3.1有机化合物的合成同步练习-鲁科版高中化学选择性必修3
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图)，具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮的叙述错误的是
A．分子式为C15H14O8
B．1mol该有机物最多能与4molH2加成
C．1mol该有机物最多能与4molNaHCO3发生反应
D．能发生氧化、取代、加成、消去、水解等反应
2．脱落酸是一种抑制植物生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示。下列有关脱落酸的说法中错误的是
A．存在芳香族同分异构体
B．可发生分子内酯化反应
C．1mol脱落酸与足量金属钠反应可得到
D．与HBr加成生成一溴代物时，最多可得到6种一溴代物
3．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol 该化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分别是
A．1mol 1mol B．6mol 1mol C．1mol 7mol D．6mol 7mol
4．某有机物的结构为下图所示，这种有机物不可能具有的性质是
①可以燃烧；②能使酸性KMnO4溶液褪色；③能跟NaOH溶液反应；④能发生酯化反应；⑤能发生加聚反应；⑥1mol该物质消耗5molH2
A．①④ B．只有⑥ C．只有⑤ D．④⑥
5．2020年，“新冠”席卷全球，给各个国家造成了极大的危害。阿比朵尔是治疗“新冠”疾病的一种药物，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．阿比朵尔中没有手性碳原子
B．1mol阿比朵尔最多可与8molH2发生加成反应
C．1mol阿比朵尔最多可以与4molNaOH发生反应
D．该分子能发生置换、取代、加成、氧化反应
6．有机物X的结构如图所示，其为工程塑料的单体，下列说法不正确的是
A．X分子中的碳有2种杂化方式
B．该有机物可以发生加聚反应、氧化反应、取代反应
C．X与足量氢气反应后，产物分子中有2个手性碳原子
D．1 mol X分别与足量的NaOH、浓溴水反应，最多消耗NaOH、的物质的量为2 mol、4 mol
7．化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关说法正确的是
A．X在过量NaOH溶液中加热，所得的有机产物中含手性碳原子
B．Y分子中碳原子的杂化类型有二种
C． 分子中，所有原子一定共平面
D．Z在铜催化作用下加热，生成的有机产物能发生银镜反应
8．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如有下图所示，关于该有机物的叙述中不正确的是
A．分子式为C12H20O2 B．1mol该有机物可消耗3molH2
C．1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH D．不能发生银镜反应
9．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述错误的是
A．与互为同分异构体
B．1 mol该物质最多能与Na反应得1 mol H2
C．1mol该物质最多能与2mol H2发生加成反应
D．1 mol该物质最多能与Na2CO3反应得22 g CO2
10．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是
选项 反应类型 反应条件
A 加成、取代、消去 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去、加成、取代 NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热
C 氧化、取代、消去 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去、加成、取代 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
A．A B．B C．C D．D
二、填空题
11．某物质E可做香料，其结构简式为，工业合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A为芳香烃，相对分子质量为78。下列关于A的说法中，正确的是 （填序号）。
A． 密度比水大 B． 所有原子均在同一平面上 C． 一氯代物只有一种
（2）B的结构简式可能是 （任写一个），其官能团为 。
（3）步骤④的化学方程式是 （必须有反应条件）。
（4）化合物E发生银镜反应的化学方程式是 。
