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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
注意事项
1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 S 32 Cl 35.5。
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.材料一:《本草纲目》中对烧酒的制作工艺有如下记载:“自元时始创其法,用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水,味极浓烈,盖酒露也。”
材料二:《本草衍义》中对精制砒霜过程有如下叙述:“取砒之法,将生砒就置火上,以器覆之,令砒烟上飞着覆器,遂凝结累然下垂如乳,尖长者为胜,平短者次之。”
材料一中的“法”、材料二中的操作方法分别指( )
A.蒸馏、蒸发 B.萃取、蒸馏 C.蒸发、过滤 D.蒸馏、升华
2.官能团中的—OH被卤素原子取代所得到的化合物称为酰卤,下列化合物中不能看作酰卤的是( )
A. B.
C. D.
3.下列化学用语表示正确的是( )
A.乙醇的分子式:C2H5OH B.乙烯的结构简式:CH2CH2
C.甲烷的电子式: D.乙炔的球棍模型:
4.某有机物只含C、H、O三种元素,分子结构模型如图所示(球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.分子中既有σ键又有π键
B.只含有羧基一种官能团
C.结构简式为CH2—C(CH3)COOH
D.与CH3CH2CH(CH3)COOH互为同系物
5.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式分别为和。在下列哪种检测仪上二者显示出的信号是完全相同的( )
A.元素分析仪 B.红外光谱仪
C.核磁共振仪 D.质谱仪
6.下列说法中不正确的是( )
A.除去苯甲酸中少量的氯化钠,可采用重结晶的方法
B.用CCl4萃取碘水中的碘,分液漏斗中液体分层后,有机层从下口放出,水层从上口倒出
C.根据红外光谱图能确定有机物中所含官能团的种类和数目
D.的核磁共振氢谱中有3组峰
7.下列对烃的分类不正确的是( )
A.CH4、CH2CH2、CH2CHCHCH2均属于饱和烃
B.CH3CH2CH3、CH3CHCH2、CH3CHCHCH2CHCH2均属于链状烃
C.CH3CH3、C18H38均属于饱和烃
D.、、均属于芳香烃
8.某实验室按以下方案从某海洋动物提取具有抗肿瘤活性的天然产物。部分物质在水中的溶解度曲线如图所示,下列说法错误的是( )
A.样品制成粉末的目的是增大接触面积,提高浸取率
B.操作1需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯
C.操作3为蒸发结晶、趁热过滤
D.操作4需要用到球形冷凝管
9.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的说法正确的是( )
A.柠檬烯属于芳香烃
B.与等物质的量的Br2发生加成反应有两种不同的
产物(不考虑立体异构)
C.化学性质稳定,遇强氧化剂、加热均不易变质
D.它和互为同分异构体
10.关于苯甲酸的重结晶实验,其结论或解释错误的是( )
选项 实验步骤 实验现象 结论或解释
A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶 苯甲酸在常温下难溶于水
B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度,苯甲酸在水中的溶解度增大
C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质
D 冷却结晶,滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸
11.下列有机物中同分异构体数目最少的是(不考虑立体异构)( )
A.C6H14 B.C5H11Cl C.C5H10O2 D.C4H8O
12.已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是( )
