3.2.2芳香烃的来源和应用同步练习-苏教版高中化学选择性必修3
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．某同学对甲苯与高锰酸钾水溶液反应速率做了如下两个实验探究：
实验Ⅰ．取一定量的甲苯与一定体积和一定浓度的高锰酸钾水溶液，混合， 振荡10min，缓慢褪色。
实验Ⅱ．在实验Ⅰ的试剂取量基础上，再加入120g/L的冠醚(18- 冠-6)， 振荡，4.5min褪色。
下列有关说法不正确的是
A．实验Ⅰ反应速率小的原因是高锰酸钾不溶于甲苯，氧化剂与还原剂甲苯接触不充分
B．K+与冠醚形成超分子，这种超分子可溶于甲苯
C．冠醚依靠其与K+之间离子键作用，实现对K+的识别
D．冠醚可用作相转移催化剂
2．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：
。对该物质判断正确的是
A．晶体的硬度与金刚石相当
B．能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C．不能发生加成反应
D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得
3．下列四组物质中，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是
A．和 B．乙烷 和 正丁烷 C．乙烷和乙烯 D．苯和甲苯
4．化石燃料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是
A．煤和氢气作用可获得汽油、煤油、柴油等
B．将石油催化重整可获得芳香烃
C．甲烷可用作燃料电池的负极反应物
D．开发利用可燃冰有利于控制“温室效应”
5．下列说法正确的是
A．向配合物[Co(NH3)Cl3]的水溶液中滴加AgNO3溶液能产生白色沉淀
B．前四周期的元素中，未成对电子数等于其电子层数的元素共有5种
C．将酸性 KMnO4溶液分别滴入和中，鉴别两种有机物
D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C键
6．下列说法正确的是
A．苯的同系物都能使酸性高锰酸钾褪色
B．橡胶、蛋白质、尼龙、纤维素都是天然高分子化合物
C．上图化合物中有3个手性碳原子
D．上图化合物中有16个碳原子一定共平面
7．某芳香烃的分子式是C8H10，它可能有的同分异构体共种。
A．6 B．5 C．4 D．3
8．下列试剂中无法鉴别对应物质的是
选项 物质 试剂
A 乙醛、甲苯和CCl4 水
B 环己烷、环己烯和四氯化碳 溴水
C 乙醇、乙酸和乙酸乙酯 饱和碳酸钠溶液
D 苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 酸性高锰酸钾溶液
A．A B．B C．C D．D
9．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
10．2022年诺贝尔化学奖表彰科学家在点击化学和生物正交化学方面的杰出贡献。点击化学的一个基本反应原理简化如下：
下列有关说法正确的是
A．整个反应①位置的N原子杂化方式由转变为
B．铜离子是中间产物
C．点击反应为一类典型的取代反应
D．产物含有五元环状结构，属于芳香烃
二、填空题
11．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是 ；
(2)能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是 ；
(3)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是 ，该物质转化为炸药的方程式为： 。
(4)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应，该反应的化学方程式为： 。
12．按要求回答下列问题：
(1) (指出所含官能团名称) 。
(2)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的习惯命名是 。
(3)写出3，3-二甲基丁酸的结构简式 。
(4)的系统命名为 。
(5)合成高聚物的单体的键线式： 。
(6)甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式为 。
13．根据所学知识填写下列空白。
(1)
(2)
(3)
14．有机物①~⑩的名称、分子式或结构简式为：
①C2H2②新戊烷 ③甲苯 ④
⑤ ⑥CH3CH(C2H5)CH2CH(C2H5)CH3⑦C5H10
⑧ClCH=CHCl ⑨C5H4⑩
(1)其中互为同系物的是 （填序号），一定存在顺反异构的是 （填序号）。
(2)⑥可由单烯烃与H2加成得到，该单烯烃可能有 种结构。
(3)氯气与③在光照条件下生成一氯代物的化学反应方程式： 。
(4)③的同系物A，分子中共含66个电子，A苯环上一溴代物只有一种，请写出A的结构简式 。
(5)⑨理论上同分异构体的数目可能有30多种。如：A．CH2=C=C=C=CH2 B．CH≡C-CH=C=CH2
C． D． E.
