2023年高考真题变式分类汇编：利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构2
一、选择题
1．（2021·北辰模拟）下列说法错误的是（ ）
A．李比希元素定量分析可以确定有机物分子组成及其结构式
B．胶体和溶液的本质区别是粒子直径大小
C．X-射线衍射图谱可以区分晶体和非晶体
D．氧化还原反应的本质是电子的转移
2．（2021·西城模拟）具有独特空间结构的有机化合物丙的制备过程如下：
下列说法错误的是（ ）
A．苯和甲的核磁共振氢谱都只有1组峰
B．可以用酸性KMnO4溶液鉴别乙和丙
C．苯和甲反应生成乙为加成反应
D．1 mol苯最多可以和3 mol甲反应
3．（2021·门头沟模拟）高分子P是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，合成路线如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．化合物A的核磁共振氢谱有三组峰
B．化合物B与乙二酸互为同系物
C．化合物C的分子式为
D．高分子P含有三种官能团
二、多选题
4．（2016·奉贤模拟）含有碳碳单键、双键交替的有机物可看作有“共轭”结构，以下有这种结构的是（ ）
A．苯乙烯 B．1，3﹣环己二烯
C．天然橡胶 D．聚乙炔
三、非选择题
5．（2021·湖南）[选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为 ；
（2） ， 的反应类型分别是 ， ；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a ，b ；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 ；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线 (其他试剂任选)。
6．（2021·浙江）
（1）用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比(相对分子质量)为120的峰，原因是 。
（2）金属镓(Ga)位于元素周期表中第4周期IIIA族，其卤化物的熔点如下表：
GaF3 GaCl3 GaBr3
熔点/℃ > 1000 77. 75 122. 3
GaF3熔点比GaCl3熔点高很多的原因是 。
7．（2020·浙江）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是 。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是 和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式 。
（3）写出 的化学方程式 。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
谱和 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和 。
8．（2019·全国Ⅱ卷）【选修五：有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为 ，C中官能团的名称为 、 。
（2）由B生成C的反应类型为 。
（3）由C生成D的反应方程式为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于 。
9．（2017·新课标Ⅱ卷）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1．
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应．
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ．
（2）B的化学名称为 ．
（3）C与D反应生成E的化学方程式为 ．
（4）由E生成F的反应类型为 ．
（5）G是分子式为 ．
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 、 ．
10．（2021·汕头模拟）血脂过高能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一、下图是一种治疗高血脂新药I的合成路线：
已知：R1CHO+R2CH2CHO (R可以是氢或烃基)
回答下列问题：
（1）A→B反应的试剂及条件为 ，F的官能团名称是 。
（2）下列说法正确的是_______
A．常温下，化合物B易溶于水
B．化合物F的水溶液具有杀菌、防腐性能
C．化合物D所有原子可能在同一平面
D．1mol化合物I最多能与3molNaOH发生反应
（3）写出F→G反应的化学方程式： 。
（4）符合下列条件的E的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为 。(任写一种)
（5）聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景，请以戊二酸，甲醛和乙醛为原料(其它无机试剂任选)，写出PPG的合成路线 。
11．（2021·广州模拟）化合物H可用于治疗脑血管疾病，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）C的化学名称是 。
（2）反应①的化学方程式是 。
（3）反应④的原子利用率为100%，则E的结构简式是 。
（4）G中含氧官能团的名称是 。
（5）反应⑥的反应类型为 。
（6）芳香化合物X是H的同分异构体，化合物X含有 ，其核磁共振氢谱峰面积比为 ，写出两种符合要求的化合物X的结构简式 。
（7）写出以 和 为原料制备 的合成路线 (其他无机试剂任选)。
12．（2021·合肥模拟）有机高分子化合物H是制备药物的重要中间体，其一种合成方法如图：
已知：
① +
②
③R1CHO+R2CH2CHO +H2O
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，D中所含官能团的结构简式为 。
（2）A与B所发生的反应类型为 ，E生成F所需的试剂和反应条件是 。
（3）G发生缩聚反应可生成H，写出该反应的化学方程式 。
（4）E有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的还有 种。
①与E具有相同的官能团；
②属于芳香族化合物，且苯环上有两个位于对位的取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3的结构简式为 (只写一种)。
（5）参照上述合成路线和信息，写出由 和 为原料制备 的合成路线 (其他必要的试剂自选)。
13．（2021·日照模拟）抗抑郁药物米氮平(物质G)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ. RCH=CH2
Ⅱ.
Ⅲ. (各过程中R，R’表示含C原子团或H原子)
回答下列问题：
（1）物质A的名称为 ，测定其所含官能团的仪器一般用 (填光谱仪器名称)。
（2）有机物H与物质B互为同分异构体，H不能使溴的四氯化碳溶液褪色，且分子中只含两种不同环境的氢原子，则H的结构简式为 。
（3）C的结构简式为 ，D的分子式为 。
（4）E生成F的反应方程为 ，F生成G的反应类型为 反应。
（5）参照题中所给信息，设计以 和 为原料，合成 的路线(无机试剂任选)
14．（2021·日照模拟）用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J，合成路线如下：
已知①
②有机物J结构中含两个环。
回答下列问题：
（1）C的名称是 。
（2）A→B试剂和反应条件为 。
（3）H→J的化学反应方程式为 。
（4）已知C M N
①符合下列条件的N的同分异构体有 种。
a含有基团 、环上有三个取代基
b与NaHCO3反应产生气泡
c可发生缩聚反应。
②M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是 。
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
（5）利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成 的路线流程图(其它试剂自选) 。
15．（2021·临沂模拟）某抗病毒药物H的一种合成路线如图所示。
已知：①R-NH2+R'Cl R-NH-R' +HCl
② 具有芳香性。
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 ；D中含氧官能团的名称为 。
（2）D→E的化学方程式为 。
（3）F的结构简式为 ，X的结构简式为 。
（4）C的六元环芳香同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 (任写一种)。
（5）设计以 为原料制备 的合成路线(其他试剂任选) 。
16．（2021·济南模拟）地诺帕明( )是治疗心力衰竭的药物。该化合物的一种合成路线如下图所示：
已知：Bn为苄基( )
回答下列问题：
（1）地诺帕明分子中的含氧官能团为 (填官能团名称)，B合成C的反应类型为 ，Bn-Cl的作用是 。
（2）上述流程中，化合物A的同分异构体中含苯环的酯有 种。其中，1H-NMR有四组峰，且在加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的同分异构体的结构简式为 。
（3）上述流程中，C和D反应合成E的方程式为 。
（4）化合物F可能具有的性质为 (填标号)
a．水溶液显酸性
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．一定条件下，1mol化合物F最多能与6 mol H2反应
（5）已知(a) ，(b) ，根据已知条件，写出以化合物A为原料经3步合成地诺帕明的合成路线(其它试剂任选) 。
17．（2021·德州模拟）用两种不饱和烃A和D为原料可以合成有机物J，合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）B的名称是 ，C中的官能团名称为 。
（2）H与NaHCO3溶液反应的化学方程式为 。
（3）已知B K L，符合下列条件的L的同分异构体有 种。
①含有1个五元碳环；②与NaHCO3反应产生气体。
其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰，且峰面积之比为4∶4∶1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式 。
（4）利用题中信息和所学知识，写出以A合成 的路线流程图(其他试剂自选) 。
18．（2021·岳阳模拟）氯吡格雷(Clopidogrel)是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物，如近期发作的脑卒中、心肌梗死和确诊的外周动脉疾病。以A为原料合成氯吡格雷的路线如下：
已知：R- CHO ，R -CN RCOOH。
请回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 ， D→E的反应类型是 。
（2）Y的结构简式为 。
（3）C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为 。
（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为 。
（5）A的所有属于芳香族化合物的同分异构体(包括A自己本身)有 种 (只有一个环，不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱为1﹕2﹕2的结构简式为 。
（6）请结合题中信息写出以 为有机原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选) 。
19．（2021·新邵模拟）目前手机屏幕主要由保护玻璃、触控层以及下面的液晶显示屏三部分组成。下面是工业上用丙烯（A）和有机物C（C7H6O3）为原料合成液晶显示器材料（F）的主要流程：
（1）化合物C的结构简式为 。B的官能团名称 。
（2）上述转化过程中属于取代反应的有____。
A．①③④ B．①②④
C．②③④ D．①②③④
（3）写出B与NaOH水溶液反应的化学方程式 。
（4）下列关于化合物D的说法正确的是___（填字母）。
A．属于酯类化合物
B．1molD最多能与4molH2发生加成反应
C．一定条件下发生加聚反应
D．核磁共振氢谱有5组峰
（5）写出符合下列条件下的化合物C的同分异构体的结构简式 （任写一种）。
①苯环上一溴代物只有2种②能发生银镜反应③苯环上有3个取代基。
20．（2021·浙江模拟）纽甜(NTM)结构简式为：
它是目前唯一人工合成安全代糖甜味剂，甜度大约是蔗糖的8000倍。下面是纽甜的一种合成路线：
已知：①同一个碳原子上连接2个—OH的结构不稳定，脱水形成
② +NH2—→
③ +
请回答：
（1）化合物的结构简式：C ，E 。
（2）F→G的化学方程式是 。
（3）下列说法正确的是___。
A．化合物A能发生银镜反应
B．纽甜的分子式是C20H28O5N2
C．H2NCH2COOH与CH3COCl反应是为了保护氨基不与苯甲醛反应
D．该工艺同时会生成一种NTM的同分异构体
（4）写出符合下列条件的G的所有同分异构体结构简式 。
①红外光谱显示分子中含有—NO2
②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子
③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
（5）利用学过的知识，结合题给信息，设计富马酸制备天冬氨酸的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
21．（2021·沧州模拟）有机物F( )是一种镇痛药，它的一种合成路线如图：
（1） 的名称为 。
（2） 的反应类型是 反应。
（3）F中的含氧官能团的名称为 。
（4）C的结构简式为 。
（5）写出反应 的化学方程式： 。
（6）H为E的同分异构体，且H分子中含有 结构，则符合条件的H有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为 的H的结构简式： (任写一种)。
（7）已知： 。写出以 、 为原料制取 的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂可任选，合成示例见本题题干)
22．（2021·平顶山模拟）苏沃雷生(Suvorexant)，商品名为Belsomra，主要用于治疗原发性失眠症。我国科学家对其合成路线进行了改造性研究，改造后的合成路线如图：
回答有关问题：
（1）化合物1的名称是2-氨基 。化合物2中含氧官能团的名称为 。
（2）其中所用到的脱保护剂p-TsOH，为对甲基苯磺酸，它的结构简式为 。
（3）氨基保护基Boc-的组成为(CH3)3COOC-，化合物5是化合物3和化合物4发生缩合反应，失水生成的，化合物4的化学式为 。
（4）化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生和HCl，若用HR代表化合物6，则该反应的化学方程式可表示为 。
（5）化合物1的核磁共振氢谱有 组峰。化合物1具有相同官能团，且属于芳香类的同分异构体中，核磁共振氢谱峰数最少的异构体的结构简式为 (写出1种即可)。
23．（2021·洛阳模拟）化合物A( )合成化合物H( )的流程图如下：
已知：2RCH=CH2 RCH=CHR+CH2=CH2
回答下列问题：
（1）B物质的分子式为 。
（2）H中官能团的名称为 。
（3）反应④的反应类型为 ，反应⑤的反应类型为 。
（4）1molC一定条件下最多能和 molH2发生加成反应。
（5）写出反应③的化学方程式 。
（6）A有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1：1的结构简式 。
a．属于芳香族化合物，且苯环上只有两个支链
b．能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应
24．（2021·开封模拟）化合物M(二乙酸-1，4-环己二醇酯)是一种制作建筑材料的原料。由环己烷为原料，合成M的路线如图(某些反应的反应物和反应条件未列出)。
回答下列问题：
（1）上述合成过程中没有涉及的反应类型是___(填标号)。
A．取代 B．加成 C．酯化
D．氧化 E．消去 F．聚合
（2）A物质的名称为 。B物质所含官能团名称为 。
（3）反应⑥所用的试剂和条件是 。
（4）反应⑦的化学方程式为 。
（5）与1，4—环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有 种，写出一种核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1：2：3：6的结构简式 。
（6）设计一条以环己醇为原料(其他无机试剂任取)合成 的合成路线 。
(合成路线常用的表示方式为：A B…… 目标产物)
25．（2021·平顶山模拟）磷酸氯喹可用于新型冠状病毒肺炎的治疗，磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合成路线如下：
已知：①当苯环有RCOO-、烃基、-X(X表示卤素原子)时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位，原有基团为—COOH、-NO2时，新导入的基团进入原有基团的间位；
②苯酚、苯胺( )易氧化；
③苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体，并且具有芳香性。
（1）由A生成B化学方程式为 。
（2）由B生成C所需试剂是 。
（3）C的名称 ，D中所含官能团的名称为 。
（4）由F生成G的(1)反应的化学方程式 。
（5）由I生成J的反应类型为 。
（6）M是D的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有 种(不包含D物质)
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：1：1的物质的结构简式为 。
（7）设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂任选) 。
26．（2021·昆明模拟）“拟人化分子-纳米小人(如图1)的合成”被称为最奇葩创意研究。其上半身合成路线如图2：
（1）A的化学名称为 ，C的分子式为。 。
（2）B的结构简式为 ，B→C的反应类型为 。
（3）D中含氧官能团的名称为 ，E与足量氢气反应后的产物有 个手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。
（4）D生成E的化学方程式为 。
（5）B的属于芳香族化合物的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有两组峰的是 (写出其中一种的结构简式)。
（6）高分子化合物是有重要用途的一类物质。试设计以A( )和乙二醇( )为原料合成 的流程 。
27．（2021·德阳模拟）芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
已知：①A中含两个甲基；
② +CO2；
③RCOCH3+R'CHO RCOCH=CHR'+H2O。
回答下列问题：
（1）A的核磁共振氢谱有 个吸收峰。
（2）由D生成E的反应条件为 ，K中所含官能团的名称为 ，L的结构简式为 。
（3）由H生成I的化学方程式为 。
（4）在“转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是 (填标号)。
A．B→C b．D→E c．E→F d．F→H
（5）F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有 种(不包括F)。
①与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应；
②属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。
（6）糠叉丙酮( )是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛( )为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选)： 。
28．（2021·宝鸡模拟）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为
（2）请写出下列反应的化学方程式及反应类型：
反应③： ；反应类型为 。反应④： 。
（3）已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是 。
（4）G的相对分子质量为 。
（5）E中含有的官能团的名称是 。已知T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，符合下列条件的T的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为 。
①—NH2直接连在苯环上；
②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。
（6）参照上述合成路线，以CH3CH2COCl和 为原料，经三步合成某化工产.品 的路线为(其他无机试剂任选)。 。
29．（2021·兰州模拟）烯烃复分解反应原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2=
