2023年高考真题变式分类汇编：酯化反应1

2023年高考真题变式分类汇编：酯化反应1
一、选择题
1．（2022·湖南）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（　　）
A．m=n 1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C． 乳酸与足量的 反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
2．（2022·河西模拟）我国传统酿醋工艺主要步骤有①“蒸”：将大米等原料蒸熟后放至冷却②“酵”：拌酶曲入坛发酵，经糖化、成醇，再在醋酸菌作用下成酸③“沥”；除糟，闻到酒、醋香味④“陈”：陈放1～3年，闻到果香味。下列有关叙述正确的是（　　）
A．步骤①将大米蒸熟后产生大量葡萄糖
B．步骤②中涉及葡萄糖水解为乙醇的反应
C．步骤③用萃取法除去坛底的糟
D．步骤④乙醇和乙酸缓慢地发生酯化反应
3．（2021·眉山模拟）下列有机物转化关系如下图，相关叙述错误的是（　　）
X
A．物质X一定为淀粉
B．反应②原子利用率小于100%
C．反应③浓硫酸作催化剂和吸水剂
D．乙酸乙酯的同分异构体数目大于4种
4．（2021·咸阳模拟）苯甲酸乙酯为无色液体，相对密度为1.0458，沸点为212℃，微溶于水，易溶于乙醚。实验室常由苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下反应制备，粗产物经洗涤、乙醚萃取、干燥及蒸馏等操作后得到纯品。已知乙醚的相对密度为0.7134，沸点34.5℃。下列说法错误的是（　　）
A．该反应为可逆反应，及时将生成的水移除反应体系可提高产率
B．用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的下层
C．冷水和Na2CO3溶液洗涤的目的是除去浓硫酸和未反应的苯甲酸
D．蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源
5．（2021·济宁模拟）实验室制备苯甲酸乙酯，装置如图所示，原理是在环己烷中发生如下反应：C6H5COOH+C2H5OH C6H5COOC2H5+H2O。已知：环己烷沸点为80.8℃，可与水形成共沸物，其混合物沸点为62.1℃。
下列说法错误的是（　　）
A．水浴加热具有受热均匀，便于控制温度的优点
B．加入的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率
C．向仪器A中加药品顺序：苯甲酸、浓硫酸、无水乙醇、环己烷
D．反应后向A中的溶液加入碳酸钠以除去硫酸和剩余的苯甲酸
6．（2021·湖北模拟）化学与生产、生活息息相关。下列说法错误的是（　　）
A．甜度仅为蔗糖40%的麦芽糖既能发生水解反应，又能发生银镜反应
B．乙醇的体积分数为75%的医用酒精能使细菌蛋白质发生变性
C．用纤维素制取硝酸纤维的过程中发生了酯化反应
D．5G技术中使用的光导纤维不与任何酸碱反应
7．（2021·邵阳模拟）下列有关实验装置和原理能达到实验目的的是(　　)
A B C D
测量锌粒和3 mol/L硫酸反应生成H2的体积 制备并收集乙酸乙酯 加热熔融的纯碱固体 制取并收集SO2
A．A B．B C．C D．D
8．（2020·西城模拟）下列化学用语的表述正确的是（　　）
A．乙酸与乙醇的酯化反应：CH3COOH+C2H518OH CH3COOC2H5+H218O
B．镁离子的结构示意图：
C．二氧化碳分子的比例模型：
D．NaCl溶液导电：NaCl Na++Cl
9．（2019·淮北模拟）根据下列实验操作和现象，所得结论或推论正确的是（　　）
选项
现象 结论或推论
A 将镁条投入热的无水乙醇中 镁表面有气泡产生 乙醇具有酸性
B 向饱和NaHCO3溶液中滴加硼酸 无气泡产生 酸性：碳酸>硼酸
C 向Na2SO3溶液中滴加硝酸 有气泡产生 该气态是SO2
D 分别向硫酸和NaOH溶液中滴入3滴乙酸乙酯，水浴 一段时间后 装硫酸的试管有香味，装NaOH的五香味 酯在酸性条件下不水解
A．A B．B C．C D．D
10．（2019·嘉定模拟）有关实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是（　　）
A．两反应均需使用浓硫酸、乙酸 B．都使用过量的乙酸
C．反应都采用水浴加热 D．用氢氧化钠溶液洗涤提纯
11．（2018高一下·辽宁期末）某学生在实验室制取乙酸丁酯（已知乙酸丁酯的沸点124～126℃，乙酸的沸点118℃反应温度115～125℃），其反应装置应选择（　　）
A． B．
C． D．
12．（2022高二下·泰州期末）参与有机合成是实现“碳中和”的途径之一、高温、高压条件下和可合成尿素。与苯酚经过一系列反应可制得水杨酸(沸点)，水杨酸和甲醇(沸点)发生如下反应制取冬青油(沸点：+CH3OH+H2O。对于水杨酸制备冬青油的反应，下列说法错误的是（　　）
A．若用进行示踪，可得产物
B．可边反应边蒸馏出冬青油以提高水杨酸的转化率
C．油层厚度不再变化说明该反应已达到化学平衡状态
D．加入适量浓硫酸既能加快反应速率又能提高冬青油的产率
13．（2022高二下·枣庄期末）2021年12月，中国科学院微生物研究所李寅团队发表了全新最小化“人工固碳”循环图。下列说法错误的是（　　）
A．甲与CO2生成乙的反应是取代反应
B．甲、乙、丙、丁均能与乙醇发生酯化反应
C．该循环过程中存在非极性键的断裂和生成
D．每吸收两分子CO2完成一个循环生成一分子草酸
14．（2022高二下·苏州期末）醇的Jones氧化：用丙酮作溶剂，一级醇(或二级醇)与铬酸()作用可氧化生成羧酸(或酮)的反应，反应过程如下图所示。下列说法错误的是（　　）
已知：羟基相连的碳上有2个H的醇为一级醇；有1个H的醇为二级醇。
A．铬在元素周期表中位于第四周期VIB族
B．铬酸()只是醇的Jones氧化反应的催化剂
C．反应物(X)→产物(Z)的反应属于酯化反应
D．若R1为-H、R2为-C2H5，则最终氧化产物为丙酸
15．（2022高二下·昌平期末）化合物Z是抗骨髓瘤药物的重要中间体，可由下列反应制得：
下列说法错误的是（　　）
A．Y→Z是酯化反应
B．X分子中碳原子存在和两种杂化方式
C．X与足量反应后生成的有机物中含有手性碳原子
D．Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大
二、多选题
16．（2023·泰安模拟）乙酸正丁酯是重要的化工原料。实验室将乙酸、正丁醇、浓硫酸加入圆底烧瓶中，加热条件下制备乙酸正丁酯的装置(加热和夹持装置已省略)和有关信息如下：
乙酸 正丁醇 乙酸正丁酯
熔点/℃ 16.6 -89.5 -73.5
沸点/℃ 117.9 117 126.0
密度(g/cm3) 1.1 0.80 0.88
下列说法错误的是
A．实验开始时应先加热装置C，再由装置A的b口通入冷凝水
B．装置B的作用是不断分离出产生的水，使反应向正向移动，提高产率
C．当B中水层高度不再变化时，说明反应完全，这时可以停止加热
D．提纯乙酸正丁酯可采取水洗、氢氧化钠溶液洗、无水氯化钙干燥、过滤一系列操作
17．（2021·海口模拟）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是（　　）
A．1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
三、非选择题
18．（2021·湖北）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是　 　、　 　。
（2）B→C的反应类型为　 　；试剂X的结构简式为　 　。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为　 　。
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　 　种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式　 　；异烟肼的结构简式为　 　。
19．（2021·北京）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2 R1CH=CHCOOH
ii.R2OH R2OR3
（1）A分子含有的官能团是　 　。
（2）已知：B为反式结构，下列有关B的说法正确的是（填序号）　 　。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
（3）E→G的化学方程式是　 　。
（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是　 　。
（5）L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是　 　。
（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：　 　、　 　、　 　。
N→P→Q L
20．（2021·湖南）[选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为　 　；
（2） ， 的反应类型分别是　 　，　 　；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a　 　，b　 　；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　 　种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为　 　；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式　 　；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线　 　(其他试剂任选)。
21．（2021·柳州模拟）烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃A()和烯烃()为原料合成某种六元环酯(分子式为)的路线如图所示：
已知：①一个碳原子上连两个羟基不稳定，脱水生成。
②分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2：2：3：3。
回答下列问题。
（1）上图中中所有的官能团名称是　 　。
（2）①的反应类型是　 　，②的反应类型是　 　。
（3）上图中的结构简式为　 　，上图中的结构简式为　 　。
（4）写出反应⑧的化学方程式：　 　。
（5）的同分异构体中，属于甲酸酯类的有　 　种。
（6）参照上述合成路线，设计以A为原料合成乙二酸乙二酯()的路线：　 　。
22．（2022·乌鲁木齐模拟）氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：
已知：。
请回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为　 　。
（2）A分子中最多有　 　原子共面，A发生银镜反应的化学方程式为　 　。
（3）C生成D的反应类型为　 　。
（4）X(C6H7BrS)的结构简式为　 　。
（5）C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为　 　。
（6）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有　 　种。
①除苯环之外无其他环状结构；
②能发生银镜反应；
③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰值比为2：2：2：1的结构简式为　 　。
23．（2022·合肥模拟）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：
已知：RCH=CHCOOR′+
回答下列问题：
（1）A的名称是　 　，B中含氧官能团的名称是　 　。
（2）B生成C的化学方程式为　 　。
（3）C与M一定条件下反应生成D，M的结构简式为　 　，D生成E的反应类型是　 　。
（4）B的同分异构体中，满足以下条件有　 　种。
①不含-CH3②含2种官能团 ③含苯环，无其他环，且苯环上仅有2个取代基
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为　 　。
（5）参照上述合成路线和信息，写出由和为原料合成的合成路线　 　 (其他必要的试剂自选)。
24．（2021·云南模拟）大豆苷元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能，能有效预防和抑制白血病、结肠癌等疾病，受到了科研人员的关注。大豆苷元的合成路线如图所示：
已知+R2-H
（1）C的名称为　 　，E的结构简式为　 　。
（2）G中所含官能团的名称为　 　。
（3）H的分子式为　 　，1molH最多与　 　molH2加成。
（4）由C与F合成G的化学方程式为　 　。
（5）X是F的同系物且相对分子质量比F大14，写出一种同时满足以下条件的X的同分异构体的结构简式：　 　(任写一种)。
a．含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应
b．一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应
c．核磁共振氢谱图显示四组峰，且峰面积比为6：2：1：1
（6）根据上述合成路线的相关知识，以与为原料，设计路线合成(无机试剂任选)。　 　。
25．（2021·包头模拟）紫堇酸二异丙酯主要用作药物生产中的萃取剂及香料成分，制备反应的化学方程式HOOC-CH=CH-COOH+2(CH3)2CHOH (CH3)2CHOOCCH=CHCOOCH(CH3)2+2H2O。
　 紫堇酸 异丙醇 紫堇酸二异丙酯
分子式 C4H4O4 C3H8O C10H16O4
相对密度(g cm-3) 1.625 0.780 0.831
相对分子质量 116 60 200
实验装置和步骤如下：
①200mL圆底烧瓶中加入31.3g紫堇酸、48g异丙醇和15mL浓硫酸，混合均匀，加入沸石。
②接上回流装置和分水器，在分水器中预先加入少量水，使水面略低于支管口(约1～2cm)，控制温度(90～100℃)加热回流。
③反应过程中，通过分水器下部的旋塞分出生成的水，并保持分水器中水层液面原来的高度基本不变。