请写出所有碳原子均共线的一种链状分子的结构简式： （写一种即可）。
(6)⑩分子中最多有 个原子共面。
15．按要求回答下列问题：
(1)相对分子质量为114，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式 ，该物质的名称为 。
(2)写出由甲苯制备TNT的化学方程式： 。
(3)一种有机物X的键线式如图所示
①X的分子式为 ；
②有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香族化合物，Y在一定条件下可发生反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式 。
(4)的同分异构体中，满足下列条件(①属于酚类；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上)的结构有 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
(5)已知烯烃能发生如下的反应：RCHO+R'CHO，请写出下列反应产物的结构简式： 。
16．下列有机物属于芳香族化合物的是 ，属于芳香烃的是 ，属于苯的同系物
17．间二乙苯可通过脱氢制取间乙基乙烯苯、间二乙烯基苯。已知：
请回答：
(1)有利于提高上述反应平衡转化率的条件是___________。
A．高温高压 B．低温低压 C．高温低压 D．低温高压
(2)研究表明，恒压下在原料气中加入一定比例的水蒸气可有效提高间二乙苯的平衡转化率，理由 。
(3)一定条件下，在恒容密闭反应器中进行间二乙苯(1.00mol)催化脱氢实验，测得间乙基乙烯苯、间二乙烯基苯的产率和(以物质的量分数计)随时间变化关系，如图所示。
①在6 h时，反应体系内氢气的物质的量 (忽略其他副反应)。
②该条件下，显著高于的原因是 。
③相同温度下，在管式反应器中发生上述反应，物料在一端连续加入，在管中反应后从另一端流出。随着原料气流速的增加，间二乙苯转化率逐渐 (填“升高”或“降低”)，试在如图中画出间乙基乙烯苯的选择性随原料气流速增加的变化示意图 (起点已标出)。
18．环辛四烯(C8H8，)分子中碳碳键的键长有两种，分别为1.33×10-10m(4个)和1.46×10-10m(4个)。
(1)请在图中注明键长为1.46×10-10m的碳碳键 。
(2)请比较苯和环辛四烯在化学性质上的差异 。
19．按要求回答下列问题：
(1)中含有的官能团为 。
(2)的系统命名为 。
(3)的名称为 。
(4)有机化合物(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH3命名为2，2—二甲基—4—乙基戊烷，错误的原因是 ，其正确的系统名称应为 。
20．I.写出实现下列变化的化学方程式，并指出反应类型。
① ， ；
② ， ；
③ ， ；
④ ， 。
II.以下是几种苯的同系物，回答下列问题：
① ②③④⑤⑥ ⑦
(1)①②③之间的关系是 。
(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为 、 。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 (填序号)，④中苯环上的一氯代物有 种。
(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式： ，按系统命名法命名为 。
三、实验题
21．下图是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下分解产生某种气体，并验证其性质的装置：
回答下列问题：
（1）该气体可以衡量一个国家的石油化工生产水平，该气体的结构简式是 。发生聚合反应的化学方程式 。
（2）B中酸性高锰酸钾溶液和C中溴的四氯化碳溶液都褪色，说明该气体能被酸性高锰酸钾 。在C中发生的化学反应方程式为 ，反应类型为 。
（3）该气体通过一系列反应可以得到乙炔，写出实验室制取乙炔的化学方程式： 。
（4）由乙炔可以制取甲苯，甲苯一溴代物的同分异构体有 种，其中对溴甲苯的结构简式为 。
（5）甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式为 。
22．苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：
+KMnO4→+MnO2+ HCl→+KCl
名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL-1) 溶解性
甲苯 92 95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸 122 122.4(100℃左右开始升华) 248 —— 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
实验步骤：