（5）E有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式 （只写反式结构）。
①具有顺反结构
②能与NaOH溶液反应
③分子中苯环上的一溴代物有两种
12．某烃的含氧衍生物的质谱图、核磁共振氢谱图以及红外光谱图如图：
请回答下列问题：
(1)X的相对分子质量为 ，其结构简式为 。
(2)下列关于的说法正确的是___________(填标号)。
A．可与钠反应生成
B．分子中最多有8个原子共平面
C．燃烧时最多消耗
D．一定条件下，与发生加成反应可能生成两种产物
(3)设计实验证明中含有碳碳双键，写出实验操作与现象： 。
(4)为了验证X中的含氧官能团，某化学兴趣小组进行了如图所示实验：
①对比试管Ⅱ与试管Ⅳ中的现象，说明与新制的反应需要在 介质中进行。
②写出Ⅲ→Ⅳ发生反应的化学方程式： 。
③检验该含氧官能团， (填“能”或“不能”)直接向中滴加酸性溶液，原因是 。
13．莽草酸是合成治疗禽流感的药物－达菲(Tamif1u)的原料之一．莽草酸 (A)的结构简式为: （提示：环丁烷可简写成）
（1）A的分子式为
（2）A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
（3）17.4 g A 与足量的碳酸氢钠溶液反应． 则生成的二氧化碳的体积（标准状况）为
（4）A 在浓硫酸作用下加热可得到 B(B 的结构简式为 ), 其反应类型是
14．华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞类疾病。某种合成华法林的路线如图所示，请回答相关问题。
(1)物质B的名称是 ，物质E中的含氧官能团名称是 。
(2)A→B的氧化剂可以是 (填标号)
a.银氨溶液 b.氧气 c.新制Cu(OH)2 d.酸性KMnO4溶液
(3)C→D的化学方程式是 ，反应类型是 。
(4)物质C的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基；
②含有－COO－结构且不含甲基
(5)写出E与NaOH溶液反应的化学方程式 。
15．化合物E是香料、染料的中间体，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中官能团名称为 ，②的反应类型是 。1molA与NaOH热溶液充分反应消耗NaOH的物质的量为 mol。
(2)分别写出反应②和反应④化学方程式。
反应②
反应④
(3)写出与D互为同分异构体的含酯基化合物的结构简式 。
(4)乙酸甲酯(CH3COOCH3)可用作溶纤剂、喷漆溶剂，以及用于制备人造革。设计由甲醇为起始原料制备乙酸甲酯（CH3COOCH3）的合成路线（无机试剂任选）。合成路线常用的表示方式为：AB 目标产物 。
16．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。图为利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)中的官能团名称是 。
(3)反应③的类型为 ，W的分子式为 。
17．兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用如图路线合成药物普鲁卡因：
已知：
RX+→+HX →
(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是 。
A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应D．能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式 。
(3)写出B→C反应所需的试剂 。
(4)写出C＋D→E的化学反应方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式 。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选) 。
18．医药阿斯匹林的结构简式如图1所示：
图1 图2
试根据阿斯匹林的结构回答；
（1）阿斯匹林看成酯类物质，口服后，在胃肠酶的作用下，阿斯匹林发生水解反应，生成A和B 两种物质。其中A的结构简式如图2所示，则B的结构简式为 ；B中含有的官能团名称是 。
（2）阿斯匹林跟NaHCO3同时服用，可使上述水解产物A与NaHCO3反应，生成可溶性盐随尿液排出，此可溶性盐的结构简式是 。
（3）上述水解产物A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
19．下图是几种重要有机物之间的关系。请在[ ]中填入反应条件，在20．中填入反应类型。
(1)①： ；②： ；③： ；④： ；⑤： ；⑥： 。
(2)A： ；B： ；C： ；D： 。
21．G是合成某新型药物的中间体，如图是合成G的流程。