④反应基本完成后，停止加热，将分水器分出的酯层和烧瓶内的反应液一起倒入分液漏斗中，用10mL水洗涤，并除去下层水层。
⑤有机层用10mL10%碳酸钠溶液洗涤至溶液呈中性，然后再用10mL的水洗涤，最后将有机层加入锥形瓶中，用无水硫酸镁干燥，对粗产品进行蒸馏，最终得到产品42.6g。
（1）仪器A的名称是　 　。
（2）回流装置A中冷却水应从　 　(填“a”或“b”)接口进入。
（3）步骤3中不断从分水器下部分出生成的水，并保持分水器中水层液面高度基本不变的目的是　 　。
（4）步骤④中判断反应基本完成的实验现象是　 　。
（5）加入碳酸钠溶液洗涤有机层的目的是_，加入碳酸钠溶液后，再加入10mL水洗涤的目的是　 　。
（6）本实验的产率是　 　%(保留3位有效数字)。
26．（2021·青岛模拟）丙烯酸酯类聚合物能降低原油的凝点，改善其低温流动性，实现自动化输油。实验室合成降凝剂所需的丙烯酸十八酯的装置如图，可能用到的有关数据如表。
　 十八醇 丙烯酸 甲苯 丙烯酸十八酯
相对分子质量 270 72 92 324
密度/g cm-3 0.81 1.05 0.90 0.80
沸点/℃ 210 141 110.6 402
说中溶解度 难溶 可溶 难溶 难溶
实验步骤： Ⅰ.向仪器甲中依次加入十八醇(C18H37OH)、阻凝剂、携水分 剂，安装好其他仪器。 Ⅱ.搅拌、加热，瓶内试剂完全溶解后加入丙烯酸、催化剂，加热至回流温度115～120℃，待分水器水量达到理论量时停止甲加热。 Ⅲ.取甲中产物倒入分液漏斗中，先后用5%Na2CO3溶液和蒸馏水多次洗涤，分液后有机层加入无水MgSO4，静置、过滤，得粗产品，进一步提纯，得纯净产品。
回答下列问题：
（1）仪器甲名称　 　，仪器乙的作用为　 　。
（2）步骤Ⅱ生成丙烯酸十八酯的反应方程式为　 　，保持回流温度恒定可采用的加热方式为　 　(填标号)
a.沸水浴 b.盐浴 c.电加热套 d.油浴
（3）为将反应生成的水及时移出，需加入携水剂。实验选用甲苯做携水剂的原因　 　。
（4）用5%Na2CO3溶液水洗的目的　 　，加入无水MgSO4的目的　 　。
（5）步骤Ⅲ进一步提纯，在该提纯步骤中会用到的仪器有　 　(填标号)。
27．（2021·凉山州模拟）1941年从猫薄荷植物中分离出的荆芥内酯可做安眠药、退烧药等，通过氢化反应可得二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂，为研究其合成与性质，进行如下反应：
回答下列问题：
（1）化合物A中含有的官能团的名称是　 　。
（2）反应①为氧化反应，若温度过高可能造成的影响是　 　。
（3）写出反应②的化学方程式　 　。
（4）反应③为卤化氢对双键的加成反应，若不加过氧化物，得到的是另一种加成产物，其结构简式为　 　。
（5）写出反应③的化学方程式　 　。
（6）反应⑤生成的有机产物除二氢荆芥内酯外还有　 　。
（7）试根据本题所提供的相关反应信息，设计合成路线以丙烯醛为原料(无机试剂任选)合成HOCH2CH2COOH(写清楚反应条件及主要产物)　 　。
28．（2021·南宁模拟）F是抑制白色念球菌药物的中间体，可经如图所示合成路线进行制备。
已知：-SO2Cl -SH。
回答下列问题：
（1）A的名称为　 　；E中含氧官能团的名称为　 　。
（2）B的结构简式为　 　；C→D的反应类型为　 　。
（3）一定条件下，D与水反应生成二元羧酸的化学方程式为　 　。
（4）反应E→F所需的试剂及反应条件分别是　 　，F中有　 　个手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)。
（5）某温度下，对A→B反应的产物成分进行研究发现，其-SO2Cl基化的不同位置的产物成分的含量如下表所示：
与F的相对位置 邻 间 对 其他
含量/% 38.8 3.66 57.25 0.29
请找出规律：　 　
（6）G为E与1 mol H2完全反应后的产物，G的同分异构体中能同时满足以下条件的有　 　种(不考虑立体异构)。
I.苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；
II.能发生银镜反应；
III.能与NaHCO3溶液反应。
29．（2021·珠海模拟）化合物G是合成一种心血管药物的中间体，其合成路线如下：
已知： + +H2O
回答下列问题：
（1）B的化学名称是　 　，C反应生成D的反应类型是　 　，F的含氧官能团名称是　 　。
（2）物质G的结构中有两个六元环，其结构简式为　 　
（3）写出B反应生成C的化学方程式　 　。
（4）D反应生成E时用Na2CO3水溶液而不用NaOH溶液的原因是　 　。
（5）H是E的同分异构体，写出符合下列条件的H的结构简式(写出一种即可)　 　。
①1 mol H可以消耗1 mol Na生成氢气
②1 mol H可以和3 mol NaOH反应
③核磁共振氢谱共有4个吸收峰，峰面积之比为6：2：1：1
（6）设计由甲醇和乙酸乙酯制备丙酸乙酯( )的合成路线(无机试剂任选)　 　。
30．（2020·马鞍山模拟）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RX ROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’
请回答：
（1）E中官能团的名称是　 　。
（2）B＋D→F的化学方程式　 　。
（3）X的结构简式　 　。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是　 　。
31．（2020·海淀模拟）有机物A是一种重要的化工原料，用A制取新型聚合物F的合成路线如下：
已知：i. +R3OH
ii. +R1I +HI
iii.R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH
（1）A中官能团的名称为　 　。
（2）试剂a为　 　。
（3）C中含有一个六元环，C的结构简式为　 　。
（4）C→D的反应类型为　 　。
（5）E→F的化学方程式是　 　。
（6）下列说法正确的是　 　(填序号)。
a. A能与NaHCO3溶液反应
b. 醇钠可由醇与金属钠反应制得
c. 可用FeCl3溶液鉴别D和E
d. HOCH2CH2OH俗称甘油
（7）以乙醇为起始原料，利用已知信息、选择必要的无机试剂合成CH3COCH2COOC2H5写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。　 　
32．（2020·南昌模拟）李兰娟团队公布最新研究成果，阿比朵尔是抗击新型冠状病毒的潜在用药。其合成路线如下：
（1）C的含氧官能团名称：　 　 。G的分子式：　 　 。
（2）A→B和B→C的反应类型分别为：　 　 ，　 　 。两分子A生成B和另一种产物，该产物结构简式为：　 　 。
（3）D生成E的反应方程式：　 　 。
（4）H的结构简式为：　 　 。
（5）写出B的同分异构体中具有满足下列条件的结构简式：　 　。
①与碳酸氢钠反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体 ②六元环状结构
（6）结合上述合成路线，请写出由乙醇和 为基本原料，合成 的路线（不超过4步）。　 　。
33．（2020·邵阳模拟）乙醇和乙酸是生活中常见的有机物。为探究其化学性质，某同学进行了下述实验，请根据要求填空：
（1）如图1所示，将钠块投入乙醇中，能产生氢气，是因为乙醇分子中含有官能团　 　(填官能团化学式)；
（2）如图2所示，把加热烧黑的铜丝迅速插入到装有乙醇的试管中，所产生的有刺激性气味的有机物名称为　 　；
（3）按如图3所示装置，甲试管中装有乙酸、乙醇、浓硫酸，一段时间后有机产物收集在乙试管中饱和碳酸钠溶液的　 　 (填“上方”或者“下方”)。
34．（2019·萍乡模拟）环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）环丁基甲酸的分子式为　 　。
（2）环丁基甲酸由原料A和D经一系列反应制得，A为烯烃，则A的名称为　 　，D物质的官能团为　 　。
（3）写出D→E的化学方程式　 　。
（4）C+E→F的反应类型为　 　。
（5）化合物W为H的同分异构体，能发生银镜反应且只含酯基一种官能团，则所有符合条件的W的结构简式为　 　。
（6）参照上述合成路线，以 和E为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：　 　。
35．（2017·海南模拟）化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下被氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，
A可发生如下所示的反应。
（1）A含有的官能团名称为　 　，A→E的反应类型为 　 　。
（2）写出一种和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式　 　。
（3）写出A→D的化学方程式　 　。
（4）F的结构简式为是　 　。
答案解析部分
1．【答案】B
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；酯化反应
【解析】【解答】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A不符合题意；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B符合题意；
C．乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气，1mol羟基、1mol羧基与Na反应均生成0.5mol氢气，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C不符合题意；
D．乳酸分子既含有羟基又含有羧基，则两分子乳酸可以缩合产生，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据原子守恒确定m、n的关系；
B.聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基；
C.乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气；
D.乳酸分子既含羟基又含羧基。
2．【答案】D
【知识点】多糖的性质和用途；过滤；酯化反应
【解析】【解答】A． 步骤①将大米蒸熟后淀粉溶胀，并没有水解，不会产生大量葡萄糖，故A不符合题意；
B． 步骤②中涉及葡萄糖在酒化酶作用下反应生成乙醇，但不是水解反应，故B不符合题意；
C． 步骤③用过滤法除去坛底的糟，是将固体和液体的分离，故C不符合题意；
D． 步骤④乙醇和乙酸缓慢地发生酯化反应，闻到果香味，是因为生成了乙酸乙酯，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.淀粉水解生成葡萄糖，大米蒸熟淀粉未水解；
B.葡萄糖不能水解；
C.分离固体和液体采用过滤。
3．【答案】A
【知识点】同分异构现象和同分异构体；二糖的性质和用途；酯化反应
【解析】【解答】A．可以水解生成葡萄糖的物质有淀粉、纤维素、麦芽糖等，故A符合题意；
B．反应②葡萄糖在酒化酶的作用下生成二氧化碳和乙醇，原子利用率小于100%，故B不符合题意；
C．乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂和吸水剂的作用下发生酯化作用生成乙酸乙酯，故C不符合题意；
D．乙酸乙酯的同分异构体，官能团异构含有羧酸类、羟基醛类、羟基酮类、环二醇类，烯二醇类等，所以t同分异构体数目大于4种，故D不符合题意；
故答案为A。
【分析】X进行水解得到葡萄糖，X可能是多糖（淀粉或者纤维素）和二糖蔗糖，葡萄糖进行发酵得到乙醇，此时的原子的利用铝不是100%，乙醇和乙酸再浓硫酸的作用下进行酯化反应得到乙酸乙酯，根据乙酸乙酯的分子式即可写出同分异构体
4．【答案】B
【知识点】物质的分离与提纯；酯化反应
【解析】【解答】A．酯化反应在酸性条件下为可逆反应，除去产物中的水可以提高产量，A不符合题意；
B．苯甲酸乙酯溶于乙醚，乙醚密度比水小，有机相应在上层，B符合题意；
C．反应后有杂质浓硫酸和未反应的苯甲酸，可用冷水和Na2CO3溶液洗涤除去，C不符合题意；
D．蒸馏除去乙醚时，乙醚沸点34.5℃可用水浴加热，实验台附近严禁火源，以防危险事故，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.酯化反应的可逆性，通过及时分理出产物可以提高产率
B.根据 乙醚的相对密度为0.7134， 密度小于水的密度，有机层密度小于水处于上层
C.冷水和碳酸钠溶液的洗涤目的主要是除杂
D.乙醚的沸点 为34.5℃较低，可以采用水浴加热
5．【答案】C
【知识点】乙酸乙酯的制取；酯化反应
【解析】【解答】A．水的比热容高，水浴加热具有受热均匀，便于控制温度的优点，故A不符合题意；
B．环己烷作溶剂使反应物充分接触，加入的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率，故B不符合题意；
C．浓硫酸密度大，且稀释时放出大量的热，(类比浓硫酸的稀释)，浓硫酸应该在无水乙醇后面加，向仪器A中加药品顺序：苯甲酸、无水乙醇、浓硫酸、环己烷，故C符合题意；
D．碳酸钠可以和硫酸、苯甲酸反应生成易溶于水的盐，反应后向A中的溶液加入碳酸钠以除去硫酸和剩余的苯甲酸，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.水浴加热具有受热均匀，便于控制温度的优点；
B.环己烷作溶剂使反应物充分接触；
C.浓硫酸密度大，且稀释时放出大量的热，浓硫酸应该在无水乙醇后面加；
D.碳酸钠可以和硫酸、苯甲酸反应生成易溶于水的盐。
6．【答案】D
【知识点】硅和二氧化硅；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点；醛的化学性质；酯化反应
【解析】【解答】A．麦芽糖分子结构中有醛基，具有还原性是一种还原糖。因此可以与银氨溶液发生银镜反应，也可以与新制碱性氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。可以在一定条件下水解，生成两分子葡萄糖，故A不符合题意；
