(2023上·江西新余·高三新余市第一中学校考开学考试)“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应,例如铜催化的Huisgen环加成反应:
我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如图所示:
已知:
(1)化合物A的官能团名称是 ;反应①的反应类型是 。
(2)关于B和C,下列说法正确的是 (填字母序号)。
a.利用质谱法可以鉴别B和C
b.B可以发生氧化、取代、消去反应
c.可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X,分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一组峰,X的结构简式为 。
(4)反应②的化学方程式为 。
(5)E的结构简式为 ;聚合物F的结构简式为 。
(6)已知化合物M是比物质B多一个碳原子的同系物,则M满足下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物;
②苯环上只有两个对位的取代基,且其中一个取代基为乙烯基(CH2=CH一)
③只有两种官能团,且1mol该物质与足量银氨溶液发生银镜反应生成4molAg
7.(2022·黑龙江齐齐哈尔·统考三模)4月16日上午,“神舟十三号”载人飞船成功着陆,高分子化合物Ⅰ可用于制备飞船表面的绝缘涂层
已知:①CH3CHO+;
②
回答下列问题:
(1)已知﹣C6 H12﹣为对称结构且只有1种化学环境的氢,则化合物B的名称为 (用系统命名法命名)。
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 。
(3)由D生成E的反应类型为 。
(4)F+G→H+ZnO的化学方程式为 。
(5)化合物A有多种同分异构体,其中满足下列条件的同分异构体有 种(不包含A及立体异构);其中不能发生显色反应的结构简式为 。
a.含有苯环
b.能发生银镜反应
(6)以、为原料,设计四步反应合成的路线: (其他试剂任选)。
8.(2023上·浙江嘉兴·高三统考阶段练习)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用,K(),为该药物合成的中间体,其合成路线如下:
已知:,
回答下列问题:
(1)Ⅰ的名称是 ,J的结构简式是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A.B→C的反应类型为取代反应 B.有机物F是稠环芳香烃
C.1molD最多能与3molNaOH反应 D.K的分子式为
(3)写出E→F的化学方程式 。
(4)X是C的同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式 。
①能与溶液发生显色反应
②谱和IR谱检测表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子且比值为2:2:2:1,有,无、和一个碳原子或氮原子上连两个或两个以上羟基的结构。
(5)设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
9.(2023下·湖北恩施·高三恩施市第一中学校考期中)乙酸环己酯是一种香料,可用于配制苹果、香蕉等果香型香精。一种制备乙酸环己酯的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)由石油获得E的生产工艺称为 。
(2)在反应①~④中,原子利用率理论上可达的是 (填序号)。
(3)反应④的化学方程式为 ,反应类型是 。
(4)下列关于合成路线中所涉及物质的说法正确的是 (填标号)。
a.A、C分子中的原子均处于同一平面
b.D和E均能与酸性溶液反应
c.G物质加水稀释过程中,电离程度先增大后减小
d.B的结构简式为
(5)X是F的同系物,其相对分子质量比F大42,X可能的结构有 种,其中不能发生催化氧化的物质的结构简式为 。
10.(2022上·上海徐汇·高三上海市徐汇中学校考期中)α-甲基苯乙烯(AMS)是在有机合成中用途广泛,以下是用苯为原料合成AMS并进一步制备香料龙葵醛的路线:
完成下列填空:
(1)物质B的含氧官能团名称是 。
(2)反应①的反应类型是 反应;反应⑤的反应类型是 反应。
(3)反应⑥所需的试剂与条件是 。
(4)写出反应②的化学方程式: 。
(5)AMS可以自身聚合,写出该高聚物的结构简式: 。
11.(2023上·江苏泰州·高三泰州中学校考阶段练习)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示:
(1)酮基布洛芬中官能团的名称为 ,D→E的反应类型为 。
(2)写出C的结构简式: ,C中碳原子的杂化类型是 ;A→G中含有手性碳原子的物质为 。