（1）在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g（约0.03mol）高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。
（2）停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0g。
回答下列问题：
（1）根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为 （填标号）。
A．100mL B．250mL C．500mL D．1000mL
（2）在反应装置中应选用 冷凝管（填“直形”或“球形”），当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是 。
（3）加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是 ，避免在用盐酸酸化时，产生氯气。
（4）“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是 。
（5）干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是 。
（6）若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中 的方法提纯。
23．苯甲酸(无色针状晶体，熔点122.4℃)可广泛用于医药、染料载体、香料等，实验室用甲苯和高锰酸钾制备苯甲酸。反应方程式如下：
(苯甲酸钾)；
(苯甲酸)
已知有关化合物的相关数据如表所示：
化合物 相对分子质量 密度 溶解性 沸点(℃)
甲苯 92 0.87 难溶于水 110.0
苯甲酸钾 160 - 易溶于水 -
苯甲酸 122 1.26 微溶于水 248.0
苯甲酸在100g水中的溶解度：0.18g(4℃)，0.27g(18℃)，2.2g(75℃)。
实验步骤：
i．合成：如图(固定及加热装置略去)所示，在装置A中加入5.29mL甲苯和100mL蒸馏水，瓶口装上温度计、电动搅拌器、冷凝管，慢慢开启电动搅拌器，加热至沸腾。经冷凝管上口分批加入21.30g高锰酸钾(过量)，继续煮沸至甲苯层消失，得到反应混合物。
ii．对反应混合物进行分离获得苯甲酸的粗产品：对混合物趁热过滤洗涤，合并滤液和洗涤液冷却加入盐酸酸化，过滤得到粗产品。
请回答下列有关问题：
(1)装置B的名称是 。
(2)冷凝管的上口是否需要塞上塞子 (填“是”或“否”)，冷凝管下口的水流方向是 (填“进水”或“出水”)。
(3)对粗产品苯甲酸进行提纯正确的操作步骤(按步骤顺序填序号)是：
i．①② 。
①沸水溶解 ②活性炭脱色 ③洗涤 ④干燥 ⑤趁热过滤 ⑥冷却结晶 ⑦过滤
ii．其中“⑤趁热过滤”的目的是 ；
iii．可证明“③洗涤”步骤已洗涤干净的方法是 。
(4)干燥后称量得苯甲酸4.27g，则苯甲酸的产率为 。(保留四位有效数字)
参考答案：
1．C
【详解】A．比较实验Ⅰ和实验Ⅱ可知，实验Ⅰ由于高锰酸银不溶于甲萃，氧化剂与还原剂甲苯接触不充分，导致褪色时间较长，反应速率较小，故A正确；
B．K+与冠醚形成超分子，这种超分子可溶于甲苯，加入冠醚中的钾离子因静电作用将高锰酸根离子带入烯烃中，增大反应物的接触面积，提高氧化效果，故B正确；
C．冠醚是大环多醚类物质的总称，能与阳离子作用，并随环大小不同对阳离子具有选择性作用，并不是由冠醚依靠其与K+之间的离子键作用，实现对K+的识别，故C错误；
D．比较实验Ⅰ和实验Ⅱ可知，冠醚可将水相的催化剂转移至有机相，故冠醚可用作相转移催化剂，故D正确；
故答案为C。
2．B
【详解】试题分析：由题所给信息得，它只是一个分子中含有的直链型小分子，不是空间网状结构的原子晶体，故A错；因分子中含有，故可发生加成反应，也可使酸性KMnO4溶液褪色，B正确，C错误；显然该分子结构非加聚产物，故D错，因此答案选B。
考点：考查有机物的结构和性质
点评：该题是中等难度的试题，试题注重基础知识的巩固，侧重能力的培养和解题方法的指导。该题的关键是准确判断出分子中含有的官能团，然后依据相应官能团的结构和性质灵活运用即可，有利于培养学生的知识迁移能力，难度不大。
3．B
【详解】A．SO2能被酸性高锰酸钾氧化从而使高锰酸钾褪色，CO2不与高锰酸钾反应，能用酸性高锰酸钾鉴别，A不符合题意；
B．乙烷和正丁烷都不与高锰酸钾反应，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B符合题意；
C．乙烷不与酸性高锰酸钾反应，乙烯能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，能用酸性高锰酸钾鉴别，C不符合题意；
D．苯不与酸性高锰酸钾反应，甲苯能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，能用酸性高锰酸钾鉴别，D不符合题意；
故选：B。
4．D
【详解】A．在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用可以得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油(汽油、煤油、柴油等)和化工原料，A正确；
