2023年高考真题变式分类汇编：酮
一、选择题
1．（2021·北京）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是（ ）
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
2．（2023·安阳模拟）有机物M是合成塑身药物利莫那班的重要中间体，其结构简式如图所示：
下列关于M的叙述正确的是
A．M的分子式为C15H18O4Cl B．M能使Br2的CCl4溶液褪色
C．M在碱性条件下能稳定存在 D．M苯环上的二溴代物有4种
3．（2023·崇明模拟）布洛芬是常见解热镇痛药，合成该药物的部分线路如图示：
下列说法错误的是（ ）
A．可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II
B．布洛芬的分子式为C13H18O2
C．mol布洛芬最多可与mol H2加成反应
D．布洛芬能发生取代、氧化等反应
4．（2023·青岛模拟）氧化法制备联苯衍生物的转化过程如图所示。下列说法错误的是
A．②③发生消去反应
B．②③中最多处于同一平面的碳原子数相同
C．⑤的苯环上的一氯代物有6种
D．④与浓溴水反应最多可消耗
5．（2023·曲靖模拟）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特·大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是
A．c的分子式为C10H10NO4
B．理论上，该反应原子利用率为100%
C．脯氨酸与互为同分异构体
D．b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
6．（2021·青岛模拟）绿色食材百合所含的秋水仙碱，是一种酰胺类化合物，具有抗炎和免疫调节等作用。下列关于秋水仙碱的说法正确的是（ ）
A．分子式为
B．分子中含有3种官能团
C．分子中所有碳原子可能共面
D．1 秋水仙碱最多能与7 发生加成反应
7．（2020·承德模拟）企鹅酮的化学式 C10H14O，因为结构类似企鹅，因此命名为企鹅酮（见图）。下列有关
企鹅酮的说法正确的是（ ）
A．分子式为 C10H16O
B．1mol企鹅酮分子最多可以和2mol氢气加成
C．可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同
D．企鹅酮的同分异构体众多，其中遇 Fe3＋显色且苯环上有两个支链的结构共有12种
8．（2021高二下·天河期末）有机化合物甲、乙、丙均为合成非甾体抗炎药洛那的底物或中间体。下列关于甲、乙、丙的说法正确的是（ ）
A．甲分子中所有碳原子处于同一平面
B．乙分子中不存在手性碳原子
C．丙与足量溶液反应，最多消耗
D．一定条件下，甲、乙、丙均能与发生加成反应
9．（2021高二下·沈阳期末）下列关于醛、酮和酸说法正确的是（ ）
A．醛与银氨溶液充分反应，均能还原出银
B．醛和酮既可还原为醇，也可氧化为酸
C．羧酸因其官能团可与水形成氢键，所以均易溶于水
D．仅用新制的悬浊液合理操作就能鉴别甲酸、乙醛、乙酸和丙酮
10．（2021高二下·）如图有机物是合成某种抗菌消炎药物的重要中间体，下列有关说法正确的是（ ）
A．该有机物的化学式为 C13H12NO2
B．该有机物既存在顺反异构体，也存在对映异构体
C．该分子中最多有 12 个碳原子处于同一平面
D．该有机物可以发生取代、加成、水解和氧化反应
11．（2020高二下·新余期末）下列关于有机物的说法正确的是( )
A．苯佐卡因( )是局部麻醉药，分子中含有2种官能团，分子式为C9H10NO2
B．某有机物的分子式为C4H8，能使溴的CCl4溶液褪色，则它在一定条件下与水反应时最多可生成的有机物(不考虑立体异构)有4种
C．青蒿素( )的一氯代物有5种(不含立体异构)
D． 属于酮类化合物
12．（2020高一下·永州期末）某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是（ ）
A．分子式为C8H11O2
B．能发生酯化反应
C．能使酸性 KMnO4溶液褪色
D．1 mol 该有机物最多能与1 mol H2发生加成反应
二、多选题
13．（2021·唐山模拟）根皮素常用于治疗分泌旺盛型粉刺，同时对各种皮肤色斑有淡化作用。关于该有机物下列说法正确的是（ ）
A．该有机物易溶于水和
B．该有机物能发生取代反应和加成反应
C．该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面
D．该有机物与 溶液反应可以生成 气体
三、非选择题
14．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为 。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
15．（2023·山东模拟）伪蕨素是一种抗炎症药剂，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）产物J中官能团的名称为 。
（2）有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是 。
（3）在反应D→E中，已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种____ (填标号)。
A．催化剂 B．氧化剂 C．还原剂
（4）F的结构简式为 ；H→I的化学方程式为 。
（5）E的同分异构体中，符合以下条件的有 种。
①有苯环且能发生水解反应和银镜反应
②含有五种化学环境的氢
（6）根据上述信息，写出以丙烯醛、丁二烯和为原料制备合成的路线 。
16．（2023·银川模拟）布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染有一定的治疗作用，其中一种合成路线如图所示。
已知：①
②++H2O
回答下列问题：
（1）A具有的官能团名称为 。
（2）布洛芬的分子式为 ，最多有 个原子共平面。
（3）F的化学名称为 ，其易溶于水的原因为 。
（4）B→C的反应类型为 。
（5）E+F→G的化学方程式为 。
（6）D的同分异构体中，苯环上的一氯取代物有两种的化合物共有 种(不含立体异构)。
17．（2023·郑州模拟）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 。
（2）写出B →C的化学方程式 。
（3）C→D的反应类型为 ；E →F的反应所需试剂为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）G的化学名称为 。
（6）若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。
（7）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种
①与FeCl3溶液发生显色反应；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
18．（2023·福州模拟）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）B被酸性KMnO4氧化的产物(含有苯环)的核磁共振氢谱各组峰的峰面积比为2：1，该产物的结构简式为 。
（3）ClCH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（4）C中的官能团名称 。
（5）E→F的反应为脱水反应，其化学方程式为 。
（6）布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2，其可能结构有 。种(不考虑立体异构)。
（7）芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由制备的合成路线：
19．（2023·蚌埠模拟）受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。 某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下：
已知：①
②R-CN R-COOH
请回答：
（1）化合物C的分子式是 ，其含氧官能团的名称是 。
（2）由A生成B的反应类型是 。
（3）已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H2发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子 。
（4）化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2
（5）写出E→F的化学方程式 。
（6）以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
20．（2023·怀仁模拟）化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过如图所示途径合成：
已知：①(苯胺易被氧化)；
②甲苯发生—硝基取代反应与A类似。
请回答下列问题：
（1）写出C中官能团的名称： 。
（2）A→B反应的试剂1是 。
（3）写出有关反应的反应类型：B→C： ；F→G： 。
（4）写出G→H反应的化学方程式： 。
（5）同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，水解产物之一与溶液显紫色
③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子
（6）合成途径中，将C转化为D的目的是 。
（7）参照上述合成路线，以甲苯和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
21．（2023·潍坊模拟）化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
I．
II．
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，C中官能团的名称是 。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）H→I的反应类型是 ，化合物E的结构简式 。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1
（5）写出以甲苯和为主要原料合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。
22．（2023·太原模拟）扎来普隆是一种镇静催眠药，以下为扎来普隆的一种合成路线：
已知：
回答下列问题：
（1）B的含氧官能团名称是 ，F属于 (填“顺式”或“反式”)结构。
（2）反应①的试剂与条件是 ， B的结构简式为 。
（3）写出反应③的化学方程式： ， 反应⑤的类型是 。
（4）C的同分异构体有很多种，其中含有氨基(-NH2)且能发生银镜反应的芳香族同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比等于1：2：2：2：2的是 (写出一种的结构简式即可)。
23．（2023·凉山模拟）布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：
（1）布洛芬中所含官能团的名称为： 。
（2）A的系统命名为： ，1molC最多可以和 molH2发生加成反应。
（3）D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有 种，写出其中任意一种的结构简式 。
（4）B→C的化学方程式为： ，反应类型为 。
（5）布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为： 。
（6）已知：NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH3COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成 ，合成路线为 。
24．（2023·白山模拟）消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：
已知：①。
②(Z、Zˊ为CN或COOR)
③RCNRCH2NH2
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
（2）C→D的反应类型为 ；检验B中含有溴原子的试剂为 。
（3）写出B→C的化学方程式： 。
（4）符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式： 。
（5）写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
25．（2023·蚌埠模拟）有机化学家科里编制了世界上第一个具有计算机辅助有机合成路线设计程序，获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部分合成路线：
回答下列问题：
（1）A→ B的目的是 。
（2）B→C 的反应类型是 ，C的分子式为 。
（3） 可以与水以任意比例互溶，原因是 。
（4） A，B ，C分子中均含有共轭结构，下列可用于检测共轭体系的是 。
a．紫外一可见光谱 b． 红外光谱 c．核磁共振氢谱 d．质谱
（5）同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a． 分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c.1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应
（6）根据题中信息，写出以为原料合成的路线 。
26．（2023·平谷模拟）一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：
已知：是一种还原剂，完成下列填空：
（1）布洛芬中含有的官能团名称为 ，A→B的反应类型是 。
（2）D的结构简式是 。
（3）E→F的化学方程式为 。
（4）化合物M的分子式为，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有 种。
（5）布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰：
下列说法正确的是____。
A．该做法使药物水溶性增强
B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子
C．布洛芬中所有的碳原子可能共平面
D．修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的
（6）以丙醇为主要原料合成的合成路线如图。
写出中间产物的结构简式X ；Y ；Z 。
27．（2022·禅城模拟）一种合成解热镇痛类药物布洛芬的方法如下：
已知是一种还原剂，回答下列问题。
（1）C的分子式为 。
（2）D的结构简式是 。
（3）E→F的化学方程式为 。
（4）化合物M的分子式为，与布洛芬互为同系物，且有6个化学环境相同的氢原子，写出一种符合条件的M的结构简式 。
（5）参照上述合成路线，设计一条以2—丙醇主要原料合成的合成路线(其他无机试剂任选)。
28．（2022·怀化模拟）立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）A的名称是 ；写出I中官能团的名称 。
（2）反应②的化学方程式为 ；③的反应类型为 。
（3）E的结构简式为 。
（4）J为I的同分异构体，符合下列条件的J有 种。
①含有苯环；②能使的溶液褪色；③1molJ能与恰好完全反应。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (写出其中一种)。
（5）参照上述合成路线，以 和乙烯为原料，设计合成的路线 (其他试剂任选)。
29．（2022·泰安模拟）角鲨烯具有良好的生物活性。通过Joluson-Claisen反应可实现角鲨烯的全合成。图为角鲨烯全合成线路中的部分步骤：
已知：Johnson-Claisen反应的过程如图：
回答下列问题：
（1）E中含氧官能团的名称为 。
（2）D→E的化学方程式为 。
（3）X的相对分子质量比C小28，且X能与碳酸钠反应放出气体，结构中含有六元环，符合上述条件的X的可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为1∶2∶3∶4∶4的结构为 。
（4）F→G的反应类型为 ；在方框中用键线式补全H的结构 。
（5）请写出以A、丙酮()和甲醇为有机原料，利用Johnson-Claisen反应合成的反应路线： 。
30．（2022·温州模拟）化合物H(格列齐特)是一种有效的磺酰脲类口服抗糖尿病药。某课题组设计合成路线如下：
已知：
①
②
请回答：
（1）下列说法正确的是____。
A．化合物A中所有碳原子共平面
B．1mol化合物Ｆ在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗3mol盐酸
C．化合物J到Ⅰ的反应为加成反应
D．化合物Ｈ的分子式为
（2）请在如图化合物D中正确的位置处用“*”标出所有的手性碳原子 。
（3）化合物C的结构简式 ；化合物E的结构简式 。
（4）写出的化学方程式： 。
（5）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环且为单取代