(3)B在NaOH水溶液中加热,生成化合物M,写出该反应的化学方程式: 。
(4)H为酮基布洛芬的同分异构体,则符合下列条件的H的结构简式为 。
①含的酯类化合物
②只有其中的一个苯环上还有一个取代基
③核磁共振氢谱有8组峰,且峰面积之比为3:2:2:2:2:1:1:1
(5)已知:
写出以和苯为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)
12.(2023上·江苏泰州·高三泰州中学校考阶段练习)由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H的链节组成为C7H5NO。
已知:①芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示:
② (苯胺,易被氧化)
③
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)G的结构简式是 ,反应③的反应类型是 。
(2)反应④的产物为高分子化合物,其结构简式是 ,其中涉及的第二周期元素的第一电离能从大到小排列是: 。
(3)反应⑤的离子方程式是 。
(4)写出以A为原料制备 的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用)
合成路线流程图示例:CH3CH2OHCH3CH2Br
13.(2023·海南省直辖县级单位·统考模拟预测)丁苯橡胶广泛用于轮胎、汽车零件、电线、电缆等橡胶制品。一种合成丁苯橡胶的流程如下:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,D的分子式为 。
(2)B中官能团的名称是 ,B→C的反应条件是 。
(3)D分子中最多有 个原子共平面。
(4)写出C和D合成丁苯橡胶的化学方程式: ,反应类型为 。
(5)C有多种同分异构体,其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
14.(2022上·上海徐汇·高三上海市徐汇中学校考期中)G是一种治疗心血管疾病的药物,合成该药物的一种路线如下。
已知:R1CH2BrR1CH=CHR2
完成下列填空:
(1)写出①的反应类型 反应②所需的试剂和条件
(2)B中含氧官能团的检验方法 。
(3)写出E的结构简式 。
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)写出满足下列条件,C同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③含苯环;④含有5个化学环境不同的H原子
(6)设计一条以乙烯和乙醛为原料(其它无机试剂任选)制备聚2-丁烯()的合成路线。(合成路线常用的表达方式为:)
15.(2022·四川南充·四川省南充高级中学校考三模)有机物F是重要的药物中间体,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)F中官能团的名称为 。
(3)写出D→E的化学方程式: 。
(4)C的结构简式为 ,C→D的反应类型为 ;C的同分异构体中,能同时满足下列条件的结构简式为 (任写两种)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为6∶6∶2∶1∶1。
(5)参照上述合成路线,设计有1, 4 二甲苯和环氧乙烷()为原料制备的合成路线: (其他无机试剂任选)。
16.(2023上·广东汕头·高三汕头市金禧中学校考阶段练习)W是一种高分子功能材料,在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。
已知:
请回答下列问题:
(1)D的名称是 。G中官能团名称是 。
(2)已知E的分子式为C8H8O2,F的结构简式为 。
(3)A与新制Cu(OH)2悬浊夜反应的化学方程式为 。
(4)M是G的同分异构体,同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液能发生显色反应;②能与NaHCO3反应产生气体。
其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。
(5)设计以2,3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线:(在方框内补上缺少物质) 、 。
17.(2023·重庆·统考高考真题)有机物K作为一种高性能发光材料,广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示,部分试剂及反应条件省略。
已知: (和为烃基)