A.若A的分子式为C3H6O2,则其结构简式为CH3COOCH3
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的分子式为C3H6O2,则其能与NaOH溶液反应的结构有两种
13.1.00 g某脂肪烃完全燃烧,生成3.08 g CO2和1.44 g H2O。质谱法测得其相对分子质量为100。下列说法不正确的是( )
A.该脂肪烃属于烷烃,其分子式为C7H16
B.该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有4种(不考虑立体异构)
C.该脂肪烃的同分异构体中沸点最低的物质的键线式为
D.该脂肪烃的同分异构体中核磁共振氢谱有三组峰的共4种
14.下列有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断中,错误的是( )
A.狗烯()的一氯代物共有15种
B.组成和结构可用表示的有机物共有16种
C.二英()是一种剧毒物质,它的二氯代物有10种,则其六氯代物也有10种
D.分子结构中含、、—CH2—、Cl—各1个及3个—CH3的有机物共有8种
15.实验室由叔丁醇(沸点为82 ℃)与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点为52 ℃)的路线如下:
下列说法错误的是( )
A.室温搅拌是为了加快反应速率
B.用5% Na2CO3溶液洗涤后分液时,先将上层的有机相由分液漏斗上口倒出
C.两次水洗的主要目的分别是除去有机相中的HCl与钠盐
D.蒸馏收集2-甲基-2-氯丙烷时,应选用直形冷凝管
二、非选择题(本题共5小题,共55分)
16.(10分)请回答下列问题:
(1)对下列有机物进行分类。
①CH3CH2OH ② ③CH3CH2Br ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧
⑨ ⑩
芳香烃: (填序号,下同);卤代烃: ;醇: ;醛: ;酮: ;羧酸: ;酯: 。
(2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物(不考虑立体异构),它的结构简式为 。
(3)键线式为的有机物的分子式为 。
(4)中含有的官能团的名称为 。
17.(10分)烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团,所含碳原子数又最少,则该烃分子应含 个碳原子,其结构简式可能为 、 、 。
(2)上述有机化合物的一氯代物有4种(不考虑立体异构)的是 (填结构简式)。
18.(13分)三乙氧基甲烷[HC(OC2H5)3]主要用作医药中间体和感光材料,熔点为-76 ℃,沸点为146 ℃,能溶于乙醇等有机溶剂,易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有爆炸的危险。氯仿(CHCl3)和乙醇钠(C2H5ONa,易溶于乙醇)在60~65 ℃的无水条件下反应可以制取三乙氧基甲烷,并得到氯化钠。回答下列问题:
(1)实验室可用氯仿、乙醇、钠反应制备三乙氧基甲烷,同时生成H2、NaCl,该反应的化学方程式为 。
(2)制备装置(夹持装置略)如图所示,冷却水应从 端通入(填“a”或“b”)。将3 L无水乙醇和49
0.5 g氯仿加入反应器中,磁力搅拌均匀,加入的无水乙醇是理论量的多倍,多余乙醇的作用是 。
(3)再将207.0 g钠切成小块,从冷凝管口加入反应器,不搅拌,以保持钠块浮在液面上反应,其目的是 。
(4)为保证反应持续进行,需要控制一定温度,但反应过程中不需要加热,其原因是 。
若回流时装置中气雾的上升高度过高,应采取的措施是
。
(5)反应结束后,使用干燥仪器用吸滤法过滤出 固体(填化学式),用 洗涤该固体,将洗涤液合并入滤液,蒸馏滤液得到较纯净的三乙氧基甲烷。
19.(10分)多巴胺是一种神经传导物质,为了测定其结构,进行以下步骤的操作。
(一)确定分子式
(1)30.6 g多巴胺完全燃烧,生成70.4 g二氧化碳、19.8 g水和2.24 L(标准状况)氮气三种产物,通过计算确定多巴胺的组成元素为 ,进一步计算可确定其实验式。
(2)将多巴胺进行质谱分析,测定其相对分子质量为153.0,则多巴胺的分子式为 。
(二)确定结构式
(3)多巴胺的不饱和度Ω= 。(含氮有机物的不饱和度Ω=)
