2024届高三新高考化学大一轮训练题------有机推断题
1．（2022·重庆·高三专题练习）褪黑激素可以调节睡眠和醒觉的周期，如果褪黑激素减少，患者睡眠会有一定障碍。合成褪黑激素路线图如下。已知：
已知：(R表示烃基或氢)
(1)A能发生银镜反应，A的名称为 。
(2)由G生成M的反应类型是 ，M中的官能团名称是 。
(3)D、F的结构简式分别是 、 。
(4)K要经过下列步骤才能合成褪黑激素：
①试剂b是 (填结构简式)。
②写出Q→X的化学方程式 。
(5)有机物Y的分子式组成比A多2个原子团，Y能发生银镜反应的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
2．（2022·福建·一模）氟硝西泮是一种强镇静剂，由2-氟甲苯合成其前体物质的路线如下：
(1)A生成B的反应类型为 ；C中含氧官能团名称为 。
(2)由D与苯反应生成E的化学方程式为 。
(3)由E与F反应生成G，经历多步反应。第一步为加成反应，生成产物的结构简式为 。
(4)化合物C的同分异构体中，写出能同时满足下列条件的三种分子的结构简式 。
a、能发生银镜反应；b、遇FeCl3溶液显色；c、具有-CH2F基团；d、属1，2，3-三取代苯衍生物
3．（2022·上海·一模）化合物是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如下：
已知：①为最简单的芳香烃，且、互为同系物。
②代表烃基。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是 ，中的含氧官能团名称是 。
(2)由生成的反应类型是 ，的化学名称为 。
(3)的化学方程式为
(4)L是的同分异构体，含有联苯结构，遇溶液显紫色，则有 种不考虑立体异构。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
(5)写出用氯乙烷和氯丙醇为原料制备化合物的合成路线 其他无机试剂任选。
4．（2022·江苏·高三统考专题练习）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)③的反应类型是 。
(3)⑤的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱，其作用是 。
(4)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 种。
(5)4－甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4－甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。
5．（2022秋·陕西安康·高三校考期末）I.回答下列问题：
(1)书写下列物质的结构简式：
①2，6－二甲基－4－乙基辛烷： 。
②间三甲苯 。
③2－甲基－1－戊烯： 。
④分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，写出该芳香烃的结构简式： 。
⑤戊烷(C5H12)的某种同分异构体只有一种一氯代物，写出它的结构简式： 。
(2)分子式为C2H4O2的有机物的结构可能有和两种。为对其结构进行鉴定的方法可采用 。
(3)有机物A常用于食品行业，已知9.0gA在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。
①A分子的质谱图如图所示，由图可知其相对分子质量是 ，则A的分子式是 。
②A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团的名称是 。
③A分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是 。
II.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可以通过下列途径制备：
回答下列问题：
(4)环戊二烯分子中最多有 个原子共平面。
(5)金刚烷的分子式为 ，其分子中的－CH2－基团有 个。
(6)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是 ，反应②的化学方程式 ，反应③的化学方程式 ，反应类型是 。
(7)已知烯烃能发生如下反应：
RCHO+R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式：
6．（2022·全国·高三专题练习）乙烯产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。回答下列问题：
(1)实验室可用乙醇与浓硫酸共热制取乙烯，乙醇所含官能团的名称为 。
(2)一种由乙烯制备聚丙烯酸甲酯的合成路线如图：
①的反应类型是 。
②D的结构简式为 ，与E具有相同官能团的同分异构体还有 种。
③写出由E合成聚丙烯酸甲酯的化学方程式 。
7．（2023秋·广东韶关·高三乐昌一中校考期末）帕罗韦德是一种新型口服抗新冠药物，其重要中间体K的合成路线如下。
已知：(均为烷基)
回答下列问题：
(1)已知A→B为加成反应，工业上常利用物质A在氧气中燃烧时放出的大量热来进行 。
(2)B与足量氢气反应后的产物名称为 。