已知：乙酸酐的结构简式为。以乙酸酐和为原料，制备 +的部分流程如下。请结合相关信息和已学知识，将合成路线补充完整(无机试剂任选) 。
三、实验题
22．青蒿素是最好的抵抗疟疾的药物，可从黄花蒿茎叶中提取，它是无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，难溶于水。常见的提取方法如下。
(1)操作Ⅰ、Ⅱ中，不会用到的装置是 (填序号)。
(2)向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是 。
(3)操作Ⅲ的分离提纯方法名称是 。
(4)某同学发现青蒿素可以使湿润的淀粉碘化钾试纸变蓝，依据此现象在其键线式上圈出对应的基团 。
(5)科学家在青蒿素的研究中发现，一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素。
①青蒿素分子 手性异构体(填“存在”或“不存在”)。
②因为双氢青蒿素的水溶性更好，所以与青蒿素相比，双氢青蒿素具有更好的疗效，请从结构的角度推测主要原因 。
23．丙酸异戊酯是一种有水果香味的无色液体，常用作溶剂、萃取剂和调和香料等。实验室制备丙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下。
相对分 子质量 密度/ (g·cm-3) 沸点/ ℃ 水中 溶解性
异戊醇 88 0.81 131 微溶
丙酸 74 0.99 141 易溶
丙酸异戊酯 144 0.87 156 微溶
实验步骤：在烧瓶中加入8.8g异戊醇、9.2g丙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片；分水器中加入一定体积水；加热至70℃保持恒温半小时，然后提高温度使反应处于回流状态。分水器中液面不断上升，当液面达到分水器支管口时，上层液体返回到烧瓶中。
回答下列问题：
(1)仪器甲的名称是 。在70℃反应时温度计水银球置于 (填“x”或“y”)处。
(2)使用分水器能提高酯的产率，原因是 (用平衡移动原理解释)。
(3)升温回流过程中观察到 (填字母)现象时，说明酯化反应已基本完成。
a.分水器中出现分层
b.分水器中有液体回流至烧瓶
c.分水器中水层高度不再变化
d.仪器中有液体滴落
24．实验室中以环己烯为原料制取7，7-二氯二环庚烷，其反应原理如下：
实验步骤为：
①在装有仪器a、b、温度计的三颈烧瓶中(注意：须在瓶口处涂一薄层凡士林)，加入1.64g环己烯、0.3gTEBA(三乙基苄基氯化铵)和10mL氯仿；
②向a中加入一定量NaOH溶液，在电磁搅拌下，将NaOH滴入到三颈烧瓶中；
③在剧烈搅拌下水浴加热并回流40min，反应完全后有油状液体和固体氯化钠生成
待反应结束后，对产物进行分离提纯，步骤如下：
已知： 的热稳定性较差，受热易分解，回答下列问题：
(1)仪器b的名称为 ，仪器a的作用为 。
(2)操作1的名称为 ，简述操作3的过程 。
(3)三颈烧瓶须在瓶口处涂一薄层凡士林的作用是 ，水相中加入10mL氯仿的目的是 。
(4)采用减压蒸馏的目的是 ，假设苯乙烯完全反应，则 的产率为 (保留小数点后一位有效数字)。
参考答案：
1．C
【详解】A．由结构简式可知有机物含有15个C、14个H、8个O原子，则分子式为C15H14O8，故A正确；
B．能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1mol该有机物最多能与4molH2加成，故B正确；
C．只有羧基与碳酸氢钠溶液反应，则1mol该有机物最多能与1molNaHCO3发生反应，故C错误；
D．含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，含有酯基，可发生水解反应，含有醇羟基，可发生消去反应，故D正确；
故选：C。
2．C
【详解】A．脱落酸分子存在6个不饱和度，而苯环有4个不饱和度，故可存在芳香族同分异构体，A正确；
B．分子中含有羟基、羧基，可发生分子内酯化反应，B正确；
C．1mol脱落酸与足量Na反应可得到，由于没有明确温度与压强，因此无法确定的体积是多少，C错误；
D．脱落酸分子中有3个碳碳双键，每个碳碳双键和HBr加成生成一溴代物时可得两种产物，故其一溴代物最多有6种，D正确；
答案选C。
3．D
【详解】酚羟基邻位、对位能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1mol 该化合物起反应的 Br2是6mol；苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应，1mol 该化合物起反应的 H2是7mol，故选D。
4．B
【详解】①多数有机物都能燃烧，不符合；②含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不符合；③含有羧基，能跟NaOH发生中和反应，不符合；④含有羧基和羟基能够发生酯化反应，不符合；⑤含有碳碳双键，能够发生加聚反应，不符合；⑥含有1个苯环，一个碳碳双键，故1mol该物质消耗4molH2，符合；