②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢
（6）以化合物甲苯()和氯仿为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) (已知： )
31．（2022·铁岭模拟）倍半萜烯β-香草酮是一种常见的香料，可用于制备香水，其合成线路如下图所示：
已知：①RCOR+R1CH2COOR2
②RX+R1CH2COR1+HX
回答下列问题：
（1）H中含氧官能团的名称为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）D和H反应生成Ⅰ的化学方程式为 。
（4）下列说法正确的是
a.A的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶2
b.C的沸点低于D
c.E和F互为同分异构体，且它们的质谱图完全相同
d.倍半萜烯β-香草酮中碳原子的杂化方式为、
（5）有机物J为G的同系物，且其相对分子质量比G小28，满足下列条件的J的同分异构体数目有 种(不考虑立体异构；不考虑同一个碳原子，上连两个双键)。
①能发生银镜反应
②能与氢氧化钠溶液反应
③不含环状结构
（6）由1，3丁二烯经以下步骤可合成E( )
①分别写出K、M的结构简式 、 。
②由K合成L的反应试剂及条件为 。
32．（2022高二下·广州期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出C的结构简式，用星号(*)标出C中的手性碳 。
（3）B到C的反应类型是 。
（4）写出D到E的反应方程式 。
（5）F的结构简式 。
（6）W是分子式比C少1个CH2的六元环有机物，W能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，则W可能的结构有 种，其中核磁共振氢谱显示有6种不同环境的氢，峰面积比为4：4：3：1：1：1的结构简式为 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选) 。
33．（2020高二下·桃江期末）分子式为C4H10O的同分异构体有多种，下面是其一部分同分异构体的结构简式：
①②③④CH3CH2CH2CH2OH⑤CH3CH2OCH2CH3⑥CH3OCH2CH2CH3。请回答下面问题：
（1）根据系统命名法，③的名称为 。
（2）不能被催化氧化的醇是 。（填对应序号，下同）。
（3）发生消去反应，可生成两种单烯烃的是 。
（4）在核磁共振氢谱中，有四种不同的峰的有 。
（5）写出④发生催化氧化的化学方程式 。
34．（2020高二下·金华期末）化合物G是重要的药物中间体，合成路线如下：
回答下列问题:
（1）B的分子式为 。
（2）C中含氧官能团的名称为 。
（3）E→F的反应类型为 。
（4）已知B与（CH3CO）2O的反应比例为1：2，B→C的反应方程式为 。
（5）路线中设计②④的目的是 。
（6）满足下列条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①苯环上只有2个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应
写出其中核磁共振氢谱为五组峰的物质的结构简式为 。
（7）参考上述合成线路，写出以1-溴丁烷、丙二酸二乙酯、尿素[CO（NH2）2]为起始原料制备 的合成线路（其它试剂任选） 。
35．（2018高二上·昌平期末）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）试剂Y的结构简式为 。
（2）A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式 。
（3）B的分子式为 ；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式： 。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
答案解析部分
1．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；乙烯的化学性质；苯酚的性质及用途；酮
【解析】【解答】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团，A符合题意；
B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B不符合题意；
C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C不符合题意；
D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】 由结构可知，分子中含酚羟基、醚键、碳碳双键、羰基，结合酚、烯烃等有机物的性质来分析。
2．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；酮
【解析】【解答】A．根据M的结构简式，M的分子式为C15H17O4Cl，故A不符合题意；
B．M中不含碳碳不饱和键和醛基，因此M不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B不符合题意；
C．该结构中含有酯基，在碱性条件下发生水解，因此M在碱性条件下不能稳定存在，故C不符合题意；
D．苯环上有两种不同的氢原子，根据定一移一，苯环上的二溴代物有4种，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定分子式；
BC．根据官能团的性质判断；
D．利用等效氢的数目判断。
3．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；醛的化学性质；酮
【解析】【解答】A．II中含有醛基，I中没有醛基，因此可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II，故A不符合题意；
B．根据布洛芬的结构简式得到分子式为C13H18O2，故B不符合题意；
C．布洛芬含有苯环，能与氢气发生加成反应，羧基不能与氢气发生加成反应，因此mol布洛芬最多可与3mol H2加成反应，故C符合题意；
D．布洛芬含有羧基，能发生置换反应，又叫取代反应，布洛芬能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】A．依据结构中是否有醛基分析；
B．根据结构简式确定分子式；
CD．根据官能团的性质判断。
4．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；酮
【解析】【解答】A．对比②③结构可知，③多出一个碳碳双键，且少了一个I和邻位碳上的H，故发生的为消去反应，A不符合题意；
B．②中与苯环相连的碳原子为饱和碳，与其所连的碳原子四个原子一定不共平面，③中与苯环相连的碳原子为不饱和碳，与其所连的碳原子四个原子一定共平面且可与苯环在同一平面，故②③中最多处于同一平面的碳原子数不同，B符合题意；
C．⑤中苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有6种，C不符合题意；
D．苯环上酚羟基的邻对位容易被浓溴水取代，④中酚羟基邻对位均可被取代，1mol④最多可消耗3mol溴单质，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．根据官能团的变化确定反应类型；
B．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
C．利用等效氢的数目判断；
D．根据官能团的性质判断。
5．【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；酮
【解析】【解答】A．由题干c的结构简式可知，c的分子式为C10H11NO4，A符合题意；
B．由题干转化信息可知，该转化属于加成反应，故理论上，该反应原子利用率为100%，B不符合题意；
C．由题干脯氨酸的结构简式可知，脯氨酸与的分子式相同均为C5H9NO2，结构不同，故互为同分异构体，C不符合题意；
D．由题干b、c的结构简式可知，b中含有醛基，c中含有醇羟基(与羟基相连的碳上有H)，故均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该反应为加成反应，原子利用率为100%；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
D.b中的醛基和c中的羟基均能被酸性高锰酸钾氧化。
6．【答案】D
【知识点】乙烯的化学性质；苯的结构与性质；酮
【解析】【解答】A．由结构简式可知，秋水仙碱的分子式为 ，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，秋水仙碱分子中含有羰基、醚键、碳碳双键和酰胺基共4种官能团，故B符合题意；
C．由结构简式可知，秋水仙碱分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共面
D．由结构简式可知，秋水仙碱分子中的苯环、碳碳双键和羰基能与氢气发生加成反应，则1mol秋水仙碱最多能与7mol氢气发生加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、根据分子结构确定分子中所含原子个数，从而得出分子式；
B、根据结构简式确定其所含的官能团；
C、分子结构中含有烃基，所有碳原子不可能都共平面；
D、能与H2发生加成反应的官能团有苯环、羰基；
7．【答案】D
【知识点】酮
【解析】【解答】A.分子式为C10H14O， A不符合题意；
B.1mol企鹅酮含2mol碳碳双键、1mol羰基，分别与氢气加成，共消耗3mol氢气，B不符合题意；
C.可使溴水发生加成反应而褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，褪色原理不同，C不符合题意；
D.正确的同分异构体结构为苯酚苯环上的1个H被-C4H9取代的产物，其中-C4H9有4种结构，-C4H9与酚羟基的相对位置有邻、间、对三种，所以正确的结构共有4×3=12种，D符合题意。
故答案为：D
【分析】分析该物质的结构，该物质含有碳碳双键、羰基，可以发生加成反应；能使溴水和酸性高锰酸钾褪色，但是反应原理不同，和溴水的反应为加成反应，和酸性高锰酸钾的反应为氧化反应。 遇 Fe3＋显色的反应为含有酚羟基官能团的物质。
8．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；羧酸简介；酮
【解析】【解答】A．甲分子中存在结构，具有甲烷的四面体结构，分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故A不符合题意；
B．乙存在手性碳原子，故B不符合题意；
C.1mo丙水解生成1mol乙醇与1mol，1mol含有2mol羧基，最多可以消耗2mol NaOH，故C不符合题意；
D．甲中含有羰基，乙中含有苯环，丙既含有羰基又含有苯环，一定条件下，甲、乙、丙均能与H2发生加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.甲分子中环上4个碳原子采用sp3杂化，这4个碳原子具有甲烷的四面体结构；
B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子；
C.丙水解生成乙醇与，产物中羧基能与NaOH发生中和反应；
D.羰基、苯环能与氢气发生加成反应。
9．【答案】D
【知识点】醛类简介；羧酸简介；酮
【解析】【解答】A。甲醛与银氨溶液充分反应，能还原出银，故A不符合题意；
B．醛和酮可还原为醇，酮不能氧化为酸，故B不符合题意；
C．高级脂肪羧酸难溶于水，故C不符合题意；
D．丙酮与新制氢氧化铜悬浊液不反应，分层；乙酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解；乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀；甲酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀；可鉴别，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】依据有机物官能团与性质的关系进行分析。
10．【答案】D
【知识点】芳香烃；酮
【解析】【解答】A．该有机物的化学式为 C13H13NO2，故A不符合题意；
B．该有机物有碳碳双键，并且双键碳上所连的原子或者原子团不同，存在顺反异构体，该分子不存在手性碳，所以也不存在对映异构体，故B不符合题意；
C．与苯环直接相连的碳原子与苯环共面，羰基与碳碳双键碳原子可以共面，亚甲基与氰基可共面，该分子中最多有 13 个碳原子处于同一平面，故C不符合题意；
D．该有机物苯环上连有的甲基可以发生取代反应、有碳碳双键和羰基以及苯环可发生加成反应、有氰基可以发生水解反应、有酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应，故D符合题意；
故答案为D。
【分析】A.该分子中含有13个C原子、13个H原子、1个N原子、2个O原子；
B.该分子中不含手性碳原子；
C.苯环、-CN、羰基、乙烯分子中所有原子共平面，单键可以旋转；
D.该分子中含有碳碳双键、羰基、酚羟基、苯环、-CN，具有烯烃、酮、酚、苯和腈的性质。
11．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体；分子式；酮
【解析】【解答】A．苯佐卡因( )是局部麻醉药，分子中含有氨基、酯基2种官能团，分子式为C9H11NO2，故A不符合题意；
B．某有机物的分子式为C4H8，能使溴的CCl4溶液褪色，则它在一定条件下与水反应时最多可生成HOCH2CH2CH2CH3、CH2CH(OH)CH2CH3、HOCH2CH(CH3)2、HOC(CH3)3，共4种产物，故B符合题意；
C．青蒿素( )有7种等效氢，一氯代物有7种(不含立体异构)，故C不符合题意；
D． 属于醚类化合物，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据结构式找出官能团和分子式
B.使溴的四氯化碳褪色，说明含有双键，写出烯烃的结构式，再写出与水加成的结构式
C.找出氢原子的种类即可写出一氯代物的结构式
D.酮类化合物是含有羰基，且与羰基相连的碳原子不含氢原子
12．【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；乙醇的化学性质；酮
【解析】【解答】A. 根据结构简式可知该有机物的分子式为C8H12O3，选项A符合题意；
B. 分子中含有羧基和醇羟基，能发生酯化反应，选项B不符合题意；
C. 分子中含有碳碳双键和醇羟基，能使酸性 KMnO4溶液褪色，选项C不符合题意；
D. 分子中只含有一个碳碳双键，1 mol 该有机物最多能与1 mol H2发生加成反应，选项D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】 分子中含有的官能团为碳碳双键、羟基和羧基，能发生加成反应，酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，据此分析。
13．【答案】B,C
【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途；酮
【解析】【解答】A．该有机物有酚羟基，酚类有机物不易溶于水，易溶于四氯化碳等有机物，故A不符合题意；
B．该有机物含有苯环能发生取代反应和加成反应，故B符合题意；
C．苯环上的C处于同一平面，取代基上的C可能在同一平面，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面，故C符合题意；
D．苯酚酸性弱于 ，故不能与碳酸钠反应生成 气体，故D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】根据结构式即可写出分子式，同时得出1mol的分子含有4mol酚羟基、1mol羰基，酚类物质不溶于水但有机物一般溶于有机物，此反应可以发生的反应是加成反应、取代反应、以及氧化反应等等。含有两个苯环，之间连接的均是单键可以通过旋转使所有的碳原子共面，酚类的酸性很弱，不能与碳酸钠反应放出气体
14．【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
15．【答案】（1）(酚)羟基、酮羰基
（2）防止其异构化(烯醇互变成酮)
（3）B
（4）；
（5）8
（6）
【知识点】有机物的合成；酮
【解析】【解答】（1）根据产物J的结构简式得到J中官能团的名称为(酚)羟基、酮羰基；故答案为：(酚)羟基、酮羰基。
（2）根据已知信息Ⅲ，连碳碳双键的碳原子连羟基会导致结构异化，因此有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是防止其异构化(烯醇互变成酮)；故答案为：防止其异构化(烯醇互变成酮)。
（3）从D、E的分子式分析，D分子中氢原子减少，根据有机物中加氧去氢是氧化反应，则反应D→E是氧化反应，又因已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种氧化剂；故答案为：B。
（4）根据已知信息Ⅱ，则F的结构简式为；根据已知信息Ⅳ得到H→I的化学方程式为；故答案为：；。
（5）E()的同分异构体中，符合以下条件，①有苯环且能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸某酯；②含有五种化学环境的氢，其结构简式共8种；故答案为：8。