CH2 C2H5CH=CH2+ CH2= CHCH3，现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：
（1）A分子中核磁共振氢谱吸收峰峰面积之比为 。
（2）B的结构简式为 。M的结构简式为 。F→G的反应类型是 。
（3）已知X的苯环上只有一个取代基，且取基无甲基，写出G→N的化学方程式 。
（4）满足下列条件的X的同分异构体共有 。种，写出任意一种的结构简式 。
①遇FeCl3溶液显紫色
②苯环上的一氯取代物只有两种
（5）写出三步完成E→F合成路线(用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件) 。
30．（2021·安徽模拟）新型芳香族化合物I在消灭或抑制植物生长方面具有很高的选择性，其合成路线如下：
已知：R1CHO+R2NH2 R1CH=N-R2
回答下列问题：
（1）F的化学名称为 ，由A生成B的反应类型为 。
（2）由G生成H的化学方程式为 。
（3）D的结构简式为 ，测定E分子中的官能团的仪器名称为 。
（4）H中所含官能团的名称为 。
（5）J为A的同分异构体，J遇氯化铁溶液显紫色，J能发生银镜反应。J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为 。 (有几种，写几种)。
（6）参照上述合成路线，设计由 和 为原料制备 的合成路线： (无机试剂任选)。
31．（2021·淮南模拟）研究表明，F为治疗帕金森症的药物(Pimavanserin)的重要中间体，以下为其合成路线：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B中所含官能团的名称为 。由B生成C的反应类型 。
（3）由C生成D的化学方程式为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）C的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的二元取代芳香族化合物有 种，其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为6：2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。(不考虑立体异构，需写出1种)
（6）4-甲氧基苯甲胺( )是制备冰染染料的重要中间体，请设计由苯酚制备4-甲氧基苯甲胺的合成路线(其他试剂任选) 。
32．（2021·西城模拟）羟胺( )为无色固体，结构可视为 替代 中1个 ，羟胺具有和 类似的弱碱性，可以与盐酸反应生成盐酸羟胺( )，盐酸羟胺是一种盐，易溶于水，溶解后完全电离为 和 。
（1） 中 元素的化合价是 。
（2）过氧化氢催化氧化氨水法制备盐酸羟胺的原理如下：
步骤1： +NH3+H2O2 X+2H2O
步骤2：X+HCl+H2O NH2OH HCl+
资料：丙酮( )是一种易溶于水的无色液体，沸点为 。
① 的分子式为 ，其核磁共振氢谱只有两个吸收峰，红外光谱显示其分子结构中存在羟基和碳氮双键。 的结构简式是 。
②步骤1中，相同反应时间氨的转化率随温度变化如图1。温度高于 时，随温度上升氨的转化率变化的原因是 。
③步骤2中，在密闭容器中反应时， 的平衡转化率随温度变化如图2。该反应为 (填“吸热”或“放热”)反应。
④步骤2中蒸馏出丙酮的目的是 (1点即可)。
（3）电化学法制备盐酸羟胺：
向两侧电极分别通入 和 ，以盐酸为电解质，组装原电池以制备盐酸羟胺。装置(图3)和正极反应机理图(图4)：
①将图4方框中缺失的物质补充完整 。
②一段时间后，正极区的 与反应前相比 (填“增大”、“减小”或“不变”)(不考虑溶液体积的变化)。
33．（2021·西城模拟）他莫昔芬可用于治疗某些癌症，中间体K的合成路线如下：
已知：
（1）A为芳香族化合物，A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。
（2）B→C的化学方程式是 。
（3）D中含有的官能团是 。
（4）试剂X的分子式为C2H4Br2，试剂Y的分子式为C2H7N。下列说法正确的是_______(填序号)。
A．1 mol F最多能与3 mol H2发生加成反应
B．G核磁共振氢谱有3组吸收峰，峰面积比为1∶2∶2
C．试剂X的名称为1，1-二溴乙烷
（5）K的结构简式是 。
（6）由K可通过如下过程合成他莫昔芬：
①M的结构简式是 。
②L→他莫昔芬的反应类型是 。
34．（2021·石景山模拟）《本草纲目》记载红曲米有特殊功效，受此启发有学者从红曲米中分离出具有降脂功能的有效成分——洛伐他汀，之后科学家合成了多种他汀类药物。“匹伐他汀钙”是人工合成的一种他汀类药物，其合成路线如下：
已知：
（1）A是一种芳香烃，A的名称是 。
（2）由B生成C的反应类型是 。
（3）D→E的化学方程式是 。
（4）F的结构简式是 。
（5）D的同分异构体中，满足下列条件的有 种。
①与FeCl3作用显色；②能够发生银镜反应。
写出其中一种同分异构体的结构简式 。
（6）H含有2个苯环，核磁共振氢谱图中有7组峰，且面积比为2:2:2:1:1:1:1，G→H的化学方程式是 。
（7）H→I反应中生成中间体L，L含有3 个六元环，1 mol的L转化成I 需要脱去2 mol水，L的结构简式是 。
35．（2021·梧州模拟）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：① RCHO+R′CHO；
②RCHO+R′CH2CHO +H2O
③ ；
请回答下列问题：
（1）化合物B是芳香族化合物，名称为 。
（2）由E生成F的反应类型为 ，F分子中所含官能团的名称是 。
（3）X的结构简式为 。
（4）写出D生成E的第①步反应的化学方程式： 。
（5）G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
（6）根据题目所给信息，设计由乙醛和苯甲醛制备 的合成路线(无机试剂任选) 。
36．（2021·珠海模拟）阿比朵尔是治疗新冠状病毒肺炎的药物之一，其中间体的合成路线如下：
（1）A 的分子式 ；B的官能团名称 。
（2）由B生成C的反应类型是 。
（3）步骤④中原料X的分子式是 ，X的结构简式是 。
（4）下列关于F的性质正确的是___________(填字母符号)。
A．易溶于水 B．最多能与 4mol H2发生加成反应
C．可以使溴水褪色 D．最多有6个碳原子共平面
（5）满足以下条件的 D 的同分异构体共还有 种：
①苯环上有两个取代基且-NH2直接连在苯环上： ②能与氢氧化钠水溶液反应；写出其中核磁共振氢谱中峰面积之比 1：2：2：2：2的一种结构简式： 。
（6）写出G与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式 。
答案解析部分
1．【答案】A
【知识点】氧化还原反应；利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；胶体的性质和应用
【解析】【解答】A．李比希元素定量分析可以确定有机物的实验式，不能确定有机物的结构式，故A符合题意；
B．胶体和溶液的本质区别是分散质粒子直径大小不同，故B不符合题意；
C．X-射线衍射图谱可以发现构成晶体的粒子在空间呈有规则的重复排列，可以用于区分晶体和非晶体，故C不符合题意；
D．氧化还原反应的本质是电子的转移，特征是元素化合价的变化，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】李比希元素定量分析只能确定实验式，要想确定结构简式需要用到红外光谱等方式其他选项均正确
2．【答案】B
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；苯的结构与性质；物质的检验和鉴别
【解析】【解答】A．苯分子是平面正六边形结构，分子中只有一种位置的H原子；化合物甲分子是对称性结构，分子中也只有一种位置的H原子，因此它们的核磁共振氢谱都只有1组峰，A不符合题意；
B．化合物乙、丙分子中都含有不饱和的碳碳双键，都能够被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液紫色褪去，因此不能用酸性KMnO4溶液鉴别，B符合题意；
C．根据化合物甲、乙结构的不同可知：苯和甲发生加成反应生成乙，C不符合题意；
D．根据苯与甲反应的特点可知1 mol苯最多可以和3 mol甲反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据结构简式即可判断苯和甲均是高度对称结构只有一种氢原子
B.乙和丙均由可以使高锰酸钾褪色的基团不能鉴别
C.根据反应物和生成物即可判断反应类型
D.根据甲和苯反应的原理即可判断
3．【答案】D
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；同系物；分子式
【解析】【解答】A．由高分子P倒推，B为对苯二甲酸，A氧化生成B，则A为对二甲苯，结构对称，只有2种等效氢，所以核磁共振氢谱有二组峰，故A不符合题意；
B．化合物B为对苯二甲酸，分子中含有苯环，乙二酸分子中不含苯环，二者结构不相似，且二者分子组成不相差整数个CH2原子团，不互为同系物，故B不符合题意；
C．对硝基苯胺被还原为对苯二胺，则C为对苯二胺，分子式为 ，故C不符合题意；
D．由高分子P结构简式可知，分子中含有肽键、羧基、氨基三种官能团，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】根据高分子P结构简式即可判断p含有氨基、羧基、肽键官能团，即可得到单体是对苯二甲酸和对苯二胺，因此B是对苯二甲酸，A为对二甲苯，C是对苯二胺，因此A中两组峰，化合物B与乙二酸不互为同系物，C的分子式为
4．【答案】B,D
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构
【解析】【解答】A．苯乙烯只有一个碳碳双键，故A错误；
B.1，3﹣环己二烯含有碳碳单键、双键交替结构，有“共轭”结构，故B正确；
C．天然橡胶是聚1，3﹣丁二烯，无“共轭”结构，故C错误；
D．聚乙炔含有碳碳单键、双键交替结构，有“共轭”结构，故D正确。
故选BD．
【分析】“共轭”结构含有碳碳单键、双键交替，以此来解题。
5．【答案】（1）
（2）还原反应；取代反应
（3）酰胺基；羧基
（4）15；
（5）
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和，即可找出含有5个位置可以被取代，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态，因此该同分异构的结构简式为 ，故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ，因此合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据①即可写出A的结构简式
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）a表示的是酰胺基，b是羧基
（4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应，因此需要合成，此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇，进行催化氧化，再利用D到E的反应及逆行合成即可
6．【答案】（1）两个乙酸分子通过氢键形成二聚体( )
（2）GaF3是离子晶体，GaCl3是分子晶体；离子键强于分子间作用力
【知识点】离子晶体；分子晶体；利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构
【解析】【解答】(1)质谱检测乙酸时，出现质荷比为120的峰，说明可能为两分子的乙酸结合在一起，由于乙酸分子中存在可以形成氢键的O原子，故这种结合为以氢键形式结合的二聚体( )，故答案为：两个乙酸分子通过氢键形成二聚体( )；
(2)F的非金属性比Cl强，比较GaF3和GaCl3的熔点可知，GaF3为离子晶体，GaCl3为分子晶体，离子晶体中主要的作用为离子键，分子晶体中主要的作用为分子间作用力，离子键强于分子间作用力，故GaF3的熔点高于GaCl3，故答案为：GaF3是离子晶体，GaCl3是分子晶体；离子键强于分子间作用力。
【分析】（1）乙酸的相对分子质量是60，乙酸中的氧原子可以提供孤对电子易形成氢键，由于氢键的作用会出现乙酸的二聚体
（2）主要是形成的晶体类型不同，氟的非金属性强，易形成的是离子晶体而氯形成的是分子晶体因此沸点不同
7．【答案】（1）BC
（2）
（3） +H2O
（4）
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）A．由 → ，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A不正确；
B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；
C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D不正确；
故答案为：BC。（2）由分析知化合物D的结构简式为 ；（3）由分析可知，B的结构简式为 ，E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为： + → +H2O；（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸， 在一定条件下被还原为 ，乙酸与 发生取代反应生成 ，流程图为 ；（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为 。
【分析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为 、B的结构简式为 ， 被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为 ，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为 ，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为 。
8．【答案】（1）丙烯；氯原子；羟基
（2）加成反应
（3）+NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）
（4）
（5）；
（6）8
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】（1）A的分子式为C 3H 6,Q且为烯烃，所以A为丙烯，所以A的结构为 CH2=CHCH3 ，所以B的结构为 CH2=CHCH2Cl，由B生成C为加成反应所以C中含官能团为氯原子和羟基。
（2）由B生成C为加成反应。
（3）
由C生成D 结合D的结构所以反应为： +NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）
（4）根据信息1，E中必含苯基，甲基和羰基，所以E的结构为 。
（5）E的同分异构满足： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 所以结构中含醛基，且甲基与醛基对位，2个氯原子对称，所以结构为： 、 。
（6）由于反应生成NaCl和H2O的物质的量相等，所以如果生成的NaCl和H2O总质量为765g，则两者的物质的量分别为，那么需要9molF、10molD参加反应，由G的结构简式可知n=8
【分析】本题为有机推断题，分析时要注意题中的反应条件，
（1）在光照条件下与氯气反应则为烷基上的取代反应。所以A为 CH2=CHCH3 。
（2）由B生成C为加成反应。
（3）结合D的结构便可确定由C生成D的过程为C失去一个HCl,则C生成D的方程式便可确认。
（4）本题为信息方程式的应用：苯环上羟基对位上的氢与羰基上的氧生成水的过程。
（5）考察了同分异构的书写。
9．【答案】（1）
（2）2﹣丙醇
（3）
（4）取代反应
（5）C18H31NO4
（6）6；；
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；有机分子式的推断与计算
【解析】【解答】解：（1）由以上分析可知A的结构简式为 ，故答案为： ；（2）B的结构简式为CH3CH（OH）CH3，其化学名称为2﹣丙醇，故答案为：2﹣丙醇；（3）D为 ，对比E的分子式可知，C和D发生取代反应生成E，发生反应生成E的化学方程式为 ，
故答案为： ；（4）对比E和F的分子式可知由E生成F的反应类型为取代反应，生成F的同时生成HCl，故答案为：取代反应；（5）由结构简式可知有机物G的分子式为C18H31NO4，故答案为：C18H31NO4；（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 、 ，
故答案为：6； ； ．
【分析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为 ；B的化学C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1，则B的结构简式为CH3CH（OH）CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和﹣CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为 ，E应为 ，结合对应有机物的结构和官能团的性质可解答（1）～（5）；（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种，以此解答该题．
10．【答案】（1）氯气、光；醛基
（2）B；C；D
（3）2CH2O+
（4）4； 或
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)根据A的分子式和B的结构简式可知，A发生取代反应生成B，A→B反应的试剂及条件为氯气、光，F为甲醛，F的官能团名称是醛基。故答案为：氯气、光；醛基；
(2)A．常温下，B为 ，化合物B难溶于水，故A不符合题意；
B．F为甲醛，化合物F的水溶液具有杀菌、防腐性能，故B符合题意；
C．D为 ，苯平面和碳氧双键平面通过碳碳单键旋转，化合物D所有原子可能在同一平面，故C符合题意；
D.1mol化合物 有3mol酯基，最多能与3molNaOH发生反应，故D符合题意；
故答案为：BCD；
(3)根据题目提供的信息R1CHO+R2CH2CHO ，F→G反应的化学方程式：2CH2O+ 。故答案为：2CH2O+ ；
(4)E为 ，符合下列条件的E的同分异构体①属于芳香族化合物，含有苯环；②能发生银镜反应含有醛基，含有2个侧链为-OH、-CHO，有邻间对三种，只有一个侧链，-OOCH，有1种，共有4种同分异构，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为 或 。(任写一种)，故答案为：4； 或 ；
(5)甲醛和乙醛在稀碱性条件下生成 用氢气还原得到丙二醇，与戊二酸发生缩聚反应生成聚戊二酸丙二醇酯(PPG)，PPG的合成路线 。故答案为：
【分析】根据A的分子式和B的结构简式可知，A发生取代反应生成B，A为 ，根据C的分子式推断B中氯原子被羟基取代生成C，C为 ；C发生氧化反应生成D，D为 ；D经氧化反应生成E，E为 ；F为甲醛，与根据已知，推断G的结构简式 ，G与氢气发生加成反应生成H为 ，H中含有羟基与E发生酯化反应生成I为 ；
11．【答案】（1）对氯苯甲醛(4—氯苯甲醛)
（2） +Cl2 HCl+
（3）
（4）羧基、硝基
（5）还原反应
（6） 、
（7）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)C的结构简式为 ，名称为对氯苯甲醛或者4—氯苯甲醛，故答案为：对氯苯甲醛或者4—氯苯甲醛；
(2) 由分析可知，反应①为在氯化铁做催化剂作用下， 与氯气发生取代反应生成 和氯化氢，反应的化学方程式为 ，故答案为： ；
(3)由分析可知，E的结构简式为 ，故答案为： ；
(4)G的结构简式为 ，分子中含有的含氧官能团为羧基和硝基，故答案为：羧基、硝基；
(5) 由分析可知，反应⑥为在镍做催化剂作用下， 与氢气发生还原反应生成 ，故答案为：还原反应；
(6)H的结构简式为 ，分子式为 ，由H的芳香化合物同分异构体X中含有硝基，核磁共振氢谱图峰面积比为3：2：1可知，X分子的结构对称，符合条件的结构简式为 、 ，故答案为： 、 ；
(7) 由题给信息可知，以 和 为原料制备 的合成步骤为在浓硫酸作用下， 共热发生消去反应生成 ， 与 发生加成反应生成 ，合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】由有机物的转化关系可知，在氯化铁做催化剂作用下， 与氯气发生取代反应生成 ，则B为 ； 与二氧化锰发生氧化反应生成 ， 与CH3NO2反应生成 ，由反应④的原子利用率为100%可知， 与 发生加成反应生成 ，则E为 ； 在稀盐酸中共热反应生成 ，在镍做催化剂作用下， 与氢气发生还原反应生成 。
12．【答案】（1）2-甲基-1，3-丁二烯(或异戊二烯)； 、-CHO
（2）加成反应；Cl2、光照
（3）n +(n-1)H2O
（4）5； 或
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体；聚合反应
【解析】【解答】(1)有机物A为二烯烃，命名时所选主链应包含两个碳碳双键，对应主链编号如图所示： ，2号碳有一个支链甲基，对应A的名称为：2—甲基—1，3—丁二烯(或异戊二烯)；由分析知，D的结构简式为 ，含有碳碳双键和醛基两种官能团，对应结构简式为： 、—CHO；
(2)由分析知，A与B反应的原理为双烯合成原理，其实质是加成，A以1，4-加成方式与B中双键碳进行加成反应，故此处填加成反应；由分析知，E→F所需试剂和对应条件为Cl2、光照；
