9 / 9
课时跟踪检测（五十四） 有机合成与推断解题策略
1．(2023·青岛模拟)有机物Arbidol可用于治疗由A、B型流感病毒引起的上呼吸道感染。该药物中间体J的合成路线如图：
(1)有机物B的名称是__________；C中含氧官能团名称是_______；⑦的反应类型是_____。
(2)有机物I的结构简式为________________________。
(3)反应①的化学方程式为________________________________________________。
(4)满足下列条件的E的同分异构体有____种。
a．能够与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀；
b．可与碳酸氢钠溶液反应产生CO2。
(5)已知：苯酚易被氧化。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任用)。
2．对甲氧基肉桂酸(C)是一种优良的紫外线吸收物质，由于其溶解性较差，需对其进行酯化改性(合成对甲氧基肉桂酸酯类)。
(1)B中含氧官能团的名称为_______。
(2)E→F的反应类型为__________。
(3)写出C→E的化学方程式：________________________________________________。
(4)A的芳香同分异构体中能发生水解反应的有____种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为_______________(任写2种)。
(5)请结合流程及已知信息，写出以苯、、吡啶和丙二酸为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
3．香草醇酯(，R为烃基)能促进能量消耗及代谢，抑制体内脂肪累积，并且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等特性，有广泛的开发前景。下图为一种香草醇酯的合成路线。
回答下列问题：
(1)A的名称是________，G中的含氧官能团名称为_____。
(2)C→D的反应类型是_________，D→E的化学方程式为________________________
________________________。
(3)J的结构简式为________________________。
(4)I的同分异构体中符合下列条件的有____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为_________(写一种即可)。
①含有苯环 ②只含一种含氧官能团
③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应
(5)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料设计制备的合成路线(其他试剂任选)。
4．以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的合成路线如图所示。
已知：①同一碳原子上连有两个羟基时不稳定，易发生反应RCH(OH)2―→RCHO＋H2O。
②R1CHO＋R2CH2COOHR1CH==CHR2＋CO2↑＋H2O。
。
请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称为____。
(2)C→D的反应类型为____，C的分子式为____。
(3)E的结构简式为________________________。
(4)F→G的化学方程式为________________________________________________。
(5)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有____种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________(写一种即可)。
(6)根据上述合成信息，设计以和乙酸为原料合成的路线(无机试剂任选)。
课时跟踪检测（五十四） 有机合成与推断解题策略
1．(2023·青岛模拟)有机物Arbidol可用于治疗由A、B型流感病毒引起的上呼吸道感染。该药物中间体J的合成路线如图：
(1)有机物B的名称是__________；C中含氧官能团名称是_______；⑦的反应类型是_____。
(2)有机物I的结构简式为________________________。
(3)反应①的化学方程式为________________________________________________。
(4)满足下列条件的E的同分异构体有____种。
a．能够与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀；
b．可与碳酸氢钠溶液反应产生CO2。
(5)已知：苯酚易被氧化。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任用)。
解析：根据反应①的反应条件和后续转化反应中取代基在苯环上的位置，可知反应①生成的产物B为，结合提供的已知②，反应生成的产物C为，分子式为C6H10O3，根据a.能够与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，则含有醛基；根据b.可与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，则含有羧基，因此该同分异构体可以看成是—CHO、—COOH取代C4H10中两个氢原子，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种结构，用定一移一法，先用—CHO取代一个H，再用—COOH取代一个H，分别有8种、4种结构，故共有12种。(5)运用逆合成分析法，结合题目中已知反应，发生已知②中反应得到被酸性高锰酸钾溶液氧化得到发生水解反应得到。
答案：(1)对硝基苯酚(4－硝基苯酚) 酯基、硝基 取代反应 (2)
2．对甲氧基肉桂酸(C)是一种优良的紫外线吸收物质，由于其溶解性较差，需对其进行酯化改性(合成对甲氧基肉桂酸酯类)。
(1)B中含氧官能团的名称为_______。
(2)E→F的反应类型为__________。
(3)写出C→E的化学方程式：________________________________________________。
(4)A的芳香同分异构体中能发生水解反应的有____种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为_______________(任写2种)。
(5)请结合流程及已知信息，写出以苯、、吡啶和丙二酸为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
解析：由合成路线可知D为。(4)A的芳香同分异构体含有苯环，能发生水解反应说明含有酯基，则符合条件的同分异构体有共6种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为
。(5)由已知信息知，与CH3COCl反应生成，由A→B知，，由B→C知，脱羧、酸化即得到产物。
答案：(1)羧基、醚键 (2)酯化反应或取代反应
(3)
(5)
3．香草醇酯(，R为烃基)能促进能量消耗及代谢，抑制体内脂肪累积，并且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等特性，有广泛的开发前景。下图为一种香草醇酯的合成路线。
回答下列问题：
(1)A的名称是________，G中的含氧官能团名称为_____。
(2)C→D的反应类型是_________，D→E的化学方程式为________________________
________________________。
(3)J的结构简式为________________________。
(4)I的同分异构体中符合下列条件的有____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为_________(写一种即可)。
①含有苯环 ②只含一种含氧官能团
③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应
(5)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料设计制备的合成路线(其他试剂任选)。
解析：合成路线解读：
I为，I的同分异构体中含有苯环，只含一种含氧官能团，1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应，符合条件的同分异构体是含有3个羟基的酚类有机物，支链烃基可为—CH2CH3或两个—CH3；当苯环上3个羟基相邻()时，乙基在苯环上有两种情况，两个甲基在苯环上也有两种情况；当苯环上3个羟基中2个相邻()时，乙基在苯环上有三种情况，两个甲基在苯环上也有三种情况；当苯环上3个羟基相间()时，乙基、两个甲基在苯环上各有一种情况，故符合条件的同分异构体有12种。其中核磁共振氢谱中有四组峰，即有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为。
答案：(1)2,2－二甲基丙醛 (酚)羟基、醚键
(2)加成反应或还原反应
2(CH3)3CCH2CH2CH2OH＋O22(CH3)3CCH2CH2CHO＋2H2O
4．以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的合成路线如图所示。
已知：①同一碳原子上连有两个羟基时不稳定，易发生反应RCH(OH)2―→RCHO＋H2O。
②R1CHO＋R2CH2COOHR1CH==CHR2＋CO2↑＋H2O。
。
请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称为____。
(2)C→D的反应类型为____，C的分子式为____。
(3)E的结构简式为________________________。
(4)F→G的化学方程式为________________________________________________。
(5)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有____种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________(写一种即可)。
(6)根据上述合成信息，设计以和乙酸为原料合成的路线(无机试剂任选)。
解析：(5)D的同分异构体H的苯环上只有两个取代基，遇氯化铁溶液发生显色反应，且能发生水解反应，说明H分子的取代基可能为—OH和—CH2OOCH或—OH和—OOCCH3或—OH和—COOCH3，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，则符合条件的H共有3×3＝9种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为。(6)采用逆合成思路，结合A→B、D→E的合成路线进行分析：
答案：(1)(酚)羟基、酯基 (2)取代反应 C7H5BrO2
