2024人教版高中化学选择性必修3同步
第三节 芳香烃
基础过关练
题组一 苯的结构与性质
1.下列有关苯分子的说法不正确的是( )
A.苯分子中C原子以sp3杂化方式成键,键间夹角为120°,故为平面正六边形结构
B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,垂直于碳环所在平面,相互平行重叠形成大π键
C.大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键
D.苯分子中十二个原子共面,六个碳碳键完全相同
2.(2023上海华东师大二附中期末)下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )
A.苯是无色、有特殊气味的液体
B.常温下,苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯分子是平面形分子
D.苯不具有碳碳双键,故不可能发生加成反应
3.(2022湖南长沙明德中学期中)苯环中不存在单、双键交替结构,下列事实中可以作为依据的是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应,但不能因发生化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.①③④⑤
C.①②④⑤ D.②③④⑤
4.下列区分苯和2-己烯的实验方法中,正确的是( )
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是2-己烯
C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯
D.分别加入酸性KMnO4溶液,振荡,紫色消失的是2-己烯
5.(经典题)苯可发生如图所示反应,下列叙述错误的是( )
A.反应①为取代反应,所得有机产物密度比水小
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种芳香族化合物
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应
题组二 与苯有关的化学实验
6.(2022宁夏石嘴山三中期末)用如图装置制溴苯,下列说法错误的是( )
A.导管B作用为导气和冷凝回流,导管口在C中液面上方,主要是防倒吸
B.反应一段时间后,C中导管口有白雾出现
C.若C中盛放硝酸银溶液,有淡黄色沉淀产生,说明烧瓶中发生取代反应
D.反应结束后,可先将A中混合物过滤,然后对滤液采取水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏,可以得到纯净的溴苯
7.(2023重庆一中月考)实验室制备硝基苯,经过配制混酸、硝化反应(50~60 ℃)、洗涤、干燥、蒸馏等步骤,以下装置能达到目的的是( )
A.配制混酸 B.硝化反应
C.分离硝基苯 D.蒸馏硝基苯
题组三 苯的同系物的组成、结构与命名
8.(2022山东滨州期中)下列物质属于苯的同系物的是( )
A. B.
C. D.
9.(2022黑龙江哈尔滨工业大学附属中学期末)下列苯的同系物的名称不正确的是( )
A. 对二甲苯
B. 乙苯
C. 1,2,3-三甲苯
D. 1,3,4-三甲苯
10.(经典题)(2022广东汕头期中)某烃的结构简式如图所示,下列说法不正确的是( )
A.该烃的核磁共振氢谱图中有3组吸收峰
B.1 mol该烃完全燃烧消耗17.5 mol O2
C.该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
D.该烃是苯的同系物
题组四 苯的同系物的性质
11.下列说法中,正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸发生取代反应
12.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.甲苯在空气中燃烧产生浓烟
C.甲苯发生硝化反应可生成2,4,6-三硝基甲苯
D.1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应
13.(经典题)(2023江苏南京月考)已知异丙苯的结构为,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的沸点比苯高
B.异丙苯中所有碳原子不可能处于同一平面
C.异丙苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色
D.工业上可用苯与丙烯通过加成反应制得异丙苯
14.(教材习题改编)某种苯的同系物完全燃烧时,所得CO2和H2O的物质的量之比为8∶5。下列叙述中不正确的是( )
A.该物质分子式为C8H10
B.若该物质苯环上的一氯代物只有2种,其名称为间二甲苯
C.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
D.该物质可发生加成反应、取代反应
能力提升练
题组一 芳香烃的综合考查
1.(经典题)(2023河南南阳一中月考)某烃的结构简式为,下列说法中正确的是( )
A.该烃苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
B.该分子在一定条件下最多能与6 mol H2发生反应
C.分子中最多有14个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
