2023年高考真题变式分类汇编：有机物的合成2

2023年高考真题变式分类汇编：有机物的合成2
一、选择题
1．（2023·河南模拟）Rh(铑)催化苯乙烯的不对称氢硒化反应历程如图所示。
已知：与四个互不相同的原子或基团直接连接的碳原子叫手性碳原子，含手性碳原子的分子叫手性分子。Ph-代表苯基(C6H5-)。下列叙述错误的是
A．该反应历程的总反应是最理想的绿色化学工艺
B．Rh(COD)2BF4是总反应的催化剂
C．上述循环中，Rh原子形成化学键数目保持不变
D．有机物3是手性分子
【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．该历程的总反应是苯乙烯和RSeH发生加成反应生成有机物3，原子利用率100%，是最理想的绿色化学工艺，故A不符合题意；
B．Rh(COD)2BF4在开始参加了反应，最后又生成出来，是总反应的催化剂，故B不符合题意；
C．在Ⅰ和Ⅴ中Rh形成3个化学键，在Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ中Rh形成4个化学键，故C符合题意；
D．有机物3中连接苯基的碳原子除了和苯基相连外，还和氢原子、SeR、甲基相连，是手性碳原子，该分子是手性分子，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、绿色化学的特点是原子利用率100%；
B、注意催化剂指的是第一反应的反应物，第二反应的生成物，中间产物指的是第一反应的生成物，第二反应的反应物；
C、结合图示可以知道I、V和II、III、IV的化学键数目不同；
D、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构。
2．（2023·唐山模拟）金属钯催化乙醇羰基化的反应过程如图所示，下列说法正确的是
A．反应过程中钯的化合价没有变化
B．反应过程中断裂和形成最多的键是键
C．整个反应过程的化学方程式为：
D．在金属钯催化下不能被羰基化的醇中，相对分子质量最小的为60
【答案】B
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由图可知，催化剂钯参与反应，反应过程中钯的化合价发生变化，故A不符合题意；
B．由图可知，反应过程中存在钯氧键和钯氢键的断裂和形成，断裂和形成最多的键是钯氢键，故B符合题意；
C．由图可知，整个反应过程发生的反应为钯做催化剂条件下，乙醇与氧气发生催化氧化反应生成乙醛和水，反应的化学方程式为，故C不符合题意；
D．在金属钯催化下不能被羰基化的醇中，与羟基相连碳上没有氢，相对分子质量最小的为2-甲基-2-丙醇，相对分子质量为74，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、钯的化合价可以结合其他元素的化合价判断；
B、结合图示可知断键和成键最多的是钯氢键；
C、结合箭头的起始和终止判断反应物和生成物；
D、与羟基相连碳上没有氢，即其相对分子质量为2-甲基-2-丙醇。
3．（2023·漳州模拟）2022年诺贝尔化学奖授予了对“点击化学”和“生物正交化学”做出贡献的三位科学家。以炔烃和叠氮化合物为原料的叠氮—炔基Husigen成环反应是点击化学的代表反应，其反应原理如图所示(其中［Cu］为一价铜)；下列说法错误的是
A．反应①消耗的［Cu］大于反应⑤生成的［Cu］
B．该反应原子利用率为100%
C．若将原料 换为 ，则产物为
D．反应⑤的化学方程式为+H+=+[Cu]
【答案】A
【知识点】有机物的合成；乙炔炔烃
【解析】【解答】A．由题干反应历程图可知，该转化的总反应为：+R2-N3，[Cu]作催化剂，催化剂在反应前后的质量和性质均保持不变，故反应①消耗的［Cu］等于反应⑤生成的［Cu］，A符合题意；
B．由题干反应历程图可知，该转化的总反应为：+R2-N3，该反应为加成反应，故该反应原子利用率为100%，B不符合题意；
C．由题干反应历程图可知，该转化的总反应为：+R2-N3，若将原料 换为 ，则产物为 ，C不符合题意；
D．反应⑤的化学方程式为+H+= +[Cu]，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．依据题干反应历程图，催化剂在反应前后的质量和性质均保持不变；
B．依据总反应为加成反应分析；
C．利用类比法分析；
D．依据题干反应历程图分析。
4．（2023·厦门模拟）一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是
A．a至少有12个原子共平面 B．的反应类型为取代反应
C．c苯环上的一氯代物有2种 D．最多能与反应
【答案】B
【知识点】有机物的合成；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A．与苯环直接相连的原子共面，故a至少有12个原子共平面，A不符合题意；
B．的反应为硝基被还原为氨基的反应，属于还原反应，B符合题意；
C．c苯环上有2种等效氢，则其一氯代物有2种，C不符合题意；
D．酚羟基、酰胺基均可以和氢氧化钠反应，故最多能与反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
B．取代反应是有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应；
C．利用等效氢的数目判断；
D．根据官能团的性质判断。
5．（2022·渭南模拟）近期我国在人工合成淀粉方面取得重大突破，在实验室中首次实现从二氧化碳到淀粉( )的全合成。下列说法错误的是(　　)
A．由CO2等物质合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成
B．玉米等农作物通过光合作用能将CO2转化为淀粉
C．淀粉的分子式为(C6H10O5)n，与纤维素互为同分异构体
D．该成就能为气候变化、粮食安全等人类面临的挑战提供解决手段
【答案】C
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．根据二氧化碳和淀粉的结构式可知，合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成，A不符合题意；
B．农作物可以通过光合作用将吸收的二氧化碳转化为淀粉，B不符合题意；
C．淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，但是n值不等，故不是同分异构体，C符合题意；
D．该成就既可以减少二氧化碳的排放量，又可以合成淀粉，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．根据反应物和产物的结构式判断；
B．依据光合作用的原理分析；
C．二者的分子式不同；
D．根据反应物和产物的判断；
6．（2022·温州模拟）已知利用环氧物质制备某酯的一种机理如图所示，下列说法错误的是（　　）
A．该反应在化合物I的催化下完成
B．化合物II和III互为同分异构体
C．化合物IV生成3—羟基丙酸甲酯的过程属于取代反应
D．若原料用，则产物一定是
【答案】D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由反应机理可知化合物I参与了反应，但是最终并没有被消耗掉，故化合物I是催化剂，A不符合题意；
B．化合物II和III的结构简式可知其分子式都为C6H5O5Co，但是结构不同，故互为同分异构体，B不符合题意；
C．对比IV和3-羟基丙酸甲酯的结构简式可知，该反应为取代反应，C不符合题意；
D．根据反应机理可知若原料用 ，则产物也可能是，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、注意催化剂指的是第一反应的反应物，第二反应的生成物，中间产物指的是第一反应的生成物，第二反应的反应物；
B、同分异构体指的是分子式相同，结构不同的分子；
C、结合结构简式，可知酯基上的-OCH3被-Co(CO)4取代；
D、若原料用 ，产物可能 是 或者。
7．（2022·天河模拟）2021年我国科学家以为原料人工合成淀粉，其效率约为传统农业生产淀粉的8.5倍，其部分合成路线如下图所示。下列有关说法错误的是（　　）
A．反应①实现了从无机物到有机物的转化
B．反应②为，有机反应类型属于氧化反应
C．化合物a最多能与发生中和反应
D．水溶液能使蛋白质发生变性
【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由图可知，反应①为在催化剂作用下，二氧化碳和氢气反应生成甲醇和水，该反应实现了从无机物到有机物的转化，故A不符合题意；
B．由方程式可知，反应②为甲醇氧化为甲醛的氧化反应，故B不符合题意；
C．由结构简式，化合物a的官能团羟基和羰基均不能与氢氧化钠溶液反应，故C符合题意；
D．甲醛的水溶液有毒，能使蛋白质发生变性，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、二氧化碳为无机物，淀粉为有机物；
B、甲醇跟氧气的氧化属于氧化反应；
C、可以和氢氧化钠反应的官能团为羧基、酚羟基、酯基；
D、甲醛可以使蛋白质变性。
8．（2022·汕头模拟）利用苯甲醛与乙醛为原料能合成-苯基丙烯醛(图丁)路线如图。下列说法正确的是(　　)
A．反应①原子利用率为100%
B．甲与乙互为同系物
C．-苯基丙烯醛的分子式为
D．丙和丁的苯环上的氢原子种数不同
【答案】A
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．反应①为苯甲醛与乙醛发生的加成反应，原子利用率为100%，A项符合题意；
B．甲属于芳香醛，乙属于饱和一元醛，甲的分子式为C7H6O，乙的分子式为C2H4O，两者结构不相似，且分子组成上不相差若干个“CH2”原子团，两者不互为同系物，B项不符合题意；
C．β-苯基丙烯醛的分子式为C9H8O，C项不符合题意；
D．丙和丁苯环上都只有1个侧链，苯环上都有3种氢原子，D项不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A、注意原子利用率100%通常就是加成反应、化合反应；
B、同系物指的是结构相似，官能团数目和种类相同，分子组成相差若干个-CH2；
C、分子数要注意观察所有的C、H、O；
D、氢原子的种数即判断等效氢的数目，注意结构的对称性进行判断。
9．（2022·青岛模拟）中国科学家在国际上首次实现从二氧化碳到淀粉的实验室人工合成，部分核心反应如下。设表示阿伏加德罗常数的值，下列有关说法正确的是（　　）
A．第一步转化属于化合反应
B．难溶于水，易溶于有机溶剂
C．3.0g与的混合物中含碳原子数为0.1
D．人工合成淀粉与植物利用光合作用合成淀粉原理相同
【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．第一步转化为CO2+3H2CH3OH+H2O，产物不止一种，不是化合反应，A不符合题意；
B．DHA中含有羟基，能与水分子间形成氢键，在水中溶解度较大，B不符合题意；
C．DHA的分子式为C3H6O3，最简式为CH2O，与HCHO的最简式相同，故3.0gHCHO和DHA的混合物中含=0.1molCH2O，含碳原子数为0.1NA，C符合题意；
D．人工合成淀粉原料为CO2和H2，植物利用光合作用合成淀粉的原料为CO2和H2O，两者原理不同，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．两种或两种以上的物质生成一种产物的反应为化合反应；
B．分子间形成氢键，溶解度较大；
C．利用最简式法计算；
D．两者原料不同，原理不同。
10．（2022·晋城模拟）我国科学家率先实现了常温下由二氧化碳合成淀粉，下面流程是其中重要的3步反应，下列说法中错误的是（　　）
A．反应1中H2前面系数n=3
B．反应2中甲醇发生氧化反应
C．加热条件下 能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
D．DHA属于二元羧酸
【答案】D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．根据元素守恒可配平反应1的化学方程式为：CO2+3H2=CH3OH+H2O，则n=3，A不符合题意；
B．反应2中CH3OH与氧气反应生成过氧化氢和甲醛，CH3OH发生去氢氧化反应，B不符合题意；
C．甲醛含醛基，可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，C不符合题意；
D．根据DHA的结构简式可看出，分子中含羟基和羰基，不含羧基，不属于二元羧酸，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、根据原子守恒，可以结合化学方程式判断其化学计量数；
B、甲醇和氧气反应，甲醇被氧化；
C、醛基可以和新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀；
D、DHA不含羧基。
二、多选题
11．（2021高二下·湖南期末）在紫外线的作用下，可解离出氯原子，氯原子破坏臭氧层的原理如图所示。下列说法错误的是（　　）
A．一氧化氯自由基是臭氧分解过程的中间产物
B．反应a的活化能低于反应b的活化能
C．分子的空间构型是正四面体形
D．臭氧分解的化学方程式可表示为：
【答案】B,C
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A． 根据示意图可判断一氧化氯自由基是臭氧分解过程的中间产物，选项A不符合题意；
B．反应a是慢反应，反应b是快反应，其活化能高于反应b的活化能，选项B符合题意；
C．由于C-F和C-C的键长不同，因此分子的空间构型是四面体形，不是正四面体，选项C符合题意；
D．在催化剂作用下臭氧分解转化为氧气，则臭氧分解的化学方程式可表示为：，选项D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A、注意催化剂指的是第一反应的反应物，第二反应的生成物，中间产物指的是第一反应的生成物，第二反应的反应物；
B、活化能越大，速率越慢；
C、杂化轨道=中心原子成键电子对数+孤电子对数，若杂化轨道数=2，为sp杂化，杂化轨道数=3，为sp2杂化，杂化轨道数=4，为sp3杂化；
杂化轨道数=2，为直线；
杂化轨道数=3，成键电子数=3，为三角形；
杂化轨道数=3，成键电子数=2，为V形；
杂化轨道数=4，成键电子数=4，为四面体；
杂化轨道数=4，成键电子数=3，为三角锥；
杂化轨道数=4，成键电子数=2，为V形；
D、结合流程可以知道反应为臭氧转化为氧气。
12．（2021高二下·聊城期末）科研人员提出催化合成需经历三步反应，示意图如图所示，下列说法正确的是（　　）
A．与足量溶液反应，最多可消耗
B．合成的总反应为
C．①、②、③中均有的断裂
D．与互为同系物
【答案】A,B
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A． DMC为CH3OCOOCH3，属于酯类，酯在碱性条件下可发生水解：CH3OCOOCH3+2NaOH→2CH3OH+Na2CO3，DMC在碱性条件下完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol，故A符合题意；
B． 由分析：合成的总反应为，故B符合题意；
C．①中CH3OH生成CH3O-催化剂，CH3OH中的O-H键断裂；②中没有O-H键断裂；③CH3OH生成CH3OCOOCH3，CH3OH中的O-H键断裂，故C不符合题意；
D． 为CH3OCOOCH3与所含官能团不同，结构不相似，不是互为同系物，故D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】易错分析：A.DMC的结构含有2个酯基，所以水解时候消耗2mol氢氧化钠
B.有该转化过程可知，反应物为CO2、甲醇，生成物为DMC和水，其余全部为中间产物，从而确定该反应的总反应
D.判断同系物原则，先看结构是否相似，看官能团是否相似，官能团个数是否一致等
13．（2020高二下·日照期末）神奇塑料K是一种能够自愈内部细微裂纹的塑料，其结构简式为 。以环戊二烯为原料合成该塑料的路线如图所示：
下列说法正确的是（　　）
A．神奇塑料的分子式为(C10H12)n，该路线的两步均符合最高原子利用率
B．环戊二烯的同系物M ( ) 与H2发生1：1加成时可能有三种产物
C．中间产物的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
D．合成路线中的三种物质仅有前两种能够发生加成反应和加聚反应
【答案】A,B
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A.一定条件下，环戊二烯分子间发生加成反应生成中间产物，中间产物在催化剂作用下发生加聚反应生成神奇塑料K，加成反应和加聚反应的原子利用率都为100%，符合最高原子利用率，故A符合题意；
