2024届高三新高考化学大一轮训练--有机推断题
1．（2023下·河北保定·高三河北省唐县第一中学校考阶段练习）聚戊二酸丙二酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG()的一种合成路线如图：
已知：①
②E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林溶液的溶质：
③R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。
(4)由D和H生成PPG的化学方程式为 。
(5)D有多种同分异构体，D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号或数据完全相同，该仪器是 (填序号)。
a．核磁共振仪b．红外光谱仪c．元素分析仪
2．（2023上·湖南益阳·高三南县第一中学校考阶段练习）2022年冬奥会在北京举办，在场馆建设中用到一种具有良好耐磨性、绝缘性的表面涂料——醇酸树脂F，其合成路线如下，请回答下列问题。
已知：
(1)物质D的化学名称为 ，A中含有官能团的名称为 。
(2)由B→C的反应条件为 。
(3)C和E反应生成F的化学方程式为 。
(4)合成F的过程中可能会生成另一种副产物醇酸树脂，其结构简式为 。
(5)满足下列条件的E的同分异构体共有 种。
a．能发生水解反应 b．遇FeCl3溶液显紫色 c．苯环上有三个取代基
(6)请完成如下以1-溴丙烷制备聚丙烯醇的合成路线。用流程图表示，方框内写主要原料或产物，箭头上下写加入的试剂或是反应条件。无机试剂、有机溶剂任选，反应条件合理 。
3．（2023·河北唐山·统考模拟预测）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
①
②
(1)A具有酸性，B分子中碳原子的杂化类型为 。
(2)E→F的反应类型为 ，G中官能团名称为 。
(3)由D→E的过程中有副产物E＇生成，E＇为E的同分异构体，则E＇的结构简式为 。
(4)E有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含 结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：9的有机物的结构简式 。
(5)K分子中含有两个六元环，写出J→K的化学反应方程式 。
(6)由CH3CHO、 、 为原料(无机试剂任选)，设计制备有机物 的合成路线 。
4．（2023上·山东·高三校联考开学考试）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示：
已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
(1)由A生成B的反应类型为 ，C中所含官能团的名称为 。
(2)D的化学名称是 。
(3)G的结构简式为 。
(4) (缓释布洛芬)在一定条件下能缓慢水解释放出布洛芬。该水解反应的化学方程式为 。
(5)下列有关布洛芬的叙述正确的是 (填标号)。
a．布洛芬既能发生取代反应，又能发生加成反应
b．1mol布洛芬与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可生成44gCO2
c．布洛芬分子中含有2个手性碳原子
d．布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
(6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱的峰面积比为12：2：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeC13溶液发生显色反应
(7)季戊四醇( )是一种重要的化工原料。设计由甲醇和乙醛为起始原料制备季戊四醇的合成路线 (无机试剂任选)。
5．（2024上·江苏南京·高三南京师大附中校考阶段练习）本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下：
其中，-Ph为苯基( )。
(1)室温下，在水中A的溶解度比B的 (填“大”或“小”或“无差别”)。
(2)X的分子式为，常用作甲基化试剂，其结构简式为 。
(3)Y的分子式为，B→C的反应类型为 。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰；另一种产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。
(5)D与等物质的量反应时会产生的污染性气体为 (填化学式)。
(6)写出以 为原料制备 的合成路线流程图(须用，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6．（2023上·陕西汉中·高三西乡县第一中学校考开学考试）异丁酸乙酯( )主要用于配制奶油及草莓，樱桃等水果型香精，它的一种合成路线如图所示。
请回答下列问题：
(1)反应①属于 反应。
(2)Ⅶ的官能团名称为 。
(3)Ⅴ的名称为 ，其发生加聚反应产物的结构简式是 。
(4)⑤的化学方程式为 ；下列关于有机物VII的说法中，正确的是 (填标号)。
a．与乙酸互为同系物 b．属于不饱和烃
c．不能与NaHCO3溶液反应 d．能发生取代、氧化反应
(5)Ⅰ的一种同分异构体Ⅸ为环状烃且只有一种一氯取代物，Ⅸ的结构简式为 。
7．（2023上·黑龙江哈尔滨·高三哈九中校考开学考试）扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛分子进行结构表征，测得的相关数据和谱图如图。回答下列问题：
I.确定分子式