故选B。
5．B
【详解】A．从阿比朵尔的结构简式分析，其不含连接四个不同原子或原子团的碳原子，没有手性碳原子，A正确；
B．从阿比朵尔的结构简式分析，苯环、碳碳双键可与H2发生加成反应，酯基不行，则1mol阿比朵尔最多可与7molH2发生加成反应，B错误；
C．1mol酯基可与1molNaOH反应，1mol酚羟基可与1molNaOH反应，苯环上1mol的Br原子可与1molNaOH发生取代反应，生成的酚羟基再于1molNaOH反应，故1mol阿比朵尔最多可以与4molNaOH发生反应，C正确；
D．该分子中酚羟基与金属钠单质能发生置换、酯基水解是取代、碳碳双键能加成、不饱和碳可氧化或者整个物质燃烧，D正确；
故选B。
6．C
【详解】A．苯环状中碳、碳碳双键两端的碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，A正确；
B．该有机物含有碳碳双键可以发生加聚反应、氧化反应，分子中含有羟基、氯原子，可以发生取代反应，B正确；
C．X与足量氢气反应后得到，产物分子中有3个手性碳原子，C错误；
D．酚羟基、氯原子能和氢氧化钠溶液反应，酚羟基邻对位的氢能被溴取代、碳碳双键能和溴加成，故1 mol X分别与足量的NaOH、浓溴水反应，最多消耗NaOH、的物质的量为2 mol、4 mol，D正确；
故选C。
7．B
【分析】A中根据卤代烃的性质在强碱溶液中发生取代反应，利用产物的结构简式进行判断；B中根据碳原子的结构特点进行判断；C中根据氮原子所接化学键进行判断杂化类型，根据杂化类型判断分子共面问题；D中根据醇的官能团的性质进行判断；
【详解】A．X在过量NaOH溶液中加热，发生取代反应生成有机物为： ，生成的丙三醇分子非常对称，不存在手性碳原子，故A不正确；
B．Y分子中苯环上碳原子采用sp2杂化，环外碳形成双键的采用sp2杂化，形成四个单键的采用sp3杂化，故杂化类型有二种，故B正确；
C． 分子中，氮原子上的根据氮原子的杂化sp3判断氢原子不在该平面，故C不正确；
D．Z在铜催化作用下加热，羟基被氧化为羰基，故不能发生银镜反应，故D不正确；
故选答案B；
【点睛】此题考查有机物官能团的性质及空间结构；注意共面问题注意利用原子的杂化类型进行判断。
8．B
【详解】A．由结构可知分子式为C12H20O2，A正确；
B．只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为2mol，B错误；
C．1mol该有机物水解生成1mol羧基，只能消耗1mol NaOH，C正确；
D．不含醛基，不能发生银镜反应，D正确；
答案选B。
9．C
【详解】A．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；两者符合同分异构体的定义，故A正确；
B．羟基、羧基均可以和钠反应生成氢气，则1 mol该物质最多能与Na反应得1 mol H2，故B正确；
C．分子中只有碳碳双键可以和氢气加成，1mol该物质最多能与1mol H2发生加成反应，故C错误；
D．分子中只有羧基和碳酸钠反应，1 mol该物质最多能与Na2CO3反应得0.5mol二氧化碳，也就是22 g CO2，故D正确；
故选C。
10．B
【详解】逆合成分析：CH3CH(OH)CH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br，则CH3CH2CH2Br应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，需要的条件是NaOH的醇溶液、加热，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，常温下即可发生反应，CH3CHBrCH2Br发生水解反应(取代反应)可生成CH3CH(OH)CH2OH，需要条件是碱的水溶液、加热。
本题答案B。
11． B、C 氯原子
【详解】（1） A为芳香烃，相对分子质量为78，根据流程图A与丙烯反应生成，所以A是苯，分子式是C6H6，它的密度比水小；苯分子是平面型分子，所有原子均在同一平面上；由于在苯分子中六个C原子形成的是一个平面正六边形，分子中所有的碳碳化学键都相同，所以它的一氯代物只有一种，答案选B、C。
（2）与氯气发生取代反应生成B，根据生成物的结构，可知B可能的结构是：；
（3）步骤④是（C9H10）与HBr发生反应生成分子式为C9H11Br的有机物，由反应前后的分子式可知，该反应为加成反应，化学方程式是；
（4）E为，E有多种同分异构体，其中符合条件①具有顺反结构，说明含有碳碳双键；②能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基；③分子中苯环上的一溴代物有两种，说明取代基处于对位，所以该有机物的反式结构是。
