2023年高考真题变式分类汇编:有机化学反应的综合应用2
一、选择题
1.(2016·新课标Ⅰ卷)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.2﹣甲基丁烷也称异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9Cl有3种同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
2.(2017·沧州模拟)下列关于有机物的说法正确的是( )
A.淀粉和油脂的水解都是高分子生成小分子的过程
B.2﹣甲基丙烷和异丁烷互为同系物
C. 属于取代反应
D.C3H4Cl2的链状有机物的同分异构体有5种(不考虑立体异构)
3.(2017高三上·邵东月考)下列说法正确的是( )
A.乳酸薄荷醇酯( )仅能发生水解、氧化、消去反应
B.乙醛和丙烯醛( )不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H﹣NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H﹣NMR来鉴别
4.(2015·福建模拟)下列说法正确的是( )
A.乙醇汽油是多种烃的混合物
B.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同
C.淀粉、蛋白质、葡萄糖都是高分子化合物
D.淀粉、纤维素和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
5.(2015·和顺模拟)下列关于有机物性质的说法正确的是( )
A.乙酸乙酯和油脂均能发生水解反应生成醇
B.丙烯与氯气只能发生加成反应
C.溴乙烷与氢氧化钠的水溶液可反应生成乙烯
D.苯可以使酸性KMnO4溶液褪色
6.(2015·恩施模拟)下列各组物质能够发生化学反应,且甲为取代反应、乙为加成反应的一组是( )
甲 乙
A 苯与溴水 乙烯与溴的四氯化碳溶液
B 甲苯与液溴(催化剂) 氯乙烯与氢气(催化剂、加热)
C 乙酸乙酯和水(催化剂) 乙酸和酸性重铬酸钾溶液
D 葡糖糖与银氨溶液(水浴加热) 乙烯与氧气(Ag做催化剂)
A.A B.B C.C D.D
7.(2015·湛江模拟)下列说法正确的是( )
A.在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液,都会因盐析产生沉淀
B.司母戊鼎、定远舰甲板、有机玻璃等原材料属于合金
C.聚酯纤维、碳纤维、光导纤维都属于有机高分子材料
D.石蜡油受热分解产生了可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的烯烃
8.(2016·诏安模拟)下列说法中正确的是( )
A.乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应,是因为其结构中都含有碳碳双键
B.开发核能、太阳能等新能源,推广甲醇汽油,使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放
C.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
D.制造玻璃是复杂的物理变化,玻璃的组成不同,性能不同
9.(2016·六安模拟)下列有关有机物的说法正确的是( )
A.1mol 能与4molNaOH充分反应
B. 系统命名法为3﹣丁烯
C. 的碳原子都在一个平面内,且它的二氯代物为3种
D.1mol 可以与4molH2发生加成
10.(2022高三上·太原期末)有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z
下列说法错误的是
A.X的结构简式是
B.Y和Z中均含有酯基
C.Y和Z均通过加聚反应制得
D.Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同
11.(2022高三上·邯郸期末)芳樟醇具有铃兰香气,可从香菜中提取,是目前世界上用量最大的香料,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是
A.芳樟醇分子结构中含有手性碳原子
B.分子中C原子有sp、sp2、sp3三种杂化方式
C.与Br2的CCl4溶液反应可能得到2种加成产物(不考虑立体异构)
D.既可发生加聚反应也可发生缩聚反应
12.(2022高二上·衢州期末)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如图,下列有关该化合物说法错误的是
A.分子中含有4个手性碳原子
B.分子中C原子有、两种杂化方式
C.该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应
D.1mol该物质最多可以和3mol反应
13.(2022高三上·丰台期末)我国科学家制备了一种新型可生物降解的脂肪族聚酯P,并利用P合成了具有细胞低毒性和亲水性较好的聚合物Q,Q在生物医学领域有一定的应用前景。下列说法错误的是
注:R表示葡萄糖或乳糖
A.聚合物P可生物降解与酯的水解反应有关
B.由M、L合成P的过程,参与聚合反应的单体的数目为个
C.由P合成Q的过程中发生了加成反应
D.通过调控x与y的比例,可调节Q的亲水性能
14.(2022高三上·海淀期末)一种可完全降解的环保型塑料(PPC)的合成路线如下:
下列说法错误的是
A.PPC中含有2种官能团
B.聚合过程中没有小分子生成
C.顺丁烯二酸酐可使的溶液褪色
D.由于PPC中存在碳碳双键,可进行交联改性
15.(2022高二下·吉林期末)某有机化合物X的结构简式如图所示,下列说法错误的是
A.X的分子式为 B.X中含有两种官能团
C.X的核磁共振氢谱有五组峰 D.X能发生水解反应和加成反应
16.(2022高二下·朝阳期末)某小组探究1 溴丁烷与在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。
①将气体a依次通入水、酸性溶液中,溶液褪色
②取溶液b,酸化,滴加酸性溶液,溶液褪色
已知:
物质 1 溴丁烷 1 丁烯 1 丁醇 乙醇
沸点/℃ 100~104 6 118 78
下列说法错误的是( )
A.①中水的作用是吸收乙醇
B.①中现象可说明1 溴丁烷与乙醇溶液发生消去反应
C.②中现象可说明1 溴丁烷与水溶液发生取代反应
D.推测溶液a和气体b均能使酸性溶液褪色
17.(2022高二下·沧州期末)由乙醇制备乙二醇,依次所需的反应物和反应条件是( )
A.、常温;NaOH醇溶液、加热;浓、加热
B.浓、加热;、常温;NaOH水溶液、加热
C.NaOH水溶液、加热;、常温;浓、加热
D.浓、加热;、常温;NaOH醇溶液、加热
18.(2022高二下·珠海期末)北京冬奥会场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的绿色环保表面涂料,共以某双环烯酯为原料制得,该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.该双环烯酯分子式为C14H18O2
B.该双环烯酯分子中只有1个手性碳原子
C.该双环烯酯的一氯代物有7种
D.该双环烯酯能发生氧化反应、水解反应、加聚反应
19.(2022高二下·湖南期末)从山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X,其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是( )
A.该物质的分子式为C10H16O2
B.该物质能发生氧化反应、还原反应、加聚反应和取代反应
C.该物质的一氯代物共有6种(不考虑空间异构)
D.该物质有顺反异构
二、非选择题
20.(2020·新课标II)[化学——选修5:有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:a)
b)
c)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
21.(2020·新课标Ⅰ)[选修5-有机化学基础] 有机碱,例如二甲基胺( )、苯胺( ),吡啶( )等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:
已知如下信息:
①H2C=CH2
② +RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)C中所含官能团的名称为 。
(4)由C生成D的反应类型为 。
(5)D的结构简式为 。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。
22.(2021·嘉定模拟)聚乙烯醇肉桂酸酯( )可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下:
已知: 请回答:
(1) 的名称为 ; 中含氧官能团的名称为 。 和 的结构简式分别为 、 ; 的反应类型为 。
(2) 的化学方程式为 。生成 的化学方程式为 。
(3)写出同时满足下列条件的 的同分异构体结构简式: 。
①属于芳香族化合物;②一个取代基;③能发生水解反应和银镜反应。
(4)已知:RCHO+R1CH2COOH +H2O
请设计由对二甲苯和乙酸为原料制备 的合成路线(无机试剂任选,合成路线可表示 ) 。
23.(2021·长安模拟)一种药物中间体(G)的一种合成路线如下
已知:
请回答下列问题:
(1)R的名称是 ;H中含氧官能团名称是 。
(2)M→N的反应类型是 。H分子式是 。
(3)P的结构简式为 。
(4)写出Q→H的化学方程式: 。
(5)T是与R组成元素种类相同的芳香化合物,满足下列条件的T有 种结构。
①相对分子质量比R多14;②能与金属Na反应放出氢气,但不与NaHCO3反应;③能发生银镜反应。
其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2的结构简式为 。(写出正确的一种即可)
(6)以1,5-戊二醇( )和硝基苯为原料(其他无机试剂自选)合成 ,设计合成路线: 。
24.(2021·黄山模拟)有机物J可用于治疗心血管、高血压。以烃A为起始原料制备J合成路线如下:
已知:①RX RCN RCOOH
② +R1-NH-R2
(1)A的化学名称为 ,反应①的试剂与反应条件是 。
(2)G中除 外的官能团名称为 。
(3)反应④的化学方程式 。
(4)反应⑦的反应类型是 ,I的结构简式为 。
(5)M是E的同分异构体,为苯的二取代物,含酯基,可发生银镜反应,M共有 种,其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:2:2:2的结构简式为 (任写一种)
(6)已知: 结合题给信息和已学知识,设计由 为原料制备 的合成路线 。(无机试剂任选)
25.(2020·南京模拟)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成:
(1)B中的含氧官能团有 和 (填名称);
(2)C→D的转化属于 反应(填反应类型).
(3)已知E→F的转化属于取代反应,则反应中另—产物的结构简式为 。
(4)A (C9H10O4)的一种同分异构体X满足下列条件:
I.X分子有中4种不同化学环境的氢。
II. X能与FeCl3溶液发生显色反应。
III. 1mol X最多能与4 mol NaOH发生反应
写出该同分异构体的结构简式: 。
(5)已知: +R3CHO,根据已有知识并结合相关信息.
写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
26.(2020·漳州模拟)药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(2019-nCoV)有一定的抑制作用;I为该药物合成的中间体,其合成路线如下:
(1)I的结构如图: 已知:
①
②
回答下列问题:
B的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)D可由 经水解、酸化而得。水解的条件是 。
(4)E的含氧官能团除硝基外还有 (填化学名称),由E生成F的反应类型是 ,另一种有机产物的结构简式为 。
(5)G中含有两个Cl原子,则G的结构简式为 。
(6)X是E的同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式 。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子;
②遇 溶液发生显色反应;
③1mol的X与足量金属Na反应可生成2g 。
(7)设计由苯甲醇制备化合物 的合成路线(无机试剂任选) 。
27.(2020·泉州模拟)某化学兴趣小组利用酰卤的醇解制备酯的合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A的名称为 (系统命名法),①、⑥的反应类型分别是 、 。
(2)写出②的反应方程式 。
(3)D中官能团的名称是 。
(4)G的结构简式为 。
(5)化合物W与H互为同系物,分子式为C10H12O2,满足以下条件,化合物W的同分异构体有 种,写出其中核磁共振氢谱为5组峰的物质的结构简式 。
a.苯环上有两个取代基 b.遇FeCl3溶液显紫色 c.可以发生银镜反应
(6)写出以甲苯和A为起始原料(其他试剂任选),制备 的合成路线: 。
28.(2020·普陀模拟)化合物E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂,其合成路线如下:
完成下列填空:
(1)A 的结构简式为 ,E 中含氧官能团的名称为
(2)写出反应类型:C→D
为 反应,D→E
为 反应
(3)写出一种符合下列条件的B
的同分异构体
①芳香族化合物;
②能发生银镜反应;
③结构中有 4 种不同化学环境的氢原子
(4)证明D中含-CHO 的方法是
(5)设计一条由一氯环丁烷( )和苯为有机原料合 的路线(其它无机试剂任选)(合成路线表示方式为:甲 ……乙 目标产物)
29.(2020·浦东新模拟)有机物M( )是合成药物瑞德西韦的中间体,其合成途径如图:
已知: +HCN→ (R和R′均表示烃基或氢原子)
完成下列填空:
(1)M中含氧官能团的名称为 。反应①~③中属于取代反应的有 。反应⑤的化学方程式为 。
(2)反应④需要在无水条件下进行,如何检验反应③所得产物中的水已被除净 。
(3)写出两种满足下列条件的有机物的结构简式 。
①(C2H5)2CHOH的同分异构体,②能发生消除反应且只生成一种烯烃。
(4)聚甲基丙烯酸( )常用作胶黏剂、锅炉阻垢剂以及合成离子交换树脂。根据已有知识并结合题目流程中的信息,设计由丙酮( )制备甲基丙烯酸( )的合成路线 。
(合成路线常用的表示方式为:A B 目标产物)
30.(2020·静安模拟)乙炔是重要的化工原料。以乙炔为起始物进行的一些转化关系如下:
已知:①1molB与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8L
②乙炔与甲醛1:2反应生成C
请回答下列问题:
(1)写出下列反应的反应类型: A → PVC ;乙炔 → C 。
(2)写出下列物质的结构简式:B ;C
。
(3)写出下列反应的化学反应方程式:乙炔 → A ;D →
E ;
(4)写出一种既能发生水解反应,又能发生银镜反应的C的同分异构体的结构简式
。
(5)1,3-丁二烯也能合成苹果酸。请选用必要的无机试剂,补充下列合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
31.(2020·安康模拟)【化学——选修5:有机化学基础】
如图中的Ⅰ是某抗肿瘤药物的中间体,B的核磁共振氢谱有3组峰,C的分子式为C7H8O,D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团,E的相对分子质量比D大34.5。
已知:RCHO+R1CH2CHO RCH=C(R1)CHO+H2O。
请回答下列问题:
(1)C的名称是 ,B的结构简式为 ,D转化为E的反应类型是 。
(2)I中官能团的名称为 ,I的分子式为 。
(3)写出E转化为F的化学方程式 。
(4)X是G酸化后的产物,X有多种芳香族同分异构体,符合下列条件且能发生银镜反应的同分异构体有 种(不包括X),写出核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应②苯环上有两种类型的取代基
(5)参照上述流程,以乙醇为原料(其他无机试剂自选)可制取2﹣丁烯酸,写出相应的合成路线 。
32.(2020·江西)【化学———选修 5:有机化学基础】
苯二氮卓类药物氟马西尼(F)的合成路线如下图所示。请回答下列问题:
(1)A中官能团有氟原子、 和 。(均填名称)
(2)C3H5O2Cl的结构式为 。
(3)反应①和②的反应类型相同,其反应类型是 。
(4)化合物 D的分子式为 。
(5)反应⑤生成“ 物质 F” 和 HCl,则 E→F的化学反应方程式为 。
(6) 是 F的同分异构体,其中 X部分含—COOH且没有支链,满足该条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
(7)已知氨基酸之间脱水能够形成含肽键的化合物,请设计由甘氨酸(HOOCCH2NH2)和
CNCH2COOC2H5制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
33.(2020·承德模拟)[化学———选修5:有机化学基础]
化合物 W 可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题
(1)②的反应类型是 。
(2)D的系统命名为 。
(3)反应④所需试剂,条件分别为 。
(4)G的分子式为 ,所含官能团的名称是 。
(5)写出与 E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式 (核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)
(6)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。
34.(2019·莆田模拟)化合物M是生产治疗皮肤病药物的中间体。实验室由芳香族化合物A制备M的一种合成路线如图:
已知:①RCOOH RCOCl
② (R表示烃基)
回答下列问题:
(1)B的化学名称为 。
(2)反应②试剂和条件分别为 。
(3)③的反应类型是 。
(4)M中含氧官能团的名称是 。
(5)反应⑤的化学方程式为 。
(6)写出同时满足下列条件,与D互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式 (任写两种)。
ⅰ.能与NaHCO3溶液反应;
ⅱ.能发生银镜反应;ⅲ.核磁共振氢谱中的峰面积之比为1:2:2:2:1。
(7)参照上述合成路线和信息,以苯和一溴甲烷为原料(无机试剂任选),设计制备 的合成路线 。
35.(2021高二下·珠海期末)下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。它们之间的转化关系如下图。
依据转化关系图及提示信息回答下列问题:
(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,能发生银镜反应,其核磁共振氢谱有2组峰,红外光谱显示A中含有碳碳三键,1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B,则A的结构简式是 ,由A生成B的反应类型是 。
(2)B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是 。
(3)①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2,E的苯环上有两个相同的取代基,且E苯环上的一溴代物只有一种,则E的结构简式是 。
②E在NaOH溶液中可转变为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G,则G的分子式为 。1 mol G与足量的NaHCO3溶液完全反应,理论上可放出CO2 L(标准状况),
(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是 ,该反应的反应类型是 。
答案解析部分
1.【答案】B
【知识点】有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.异丁烷含有4个C原子,2﹣甲基丁烷含有5个C原子,故A错误;
B.乙烯与水在催化剂加热的条件下发生加成反应生产乙醇,故B正确;
C.同分异构体是化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,C4H10的同分异构体有:CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3。CH3CH2CH2CH3分子中有2种化学环境不同的H原子,其一氯代物有2种;CH3CH(CH3)CH3分子中有2种化学环境不同的H原子,其一氯代物有2种;故C4H9Cl的同分异构体共有4种,故C错误;
D.油脂不是高分子化合物,故D错误;
故选B.