(1)测定实验式：将15.1g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2g，再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12L(已换算成标准状况)。其实验式为 。
(2)确定分子式：测得目标化合物的质谱图如图1所示，其分子式为 。
II.推导结构式
(3)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；
②加入FeCl3溶液， ，说明分子中含有酚羟基；
③水解可以得到一种两性化合物。
(4)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图。由图可知该有机化合物分子种存在： 、－OH、 、 等基团。
②测得目标化合物的核磁共振氢谱图如图2所示：
由图可知，该有机化合物分子含有 种不同化学环境的H原子，其峰面积之比为 。
(5)综上所述，扑热息痛的结构简式为 。
(6)写出扑热息痛与NaOH反应的化学方程式 。
8．（2023下·江苏淮安·高三江苏省郑梁梅高级中学校考阶段练习）有机物H是某种香料的合成中间体，合成H的流程图如下：
→……→
已知：①苯环上原有取代基对新引入苯环上的取代基位置有一定影响：-Br、-NH2使新引入的取代基主要进入原取代基邻位和对位，-NO2使新引入的取代基进入原取代基间位。
②
(1)试剂Ⅱ及条件Ⅱ分别为 和 。
(2)E→F的反应类型为 。
(3)H中所含的官能团名称为 和 。
(4)已知G→H发生了取代反应，则除H外的另一种产物的结构简式为 。
(5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式 。
Ⅰ．能与NaHCO3溶液反应；
Ⅱ.含有苯环和1个手性碳原子。
(6)G作为唯一的单体，在催化剂作用下，可以发生缩聚反应生成聚合物。写出该反应的化学方程式： 。
9．（2023上·上海黄浦·高三格致中学校考阶段练习）F是一种皮革处理剂，一种合成F的流程如下：
完成下列问题：
(1)E所含官能团名称是 。
(2)A和C互为___________(填序号)。
A．同系物 B．同分异构体
C．同位素 D．同素异形体
(3)B不具有下列性质中的___________(填序号)。
A．能使溴水褪色 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能被O2氧化 D．能被H2还原
(4)有机物F的结构简式为 。
(5)写出C→D的化学方程式： 。
(6)下列化学键在有机物B中存在，且极性最强的是___________(填序号)。
A．C C B．C H C．C O D．O H
10．（2023上·四川成都·高三四川省成都市新都一中校联考开学考试）丙烯酸乙酯 (CH2=CH-COOC2H5)是一种重要的有机化合物，广泛应用于工业、食品业等。工业上，通常可以用丙烯和另一种烯烃X为原料在一定条件下合成，其合成线路如下：
已知：①烯烃X是最简单烯烃：
②有机物A与银氨溶液混合加热，会产生银镜。
回答下列问题：
(1)X的结构式为 ；丙烯酸乙酯 (填“难”或“易”)溶于水。
(2)有机物A中含有的官能团的名称是 。
(3)有机物B和C发生反应的化学方程式为 ，其反应类型为 ；反应中浓硫酸除了体现吸水作用外，还有一个作用是 。
(4)向酸性溶液中加入足量有机物C，其现象是 。
(5)在催化剂存在的条件下可以发生加聚反应，其反应方程式为 。
(6)理论上，同温、同压条件下的X和氧气能在Ag作催化剂的条件下按体积比为反应生成相对分子质量为44，且不能发生加成反应的有机物D，其原子利用率为100%，则D的结构简式为 。
11．（2023下·重庆沙坪坝·高三重庆一中校考阶段练习）异诺卡酮是一种香料的重要成分，具有驱除白蚁的功能。其合成路线如下：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为 。的反应类型是 。
(2)C的结构简式为 。E的化学名称为 。
(3)化合物F分子中手性碳原子的数目为 。
(4)的转化在后续合成中的目的是 。
(5)写出H与银氨溶液反应的化学方程式： 。
(6)J是A的同系物，满足下列条件的J的同分异构体有 种(包括J本身)。
①J相对分子质量比A小70
②J能使溴水褪色
③1molJ与足量NaHCO3溶液反应产生2molCO2气体
其中核磁共振氢谱三组峰，峰面积为2：1：3的结构简式为 。
(7)C转化为D的过程如下图所示，依次经历了加成、加成、消去三步反应。写出中间产物P1的结构简式 (写出任意一种即可)。
12．（2023下·辽宁大连·高三大连八中校考阶段练习）诺贝尔奖获得者利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸、脯氨酸等试剂合成某高血压治疗药物前体F，其合成路线图如下：
请回答下列问题：
(1)化合物A的结构简式为 ，化合物B中含有的官能团名称为 。
(2)反应②的反应类型是 ，反应③的化学方程式为 。
(3)化合物E是脯氨酸与苯甲醇反应的产物，化合物E的结构简式为 。
(4)化合物A有多种同分异构体，其中属于羧酸，且苯环上有两个取代基的共有 种(不考虑立体异构)。其中同时满足下列条件的结构简式 (不考虑立体异构)。
①两个取代基位于苯环的对位 ②该分子只含有一个手性碳
13．（2023上·广西南宁·高三校联考阶段练习）化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下：
已知：①
、
②
③一个碳原子连接两个―OH不稳定，易自动脱水
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 ；B的化学名称为 ；C的分子式为 ；由C生成D的反应类型为 。
(2)F的结构简式为 。
(3)由G生成M的化学方程式为 。
(4)Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有 种(不含立体异构)。