2.(2023北京首都师大附中期末)下列有关芳香烃的叙述中,不正确的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成
B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成
C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)
D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
3.(2023辽宁大连一中月考)下列关于芳香烃的说法错误的是( )
A.稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B.化合物是苯的同系物
C.等质量的与苯完全燃烧时,消耗氧气的质量相等
D.一定条件下,异丙苯[]与H2完全加成后的产物的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
4.(2022天津外国语学校期中,)在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化,通常被氧化为羧基。分子式为C11H16且苯环上只有一个取代基的芳香烃可被酸性KMnO4溶液氧化的有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
5.分子式为C9H12的苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,下列说法正确的是( )
A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能使溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物可能有6种(不考虑立体异构)
6.(2022广东汕头期中)一种生产聚苯乙烯的流程如图:
下列叙述正确的是( )
A.苯乙烯与苯互为同系物
B.苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内
C.反应①的反应类型是取代反应
D.鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液
题组二 芳香族化合物的相关实验与转化
7.(2023重庆西南大学附中期中)一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃下发生反应(2KMnO4+ +KOH+2MnO2↓+H2O),一段时间后停止反应,按如图所示流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯(已知:苯甲酸的熔点为122 ℃)。
下列说法错误的是( )
A.操作Ⅰ是分液,操作Ⅱ是蒸馏
B.定性检验无色液体A的试剂可以是酸性高锰酸钾溶液
C.在实验室中,蒸发浓缩操作中所用到的仪器主要有坩埚、泥三角、三脚架、酒精灯
D.可通过测定熔点验证白色固体B是否为纯净物
8.(经典题)(2022江苏苏州月考,)图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去),下列说法不正确的是( )
图1
图2
A.常温下,为除去溴苯中混有的溴,可以加入NaOH溶液,然后分液
B.实验中装置B中的液体逐渐变为浅红色,是因为溴具有挥发性
C.装置C、D、E均具有防倒吸的作用,其中装置E不可以用图2所示装置代替
D.装置C中石蕊试液慢慢变红,装置D中产生浅黄色沉淀
9.(2022吉林友好学校联合体期末)芳香烃A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ;E属于 (填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
(2)A→B的反应类型是 ,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的结构简式为 。
(3)A→C的化学方程式为
。
A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式:
。
答案与分层梯度式解析
第三节 芳香烃
基础过关练
1.A 2.D 3.C 4.D 5.A 6.C 7.C 8.B
9.D 10.D 11.D 12.C 13.C 14.B
1.A 苯分子中C原子均采取sp2杂化,A错误;苯分子中每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,该轨道垂直于碳环所在平面,相互平行重叠形成大π键,B正确;苯分子中的大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键,C正确;苯分子中十二个原子共平面,且六个碳碳键完全相同,D正确。
2.D 在一定条件下,苯能和H2发生加成反应生成环己烷,D错误。
3.C ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环中不存在单、双键交替结构,故①正确;②苯分子中碳碳键的键长均相等,说明苯分子中的碳碳键完全相同,可以证明苯环中不存在单、双键交替结构,故②正确;③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷,不能证明苯环中不存在单、双键交替结构,故③错误;④若苯中存在单、双键交替结构,则邻二甲苯应有两种结构,但经实验测得邻二甲苯只有一种结构,所以能证明苯环中不存在单、双键交替结构,故④正确;⑤苯在FeBr3存在下与液溴可发生取代反应生成溴苯,但不能因发生化学变化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环中不存在单、双键交替结构,故⑤正确。