【分析】本题考查的知识点有有机物的命名,有机物的反应类型,同分异构体书写及高分子化合物等,是高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,注意有机物的成分、性质及反应类型,题目难度不大.
2.【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解:A.油脂不属于高分子,则油脂水解不是高分子生成小分子的过程,故A错误;
B、2﹣甲基丙烷和异丁烷是同一物质,故B错误;
C、根据有机物原子的变化情况,确定该反应的反应类型是加成反应,故C错误;
D、①先不考虑Cl,写出C3H6的链状同分异构体,只有一种结构:CH3﹣CH=CH2
②由于CH3﹣CH=CH2 只有三种氢,所以有三种一氯代物:CH2Cl﹣CH=CH2、CH3﹣CCl=CH2、CH3﹣CH=CHCl
③再以上述每一种产物为母体,写出二元取代产物:
CH2Cl﹣CH=CH2 的取代产物有三种:CHCl2﹣CH=CH2,CH2Cl﹣CCl=CH2,CH2Cl﹣CH=CHCl
CH3﹣CCl=CH2 的取代产物有两种:CH2Cl﹣CCl=CH2 (重复),CH3﹣CCl=CHCl
CH3﹣CH=CHCl 的取代产物有三种:CH2Cl﹣CH=CHCl (重复),CH3﹣CCl=CHCl (重复),CH3﹣CH=CCl2 所以,分子式为C3H4Cl2链状有机物的同分异构体共有5种,故D正确.
故选D.
【分析】A、油脂不属于高分子;
B、结构相似,分子组成相差n个CH2原子团的有机物互为同系物;
C、根据有机物原子的变化情况确定有机反应类型;
D、含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写,若只凭想象写很容易造成重、漏现象.不如先将所有取代基拿下,分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类,然后再分析各种一取代物的对称性,看第二个取代基可进入的位置,…,直至全部取代基都代入.
3.【答案】C
【知识点】有机物的鉴别;芳香烃;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用;多糖的性质和用途
【解析】【解答】解:A.乳酸薄荷醇酯( )中含有酯基、羟基,能够发生水解、氧化、消去反应,还能够发生取代反应(H氢原子被卤素原子取代),A不符合题意;
B.乙醛和丙烯醛( )的结构不同,所以二者一定不是同系物;它们与氢气充分反应后分别生成乙醇和丙醇,所以与氢气加成的产物属于同系物,B不符合题意;
C.淀粉和纤维素都是多糖,二者在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖,C符合题意;
D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H﹣NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,但是二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同,可以用1H﹣NMR来鉴别,D不符合题意;
故答案为:C.
【分析】A.一般烃基可发生取代反应;B.结构相似,分子相差一个或若干个CH2的有机物方可称为同系物;C.多糖水解可生成单糖但要注意不一定全为葡萄糖;D.核磁共振氢谱可测出不同化学环境的H.
4.【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解:A.乙醇汽油中主要为汽油,汽油为烃的混合物,而乙醇为烃的含氧衍生物,故A错误;
B.乙烯与溴水发生加成反应,苯与溴水发生萃取,使溴水褪色的原理不同,故B错误;
C.葡萄糖为单糖,相对分子质量在10000以下,不属于高分子化合物,而淀粉、蛋白质为高分子化合物,故C错误;
D.淀粉、纤维素水解生成葡萄糖,蛋白质水解生成氨基酸,所以淀粉、纤维素和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应,故D正确;
故选:D.
【分析】A.乙醇汽油中主要为汽油,汽油为烃的混合物,而乙醇为烃的含氧衍生物;
B.乙烯与溴水发生加成反应,苯与溴水发生萃取;
C.葡萄糖为单糖,相对分子质量在10000以下;
D.淀粉、纤维素水解生成葡萄糖,蛋白质水解生成氨基酸.
5.【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解:A.乙酸乙酯、油脂中均中含﹣COOC﹣,均可发生水解反应,生成的醇分别为乙醇、丙三醇,故A正确;
B.含双键与氯气发生加成反应,但丙烯在光照或高温下甲基上H可与氯气发生取代反应,故B错误;
C.溴乙烷与氢氧化钠的水溶液发生水解生成乙醇,在NaOH、醇溶液中发生消去反应生成乙烯,故C错误;
D.苯中不含碳碳双键,则不能使酸性KMnO4溶液褪色,故D错误;
故选A.
【分析】A.乙酸乙酯、油脂中均中含﹣COOC﹣;
B.丙烯在光照或高温下甲基上H可被取代;
C.溴乙烷与氢氧化钠的水溶液发生水解;
D.苯中不含碳碳双键.
6.【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解:A、苯与溴水不反应,故A错误;
B、甲苯与液溴在催化剂催化剂存在下发生取代反应,氯乙烯与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应,故B正确;
C、乙酸和酸性重铬酸钾溶液属于氧化反应,故C错误;
D、葡糖糖与银氨溶液(水浴加热)属于氧化反应,故D错误,故选B.
【分析】A、苯与溴水不反应;
B、甲苯与液溴(催化剂)属于取代反应,氯乙烯与氢气(催化剂、加热)属于加成反应;
C、乙酸和酸性重铬酸钾溶液属于氧化反应;
D、葡糖糖与银氨溶液(水浴加热)属于氧化反应.
7.【答案】D
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A、鸡蛋清的主要成分为蛋白质,加入饱和硫酸钠溶液,可以使蛋白质因盐析产生沉淀,盐析是一个可逆的过程;加入饱和硫酸铜溶液会因变性产生沉淀,变性是不可逆的,故A错误;
B、有机玻璃属于高分子合成塑料,故B错误;
C、光导纤维是二氧化硅,属于无机非金属材料,故C错误;
D、石蜡油分解生成乙烯,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确;
故选D.
【分析】A、鸡蛋清的主要成分为蛋白质,加入饱和硫酸钠溶液会因盐析产生沉淀,加入饱和硫酸铜溶液会因变性产生沉淀;
B、有机玻璃属于高分子合成塑料;
C、光导纤维是二氧化硅,属于无机非金属材料;
D、石蜡油分解生成乙烯,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色.
8.【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解:A.苯中不含碳碳双键,但乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应,故A错误;
B.甲醇汽油燃烧生成二氧化碳,不能减少碳的排放,开发核能、太阳能等新能源,使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放,故B错误;
C.红外光谱仪可确定有机物中的官能团和化学键、核磁共振仪可确定有机物中H的种类、质谱仪可确定相对分子质量,则红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析,故C正确;
D.二氧化硅与碳酸钠、碳酸钙是制造玻璃的原料,二氧化硅与碳酸钠、碳酸钙能发生化学反应,玻璃的组成不同,性能不同,故D错误;
故选C.
【分析】A.苯中不含碳碳双键;
B.甲醇汽油燃烧生成二氧化碳,不能减少碳的排放;
C.红外光谱仪可确定有机物中的官能团和化学键、核磁共振仪可确定有机物中H的种类、质谱仪可确定相对分子质量;
D.二氧化硅与碳酸钠、碳酸钙是制造玻璃的原料.
9.【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.2个﹣COOC﹣与NaOH反应,且水解生成的1个酚﹣OH与NaOH反应,则1mol 能与3molNaOH充分反应,故A错误; B.双键在1、2号C上,则 系统命名法为1﹣丁烯,故B错误;C.双键为平面结构,且与双键C直接相连的C共面,结构对称,只有一种H,二氯代物可在固定1个Cl的基础上,移动另外1个Cl,则 的碳原子都在一个平面内,且它的二氯代物为4种,故C错误;D.双键与苯环可与氢气发生加成反应,则1mol 可以与4molH2发生加成,故D正确;
故选D.
【分析】A.2个﹣COOC﹣与NaOH反应,且水解生成的1个酚﹣OH与NaOH反应;
B.双键在1、2号C上;
C.结构对称,只有一种H,二氯代物可在固定1个Cl的基础上,移动另外1个Cl;
D.双键与苯环可与氢气发生加成反应.