12．(1) 56
(2)BD
(3)取少量于试管中，逐滴加入的溶液，充分振荡，观察到的溶液裉色(或其他合理答案)
(4) 碱性 不能 碳碳双键和醛基均能使酸性溶液褪色
【详解】（1）由质谱图可知，X的相对分子质量为56，由红外光谱图可知，X中含有碳碳双键、碳氧双键，则X中只能含有3个碳原子、1个氧原子，其分子式为C3H4O，核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为1:1:2，则X的结构简式为CH2 = CHCHO；
（2）A．X中的含氧官能团为醛基，不能与钠反应，选项A错误；
B．碳碳双键连接的原子在同一平面，醛基为平面形结构，且单键可以旋转，则分子中最多有8个原子共平面，选项B正确；
C．由CH2 = CHCHO燃烧的化学方程式2CH2=CHCHO+7O26CO2+4H2O可知，0.1mol X燃烧时最多消耗标准状况下氧气的体积为0.35mol22.4L/mol = 7.84L但该选项未给出标准状况，选项C错误；
D．一定条件下，X与HCl发生加成反应可能生成两种产物: CH3CHClCHO、CH2ClCH2CHO，选项D正确；
答案选BD；
（3）设计实验证明X中含有碳碳双键，实验操作与现象为:取少量X于试管中,滴加溴的四氯化碳溶液，若溶液褪色，说明X中含有碳碳双键；
（4）①试管Ⅱ中无砖红色沉淀，试管Ⅳ中有砖红色沉淀,试管Ⅳ在加入X之前，加入了1mL的氢氧化钠溶液，说明X与新制Cu(OH)2的反应需要在碱性介质中进行；
②试管Ⅳ中有砖红色沉淀,说明X中含有醛基，则Ⅲ→Ⅳ发生反应的化学方程式为；
③检验该含氧官能团不能直接向X中滴加酸性高锰酸钾溶液，原因是X可能还有其它能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团。
13． C7H10O5 2.24L 消去反应
【分析】（1）根据A的结构简式分析分子式；
（2）A中含C=C，能与溴水发生加成反应；
（3）计算出A的物质的量，可计算生成气体的体积；
（4）A中含-OH，利用醇的性质来分析。
【详解】（1）由碳原子形成4个化学键及结构简式可知，该有机物的分子式为C7H10O5，
故答案为：C7H10O5；
（2）A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）A和NaHCO3发生的反应可以表示为：，生成二氧化碳的体积为
故答案为：2.24L；
（4）A在浓硫酸作用下加热可得到B，为醇在浓硫酸作用下发生的消去反应，
故答案为：消去反应。
14． 邻羟基苯甲酸 羟基、酯基 ac +(CH3CO)2O+CH3COOH 取代反应 12 +2NaOH→+H2O
【分析】（1）由有机物的转化关系可知，B的结构简式为， E的结构简式为；
（2）酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化；
（3）C→D的反应为在浓硫酸作用下，和乙酸酐发生取代反应生成和乙酸；
（4）物质C的结构简式为，符合苯环上有两个取代基、含有－COO－结构且不含甲基要求的同分异构体的分子中含有羧基和羟基，或酯基和羟基；
（5）与氢氧化钠溶液发生水解反应生成和水。
【详解】（1）由有机物的转化关系可知，B的结构简式为，名称为邻羟基苯甲酸，E的结构简式为，含氧官能团为羟基、酯基，故答案为：邻羟基苯甲酸；羟基、酯基；
（2）酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，氧气和酸性高锰酸钾溶液均能氧化酚羟基，因此只能选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：ac；
（3）C→D的反应为在浓硫酸作用下，和乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH，该反应为取代反应；
（4）物质C的结构简式为，符合苯环上有两个取代基、含有－COO－结构且不含甲基要求的同分异构体的分子中含有羧基和羟基，或酯基和羟基，两个取代基共有4组：－COOH和—CH2OH、－CH2COOH和—OH、—OOCH和—CH2OH、－CH2OOCH和—OH，每组在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，因此共有12种，故答案为：12；
（5）E的结构简式为，与氢氧化钠溶液发生水解反应生成和水，反应的化学方程式为+2NaOH→+H2O，故答案为：+2NaOH→+H2O。
【点睛】分子中的酯基结构为羧酸和酚形成，1mol与氢氧化钠溶液发生水解反应生成共消耗2mol氢氧化钠是易错点。
15． 氯原子、羧基 取代反应 2 ClCH2COONa+NaCN→ +NaCl CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOHCH3COOCH3