（6）根据已知信息I，丙烯醛和1，3 丁二烯在加热条件下反应生成，根据已知信息Ⅳ，和在EtONa，EtOH作用下反应生成，在碱性条件下反应生成，其合成路线为：；故答案为：。
【分析】（1）根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（3）依据“加氢去氧”是还原反应，“加氧去氢”是氧化反应；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
16．【答案】（1）羧基
（2）C13H18O2；19
（3）2，2－二甲基－1，3－丙二醇；分子中含有羟基与水分子之间形成氢键
（4）取代反应
（5）++H2O
（6）5
【知识点】有机物的合成；酯的性质；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据分析可知A的官能团名称为羧基；
（2）①根据布洛芬的结构式可知分子式为；
②一个苯环结构等于12个原子公平面，左边的异丁基还可以提供2个碳原子和1个氢原子，右侧的异丁酸还可以提供2个碳原子、2个氧原子和1个氢原子，故总计19个原子；
（3）①根据F的结构式可知F的化学名称为2，2－二甲基－1，3－丙二醇；
②F的结构中含有羟基，羟基与水分子之间形成氢键，增大溶解度；
（4）根据题中信息可知的反应类型为取代反应；
（5）根据分析可知，的方程式为++；
（6）D为，其苯环上的一氯代物有两种的，即苯环上有2种等效氢，结构为，，，，。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）①根据结构简式确定分子式；
②依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
（3）①由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
②分子之间形成氢键，增大溶解度；
（4）根据官能团的变化确定反应类型；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
17．【答案】（1）氯原子 羰基(酮基)
（2）+H2O
（3）取代反应；酸性KMnO4溶液等
（4）
（5）邻苯二甲酸二乙酯
（6）1
（7）13；
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式，含有的官能团名称为：氯原子 羰基(酮基)；
（2）B()发生消去反应生成C()，化学方程式为：+H2O；
（3）生成，发生取代反应；E()在酸性KMnO4溶液等氧化剂的条件下，生成F()；
（4）根据以上分析，E为；
（5）F()与乙醇发生酯化反应生成G()，G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯；
（6）I()与发生反应，生成，手性碳原子只有1个；
（7）B的结构简式：，①与FeCl3溶液发生显色反应，含有；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，有，邻、对、间3种，10种，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后官能团的变化，确定试剂；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（6）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（7）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
18．【答案】（1）取代反应
（2）
（3）
（4）酯基、醚键
（5）→+H2O
（6）14
（7）
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酮
【解析】【解答】（1）乙酸酐和A发生反应，取代了A苯环上的氢原子，所以A→B为取代反应。
（2）B和酸性KMnO4溶液反应生成。
（3）ClCH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应，则Cl原子和酯基都会发射水解反应，该反应的化学方程式为。
（4）C中含有酯基、醚键两种官能团。
（5）E→F发生消去反应，化学方程式为→+H2O。
（6）M的分子式为C9H10O2，且为布洛芬的同系物，则M中含有苯环，只有羧基一种官能团。其可能结构有、、、、、、、、、、、、、，共14种。
（7）可先将中的醛基转化为氰基，再将氰基在酸性环境下水解成羧基，最后酯化得到。其流程为：。
【分析】（1）根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）根据结构简式确定官能团；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
19．【答案】（1）C11H12O2；羰基、醚键
（2）还原反应
（3）
（4）
（5）+NaCN+NaCl
（6）
【知识点】有机物的合成；羧酸简介；酮
【解析】【解答】（1）根据化合物C的结构简式，分子式为：，分子中含有的含氧官能团为：羰基、醚键；
（2）由A和B的结构简式分析，A生成B，脱氧加氢，为还原反应；
（3）化合物G与氢气发生加成反应，生成，手性碳原子为：；
（4）化合物M，比B少了一个C原子，①遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基结构，②苯环上连有两个取代基，③核磁共振氢谱有5组吸收峰，另一个取代基在酚羟基的对位上，④1 mol物质与足量溶液反应最多产生，分子中含有1个，综上所述，符合条件M的结构简式为：；
（5）E与发生取代反应生成F，发生反应的化学方程式为：+NaCN+NaCl；
（6）根据题目的合成信息，以化合物等为原料，设计合成化合物的路线为：。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式，根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
20．【答案】（1）醚键、氨基
（2）浓HNO3
（3）还原反应；消去反应
（4）+NaOH→+CH3COONa
（5）或或
（6）保护氨基，防止合成过程中被氧化
（7）
【知识点】有机物的合成；酮
【解析】【解答】（1）C的结构简式为，官能团为醚键、氨基，故答案为：醚键、氨基；
（2）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，则试剂1为浓硝酸，故答案为：浓HNO3；
（3）由分析可知，B→C的反应为与铁、盐酸发生还原反应生成、氯化亚铁和水；F→G的反应为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成和水，故答案为：还原反应；消去反应；
（4）G→H的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和乙酸钠，反应的化学方程式为+NaOH→+CH3COONa，故答案为：+NaOH→+CH3COONa；
（5）D的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有—CHO或—OOCH；能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液反应显紫色，说明分子中含有—OOCH；核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子说明分子结构对称，则符合条件的结构简式为、、，故答案为：或或；
（6）由有机物的转化关系可知，合成途径中，C转化为D时，—NH2发生反应产生—NHCOCH3，后来G转化为H时，—NHCOCH3又转化为—NH2，则将C转化为D的目的是保护氨基，防止其在合成过程被氧化，故答案为：保护氨基，防止合成过程中被氧化；
（7）参照合成路线可知，以甲苯和乙酸酐制备的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液共热发生氧化反应生成，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，与乙酸酐共热发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后官能团的变化，确定试剂；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
21．【答案】（1）环己酮；酮羰基、酰胺基
（2）+Br2+HBr
（3）加成反应；
（4）、
（5）
【知识点】有机物的合成；酮；酰胺
【解析】【解答】（1）由结构可知，A的化学名称是环己酮；C结构简式为：，官能团的名称是酮羰基、酰胺基；
（2）C→D的反应为C中氢原子被溴取代的反应，化学方程式为+Br2+HBr；
（3）由分析可知，H→I的反应为碳氮双键生成单键的过程，为加成反应；由分析可知，化合物E的结构简式；
（4）B中含有13个碳、2个氮、1个氧、不饱和度5；同时符合下列条件的化合物B的同分异构体：
①属于芳香族化合物且有两个六元环，则不饱和度为5；
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1，则应该含2个相同的甲基，且有一个含氮的六元环，环中应该含有2个-CH2-；结构可以为：、；
（5）甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基，磺酸基发生已知反应II原理转化为基团，再和生成产物，故流程为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
22．【答案】（1）酮羰基、硝基；反式
（2）浓硫酸、浓硝酸、加热；
（3）；取代反应
（4）17；
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酮
【解析】【解答】（1）由分析，B中含有C=O、-NO2，B中官能团为羰基、硝基。若R3>R4且R1>R2，则为顺式；当R3>R4且R1
（3）该反应为-NH2中H被-COCH3取代，反应为。⑤反应中N-H中的H被-CH2CH3取代，该反应为取代反应。故答案为：；取代反应；
（4）C分子式为C8H9NO。其同分异构体能发生银镜反应且为芳香族，则含有的基团有-NH2、-CHO、苯环。考虑苯环上取代基位置异构。若三取代为苯环上被NH2取代有4+4+2=10种；若二取代为和为3+3=6种；若一取代为1种。由氢谱峰为1：2：2：2：2，苯环对称的取代为。故答案为：17；。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；当两个相同的原子或基团处于双键同侧时称“顺式异构”；当处于双键异侧时称“反式异构”；
（2）依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；根据官能团的变化确定反应类型；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
23．【答案】（1）羧基
（2）2-甲基丙酸；4
（3）4；
（4）+(CH3)2CHCOCl+HCl；取代反应
（5）++H2O
（6）
【知识点】有机物的合成；羧酸简介；酮
【解析】【解答】（1）布洛芬中有-COOH，故答案为：羧基；
（2）A中主链有3个碳原子，，2号碳原子上有甲基，故名称为：2-甲基丙酸；C中的苯环和羰基均可以和氢气加成，故一共可以消耗4mol氢气；
（3）D的同分异构体中满足苯环上的一氯代物只有一种的结构有：，一共有4种。
（4）B→C的过程为，B中C-Cl键断裂，苯环中的C-H键断裂，发生取代反应，化学方程式为：+(CH3)2CHCOCl+HCl
（5）酯化反应过程为酸脱羟基醇脱氢，反应条件为浓硫酸、加热，化学方程式为：++H2O
（6）利用题干图示信息中B→C的过程，可以使苯环多一个侧链，另已知NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸，可以将原料中的羰基还原成羟基，故合成路线为：
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（3）利用等效氢的数目判断；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；根据官能团的变化确定反应类型；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
24．【答案】（1）羰(酮)基、酯基；
（2）取代反应；NaOH、HNO3、AgNO3
（3）
（4）9；
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；酮
【解析】【解答】（1）由D的结构简式可知其含氧官能团为羰基和酯基；由以上分析可知E为，故答案为：羰(酮)基、酯基；；
（2）由以上分析可知C→D的反应类型取代反应；检验有机物中的溴原子应先加NaOH使其水解生成NaBr，再加酸中和过量的NaOH，然后加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀，故答案为：取代反应；NaOH、HNO3、AgNO3；
（3）B与NaCN发生取代反应生成C，反应方程式为：，故答案为：；
（4）①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基；
②能发生银镜反应说明含有醛基，结合A的结构可知一个苯环上含甲基，一个苯环上含有醛基，且在苯环上均有邻间对三种位置，则组合共有9种，核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：，故答案为：9；；
（5）与溴单质在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，与在条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，由此可得合成路线：，故答案为：。
【分析】D发生已知②第一步反应生成E，E发生已知②第二步反应生成F，结合D和F的结构简式可知，E为，A在光照条件下反应生成B，B发生已知①第一步反应生成C，C发生已知①第二步反应生成D，则C为，B为，A为。
25．【答案】（1）保护羰基
（2）取代反应；C15H22O2
（3）可以与水形成分子间氢键
（4）a
（5）44
（6）
【知识点】有机物的合成；醇类简介；酮
【解析】【解答】（1）由和分子中都含有六元环羰基可知，A→ B的目的是保护羰基，故答案为：保护羰基；
（2）由分析可知，B→C 的反应为与发生取代反应生成，C的结构简式为，分子式为C15H22O2，故答案为：取代反应；C15H22O2；
（3）分子中含有的羟基能与水分子形成分子间氢键，所以可以与水以任意比例互溶，故答案为：可以与水形成分子间氢键；
（4）由结构简式可知，紫外一可见光谱可用于检测A、B、C分子中的共轭体系，故答案为：a；
（5）G的同分异构体分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连，能与氯化铁溶液发生显色反应，1mol该有机物最多能与2mol 氢氧化钠发生反应说明同分异构体分子中含有的官能团为酚羟基和羧基，或酚羟基和酯基，可以视作、、分子中环上的氢原子被—COOH或—OOCH取代所得结构，共有44种，故答案为：44；
（6）由题给信息可知，以为原料合成的合成步骤为OsO4、作用下转化为，作用下与TsCl发生取代反应生成，50℃条件下，在高氯酸锂、碳酸钙作用下转化为，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；根据结构简式确定分子式；
（3）分子间氢键会增大物质的溶解度；
（4）紫外一可见光谱可用于检测分子中的共轭体系；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
26．【答案】（1）羧基；取代反应
（2）
（3）+HBr+H2O
（4）2
（5）B；D
（6）；；
【知识点】有机物的合成；芳香烃；卤代烃简介；酮
【解析】【解答】（1）根据布洛芬的中含有的官能团名称为羧基，根据A、B的结构简式得到A→B的反应类型是取代反应；故答案为：羧基；取代反应。
（2）根据E的结构简式得到C和CH3COCl发生取代反应生成D，则D的结构简式是；故答案为：。
（3）E→F是羟基变为溴原子，其化学方程式为+HBr+H2O；故答案为：+HBr+H2O。
（4）化合物M的分子式为，与布洛芬互为同系物，说明含有苯环和羧基，且有6个氢原子化学环境相同，符合条件的M有、共2种；故答案为：2。
（5）A．酯一般难溶于水，因此该做法使药物水溶性减弱，故A不正确；
B．布洛芬中连羧基的碳原子为手性碳原子，成酯修饰产物中连酯基左边的碳原子为手性碳原子，故B正确；
C．根据甲烷中三个原子共平面分析得到布洛芬中左边的四个碳原子不在同一平面，故C不正确；
D．修饰过的分子在人体内水解生成布洛芬，因此修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的，故D正确；
综上所述，故答案为：BD。
（6）丙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成丙烯，丙烯和溴化氢发生加成反应，根据Z和SOCl2加热反应生成，得到Z为，再根据合成布洛芬的信息得到Y为，则中间产物的结构简式X为；Y为；Z为；故答案为：；；。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）A．酯一般难溶于水；