10.【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.X发生加聚反应生成Y,根据Y的结构简式知,X为,故A不符合题意;
B.Y中含有酯基,根据Z的结构简式可知Z中也存在酯基,故B不符合题意;
C.Y是由发生加聚反应生成,Z是酯基开环生成,不属于加聚反应,故C符合题意;
D.Y的链节中C、H、O原子个数之比为5:6:2,Z的链节中C、H、O原子个数之比为5:6:2,所以Y、Z的链节中C、H、O的原子个数比相同,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】X发生加聚反应生成Y,则X为。
11.【答案】A
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.由结构简式可知,芳樟醇分子中与羟基相连的碳原子为连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故A符合题意;
B.由结构简式可知,芳樟醇分子中不含有碳碳三键,不含有杂化方式为sp的碳原子,故B不符合题意;
C.由结构简式可知,芳樟醇分子与溴的四氯化碳溶液发生部分加成反应和完全加成反应,所得加成产物可能有5种,故C不符合题意;
D.由结构简式可知,芳樟醇分子可以发生加聚反应,但不能发生縮聚反应,故D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
B.该物质中,饱和碳原子采用sp3杂化,双键碳原子采用sp2杂化;
C.芳樟醇分子与溴的四氯化碳溶液发生部分加成反应和完全加成反应;
D.该物质不能发生缩聚反应。
12.【答案】A
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断;有机化合物中碳的成键特征;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图,共3个,选项A符合题意;
B.分子中C原子有全部以单键形成的,也有碳碳双键、碳氧双键,故有、两种杂化方式,选项B不符合题意;
C.该物质中含有碳碳双键、可以发生加成反应,含有酰胺基可以发生水解反应,含有羧基可以发生酯化反应,选项C不符合题意;
D.分子中含有2个酰胺基、1个羧基,均能与溶液反应,故1mol该物质最多可以和3mol反应,选项D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
B.苯环和双键碳原子采用sp2杂化,饱和碳原子采用sp3杂化;
C.该物质中含有碳碳双键,可以发生加成反应,含有酰胺基可以发生水解反应,含有羧基可以发生酯化反应;
D.该物质中酰胺基、羧基均能与NaOH溶液反应。
13.【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.由题干信息中P的结构简式可知,聚合物P中含有酯基,可以发生水解反应转化为小分子物质,故其可生物降解与酯的水解反应有关,A不符合题意;
B.由题干转化信息可知,由M、L合成P的过程,参与聚合反应的单体的数目为x个M和y个L,单体个数一共个,B不符合题意;
C.由题干转化信息可知,由P合成Q的过程中发生了P中的碳碳双键和ROCH2CH2N3中的氮氮三键发生了加成反应,C不符合题意;
D.由题干信息可知,Q中不含亲水基团,只含有酯基、醚键和烃基等疏水基团,故通过调控x与y的比例,不能调节Q的亲水性能,D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.聚合物P中含有酯基,能发生水解反应;
B.M、L合成P的过程,参与聚合反应的单体的数目为x个M和y个L,单体个数一共个;
C.P中的碳碳双键和ROCH2CH2N3中的氮氮三键发生了加成反应。
14.【答案】A
【知识点】有机物中的官能团;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.PPC中含有酯基、碳碳双键、羧基3种官能团,A符合题意;
B.该聚合过程中没有小分子生成,B不符合题意;
C.顺丁烯二酸酐含有碳碳双键,可使的溶液褪色,C不符合题意;
D.由于PPC中存在碳碳双键,可以发生加成反应进行交联改性,D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】A.PPC中含有酯基、碳碳双键、羧基;
B.聚合过程的产物只有一种,没有小分子生成;
C.顺丁烯二酸酐含有碳碳双键,能与溴发生加成反应;
D.碳碳双键可发生加成反应。
15.【答案】C
【知识点】有机物中的官能团;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.由图可知,X的分子式为,A不符合题意;
B.X中含有碳碳双键、酯基两种官能团,B不符合题意;
C.X分子结构不对称,含有9种不同的氢,核磁共振氢谱有九组峰,C符合题意;
D.X含有碳碳双键、酯基两种官能团,能发生水解反应和加成反应,D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式;
B.该物质含有的官能团为碳碳双键、酯基;
C.X中含有9种不同环境的氢原子;
D.该物质含有碳碳双键、酯基,具有烯烃和酯的性质。
16.【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用;溴乙烷的化学性质
【解析】【解答】A.1 溴丁烷与乙醇溶液发生消去反应,乙醇易溶于水,则①中水的作用是吸收乙醇,故A不符合题意;
B.酸性高锰酸钾溶液可氧化乙醇,则色褪去,不能说明1 溴丁烷与乙醇溶液发生消去反应,故B符合题意;
C.1 溴丁烷与水溶液发生取代反应,生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色,②中现象可说明1 溴丁烷与水溶液发生取代反应,故C不符合题意;
D.溶液a中含有乙醇,气体b中含丁醇,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D不符合题意。
故答案为:B。
【分析】A..1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液中发生消去反应;
C.1-溴丁烷与NaOH水溶液发生水解反应;
D.溶液a含乙醇、气体b含丁醇。
17.【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】则发生反应的化学方程式为:①发生消去反应;
②发生加成反应;
③发生取代反应,则正确的顺序为浓、加热;、常温;NaOH水溶液、加热;
故答案为:B。
【分析】乙醇制备乙二醇的转化过程为:乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇。
18.【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.该双环烯酯分子式为C14H20O2,A不符合题意;
B.手性碳原子是指碳原子周围连有四个不同的原子团,该双环烯酯分子中有2个手性碳原子,B不符合题意;
C.该双环烯酯的等效氢有13种,则其一氯代物有13种,C不符合题意;
D.该双环烯酯有碳碳双键能发生氧化反应和加聚反应,有酯基能发生水解反应,D符合题意;
故答案为D。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式;
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
C.该双环烯酯中含有13种不同环境的氢原子,其一氯代物有13种。
19.【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.由该物质的键线式可知,分子式为C10H16O2,故A不符合题意;
B.含碳碳双键可发生加聚反应、氧化反应、还原反应,含甲基可发生取代反应,故B不符合题意;
C.结构不对称,含7种H,故该物质的一氯代物共有7种,故C符合题意;
D.该物质双键两端碳原子各连接两个不同的原子或原子团,所以该物质有顺反异构,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式;
B.该物质含有碳碳双键,可发生加聚反应、氧化反应、还原反应,含甲基可发生取代反应;
C.该物质含有7种不同环境的氢原子;
D.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构。
20.【答案】(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)
(6)c;CH2=CHCH(CH3)COCH3( )
【知识点】有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)A为 ,化学名称3-甲基苯酚(或间甲基苯酚),故答案为:3-甲基苯酚(或间甲基苯酚);(2)由分析可知,B的结构简式为 ,故答案为: ;(3)由分析可知,C的结构简式为 ,故答案为: ;(4)反应⑤为加成反应,H加在羰基的O上,乙炔基加在羰基的C上,故答案为:加成反应;(5)反应⑥为 中的碳碳三键和H2按1:1加成,反应的化学方程式为: ,故答案为: ;(6)C为 ,有2个不饱和度,含酮羰基但不含环状结构,则分子中含一个碳碳双键,一个酮羰基,外加2个甲基,符合条件的有8种,如下:CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2,其中,含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3( ),故答案为:c;CH2=CHCH(CH3)COCH3( )。
【分析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为 ;结合“已知信息b”和C的分子式可知C为 ;结合“已知信息c”和D的分子式可知D为 ,据此解答。
21.【答案】(1)三氯乙烯
(2) +KOH +KCl+H2O
(3)碳碳双键、氯原子
(4)取代反应
(5)
(6)6;
【知识点】有机物中的官能团;有机物的推断;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)由题中信息可知,A的分子式为C2HCl3,其结构简式为ClHC=CCl2,其化学名称为三氯乙烯。(2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C( ),该反应的化学方程式为 +KOH +KCl+H2O。(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。(4) C( )与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构可知,C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。(5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为 。(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E( )的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,则其分子中也有羟基;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 、 、 、 、 、 ,共6种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。
【分析】由合成路线可知,A为三氯乙烯,其先发生信息①的反应生成B,则B为 ;B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则C为 ;C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D;D最后与E发生信息②的反应生成F。
22.【答案】(1)聚氯乙烯;酯基;;;消去反应
(2) +nNaOH +nNaCl;n + +nH2O
(3) 、
(4)
【知识点】有机物的合成;有机物的结构和性质;芳香烃;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1) C为 ,C的名称为聚氯乙烯;M中含氧官能团的名称为酯基;根据分析,A和E的结构简式分别为 , ;F中醇羟基发生消去反应生成G中碳碳双键,所以 的反应类型为消去反应
(2)C为 ,C发生水解反应生成D, 的化学方程式为 +nNaOH +nNaCl;H的结构简式为 ,D和H发生酯化反应生成M,生成M的化学方程式为n + +nH2O;
(3)F为 ,F的同分异构体符合以下条件:①属于芳香族化合物,说明有苯环;②一个取代基;③能发生水解反应和银镜反应,根据氧原子的个数可知,存在HCOO-,符合条件的同分异构体为 、 ;
(4) 由对二甲苯和乙酸为原料制备 ,根据题给信息知, 可由 和乙酸发生信息中的反应得到, 可由 发生氧化反应得到, 可由 发生水解反应得到, 可由对二甲苯和氯气发生取代反应得到,其合成路线为 。
【分析】A与HCl发生加成反应生成B,B、C中含有氯原子,则C发生水解反应生成D,根据D的结构简式可知,C为 ,B为CH2=CHCl,A为 ;根据M的结构简式知,D、H发生酯化反应生成M,根据D和M的结构简式可知,H的结构简式为 ,G发生氧化反应然后酸化生成H,则G的结构简式为 ,F发生消去反应生成G,E发生信息中的加成反应生成F,则E、F的结构简式为 、 ;
23.【答案】(1)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛);醚键、酯基
(2)取代反应;C15H18N2O3
(3)
(4) + ClCH2CH2NHCH2CH2Cl→ +2HCl
(5)17; 或
(6) 或
【知识点】有机物的合成;有机物的结构和性质;芳香烃;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】COOC2H5 NO2 NH2
(1)根据分析可知,R为 ,则R的名称是邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛);根据H的结构简式,其中含氧官能团名称是醚键、酯基;
(2)M为 ,根据M、N结构变化,M→N的反应类型是取代反应;结构简式中每个节点为碳原子,每个碳原子形成4条共价键,不足键由氢原子补齐,则H分子式是C15H18N2O3;
(3)根据分析,P的结构简式为 ;
(4)Q发生取代反应生成H,Q→H的化学方程式: + ClCH2CH2NHCH2CH2Cl→ +2HCl;
(5)R为 ,T是与R组成元素种类相同的芳香化合物,相对分子质量比R多14,说明T比R多一个-CH2-;能与金属Na反应放出氢气,但不与NaHCO3反应,说明含有羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基,若苯环上取代基为-OH、-CH3、-CHO三种不同结构,则有10种结构;若苯环上取代基为-OH、-CH2CHO,则有邻、间、对3种结构;若苯环上取代基为-CH(OH)CHO,则只有1种结构,若苯环上的取代基为-CH2OH、-CHO,则有邻、间、对3种结构,因此满足条件的T有17种结构;其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2的结构简式为 或 ;
(6)以1,5-戊二醇( )和硝基苯为原料(其他无机试剂自选)合成 ,首先,苯和浓硝酸生成硝基苯,硝基苯被还原为苯胺,1,5-戊二醇发生取代反应生成1,5-二氯戊烷,1,5-二氯戊烷和苯胺发生取代反应生成 ,则合成路线: 或 。
【分析】根据N的结构简式及R的分子式可知,R为 ,R发生取代反应生成M,根据N的结构简式和M的分子式,则M为 ,根据H的结构简式可知,P的结构简式为 ,P发生还原反应生成Q,则Q为 ,Q发生取代反应生成H,H发生取代反应生成G。
24.【答案】(1)甲苯;Cl2/光照
(2)羟基、氯原子
(3) +Cl2 +HCl
(4)还原反应;
(5)6; 或
(6)
【知识点】有机物的合成;有机物的结构和性质;芳香烃;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)由分析可知,A的结构简式为 ,名称为甲苯;反应①为在光照条件下, 与氯气发生取代反应生成 和氯化氢,故答案为:甲苯;Cl2/光照;
(2) 由分析可知,G的结构简式为 ,分子中除 外,还含有的官能团为羟基、氯原子;故答案为:羟基、氯原子;
(3) 由分析可知,反应④为在铁或氯化铁做催化剂作用下, 与氯气发生取代反应生成 和氯化氢,反应的化学方程式为 +Cl2 +HCl,故答案为: +Cl2 +HCl;
(4) 由分析可知,反应⑦为 与B2H6发生还原反应生成 ;I的结构简式为 ,故答案为:还原反应; ;
(5) 由E的同分异构体M为苯的二取代物,含酯基,可发生银镜反应可知,M分子中含有的取代基为—OOCH和—CH2Cl或—CH2OOCH和—Cl,两个取代基在苯环上存在邻、间、对三种位置关系,则M的结构共有6种,其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:2:2:2的结构简式为 、 ,故答案为: 或 ;
(6) 结合题给信息可知,由 为原料制备 的合成步骤为在催化剂作用下, 与HCN发生加成反应生成 , 酸性条件下发生水解反应生成 ,在浓硫酸作用下, 分子间发生酯化反应生成 ,合成路线如下: ,故答案为: 。
【分析】由有机物的转化关系可知,在光照条件下, 与氯气发生取代反应生成 ,则A为 、B为 ; 与NaCN发生取代反应生成 ,则C为 ; 在酸性条件下发生水解反应生成 ,则D为 ;在铁或氯化铁做催化剂作用下, 与氯气发生取代反应生成 , 与SOCl2发生取代反应生成 , 与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成 ,则G为 ; 与B2H6发生还原反应生成 , 与PCl3发生取代反应生成 ,则I为 ;在氯化铝作用下, 发生取代反应生成 。
25.【答案】(1)酯基;醚键
(2)氧化反应
(3)
(4)
(5)
【知识点】有机物的合成;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用;卤代烃简介;苯酚的性质及用途;乙醇的催化氧化实验
【解析】【解答】(1)根据B的结构简式可知,B中含有酯基和醚键,所以含氧官能团为酯基和醚键,故答案为:酯基和醚键;(2)比较C和D的结构简式可知,C中的醇羟基变成了D中的醛基,发生了氧化反应,故答案为:氧化反应;(3)E→F的转化属于取代反应,根据元素守恒可知反应中另一产物的结构简式为 ,故答案为: ;(4)A(C9H10O4)的同分异构体X满足下列条件Ⅰ.X分子有中4种不同化学环境的氢,Ⅱ.X能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,Ⅲ.1molX最多能与4molNaOH发生反应说明分子中有四个羧基、酚羟基,或水解后产生的酚羟基、羧基,符合条件的同分异构体为 ,故答案为: ;(5)以 为原料制备 ,可以先将通过 发生消去、氧化得苯甲醛,再发生类似题目流程图中D→E→F→福酚美克的变化,再发生缩聚反应可得产品,合成路线为 ,故答案为: 。
【分析】(1)根据B的结构简式可知,B中含有酯基和醚键;(2)比较C和D的结构简式可知,C中的醇羟基变成了D中的醛基,发生了氧化反应;(3)E→F的转化属于取代反应,根据元素守恒可知反应中另一产物的结构简式;(4)A(C9H10O4)的同分异构体X满足下列条件Ⅰ.X分子有中4种不同化学环境的氢,Ⅱ.X能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,Ⅲ.1mol X最多能与4molNaOH发生反应说明分子中有四个羧基、酚羟基,或水解后产生的酚羟基、羧基,根据条件写同分异构体;(5)以 为原料制备 ,可以先将通过 发生消去、氧化得苯甲醛,再发生类似题目流程图中D→E→F→福酚美克的变化,再发生缩聚反应可得产品。
26.【答案】(1)氨基乙酸
(2)
(3)碱性溶液,加热
(4)酯基;取代反应;
(5)
(6)
(7)
【知识点】有机物的合成;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用;醇类简介