【分析】(1)根据官能团是对化合物的性质起决定作用的原子或原子团，结合ClCH2COOH的结构判断其官能团；根据化合物B、C的结构的区别判断反应类型；利用卤素原子和羧基均可以与NaOH发生反应判断；
(2)反应②是ClCH2COONa与NaCN反应产生NC-CH2-COONa和NaCl；
反应④是丙二酸与乙醇发生酯化反应产生酯和水；
(3)根据碳原子数相同的羧酸与酯互为同分异构体书写；
(4)使甲醇先与HCl发生取代反应产生CH3Cl，CH3Cl与NaCN发生取代反应产生CH3CN，然后酸化得到CH3COOH，然后使乙酸与甲醇发生酯化反应产生乙酸甲酯。
【详解】(1)ClCH2COOH是氯代乙酸，官能团是氯原子、羧基；B是ClCH2COON，该物质与NaCN发生取代反应，-CN取代-Cl原子得到C：NC-CH2-COONa，ClCH2COOH与NaOH在一定条件下发生反应，产生NaCl、HO-CH2-COONa和水，反应方程式为ClCH2COOH+2NaOHNaCl+HO-CH2-COONa+H2O，所以1molClCH2COOH反应消耗2molNaOH；
(2)反应②ClCH2COONa与NaCN反应产生NC-CH2-COONa和NaCl，反应方程式为ClCH2COONa+NaCNNC-CH2-COONa+NaCl；
反应④是丙二酸与乙醇发生酯化反应产生产生酯和水，反应的方程式为HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH +2H2O；
(3)D是HOOC-CH2-COOH，结合碳原子数相同的羧酸与酯互为同分异构体，可知D的含酯基的同分异构体结构简式为HCOOCH2-OOCH；
(4)甲醇与HCl在一定条件下发生取代反应产生CH3Cl，产生的CH3Cl与NaCN发生取代反应产生CH3CN，然后酸化可得乙酸CH3COOH，乙酸与甲醇在浓硫酸存在时，在加热条件下发生酯化反应产生乙酸甲酯和水，因此合成路线为：CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOHCH3COOCH3。
【点睛】本题考查了有机物的结构、性质、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体的书写及有机合成等知识。较为全面的考查了学生对有机基础知识的掌握和应用，题目难度不大。
16． 间苯二酚(1，3-苯二酚) 碳碳双键、羧基 取代反应 C14H12O4
【详解】(1) A分子中两个酚羟基位于间位，其名称为间苯二酚(1，3-苯二酚)，故答案为：间苯二酚(1，3-苯二酚) ；
(2)该分子中官能团是羧基和碳碳双键，故答案为：碳碳双键、羧基；
(3)反应③中两个甲基分别被H原子取代生成E，所以该反应为取代反应，故答案为：取代反应；
(4) 根据图示中W的结构简式可知，该分子中含有14个C原子、12个H原子、4个O原子，其分子式为C14H12O4，故答案为： C14H12O4；
17． A、C 酸性KMnO4溶液 +HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl
【详解】有 和CH2=CH2化合生成A： 。根据普鲁卡因对位结构确定B是 ；再进一步氧化侧链，用酸性高锰酸钾溶液，得到C是 。
(5) B的同分异构体中：①分子中含有羧基，即-COOH；N原子只能与碳原子相连；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明两个侧链是对位结构。
18． CH3COOH 羧基
【分析】(1)阿斯匹林发生水解反应，生成A和B两种物质，由A的结构简式可知B为乙酸；
(2)A与小苏打反应，只有-COOH与碳酸氢钠反应；
(3)A中-COOH、酚-OH均与NaOH反应。
【详解】(1)阿斯匹林发生水解反应，生成A和B两种物质，由A的结构简式可知B为乙酸，B的结构简式为CH3COOH，含官能团为羧基；
(2)A与小苏打反应，只有-COOH与碳酸氢钠反应，则生成盐为；
(3)A与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式为。
(1) 取代反应 消去反应 加成反应 氧化反应 消去反应 取代反应
(2) NaOH溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 浓硫酸、170℃ 浓H2SO4、加热
【解析】(1)
CH3CH2Br在NaOH溶液中加热发生取代反应生成CH3CH2OH和NaBr；
CH3CH2Br在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成CH2=CH2、NaBr和水；
CH2=CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应生成CH3CH2OH；