(3)已知C为不饱和醇，C→D的反应类型为 。
(4)写出G→H第一步反应的化学方程式 。
(5)已知芳香化合物M为K的同分异构体，则满足下列条件的同分异构体共有 种。
①能与发生显色反应；
②1 mol M最多消耗2 mol NaOH；
③核磁共振氢谱中有五组峰；
写出其中一种峰面积之比为的有机物的结构简式： 。
(6)结合以上流程，以乙炔和乙醇为原料合成2,5-己二醇()，无机试剂任选，设计合成路线 。
8．（2023·全国·高三专题练习）有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示，分子中Ar表示芳香基。
已知：RCOCH3+R′COClRCOCH2COR′+HCl
(1)X的分子式为 。
(2)E→F的反应类型是 ，D中含氧官能团的名称为 。
(3)写出C的结构简式 。
(4)写出A→B的化学方程式 。
(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件K的结构简式为 。
①与发生显色反应②可发生水解反应和银镜反应③核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
(6)请以丙酮()和为原料，参照题中所给信息(其它试剂任选)设计合成 的路线(不超过三步)
9．（2022春·贵州六盘水·高三统考期末）A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，通过一系列化学反应，可以制得成千上万种有用的物质。结合下图物质间转化关系回答问题。
(1)A结构简式为 。
(2)③的反应类型为 ，E中的含氧官能团名称是 。
(3)高分子化合物G是一种常见的合成纤维——丙纶，其结构简式为 。
(4)的反应所需的试剂与条件为 。
(5)写出下列反应的化学方程式：
步骤① ；
步骤② 。
(6)与足量的金属完全反应，生成标准状况下氢气的体积为 L。
10．（2023春·江西赣州·高三上犹中学校考期末）我国著名药学家屠呦呦因发现治疗疟疾新型药物青蒿素和双氢青蒿素而获2015年诺贝尔生理学或医学奖，震惊世界，感动中国。已知青蒿素的一种化学部分工艺流程如下：
已知：+
(1)化合物A分子中手性碳原子的数目是 个。
(2)C→D还可能生成分子式为的副产物，该副产物的结构简式为 。
(3)M与E互为同系物，但比E少两个碳原子，写出一种满足下列条件的M的同分异构体的结构简式： 。
a.能与溶液发生显色反应
b.1mol该物质最多可以消耗4mol NaOH
c.核磁共振氢谱有二组峰
(4)流程中设计E→F、G→H的目的是 。
(5)根据上述信息，写出由苯甲醛和乙烯为原料，制备苄基乙醛()的合成路线流程图 (无机试剂及有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
11．（2022秋·黑龙江大庆·高三铁人中学校考期末）有机物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)化合物B的分子式为 。
(2)下列关于化合物D的说法正确的是 (填字母)。
a、属于卤代烃
b、能发生水解反应
c、与足量氢氧化钠在一定条件下反应，最多消耗
d、分子中含有大键，甲基碳原子的杂化方式为
(3)反应⑤的化学方程式为 。
(4)化合物F中官能团名称为 ；F分子中最多有 个原子共面。
(5)化合物G的结构简式为 。
(6)反应⑦的反应类型为 。
(7)化合物K是D的同分异构体，满足下列条件的K有 种(不考虑立体异构)
①与足量溶液反应最多产生标况下气体
②苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置
12．（2022·全国·高三专题练习）高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：
已知：①酯能被还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)H的名称是 ，J中含有的官能团名称为过氧键和 。
(3)B生成C和D生成H反应类型分别为 、 。
(4)写出的化学方程式： 。
(5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)
①与碳酸钠溶液反应产生气体 ②只有1种官能团 ③苯环上有2个取代基；
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。
13．（2022春·内蒙古鄂尔多斯·高三校考期末）某药物H的合成路线如图所示，回答下列问题：
(1)H的分子式为 ，F中的官能团名称为 。
(2)反应②的类型为 ，反应④的化学方程式为 。
(3)以物质D为原料制备高分子化合物的化学方程式为 。
(4)物质M为的同分异构体，且能与溶液反应放出气体，则M可能的结构共有 种(不考虑立体异构)，其中HNMR有3组峰，且峰面积比为6：2：1的物质的结构简式为 (写一种即可)。
(5)利用Wittig反应，设计以环己烷为原料，合成的合成路线 (其他试剂任选)。
14．（2023·河北·高三专题练习）有机工业制备的重要的中间体F的合成工艺流程如下：
已知：i. R1COR2+RCH2COR′；
ii.+RCH=CHCOR′。
请回答：
(1)X的结构简式为 ， Y的结构简式为 ， E的结构简式为 。
(2)下列说法正确的是_______ (填字母)。