B．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
C．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
D．修饰过的分子在人体内水解生成布洛芬；
（6）根据合成路线和题目条件判断结构简式。
27．【答案】（1）
（2）
（3）+HBr+H2O
（4）或
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酮
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，C的分子式为C10H14，故答案为：C10H14；
（2）由分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
（3）由分析可知，E→F的反应为与溴化氢共热发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为+HBr+H2O，故答案为：+HBr+H2O；
（4）分子式为C9H10O2，与布洛芬互为同系物的化合物M分子中有6个化学环境相同的氢原子，则M分子中苯环上连有羧基和2个处于对称位置上的甲基，结构简式为、，故答案为：或；
（5）由题给合成路线可知，以2—丙醇主要原料合成的合成步骤为与溴化氢共热发生取代反应生成，经两步反应转化为，与SOCl2共热发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
28．【答案】（1）环戊酮；羧基
（2）+NaOH+NaBr+H2O；取代反应
（3）
（4）14；
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；烯烃；酮
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，在过氧化物的作用下，与NBS发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应生成 ，则C为 ；在过氧化物的作用下， 与NBS发生取代反应生成 ， 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ，则E为 ； 在Et3N作用下共热发生消去反应生成 ， 分子间共热发生加成反应生成， 在光照条件下转化为 ， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到。
(1)由结构简式可知，A的名称为环戊酮、I的官能团为羧基，故答案为：环戊酮；羧基；
(2)由分析可知，反应②为 在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应生成 、溴化钠和水，反应的化学方程式为+NaOH+NaBr+H2O；反应③为在过氧化物的作用下， 与NBS发生取代反应生成 ，故答案为：+NaOH+NaBr+H2O；取代反应；
(3)由分析可知，E的结构简式为 ，故答案为： ；
(4)I的同分异构体J含有苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色，1molJ能与2mol碳酸氢钠恰好完全反应说明J分子中的苯环上含有—CH=CH(COOH)2，或含有和—COOH，或含有2个—COOH和1个—CH=CH2，其中苯环上含有—CH=CH(COOH)2的结构有1种，含有和—COOH的结构有3种，含有2个—COOH和1个—CH=CH2的结构有10种，共有14种，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为，故答案为：14； ；
(5)由题给合成路线可知，以 和乙烯为原料合成 的合成步骤为 与溴水发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应生成 ， 与乙烯发生加成反应生成 ，合成路线为，故答案为：。
【分析】
(1)由结构简式确定物质和官能团名称；
(2)卤代烃在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应；依据反应物和产物的结构简式确定反应类型；
(3)利用反应前后物质的结构简式判断；
(4)依据题目信息确定官能团，书写同分异构体；
(5)依据依据反应物和产物确定合成路线。
29．【答案】（1）醚键
（2）或①；
（3）5；
（4）消去反应；
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；酮
【解析】【解答】A经多步反应得到B，B与
发生加成反应酸化得到C，D与2分子甲醇反应得到E，根据题干已知反应原理Johnson-Claisen 反应的过程可知，C与E反应生成F
，F发生消去反应生成G
，G转化为H，最终经多步反应生成角鲨烯。
(1)E中含氧官能团的名称为醚键；
(2)对比D和E的结构简式可知，一分子D与两分子甲醇脱去一分子水后生成E，化学方程式为+2CH3OH→H2O+、；
(3)X的相对分子质量比C小28，则可能是少两个CH2或一个CO，X能与碳酸钠反应放出气体，则X中应含有羧基，所以X应是比C少两个CH2，所以X中含有8个C原子，两个O原子，不饱和度为2，因羧基中有一个碳氧双键，所以其六元环上的碳均为饱和碳原子；六元环上的可能有一个取代基为-CH2COOH，有1种结构；也可能是两个取代基：-CH3、-COOH，可能为邻间对或在同一个碳原子上，有4种结构；所以符合条件的G共有1+4=5种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：2：3：4：4的结构为；
(4)根据Johnson - Claisen反应的过程，对比FG二者的结构可知反应为生成不饱和键的反应，属于消去反应；
对比GH结构可知，的左半部分黑框结构中醚键断裂生成羰基，碳碳双键消失形成碳链，则G右半部分结构也会发生相应的变化，故方框中结构为；
(5)根据E和C反应生成F的反应可知可以由和通过Johnson - Claisen反应生成，根据D生成E的反应可知丙酮与甲醇发生类似的反应可以得到，而1，3-丁二烯与HBr加成可得，再水解可得，所以合成路线为。
【分析】（1）从E的结构中可以判断含氧官能团；
（2）对比D、E的结构可知1molD和2mol甲醇生成1molE和1mol水；
（3）根据C的结构及限定条件写同分异构体，注意六元环是环己基，同一碳原子上的二个氢原子可以同时被取代；
（4）对比分析F、G的结构可知是消去反应；G是一个对称结构，所以H液是一个对称结构，根据对称性可以补全H的结构；
（5） 弄懂Johnson-Claisen反应机理，再利用逆推法，推出合成路线。
30．【答案】（1）C；D
（2）
（3）；
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；酮；酰胺
【解析】【解答】（1）A. 化合物A()有亚甲基，根据甲烷分子为正四面体可推知，该化合物中所有碳原子不可能共平面，选项A不正确；
B. 1mol化合物Ｆ在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗1mol盐酸生成氯化铵，选项B不正确；
C. 根据J与氨气和I的结构简式可推知，化合物J到Ⅰ的反应是J与氨气发生加成反应而得，选项C正确；
D. 根据化合物Ｈ的结构简式可知，其分子式为，选项D正确；
故答案为：CD；
（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，可用“*”标出D中的手性碳原子如下：；
（3）根据流程的分析可知，化合物C的结构简式为 ；化合物E的结构简式为；
（4）的化学方程式为： ；
（5）B为，其同分异构体：①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环且为单取代，②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢，符合条件的同分异构体可以为 ；
（6）以化合物甲苯()和氯仿为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线，首先由得到COCl2，甲苯磺化反应得到 ，转化为， 与COCl2反应生成，合成路线如下：
【分析】（1）A. 根据甲烷分子为正四面体分析；
B. 依据官能团的性质分析；
C. 根据官能团的变化确定反应类型；
D. 根据结构简式确定分子式；
（2）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
31．【答案】（1）羰基、醚键
（2）
（3）
（4）ad
（5）6
（6）；；Cu/O2、加热
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；烯烃；酮
【解析】【解答】根据信息①，A和丙酮反应生成B，由C的结构简式逆推，可知B是
；根据信息②，D和H反应生成I，由倍半萜烯β-香草酮的结构简式逆推，可知I的结构简式是
。
(1)中含氧官能团的名称为醚键、羰基；
(2)根据信息①，A和丙酮反应生成B，由C的结构简式逆推，可知B是；
(3)根据信息②，和反应生成I，由倍半萜烯β-香草酮的结构简式逆推，可知I的结构简式是，反应的化学方程式为；
(4)a．有3种等效氢，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶2，故a正确；
b．C能形成分子间氢键，沸点高于D，故b不正确；
c．E和F分子中氧原子数不同，不是同分异构体，故c不正确；
d．倍半萜烯β-香草酮中，单键碳原子的杂化方式为
，双键碳原子的杂化方式为
，故d正确；
选ad。
(5)有机物J为G的同系物，且其相对分子质量比G小28，说明J中少2个CH2，J的分子式是C5H6O2，不饱和度为3，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与氢氧化钠溶液反应，说明为甲酸酯；③不含环状结构；满足条件的J的同分异构体数目有HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3、HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH=CHCH=CH2、、，共6种。
(6)1，3丁二烯和水发生1，4加成反应生成，发生催化氧化生成，发生银镜反应生成，和乙醇发生酯化反应生成；
①K的结构简式，M 的结构简式是。
②由发生催化氧化生成，反应试剂及条件为Cu/O2、加热。
【分析】（1）从H的结构式可知H中的含氧官能团有酮羰基和醚键；
（2）A与丙酮发生的反应与已知反应 ① 是一个类型的反应，即A酯基的
碳原子上的氢原子与丙酮酮羰基先加成，再消去一份子的水，得到B；
（3）I生成倍半萜烯
-香草酮是醚键中的乙氧基被甲基取代，所以I的结构式为
，D和H发生的反应类型为已知反应 ② 的反应类型，得到I和2分子的HCl；
（4）a.A是一个轴对称结构，其核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为2：2：3；
b.C中的2个-OH，被2个-Cl取代，-OH间可以形成分子间氢键，所以C的沸点比D高；
c.同分异构体是分子式相同，结构式不同，E和F比较，O原子数目都不同，所以E和F不可能互为同分异构体；
d.倍半萜烯
-香草酮中与双键相连的碳原子是sp2杂化、饱和碳原子是sp3杂化；
（5） J为G的同系物，且其相对分子质量比G小28， 说明J比G少二个CH2原子团，J结构式中有5个碳原子，2个氧原子，不饱和度为3，其余的价键完全与氢原子结合的打斗饱和； ①能发生银镜反应说明含有醛基，②能与氢氧化钠溶液反应，说明含有-COOH或者酯基，结合① 可知J中含有甲酸酯，同时也说明J的碳链还含2个碳碳双键或者一个碳碳三键，③不含环状结构可以写出J的结构有6种；
（6）利用逆推法可知M是2-丁烯酸，L是2-丁烯醛，所以K是，1，3-丁二烯与水发生1，4加成得到K，K发生催化氧化的到L，催化氧化的条件为同作催化剂和氧气在加热的条件下反应。
，看不清 点击图片进
32．【答案】（1）羰基、酯基
（2）
（3）加成反应
（4）+C2H5OH+H2O
（5）
（6）5；
（7）
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酮
【解析】【解答】A中羟基被氧化成羰基得到B，B与甲醛发生加成反应得到C，C中羟基被氧化得到D ，D与乙醇发生酯化反应得到E，E发生取代反应得到F ，F水解得到G。
（1）E中的官能团为：羰基、酯基；
（2）C中图示星号标注的为手性碳原子位置：；
（3）根据分析，B到C的反应类型为：加成反应；
（4）D到E发生酯化反应，化学方程式为：+C2H5OH+H2O；
（5）根据分析，F的结构简式为：；
（6）W是分子式比C少1个CH2的六元环有机物，W能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，W中含羧基，可能的结构简式为：、（数字代表羧基的位置），共5种；其中核磁共振氢谱显示有6种不同环境的氢，峰面积比为4：4：3：1：1：1的结构简式为：；
（7）甲苯与溴单质在光照条件下得到，参照E到F的合成，CH3COCH2COOC2H5与反应得到，发生水解反应得到产物，故合成路线为：
【分析】
（1）根据结构简式确定官能团；
（2）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
33．【答案】（1）2-甲基-2-丙醇
（2）③
（3）②
（4）①⑥
（5）2CH3CH2CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CH2CHO＋2H2O
【知识点】有机化合物的命名；同分异构现象和同分异构体；乙醇的化学性质；酮
【解析】【解答】（1） 含有羟基，属于醇，根据醇的系统命名原则， 名称为2-甲基-2-丙醇；
（2） α-C原子上没有H，不能发生催化氧化，选③；
（3） 发生消去反应，可生成1-丁烯、2-丁烯两种单烯烃，选②；
（4） ① 有4种等效氢② 有5种等效氢；③ 有2种等效氢；④CH3CH2CH2CH2OH有5种等效氢；⑤CH3CH2OCH2CH3有2种等效氢；⑥CH3OCH2CH2CH3有4种等效氢；在核磁共振氢谱中，有四种不同的峰的有①⑥；
（5） CH3CH2CH2CH2OH发生催化氧化生成丁醛和水，反应的化学方程式是2CH3CH2CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CH2CHO＋2H2O。
【分析】（1）含有羟基官能团，定主链，再定支链，最后支链位置代数和为最小即可
（2）能被催化氧化的醇是与羟基相连的碳原子连接的有氢原子
（3）消去反应且可能产生两种单烯烃的可能是与羟基相连的碳原子左右两边的基团不同，因此可能产生不同的烯烃
（4）找出有4种不同的氢原子即可
（5）催化氧化的断键是断与羟基相连的碳原子上的氢原子形成醛基
34．【答案】（1）C9H9O2Cl
（2）羰基、酯基
（3）取代反应
（4）
（5）保护酚羟基
（6）12；
（7）
【知识点】有机物的合成；有机化学反应的综合应用；酯的性质；酮
【解析】【解答】(1)由B的结构简式可知其分子式为：C9H9O2Cl，故答案；C9H9O2Cl；(2)由C的结构简式可知：C中含氧官能团的名称为羰基、酯基，故答案：羰基、酯基；(3)由框图可知：对比E与F的结构可知，E→F的反应类型为取代反应，故答案：取代反应；(4)由框图可知B的结构简式为 ，与（CH3CO）2O的反应比例为1：2，对比B与C的结构，联系反应物可知， (CH3CO)2O与B中Cl原子、羟基中H和发生取代反应，其断键位置位于(CH3CO)2O中酯基的C-O键，则B→C的反应方程式为： ，故答案为： (5)②让酚羟基反应生成不易发生氧化反应的原子团，④将原子团生成酚羟基，由此可知，步骤②④的目的是保护酚羟基，故答案：保护酚羟基；(6)能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应，说明有机物中含有酚羟基、醛基，B的不饱和度为5，此要求下的结构中苯环与醛基已将不饱和度占用，因此其它原子团均为饱和原子团，该有机物基本框架为 ，其中R为烷烃基，因此满足要求的结构有： 结构有： 、 、 、 ，另外 与酚羟基存在位置异构，一共有4×3=12种结构；核磁共振氢谱为五组峰说明苯环具有对称结构，因此该物质为： ，故答案：12； ；(7)由题干中⑤⑥反应可知，若要合成 ，可通过2-溴丁烷进行⑤⑥反应达到目的，因此具体合成路线为： ，故答案：
【分析】(1)根据B的结构简式书写分子式；(2)根据C的结构简式判断含氧官能团的名称；(3)对比E与F的结构判断反应类型；(4)根据框图中B的结构简式为 ，B与（CH3CO）2O的反应比例为1：2，对比B与C的结构，分析判断发生了取代反应，以此书写反应方程式；(5)根据②④两步反应生成物结构特征确定反应目的；(6)根据官能团的性质书写反应结构简式；(7)由题干中⑤⑥反应可知，若要合成 ，可通过2-溴丁烷进行⑤⑥反应达到目的，据此设计合成路线。
35．【答案】（1）CH3MgBr
（2）
（3）C8H14O3；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；乙酸的化学性质；酮
【解析】【解答】解：（1）根据题给流程和信息推断试剂Y的结构简式为CH3MgBr。（2）A催化氢化得Z(C7H12O3)，发生羰基与氢气的加成反应，则Z的结构简式为 ，分子含有羧基和羟基，可以发生自身的缩聚反应生成聚酯类高分子化合物，该反应的化学方程式为
;（3）根据B的结构简式确定B的分子式为C8H14O3 ，满足条件的同分异构体，根据核磁共振氢谱2个吸收峰确定分子中含有两种氢原子，能发生银镜反应，分子中应该含有两个醛基，碳架高度对称，结构简式是