B. 的结构不对称，与氢气发生1：1加成时，发生1，2加成反应的产物有2种，发生1，4加成反应的产物有1种，共有3种，故B符合题意；
C.中间产物的结构不对称，分子中含有10类氢原子，一氯代物有10种，故C不符合题意；
D.神奇塑料K分子中也含有碳碳双键，也能够发生加成反应和加聚反应，故D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A.第一步反应是加成反应，第二步是加聚反应，故都是原子全部得到利用
B.双键的个数是2个，且处于间隔的位置，加成有三种加成方式，故产物有3种
C.看是否为对称结构，然后找出氢原子的种类即可
D.都含有双键，均可以发生加聚反应和加成反应
14．（2020高二下·聊城期末）已知： ，如果要合成 所用的原始原料可以是（　　）
A．2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 B．1,3-戊二烯和2-丁炔
C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
【答案】A,D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】根据题目提供的信息可知，合成 的方法为：
，
原料为丙炔和2,3-二甲基-1,3-丁二烯或
原料为2 丁炔和2-甲基-1,3-丁二烯，
即故答案为：AD。
【分析】本题是中等难度的试题，试题在注重基础知识考查与训练的同时，更侧重对学生能力的培养和解题方法的指导。该题的关键是利用已知的信息找出反应的原理，然后结合题意灵活运用即可，有利于培养学生的逻辑推理能力和逆向思维能力。
15．（2020高一下·通州期末）丙烯酸（CH2= CH-COOH ）是一种重要的化工原料，可由丙烯通过反应制备：2CH3CH=CH2+ 3O2 2CH2=CH-COOH + 2H2O，下列说法正确的是（　　）
A．丙烯与乙烯具有相同的碳氢质量比
B．丙烯与 HBr 发生加成只能生成一种产物
C．丙烯酸水溶液能使 pH 试纸变红
D．丙烯酸使溴水褪色属于氧化反应
【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．丙烯与乙烯具有相同的最简式CH2，则具有相同的碳氢质量比，故A符合题意；
B．丙烯与HBr 发生加成可生成1-溴丙烷和2-溴丙烷两种产物，故B不符合题意；
C．丙烯酸含有羧基，具有酸性，其水溶液能使 pH 试纸变红，故C符合题意；
D．丙烯酸分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A.根据元素质量之比等于相对原子质量乘以原子个数之比
B.双键左右连接的原子或原子团不同，故加成产物为2种
C.丙烯酸与酸的性质相似，能电离出氢离子，故使pH试纸变红
D.丙烯酸中有双键，发生加成反应
三、非选择题
16．（2022·重庆市）【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
（1）A+B→D的反应类型为　 　。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为　 　。
（3）F的结构简式为　 　。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为　 　。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为　 　；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有　 　个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为　 　。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为　 　。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为　 　。
【答案】（1）加成反应
（2）酯基
（3）乙炔
（4）
（5）+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O
（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；乙炔炔烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则A+B→D的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，D发生加聚反应生成F，则F的结构简式为，故答案为：；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；
（6）由分子可知，Q为，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成非体型结构的和水，则反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为 ，故答案为： 。
【分析】根据A的分子式可知，A为乙炔，乙炔和B反应生成D，则B为CH3COOH；F水解生成G，则F为，D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成， HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成K为，经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成Q，则Q为。
17．（2022·天津市）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式：　 　，其含氧官能团名称为　 　。
（2）用系统命名法对A命名：　 　；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为　 　，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：　 　。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为　 　(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为　 　。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：　 　。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。　 　
【答案】（1）；酮羰基、羟基
（2）2 甲基丙酸；4；
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知E的分子式为，E中含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，羧酸命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置，用系统命名法对A命名为：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）C→D的转化过程中，Br取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
【分析】（1）根据E的结构简式确定其分子式，E中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）A属于羧酸，其系统命名为2 甲基丙酸；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（3）C→D取代的是烷基上的氢原子，试剂为Br2；
（4）D发生取代反应生成E；
（5）甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
18．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是　 　。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有　 　组。
（3）化合物C的结构简式为　 　。
（4）的过程中，被还原的官能团是　 　，被氧化的官能团是　 　。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有　 　种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为　 　。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是　 　。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
19．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为　 　。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为　 　。
（3）C的化学名称为　 　，D的结构简式为　 　。
（4）E和F可用　 　(写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为　 　(任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式　 　、　 　。
（7）设计以为原料合成的路线　 　(其他试剂任选)。已知：+CO2
【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
20．（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为　 　；B中含氧官能团有　 　种。
（2）B→C反应类型为　 　，该反应的目的是　 　。
（3）D结构简式为　 　；E→F的化学方程式为　 　。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有　 　种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线　 　。
【答案】（1）浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被-NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为：在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成，则具体合成路线为，故答案为：。
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
21．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是　 　；氯氮平的分子式是　 　；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为　 　。
（3）写出的化学方程式　 　。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）　 　。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式　 　。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
22．（2022·湖南）[选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为　 　、　 　；
（2） 、 的反应类型分别是　 　、　 　；
（3）B的结构简式为　 　；
（4） 反应方程式为　 　；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有　 　种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为　 　；
（6）I中的手性碳原子个数为　 　（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线　 　（无机试剂任选）。
【答案】（1）醚键；醛基
（2）取代反应；加成反应
（3）
（4）
（5）5；
（6）1
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
（1）A的结构简式为 ，其分子中含有的官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，F→G的方程式为，甲基取代了环上的氢原子，则F→G的反应类型为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为 。
（4）由分析可知，C的结构简式为 ， D的结构简式为 ，C发生已知②生成D，则C→D的化学方程式为 。
（5）
的分子式为C4H6O，不饱和度为2，其同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，醛基的不饱和度为1，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还应考虑立体异构，碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构，则符合条件的同分异构体有：CH2=CHCH2CHO、 、 、 和 ，共5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是 。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，I中含有的手性碳原子有（如图用“*”标记），数目为1。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将 与氢气加成生成 ，催化氧化生成， 和 反应生成 ，在碱的作用下生成 ；综上所述，合成路线为： 。
【分析】A与 在碱性条件下发生已知①的反应生成B，根据B的分子式可知，B的结构简式为 ；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C发生已知②反应生成D（C12O14O3），则C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；D和HOCH2CH2OH反应生成E；E在一定条件下转化为F；F和CH3I在碱的作用下反应得到G，G和 反应得到H，对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 。
23．（2022·广东）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I的分子式为　 　，其环上的取代基是　 　（写名称）。
（2）已知化合物II也能以 的形式存在。根据 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② 　 　 　 氧化反应
③ 　 　 　 　
（3）化合物IV能溶于水，其原因是　 　。
（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，则化合物a为　 　。
（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有　 　种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　 　。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线　 　（不用注明反应条件）。
【答案】（1）C5H4O2；醛基
（2）
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② –CHO O2 -COOH 氧化反应
③ -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
（3）Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
（4）乙烯
（5）2；
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基。
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH。
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。
（3）化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成氢键，使其能溶于水。