B．芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中的芳香烃主要来源于石油的催化重整，B正确；
C．甲烷在与氧气发生氧化还原反应时被氧化，反应释放出能量，因此甲烷可用作燃料电池的负极反应物，C正确；
D．可燃冰主要成分为甲烷，甲烷本身是温室气体，其燃烧产物二氧化碳也是温室气体，因此开发利用可燃冰不能控制“温室效应”，D错误；
故答案选D。
5．B
【详解】A．的配位数为6，所以配合物中没有阴离子氯离子，故A错误；
B．前四周期的元素中，未成对电子数等于其电子层数，电子层数为1，未成对电子数为1，有，一种；电子层数为2，未成对电子数为2，有、，两种；电子层数为3，未成对电子数为3，有，1种；其电子层数为4，未成对电子数为4，有，1种，共计5种，故B正确；
C．甲苯和均能被酸性高锰酸钾氧化，不能鉴别，故C错误；
D．含五个碳原子的有机物，如环戊烷中有5个C—C键，故D错误；
故选B。
6．C
【详解】A．不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾褪色，苯的同系物中侧链碳原子上有氢原子的有机物能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾褪色，A错误；
B．橡胶分天然橡胶和合成橡胶，尼龙为合成纤维，不属于天然高分子化合物，B错误；
C．．由图可知，该化合物中有3个手性碳原子（带*号的碳原子），C正确；
D．由结构简式可知，分子中苯环上的6个碳原子和与苯环直接相连的3个碳原子共9个碳原子一定共平面，由于单键可以自由旋转，且分子中含多个类似甲烷结构的碳原子，使得剩下的碳原子不一定共平面，D错误；
故选C。
7．C
【详解】某芳香烃的分子式是C8H10，不饱和度为8+1-=4，苯环的不饱和度为4，所以该有机物分子中含有1个苯环，支链为烷基，若有1个支链，为乙基；若有2个支链，为两个甲基，有邻、间、对三种结构，所以符合条件的同分异构体共有4种，答案选C。
8．D
【详解】A．乙醛易溶于水，甲苯和CCl4皆不溶于水，但是苯的密度比水小、四氯化碳的密度比水大，故可以用水鉴别它们，A正确；
B．环己烯可与溴水发生加成反应，故可以使溴水褪色，环己烷和四氯化碳都可以从溴水萃取溴，有机层显橙红色，环己烷的密度比水小、四氯化碳的密度比水大，故可以用溴水鉴别它们，B正确；
C．乙醇可溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应产生气泡，而乙酸乙酯不溶，故可以用饱和碳酸钠溶液鉴别它们，C正确；
D．苯甲醇、苯甲醛都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别它们，D不正确。
综上所述，本题选D。
9．B
【详解】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；
C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；
D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；
故选B。
10．A
【详解】A．整个反应①位置的N原子由氮氮双键变为氮氮单键和氮氮双键交替的五元环结构，杂化方式由转变为，故A正确；
B．从图示可看出铜离子参与反应，而且产物中没有铜元素，应该是先参加反应后生成，所以铜离子是催化剂，故B错误；
C．从图示可看出点击反应为一类典型的加成反应，故C错误；
D．产物含有五元环状结构，但含有氮原子，不属于芳香烃，故D错误；
故答案为：A。
11．(1)己烷、苯
(2)己烯
(3) 甲苯 +3HNO3(浓) +3H2O
(4)+Br2+HBr
【解析】(1)
己烯、己烷、苯和甲苯四种烃中己烷、苯不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，故答案为：己烷、苯；
(2)
己烯、己烷、苯和甲苯四种烃中己烯含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故答案为：己烯；
(3)
己烯、己烷、苯和甲苯四种烃中苯的同系物甲苯不与溴水反应但苯环侧链上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化；在浓硫酸作用下，甲苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成2，4，6—三硝基甲苯和水，2，4，6—三硝基甲苯是烈性炸药TNT的主要成分，反应的化学方程式为+3HNO3(浓) +3H2O，故答案为：甲苯；+3HNO3(浓) +3H2O；
(4)
苯不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，在铁屑作用下苯能与液溴反应生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr。