①苯环上连有2个取代基；
②既含，又能与银氨溶液发生银镜反应，且直接与苯环相连。
(5)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线 。
14．（2023上·湖北孝感·高三应城市第一高级中学校联考开学考试）有机化合物H是合成药品的重要中间体，其合成路线如图所示，回答下列问题：
(1)A的名称为 ，G中的含氧官能团名称是 。
(2)写出B→C的化学反应方程式 。
(3)E的结构简式为 。
(4)F中手性碳原子有 个。
(5)满足下列条件的B的同分异构体还有 种(不考虑立体异构)：
①与B具有完全相同的官能团；
②氟原子连在苯环。
(6)根据上述路线中的相关知识，以E等为原料，合成有机物Z的路线如下：
①X与E反应生成Y的同时，还生成了少量有机副产物，其结构简式为 (填标号)。
A． B． C．
②W的结构简式为 。
15．（2023上·江苏南通·高三统考开学考试）化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)B分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(2)B→D需经历的过程。中间体X的分子式为C9H7O2C1，X转化为D的另一产品为HCl，则C的结构简式为 。
(3)(Boc)2O的结构简武为，F→G中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的 (填结构简式)。
(4)H的分子式为C10H7F，G→I的反应类型为 。
(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。
①既能发生银镜反应，也能与FeCl3发生显色反应
②分子中有4种不同化学环境的氢。
(6)已知：。
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 。
16．（2023上·江苏南通·高三统考开学考试）以物质A和苯为原料合成一种多靶向性抗癌药物中间体G的路线如下：
(1)反应A→B的原子利用率为100%，化合物A的结构简式为 。
(2)化合物B的酸性比C的 (填“强”、“弱”、“无差别”)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。
ⅰ．含有苯环，但官能团不与苯环直接相连；
ⅱ．核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1；
ⅲ．能与小苏打溶液反应产生气体；能发生银镜反应。
(4)F→G转化过程中，涉及到的反应类型有取代、 、 。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
17．（2023上·河南安阳·高三校联考阶段练习）黄酮类物质对哺乳动物具有许多重要的生理、生化作用，可增强人体的抵抗力。某黄酮类化合物(W)的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，若G→W的反应过程分两步，第一步是加成反应，则第二步的反应类型为 。
(2)C的结构简式为 ，F中官能团的名称为 ，B→C的转化中有一种副产物生成，下列试剂或仪器能区分出C和该副产物的是 (填字母)。
a．核磁共振氢谱仪 b．金属钠 c．酸性溶液
(3)写出F→G的化学方程式： 。
(4)F有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体共有 种。
①遇溶液能发生显色反应 ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为 。
18．（2023上·四川眉山·高三仁寿一中校考开学考试）以烯烃A、D为原料合成某药物中间体K，其流程如图：
已知： RCH2COOH(R表示烃基，X表示卤素原子)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ；B所含官能团名称 。
(2)H→I所需试剂a为 。C＋I→J的反应类型是 。
(3)E、F与新制氢氧化铜悬浊液共热都产生砖红色沉淀。E的结构简式为 ，F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式为 。
(4)K的结构简式 。
(5)C的同分异构体有 种。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1)sp3
(2)+NaOH+NaCl+H2O
(3) 加成反应 3-羟基丙醛
(4)
(5)C
【分析】A和氯气发生取代反应生成B，根据B的分子式知，B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D为HOOC(CH2)3COOH；F是福尔马林的溶质，为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，则E为CH3CHO，E、F发生信息中反应生成G为HOCH2CH2CHO，G和氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D和H发生缩聚反应生成PPG。
【详解】（1）A中碳原子的价层电子对数是4，则C原子的杂化方式为sp3；
（2）B发生消去反应生成C，由B生成C的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O；
（3）E为CH3CHO，F为HCHO，E、F发生信息中反应生成G为HOCH2CH2CHO，由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3-羟基丙醛；
