4.1.3手性分子同步练习-苏教版高中化学选择性必修2
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．某有机物是药物生产的中间体，其结构简式如图。下列有关叙述正确的是
A．该有机物与溴水可发生加成反应
B．该有机物与浓硫酸混合共热可发生消去反应
C．1mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH
D．该有机物中有一个手性碳原子
2．己烷雌酚的一种合成路线，下列叙述正确的是
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．1mol化合物Y与Br2反应，最多消耗4mol Br2
C．用FeCl3溶液不可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
3．有机物合成的转化如图。下列说法正确的是
A．分子中所有原子可能在同一平面上 B．分子中没有手性碳原子
C．用溶液可鉴别与 D．、均能使酸性溶液褪色
4．下列说法正确的是
A．绿原酸分子()中含有3个手性碳原子
B．聚酯纤维()的单体是对苯二甲酸()和乙二醇(HOCH2CH2OH)
C．与金属钠反应放出氢气的速率：苯甲酸＞苯甲醇＞苯酚
D．1 mol A分子()与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH
5．乔松素对感染性休克、癌症、心血管病等疾病有治疗作用。R为乔松素与氢气加成后的产物(反应如下)，该产物R中的手性碳原子(1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团)数目为
A．5 B．6 C．7 D．8
6．下列有机物分子中属于手性分子的是
A．甘氨酸(NH2CH2COOH) B．氯仿(CHCl3)
C．乳酸[CH3CH(OH)COOH] D．丙醛(CH3CH2CHO)
7．布洛芬是临床上广泛应用的一种非甾体抗炎药，被广泛应用于缓解关节炎、神经炎、各种软组织风湿性疼痛及具有解热作用，其结构如图所示，下列说法正确的是
A．该分子中有2个手性碳原子
B．该分子中含有4个π键
C．该物质易溶于水
D．该分子中碳原子的杂化轨道类型有2种
8．List和MacMillan因开发“不对称有机催化”荣获2021年诺贝尔奖，下图是一个典型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表示该基团不在纸张平面上)。下列说法中不正确的是
A．化合物A的分子式为
B．化合物B是一个两性分子
C．化合物C含有2个手性碳原子，存在多种光学异构体
D．图中反应(A→C)属于加成反应
9．下列说法中正确的是
A．乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中存在2个手性碳原子
B．酸性强弱：三氟乙酸＞三氯乙酸＞乙酸
C．CaO2和CaH2均是含有共价键的离子晶体
D．沸点：＞
10．五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构如图所示，下列有关说法错误的是
A．五味子丙素能发生取代、氧化、还原、加成反应
B．分子中所有氧原子一定共面
C．1mol五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子
D．五味子丙素的一溴代物有12种
二、填空题
11．请为以下转化提供合理的中间体和过渡态结构，并根据相关过渡态的立体化学模型确定产物中手性中心的立体化学 。
12．回答下列问题：
(1)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式： 。
(2)分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为 ，若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一直线上，则该烃的结构简式为 。