B．乙醇可以提供自己的羟基或羰基上的氢或氧去形成氢键，从而破坏了蛋白质中原有的氢键，使蛋白质变性，故B不符合题意；
C．纤维素分子中有羟基，能够与硝酸发生反应生成酯硝酸纤维和水，发生的是酯化反应，故C不符合题意；
D．D光导纤维成分是二氧化硅，可以和氢氧化钠反应SiO2+2NaOH=Na2SiO3+H2O，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】光导纤维中的物质是二氧化硅，可以和氢氟酸和氢氧化钠强碱反应，其他选项均正确
7．【答案】A
【知识点】硅和二氧化硅；常见气体制备原理及装置选择；酯化反应
【解析】【解答】A..Zn与H2SO4反应生成H2，Zn+H2SO4=ZnSO4+H2 ，可以通过右侧的注射器测出生成H2的体积，A符合题意；
B.乙醇和乙酸的酯化反应需用浓硫酸做催化剂，CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O，B不符合题意；
C.瓷坩埚中含有SiO2，会与Na2CO3反应，C不符合题意；
D.稀硫酸与不能与Cu发生反应，应使用浓硫酸并加热，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】A.通过注射器测出生成H2的体积；
B.根据CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 +H2O分析；
C.根据SiO2+Na2CO3 Na2SiO3 +CO2↑分析；
D.稀硫酸与不能与Cu发生反应；
8．【答案】B
【知识点】电解质溶液的导电性；酯化反应；球棍模型与比例模型
【解析】【解答】A．乙酸与乙醇的酯化反应中，根据酯化反应机理，酸脱羟基醇脱氢，则18O在乙酸乙酯中，正确的反应为：CH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O，故A不符合题意；
B．镁为12号元素，核外有12个电子，失去两个电子后形成镁离子，结构示意图： ，故B符合题意；
C．二氧化碳分子中，碳原子的半径大于氧原子的半径，则比例模型： ，故C不符合题意；
D．NaCl是强电解质，在溶液中完全电离生成钠离子和氯离子，溶液可导电的原因可表示为：NaCl=Na++Cl ，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】电离就是电解质在水溶液中或熔融状态下产生自由移动的离子的过程。溶液导电是由于存在自由移动的离子，电解是电流通过物质而引起化学变化的过程。化学变化是物质失去或获得电子（氧化或还原）的过程，它们有本质上的区别。
9．【答案】B
【知识点】氧化还原反应；电解质与非电解质；酯化反应
【解析】【解答】A、乙醇羟基中氢氧键的极性较强，容易断裂，羟基中的氢比较活泼，能与钠、镁等活泼金属发生反应，但由于醇分子中的烷基作用，使醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂，故该反应比较缓和，乙醇不属于电解质，没有酸性，故A不符合题意；
B、由现象可知硼酸酸性弱于碳酸，故B符合题意；
C、硝酸具有较强的氧化性，可将SO32-氧化为SO42-，同时硝酸被还原为NOx（NO、NO2），气体不是SO2，故C不符合题意；
D、乙酸乙酯能在酸性条件下水解，属于可逆反应，故而实验中还能闻到乙酸乙酯的香味，故D不符合题意。
故答案为：B。
【分析】A、乙醇不属于电解质，没有酸性，据此分析；
B、根据强酸制弱酸的原理分析；
C、根据氧化还原反应特点分析其还原产物；
D、乙酸乙酯能在酸性条件下水解，据此分析解答。
10．【答案】A
【知识点】乙酸乙酯的制取；酯化反应
【解析】【解答】A. 实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的原料分别是乙酸和乙醇、乙酸和丁醇，酯化反应条件是浓硫酸加热，A符合题意；
B. 由于乙醇价格比较低廉，实验室制备乙酸乙酯时，为了提高乙酸的转化率，会使乙醇过量，B不符合题意；
C. 实验室制备乙酸乙酯时采用酒精灯直接加热，不用水浴加热，C不符合题意；
D. 酯在氢氧化钠溶液中完全水解，则应该用饱和碳酸钠溶液洗涤提纯，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】酯的制取，采用浓硫酸做催化剂和脱水剂，并在加热条件下进行。
11．【答案】D
【知识点】实验装置综合；酯化反应
【解析】【解答】A．该装置采用的是水浴，反应温度不超过100℃，实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故A不符合题意；
B．该装置采用长导管可起冷凝易挥发的乙酸和丁醇，但采用水浴，反应温度不超过100℃，实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故B不符合题意；
C．实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和丁醇易挥发，为了避免反应物损耗和充分利用原料，应设计冷凝回流装置，而该装置无冷凝装置，故C不符合题意；
D．实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和丁醇易挥发，当有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集．实验室可通过在发生装置安装长玻璃管或冷凝回流管等实现，该装置符合这些要求，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】该反应是制取乙酸丁酯的实验，属于酯化反应。其中加热装置应该选择酒精灯加热而不是水浴加热，所以AB不符合题意；其次反应物中有易挥发的物质，因此需要设置冷凝装置。
12．【答案】C
【知识点】化学平衡的影响因素；化学平衡状态的判断；酯化反应
【解析】【解答】A．酯化反应的实质是羧酸脱羟基醇脱氢，所以若用进行示踪，可得产物 ，故A不符合题意；
B．边反应边蒸馏出冬青油，相当于减小生成物的浓度，可以使平衡正向移动，使更多的水杨酸反应，可以提高水杨酸的转化率，故B不符合题意；
C．油层厚度不再变化，是肉眼观察的，浓度可能还在变化，所以不能说明该反应已达到化学平衡状态，故C符合题意；
D．浓硫酸可以做反应的催化剂加快反应速率，同时浓硫酸具有吸水性，可以吸收生成的水，使平衡正向移动，所以加入适量浓硫酸既能加快反应速率又能提高冬青油的产率，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.酯化反应遵循“酸脱羟基醇脱氢”的规律；
B.分离出产物可使，平衡正向移动，提高水杨酸的转化率；
D.酯化反应中浓硫酸作催化剂和吸水剂。
13．【答案】A
【知识点】化学键；取代反应；酯化反应
【解析】【解答】A．由结构简式可知，甲与二氧化碳发生加成反应生成乙，故A符合题意；
B．由结构简式可知，甲、乙、丙、丁均含有羧基，一定条件下都能与乙醇发生酯化反应，故B不符合题意；
C．由图可知，该循环过程中存在碳碳非极性键的断裂和生成，故C不符合题意；
D．由图可知，循环过程中每转化2分子二氧化碳，生成1分子草酸，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.甲与二氧化碳发生加成反应生成乙；
B.甲、乙、丙、丁均含有羧基，均能与乙醇发生酯化反应；
C.该过程中存在C-C的断裂和生成；
D.每转化2分子二氧化碳，生成1分子草酸。
14．【答案】B
【知识点】催化剂；酯化反应；元素周期表的结构及其应用
【解析】【解答】A．铬元素是24号元素，价电子排布为3d54s1，在元素周期表中的位置为第四周期VIB族，A不符合题意；
B．铬酸参加整个反应，铬元素化合价降低，则铬酸()是整个反应的氧化剂，B符合题意；
C．酯化反应是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应，反应物(X)是醇与铬酸反应生成产物(Z)，为铬酸酯，则该反应属于酯化反应，C不符合题意；
D．若R1为-H、R2为-C2H5，羟基相连的碳上有2个H为一级醇，与铬酸()作用可氧化生成羧酸，则该氧化反应最终生成C2H5COOH，为丙酸，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.Cr的原子序数为24，位于第四周期VIB族；
C.酯化反应是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应；
D.若R1为-H、R2为-C2H5，最终生成C2H5COOH。
15．【答案】C
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；酯化反应
【解析】【解答】A． Y→Z中羧基与甲醇发生反应，生成酯，为酯化反应，故A不符合题意；
B． X中苯环与醛基上C原子为sp2杂化，与羟基相连的碳原子为sp3杂化，X分子中碳原子存在和两种杂化方式，故B不符合题意；
C． X与足量H2反应后生成的有机物为，不含手性碳原子，故C符合题意；
D． 羧基、羟基均为亲水基，酯基为憎水基，则Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.Y与甲醇发生酯化反应生成Z；
B.X中苯环和双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化；
D.羧基、羟基均为亲水基，酯基为憎水基。
16．【答案】A,D
【知识点】乙酸乙酯的制取；酯化反应
【解析】【解答】A．实验开始时应先由装置A的b口通入冷凝水，再加热装置C，提高原料利用率，A项符合题意；
B．装置B为分水器，可不断分离出产生的水，使反应向正向移动，提高产率，B项不符合题意；
C．当B中水层高度不再变化时，说明反应不再有水生成，反应已经基本完成，这时可以停止加热，C项不符合题意；
D．提纯乙酸正丁酯不可采取氢氧化钠溶液洗，碱性条件下乙酸正丁酯会发生水解，D项符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A．冷凝管中冷凝水采用逆流方式；
B．依据化学平衡移动原理分析；
C．利用“变者不变即平衡”；
D．碱性条件下乙酸正丁酯会发生水解；
17．【答案】A,C
【知识点】羧酸简介；酯化反应
【解析】【解答】A.1 mol X含有1mol羧基，消耗1molNaOH，1 mol X含有1mol酚酯基，消耗2molNaOH，因此最多能与3 mol NaOH反应，故A符合题意；
B．Y中羧基与乙醇发生酯化反应不能得到X，故B不符合题意；
C．X、Y都含有碳碳双键，因此X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应，故C符合题意；
D．室温下X与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子为 ，Y与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子标注和X与足量Br2加成的产物一致，两者都是3个手性碳原子，故D不符合题意。
故答案为：AC。
【分析】A.根据X的结构简式即可找出与氢氧化钠反应的基团即可
B.Y与乙酸反应可以得到X
C.X和Y均具有与高锰酸钾作用的基团
D.写出与溴发生加成反应的结构简式 即可找出手性碳原子个数
18．【答案】（1）醛基；醚键
（2）酯化反应或取代反应；CH3OH
（3）2
（4）10
（5）2 +O2 2 ；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；酯化反应
【解析】【解答】（1）由E的结构简式 可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。
（2）由框图 可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。
（3）由F的结构简式 可知，每分子F的碳碳双键加上一分子 ，产物为 ，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。
（4）由框图B的结构简式为 ，A的结构简式为 。根据①属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为 、 、 、 ；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为 或 ，又 有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。
（5）根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2 +O2 2 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为 ，故答案：2 +O2 2 ； 。
【分析】（1）需熟悉各种官能团的结构、名称和性质；
（2）B和试剂X发生酯化反应生成C，结合C的结构可知X为CH3OH。
（3）先写出加成产物的结构简式，再根据连有四个不同基团的碳原子为手性碳分析；
（4）根据题意确定B的同分异构体需满足以下条件：含有3个酚羟基和1个羧基；苯环上有4个取代基；苯环上只有一种氢原子；说明三个酚羟基处于对称结构相邻或相间，含有羧基的取代基有5种 CH2CH2CH2COOH、 CH(CH3)CH2COOH、 CH2CH(CH3)COOH、 C(CH3)2COOH、 CH（CH2CH3）COOH，则B的同分异构体共有2×5=10种；
（5）异烟醛被催化氧化生成异烟酸Y，Y和乙醇发生酯化反应生成酯，酯和H2N NH2 H2O反应生成异烟肼，羰基所连的基团与D相似，据此书写。
19．【答案】（1）氟原子 醛基
（2）abc
（3）NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
（4）
（5）
（6）；；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】
（1）由分析可知，A的结构简式为 ，故A分子含有的官能团是氟原子 醛基，故答案为：氟原子 醛基；
（2）由分析可知，B的结构简式为 ，故 B的反式结构为 ，由此分析解题：
a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示 ，a符合题意；
b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，故B可以使KMnO4酸性溶液褪色，b符合题意；