【分析】（1）根据F的反应过程，结合整个过程物质间的转换关系，判断F发生的反应是将酯基变为两个甲基和一个羟基的反应，因此 加入的是 CH3MgBr
（2）根据Z含有羧基和羟基可发生缩聚反应即可写出方程式
（3）根据结构简式即可写出分子式，根据要求找出含有两种氢原子和醛基的同分异构体即可
2023年高考真题变式分类汇编：酮
一、选择题
1．（2021·北京）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是（ ）
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；乙烯的化学性质；苯酚的性质及用途；酮
【解析】【解答】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团，A符合题意；
B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B不符合题意；
C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C不符合题意；
D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】 由结构可知，分子中含酚羟基、醚键、碳碳双键、羰基，结合酚、烯烃等有机物的性质来分析。
2．（2023·安阳模拟）有机物M是合成塑身药物利莫那班的重要中间体，其结构简式如图所示：
下列关于M的叙述正确的是
A．M的分子式为C15H18O4Cl B．M能使Br2的CCl4溶液褪色
C．M在碱性条件下能稳定存在 D．M苯环上的二溴代物有4种
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；酮
【解析】【解答】A．根据M的结构简式，M的分子式为C15H17O4Cl，故A不符合题意；
B．M中不含碳碳不饱和键和醛基，因此M不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B不符合题意；
C．该结构中含有酯基，在碱性条件下发生水解，因此M在碱性条件下不能稳定存在，故C不符合题意；
D．苯环上有两种不同的氢原子，根据定一移一，苯环上的二溴代物有4种，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定分子式；
BC．根据官能团的性质判断；
D．利用等效氢的数目判断。
3．（2023·崇明模拟）布洛芬是常见解热镇痛药，合成该药物的部分线路如图示：
下列说法错误的是（ ）
A．可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II
B．布洛芬的分子式为C13H18O2
C．mol布洛芬最多可与mol H2加成反应
D．布洛芬能发生取代、氧化等反应
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；醛的化学性质；酮
【解析】【解答】A．II中含有醛基，I中没有醛基，因此可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II，故A不符合题意；
B．根据布洛芬的结构简式得到分子式为C13H18O2，故B不符合题意；
C．布洛芬含有苯环，能与氢气发生加成反应，羧基不能与氢气发生加成反应，因此mol布洛芬最多可与3mol H2加成反应，故C符合题意；
D．布洛芬含有羧基，能发生置换反应，又叫取代反应，布洛芬能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】A．依据结构中是否有醛基分析；
B．根据结构简式确定分子式；
CD．根据官能团的性质判断。
4．（2023·青岛模拟）氧化法制备联苯衍生物的转化过程如图所示。下列说法错误的是
A．②③发生消去反应
B．②③中最多处于同一平面的碳原子数相同
C．⑤的苯环上的一氯代物有6种
D．④与浓溴水反应最多可消耗
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；酮
【解析】【解答】A．对比②③结构可知，③多出一个碳碳双键，且少了一个I和邻位碳上的H，故发生的为消去反应，A不符合题意；
B．②中与苯环相连的碳原子为饱和碳，与其所连的碳原子四个原子一定不共平面，③中与苯环相连的碳原子为不饱和碳，与其所连的碳原子四个原子一定共平面且可与苯环在同一平面，故②③中最多处于同一平面的碳原子数不同，B符合题意；
C．⑤中苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有6种，C不符合题意；
D．苯环上酚羟基的邻对位容易被浓溴水取代，④中酚羟基邻对位均可被取代，1mol④最多可消耗3mol溴单质，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．根据官能团的变化确定反应类型；
B．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
C．利用等效氢的数目判断；
D．根据官能团的性质判断。
5．（2023·曲靖模拟）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特·大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是
A．c的分子式为C10H10NO4
B．理论上，该反应原子利用率为100%
C．脯氨酸与互为同分异构体
D．b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；酮
【解析】【解答】A．由题干c的结构简式可知，c的分子式为C10H11NO4，A符合题意；
B．由题干转化信息可知，该转化属于加成反应，故理论上，该反应原子利用率为100%，B不符合题意；
C．由题干脯氨酸的结构简式可知，脯氨酸与的分子式相同均为C5H9NO2，结构不同，故互为同分异构体，C不符合题意；
D．由题干b、c的结构简式可知，b中含有醛基，c中含有醇羟基(与羟基相连的碳上有H)，故均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该反应为加成反应，原子利用率为100%；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
D.b中的醛基和c中的羟基均能被酸性高锰酸钾氧化。
6．（2021·青岛模拟）绿色食材百合所含的秋水仙碱，是一种酰胺类化合物，具有抗炎和免疫调节等作用。下列关于秋水仙碱的说法正确的是（ ）
A．分子式为
B．分子中含有3种官能团
C．分子中所有碳原子可能共面
D．1 秋水仙碱最多能与7 发生加成反应
【答案】D
【知识点】乙烯的化学性质；苯的结构与性质；酮
【解析】【解答】A．由结构简式可知，秋水仙碱的分子式为 ，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，秋水仙碱分子中含有羰基、醚键、碳碳双键和酰胺基共4种官能团，故B符合题意；
C．由结构简式可知，秋水仙碱分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共面
D．由结构简式可知，秋水仙碱分子中的苯环、碳碳双键和羰基能与氢气发生加成反应，则1mol秋水仙碱最多能与7mol氢气发生加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、根据分子结构确定分子中所含原子个数，从而得出分子式；
B、根据结构简式确定其所含的官能团；
C、分子结构中含有烃基，所有碳原子不可能都共平面；
D、能与H2发生加成反应的官能团有苯环、羰基；
7．（2020·承德模拟）企鹅酮的化学式 C10H14O，因为结构类似企鹅，因此命名为企鹅酮（见图）。下列有关
企鹅酮的说法正确的是（ ）
A．分子式为 C10H16O
B．1mol企鹅酮分子最多可以和2mol氢气加成
C．可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同
D．企鹅酮的同分异构体众多，其中遇 Fe3＋显色且苯环上有两个支链的结构共有12种
【答案】D
【知识点】酮
【解析】【解答】A.分子式为C10H14O， A不符合题意；
B.1mol企鹅酮含2mol碳碳双键、1mol羰基，分别与氢气加成，共消耗3mol氢气，B不符合题意；
C.可使溴水发生加成反应而褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，褪色原理不同，C不符合题意；
D.正确的同分异构体结构为苯酚苯环上的1个H被-C4H9取代的产物，其中-C4H9有4种结构，-C4H9与酚羟基的相对位置有邻、间、对三种，所以正确的结构共有4×3=12种，D符合题意。
故答案为：D
【分析】分析该物质的结构，该物质含有碳碳双键、羰基，可以发生加成反应；能使溴水和酸性高锰酸钾褪色，但是反应原理不同，和溴水的反应为加成反应，和酸性高锰酸钾的反应为氧化反应。 遇 Fe3＋显色的反应为含有酚羟基官能团的物质。
8．（2021高二下·天河期末）有机化合物甲、乙、丙均为合成非甾体抗炎药洛那的底物或中间体。下列关于甲、乙、丙的说法正确的是（ ）
A．甲分子中所有碳原子处于同一平面
B．乙分子中不存在手性碳原子
C．丙与足量溶液反应，最多消耗
D．一定条件下，甲、乙、丙均能与发生加成反应
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；羧酸简介；酮
【解析】【解答】A．甲分子中存在结构，具有甲烷的四面体结构，分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故A不符合题意；
B．乙存在手性碳原子，故B不符合题意；
C.1mo丙水解生成1mol乙醇与1mol，1mol含有2mol羧基，最多可以消耗2mol NaOH，故C不符合题意；
D．甲中含有羰基，乙中含有苯环，丙既含有羰基又含有苯环，一定条件下，甲、乙、丙均能与H2发生加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.甲分子中环上4个碳原子采用sp3杂化，这4个碳原子具有甲烷的四面体结构；
B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子；
C.丙水解生成乙醇与，产物中羧基能与NaOH发生中和反应；
D.羰基、苯环能与氢气发生加成反应。
9．（2021高二下·沈阳期末）下列关于醛、酮和酸说法正确的是（ ）
A．醛与银氨溶液充分反应，均能还原出银
B．醛和酮既可还原为醇，也可氧化为酸
C．羧酸因其官能团可与水形成氢键，所以均易溶于水
D．仅用新制的悬浊液合理操作就能鉴别甲酸、乙醛、乙酸和丙酮
【答案】D
【知识点】醛类简介；羧酸简介；酮
【解析】【解答】A。甲醛与银氨溶液充分反应，能还原出银，故A不符合题意；
B．醛和酮可还原为醇，酮不能氧化为酸，故B不符合题意；
C．高级脂肪羧酸难溶于水，故C不符合题意；
D．丙酮与新制氢氧化铜悬浊液不反应，分层；乙酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解；乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀；甲酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀；可鉴别，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】依据有机物官能团与性质的关系进行分析。
10．（2021高二下·）如图有机物是合成某种抗菌消炎药物的重要中间体，下列有关说法正确的是（ ）
A．该有机物的化学式为 C13H12NO2
B．该有机物既存在顺反异构体，也存在对映异构体
C．该分子中最多有 12 个碳原子处于同一平面
D．该有机物可以发生取代、加成、水解和氧化反应
【答案】D
【知识点】芳香烃；酮
【解析】【解答】A．该有机物的化学式为 C13H13NO2，故A不符合题意；
B．该有机物有碳碳双键，并且双键碳上所连的原子或者原子团不同，存在顺反异构体，该分子不存在手性碳，所以也不存在对映异构体，故B不符合题意；
C．与苯环直接相连的碳原子与苯环共面，羰基与碳碳双键碳原子可以共面，亚甲基与氰基可共面，该分子中最多有 13 个碳原子处于同一平面，故C不符合题意；
D．该有机物苯环上连有的甲基可以发生取代反应、有碳碳双键和羰基以及苯环可发生加成反应、有氰基可以发生水解反应、有酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应，故D符合题意；
故答案为D。
【分析】A.该分子中含有13个C原子、13个H原子、1个N原子、2个O原子；
B.该分子中不含手性碳原子；
C.苯环、-CN、羰基、乙烯分子中所有原子共平面，单键可以旋转；
D.该分子中含有碳碳双键、羰基、酚羟基、苯环、-CN，具有烯烃、酮、酚、苯和腈的性质。
11．（2020高二下·新余期末）下列关于有机物的说法正确的是( )
A．苯佐卡因( )是局部麻醉药，分子中含有2种官能团，分子式为C9H10NO2
B．某有机物的分子式为C4H8，能使溴的CCl4溶液褪色，则它在一定条件下与水反应时最多可生成的有机物(不考虑立体异构)有4种
C．青蒿素( )的一氯代物有5种(不含立体异构)
D． 属于酮类化合物
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体；分子式；酮
【解析】【解答】A．苯佐卡因( )是局部麻醉药，分子中含有氨基、酯基2种官能团，分子式为C9H11NO2，故A不符合题意；
B．某有机物的分子式为C4H8，能使溴的CCl4溶液褪色，则它在一定条件下与水反应时最多可生成HOCH2CH2CH2CH3、CH2CH(OH)CH2CH3、HOCH2CH(CH3)2、HOC(CH3)3，共4种产物，故B符合题意；
C．青蒿素( )有7种等效氢，一氯代物有7种(不含立体异构)，故C不符合题意；
D． 属于醚类化合物，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据结构式找出官能团和分子式
B.使溴的四氯化碳褪色，说明含有双键，写出烯烃的结构式，再写出与水加成的结构式
C.找出氢原子的种类即可写出一氯代物的结构式
D.酮类化合物是含有羰基，且与羰基相连的碳原子不含氢原子
12．（2020高一下·永州期末）某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是（ ）
A．分子式为C8H11O2
B．能发生酯化反应
C．能使酸性 KMnO4溶液褪色
D．1 mol 该有机物最多能与1 mol H2发生加成反应
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；乙醇的化学性质；酮
【解析】【解答】A. 根据结构简式可知该有机物的分子式为C8H12O3，选项A符合题意；
B. 分子中含有羧基和醇羟基，能发生酯化反应，选项B不符合题意；
C. 分子中含有碳碳双键和醇羟基，能使酸性 KMnO4溶液褪色，选项C不符合题意；
D. 分子中只含有一个碳碳双键，1 mol 该有机物最多能与1 mol H2发生加成反应，选项D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】 分子中含有的官能团为碳碳双键、羟基和羧基，能发生加成反应，酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，据此分析。
二、多选题
13．（2021·唐山模拟）根皮素常用于治疗分泌旺盛型粉刺，同时对各种皮肤色斑有淡化作用。关于该有机物下列说法正确的是（ ）
A．该有机物易溶于水和
B．该有机物能发生取代反应和加成反应
C．该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面
D．该有机物与 溶液反应可以生成 气体
【答案】B,C
【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途；酮
【解析】【解答】A．该有机物有酚羟基，酚类有机物不易溶于水，易溶于四氯化碳等有机物，故A不符合题意；
B．该有机物含有苯环能发生取代反应和加成反应，故B符合题意；
C．苯环上的C处于同一平面，取代基上的C可能在同一平面，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面，故C符合题意；
D．苯酚酸性弱于 ，故不能与碳酸钠反应生成 气体，故D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】根据结构式即可写出分子式，同时得出1mol的分子含有4mol酚羟基、1mol羰基，酚类物质不溶于水但有机物一般溶于有机物，此反应可以发生的反应是加成反应、取代反应、以及氧化反应等等。含有两个苯环，之间连接的均是单键可以通过旋转使所有的碳原子共面，酚类的酸性很弱，不能与碳酸钠反应放出气体
三、非选择题
14．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为 。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
15．（2023·山东模拟）伪蕨素是一种抗炎症药剂，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）产物J中官能团的名称为 。
（2）有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是 。
（3）在反应D→E中，已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种____ (填标号)。