CH3CH2OH与氧气在铜的催下发生氧化反应生成CH3CHO和水；
CH3CH2OH在浓硫酸催化下迅速加热到170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水；
CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸催化下发生酯化反应（也属于取代反应）生成CH3COOCH2CH3和水；
各反应类型分别为取代反应；消去反应；加成反应；氧化反应；消去反应；取代反应；
(2)
CH3CH2Br在NaOH溶液中加热发生取代反应生成CH3CH2OH和NaBr；
CH3CH2Br在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成CH2=CH2、NaBr和水；
CH3CH2OH在浓硫酸催化下迅速加热到170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水；
CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸催化下发生酯化反应（也属于取代反应）生成CH3COOCH2CH3和水；
各反应条件分别为NaOH溶液、加热；NaOH醇溶液、加热；浓硫酸、170℃；浓H2SO4、加热。
21．
【详解】参照流程图中A→B→C，苯酚和乙酸酐反应生成，在氯化铝作用下发生重排生成 (Ⅰ)，Ⅰ在浓硫酸作用下与乙酸酐反应生成 (Ⅱ)，Ⅱ在钯催化下和H2反应生成(Ⅲ)，最后Ⅲ在浓硫酸作用下发生消去反应生成目标产物，合成路线为。
22．(1)C
(2)浸取青蒿素
(3)重结晶
(4)
(5) 存在 双氢青蒿素分子中含有羟基，能和水分子形成氢键
【分析】黄花蒿干燥、破碎后使用乙醚萃取出青蒿素，过滤除去滤渣，浸出液蒸馏分离出乙醚得到粗品，重结晶得到精品。
【详解】（1）操作Ⅰ、Ⅱ分别为过滤、蒸馏，不会用到的装置是灼烧装置，故选C；
（2）向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是浸取青蒿素；
（3）操作Ⅲ是得到精品的操作，分离提纯方法名称是重结晶；
（4）青蒿素可以使湿润的淀粉碘化钾试纸变蓝，则说明碘离子发生氧化反应生成碘单质，结合图示可知，青蒿素中含有氧化性基团过氧键： ；
（5）① 青蒿素分子中存在手性碳原子，故存在手性异构体；
②双氢青蒿素分子中含有羟基，能和水分子形成氢键，导致双氢青蒿素的水溶性更好，所以与青蒿素相比，双氢青蒿素具有更好的疗效。
23．(1) 球形冷凝管 y
(2)分水器分离出产物中的水，未反应的有机物回流到烧瓶，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率
(3)c
【详解】（1）根据仪器的构造可知甲为球形冷凝管，加热至70 ℃保持恒温半小时，此时是控制反应的温度在70 ℃左右使反应充分进行，因此温度计水银球置于反应液内。
（2）分水器中的水可以被分离出来，未反应完的有机物可以冷凝回流到烧瓶中，因酯化反应是可逆反应，分离水可以使平衡正向移动，回流反应物增大反应物浓度也可以使平衡正向移动。
（3）反应结束后，不再有水生成，分水器中的水层不再升高，因此通过观察分水器中的水层高度是否增加确定酯化反应是否完成。
24．(1) 球形冷凝管 平衡气压使液体顺利流下
(2) 分液 加入无水氯化钙干燥后过滤(或其他固体干燥剂)
(3) 防止NaOH与玻璃的主要成分SiO2反应 萃取 ，防止产物损失
(4) 防止 受热分解 54.5％
【分析】以环己烯为原料制取7，7-二氯二环庚烷，在装有仪器a、b、温度计的三颈烧瓶中，加入1.64g环己烯、0.3gTEBA(三乙基苄基氯化铵)和10mL氯仿，a起到平衡气压的作用，b为球形冷凝管；②向a中加入一定量NaOH溶液，在电磁搅拌下，将NaOH滴入到三颈烧瓶中；③在剧烈搅拌下水浴加热并回流40min，反应完全后有油状液体和固体氯化钠生成；将得到的物质进行提纯，先冷却加水，通过操作1分液可以得到水相和有机相，水相加入氯仿进行操作2分液，得到水相和有机相，有机相加入干燥剂干燥后过滤，得到干燥粗产品，水溶蒸出氯仿，减压蒸馏得到1.80g产物；
【详解】（1）根据分析可知仪器b为球形冷凝管；
根据分析可知仪器a的作用为平衡气压使液体顺利流下；
（2）根据分析可知，操作1为分液；
根据分析可知，操作3为加干燥剂干燥，加入无水氯化钙干燥后过滤(或其他固体干燥剂)；
（3）三颈瓶涂抹凡士林可以防止NaOH与玻璃中的发生反应；
水相加入10mL氯仿是为了萃取 ，防止产物有损失；
（4）根据已知可知 的热稳定性较差，减压蒸馏起到了一个防止 受热分解的作用；
根据方程式可知 和 的物质的量之比为1：1, 的物质的量为， 的理论质量为，则 的产率为。
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