c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体如图 等，c符合题意；
d．根据B分子的不饱和度为6，若B有具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体则其不饱和度为7，d不符合题意；
故答案为：abc；
（3）由分析可知，E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，故E→G的化学方程式是NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；
（4）由分析可知，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，J的结构简式是 ，故答案为： ；
（5）由分析可知，L的分子式为C7H6O3，它的结构简式是 ，故答案为： ；
（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，故P的结构简式为 ，由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ，故答案为： ； ； 。
【分析】由题干合成流程图中 ，结合A的分子式和信息i不难推出A的结构简式为： ，进而可以推出B的结构简式为： ，B在与乙醇浓硫酸共热发生酯化反应生成D，故D的结构简式为： ，ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化达到E，故E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，故G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应即可生成 ， 与H2发生加成反应生成J，结合J的分子式可以推出J的结构简式为： ，由物质 结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为： ，M的结构简式为： ，(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/Hac，故P的结构简式为 ，由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ，据此分析。
20．【答案】（1）
（2）还原反应；取代反应
（3）酰胺基；羧基
（4）15；
（5）
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和，即可找出含有5个位置可以被取代，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态，因此该同分异构的结构简式为 ，故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ，因此合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据①即可写出A的结构简式
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）a表示的是酰胺基，b是羧基
（4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应，因此需要合成，此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇，进行催化氧化，再利用D到E的反应及逆行合成即可
21．【答案】（1）羟基、羧基
（2）加成反应；取代反应
（3）CH2Cl-CCl3；
（4）HOCH2COOH++2H2O
（5）4
（6）
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酯化反应
【解析】【解答】对比分子式知，反应①为加成反应，故C5H10中含有1个碳碳双键，结合已知条件②，知A的结构简式为：CH2=C(CH3)CH2CH3，则C5H10Br2结构简式为：，反应②为卤代烃水解反应，故C5H12O2结构简式为：，根据条件知反应③为醇羟基催化氧化，故C5H10O2结构简式为：，反应④为醛基被氧化为羧基，故C5H10O3结构简式为：，根据反应⑤条件知，反应⑤为取代反应，结合产物知A为乙烷（C2H6），乙烷中4个H被取代生成C2H2Cl4，可能为CH2ClCCl3或CHCl2CHCl2，水解生成B，B为CH2OHC(OH)3或CH(OH)2CH(OH)2，结合已知信息知，两者分别会脱水形成CH2OHCOOH或CHOCHO，脱水产物能与发生酯化反应，故确定C2H4O3为CH2OHCOOH，对应B为CH2OHC(OH)3，C2H2Cl4为CH2ClCCl3，最终产物为。
（1）由分析知，C5H10O3结构简式为：，所含官能团名称为羧基和羟基；
（2）由分析知，反应①为加成反应，反应②为卤代烃水解反应，故此处依次填：加成反应、取代反应（或水解反应）；
（3）由分析知，C2H2Cl4为CH2ClCCl3；C5H10O2结构简式为：；
（4）由分析知，最后一步为酯化反应，根据分子式知，是形成二元环酯，对应化学方程式为：HOCH2COOH++2H2O；
（5）C5H10O3结构简式为：，其同分异构属于甲酸酯类的结构有：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，故此处填：4；
（6）A为乙烷，由C2H6通过取代反应得到二元取代物，然后依次发生卤代烃水解、醇催化氧化得到乙二醛，氧化乙二醛得到乙二酸，最终由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到目标产物，具体合成路线如下：
【分析】
（1）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）根据分子式知，反应形成二元环酯；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
22．【答案】（1）羧基
（2）14；
（3）取代反应(酯化反应)
（4）
（5）
（6）6；、
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)C（）的含氧官能团的名称为羧基。
(2)A（）分子中，苯环上所有原子、氯原子和醛基中的碳原子一定共面，而醛基上的碳原子为sp2杂化，其和氢原子、氧原子一定共面，醛基和苯环之间的碳碳单键可以旋转，故该分子中最多有14个原子共面；A发生银镜反应的化学方程式为。
(3)C（）和CH3OH发生酯化反应生成D（），该反应属于取代反应（酯化反应）。
(4)D（）和X（C6H7BrS）反应生成E（），则X的结构简式为。
(5)C（）含有氨基和羧基，则C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物（），该反应的化学方程式为。
(6)物质G是物质A（）的同系物，比A多一个碳原子，则G含有苯环，且官能团为醛基和氯原子，苯环上只有两个取代基，则苯环上取代基可以是-CHO和-CH2Cl，或-CH2CHO和-Cl，无论是哪两种取代基，均有3种结构，共计6种结构；其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰值比为2：2：2：1的结构简式为、。
【分析】（1）C中的含氧官能团为羧基；
（2）苯环和醛基为平面结构，单键可旋转；A中醛基能发生银镜反应；
（3）C发生酯化反应生成D；
（4）D和X反应生成E，结合X的分子式可确定其结构简式；
（5）C含有氨基和羧基，在一定条件下反应生成；
（6）物质G比A多一个CH2原子团，含有苯环，官能团为醛基和氯原子，苯环上只有两个取代基。
23．【答案】（1）溴苯；羰基，羧基
（2）+C2H5OH+H2O
（3）；加成反应
（4）6；
（5）方法1：+→方法2：+→
【知识点】有机物的合成；芳香烃；酯化反应
【解析】【解答】根据题中已知条件可知酚羟基可以与RCH=CHCOOR′结构中的碳碳双键发生加成反应。根据本题合成路线，A结构为：；B与乙醇发生酯化反应生成C，C中存在结构-CH=CHCOOC2H5，C转化成D过程中碳碳双键变为单键，可知M中存在酚羟基，M与C发生加成反应生成D，M结构应为：；D中存在碳氧双键，E中变为碳氧单键同时形成羟基，-NH2转化为-NH-连接到了之前存在羰基的碳原子上，由此可知-NH2少的H应该转移成为羟基氢，故D转化成E的反应为加成反应；E转化为F的过程中N与C之间形成双键，-H与-OH消失，可知此步发生消去反应。
(1)A名称为溴苯；B中含氧官能团为：、-COOH，名称是羰基、羧基。
(2)B生成C为酯化反应，故反应方程式为：+C2H5OH+H2O
(3)M的结构简式为：；D生成E的反应类型是加成反应。
(4)观察B结构，B中存在一个溴和三个氧，故B的同分异构体中应有三个相同的含氧官能团，想要满足条件①②，此官能团只能是-CHO，则B的同分异构体中的两种官能团分别是-Br和-CHO。满足全部条件的B的同分异构体有6种：
、、、、、。其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为：
(5)参照题干信息，中存在与苯环直接相连的-NH2，存在羰基，故可参照D与E的加成反应，则与反应会生成，再参照E生成F的过程，一定条件下发生消去反应可生成，再与氢气加成即可得到。
合成路线如下，方法1：
+→，也可利用教材中的消去反应原理设计，方法2：
+→
【分析】
(1)根据本题合成路线中B的结构确定A名称；由结构简式确定官能团名称。
(2) 酯化反应为”酸脱羟基醇脱氢“
(3根据合成路线确定结构简式为：；依据官能团的变化确定反应类型。
(4)两种官能团分别是-Br和-CHO
24．【答案】（1）间苯二酚(或1，3-苯二酚)；
（2）羰基(或酮基)、羟基
（3）C15H10O4；8
（4）++H2O
（5）、(任写一种)
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】根据题中合成路线可知，A的结构简式为，A与Cl2、Fe在50℃加热条件下，发生取代反应生成B，B的结构简式为，B在一定条件下生成C，C的结构简式为，A在一定条件下生成D，D的结构简式为，D与在一定条件下发生反应生成E，根据已知和F的结构，可知乙醛酸中醛基在苯酚的对位发生了加成反应，则E的结构简式为，E在一定条件下发生反应生成F，F的结构简式为，C与F在ZnCl2条件下生成G，G的结构简式为，G在一定条件下生成H，H的结构简式为；据此解答。
（1）由上述分析可知，C的结构简式为，根据命名规则，C的名称为间苯二酚(或1，3-苯二酚)；E的结构简式为；答案为间苯二酚(或1，3-苯二酚)；。
（2）由上述分析可知，G的结构简式为，该结构中含有的官能团为羰基(或酮基)、羟基；答案为羰基(或酮基)、羟基。
（3）由上述分析可知，H的结构简式为，其分子式为C15H10O4，该结构中二个苯环、羰基、碳碳双键均能与H2发生加成反应，所以1molH最多与8molH2加成；答案为C15H10O4；8。
（4）由上述分析可知，C的结构简式为，F的结构简式为，G的结构简式为，则C与F合成G的反应副产物为H2O，其化学方程式为++H2O；答案为++H2O。
（5）由上述分析可知，F的结构简式为，比F分子量大14的同系物X同时满足以下条件：a．含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，该结构中含酚羟基，b．一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，该结构中含甲酸酯，c．核磁共振氢谱图显示四组峰，且峰面积比为6：2：1：1，则同时满足上述条件的X的同分异构体的结构简式有、(任写一种)；答案为、(任写一种)。
（6）以与为原料，合成(无机试剂任选)的路线流程图为；答案为
【分析】
（1）依据结构简式和命名规则分析；由D、F的结构简式确定E的结构简式。
（2）依据G的结构简式确定官能团。
（3）由结构简式分子式，该结构中二个苯环、羰基、碳碳双键均能与H2发生加成反应；
（4）由反应物和生成物的结构变化书写。
（5）含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，该结构中含酚羟基；一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，该结构中含甲酸酯；核磁共振氢谱图显示四组峰，且峰面积比为6：2：1：1，则等效氢数目比为6：2：1：1。
（6）由原料和产物及题目信息设计。
25．【答案】（1）球形冷凝管
（2）a
（3）使平衡正向移动，提高产品产率；使分水器上层酯中的醇和酸尽量回流到圆底烧瓶中继续参与反应
（4）分水器中水位不再上升 除去产品中含有的紫堇酸、异丙酸、硫酸等杂质
（5）除去碳酸钠及其他可溶于水的物质
（6）81.9%
【知识点】物质的分离与提纯；制备实验方案的设计；酯化反应
【解析】【解答】(1)仪器A的名称是球形冷凝管，故答案为：球形冷凝管；
(2)从a接口通入冷却水可以保证冷却水充满冷凝管，增强冷凝效果，故答案为：a；
(3)反应生成酯和水，属于可逆反应，使用分水器分离出生成的水，使平衡正向移动，提高产品产率；反应过程中酸和醇会一起被蒸出，为了提高反应物的转化率，在分水器中预先加入少量的水，并在分离生成水时注意保持分水器中水层液面原来的高度不变，这样可以使分水器上层酯中的醇和酸尽量回流到圆底烧瓶中继续参与反应，故答案为：使平衡正向移动，提高产品产率；使分水器上层酯中的醇和酸尽量回流到圆底烧瓶中继续参与反应；
(4)反应结束后分水器中水位不再上升，可利用此特征判断反应是否完成，故答案为：分水器中水位不再上升；
(5)加入碳酸钠溶液洗涤有机层的目的是除去产品中含有的紫堇酸、异丙酸、硫酸等杂质；加入碳酸钠溶液后，再加入10mL水洗涤的目的是除去碳酸钠及其他可溶于水的物质，故答案为：除去产品中含有的紫堇酸、异丙酸、硫酸等杂质；除去碳酸钠及其他可溶于水的物质；
(6)由30g紫堇酸(0.26mol)、55.7mL异丙酸(0.73mol)可知紫堇酸过量，用紫堇酸的物质的量计算得紫堇酸二异丙酯的理论产量为0.26mol 200g/mol=52g，则本实验的产率是 =81.9%，故答案为：81.9%。
【分析】（1）根据仪器即可进行命名
（2）冷却水从下往上冷凝效果好
（3）使挥发出的醇和酸便于从分流器流入反应容器中提高产率