(3)G→H为羟基与羧基之间发生缩聚反应，对应方程式为：n +(n-1)H2O；
(4)根据题意有如下情况正确： 、 、 、 、 ，共5种结构；核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为1:2:2:2:3对应结构为： 或 ；
(5)利用信息①原理成环，得到中间体 ，再利用信息②形成苯环，再将醛基氧化为羧基，最后与CH3OH酯化得到目标产物，对应合成路线为： 。
【分析】根据反应条件知A与B的反应原理为信息①双烯合成原理，由此推知B为丙烯醛(CH2=CHCHO)，由反应条件知，生成C对应信息②反应原理，故C的结构简式为： ，C→D对应信息③羟醛缩合原理，故D的结构简式为： ，根据反应条件知，D→E为D中醛基被氧化为羧基，故E结构简式为： ，E→F为苯环侧链甲基上氢原子被氯原子取代，对应条件为Cl2、光照，由G的分子式知，G中不含氯原子，推测F→G为氯原子的水解反应，故G为： ，由第(3)问题干知G→H为缩聚反应，故H结构简式为： 。
13．【答案】（1）苯乙烯；红外光谱仪
（2）
（3）；C11H17O2N
（4） + +2HCl；取代反应
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机化合物的命名；有机物的合成
【解析】【解答】(1)物质的名称为苯乙烯，测定官能团时一般采用红外光谱仪，故填苯乙烯、红外光谱仪；
(2)根据题意，H中不含碳碳双键或者碳碳三键等不饱和键，分子中只含两种H，说明该分子存在对称，综上其结构简式为 ，故填 ；
(3)C的结构简式为 ，D的结构简式为 ，其分子式是C11H17O2N，故填 、C11H17O2N；
(4)根据流程，E生成F为取代反应，其反应为 + +2HCl；观察对比前后结构可知，F生成G的反应类型为取代反应，故填 + +2HCl、取代反应；
(5)根据已知信息，先将苯基环氧乙烷的环打开，再用二氯亚砜氯代，将羟基取代成Cl原子，再通过取代反应即可合成目标产物，其合成路线为 ，故填 。
【分析】根据F的结构可知，A、B、C、D和E中均含有苯环，又由已知可知A中含有碳碳双键，所以A为苯乙烯，其结构简式为 ；A到B为催化氧化反应，所以B的结构简式为 ；根据已知，C的结构简式为 ；C到D与B到C类似，所以D的结构简式为 ；D到E为取代反应，E的结构简式为 。
14．【答案】（1）邻溴苯甲醛
（2）Br2、FeBr3(或Fe)
（3） +H2O
（4）19；c
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯的结构与性质；酯化反应
【解析】【解答】(1)根据上述分析，C的结构式为 ，名称为邻溴苯甲醛；
(2)A→B为苯环上的取代反应，条件为Br2、FeBr3(或Fe)；
(3) H为 ，由于有机物J结构中含两个环，故可能是H发生分子内的酯化，得到J ，所以H→J的化学反应方程式为 +H2O；
(4) ，根据以上分析C为 ，由转化关系可推出M为 ，N为 ，其分子式为C8H14O3，N的同分异构体中符合下列条件：a．含有基团 、环上有三个取代基；
b．与NaHCO3反应产生气泡说明含有羧基；
c．可发生缩聚反应，说明同时含有羧基和羟基，则环上有三个不同取代基分别为甲基、羟基和羧基。先分析环上有两个取代基时共有4种结构（邻间对和同一个碳上），这4种结构对应的第三个取代基的取代产物分别有6种，6种，4种，3种，所以共有6+6+4+3=19种同分异构体；
M的同分异构体的元素组成相同，在元素分析仪中显示的信号完全相同，故答案为：c；
(5)以 和甲烷为原料合成 ，甲苯发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛和CH3MgBr发生信息①的反应生成 ，甲烷发生取代反应生成CH3Br，其合成路线为： 。
【分析】由题可知，A和D为两种不饱和的烃，根据已知①，C和F发生反应生成G，可知C的结构式为 ，F为 ，则E为 ，D与HBr发生加成反应得到E，故D为 ，B到C为催化氧化，则B为 ，A发生取代反应得到B，故A为 ，G在该条件下得到H，结合已知①可以得到H为 ，由于有机物J结构中含两个环，故可能是H发生分子内的酯化，得到J ，据此分析解答问题。
15．【答案】（1）取代反应；羟基和酯基
（2） +2NaOH +CH3CH2OH+H2O
（3）；
（4）
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B即 转化为 ，故其反应的反应类型为取代反应，D的结构简式为： ，故其中含氧官能团的名称为羟基和酯基，故答案为：取代反应；羟基和酯基；
(2)由分析可知，D→E即 转化为 ，故该反应的化学方程式为： +2NaOH +CH3CH2OH+H2O，故答案为： +2NaOH +CH3CH2OH+H2O；
(3)由分析可知，F的结构简式为： ，X的结构简式为： ，故答案为： ； ；
(4)由题干合成路线图可知，C的分子式为：C6H6ClN，故六元环芳香同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为： ，故答案为： ；
(5) 根据题干合成路线图中C到D的转化信息可知， 与 反应生成 ，由D到E转化信息可知， 在NaOH水溶液中水解为 ，根据E转化为F的信息可知， 可转化为 ，最后根据F转化为G可知， 与POCl3反应转化为 ，最终确定合成路线如下：
，故答案为： 。
【分析】由题干合成路线图中，根据D的结构简式和A的分子式，以及A转化为B再转化为C的反应条件可推知A的结构简式为： ，B的结构简式为： ，C的结构简式为： ，根据D到E的转化条件结合E的分子式可推知，E的结构简式为： ，由E转化为F的反应条件结合F的分子式可推知F的结构简式为： ，由H的结构简式并结合G的分子式可推知，G的结构简式为： ，由H和G的结构简式结合反应物X的分子式可推知X的结构简式为： ，(5)根据题干合成路线图中C到D的转化信息可知， 与 反应生成 ，由D到E转化信息可知， 在NaOH水溶液中水解为 ，根据E转化为F的信息可知， 可转化为 ，最后根据F转化为G可知， 与POCl3反应转化为 ，据此分析解题。
16．【答案】（1）羟基、醚键；氧化反应；保护酚羟基，防止酚羟基被氧化
（2）6；
（3） + → +H2O
（4）c
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；苯酚的性质及用途；醛的化学性质
【解析】【解答】(1) 分子中的含氧官能团为：羟基、醚键； 和SeO2发生氧化反应生成 ，反应类型为氧化反应；Bn-Cl的作用是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；
(2) 的同分异构体中含苯环的酯有 、 、 、 、 、 ，共6种；其中，有1H-NMR有四组峰，说明含有四种不同环境的H原子，且在加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，符合条件的同分异构体为： ；
(3)有分析可知D为 ， 和 反应生成 ，化学方程式为 + → +H2O；
(4)a．F含有-NH-基团，溶液显碱性，a项不正确；
b．F中没有酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，b项不正确；
c.1个F中含有2个苯环，所以一定条件下，1mol化合物F最多能与6 mol H2反应，c项正确；
故答案为：c；
(5) 和 发生取代反应生成 ， 和 发生取代反应生成 ， 和NaBH4发生还原反应生成 ，合成路线为 。
【分析】 和Bn-Cl发生取代反应生成 ， 和SeO2发生氧化反应生成 ， 和D(C10H15NO2)反应生成 ，则D为 。
17．【答案】（1）邻溴甲苯或2—溴甲苯；醛基和溴原子(或碳溴键)
（2） +NaHCO3→ +H2O+CO2↑
（3）16； 或
（4）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) B为 ，B的名称是邻溴甲苯或2—溴甲苯，C为 ，C中的官能团名称为醛基和溴原子(或碳溴键)，故答案为：邻溴甲苯或2—溴甲苯；醛基和溴原子(或碳溴键)
(2) H为 ，H与NaHCO3溶液反应的化学方程式为 +NaHCO3→ +H2O+CO2↑，故答案为： +NaHCO3→ +H2O+CO2↑；
(3) 已知B K L，B为 ，且已知：
得L为： ，符合下列条件的L的同分异构体①含有1个五元碳环 ；②与NaHCO3反应产生气体，说明含-COOH的有机物有：一个侧链时有2种： 或 ，两个侧链时有6种： (同碳、邻、间3种)+ (同碳、邻、间3种)，三个侧链时有8种： 、 、 ，共16种，其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰，且峰面积之比为4∶4∶1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式为 或
故答案为：16； 或 ；
(4)由题中信息和所学知识，以A合成 的路线流程图为
，故答案为：
。
【分析】由丁逆推可知H为 ，结合信息可知G为 ，C为 ，B为 ，A为 ， E为(CH3)3CBr，D为CH2=C(CH3)2。
18．【答案】（1）羧基；取代反应
（2）
（3）
（4）
（5）4； (或 任写一个都给满分)
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】(1)C为C8H8ClNO2，含有的含氧官能团为羧基；根据分析D→E的反应类型是取代反应；
(2)Y的结构简式为 ；
(3)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基和羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成 ，该反应方程式为 ；
(4)E与 在酸性条件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，还有HO-CH2-CH2-OH生成；
(5)A( )属于芳香族化合物的所有同分异构体中(只有一个环、不考虑立体异构)即含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为-COCl，符合条件所有芳香族化合物有三种，其结构简式分别为 、 、 ，核磁共振氢谱1：2：2的结构简式为 ；
(6) 在NaCN/NH4Cl条件下反应生成 ，然后在酸性条件下得到 ，最后在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应得到 ，合成路线流程图为： 。
【分析】A 在NaCN/NH4Cl条件下反应生成B(C8H7N2Cl)，B(C8H7N2Cl)经过酸化生成C(C8H8ClNO2)，C(C8H8ClNO2)发生酯化反应生成D ，D 与Y(C6H7BrS)发生取代反应生成E ，最后生成氯吡格雷。
19．【答案】（1）；碳碳双键、溴原子
（2）D
（3）
（4）B；C
（5） 或
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；溴乙烷的化学性质
【解析】【解答】（1）有机物C为C7H6O3，结合D的结构，可推知C为 ，故丙烯与溴在光照条件下生成B为CH2=CHCH2Br，B中含有的官能团有：碳碳双键、溴原子，故答案为： ；碳碳双键、溴原子；
（2）由分析可知：反应①是丙烯与溴在光照条件下生成B为CH2=CHCH2Br，故发生取代反应，反应②为CH2=CHCH2Br和 反应生成 ，故为取代反应，对比D、E的结构可知，反应③是D的羧基中的-OH被氯原子替代生成E，对比E、F结构可知，反应④是E中氯原子被取代生成F，
故答案为：D；
（3）B为CH2=CHCH2Br，在碱性条件下水解生成CH2=CHCH2OH，反应方程式为： ，故答案为： ；
（4）A．化合物D不含酯基，不属于酯类化合物，A不正确；
B．苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1molD最多能与4molH2发生加成反应，B正确；
C．D含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C正确；
D．D分子中含有6种化学环境不同的氢，核磁共振氢谱有6组峰，D不正确，
故答案为：BC；
（5）符合下列条件的化合物C（ ）的同分异构体：①苯环上一溴代物只有2种，说明苯环上有2种氢，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③苯环上有3个取代基，取代基为-CHO、2个-OH且存在对称结构，符合条件的同分异构体结构简式为： 或 ，故答案为： 或 （任意1种）。
【分析】（1）第一空要注意C的官能团的种类和位置关系；第二空要注意B的官能团有两个，分别是碳碳双键和溴原子，不能漏写。
（2）运用倒推法和正推法，通过结构简式的对比，发现原子或原子团的位置关系的互换，这种情况属于取代反应，而反应1、2、3、4都属于这种情况，不能漏选。
（3）卤代烃的水解反应的方程式的正确书写，注意这里用箭头连接反应物和生成物，反应条件是加热，不能写错。
（4）D中没有酯基，羧基无法和氢气发生加成反应、D中有6种氢，在等效氢数目判断的时候一定要注意画对称轴辅助判断。
（5）C的同分异构体的限制性条件，正确推出苯环上的三个取代基：两个羟基、一个醛基；醛基必须在两个羟基的中间位置，羟基必须是间位关系。
20．【答案】（1）；
（2） +H2O CH3COOH+
（3）A；C；D
（4） 、 、 、
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】(1)由以上分析可知C为 ，E为 ，故答案为： ； ；
(2) F→G发生的是酰胺键的水解反应，反应方程式为： +H2O CH3COOH+ ，故答案为： +H2O CH3COOH+ ；
(3) A.化合物A为 ，含有醛基能发生银镜反应，故A正确；
B.由纽甜的结构简式可知其分子式是C20H30O5N2，故B不正确；
C.H2NCH2COOH中的氨基能与醛基发生已知②中反应，先与CH3COCl反应将氨基转化成酰胺键可以保护氨基不与苯甲醛反应，故C正确；
D.C和H发生的反应为羧基和氨基的取代反应，C中有两个不对称羧基均可发生反应，因此除了生成产物NTM外，还会得到其同分异构体，故D正确；
故答案为：ACD；
(4) G的同分异构体①红外光谱显示分子中含有—NO2，除硝基外还有三个碳原子连在苯环上；
②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子，说明苯环上只有一个取代基，可能是正丙基或异丙基；
③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，说明苯环所连的碳原子上有H；
若为正丙基则符合的结构有： 、 、 ；若为异丙基符合的结构有： ；
故答案为： 、 、 、 ；
(5) 可由 与氢气发生加成反应得到， 可由 与氨气发生已知②中反应得到， 可由 经过催化氧化反应生成， 可由 与水发生加成反应得到，故答案为： ；
【分析】（1）根据反应原理即可写出结构简式
（2）根据反应物和生成物即可写出方程式
（3）A.根据结构简式即可判断
B.根据结构简式即可写出分子式
C.根据后续反应即可判断反应的作用
D.根据反应物即可判断产物
（4）根据G的分子式即可按照要求写出同分异构体
（5）根据生成物逆推出中间产物结合反应物即可进行合成
21．【答案】（1）环氧乙烷
（2）取代
（3）酯基
（4）
（5） +CH3CH2OH H2O+
（6）23；
（7）CH2=CH-CH=CH2 CH2Br-CH=CH-CH2Br
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；取代反应；酯化反应
【解析】【解答】(1) 的名称为环氧乙烷；
(2) 与SOCl2反应得到 ，-OH被-Cl取代，故 的反应类型是取代反应；
(3) 中的含氧官能团的名称为酯基；
(4)B的分子式为 ，结合结构分析可知，由B到C是氯原子取代了羟基，C的结构简式为 ；
(5) 与乙醇发生酯化反应生成 ，化学方程式为： +CH3CH2OH H2O+ ；
(6)除 外，还含有两个甲基或一个乙基，若为两个甲基，采取定一移一法，共有18种，若为乙基，则有5种，共23种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为 的H的结构简式为 ；
(7)CH2=CH-CH=CH2和Br2发生1，4加成反应生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，CH2Br-CH=CH-CH2Br和NCCH2CN发生取代反应生成 ， 水解得到 ， 受热分解生成 ， 和乙醇发生酯化反应生成 ，故合成路线为：CH2=CH-CH=CH2 CH2Br-CH=CH-CH2Br 。
【分析】（1）根据结构简式即可命名
（2）根据反应物和生成物即可写出反应类型
（3）根据结构简式即可找出官能团
（4）根据分子式即可写出结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据分子式按照要求即可写出同分异构体
（7）根据生成物逆推出中间产物结合反应物即可进行合成
22．【答案】（1）5-甲基苯甲酸；羧基
（2）
（3）C11H22O2N2
（4）
（5）6；
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)化合物1 的名称是2-氨基-5-甲基苯甲酸。化合物2 中含氧官能团-COOH的名称为羧基。故答案为：5-甲基苯甲酸；羧基；
(2)其中所用到的脱保护剂p-TsOH，为对甲基苯磺酸，它的结构简式为 。故答案为： ；
(3)氨基保护基Boc-的组成为(CH3)3COOC-，化合物5是化合物3和化合物4发生缩合反应，失水生成的，对比化合物5和化合物3的结构，化合物4为 H，化合物4的化学式为C11H22O2N2。故答案为：C11H22O2N2；
(4)化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生和HCl，若用HR代表化合物6，则该反应的化学方程式可表示为 。故答案为： ；
(5)化合物1 的核磁共振氢谱有6组峰，如图 。化合物1具有相同官能团，有羧基和氨基，且属于芳香类的同分异构体中，核磁共振氢谱峰数最少的异构体的结构简式为 (写出1种即可)。故答案为：6； 。
【分析】 中氨基转化为碘原子生成 ，化合物2与 发生取代反应生成 ，化合物3和化合物4 H发生缩合反应，失水生成 ，化合物5脱去脱保护剂p－TsOH得化合物6 ，化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生 和HCl。
23．【答案】（1）C11H14O2
（2）醚键、羟基
（3）加成；还原
（4）5
（5） + CH2=CH2
（6）6；
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)根据结构简式 ，可知分子式是C11H14O2。
(2) 中官能团的名称为醚键、羟基；
(3)反应④是 和 反应生成 ，反应类型为加成反应；反应⑤是 和氢气反应生成 ，反应类型为还原反应；
(4) 含有1个苯环、2个碳碳双键，1molC一定条件下最多能和5molH2发生加成反应。
(5)根据2RCH=CH2 RCH=CHR+CH2=CH2， 在相同条件下反应生成 和乙烯，反应方程式是 + CH2=CH2；
(6) a．属于芳香族化合物，且苯环上只有两个支链； b．能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，符合条件的 的同分异构体，苯环上的两个取代基分别是-OH和-CH2CH2CHO或-OH和-CH(CH3)CHO，每种组合都有邻、间、对三种结构，共6种；其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1：1的结构简式是 。
【分析】（1）根据B的结构简式即可写出分子式
（2）根据H的结构简式即可找出官能团
（3）根据反应④和⑤的反应物和生成物即可找出反应类型
（4）找出C中可以与氢气反应的基团即可
（5）根据③的反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据给出的要求即可写出同分异构体
24．【答案】（1）D；F
（2）氯代环己烷(或1-氯环己烷)；溴原子
（3）NaOH的水溶液，加热
（4） +2CH3COOH +2H2O
（5）8；
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)①是环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ；②是 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成环己烯；③是环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ；④是 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 ；⑤是 与溴发生加成反应生成 ；⑥是 在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成 ；⑦是 与乙酸发生酯化反应生成 ；⑧是 与氢气发生加成反应生成 ，没有涉及的反应类型是氧化反应、聚合反应，选DF；
(2)A是 ，名称为1一氯环己烷。B是 ，含官能团名称为溴原子；
(3)反应⑥是 在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成 ，所用的试剂和条件是NaOH的水溶液，加热；
(4)反应⑦是 与乙酸发生酯化反应生成 ，化学方程式为 +2CH3COOH +2H2O；