A．—SH的性质类似于—OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应
B．化合物F的分子式为C14H12NO
C．化合物F可发生取代反应、还原反应、加聚反应、水解反应
D．的结构中，4个C和2个S的杂化方式均相同
(3)测得E→F的转化过程中生成了另一种分子式为C28H22O2N2，结构中含有5个六元环的物质，用键线式表示其结构 。
(4)请以化合物CH≡CH、、为原料，设计化合物的合成路线： (无机试剂任选)。
(5)写出4个符合下列条件的化合物C的同分异构体： 。
①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种；
②IR光谱显示结构中含“—CN”和“C=S”结构；
③1H NMR谱显示结构中有3种化学环境的氢原子。
15．（2022春·福建漳州·高三校考期末）有机物H()是一种有机合成的中间体，常用于医药工业等领域。实验室合成H的一种合成路线如下：
已知：I.；
II.。
回答下列问题
(1)A中所含官能团名称为 。
(2)反应⑤的反应类型为 。
(3)设计反应④和反应⑥的目的为 。
(4)检验反应⑥是否发生可选用的试剂为 。
(5)反应⑦的化学方程式为
(6)同时满足下列条件的F的同分异构体有 种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为 (任写一种)。
a.属于芳香族化合物，且苯环上有三个取代基； b.能与溶液反应生成。
(7)参照上述合成路线和信息，以甲醛和乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
16．（2022春·浙江·高三统考期末）G是合成某药物的中间体，以A为原料合成G的路线如下(部分条件和产物省略)
已知：R-CHO
请回答下列问题：
(1)G中所含含氧官能团除醚键外，还有 。
(2)R的结构简式为 ，G的分子式为 。
(3)由D生成E的化学方程式为 。
(4)由A生成B的多步反应中，存在反应结合合成路线中的相关反应，说明设计该反应的目的为 。
(5)B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①能发生水解反应，不能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料合成2-丁醇的合成路线(无机试剂自选) 。
17．（2022春·浙江·高三期末）化合物X是种常见的脱叶剂，某兴趣小组对X开展探究实验。
其中：X是一种盐，由3种常见元素组成；混合气体B只含有两种成分。
请回答：
(1)组成X的3种元素是 (填元素符号)，X的化学式是 。
(2)步骤I中，发生反应的离子方程式是 。
(3)在潮湿环境中X与水(物质的量1：1)反应，产物中含有一种酸式盐和一种碱，该反应的化学方程式为 。
(4)气体C通入足量(NH3)氨化BaCl2溶液能得到白色沉淀的原因是 。
18．（2022·广东东莞·东莞市东华高级中学校考模拟预测）奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：
请回答下列问题：
(1)A的名称是 ；B中所含官能团的名称是
(2)A转化为B的化学方程式为 ，反应⑤的反应类型是 。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则G分子中的手性碳个数为 个
(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的两个结构简式： 、 。
Ⅰ.苯环上只有三个取代基
Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2
(5)根据已有知识并结合相关信息，将以为原料制备的合成路线流程补充完整(无机试剂任选)。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1)丙烯醛
(2) 取代反应 酮基（羰基）、酯基
(3)
(4) CH3COOH +3NaOH+C2H5OH+
(5)9
【分析】乙酸与试剂a在浓硫酸、加热条件下，反应生成G，根据条件和产物的化学式，可以推出，G为CH3COOC2H5，试剂a为C2H5OH；G在碱性环境下的反应参照已知信息，推出M结构为；M与F发生取代反应生成K，可倒推出F的结构为；A能发生银镜反应，即A含有醛基，可推测出其余部分-C2H3结构中含有碳碳双键，即A为CH2=CH-CHO；A中碳碳双键与H2O加成后，根据物质F的结构可以推测出，-H加在中间C上，B的结构简式为：；与H2加成后，生成的物质D为；D与HBr在加热条件下发生取代反应，E的结构为。
【详解】（1）由分析可知，A的名称为丙烯醛。
（2）由于G生成M的反应符合已知信息，因此该反应为取代反应；产物M结构为，产物的官能团为酮基（羰基）和酯基。
（3）由分析可知，D为：；F为：。
（4）Q结构中共三处可以在加热条件下与NaOH溶液反应，生成X：；X→Z，分子式少了CO2Na，多了H，结合褪黑素结构可知，这步是X分子中的-COONa发生变化，变为-H，即Z的结构为：；根据结构分析，与Z反应的试剂b为CH3COOH。