（4）根据题干信息，化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则可推出a的分子式为C2H4，即a为乙烯。
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有CH3CH2CHO、和，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含两个羧基的化合物，原料可以是。根据流程图Ⅳ→V的反应，则可反应得到；根据流程图V→Ⅵ的反应，则可反应得到，再加成得到；和发生酯化反应可得到目标产物，则合成路线为。
【分析】（1）根据结构简式进行书写分子式，侧链为醛基。
（2）化合物Ⅱ'中含有碳碳双键、羧基、醛基，根据官能团的性质进行分析。
（3）醇类能溶于水是因为羟基能与水分子形成氢键。
（4）原子利用率100%的反应类似于化合反应，结合反应物和生成物的分子式及结构进行分析。
（5）同分异构体的特点是具有相同的分子式 且结构不同的化合物；核磁共振氢谱有几组峰，说明有几种不同的氢原子，据此分析。
（6）首先写出化合物Ⅷ的单体，观察Ⅷ的单体的结构及官能团，并拆分成小分子量的有机物，运用流程图中涉及反应进行分析，最终得到目标产物。
24．（2022·全国乙卷）[化学——选修5：有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）C的结构简式为　 　。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式　 　。
（4）E中含氧官能团的名称为　 　。
（5）由G生成H的反应类型为　 　。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为　 　。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为　 　种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为　 　。
【答案】（1）3-氯-1-丙烯
（2）
（3）+H2O
（4）羟基、羧基
（5）取代反应
（6）
（7）0；、
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，其化学名称为3-氯-1-丙烯。
（2）由分析可知，C的结构简式为。
（3）由分析可知F的结构简式为，且E→F是分子内的酯化反应，化学方程式为+H2O。
（4）E的结构简式为，其中含氧官能团为（醇）羟基、羧基。
（5）由分析可知，H的结构简式为，G→H是取代反应，其中羟基被氯原子取代。
（6）根据分析，I的结构简式为。
（7）E的分子式和结构简式分别为C11H12O3、，其不饱和度为6。根据第二个条件可知其同分异构体中含有1个羧基；根据第三个条件可知其同分异构体中含有醛基，且没有酯基。综合可知符合条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个醛基、1个羧基。若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置，所以共有10种同分异构体。上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1，其中“6”表示含有的2个甲基对称，“3”表示1个甲基，“2”表示含有的2个羧基对称，“1”表示苯环上剩余的1个氢原子，则可推出结构简式为、。
【分析】对比B、D的结构简式，并结合C的分子式可推出C的结构简式是，且B→D是取代反应；根据已知信息，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，说明F中不含羧基，结合E的结构简式、F的分子式可推出E→F是分子内的酯化反应，则F的结构简式是；根据G、J的结构简式，以及H的分子式可推出G→H是取代反应，其中羟基被氯原子取代，所以H的结构简式是，再根据I的分子式及I是一种有机物形成的盐，则可推出I的结构简式是。
25．（2022·浙江选考）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
（1）下列说法不正确的是____。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应
B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质
D．化合物H的分子式是C20H12O5
（2）化合物M的结构简式是　 　；化合物N的结构简式是　 　；化合物G的结构简式是　 　。
（3）补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→　 　。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)　 　。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
（5）以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)　 　。
【答案】（1）C；D
（2）HC≡CCOOCH3；；
（3）2+2NaBr+H2↑
（4）、、、、
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A. 苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；
B. 化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；
C. 化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C不正确；
D. 化合物H的分子式是C20H14O5，故D不正确；
选CD。
(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。
(3)根据信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；
(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；
③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。
(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成， 和苯乙炔反应生成， 合成路线为 。
【分析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据已知信息，由逆推可知D是、N是；根据已知信息，结合F的结构简式可知，G为，据此解答。
26．（2023·虹口模拟）贝沙罗汀(分子式C24H28O2)主要用于治疗顽固性早期皮肤T细胞淋巴瘤，其一种合成路线如下：
完成下列填空：
（1）①的反应类型是　 　；③所需的无机试剂是　 　；④中官能团的转化为：　 　→　 　(填官能团名称)。
（2）②的反应式为　 　。
（3）已知：1molC与1molD反应生成1molE，同时生成1molHCl。D的结构简式为　 　。
（4）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式　 　。
i.属于芳香族化合物，能发生银镜反应
ⅱ.只含有2种化学环境不同的氢原子
（5）参考E→F的反应信息，写出以为原料合成的路线　 　。(无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为：A……B目标产物)
【答案】（1）氧化反应；NaHCO3溶液；酯基；羧基
（2）
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）与酸性高锰酸钾反应生成A为，反应类型为氧化反应。反应③中羧基与碳酸氢钠反应生成羧酸钠，从流程图可知，反应④发生的是酯类的水解，官能团转化为酯基→羧基。
（2）反应②为1分子与1分子CH3OH反应生成B，化学方程式为。
（3）1molC与1molD反应生成1molE和1molHCl，根据C、E的结构简式和原子守恒，可知D为。
（4）A的同分异构体属于芳香族化合物，能发生银镜反应，则含有苯环和醛基，只含有2种不同化学环境的氢原子，则说明苯环上有两个相同的取代基且结构对称，满足条件的同分异构体的结构简式为。
（5）在氢氧化钠水溶液中发生卤代烃的水解反应生成，发生醇的催化氧化生成，一定条件下发生题干中E到F的反应生成，与HBr发生加成反应生成，合成路线为
【分析】（1）有机反应中加氧去氢为氧化反应；
（2）酯化反应中，酸脱羟基醇脱氢，条件为浓硫酸、加热；
（3）结合C和E、氯化氢的结构，可以判断D的结构简式；
（4）可以发生银镜反应，即含有醛基，两种不同环境的氢原子，即含有两种等效氢；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
27．（2023·徐汇模拟）对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知：
（1）反应①所需的试剂和条件　 　。
（2）反应②的反应类型为　 　。
（3）写出一种检验反应③是否发生的方法　 　。
（4）写出反应⑥的化学方程式　 　。
（5）流程设计反应⑤的目的是　 　。
（6）写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式　 　。
①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子
（7）结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线　 　。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：目标产物)
【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸，加热
（2）还原反应
（3）加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生
（4）
（5）保护氨基
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）反应①是苯发生硝化反应生成硝基苯，所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；
（2）反应②是转化为，分子中去氧加氢，反应类型为还原反应；
（3）反应③有乙酸生成，乙酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体，所以加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生；
（4）F是，水解生成和乙酸，反应⑥的化学方程式；
（5）反应⑤是氨基与酰氯反应生成肽键，反应⑥是肽键水解生成氨基，反应⑤目的是保护氨基；
（6）①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子，说明结构对称，符合条件的对氨基苯甲酸的同分异构体的结构简式为
（7）邻二甲苯被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，邻苯二甲酸和PCl3反应生成，和苯胺反应生成，合成路线为。
【分析】（1）硝化反应，反应物有浓硝酸，催化剂为浓硫酸；
（2）有机反应中加氢去氧为还原反应；
（3）羧基可以和碳酸氢钠反应；
（4）水解时，水分子断开，氢原子连接作为氨基，羟基连接作为羧基；
（5）基团在某个反应中转化，又在后续反应中出现，即为保护基团的作用；
（6）结合题干信息，可以知道该有机物含有苯环，有3种等效氢；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
28．（2023·长宁模拟）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I的分子式为　 　，其环上的取代基是　 　(写名称)。
（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① -CH=CH- H2 -CH2-CH2- 　 　
② 　 　 　 　 　 　 氧化反应
③ 　 　 　 　 　 　 取代反应
（3）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molIV与1mol化合物a反应得到2molV，则化合物a为　 　。化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有　 　种，分子中只有1种化学环境氢原子的结构简式为　 　。
（4）选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线　 　(不用注明反应条件)。(合成路线常用的表达方式为：A……B目标产物)
【答案】（1）C5H4O2；醛基
（2）加成反应；-CHO；O2；-COOH；-COOH；CH3OH；- COOCH3
（3）CH2=CH2(或乙烯)；2；
（4）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；醛类简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）根据化合物I的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基。
（2）①化合物II′中含有-CH=CH-可以和H2发生加成反应得到-CH2-CH2-；
②化合物II'中含有的-CHO可以被O2氧化为-COOH；
③化合物II'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如CH3OH)发生酯化反应生成酯。
（3）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1 molIV与1 mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯；化合物VI的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。
（4）根据化合物III的结构简式可知，其单体为， 其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干IVV的反应得到人，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。
【分析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式确定其分子式；该分子换上的取代基为醛基；
（2）碳碳双键可与氢气加成生成-CH2-CH2-，醛基可被氧化为羧基，羧基能与醇发生酯化反应；
（3）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，则化合物a为乙烯；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（4）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
29．（2023·嘉定模拟）克立硼罗(Crisaboeole)是由Anacro制药公司研发，并于2016年12月获得FDA批准上市的一种局部用药膏剂。主要用于治疗真菌感染，其中一种合成路线如图：
已知：R－CN+H++H2O→R－COOH
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是　 　，　 　。E→F反应类型是　 　。
（2）流程中设计A→B和D→E的目的是　 　。
（3）写出F在酸性水溶液中得到的水解产物在一定条件下发生聚合反应的化学方程式　 　。
（4）A的同分异构体中，写出符合下列条件的有机物　 　。
(Ⅰ)属于芳香族化合物
(Ⅱ)能水解且发生银镜反应
(Ⅲ)核磁共振氢谱显示有3种氢
（5）化工产品的合成路线如图。
请参照上述合成路线和信息，补充合成路线。(表达方式为：XY目标产物)　 　。
【答案】（1）羟基；醛基；还原(加成)
（2）保护醛基(防止氧化)
（3）n+（n-1）H2O
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；缩聚反应
【解析】【解答】（1）A：含氧官能团的名称是羟基和醛基；对比E（）和F（）结构可知E到F是与氢气一定条件下的加成（还原）反应；
（2）流程中设计A→B和D→E的目的是保护醛基(防止氧化)；
（3）已知：R－CN+H++H2O→R－COOH，故F在酸性水溶液中得到的水解产物为，水解产物中既有羟基又有羧基，可发生缩聚反应，在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：n+（n-1）H2O