(5)与1，4—环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的有机物含有羧基，结构有CH3CH2CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH2CH(CH3)COOH、(CH3CH2)2CHCOOH、(CH3)2CHCH2CH2COOH、(CH3)2CHCH(CH3)COOH、 、CH3CH2CH(CH3)CH2COOH、(CH3)3CCH2COOH，共8种，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1：2：3：6的结构简式是 ；
(6)环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴发生加成反应生成 ， 发生消去反应生成 ， 与溴发生加成反应生成 ，合成路线为 。
【分析】环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 ， 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 ， 与溴发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成 ， 与乙酸发生酯化反应生成 ， 与氢气发生加成反应生成 。
25．【答案】（1） +HNO3 +H2O
（2）Cl2、Fe或FeCl3
（3）间氯硝基苯(或3-氯硝基苯、间硝基氯苯或3-硝基氯苯)；氯原子、氨基
（4） +2NaOH→ +H2O+C2H5OH
（5）取代反应
（6）12；
（7）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)根据分析可知A发生硝化反应生成B，化学方程式为 +HNO3 +H2O；
(2)B与液氯在催化剂(Fe或FeCl3)作用下发生取代生成C，即所需试剂为Cl2、Fe或FeCl3；
(3)C中苯环上有一个氯原子和一个硝基，两个取代基位于间位，所以名称为间氯硝基苯(或3-氯硝基苯、间硝基氯苯或3-硝基氯苯)；根据D的结构简式可知其官能团为氯原子、氨基；
(4)F在NaOH溶液中发生酯基的水解，同时酚羟基也与NaOH反应得到 ，化学方程式为 +2NaOH→ +H2O+C2H5OH；
(5)对比I和J的结构简式可知I中氯原子被其他原子团代替，所以为取代反应；
(6)M是D的一种芳香同分异构体，满足：
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是 或 ；
②氯原子和碳原子相连；若六元环为 ，则取代基为-Cl和-NH2，有邻间对三种，其中间位即为G，所以满足条件的有2种；若六元环为 ，则取代基为-Cl和-CH3，吡啶中有3种环境的氢原子，采用“定一移一”的方法讨论： 、 、 (数字表示甲基可能的位置)，共4+4+2=10种；
综上所述符合条件的同分异构体有10+2=12种；
(7)对比 和 可知需要将甲基氧化成羧基，同时在羧基的邻位、另一个取代基的对位引入氨基，根据A到D的过程可知先硝化再还原可以得到氨基，结合题目所给信息①可知，为了保证羧基和氨基处于邻位，应先硝化再将甲基氧化，为避免氨基被氧化，甲基的氧化要先于硝基的还原，所以合成路线为 。
【分析】（1）根据反应物和生成物即可写出方程式
（2）根据B的结构式以及C的结构式即可判断反应类型即可确定反应试剂
（3）根据C的结构简式即可写出C的名称，根据D的结构简式即可写出D的官能团
（4）根据反应物和生成物以及条件即可写出方程式
（5）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（6）根据D的分子式结合给出的条件即可写出同分异构体
（7）根据生成物以及反应物判断需要利用到A到B以及C到D的反应原理即可写出流程
26．【答案】（1）对二溴苯(1，4-二溴苯)；C18H20Br2
（2）；取代反应
（3）醛基；4
（4） +H2O
（5）
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)A的结构简式为 化学名称为对二溴苯(1，4-二溴苯)，由C的结构简式可得其分子式为C18H20Br2；故答案为：对二溴苯(1，4-二溴苯)；C18H20Br2；
(2)结合A、C的结构简式和A生成B的条件，可得B的结构简式为 ，从B、C的结构简式可得出B →C的反应类型为取代反应；故答案为： ；取代反应；
(3)D中含有三种官能团，碳碳三键、醛基和溴原子，含氧官能团的名称为醛基，E与足量氢气反应后的产物 有如图所标注的4个手性碳；故答案为：醛基；4；
(4)由D、E的结构简式和反应条件可得D生成E的化学方程式为 +H2O
；故答案为： +H2O；
(5)B的结构简式为 ，其中属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有两组峰的含有苯环，且溴原子和碘原子对称，符合条件的结构简式是 ；故答案为： ；
(6)结合题干信息可推出以A( )和乙二醇( )为原料合成 的流程为： ；故答案为： 。
【分析】（1）根据A的结构简式即可对其进行命名，根据C的结构简式进行写出分子式
（2）根据反应B到C即可写出B的结构简式同时找出B到C的反应的类型
（3）根据D的结构简式即可找出D的官能团，根据E与氢气加成的产物找出连接有4个不同基团的碳原子即可
（4）根据反应物和生成物即可写出方程式
（5）根据B的分子式以及给出的条件即可写出同分异构体即可
（6）根据最终产物进行逆推的得到乙二醇和对二苯甲酸，根据对二溴苯经过反应C到D即可得到醛进行氧化得到酸即可
27．【答案】（1）5
（2）NaOH水溶液、加热；酮羰基、碳碳双键；
（3）n +(n-1)H2O
（4）b
（5）9
（6）(CH3)3COH
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由以上分析可知，A为 ，A中有5种不同化学环境的H，则A的核磁共振氢谱有5个吸收峰。
(2)由D生成E是卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热；根据K的结构简式可以，K中所含官能团的名称为酮羰基、碳碳双键；L的结构简式为 。
(3)H分子中含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，化学方程式为：n +(n-1)H2O。
(4) B→C是不饱和碳原子和溴的加成反应；D→E是卤代烃的水解反应，也是取代反应；E→F是醇的催化氧化反应；F→H是醛的氧化反应，属于取代反应的只有b。
(5)F的同分异构体与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应，说明F的同分异构体中没有酚羟基；F的同分异构体属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子，则F的同分异构体有： 、 、 、苯环上连有一个 和一个甲基，有邻、间、对三种位置；苯环上连有 和一个醛基，也有邻、间、对三种位置，所以共有9种同分异构体。
(6)分析糠叉丙酮的结构可知，该物质是由糠醛和丙酮发生已知③中的反应生成的，而丙酮可由叔丁醇先发生消去反应，然后再发生已知②中的反应生成。故合成路线为：(CH3)3COH 。
【分析】A的分子式为C9H12O，不饱和度为4，从F以及K的结构简式可知，A分子中有苯环。A生成B，B发生已知②中的反应生成C，C再发生已知③中的反应生成K，从K的结构可知，C为 ，L为 。A有9个碳原子，C有8个碳原子，所以B的结构简式为 ，A中有两个甲基，则A为 。B和溴发生加成反应生成D，D为 ，根据F的部分结构以及F能发生银镜反应可知，F为 ，则D发生水解反应得到E，E为 。F发生银镜反应，然后再酸化得到H，H为 ，H可以发生缩聚反应得到I。
28．【答案】（1）
（2） +HNO3（浓） +H2O；硝化反应（或取代反应）； +3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O
（3）吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率
（4）276
（5）氟原子、氨基；13；
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)由分析可知，A的结构简式为 ，故答案为： ；
(2) 反应③为在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 和水，反应的化学方程式为 +HNO3（浓） +H2O；反应④为 与铁和20%的盐酸发生还原反应生成 、氯化亚铁和水，反应的化学方程式为 +3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O，故答案为： +HNO3（浓） +H2O；硝化反应（或硝化反应）； +3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O；
(3) 反应⑤为在吡啶作用下， 与 发生取代反应生成 和氯化氢，有机碱吡啶与反应生成的氯化氢反应，氯化氢的浓度减小，平衡向正反应方向移动，有利于提高反应物的转化率，故答案为：吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率；
(4)G的结构简式为 ，分子式为C11H11O3N2F3，相对分子质量为276，故答案为：276；
(5)E的结构简式为 ，官能团为氟原子、氨基； 在碱性条件下水解生成 ，则T的结构简式为 ，由T的同分异构体中—NH2直接连在苯环上，能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体可知，同分异构体中的取代基可能为HCOO—和—NH2，或为—OH、—CHO和—NH2，若取代基为HCOO—和—NH2，取代基在苯环上有邻、间、对共3种结构；若取代基为—OH、—CHO和—NH2，—OH、—CHO在苯环上有邻、间、对共3种结构，—NH2取代邻位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代间位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代对位结构的苯环上氢原子有2种结构，共10种，则T的同分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为 ，故答案为：氟原子、氨基；13； ；
(6)由题给合成路线可知，以CH3CH2COCl和 为原料合成 的合成步骤为在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ， 与铁和20%的盐酸发生还原反应生成 ，在吡啶作用下， 与CH3CH2COCl发生取代反应生成 ，合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】由有机物的转化关系可知， 在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ，故A为 、B为 ；在DMSO作用下， 与SbF3发生取代反应生成 ，在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ， 与铁和20%的盐酸发生还原反应生成 ，在吡啶作用下， 与 发生取代反应生成 ，则F为 ；在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 。
29．【答案】（1）2：2：3：3
（2）；；消去反应
（3） + +H2O
（4）3；
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成
【解析】【解答】(1)A为 ，有4种环境的氢原子，个数分别为3、2、3、2，即核磁共振氢谱吸收峰峰面积之比为2：2：3：3；
(2)根据分析可知B的结构简式为 ；M的结构简式为 ；F生成G是F中醇羟基的消去反应；
(3)X的分子式为C8H10O，且X的苯环上只有一个取代基，取代基无甲基，则X为 ，再结合G的结构简式可知N为 ，该反应的化学方程式为 + +H2O；
(4)X的分子式为C8H10O，其同分异构体满足：
①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；
②苯环上的一氯取代物只有两种，则结构对称，且至少有两个取代基，则满足条件的有 ，共3种；
(5)E为 ，E发生水解反应生成醇，然后发生催化氧化反应，最后发生银镜反应且酸化得到目标产物，其合成路线为 。
【分析】A(C5H10)能与溴的四氯化碳反应生成E，应为加成反应，A为烯烃，E经过多步反应得到F，根据F的结构简式： ，发生的反应分别为卤代烃的水解、醇的连续氧化反应，可以推出A的结构简式为 ，E的结构简式为： ，因F的分子式为C5H10O3，对比F和G的分子式，G比F少了一个H2O，则F→G发生的是消去反应，G只有一个甲基，即G的结构简式为： ，G在浓硫酸条件下与X发生酯化反应，根据N的分子式C13H16O2，N中只有一个酯基，因此根据酯化反应实质和原子守恒，推出X的分子式为C8H10O；
C2H2O4为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH，D与HOOC-COOH发生酯化反应，根据原子守恒，D的分子式为C8H18O2，而A发生信息中烯烃复分解反应生成B，B与溴发生加成反应生成C，C发生卤代烃的水反应生成D，可推知B为 、C为 、D为 、M为 。
30．【答案】（1）二氯甲烷；还原反应（或加成反应）
（2）
（3）；红外光谱仪
（4）醛基、醚键
（5） 、
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)F为CH2Cl2，化学名称为二氯甲烷；A中的醛基与氢气发生加成反应生成B，A生成B的反应类型为还原反应（或加成反应）；
(2) G中的羟基发生催化氧化生成H，化学方程式为 ；
(3) C中的溴原子在碱性条件下水解为酚羟基，酚羟基与碱反应生成D，则D的结构简式为 ；用红外光谱仪测定E分子中的官能团；
(4)根据H的结构简式可知，H中所含官能团的名称为醛基、醚键；
(5)J为A的同分异构体，J遇氯化铁溶液显紫色，可知含有酚羟基，J能发生银镜反应，可知含有醛基，再由J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1，可知苯环上4个取代基的结构应该对称，根据碳原子数可知苯环上4个取代基含有两个甲基、一个酚羟基和一个醛基，则结构简式为 、 ；
(6)根据题中已知反应和合成路线H生成I可知， 应由 和 一定条件下反应制得， 由 催化氧化得到， 由 在碱性条件下水解得到， 由甲苯中甲基与氯气发生取代反应得到，所以合成路线为 。
【分析】A中的醛基与氢气发生加成反应生成B，B中的酚羟基邻位氢被溴原子取代生成C，C中的溴原子在碱性条件下水解为酚羟基，酚羟基与碱反应生成D，则D为 ，D酸化后得到E，E中的酚羟基与二氯甲烷在KOH存在下反应生成G，G中的羟基发生催化氧化生成H，H中的醛基与 中的氨基在一定条件下发生题给已知反应生成I。
31．【答案】（1）苯酚
（2）醛基、酚羟基；取代反应
（3）
（4）
（5）24； 、 、 (任写一种)
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知A的结构式为： ，化学名称为苯酚。
(2)B的结构式为 ，所含官能团的名称为醛基、酚羟基。由B生成C的反应类型为取代反应， 取代了酚羟基的氢。
(3)由C生成D的化学方程式为： 。
(4)由分析可知E的结构简式为 。
(5)C的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色说明一定含有酚羟基，且能发生银镜说明含有醛基，反应的二元取代说明苯环上由于两种取代基，每一种都有邻、间、对三种位置，芳香族化合物有3×8=24种，其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为6：2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为： 、 、 。
(6)4-甲氧基苯甲胺( )是制备冰染染料的重要中间体，由苯酚制备4-甲氧基苯甲胺的合成路线： 。
【分析】根据信息提示逆推可知，A为： ，B为： ，C为： ，E为：
32．【答案】（1）-1
（2）； 以上，温度升高促进过氧化氢分解，且氨和丙酮易挥发，浓度均降低，化学反应速率减慢，氨的转化率降低；吸热；降低丙酮的浓度，促进该平衡正向移动，提高 的平衡转化率；得到的丙酮可循环使用
（3）HCl、 ；增大
【知识点】电极反应和电池反应方程式；化学平衡移动原理；利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；制备实验方案的设计；电解池工作原理及应用
【解析】【解答】(1) 中H为+1价，Cl为-1价，O为-2价，则 元素的化合价是-1价。
(2)① 的分子式为 ，其核磁共振氢谱只有两个吸收峰，红外光谱显示其分子结构中存在羟基和碳氮双键，则 的结构简式是 。
②温度高于 时，随温度上升氨的转化率变化的原因是 以上，温度升高促进过氧化氢分解，且氨和丙酮易挥发，浓度均降低，化学反应速率减慢，氨的转化率降低。
③由图可知，升温温度， 的平衡转化率增大，则该反应为吸热。
④步骤2为可逆反应，蒸馏出丙酮的目的是降低丙酮的浓度，促进该平衡正向移动，提高 的平衡转化率或得到的丙酮可循环使用。
(3)①生成 之后就是与HCl结合生成 。
②正极的电极反应式为 ，则正极区的 与反应前相比增大。
【分析】（1）根据常见的元素化合价进行计算即可
（2）① 根据给出的条件即可写出结构式② 可能是过氧化氢分解和丙酮的挥发导致反应物减少速率降低③根据温度变化趋势即可判断④主要是促进反应向右进行促进A的转化率
（3）① 根据反应物和生成物即可判断加入的物质是盐酸，产生的是盐酸羟胺②根据正极的反应是得到盐酸羟胺的反应导致盐酸浓度降低，酸性减弱
33．【答案】（1）
（2） +NaOH +NaCl
（3）羧基
（4）A；B
（5）
（6）；消去反应
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】根据上述分析可知A是 ，B是 ，C是 ，D是 ，E是 ，F是 ，G是 ，H是 ，I是 ；J是 ；K是 ，X是BrCH2CH2Br，Y是HN(CH3)2。
(1)A是 ，属于苯的同系物，A的同系物中相对分子质量最小的物质是 ；
(2)B是 ，B与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生C： 和HCl，HCl与NaOH发生中和反应产生NaCl、H2O，则反应的总方程式为： +NaOH +NaCl；
(3)D是 ，其中含有的官能团-COOH名称为羧基；
(4)试剂X是BrCH2CH2Br，试剂Y是HN(CH3)2。
A．F是 ， 与足量的H2发生加成反应产生 ，则1 mol F最多能与3 mol H2发生加成反应，A正确；
B．G是 ，G分子中含有三种不同位置的H原子，三种H原子个数比为1∶2∶2，因此G的核磁共振氢谱有3组吸收峰，峰面积比为1∶2∶2，B正确；
C．试剂X是BrCH2CH2Br，根据卤代烃的系统命名方法可知：试剂X的名称为1，2-二溴乙烷，C不正确；
故答案为：AB；
(5)物质K结构简式是 ；
(6)根据K及他莫昔芬结构简式的不同，结合已知信息的反应，可知M结构简式是 ，M与Mg/THF发生反应产生N是 ，N与K发生信息反应产生L是 ，L与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生他莫昔芬： 。故M结构简式是 ，L→他莫昔芬的反应类型是消去反应。
— CH3CH2CH — OH —C—CH—CH2CH3
【分析】芳香族化合物A分子式是C7H8，则A是 ，A与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生B： ，B与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生C： ，C催化氧化产生的D是 ，D与CH3OH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生E是 。F分子式是C6H6O，根据物质转化过程中碳链结构不变，可知F是 ，F与Br2在有机溶剂中发生酚羟基对位上的取代反应产生G： ，G与BrCH2CH2Br脱去HBr反应产生H： ；H与HN(CH3)2发生反应产生I： ；I在Mg/THF条件下反应产生J： ，E与F反应产生分子式为C17H19O2N的物质K： 。
34．【答案】（1）甲苯
（2）氧化反应
（3） + +HCl
（4）
（5）13； 或
（6）
（7）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)A是一种芳2023年高考真题变式分类汇编：利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构2
一、选择题
1．（2021·北辰模拟）下列说法错误的是（ ）
A．李比希元素定量分析可以确定有机物分子组成及其结构式
B．胶体和溶液的本质区别是粒子直径大小
C．X-射线衍射图谱可以区分晶体和非晶体
D．氧化还原反应的本质是电子的转移
【答案】A
【知识点】氧化还原反应；利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；胶体的性质和应用
【解析】【解答】A．李比希元素定量分析可以确定有机物的实验式，不能确定有机物的结构式，故A符合题意；
B．胶体和溶液的本质区别是分散质粒子直径大小不同，故B不符合题意；
C．X-射线衍射图谱可以发现构成晶体的粒子在空间呈有规则的重复排列，可以用于区分晶体和非晶体，故C不符合题意；
D．氧化还原反应的本质是电子的转移，特征是元素化合价的变化，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】李比希元素定量分析只能确定实验式，要想确定结构简式需要用到红外光谱等方式其他选项均正确