（4）D为HOOC(CH2)3COOH，H为HOCH2CH2CH2OH，D和H发生缩聚反应生成PPG，由D和H生成PPG的化学方程式为；
（5）D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号完全相同，故选c。
2．(1) 邻苯二甲醛 碳碳双键和碳溴键
(2)NaOH水溶液、加热
(3)n +n +(2n-1)H2O
(4)
(5)10
(6)CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH2BrCH=CH2CH2=CHCH2OH
【分析】由题干合成流程图可知，CH3CH=CH2发生已知信息反应生成A，则A的结构简式为：CH2BrCH=CH2，CH2BrCH=CH2与Br2发生加成反应生成B为CH2BrCHBrCH2Br，
发生催化氧化生成D为 ，D进一步发生氧化反应生成E为 ，E与C发生缩聚反应生成高聚物F，可知C为 ，即B为CH2BrCHBrCH2Br在NaOH水溶液中加热制得C， （7）1-溴丙烷发生消去反应得到丙烯，丙烯与NBS发生取代反应引入溴原子生成BrCH2CH=CH2，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下得到CH2=CHCH2OH，最后发生加聚反应得到产物。
【详解】（1）由分析可知，物质D的结构简式为： ，故其化学名称为邻苯二甲醛，A的结构简式为CH2BrCH=CH2，则其中含有官能团的名称为碳碳双键和碳溴键，故答案为：邻苯二甲醛；碳碳双键和碳溴键；
（2）由分析可知，B的结构简式为：CH2BrCHBrCH2Br，C的结构简式为： ，故由B→C的反应条件为NaOH水溶液、加热，故答案为：NaOH水溶液、加热；
（3）由分析可知，C的结构简式为： ，E的结构简式为： ，故C和E反应生成F的化学方程式为：n +n +(2n-1)H2O，故答案为：n +n +(2n-1)H2O；
（4）由合成流程图可知，合成F的过程即邻二苯甲酸中的羧基和甘油中的1,3位上的羟基发生脱水缩合，故过程中可能会生成另一种副产物醇酸树脂即邻二苯甲酸中的羧基和甘油中的1,2位上的羟基发生脱水缩合，，其结构简式为： ，故答案为： ；
（5）由题干信息可知，E的分子式为：C8H6O4，满足下列条件a．能发生水解反应即含有酯基，b．遇FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，c．苯环上有三个取代基，三个取代基分别为：-OH、-OOCH和-CHO一种可能，苯环上的互不相同的三元取代物共有10种即符合条件的E的同分异构体共有10种，故答案为：10；
（6）1-溴丙烷发生消去反应得到丙烯，丙烯与NBS发生取代反应引入溴原子生成BrCH2CH=CH2，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下得到CH2=CHCH2OH，最后发生加聚反应得到产物，其合成路线为：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH2BrCH=CH2CH2=CHCH2OH ，故答案为：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH2BrCH=CH2CH2=CHCH2OH 。
3．(1)sp2、sp3
(2) 消去反应 羰基
(3)
(4) 24
(5)+H2O
(6)
【分析】根据(1)问可知，A具有酸性，则A的结构简式为CH2BrCOOH，A与乙醇发生酯化反应，则B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C的结构简式为 ，根据D的分子式，以及E的结构简式可知，D为苯甲醛，即结构简式为 ，根据F的分子式，以及E的结构简式，E→F发生消去反应，即F的结构简式为 ，F与氢气发生加成反应，对比F、G的分子式，且信息②，则G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，生成J发生酯的水解，即J的结构简式为 ，根据(5)K分子有两个六元环，J→K发生酯化反应，即K的结构简式为 ，据此分析；
【详解】（1）根据上述分析，B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，碳原子杂化方式类型为sp2、sp3，故答案为sp2、sp3；
（2）根据上述分析，E→F发生消去反应，G的结构简式为 ，含有的官能团为(酮)羰基；故答案为消去反应；(酮)羰基；
（3）根据信息①第一步发生反应的原理，E＇的结构简式为 ；故答案为 ；
（4）能发生水解反应，说明含有酯基，能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，根据E的结构简式，综上所述，符合条件的结构简式中存在甲酸某酯的形式，因此符合条件的结构简式为 ，两个取代基位置有邻、间、对三种，-C5H11有8种形式，同分异构体共有3×8=24种；核磁共振氢谱有5种峰，说明是对称结构，峰面积之比中有9，说明有三个相同的甲基，即符合条件的是 ；故答案为24； ；
（5）根据上述分析，J的结构简式为 ，K的结构简式为 ，J→K的反应方程式为 +H2O，故答案为 +H2O；
（6）根据目标方程式，以及题中所给信息可知， 发生消去反应得到目标产物，因此由乙醛、丙酮经过一系列反应得到 ，因此合成路线为 ；故答案为 。
4．(1) 加成反应 酰氯基
(2)2-甲基丙醛
(3)
(4)+2nH2O + +
(5)abd
(6) 14 或
(7)
【分析】A→B发生加成反应，A是甲苯，B→C发生取代反应，C结构简式为 ，参考已知(ii)，D→E发生加成反应，D结构简式为 ，E→F发生还原反应，C+F→G发生已知(i)所示的成环反应，再经过一系列后续处理后得到产品布洛芬。
【详解】（1）根据分析知，A生成B的反应类型为加成反应。C中所含官能团的名称为酰氯基。