（5）有机物Y的分子式为C5H8O，当Y能发生银镜反应，则含有-CHO，剩余部分为-C4H7，含有一个不饱和度。当该不饱和度为一个碳碳双键时，-C4H7共有6种结构；当不饱和度为成环时，-C4H7有3种结构，因此，符合条件的Y共9种。
2．(1) 取代反应 羧基
(2)
(3)
(4)、、
【分析】根据A、B、C的分子式，由D的结构简式逆推，可知C是、B是、A是。
【详解】（1）中Br被-CN代替生成，反应类型为取代反应；中含氧官能团名称羧基；故答案为：取代反应；羧基。
（2）与苯在氯化铝作用下发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为；故答案为：。
（3）由E与F反应生成G，经历多步反应。第一步为加成反应，第二步发生消去反应，由G逆推，第一步产物的结构简式为；故答案为：。
（4）
a．能发生银镜反应，说明含有醛基；
b．遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；
c．具有-CH2F基团；
d．属1，2，3-三取代苯衍生物；
符合条件的C的同分异构体有、、。
3．(1) 醚键
(2) 取代反应 氯乙醇
(3)
(4)
(5)
【分析】①C为最简单的芳香烃，且A、C互为同系物。C为苯，A为甲苯，A和氯气发生取代生成B()，B与C反应生成D，D氧化反应生成E，E还原生成F，F和CH2OHCH2Cl反应生成H。氯乙烷先水解生成乙醇，根据信息乙醇和氨气反应生成NH(CH2CH3)2，乙醇和浓硫酸和2 氯 1 丙醇反应的产物再和NH(CH2CH3)2反应得到。
【详解】（1）根据信息得到A的化学名称是甲苯，结构简式为：，H中的含氧官能团名称是醚键，故答案为：；醚键。
（2）根据F、H的结构简式，由F+G→H的反应条件以及产物中醚键的生成可知，该反应属于羟基中的脱水成醚，则由F生成H的反应类型是取代反应，G的结构简式为：CH2OHCH2Cl，其化学名称为2-氯乙醇。故答案为：取代反应；2-氯乙醇。
（3）A→B的反应为甲苯与氯气发生取代反应，反应的化学方程式为；故答案为：。
（4）L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色含有酚羟基，还含有一个甲基，，当酚羟基在1号位，甲基有5种位置即5种结构，酚羟基在2号位，则甲基有7种位置即7种结构，酚羟基在3号位，则甲基有7种位置即7种结构，因此共有19种。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为；故答案为：19；。
（5）氯乙烷先水解生成乙醇，根据信息乙醇和氨气反应生成NH(CH2CH3)2，乙醇和浓硫酸和2 氯 1 丙醇反应的产物再和NH(CH2CH3)2反应得到，因此合成路线为：
；故答案为：。
4．(1)
(2)取代反应
(3) +(CH3)2CHCOCl +HCl 吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率
(4)9
(5)
【分析】由B的分子式和A转化为B的条件可知A为 ，则B为，C为三氟甲苯，C发生硝化反应生成D，D发生还原反应生成E，根据G的结构简式可知，E与吡啶发生取代反应生成F为，然后F发生硝化反应生成G，结合对应的有机物的结构和性质分析解答；（5）由苯甲醚（）制备4 甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成，再发生还原反应生成 ，最后与CH3COCl发生取代反应可生成，据此分析解题：
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）由题干流程图可知，反应③是由三氟甲苯在浓硫酸、浓硝酸作用下生成间硝基三氟甲苯，即发生硝化反应属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由题干流程图可知，反应⑤即由和(CH3)2CHCOCl反应生成和HCl，则该反应的反应方程式为+(CH3)2CHCOCl +HCl，吡啶是一种有机碱，能够中和反应生成的HCl，促使上述反应正向移动，提高反应转化率，故答案为：+(CH3)2CHCOCl +HCl；吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率；
（4）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，即苯环上连有三个互不相同的原子或原子团，则一共有10种位置关系，除去G本身一种，还有9种位置关系，则H可能的结构有9种，故答案为：9；
（5）由苯甲醚（）制备4 甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成，再发生还原反应生成 ，最后与CH3COCl发生取代反应可生成，由此确定合成路线如下：，故答案为：。
5．(1) CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
(2)红外光谱法
(3) 90 C3H6O3 羧基 HO-CH(CH3)-COOH
(4)9
(5) C10H16 6
(6) 一氯环戊烷 +NaOH+NaCl+H2O +Br2→ 加成反应
(7)
【详解】（1）①2，6 二甲基 4 乙基辛烷中最长的主链含有8个C原子，甲基处于2、6号碳原子上，乙基处于4号碳原子上，其结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3；