A．催化剂 B．氧化剂 C．还原剂
（4）F的结构简式为 ；H→I的化学方程式为 。
（5）E的同分异构体中，符合以下条件的有 种。
①有苯环且能发生水解反应和银镜反应
②含有五种化学环境的氢
（6）根据上述信息，写出以丙烯醛、丁二烯和为原料制备合成的路线 。
【答案】（1）(酚)羟基、酮羰基
（2）防止其异构化(烯醇互变成酮)
（3）B
（4）；
（5）8
（6）
【知识点】有机物的合成；酮
【解析】【解答】（1）根据产物J的结构简式得到J中官能团的名称为(酚)羟基、酮羰基；故答案为：(酚)羟基、酮羰基。
（2）根据已知信息Ⅲ，连碳碳双键的碳原子连羟基会导致结构异化，因此有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是防止其异构化(烯醇互变成酮)；故答案为：防止其异构化(烯醇互变成酮)。
（3）从D、E的分子式分析，D分子中氢原子减少，根据有机物中加氧去氢是氧化反应，则反应D→E是氧化反应，又因已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种氧化剂；故答案为：B。
（4）根据已知信息Ⅱ，则F的结构简式为；根据已知信息Ⅳ得到H→I的化学方程式为；故答案为：；。
（5）E()的同分异构体中，符合以下条件，①有苯环且能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸某酯；②含有五种化学环境的氢，其结构简式共8种；故答案为：8。
（6）根据已知信息I，丙烯醛和1，3 丁二烯在加热条件下反应生成，根据已知信息Ⅳ，和在EtONa，EtOH作用下反应生成，在碱性条件下反应生成，其合成路线为：；故答案为：。
【分析】（1）根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（3）依据“加氢去氧”是还原反应，“加氧去氢”是氧化反应；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
16．（2023·银川模拟）布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染有一定的治疗作用，其中一种合成路线如图所示。
已知：①
②++H2O
回答下列问题：
（1）A具有的官能团名称为 。
（2）布洛芬的分子式为 ，最多有 个原子共平面。
（3）F的化学名称为 ，其易溶于水的原因为 。
（4）B→C的反应类型为 。
（5）E+F→G的化学方程式为 。
（6）D的同分异构体中，苯环上的一氯取代物有两种的化合物共有 种(不含立体异构)。
【答案】（1）羧基
（2）C13H18O2；19
（3）2，2－二甲基－1，3－丙二醇；分子中含有羟基与水分子之间形成氢键
（4）取代反应
（5）++H2O
（6）5
【知识点】有机物的合成；酯的性质；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据分析可知A的官能团名称为羧基；
（2）①根据布洛芬的结构式可知分子式为；
②一个苯环结构等于12个原子公平面，左边的异丁基还可以提供2个碳原子和1个氢原子，右侧的异丁酸还可以提供2个碳原子、2个氧原子和1个氢原子，故总计19个原子；
（3）①根据F的结构式可知F的化学名称为2，2－二甲基－1，3－丙二醇；
②F的结构中含有羟基，羟基与水分子之间形成氢键，增大溶解度；
（4）根据题中信息可知的反应类型为取代反应；
（5）根据分析可知，的方程式为++；
（6）D为，其苯环上的一氯代物有两种的，即苯环上有2种等效氢，结构为，，，，。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）①根据结构简式确定分子式；
②依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
（3）①由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
②分子之间形成氢键，增大溶解度；
（4）根据官能团的变化确定反应类型；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
17．（2023·郑州模拟）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 。
（2）写出B →C的化学方程式 。
（3）C→D的反应类型为 ；E →F的反应所需试剂为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）G的化学名称为 。
（6）若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。
（7）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种
①与FeCl3溶液发生显色反应；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
【答案】（1）氯原子 羰基(酮基)
（2）+H2O
（3）取代反应；酸性KMnO4溶液等
（4）
（5）邻苯二甲酸二乙酯
（6）1
（7）13；
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式，含有的官能团名称为：氯原子 羰基(酮基)；
（2）B()发生消去反应生成C()，化学方程式为：+H2O；
（3）生成，发生取代反应；E()在酸性KMnO4溶液等氧化剂的条件下，生成F()；
（4）根据以上分析，E为；
（5）F()与乙醇发生酯化反应生成G()，G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯；
（6）I()与发生反应，生成，手性碳原子只有1个；
（7）B的结构简式：，①与FeCl3溶液发生显色反应，含有；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，有，邻、对、间3种，10种，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后官能团的变化，确定试剂；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（6）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（7）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
18．（2023·福州模拟）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）B被酸性KMnO4氧化的产物(含有苯环)的核磁共振氢谱各组峰的峰面积比为2：1，该产物的结构简式为 。
（3）ClCH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（4）C中的官能团名称 。
（5）E→F的反应为脱水反应，其化学方程式为 。
（6）布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2，其可能结构有 。种(不考虑立体异构)。
（7）芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由制备的合成路线：
【答案】（1）取代反应
（2）
（3）
（4）酯基、醚键
（5）→+H2O
（6）14
（7）
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酮
【解析】【解答】（1）乙酸酐和A发生反应，取代了A苯环上的氢原子，所以A→B为取代反应。
（2）B和酸性KMnO4溶液反应生成。
（3）ClCH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应，则Cl原子和酯基都会发射水解反应，该反应的化学方程式为。
（4）C中含有酯基、醚键两种官能团。
（5）E→F发生消去反应，化学方程式为→+H2O。
（6）M的分子式为C9H10O2，且为布洛芬的同系物，则M中含有苯环，只有羧基一种官能团。其可能结构有、、、、、、、、、、、、、，共14种。
（7）可先将中的醛基转化为氰基，再将氰基在酸性环境下水解成羧基，最后酯化得到。其流程为：。
【分析】（1）根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）根据结构简式确定官能团；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
19．（2023·蚌埠模拟）受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。 某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下：
已知：①
②R-CN R-COOH
请回答：
（1）化合物C的分子式是 ，其含氧官能团的名称是 。
（2）由A生成B的反应类型是 。
（3）已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H2发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子 。
（4）化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2
（5）写出E→F的化学方程式 。
（6）以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】（1）C11H12O2；羰基、醚键
（2）还原反应
（3）
（4）
（5）+NaCN+NaCl
（6）
【知识点】有机物的合成；羧酸简介；酮
【解析】【解答】（1）根据化合物C的结构简式，分子式为：，分子中含有的含氧官能团为：羰基、醚键；
（2）由A和B的结构简式分析，A生成B，脱氧加氢，为还原反应；
（3）化合物G与氢气发生加成反应，生成，手性碳原子为：；
（4）化合物M，比B少了一个C原子，①遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基结构，②苯环上连有两个取代基，③核磁共振氢谱有5组吸收峰，另一个取代基在酚羟基的对位上，④1 mol物质与足量溶液反应最多产生，分子中含有1个，综上所述，符合条件M的结构简式为：；
（5）E与发生取代反应生成F，发生反应的化学方程式为：+NaCN+NaCl；
（6）根据题目的合成信息，以化合物等为原料，设计合成化合物的路线为：。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式，根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
20．（2023·怀仁模拟）化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过如图所示途径合成：
已知：①(苯胺易被氧化)；
②甲苯发生—硝基取代反应与A类似。
请回答下列问题：
（1）写出C中官能团的名称： 。
（2）A→B反应的试剂1是 。
（3）写出有关反应的反应类型：B→C： ；F→G： 。
（4）写出G→H反应的化学方程式： 。
（5）同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，水解产物之一与溶液显紫色
③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子
（6）合成途径中，将C转化为D的目的是 。
（7）参照上述合成路线，以甲苯和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
【答案】（1）醚键、氨基
（2）浓HNO3
（3）还原反应；消去反应
（4）+NaOH→+CH3COONa
（5）或或
（6）保护氨基，防止合成过程中被氧化
（7）
【知识点】有机物的合成；酮
【解析】【解答】（1）C的结构简式为，官能团为醚键、氨基，故答案为：醚键、氨基；
（2）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，则试剂1为浓硝酸，故答案为：浓HNO3；
（3）由分析可知，B→C的反应为与铁、盐酸发生还原反应生成、氯化亚铁和水；F→G的反应为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成和水，故答案为：还原反应；消去反应；
（4）G→H的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和乙酸钠，反应的化学方程式为+NaOH→+CH3COONa，故答案为：+NaOH→+CH3COONa；
（5）D的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有—CHO或—OOCH；能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液反应显紫色，说明分子中含有—OOCH；核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子说明分子结构对称，则符合条件的结构简式为、、，故答案为：或或；
（6）由有机物的转化关系可知，合成途径中，C转化为D时，—NH2发生反应产生—NHCOCH3，后来G转化为H时，—NHCOCH3又转化为—NH2，则将C转化为D的目的是保护氨基，防止其在合成过程被氧化，故答案为：保护氨基，防止合成过程中被氧化；
（7）参照合成路线可知，以甲苯和乙酸酐制备的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液共热发生氧化反应生成，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，与乙酸酐共热发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后官能团的变化，确定试剂；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
21．（2023·潍坊模拟）化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
I．
II．
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，C中官能团的名称是 。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）H→I的反应类型是 ，化合物E的结构简式 。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1
（5）写出以甲苯和为主要原料合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】（1）环己酮；酮羰基、酰胺基
（2）+Br2+HBr
（3）加成反应；
（4）、
（5）
【知识点】有机物的合成；酮；酰胺
【解析】【解答】（1）由结构可知，A的化学名称是环己酮；C结构简式为：，官能团的名称是酮羰基、酰胺基；
（2）C→D的反应为C中氢原子被溴取代的反应，化学方程式为+Br2+HBr；
（3）由分析可知，H→I的反应为碳氮双键生成单键的过程，为加成反应；由分析可知，化合物E的结构简式；
（4）B中含有13个碳、2个氮、1个氧、不饱和度5；同时符合下列条件的化合物B的同分异构体：
①属于芳香族化合物且有两个六元环，则不饱和度为5；
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1，则应该含2个相同的甲基，且有一个含氮的六元环，环中应该含有2个-CH2-；结构可以为：、；
（5）甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基，磺酸基发生已知反应II原理转化为基团，再和生成产物，故流程为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
22．（2023·太原模拟）扎来普隆是一种镇静催眠药，以下为扎来普隆的一种合成路线：
已知：
回答下列问题：
（1）B的含氧官能团名称是 ，F属于 (填“顺式”或“反式”)结构。
（2）反应①的试剂与条件是 ， B的结构简式为 。
（3）写出反应③的化学方程式： ， 反应⑤的类型是 。
（4）C的同分异构体有很多种，其中含有氨基(-NH2)且能发生银镜反应的芳香族同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比等于1：2：2：2：2的是 (写出一种的结构简式即可)。
【答案】（1）酮羰基、硝基；反式
（2）浓硫酸、浓硝酸、加热；
（3）；取代反应
（4）17；
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酮
【解析】【解答】（1）由分析，B中含有C=O、-NO2，B中官能团为羰基、硝基。若R3>R4且R1>R2，则为顺式；当R3>R4且R1
（3）该反应为-NH2中H被-COCH3取代，反应为。⑤反应中N-H中的H被-CH2CH3取代，该反应为取代反应。故答案为：；取代反应；
（4）C分子式为C8H9NO。其同分异构体能发生银镜反应且为芳香族，则含有的基团有-NH2、-CHO、苯环。考虑苯环上取代基位置异构。若三取代为苯环上被NH2取代有4+4+2=10种；若二取代为和为3+3=6种；若一取代为1种。由氢谱峰为1：2：2：2：2，苯环对称的取代为。故答案为：17；。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；当两个相同的原子或基团处于双键同侧时称“顺式异构”；当处于双键异侧时称“反式异构”；