（2）D的结构简式为 ，名称是2-甲基丙醛。
（3）C的结构简式为 ，与F反应生成的G的结构简式为 。
（4）缓释布洛芬含有酯基，其水解反应属于酯的水解，反应的化学方程式为+2nH2O + + 。
（5）a．布洛芬含有苯环，可以发生取代反应和加成反应，含有羧基，能发生取代反应，a正确；
b．1mol布洛芬分子中含有1mol羧基，1mol羧基与足量碳酸氢钠溶液反应可生成1molCO2，1molCO2质量为44g，b正确；
c．如图所示： ，布洛芬分子中只含有一个手性碳原子，c错误；
d．如图所示： ，布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面，d正确；
故选abd。
（6）根据条件，这些同分异构体可统一表示为或 ，当R1为-CH3时，R2为-C4H9，R2有4种不同结构，则同分异构体共有8种；当R1为-C2H5时，R2为-C2H5，则同分异构体只有2种；当R1为-C3H7时，R2为-H，R1有2种不同结构，则同分异构体共有4种；综上所述，符合条件的同分异构体总共有14种。其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱的峰面积比为12：2：2：1：1的结构简式为 或 。
（7）参考已知（ii），制备季戊四醇的合成路线如下： 。
5．(1)大
(2)或或
(3)取代反应
(4)
(5)和HCl
(6) ,
【分析】 与 取代反应生成 ，根据C的结构式可知Y为 ，反应类型为取代，加KBH4还原反应后得到 ，加SOCl2发生取代反应得到 ，加入Ph3P和PhCHO生成 ，加入吡啶生成 。
【详解】（1）羧基是亲水基团，酯基不是亲水基团，室温下，在水中A的溶解度比B的大；
故答案为：大。
（2）X的分子式为C2H6SO4，常用作甲基化试剂，根据分析可知其结构式为 或(CH3)2SO4或(CH3O)2SO2；
故答案为：(CH3)2SO4或(CH3O)2SO2或 。
（3）根据分析可知，B→C的反应类型为取代反应；
故答案为：取代反应。
（4）B的分子式为C10H12O4，其同分异构体碱性条件下水解后酸化生成两种产物，说明分子中有酯基，另一种水解产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水，说明水解产物为HCOOH，一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰，说明分子中有两种氢原子，则苯环上有6个取代基，并且取代基只能分成两种，为-OH和-CH3，故结构式为 ；
故答案为： 。
（5） 与SOCl2等物质的量反应时生成 和 ，不稳定分解成SO2和HCl，产生污染性气体为SO2和HCl；
故答案为：SO2和HCl。
（6） 催化氧化生成 ， 加SOCl2或HCl加热生成 ，加入Ph3P和PhCHO生成 ，加Br2生成 ，加入氢氧化钠和乙醇加热生成 ；
故答案为：， 。
6．(1)加成
(2)羧基
(3) 乙烯
(4) (CH3)2CHCOOH+CH3CH2OH(CH3)2CHCOOCH2CH3+H2O ad
(5)
【分析】(CH3)2C=CH2与HBr发生加成反应(CH3)2CHCH2Br，(CH3)2CHCH2Br在碱性条件下发生水解反应生成(CH3)2CHCH2OH，(CH3)2CHCH2OH催化氧化生成(CH3)2CHCHO，(CH3)2CHCHO催化氧化生成(CH3)2CHCOOH；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇和(CH3)2CHCOOH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成异丁酸乙酯。
【详解】（1）反应①是(CH3)2C=CH2与HBr反应(CH3)2CHCH2Br，属于加成反应；
（2）由结构可知，Ⅶ的官能团名称为羧基；
（3）Ⅴ的名称为乙烯，乙烯分子含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚乙烯，结构简式是；
（4）乙醇和(CH3)2CHCOOH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成异丁酸乙酯，反应为(CH3)2CHCOOH+CH3CH2OH(CH3)2CHCOOCH2CH3+H2O；
a．(CH3)2CHCOOH与乙酸结构相似，分子组成相差2个 CH2 原子团，则两者互为同系物，故a正确；
b．(CH3)2CHCOOH属于羧酸，不是烃，故b错误；
c．(CH3)2CHCOOH含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，故c错误；
d．(CH3)2CHCOOH能与醇发生酯化反应即取代反应，也能燃烧即氧化反应，故d正确；
故选ad；
（5）I的一种同分异构体Ⅸ为环状烃且只有一种一氯取代物，说明只有一种位置的氢，说明是环丁烷即Ⅸ，结构简式为。
7．(1)C8H9O2N
(2)C8H9O2N
(3)溶液显紫色
(4) 5
(5)
(6) +2NaOH +CH3COONa+H2O
【详解】（1）样品燃烧后将产物通过浓硫酸、碱石灰，分别吸收H2O和CO2，则，，，剩余O元素，则，即分子中C、H、O、N原子个数比：，则实验式为：C8H9O2N；
（2）根据质谱图可知该有机物分子相对分子质量为151，结合实验式可知其分子式：C8H9O2N；
（3）加入FeCl3溶液可证明该有机物分子中含酚羟基，说明该现象为：溶液显紫色；
（4）根据核磁共振氢谱图可知有5组峰，表示有机物分子中含5种不同化学环境的H原子，其峰面积之比：；
（5）水解可以得到一种两性化合物，结合红外光谱分析可知该有机物中含苯环、酰胺基和酚羟基，则其结构简式： ；
（6） 与NaOH反应的化学方程式： +2NaOH +CH3COONa+H2O。
8．(1) Br2 Fe (或FeBr3)