12．(1)羟基、酯基、氯原子
(2)新戊烷
(3)(CH3)3CCH2COOH
(4)2，5-二甲基-2，4-己二烯
(5)
(6)+3HNO3+3H2O
【详解】（1）分子中含有的官能团为羟基、氯原子、酯基；
（2）设该烷烃中碳原子个数是n，通式为CnH2n＋2，14n＋2=72，n=5，所以该烷烃的分子式是C5H12，烷烃的同分异构体中，支链越多，其沸点越低，所以相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为C(CH3)4，习惯命名为新戊烷；
（3）3，3 二甲基丁酸，主碳链含羧基，羧基碳为1号碳，3号碳上含两个甲基，其结构简式为(CH3)3CCH2COOH；
（4）为烯烃，选取含碳碳双键的最长碳链为主碳链，离双键近的一端为起点确定取代基和双键的位置，得到名称为2，5 二甲基 2，4 己二烯；
（5）的单体为异戊二烯，键线式为；
（6）甲苯与硝酸发生取代反应生成2，4，6 三硝基甲苯和水，该反应的化学方程式为
13．(1)Cl2
(2)
(3)
【详解】（1）与氯气发生加成反应，Cl2；
（2）苯的同系物能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，侧链被氧化为羧基， ；
（3）与按1:1发生加成反应，。
14．(1) ②⑥ ⑧
(2)4
(3)
(4)
(5)CH≡C-C-≡C-CH3
(6)23
【详解】（1）同系物是结构相似，组成上相差CH2原子团的物质互称同系物，而②⑥的均为烷烃，故结构相似，在分子组成上相差4个CH2原子团，故互为同系物；当有机物中存在碳碳双键且中碳碳双键两端的每个碳原子上所连的两个基团不同时，则有机物存在顺反异构，即只有⑧ClCH=CHCl存在顺反异构，其余的均不存在顺反异构，故答案为②⑥；⑧；
（2）根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置．可能的结构有：，故该烃共有4种，故答案为4；
（3）氯气与③在光照条件下生成一氯代物，取代甲基的H原子，化学反应方程式为；
（4）由于A是苯的同系物，即在结构中只有一个苯环，且侧链为烷烃基，即符合通式CnH2n-6．由于电子数为66，故有：6n+2n-6=66，解得n=9，故A的分子式为C9H20，由于A的苯环上一溴代物只有一种，故A的结构很对称，结构为；
（5）⑨C5H4的不饱和度为4，当碳原子均共线时，应考虑以乙炔为母体的结构，由于一条碳碳三键的不饱和度为2，故满足此条件的有机物中含2条碳碳三键，故此有机物的结构为CH≡C-C≡C-CH3，故答案为CH≡C-C≡C-CH3；
（6）苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，根据三点确定一个平面可知，两个苯环的所有的原子以及连接苯环的C原子可能共平面，共23个原子，故答案为23。
15．(1) 2,2,3,3 四甲基丁烷
(2) ＋3HNO3＋3H2O
(3) n
(4) 13
(5)
【详解】（1）烷烃的通式为CnH2n+2，相对分子质量为114，则该烷烃14n+2=114，解得n=8，该烷烃分子式为C8H18，其一氯代物只有一种的烷烃，说明只有一种位置的氢，即有6个甲基，其结构简式，该物质的名称为2,2,3,3 四甲基丁烷；故答案为：；2,2,3,3 四甲基丁烷。
（2）甲苯和浓硝酸在浓硫酸加热条件下反应生成TNT和水，额甲苯制备TNT的化学方程式： ＋3HNO3＋3H2O；故答案为： ＋3HNO3＋3H2O。
（3）①根据X的键式得到X的分子式为；故答案为：。
②有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香族化合物，则Y为苯乙烯，Y在一定条件下可发生反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式n；故答案为：n。
（4） 的同分异构体中，满足下列条件①属于酚类，含有酚羟基；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，则含有、 OH、 Cl，当、 Cl在邻位，苯环上有四种位置的氢，则 OH分别取代四个位置的氢，有4种结构；当、 Cl在间位，苯环上有四种位置的氢，则 OH分别取代四个位置的氢，有4种结构；当、 Cl在对位，苯环上有两种位置的氢，则 OH分别取代两个位置的氢，有2种结构；含有、 OH，处于邻、间、对三种结构，因此其同分异构体的结构有13种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 ；故答案为：13； 。
（5）根据题意是断裂碳碳双键，由于碳碳双键上都有氢原子，因此形成醛基，其产物的结构简式： ；故答案为： 。
16． ①②③④⑥⑦⑧ ②③④⑦⑧ ②③
【详解】芳香族化合物是指含有苯环的化合物，故属于芳香族化合物的是①②③④⑥⑦⑧；芳香烃指含有苯环的烃，故属于芳香烃的是②③④⑦⑧；苯的同系物指含有苯环且苯环上连接烷烃基的有机物，故属于苯的同系物是②③。
17．(1)C