（2）依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；根据官能团的变化确定反应类型；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
23．（2023·凉山模拟）布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：
（1）布洛芬中所含官能团的名称为： 。
（2）A的系统命名为： ，1molC最多可以和 molH2发生加成反应。
（3）D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有 种，写出其中任意一种的结构简式 。
（4）B→C的化学方程式为： ，反应类型为 。
（5）布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为： 。
（6）已知：NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH3COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成 ，合成路线为 。
【答案】（1）羧基
（2）2-甲基丙酸；4
（3）4；
（4）+(CH3)2CHCOCl+HCl；取代反应
（5）++H2O
（6）
【知识点】有机物的合成；羧酸简介；酮
【解析】【解答】（1）布洛芬中有-COOH，故答案为：羧基；
（2）A中主链有3个碳原子，，2号碳原子上有甲基，故名称为：2-甲基丙酸；C中的苯环和羰基均可以和氢气加成，故一共可以消耗4mol氢气；
（3）D的同分异构体中满足苯环上的一氯代物只有一种的结构有：，一共有4种。
（4）B→C的过程为，B中C-Cl键断裂，苯环中的C-H键断裂，发生取代反应，化学方程式为：+(CH3)2CHCOCl+HCl
（5）酯化反应过程为酸脱羟基醇脱氢，反应条件为浓硫酸、加热，化学方程式为：++H2O
（6）利用题干图示信息中B→C的过程，可以使苯环多一个侧链，另已知NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸，可以将原料中的羰基还原成羟基，故合成路线为：
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（3）利用等效氢的数目判断；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；根据官能团的变化确定反应类型；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
24．（2023·白山模拟）消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：
已知：①。
②(Z、Zˊ为CN或COOR)
③RCNRCH2NH2
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
（2）C→D的反应类型为 ；检验B中含有溴原子的试剂为 。
（3）写出B→C的化学方程式： 。
（4）符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式： 。
（5）写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】（1）羰(酮)基、酯基；
（2）取代反应；NaOH、HNO3、AgNO3
（3）
（4）9；
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；酮
【解析】【解答】（1）由D的结构简式可知其含氧官能团为羰基和酯基；由以上分析可知E为，故答案为：羰(酮)基、酯基；；
（2）由以上分析可知C→D的反应类型取代反应；检验有机物中的溴原子应先加NaOH使其水解生成NaBr，再加酸中和过量的NaOH，然后加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀，故答案为：取代反应；NaOH、HNO3、AgNO3；
（3）B与NaCN发生取代反应生成C，反应方程式为：，故答案为：；
（4）①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基；
②能发生银镜反应说明含有醛基，结合A的结构可知一个苯环上含甲基，一个苯环上含有醛基，且在苯环上均有邻间对三种位置，则组合共有9种，核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：，故答案为：9；；
（5）与溴单质在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，与在条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，由此可得合成路线：，故答案为：。
【分析】D发生已知②第一步反应生成E，E发生已知②第二步反应生成F，结合D和F的结构简式可知，E为，A在光照条件下反应生成B，B发生已知①第一步反应生成C，C发生已知①第二步反应生成D，则C为，B为，A为。
25．（2023·蚌埠模拟）有机化学家科里编制了世界上第一个具有计算机辅助有机合成路线设计程序，获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部分合成路线：
回答下列问题：
（1）A→ B的目的是 。
（2）B→C 的反应类型是 ，C的分子式为 。
（3） 可以与水以任意比例互溶，原因是 。
（4） A，B ，C分子中均含有共轭结构，下列可用于检测共轭体系的是 。
a．紫外一可见光谱 b． 红外光谱 c．核磁共振氢谱 d．质谱
（5）同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a． 分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c.1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应
（6）根据题中信息，写出以为原料合成的路线 。
【答案】（1）保护羰基
（2）取代反应；C15H22O2
（3）可以与水形成分子间氢键
（4）a
（5）44
（6）
【知识点】有机物的合成；醇类简介；酮
【解析】【解答】（1）由和分子中都含有六元环羰基可知，A→ B的目的是保护羰基，故答案为：保护羰基；
（2）由分析可知，B→C 的反应为与发生取代反应生成，C的结构简式为，分子式为C15H22O2，故答案为：取代反应；C15H22O2；
（3）分子中含有的羟基能与水分子形成分子间氢键，所以可以与水以任意比例互溶，故答案为：可以与水形成分子间氢键；
（4）由结构简式可知，紫外一可见光谱可用于检测A、B、C分子中的共轭体系，故答案为：a；
（5）G的同分异构体分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连，能与氯化铁溶液发生显色反应，1mol该有机物最多能与2mol 氢氧化钠发生反应说明同分异构体分子中含有的官能团为酚羟基和羧基，或酚羟基和酯基，可以视作、、分子中环上的氢原子被—COOH或—OOCH取代所得结构，共有44种，故答案为：44；
（6）由题给信息可知，以为原料合成的合成步骤为OsO4、作用下转化为，作用下与TsCl发生取代反应生成，50℃条件下，在高氯酸锂、碳酸钙作用下转化为，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；根据结构简式确定分子式；
（3）分子间氢键会增大物质的溶解度；
（4）紫外一可见光谱可用于检测分子中的共轭体系；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
26．（2023·平谷模拟）一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：
已知：是一种还原剂，完成下列填空：
（1）布洛芬中含有的官能团名称为 ，A→B的反应类型是 。
（2）D的结构简式是 。
（3）E→F的化学方程式为 。
（4）化合物M的分子式为，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有 种。
（5）布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰：
下列说法正确的是____。
A．该做法使药物水溶性增强
B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子
C．布洛芬中所有的碳原子可能共平面
D．修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的
（6）以丙醇为主要原料合成的合成路线如图。
写出中间产物的结构简式X ；Y ；Z 。
【答案】（1）羧基；取代反应
（2）
（3）+HBr+H2O
（4）2
（5）B；D
（6）；；
【知识点】有机物的合成；芳香烃；卤代烃简介；酮
【解析】【解答】（1）根据布洛芬的中含有的官能团名称为羧基，根据A、B的结构简式得到A→B的反应类型是取代反应；故答案为：羧基；取代反应。
（2）根据E的结构简式得到C和CH3COCl发生取代反应生成D，则D的结构简式是；故答案为：。
（3）E→F是羟基变为溴原子，其化学方程式为+HBr+H2O；故答案为：+HBr+H2O。
（4）化合物M的分子式为，与布洛芬互为同系物，说明含有苯环和羧基，且有6个氢原子化学环境相同，符合条件的M有、共2种；故答案为：2。
（5）A．酯一般难溶于水，因此该做法使药物水溶性减弱，故A不正确；
B．布洛芬中连羧基的碳原子为手性碳原子，成酯修饰产物中连酯基左边的碳原子为手性碳原子，故B正确；
C．根据甲烷中三个原子共平面分析得到布洛芬中左边的四个碳原子不在同一平面，故C不正确；
D．修饰过的分子在人体内水解生成布洛芬，因此修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的，故D正确；
综上所述，故答案为：BD。
（6）丙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成丙烯，丙烯和溴化氢发生加成反应，根据Z和SOCl2加热反应生成，得到Z为，再根据合成布洛芬的信息得到Y为，则中间产物的结构简式X为；Y为；Z为；故答案为：；；。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）A．酯一般难溶于水；
B．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
C．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
D．修饰过的分子在人体内水解生成布洛芬；
（6）根据合成路线和题目条件判断结构简式。
27．（2022·禅城模拟）一种合成解热镇痛类药物布洛芬的方法如下：
已知是一种还原剂，回答下列问题。
（1）C的分子式为 。
（2）D的结构简式是 。
（3）E→F的化学方程式为 。
（4）化合物M的分子式为，与布洛芬互为同系物，且有6个化学环境相同的氢原子，写出一种符合条件的M的结构简式 。
（5）参照上述合成路线，设计一条以2—丙醇主要原料合成的合成路线(其他无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）
（3）+HBr+H2O
（4）或
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酮
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，C的分子式为C10H14，故答案为：C10H14；
（2）由分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
（3）由分析可知，E→F的反应为与溴化氢共热发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为+HBr+H2O，故答案为：+HBr+H2O；
（4）分子式为C9H10O2，与布洛芬互为同系物的化合物M分子中有6个化学环境相同的氢原子，则M分子中苯环上连有羧基和2个处于对称位置上的甲基，结构简式为、，故答案为：或；
（5）由题给合成路线可知，以2—丙醇主要原料合成的合成步骤为与溴化氢共热发生取代反应生成，经两步反应转化为，与SOCl2共热发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
28．（2022·怀化模拟）立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）A的名称是 ；写出I中官能团的名称 。
（2）反应②的化学方程式为 ；③的反应类型为 。
（3）E的结构简式为 。
（4）J为I的同分异构体，符合下列条件的J有 种。
①含有苯环；②能使的溶液褪色；③1molJ能与恰好完全反应。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (写出其中一种)。
（5）参照上述合成路线，以 和乙烯为原料，设计合成的路线 (其他试剂任选)。
【答案】（1）环戊酮；羧基
（2）+NaOH+NaBr+H2O；取代反应
（3）
（4）14；
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；烯烃；酮
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，在过氧化物的作用下，与NBS发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应生成 ，则C为 ；在过氧化物的作用下， 与NBS发生取代反应生成 ， 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ，则E为 ； 在Et3N作用下共热发生消去反应生成 ， 分子间共热发生加成反应生成， 在光照条件下转化为 ， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到。
(1)由结构简式可知，A的名称为环戊酮、I的官能团为羧基，故答案为：环戊酮；羧基；
(2)由分析可知，反应②为 在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应生成 、溴化钠和水，反应的化学方程式为+NaOH+NaBr+H2O；反应③为在过氧化物的作用下， 与NBS发生取代反应生成 ，故答案为：+NaOH+NaBr+H2O；取代反应；
(3)由分析可知，E的结构简式为 ，故答案为： ；
(4)I的同分异构体J含有苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色，1molJ能与2mol碳酸氢钠恰好完全反应说明J分子中的苯环上含有—CH=CH(COOH)2，或含有和—COOH，或含有2个—COOH和1个—CH=CH2，其中苯环上含有—CH=CH(COOH)2的结构有1种，含有和—COOH的结构有3种，含有2个—COOH和1个—CH=CH2的结构有10种，共有14种，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为，故答案为：14； ；
(5)由题给合成路线可知，以 和乙烯为原料合成 的合成步骤为 与溴水发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应生成 ， 与乙烯发生加成反应生成 ，合成路线为，故答案为：。
【分析】
(1)由结构简式确定物质和官能团名称；
(2)卤代烃在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应；依据反应物和产物的结构简式确定反应类型；
(3)利用反应前后物质的结构简式判断；
(4)依据题目信息确定官能团，书写同分异构体；
(5)依据依据反应物和产物确定合成路线。
29．（2022·泰安模拟）角鲨烯具有良好的生物活性。通过Joluson-Claisen反应可实现角鲨烯的全合成。图为角鲨烯全合成线路中的部分步骤：
已知：Johnson-Claisen反应的过程如图：
回答下列问题：
（1）E中含氧官能团的名称为 。
（2）D→E的化学方程式为 。
（3）X的相对分子质量比C小28，且X能与碳酸钠反应放出气体，结构中含有六元环，符合上述条件的X的可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为1∶2∶3∶4∶4的结构为 。
（4）F→G的反应类型为 ；在方框中用键线式补全H的结构 。
（5）请写出以A、丙酮()和甲醇为有机原料，利用Johnson-Claisen反应合成的反应路线： 。
【答案】（1）醚键
（2）或①；
（3）5；
（4）消去反应；
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；酮
【解析】【解答】A经多步反应得到B，B与
发生加成反应酸化得到C，D与2分子甲醇反应得到E，根据题干已知反应原理Johnson-Claisen 反应的过程可知，C与E反应生成F
，F发生消去反应生成G
，G转化为H，最终经多步反应生成角鲨烯。
(1)E中含氧官能团的名称为醚键；
(2)对比D和E的结构简式可知，一分子D与两分子甲醇脱去一分子水后生成E，化学方程式为+2CH3OH→H2O+、；