【解析】【解答】根据以上分析,(1)B是 ,含有羧基、氨基,属于氨基酸,化学名称为氨基乙酸;(2)由 和 发生酯化反应生成 和水,反应的化学方程式为 ; (3) 在氢氧化钠溶液中加热水解、酸化生成 , 水解的条件是碱性溶液、加热;(4)E是 ,含氧官能团除硝基外还有酯基,由 生成 , 中红框内的原子团被 代替,反应类型是取代反应,另一种有机产物的结构简式为 ;(5) 和SOCl2反应生成G,结合 ,G中含有两个Cl原子,可知G是 ;。(6)①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子,说明结构对称;②遇 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;③1mol的X与足量金属Na反应可生成2g ,分子中有2个羟基,符合条件的E的同分异构体结构简式是 或 ;(7)苯甲醇氧化为苯甲醛,苯甲醛与HCN发生加成反应生成 , 水解为 ,2分子 发生酯化反应生成化合物 ,合成路线为
。
【分析】C和 反应生成 ,逆推可知C是 ; 和SOCl2反应生成G,结合 ,可知G是 ;
27.【答案】(1)2—甲基丙烯;加成反应;取代反应
(2) +H2O +H2SO4
(3)氯原子
(4)
(5)15;
(6)
【知识点】有机物的合成;有机化学反应的综合应用;醇类简介;醛的化学性质
【解析】【解答】(1)根据A的结构简式可知,其系统命名法的名称为2—甲基丙烯,A生成B为加成反应,F生成G为取代反应。(2)根据流程图中B和C的结构简式可知,②的反应方程式为 +H2O +H2SO4。(3)由D的结构简式可知,其官能团的名称为氯原子。(4)由H是由G和C6H5OH经取代反应得来的,可推断G的结构简式为 。(5)化合物W与H互为同系物,分子式为C10H12O2,W遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基,可以发生银镜反应说明含有醛基,再根据苯环上有两个取代基可得W存在的同分异构体有15种,结构简式如下:
;其中核磁共振氢谱为5组峰的物质的结构简式为 。(6)要制备 ,采用逆推法,需合成得到 和 ,由 逆推需要合成 , 在酸性高锰酸钾作用下得到 ,可由 制备 ,故合成路线如下: 。
【分析】根据流程分析,A生成B为加成反应,B经过反应成异丁醇,异丁醇经取代生成D,D取代生成E,F在分子组成上比E多了两个氧原子和一个氢原子,少了一个氮原子,推测F可能为(CH3)3CCOOH,F发生取代反应生成G,G的结构简式为(CH3)3CCOCl,G经取代反应生成H。
28.【答案】(1);羧基、羟基
(2)取代;氧化
(3) (任意一种)
(4)取样,加入新制 悬浊液,煮沸,产生砖红色沉淀
(5)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的推断;有机物的合成;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)根据分析,A 的结构简式为 ,根据E结构简式可知,其中含氧官能团的名称为羧基、羟基;(2)根据分析C→D为取代反应,D→E为氧化反应;(3)B的结构简式为 ,其同分异构体是芳香族化合物,说明结构中含有苯环,能发生银镜反应说明结构中含有-CHO结构,结构中有 4 种不同化学环境的氢原子,则符合下列条件的B的同分异构体有 (任写一种即可);(4)证明D中含-CHO,可利用醛基的性质,方法为取样,加入新制 悬浊液,煮沸,产生砖红色沉淀;(5)由一氯环丁烷( )和苯为有机原料合成 ,首先 与氢氧化钠溶液加热条件下发生水解生成 ,再与氧气在铜做催化剂加热条件下发生氧化反应生成 ; 和溴单质在溴化铁作用下生成溴苯,溴苯与 在题干流程中A→B的反应条件下生成 ,反应流程为: 。
【分析】A与 反应生成B,根据B的结构简式和A的分子式,可推知A的结构简式为 ,根据流程图中各有机物的结构变化可知,B与 发生生成C,B中的Br原子取代了 中的 ,为取代反应;C与 反应生成D,是Br原子取代了 ,发生取代反应;D在NaClO2、NaH2PO4以及CH3CN和t-BuOH作用下反应生成E,D中的醛基转化为E中的羧基,故为氧化反应,据此分析解答。
29.【答案】(1)酯基;②③; +(C2H5)2CHCH2OH +H2O
(2)取样,向产物中加入无水硫酸铜粉末,若粉末变蓝色,则含有水;若无现象,则水已被除净
(3)CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、
(4)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的推断;有机物的合成;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)M( )中含氧官能团为酯基;根据已知信息,反应①为乙醛与HCN发生的加成反应,反应②为 中的羟基被氨基取代,属于取代反应,反应③为 中羟基被溴原子代替,属于取代反应,因此反应①~③中属于取代反应的有②和③。反应⑤为A和B发生酯化反应,反应的化学方程式为 + +H2O,故答案为:酯基;②③; + +H2O;(2)反应④需要在无水条件下进行,检验反应③所得产物中的水已被除净的实验方法为:取样,向产物中加入无水硫酸铜粉末,若粉末变蓝色,则含有水;若无现象,则水已被除净,故答案为:取样,向产物中加入无水硫酸铜粉末,若粉末变蓝色,则含有水;若无现象,则水已被除净;(3)①(C2H5)2CHOH的同分异构体,②能发生消去反应且只生成一种烯烃,说明羟基在烃基的一端,符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、 ,故答案为:CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、 ;(4)由丙酮( )制备甲基丙烯酸( ),根据题干已知信息,可以先用 与HCN发生加成反应生成 ,然后将羟基消去生成 ,最后将—CN转化为羧基即可,合成路线为: ,故答案为: 。
【分析】根据流程图,A( )和B发生酯化反应生成M( ),因此B为 ,结合流程图中各物质的结构的变化和官能团的性质分析解答(1)~(3);(4)由丙酮( )制备甲基丙烯酸( )需要增长碳链,根据题干已知信息,可以先用 与HCN发生加成反应生成 ,然后结合题干流程图,在 中引入碳碳双键和羧基,据此分析解答。
30.【答案】(1)聚合反应或加聚反应;加成反应
(2);
(3);
(4) , , , ,任写一种即可
(5)补全的合成路线为:
【知识点】有机物中的官能团;有机物的推断;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)通过分析可知,A生成PVC发生的是加聚反应;乙炔生成C,发生的是加成反应;(2)通过分析可知,B的结构为 ,C的结构为 ;(3)通过分析可知,乙炔生成A发生的是加成反应,方程式为: ;D生成E发生的是消去反应,方程式为: ;(4)C的结构为 ,含有2个不饱和度;其同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应,所以结构中一定含有HCOO-(甲酸酯基);此外,由于不饱和度为2,所以剩余的结构中可能含有碳碳双键或环状结构;因此可能的结构有: , , , ,任写一种即可;(5)苹果酸的结构为 ,其与1,3-丁二烯具有相同个数的碳原子;因此合成苹果酸时,可以先使1,3-丁二烯与Br2发生1,4-加成反应,具体合成路线为: 。
【分析】由A可合成PVC,PVC的单体是CH2=CHCl,因此A即为CH2=CHCl,那么由乙炔生成A即发生加成反应;1molB能够和NaHCO3溶液反应生成2molCO2,因此B的结构中含有2个羧基;此外,B的分子式为C4H4O4,不饱和度为3,因此B的结构中一定含有碳碳双键;那么由B生成苹果酸,发生的则是加成反应,由苹果酸的结构可知,B的结构为 ;乙炔的分子式为C2H2,甲醛的分子式为CH2O,二者按照1:2反应能生成分子式为C4H6O2,因此二者发生的是加成反应,并且根据条件可知,是按照已知信息中的反应③进行的,那么C的结构为 ;由C生成的D,分子式为C4H10O2,因此发生的是加成反应,那么D的结构为HOCH2-CH2-CH2-CH2OH;由D生成的E的分子式为C4H6,结合反应条件和D的结构推测,发生的是消去反应,E的结构为 。
31.【答案】(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚;;取代反应
(2)碳碳双键、羧基、酚羟基;C9H8O4
(3) +3NaOH +NaCl+2H2O
(4)8; 、 、
(5)
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A与Cl2在FeCl3作用下反应,说明A分子中含有苯环,发生苯环上的氯代反应,产生B,B的核磁共振氢谱有3组峰,说明B分子中有3种H原子,B与NaOH水溶液共热,然后酸化得的C,C的分子式为C7H8O,在反应过程中C原子数不变,碳链结构不变,逆推可知A是 ,B是 ,C是 ,C被H2O2氧化产生D,结合题中已知信息:D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团,E的相对分子质量比D大34.5,则D为 ,D与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生E: ,E与NaOH水溶液共热发生反应产生F: ,F被O2催化氧化产生G: ,G与CH3CHO发生题干信息反应产生H为: ,H与新制Cu(OH)2在加热条件下发生醛基的氧化反应,然后酸化可得I: ,据此分析解答。(1)C为 ,名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚;B结构简式为 ,D为 ,D与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生E: ,所以D转化为E的反应类型是取代反应;(2)I为 ,其中含有的官能团名称为:碳碳双键、羧基、酚羟基;I结构简式为 ,可知其分子式为C9H8O4;(3)E为 ,E与NaOH水溶液共热发生反应产生F为 ,该反应的方程式为: +3NaOH +NaCl+2H2O;(4)G为 ,X是G酸化后的产物,则X为 ,X的芳香族同分异构体,能发生银镜反应,且符合下列条件:①遇FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两种类型的取代基,可能的结构:若有三个官能团-OH、-OH、-CHO,可能有 、 、 、 、 ;若含有两个官能团HCOO-、-OH,可能有 、 、 ,因此符合条件的同分异构体种类为5+3=8种;核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式为: 、 、 ;(5)CH3CH2OH催化氧化产生CH3CHO,CH3CHO与CH3CHO在NaOH水溶液中加热发生反应产生CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCHO与新制Cu(OH)2悬浊液加热煮沸发生醛基氧化反应,然后酸化得到CH3CH=CHCOOH,故以乙醇为原料制取2-丁烯酸的合成路线为: 。
【分析】(1)把反应条件作为突破口,D转化为E的饭厅类型为取代反应,B苯环上的氢原子被氯原子取代,根据反应条件及C的分子式,C为对甲基苯酚;
(2)跟图特征反应条件以及题目信息,I中的官能团为 碳碳双键、羧基、酚羟基 ;
(3)E转化为F的化学方程式注意官能团性质;
(4)根据条件先确定官能团,然后根据本环上一取代、二取代、三取代进行讨论;
(5)书写合成路线时充分利用题目信息,注意反应的先后顺序、反应条件及产物。
32.【答案】(1)氨基;羧基
(2)ClCOOC2H5
(3)取代反应
(4)C10H9N2O2F
(5)
(6)3
(7)
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)A的结构简式为,分子中含有的官能团有氟原子、氨基和羧基;
(2)根据上述分析可知,A与C3H5O2Cl发生取代反应生成B,B的结构简式为,逆推可得C3H5O2Cl的结构简式为ClCOOC2H5;
(3)反应①为A与C3H5O2Cl发生取代反应生成B,反应②为B与C2H5OH发生酯化反应并成环得到C,两者都是取代反应;
(4)化合物D的结构式为,根据各原子的成键原理,可知其分子式为C10H9N2O2F,
(5)E与CNCH2COOC2H5反应得到F和HCl,反应方程式为:+CNCH2COOC2H5+HCl;
(6)是 F的同分异构体,则X为—C4H7O2,又X部分含—COOH且没有支链,则X有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(COOH)CH3、—CH(COOH)CH2CH33种结构,即满足条件的同分异构体有3种;
(7)结合题干信息,制备时,可先将甘氨酸(HOOCCH2NH2)脱水缩合得到,再与POCl3反应得到,与CNCH2COOC2H5反应制得,合成路线为
【分析】根据合成路线可知,A与C3H5O2Cl发生取代反应生成B,B与C2H5OH发生酯化反应并成环得到C,C与CH3NHCH2COOH反应生成D,D经过反应④得到E,E与CNCH2COOC2H5反应得到F和HCl,据此分析解答问题。
33.【答案】(1)取代反应
(2)丙二酸
(3)乙醇、浓硫酸、加热
(4)C12H18O3;羟基
(5)
(6)
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)B中的Cl原子被-CN取代,所以②的反应类型是取代反应;
(2)D的系统命名为丙二酸;
(3)反应④为羧酸和乙醇的酯化反应,该反应所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸和加热;
(4)由G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3;羟基;
(5) E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3, 与E互为同分异构体的酯类化合物说明含有酯基, 核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1,说明该分子结构对称,其结构简式为 或 ;
(6) 和HCl发生取代反应生成 , 和NaCN反应生成 , 酸化得到 , 和苯甲醇发生酯化反应生成
,其合成路线为
【分析】掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量的关系与各类官能团数目的关系,充分利用题目提供的信息进行分析判断是解答的关键。
34.【答案】(1)对苯二甲酸
(2)CH3OH、浓硫酸,加热
(3)取代反应
(4)羰基、酯基(或酯键)
(5) +2HBr
(6) 或 或 或 或
(7)
【知识点】有机物的合成;芳香烃;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)A与酸性高锰酸钾反应生成B,化学名称为 对苯二甲酸。(2)反应②为酯化反应,B与CH3OH反应,条件为浓硫酸,加热。(3)根据分子式差可知,③的反应类型是取代反应。(4)由M结构简式可知,M中含氧官能团的名称是羰基、酯基(或酯键)。(5)根据题中原理可知,反应⑤的化学方程式为 +2HBr。(6)ⅰ.能与NaHCO3溶液反应,说明有机物含有羧基;ⅱ.能发生银镜反应,说明有机物含有醛基或-OOCH;ⅲ.核磁共振氢谱中的峰面积之比为1:2:2:2:1说明取代基为对位取代,即与D互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式 或 或 或 或 。(7)根据逆推法,苯和一溴甲烷为原料,制备 的合成路线为 。
【分析】根据有机物流程推断,A与酸性高锰酸钾发生氧化反应,生成B,即对苯二甲酸,与甲醇发生酯化反应生成C;根据逆推法,D与SOCl2反应生成E,即D为CH3OOC-C6H4-COOH,G与甲苯反应生成F,即 ,最后与E发生取代反应生成M。
35.【答案】(1)HC≡CCHO;加成反应或还原反应
(2)nCH3CH=CH2
(3);C8H6O4;44.8
(4)+2CH3CH2CH2OH+2H2O;酯化反应或取代反应
【知识点】有机物的推断;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,能发生银镜反应,说明含有醛基(—CHO),其相对分子质量为29,另外基团相对原子质量小于31,其核磁共振氢谱有2组峰,红外光谱显示A中含有碳碳三键,说明有-C≡C-,1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B,说明只有碳碳三键和醛基,因此A的结构简式是HC≡CCHO,由A生成B的反应类型是加成反应或还原反应;故答案为:HC≡CCHO;加成反应或还原反应。
(2)A加成反应得到B(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸中加热发生消去反应可生成C(CH3CH=CH2),C(CH3CH=CH2)在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D(聚丙烯),由C生成D的化学方程式是nCH3CH=CH2;故答案为:nCH3CH=CH2。
(3)①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2,E的苯环上有两个相同的取代基,且E苯环上的一溴代物只有一种,说明有对称性,则E的结构简式是;故答案为:。
②E()在NaOH溶液中可转变为F(),F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(),因此G的分子式为C8H6O4。1 mol G含有2mol羧基,根据—COOH + NaHCO3→CO2,因此1molG与足量的NaHCO3溶液完全反应,理论上可放出CO2物质的量为2mol,体积为44.8L(标准状况);故答案为:C8H6O4;44.8。
(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应发生酯化反应生成H,则由G和B生成H的化学方程式是+2CH3CH2CH2OH+2H2O,该反应的反应类型是酯化反应或取代反应;故答案为:+2CH3CH2CH2OH+2H2O;酯化反应或取代反应。
【分析】有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,说明有醛基,1mol A在催化剂作用下能与3mol H2反应生成B,则A为HC≡CCHO,B为CH3CH2CH2OH,B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,则C为CH3CH=CH2,C发生加聚反应生成D为;芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2,E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E为,E在NaOH溶液中水解生成,酸性高锰酸钾氧化F得到,G和足量的B在浓硫酸催化下加热发生酯化反应可生成H,则H为。
2023年高考真题变式分类汇编:有机化学反应的综合应用2
一、选择题
1.(2016·新课标Ⅰ卷)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.2﹣甲基丁烷也称异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9Cl有3种同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.异丁烷含有4个C原子,2﹣甲基丁烷含有5个C原子,故A错误;
B.乙烯与水在催化剂加热的条件下发生加成反应生产乙醇,故B正确;
C.同分异构体是化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,C4H10的同分异构体有:CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3。CH3CH2CH2CH3分子中有2种化学环境不同的H原子,其一氯代物有2种;CH3CH(CH3)CH3分子中有2种化学环境不同的H原子,其一氯代物有2种;故C4H9Cl的同分异构体共有4种,故C错误;
D.油脂不是高分子化合物,故D错误;
故选B.