(1)A中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C的化学名称为 ,生成D的反应类型为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)G的同分异构体中,含有两个 的化合物有 个(不考虑立体异构体),其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为的化合物为L,L与足量新制的反应的化学方程式为 。
(6)以和( )为原料,利用上述合成路线中的相关试剂,合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。
18.(2023下·河北保定·高三河北省唐县第一中学校考阶段练习)有机化合物A是一种重要的化工原料,相对分子质量为104,0.1molA充分燃烧后,将所得产物依次通入足量浓硫酸和氢氧化钠溶液,浓硫酸增重7.2g,氢氧化钠溶液增重35.2g。在一定条件下A可以发生如下反应:
已知:苯环侧链上的烃基在一定条件下可以被氧化成羧基
(1)有机化合物A的结构简式为 ,其官能团名称为
(2)下列关于有机化合物A的说法正确的是___________(填字母)。
A.属于芳香烃 B.属于苯的同系物 C.侧链中含碳碳双键 D.有顺反异构体
(3)请写出A→B反应的化学方程式 。
(4)D具有优良的绝缘、绝热性能,可用作包装材料和建筑材料,在工业上以A为原料生产。写出相关反应的化学方程式 ,其反应类型为 。
试卷第1页,共3页
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参考答案:
1.(1)邻苯二甲醛
(2) 缩聚反应 醇羟基
(3)+O2+2H2O
(4)或
(5)
(6)CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2
【分析】根据G的结构简式,F+D发生缩聚反应生成G,即单体是和,E与新制氢氧化铜,酸化得到F,是醛基被氧化成羧基,因此F的结构简式为,则D的结构简式为,反应①发生消去反应,推出A的结构简式为CH3CH=CH2,根据信息,推出A发生取代反应,推出B的结构简式为CH2BrCH=CH2,反应②发生加成反应得到,反应③水解生成D;根据反应条件,反应④发生催化氧化,推出E的结构简式为 ,据此分析。
【详解】(1)E为,名称是邻苯二甲醛;
(2)根据G的结构简式,链节上有除C外的其他元素,则该反应类型为缩聚反应,⑤为的反应类型为缩聚反应;D的结构简式为,所含官能团的名称是醇羟基;
(3)反应④为醇的催化氧化,即反应方程式为+O2+2H2O;
(4)D的结构简式为,1molD中含有三个羟基,F和D发生缩聚反应,形成的高分子化合物可能为或 ;
(5)F的结构简式为,1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应,说明该物质中含有2个醛基,遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为1∶1∶1,说明是对称结构,符合条件的结构简式为;
(6)形成聚丙烯醇的单体为CH2=CHCH2OH,根据题中所给信息,以及2-溴丙烷生成B的路线,CH3CH2CH2Br先发生消去反应生成CH3CH=CH2,在NBS作用下生成CH2BrCH=CH2,再发生水解反应得到CH2=CHCH2OH,最后发生加聚反应得到产物,路线为CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2 。
2.(1)邻二甲苯
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)氧化反应
(4)醛基
(5)
(6) 6
【分析】A的分子式为C8H10,发生信息①中氧化反应生成邻苯二甲酸,可知A为,C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,由核磁共振氢谱可知含有3种H原子,结合信息③可知D含有醛基,则C为CH3CH2OH、D为CH3CHO、E为CH3CH2=CHCHO,(5)中E和H2以物质的量比1:1反应生成F,F和B以物质的量比2:1合成DBP,合成DBP的反应为酯化反应,则F为CH3CH2=CHCH2OH,DBP为;
【详解】(1)A的结构简式为,A的名称:邻二甲苯;
(2)反应C→D的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH8CHO+2H2O;
(3)A→B的过程中,A中甲基转化为羧基生成B,反应类型:氧化反应;
(4)E的结构简式为CH3CH8=CHCHO,E中含氧官能团的名称为醛基;
(5)CH3CH2=CHCHO和H4以物质的量比1:1反应生成F,F和B()以物质的量比6:1合成DBP,合成DBP的反应为酯化反应3CH8=CHCH2OH,故DBP的结构简式为;
(6)同时符合下列条件的B()的同分异构体:①不能和NaHCO3溶液反应,说明不含羧基,说明含有醛基4溶液显紫色,说明含有酚羟基,存在对称结构、、、、、共6种;