②间三甲苯的结构简式为：；
③2－甲基－1－戊烯，属于烯烃，主链含有5个C原子，其中碳酸双键在1号C与2号C中间，甲基位于2号C原子上，则其结构简式为：；
④分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，则说明该烃高度对称，苯环上有两个甲基，且位于对位上，则该芳香烃结构简式；
⑤戊烷(C5H12)的烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷，其中同分异构体只有一种一氯代物的同分异构体为新戊烷，其结构简式为：；
（2）通过红外光谱法可知分子中成键特点和官能团，从而鉴定C2H4O2的结构，故答案为：红外光谱法；
（3）①有机物质谱图中，最右边的质荷比表示该有机物的相对分子质量，根据有机物质谱图可知该有机物的相对分子质量为90。根据浓H2SO4吸水，所以生成的水的质量是5.4 g，即0. 3 mol；碱石灰吸收CO2，则CO2的质量是13.2g，即0.3 mol，所以9.0gA中氧原子的物质的量==0.3 mol，所以该有机物的实验式为CH2O。又因其相对分于质量为90，所以A的分子式为C3H6O3，故答案：90；C3H6O3。
②A能与NaHCO3溶液发生反应，说明含有羧基；
③A分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是HO-CH(CH3)-COOH；
（4）与碳碳双键两端直接相连的原子共面，故环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面，故答案为：9；
（5）根据金刚烷结构，结合C原子价电子数目是4个，可知金刚烷的分子式为C10H16，根据物质结构简式可知其分子中的-CH2-基团有6个；
（6）根据图示可知反应①的产物是，其名称是一氯环戊烷；
反应②是与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生和NaCl和水的过程，其化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O；
反应③是与Br2发生加成反应产生，该反应的化学方程式是：+Br2→，其反应类型为加成反应；
（7）由题目信息可知，双键碳上连有H原子的，经过反应后双键断裂可以生成醛基，则其反应产物的结构简式为。
6．(1)羟基
(2) 氧化反应 4 nCH2=CHCOOCH3
【分析】CH2=CH2在含微孔分子筛的催化剂作用下反应生成CH2=CHCH3，CH2=CHCH3发生氧化反应生成CH2=CHCHO，CH2=CHCHO在一定条件下可转化成D，D与CH3OH在浓硫酸存在、加热条件下反应生成E（CH2=CHCOOCH3），则D的结构简式为CH2=CHCOOH；E发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯。
【详解】（1）乙醇的结构简式为CH3CH2OH，其中所含官能团的名称为羟基；答案为：羟基。
（2）①B的结构简式为CH2=CHCH3，C的结构简式为CH2=CHCHO，B发生加氧去氢的氧化反应生成C，即B→C的反应类型为氧化反应；答案为：氧化反应。
②CH2=CHCHO在一定条件下可转化成D，D与CH3OH在浓硫酸存在、加热条件下反应生成E（CH2=CHCOOCH3），则D的结构简式为CH2=CHCOOH；E的结构简式为CH2=CHCOOCH3，E中的官能团有碳碳双键和酯基，与E具有相同官能团的同分异构体的结构简式为：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2，共4种；答案为：CH2=CHCOOH；4。
③ E的结构简式为CH2=CHCOOCH3，E中含碳碳双键，E发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯，反应的化学方程式为nCH2=CHCOOCH3；答案为：nCH2=CHCOOCH3。
7．(1)焊接或切割金属
(2)甲基丁醇
(3)消去反应
(4)
(5) 4 或
(6)
【分析】A与丙酮反应生成B，结合B的结构简式可知A应为乙炔，B与氢气发生加成反应得到C()，C在浓硫酸作用下发生消去反应得到D()，D与HCl发生取代反应得到E，E在给定条件下反应得到F，F中的碳碳双键被高锰酸钾氧化，发生已知中反应生成G()；G中酯基发生碱性水解后再酸化得到H()，H中两个羧基脱水生成I()；I与苯甲胺反应得到J，J与氢气加成得到K，据此分析解答。
【详解】（1）A为乙炔，其燃烧过程放出大量的热，常用氧炔焰焊接或切割金属，故答案为：焊接或切割金属；
（2）B与足量氢气反应后得到，其名称为甲基丁醇，故答案为：甲基丁醇；
（3）C在浓硫酸作用下发生消去反应得到D，故答案为：消去反应；
（4）；G中酯基发生碱性水解反应得到，反应生成式为：，故答案为：；
（5）芳香化合物M为K的同分异构体，其含有苯环结构，结合K的结构可知其不饱和对为4，而苯环的不饱和度为4，可知 M中除苯环外不含其他不饱和键；①能与发生显色反应，可知苯环上含有酚羟基；②1 mol M最多消耗2 mol NaOH，结合不饱和度可知M中不含羧基、酯基等官能团，则M中应含2个酚羟基；③核磁共振氢谱中有五组峰；符合的结构有：、、、，其中一种峰面积之比为的有机物的结构简式：或，故答案为：4；或；