2．（2021·西城模拟）具有独特空间结构的有机化合物丙的制备过程如下：
下列说法错误的是（ ）
A．苯和甲的核磁共振氢谱都只有1组峰
B．可以用酸性KMnO4溶液鉴别乙和丙
C．苯和甲反应生成乙为加成反应
D．1 mol苯最多可以和3 mol甲反应
【答案】B
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；苯的结构与性质；物质的检验和鉴别
【解析】【解答】A．苯分子是平面正六边形结构，分子中只有一种位置的H原子；化合物甲分子是对称性结构，分子中也只有一种位置的H原子，因此它们的核磁共振氢谱都只有1组峰，A不符合题意；
B．化合物乙、丙分子中都含有不饱和的碳碳双键，都能够被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液紫色褪去，因此不能用酸性KMnO4溶液鉴别，B符合题意；
C．根据化合物甲、乙结构的不同可知：苯和甲发生加成反应生成乙，C不符合题意；
D．根据苯与甲反应的特点可知1 mol苯最多可以和3 mol甲反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据结构简式即可判断苯和甲均是高度对称结构只有一种氢原子
B.乙和丙均由可以使高锰酸钾褪色的基团不能鉴别
C.根据反应物和生成物即可判断反应类型
D.根据甲和苯反应的原理即可判断
3．（2021·门头沟模拟）高分子P是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，合成路线如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．化合物A的核磁共振氢谱有三组峰
B．化合物B与乙二酸互为同系物
C．化合物C的分子式为
D．高分子P含有三种官能团
【答案】D
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；同系物；分子式
【解析】【解答】A．由高分子P倒推，B为对苯二甲酸，A氧化生成B，则A为对二甲苯，结构对称，只有2种等效氢，所以核磁共振氢谱有二组峰，故A不符合题意；
B．化合物B为对苯二甲酸，分子中含有苯环，乙二酸分子中不含苯环，二者结构不相似，且二者分子组成不相差整数个CH2原子团，不互为同系物，故B不符合题意；
C．对硝基苯胺被还原为对苯二胺，则C为对苯二胺，分子式为 ，故C不符合题意；
D．由高分子P结构简式可知，分子中含有肽键、羧基、氨基三种官能团，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】根据高分子P结构简式即可判断p含有氨基、羧基、肽键官能团，即可得到单体是对苯二甲酸和对苯二胺，因此B是对苯二甲酸，A为对二甲苯，C是对苯二胺，因此A中两组峰，化合物B与乙二酸不互为同系物，C的分子式为
二、多选题
4．（2016·奉贤模拟）含有碳碳单键、双键交替的有机物可看作有“共轭”结构，以下有这种结构的是（ ）
A．苯乙烯 B．1，3﹣环己二烯
C．天然橡胶 D．聚乙炔
【答案】B,D
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构
【解析】【解答】A．苯乙烯只有一个碳碳双键，故A错误；
B.1，3﹣环己二烯含有碳碳单键、双键交替结构，有“共轭”结构，故B正确；
C．天然橡胶是聚1，3﹣丁二烯，无“共轭”结构，故C错误；
D．聚乙炔含有碳碳单键、双键交替结构，有“共轭”结构，故D正确。
故选BD．
【分析】“共轭”结构含有碳碳单键、双键交替，以此来解题。
三、非选择题
5．（2021·湖南）[选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为 ；
（2） ， 的反应类型分别是 ， ；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a ，b ；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 ；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线 (其他试剂任选)。
【答案】（1）
（2）还原反应；取代反应
（3）酰胺基；羧基
（4）15；
（5）
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和，即可找出含有5个位置可以被取代，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态，因此该同分异构的结构简式为 ，故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ，因此合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据①即可写出A的结构简式
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）a表示的是酰胺基，b是羧基
（4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应，因此需要合成，此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇，进行催化氧化，再利用D到E的反应及逆行合成即可
6．（2021·浙江）
（1）用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比(相对分子质量)为120的峰，原因是 。
（2）金属镓(Ga)位于元素周期表中第4周期IIIA族，其卤化物的熔点如下表：
GaF3 GaCl3 GaBr3
熔点/℃ > 1000 77. 75 122. 3
GaF3熔点比GaCl3熔点高很多的原因是 。
【答案】（1）两个乙酸分子通过氢键形成二聚体( )
（2）GaF3是离子晶体，GaCl3是分子晶体；离子键强于分子间作用力
【知识点】离子晶体；分子晶体；利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构
【解析】【解答】(1)质谱检测乙酸时，出现质荷比为120的峰，说明可能为两分子的乙酸结合在一起，由于乙酸分子中存在可以形成氢键的O原子，故这种结合为以氢键形式结合的二聚体( )，故答案为：两个乙酸分子通过氢键形成二聚体( )；
(2)F的非金属性比Cl强，比较GaF3和GaCl3的熔点可知，GaF3为离子晶体，GaCl3为分子晶体，离子晶体中主要的作用为离子键，分子晶体中主要的作用为分子间作用力，离子键强于分子间作用力，故GaF3的熔点高于GaCl3，故答案为：GaF3是离子晶体，GaCl3是分子晶体；离子键强于分子间作用力。
【分析】（1）乙酸的相对分子质量是60，乙酸中的氧原子可以提供孤对电子易形成氢键，由于氢键的作用会出现乙酸的二聚体
（2）主要是形成的晶体类型不同，氟的非金属性强，易形成的是离子晶体而氯形成的是分子晶体因此沸点不同
7．（2020·浙江）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是 。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是 和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式 。
（3）写出 的化学方程式 。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
谱和 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和 。
【答案】（1）BC
（2）
（3） +H2O
（4）
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）A．由 → ，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A不正确；
B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；
C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D不正确；
故答案为：BC。（2）由分析知化合物D的结构简式为 ；（3）由分析可知，B的结构简式为 ，E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为： + → +H2O；（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸， 在一定条件下被还原为 ，乙酸与 发生取代反应生成 ，流程图为 ；（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为 。
【分析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为 、B的结构简式为 ， 被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为 ，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为 ，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为 。
8．（2019·全国Ⅱ卷）【选修五：有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为 ，C中官能团的名称为 、 。
（2）由B生成C的反应类型为 。
（3）由C生成D的反应方程式为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于 。
【答案】（1）丙烯；氯原子；羟基
（2）加成反应
（3）+NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）
（4）
（5）；
（6）8
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】（1）A的分子式为C 3H 6,Q且为烯烃，所以A为丙烯，所以A的结构为 CH2=CHCH3 ，所以B的结构为 CH2=CHCH2Cl，由B生成C为加成反应所以C中含官能团为氯原子和羟基。
（2）由B生成C为加成反应。
（3）
由C生成D 结合D的结构所以反应为： +NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）
（4）根据信息1，E中必含苯基，甲基和羰基，所以E的结构为 。
（5）E的同分异构满足： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 所以结构中含醛基，且甲基与醛基对位，2个氯原子对称，所以结构为： 、 。
（6）由于反应生成NaCl和H2O的物质的量相等，所以如果生成的NaCl和H2O总质量为765g，则两者的物质的量分别为，那么需要9molF、10molD参加反应，由G的结构简式可知n=8
【分析】本题为有机推断题，分析时要注意题中的反应条件，
（1）在光照条件下与氯气反应则为烷基上的取代反应。所以A为 CH2=CHCH3 。
（2）由B生成C为加成反应。
（3）结合D的结构便可确定由C生成D的过程为C失去一个HCl,则C生成D的方程式便可确认。
（4）本题为信息方程式的应用：苯环上羟基对位上的氢与羰基上的氧生成水的过程。
（5）考察了同分异构的书写。
9．（2017·新课标Ⅱ卷）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1．
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应．
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ．
（2）B的化学名称为 ．
（3）C与D反应生成E的化学方程式为 ．
（4）由E生成F的反应类型为 ．
（5）G是分子式为 ．
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 、 ．
【答案】（1）
（2）2﹣丙醇
（3）
（4）取代反应
（5）C18H31NO4
（6）6；；
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；有机分子式的推断与计算
【解析】【解答】解：（1）由以上分析可知A的结构简式为 ，故答案为： ；（2）B的结构简式为CH3CH（OH）CH3，其化学名称为2﹣丙醇，故答案为：2﹣丙醇；（3）D为 ，对比E的分子式可知，C和D发生取代反应生成E，发生反应生成E的化学方程式为 ，
故答案为： ；（4）对比E和F的分子式可知由E生成F的反应类型为取代反应，生成F的同时生成HCl，故答案为：取代反应；（5）由结构简式可知有机物G的分子式为C18H31NO4，故答案为：C18H31NO4；（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 、 ，
故答案为：6； ； ．
【分析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为 ；B的化学C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1，则B的结构简式为CH3CH（OH）CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和﹣CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为 ，E应为 ，结合对应有机物的结构和官能团的性质可解答（1）～（5）；（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种，以此解答该题．
10．（2021·汕头模拟）血脂过高能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一、下图是一种治疗高血脂新药I的合成路线：
已知：R1CHO+R2CH2CHO (R可以是氢或烃基)
回答下列问题：
（1）A→B反应的试剂及条件为 ，F的官能团名称是 。
（2）下列说法正确的是_______
A．常温下，化合物B易溶于水
B．化合物F的水溶液具有杀菌、防腐性能
C．化合物D所有原子可能在同一平面
D．1mol化合物I最多能与3molNaOH发生反应
（3）写出F→G反应的化学方程式： 。
（4）符合下列条件的E的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为 。(任写一种)
（5）聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景，请以戊二酸，甲醛和乙醛为原料(其它无机试剂任选)，写出PPG的合成路线 。
【答案】（1）氯气、光；醛基
（2）B；C；D
（3）2CH2O+
（4）4； 或
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)根据A的分子式和B的结构简式可知，A发生取代反应生成B，A→B反应的试剂及条件为氯气、光，F为甲醛，F的官能团名称是醛基。故答案为：氯气、光；醛基；
(2)A．常温下，B为 ，化合物B难溶于水，故A不符合题意；
B．F为甲醛，化合物F的水溶液具有杀菌、防腐性能，故B符合题意；
C．D为 ，苯平面和碳氧双键平面通过碳碳单键旋转，化合物D所有原子可能在同一平面，故C符合题意；
D.1mol化合物 有3mol酯基，最多能与3molNaOH发生反应，故D符合题意；
故答案为：BCD；
(3)根据题目提供的信息R1CHO+R2CH2CHO ，F→G反应的化学方程式：2CH2O+ 。故答案为：2CH2O+ ；
(4)E为 ，符合下列条件的E的同分异构体①属于芳香族化合物，含有苯环；②能发生银镜反应含有醛基，含有2个侧链为-OH、-CHO，有邻间对三种，只有一个侧链，-OOCH，有1种，共有4种同分异构，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为 或 。(任写一种)，故答案为：4； 或 ；
(5)甲醛和乙醛在稀碱性条件下生成 用氢气还原得到丙二醇，与戊二酸发生缩聚反应生成聚戊二酸丙二醇酯(PPG)，PPG的合成路线 。故答案为：
【分析】根据A的分子式和B的结构简式可知，A发生取代反应生成B，A为 ，根据C的分子式推断B中氯原子被羟基取代生成C，C为 ；C发生氧化反应生成D，D为 ；D经氧化反应生成E，E为 ；F为甲醛，与根据已知，推断G的结构简式 ，G与氢气发生加成反应生成H为 ，H中含有羟基与E发生酯化反应生成I为 ；
11．（2021·广州模拟）化合物H可用于治疗脑血管疾病，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）C的化学名称是 。
（2）反应①的化学方程式是 。
（3）反应④的原子利用率为100%，则E的结构简式是 。
（4）G中含氧官能团的名称是 。
（5）反应⑥的反应类型为 。
（6）芳香化合物X是H的同分异构体，化合物X含有 ，其核磁共振氢谱峰面积比为 ，写出两种符合要求的化合物X的结构简式 。
（7）写出以 和 为原料制备 的合成路线 (其他无机试剂任选)。
【答案】（1）对氯苯甲醛(4—氯苯甲醛)
（2） +Cl2 HCl+
（3）
（4）羧基、硝基
（5）还原反应
（6） 、
（7）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)C的结构简式为 ，名称为对氯苯甲醛或者4—氯苯甲醛，故答案为：对氯苯甲醛或者4—氯苯甲醛；
(2) 由分析可知，反应①为在氯化铁做催化剂作用下， 与氯气发生取代反应生成 和氯化氢，反应的化学方程式为 ，故答案为： ；
(3)由分析可知，E的结构简式为 ，故答案为： ；
(4)G的结构简式为 ，分子中含有的含氧官能团为羧基和硝基，故答案为：羧基、硝基；
(5) 由分析可知，反应⑥为在镍做催化剂作用下， 与氢气发生还原反应生成 ，故答案为：还原反应；
(6)H的结构简式为 ，分子式为 ，由H的芳香化合物同分异构体X中含有硝基，核磁共振氢谱图峰面积比为3：2：1可知，X分子的结构对称，符合条件的结构简式为 、 ，故答案为： 、 ；
(7) 由题给信息可知，以 和 为原料制备 的合成步骤为在浓硫酸作用下， 共热发生消去反应生成 ， 与 发生加成反应生成 ，合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】由有机物的转化关系可知，在氯化铁做催化剂作用下， 与氯气发生取代反应生成 ，则B为 ； 与二氧化锰发生氧化反应生成 ， 与CH3NO2反应生成 ，由反应④的原子利用率为100%可知， 与 发生加成反应生成 ，则E为 ； 在稀盐酸中共热反应生成 ，在镍做催化剂作用下， 与氢气发生还原反应生成 。
12．（2021·合肥模拟）有机高分子化合物H是制备药物的重要中间体，其一种合成方法如图：
已知：
① +
②
③R1CHO+R2CH2CHO +H2O
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，D中所含官能团的结构简式为 。
（2）A与B所发生的反应类型为 ，E生成F所需的试剂和反应条件是 。
（3）G发生缩聚反应可生成H，写出该反应的化学方程式 。
（4）E有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的还有 种。
①与E具有相同的官能团；
②属于芳香族化合物，且苯环上有两个位于对位的取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3的结构简式为 (只写一种)。
（5）参照上述合成路线和信息，写出由 和 为原料制备 的合成路线 (其他必要的试剂自选)。
【答案】（1）2-甲基-1，3-丁二烯(或异戊二烯)； 、-CHO
（2）加成反应；Cl2、光照
（3）n +(n-1)H2O
（4）5； 或
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体；聚合反应
【解析】【解答】(1)有机物A为二烯烃，命名时所选主链应包含两个碳碳双键，对应主链编号如图所示： ，2号碳有一个支链甲基，对应A的名称为：2—甲基—1，3—丁二烯(或异戊二烯)；由分析知，D的结构简式为 ，含有碳碳双键和醛基两种官能团，对应结构简式为： 、—CHO；
(2)由分析知，A与B反应的原理为双烯合成原理，其实质是加成，A以1，4-加成方式与B中双键碳进行加成反应，故此处填加成反应；由分析知，E→F所需试剂和对应条件为Cl2、光照；
(3)G→H为羟基与羧基之间发生缩聚反应，对应方程式为：n +(n-1)H2O；
(4)根据题意有如下情况正确： 、 、 、 、 ，共5种结构；核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为1:2:2:2:3对应结构为： 或 ；
(5)利用信息①原理成环，得到中间体 ，再利用信息②形成苯环，再将醛基氧化为羧基，最后与CH3OH酯化得到目标产物，对应合成路线为： 。
【分析】根据反应条件知A与B的反应原理为信息①双烯合成原理，由此推知B为丙烯醛(CH2=CHCHO)，由反应条件知，生成C对应信息②反应原理，故C的结构简式为： ，C→D对应信息③羟醛缩合原理，故D的结构简式为： ，根据反应条件知，D→E为D中醛基被氧化为羧基，故E结构简式为： ，E→F为苯环侧链甲基上氢原子被氯原子取代，对应条件为Cl2、光照，由G的分子式知，G中不含氯原子，推测F→G为氯原子的水解反应，故G为： ，由第(3)问题干知G→H为缩聚反应，故H结构简式为： 。
13．（2021·日照模拟）抗抑郁药物米氮平(物质G)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ. RCH=CH2
Ⅱ.
