微专题测试卷4 有机物的推断与合成
1．(2021·江苏省高三适应性测试)化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A→B的反应类型为______________。
(2) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： __________。
① 分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
② 分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶1。
(3) C→D反应的条件X是______________。
(4) F中含有手性碳原子的数目为________。
(5) 设计以和为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
2．(2021·江苏省高三适应性测试)化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1) 有机物A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是________________________________。
(2) 可用于鉴别A与B的常用化学试剂为________________________。
(3) B→C的反应中，“—CHO”被转化为“—CH2OH”，相应的碳原子轨道杂化类型的变化为________________________________。
(4) 上述合成路线中，F的分子式为C22H20O2，其结构简式为__________。
(5) 请设计以和为原料制备的合成路线。(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)
3．(2021·江苏高考)F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如下图：
(1) A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是____________。
(2) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________________________________。
① 分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1；
② 苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3) A ＋ B→C的反应需经历A ＋ B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为________________。
(4) E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为________________________________________________。
(5) 写出以和为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
4．(2021·南通一模)化合物E是一种解热镇痛药，可用于治疗急性上呼吸道炎症，其合成路线之一如下：
(1)B分子中原子轨道采取sp3杂化的碳原子数目是________。
(2)B→C的反应类型是______________。
(3)试剂X的分子式为C7H7O2SCl，写出试剂X的结构简式：_____________。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②在碱性溶液中水解，水解产物酸化后得到有机物甲和乙，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol乙最多能消耗2 mol Na。
(5)请写出以、CH3OH为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
5．(2021·苏州盐城扬州常州四市期末联考)化合物 G 是合成一种镇痛药物的重要中间体，其合成路线如下：
注： THF为四氢呋喃、Et为CH3CH2、t－Bu为(CH3)3C、Ts为。
(1) B→C的反应类型为____________。
(2) G中所含官能团名称为腈基、____________、____________。
(3) 设计步骤③的目的是__________________________________________。
(4) A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： ____________(任写一种)。
① 分子中含有苯环，且苯环上只有一种化学环境的氢原子；
② 分子中不含甲基；
③ 1 mol分子和足量的溴水反应，消耗3 molBr2。
(5) 已知： RX＋MgRMgX。
设计以为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
微专题测试卷4 有机物的推断与合成
1．(1) 取代反应 (2) (3) 碱(或NaOH)溶液 (4) 1
(5)
[解析] A()与在K2CO3、加热条件下发生取代反应生成B()；B加热发生结构异构化生成C()；C在碱性条件下与CH3I发生取代反应生成D()；D与在NaOH存在的环境中发生反应生成E()；E与CH3COONa在加热条件下反应生成F()。 (1) A→B，是A与发生取代反应。(2) C的一种同分异构体同时满足①②条件，则该有机物分子内含有苯环、分子内的10个氢原子按4、4、2分配，应含有2个CH2CHO，且位于苯环的对位。(3) C→D，是OH与CH3I发生取代反应生成OCH3和HI，所以需要提供碱性条件，以利于反应的正向进行。(4) F分子中的手性碳原子为“*”所在位置的碳原子。(5) 以和为原料制备，从题给流程中可以看出，需发生的转化，由此看出，需将转化为，从而得出合成路线。
2．(1) 对羟基苯甲醛形成分子间氢键，有机物 A 形成分子内氢键 (2) FeCl3溶液 (3) 由sp2杂化转变为sp3杂化
(4)
(5)
3．(1) 7 (2) 或
(3) 消去反应 (4)
(5)
4.(1) 4 (2) 取代反应 (3)
(4)
(5)
5.(1) 还原反应 (2) 醚键 碘原子(碳碘键)
(3) 保护酚羟基，防止其在步骤④中发生反应
(4) (任写一种)
(5)