（6）乙醇催化氧化得到乙醛，乙醛与乙炔在碱性条件下反应得到，与氢气发生加成得到，合成路线：，故答案为：；
8．(1)
(2) 加成反应 羟基、酮羰基
(3)
(4)+CH3COCl +HCl
(5)
(6)+。
【分析】由有机物的转化关系可知，与乙酸乙酯发生取代反应生成，与CH3COCl发生取代反应生成，与氢氧化钠发生水解后用硫酸酸化后得到，则C为，在碳酸钾作用下与ArCOCl发生取代反应生成，在乙酸和乙酸钠作用下转化为， 一定条件下与氢气加成生成。
【详解】（1）根据X的结构式，分子式为C6H6O2；
故答案为： C6H6O2
（2）E：在一定条件下与氢气加成生成D：，分析为加成反应，根据D的结构简式看出其所含含氧官能团有：酚羟基、酮羰基；
故答案为：加成反应；羟基、酮羰基
（3）与氢氧化钠发生水解后用硫酸酸化后得到 ，则C为；
故答案为：。
（4）由与CH3COCl发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+CH3COCl +HCl；
故答案为：+CH3COCl +HCl。
（5）K的结构简式满足，①与发生显色反应，说明含有酚羟基；②可发生水解反应和银镜反应，说明含有-O-O-CH3③核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，说明对称结构 ；
故答案为： 。
（6）与Br2发生加成反应，，由C到D转化，可知与生成，发生D到E的转化生成，合成路线
+。
故答案为：
+。
9．(1)
(2) 取代反应 酯基
(3)
(4)，加热
(5)
(6)4.48
【分析】A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，所以A为乙烯，结构简式为；A到B为乙烯与水加成生成乙醇；通过E的结构简式为，可推出D的结构简式为；G由丙烯聚合而成的高分子化合物，结构简式为；
【详解】（1）A为乙烯，结构简式为，故填；
（2）反应③中Br被OH所替换，属于取代反应；含有碳碳双键和酯基两个官能团，其中含氧官能团为酯基，故填取代反应、酯基；
（3）G由丙烯聚合而成的高分子化合物，结构简式为，故填；
（4）B为，X为，从B到X为乙醇的催化氧化反应，反应的试剂与条件为，加热，故填，加热；
（5）步骤①为乙烯与水的催化加成，其反应的化学方程式为；步骤②为和的酯化反应，其反应的化学方程式为，故填、；
（6）乙二醇与金属钠反应的化学方程式为，的物质的量为，根据反应方程式，完全反应生成氢气的物质的量为，标况下的体积为，故填4.48。
10．(1)1
(2)
(3)
(4)保护酮基
(5)CH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH3CHO+
【分析】A转化为B，B成环生成C，C和氢气加成得到D，D转化为E，E转化为F保护羰基，F生成G，G生成H将被保护的羰基转化回来，H最终转化为青蒿素。
【详解】（1）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；中手性碳原子的数目是1个；
（2）C→D和氢气加成过程中也可能羰基被加成为羟基，生成分子式为的副产物，的不饱和度为6，则说明C中羰基、碳碳双键均被加成得到副产物，其结构为；
（3）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；M与E互为同系物，但比E少两个碳原子，则M中含有六元环、醛基、酮基、酯基，不饱和度为4，除碳六元环外还有8个碳、4个氧；
a.能与溶液发生显色反应，则含有苯环和酚羟基；
b.1mol该物质最多可以消耗4mol NaOH，则需要含有4个酚羟基；
c.核磁共振氢谱有二组峰，结构对称性很好；
结构可以为：；
（4）E→F反应中酮基被反应、G→H反应中酮基被恢复，故其目的是保护酮基；
（5）乙烯和水加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，乙醛和苯甲醛发生已知反应生成，发生消去反应生成，然后加成得到；故流程为：CH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH3CHO+。
11．(1)
(2)bd
(3)
(4) 醛基、碳氯键 16
(5)
(6)取代反应
(7)6
【分析】被高锰酸钾氧化成羧酸，故B为，B脱水生成酸酐C，酸酐C醇解生成D，D与氢化铝锂还原生成E，E催化氧化生成F，F与双氧水发生加成反应生成G，G为，G与醇发生取代反应生成H；
【详解】（1）B为，化合物B的分子式为；
（2）a、D中还含有氧元素，故D不属于卤代烃，故a错误；
b、D中含有酯基，能发生水解反应，故b正确；
c、中含有2mol酯基，能消耗2mol氢氧化钠，含有2molCl，水解消耗，水解生成2mol酚羟基，酚羟基具有酸性，能消耗2mol氢氧化钠，故与足量氢氧化钠在一定条件下反应，最多消耗，故c错误；
d、苯环中含有大键，甲基碳原子的杂化方式为，故d正确；
故答案为bd；
（3）E催化氧化生成F，反应⑤的化学方程式为；
（4）根据F的结构简式可知F的官能团为醛基、碳氯键；该分子中醛基中C采取sp2，醛基为平面结构，与苯环直接相连的原子处于同一个平面，该分子所有的原子均可以处于同一个平面，最多有16原子共平面；
（5）根据分析可知G的结构简式为；