3.(1) 对氯甲苯(4-氯甲苯) 羧基、碳氯键
(2) 液氯、 还原反应
(3)
(4)
(5) 13
【分析】对比A、D结构简式,结合转化条件可推知A发生取代反应生成B,B被酸性高锰酸钾氧化生成C,C发生取代反应生成D;
【详解】(1)根据分析可知B结构简式:,其名称:对氯甲苯(4-氯甲苯);C结构简式:,其官能团:羧基、碳氯键;
(2)由A和D的结构简式可知,A引入氯原子生成B.试剂和条件是液氯、氯化铁;对比I、J结构简式可知硝基被还原成氨基;
(3)根据质量守恒,结合J、K结构简式可知,转化过程中副产物为,其中心原子O原子价层电子对数:,中心原子杂化类型为杂化;
(4)结合合成路线,对比H、I结构简式可知发生取代反应,反应方程式:;
(5)C的芳香族同分异构体中,能发生银镜反应但不含氧氯键的结构有两种情况:一是含氯原子、甲酸酯基,有3种;二是苯环上有羟基、氯原子、醛基,有10种结构,符合条件的同分异构体共有13种;其中核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积之比为2:2:1的同分异构休的结构简式:;
4.(1)醛基、酯基
(2)
(3)
(4) NaOH水溶液,加热 水解反应 浓硫酸,加热
(5) 9种
(6) HCHO或甲醛 +H2O
【分析】由有机物的转化关系可知, 碱性条件下与甲酸乙酯共热发生取代反应生成 ,催化剂作用下 与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOC2H5,则D为HOOCCH2COOC2H5;浓硫酸作用下HOOCCH2COOC2H5与乙醇共热发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5,HOOCCH2COOC2H5与环氧乙烷发生环加成反应生成 , 一定条件下发生取代反应生成G: ; 发生已知信息反应生成 ,则H为 ;浓硫酸作用下 共热发生脱水反应生成 。
【详解】(1)B分子所含官能团的名称为醛基、酯基;
(2)D为HOOCCH2COOC2H5,分子式为;
(3)手性碳原子连接四个各不相同的基团,标出物质G中的手性碳为;
(4)F含有酯基和羟基,可在NaOH水溶液,加热条件下发生水解反应,也可在浓硫酸,加热条件下发生消去反应;
(5)3-四氢呋喃甲醇的分子式为C5H10O2,它的同分异构体能发生水解反应说明含有酯基,根据分子式可知属于饱和一元酯,酯由羧酸和醇酯化反应生成,根据碳原子守恒,若羧酸为HCOOH,分子式为C4H10O的醇有4种,形成的酯有4种;若羧酸为CH3COOH,分子式为C3H8O的醇有2种,形成的酯有2种;若羧酸为CH3CH2COOH,分子式为C2H6O的醇有1种,形成的酯有1种;若羧酸为C3H8COOH,其结构有2种,分子式为CH4O的醇有1种,形成的酯有2种;综上,符合要求的同分异构体共9种;其中核磁共振氢谱有两组峰的是;
(6)(a)已知反应①的原子利用率为100%,发生的是加成反应,则M为HCHO或甲醛;
(b) 发生已知信息反应生成,③反应是在浓硫酸加热条件下发生脱水反应生成,化学方程式为 +H2O。
5.(1)
(2)羟基、酰胺基
(3) 3 取代反应
(4)
(5)
BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHC-CHOHOOC-COOHClOC-COCl
【分析】A被酸性高锰酸钾溶液氧化为B,B发生硝化反应生成C,结合E的结构简式可知C的结构简式为:;C发生加氢还原反应生成D,则D的结构简式为:;通过F的结构反推,E是由D和ICl发生取代反应生成的,则E的结构为:;E和发生取代反应生成F,结合F和H的结构简式可知G为,以此解题。
【详解】(1)A→B的过程中,有2个饱和碳原子形成了碳氧双键,故碳原子的杂化方式由转化为。
(2)根据H的结构简式可知,H中含氧官能团的名称为:羟基、酰胺基。
(3)C的结构简式为,为对称结构,则其中不同化学环境的氢原子有3种;对比H和I的结构简式可知,H→I为取代反应。
(4)由分析可知,G的结构简式为:。
(5)依据F+G合成H的路线,F含有结构、G含有结构,合成H中含有酰胺基的结构;故先用与NaOH水溶液发生取代反应生成,在Cu的催化下氧化为,继续催化氧化生成,再与反应得,再和结合即可得目标产物,合成路线为:
BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHC-CHOHOOC-COOHClOC-COCl。
6.(1) 醛基、碳溴键 取代反应
(2)ab
(3)
(4)++H2O
(5) 或或
(6)9
【分析】由合成路线图可知,A生成B的反应为取代反应,根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应,D;D与NaN3发生取代反应生成E,结合题中E的分子式可推知E为;由E经F生成G正推,再由G经F到E逆推,可推知F为或或;E生成F的反应为加聚反应,F生成G的反应为水解反应;