（4）A：的同分异构体中， (Ⅰ)属于芳香族化合物，要求苯环结构；(Ⅱ)能水解且发生银镜反应，该分子具有甲酸酯的局部结构；(Ⅲ)核磁共振氢谱显示有3种氢，该分子高度对称，符合条件的有机物为；
（5）对比和目标产物发现-CN和-CH2Br接转化为-COOH。参照上述合成路线和信息可知氰基可水解生成羧基，溴原子可以水解生成羟基，经过一系列氧化生成羧基：。
【分析】（1）A中含有醛基和羟基；
（2）先将基团转化，后重新出现，通常是保护该基团；
（3）缩聚反应的特点是酸脱羟基醇脱氢，首尾留有端基，产物还含有水；
（4）A含有苯环，且含有醛基，有3种等效氢；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
30．（2023·湖州模拟）某研究小组按下列路线合成镇痛药盐酸瑞芬太尼：
已知：。请回答：
（1）下列说法错误的是____。
A．化合物A可发生加成、取代、氧化反应
B．化合物C具有两性
C．化合物D中含有两个手性碳原子
D．盐酸瑞芬太尼的化学式为
（2）化合物F含氧官能团的名称是　 　。
（3）写出化合物G的结构简式　 　。
（4）写出D→E的化学方程式　 　。
（5）设计以、为原料合成G的路线　 　(用流程图表示，无机试剂任选)。
（6）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式　 　。
①分子中含有，且环上不直接连氢。不含碳碳三键及其它环；
②表明：分子中共有4种化学环境的氢原子(不考虑顺反异构)。
【答案】（1）C；D
（2）酯基、酰胺基
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质；取代反应
【解析】【解答】（1）A. 化合物A含有苯环和羰基可发生加成，苯环上氢可发生取代、一般有机物可发生燃烧反应，燃烧属于氧化反应，故A符合题意；
B. 由以上分析可知化合物C中含有羧基和亚氨基，羧基显酸性，亚氨基显碱性，因此C具有两性，故B符合题意；
C. 化合物D中只有与酯基相连的碳原子为手性碳原子，故C不符合题意；
D. 由盐酸瑞芬太尼结构简式可知其化学式为，故D不符合题意；
故答案为：CD；
（2）由F的结构简式知，其含有酯基和酰胺基两种含氧官能团，故答案为：酯基、酰胺基；
（3）由以上分析可知G的结构简式为：，故答案为：；
（4）D与丙酸酐发生取代反应生成E和丙酸，反应方程式为：，故答案为：；
（5）乙炔与HCN发生加成反应生成，发生水解反应生成，与发生取代反应生成，由此可得合成路线。故答案为：；
（6）①分子中含有，且环上不直接连氢，则环上之间相连的为C或O，不含碳碳三键及其它环，结合A的不饱和多可知应含两个碳碳双键或一个碳碳双键和一个碳氧双键；
②表明：分子中共有4种化学环境的氢原子，其结构保持对称，正确的结构简式有：，故答案为：。
【分析】（1）AB. 根据有机物的组成和官能团的性质判断；
C. 手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
D. 根据结构简式确定分子式；
（2）根据结构简式确定官能团；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
31．（2023·益阳模拟）某中间体I的合成路线如下：
已知：(Z=-COOR，-COOH等)
回答下列问题：
（1）D所含无氧官能团的名称为　 　，的酸性比的　 　(填“强”或“弱”)。
（2）F→G、G→H的反应类型分别为　 　、　 　。
（3）A结构中碳原子的杂化轨道类型为　 　。
（4）写出D→E的化学方程式：　 　。
（5）芳香化合物M为D的同分异构体，且不考虑过氧键-O-O-，符合下列条件的有　 　种。
①含4个甲基 ②与足量反应产生、
（6）参照上述合成路线，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)　 　。
【答案】（1）碳碳双键；强
（2）氧化反应；取代反应
（3）、
（4）
（5）10
（6）
【知识点】有机物的合成；乙酸的化学性质；酯的性质
【解析】【解答】（1）由D的结构简式可知，其所含无氧官能团为碳碳双键；中甲基为推电子基，使羧基中的氧氢键极性变弱，更难电离出氢离子，因而其电离程度较变弱，即的酸性比强。
（2）根据分析，F被氧气氧化为G，发生氧化发应；G和CH3I发生取代反应生成H。
（3）A结构中，碳碳双键和醛基上碳原子为sp2杂化，-CH2-中碳原子为sp3杂化。
（4）根据分析，E为，D和发生取代反应生成E，其化学方程式为。
（5）芳香化合物M为D的同分异构体，D的不饱和度为4，而苯环的不饱和度为4，因此M除苯环外无环或不饱和键，M分子中含有4个甲基，且与足量反应产生，说明M分子中含有1个酚羟基，由于D分子中有2个O原子，且无过氧键，因此可推知M分子中含有-OCH3，即M分子的苯环上连有3个甲基，1个-OCH3和1个酚羟基。苯环上连3个甲基有3种结构，分别为，然后将-OCH3和酚羟基接到1、2、3号位其中2个位置上，其分别有3种、6种、1种，共有3+6+1=10种。
（6）浓硫酸加热发生消去反应生成，和发生题给信息反应生成，和H2发生加成反应生成，则可设计合成路线为。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定杂化类型；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
32．（2023·安阳模拟）溴丙胺太林是一种辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
（1）B的化学名称为　 　；H中含有的官能团名称为　 　。
（2）F转化为G的反应类型是　 　。
（3）写出I转化为K的化学方程式：　 　。
（4）X是I的同分异构体，具有如下结构与性质：
①含有结构；②能发生银镜反应；③除苯环外，不含其他环符合条件的X共有　 　种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2的结构简式为　 　。
（5）写出仅以乙烯为有机原料通过四步反应制备丁二酸的合成路线：　 　(无机试剂任选)。
【答案】（1）2-氯甲苯或邻氯甲苯；氰基、醚键
（2）还原反应或加成反应
（3）+ +H2O
（4）15；
（5）CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酯的性质
【解析】【解答】（1）根据上述分析B的结构简式为，名称为2-氯甲苯或邻氯甲苯；根据H的结构简式，所含官能团为氰基、醚键；故答案为：2-氯甲苯或邻氯甲苯；氰基、醚键；
（2）对比F、G的结构简式，酮羰基转化成羟基，该反应为还原反应或加成反应，故答案为：还原反应或加成反应；
（3）I和J发生酯化反应，其反应方程式为++H2O；故答案为：++H2O；
（4）I的不饱和度为10，同分异构体中含有“”不饱和度为8，能发生银镜反应，说明含有醛基，即1个X分子中含有2个醛基，根据“定一移一”，同分异构体分别为、、、、、、、、、、、，共有12种；核磁共振氢谱有3组峰，说明有3种不同的氢，峰面积之比为1∶2∶2，符合条件的是；故答案为：12；；
（5）根据G→H→I，推出生成丁二酸的步骤为HOCH2CH2OH→NCCH2CH2CN→HOOCCH2CH2COOH，因此乙烯制备丁二酸的路线有CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH；故答案成为CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
33．（2023·邢台模拟）丙烯醛()是一种重要的有机合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)和DAP树脂的一种路线如下：
已知醇与酯可发生如下的酯交换反应：RCOOR′+ROHRCOOR″+R′OH(R、R'、R″代表烃基)
回答下列问题：
（1）已知A的结构简式为，在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为　 　(写结构简式)。
（2）设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为　 　。
（3）已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为　 　。
（4）已知E的苯环上的一氯代物有两种，则E的名称为　 　；E→F的反应类型为　 　。
（5）DAP单体中含两个碳碳双键，则由D和F制备DAP单体的化学方程式为　 　。
（6）满足下列条件的F的同分异构体M有　 　种(不包含立体异构)。
i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团
ii．除苯环外无其他环状结构
iii.1molM最多能消耗4molNaOH
（7）结合上述流程，以乙烯为原料制备 的合成路线为(无机试剂任选)　 　。
【答案】（1）
（2）保护碳碳双键，防止其发生加成反应
（3）
（4）邻苯二甲酸；取代反应
（5）2++2CH3OH
（6）16
（7）
【知识点】有机物的合成；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）丙烯醛中的碳碳双键不对称，因此再与HCl发生加成反应时除生成外，还有 生成，故答案为： ；
（2）因丙烯醛中含有碳碳双键，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，为避免醛基还原过程中碳碳双键发生加氢反应，可通过丙烯醛→A和C→D步骤保护碳碳双键，故答案为：保护碳碳双键，防止其发生加成反应；
（3）3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为 ，故答案为： ；
（4）由以上分析可知E为邻苯二甲酸，E与甲醇能发生酯化反应(取代反应)生成F，故答案为：邻苯二甲酸；取代反应；
（5）与 发生信息中反应，产物中含有2各碳碳双键，则两者按照2：1反应，反应方程式为：2++2CH3OH，故答案为：2++2CH3OH；
（6）i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团；ii．除苯环外无其他环状结构；iii.1molM最多能消耗4molNaOH，则苯环上应直接连接2个-OOCR结构，又因苯环上只有三个取代基，则可能为2个-OOCH和一个乙基，2个-OOCH邻位时，乙基有2种位置，2个-OOCH间位时，乙基有3种位置，2个-OOCH对位时，乙基有1种位置，共6种；三个取代基也可能：-OOCH、-OOCCH3、-CH3，苯环上连3个不同取代基时有10种结构，因此正确的共16种，故答案为：16；
（7）由题中信息可知 可由乙醛和乙醇发生A→B的转化生成，乙醛可由乙醇催化氧化生成，乙醇可由乙烯与水加成得到，则合成路线为：，故答案为：。
【分析】（1）依据丙烯醛中的碳碳双键不对称分析；
（2）依据官能团的性质及反应间的影响分析；
（3）利用等效氢的数目判断；
（4）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据官能团的变化确定反应类型；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
34．（2023·武汉模拟）帕克替尼是一种口服JAK激酶抑制剂，用于治疗原发性或继发性成人骨髓纤维化，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）D的化学名称为　 　
（2）F的结构简式为　 　
（3）⑤的反应类型为　 　，反应　 　的反应类型与该反应相同(填反应序号)。
（4）G中含氧官能团的名称为　 　
（5）反应⑦生成帕克替尼和另一种物质，写出该物质的结构简式　 　
（6）化合物A的同分异构体中满足下列条件的有　 　种；
i．含有苯环 ii．能与NaOH溶液反应
其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：1的结构简式为　 　
【答案】（1）3-溴丙烯或3-溴-1-丙烯
（2）
（3）还原反应；②
（4）硝基、醚键
（5）CH2=CH2
（6）15；、
【知识点】有机物的合成；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）反应②中NaBH4为常见的还原剂，将B中的-CHO还原为羟基，即变为-CH2OH，然后D再取代C中的羟基得到E，故D(C3H5Br)的结构简式为，化学名称为3-溴丙烯或3-溴-1-丙烯；
（2）观察E和G的结构异同可看出，F取代E中的-Cl后生成G，故F的结构简式为；
（3）-NO2→-NH2为还原反应，②也是还原反应，故⑤的反应类型为还原反应，反应②的反应类型与该反应相同；
（4）G中含氧基团为-NO2和R-O-R’，对应的名称分别为硝基和醚基；
（5）对比I、J结构可知，I中左侧与氧相连的C和右侧双键的C直接连接后得到J，剩下的部分为“=”故反应⑦生成的另一种物质的结构简式为CH2=CH2；
（6）化合物A为，其同分异构体中满足条件：i．含有苯环； ii．能与NaOH溶液反应，则含有酚羟基或羧基或酯基，若含有酚羟基，则以A中官能团相同，定二动三，则有4+4+2=10种，除去本身只剩下9种；若含有羧基则硝基与羧基在邻、间、对位上有3种；若含有酯基则硝基与酯基有邻、间、对位上有3种；故总共有9+3+3=15种；
其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：1的结构简式为、。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据“加氢去氧”是还原反应，“加氧去氢”是氧化反应；
（4）G中含氧基团为-NO2和R-O-R’，对应的名称分别为硝基和醚基；
（5）利用原子守恒判断；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
35．（2023·吉林模拟）2， 3-二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害。最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。
②
回答下列问题：
（1）A的分子式为　 　。
（2）E中含氧官能团的名称为　 　。
（3）由A →B的反应类型为　 　。
（4）由C →D的化学反应方程式为　 　。
（5）A的一种同分异构体与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为　 　。
（6）F的结构简式为　 　。
（7）同时符合下列条件的B的同分异构体还有　 　种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2： 2： 1的所有同分异构体的结构简式为　 　。
①含有苯环
②苯环上有3个取代基
③消耗 Na与NaOH之比为2 ： 3
【答案】（1）C7H6O4
（2）羧基、醚键
（3）酯化反应或取代反应
（4）+CH3I+HI
（5）+ NaHCO3+CO2+H2O
（6）
（7）21；、
【知识点】有机物的合成；苯酚的性质及用途；酯的性质
【解析】【解答】（1）A为，其分子式为C7H6O4；
（2）E为，其含氧官能团的名称为羧基、醚键；
（3）据分析可知，由A →B的反应类型为酯化反应或取代反应；
（4）由C →D的化学反应方程式为+CH3I+HI；
（5）A的一种同分异构体，羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，而酚羟基不能与碳酸氢钠反应，与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为+ NaHCO3+CO2+H2O；
（6）据分析可知，F的结构简式为；
（7）同时符合下列条件的B()的同分异构体：①含有苯环，②苯环上有3个取代基，③消耗 Na与NaOH之比为2 ：3，则苯环3个取代基为-OH、-OH、-COOCH3时有6种，或-OH、-OH、-CH2OOCH时有6种，或-OH、-CH2OH、-OOCH时有10种，去掉B本身，还有21种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的所有同分异构体的结构简式为、。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式；
（2）根据结构简式确定官能团；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（7）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
2023年高考真题变式分类汇编：有机物的合成2
一、选择题
1．（2023·河南模拟）Rh(铑)催化苯乙烯的不对称氢硒化反应历程如图所示。