（4）反应不断的进行，产物不断的会发到分水器中，当分水器中液面不再变化时即可判断反应停止
（5）碳酸钠主要和酸性物质作用，因此使除去酸性物质。再加入水的目的是除去多余的碳酸钠和可以溶于水的物质
（6）根据方程式结合给出的数据计算出理论的产量再利用得到的产品即可计算出产率
26．【答案】（1）三颈烧瓶；冷凝回流
（2）CH2=CHCOOH+C18H37OH CH2=CHCOOC18H37+H2O；bcd
（3）甲苯的沸点和水的沸点相差小于30℃，且甲苯不溶于水，所以甲苯可作携水剂
（4）除去剩余的丙烯酸；干燥有机物
（5）bcf
【知识点】常用仪器及其使用；分液和萃取；制备实验方案的设计；酯化反应
【解析】【解答】(1)根据装置图分析可以知道仪器甲为三颈烧瓶，仪器乙为冷凝管，其作用为冷凝回流，故答案为：三颈烧瓶；冷凝回流；
(2)丙烯酸和十八醇(C18H37OH)在催化剂、加热条件下发生酯化反应生成丙烯酸十八酯和水，反应方程式为CH2=CHCOOH+C18H37OH CH2=CHCOOC18H37+H2O；该反应温度为115～120℃，超过了水的沸点，故不能用沸水浴，若要保持回流温度恒定可采用的加热方式可以为盐浴、电加热套、油浴，
故答案为：bcd，故答案为：CH2=CHCOOH+C18H37OH CH2=CHCOOC18H37+H2O；bcd；
(3) 由于甲苯的沸点和水的沸点相近，因此甲苯和水产生共沸，与水一起蒸出，然后在分水器中分层，因此可作为携水剂，故答案为：甲苯的沸点和水的沸点相差小于30℃，且甲苯不溶于水，所以甲苯可作携水剂；
(4)由于反应后还会存在多余的反应物丙烯酸，因此要采用弱碱性的5%Na2CO3溶液来中和；由于水洗后的有机物中会存在少量水分，加入无水MgSO4来作为吸水剂干燥除水，故答案为：除去剩余的丙烯酸；干燥有机物；
(5)产物经过洗涤干燥，混有的丙烯酸和水已被除去，主要杂质还有十八醇，为了提高产物的纯度需要进行蒸馏，蒸馏需要用到的仪器有蒸馏烧瓶、直形冷凝管和酒精灯，不能用到的是分液漏斗、球形冷凝管和恒压分液漏斗，
故答案为：bcf，故答案为：bcf。
【分析】（1）根据图示仪器确定其名称；仪器乙为冷凝管，其作用是冷凝回流。
（2）根据酯化反应的原理“酸脱羟基，醇脱氢”，书写反应的化学方程式；根据反应温度确定加热方式。
（3）结合甲苯和水的沸点差异进行分析。
（4）用Na2CO3溶液洗涤是为了除去多余的丙烯酸；加入无水MgSO4是为了起到干燥作用。
（5）步骤Ⅲ进一步提纯的操作为蒸馏，结合蒸馏装置分析。
27．【答案】（1）碳碳双键、醛基
（2）碳碳双键被氧化
（3） +CH3OH +H2O
（4）
（5） + HBr
（6）CH3OH (甲醇)
（7）CH2=CHCHO CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH HOCH2CH2COOLi HOCH2CH2COOH
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用；酯化反应
【解析】【解答】(1)A（ ）中含有的官能团有碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
(2) 反应①为氧化反应，若温度过高，碳碳双键可能也会被氧化，故答案为：碳碳双键被氧化；
(3)反应②为 与甲醇发生酯化反应，反应的化学方程式为 +CH3OH +H2O，故答案为： +CH3OH +H2O；
(4)反应③为卤化氢对双键的加成反应，根据上述分析，C为 ，若不加过氧化物，得到的是另一种加成产物，其结构简式为 ，故答案为： ；
(5) 与HBr在过氧化物的作用下反应生成 ，反应的化学方程式为 + HBr ，故答案为： + HBr ；
(6)反应⑤的本质是取代反应，生成的有机产物除二氢荆芥内酯外还有CH3OH，故答案为：CH3OH；
(7) 以丙烯醛为原料合成HOCH2CH2COOH，根据题干流程图的信息，可以首先将醛基氧化生成羧基，再将碳碳双键在过氧化氢条件下与溴化氢加成后将溴原子取代即可，合成路线为CH2=CHCHO CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH HOCH2CH2COOLi HOCH2CH2COOH，故答案为：CH2=CHCHO CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH HOCH2CH2COOLi HOCH2CH2COOH。
【分析】根据流程图， 与甲醇发生酯化反应生成B，B为 ，B与HBr在过氧化氢条件下发生反应生成C，C转化为 ，则C为 ，据此分析解答。
28．【答案】（1）氟苯；羧基、羰基(或酮基)
（2）；加成反应
（3） +H2O
（4）CH3OH、浓硫酸、加热；1
（5）氟苯-SO2Cl基化的位置：对位>邻位>间位(或邻、对位的H原子比间位的更容易被取代)
（6）12
【知识点】有机物的合成；酯化反应
【解析】【解答】(1)A是 ，1个氟原子取代苯环上1个氢原子，名称为氟苯；E是 ，含氧官能团的名称(红圈标出)为羰基、羧基；
(2) 由 逆推可知，C是 ，根据-SO2Cl -SH，可知B是 ； 和 反应生成 ，反应类型为加成反应；
(3)一定条件下， 与水反应生成二元羧酸 ，化学方程式为 +H2O ；
(4) 和甲醇发生酯化反应生成 ，所需的试剂及反应条件分别是CH3OH、浓硫酸、加热， 中只有1个手性碳(红圈标出)；
(5)根据表格数据，氟苯-SO2Cl基化的位置：对位>邻位>间位(或邻、对位的H原子比间位的更容易被取代)；
(6)G为E与1 mol H2完全反应后的产物，G的结构简式是 ，
I.苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；
II.能发生银镜反应，说明含有醛基；
III.能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，
符合条件的苯环上的3个取代基分别为-SH、-F、 或-SH、-F、 或-SH、-F、 或-SH、-F、 ，每中组合的取代基在苯环上的位置有3中结构，所以共12中同分异构体。
【分析】C和 反应生成 ，由 逆推可知，C是 ，根据-SO2Cl -SH，可知B是 。
29．【答案】（1）邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)；取代反应；酯基、醛基
（2）
（3） +CH3COCl→ +HCl
（4）防止酯基在NaOH条件下被水解
（5） 或
（6）CH3OH HCHO CH2=CHCOOC2H5 CH3CH2COOC2H5
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)根据B的结构简式可知B的化学名称是邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚，C反应生成D是甲基上的氢原子被溴原子取代，反应类型是取代反应，根据F的结构简式可知F分子中含氧官能团名称是酯基、醛基。
(2)物质G的结构中有两个六元环，其结构简式为 。
(3)根据以上分析可知B反应生成C的化学方程式为 +CH3COCl→ +HCl。
(4)由于酯基能和氢氧化钠反应，所以D反应生成E时用Na2CO3水溶液而不用NaOH溶液的原因是防止酯基在NaOH条件下被水解。
(5)①1 mol H可以消耗1 mol Na生成氢气，说明含有1个羟基或羧基；②1 mol H可以和3 mol NaOH反应，说明含有酚羟基以及酚羟基形成的酯基；③核磁共振氢谱共有4个吸收峰，峰面积之比为6：2：1：1，则满足条件的结构简式为 或 ；
(6)首先甲醇发生催化氧化生成甲醛，甲醛和乙酸乙酯发生已知信息反应生成CH2=CHCOOC2H5，然后加成即可得到CH3CH2COOC2H5，合成路线为CH3OH HCHO CH2=CHCOOC2H5 CH3CH2COOC2H5。
【分析】A和溴甲烷发生取代反应生成B，根据C的分子式和D的结构简式可知C的结构简式是 ，C发生取代反应生成D，D水解生成E，E发生催化氧化生成F，F发生已知信息反应生成G为 ，据此解答。
30．【答案】（1）醛基
（2）
（3）
（4）A；C
（5）BC
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】A为乙烯与H2O的加成产物，故A为CH3CH2OH(乙醇)；A催化氧化得到B，B为CH3COOH(乙酸)、甲苯光照条件下与氯气反应，则甲基氢原子被氢原子取代，故C为C6H5CH2Cl；C为卤代烃，在NaOH水溶液中水解生成醇，所以D为C6H5CH2OH(苯甲醇)；D催化氧化为E，所以E为C6H5CHO苯甲醛。（1）E为苯甲醛，含有官能团为醛基。（2）B为乙醇，D为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯F，化学方程式为： 。（3）类比已知条件RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为： 。（4）从X的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，
故答案为：AC。（5）F的结构为 ，下列与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均多一个亚甲基CH2原子团。
【分析】（1）根据官能团的结构、性质进行分析；
（2）根据酸与醇在浓硫酸、加热的条件下生成相应的酯（酸脱羟基醇脱氢）书写化学方程式；
（3）在书写有机物的结构简式时注意写出碳碳双键；
（4）根据碳碳双键、酯键和苯环等官能团的结构与特点进行分析解答；
（5）同分异构体是具有相同的分子式而有不同的原子排布的化合物，据此分析解答。
31．【答案】（1）羧基
（2）CH3OH(或甲醇)
（3）
（4）氧化反应
（5）n +nHOCH2CH2OH +(2n-1)CH3OH
（6）abc
（7）CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；酯化反应
【解析】【解答】根据上述分析可知： A是HOOCCH2CH2COOH，B：CH3OOCCH2CH2COOCH3，C是 ，D是 ，E是 ，F是 。(1)A是HOOCCH2CH2COOH，可知A中官能团的名称为羧基；(2)HOOCCH2CH2COOH与甲醇CH3OH在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生B： CH3OOCCH2CH2COOCH3和H2O，所以试剂a是CH3OH；(3)根据上述分析可知C结构简式为： ；(4)C分子式是C10H12O6，D分子式是C10H10O6，C物质失去2个H原子变为D，失去电子被氧化，发生氧化反应，故C→D的反应类型为氧化反应；(5)E是 ，E与HOCH2CH2OH发生酯交换反应产生F，F是 ，故E→F的化学方程式是n +nHOCH2CH2OH +(2n-1)CH3OH；(6)a．A是HOOCCH2CH2COOH是丁二酸，属于二元羧酸，具有酸性，由于其酸性比碳酸强，所以HOOCCH2CH2COOH能与NaHCO3溶液反应产生NaOOCCH2CH2COONa、H2O、CO2，a正确；
b． 由于金属钠能够能与醇发生置换反应产生醇钠和氢气，所以醇钠可由醇与金属钠反应制得，b正确；
c．D是 ，E是 ，D中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，而E无酚羟基，与FeCl3溶液不能反应，因此可用FeCl3溶液鉴别D和E，c正确；
d．HOCH2CH2OH是乙二醇，丙三醇HOCH2CH(OH)CH2OH俗称甘油，d不正确；
故合理选项是abc；(7)乙醇催化氧化产生乙醛CH3CHO，乙醛氧化产生乙酸CH3COOH，乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热，发生酯化反应产生乙酸乙酯CH3COOC2H5，CH3COOC2H5和乙醇钠反应产生CH3COCH2COOC2H5，所以以乙醇为原料合成CH3COCH2COOC2H5的路线为：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5。
【分析】A是HOOCCH2CH2COOH，A与CH3OH在浓硫酸存在时加热发生酯化反应产生B：CH3OOCCH2CH2COOCH3，B与醇钠发生取代反应产生C，根据C的分子式及C中含有一个六元环，则C为： ，根据C、D分子式可知C变为D发生氧化反应，结合F的结构及E与HOCH2CH2OH发生酯交换反应产生F逆推，可知E是 ，D与CH3I在K2CO3作用下反应产生E，则D结构为： ，然后根据题目问题逐一分析解答。
32．【答案】（1）羰基、酯基；C21H23O3N2SBr
（2）取代反应；取代反应；CH3CH2OH
（3）
（4）NH（CH3）2 或
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；酯化反应
【解析】【解答】（1）C 的含氧官能团名称： 羰基、酯基 。由G的结构简式，G的分子式：C21H23O3N2SBr。
故答案为： 羰基、酯基；C21H23O3N2SBr；（2）A是CH3COOC2H5在NaH作用下生成B ，B与SO2Cl2发生取代反应生成C ，A→B和B→C的反应类型分别为：取代反应，取代反应。根据质量守恒，两分子A生成B和另一种产物，该产物结构简式为：CH3CH2OH。
故答案为：取代反应； 取代反应；CH3CH2OH；（3）D与氨基甲烷反应生成E 和水，D生成E的反应方程式： 。
故答案为： ；（4）F与HCHO和二甲基氨生成产品G ，H的结构简式为：NH（CH3）2 或 。
故答案为：NH（CH3）2 或 ；（5）①与碳酸氢钠反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体，结构中有羧基，—COOH， ②六元环状结构，分子中总共有6个碳，羧基一个碳，六元环中有一个氧原子，B 的同分异构体中具有满足下列条件的结构简式： 。
故答案为： ；（6）结合上述合成路线，由乙醇和 为基本原料，逆合成分析，要合成 先合成乙酸乙酯，原料中有乙醇，要合成乙酸。 ；
故答案为：
【分析】CH3COOC2H5在NaH作用下生成B ，B与SO2Cl2发生取代反应生成C ，C与 发生取代反应生成D ，D与氨基甲烷反应生成E ，E与 生成F ，F与HCHO和二甲基氨生成产品G 。
33．【答案】（1）-OH
（2）乙醛
（3）上方
【知识点】乙醇的化学性质；乙醇的催化氧化实验；酯化反应