(4)通过红外光谱分析,在光谱图上出现了C—H、C—O、O—H、C—N、N—H等吸收峰,未发现碳碳双键、碳碳三键和醚键的特征吸收峰,通过以上信息确定多巴胺含有氨基和 (填官能团名称)。
(5)用氢氧化钠标准溶液滴定多巴胺,消耗氢氧化钠的物质的量是多巴胺的2倍,对多巴胺进行波谱研究,发现两个含氧官能团在苯环上处于邻位,另外一个侧链与含氧官能团不相邻,核磁共振氢谱有8组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶1∶1∶2∶2∶2,则多巴胺的结构简式为 (已知酚羟基可以与碱反应,苯酚是一元弱酸)。
20.(12分)回答下列问题。
(1)研究有机物的方法有很多,常用的有:①核磁共振氢谱 ②蒸馏 ③重结晶 ④萃取 ⑤红外光谱 ⑥过滤,其中用于分子结构确定的有 (填序号)。
(2)下列物质中,其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是 (填字母)。
A.CH3CH3 B.CH3COOH
C.CH3COOCH3 D.CH3OCH3
(3)①确定甲的分子式:有机物甲的实验式是C4H10O,其质谱图如图所示,则其相对分子质量为 ,分子式为 。
②确定甲的官能团:通过实验可知甲中一定含有羟基,写出羟基的电子式 ;甲可能的结构有 种(不考虑立体异构)。
③确定甲的结构简式:
a.经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示,则甲的结构简式为 。
b.若甲的红外光谱如图所示,则甲的结构简式为 。
答案全解全析
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
1.D 材料一中的“法”是利用物质沸点不同进行的蒸馏操作;材料二中的操作方法为升华。
2.D 由题给酰卤的定义可知,D不属于酰卤。
3.B 乙醇的分子式为C2H6O,A错误;乙烯的结构简式为,B正确;甲烷的电子式为H····H,C错误;乙炔的球棍模型为,D错误。
4.A 根据题图可确定该有机物的结构简式为CH2C(CH3)COOH,C错误;由该有机物的结构简式可知,分子中既有σ键又有π键,A正确;该分子中含碳碳双键、羧基两种官能团,B错误;该有机物与CH3CH2CH(CH3)COOH的官能团不完全相同,结构不相似,二者不互为同系物,D错误。
5.A 元素分析仪可检测物质所含元素的种类,乙酸和甲酸甲酯所含的元素种类相同,都含有C、H、O三种元素,A正确;红外光谱仪可检测化学键和官能团,乙酸中含有羧基,甲酸甲酯中含有酯基,信号不完全相同,B错误;核磁共振仪可检测氢原子的种数及相对数目,乙酸中含有2种氢原子,且个数之比为3∶1,甲酸甲酯中含有2种氢原子,且个数之比为1∶3,吸收峰的位置不完全相同,C错误;质谱仪可检测相对分子质量,二者的相对分子质量相同,但分子离子和碎片离子等的质量、电荷不完全相同,质谱图不完全相同,D错误。
6.C 苯甲酸在水中的溶解度受温度影响较大,氯化钠在水中的溶解度受温度影响不大,除去苯甲酸中少量的氯化钠可采用重结晶的方法,A正确;碘在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度,CCl4与水不互溶且CCl4的密度大于水的密度,则分液漏斗中液体分层后,有机层从下口放出,水层从上口倒出,B正确;根据红外光谱图可确定有机物中所含化学键或官能团,不能确定官能团的数目,C错误;该有机物分子中含3种H,则其核磁共振氢谱中有3组峰,D正确。
7.A A项,CH2CH2、CH2CHCHCH2分子中含碳碳双键,属于不饱和烃,错误;B项,3种分子中均无环状结构,属于链状烃,正确;C项,2种分子均属于饱和烃,正确;D项,3种烃均含苯环,属于芳香烃,D正确。
8.D 样品制成粉末的目的是增大样品与浸取液的接触面积,提高浸取率,A正确;操作1为过滤,需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯,B正确;由溶解度曲线可知,NaNO3在水中的溶解度受温度影响较大,天然产物在水中的溶解度受温度影响不大,则操作3为蒸发结晶、趁热过滤,以得到粗产品,C正确;操作4为蒸馏,回收甲苯,需要用到直形冷凝管,D错误。
9.B 柠檬烯分子中不含苯环,不属于芳香烃,A错误;柠檬烯分子中含有2个碳碳双键,与等物质的量的Br2发生加成反应,有2种不同的产物,B正确;柠檬烯中含碳碳双键,化学性质不稳定,易被氧化,C错误;柠檬烯和的分子式不相同,故不互为同分异构体,D错误。