反思升华 (1)从分子组成上看,苯属于不饱和烃,但分子中没有碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(2)从化学键上看,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,易发生取代反应,能发生氧化反应,难发生加成反应。
4.D 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,但2-己烯可以;另外,向苯中加入溴水,苯能将溴从溴水中萃取出来,使水层(下层)褪色,而苯层(上层)则呈橙红色。苯与2-己烯在燃烧时都会产生黑烟。
5.A 苯与液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和HBr,溴苯密度大于水,A错误;苯的含碳量高,能够在氧气中燃烧,被氧气氧化,燃烧时发出明亮火焰并伴有浓重的黑烟,B正确;反应③为取代反应,苯与浓硝酸在50~60 ℃、浓硫酸作催化剂的条件下反应生成硝基苯和水,硝基苯属于芳香族化合物,C正确;苯中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的化学键,1 mol苯能够与3 mol氢气在加热、催化剂作用下发生加成反应,D正确。
6.C 反应过程中会产生HBr气体,并混有溴蒸气和苯蒸气,长导管B不但可以导气,还可以将溴和苯冷凝回流,HBr易溶于水,要防止倒吸,A正确;反应过程中在C中导管口附近可观察到白雾,这是由于反应生成HBr,HBr遇水蒸气会在空气中形成白雾,B正确;溴易挥发,所以挥发的溴可能进入C中,Br2与水反应生成溴化氢,溴化氢与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀(溴化银),不能证明苯和液溴发生了取代反应,C错误;反应结束后可先过滤除去铁粉等,对滤液采取选项中的系列操作可以得到纯净的溴苯,D正确。
7.C 浓硫酸的密度较大,为防止液体飞溅,配制混酸时应将浓硫酸缓慢沿烧杯壁加入浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,A错误;制备硝基苯时反应温度为50~60 ℃,应该用水浴加热,B错误;硝基苯不溶于水,且密度比水大,分离硝基苯应用分液的方法,C正确;蒸馏时,温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处,D错误。
8.B 苯的同系物分子中只含有1个苯环,且侧链均为烷基。
9.D D项,的名称应为1,2,4-三甲苯,错误。
10.D 由结构简式可知,该烃分子中有3种不同化学环境的氢原子,则其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰,A正确;由结构简式可知,该烃的分子式为C14H14,1 mol C14H14完全燃烧消耗O2的物质的量为(14+)mol=17.5 mol,B正确;与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面,单键可以旋转,以左侧苯环为参考,右侧苯环与左侧苯环相连的碳原子及其对位碳原子、甲基碳原子与左侧苯环一定在同一平面上,所以分子中至少有10个碳原子共面,C正确;该烃分子中含有2个苯环,不是苯的同系物,D错误。
11.D 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,通式为CnH2n-6(n>6,且n为正整数),A、B错误;苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸发生取代反应,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,C错误、D正确。
12.C 甲苯属于芳香烃,苯环影响了甲基,使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,导致酸性高锰酸钾溶液褪色,故A不符合题意;甲苯能够在空气中燃烧,因甲苯分子含碳量高而产生浓烟,不能说明侧链对苯环性质有影响,故B不符合题意;甲苯中的甲基影响了苯环,使苯环上甲基邻、对位上的氢原子活泼性增强,易被硝基取代,故C符合题意;甲苯含有苯环,能够与氢气发生加成反应,1 mol甲苯最多消耗3 mol氢气,不能说明侧链对苯环性质有影响,故D不符合题意。
反思升华 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,使苯的同系物与苯的性质有不同之处:
(1)苯环影响侧链,使侧链性质活泼。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则该侧链通常被氧化为羧基。
(2)侧链影响苯环,使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。如甲苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应时,易生成2,4,6-三硝基甲苯,而苯与浓硝酸在浓硫酸催化、50~60 ℃时反应生成硝基苯。
13.C 异丙苯是苯的同系物,相对分子质量比苯大,其沸点比苯高,A正确;异丙苯分子中存在与3个碳原子相连的饱和碳原子,即所有碳原子不可能在同一平面上,B正确;异丙苯不能与溴水发生化学反应,C错误;苯与丙烯在一定条件下可发生加成反应生成异丙苯,D正确。