【分析】本题考查的知识点有有机物的命名,有机物的反应类型,同分异构体书写及高分子化合物等,是高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,注意有机物的成分、性质及反应类型,题目难度不大.
2.(2017·沧州模拟)下列关于有机物的说法正确的是( )
A.淀粉和油脂的水解都是高分子生成小分子的过程
B.2﹣甲基丙烷和异丁烷互为同系物
C. 属于取代反应
D.C3H4Cl2的链状有机物的同分异构体有5种(不考虑立体异构)
【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解:A.油脂不属于高分子,则油脂水解不是高分子生成小分子的过程,故A错误;
B、2﹣甲基丙烷和异丁烷是同一物质,故B错误;
C、根据有机物原子的变化情况,确定该反应的反应类型是加成反应,故C错误;
D、①先不考虑Cl,写出C3H6的链状同分异构体,只有一种结构:CH3﹣CH=CH2
②由于CH3﹣CH=CH2 只有三种氢,所以有三种一氯代物:CH2Cl﹣CH=CH2、CH3﹣CCl=CH2、CH3﹣CH=CHCl
③再以上述每一种产物为母体,写出二元取代产物:
CH2Cl﹣CH=CH2 的取代产物有三种:CHCl2﹣CH=CH2,CH2Cl﹣CCl=CH2,CH2Cl﹣CH=CHCl
CH3﹣CCl=CH2 的取代产物有两种:CH2Cl﹣CCl=CH2 (重复),CH3﹣CCl=CHCl
CH3﹣CH=CHCl 的取代产物有三种:CH2Cl﹣CH=CHCl (重复),CH3﹣CCl=CHCl (重复),CH3﹣CH=CCl2 所以,分子式为C3H4Cl2链状有机物的同分异构体共有5种,故D正确.
故选D.
【分析】A、油脂不属于高分子;
B、结构相似,分子组成相差n个CH2原子团的有机物互为同系物;
C、根据有机物原子的变化情况确定有机反应类型;
D、含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写,若只凭想象写很容易造成重、漏现象.不如先将所有取代基拿下,分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类,然后再分析各种一取代物的对称性,看第二个取代基可进入的位置,…,直至全部取代基都代入.
3.(2017高三上·邵东月考)下列说法正确的是( )
A.乳酸薄荷醇酯( )仅能发生水解、氧化、消去反应
B.乙醛和丙烯醛( )不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H﹣NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H﹣NMR来鉴别
【答案】C
【知识点】有机物的鉴别;芳香烃;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用;多糖的性质和用途
【解析】【解答】解:A.乳酸薄荷醇酯( )中含有酯基、羟基,能够发生水解、氧化、消去反应,还能够发生取代反应(H氢原子被卤素原子取代),A不符合题意;
B.乙醛和丙烯醛( )的结构不同,所以二者一定不是同系物;它们与氢气充分反应后分别生成乙醇和丙醇,所以与氢气加成的产物属于同系物,B不符合题意;
C.淀粉和纤维素都是多糖,二者在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖,C符合题意;
D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H﹣NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,但是二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同,可以用1H﹣NMR来鉴别,D不符合题意;
故答案为:C.
【分析】A.一般烃基可发生取代反应;B.结构相似,分子相差一个或若干个CH2的有机物方可称为同系物;C.多糖水解可生成单糖但要注意不一定全为葡萄糖;D.核磁共振氢谱可测出不同化学环境的H.
4.(2015·福建模拟)下列说法正确的是( )
A.乙醇汽油是多种烃的混合物
B.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同
C.淀粉、蛋白质、葡萄糖都是高分子化合物
D.淀粉、纤维素和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解:A.乙醇汽油中主要为汽油,汽油为烃的混合物,而乙醇为烃的含氧衍生物,故A错误;
B.乙烯与溴水发生加成反应,苯与溴水发生萃取,使溴水褪色的原理不同,故B错误;
C.葡萄糖为单糖,相对分子质量在10000以下,不属于高分子化合物,而淀粉、蛋白质为高分子化合物,故C错误;
D.淀粉、纤维素水解生成葡萄糖,蛋白质水解生成氨基酸,所以淀粉、纤维素和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应,故D正确;
故选:D.
【分析】A.乙醇汽油中主要为汽油,汽油为烃的混合物,而乙醇为烃的含氧衍生物;
B.乙烯与溴水发生加成反应,苯与溴水发生萃取;
C.葡萄糖为单糖,相对分子质量在10000以下;
D.淀粉、纤维素水解生成葡萄糖,蛋白质水解生成氨基酸.
5.(2015·和顺模拟)下列关于有机物性质的说法正确的是( )
A.乙酸乙酯和油脂均能发生水解反应生成醇
B.丙烯与氯气只能发生加成反应
C.溴乙烷与氢氧化钠的水溶液可反应生成乙烯
D.苯可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解:A.乙酸乙酯、油脂中均中含﹣COOC﹣,均可发生水解反应,生成的醇分别为乙醇、丙三醇,故A正确;
B.含双键与氯气发生加成反应,但丙烯在光照或高温下甲基上H可与氯气发生取代反应,故B错误;
C.溴乙烷与氢氧化钠的水溶液发生水解生成乙醇,在NaOH、醇溶液中发生消去反应生成乙烯,故C错误;
D.苯中不含碳碳双键,则不能使酸性KMnO4溶液褪色,故D错误;
故选A.
【分析】A.乙酸乙酯、油脂中均中含﹣COOC﹣;
B.丙烯在光照或高温下甲基上H可被取代;
C.溴乙烷与氢氧化钠的水溶液发生水解;
D.苯中不含碳碳双键.
6.(2015·恩施模拟)下列各组物质能够发生化学反应,且甲为取代反应、乙为加成反应的一组是( )
甲 乙
A 苯与溴水 乙烯与溴的四氯化碳溶液
B 甲苯与液溴(催化剂) 氯乙烯与氢气(催化剂、加热)
C 乙酸乙酯和水(催化剂) 乙酸和酸性重铬酸钾溶液
D 葡糖糖与银氨溶液(水浴加热) 乙烯与氧气(Ag做催化剂)
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解:A、苯与溴水不反应,故A错误;
B、甲苯与液溴在催化剂催化剂存在下发生取代反应,氯乙烯与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应,故B正确;
C、乙酸和酸性重铬酸钾溶液属于氧化反应,故C错误;
D、葡糖糖与银氨溶液(水浴加热)属于氧化反应,故D错误,故选B.
【分析】A、苯与溴水不反应;
B、甲苯与液溴(催化剂)属于取代反应,氯乙烯与氢气(催化剂、加热)属于加成反应;
C、乙酸和酸性重铬酸钾溶液属于氧化反应;
D、葡糖糖与银氨溶液(水浴加热)属于氧化反应.
7.(2015·湛江模拟)下列说法正确的是( )
A.在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液,都会因盐析产生沉淀
B.司母戊鼎、定远舰甲板、有机玻璃等原材料属于合金
C.聚酯纤维、碳纤维、光导纤维都属于有机高分子材料
D.石蜡油受热分解产生了可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的烯烃
【答案】D
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A、鸡蛋清的主要成分为蛋白质,加入饱和硫酸钠溶液,可以使蛋白质因盐析产生沉淀,盐析是一个可逆的过程;加入饱和硫酸铜溶液会因变性产生沉淀,变性是不可逆的,故A错误;
B、有机玻璃属于高分子合成塑料,故B错误;
C、光导纤维是二氧化硅,属于无机非金属材料,故C错误;
D、石蜡油分解生成乙烯,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确;
故选D.
【分析】A、鸡蛋清的主要成分为蛋白质,加入饱和硫酸钠溶液会因盐析产生沉淀,加入饱和硫酸铜溶液会因变性产生沉淀;
B、有机玻璃属于高分子合成塑料;
C、光导纤维是二氧化硅,属于无机非金属材料;
D、石蜡油分解生成乙烯,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色.
8.(2016·诏安模拟)下列说法中正确的是( )
A.乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应,是因为其结构中都含有碳碳双键
B.开发核能、太阳能等新能源,推广甲醇汽油,使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放
C.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
D.制造玻璃是复杂的物理变化,玻璃的组成不同,性能不同
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解:A.苯中不含碳碳双键,但乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应,故A错误;
B.甲醇汽油燃烧生成二氧化碳,不能减少碳的排放,开发核能、太阳能等新能源,使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放,故B错误;
C.红外光谱仪可确定有机物中的官能团和化学键、核磁共振仪可确定有机物中H的种类、质谱仪可确定相对分子质量,则红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析,故C正确;
D.二氧化硅与碳酸钠、碳酸钙是制造玻璃的原料,二氧化硅与碳酸钠、碳酸钙能发生化学反应,玻璃的组成不同,性能不同,故D错误;
故选C.
【分析】A.苯中不含碳碳双键;
B.甲醇汽油燃烧生成二氧化碳,不能减少碳的排放;
C.红外光谱仪可确定有机物中的官能团和化学键、核磁共振仪可确定有机物中H的种类、质谱仪可确定相对分子质量;
D.二氧化硅与碳酸钠、碳酸钙是制造玻璃的原料.
9.(2016·六安模拟)下列有关有机物的说法正确的是( )
A.1mol 能与4molNaOH充分反应
B. 系统命名法为3﹣丁烯
C. 的碳原子都在一个平面内,且它的二氯代物为3种
D.1mol 可以与4molH2发生加成
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.2个﹣COOC﹣与NaOH反应,且水解生成的1个酚﹣OH与NaOH反应,则1mol 能与3molNaOH充分反应,故A错误; B.双键在1、2号C上,则 系统命名法为1﹣丁烯,故B错误;C.双键为平面结构,且与双键C直接相连的C共面,结构对称,只有一种H,二氯代物可在固定1个Cl的基础上,移动另外1个Cl,则 的碳原子都在一个平面内,且它的二氯代物为4种,故C错误;D.双键与苯环可与氢气发生加成反应,则1mol 可以与4molH2发生加成,故D正确;
故选D.
【分析】A.2个﹣COOC﹣与NaOH反应,且水解生成的1个酚﹣OH与NaOH反应;
B.双键在1、2号C上;
C.结构对称,只有一种H,二氯代物可在固定1个Cl的基础上,移动另外1个Cl;
D.双键与苯环可与氢气发生加成反应.