(2)取代反应
(3) 羧基 酰胺键
(4)CH3COOH
(5)
(6)
【分析】由D的结构简式，可确定烃A为苯；若苯先发生溴代，溴苯发生硝化时，-NO2应取代苯环上的邻位或对位氢原子，再发生还原，所得产物不是D；若苯先发生硝化，硝基苯发生溴代时，溴原子取代苯环的间位氢，再发生还原，所得产物为D，故A为 ，B为 ，C为 。
【详解】（1）B转化为C为硝基苯在铁催化作用下和溴单质的溴代反应，故试剂Ⅱ及条件Ⅱ分别为Br2、Fe (或FeBr3)；
（2）E→F反应中酯基转化为羧基，为酯的酸性水解过程，反应类型为取代反应；
（3）由结构简式可知，H中所含的官能团名称为酰胺基、羧基；
（4）已知G→H发生了取代反应，为-NH2中的1个H原子被CH3CO-替代，反应类型为取代反应，则除H外的另一种产物为CH3COO-和H生成的乙酸，结构简式为CH3COOH；
（5）同时满足下列条件的G的同分异构体：
Ⅰ．能与NaHCO3溶液反应，则含有羧基；Ⅱ.含有苯环和1个手性碳原子（手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子），则结构简式为 ；
（6）G转化含有氨基、羧基两种官能团，G作为唯一的单体，在催化剂作用下，可以发生缩聚反应生成聚合物，同时生成小分子水，反应为 。
9．(1)碳碳双键、酯基
(2)A
(3)AD
(4)
(5)2CH3CH=CH2+3O22CH2=CH-COOH+2H2O
(6)D
【分析】根据E的结构简式可知：E水解生成丙烯酸CH2=CHCOOH和CH3CH2OH，根据碳原子守恒知，B为CH3CH2OH，X为H2O；D为CH2=CHCOOH，E发生加聚反应生成F为 。
【详解】（1）E物质结构简式是CH2=CH-COOCH2CH3，E所含官能团名称是碳碳双键和酯基；
（2）A是CH2=CH2，C是CH3CH=CH2，二者结构相似，都含有不饱和的碳碳双键，在分子组成上相差1个CH2原子团，因此二者互为同系物，故合理选项是A；
（3）A是CH2=CH2，乙烯与H2O在一定条件下发生加成反应产生的B是CH3CH2OH。
A．乙醇不能与溴水发生反应，因此不能使溴水褪色，A错误；
B．乙醇具有还原性，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，因此乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，B正确；
C．乙醇是可燃物，能够与O2在点燃时发生氧化反应，C正确；
D．乙醇分子中无不饱和的碳碳双键或碳氧双键，因此不能被H2还原，D错误；
故合理选项是AD；
（4）根据上述分析可知有机物F结构简式为 ；
（5）C是CH3CH=CH2，该物质与O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生D：CH2=CH-COOH和H2O，该反应的化学方程式为：2CH3CH=CH2+3O22CH2=CH-COOH+2H2O；
（6）B是CH3CH2OH，该物质是由分子构成的物质，在物质分子中存在的化学键有C-C键、C-H键、C-O键和O-H键。同种元素的原子之间形成非极性键，不同种元素的原子之间形成极性键，元素的非金属性差别越大，形成的共价键的极性就越强。元素的非金属性：O＞C＞H，故在上述元素形成的共价键中，极性最强的共价键是O-H键，因此合理选项是D。
10．(1) 难
(2)碳碳双键、醛基
(3) 酯化反应或取代反应 作催化剂
(4)溶液褪色或紫红色褪去
(5)
(6)或
【分析】烯烃X是最简单烯烃，则X为CH2=CH2，丙烯在一定条件下转化为A，而有机物A与银氨溶液混合加热，会产生银镜，说明A含有醛基，A氧化生成B，乙烯转化生成C，而B与C反应生成CH2=CHCOOC2H5，可知B为CH2=CHCOOH、C为CH3CH2OH，则有机物A为CH2=CHCHO。
【详解】（1）根据题意，是乙烯，其结构式为；丙烯酸乙酯中烃基和酯基都是难溶于水的，所以丙烯酸乙酯难溶于水。
（2）根据反应关系，A为丙烯醛，故含有的官能团为碳碳双键、醛基。
（3），发生酯化反应(或取代反应)，浓硫酸在反应中还要作催化剂。
（4）紫色的酸性溶液有很强的氧化性，由于量较少，完全反应，故现象为溶液褪色。
（5）丙烯酸乙酯加聚反应的方程式为 。
（6）根据题意，原子利用率为，则该反应仅生成一种物质，根据相对分子质量为44且无双键，相当于在乙烯分子中引入一个氧原子，故D的结构简式为(或)。
11．(1) 羧基、碳碳双键 取代反应(或酯化反应)
(2) 乙二醇
(3)2
(4)保护酮羰基不被还原(答出官能团名称)
(5)
(6) 7
(7)或
【分析】A与乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成B为 ，B发生信息Ⅰ的反应生成C为 ，C经过三步反应生成D，D与E发生信息Ⅱ的反应生成F，根据D和F的结构简式可知，E为HOCH2CH2OH。F在LiAlH4作用下发生还原反应生成G，G中羟基发生催化氧化生成H，H一定条件下反应生成I，I反应生成异诺卡酮。
【详解】（1）A中所含官能团的名称为碳碳双键、羧基。A与乙醇发生酯化反应生成B，反应类型为酯化反应（取代反应）。
（2）A发生酯化反应生成B（ ），发生已知Ⅰ的反应，故C为（）．的变化，酮羰基发生已知Ⅱ的反应，故E为乙二醇。
（3）化合物F分子中的手性碳为饱和碳，且碳上所连有不同原子或基团，故F中有2个手性碳原子，如图中*标注所示 。
（4）从整个合成路线可知，D到F将酮羰基转化为了 ，后续又重新生成了酮羰基，因此D→F的目的是保护酮羰基，避免还原时被还原。
（5）H中的醛基能与银氨溶液反应生成羧酸铵、Ag、NH3和水，化学方程式为 。
（6）为的同系物，根据①可知的分子式为，根据③可知有两个羧基，根据②可知有碳碳双键结构，故除羧基外的碳架结构为；将两个羧基连上，相当于是二取代，注意顺反异构．的同分异构体为 、 、 、 和 ，其中后两种存在顺反异构，共7种．其中核磁共振氢谱三组峰，峰面积为的是 。