14.B 根据完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为8∶5,可确定该有机物分子中C、H原子数目之比为4∶5,其最简式为C4H5,由于是苯的同系物,要符合通式CnH2n-6(n≥6),故分子式为C8H10,A正确;根据苯环上的一氯代物只有2种,可确定该物质为,其名称为邻二甲苯,B错误;该物质为苯的同系物,其可能的结构有4种,分别为、、、,4种结构中与苯环直接相连的碳原子上均有氢原子,都能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;该物质含苯环和烷基,可发生加成反应、取代反应,D正确。
能力提升练
1.B 2.B 3.B 4.C 5.D 6.D 7.C 8.C
1.B 该烃苯环上有3种氢原子,其苯环上的一氯代物有3种,A错误;苯环能与H2加成,则该烃分子在一定条件下最多能与6 mol H2发生加成反应,B正确;2个苯环共平面时,该烃分子中最多有16个碳原子处于同一平面上,C错误;该烃分子中有2个苯环,不是苯的同系物,D错误。
2.B 苯与浓硝酸、浓硫酸共热(50~60 ℃)时可反应生成硝基苯,A正确;甲苯和Cl2在光照条件下发生一元取代反应,甲基上的H被Cl取代生成,B错误;乙苯中乙基可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,即乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为,C正确;苯环和碳碳双键均能和H2加成,即苯乙烯和少量H2在一定条件下发生加成反应可生成,D正确。
3.B 菲是含3个苯环的芳香烃,在一定条件下能发生加成反应、硝化反应,A正确;苯的同系物中仅含一个苯环,且侧链为烷基,该化合物中含3个苯环,不是苯的同系物,B错误;苯乙烯与苯的最简式相同,等质量的二者完全燃烧时,消耗氧气的质量相等,C正确;一定条件下,异丙苯与H2完全加成得到,该分子中有6种氢原子,其一氯代物有6种,D正确。
4.C 由题意可知,符合条件的有机物的苯环上只有一个侧链,且侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,共有7种,分别是、、、、、、。
5.D 该有机物属于苯的同系物,含有苯环,能与氢气发生加成反应,苯环和烷基都可以发生取代反应,故A错误。该有机物为或,与苯环直接相连的C原子上有H原子,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,该有机物与溴水不反应,可发生萃取使水层褪色,故B错误。该有机物分子中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上,故C错误。若为,分子中有6种不同化学环境的H原子,其一溴代物有6种;若为,分子中有5种不同化学环境的H原子,其一溴代物有5种,故D正确。
6.D 苯乙烯中含碳碳双键,不是苯的同系物,A错误;苯环中所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的原子共平面,单键可以旋转,因此苯乙烯中所有原子可能不在同一平面内,B错误;苯与乙烯反应生成乙苯,发生的是加成反应,C错误;乙苯中不存在碳碳双键,不能与溴的四氯化碳溶液反应,且与溴的四氯化碳溶液互溶,苯乙烯中存在碳碳双键,可与Br2发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,因此可用溴的四氯化碳溶液鉴别乙苯与苯乙烯,D正确。
7.C 【整体认知·宏观识图】
第1步:快看题干。弄清反应物为甲苯和KMnO4溶液;目的是制备苯甲酸,并分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯]
第2步:粗看流程
操作Ⅰ是分液,操作Ⅱ是蒸馏,A正确;无色液体A是甲苯,甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;实验室中,蒸发浓缩操作中所用的仪器主要是蒸发皿、酒精灯、铁架台(带铁圈)、玻璃棒,C错误;验证白色固体B是否为纯净物可测定其熔点,看是否有固定熔点及熔点是否与苯甲酸的熔点一致,D正确。
8.C 由实验装置图可知,装置A中液溴、苯在FeBr3的催化下发生取代反应制备溴苯,装置B中盛有的苯用于吸收挥发出的溴蒸气,装置C、D用于检验生成的溴化氢(C中石蕊试液慢慢变红、D中产生浅黄色沉淀),装置E用于吸收溴化氢(尾气处理)。装置C、D、E均具有防倒吸的作用,图2所示装置也有防倒吸的作用,可以替代装置E,C项错误。
9.答案 (1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯) 饱和烃
(2)取代反应 (3)+Br2 (或)+HBr↑
(4)
解析 (1)A(C8H10)与溴单质在光照条件下发生取代反应生成B(),则A是,化学名称是邻二甲苯(或1,2-二甲苯);E是,属于饱和烃。(2)A在光照下与Br2发生取代反应,可生成多种副产物,其中与B互为同分异构体的结构简式为。(3)A→C为发生苯环上的取代反应,化学方程式为+Br2 (或)+HBr↑。(4)A被酸性KMnO4溶液氧化可得到D,D为。
精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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