(2)水蒸气的加入带来了大量的热量、降低了各物质的分压，使反应正向移动或恒压条件下通入水蒸气，体积扩大，使反应正向移动
(3) 0.65 催化剂显著降低了间二乙苯→间乙基乙烯苯的活化能，生成的间乙基乙烯苯无法很快的变为间二乙烯基苯，造成间乙基乙烯苯积累 降低
【详解】（1）上述正反应为气体分子总数增加的吸热反应，则有利于提高上述反应平衡转化率的条件是高温低压；
选C。
（2）上述正反应为气体分子总数增加的吸热反应，高温低压有利于提高上述反应平衡转化率，则恒压下在原料气中加入一定比例的水蒸气可有效提高间二乙苯的平衡转化率的理由是：水蒸气的加入带来了大量的热量、降低了各物质的分压，使反应正向移动或恒压条件下通入水蒸气，体积扩大，使反应正向移动。
（3）①在6 h时，间乙基乙烯苯产率，则得到间乙基乙烯苯0.52mol同时得到氢气0.52mol，间二乙烯基苯的产率、则得到间二乙烯基苯同时得到氢气0.065×2mol=0.13mol，则反应体系内氢气的物质的量=0.65(忽略其他副反应)。
②该条件下，显著高于，说明生成间乙基乙烯苯的反应速率快，速率快则活化能小，而间乙基乙烯苯转化为间二乙烯基苯反应慢，造成了间乙基乙烯苯的积累，则显著高于的原因是：催化剂显著降低了间二乙苯→间乙基乙烯苯的活化能，生成的间乙基乙烯苯无法很快的变为间二乙烯基苯，造成间乙基乙烯苯积累。
③相同温度下，随着原料气流速的增加，间二乙苯转化率逐渐降低，间乙基乙烯苯的选择性随原料气流速增加，则变化示意图为： 。
18．(1)
(2)苯不与高锰酸钾溶液反应，而环辛四烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色
【详解】（1）碳碳双键的键长小于碳碳单键的键长，则键长为1.46×10-10m的碳碳键为如图所示的碳碳单键：，故答案为：；
（2）环辛四烯分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，则苯和环辛四烯在化学性质上的差异为苯不与高锰酸钾溶液反应，而环辛四烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，故答案为：苯不与高锰酸钾溶液反应，而环辛四烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色。
19．(1)羟基、羧基
(2)2，4，4—三甲基—2—己烯
(3)1，3，5—三甲苯或均三甲苯
(4) 主链选错 2，2，4—三甲基己烷
【详解】（1）由结构简式可知，的官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）属于烯烃，分子中含有碳碳双键的最长碳链有6个碳原子，侧链为3个甲基，名称为2，4，4—三甲基—2—己烯，故答案为：2，4，4—三甲基—2—己烯；
（3）属于苯的同系物，名称为1，3，5—三甲苯或均三甲苯，故答案为：1，3，5—三甲苯或均三甲苯；
（4）(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH3属于烷烃，分子中的最长碳链有6个碳原子，侧链为3个甲基，名称为2，2，4—三甲基己烷，则命名为2，2—二甲基—4—乙基戊烷的错误为主链选择错误，故答案为：主链选错；2，2，4—三甲基己烷。
20． CH2=CH2＋Br2CH2BrCH2Br 加成反应 nCH2=CH2 加聚反应 CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH 加成反应 C2H4＋3O2=2CO2＋2H2O 氧化反应 互为同分异构体 1，4-二甲苯 1，2，3-三甲苯 ③⑤ 3 1-甲基-4-乙基苯
【详解】Ⅰ①为CH2=CH2和Br2的反应，生成CH2BrCH2Br，化学方程式为CH2=CH2＋Br2CH2BrCH2Br，反应类型为加成反应；
②为CH2=CH2的加聚反应，生成，化学方程式为nCH2=CH2，反应类型为加聚反应；
③为CH2=CH2和H2O在催化剂、加热下的反应， 生成CH3CH2OH，化学方程式为CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH，反应类型为加成反应；
④为C2H4的燃烧反应，乙烯充分燃烧生成CO2和H2O，化学方程式为C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O，反应类型为氧化反应。
II(1)①②③都是苯上2个氢原子被2个甲基替代的产物、分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，分子式相同而结构不同，故关系是：互为同分异构体。
(2)按系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母体，将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小，③的结构简式为，则③名称为1，4-二甲苯、同理，⑥即的名称分别为1，2，3-三甲苯。
(3) ③即、⑤即 苯环上的氢原子只有一种，则苯环上的一氯代物只有一种，答案是③⑤，④即中苯环上的氢原子有3种，则其苯环上的一氯代物有3种。