（7）C（ ）与 能发生加成反应的官能团有酮羰基、碳碳双键，故
为或
： 。
12．(1) 碳溴键、羧基
(2) 酯化反应(或取代反应) + +HBr
(3)
(4) 15
【分析】由C的结构和B到C的反应条件可知，发生酯化反应，则B为，由A的分子式可知A到B是发生取代反应，A为，C中-Br与丙氨酸的-NH2发生取代反应得到D，结合F的结构可知是D中羧基和N-H发生脱水得到，则E为。
【详解】（1）由分析可知，化合物A的结构简式为；化合物B为，含有的官能团名称为碳溴键、羧基；
（2）反应②是与乙醇发生酯化反应(取代反应生成C和水，反应类型是酯化反应(或取代反应)；
反应③是C中-Br与丙氨酸的-NH2发生取代反应得到D，反应的化学方程式为+ +HBr；
（3）化合物E是脯氨酸与苯甲醇反应的产物，化合物E的结构简式为；
（4）化合物A为，属于羧酸，且苯环上有两个取代基的同分异构体有：、、、、共15种；其中①两个取代基位于苯环的对位 ②该分子只含有一个手性碳的物质的结构简式为：。
13．(1) 碳碳双键、醛基 3-氯丁醛 取代(水解)反应
(2)
(3)
(4)15
(5)
【分析】A和HCl在催化剂的作用下生成 ，A为CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO， 和 加热反应生成C，根据已知信息①，推测C为 ，C和氢氧化钠溶液加热生成D为 ，D发生催化氧化生成E，E在酸性条件下加热生成F，根据已知信息②，结合G的结构，推出F为 ，G和氢氧化钠溶液加热生成 ，根据已知信息③，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易自动脱水，则M为 ；
【详解】（1）A为CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，含有的官能团为碳碳双键、醛基；B的母体是丁醛，氯原子为取代基，B的化学名称为3-氯丁醛； 和氢氧化钠溶液加热生成 ，该反应为取代反应，C为 ，C的分子式为，故答案为：碳碳双键、醛基；3-氯丁醛；；取代反应；
（2）由分析可知，F的结构简式为 ；
（3）根据已知信息③，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易自动脱水，则M为 ；由G生成M的化学方程式为： ；
（4）苯环上连有2个取代基；②既含-NH2，又能与银氨溶液发生银镜反应，说明含有-CHO；且-NH2直接与苯环相连，符合条件的同分异构体有： 、 、 、 、 ，且两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，所以满足条件的同分异构体有5×3=15种；
（5） 催化氧化生成 ，继续和 在酸性条件下加热生成 ，碳碳双键发生加聚反应生成 ，合成路线为 。
14．(1) 4 氟苯甲醛或对氟苯甲醛 酰胺基、酯基
(2)
(3) 或等
(4)2
(5)15
(6) A
【分析】A与CH3CHO在催化剂作用下反应生成B，B中醛基催化氧化生成C为 ，C与乙醇在浓硫酸作催化剂加热条件下发生酯化反应生成D，D与E发生加成反应生成F，根据F的结构简式和E的分子式可推知E为。F与氢气在催化剂作用下反应生成G，G与LiAlH4反应生成H。
【详解】（1）根据A的结构简式可知，其名称为4-氟苯甲醛或对氟苯甲醛。根据G的结构简式可知，其中含氧官能团名称为酰胺基、酯基。
（2）根据B→C发生氧化反应，C→D发生酯化反应，推得C为，B→C的化学反应方程式为。
（3）根据分析可知，E为或。
（4）如图数字所示，F中手性碳原子有2个。
（5）根据题意，同分异构体中含有①C=C、②-CHO、③等片段。①②片段连接一起，有-CH=CHCHO、两种，分别处于苯环上氟原子的邻、间、对位置，有同分异构体6种，其中-CH=CHCHO与氟原子处于对位是B本身，减掉1种。若①②片段均连接在苯环上，F和碳碳双键为图示位置时，醛基有4个位置，F和碳碳双键为图示位置时，醛基有4个位置，F与碳碳双键为图示位置时，醛基有2个位置，因此共有5+4+4+2=15种。
（6）①E断键为H原子和部分，分别加成到X( )的1、2号双键碳原子上。如果加到X的1号碳原子上，得到本题的产物Y；如果加到X的2号碳原子上，得到本题的副产物，即本题的答案选A。
②根据题意G→H反应是被还原为，所以W→Z发生的是同样的反应，即将Z中部位改写为即可，答案为。
15．(1)sp2、sp3杂化
(2)CH3OH
(3)(CH3)3COCOOH
(4)取代反应
(5)
(6)
【分析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B和SOCl2、C甲醇发生反应生成D，D中酮羰基转化为=NOH生成E，E中=NOH转化为氨基、酯基转化为羟基得到F，F发生取代得到G，G中羟基和H发生取代反应引入2个环得到I，H的分子式为C10H7F，则H为，I最终转化为J；
【详解】（1）B分子中苯环碳、羰基碳均为sp2杂化，支链中-CH2-为饱和碳为sp3杂化；
（2）历的过程，中间体X的分子式为C9H7O2C1，结合BD结构可知，X为，X转化为D的另一产品为HCl，X和C甲醇发生取代反应生成D，C的结构简式为CH3OH；
（3）(Boc)2O取代F中1个氨基氢生成G同时生成(CH3)3COCOOH，加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的(CH3)3COCOOH促使反应正向进行；
（4）由分析可知，G→I的反应类型为取代反应；
（5）同时满足下列条件的D的同分异构体：
①既能发生银镜反应，也能与FeCl3发生显色反应，含有醛基、酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢，则结构较为对称；故结构可以为。