【详解】(1)根A物质结构简式可知,含官能团有醛基、碳溴键;对比A、B结构简式可知,发生取代反应;
(2)a.质谱法可测定物质相对分子质量,B和C分子式不同,可以利用质谱法鉴别B和C,故a正确;
b.B分子中含羟基、醛基和碳碳三键,可以发生氧化、取代、消去反应,故b正确;
c.C分子中含醛基和碳碳三键,均可被酸性高锰酸钾氧化,不可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键,故c错误;
答案选ab;
(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X,分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一组峰,则X只有一种有效氢,为对称结构,则X的结构简式:;
(4)根据分析可知D为,则反应②方程式:++H2O;
(5)对比D、E的分子式,则D中的1个原子被 N3替代生成E,结合G的结构可知应是含N取代基的对位 F原子被取代,故E为;根据分析可知聚合物F结构简式:或或;
(6)M是比物质B多一个碳原子的同系物,满足:
①属于芳香族化合物,说明含苯环;
②苯环上只有两个对位的取代基,且其中一个取代基为乙烯基(CH2=CH-);
③只有两种官能团,且1mol该物质与足量银氨溶液发生银镜反应生成4molAg,说明一种官能团是碳碳双键,另一种官能团是醛基,且醛基有2个;,两个醛基在正丙基同一个碳原子上,3种结构;一个醛基在1号碳,另一个醛基在2号碳、3号碳,2种结构;一个醛基在2号碳,另一个醛基在3号碳,1种结构;,两个醛基在异丙基的同一个碳原子上,1中结构;两个醛基在异丙基不同碳原子上,2种结构;符合条件结构共9种;
7.(1)2,3 二甲基 2,3 二溴丁烷
(2)羟基、醚键
(3)氧化反应
(4)++2Zn+2ZnO
(5) 3
(6)
【分析】﹣C6 H12﹣为对称结构且只有1种化学环境的氢,则B为(CH3)2CBrCBr(CH3)2,A和B发生取代反应生成C,C为,C发生反应生成D,D发生催化氧化生成E,根据E的结构简式知,D为,D中醇羟基发生催化氧化生成E,F和G发生信息②的反应生成H,根据H的结构简式知,G为,E和H发生反应生成高分子化合物I;
(6)以、为原料,设计四步反应合成,和氢气发生加成反应生成CH3CH2MgBr,、CH3CH2MgBr发生信息①的反应生成,发生催化氧化生成,发生信息②的反应生成目标产物。
【详解】(1)B为(CH3)2CBrCBr(CH7)2,则化合物B的名称为2,6﹣二甲基﹣2,故答案为:2,3﹣二甲基﹣2;
(2)D为,化合物D中含氧官能团的名称为羟基、醚键,故答案为:羟基、醚键;
(3)D中醇羟基发生催化氧化生成D中羰基,由D生成E的反应类型为氧化反应,故答案为:氧化反应;
(4)F+G→H+ZnO的化学方程式为++ZnO,
故答案为:++ZnO;
(5)化合物A的同分异构体满足下列条件:a.含有苯环;b.能发生银镜反应,说明含有醛基或HCOO-结构,若酚羟基与-CHO在邻、对位两种同分异构体,若HCOO-为有一种同分异构体,共3种;其中不能发生显色反应的结构简式为,故答案为:3;;
(6)以、为原料,设计四步反应合成,和氢气发生加成反应生成CH4CH2MgBr,、CH3CH6MgBr发生信息①的反应生成,发生催化氧化生成,发生信息②的反应生成目标产物,合成路线为,
故答案为:。
8.(1) 氨基乙酸或甘氨酸 。
(2)AD
(3)++HCl
(4)、、、
(5)
【分析】由题干有机合成流程图信息可知,由C的分子式和D的结构简式以及C到D的转化条件可知,C的结构简式为:,由B的分子式和B到C的转化条件可知,B的结构简式为:,由A的分子式和A到B的转化条件可知,A的结构简式为:,由G的结构简式和G到H的转化条件以及H的分子式可知,H的结构简式为:HOCH2CN,由H到I的转化条件以及I的分子式可知,I的结构简式为:H2NCH2COOH,由K的结构简式和F、J的分子式可知,F的结构简式为:,J的结构简式为:,由D、F的结构简式和D到E、E到F的转化条件可知,E的结构简式为:,据此分析解题。
【详解】(1)由分析可知,I的结构简式为:H2NCH2COOH,故Ⅰ的名称是氨基乙酸或者甘氨酸,J的结构简式是,故答案为:氨基乙酸或者甘氨酸;;
(2)A.由分析可知,B的结构简式为:,C的结构简式为:,B→C的反应为:+CH3COCl+HCl,即反应类型为取代反应,A正确;
B.由分析可知,F的结构简式为:,有机物F不属于烃类,更不是稠环芳香烃,B错误;
C.由题干D的结构简式可知,D分子中含有磷酸酚酯基,故1molD最多能与4molNaOH反应,C错误;
D.由题干K的结构简式可知,K的分子式为,D正确;
故答案为:AD;
(3)由分析可知,E的结构简式为:,F的结构简式为:则E→F的化学方程式为:++HCl,故答案为:++HCl;