(3)满足分子式为C3H4ClBr且不含有环的有机物共有 种(不考虑构造异构)。
(4)分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的结构简式是 。
(5)酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如图所示：
①酚酞的分子式为 。
②酚酞分子中手性碳原子为 个，含 个不饱和碳原子。
13．按要求完成下列问题：
(1)写出基态铁原子的电子排布式和Mg2+的电子排布式： 、 。
(2)H2O分子内的O-H键、分子间的范德华力和H2O分子之间的氢键从强到弱的顺序为 。的沸点比高的原因是 。
(3)写出CCl4分子的空间构型、中心原子成键时采取的杂化轨道类型及分子中共价键的键角： 、 、 。
(4)下列分子若是手性分子，请用“*”标出其手性碳原子。 、
14．非金属元素碳能形成多种化合物，请回答以下与碳的化合物相关的问题:
（1）CO2分子中σ键与π键的个数比为 。
（2）C2H6的二溴代物中 (填“有”或“无”）手性分子。
（3）已知邻羟基苯甲酸与对羟基苯甲酸的沸点相差较大，根据结构分析，前者的沸点 后者（填“高于”或“低于”）并解释原因 。
15．研究有机物的结构和性质对生产生活意义深远。回答下列问题：
(1)的系统命名是 。
(2)已知常温下和的电离平衡常数分别为、， (填“>”、“=”或“<”)，理由是 。
(3)Z是合成药物帕罗西汀的重要中间体。由X合成Z的路线如图：
Z的分子式为 ；X中含氧官能团的名称为 ；下列说法错误的是 (填标号)。
A．X属于芳香烃
B．Y、Z均含有2个手性碳原子
C．X→Y过程中，X中碳碳双键的键发生断裂
D．X分子中所有原子可能共平面
(4)某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。下列物质中，与该物质互为同系物的是(填序号) ；下列有机物互为同分异构体的是(填序号) 。
A． B．
C． D．
16．根据要求完成下列问题：
(1)某元素原子共有3个价电子，其中一个价电子位于第三能层d轨道，试回答：
该元素价电子排布式 。
(2)外围电子排布式为3d54s2的原子，其原子结构示意图为 ，其最高正价为 ；其在元素周期表中的位置为 。
(3)下列分子中是否有手性原子： （填“有”或“无”，若有请在图中碳原子下方用“*”标出）
(4)在下列物质①CO2、②NH3、③CCl4、④BF3、⑤H2O、⑥SO2、⑦SO3、⑧PCl3中，属于非极性分子的是（填序号） 。
(5)试比较下列含氧酸的酸性强弱(填“>”“<”或“＝”)：
HClO3 HClO4； H3PO4 H3PO3。
17．画出分子式为C6H12的同分异构体（每小题只画一个结构）
(1)只有一种一氯代物
(2)有一个手性C原子
(3)存在顺反异构
18．已知某些化学键的键能数据如下：
（1）通过比较C—C 和 C=C 的键能大小，简要说明为什么烯烃易发生加成反应而烷烃不能？ 。
（2）利用键能数据可判断反应 2H2 + O2 → 2 H2O 为 放热反应， 计算每生成 1 mol H2O 所放出的热量为 kJ。
（3）若某有机物的结构简式如下： ，一定条件下与HCl发生加成反应后可能生成两种互为同分异构体的物质，写出其中属于手性分子的物质的结构简式：
（4）将硫酸铜白色固体溶于水得到蓝色的溶液，原因是生成了一种配合离子，其结构简式为: （标明配位键），向该溶液中加入过量稀氨水得深蓝色溶液，其离子方程式为 。已知NF3与NH3的结构类似，但NF3不易与Cu2＋形成配离子，其主要原因是 。
19．某维生素的生理功能是维持上皮组织的完整性和细胞膜的通透性，维持正常视觉，促进年幼动物生长等。以下是该维生素的合成路线的一部分。
已知：
(6)B中具有、—OH且不与NaHCO3反应的同分异构体(不包括B，不考虑立体异构)共 种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为 。在所有的同分异构体(不考虑立体异构)中，含有手性碳原子的异构体有 种。