已知：与四个互不相同的原子或基团直接连接的碳原子叫手性碳原子，含手性碳原子的分子叫手性分子。Ph-代表苯基(C6H5-)。下列叙述错误的是
A．该反应历程的总反应是最理想的绿色化学工艺
B．Rh(COD)2BF4是总反应的催化剂
C．上述循环中，Rh原子形成化学键数目保持不变
D．有机物3是手性分子
2．（2023·唐山模拟）金属钯催化乙醇羰基化的反应过程如图所示，下列说法正确的是
A．反应过程中钯的化合价没有变化
B．反应过程中断裂和形成最多的键是键
C．整个反应过程的化学方程式为：
D．在金属钯催化下不能被羰基化的醇中，相对分子质量最小的为60
3．（2023·漳州模拟）2022年诺贝尔化学奖授予了对“点击化学”和“生物正交化学”做出贡献的三位科学家。以炔烃和叠氮化合物为原料的叠氮—炔基Husigen成环反应是点击化学的代表反应，其反应原理如图所示(其中［Cu］为一价铜)；下列说法错误的是
A．反应①消耗的［Cu］大于反应⑤生成的［Cu］
B．该反应原子利用率为100%
C．若将原料 换为 ，则产物为
D．反应⑤的化学方程式为+H+=+[Cu]
4．（2023·厦门模拟）一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是
A．a至少有12个原子共平面 B．的反应类型为取代反应
C．c苯环上的一氯代物有2种 D．最多能与反应
5．（2022·渭南模拟）近期我国在人工合成淀粉方面取得重大突破，在实验室中首次实现从二氧化碳到淀粉( )的全合成。下列说法错误的是(　　)
A．由CO2等物质合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成
B．玉米等农作物通过光合作用能将CO2转化为淀粉
C．淀粉的分子式为(C6H10O5)n，与纤维素互为同分异构体
D．该成就能为气候变化、粮食安全等人类面临的挑战提供解决手段
6．（2022·温州模拟）已知利用环氧物质制备某酯的一种机理如图所示，下列说法错误的是（　　）
A．该反应在化合物I的催化下完成
B．化合物II和III互为同分异构体
C．化合物IV生成3—羟基丙酸甲酯的过程属于取代反应
D．若原料用，则产物一定是
7．（2022·天河模拟）2021年我国科学家以为原料人工合成淀粉，其效率约为传统农业生产淀粉的8.5倍，其部分合成路线如下图所示。下列有关说法错误的是（　　）
A．反应①实现了从无机物到有机物的转化
B．反应②为，有机反应类型属于氧化反应
C．化合物a最多能与发生中和反应
D．水溶液能使蛋白质发生变性
8．（2022·汕头模拟）利用苯甲醛与乙醛为原料能合成-苯基丙烯醛(图丁)路线如图。下列说法正确的是(　　)
A．反应①原子利用率为100%
B．甲与乙互为同系物
C．-苯基丙烯醛的分子式为
D．丙和丁的苯环上的氢原子种数不同
9．（2022·青岛模拟）中国科学家在国际上首次实现从二氧化碳到淀粉的实验室人工合成，部分核心反应如下。设表示阿伏加德罗常数的值，下列有关说法正确的是（　　）
A．第一步转化属于化合反应
B．难溶于水，易溶于有机溶剂
C．3.0g与的混合物中含碳原子数为0.1
D．人工合成淀粉与植物利用光合作用合成淀粉原理相同
10．（2022·晋城模拟）我国科学家率先实现了常温下由二氧化碳合成淀粉，下面流程是其中重要的3步反应，下列说法中错误的是（　　）
A．反应1中H2前面系数n=3
B．反应2中甲醇发生氧化反应
C．加热条件下 能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
D．DHA属于二元羧酸
二、多选题
11．（2021高二下·湖南期末）在紫外线的作用下，可解离出氯原子，氯原子破坏臭氧层的原理如图所示。下列说法错误的是（　　）
A．一氧化氯自由基是臭氧分解过程的中间产物
B．反应a的活化能低于反应b的活化能
C．分子的空间构型是正四面体形
D．臭氧分解的化学方程式可表示为：
12．（2021高二下·聊城期末）科研人员提出催化合成需经历三步反应，示意图如图所示，下列说法正确的是（　　）
A．与足量溶液反应，最多可消耗
B．合成的总反应为
C．①、②、③中均有的断裂
D．与互为同系物
13．（2020高二下·日照期末）神奇塑料K是一种能够自愈内部细微裂纹的塑料，其结构简式为 。以环戊二烯为原料合成该塑料的路线如图所示：
下列说法正确的是（　　）
A．神奇塑料的分子式为(C10H12)n，该路线的两步均符合最高原子利用率
B．环戊二烯的同系物M ( ) 与H2发生1：1加成时可能有三种产物
C．中间产物的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
D．合成路线中的三种物质仅有前两种能够发生加成反应和加聚反应
14．（2020高二下·聊城期末）已知： ，如果要合成 所用的原始原料可以是（　　）
A．2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 B．1,3-戊二烯和2-丁炔
C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
15．（2020高一下·通州期末）丙烯酸（CH2= CH-COOH ）是一种重要的化工原料，可由丙烯通过反应制备：2CH3CH=CH2+ 3O2 2CH2=CH-COOH + 2H2O，下列说法正确的是（　　）
A．丙烯与乙烯具有相同的碳氢质量比
B．丙烯与 HBr 发生加成只能生成一种产物
C．丙烯酸水溶液能使 pH 试纸变红
D．丙烯酸使溴水褪色属于氧化反应
三、非选择题
16．（2022·重庆市）【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
（1）A+B→D的反应类型为　 　。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为　 　。
（3）F的结构简式为　 　。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为　 　。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为　 　；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有　 　个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为　 　。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为　 　。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为　 　。
17．（2022·天津市）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式：　 　，其含氧官能团名称为　 　。
（2）用系统命名法对A命名：　 　；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为　 　，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：　 　。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为　 　(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为　 　。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：　 　。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。　 　
18．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是　 　。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有　 　组。
（3）化合物C的结构简式为　 　。
（4）的过程中，被还原的官能团是　 　，被氧化的官能团是　 　。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有　 　种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为　 　。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是　 　。
19．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为　 　。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为　 　。
（3）C的化学名称为　 　，D的结构简式为　 　。
（4）E和F可用　 　(写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为　 　(任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式　 　、　 　。
（7）设计以为原料合成的路线　 　(其他试剂任选)。已知：+CO2
20．（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为　 　；B中含氧官能团有　 　种。
（2）B→C反应类型为　 　，该反应的目的是　 　。
（3）D结构简式为　 　；E→F的化学方程式为　 　。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有　 　种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线　 　。
21．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是　 　；氯氮平的分子式是　 　；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为　 　。
（3）写出的化学方程式　 　。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）　 　。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式　 　。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
22．（2022·湖南）[选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为　 　、　 　；
（2） 、 的反应类型分别是　 　、　 　；
（3）B的结构简式为　 　；
（4） 反应方程式为　 　；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有　 　种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为　 　；
（6）I中的手性碳原子个数为　 　（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线　 　（无机试剂任选）。
23．（2022·广东）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I的分子式为　 　，其环上的取代基是　 　（写名称）。
（2）已知化合物II也能以 的形式存在。根据 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② 　 　 　 氧化反应
③ 　 　 　 　
（3）化合物IV能溶于水，其原因是　 　。
（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，则化合物a为　 　。
（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有　 　种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　 　。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线　 　（不用注明反应条件）。
24．（2022·全国乙卷）[化学——选修5：有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）C的结构简式为　 　。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式　 　。
（4）E中含氧官能团的名称为　 　。
（5）由G生成H的反应类型为　 　。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为　 　。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为　 　种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为　 　。
25．（2022·浙江选考）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
（1）下列说法不正确的是____。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应
B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质
D．化合物H的分子式是C20H12O5
（2）化合物M的结构简式是　 　；化合物N的结构简式是　 　；化合物G的结构简式是　 　。
（3）补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→　 　。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)　 　。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
（5）以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)　 　。
26．（2023·虹口模拟）贝沙罗汀(分子式C24H28O2)主要用于治疗顽固性早期皮肤T细胞淋巴瘤，其一种合成路线如下：
完成下列填空：
（1）①的反应类型是　 　；③所需的无机试剂是　 　；④中官能团的转化为：　 　→　 　(填官能团名称)。
（2）②的反应式为　 　。
（3）已知：1molC与1molD反应生成1molE，同时生成1molHCl。D的结构简式为　 　。
（4）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式　 　。
i.属于芳香族化合物，能发生银镜反应
ⅱ.只含有2种化学环境不同的氢原子
（5）参考E→F的反应信息，写出以为原料合成的路线　 　。(无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为：A……B目标产物)
27．（2023·徐汇模拟）对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知：
（1）反应①所需的试剂和条件　 　。
（2）反应②的反应类型为　 　。
（3）写出一种检验反应③是否发生的方法　 　。
（4）写出反应⑥的化学方程式　 　。
（5）流程设计反应⑤的目的是　 　。
（6）写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式　 　。
①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子
（7）结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线　 　。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：目标产物)
28．（2023·长宁模拟）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I的分子式为　 　，其环上的取代基是　 　(写名称)。
（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① -CH=CH- H2 -CH2-CH2- 　 　
② 　 　 　 　 　 　 氧化反应
③ 　 　 　 　 　 　 取代反应
（3）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molIV与1mol化合物a反应得到2molV，则化合物a为　 　。化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有　 　种，分子中只有1种化学环境氢原子的结构简式为　 　。