(4)由题干可知,C的分子式为:C8H7NO4,不饱和度为:=6,则C满足条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基,②谱和IR谱检测表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子且比值为2:2:2:1,有,无、和一个碳原子或氮原子上连两个或两个以上羟基的结构,即分子存在对称性的同分异构体X的结构简式有:、、、,故答案为:、、、;
(5)本题采用逆向合成法即可由发生酯化反应制得,根据题干流程图中H到I的转化信息可知,可由在酸性条件下水解得到,根据题干流程图中G到H的转化信息可知,可由和HCN催化加成制得,而催化氧化即可制得,由此分析确定合成路线为:,故答案为: 。
9.(1)石油裂解
(2)②③
(3) +CH3COOH+H2O 酯化反应或取代反应
(4)bd
(5) 8
【分析】根据A的结构简式及B的分子式知,A中氢原子被溴原子取代生成B,B为,B和氢气发生加成反应生成C,C发生水解反应生成D,石油裂解得到乙烯,E为CH2=CH2,E和水发生加成反应生成F为CH3CH2OH,F被酸性高锰酸钾溶液氧化生成G,根据G的分子式知,G为CH3COOH,D和G发生酯化反应生成乙酸环己酯。
【详解】(1)由石油获得乙烯的生产工艺称为石油裂解;
(2)在反应①~④中,①④是取代反应,②③是加成反应,因此原子利用率理论上可达100%的是②③;
(3)G为CH3COOH,D和G发生酯化反应生成乙酸环己酯,反应④的化学方程式为 +CH3COOH+H2O,反应类型是酯化反应或取代反应;
(4)a.苯中12个原子都处于同一平面内,C分子含有多个饱和碳原子,其结构为四面体型,所有原子不共面,故a错误;
b.D含有碳碳双键,E含有羟基,两者均能与KMnO4酸性溶液反应,故b正确;
c.G为CH3COOH是弱电解质,根据越稀越电离,加水稀释其电离程度增大,故c错误;
d.根据A的结构简式及B的分子式知,A中氢原子被溴原子取代生成B,B的结构简式为,故d正确;
故答案为:bd;
(5)F为CH3CH2OH,X是F的同系物,其相对分子质量比E大42即多了3个CH2,则X分子式为C5H12O,X可能的结构有、 共8种,其中不能发生催化氧化,说明连接羟基上的碳原子没有H,该物质的结构简式为。
10.(1)羟基
(2) 加成 取代
(3)O2,Cu/Ag,加热
(4)
(5)
【分析】反应①中碳碳双键断裂后一个碳原子上加氢原子,另一个碳原子上加苯环;反应②由和物质A的分子式可知,物质A中含有2个甲基,则物质A为;根据AMS的结构可知反应③为卤代烃的消去反应;AMS与HBr加成之后生成的可以发生卤代烃的水解反应生成有机物B,有机物B的结构为,有机物B发生催化氧化反应生成龙葵醛,据此分析。
【详解】(1)有机物B的结构为,其含氧官能团为-OH,名称为羟基;
(2)根据分析,苯与CH3CH=CH2发生反应生成,属于加成反应;反应⑤是由生成,反应类型为取代反应;
(3)反应⑥是由生成,发生的是催化氧化反应,反应的条件为:O2,Cu/Ag,加热;
(4)反应②是由生成,即与苯环相连的C原子上的氢被取代,反应的化学方程式为:;
(5)α-甲基苯乙烯(AMS)的结构简式为,可以发生加聚反应生成高分子化合物,高分子化合物的结构简式为:。
11.(1) 酮羰基、羧基 取代反应
(2) sp、sp2、sp3 F、G
(3)+2NaOH+NaCl+H2O
(4)
(5)
【分析】A发生取代反应生成B,B与NaCN反应生成C,结合B的结构简式和C的分子式可知,C为,C与SOCl2发生取代反应生成D,D与苯在AlCl3作用下反应生成E为,E与发生取代反应生成F,F酸性条件下反应生成G。
【详解】(1)根据酮基布洛芬的结构简式可知,其中官能团名称为酮羰基、羧基。D与苯发生取代反应生成E。
(2)根据分析可知,C的结构简式为。C中苯环上的碳原子和羧基上的碳原子杂化方式为sp2杂化,CH2上的碳原子为sp3杂化,-CN中的碳原子为sp杂化。根据分析可得A-G物质的结构简式,其中含有手性碳原子的物质为F和G。
(3)B在NaOH溶液中加热发生卤代烃的水解反应和酸碱中和反应,化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O。
(4)①H为含有的酯类化合物,②其中一个苯环上还有一个取代基,核磁共振氢谱有8组峰,峰面积之比为3:2:2:2:2:1:1:1,含有和酯基,峰面积之比中有3,说明含有甲基,则取代基为且取代基位于羰基的对位,则满足条件的结构简式为。
(5)被酸性高锰酸钾溶液氧化成,与SOCl2发生类似C到D的反应得到,与苯发生类似D到E的反应生成,最后加氢还原生成,合成路线为
12.(1) 还原反应
(2) N>O>C
(3)+2[Ag(NH2)2]++2OH-+2Ag↓++3NH3+H2O
(4)