（6）中甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，再和SOCl2发生取代引入氯原子，和苯发生已知反应原理生成，将羰基发生D生成E的反应原理转化为，通过E生成F的反应原理得到产物，故流程为：。
16．(1)
(2)强
(3)、
(4) 加成反应 消去反应
(5)CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CHBrCHO
【分析】A和苯生成B，且原子利用率为100%，则A化学式为C4H4O3；B中羰基转化为-CH2-得到C，C发生酯化反应得到D；E中支链上引入溴原子得到F，F转化为产物G；
【详解】（1）A与苯反应的原子利用率为100%，即该反应类型为加成反应，推出A的化学式为C4H4O3，因此A的结构简式为，故答案为；
（2）B中含有羰基，吸引羧基上的O-H之间电子，使O-H的极性增大，容易电离，因此B的酸性比C的酸性强；故答案为强；
（3）含有苯环，能与小苏打反应生成气体，含有-COOH，能发生银镜反应，含有-CHO，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1，该结构中含有甲基，因此符合条件的结构简式为、；故答案为、；
（4）F→G发生反应，先发生取代反应，其产物为，然后氨基与醛基发生加成反应，得到最后发生消去反应，得到G，故答案为加成反应；消去反应；
（5）CH3CH2CH2Cl发生水解生成CH3CH2CH2OH，羟基被氧化为醛基得到CH3CH2CHO，发生E生成F的反应引入溴原子得到CH3CHBrCHO，再发生F生成G的反应得到产物，流程为：CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CHBrCHO；故答案为CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CHBrCHO。
17．(1) 2-乙基苯酚或邻乙基苯酚 消去反应
(2) 酮羰基、酚羟基 a
(3)++HCl
(4) 13
【分析】由流程结合化学式及已知物质结构可知，A为，A在氧化铁作用下生成B ，B和水发生加成反应转化为C ，C中酚羟基和碳酸钠反应转化为D ，D中羟基氧化为羰基得到E ，E酸化得到F，F发生取代反应生成G，G转化为W；
【详解】（1）由分析可知，，A为，A的化学名称为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚；W分子比G分子少1个氧原子、2个氢原子，第一步的加成反应发生在甲基与酯基间生成羟基形成，然后羟基发生消去反应生成碳碳双键转化为W。
（2）由上述分析可知，C的结构简式为，F中官能团的名称为酮羰基和酚羟基；B转化为C的反应中，生成的副产物结构为，其核磁共振氦谱与C物质不同，但它与C物质均可与Na反应、均可使酸性溶液褪色，故a项符合题意。
（3）F中酚羟基发生取代反应生成G，根据质量守恒可知，还有无机小分子HCl生成，反应为++HCl；
（4）由①知分子中含有苯环，且苯环上连接有-OH，由②知分子中含有醛基；当苯环有2个取代基(-OH、-)可形成3种同分异构体；当苯环上有3个取代基(-OH、-CHO、-)苯环上3个不同取代基可形成10种同分异构体，共有13种同分异构体。其中核磁共振氢谱有5组峰。
18．(1) 1，3 丁二烯 碳碳双键、碳溴键
(2) 乙醇(CH3CH2OH) 取代反应
(3) CH2=CHCHO HOCH2CH2CHO ＋ 2Cu(OH)2＋NaOH HOCH2CH2COONa ＋ Cu2O↓＋3H2O
(4)
(5)8
【分析】由A的分子式以及A与溴单质反应生成B，则A→B发生1、4-加成，则A为1，3 丁二烯；由B与氢气发生加成反应生成C，则C为 ；由D的分子式C3H6，以及与氧气发生氧化反应生成E可知D为 ，E为 ；结合F的相对分子质量可知F为HOCH2CH2CHO；F与氧气在Cu作催化剂下发生催化氧化生成G，结合G的分子式可知G的结构简式为OHCCH2CHO；G与银氨溶液反应在酸化得到分子式为HOOCCH2COOH，则H的结构简式为HOOCCH2COOH；H与试剂a在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成分子式为C7H12O4的I，则试剂a为乙醇(CH3CH2OH)，I的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；I与C反应生成J；J再酸化、加热、脱去二氧化碳的到K；
【详解】（1）由A的分子式以及A与溴单质反应生成B，则A→B发生1、4-加成，则A为1，3-丁二烯；B为 中所含官能团有碳碳双键以及碳溴键；
（2）H的分子式C3H4O4、结构简式HOOCCH2COOH以及I的分子式和反应条件可知试剂a为乙醇(CH3CH2OH)；由已知反应可知，C为 ，I的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，C+I→J的反应类型为取代反应；
（3）E、F与新制氢氧化铜悬浊液共热都产生砖红色沉淀，以及根据E的分子式C3H4O可知E的结构简式为 ；根据F的相对分子质量可知F的结构简式为HOCH2CH2CHO，则其与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式为HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；
（4）J 经酸化水解、加热脱二氧化碳，生成K，则K的结构简式 ；
（5）丁烷有正丁烷异、丁烷两种同分异构体，其中一溴代物有 共4种，a、b、c、d分子中的1个氢原子被溴原子取代得二溴代物依次由4种、2种、3种、1种，则C的同分异构体共8种。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