Ⅲ. (各过程中R，R’表示含C原子团或H原子)
回答下列问题：
（1）物质A的名称为 ，测定其所含官能团的仪器一般用 (填光谱仪器名称)。
（2）有机物H与物质B互为同分异构体，H不能使溴的四氯化碳溶液褪色，且分子中只含两种不同环境的氢原子，则H的结构简式为 。
（3）C的结构简式为 ，D的分子式为 。
（4）E生成F的反应方程为 ，F生成G的反应类型为 反应。
（5）参照题中所给信息，设计以 和 为原料，合成 的路线(无机试剂任选)
【答案】（1）苯乙烯；红外光谱仪
（2）
（3）；C11H17O2N
（4） + +2HCl；取代反应
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机化合物的命名；有机物的合成
【解析】【解答】(1)物质的名称为苯乙烯，测定官能团时一般采用红外光谱仪，故填苯乙烯、红外光谱仪；
(2)根据题意，H中不含碳碳双键或者碳碳三键等不饱和键，分子中只含两种H，说明该分子存在对称，综上其结构简式为 ，故填 ；
(3)C的结构简式为 ，D的结构简式为 ，其分子式是C11H17O2N，故填 、C11H17O2N；
(4)根据流程，E生成F为取代反应，其反应为 + +2HCl；观察对比前后结构可知，F生成G的反应类型为取代反应，故填 + +2HCl、取代反应；
(5)根据已知信息，先将苯基环氧乙烷的环打开，再用二氯亚砜氯代，将羟基取代成Cl原子，再通过取代反应即可合成目标产物，其合成路线为 ，故填 。
【分析】根据F的结构可知，A、B、C、D和E中均含有苯环，又由已知可知A中含有碳碳双键，所以A为苯乙烯，其结构简式为 ；A到B为催化氧化反应，所以B的结构简式为 ；根据已知，C的结构简式为 ；C到D与B到C类似，所以D的结构简式为 ；D到E为取代反应，E的结构简式为 。
14．（2021·日照模拟）用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J，合成路线如下：
已知①
②有机物J结构中含两个环。
回答下列问题：
（1）C的名称是 。
（2）A→B试剂和反应条件为 。
（3）H→J的化学反应方程式为 。
（4）已知C M N
①符合下列条件的N的同分异构体有 种。
a含有基团 、环上有三个取代基
b与NaHCO3反应产生气泡
c可发生缩聚反应。
②M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是 。
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
（5）利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成 的路线流程图(其它试剂自选) 。
【答案】（1）邻溴苯甲醛
（2）Br2、FeBr3(或Fe)
（3） +H2O
（4）19；c
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯的结构与性质；酯化反应
【解析】【解答】(1)根据上述分析，C的结构式为 ，名称为邻溴苯甲醛；
(2)A→B为苯环上的取代反应，条件为Br2、FeBr3(或Fe)；
(3) H为 ，由于有机物J结构中含两个环，故可能是H发生分子内的酯化，得到J ，所以H→J的化学反应方程式为 +H2O；
(4) ，根据以上分析C为 ，由转化关系可推出M为 ，N为 ，其分子式为C8H14O3，N的同分异构体中符合下列条件：a．含有基团 、环上有三个取代基；
b．与NaHCO3反应产生气泡说明含有羧基；
c．可发生缩聚反应，说明同时含有羧基和羟基，则环上有三个不同取代基分别为甲基、羟基和羧基。先分析环上有两个取代基时共有4种结构（邻间对和同一个碳上），这4种结构对应的第三个取代基的取代产物分别有6种，6种，4种，3种，所以共有6+6+4+3=19种同分异构体；
M的同分异构体的元素组成相同，在元素分析仪中显示的信号完全相同，故答案为：c；
(5)以 和甲烷为原料合成 ，甲苯发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛和CH3MgBr发生信息①的反应生成 ，甲烷发生取代反应生成CH3Br，其合成路线为： 。
【分析】由题可知，A和D为两种不饱和的烃，根据已知①，C和F发生反应生成G，可知C的结构式为 ，F为 ，则E为 ，D与HBr发生加成反应得到E，故D为 ，B到C为催化氧化，则B为 ，A发生取代反应得到B，故A为 ，G在该条件下得到H，结合已知①可以得到H为 ，由于有机物J结构中含两个环，故可能是H发生分子内的酯化，得到J ，据此分析解答问题。
15．（2021·临沂模拟）某抗病毒药物H的一种合成路线如图所示。
已知：①R-NH2+R'Cl R-NH-R' +HCl
② 具有芳香性。
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 ；D中含氧官能团的名称为 。
（2）D→E的化学方程式为 。
（3）F的结构简式为 ，X的结构简式为 。
（4）C的六元环芳香同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 (任写一种)。
（5）设计以 为原料制备 的合成路线(其他试剂任选) 。
【答案】（1）取代反应；羟基和酯基
（2） +2NaOH +CH3CH2OH+H2O
（3）；
（4）
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B即 转化为 ，故其反应的反应类型为取代反应，D的结构简式为： ，故其中含氧官能团的名称为羟基和酯基，故答案为：取代反应；羟基和酯基；
(2)由分析可知，D→E即 转化为 ，故该反应的化学方程式为： +2NaOH +CH3CH2OH+H2O，故答案为： +2NaOH +CH3CH2OH+H2O；
(3)由分析可知，F的结构简式为： ，X的结构简式为： ，故答案为： ； ；
(4)由题干合成路线图可知，C的分子式为：C6H6ClN，故六元环芳香同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为： ，故答案为： ；
(5) 根据题干合成路线图中C到D的转化信息可知， 与 反应生成 ，由D到E转化信息可知， 在NaOH水溶液中水解为 ，根据E转化为F的信息可知， 可转化为 ，最后根据F转化为G可知， 与POCl3反应转化为 ，最终确定合成路线如下：
，故答案为： 。
【分析】由题干合成路线图中，根据D的结构简式和A的分子式，以及A转化为B再转化为C的反应条件可推知A的结构简式为： ，B的结构简式为： ，C的结构简式为： ，根据D到E的转化条件结合E的分子式可推知，E的结构简式为： ，由E转化为F的反应条件结合F的分子式可推知F的结构简式为： ，由H的结构简式并结合G的分子式可推知，G的结构简式为： ，由H和G的结构简式结合反应物X的分子式可推知X的结构简式为： ，(5)根据题干合成路线图中C到D的转化信息可知， 与 反应生成 ，由D到E转化信息可知， 在NaOH水溶液中水解为 ，根据E转化为F的信息可知， 可转化为 ，最后根据F转化为G可知， 与POCl3反应转化为 ，据此分析解题。
16．（2021·济南模拟）地诺帕明( )是治疗心力衰竭的药物。该化合物的一种合成路线如下图所示：
已知：Bn为苄基( )
回答下列问题：
（1）地诺帕明分子中的含氧官能团为 (填官能团名称)，B合成C的反应类型为 ，Bn-Cl的作用是 。
（2）上述流程中，化合物A的同分异构体中含苯环的酯有 种。其中，1H-NMR有四组峰，且在加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的同分异构体的结构简式为 。
（3）上述流程中，C和D反应合成E的方程式为 。
（4）化合物F可能具有的性质为 (填标号)
a．水溶液显酸性
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．一定条件下，1mol化合物F最多能与6 mol H2反应
（5）已知(a) ，(b) ，根据已知条件，写出以化合物A为原料经3步合成地诺帕明的合成路线(其它试剂任选) 。
【答案】（1）羟基、醚键；氧化反应；保护酚羟基，防止酚羟基被氧化
（2）6；
（3） + → +H2O
（4）c
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；苯酚的性质及用途；醛的化学性质
【解析】【解答】(1) 分子中的含氧官能团为：羟基、醚键； 和SeO2发生氧化反应生成 ，反应类型为氧化反应；Bn-Cl的作用是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；
(2) 的同分异构体中含苯环的酯有 、 、 、 、 、 ，共6种；其中，有1H-NMR有四组峰，说明含有四种不同环境的H原子，且在加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，符合条件的同分异构体为： ；
(3)有分析可知D为 ， 和 反应生成 ，化学方程式为 + → +H2O；
(4)a．F含有-NH-基团，溶液显碱性，a项不正确；
b．F中没有酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，b项不正确；
c.1个F中含有2个苯环，所以一定条件下，1mol化合物F最多能与6 mol H2反应，c项正确；
故答案为：c；
(5) 和 发生取代反应生成 ， 和 发生取代反应生成 ， 和NaBH4发生还原反应生成 ，合成路线为 。
【分析】 和Bn-Cl发生取代反应生成 ， 和SeO2发生氧化反应生成 ， 和D(C10H15NO2)反应生成 ，则D为 。
17．（2021·德州模拟）用两种不饱和烃A和D为原料可以合成有机物J，合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）B的名称是 ，C中的官能团名称为 。
（2）H与NaHCO3溶液反应的化学方程式为 。
（3）已知B K L，符合下列条件的L的同分异构体有 种。
①含有1个五元碳环；②与NaHCO3反应产生气体。
其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰，且峰面积之比为4∶4∶1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式 。
（4）利用题中信息和所学知识，写出以A合成 的路线流程图(其他试剂自选) 。
【答案】（1）邻溴甲苯或2—溴甲苯；醛基和溴原子(或碳溴键)
（2） +NaHCO3→ +H2O+CO2↑
（3）16； 或
（4）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) B为 ，B的名称是邻溴甲苯或2—溴甲苯，C为 ，C中的官能团名称为醛基和溴原子(或碳溴键)，故答案为：邻溴甲苯或2—溴甲苯；醛基和溴原子(或碳溴键)
(2) H为 ，H与NaHCO3溶液反应的化学方程式为 +NaHCO3→ +H2O+CO2↑，故答案为： +NaHCO3→ +H2O+CO2↑；
(3) 已知B K L，B为 ，且已知：
得L为： ，符合下列条件的L的同分异构体①含有1个五元碳环 ；②与NaHCO3反应产生气体，说明含-COOH的有机物有：一个侧链时有2种： 或 ，两个侧链时有6种： (同碳、邻、间3种)+ (同碳、邻、间3种)，三个侧链时有8种： 、 、 ，共16种，其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰，且峰面积之比为4∶4∶1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式为 或
故答案为：16； 或 ；
(4)由题中信息和所学知识，以A合成 的路线流程图为
，故答案为：
。
【分析】由丁逆推可知H为 ，结合信息可知G为 ，C为 ，B为 ，A为 ， E为(CH3)3CBr，D为CH2=C(CH3)2。
18．（2021·岳阳模拟）氯吡格雷(Clopidogrel)是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物，如近期发作的脑卒中、心肌梗死和确诊的外周动脉疾病。以A为原料合成氯吡格雷的路线如下：
已知：R- CHO ，R -CN RCOOH。
请回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 ， D→E的反应类型是 。
（2）Y的结构简式为 。
（3）C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为 。
（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为 。
（5）A的所有属于芳香族化合物的同分异构体(包括A自己本身)有 种 (只有一个环，不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱为1﹕2﹕2的结构简式为 。
（6）请结合题中信息写出以 为有机原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选) 。
【答案】（1）羧基；取代反应
（2）
（3）
（4）
（5）4； (或 任写一个都给满分)
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】(1)C为C8H8ClNO2，含有的含氧官能团为羧基；根据分析D→E的反应类型是取代反应；
(2)Y的结构简式为 ；
(3)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基和羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成 ，该反应方程式为 ；
(4)E与 在酸性条件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，还有HO-CH2-CH2-OH生成；
(5)A( )属于芳香族化合物的所有同分异构体中(只有一个环、不考虑立体异构)即含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为-COCl，符合条件所有芳香族化合物有三种，其结构简式分别为 、 、 ，核磁共振氢谱1：2：2的结构简式为 ；
(6) 在NaCN/NH4Cl条件下反应生成 ，然后在酸性条件下得到 ，最后在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应得到 ，合成路线流程图为： 。
【分析】A 在NaCN/NH4Cl条件下反应生成B(C8H7N2Cl)，B(C8H7N2Cl)经过酸化生成C(C8H8ClNO2)，C(C8H8ClNO2)发生酯化反应生成D ，D 与Y(C6H7BrS)发生取代反应生成E ，最后生成氯吡格雷。
19．（2021·新邵模拟）目前手机屏幕主要由保护玻璃、触控层以及下面的液晶显示屏三部分组成。下面是工业上用丙烯（A）和有机物C（C7H6O3）为原料合成液晶显示器材料（F）的主要流程：
（1）化合物C的结构简式为 。B的官能团名称 。
（2）上述转化过程中属于取代反应的有____。
A．①③④ B．①②④
C．②③④ D．①②③④
（3）写出B与NaOH水溶液反应的化学方程式 。
（4）下列关于化合物D的说法正确的是___（填字母）。
A．属于酯类化合物
B．1molD最多能与4molH2发生加成反应
C．一定条件下发生加聚反应
D．核磁共振氢谱有5组峰
（5）写出符合下列条件下的化合物C的同分异构体的结构简式 （任写一种）。
①苯环上一溴代物只有2种②能发生银镜反应③苯环上有3个取代基。
【答案】（1）；碳碳双键、溴原子
（2）D
（3）
（4）B；C
（5） 或
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；溴乙烷的化学性质
【解析】【解答】（1）有机物C为C7H6O3，结合D的结构，可推知C为 ，故丙烯与溴在光照条件下生成B为CH2=CHCH2Br，B中含有的官能团有：碳碳双键、溴原子，故答案为： ；碳碳双键、溴原子；
（2）由分析可知：反应①是丙烯与溴在光照条件下生成B为CH2=CHCH2Br，故发生取代反应，反应②为CH2=CHCH2Br和 反应生成 ，故为取代反应，对比D、E的结构可知，反应③是D的羧基中的-OH被氯原子替代生成E，对比E、F结构可知，反应④是E中氯原子被取代生成F，
故答案为：D；
（3）B为CH2=CHCH2Br，在碱性条件下水解生成CH2=CHCH2OH，反应方程式为： ，故答案为： ；
（4）A．化合物D不含酯基，不属于酯类化合物，A不正确；
B．苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1molD最多能与4molH2发生加成反应，B正确；
C．D含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C正确；
D．D分子中含有6种化学环境不同的氢，核磁共振氢谱有6组峰，D不正确，
故答案为：BC；
（5）符合下列条件的化合物C（ ）的同分异构体：①苯环上一溴代物只有2种，说明苯环上有2种氢，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③苯环上有3个取代基，取代基为-CHO、2个-OH且存在对称结构，符合条件的同分异构体结构简式为： 或 ，故答案为： 或 （任意1种）。
【分析】（1）第一空要注意C的官能团的种类和位置关系；第二空要注意B的官能团有两个，分别是碳碳双键和溴原子，不能漏写。
（2）运用倒推法和正推法，通过结构简式的对比，发现原子或原子团的位置关系的互换，这种情况属于取代反应，而反应1、2、3、4都属于这种情况，不能漏选。
（3）卤代烃的水解反应的方程式的正确书写，注意这里用箭头连接反应物和生成物，反应条件是加热，不能写错。
（4）D中没有酯基，羧基无法和氢气发生加成反应、D中有6种氢，在等效氢数目判断的时候一定要注意画对称轴辅助判断。
（5）C的同分异构体的限制性条件，正确推出苯环上的三个取代基：两个羟基、一个醛基；醛基必须在两个羟基的中间位置，羟基必须是间位关系。
20．（2021·浙江模拟）纽甜(NTM)结构简式为：
它是目前唯一人工合成安全代糖甜味剂，甜度大约是蔗糖的8000倍。下面是纽甜的一种合成路线：
已知：①同一个碳原子上连接2个—OH的结构不稳定，脱水形成
② +NH2—→
③ +
请回答：
（1）化合物的结构简式：C ，E 。
（2）F→G的化学方程式是 。
（3）下列说法正确的是___。
A．化合物A能发生银镜反应
B．纽甜的分子式是C20H28O5N2
C．H2NCH2COOH与CH3COCl反应是为了保护氨基不与苯甲醛反应
D．该工艺同时会生成一种NTM的同分异构体
（4）写出符合下列条件的G的所有同分异构体结构简式 。
①红外光谱显示分子中含有—NO2
②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子
③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
（5）利用学过的知识，结合题给信息，设计富马酸制备天冬氨酸的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】（1）；
（2） +H2O CH3COOH+
（3）A；C；D
（4） 、 、 、
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】(1)由以上分析可知C为 ，E为 ，故答案为： ； ；
(2) F→G发生的是酰胺键的水解反应，反应方程式为： +H2O CH3COOH+ ，故答案为： +H2O CH3COOH+ ；
(3) A.化合物A为 ，含有醛基能发生银镜反应，故A正确；
B.由纽甜的结构简式可知其分子式是C20H30O5N2，故B不正确；
C.H2NCH2COOH中的氨基能与醛基发生已知②中反应，先与CH3COCl反应将氨基转化成酰胺键可以保护氨基不与苯甲醛反应，故C正确；
D.C和H发生的反应为羧基和氨基的取代反应，C中有两个不对称羧基均可发生反应，因此除了生成产物NTM外，还会得到其同分异构体，故D正确；
故答案为：ACD；
(4) G的同分异构体①红外光谱显示分子中含有—NO2，除硝基外还有三个碳原子连在苯环上；
②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子，说明苯环上只有一个取代基，可能是正丙基或异丙基；
③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，说明苯环所连的碳原子上有H；
若为正丙基则符合的结构有： 、 、 ；若为异丙基符合的结构有： ；
故答案为： 、 、 、 ；
(5) 可由 与氢气发生加成反应得到， 可由 与氨气发生已知②中反应得到， 可由 经过催化氧化反应生成， 可由 与水发生加成反应得到，故答案为： ；
【分析】（1）根据反应原理即可写出结构简式
（2）根据反应物和生成物即可写出方程式
（3）A.根据结构简式即可判断
B.根据结构简式即可写出分子式
C.根据后续反应即可判断反应的作用
D.根据反应物即可判断产物
（4）根据G的分子式即可按照要求写出同分异构体
（5）根据生成物逆推出中间产物结合反应物即可进行合成