20．回答下列问题：
(1)下列分子中若有手性原子，请用“*”标出其手性碳原子 。
(2)试比较下列含氧酸的酸性强弱(填“＞”、“＜”或“=”)：H2SO4 H2SO3；HClO3 HClO4；
(3)NaBrO、NaBrO2、NaBrO3、NaBrO4四种钠盐中，Br的杂化方式均为 ；
(4)H2O的沸点(100℃)比H2S的沸点(-61℃)高，这是由于 ；H2O比H2S更稳定，这是由于 。
(5)利用“卤化硼法”可合成含B和N两种元素的功能陶瓷，下图为其晶胞结构示意图，则每个晶胞中含有B原子的个数为 ，该功能陶瓷的化学式为 。
参考答案：
1．D
【详解】A．分子中不含碳碳双键，不能与溴发生加成反应，A错误；
B．由于醇羟基邻位碳原子上没有氢原子，则与浓硫酸混合加热，不能发生消去反应，B错误；
C．有机物水解可生成酚羟基、羧基和HCl，都能与NaOH反应，则1molA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4molNaOH，C错误；
D．该有机物中 仅有“*”处一个手性碳原子，D正确；
故选D。
2．B
【详解】A．X含有溴原子，在氢氧化钠的水溶液条件下加热发生的是取代反应（水解反应），在氢氧化钠的醇溶液条件下，加热，发生的是消去反应，选项A错误；
B．Y中含有两个酚羟基，1mol化合物Y与Br2反应，最多消耗4mol Br2，选项B正确；
C．酚类物质遇氯化铁溶液显紫色，X中不含酚羟基，Y中含有酚羟基，可以用FeCl3区分，选项C错误；
D．手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，Y中两个与苯环直接相连的碳原子连有4个不同的原子或原子团，此碳原子是手性碳原子，选项D错误；
答案选B。
3．D
【详解】A． X分子中含有氮原子，与其它3个原子以3根单键相结合呈三角锥形、分子内有单键碳原子是四面体结构，故分子内所有原子不可能在同一平面上，故A错误；
B．Y分子中有一个碳原子分别连有不等同的氮原子、苯环和氢原子，故该碳原子为手性碳原子，故B错误；
C． X和Y中均含酚羟基，故不能用FeCl3溶液鉴别，故C错误；
D．X和Y中均含酚羟基，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；
故答案选D。
4．B
【详解】A．如图：绿原酸分子()中含有4个手性碳原子，故A错误；
B．聚酯纤维()的单体是对苯二甲酸()和乙二醇(HOCH2CH2OH)，羧基提供羟基，醇脱氢，故B正确；
C．酸性：苯甲酸＞苯酚＞苯甲醇，与金属钠反应放出氢气的速率：苯甲酸＞苯酚＞苯甲醇，故C错误；
D．1mol酚与1mol酸形成的酯在水解时要消耗2molNaOH，1 mol A分子()与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4n mol NaOH，故D错误；
故选B。
5．B
【详解】1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团为手性碳原子，如图，*号标记的为手性碳原子，共有6个；
答案选B。
6．C
【详解】连4个不同原子或原子团的C为手性碳原子，含有手性碳原子的分子为手性分子，甘氨酸(NH2CH2COOH)、氯仿(CHCl3)、丙醛(CH3CH2CHO)均不含有手性碳原子，不属于手性分子，乳酸[CH3CH(OH)COOH]中连接甲基、羟基、羧基的碳是手性碳原子，属于手性分子；
故选C。
7．D
【详解】A． 分子中有1个手性碳原子(*号标出)，故A错误；
B．该分子苯环中有1个大π键，碳氧双键中有1个π键，故B错误；
C．布洛芬防止中烃基较大，不易溶于水，故C错误；
D．该分子苯环中的碳原子、羧基中的碳原子采用sp2杂化，单键碳原子采用sp3杂化，杂化轨道类型有2种，故D正确；
选D。
8．A