（4）选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线　 　(不用注明反应条件)。(合成路线常用的表达方式为：A……B目标产物)
29．（2023·嘉定模拟）克立硼罗(Crisaboeole)是由Anacro制药公司研发，并于2016年12月获得FDA批准上市的一种局部用药膏剂。主要用于治疗真菌感染，其中一种合成路线如图：
已知：R－CN+H++H2O→R－COOH
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是　 　，　 　。E→F反应类型是　 　。
（2）流程中设计A→B和D→E的目的是　 　。
（3）写出F在酸性水溶液中得到的水解产物在一定条件下发生聚合反应的化学方程式　 　。
（4）A的同分异构体中，写出符合下列条件的有机物　 　。
(Ⅰ)属于芳香族化合物
(Ⅱ)能水解且发生银镜反应
(Ⅲ)核磁共振氢谱显示有3种氢
（5）化工产品的合成路线如图。
请参照上述合成路线和信息，补充合成路线。(表达方式为：XY目标产物)　 　。
30．（2023·湖州模拟）某研究小组按下列路线合成镇痛药盐酸瑞芬太尼：
已知：。请回答：
（1）下列说法错误的是____。
A．化合物A可发生加成、取代、氧化反应
B．化合物C具有两性
C．化合物D中含有两个手性碳原子
D．盐酸瑞芬太尼的化学式为
（2）化合物F含氧官能团的名称是　 　。
（3）写出化合物G的结构简式　 　。
（4）写出D→E的化学方程式　 　。
（5）设计以、为原料合成G的路线　 　(用流程图表示，无机试剂任选)。
（6）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式　 　。
①分子中含有，且环上不直接连氢。不含碳碳三键及其它环；
②表明：分子中共有4种化学环境的氢原子(不考虑顺反异构)。
31．（2023·益阳模拟）某中间体I的合成路线如下：
已知：(Z=-COOR，-COOH等)
回答下列问题：
（1）D所含无氧官能团的名称为　 　，的酸性比的　 　(填“强”或“弱”)。
（2）F→G、G→H的反应类型分别为　 　、　 　。
（3）A结构中碳原子的杂化轨道类型为　 　。
（4）写出D→E的化学方程式：　 　。
（5）芳香化合物M为D的同分异构体，且不考虑过氧键-O-O-，符合下列条件的有　 　种。
①含4个甲基 ②与足量反应产生、
（6）参照上述合成路线，设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)　 　。
32．（2023·安阳模拟）溴丙胺太林是一种辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
（1）B的化学名称为　 　；H中含有的官能团名称为　 　。
（2）F转化为G的反应类型是　 　。
（3）写出I转化为K的化学方程式：　 　。
（4）X是I的同分异构体，具有如下结构与性质：
①含有结构；②能发生银镜反应；③除苯环外，不含其他环符合条件的X共有　 　种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2的结构简式为　 　。
（5）写出仅以乙烯为有机原料通过四步反应制备丁二酸的合成路线：　 　(无机试剂任选)。
33．（2023·邢台模拟）丙烯醛()是一种重要的有机合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)和DAP树脂的一种路线如下：
已知醇与酯可发生如下的酯交换反应：RCOOR′+ROHRCOOR″+R′OH(R、R'、R″代表烃基)
回答下列问题：
（1）已知A的结构简式为，在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为　 　(写结构简式)。
（2）设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为　 　。
（3）已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为　 　。
（4）已知E的苯环上的一氯代物有两种，则E的名称为　 　；E→F的反应类型为　 　。
（5）DAP单体中含两个碳碳双键，则由D和F制备DAP单体的化学方程式为　 　。
（6）满足下列条件的F的同分异构体M有　 　种(不包含立体异构)。
i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团
ii．除苯环外无其他环状结构
iii.1molM最多能消耗4molNaOH
（7）结合上述流程，以乙烯为原料制备 的合成路线为(无机试剂任选)　 　。
34．（2023·武汉模拟）帕克替尼是一种口服JAK激酶抑制剂，用于治疗原发性或继发性成人骨髓纤维化，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）D的化学名称为　 　
（2）F的结构简式为　 　
（3）⑤的反应类型为　 　，反应　 　的反应类型与该反应相同(填反应序号)。
（4）G中含氧官能团的名称为　 　
（5）反应⑦生成帕克替尼和另一种物质，写出该物质的结构简式　 　
（6）化合物A的同分异构体中满足下列条件的有　 　种；
i．含有苯环 ii．能与NaOH溶液反应
其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：1的结构简式为　 　
35．（2023·吉林模拟）2， 3-二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害。最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。
②
回答下列问题：
（1）A的分子式为　 　。
（2）E中含氧官能团的名称为　 　。
（3）由A →B的反应类型为　 　。
（4）由C →D的化学反应方程式为　 　。
（5）A的一种同分异构体与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为　 　。
（6）F的结构简式为　 　。
（7）同时符合下列条件的B的同分异构体还有　 　种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2： 2： 1的所有同分异构体的结构简式为　 　。
①含有苯环
②苯环上有3个取代基
③消耗 Na与NaOH之比为2 ： 3
答案解析部分
1．【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．该历程的总反应是苯乙烯和RSeH发生加成反应生成有机物3，原子利用率100%，是最理想的绿色化学工艺，故A不符合题意；
B．Rh(COD)2BF4在开始参加了反应，最后又生成出来，是总反应的催化剂，故B不符合题意；
C．在Ⅰ和Ⅴ中Rh形成3个化学键，在Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ中Rh形成4个化学键，故C符合题意；
D．有机物3中连接苯基的碳原子除了和苯基相连外，还和氢原子、SeR、甲基相连，是手性碳原子，该分子是手性分子，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、绿色化学的特点是原子利用率100%；
B、注意催化剂指的是第一反应的反应物，第二反应的生成物，中间产物指的是第一反应的生成物，第二反应的反应物；
C、结合图示可以知道I、V和II、III、IV的化学键数目不同；
D、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构。
2．【答案】B
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由图可知，催化剂钯参与反应，反应过程中钯的化合价发生变化，故A不符合题意；
B．由图可知，反应过程中存在钯氧键和钯氢键的断裂和形成，断裂和形成最多的键是钯氢键，故B符合题意；
C．由图可知，整个反应过程发生的反应为钯做催化剂条件下，乙醇与氧气发生催化氧化反应生成乙醛和水，反应的化学方程式为，故C不符合题意；
D．在金属钯催化下不能被羰基化的醇中，与羟基相连碳上没有氢，相对分子质量最小的为2-甲基-2-丙醇，相对分子质量为74，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、钯的化合价可以结合其他元素的化合价判断；
B、结合图示可知断键和成键最多的是钯氢键；
C、结合箭头的起始和终止判断反应物和生成物；
D、与羟基相连碳上没有氢，即其相对分子质量为2-甲基-2-丙醇。
3．【答案】A
【知识点】有机物的合成；乙炔炔烃
【解析】【解答】A．由题干反应历程图可知，该转化的总反应为：+R2-N3，[Cu]作催化剂，催化剂在反应前后的质量和性质均保持不变，故反应①消耗的［Cu］等于反应⑤生成的［Cu］，A符合题意；
B．由题干反应历程图可知，该转化的总反应为：+R2-N3，该反应为加成反应，故该反应原子利用率为100%，B不符合题意；
C．由题干反应历程图可知，该转化的总反应为：+R2-N3，若将原料 换为 ，则产物为 ，C不符合题意；
D．反应⑤的化学方程式为+H+= +[Cu]，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．依据题干反应历程图，催化剂在反应前后的质量和性质均保持不变；
B．依据总反应为加成反应分析；
C．利用类比法分析；
D．依据题干反应历程图分析。
4．【答案】B
【知识点】有机物的合成；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A．与苯环直接相连的原子共面，故a至少有12个原子共平面，A不符合题意；
B．的反应为硝基被还原为氨基的反应，属于还原反应，B符合题意；
C．c苯环上有2种等效氢，则其一氯代物有2种，C不符合题意；
D．酚羟基、酰胺基均可以和氢氧化钠反应，故最多能与反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
B．取代反应是有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应；
C．利用等效氢的数目判断；
D．根据官能团的性质判断。
5．【答案】C
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．根据二氧化碳和淀粉的结构式可知，合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成，A不符合题意；
B．农作物可以通过光合作用将吸收的二氧化碳转化为淀粉，B不符合题意；
C．淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，但是n值不等，故不是同分异构体，C符合题意；
D．该成就既可以减少二氧化碳的排放量，又可以合成淀粉，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．根据反应物和产物的结构式判断；
B．依据光合作用的原理分析；
C．二者的分子式不同；
D．根据反应物和产物的判断；
6．【答案】D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由反应机理可知化合物I参与了反应，但是最终并没有被消耗掉，故化合物I是催化剂，A不符合题意；
B．化合物II和III的结构简式可知其分子式都为C6H5O5Co，但是结构不同，故互为同分异构体，B不符合题意；
C．对比IV和3-羟基丙酸甲酯的结构简式可知，该反应为取代反应，C不符合题意；
D．根据反应机理可知若原料用 ，则产物也可能是，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、注意催化剂指的是第一反应的反应物，第二反应的生成物，中间产物指的是第一反应的生成物，第二反应的反应物；
B、同分异构体指的是分子式相同，结构不同的分子；
C、结合结构简式，可知酯基上的-OCH3被-Co(CO)4取代；
D、若原料用 ，产物可能 是 或者。
7．【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由图可知，反应①为在催化剂作用下，二氧化碳和氢气反应生成甲醇和水，该反应实现了从无机物到有机物的转化，故A不符合题意；
B．由方程式可知，反应②为甲醇氧化为甲醛的氧化反应，故B不符合题意；
C．由结构简式，化合物a的官能团羟基和羰基均不能与氢氧化钠溶液反应，故C符合题意；
D．甲醛的水溶液有毒，能使蛋白质发生变性，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、二氧化碳为无机物，淀粉为有机物；
B、甲醇跟氧气的氧化属于氧化反应；
C、可以和氢氧化钠反应的官能团为羧基、酚羟基、酯基；
D、甲醛可以使蛋白质变性。
8．【答案】A
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．反应①为苯甲醛与乙醛发生的加成反应，原子利用率为100%，A项符合题意；
B．甲属于芳香醛，乙属于饱和一元醛，甲的分子式为C7H6O，乙的分子式为C2H4O，两者结构不相似，且分子组成上不相差若干个“CH2”原子团，两者不互为同系物，B项不符合题意；
C．β-苯基丙烯醛的分子式为C9H8O，C项不符合题意；
D．丙和丁苯环上都只有1个侧链，苯环上都有3种氢原子，D项不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A、注意原子利用率100%通常就是加成反应、化合反应；
B、同系物指的是结构相似，官能团数目和种类相同，分子组成相差若干个-CH2；
C、分子数要注意观察所有的C、H、O；
D、氢原子的种数即判断等效氢的数目，注意结构的对称性进行判断。
9．【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．第一步转化为CO2+3H2CH3OH+H2O，产物不止一种，不是化合反应，A不符合题意；
B．DHA中含有羟基，能与水分子间形成氢键，在水中溶解度较大，B不符合题意；
C．DHA的分子式为C3H6O3，最简式为CH2O，与HCHO的最简式相同，故3.0gHCHO和DHA的混合物中含=0.1molCH2O，含碳原子数为0.1NA，C符合题意；
D．人工合成淀粉原料为CO2和H2，植物利用光合作用合成淀粉的原料为CO2和H2O，两者原理不同，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．两种或两种以上的物质生成一种产物的反应为化合反应；
B．分子间形成氢键，溶解度较大；
C．利用最简式法计算；
D．两者原料不同，原理不同。
10．【答案】D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．根据元素守恒可配平反应1的化学方程式为：CO2+3H2=CH3OH+H2O，则n=3，A不符合题意；
B．反应2中CH3OH与氧气反应生成过氧化氢和甲醛，CH3OH发生去氢氧化反应，B不符合题意；
C．甲醛含醛基，可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，C不符合题意；
D．根据DHA的结构简式可看出，分子中含羟基和羰基，不含羧基，不属于二元羧酸，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、根据原子守恒，可以结合化学方程式判断其化学计量数；
B、甲醇和氧气反应，甲醇被氧化；
C、醛基可以和新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀；
D、DHA不含羧基。
11．【答案】B,C
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A． 根据示意图可判断一氧化氯自由基是臭氧分解过程的中间产物，选项A不符合题意；
B．反应a是慢反应，反应b是快反应，其活化能高于反应b的活化能，选项B符合题意；
C．由于C-F和C-C的键长不同，因此分子的空间构型是四面体形，不是正四面体，选项C符合题意；
D．在催化剂作用下臭氧分解转化为氧气，则臭氧分解的化学方程式可表示为：，选项D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A、注意催化剂指的是第一反应的反应物，第二反应的生成物，中间产物指的是第一反应的生成物，第二反应的反应物；
B、活化能越大，速率越慢；
C、杂化轨道=中心原子成键电子对数+孤电子对数，若杂化轨道数=2，为sp杂化，杂化轨道数=3，为sp2杂化，杂化轨道数=4，为sp3杂化；
杂化轨道数=2，为直线；
杂化轨道数=3，成键电子数=3，为三角形；
杂化轨道数=3，成键电子数=2，为V形；
杂化轨道数=4，成键电子数=4，为四面体；
杂化轨道数=4，成键电子数=3，为三角锥；
杂化轨道数=4，成键电子数=2，为V形；