【解析】【解答】（1）乙醇分子中含有羟基-OH；
(2)乙醇在催化氧化反应中被氧化为乙醛，是有刺激性气味的液体；
(3)乙酸乙酯密度比水小，聚集在水溶液上方。
【分析】（1）2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ ；
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
(3)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 。
34．【答案】（1）C5H8O2
（2）丙烯；羧基
（3）HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O
（4）取代反应
（5）
（6）
【知识点】有机物的结构式；有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；酯化反应
【解析】【解答】用逆合成分析法：由C的结构可推出B为CH2=CH-CH2Br，A为CH2=CH-CH3，D与乙醇发生酯化反应生成E，由E的结构简式可推出D为丙二酸，结构简式为HOOC-CH2-COOH；（1）根据有机物中碳原子成键特点，环丁基甲酸的分子式为C5H8O2；（2）根据上述分析，A的结构简式为CH2=CH－CH3，化学名称为丙烯；D的结构简式为HOOCCH2COOH，官能团为羧基；（3）D生成E发生酯化反应，其化学反应方程式为HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；（4）对比
C、E、F的结构简式，C＋E→F反应方程式为 + → +2HBr，其反应类型为取代反应；（5）含有酯基一种官能团，还能发生银镜反应，说明书写的同分异构体中含有HCOO－基团，符合条件的有 ；（6）以 和化合物E（丙二酸二乙酯）为原料，制备 ，根据逆合成分析法，制备 ，需要 ； 和 （丙二酸二乙酯）反应生成 ； 可由 与HBr取代生成，故合成路线为： 。
【分析】（1）根据结构式可以写出其分子式；
（2）烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根属于能量较高的π键，不稳定，易断裂，所以会发生加成反应；D可以和醇发生酯化反应，因此D是羧酸，官能团是羧基；
（3）酯化反应，是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应和无机强酸跟醇的反应三类；
（4）取代反应是指有机化合物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类；
（5）结构简式是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式，通常只适用于以分子形式存在的纯净物。应表现该物质中的官能团:只要把碳氢单键省略掉即可，碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略；
（6）有机合成是指利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制成比较复杂的有机物的过程。例如从氢气和二氧化碳制成甲醇;从乙炔制成氯乙烯，再经聚合而得聚氯乙烯树脂;从苯酚经一系列反应制得己二酸和己二胺，二者再缩合成聚酰胺66纤维。目前大多数的有机物如树脂、橡晈、纤维、染料、药物、燃料、香料等都可通过有机合成制得。
35．【答案】（1）羟基、羧基；消去反应
（2）HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH
（3）CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O
（4）
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）由上述分析可知，化合物A为CH3CH（OH）COOH，含有的官能团名称为羟基、羧基；A→E是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生反应生成CH2=CHCOOH，为消去反应，
故答案为：羟基、羧基；消去反应；
(2) B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，和B具有相同官能团的同分异构体，即含有羟基和酯基，结构简式可能为HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH；
故答案为：HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH；
（3）A与乙酸发生酯化反应生成D，化学方程式为CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O，
故答案为：CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O；
(4)A→F是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物F，即F的结构简式为： ，
故答案为： 。
【分析】（1）A即能与乙醇反应，也能与乙酸反应，则含有的官能团是羟基和羧基；
（2）根据B的分子式和含有的官能团书写符合要求的同分异构体即可；
（4）A形成六原子环化合物，即A中的羧基和羟基自身形成酯基换状化合物。
2023年高考真题变式分类汇编：酯化反应1
一、选择题
1．（2022·湖南）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（　　）
A．m=n 1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C． 乳酸与足量的 反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；酯化反应
【解析】【解答】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A不符合题意；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B符合题意；
C．乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气，1mol羟基、1mol羧基与Na反应均生成0.5mol氢气，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C不符合题意；
D．乳酸分子既含有羟基又含有羧基，则两分子乳酸可以缩合产生，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据原子守恒确定m、n的关系；
B.聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基；
C.乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气；
D.乳酸分子既含羟基又含羧基。
2．（2022·河西模拟）我国传统酿醋工艺主要步骤有①“蒸”：将大米等原料蒸熟后放至冷却②“酵”：拌酶曲入坛发酵，经糖化、成醇，再在醋酸菌作用下成酸③“沥”；除糟，闻到酒、醋香味④“陈”：陈放1～3年，闻到果香味。下列有关叙述正确的是（　　）
A．步骤①将大米蒸熟后产生大量葡萄糖
B．步骤②中涉及葡萄糖水解为乙醇的反应
C．步骤③用萃取法除去坛底的糟
D．步骤④乙醇和乙酸缓慢地发生酯化反应
【答案】D
【知识点】多糖的性质和用途；过滤；酯化反应
【解析】【解答】A． 步骤①将大米蒸熟后淀粉溶胀，并没有水解，不会产生大量葡萄糖，故A不符合题意；
B． 步骤②中涉及葡萄糖在酒化酶作用下反应生成乙醇，但不是水解反应，故B不符合题意；
C． 步骤③用过滤法除去坛底的糟，是将固体和液体的分离，故C不符合题意；
D． 步骤④乙醇和乙酸缓慢地发生酯化反应，闻到果香味，是因为生成了乙酸乙酯，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.淀粉水解生成葡萄糖，大米蒸熟淀粉未水解；
B.葡萄糖不能水解；
C.分离固体和液体采用过滤。
3．（2021·眉山模拟）下列有机物转化关系如下图，相关叙述错误的是（　　）
X
A．物质X一定为淀粉
B．反应②原子利用率小于100%
C．反应③浓硫酸作催化剂和吸水剂
D．乙酸乙酯的同分异构体数目大于4种
【答案】A
【知识点】同分异构现象和同分异构体；二糖的性质和用途；酯化反应
【解析】【解答】A．可以水解生成葡萄糖的物质有淀粉、纤维素、麦芽糖等，故A符合题意；
B．反应②葡萄糖在酒化酶的作用下生成二氧化碳和乙醇，原子利用率小于100%，故B不符合题意；
C．乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂和吸水剂的作用下发生酯化作用生成乙酸乙酯，故C不符合题意；
D．乙酸乙酯的同分异构体，官能团异构含有羧酸类、羟基醛类、羟基酮类、环二醇类，烯二醇类等，所以t同分异构体数目大于4种，故D不符合题意；
故答案为A。
【分析】X进行水解得到葡萄糖，X可能是多糖（淀粉或者纤维素）和二糖蔗糖，葡萄糖进行发酵得到乙醇，此时的原子的利用铝不是100%，乙醇和乙酸再浓硫酸的作用下进行酯化反应得到乙酸乙酯，根据乙酸乙酯的分子式即可写出同分异构体
4．（2021·咸阳模拟）苯甲酸乙酯为无色液体，相对密度为1.0458，沸点为212℃，微溶于水，易溶于乙醚。实验室常由苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下反应制备，粗产物经洗涤、乙醚萃取、干燥及蒸馏等操作后得到纯品。已知乙醚的相对密度为0.7134，沸点34.5℃。下列说法错误的是（　　）
A．该反应为可逆反应，及时将生成的水移除反应体系可提高产率
B．用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的下层
C．冷水和Na2CO3溶液洗涤的目的是除去浓硫酸和未反应的苯甲酸
D．蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源
【答案】B
【知识点】物质的分离与提纯；酯化反应
【解析】【解答】A．酯化反应在酸性条件下为可逆反应，除去产物中的水可以提高产量，A不符合题意；
B．苯甲酸乙酯溶于乙醚，乙醚密度比水小，有机相应在上层，B符合题意；
C．反应后有杂质浓硫酸和未反应的苯甲酸，可用冷水和Na2CO3溶液洗涤除去，C不符合题意；
D．蒸馏除去乙醚时，乙醚沸点34.5℃可用水浴加热，实验台附近严禁火源，以防危险事故，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.酯化反应的可逆性，通过及时分理出产物可以提高产率
B.根据 乙醚的相对密度为0.7134， 密度小于水的密度，有机层密度小于水处于上层
C.冷水和碳酸钠溶液的洗涤目的主要是除杂
D.乙醚的沸点 为34.5℃较低，可以采用水浴加热
5．（2021·济宁模拟）实验室制备苯甲酸乙酯，装置如图所示，原理是在环己烷中发生如下反应：C6H5COOH+C2H5OH C6H5COOC2H5+H2O。已知：环己烷沸点为80.8℃，可与水形成共沸物，其混合物沸点为62.1℃。
下列说法错误的是（　　）
A．水浴加热具有受热均匀，便于控制温度的优点
B．加入的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率
C．向仪器A中加药品顺序：苯甲酸、浓硫酸、无水乙醇、环己烷
D．反应后向A中的溶液加入碳酸钠以除去硫酸和剩余的苯甲酸
【答案】C
【知识点】乙酸乙酯的制取；酯化反应
【解析】【解答】A．水的比热容高，水浴加热具有受热均匀，便于控制温度的优点，故A不符合题意；
B．环己烷作溶剂使反应物充分接触，加入的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率，故B不符合题意；
C．浓硫酸密度大，且稀释时放出大量的热，(类比浓硫酸的稀释)，浓硫酸应该在无水乙醇后面加，向仪器A中加药品顺序：苯甲酸、无水乙醇、浓硫酸、环己烷，故C符合题意；
D．碳酸钠可以和硫酸、苯甲酸反应生成易溶于水的盐，反应后向A中的溶液加入碳酸钠以除去硫酸和剩余的苯甲酸，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.水浴加热具有受热均匀，便于控制温度的优点；
B.环己烷作溶剂使反应物充分接触；
C.浓硫酸密度大，且稀释时放出大量的热，浓硫酸应该在无水乙醇后面加；
D.碳酸钠可以和硫酸、苯甲酸反应生成易溶于水的盐。
6．（2021·湖北模拟）化学与生产、生活息息相关。下列说法错误的是（　　）
A．甜度仅为蔗糖40%的麦芽糖既能发生水解反应，又能发生银镜反应
B．乙醇的体积分数为75%的医用酒精能使细菌蛋白质发生变性
C．用纤维素制取硝酸纤维的过程中发生了酯化反应
D．5G技术中使用的光导纤维不与任何酸碱反应
【答案】D
【知识点】硅和二氧化硅；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点；醛的化学性质；酯化反应
【解析】【解答】A．麦芽糖分子结构中有醛基，具有还原性是一种还原糖。因此可以与银氨溶液发生银镜反应，也可以与新制碱性氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。可以在一定条件下水解，生成两分子葡萄糖，故A不符合题意；
B．乙醇可以提供自己的羟基或羰基上的氢或氧去形成氢键，从而破坏了蛋白质中原有的氢键，使蛋白质变性，故B不符合题意；
C．纤维素分子中有羟基，能够与硝酸发生反应生成酯硝酸纤维和水，发生的是酯化反应，故C不符合题意；
D．D光导纤维成分是二氧化硅，可以和氢氧化钠反应SiO2+2NaOH=Na2SiO3+H2O，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】光导纤维中的物质是二氧化硅，可以和氢氟酸和氢氧化钠强碱反应，其他选项均正确
7．（2021·邵阳模拟）下列有关实验装置和原理能达到实验目的的是(　　)
A B C D
测量锌粒和3 mol/L硫酸反应生成H2的体积 制备并收集乙酸乙酯 加热熔融的纯碱固体 制取并收集SO2
A．A B．B C．C D．D
【答案】A