【详解】A．根据A的结构可知A的分子式为C10H14O3，故A错误；
B．化合物B中含有羧基，有酸性，含有氨基，有碱性，所以化合物B是一个两性分子，故B正确；
C．连有4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子。化合物C中连羟基的碳原子和连甲基的碳原子都是手性碳原子，存在多种光学异构体，故C正确；
D．反应是A中的五元环上左下角的碳氧双键断开其中的π键，最左边甲基上的一个碳氢键断裂，氢原子和氧原子相连形成羟基，碳原子和碳原子相连成六元环，该反应属于加成反应，故D正确；
故选A。
9．B
【详解】A．乳酸分子中只有与羟基相连的碳原子是手性碳原子，只有1个，A错误。
B．吸电子基团越强越多的，酸性越强，氟的电负性最大，吸电子能力强，所以三氟乙酸的酸性是最强的，其次是氯乙酸，乙酸没有吸电子基团，酸性比三氯乙酸弱，B正确；
C．两化合物均为离子化合物，但没有共价键存在，C错误；
D．易形成分子内氢键，而易形成分子间氢键，形成分子间氢键的物质沸点大于形成分子内氢键，D错误；
故选B。
10．D
【详解】A．五味子丙素能发生取代、燃烧氧化、苯环加氢还原、苯环可发生加成反应，故A正确；
B．苯环共面，分子中所有氧原子相当于取代苯环上的氢，故一定共面，故B正确；
C．1mol五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子，故C正确；
D．五味子丙素呈对称结构，一溴代物有6种：，故D错误；
故选D。
11．
【解析】略
12．(1)C(CH3)4
(2) (CH3)2C=C(CH3)2 CH3C≡CCH3
(3)8
(4)
(5) C20H14O4 0 19
【详解】（1）戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，即只含一种环境的氢原子，则分子中的氢原子应均为连接同一碳原子的甲基上的氢，所以结构简式为C(CH3)4。
（2）分子式为C6H12的烃不饱和度为1，其所有碳原子都在同一平面上，所以应含有碳碳双键，且两个甲基分别连接双键上的碳原子，结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2；分子式为C4H6的烃，不饱和度为2，所有的碳原子都在同一条直线上，应含有碳碳三键，结构简式为CH3C=CCH3。
（3）C3H4ClBr是C3H6中的两个氢原子被其他原子取代产生的，两个卤素原子可以在同一个碳原子上，也可以在不同的碳原子上。该物质可能的结构有CH2=CH-CHClBr、CClBr=CH-CH3、CHCl=CBr-CH3、CHCl=CH-CH2Br、CHBr=CCl-CH3、CHBr=CH-CH2Cl、CH2=CCl-CH2Br、CH2=CBr-CH2Cl，共有8种不同的结构。
（4）分子式为C8H10的芳香烃，则其侧链为两个-CH3或一个-C2H5；其一氯代物只有一种，所以有两个处于对位的甲基，结构简式为 。
（5）①酚酞的分子式为C20H14O4。
②有机物中连接在碳原子周围的4个原子或原子团都不相同的为手性碳原子，故酚酞分子中的手性碳原子个数为0；在酚酞分子中包含3个苯环，苯环上的碳原子都是不饱和碳原子，而羰基中的碳原子也是不饱和的，故共含19个不饱和碳原子。
13．(1) 1s22s22p63s23p63d64s2或[Ar]3d64s2 1s22s22p6
(2) 分子内的O-H键＞H2O分子之间的氢键＞分子间的范德华力 可形成分子间氢键，使其沸点升高，形成分子内氢键，使其沸点降低
(3) 正四面体 sp3 109°28′
(4) 不是手性分子
【详解】（1）Fe为26号元素，根据构造原理可知，基态铁原子的电子排布式为1s22s22p63s23p63d64s2或[Ar]3d64s2，Mg为12号元素，根据构造原理可知，Mg2+的电子排布式为1s22s22p6。
（2）化学键比分子间作用力强的多，氢键是一种特殊的分子间作用力，比分子间的范德华力强，故H2O分子内的O-H键、分子间的范德华力和H2O分子之间的氢键从强到弱的顺序为分子内的O-H键＞H2O分子之间的氢键＞分子间的范德华力。的沸点比高的原因是可形成分子间氢键，使其沸点升高，形成分子内氢键，使其沸点降低。