10.C 常温下,苯甲酸在水中的溶解度很小,A正确;由加热条件下苯甲酸完全溶解,可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大,B正确;漏斗的温度低,过滤时溶液的温度降低析出苯甲酸,即趁热过滤时析出的晶体为苯甲酸,C错误;冷却苯甲酸的浓溶液,会析出苯甲酸晶体,D正确。
11.A C6H14为己烷,有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3,共5种结构;—C5H11的结构有—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)2CH2CH3、—CH(CH3)CH(CH3)2、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH2C(CH3)3,所以有机物C5H11Cl的结构有8种;C5H10O2可为羧酸或酯或烯醇等,结构种数大于5;C4H8O可为烯醇或醛或酮等,结构种数大于5。
12.A 由核磁共振氢谱可知,该分子中有3种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3,CH3COOCH3中含2种H,与图像不符,A错误,B正确;仅由核磁共振氢谱无法得知A分子中的氢原子总数,C正确;若A的分子式为C3H6O2,且能与NaOH溶液反应,则其分子中含有羧基或酯基,可能的结构有CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3,D正确。
13.B 1.00 g某脂肪烃完全燃烧,生成3.08 g CO2和1.44 g H2O,质谱法测得其相对分子质量为100,脂肪烃的物质的量是0.01 mol,二氧化碳的物质的量是
=0.08 mol,所以该脂肪烃的分子式为C7H16,属于烷烃,A正确;该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有5种:、、、、,B错误;该脂肪烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低,的沸点最低,C正确;该脂肪烃的同分异构体中核磁共振氢谱有三组峰的有4种:、、、,D正确。
14.B 由狗烯的结构可知,其分子中含15种不同化学环境的氢原子,其一氯代物共有15种,A正确;—C4H9有4种结构,由于两个取代基同为—C4H9,重复的结构有6种,组成和结构可用表示的有机物共有16-6=10种,B错误;二英分子中有8个氢原子,它的二氯代物与六氯代物的种数相同,其二氯代物有10种,故其六氯代物也有10种,C正确;满足题意的有机物共有8种,分别为、、、、,、、,D正确。
15.B 室温搅拌可以加快反应速率,A项正确;用5% Na2CO3溶液洗涤后分层,有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水,上层为有机相,下层为水相,先由分液漏斗下口放出下层液体,再将上层的有机相由分液漏斗上口倒出,B项错误;第一次水洗是为了除去有机相中的HCl,第二次水洗是为了除去有机相中的钠盐,C项正确;蒸馏时,应选用直形冷凝管,D项正确。
16.答案 (每空1分)(1)⑨ ③⑥ ① ⑦ ② ⑧⑩ ④
(2)
(3)C6H12
(4)羟基、酯基
解析 (1)结合物质含有的官能团可确定物质的类别。
(2)根据题意可知,符合条件的有机物分子中只含1种氢原子,则符合条件的结构简式为。
(3)键线式中每个拐点或终点均表示有一个碳原子,再结合每个碳原子最多能形成4个共价键,可确定该有机物的分子式为C6H12。
(4)由该有机物的结构简式可知,其分子中含有羟基和酯基两种官能团。
17.答案 (每空2分)(1)8
(2)
解析 (1)—CH2—只能连接2个碳原子,不能连接氢原子;只能连接4个碳原子,不能连接氢原子;只能连接3个碳原子,不能连接氢原子;所以有、、,共3种结构。
(2)中含有4种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有4种,而另外2种有机物的一氯代物均有5种。
18.答案 (除标注外,每空2分)(1)2CHCl3+6CH3CH2OH+6Na 2HC(OC2H5)3+6NaCl+