【知识点】硅和二氧化硅；常见气体制备原理及装置选择；酯化反应
【解析】【解答】A..Zn与H2SO4反应生成H2，Zn+H2SO4=ZnSO4+H2 ，可以通过右侧的注射器测出生成H2的体积，A符合题意；
B.乙醇和乙酸的酯化反应需用浓硫酸做催化剂，CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O，B不符合题意；
C.瓷坩埚中含有SiO2，会与Na2CO3反应，C不符合题意；
D.稀硫酸与不能与Cu发生反应，应使用浓硫酸并加热，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】A.通过注射器测出生成H2的体积；
B.根据CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 +H2O分析；
C.根据SiO2+Na2CO3 Na2SiO3 +CO2↑分析；
D.稀硫酸与不能与Cu发生反应；
8．（2020·西城模拟）下列化学用语的表述正确的是（　　）
A．乙酸与乙醇的酯化反应：CH3COOH+C2H518OH CH3COOC2H5+H218O
B．镁离子的结构示意图：
C．二氧化碳分子的比例模型：
D．NaCl溶液导电：NaCl Na++Cl
【答案】B
【知识点】电解质溶液的导电性；酯化反应；球棍模型与比例模型
【解析】【解答】A．乙酸与乙醇的酯化反应中，根据酯化反应机理，酸脱羟基醇脱氢，则18O在乙酸乙酯中，正确的反应为：CH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O，故A不符合题意；
B．镁为12号元素，核外有12个电子，失去两个电子后形成镁离子，结构示意图： ，故B符合题意；
C．二氧化碳分子中，碳原子的半径大于氧原子的半径，则比例模型： ，故C不符合题意；
D．NaCl是强电解质，在溶液中完全电离生成钠离子和氯离子，溶液可导电的原因可表示为：NaCl=Na++Cl ，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】电离就是电解质在水溶液中或熔融状态下产生自由移动的离子的过程。溶液导电是由于存在自由移动的离子，电解是电流通过物质而引起化学变化的过程。化学变化是物质失去或获得电子（氧化或还原）的过程，它们有本质上的区别。
9．（2019·淮北模拟）根据下列实验操作和现象，所得结论或推论正确的是（　　）
选项
现象 结论或推论
A 将镁条投入热的无水乙醇中 镁表面有气泡产生 乙醇具有酸性
B 向饱和NaHCO3溶液中滴加硼酸 无气泡产生 酸性：碳酸>硼酸
C 向Na2SO3溶液中滴加硝酸 有气泡产生 该气态是SO2
D 分别向硫酸和NaOH溶液中滴入3滴乙酸乙酯，水浴 一段时间后 装硫酸的试管有香味，装NaOH的五香味 酯在酸性条件下不水解
A．A B．B C．C D．D
【答案】B
【知识点】氧化还原反应；电解质与非电解质；酯化反应
【解析】【解答】A、乙醇羟基中氢氧键的极性较强，容易断裂，羟基中的氢比较活泼，能与钠、镁等活泼金属发生反应，但由于醇分子中的烷基作用，使醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂，故该反应比较缓和，乙醇不属于电解质，没有酸性，故A不符合题意；
B、由现象可知硼酸酸性弱于碳酸，故B符合题意；
C、硝酸具有较强的氧化性，可将SO32-氧化为SO42-，同时硝酸被还原为NOx（NO、NO2），气体不是SO2，故C不符合题意；
D、乙酸乙酯能在酸性条件下水解，属于可逆反应，故而实验中还能闻到乙酸乙酯的香味，故D不符合题意。
故答案为：B。
【分析】A、乙醇不属于电解质，没有酸性，据此分析；
B、根据强酸制弱酸的原理分析；
C、根据氧化还原反应特点分析其还原产物；
D、乙酸乙酯能在酸性条件下水解，据此分析解答。
10．（2019·嘉定模拟）有关实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是（　　）
A．两反应均需使用浓硫酸、乙酸 B．都使用过量的乙酸
C．反应都采用水浴加热 D．用氢氧化钠溶液洗涤提纯
【答案】A
【知识点】乙酸乙酯的制取；酯化反应
【解析】【解答】A. 实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的原料分别是乙酸和乙醇、乙酸和丁醇，酯化反应条件是浓硫酸加热，A符合题意；
B. 由于乙醇价格比较低廉，实验室制备乙酸乙酯时，为了提高乙酸的转化率，会使乙醇过量，B不符合题意；
C. 实验室制备乙酸乙酯时采用酒精灯直接加热，不用水浴加热，C不符合题意；
D. 酯在氢氧化钠溶液中完全水解，则应该用饱和碳酸钠溶液洗涤提纯，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】酯的制取，采用浓硫酸做催化剂和脱水剂，并在加热条件下进行。
11．（2018高一下·辽宁期末）某学生在实验室制取乙酸丁酯（已知乙酸丁酯的沸点124～126℃，乙酸的沸点118℃反应温度115～125℃），其反应装置应选择（　　）
A． B．
C． D．
【答案】D
【知识点】实验装置综合；酯化反应
【解析】【解答】A．该装置采用的是水浴，反应温度不超过100℃，实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故A不符合题意；
B．该装置采用长导管可起冷凝易挥发的乙酸和丁醇，但采用水浴，反应温度不超过100℃，实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故B不符合题意；
C．实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和丁醇易挥发，为了避免反应物损耗和充分利用原料，应设计冷凝回流装置，而该装置无冷凝装置，故C不符合题意；
D．实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和丁醇易挥发，当有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集．实验室可通过在发生装置安装长玻璃管或冷凝回流管等实现，该装置符合这些要求，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】该反应是制取乙酸丁酯的实验，属于酯化反应。其中加热装置应该选择酒精灯加热而不是水浴加热，所以AB不符合题意；其次反应物中有易挥发的物质，因此需要设置冷凝装置。
12．（2022高二下·泰州期末）参与有机合成是实现“碳中和”的途径之一、高温、高压条件下和可合成尿素。与苯酚经过一系列反应可制得水杨酸(沸点)，水杨酸和甲醇(沸点)发生如下反应制取冬青油(沸点：+CH3OH+H2O。对于水杨酸制备冬青油的反应，下列说法错误的是（　　）
A．若用进行示踪，可得产物
B．可边反应边蒸馏出冬青油以提高水杨酸的转化率
C．油层厚度不再变化说明该反应已达到化学平衡状态
D．加入适量浓硫酸既能加快反应速率又能提高冬青油的产率
【答案】C
【知识点】化学平衡的影响因素；化学平衡状态的判断；酯化反应
【解析】【解答】A．酯化反应的实质是羧酸脱羟基醇脱氢，所以若用进行示踪，可得产物 ，故A不符合题意；
B．边反应边蒸馏出冬青油，相当于减小生成物的浓度，可以使平衡正向移动，使更多的水杨酸反应，可以提高水杨酸的转化率，故B不符合题意；
C．油层厚度不再变化，是肉眼观察的，浓度可能还在变化，所以不能说明该反应已达到化学平衡状态，故C符合题意；
D．浓硫酸可以做反应的催化剂加快反应速率，同时浓硫酸具有吸水性，可以吸收生成的水，使平衡正向移动，所以加入适量浓硫酸既能加快反应速率又能提高冬青油的产率，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.酯化反应遵循“酸脱羟基醇脱氢”的规律；
B.分离出产物可使，平衡正向移动，提高水杨酸的转化率；
D.酯化反应中浓硫酸作催化剂和吸水剂。
13．（2022高二下·枣庄期末）2021年12月，中国科学院微生物研究所李寅团队发表了全新最小化“人工固碳”循环图。下列说法错误的是（　　）
A．甲与CO2生成乙的反应是取代反应
B．甲、乙、丙、丁均能与乙醇发生酯化反应
C．该循环过程中存在非极性键的断裂和生成
D．每吸收两分子CO2完成一个循环生成一分子草酸
【答案】A
【知识点】化学键；取代反应；酯化反应
【解析】【解答】A．由结构简式可知，甲与二氧化碳发生加成反应生成乙，故A符合题意；
B．由结构简式可知，甲、乙、丙、丁均含有羧基，一定条件下都能与乙醇发生酯化反应，故B不符合题意；
C．由图可知，该循环过程中存在碳碳非极性键的断裂和生成，故C不符合题意；
D．由图可知，循环过程中每转化2分子二氧化碳，生成1分子草酸，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.甲与二氧化碳发生加成反应生成乙；
B.甲、乙、丙、丁均含有羧基，均能与乙醇发生酯化反应；
C.该过程中存在C-C的断裂和生成；
D.每转化2分子二氧化碳，生成1分子草酸。
14．（2022高二下·苏州期末）醇的Jones氧化：用丙酮作溶剂，一级醇(或二级醇)与铬酸()作用可氧化生成羧酸(或酮)的反应，反应过程如下图所示。下列说法错误的是（　　）
已知：羟基相连的碳上有2个H的醇为一级醇；有1个H的醇为二级醇。
A．铬在元素周期表中位于第四周期VIB族
B．铬酸()只是醇的Jones氧化反应的催化剂
C．反应物(X)→产物(Z)的反应属于酯化反应
D．若R1为-H、R2为-C2H5，则最终氧化产物为丙酸
【答案】B
【知识点】催化剂；酯化反应；元素周期表的结构及其应用
【解析】【解答】A．铬元素是24号元素，价电子排布为3d54s1，在元素周期表中的位置为第四周期VIB族，A不符合题意；
B．铬酸参加整个反应，铬元素化合价降低，则铬酸()是整个反应的氧化剂，B符合题意；
C．酯化反应是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应，反应物(X)是醇与铬酸反应生成产物(Z)，为铬酸酯，则该反应属于酯化反应，C不符合题意；
D．若R1为-H、R2为-C2H5，羟基相连的碳上有2个H为一级醇，与铬酸()作用可氧化生成羧酸，则该氧化反应最终生成C2H5COOH，为丙酸，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.Cr的原子序数为24，位于第四周期VIB族；
C.酯化反应是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应；
D.若R1为-H、R2为-C2H5，最终生成C2H5COOH。
15．（2022高二下·昌平期末）化合物Z是抗骨髓瘤药物的重要中间体，可由下列反应制得：
下列说法错误的是（　　）
A．Y→Z是酯化反应
B．X分子中碳原子存在和两种杂化方式
C．X与足量反应后生成的有机物中含有手性碳原子
D．Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大
【答案】C
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；酯化反应
【解析】【解答】A． Y→Z中羧基与甲醇发生反应，生成酯，为酯化反应，故A不符合题意；
B． X中苯环与醛基上C原子为sp2杂化，与羟基相连的碳原子为sp3杂化，X分子中碳原子存在和两种杂化方式，故B不符合题意；
C． X与足量H2反应后生成的有机物为，不含手性碳原子，故C符合题意；
D． 羧基、羟基均为亲水基，酯基为憎水基，则Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.Y与甲醇发生酯化反应生成Z；
B.X中苯环和双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化；
D.羧基、羟基均为亲水基，酯基为憎水基。
二、多选题
16．（2023·泰安模拟）乙酸正丁酯是重要的化工原料。实验室将乙酸、正丁醇、浓硫酸加入圆底烧瓶中，加热条件下制备乙酸正丁酯的装置(加热和夹持装置已省略)和有关信息如下：
乙酸 正丁醇 乙酸正丁酯
熔点/℃ 16.6 -89.5 -73.5
沸点/℃ 117.9 117 126.0
密度(g/cm3) 1.1 0.80 0.88
下列说法错误的是
A．实验开始时应先加热装置C，再由装置A的b口通入冷凝水
B．装置B的作用是不断分离出产生的水，使反应向正向移动，提高产率
C．当B中水层高度不再变化时，说明反应完全，这时可以停止加热
D．提纯乙酸正丁酯可采取水洗、氢氧化钠溶液洗、无水氯化钙干燥、过滤一系列操作
【答案】A,D
【知识点】乙酸乙酯的制取；酯化反应
【解析】【解答】A．实验开始时应先由装置A的b口通入冷凝水，再加热装置C，提高原料利用率，A项符合题意；
B．装置B为分水器，可不断分离出产生的水，使反应向正向移动，提高产率，B项不符合题意；
C．当B中水层高度不再变化时，说明反应不再有水生成，反应已经基本完成，这时可以停止加热，C项不符合题意；
D．提纯乙酸正丁酯不可采取氢氧化钠溶液洗，碱性条件下乙酸正丁酯会发生水解，D项符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A．冷凝管中冷凝水采用逆流方式；
B．依据化学平衡移动原理分析；
C．利用“变者不变即平衡”；
D．碱性条件下乙酸正丁酯会发生水解；
17．（2021·海口模拟）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是（　　）
A．1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
【答案】A,C
【知识点】羧酸简介；酯化反应
【解析】【解答】A.1 mol X含有1mol羧基，消耗1molNaOH，1 mol X含有1mol酚酯基，消耗2molNaOH，因此最多能与3 mol NaOH反应，故A符合题意；
B．Y中羧基与乙醇发生酯化反应不能得到X，故B不符合题意；
C．X、Y都含有碳碳双键，因此X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应，故C符合题意；
D．室温下X与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子为 ，Y与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子标注和X与足量Br2加成的产物一致，两者都是3个手性碳原子，故D不符合题意。
