习题课2 芳 香 烃
1．下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6 (n≥6，且n为正整数)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
2．下列说法不正确的是( )
A．分子式CF2Cl2、C3H8、C2H4、C2H2均只对应一种化合物
B．1 mol C4H10O完全燃烧，最多消耗O2 6 mol
C．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2－氯甲苯或4－氯甲苯
D．分子式为C10H14，能使酸性KMnO4溶液褪色的一元取代苯共有3种
3．下列实验操作中，正确的是( )
A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．鉴别甲苯和苯：向甲苯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色
D．通过向溴水中加入乙醇来萃取溴水中的溴
4．下列反应中，不属于取代反应的是( )
A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯
B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
C．在催化剂存在条件下，乙烯与氯化氢反应制氯乙烷
D．油脂在碱性条件下水解制肥皂
5．已知苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化，如
。现有苯的同系物，其蒸气密度为H2的60倍，该烃经氧化后，1 mol产物可中和3 mol NaOH，则该烃的结构可能有( )
A．1种 B．3种
C．4种 D．5种
6．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 －25 －47 6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．可用冷却结晶的方法，将对二甲苯从二甲苯混合物中分离出来
7．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面的是( )
8．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇的反应
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应
9．下列关于有机物的叙述不正确的是( )
A．分子中9个碳原子可能位于同一平面内
B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 mol该有机物可与4 mol H2发生加成反应
D．该物质能使溴水褪色是因为该物质将溴从其水溶液中萃取出来
10．分子组成为C9H12的苯的同系物，其苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( )
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物一种同分异构体的一溴代物可能有6种
11．的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯取代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构)( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
12．某烃A分子中碳元素的质量分数为90.57%，在某温度下V L该烃的蒸气质量是相同状况下V L H2质量的53倍。试回答下列问题。
(1) 烃A的分子式是________。
(2) 若烃A不能因反应而使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，烃A可能的结构简式为____________________________________________________。
(3) 若烃A分子中含苯环，且苯环上的一氯代物只有一种，试确定烃A的结构简式：______________。
13．四元轴烯 a、苯乙烯 b 及立方烷 c 的分子式均为 C8H8。下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有a和c两种
B．a、b、c中只有a的所有原子可以处于同一平面
C．a、b、c的二氯代物均只有3种
D．a和b能使酸性KMnO4溶液褪色，而c不能
14．蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下所示：
(1) 蒽与X都属于________(填字母，下同)。
A．环烃 B．烷烃
C．不饱和烃
(2) 苯炔的分子式为________，苯炔不具有的性质是________。
A．能溶于水 B．能发生氧化反应
C．能发生加成反应 D．常温、常压下为气体
(3) 下列属于苯的同系物的是________。
(4) 能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应而褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
它是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式：________________。
15．下面是以苯为原料制备某些化合物的转化关系图：
已知：① R—NO2R—NH2；
②＋H2O；
③ 苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
(1) A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是 。
(2) 在“CD”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母，下同)，属于加成反应的是________。用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有________种处于不同化学环境的氢原子。