3H2↑
(2)a(1分) 作溶剂,增大反应物的接触面积,提高原料的利用率
(3)有利于散热,防止温度升高引起爆炸
(4)钠与乙醇反应放热,可维持反应所需的温度 用冷水冲淋反应装置
(5)NaCl(1分) 无水乙醇(1分)
解析 (1)乙醇与Na反应生成乙醇钠和H2,乙醇钠与氯仿在60~65 ℃的无水条件下反应生成三乙氧基甲烷和NaCl,总的化学方程式为2CHCl3+6CH3CH2OH+6Na 2HC(OC2H5)3+
6NaCl+3H2↑。
(2)为了保证冷却水能充满冷凝管,冷却水应从a端通入;产物三乙氧基甲烷能溶于乙醇,乙醇钠易溶于乙醇,故多余乙醇的作用是作溶剂,增大反应物的接触面积,提高原料的利用率。
(3)将钠切成小块,从冷凝管口加入反应器,不搅拌,以保持钠块浮在液面上反应,其目的是有利于散热,防止温度升高引起爆炸。
(4)为保证反应持续进行,需要控制一定温度,但反应过程中不需要加热,因为乙醇与Na反应放热,可维持反应所需的温度;若回流时装置中气雾的上升高度过高,为了使反应物充分反应,应采取的措施是用冷水冲淋反应装置,减少反应物的损失。
(5)三乙氧基甲烷的熔点为-76 ℃、沸点为146 ℃,说明三乙氧基甲烷在实验条件下呈液态,根据(1)中反应可知,使用干燥仪器用吸滤法过滤出的固体为NaCl;由于三乙氧基甲烷能溶于乙醇等有机溶剂,为减少三乙氧基甲烷的损失,可用无水乙醇洗涤过滤出的NaCl固体,再将洗涤液合并入滤液,蒸馏滤液得到较纯净的三乙氧基甲烷。
19.答案 (每空2分)(1)C、H、N、O
(2)C8H11NO2
(3)4
(4)羟基
(5)
解析 (1)30.6 g多巴胺完全燃烧,生成70.4 g二氧化碳、19.8 g水和2.24 L(标准状况)氮气三种产物,根据原子守恒可知,多巴胺中含有C、H、N元素的总质量=×28 g/mol=24.2 g<30.6 g,说明还含有O元素,所以多巴胺中含有C、H、O、N四种元素。
根据原子守恒,n(C)=n(CO2)==0.4 mol,则C、H、N、O原子的物质的量之比为
1.6 mol∶2.2 mol∶0.2 mol∶0.4 mol=8∶11∶1∶2,其最简式为C8H11NO2。又知其相对分子质量为153.0,所以分子式为C8H11NO2。
(3)分子式为C8H11NO2,多巴胺的不饱和度Ω==4。
(4)红外光谱图上出现了C—O、O—H吸收峰,说明存在羟基,出现了C—N、N—H吸收峰,说明存在氨基。
(5)消耗氢氧化钠的物质的量是多巴胺的2倍,说明含有2个酚羟基,发现两个含氧官能团在苯环上处于邻位,另外一个侧链与含氧官能团不相邻,核磁共振氢谱有8组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶1∶1∶2∶2∶2,说明含有8种氢原子,所以多巴胺的结构简式为。
20.答案 (除标注外,每空2分)(1)①⑤(1分)
(2)AD
(3)①74(1分) C4H10O(1分) ②···H(1分) 4 ③a.C(CH3)3OH b.CH3CH2OCH2CH3
解析 (1)根据核磁共振氢谱能确定分子中含有氢原子的种数及相对数目;根据红外光谱能确定分子中的官能团或化学键,故用于分子结构确定的有①⑤;②③④⑥均用于物质的分离、提纯。
(2)CH3CH3分子中只有一种H,其核磁共振氢谱中只有1组吸收峰,A正确;CH3COOH分子中有两种H,其核磁共振氢谱中有2组吸收峰,B错误;CH3COOCH3分子中有两种H,其核磁共振氢谱中有2组吸收峰,C错误;CH3OCH3分子中只有一种H,其核磁共振氢谱中只有1组吸收峰,D正确。
(3)①由有机物甲的质谱图,可知最大质荷比为74,故其相对分子质量为74,甲的实验式为C4H10O,则其分子式为C4H10O。②羟基的电子式为···H;甲可能的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH,共4种。③a.有机物甲的核磁共振氢谱显示有2组峰,说明分子中有2种H,则甲的结构简式为(CH3)3COH。b.甲的红外光谱图显示有对称的—CH3、—CH2—,以及C—O—C,结合有机物甲的分子式可确定结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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