10.(2022高三上·太原期末)有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z
下列说法错误的是
A.X的结构简式是
B.Y和Z中均含有酯基
C.Y和Z均通过加聚反应制得
D.Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.X发生加聚反应生成Y,根据Y的结构简式知,X为,故A不符合题意;
B.Y中含有酯基,根据Z的结构简式可知Z中也存在酯基,故B不符合题意;
C.Y是由发生加聚反应生成,Z是酯基开环生成,不属于加聚反应,故C符合题意;
D.Y的链节中C、H、O原子个数之比为5:6:2,Z的链节中C、H、O原子个数之比为5:6:2,所以Y、Z的链节中C、H、O的原子个数比相同,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】X发生加聚反应生成Y,则X为。
11.(2022高三上·邯郸期末)芳樟醇具有铃兰香气,可从香菜中提取,是目前世界上用量最大的香料,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是
A.芳樟醇分子结构中含有手性碳原子
B.分子中C原子有sp、sp2、sp3三种杂化方式
C.与Br2的CCl4溶液反应可能得到2种加成产物(不考虑立体异构)
D.既可发生加聚反应也可发生缩聚反应
【答案】A
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.由结构简式可知,芳樟醇分子中与羟基相连的碳原子为连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故A符合题意;
B.由结构简式可知,芳樟醇分子中不含有碳碳三键,不含有杂化方式为sp的碳原子,故B不符合题意;
C.由结构简式可知,芳樟醇分子与溴的四氯化碳溶液发生部分加成反应和完全加成反应,所得加成产物可能有5种,故C不符合题意;
D.由结构简式可知,芳樟醇分子可以发生加聚反应,但不能发生縮聚反应,故D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
B.该物质中,饱和碳原子采用sp3杂化,双键碳原子采用sp2杂化;
C.芳樟醇分子与溴的四氯化碳溶液发生部分加成反应和完全加成反应;
D.该物质不能发生缩聚反应。
12.(2022高二上·衢州期末)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如图,下列有关该化合物说法错误的是
A.分子中含有4个手性碳原子
B.分子中C原子有、两种杂化方式
C.该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应
D.1mol该物质最多可以和3mol反应
【答案】A
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断;有机化合物中碳的成键特征;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图,共3个,选项A符合题意;
B.分子中C原子有全部以单键形成的,也有碳碳双键、碳氧双键,故有、两种杂化方式,选项B不符合题意;
C.该物质中含有碳碳双键、可以发生加成反应,含有酰胺基可以发生水解反应,含有羧基可以发生酯化反应,选项C不符合题意;
D.分子中含有2个酰胺基、1个羧基,均能与溶液反应,故1mol该物质最多可以和3mol反应,选项D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
B.苯环和双键碳原子采用sp2杂化,饱和碳原子采用sp3杂化;
C.该物质中含有碳碳双键,可以发生加成反应,含有酰胺基可以发生水解反应,含有羧基可以发生酯化反应;
D.该物质中酰胺基、羧基均能与NaOH溶液反应。
13.(2022高三上·丰台期末)我国科学家制备了一种新型可生物降解的脂肪族聚酯P,并利用P合成了具有细胞低毒性和亲水性较好的聚合物Q,Q在生物医学领域有一定的应用前景。下列说法错误的是
注:R表示葡萄糖或乳糖
A.聚合物P可生物降解与酯的水解反应有关
B.由M、L合成P的过程,参与聚合反应的单体的数目为个
C.由P合成Q的过程中发生了加成反应
D.通过调控x与y的比例,可调节Q的亲水性能
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.由题干信息中P的结构简式可知,聚合物P中含有酯基,可以发生水解反应转化为小分子物质,故其可生物降解与酯的水解反应有关,A不符合题意;
B.由题干转化信息可知,由M、L合成P的过程,参与聚合反应的单体的数目为x个M和y个L,单体个数一共个,B不符合题意;
C.由题干转化信息可知,由P合成Q的过程中发生了P中的碳碳双键和ROCH2CH2N3中的氮氮三键发生了加成反应,C不符合题意;
D.由题干信息可知,Q中不含亲水基团,只含有酯基、醚键和烃基等疏水基团,故通过调控x与y的比例,不能调节Q的亲水性能,D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.聚合物P中含有酯基,能发生水解反应;
B.M、L合成P的过程,参与聚合反应的单体的数目为x个M和y个L,单体个数一共个;
C.P中的碳碳双键和ROCH2CH2N3中的氮氮三键发生了加成反应。
14.(2022高三上·海淀期末)一种可完全降解的环保型塑料(PPC)的合成路线如下:
下列说法错误的是
A.PPC中含有2种官能团
B.聚合过程中没有小分子生成
C.顺丁烯二酸酐可使的溶液褪色
D.由于PPC中存在碳碳双键,可进行交联改性
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.PPC中含有酯基、碳碳双键、羧基3种官能团,A符合题意;
B.该聚合过程中没有小分子生成,B不符合题意;
C.顺丁烯二酸酐含有碳碳双键,可使的溶液褪色,C不符合题意;
D.由于PPC中存在碳碳双键,可以发生加成反应进行交联改性,D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】A.PPC中含有酯基、碳碳双键、羧基;
B.聚合过程的产物只有一种,没有小分子生成;
C.顺丁烯二酸酐含有碳碳双键,能与溴发生加成反应;
D.碳碳双键可发生加成反应。
15.(2022高二下·吉林期末)某有机化合物X的结构简式如图所示,下列说法错误的是
A.X的分子式为 B.X中含有两种官能团
C.X的核磁共振氢谱有五组峰 D.X能发生水解反应和加成反应
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.由图可知,X的分子式为,A不符合题意;
B.X中含有碳碳双键、酯基两种官能团,B不符合题意;
C.X分子结构不对称,含有9种不同的氢,核磁共振氢谱有九组峰,C符合题意;
D.X含有碳碳双键、酯基两种官能团,能发生水解反应和加成反应,D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式;
B.该物质含有的官能团为碳碳双键、酯基;
C.X中含有9种不同环境的氢原子;
D.该物质含有碳碳双键、酯基,具有烯烃和酯的性质。
16.(2022高二下·朝阳期末)某小组探究1 溴丁烷与在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。
①将气体a依次通入水、酸性溶液中,溶液褪色
②取溶液b,酸化,滴加酸性溶液,溶液褪色
已知:
物质 1 溴丁烷 1 丁烯 1 丁醇 乙醇
沸点/℃ 100~104 6 118 78
下列说法错误的是( )
A.①中水的作用是吸收乙醇
B.①中现象可说明1 溴丁烷与乙醇溶液发生消去反应
C.②中现象可说明1 溴丁烷与水溶液发生取代反应
D.推测溶液a和气体b均能使酸性溶液褪色
【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用;溴乙烷的化学性质
【解析】【解答】A.1 溴丁烷与乙醇溶液发生消去反应,乙醇易溶于水,则①中水的作用是吸收乙醇,故A不符合题意;
B.酸性高锰酸钾溶液可氧化乙醇,则色褪去,不能说明1 溴丁烷与乙醇溶液发生消去反应,故B符合题意;
C.1 溴丁烷与水溶液发生取代反应,生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色,②中现象可说明1 溴丁烷与水溶液发生取代反应,故C不符合题意;
D.溶液a中含有乙醇,气体b中含丁醇,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D不符合题意。
故答案为:B。
【分析】A..1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液中发生消去反应;
C.1-溴丁烷与NaOH水溶液发生水解反应;
D.溶液a含乙醇、气体b含丁醇。
17.(2022高二下·沧州期末)由乙醇制备乙二醇,依次所需的反应物和反应条件是( )
A.、常温;NaOH醇溶液、加热;浓、加热
B.浓、加热;、常温;NaOH水溶液、加热
C.NaOH水溶液、加热;、常温;浓、加热
D.浓、加热;、常温;NaOH醇溶液、加热
【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】则发生反应的化学方程式为:①发生消去反应;
②发生加成反应;
③发生取代反应,则正确的顺序为浓、加热;、常温;NaOH水溶液、加热;
故答案为:B。
【分析】乙醇制备乙二醇的转化过程为:乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇。
18.(2022高二下·珠海期末)北京冬奥会场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的绿色环保表面涂料,共以某双环烯酯为原料制得,该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.该双环烯酯分子式为C14H18O2
B.该双环烯酯分子中只有1个手性碳原子
C.该双环烯酯的一氯代物有7种
D.该双环烯酯能发生氧化反应、水解反应、加聚反应
【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.该双环烯酯分子式为C14H20O2,A不符合题意;
B.手性碳原子是指碳原子周围连有四个不同的原子团,该双环烯酯分子中有2个手性碳原子,B不符合题意;
C.该双环烯酯的等效氢有13种,则其一氯代物有13种,C不符合题意;
D.该双环烯酯有碳碳双键能发生氧化反应和加聚反应,有酯基能发生水解反应,D符合题意;
故答案为D。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式;
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
C.该双环烯酯中含有13种不同环境的氢原子,其一氯代物有13种。
19.(2022高二下·湖南期末)从山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X,其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是( )
A.该物质的分子式为C10H16O2
B.该物质能发生氧化反应、还原反应、加聚反应和取代反应
C.该物质的一氯代物共有6种(不考虑空间异构)
D.该物质有顺反异构
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.由该物质的键线式可知,分子式为C10H16O2,故A不符合题意;
B.含碳碳双键可发生加聚反应、氧化反应、还原反应,含甲基可发生取代反应,故B不符合题意;
C.结构不对称,含7种H,故该物质的一氯代物共有7种,故C符合题意;
D.该物质双键两端碳原子各连接两个不同的原子或原子团,所以该物质有顺反异构,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式;
B.该物质含有碳碳双键,可发生加聚反应、氧化反应、还原反应,含甲基可发生取代反应;
C.该物质含有7种不同环境的氢原子;
D.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构。
二、非选择题
20.(2020·新课标II)[化学——选修5:有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:a)
b)
c)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
【答案】(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)
(6)c;CH2=CHCH(CH3)COCH3( )
【知识点】有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)A为 ,化学名称3-甲基苯酚(或间甲基苯酚),故答案为:3-甲基苯酚(或间甲基苯酚);(2)由分析可知,B的结构简式为 ,故答案为: ;(3)由分析可知,C的结构简式为 ,故答案为: ;(4)反应⑤为加成反应,H加在羰基的O上,乙炔基加在羰基的C上,故答案为:加成反应;(5)反应⑥为 中的碳碳三键和H2按1:1加成,反应的化学方程式为: ,故答案为: ;(6)C为 ,有2个不饱和度,含酮羰基但不含环状结构,则分子中含一个碳碳双键,一个酮羰基,外加2个甲基,符合条件的有8种,如下:CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2,其中,含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3( ),故答案为:c;CH2=CHCH(CH3)COCH3( )。
【分析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为 ;结合“已知信息b”和C的分子式可知C为 ;结合“已知信息c”和D的分子式可知D为 ,据此解答。
21.(2020·新课标Ⅰ)[选修5-有机化学基础] 有机碱,例如二甲基胺( )、苯胺( ),吡啶( )等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:
已知如下信息:
①H2C=CH2
② +RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)C中所含官能团的名称为 。
(4)由C生成D的反应类型为 。
(5)D的结构简式为 。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。
【答案】(1)三氯乙烯
(2) +KOH +KCl+H2O
(3)碳碳双键、氯原子
(4)取代反应
(5)
(6)6;
【知识点】有机物中的官能团;有机物的推断;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)由题中信息可知,A的分子式为C2HCl3,其结构简式为ClHC=CCl2,其化学名称为三氯乙烯。(2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C( ),该反应的化学方程式为 +KOH +KCl+H2O。(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。(4) C( )与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构可知,C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。(5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为 。(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E( )的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,则其分子中也有羟基;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 、 、 、 、 、 ,共6种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。
【分析】由合成路线可知,A为三氯乙烯,其先发生信息①的反应生成B,则B为 ;B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则C为 ;C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D;D最后与E发生信息②的反应生成F。
22.(2021·嘉定模拟)聚乙烯醇肉桂酸酯( )可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下:
已知: 请回答:
(1) 的名称为 ; 中含氧官能团的名称为 。 和 的结构简式分别为 、 ; 的反应类型为 。
(2) 的化学方程式为 。生成 的化学方程式为 。
(3)写出同时满足下列条件的 的同分异构体结构简式: 。
①属于芳香族化合物;②一个取代基;③能发生水解反应和银镜反应。
(4)已知:RCHO+R1CH2COOH +H2O
请设计由对二甲苯和乙酸为原料制备 的合成路线(无机试剂任选,合成路线可表示 ) 。
【答案】(1)聚氯乙烯;酯基;;;消去反应
(2) +nNaOH +nNaCl;n + +nH2O
(3) 、
(4)
【知识点】有机物的合成;有机物的结构和性质;芳香烃;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1) C为 ,C的名称为聚氯乙烯;M中含氧官能团的名称为酯基;根据分析,A和E的结构简式分别为 , ;F中醇羟基发生消去反应生成G中碳碳双键,所以 的反应类型为消去反应
(2)C为 ,C发生水解反应生成D, 的化学方程式为 +nNaOH +nNaCl;H的结构简式为 ,D和H发生酯化反应生成M,生成M的化学方程式为n + +nH2O;
(3)F为 ,F的同分异构体符合以下条件:①属于芳香族化合物,说明有苯环;②一个取代基;③能发生水解反应和银镜反应,根据氧原子的个数可知,存在HCOO-,符合条件的同分异构体为 、 ;
(4) 由对二甲苯和乙酸为原料制备 ,根据题给信息知, 可由 和乙酸发生信息中的反应得到, 可由 发生氧化反应得到, 可由 发生水解反应得到, 可由对二甲苯和氯气发生取代反应得到,其合成路线为 。
【分析】A与HCl发生加成反应生成B,B、C中含有氯原子,则C发生水解反应生成D,根据D的结构简式可知,C为 ,B为CH2=CHCl,A为 ;根据M的结构简式知,D、H发生酯化反应生成M,根据D和M的结构简式可知,H的结构简式为 ,G发生氧化反应然后酸化生成H,则G的结构简式为 ,F发生消去反应生成G,E发生信息中的加成反应生成F,则E、F的结构简式为 、 ;
23.(2021·长安模拟)一种药物中间体(G)的一种合成路线如下
已知:
请回答下列问题:
(1)R的名称是 ;H中含氧官能团名称是 。
(2)M→N的反应类型是 。H分子式是 。
(3)P的结构简式为 。
(4)写出Q→H的化学方程式: 。
(5)T是与R组成元素种类相同的芳香化合物,满足下列条件的T有 种结构。
①相对分子质量比R多14;②能与金属Na反应放出氢气,但不与NaHCO3反应;③能发生银镜反应。
其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2的结构简式为 。(写出正确的一种即可)
(6)以1,5-戊二醇( )和硝基苯为原料(其他无机试剂自选)合成 ,设计合成路线: 。
【答案】(1)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛);醚键、酯基
(2)取代反应;C15H18N2O3
(3)
(4) + ClCH2CH2NHCH2CH2Cl→ +2HCl
(5)17; 或
(6) 或
【知识点】有机物的合成;有机物的结构和性质;芳香烃;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】COOC2H5 NO2 NH2
(1)根据分析可知,R为 ,则R的名称是邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛);根据H的结构简式,其中含氧官能团名称是醚键、酯基;
(2)M为 ,根据M、N结构变化,M→N的反应类型是取代反应;结构简式中每个节点为碳原子,每个碳原子形成4条共价键,不足键由氢原子补齐,则H分子式是C15H18N2O3;
(3)根据分析,P的结构简式为 ;
(4)Q发生取代反应生成H,Q→H的化学方程式: + ClCH2CH2NHCH2CH2Cl→ +2HCl;
(5)R为 ,T是与R组成元素种类相同的芳香化合物,相对分子质量比R多14,说明T比R多一个-CH2-;能与金属Na反应放出氢气,但不与NaHCO3反应,说明含有羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基,若苯环上取代基为-OH、-CH3、-CHO三种不同结构,则有10种结构;若苯环上取代基为-OH、-CH2CHO,则有邻、间、对3种结构;若苯环上取代基为-CH(OH)CHO,则只有1种结构,若苯环上的取代基为-CH2OH、-CHO,则有邻、间、对3种结构,因此满足条件的T有17种结构;其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2的结构简式为 或 ;
(6)以1,5-戊二醇( )和硝基苯为原料(其他无机试剂自选)合成 ,首先,苯和浓硝酸生成硝基苯,硝基苯被还原为苯胺,1,5-戊二醇发生取代反应生成1,5-二氯戊烷,1,5-二氯戊烷和苯胺发生取代反应生成 ,则合成路线: 或 。
【分析】根据N的结构简式及R的分子式可知,R为 ,R发生取代反应生成M,根据N的结构简式和M的分子式,则M为 ,根据H的结构简式可知,P的结构简式为 ,P发生还原反应生成Q,则Q为 ,Q发生取代反应生成H,H发生取代反应生成G。
24.(2021·黄山模拟)有机物J可用于治疗心血管、高血压。以烃A为起始原料制备J合成路线如下:
已知:①RX RCN RCOOH
② +R1-NH-R2
(1)A的化学名称为 ,反应①的试剂与反应条件是 。
(2)G中除 外的官能团名称为 。
(3)反应④的化学方程式 。
(4)反应⑦的反应类型是 ,I的结构简式为 。
(5)M是E的同分异构体,为苯的二取代物,含酯基,可发生银镜反应,M共有 种,其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:2:2:2的结构简式为 (任写一种)
(6)已知: 结合题给信息和已学知识,设计由 为原料制备 的合成路线 。(无机试剂任选)
【答案】(1)甲苯;Cl2/光照
(2)羟基、氯原子
(3) +Cl2 +HCl
(4)还原反应;
(5)6; 或
(6)
【知识点】有机物的合成;有机物的结构和性质;芳香烃;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)由分析可知,A的结构简式为 ,名称为甲苯;反应①为在光照条件下, 与氯气发生取代反应生成 和氯化氢,故答案为:甲苯;Cl2/光照;
(2) 由分析可知,G的结构简式为 ,分子中除 外,还含有的官能团为羟基、氯原子;故答案为:羟基、氯原子;
(3) 由分析可知,反应④为在铁或氯化铁做催化剂作用下, 与氯气发生取代反应生成 和氯化氢,反应的化学方程式为 +Cl2 +HCl,故答案为: +Cl2 +HCl;
(4) 由分析可知,反应⑦为 与B2H6发生还原反应生成 ;I的结构简式为 ,故答案为:还原反应; ;
(5) 由E的同分异构体M为苯的二取代物,含酯基,可发生银镜反应可知,M分子中含有的取代基为—OOCH和—CH2Cl或—CH2OOCH和—Cl,两个取代基在苯环上存在邻、间、对三种位置关系,则M的结构共有6种,其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:2:2:2的结构简式为 、 ,故答案为: 或 ;
(6) 结合题给信息可知,由 为原料制备 的合成步骤为在催化剂作用下, 与HCN发生加成反应生成 , 酸性条件下发生水解反应生成 ,在浓硫酸作用下, 分子间发生酯化反应生成 ,合成路线如下: ,故答案为: 。
【分析】由有机物的转化关系可知,在光照条件下, 与氯气发生取代反应生成 ,则A为 、B为 ; 与NaCN发生取代反应生成 ,则C为 ; 在酸性条件下发生水解反应生成 ,则D为 ;在铁或氯化铁做催化剂作用下, 与氯气发生取代反应生成 , 与SOCl2发生取代反应生成 , 与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成 ,则G为 ; 与B2H6发生还原反应生成 , 与PCl3发生取代反应生成 ,则I为 ;在氯化铝作用下, 发生取代反应生成 。
25.(2020·南京模拟)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成:
(1)B中的含氧官能团有 和 (填名称);
(2)C→D的转化属于 反应(填反应类型).