(4) 除⑤⑥⑦外的④的同分异构体，其苯环上一氯代物有2种，则其苯环上有2种氢原子，——取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件，则有机物的结构简式：，按系统命名法命名为1-甲基-4-乙基苯。
21． CH2=CH2 nCH2=CH2 氧化 CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br 加成反应 CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑ 4
【分析】石蜡在碎瓷片的作用下发生裂解生成乙烯，B用于检验乙烯，乙烯可与高锰酸钾发生氧化还原反应而使高锰酸钾溶液褪色，C用于检验乙烯的性质。
【详解】（1）乙烯的产量是衡量一个国家的石油化工生产水平的标志，乙烯的分子式为C2H4，分子结构中含有C=C键，其结构简式是CH2=CH2；发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2；（2）乙烯分子中含有C=C键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，发生了加成反应，生成1，2-二溴乙烷，发生反应的化学反应方程式为CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br；（3）实验室利用碳化钙和饱和食盐水作用来制取乙炔，发生反应的化学方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑；（4）甲苯分子结构中含有4种等效氢，则甲苯一溴代物的同分异构体有4种，其中对溴甲苯的结构简式为；（5）甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合液混合加热，发生硝化反应，生成三硝基甲苯，即TNT，发生反应的化学方程式为。
22． B 球形 无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化 除去过量的高锰酸钾 MnO2 苯甲酸升华而损失 重结晶
【详解】（1）溶液体积为120mL，而三颈烧瓶所盛液体体积通常占其容积的～，故三颈烧瓶的容积应为180mL～360mL，故选250mL三颈烧瓶，故选：B；
（2）三颈烧瓶上的冷凝管起到冷凝回流的作用，由于球形冷凝管比直形冷凝管冷凝效果好，故选用球形冷凝管，甲苯为不溶于水的油状液滴，苯甲酸易溶于水，故当回流液体中不再出现油珠时，说明甲苯完全被高锰酸钾氧化成苯甲酸，故答案为：球形；无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化；
（3）高锰酸钾与盐酸会发生氧化还原反应生成氯气，加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时产生氯气；故答案为：除去过量的高锰酸钾；
（4）由题意可知，甲苯和高锰酸钾反应生成苯甲酸钾和二氧化锰，二氧化锰不溶于水，所以“用少量热水洗涤滤渣”中的滤渣为生成的二氧化锰。故答案为：MnO2；
（5）根据题干中的数据可知，苯甲酸在100℃左右时易升华，所以干燥苯甲酸时，若温度过高，苯甲酸因升华而损失。故答案为：苯甲酸因升华而损失；
（6）苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中重结晶的方法提纯。故答案为：重结晶。
23．(1)直形冷凝管
(2) 否 进水
(3) ⑤⑥⑦③④ 除去活性炭，防止苯甲酸在过滤过程中由于温度降低析出 取最后一次洗涤液，加入用HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀生成，说明沉淀已洗涤干净
(4)69.97%
【分析】本实验的目的是为了制备苯甲酸，首先在装置A中加入甲苯，然后分批加入过量的高锰酸钾，继续加热至分层消失，对反应混合物进行分离并加入盐酸获得苯甲酸的粗产品，然后对苯甲酸的粗品进行提纯，最后计算产率；
【详解】（1）装置B的名称是直形冷凝管；
（2）冷凝管的上口不能密封，要内外相通；冷却水要下进上出，这样冷却水在冷凝管中的时间更长，冷凝效果更好；
（3）i．对粗产品苯甲酸进行提纯：①沸水溶解→②活性炭脱色→⑤趁热过滤→⑥冷却结晶→⑦过滤→③洗涤→干燥，故答案为：⑤⑥⑦③④；
ii．由题中数据可知，苯甲酸的溶解度随温度的降低而减小，故趁热过滤的目的是防止苯甲酸在过滤过程中由于温度降低析出，同时过滤除去活性炭；
iii．可证明“③洗涤”步骤已洗涤干净的方法是只需检验最后一次的洗涤液中不含氯离子，故方法是：取最后一次洗涤液，加入用HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀生成，说明沉淀已洗涤干净；
（4）加入5.29mL甲苯，理论上得到苯甲酸的质量为：g，则苯甲酸的产率为：。
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