（6）G分子中羟基与醇发生取代反应生成H，反应类型为取代反应；
（7）化合物K是D的同分异构体，D为，①与足量溶液反应最多产生标况下气体，说明K中有2mol羧基；
②苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置，同分异构体有、、，故共有6种；
12．(1)
(2) 邻苯二甲醛 醚键
(3) 取代反应 氧化反应
(4)
(5) 12
(6)。
【分析】A分子式为C8H10，A被氧化为邻苯二甲酸，逆推可知A是；邻苯二甲酸和甲醇反应酯化反应生成C，C是，C被还原为醇，D是；和H2O2反应生成I，I和甲醇反应生成J，由J的结构简式逆推，可知I是；和己二酸发生缩聚反应生成G，G是；
【详解】（1）A分子式为C8H10，A被氧化为邻苯二甲酸，逆推可知A是；
（2）根据H的结构简式，可知H的名称是邻苯二甲醛，J中含有的官能团名称为过氧键和醚键；
（3）B生成C是邻苯二甲酸和甲醇发生酯化反应生成，反应类型是取代反应； D生成H是中的羟基被氧化为醛基，反应类型为氧化反应；
（4）和己二酸发生缩聚反应生成和水；反应的化学方程式为
（5）与碳酸钠溶液反应产生气体，说明含有羧基， ②只有1种官能团 ③苯环上有2个取代基，若2个取代基为-CH2COOH、-CH2COOH，有3种结构；若2个取代基为-CH2CH2COOH、-COOH，有3种结构；若2个取代基为-CH(COOH)2、-CH3，有3种结构；若2个取代基为-CH(CH3)COOH、-COOH，有3种结构；共12种。
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比，说明结构对称，结构简式为。
（6）氧化为，和H2O2反应生成，在浓硫酸作用下发生反应生成，合成路线为。
13．(1) 酯基、醚键、碳氯键
(2) 氧化反应 + →+HBr
(3)n
(4) 12 、
(5)
【分析】根据A与HCHO在氢氧化钠的水溶液中反应生成B，结合A的分子式可推知A为苯酚，B氧化生成对羟基苯甲醛C，C与反应生成 和水， 与 发生取代反应生成E为 和HBr， 发生环化生成F为 ，F酸化得到H。
【详解】（1）根据H的结构简式，可知其分子式为；F为，官能团名称为酯基、醚键、碳氯键；
（2）反应②是对羟基苯甲醇氧化生成对羟基苯甲醛，反应类型为氧化反应，反应④是 与 发生取代反应生成和HBr，化学方程式为+ →+HBr ；
（3）以物质D为原料制备高分子化合物是D发生加聚反应生成 ，反应的化学方程式为n ；
（4）物质M为 的同分异构体，且能与溶液反应放出气体，则含有羧基，分子中有-Br和-COOH的结构，剩余碳架结构有C-C-C-C，取代基在同一碳上有2种，在不同碳上有5种，碳架还可以为，取代基在同一碳上有1种，在不同碳上有4种，故M可能的结构共有12种(不考虑立体异构)，其中HNMR有3组峰，且峰面积比为6：2：1的物质中含有两个对称位上的甲基，高度对称，故其结构简式为 、 ；
（5）以环己烷为原料，在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成环己醇，环己醇氧化得到 ， 发生Wittig反应，生成 ，故合成 的合成路线为。
14．(1) HSCH2CH2CH2SH
(2)AD
(3)
(4)
(5)
【分析】根据题中所给信息及已知结构，可推出以下反应：
A到B的反应：
B到C的反应：
C到D的反应：
D到E的反应：
E到F的反应：
据此进行解题。
【详解】（1）根据分析可知，X的结构简式为HSCH2CH2CH2SH，Y的结构简式为，E的结构简式为。
（2）A。—SH的性质类似于—OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应，A正确；
B．化合物F的分子式为C14H11NO，B错误；
C．F不能发生水解反应，C错误；
D．C和S的均为sp3杂化，D正确；
故答案选AD。
（3）E→F的转化过程中生成了另一种分子式为C28H22O2N2，结构中含有5个六元环的物质，其键线式为。
（4）根据已知信息，以化合物CH≡CH、、为原料，化合物的合成路线为：。
（5）符合条件的化合物C的同分异构体有：。
15．(1)碳碳三键、羟基
(2)氧化反应
(3)防止酚羟基被氧化
(4)溶液
(5)+→+HCl
(6) 6 、
(7)
【分析】根据已知信息可知，乙炔（C2H2）与甲醛发生已知信息的反应生成A，则A为，A中的碳碳三键与甲酸发生加成反应生成B，则B为，根据给定信息可知B与氯化亚砜发生羧基上羟基的取代反应生成C（）；D与CH3Cl发生羟基上的取代反应生成E，则E为，然后在氧化碳碳双键生成F，F再与HI发生取代反应生成G，最后C与G合成目标产物H，据此分析解答。
【详解】（1）A为，其中所含官能团名称为碳碳三键、羟基；
（2）反应⑤是E中的碳碳双键被氧气在一定条件下氧化为醛基的过程，所以其反应类型为氧化反应
（3）反应④酚羟基转换成醚键，反应⑥醚键转换回酚羟基，设计目的防止酚羟基在反应⑤中被氧化；
（4）反应⑥是否发生，即检验是否生成酚羟基，可选用的试剂为溶液，故答案为：溶液；
（5）反应⑦的化学方程式为+→+HCl；
（6）同时满足条件的F的同分异构体有14种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为、；
（7）甲醛和乙炔为原料参照题目信息可先制备，再经过加氢还原碳碳双键得到1,4-丁二醇，再经过酸性高锰酸钾一步氧化得到），具体合成思路为：。