(3)已知E→F的转化属于取代反应,则反应中另—产物的结构简式为 。
(4)A (C9H10O4)的一种同分异构体X满足下列条件:
I.X分子有中4种不同化学环境的氢。
II. X能与FeCl3溶液发生显色反应。
III. 1mol X最多能与4 mol NaOH发生反应
写出该同分异构体的结构简式: 。
(5)已知: +R3CHO,根据已有知识并结合相关信息.
写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
【答案】(1)酯基;醚键
(2)氧化反应
(3)
(4)
(5)
【知识点】有机物的合成;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用;卤代烃简介;苯酚的性质及用途;乙醇的催化氧化实验
【解析】【解答】(1)根据B的结构简式可知,B中含有酯基和醚键,所以含氧官能团为酯基和醚键,故答案为:酯基和醚键;(2)比较C和D的结构简式可知,C中的醇羟基变成了D中的醛基,发生了氧化反应,故答案为:氧化反应;(3)E→F的转化属于取代反应,根据元素守恒可知反应中另一产物的结构简式为 ,故答案为: ;(4)A(C9H10O4)的同分异构体X满足下列条件Ⅰ.X分子有中4种不同化学环境的氢,Ⅱ.X能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,Ⅲ.1molX最多能与4molNaOH发生反应说明分子中有四个羧基、酚羟基,或水解后产生的酚羟基、羧基,符合条件的同分异构体为 ,故答案为: ;(5)以 为原料制备 ,可以先将通过 发生消去、氧化得苯甲醛,再发生类似题目流程图中D→E→F→福酚美克的变化,再发生缩聚反应可得产品,合成路线为 ,故答案为: 。
【分析】(1)根据B的结构简式可知,B中含有酯基和醚键;(2)比较C和D的结构简式可知,C中的醇羟基变成了D中的醛基,发生了氧化反应;(3)E→F的转化属于取代反应,根据元素守恒可知反应中另一产物的结构简式;(4)A(C9H10O4)的同分异构体X满足下列条件Ⅰ.X分子有中4种不同化学环境的氢,Ⅱ.X能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,Ⅲ.1mol X最多能与4molNaOH发生反应说明分子中有四个羧基、酚羟基,或水解后产生的酚羟基、羧基,根据条件写同分异构体;(5)以 为原料制备 ,可以先将通过 发生消去、氧化得苯甲醛,再发生类似题目流程图中D→E→F→福酚美克的变化,再发生缩聚反应可得产品。
26.(2020·漳州模拟)药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(2019-nCoV)有一定的抑制作用;I为该药物合成的中间体,其合成路线如下:
(1)I的结构如图: 已知:
①
②
回答下列问题:
B的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)D可由 经水解、酸化而得。水解的条件是 。
(4)E的含氧官能团除硝基外还有 (填化学名称),由E生成F的反应类型是 ,另一种有机产物的结构简式为 。
(5)G中含有两个Cl原子,则G的结构简式为 。
(6)X是E的同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式 。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子;
②遇 溶液发生显色反应;
③1mol的X与足量金属Na反应可生成2g 。
(7)设计由苯甲醇制备化合物 的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1)氨基乙酸
(2)
(3)碱性溶液,加热
(4)酯基;取代反应;
(5)
(6)
(7)
【知识点】有机物的合成;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用;醇类简介
【解析】【解答】根据以上分析,(1)B是 ,含有羧基、氨基,属于氨基酸,化学名称为氨基乙酸;(2)由 和 发生酯化反应生成 和水,反应的化学方程式为 ; (3) 在氢氧化钠溶液中加热水解、酸化生成 , 水解的条件是碱性溶液、加热;(4)E是 ,含氧官能团除硝基外还有酯基,由 生成 , 中红框内的原子团被 代替,反应类型是取代反应,另一种有机产物的结构简式为 ;(5) 和SOCl2反应生成G,结合 ,G中含有两个Cl原子,可知G是 ;。(6)①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子,说明结构对称;②遇 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;③1mol的X与足量金属Na反应可生成2g ,分子中有2个羟基,符合条件的E的同分异构体结构简式是 或 ;(7)苯甲醇氧化为苯甲醛,苯甲醛与HCN发生加成反应生成 , 水解为 ,2分子 发生酯化反应生成化合物 ,合成路线为
。
【分析】C和 反应生成 ,逆推可知C是 ; 和SOCl2反应生成G,结合 ,可知G是 ;
27.(2020·泉州模拟)某化学兴趣小组利用酰卤的醇解制备酯的合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A的名称为 (系统命名法),①、⑥的反应类型分别是 、 。
(2)写出②的反应方程式 。
(3)D中官能团的名称是 。
(4)G的结构简式为 。
(5)化合物W与H互为同系物,分子式为C10H12O2,满足以下条件,化合物W的同分异构体有 种,写出其中核磁共振氢谱为5组峰的物质的结构简式 。
a.苯环上有两个取代基 b.遇FeCl3溶液显紫色 c.可以发生银镜反应
(6)写出以甲苯和A为起始原料(其他试剂任选),制备 的合成路线: 。
【答案】(1)2—甲基丙烯;加成反应;取代反应
(2) +H2O +H2SO4
(3)氯原子
(4)
(5)15;
(6)
【知识点】有机物的合成;有机化学反应的综合应用;醇类简介;醛的化学性质
【解析】【解答】(1)根据A的结构简式可知,其系统命名法的名称为2—甲基丙烯,A生成B为加成反应,F生成G为取代反应。(2)根据流程图中B和C的结构简式可知,②的反应方程式为 +H2O +H2SO4。(3)由D的结构简式可知,其官能团的名称为氯原子。(4)由H是由G和C6H5OH经取代反应得来的,可推断G的结构简式为 。(5)化合物W与H互为同系物,分子式为C10H12O2,W遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基,可以发生银镜反应说明含有醛基,再根据苯环上有两个取代基可得W存在的同分异构体有15种,结构简式如下:
;其中核磁共振氢谱为5组峰的物质的结构简式为 。(6)要制备 ,采用逆推法,需合成得到 和 ,由 逆推需要合成 , 在酸性高锰酸钾作用下得到 ,可由 制备 ,故合成路线如下: 。
【分析】根据流程分析,A生成B为加成反应,B经过反应成异丁醇,异丁醇经取代生成D,D取代生成E,F在分子组成上比E多了两个氧原子和一个氢原子,少了一个氮原子,推测F可能为(CH3)3CCOOH,F发生取代反应生成G,G的结构简式为(CH3)3CCOCl,G经取代反应生成H。
28.(2020·普陀模拟)化合物E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂,其合成路线如下:
完成下列填空:
(1)A 的结构简式为 ,E 中含氧官能团的名称为
(2)写出反应类型:C→D
为 反应,D→E
为 反应
(3)写出一种符合下列条件的B
的同分异构体
①芳香族化合物;
②能发生银镜反应;
③结构中有 4 种不同化学环境的氢原子
(4)证明D中含-CHO 的方法是
(5)设计一条由一氯环丁烷( )和苯为有机原料合 的路线(其它无机试剂任选)(合成路线表示方式为:甲 ……乙 目标产物)
【答案】(1);羧基、羟基
(2)取代;氧化
(3) (任意一种)
(4)取样,加入新制 悬浊液,煮沸,产生砖红色沉淀
(5)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的推断;有机物的合成;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)根据分析,A 的结构简式为 ,根据E结构简式可知,其中含氧官能团的名称为羧基、羟基;(2)根据分析C→D为取代反应,D→E为氧化反应;(3)B的结构简式为 ,其同分异构体是芳香族化合物,说明结构中含有苯环,能发生银镜反应说明结构中含有-CHO结构,结构中有 4 种不同化学环境的氢原子,则符合下列条件的B的同分异构体有 (任写一种即可);(4)证明D中含-CHO,可利用醛基的性质,方法为取样,加入新制 悬浊液,煮沸,产生砖红色沉淀;(5)由一氯环丁烷( )和苯为有机原料合成 ,首先 与氢氧化钠溶液加热条件下发生水解生成 ,再与氧气在铜做催化剂加热条件下发生氧化反应生成 ; 和溴单质在溴化铁作用下生成溴苯,溴苯与 在题干流程中A→B的反应条件下生成 ,反应流程为: 。
【分析】A与 反应生成B,根据B的结构简式和A的分子式,可推知A的结构简式为 ,根据流程图中各有机物的结构变化可知,B与 发生生成C,B中的Br原子取代了 中的 ,为取代反应;C与 反应生成D,是Br原子取代了 ,发生取代反应;D在NaClO2、NaH2PO4以及CH3CN和t-BuOH作用下反应生成E,D中的醛基转化为E中的羧基,故为氧化反应,据此分析解答。
29.(2020·浦东新模拟)有机物M( )是合成药物瑞德西韦的中间体,其合成途径如图:
已知: +HCN→ (R和R′均表示烃基或氢原子)
完成下列填空:
(1)M中含氧官能团的名称为 。反应①~③中属于取代反应的有 。反应⑤的化学方程式为 。
(2)反应④需要在无水条件下进行,如何检验反应③所得产物中的水已被除净 。
(3)写出两种满足下列条件的有机物的结构简式 。
①(C2H5)2CHOH的同分异构体,②能发生消除反应且只生成一种烯烃。
(4)聚甲基丙烯酸( )常用作胶黏剂、锅炉阻垢剂以及合成离子交换树脂。根据已有知识并结合题目流程中的信息,设计由丙酮( )制备甲基丙烯酸( )的合成路线 。
(合成路线常用的表示方式为:A B 目标产物)
【答案】(1)酯基;②③; +(C2H5)2CHCH2OH +H2O
(2)取样,向产物中加入无水硫酸铜粉末,若粉末变蓝色,则含有水;若无现象,则水已被除净
(3)CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、
(4)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的推断;有机物的合成;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)M( )中含氧官能团为酯基;根据已知信息,反应①为乙醛与HCN发生的加成反应,反应②为 中的羟基被氨基取代,属于取代反应,反应③为 中羟基被溴原子代替,属于取代反应,因此反应①~③中属于取代反应的有②和③。反应⑤为A和B发生酯化反应,反应的化学方程式为 + +H2O,故答案为:酯基;②③; + +H2O;(2)反应④需要在无水条件下进行,检验反应③所得产物中的水已被除净的实验方法为:取样,向产物中加入无水硫酸铜粉末,若粉末变蓝色,则含有水;若无现象,则水已被除净,故答案为:取样,向产物中加入无水硫酸铜粉末,若粉末变蓝色,则含有水;若无现象,则水已被除净;(3)①(C2H5)2CHOH的同分异构体,②能发生消去反应且只生成一种烯烃,说明羟基在烃基的一端,符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、 ,故答案为:CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、 ;(4)由丙酮( )制备甲基丙烯酸( ),根据题干已知信息,可以先用 与HCN发生加成反应生成 ,然后将羟基消去生成 ,最后将—CN转化为羧基即可,合成路线为: ,故答案为: 。
【分析】根据流程图,A( )和B发生酯化反应生成M( ),因此B为 ,结合流程图中各物质的结构的变化和官能团的性质分析解答(1)~(3);(4)由丙酮( )制备甲基丙烯酸( )需要增长碳链,根据题干已知信息,可以先用 与HCN发生加成反应生成 ,然后结合题干流程图,在 中引入碳碳双键和羧基,据此分析解答。
30.(2020·静安模拟)乙炔是重要的化工原料。以乙炔为起始物进行的一些转化关系如下:
已知:①1molB与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8L
②乙炔与甲醛1:2反应生成C
请回答下列问题:
(1)写出下列反应的反应类型: A → PVC ;乙炔 → C 。
(2)写出下列物质的结构简式:B ;C
。
(3)写出下列反应的化学反应方程式:乙炔 → A ;D →
E ;
(4)写出一种既能发生水解反应,又能发生银镜反应的C的同分异构体的结构简式
。
(5)1,3-丁二烯也能合成苹果酸。请选用必要的无机试剂,补充下列合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
【答案】(1)聚合反应或加聚反应;加成反应
(2);
(3);
(4) , , , ,任写一种即可
(5)补全的合成路线为:
【知识点】有机物中的官能团;有机物的推断;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)通过分析可知,A生成PVC发生的是加聚反应;乙炔生成C,发生的是加成反应;(2)通过分析可知,B的结构为 ,C的结构为 ;(3)通过分析可知,乙炔生成A发生的是加成反应,方程式为: ;D生成E发生的是消去反应,方程式为: ;(4)C的结构为 ,含有2个不饱和度;其同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应,所以结构中一定含有HCOO-(甲酸酯基);此外,由于不饱和度为2,所以剩余的结构中可能含有碳碳双键或环状结构;因此可能的结构有: , , , ,任写一种即可;(5)苹果酸的结构为 ,其与1,3-丁二烯具有相同个数的碳原子;因此合成苹果酸时,可以先使1,3-丁二烯与Br2发生1,4-加成反应,具体合成路线为: 。
【分析】由A可合成PVC,PVC的单体是CH2=CHCl,因此A即为CH2=CHCl,那么由乙炔生成A即发生加成反应;1molB能够和NaHCO3溶液反应生成2molCO2,因此B的结构中含有2个羧基;此外,B的分子式为C4H4O4,不饱和度为3,因此B的结构中一定含有碳碳双键;那么由B生成苹果酸,发生的则是加成反应,由苹果酸的结构可知,B的结构为 ;乙炔的分子式为C2H2,甲醛的分子式为CH2O,二者按照1:2反应能生成分子式为C4H6O2,因此二者发生的是加成反应,并且根据条件可知,是按照已知信息中的反应③进行的,那么C的结构为 ;由C生成的D,分子式为C4H10O2,因此发生的是加成反应,那么D的结构为HOCH2-CH2-CH2-CH2OH;由D生成的E的分子式为C4H6,结合反应条件和D的结构推测,发生的是消去反应,E的结构为 。
31.(2020·安康模拟)【化学——选修5:有机化学基础】
如图中的Ⅰ是某抗肿瘤药物的中间体,B的核磁共振氢谱有3组峰,C的分子式为C7H8O,D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团,E的相对分子质量比D大34.5。