（3）CCl4分子的中心原子C原子的σ键电子对数为4，孤电子对数为，则其空间构型为正四面体，中心原子成键时采取的杂化轨道类型为sp3，分子中共价键的键角为109°28′。
（4）手性碳原子是指连接四个不一样的原子或原子团的碳原子，为手性分子，手性碳原子如图所示。不含有手性碳原子，不是手性分子。
14． 1∶1 无 低于 前者形成分子内氢键，而后者形成分子间氢键
【详解】(1)二氧化碳的分子结构为O=C=C，每个分子中含有2个σ键和2个π键，所以σ键与π键的个数比为1∶1；
(2)手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，故乙烷的二溴代物中无手性分子；
(3)邻羟基苯甲酸含有分子内氢键，而对羟基苯甲酸含有分子间氢键，分子间氢键作用力较强，沸点较高，则邻羟基苯甲酸的沸点高于对羟基苯甲酸。
15．(1)2，3，3-三甲基戊烷
(2) < 氯的电负性大于碳，碳的电负性大于氢，导致CICH2COOH羧基中羟基的极性更大，更易电离出氢离子，酸性更强，所以Ka1
(4) C AB
【详解】（1），主链上有5个碳原子，从靠近支链的一端给主链编号，即从右侧给主链编号，2号碳上有1个甲基，3号碳上有2个甲基，则该烷烃的系统命名为2，3，3-三甲基戊烷；
（2）氯的电负性大于碳，碳的电负性大于氢，导致CICH2COOH羧基中羟基的极性更大，更易电离出氢离子，酸性更强，所以Ka1
A．芳香经只含有碳、氢两种元素，X中除含有碳、氢元素外，还含有氧、氟元素，则X不属于芳香经，选项A错误；
B．Y、Z均含有2个手性碳原子，如图示中“*”标注的碳原子： ，选项B正确；
C．碳碳双键中的键比键能量低，更容易断裂，则X→Y过程中，X中碳碳双键的键发生断裂发生加成反应，选项C正确；
D．X分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子与其相连的4个原子形成四面体结构，则X分子中所有原子不可能共平面，选项D错误；
答案选AD；
（4）已知C原子在有机物中需形成4个共价键，O需形成2个共价键，H能形成1个共价键，结合题干有机物球棍模型二者，该有机物的结构简式为CH2=C(CH3)COOH；该有机物的化学式为:C4H6O2，分子式相同而结构不同的物质才互为同分异构体；
A．的分子式为C4H6O2，结构与题干物质不相同，则互为同分异构体；
B．的分子式为C4H6O2，结构与题干物质不相同，则互为同分异构体；
C．的分子式为C5H8O2，分子式不同，则不互为同分异构体，分子结构相似，分子组成上相差1个CH2，为同系物；
D．的分子式为C4H8O2，分子式不同，则不互为同分异构体，分子组成上相差2个H，不互为同系物；
综上，互为同系物的为C；互为同分异构体的为 AB。
16．(1)3d14s2
(2) +7 第四周期ⅦB族
(3)有；
(4)①③④⑦
(5) ＜ ＞
【详解】（1）某元素原子共有3个价电子,其中一个价电子位于第三能层d轨道，由构造原理可知4s先于3d填充电子，因此剩余的两个价电子为4s2，所以该元素价电子排布式为3d14s2；
（2）外围电子排布式为3d54s2的原子是Mn，其原子结构示意图为 ，其最高正价为＋7价；其在元素周期表中的位置为第四周期ⅦB族；
（3）与羟基相连的碳原子连接的4个基团均不相同，属于手性碳原子；
（4）①CO2直线形结构，属于非极性分子；②NH3是三角锥形，是极性分子；③CCl4是正四面体型，是非极性分子；④BF3是平面三角形，是非极性分子；⑤H2O是V形，是极性分子；⑥SO2是V形，是极性分子；⑦SO3是平面三角形，是非极性分子；⑧PCl3是三角锥形，是极性分子，因此属于非极性分子的是①③④⑦；
（5）含氧酸的酸性可根据非羟基氧的个数来判断，一般来说非羟基氧个数越多，酸性越强。氯酸分子中非羟基氧原子个数小于高氯酸中非羟基氧原子个数，因此氯酸的酸性小于高氯酸；同理磷酸的酸性强于亚磷酸。