D、结合流程可以知道反应为臭氧转化为氧气。
12．【答案】A,B
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A． DMC为CH3OCOOCH3，属于酯类，酯在碱性条件下可发生水解：CH3OCOOCH3+2NaOH→2CH3OH+Na2CO3，DMC在碱性条件下完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol，故A符合题意；
B． 由分析：合成的总反应为，故B符合题意；
C．①中CH3OH生成CH3O-催化剂，CH3OH中的O-H键断裂；②中没有O-H键断裂；③CH3OH生成CH3OCOOCH3，CH3OH中的O-H键断裂，故C不符合题意；
D． 为CH3OCOOCH3与所含官能团不同，结构不相似，不是互为同系物，故D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】易错分析：A.DMC的结构含有2个酯基，所以水解时候消耗2mol氢氧化钠
B.有该转化过程可知，反应物为CO2、甲醇，生成物为DMC和水，其余全部为中间产物，从而确定该反应的总反应
D.判断同系物原则，先看结构是否相似，看官能团是否相似，官能团个数是否一致等
13．【答案】A,B
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A.一定条件下，环戊二烯分子间发生加成反应生成中间产物，中间产物在催化剂作用下发生加聚反应生成神奇塑料K，加成反应和加聚反应的原子利用率都为100%，符合最高原子利用率，故A符合题意；
B. 的结构不对称，与氢气发生1：1加成时，发生1，2加成反应的产物有2种，发生1，4加成反应的产物有1种，共有3种，故B符合题意；
C.中间产物的结构不对称，分子中含有10类氢原子，一氯代物有10种，故C不符合题意；
D.神奇塑料K分子中也含有碳碳双键，也能够发生加成反应和加聚反应，故D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A.第一步反应是加成反应，第二步是加聚反应，故都是原子全部得到利用
B.双键的个数是2个，且处于间隔的位置，加成有三种加成方式，故产物有3种
C.看是否为对称结构，然后找出氢原子的种类即可
D.都含有双键，均可以发生加聚反应和加成反应
14．【答案】A,D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】根据题目提供的信息可知，合成 的方法为：
，
原料为丙炔和2,3-二甲基-1,3-丁二烯或
原料为2 丁炔和2-甲基-1,3-丁二烯，
即故答案为：AD。
【分析】本题是中等难度的试题，试题在注重基础知识考查与训练的同时，更侧重对学生能力的培养和解题方法的指导。该题的关键是利用已知的信息找出反应的原理，然后结合题意灵活运用即可，有利于培养学生的逻辑推理能力和逆向思维能力。
15．【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．丙烯与乙烯具有相同的最简式CH2，则具有相同的碳氢质量比，故A符合题意；
B．丙烯与HBr 发生加成可生成1-溴丙烷和2-溴丙烷两种产物，故B不符合题意；
C．丙烯酸含有羧基，具有酸性，其水溶液能使 pH 试纸变红，故C符合题意；
D．丙烯酸分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A.根据元素质量之比等于相对原子质量乘以原子个数之比
B.双键左右连接的原子或原子团不同，故加成产物为2种
C.丙烯酸与酸的性质相似，能电离出氢离子，故使pH试纸变红
D.丙烯酸中有双键，发生加成反应
16．【答案】（1）加成反应
（2）酯基
（3）乙炔
（4）
（5）+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O
（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；乙炔炔烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则A+B→D的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，D发生加聚反应生成F，则F的结构简式为，故答案为：；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；
（6）由分子可知，Q为，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成非体型结构的和水，则反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为 ，故答案为： 。
【分析】根据A的分子式可知，A为乙炔，乙炔和B反应生成D，则B为CH3COOH；F水解生成G，则F为，D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成， HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成K为，经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成Q，则Q为。
17．【答案】（1）；酮羰基、羟基
（2）2 甲基丙酸；4；
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知E的分子式为，E中含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，羧酸命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置，用系统命名法对A命名为：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）C→D的转化过程中，Br取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
【分析】（1）根据E的结构简式确定其分子式，E中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）A属于羧酸，其系统命名为2 甲基丙酸；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（3）C→D取代的是烷基上的氢原子，试剂为Br2；
（4）D发生取代反应生成E；
（5）甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
18．【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
19．【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
20．【答案】（1）浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被-NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为：在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成，则具体合成路线为，故答案为：。
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
21．【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
22．【答案】（1）醚键；醛基
（2）取代反应；加成反应
（3）
（4）
（5）5；
（6）1
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
（1）A的结构简式为 ，其分子中含有的官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，F→G的方程式为，甲基取代了环上的氢原子，则F→G的反应类型为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为 。
（4）由分析可知，C的结构简式为 ， D的结构简式为 ，C发生已知②生成D，则C→D的化学方程式为 。
（5）
的分子式为C4H6O，不饱和度为2，其同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，醛基的不饱和度为1，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还应考虑立体异构，碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构，则符合条件的同分异构体有：CH2=CHCH2CHO、 、 、 和 ，共5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是 。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，I中含有的手性碳原子有（如图用“*”标记），数目为1。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将 与氢气加成生成 ，催化氧化生成， 和 反应生成 ，在碱的作用下生成 ；综上所述，合成路线为： 。
【分析】A与 在碱性条件下发生已知①的反应生成B，根据B的分子式可知，B的结构简式为 ；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C发生已知②反应生成D（C12O14O3），则C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；D和HOCH2CH2OH反应生成E；E在一定条件下转化为F；F和CH3I在碱的作用下反应得到G，G和 反应得到H，对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 。
23．【答案】（1）C5H4O2；醛基
（2）
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② –CHO O2 -COOH 氧化反应
③ -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
（3）Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
（4）乙烯
（5）2；
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基。
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH。
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。
（3）化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成氢键，使其能溶于水。
（4）根据题干信息，化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则可推出a的分子式为C2H4，即a为乙烯。
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有CH3CH2CHO、和，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含两个羧基的化合物，原料可以是。根据流程图Ⅳ→V的反应，则可反应得到；根据流程图V→Ⅵ的反应，则可反应得到，再加成得到；和发生酯化反应可得到目标产物，则合成路线为。
【分析】（1）根据结构简式进行书写分子式，侧链为醛基。
（2）化合物Ⅱ'中含有碳碳双键、羧基、醛基，根据官能团的性质进行分析。
（3）醇类能溶于水是因为羟基能与水分子形成氢键。
（4）原子利用率100%的反应类似于化合反应，结合反应物和生成物的分子式及结构进行分析。
（5）同分异构体的特点是具有相同的分子式 且结构不同的化合物；核磁共振氢谱有几组峰，说明有几种不同的氢原子，据此分析。
（6）首先写出化合物Ⅷ的单体，观察Ⅷ的单体的结构及官能团，并拆分成小分子量的有机物，运用流程图中涉及反应进行分析，最终得到目标产物。
24．【答案】（1）3-氯-1-丙烯
（2）
（3）+H2O
（4）羟基、羧基
（5）取代反应
（6）
（7）0；、
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，其化学名称为3-氯-1-丙烯。
（2）由分析可知，C的结构简式为。
（3）由分析可知F的结构简式为，且E→F是分子内的酯化反应，化学方程式为+H2O。
（4）E的结构简式为，其中含氧官能团为（醇）羟基、羧基。
（5）由分析可知，H的结构简式为，G→H是取代反应，其中羟基被氯原子取代。
（6）根据分析，I的结构简式为。
（7）E的分子式和结构简式分别为C11H12O3、，其不饱和度为6。根据第二个条件可知其同分异构体中含有1个羧基；根据第三个条件可知其同分异构体中含有醛基，且没有酯基。综合可知符合条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个醛基、1个羧基。若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置，所以共有10种同分异构体。上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1，其中“6”表示含有的2个甲基对称，“3”表示1个甲基，“2”表示含有的2个羧基对称，“1”表示苯环上剩余的1个氢原子，则可推出结构简式为、。
【分析】对比B、D的结构简式，并结合C的分子式可推出C的结构简式是，且B→D是取代反应；根据已知信息，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，说明F中不含羧基，结合E的结构简式、F的分子式可推出E→F是分子内的酯化反应，则F的结构简式是；根据G、J的结构简式，以及H的分子式可推出G→H是取代反应，其中羟基被氯原子取代，所以H的结构简式是，再根据I的分子式及I是一种有机物形成的盐，则可推出I的结构简式是。
25．【答案】（1）C；D
（2）HC≡CCOOCH3；；
（3）2+2NaBr+H2↑
（4）、、、、
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A. 苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；
B. 化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；
C. 化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C不正确；
D. 化合物H的分子式是C20H14O5，故D不正确；
选CD。
(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。
(3)根据信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；
(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；
③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。
(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成， 和苯乙炔反应生成， 合成路线为 。
【分析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据已知信息，由逆推可知D是、N是；根据已知信息，结合F的结构简式可知，G为，据此解答。
26．【答案】（1）氧化反应；NaHCO3溶液；酯基；羧基
（2）
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）与酸性高锰酸钾反应生成A为，反应类型为氧化反应。反应③中羧基与碳酸氢钠反应生成羧酸钠，从流程图可知，反应④发生的是酯类的水解，官能团转化为酯基→羧基。
（2）反应②为1分子与1分子CH3OH反应生成B，化学方程式为。
（3）1molC与1molD反应生成1molE和1molHCl，根据C、E的结构简式和原子守恒，可知D为。
（4）A的同分异构体属于芳香族化合物，能发生银镜反应，则含有苯环和醛基，只含有2种不同化学环境的氢原子，则说明苯环上有两个相同的取代基且结构对称，满足条件的同分异构体的结构简式为。
（5）在氢氧化钠水溶液中发生卤代烃的水解反应生成，发生醇的催化氧化生成，一定条件下发生题干中E到F的反应生成，与HBr发生加成反应生成，合成路线为