(3) B的苯环上的二氯代物有________种同分异构体；CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
习题课2 芳 香 烃
1．D [解析] 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，没有通式；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，通式为CnH2n－6(n>6，且n为正整数)，A、B项错误；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，C项错误，D项正确。
2．C [解析] 分子式CF2Cl2、C3H8、C2H4、C2H2均不存在同分异构体，只对应一种化合物，A项正确；1 mol C4H10O完全燃烧时，耗氧量最大，最多消耗O2 6 mol，B项正确；甲苯与氯气在光照下反应是甲基上的氢原子被取代的反应，苯环上的氢原子不被取代，C项错误；该芳香烃的分子式符合CnH2n－6的通式，所以为苯的同系物，它可使酸性KMnO4溶液褪色，说明连接苯环的侧链C上含有H原子，根据分子结构中只含有一个侧链烃基可知，该分子含有丁烷基，丁烷基的碳架有4种不同的连接方式，其中一种与苯环相连的C原子上不含H原子，不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以满足条件的侧链烃基有3种，D项正确。
3．C [解析] 苯不能与溴水反应，应选铁屑、液溴、苯混合加热，A项错误；实验室制取硝基苯时，先将苯和浓硝酸混合，再逐滴加入浓硫酸，B项错误；甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色，苯不能与酸性KMnO4溶液反应，可以用酸性KMnO4溶液鉴别苯和甲苯，C项正确；乙醇与水互溶，不能作溴水的萃取剂，D项错误。
4．C
5．B [解析] 该芳香烃的相对分子质量为120，因其为苯的同系物，应符合通式CnH2n－6,14n－6＝120，n＝9，则分子式为C9H12。又因其被酸性KMnO4溶液氧化成三元羧酸，说明苯环上含有3个支链，即3个甲基，该烃的结构可能为，共有3种。
6．B [解析] 甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的氢被甲基取代、甲苯中的甲基被氢取代，A项正确；同系物中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点低于二甲苯，即低于138 ℃，B项错误；苯的沸点最低，可最先分离出来，C项正确；3种二甲苯的沸点相近，熔点差异大，可将温度控制在稍低于13 ℃，使对二甲苯结晶析出，D项正确。
7．D [解析] D项中含有甲基，为四面体形结构，分子中所有原子不可能共平面，D项符合题意。
8．C [解析] 甲烷与氯气混合光照一段时间后，甲烷中的氢原子被氯原子所代替生成氯代甲烷，所以属于取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯与高锰酸钾发生了氧化反应的结果，A项不符合题意。乙烯中的双键断裂，每个碳原子上结合一个溴原子生成1,2－二溴乙烷，所以属于加成反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷也是加成反应，B项不符合题意。在浓硫酸和加热条件下，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，属于取代反应；在一定条件下，乙烯中的双键断裂，一个碳原子上结合一个氢原子，另一个碳原子上结合羟基，生成乙醇，属于加成反应，C项符合题意。苯能萃取溴水中的溴而使水层无色，没有发生化学变化；乙烯生成聚乙烯的反应属于加成聚合反应，D项不符合题意。
9．D [解析] 苯是平面正六边形，乙烯是平面结构，因此9个碳原子可能共面，A项正确；此结构中含有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应，B项正确；此结构中含有苯环和碳碳双键，1 mol苯最多消耗3 mol 氢气，1 mol碳碳双键消耗1 mol氢气，因此1 mol此有机物可与4 mol氢气发生加成反应，C项正确；使溴水褪色，是因为发生了加成反应，D项错误。
10．D [解析] 该苯的同系物中苯环可发生加成反应，A项错误；苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色，B项错误；由于侧链为丙基[结构为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2]，故所有原子不可能共平面，C项错误；结构为的有机物的一溴代物有6种，结构为的有机物的一溴代物有5种，D项正确。
11．C [解析] 的同分异构体中，含有苯环且苯环上一氯取代物只有一种，说明苯环上只有1种H原子，可以是两个—CH2CH3处于对位，可以是4个甲基相邻，可以是3个甲基相邻，可以是2个甲基相邻，故共有4种。
12．(1) C8H10
(2)
(3)
13．D [解析] 通过多个碳碳双键和三键或环状满足分子C8H8的化合物很多，如CH2===CHCH===CHCH===CHC≡CH等，A项错误；苯分子中的所有原子、乙烯中的所有原子都处于同一平面，苯乙烯中由于乙烯基与苯环是单键相连可以转动，苯乙烯分子中所有原子可以处于同一平面上，B项错误；不考虑立体结构，二氯代物a和c均有3种，b有14种，C项错误；三种分子中只有a和b中含碳碳双键，而立方烷不含碳碳双键，a和b能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。
14．(1) AC (2) C6H4 AD (3) D
(4) D
15．(1) 大
(2) ab c 3 (3) 6 不可能
[解析] (1) 结合框图中苯转化为A的条件可知，A为硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置，得出B的结构简式为。(2) 由苯到的各个转化条件可知C为，D为。从而可推知各个反应的反应类型。(3) CH3NH2可看成CH4中的一个氢原子被—NH2取代，CH4的空间结构为正四面体形，因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。