21．（2021·沧州模拟）有机物F( )是一种镇痛药，它的一种合成路线如图：
（1） 的名称为 。
（2） 的反应类型是 反应。
（3）F中的含氧官能团的名称为 。
（4）C的结构简式为 。
（5）写出反应 的化学方程式： 。
（6）H为E的同分异构体，且H分子中含有 结构，则符合条件的H有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为 的H的结构简式： (任写一种)。
（7）已知： 。写出以 、 为原料制取 的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂可任选，合成示例见本题题干)
【答案】（1）环氧乙烷
（2）取代
（3）酯基
（4）
（5） +CH3CH2OH H2O+
（6）23；
（7）CH2=CH-CH=CH2 CH2Br-CH=CH-CH2Br
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；取代反应；酯化反应
【解析】【解答】(1) 的名称为环氧乙烷；
(2) 与SOCl2反应得到 ，-OH被-Cl取代，故 的反应类型是取代反应；
(3) 中的含氧官能团的名称为酯基；
(4)B的分子式为 ，结合结构分析可知，由B到C是氯原子取代了羟基，C的结构简式为 ；
(5) 与乙醇发生酯化反应生成 ，化学方程式为： +CH3CH2OH H2O+ ；
(6)除 外，还含有两个甲基或一个乙基，若为两个甲基，采取定一移一法，共有18种，若为乙基，则有5种，共23种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为 的H的结构简式为 ；
(7)CH2=CH-CH=CH2和Br2发生1，4加成反应生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，CH2Br-CH=CH-CH2Br和NCCH2CN发生取代反应生成 ， 水解得到 ， 受热分解生成 ， 和乙醇发生酯化反应生成 ，故合成路线为：CH2=CH-CH=CH2 CH2Br-CH=CH-CH2Br 。
【分析】（1）根据结构简式即可命名
（2）根据反应物和生成物即可写出反应类型
（3）根据结构简式即可找出官能团
（4）根据分子式即可写出结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据分子式按照要求即可写出同分异构体
（7）根据生成物逆推出中间产物结合反应物即可进行合成
22．（2021·平顶山模拟）苏沃雷生(Suvorexant)，商品名为Belsomra，主要用于治疗原发性失眠症。我国科学家对其合成路线进行了改造性研究，改造后的合成路线如图：
回答有关问题：
（1）化合物1的名称是2-氨基 。化合物2中含氧官能团的名称为 。
（2）其中所用到的脱保护剂p-TsOH，为对甲基苯磺酸，它的结构简式为 。
（3）氨基保护基Boc-的组成为(CH3)3COOC-，化合物5是化合物3和化合物4发生缩合反应，失水生成的，化合物4的化学式为 。
（4）化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生和HCl，若用HR代表化合物6，则该反应的化学方程式可表示为 。
（5）化合物1的核磁共振氢谱有 组峰。化合物1具有相同官能团，且属于芳香类的同分异构体中，核磁共振氢谱峰数最少的异构体的结构简式为 (写出1种即可)。
【答案】（1）5-甲基苯甲酸；羧基
（2）
（3）C11H22O2N2
（4）
（5）6；
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)化合物1 的名称是2-氨基-5-甲基苯甲酸。化合物2 中含氧官能团-COOH的名称为羧基。故答案为：5-甲基苯甲酸；羧基；
(2)其中所用到的脱保护剂p-TsOH，为对甲基苯磺酸，它的结构简式为 。故答案为： ；
(3)氨基保护基Boc-的组成为(CH3)3COOC-，化合物5是化合物3和化合物4发生缩合反应，失水生成的，对比化合物5和化合物3的结构，化合物4为 H，化合物4的化学式为C11H22O2N2。故答案为：C11H22O2N2；
(4)化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生和HCl，若用HR代表化合物6，则该反应的化学方程式可表示为 。故答案为： ；
(5)化合物1 的核磁共振氢谱有6组峰，如图 。化合物1具有相同官能团，有羧基和氨基，且属于芳香类的同分异构体中，核磁共振氢谱峰数最少的异构体的结构简式为 (写出1种即可)。故答案为：6； 。
【分析】 中氨基转化为碘原子生成 ，化合物2与 发生取代反应生成 ，化合物3和化合物4 H发生缩合反应，失水生成 ，化合物5脱去脱保护剂p－TsOH得化合物6 ，化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生 和HCl。
23．（2021·洛阳模拟）化合物A( )合成化合物H( )的流程图如下：
已知：2RCH=CH2 RCH=CHR+CH2=CH2
回答下列问题：
（1）B物质的分子式为 。
（2）H中官能团的名称为 。
（3）反应④的反应类型为 ，反应⑤的反应类型为 。
（4）1molC一定条件下最多能和 molH2发生加成反应。
（5）写出反应③的化学方程式 。
（6）A有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1：1的结构简式 。
a．属于芳香族化合物，且苯环上只有两个支链
b．能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应
【答案】（1）C11H14O2
（2）醚键、羟基
（3）加成；还原
（4）5
（5） + CH2=CH2
（6）6；
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)根据结构简式 ，可知分子式是C11H14O2。
(2) 中官能团的名称为醚键、羟基；
(3)反应④是 和 反应生成 ，反应类型为加成反应；反应⑤是 和氢气反应生成 ，反应类型为还原反应；
(4) 含有1个苯环、2个碳碳双键，1molC一定条件下最多能和5molH2发生加成反应。
(5)根据2RCH=CH2 RCH=CHR+CH2=CH2， 在相同条件下反应生成 和乙烯，反应方程式是 + CH2=CH2；
(6) a．属于芳香族化合物，且苯环上只有两个支链； b．能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，符合条件的 的同分异构体，苯环上的两个取代基分别是-OH和-CH2CH2CHO或-OH和-CH(CH3)CHO，每种组合都有邻、间、对三种结构，共6种；其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1：1的结构简式是 。
【分析】（1）根据B的结构简式即可写出分子式
（2）根据H的结构简式即可找出官能团
（3）根据反应④和⑤的反应物和生成物即可找出反应类型
（4）找出C中可以与氢气反应的基团即可
（5）根据③的反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据给出的要求即可写出同分异构体
24．（2021·开封模拟）化合物M(二乙酸-1，4-环己二醇酯)是一种制作建筑材料的原料。由环己烷为原料，合成M的路线如图(某些反应的反应物和反应条件未列出)。
回答下列问题：
（1）上述合成过程中没有涉及的反应类型是___(填标号)。
A．取代 B．加成 C．酯化
D．氧化 E．消去 F．聚合
（2）A物质的名称为 。B物质所含官能团名称为 。
（3）反应⑥所用的试剂和条件是 。
（4）反应⑦的化学方程式为 。
（5）与1，4—环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有 种，写出一种核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1：2：3：6的结构简式 。
（6）设计一条以环己醇为原料(其他无机试剂任取)合成 的合成路线 。
(合成路线常用的表示方式为：A B…… 目标产物)
【答案】（1）D；F
（2）氯代环己烷(或1-氯环己烷)；溴原子
（3）NaOH的水溶液，加热
（4） +2CH3COOH +2H2O
（5）8；
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)①是环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ；②是 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成环己烯；③是环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ；④是 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 ；⑤是 与溴发生加成反应生成 ；⑥是 在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成 ；⑦是 与乙酸发生酯化反应生成 ；⑧是 与氢气发生加成反应生成 ，没有涉及的反应类型是氧化反应、聚合反应，选DF；
(2)A是 ，名称为1一氯环己烷。B是 ，含官能团名称为溴原子；
(3)反应⑥是 在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成 ，所用的试剂和条件是NaOH的水溶液，加热；
(4)反应⑦是 与乙酸发生酯化反应生成 ，化学方程式为 +2CH3COOH +2H2O；
(5)与1，4—环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的有机物含有羧基，结构有CH3CH2CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH2CH(CH3)COOH、(CH3CH2)2CHCOOH、(CH3)2CHCH2CH2COOH、(CH3)2CHCH(CH3)COOH、 、CH3CH2CH(CH3)CH2COOH、(CH3)3CCH2COOH，共8种，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1：2：3：6的结构简式是 ；
(6)环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴发生加成反应生成 ， 发生消去反应生成 ， 与溴发生加成反应生成 ，合成路线为 。
【分析】环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 ， 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 ， 与溴发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成 ， 与乙酸发生酯化反应生成 ， 与氢气发生加成反应生成 。
25．（2021·平顶山模拟）磷酸氯喹可用于新型冠状病毒肺炎的治疗，磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合成路线如下：
已知：①当苯环有RCOO-、烃基、-X(X表示卤素原子)时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位，原有基团为—COOH、-NO2时，新导入的基团进入原有基团的间位；
②苯酚、苯胺( )易氧化；
③苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体，并且具有芳香性。
（1）由A生成B化学方程式为 。
（2）由B生成C所需试剂是 。
（3）C的名称 ，D中所含官能团的名称为 。
（4）由F生成G的(1)反应的化学方程式 。
（5）由I生成J的反应类型为 。
（6）M是D的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有 种(不包含D物质)
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：1：1的物质的结构简式为 。
（7）设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】（1） +HNO3 +H2O
（2）Cl2、Fe或FeCl3
（3）间氯硝基苯(或3-氯硝基苯、间硝基氯苯或3-硝基氯苯)；氯原子、氨基
（4） +2NaOH→ +H2O+C2H5OH
（5）取代反应
（6）12；
（7）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)根据分析可知A发生硝化反应生成B，化学方程式为 +HNO3 +H2O；
(2)B与液氯在催化剂(Fe或FeCl3)作用下发生取代生成C，即所需试剂为Cl2、Fe或FeCl3；
(3)C中苯环上有一个氯原子和一个硝基，两个取代基位于间位，所以名称为间氯硝基苯(或3-氯硝基苯、间硝基氯苯或3-硝基氯苯)；根据D的结构简式可知其官能团为氯原子、氨基；
(4)F在NaOH溶液中发生酯基的水解，同时酚羟基也与NaOH反应得到 ，化学方程式为 +2NaOH→ +H2O+C2H5OH；
(5)对比I和J的结构简式可知I中氯原子被其他原子团代替，所以为取代反应；
(6)M是D的一种芳香同分异构体，满足：
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是 或 ；
②氯原子和碳原子相连；若六元环为 ，则取代基为-Cl和-NH2，有邻间对三种，其中间位即为G，所以满足条件的有2种；若六元环为 ，则取代基为-Cl和-CH3，吡啶中有3种环境的氢原子，采用“定一移一”的方法讨论： 、 、 (数字表示甲基可能的位置)，共4+4+2=10种；
综上所述符合条件的同分异构体有10+2=12种；
(7)对比 和 可知需要将甲基氧化成羧基，同时在羧基的邻位、另一个取代基的对位引入氨基，根据A到D的过程可知先硝化再还原可以得到氨基，结合题目所给信息①可知，为了保证羧基和氨基处于邻位，应先硝化再将甲基氧化，为避免氨基被氧化，甲基的氧化要先于硝基的还原，所以合成路线为 。
【分析】（1）根据反应物和生成物即可写出方程式
（2）根据B的结构式以及C的结构式即可判断反应类型即可确定反应试剂
（3）根据C的结构简式即可写出C的名称，根据D的结构简式即可写出D的官能团
（4）根据反应物和生成物以及条件即可写出方程式
（5）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（6）根据D的分子式结合给出的条件即可写出同分异构体
（7）根据生成物以及反应物判断需要利用到A到B以及C到D的反应原理即可写出流程
26．（2021·昆明模拟）“拟人化分子-纳米小人(如图1)的合成”被称为最奇葩创意研究。其上半身合成路线如图2：
（1）A的化学名称为 ，C的分子式为。 。
（2）B的结构简式为 ，B→C的反应类型为 。
（3）D中含氧官能团的名称为 ，E与足量氢气反应后的产物有 个手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。
（4）D生成E的化学方程式为 。
（5）B的属于芳香族化合物的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有两组峰的是 (写出其中一种的结构简式)。
（6）高分子化合物是有重要用途的一类物质。试设计以A( )和乙二醇( )为原料合成 的流程 。
【答案】（1）对二溴苯(1，4-二溴苯)；C18H20Br2
（2）；取代反应
（3）醛基；4
（4） +H2O
（5）
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)A的结构简式为 化学名称为对二溴苯(1，4-二溴苯)，由C的结构简式可得其分子式为C18H20Br2；故答案为：对二溴苯(1，4-二溴苯)；C18H20Br2；
(2)结合A、C的结构简式和A生成B的条件，可得B的结构简式为 ，从B、C的结构简式可得出B →C的反应类型为取代反应；故答案为： ；取代反应；
(3)D中含有三种官能团，碳碳三键、醛基和溴原子，含氧官能团的名称为醛基，E与足量氢气反应后的产物 有如图所标注的4个手性碳；故答案为：醛基；4；
(4)由D、E的结构简式和反应条件可得D生成E的化学方程式为 +H2O
；故答案为： +H2O；
(5)B的结构简式为 ，其中属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有两组峰的含有苯环，且溴原子和碘原子对称，符合条件的结构简式是 ；故答案为： ；
(6)结合题干信息可推出以A( )和乙二醇( )为原料合成 的流程为： ；故答案为： 。
【分析】（1）根据A的结构简式即可对其进行命名，根据C的结构简式进行写出分子式
（2）根据反应B到C即可写出B的结构简式同时找出B到C的反应的类型
（3）根据D的结构简式即可找出D的官能团，根据E与氢气加成的产物找出连接有4个不同基团的碳原子即可
（4）根据反应物和生成物即可写出方程式
（5）根据B的分子式以及给出的条件即可写出同分异构体即可
（6）根据最终产物进行逆推的得到乙二醇和对二苯甲酸，根据对二溴苯经过反应C到D即可得到醛进行氧化得到酸即可
27．（2021·德阳模拟）芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
已知：①A中含两个甲基；
② +CO2；
③RCOCH3+R'CHO RCOCH=CHR'+H2O。
回答下列问题：
（1）A的核磁共振氢谱有 个吸收峰。
（2）由D生成E的反应条件为 ，K中所含官能团的名称为 ，L的结构简式为 。
（3）由H生成I的化学方程式为 。
（4）在“转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是 (填标号)。
A．B→C b．D→E c．E→F d．F→H
（5）F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有 种(不包括F)。
①与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应；
②属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。
（6）糠叉丙酮( )是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛( )为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选)： 。
【答案】（1）5
（2）NaOH水溶液、加热；酮羰基、碳碳双键；
（3）n +(n-1)H2O
（4）b
（5）9
（6）(CH3)3COH
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由以上分析可知，A为 ，A中有5种不同化学环境的H，则A的核磁共振氢谱有5个吸收峰。
(2)由D生成E是卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热；根据K的结构简式可以，K中所含官能团的名称为酮羰基、碳碳双键；L的结构简式为 。
(3)H分子中含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，化学方程式为：n +(n-1)H2O。
(4) B→C是不饱和碳原子和溴的加成反应；D→E是卤代烃的水解反应，也是取代反应；E→F是醇的催化氧化反应；F→H是醛的氧化反应，属于取代反应的只有b。
(5)F的同分异构体与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应，说明F的同分异构体中没有酚羟基；F的同分异构体属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子，则F的同分异构体有： 、 、 、苯环上连有一个 和一个甲基，有邻、间、对三种位置；苯环上连有 和一个醛基，也有邻、间、对三种位置，所以共有9种同分异构体。
(6)分析糠叉丙酮的结构可知，该物质是由糠醛和丙酮发生已知③中的反应生成的，而丙酮可由叔丁醇先发生消去反应，然后再发生已知②中的反应生成。故合成路线为：(CH3)3COH 。
【分析】A的分子式为C9H12O，不饱和度为4，从F以及K的结构简式可知，A分子中有苯环。A生成B，B发生已知②中的反应生成C，C再发生已知③中的反应生成K，从K的结构可知，C为 ，L为 。A有9个碳原子，C有8个碳原子，所以B的结构简式为 ，A中有两个甲基，则A为 。B和溴发生加成反应生成D，D为 ，根据F的部分结构以及F能发生银镜反应可知，F为 ，则D发生水解反应得到E，E为 。F发生银镜反应，然后再酸化得到H，H为 ，H可以发生缩聚反应得到I。
28．（2021·宝鸡模拟）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为
（2）请写出下列反应的化学方程式及反应类型：
反应③： ；反应类型为 。反应④： 。