【分析】（1）有机反应中加氧去氢为氧化反应；
（2）酯化反应中，酸脱羟基醇脱氢，条件为浓硫酸、加热；
（3）结合C和E、氯化氢的结构，可以判断D的结构简式；
（4）可以发生银镜反应，即含有醛基，两种不同环境的氢原子，即含有两种等效氢；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
27．【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸，加热
（2）还原反应
（3）加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生
（4）
（5）保护氨基
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）反应①是苯发生硝化反应生成硝基苯，所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；
（2）反应②是转化为，分子中去氧加氢，反应类型为还原反应；
（3）反应③有乙酸生成，乙酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体，所以加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生；
（4）F是，水解生成和乙酸，反应⑥的化学方程式；
（5）反应⑤是氨基与酰氯反应生成肽键，反应⑥是肽键水解生成氨基，反应⑤目的是保护氨基；
（6）①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子，说明结构对称，符合条件的对氨基苯甲酸的同分异构体的结构简式为
（7）邻二甲苯被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，邻苯二甲酸和PCl3反应生成，和苯胺反应生成，合成路线为。
【分析】（1）硝化反应，反应物有浓硝酸，催化剂为浓硫酸；
（2）有机反应中加氢去氧为还原反应；
（3）羧基可以和碳酸氢钠反应；
（4）水解时，水分子断开，氢原子连接作为氨基，羟基连接作为羧基；
（5）基团在某个反应中转化，又在后续反应中出现，即为保护基团的作用；
（6）结合题干信息，可以知道该有机物含有苯环，有3种等效氢；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
28．【答案】（1）C5H4O2；醛基
（2）加成反应；-CHO；O2；-COOH；-COOH；CH3OH；- COOCH3
（3）CH2=CH2(或乙烯)；2；
（4）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；醛类简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）根据化合物I的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基。
（2）①化合物II′中含有-CH=CH-可以和H2发生加成反应得到-CH2-CH2-；
②化合物II'中含有的-CHO可以被O2氧化为-COOH；
③化合物II'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如CH3OH)发生酯化反应生成酯。
（3）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1 molIV与1 mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯；化合物VI的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。
（4）根据化合物III的结构简式可知，其单体为， 其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干IVV的反应得到人，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。
【分析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式确定其分子式；该分子换上的取代基为醛基；
（2）碳碳双键可与氢气加成生成-CH2-CH2-，醛基可被氧化为羧基，羧基能与醇发生酯化反应；
（3）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，则化合物a为乙烯；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（4）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
29．【答案】（1）羟基；醛基；还原(加成)
（2）保护醛基(防止氧化)
（3）n+（n-1）H2O
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；缩聚反应
【解析】【解答】（1）A：含氧官能团的名称是羟基和醛基；对比E（）和F（）结构可知E到F是与氢气一定条件下的加成（还原）反应；
（2）流程中设计A→B和D→E的目的是保护醛基(防止氧化)；
（3）已知：R－CN+H++H2O→R－COOH，故F在酸性水溶液中得到的水解产物为，水解产物中既有羟基又有羧基，可发生缩聚反应，在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：n+（n-1）H2O
（4）A：的同分异构体中， (Ⅰ)属于芳香族化合物，要求苯环结构；(Ⅱ)能水解且发生银镜反应，该分子具有甲酸酯的局部结构；(Ⅲ)核磁共振氢谱显示有3种氢，该分子高度对称，符合条件的有机物为；
（5）对比和目标产物发现-CN和-CH2Br接转化为-COOH。参照上述合成路线和信息可知氰基可水解生成羧基，溴原子可以水解生成羟基，经过一系列氧化生成羧基：。
【分析】（1）A中含有醛基和羟基；
（2）先将基团转化，后重新出现，通常是保护该基团；
（3）缩聚反应的特点是酸脱羟基醇脱氢，首尾留有端基，产物还含有水；
（4）A含有苯环，且含有醛基，有3种等效氢；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
30．【答案】（1）C；D
（2）酯基、酰胺基
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质；取代反应
【解析】【解答】（1）A. 化合物A含有苯环和羰基可发生加成，苯环上氢可发生取代、一般有机物可发生燃烧反应，燃烧属于氧化反应，故A符合题意；
B. 由以上分析可知化合物C中含有羧基和亚氨基，羧基显酸性，亚氨基显碱性，因此C具有两性，故B符合题意；
C. 化合物D中只有与酯基相连的碳原子为手性碳原子，故C不符合题意；
D. 由盐酸瑞芬太尼结构简式可知其化学式为，故D不符合题意；
故答案为：CD；
（2）由F的结构简式知，其含有酯基和酰胺基两种含氧官能团，故答案为：酯基、酰胺基；
（3）由以上分析可知G的结构简式为：，故答案为：；
（4）D与丙酸酐发生取代反应生成E和丙酸，反应方程式为：，故答案为：；
（5）乙炔与HCN发生加成反应生成，发生水解反应生成，与发生取代反应生成，由此可得合成路线。故答案为：；
（6）①分子中含有，且环上不直接连氢，则环上之间相连的为C或O，不含碳碳三键及其它环，结合A的不饱和多可知应含两个碳碳双键或一个碳碳双键和一个碳氧双键；
②表明：分子中共有4种化学环境的氢原子，其结构保持对称，正确的结构简式有：，故答案为：。
【分析】（1）AB. 根据有机物的组成和官能团的性质判断；
C. 手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
D. 根据结构简式确定分子式；
（2）根据结构简式确定官能团；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
31．【答案】（1）碳碳双键；强
（2）氧化反应；取代反应
（3）、
（4）
（5）10
（6）
【知识点】有机物的合成；乙酸的化学性质；酯的性质
【解析】【解答】（1）由D的结构简式可知，其所含无氧官能团为碳碳双键；中甲基为推电子基，使羧基中的氧氢键极性变弱，更难电离出氢离子，因而其电离程度较变弱，即的酸性比强。
（2）根据分析，F被氧气氧化为G，发生氧化发应；G和CH3I发生取代反应生成H。
（3）A结构中，碳碳双键和醛基上碳原子为sp2杂化，-CH2-中碳原子为sp3杂化。
（4）根据分析，E为，D和发生取代反应生成E，其化学方程式为。
（5）芳香化合物M为D的同分异构体，D的不饱和度为4，而苯环的不饱和度为4，因此M除苯环外无环或不饱和键，M分子中含有4个甲基，且与足量反应产生，说明M分子中含有1个酚羟基，由于D分子中有2个O原子，且无过氧键，因此可推知M分子中含有-OCH3，即M分子的苯环上连有3个甲基，1个-OCH3和1个酚羟基。苯环上连3个甲基有3种结构，分别为，然后将-OCH3和酚羟基接到1、2、3号位其中2个位置上，其分别有3种、6种、1种，共有3+6+1=10种。
（6）浓硫酸加热发生消去反应生成，和发生题给信息反应生成，和H2发生加成反应生成，则可设计合成路线为。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定杂化类型；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
32．【答案】（1）2-氯甲苯或邻氯甲苯；氰基、醚键
（2）还原反应或加成反应
（3）+ +H2O
（4）15；
（5）CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酯的性质
【解析】【解答】（1）根据上述分析B的结构简式为，名称为2-氯甲苯或邻氯甲苯；根据H的结构简式，所含官能团为氰基、醚键；故答案为：2-氯甲苯或邻氯甲苯；氰基、醚键；
（2）对比F、G的结构简式，酮羰基转化成羟基，该反应为还原反应或加成反应，故答案为：还原反应或加成反应；
（3）I和J发生酯化反应，其反应方程式为++H2O；故答案为：++H2O；
（4）I的不饱和度为10，同分异构体中含有“”不饱和度为8，能发生银镜反应，说明含有醛基，即1个X分子中含有2个醛基，根据“定一移一”，同分异构体分别为、、、、、、、、、、、，共有12种；核磁共振氢谱有3组峰，说明有3种不同的氢，峰面积之比为1∶2∶2，符合条件的是；故答案为：12；；
（5）根据G→H→I，推出生成丁二酸的步骤为HOCH2CH2OH→NCCH2CH2CN→HOOCCH2CH2COOH，因此乙烯制备丁二酸的路线有CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH；故答案成为CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
33．【答案】（1）
（2）保护碳碳双键，防止其发生加成反应
（3）
（4）邻苯二甲酸；取代反应
（5）2++2CH3OH
（6）16
（7）
【知识点】有机物的合成；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）丙烯醛中的碳碳双键不对称，因此再与HCl发生加成反应时除生成外，还有 生成，故答案为： ；
（2）因丙烯醛中含有碳碳双键，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，为避免醛基还原过程中碳碳双键发生加氢反应，可通过丙烯醛→A和C→D步骤保护碳碳双键，故答案为：保护碳碳双键，防止其发生加成反应；
（3）3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为 ，故答案为： ；
（4）由以上分析可知E为邻苯二甲酸，E与甲醇能发生酯化反应(取代反应)生成F，故答案为：邻苯二甲酸；取代反应；
（5）与 发生信息中反应，产物中含有2各碳碳双键，则两者按照2：1反应，反应方程式为：2++2CH3OH，故答案为：2++2CH3OH；
（6）i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团；ii．除苯环外无其他环状结构；iii.1molM最多能消耗4molNaOH，则苯环上应直接连接2个-OOCR结构，又因苯环上只有三个取代基，则可能为2个-OOCH和一个乙基，2个-OOCH邻位时，乙基有2种位置，2个-OOCH间位时，乙基有3种位置，2个-OOCH对位时，乙基有1种位置，共6种；三个取代基也可能：-OOCH、-OOCCH3、-CH3，苯环上连3个不同取代基时有10种结构，因此正确的共16种，故答案为：16；
（7）由题中信息可知 可由乙醛和乙醇发生A→B的转化生成，乙醛可由乙醇催化氧化生成，乙醇可由乙烯与水加成得到，则合成路线为：，故答案为：。
【分析】（1）依据丙烯醛中的碳碳双键不对称分析；
（2）依据官能团的性质及反应间的影响分析；
（3）利用等效氢的数目判断；
（4）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据官能团的变化确定反应类型；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
34．【答案】（1）3-溴丙烯或3-溴-1-丙烯
（2）
（3）还原反应；②
（4）硝基、醚键
（5）CH2=CH2
（6）15；、
【知识点】有机物的合成；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）反应②中NaBH4为常见的还原剂，将B中的-CHO还原为羟基，即变为-CH2OH，然后D再取代C中的羟基得到E，故D(C3H5Br)的结构简式为，化学名称为3-溴丙烯或3-溴-1-丙烯；
（2）观察E和G的结构异同可看出，F取代E中的-Cl后生成G，故F的结构简式为；
（3）-NO2→-NH2为还原反应，②也是还原反应，故⑤的反应类型为还原反应，反应②的反应类型与该反应相同；
（4）G中含氧基团为-NO2和R-O-R’，对应的名称分别为硝基和醚基；
（5）对比I、J结构可知，I中左侧与氧相连的C和右侧双键的C直接连接后得到J，剩下的部分为“=”故反应⑦生成的另一种物质的结构简式为CH2=CH2；
（6）化合物A为，其同分异构体中满足条件：i．含有苯环； ii．能与NaOH溶液反应，则含有酚羟基或羧基或酯基，若含有酚羟基，则以A中官能团相同，定二动三，则有4+4+2=10种，除去本身只剩下9种；若含有羧基则硝基与羧基在邻、间、对位上有3种；若含有酯基则硝基与酯基有邻、间、对位上有3种；故总共有9+3+3=15种；
其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：1的结构简式为、。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据“加氢去氧”是还原反应，“加氧去氢”是氧化反应；
（4）G中含氧基团为-NO2和R-O-R’，对应的名称分别为硝基和醚基；
（5）利用原子守恒判断；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
35．【答案】（1）C7H6O4
（2）羧基、醚键
（3）酯化反应或取代反应
（4）+CH3I+HI
（5）+ NaHCO3+CO2+H2O
（6）
（7）21；、
【知识点】有机物的合成；苯酚的性质及用途；酯的性质
【解析】【解答】（1）A为，其分子式为C7H6O4；
（2）E为，其含氧官能团的名称为羧基、醚键；
（3）据分析可知，由A →B的反应类型为酯化反应或取代反应；
（4）由C →D的化学反应方程式为+CH3I+HI；
（5）A的一种同分异构体，羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，而酚羟基不能与碳酸氢钠反应，与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为+ NaHCO3+CO2+H2O；
（6）据分析可知，F的结构简式为；
（7）同时符合下列条件的B()的同分异构体：①含有苯环，②苯环上有3个取代基，③消耗 Na与NaOH之比为2 ：3，则苯环3个取代基为-OH、-OH、-COOCH3时有6种，或-OH、-OH、-CH2OOCH时有6种，或-OH、-CH2OH、-OOCH时有10种，去掉B本身，还有21种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的所有同分异构体的结构简式为、。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式；
（2）根据结构简式确定官能团；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（7）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。