16．(1)羟基，羰基；
(2) C20H26O3N
(3)2+O22+2H2O；
(4)保护酚羟基，防止在酚羟基反应过程中被氧化；
(5)
(6)
【分析】A为芳香族化合物，含有苯环，其分子式为C7H8，所以结构简式为，经多步反应生成B，根据反应条件可知，B与试剂R发生类似已知信息的反应生成C，结合B、C的结构简式可知R为，C水解生成D，D在催化氧化生成E，根据E中含有羰基可知，C水解后生成羟基，所以D为。
【详解】（1）根据G的结构简式可知，则G中所含含氧官能团除醚键外，还有羟基，羰基；
（2）由分析可知，R的结构简式为；根据G的结构简式可知，其分子式为：C20H26O3N；
（3）D发生催化氧化反应生成E，反应的化学方程式为2 +O22+2H2O；
（4）反应中将酚羟基转化成醚键，流程中E→F又将醚键转化成酚羟基，故设计反应的目的为保护酚羟基，防止在酚羟基反应过程中被氧化；答案为：保护酚羟基，防止在酚羟基反应过程中被氧化；
（5）B的分子式为C8H8O2，不饱和度为5；B的同分异构体能发生水解反应、不能发生银镜反应说明含酯基且不是甲酸某酯，符合核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3的芳香族化合物的同分异构体的结构简式为、；
（6）对比2—丁醇（）与CH3CH2OH的结构简式，需要用题给已知构建碳骨架，故由乙醇与浓盐酸加热反应生成CH3CH2Cl，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，CH3CH2Cl、CH3CHO与Mg/乙醚反应生成，与H2O反应生成，合成路线流程图为 。
17．(1) Ca、C、N CaCN2
(2)
(3)
(4)CO2通入足量NH3氨化的BaCl2溶液中发生反应，得到碳酸钡白色沉淀。
【分析】固体A的焰色反应为砖红色，说明A中含有Ca元素，则固体A应为CaO；所以固体X中；强酸性D溶液可以和铜片反应得到蓝色的铜盐溶液，则D溶液中应含有，则混合气体B中应含有氮氧化物，而B只含两种成分，当NO2存在时，N2O4也一定存在，所以B中的氮氧化物应为NO，因双氧水具有强氧化性，所以混合气体B通过足量双氧水得到的气体C不能被双氧水氧化，气体C可以和碱性的氯化钡溶液得到白色沉淀，则气体C应为CO2，所以固体X中，混合气体B中n(CO2)＝0.01mol，则，则固体X中n(N)＝0.02mol，综上所述，X中n(Ca)：n(C)：n(N)＝1：1：2，X应为CaCN2，据此分析解题。白色沉淀为碳酸钡据此分析解题。
【详解】（1）根据分析可知组成X的3种元素为Ca、C、N，X的化学式为CaCN2，
故答案为Ca、C、N，CaCN2；
（2）根据分析可知步骤Ⅰ中为双氧水氧化NO得到硝酸的反应，根据电子守恒和元素守恒可得离子方程式为；
故答案为；
（3）CaCN2与水1：1水解得到一种酸式盐，根据题干可知CaCN2为一种盐，则其对应的酸式盐为Ca(HCN2)2，根据元素守恒可得化学方程式；
故答案为；
（4）足量NH3氨化的BaCl2溶液中含有大量NH3 H2O，CO2与足量NH3 H2O反应可以得到碳酸根，碳酸根与钡离子结合得到碳酸钡白色沉淀；
故答案为CO2通入足量NH3氨化的BaCl2溶液中发生反应，得到碳酸钡白色沉淀。
【点睛】本题考查无机物的推断，为高频考点，把握物质的性质、发生的反应、转化关系为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查。
18．(1) 对氟苯酚 (4-氟苯酚) 酯基、碳氟键
(2) 消去反应
(3)1
(4)
(5)
【分析】A发生取代反应生成B，F与氢气反应生成G，对比E、G的结构，则F结构简式为：，反应⑤为醇羟基的消去反应；
(5)由路线中B→C的转化，转化为，再与氢气加成生成，最后与溴发生取代反应生成。
【详解】（1）A的名称是对氟苯酚(或4-氟苯酚)；B中所含官能团的名称是酯基、碳氟键。 故答案为：对氟苯酚(或4-氟苯酚)；酯基、碳氟键；
（2）A转化为B的反应为对氟苯酚与乙酸酐在浓硫酸条件下发生取代反应：；对比E、G的结构及反应⑥的条件，可知反应⑤中羟基发生消去反应生成F， 反应⑤的化学方程式为，该反应的反应类型是消去反应；
（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，因此G分子中的手性碳个数为1个；
（4）E的同分异构体符合下列条件：Ⅰ.苯环上只有三个取代基，Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明含有4种氢原子，Ⅲ.1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，说明含有2个羧基。符合条件的E的同分异构体结构简式为：、；故答案为：、；
（5）由路线中B→C的转化，转化为，再与氢气加成生成，最后与溴发生取代反应生成。以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)：。
【点睛】本题考查有机物的合成和推断，侧重考查对比、分析判断及知识综合运用能力，明确反应前后官能团及碳链结构变化是解本题关键，难点(5)中注意利用转化关系中隐含的信息进行合成路线设计。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