已知:RCHO+R1CH2CHO RCH=C(R1)CHO+H2O。
请回答下列问题:
(1)C的名称是 ,B的结构简式为 ,D转化为E的反应类型是 。
(2)I中官能团的名称为 ,I的分子式为 。
(3)写出E转化为F的化学方程式 。
(4)X是G酸化后的产物,X有多种芳香族同分异构体,符合下列条件且能发生银镜反应的同分异构体有 种(不包括X),写出核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应②苯环上有两种类型的取代基
(5)参照上述流程,以乙醇为原料(其他无机试剂自选)可制取2﹣丁烯酸,写出相应的合成路线 。
【答案】(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚;;取代反应
(2)碳碳双键、羧基、酚羟基;C9H8O4
(3) +3NaOH +NaCl+2H2O
(4)8; 、 、
(5)
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A与Cl2在FeCl3作用下反应,说明A分子中含有苯环,发生苯环上的氯代反应,产生B,B的核磁共振氢谱有3组峰,说明B分子中有3种H原子,B与NaOH水溶液共热,然后酸化得的C,C的分子式为C7H8O,在反应过程中C原子数不变,碳链结构不变,逆推可知A是 ,B是 ,C是 ,C被H2O2氧化产生D,结合题中已知信息:D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团,E的相对分子质量比D大34.5,则D为 ,D与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生E: ,E与NaOH水溶液共热发生反应产生F: ,F被O2催化氧化产生G: ,G与CH3CHO发生题干信息反应产生H为: ,H与新制Cu(OH)2在加热条件下发生醛基的氧化反应,然后酸化可得I: ,据此分析解答。(1)C为 ,名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚;B结构简式为 ,D为 ,D与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生E: ,所以D转化为E的反应类型是取代反应;(2)I为 ,其中含有的官能团名称为:碳碳双键、羧基、酚羟基;I结构简式为 ,可知其分子式为C9H8O4;(3)E为 ,E与NaOH水溶液共热发生反应产生F为 ,该反应的方程式为: +3NaOH +NaCl+2H2O;(4)G为 ,X是G酸化后的产物,则X为 ,X的芳香族同分异构体,能发生银镜反应,且符合下列条件:①遇FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两种类型的取代基,可能的结构:若有三个官能团-OH、-OH、-CHO,可能有 、 、 、 、 ;若含有两个官能团HCOO-、-OH,可能有 、 、 ,因此符合条件的同分异构体种类为5+3=8种;核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式为: 、 、 ;(5)CH3CH2OH催化氧化产生CH3CHO,CH3CHO与CH3CHO在NaOH水溶液中加热发生反应产生CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCHO与新制Cu(OH)2悬浊液加热煮沸发生醛基氧化反应,然后酸化得到CH3CH=CHCOOH,故以乙醇为原料制取2-丁烯酸的合成路线为: 。
【分析】(1)把反应条件作为突破口,D转化为E的饭厅类型为取代反应,B苯环上的氢原子被氯原子取代,根据反应条件及C的分子式,C为对甲基苯酚;
(2)跟图特征反应条件以及题目信息,I中的官能团为 碳碳双键、羧基、酚羟基 ;
(3)E转化为F的化学方程式注意官能团性质;
(4)根据条件先确定官能团,然后根据本环上一取代、二取代、三取代进行讨论;
(5)书写合成路线时充分利用题目信息,注意反应的先后顺序、反应条件及产物。
32.(2020·江西)【化学———选修 5:有机化学基础】
苯二氮卓类药物氟马西尼(F)的合成路线如下图所示。请回答下列问题:
(1)A中官能团有氟原子、 和 。(均填名称)
(2)C3H5O2Cl的结构式为 。
(3)反应①和②的反应类型相同,其反应类型是 。
(4)化合物 D的分子式为 。
(5)反应⑤生成“ 物质 F” 和 HCl,则 E→F的化学反应方程式为 。
(6) 是 F的同分异构体,其中 X部分含—COOH且没有支链,满足该条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
(7)已知氨基酸之间脱水能够形成含肽键的化合物,请设计由甘氨酸(HOOCCH2NH2)和
CNCH2COOC2H5制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)氨基;羧基
(2)ClCOOC2H5
(3)取代反应
(4)C10H9N2O2F
(5)
(6)3
(7)
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)A的结构简式为,分子中含有的官能团有氟原子、氨基和羧基;
(2)根据上述分析可知,A与C3H5O2Cl发生取代反应生成B,B的结构简式为,逆推可得C3H5O2Cl的结构简式为ClCOOC2H5;
(3)反应①为A与C3H5O2Cl发生取代反应生成B,反应②为B与C2H5OH发生酯化反应并成环得到C,两者都是取代反应;
(4)化合物D的结构式为,根据各原子的成键原理,可知其分子式为C10H9N2O2F,
(5)E与CNCH2COOC2H5反应得到F和HCl,反应方程式为:+CNCH2COOC2H5+HCl;
(6)是 F的同分异构体,则X为—C4H7O2,又X部分含—COOH且没有支链,则X有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(COOH)CH3、—CH(COOH)CH2CH33种结构,即满足条件的同分异构体有3种;
(7)结合题干信息,制备时,可先将甘氨酸(HOOCCH2NH2)脱水缩合得到,再与POCl3反应得到,与CNCH2COOC2H5反应制得,合成路线为
【分析】根据合成路线可知,A与C3H5O2Cl发生取代反应生成B,B与C2H5OH发生酯化反应并成环得到C,C与CH3NHCH2COOH反应生成D,D经过反应④得到E,E与CNCH2COOC2H5反应得到F和HCl,据此分析解答问题。
33.(2020·承德模拟)[化学———选修5:有机化学基础]
化合物 W 可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题
(1)②的反应类型是 。
(2)D的系统命名为 。
(3)反应④所需试剂,条件分别为 。
(4)G的分子式为 ,所含官能团的名称是 。
(5)写出与 E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式 (核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)
(6)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)取代反应
(2)丙二酸
(3)乙醇、浓硫酸、加热
(4)C12H18O3;羟基
(5)
(6)
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)B中的Cl原子被-CN取代,所以②的反应类型是取代反应;
(2)D的系统命名为丙二酸;
(3)反应④为羧酸和乙醇的酯化反应,该反应所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸和加热;
(4)由G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3;羟基;
(5) E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3, 与E互为同分异构体的酯类化合物说明含有酯基, 核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1,说明该分子结构对称,其结构简式为 或 ;
(6) 和HCl发生取代反应生成 , 和NaCN反应生成 , 酸化得到 , 和苯甲醇发生酯化反应生成
,其合成路线为
【分析】掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量的关系与各类官能团数目的关系,充分利用题目提供的信息进行分析判断是解答的关键。
34.(2019·莆田模拟)化合物M是生产治疗皮肤病药物的中间体。实验室由芳香族化合物A制备M的一种合成路线如图:
已知:①RCOOH RCOCl
② (R表示烃基)
回答下列问题:
(1)B的化学名称为 。
(2)反应②试剂和条件分别为 。
(3)③的反应类型是 。
(4)M中含氧官能团的名称是 。
(5)反应⑤的化学方程式为 。
(6)写出同时满足下列条件,与D互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式 (任写两种)。
ⅰ.能与NaHCO3溶液反应;
ⅱ.能发生银镜反应;ⅲ.核磁共振氢谱中的峰面积之比为1:2:2:2:1。
(7)参照上述合成路线和信息,以苯和一溴甲烷为原料(无机试剂任选),设计制备 的合成路线 。
【答案】(1)对苯二甲酸
(2)CH3OH、浓硫酸,加热
(3)取代反应
(4)羰基、酯基(或酯键)
(5) +2HBr
(6) 或 或 或 或
(7)
【知识点】有机物的合成;芳香烃;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)A与酸性高锰酸钾反应生成B,化学名称为 对苯二甲酸。(2)反应②为酯化反应,B与CH3OH反应,条件为浓硫酸,加热。(3)根据分子式差可知,③的反应类型是取代反应。(4)由M结构简式可知,M中含氧官能团的名称是羰基、酯基(或酯键)。(5)根据题中原理可知,反应⑤的化学方程式为 +2HBr。(6)ⅰ.能与NaHCO3溶液反应,说明有机物含有羧基;ⅱ.能发生银镜反应,说明有机物含有醛基或-OOCH;ⅲ.核磁共振氢谱中的峰面积之比为1:2:2:2:1说明取代基为对位取代,即与D互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式 或 或 或 或 。(7)根据逆推法,苯和一溴甲烷为原料,制备 的合成路线为 。
【分析】根据有机物流程推断,A与酸性高锰酸钾发生氧化反应,生成B,即对苯二甲酸,与甲醇发生酯化反应生成C;根据逆推法,D与SOCl2反应生成E,即D为CH3OOC-C6H4-COOH,G与甲苯反应生成F,即 ,最后与E发生取代反应生成M。
35.(2021高二下·珠海期末)下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。它们之间的转化关系如下图。
依据转化关系图及提示信息回答下列问题:
(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,能发生银镜反应,其核磁共振氢谱有2组峰,红外光谱显示A中含有碳碳三键,1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B,则A的结构简式是 ,由A生成B的反应类型是 。
(2)B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是 。
(3)①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2,E的苯环上有两个相同的取代基,且E苯环上的一溴代物只有一种,则E的结构简式是 。
②E在NaOH溶液中可转变为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G,则G的分子式为 。1 mol G与足量的NaHCO3溶液完全反应,理论上可放出CO2 L(标准状况),
(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是 ,该反应的反应类型是 。
【答案】(1)HC≡CCHO;加成反应或还原反应
(2)nCH3CH=CH2
(3);C8H6O4;44.8
(4)+2CH3CH2CH2OH+2H2O;酯化反应或取代反应
【知识点】有机物的推断;有机物的结构和性质;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,能发生银镜反应,说明含有醛基(—CHO),其相对分子质量为29,另外基团相对原子质量小于31,其核磁共振氢谱有2组峰,红外光谱显示A中含有碳碳三键,说明有-C≡C-,1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B,说明只有碳碳三键和醛基,因此A的结构简式是HC≡CCHO,由A生成B的反应类型是加成反应或还原反应;故答案为:HC≡CCHO;加成反应或还原反应。
(2)A加成反应得到B(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸中加热发生消去反应可生成C(CH3CH=CH2),C(CH3CH=CH2)在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D(聚丙烯),由C生成D的化学方程式是nCH3CH=CH2;故答案为:nCH3CH=CH2。
(3)①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2,E的苯环上有两个相同的取代基,且E苯环上的一溴代物只有一种,说明有对称性,则E的结构简式是;故答案为:。
②E()在NaOH溶液中可转变为F(),F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(),因此G的分子式为C8H6O4。1 mol G含有2mol羧基,根据—COOH + NaHCO3→CO2,因此1molG与足量的NaHCO3溶液完全反应,理论上可放出CO2物质的量为2mol,体积为44.8L(标准状况);故答案为:C8H6O4;44.8。
(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应发生酯化反应生成H,则由G和B生成H的化学方程式是+2CH3CH2CH2OH+2H2O,该反应的反应类型是酯化反应或取代反应;故答案为:+2CH3CH2CH2OH+2H2O;酯化反应或取代反应。
【分析】有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,说明有醛基,1mol A在催化剂作用下能与3mol H2反应生成B,则A为HC≡CCHO,B为CH3CH2CH2OH,B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,则C为CH3CH=CH2,C发生加聚反应生成D为;芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2,E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E为,E在NaOH溶液中水解生成,酸性高锰酸钾氧化F得到,G和足量的B在浓硫酸催化下加热发生酯化反应可生成H,则H为。