(3)X的相对分子质量比C小28，则可能是少两个CH2或一个CO，X能与碳酸钠反应放出气体，则X中应含有羧基，所以X应是比C少两个CH2，所以X中含有8个C原子，两个O原子，不饱和度为2，因羧基中有一个碳氧双键，所以其六元环上的碳均为饱和碳原子；六元环上的可能有一个取代基为-CH2COOH，有1种结构；也可能是两个取代基：-CH3、-COOH，可能为邻间对或在同一个碳原子上，有4种结构；所以符合条件的G共有1+4=5种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：2：3：4：4的结构为；
(4)根据Johnson - Claisen反应的过程，对比FG二者的结构可知反应为生成不饱和键的反应，属于消去反应；
对比GH结构可知，的左半部分黑框结构中醚键断裂生成羰基，碳碳双键消失形成碳链，则G右半部分结构也会发生相应的变化，故方框中结构为；
(5)根据E和C反应生成F的反应可知可以由和通过Johnson - Claisen反应生成，根据D生成E的反应可知丙酮与甲醇发生类似的反应可以得到，而1，3-丁二烯与HBr加成可得，再水解可得，所以合成路线为。
【分析】（1）从E的结构中可以判断含氧官能团；
（2）对比D、E的结构可知1molD和2mol甲醇生成1molE和1mol水；
（3）根据C的结构及限定条件写同分异构体，注意六元环是环己基，同一碳原子上的二个氢原子可以同时被取代；
（4）对比分析F、G的结构可知是消去反应；G是一个对称结构，所以H液是一个对称结构，根据对称性可以补全H的结构；
（5） 弄懂Johnson-Claisen反应机理，再利用逆推法，推出合成路线。
30．（2022·温州模拟）化合物H(格列齐特)是一种有效的磺酰脲类口服抗糖尿病药。某课题组设计合成路线如下：
已知：
①
②
请回答：
（1）下列说法正确的是____。
A．化合物A中所有碳原子共平面
B．1mol化合物Ｆ在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗3mol盐酸
C．化合物J到Ⅰ的反应为加成反应
D．化合物Ｈ的分子式为
（2）请在如图化合物D中正确的位置处用“*”标出所有的手性碳原子 。
（3）化合物C的结构简式 ；化合物E的结构简式 。
（4）写出的化学方程式： 。
（5）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环且为单取代
②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢
（6）以化合物甲苯()和氯仿为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) (已知： )
【答案】（1）C；D
（2）
（3）；
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；酮；酰胺
【解析】【解答】（1）A. 化合物A()有亚甲基，根据甲烷分子为正四面体可推知，该化合物中所有碳原子不可能共平面，选项A不正确；
B. 1mol化合物Ｆ在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗1mol盐酸生成氯化铵，选项B不正确；
C. 根据J与氨气和I的结构简式可推知，化合物J到Ⅰ的反应是J与氨气发生加成反应而得，选项C正确；
D. 根据化合物Ｈ的结构简式可知，其分子式为，选项D正确；
故答案为：CD；
（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，可用“*”标出D中的手性碳原子如下：；
（3）根据流程的分析可知，化合物C的结构简式为 ；化合物E的结构简式为；
（4）的化学方程式为： ；
（5）B为，其同分异构体：①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环且为单取代，②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢，符合条件的同分异构体可以为 ；
（6）以化合物甲苯()和氯仿为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线，首先由得到COCl2，甲苯磺化反应得到 ，转化为， 与COCl2反应生成，合成路线如下：
【分析】（1）A. 根据甲烷分子为正四面体分析；
B. 依据官能团的性质分析；
C. 根据官能团的变化确定反应类型；
D. 根据结构简式确定分子式；
（2）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
31．（2022·铁岭模拟）倍半萜烯β-香草酮是一种常见的香料，可用于制备香水，其合成线路如下图所示：
已知：①RCOR+R1CH2COOR2
②RX+R1CH2COR1+HX
回答下列问题：
（1）H中含氧官能团的名称为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）D和H反应生成Ⅰ的化学方程式为 。
（4）下列说法正确的是
a.A的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶2
b.C的沸点低于D
c.E和F互为同分异构体，且它们的质谱图完全相同
d.倍半萜烯β-香草酮中碳原子的杂化方式为、
（5）有机物J为G的同系物，且其相对分子质量比G小28，满足下列条件的J的同分异构体数目有 种(不考虑立体异构；不考虑同一个碳原子，上连两个双键)。
①能发生银镜反应
②能与氢氧化钠溶液反应
③不含环状结构
（6）由1，3丁二烯经以下步骤可合成E( )
①分别写出K、M的结构简式 、 。
②由K合成L的反应试剂及条件为 。
【答案】（1）羰基、醚键
（2）
（3）
（4）ad
（5）6
（6）；；Cu/O2、加热
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；烯烃；酮
【解析】【解答】根据信息①，A和丙酮反应生成B，由C的结构简式逆推，可知B是
；根据信息②，D和H反应生成I，由倍半萜烯β-香草酮的结构简式逆推，可知I的结构简式是
。
(1)中含氧官能团的名称为醚键、羰基；
(2)根据信息①，A和丙酮反应生成B，由C的结构简式逆推，可知B是；
(3)根据信息②，和反应生成I，由倍半萜烯β-香草酮的结构简式逆推，可知I的结构简式是，反应的化学方程式为；
(4)a．有3种等效氢，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶2，故a正确；
b．C能形成分子间氢键，沸点高于D，故b不正确；
c．E和F分子中氧原子数不同，不是同分异构体，故c不正确；
d．倍半萜烯β-香草酮中，单键碳原子的杂化方式为
，双键碳原子的杂化方式为
，故d正确；
选ad。
(5)有机物J为G的同系物，且其相对分子质量比G小28，说明J中少2个CH2，J的分子式是C5H6O2，不饱和度为3，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与氢氧化钠溶液反应，说明为甲酸酯；③不含环状结构；满足条件的J的同分异构体数目有HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3、HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH=CHCH=CH2、、，共6种。
(6)1，3丁二烯和水发生1，4加成反应生成，发生催化氧化生成，发生银镜反应生成，和乙醇发生酯化反应生成；
①K的结构简式，M 的结构简式是。
②由发生催化氧化生成，反应试剂及条件为Cu/O2、加热。
【分析】（1）从H的结构式可知H中的含氧官能团有酮羰基和醚键；
（2）A与丙酮发生的反应与已知反应 ① 是一个类型的反应，即A酯基的
碳原子上的氢原子与丙酮酮羰基先加成，再消去一份子的水，得到B；
（3）I生成倍半萜烯
-香草酮是醚键中的乙氧基被甲基取代，所以I的结构式为
，D和H发生的反应类型为已知反应 ② 的反应类型，得到I和2分子的HCl；
（4）a.A是一个轴对称结构，其核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为2：2：3；
b.C中的2个-OH，被2个-Cl取代，-OH间可以形成分子间氢键，所以C的沸点比D高；
c.同分异构体是分子式相同，结构式不同，E和F比较，O原子数目都不同，所以E和F不可能互为同分异构体；
d.倍半萜烯
-香草酮中与双键相连的碳原子是sp2杂化、饱和碳原子是sp3杂化；
（5） J为G的同系物，且其相对分子质量比G小28， 说明J比G少二个CH2原子团，J结构式中有5个碳原子，2个氧原子，不饱和度为3，其余的价键完全与氢原子结合的打斗饱和； ①能发生银镜反应说明含有醛基，②能与氢氧化钠溶液反应，说明含有-COOH或者酯基，结合① 可知J中含有甲酸酯，同时也说明J的碳链还含2个碳碳双键或者一个碳碳三键，③不含环状结构可以写出J的结构有6种；
（6）利用逆推法可知M是2-丁烯酸，L是2-丁烯醛，所以K是，1，3-丁二烯与水发生1，4加成得到K，K发生催化氧化的到L，催化氧化的条件为同作催化剂和氧气在加热的条件下反应。
，看不清 点击图片进
32．（2022高二下·广州期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出C的结构简式，用星号(*)标出C中的手性碳 。
（3）B到C的反应类型是 。
（4）写出D到E的反应方程式 。
（5）F的结构简式 。
（6）W是分子式比C少1个CH2的六元环有机物，W能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，则W可能的结构有 种，其中核磁共振氢谱显示有6种不同环境的氢，峰面积比为4：4：3：1：1：1的结构简式为 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】（1）羰基、酯基
（2）
（3）加成反应
（4）+C2H5OH+H2O
（5）
（6）5；
（7）
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酮
【解析】【解答】A中羟基被氧化成羰基得到B，B与甲醛发生加成反应得到C，C中羟基被氧化得到D ，D与乙醇发生酯化反应得到E，E发生取代反应得到F ，F水解得到G。
（1）E中的官能团为：羰基、酯基；
（2）C中图示星号标注的为手性碳原子位置：；
（3）根据分析，B到C的反应类型为：加成反应；
（4）D到E发生酯化反应，化学方程式为：+C2H5OH+H2O；
（5）根据分析，F的结构简式为：；
（6）W是分子式比C少1个CH2的六元环有机物，W能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，W中含羧基，可能的结构简式为：、（数字代表羧基的位置），共5种；其中核磁共振氢谱显示有6种不同环境的氢，峰面积比为4：4：3：1：1：1的结构简式为：；
（7）甲苯与溴单质在光照条件下得到，参照E到F的合成，CH3COCH2COOC2H5与反应得到，发生水解反应得到产物，故合成路线为：
【分析】
（1）根据结构简式确定官能团；
（2）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
33．（2020高二下·桃江期末）分子式为C4H10O的同分异构体有多种，下面是其一部分同分异构体的结构简式：
①②③④CH3CH2CH2CH2OH⑤CH3CH2OCH2CH3⑥CH3OCH2CH2CH3。请回答下面问题：
（1）根据系统命名法，③的名称为 。
（2）不能被催化氧化的醇是 。（填对应序号，下同）。
（3）发生消去反应，可生成两种单烯烃的是 。
（4）在核磁共振氢谱中，有四种不同的峰的有 。
（5）写出④发生催化氧化的化学方程式 。
【答案】（1）2-甲基-2-丙醇
（2）③
（3）②
（4）①⑥
（5）2CH3CH2CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CH2CHO＋2H2O
【知识点】有机化合物的命名；同分异构现象和同分异构体；乙醇的化学性质；酮
【解析】【解答】（1） 含有羟基，属于醇，根据醇的系统命名原则， 名称为2-甲基-2-丙醇；
（2） α-C原子上没有H，不能发生催化氧化，选③；
（3） 发生消去反应，可生成1-丁烯、2-丁烯两种单烯烃，选②；
（4） ① 有4种等效氢② 有5种等效氢；③ 有2种等效氢；④CH3CH2CH2CH2OH有5种等效氢；⑤CH3CH2OCH2CH3有2种等效氢；⑥CH3OCH2CH2CH3有4种等效氢；在核磁共振氢谱中，有四种不同的峰的有①⑥；
（5） CH3CH2CH2CH2OH发生催化氧化生成丁醛和水，反应的化学方程式是2CH3CH2CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CH2CHO＋2H2O。
【分析】（1）含有羟基官能团，定主链，再定支链，最后支链位置代数和为最小即可
（2）能被催化氧化的醇是与羟基相连的碳原子连接的有氢原子
（3）消去反应且可能产生两种单烯烃的可能是与羟基相连的碳原子左右两边的基团不同，因此可能产生不同的烯烃
（4）找出有4种不同的氢原子即可
（5）催化氧化的断键是断与羟基相连的碳原子上的氢原子形成醛基
34．（2020高二下·金华期末）化合物G是重要的药物中间体，合成路线如下：
回答下列问题:
（1）B的分子式为 。
（2）C中含氧官能团的名称为 。
（3）E→F的反应类型为 。
（4）已知B与（CH3CO）2O的反应比例为1：2，B→C的反应方程式为 。
（5）路线中设计②④的目的是 。
（6）满足下列条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①苯环上只有2个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应
写出其中核磁共振氢谱为五组峰的物质的结构简式为 。
（7）参考上述合成线路，写出以1-溴丁烷、丙二酸二乙酯、尿素[CO（NH2）2]为起始原料制备 的合成线路（其它试剂任选） 。
【答案】（1）C9H9O2Cl
（2）羰基、酯基
（3）取代反应
（4）
（5）保护酚羟基
（6）12；
（7）
【知识点】有机物的合成；有机化学反应的综合应用；酯的性质；酮
【解析】【解答】(1)由B的结构简式可知其分子式为：C9H9O2Cl，故答案；C9H9O2Cl；(2)由C的结构简式可知：C中含氧官能团的名称为羰基、酯基，故答案：羰基、酯基；(3)由框图可知：对比E与F的结构可知，E→F的反应类型为取代反应，故答案：取代反应；(4)由框图可知B的结构简式为 ，与（CH3CO）2O的反应比例为1：2，对比B与C的结构，联系反应物可知， (CH3CO)2O与B中Cl原子、羟基中H和发生取代反应，其断键位置位于(CH3CO)2O中酯基的C-O键，则B→C的反应方程式为： ，故答案为： (5)②让酚羟基反应生成不易发生氧化反应的原子团，④将原子团生成酚羟基，由此可知，步骤②④的目的是保护酚羟基，故答案：保护酚羟基；(6)能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应，说明有机物中含有酚羟基、醛基，B的不饱和度为5，此要求下的结构中苯环与醛基已将不饱和度占用，因此其它原子团均为饱和原子团，该有机物基本框架为 ，其中R为烷烃基，因此满足要求的结构有： 结构有： 、 、 、 ，另外 与酚羟基存在位置异构，一共有4×3=12种结构；核磁共振氢谱为五组峰说明苯环具有对称结构，因此该物质为： ，故答案：12； ；(7)由题干中⑤⑥反应可知，若要合成 ，可通过2-溴丁烷进行⑤⑥反应达到目的，因此具体合成路线为： ，故答案：
【分析】(1)根据B的结构简式书写分子式；(2)根据C的结构简式判断含氧官能团的名称；(3)对比E与F的结构判断反应类型；(4)根据框图中B的结构简式为 ，B与（CH3CO）2O的反应比例为1：2，对比B与C的结构，分析判断发生了取代反应，以此书写反应方程式；(5)根据②④两步反应生成物结构特征确定反应目的；(6)根据官能团的性质书写反应结构简式；(7)由题干中⑤⑥反应可知，若要合成 ，可通过2-溴丁烷进行⑤⑥反应达到目的，据此设计合成路线。
35．（2018高二上·昌平期末）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）试剂Y的结构简式为 。
（2）A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式 。
（3）B的分子式为 ；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式： 。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
【答案】（1）CH3MgBr
（2）
（3）C8H14O3；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；乙酸的化学性质；酮
【解析】【解答】解：（1）根据题给流程和信息推断试剂Y的结构简式为CH3MgBr。（2）A催化氢化得Z(C7H12O3)，发生羰基与氢气的加成反应，则Z的结构简式为 ，分子含有羧基和羟基，可以发生自身的缩聚反应生成聚酯类高分子化合物，该反应的化学方程式为
;（3）根据B的结构简式确定B的分子式为C8H14O3 ，满足条件的同分异构体，根据核磁共振氢谱2个吸收峰确定分子中含有两种氢原子，能发生银镜反应，分子中应该含有两个醛基，碳架高度对称，结构简式是
【分析】（1）根据F的反应过程，结合整个过程物质间的转换关系，判断F发生的反应是将酯基变为两个甲基和一个羟基的反应，因此 加入的是 CH3MgBr
（2）根据Z含有羧基和羟基可发生缩聚反应即可写出方程式
（3）根据结构简式即可写出分子式，根据要求找出含有两种氢原子和醛基的同分异构体即可