【点睛】正电中心和负电中心重合的分子是非极性分子，正电中心和负电中心不重合的分子是极性分子，注意分子中的中心原子的最外层电子若全部成键，此分子一般为非极性分子；分子中的中心原子的最外层电子若未全部成键，此分子一般为极性分子。如CH4、BF3、CO2等分子中的中心原子的最外层电子均全部成键，它们都是非极性分子；而H2O、NH3、NF3等分子中的中心原子的最外层电子均未全部成键，它们都是极性分子。
17．(1)或
(2)
(3)或或
【详解】（1）只有一种一氯代物，说明只有等效氢的种类只有一种，其结构可能是或；
（2）碳原子连接四个不同基团的碳是手性碳，则有一个手性C原子的结构为；
（3）碳碳双键的两个不饱和碳原子分子连接两个不同的原子或基团，此烯烃存在顺反异构，则存在存在顺反异构的烯烃为或或。
18． C=C的键能<2C-C,说明π键易断裂，而δ键不易断裂 241 [Cu(H2O)4]2++4NH3=[Cu(NH3)4]2++4H2O NF3分子中氟原子电负性强，吸电子，使氮原子上的孤对电子难于与Cu2＋形成配位键
【详解】（1）根据化学键的键能数据可知，C=C的键能<2C-C，说明π键易断裂，而δ键不易断裂故烯烃易发生加成反应而烷烃不能；
（2）反应热=反应物总键能-生成物总键能，则反应 2H2 + O2 =2H2O △H=2mol×436kJ/mol+1mol×498kJ/mol-4mol×463kJ/mol =-482kJ/mol，每生成 1 mol H2O 所放出的热量为241kJ；
（3）若某有机物的结构简式如下： ，一定条件下与HCl发生加成反应后可能生成两种互为同分异构体的物质，分别为2，3-二氯戊烷和3，3-二氯戊烷，其中属于手性分子的物质为2，3-二氯戊烷，其结构简式为：；
（4）将白色的无水CuSO4溶解于H2O中，溶液呈蓝色，是因为生成了一种呈蓝色的配合离子，其结构简式为：；生成此配合离子的离子方程式为：[Cu(H2O)4]2++4NH3=[Cu(NH3)4]2++4H2O；NF3分子中氟原子电负性强，吸引孤对电子能力强，使得氮原子上的孤对电子难于与Cu2+形成配位键。
19． 7 4
【详解】B中具有、—OH且不与NaHCO3反应，即不含羧基的同分异构体(不考虑B)有、、、、、 、共7种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为，在所有的同分异构体(不考虑立体异构)中，含有手性碳原子的异构体有(标有“*”为手性C原子) 、、、共4种；答案为7；；4。
20．(1)
(2) ＞ ＜
(3)sp3杂化
(4) 水分子之间存在氢键 O的半径小于S，O-H键的键长短，键能大
(5) 2 BN
【详解】（1）手性碳原子是连接4共个不同的原子或原子团的C原子。在上述物质中含有手性碳原子的用“※”标注为： ；
（2）同一元素的含氧酸，该元素的化合价越高，对应的含氧酸的酸性越强，故酸性：H2SO4＞H2SO3；HClO3＜HClO4；
（3）Br原子最外层有7个电子，与其它元素的原子形成1个共用电子对，就达到最外层8个电子的稳定结构，使其最外层有4个电子对，故上述物质中Br原子均采用sp3杂化类型；
（4）O、S是同一主族元素，二者形成的化合物H2O、H2S结构相似，都是由分子通过分子间作用力结合形成晶体，但由于水分子之间存在氢键，导致物质分子之间的吸引力增强，破坏作用力使物质气化需要消耗的能量高，因而H2O的沸点比H2S的高；
由于原子半径：O＜S，导致键长：H—O＜H—S，键能：H—O＞H—S，所以物质的稳定性：H2O＞H2S；
（5）B的原子半径比N大，因而结构示意图中大球代表B原子，B原子个数=1+8×=2；N原子个数=1+4×=2；该晶胞中N、原子和B原子个数之比=2 ：2=1：1，所以其化学式为BN。
精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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