（3）已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是 。
（4）G的相对分子质量为 。
（5）E中含有的官能团的名称是 。已知T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，符合下列条件的T的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为 。
①—NH2直接连在苯环上；
②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。
（6）参照上述合成路线，以CH3CH2COCl和 为原料，经三步合成某化工产.品 的路线为(其他无机试剂任选)。 。
【答案】（1）
（2） +HNO3（浓） +H2O；硝化反应（或取代反应）； +3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O
（3）吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率
（4）276
（5）氟原子、氨基；13；
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)由分析可知，A的结构简式为 ，故答案为： ；
(2) 反应③为在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 和水，反应的化学方程式为 +HNO3（浓） +H2O；反应④为 与铁和20%的盐酸发生还原反应生成 、氯化亚铁和水，反应的化学方程式为 +3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O，故答案为： +HNO3（浓） +H2O；硝化反应（或硝化反应）； +3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O；
(3) 反应⑤为在吡啶作用下， 与 发生取代反应生成 和氯化氢，有机碱吡啶与反应生成的氯化氢反应，氯化氢的浓度减小，平衡向正反应方向移动，有利于提高反应物的转化率，故答案为：吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率；
(4)G的结构简式为 ，分子式为C11H11O3N2F3，相对分子质量为276，故答案为：276；
(5)E的结构简式为 ，官能团为氟原子、氨基； 在碱性条件下水解生成 ，则T的结构简式为 ，由T的同分异构体中—NH2直接连在苯环上，能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体可知，同分异构体中的取代基可能为HCOO—和—NH2，或为—OH、—CHO和—NH2，若取代基为HCOO—和—NH2，取代基在苯环上有邻、间、对共3种结构；若取代基为—OH、—CHO和—NH2，—OH、—CHO在苯环上有邻、间、对共3种结构，—NH2取代邻位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代间位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代对位结构的苯环上氢原子有2种结构，共10种，则T的同分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为 ，故答案为：氟原子、氨基；13； ；
(6)由题给合成路线可知，以CH3CH2COCl和 为原料合成 的合成步骤为在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ， 与铁和20%的盐酸发生还原反应生成 ，在吡啶作用下， 与CH3CH2COCl发生取代反应生成 ，合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】由有机物的转化关系可知， 在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ，故A为 、B为 ；在DMSO作用下， 与SbF3发生取代反应生成 ，在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ， 与铁和20%的盐酸发生还原反应生成 ，在吡啶作用下， 与 发生取代反应生成 ，则F为 ；在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 。
29．（2021·兰州模拟）烯烃复分解反应原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2=
CH2 C2H5CH=CH2+ CH2= CHCH3，现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：
（1）A分子中核磁共振氢谱吸收峰峰面积之比为 。
（2）B的结构简式为 。M的结构简式为 。F→G的反应类型是 。
（3）已知X的苯环上只有一个取代基，且取基无甲基，写出G→N的化学方程式 。
（4）满足下列条件的X的同分异构体共有 。种，写出任意一种的结构简式 。
①遇FeCl3溶液显紫色
②苯环上的一氯取代物只有两种
（5）写出三步完成E→F合成路线(用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件) 。
【答案】（1）2：2：3：3
（2）；；消去反应
（3） + +H2O
（4）3；
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成
【解析】【解答】(1)A为 ，有4种环境的氢原子，个数分别为3、2、3、2，即核磁共振氢谱吸收峰峰面积之比为2：2：3：3；
(2)根据分析可知B的结构简式为 ；M的结构简式为 ；F生成G是F中醇羟基的消去反应；
(3)X的分子式为C8H10O，且X的苯环上只有一个取代基，取代基无甲基，则X为 ，再结合G的结构简式可知N为 ，该反应的化学方程式为 + +H2O；
(4)X的分子式为C8H10O，其同分异构体满足：
①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；
②苯环上的一氯取代物只有两种，则结构对称，且至少有两个取代基，则满足条件的有 ，共3种；
(5)E为 ，E发生水解反应生成醇，然后发生催化氧化反应，最后发生银镜反应且酸化得到目标产物，其合成路线为 。
【分析】A(C5H10)能与溴的四氯化碳反应生成E，应为加成反应，A为烯烃，E经过多步反应得到F，根据F的结构简式： ，发生的反应分别为卤代烃的水解、醇的连续氧化反应，可以推出A的结构简式为 ，E的结构简式为： ，因F的分子式为C5H10O3，对比F和G的分子式，G比F少了一个H2O，则F→G发生的是消去反应，G只有一个甲基，即G的结构简式为： ，G在浓硫酸条件下与X发生酯化反应，根据N的分子式C13H16O2，N中只有一个酯基，因此根据酯化反应实质和原子守恒，推出X的分子式为C8H10O；
C2H2O4为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH，D与HOOC-COOH发生酯化反应，根据原子守恒，D的分子式为C8H18O2，而A发生信息中烯烃复分解反应生成B，B与溴发生加成反应生成C，C发生卤代烃的水反应生成D，可推知B为 、C为 、D为 、M为 。
30．（2021·安徽模拟）新型芳香族化合物I在消灭或抑制植物生长方面具有很高的选择性，其合成路线如下：
已知：R1CHO+R2NH2 R1CH=N-R2
回答下列问题：
（1）F的化学名称为 ，由A生成B的反应类型为 。
（2）由G生成H的化学方程式为 。
（3）D的结构简式为 ，测定E分子中的官能团的仪器名称为 。
（4）H中所含官能团的名称为 。
（5）J为A的同分异构体，J遇氯化铁溶液显紫色，J能发生银镜反应。J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为 。 (有几种，写几种)。
（6）参照上述合成路线，设计由 和 为原料制备 的合成路线： (无机试剂任选)。
【答案】（1）二氯甲烷；还原反应（或加成反应）
（2）
（3）；红外光谱仪
（4）醛基、醚键
（5） 、
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)F为CH2Cl2，化学名称为二氯甲烷；A中的醛基与氢气发生加成反应生成B，A生成B的反应类型为还原反应（或加成反应）；
(2) G中的羟基发生催化氧化生成H，化学方程式为 ；
(3) C中的溴原子在碱性条件下水解为酚羟基，酚羟基与碱反应生成D，则D的结构简式为 ；用红外光谱仪测定E分子中的官能团；
(4)根据H的结构简式可知，H中所含官能团的名称为醛基、醚键；
(5)J为A的同分异构体，J遇氯化铁溶液显紫色，可知含有酚羟基，J能发生银镜反应，可知含有醛基，再由J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1，可知苯环上4个取代基的结构应该对称，根据碳原子数可知苯环上4个取代基含有两个甲基、一个酚羟基和一个醛基，则结构简式为 、 ；
(6)根据题中已知反应和合成路线H生成I可知， 应由 和 一定条件下反应制得， 由 催化氧化得到， 由 在碱性条件下水解得到， 由甲苯中甲基与氯气发生取代反应得到，所以合成路线为 。
【分析】A中的醛基与氢气发生加成反应生成B，B中的酚羟基邻位氢被溴原子取代生成C，C中的溴原子在碱性条件下水解为酚羟基，酚羟基与碱反应生成D，则D为 ，D酸化后得到E，E中的酚羟基与二氯甲烷在KOH存在下反应生成G，G中的羟基发生催化氧化生成H，H中的醛基与 中的氨基在一定条件下发生题给已知反应生成I。
31．（2021·淮南模拟）研究表明，F为治疗帕金森症的药物(Pimavanserin)的重要中间体，以下为其合成路线：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B中所含官能团的名称为 。由B生成C的反应类型 。
（3）由C生成D的化学方程式为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）C的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的二元取代芳香族化合物有 种，其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为6：2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。(不考虑立体异构，需写出1种)
（6）4-甲氧基苯甲胺( )是制备冰染染料的重要中间体，请设计由苯酚制备4-甲氧基苯甲胺的合成路线(其他试剂任选) 。
【答案】（1）苯酚
（2）醛基、酚羟基；取代反应
（3）
（4）
（5）24； 、 、 (任写一种)
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知A的结构式为： ，化学名称为苯酚。
(2)B的结构式为 ，所含官能团的名称为醛基、酚羟基。由B生成C的反应类型为取代反应， 取代了酚羟基的氢。
(3)由C生成D的化学方程式为： 。
(4)由分析可知E的结构简式为 。
(5)C的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色说明一定含有酚羟基，且能发生银镜说明含有醛基，反应的二元取代说明苯环上由于两种取代基，每一种都有邻、间、对三种位置，芳香族化合物有3×8=24种，其中核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为6：2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为： 、 、 。
(6)4-甲氧基苯甲胺( )是制备冰染染料的重要中间体，由苯酚制备4-甲氧基苯甲胺的合成路线： 。
【分析】根据信息提示逆推可知，A为： ，B为： ，C为： ，E为：
32．（2021·西城模拟）羟胺( )为无色固体，结构可视为 替代 中1个 ，羟胺具有和 类似的弱碱性，可以与盐酸反应生成盐酸羟胺( )，盐酸羟胺是一种盐，易溶于水，溶解后完全电离为 和 。
（1） 中 元素的化合价是 。
（2）过氧化氢催化氧化氨水法制备盐酸羟胺的原理如下：
步骤1： +NH3+H2O2 X+2H2O
步骤2：X+HCl+H2O NH2OH HCl+
资料：丙酮( )是一种易溶于水的无色液体，沸点为 。
① 的分子式为 ，其核磁共振氢谱只有两个吸收峰，红外光谱显示其分子结构中存在羟基和碳氮双键。 的结构简式是 。
②步骤1中，相同反应时间氨的转化率随温度变化如图1。温度高于 时，随温度上升氨的转化率变化的原因是 。
③步骤2中，在密闭容器中反应时， 的平衡转化率随温度变化如图2。该反应为 (填“吸热”或“放热”)反应。
④步骤2中蒸馏出丙酮的目的是 (1点即可)。
（3）电化学法制备盐酸羟胺：
向两侧电极分别通入 和 ，以盐酸为电解质，组装原电池以制备盐酸羟胺。装置(图3)和正极反应机理图(图4)：
①将图4方框中缺失的物质补充完整 。
②一段时间后，正极区的 与反应前相比 (填“增大”、“减小”或“不变”)(不考虑溶液体积的变化)。
【答案】（1）-1
（2）； 以上，温度升高促进过氧化氢分解，且氨和丙酮易挥发，浓度均降低，化学反应速率减慢，氨的转化率降低；吸热；降低丙酮的浓度，促进该平衡正向移动，提高 的平衡转化率；得到的丙酮可循环使用
（3）HCl、 ；增大
【知识点】电极反应和电池反应方程式；化学平衡移动原理；利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；制备实验方案的设计；电解池工作原理及应用
【解析】【解答】(1) 中H为+1价，Cl为-1价，O为-2价，则 元素的化合价是-1价。
(2)① 的分子式为 ，其核磁共振氢谱只有两个吸收峰，红外光谱显示其分子结构中存在羟基和碳氮双键，则 的结构简式是 。
②温度高于 时，随温度上升氨的转化率变化的原因是 以上，温度升高促进过氧化氢分解，且氨和丙酮易挥发，浓度均降低，化学反应速率减慢，氨的转化率降低。
③由图可知，升温温度， 的平衡转化率增大，则该反应为吸热。
④步骤2为可逆反应，蒸馏出丙酮的目的是降低丙酮的浓度，促进该平衡正向移动，提高 的平衡转化率或得到的丙酮可循环使用。
(3)①生成 之后就是与HCl结合生成 。
②正极的电极反应式为 ，则正极区的 与反应前相比增大。
【分析】（1）根据常见的元素化合价进行计算即可
（2）① 根据给出的条件即可写出结构式② 可能是过氧化氢分解和丙酮的挥发导致反应物减少速率降低③根据温度变化趋势即可判断④主要是促进反应向右进行促进A的转化率
（3）① 根据反应物和生成物即可判断加入的物质是盐酸，产生的是盐酸羟胺②根据正极的反应是得到盐酸羟胺的反应导致盐酸浓度降低，酸性减弱
33．（2021·西城模拟）他莫昔芬可用于治疗某些癌症，中间体K的合成路线如下：
已知：
（1）A为芳香族化合物，A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。
（2）B→C的化学方程式是 。
（3）D中含有的官能团是 。
（4）试剂X的分子式为C2H4Br2，试剂Y的分子式为C2H7N。下列说法正确的是_______(填序号)。
A．1 mol F最多能与3 mol H2发生加成反应
B．G核磁共振氢谱有3组吸收峰，峰面积比为1∶2∶2
C．试剂X的名称为1，1-二溴乙烷
（5）K的结构简式是 。
（6）由K可通过如下过程合成他莫昔芬：
①M的结构简式是 。
②L→他莫昔芬的反应类型是 。
【答案】（1）
（2） +NaOH +NaCl
（3）羧基
（4）A；B
（5）
（6）；消去反应
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】根据上述分析可知A是 ，B是 ，C是 ，D是 ，E是 ，F是 ，G是 ，H是 ，I是 ；J是 ；K是 ，X是BrCH2CH2Br，Y是HN(CH3)2。
(1)A是 ，属于苯的同系物，A的同系物中相对分子质量最小的物质是 ；
(2)B是 ，B与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生C： 和HCl，HCl与NaOH发生中和反应产生NaCl、H2O，则反应的总方程式为： +NaOH +NaCl；
(3)D是 ，其中含有的官能团-COOH名称为羧基；
(4)试剂X是BrCH2CH2Br，试剂Y是HN(CH3)2。
A．F是 ， 与足量的H2发生加成反应产生 ，则1 mol F最多能与3 mol H2发生加成反应，A正确；
B．G是 ，G分子中含有三种不同位置的H原子，三种H原子个数比为1∶2∶2，因此G的核磁共振氢谱有3组吸收峰，峰面积比为1∶2∶2，B正确；
C．试剂X是BrCH2CH2Br，根据卤代烃的系统命名方法可知：试剂X的名称为1，2-二溴乙烷，C不正确；
故答案为：AB；
(5)物质K结构简式是 ；
(6)根据K及他莫昔芬结构简式的不同，结合已知信息的反应，可知M结构简式是 ，M与Mg/THF发生反应产生N是 ，N与K发生信息反应产生L是 ，L与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生他莫昔芬： 。故M结构简式是 ，L→他莫昔芬的反应类型是消去反应。
— CH3CH2CH — OH —C—CH—CH2CH3
【分析】芳香族化合物A分子式是C7H8，则A是 ，A与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生B： ，B与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生C： ，C催化氧化产生的D是 ，D与CH3OH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生E是 。F分子式是C6H6O，根据物质转化过程中碳链结构不变，可知F是 ，F与Br2在有机溶剂中发生酚羟基对位上的取代反应产生G： ，G与BrCH2CH2Br脱去HBr反应产生H： ；H与HN(CH3)2发生反应产生I： ；I在Mg/THF条件下反应产生J： ，E与F反应产生分子式为C17H19O2N的物质K： 。
34．（2021·石景山模拟）《本草纲目》记载红曲米有特殊功效，受此启发有学者从红曲米中分离出具有降脂功能的有效成分——洛伐他汀，之后科学家合成了多种他汀类药物。“匹伐他汀钙”是人工合成的一种他汀类药物，其合成路线如下：
已知：
（1）A是一种芳香烃，A的名称是 。
（2）由B生成C的反应类型是 。
（3）D→E的化学方程式是 。
（4）F的结构简式是 。
（5）D的同分异构体中，满足下列条件的有 种。
①与FeCl3作用显色；②能够发生银镜反应。
写出其中一种同分异构体的结构简式 。
（6）H含有2个苯环，核磁共振氢谱图中有7组峰，且面积比为2:2:2:1:1:1:1，G→H的化学方程式是 。
（7）H→I反应中生成中间体L，L含有3 个六元环，1 mol的L转化成I 需要脱去2 mol水，L的结构简式是 。
【答案】（1）甲苯
（2）氧化反应
（3） + +HCl
（4）
（5）13； 或
（6）
（7）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)A是一种芳香烃，A的名称是甲苯；故答案为：甲苯。
(2) B生成C主要是B中甲基被氧化为羧基，因此其反应类型是氧化反应；故答案为：氧化反应。
(3)D→E的化学方程式是 + +HCl；故答案为： + +HCl。
(4)根据题意得到F的结构简式是 ；故答案为： 。
(5)D( )的同分异构体中，与FeCl3作用显色,说明含有酚羟基；能够发生银镜反应，说明含有醛基；若还有另外一种基团为氨基，当酚羟基和醛基在邻位，苯环上氨基有四种结构，当酚羟基和醛基在间位，苯环上氨基有四种结构，当酚羟基和醛基在对位，苯环上氨基有2种结构，当有酚羟基和—NHCHO基团时处于邻、间、对三种结构，因此满足条件的同分异构体有13种；其中一种同分异构体的结构简式为 或 ；故答案为：13； 或 。
(6)G→H是发生取代反应，因此其化学方程式是 ；故答案为： 。
(7)H→I反应中生成中间体L，L含有3 个六元环，1 mol的L转化成I 需要脱去2 mol水，说明L含有两个羟基，再根据H、I的结构得到L的结构简式是 ；故答案为： 。
【分析】根据E的 得到A中含苯环，则A为甲苯，甲苯和浓硝酸发生取代反应，B中甲基发生氧化反应生成羧基，C中硝基发生还原反应生成氨基即D为 ，D( )发生取代反应生成E( )，根据信息得到E( )中羧基被—Cl取代生成F( )，F( )中—Cl被取代生成G，G和水发生取代反应生成H( )。
35．（2021·梧州模拟）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：① RCHO+R′CHO；
②RCHO+R′CH2CHO +H2O
③ ；
请回答下列问题：
（1）化合物B是芳香族化合物，名称为 。
（2）由E生成F的反应类型为 ，F分子中所含官能团的名称是 。
（3）X的结构简式为 。
（4）写出D生成E的第①步反应的化学方程式： 。
（5）G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中任意一种的结构简式：