【分析】由质谱图可知芳香烃X的相对分子质量为92,则分子中最大碳原子数目==7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故芳香烃X的分子式为C7H8,X的结构简式为;X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为.H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比减少1分子H2O,是通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物H为,在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F为,由反应信息Ⅱ可知,苯胺容易被氧化,故F在酸性高锰酸钾条件下氧化生成G为,G在Fe/HCl条件下发生还原反应得到。
【详解】(1)由上述分析可知G的结构简式为;反应③是将G中硝基还原为氨基,故为还原反应;
(2)反应④是发生缩聚反应生成高分子,高分子的结构简式为:;其中涉及的第二周期元素有C、N、O,根据同周期元素第一电离能的变化规律,第一电离能从大到小排列顺序为:N>O>C;
(3)反应⑤是苯甲醛与银氨溶液发生银镜反应,离子方程式为:+2[Ag(NH2)2]++2OH-+2Ag↓++3NH3+H2O;
(4)在催化剂条件下发生加成反应生成,然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,再与氯气发生加成反应生成,在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,最后发生催化氧化反应得到,合成路线为:。
13.(1) 2-丁烯
(2) 碳溴键 的乙醇溶液,加热
(3)16
(4) 加聚反应
(5)
【分析】根据B的结构简式可知A为2-丁烯,2-丁烯与溴加成反应生成B,B发生消去反应生成1,3-丁二烯,1,3-丁二烯与苯乙烯共聚得到丁苯橡胶;
【详解】(1)A的名称是2-丁烯;苯乙烯的分子式为;
(2)B中官能团的名称是碳溴键;B→C是卤代烃的消去反应,反应条件是的乙醇溶液,加热;
(3)苯乙烯中苯环和碳碳双键均为平面结构,故分子中最多有16个原子共平面;
(4)合成丁苯橡胶的化学方程式: ;反应类型为加聚反应;
(5)C有多种同分异构体,其中核磁共振氢谱只有一组峰,要求结构对称,故结构简式为。
14.(1) 氧化 Br2、光照
(2)取样,加少量新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸,若产生砖红色沉淀,则有醛基。
(3)
(4)+NaOH+NaI+H2O
(5)
(6)CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH=CHCH3
【分析】A为,由B的分子式,参照D的结构简式,可确定B为,C为;D为,参照题给信息,可确定E为,F为,G为。
【详解】(1)反应①为,反应类型为氧化,反应②中,C为,D为,则所需的试剂和条件为Br2、光照。
(2)B为,含氧官能团为醛基,则检验醛基的方法为:取样,加少量新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸,若产生砖红色沉淀,则有醛基。
(3)由分析可知,E的结构简式为。
(4)F为,G为,则F→G发生消去反应,化学方程式为+NaOH+NaI+H2O。
(5)C为,满足下列条件:“①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③含苯环;④含有5个化学环境不同的H原子”的同分异构体中,含有-OOCH、苯环、-CH3或-CH2-,若含-CH3,化学环境不同的H原子有4种或6种,则只能含有-CH2-,同分异构体结构简式为。
(6)以乙烯和乙醛为原料(其它无机试剂任选)制备聚2-丁烯(),需合成CH3CH=CHCH3,依据信息R1CH2BrR1CH=CHR2,需制得CH3CH2Br,从而得出合成路线为CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH=CHCH3。
【点睛】合成有机物时,可采用逆推法。
15.(1)2,6 二甲基苯酚
(2)醚键、氨基
(3)++NaCl
(4) 取代反应 或或
(5)
【分析】A和B发生反应,B中碳氧单键断裂生成C(),C和SOCl2反应生成D,根据E的结构简式推知D为,E和肼发生取代反应生成F。
【详解】(1)根据A的结构简式得到A的化学名称为2,6 二甲基苯酚;故答案为:2,6 二甲基苯酚。
(2)根据F的结构简式得到F中官能团的名称为醚键、氨基;故答案为:醚键、氨基。
(3)根据前面分析D的结构为,则D→E的化学方程式:++NaCl;故答案为:++NaCl。
(4)根据前面分析C的结构简式为,D为,则C→D的反应类型为取代反应;C的同分异构体中,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为6∶6∶2∶1∶1,说明有两种位置的两个甲基,能同时满足下列条件的结构简式为或或;故答案为:;取代反应;或或。
(5)1, 4 二甲苯()和氯气在光照条件下反应生成,和氢氧化钠水溶液中加热反应生成,和发生反应生成,则其合成路线:;故答案为:。
16.(1) 对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛) 羟基、羧基
(2)
(3)CH2=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2=CHCOONa +Cu2O↓+3H2O
(4) 13
(5)
【分析】比较D()与G()的结构简式,结合反应条件,可确定F为,E为,则W为。
【详解】(1)D为,名称是对甲基苯甲醛(或4—甲基苯甲醛)。G为,官能团名称是羟基、羧基。答案为:对甲基苯甲醛(或4—甲基苯甲醛);羟基、羧基;
(2)E的分子式为C8H8O2,可推出其结构简式为,由反应条件分析可得出E与氯气发生的是甲基上的取代反应,F的结构简式为。答案为:;
(3)CH2=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2=CHCOONa +Cu2O↓+3H2O;
(4)M是G的同分异构体,同时满足条件:“①遇氯化铁溶液能发生显色反应;②能与NaHCO3反应产生气体”的同分异构体分子中,可能含有-OH和-CH2COOH,两取代基可能位于邻、间、对位,共3种;可能含有-OH、-CH3、-COOH三种取代基,其可能结构为、、、、、、、、、,共10种,所以共有同分异构体13种。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为。答案为:13;。
(5)以2,3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛,需利用题给信息,将转化为,再与CH2=CHCHO加成,最后脱氢形成苯环,合成路线:。答案为: 、。
17.(1)碳碳双键
(2)
(3) 苯胺 取代反应
(4)
(5) 9 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
(6)
【分析】A和HBr发生取代反应生成B,B是 ;B和C生成D,根据B的结构简式和C的分子式,由D逆推可知C是 ;根据题目信息,由F逆推可知E是 。
【详解】(1)根据A的结构简式,可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键;
(2)A和HBr发生取代反应生成B,B是 ;
(3)C是 ,化学名称为苯胺; 和 反应生成D和HBr,生成D的反应类型为取代反应;
(4)根据题目信息,由F逆推可知E是 ;
(5)G的同分异构体中,含有两个 的化合物有 、、、、、、 、 、 、,共10个,其中G的同分异构体有9个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为的化合物为L,L是 ,L与足量新制的反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
(6)M分子中含有5个N和2个O,可知2分子J和1分子N反应生成M,合成路线为 ;
【点睛】
18.(1) 碳碳双键
(2)AC
(3)
(4) 加聚反应
【分析】浓硫酸增重7.2g,即A充分燃烧后生成水为,氢氧化钠溶液增重35.2g,即A充分燃烧后生成二氧化碳的物质的量为,0.1molA含0.8molH和0.8molC,可知分子A中有8个碳原子和8个氢原子,相对分子质量为104,由12×8+1×8=104,据此可以确定A的分子式为C8H8,则A的结构简式为 ;可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成B为 ,能够被酸性KMnO4溶液氧化为C为 ,能够在催化剂存在条件下反应变为高分子化合物D为 ;
【详解】(1)根据分析可知,有机化合物A的结构简式为 ;其官能团名称为碳碳双键;
(2)A.化合物A结构简式是 ,含有苯环,且只含有C、H两种元素,因此属于芳香烃,A正确;
B.有机化合物A是苯乙烯,不符合苯的同系物通式CnH2n-6,因此不属于苯的同系物,B错误;
C.化合物A结构简式是 ,侧链中含不饱和的碳碳双键,C正确;
D.由于在不饱和C原子上有2个相同的H原子,因此不存在顺反异构体,D错误;
故合理选项是AC;
(3)化合物A结构简式是 ,通入溴的四氯化碳溶液中,二者发生加成反应产生,该反应的化学方程式为: +Br2→ ;
(4)化合物D结构简式是 ,该物质具有优良的绝缘、绝热性能,可用作包装材料和建筑材料,可由苯乙烯在一定条件下发生加聚反应制取得到,则由A制取D的化学方程式为:n ,反应类型是加聚反应。
答案第1页,共2页
答案第1页,共2页