故答案为：AC。
【分析】A.根据X的结构简式即可找出与氢氧化钠反应的基团即可
B.Y与乙酸反应可以得到X
C.X和Y均具有与高锰酸钾作用的基团
D.写出与溴发生加成反应的结构简式 即可找出手性碳原子个数
三、非选择题
18．（2021·湖北）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是　 　、　 　。
（2）B→C的反应类型为　 　；试剂X的结构简式为　 　。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为　 　。
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　 　种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式　 　；异烟肼的结构简式为　 　。
【答案】（1）醛基；醚键
（2）酯化反应或取代反应；CH3OH
（3）2
（4）10
（5）2 +O2 2 ；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；酯化反应
【解析】【解答】（1）由E的结构简式 可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。
（2）由框图 可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。
（3）由F的结构简式 可知，每分子F的碳碳双键加上一分子 ，产物为 ，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。
（4）由框图B的结构简式为 ，A的结构简式为 。根据①属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为 、 、 、 ；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为 或 ，又 有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。
（5）根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2 +O2 2 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为 ，故答案：2 +O2 2 ； 。
【分析】（1）需熟悉各种官能团的结构、名称和性质；
（2）B和试剂X发生酯化反应生成C，结合C的结构可知X为CH3OH。
（3）先写出加成产物的结构简式，再根据连有四个不同基团的碳原子为手性碳分析；
（4）根据题意确定B的同分异构体需满足以下条件：含有3个酚羟基和1个羧基；苯环上有4个取代基；苯环上只有一种氢原子；说明三个酚羟基处于对称结构相邻或相间，含有羧基的取代基有5种 CH2CH2CH2COOH、 CH(CH3)CH2COOH、 CH2CH(CH3)COOH、 C(CH3)2COOH、 CH（CH2CH3）COOH，则B的同分异构体共有2×5=10种；
（5）异烟醛被催化氧化生成异烟酸Y，Y和乙醇发生酯化反应生成酯，酯和H2N NH2 H2O反应生成异烟肼，羰基所连的基团与D相似，据此书写。
19．（2021·北京）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2 R1CH=CHCOOH
ii.R2OH R2OR3
（1）A分子含有的官能团是　 　。
（2）已知：B为反式结构，下列有关B的说法正确的是（填序号）　 　。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
（3）E→G的化学方程式是　 　。
（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是　 　。
（5）L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是　 　。
（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：　 　、　 　、　 　。
N→P→Q L
【答案】（1）氟原子 醛基
（2）abc
（3）NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
（4）
（5）
（6）；；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】
（1）由分析可知，A的结构简式为 ，故A分子含有的官能团是氟原子 醛基，故答案为：氟原子 醛基；
（2）由分析可知，B的结构简式为 ，故 B的反式结构为 ，由此分析解题：
a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示 ，a符合题意；
b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，故B可以使KMnO4酸性溶液褪色，b符合题意；
c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体如图 等，c符合题意；
d．根据B分子的不饱和度为6，若B有具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体则其不饱和度为7，d不符合题意；
故答案为：abc；
（3）由分析可知，E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，故E→G的化学方程式是NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；
（4）由分析可知，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，J的结构简式是 ，故答案为： ；
（5）由分析可知，L的分子式为C7H6O3，它的结构简式是 ，故答案为： ；
（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，故P的结构简式为 ，由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ，故答案为： ； ； 。
【分析】由题干合成流程图中 ，结合A的分子式和信息i不难推出A的结构简式为： ，进而可以推出B的结构简式为： ，B在与乙醇浓硫酸共热发生酯化反应生成D，故D的结构简式为： ，ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化达到E，故E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，故G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应即可生成 ， 与H2发生加成反应生成J，结合J的分子式可以推出J的结构简式为： ，由物质 结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为： ，M的结构简式为： ，(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/Hac，故P的结构简式为 ，由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ，据此分析。
20．（2021·湖南）[选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为　 　；
（2） ， 的反应类型分别是　 　，　 　；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a　 　，b　 　；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　 　种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为　 　；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式　 　；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线　 　(其他试剂任选)。
【答案】（1）
（2）还原反应；取代反应
（3）酰胺基；羧基
（4）15；
（5）
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和，即可找出含有5个位置可以被取代，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态，因此该同分异构的结构简式为 ，故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ，因此合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据①即可写出A的结构简式
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）a表示的是酰胺基，b是羧基
（4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应，因此需要合成，此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇，进行催化氧化，再利用D到E的反应及逆行合成即可
21．（2021·柳州模拟）烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃A()和烯烃()为原料合成某种六元环酯(分子式为)的路线如图所示：
已知：①一个碳原子上连两个羟基不稳定，脱水生成。
②分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2：2：3：3。
回答下列问题。
（1）上图中中所有的官能团名称是　 　。
（2）①的反应类型是　 　，②的反应类型是　 　。
（3）上图中的结构简式为　 　，上图中的结构简式为　 　。
（4）写出反应⑧的化学方程式：　 　。
（5）的同分异构体中，属于甲酸酯类的有　 　种。
（6）参照上述合成路线，设计以A为原料合成乙二酸乙二酯()的路线：　 　。
【答案】（1）羟基、羧基
（2）加成反应；取代反应
（3）CH2Cl-CCl3；
（4）HOCH2COOH++2H2O
（5）4
（6）
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酯化反应
【解析】【解答】对比分子式知，反应①为加成反应，故C5H10中含有1个碳碳双键，结合已知条件②，知A的结构简式为：CH2=C(CH3)CH2CH3，则C5H10Br2结构简式为：，反应②为卤代烃水解反应，故C5H12O2结构简式为：，根据条件知反应③为醇羟基催化氧化，故C5H10O2结构简式为：，反应④为醛基被氧化为羧基，故C5H10O3结构简式为：，根据反应⑤条件知，反应⑤为取代反应，结合产物知A为乙烷（C2H6），乙烷中4个H被取代生成C2H2Cl4，可能为CH2ClCCl3或CHCl2CHCl2，水解生成B，B为CH2OHC(OH)3或CH(OH)2CH(OH)2，结合已知信息知，两者分别会脱水形成CH2OHCOOH或CHOCHO，脱水产物能与发生酯化反应，故确定C2H4O3为CH2OHCOOH，对应B为CH2OHC(OH)3，C2H2Cl4为CH2ClCCl3，最终产物为。
（1）由分析知，C5H10O3结构简式为：，所含官能团名称为羧基和羟基；
（2）由分析知，反应①为加成反应，反应②为卤代烃水解反应，故此处依次填：加成反应、取代反应（或水解反应）；
（3）由分析知，C2H2Cl4为CH2ClCCl3；C5H10O2结构简式为：；
（4）由分析知，最后一步为酯化反应，根据分子式知，是形成二元环酯，对应化学方程式为：HOCH2COOH++2H2O；
（5）C5H10O3结构简式为：，其同分异构属于甲酸酯类的结构有：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，故此处填：4；
（6）A为乙烷，由C2H6通过取代反应得到二元取代物，然后依次发生卤代烃水解、醇催化氧化得到乙二醛，氧化乙二醛得到乙二酸，最终由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到目标产物，具体合成路线如下：
【分析】
（1）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）根据分子式知，反应形成二元环酯；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
22．（2022·乌鲁木齐模拟）氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：
已知：。
请回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为　 　。
（2）A分子中最多有　 　原子共面，A发生银镜反应的化学方程式为　 　。
（3）C生成D的反应类型为　 　。
（4）X(C6H7BrS)的结构简式为　 　。
（5）C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为　 　。
（6）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有　 　种。
①除苯环之外无其他环状结构；
②能发生银镜反应；
③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰值比为2：2：2：1的结构简式为　 　。
【答案】（1）羧基
（2）14；
（3）取代反应(酯化反应)
（4）
（5）
（6）6；、
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)C（）的含氧官能团的名称为羧基。
(2)A（）分子中，苯环上所有原子、氯原子和醛基中的碳原子一定共面，而醛基上的碳原子为sp2杂化，其和氢原子、氧原子一定共面，醛基和苯环之间的碳碳单键可以旋转，故该分子中最多有14个原子共面；A发生银镜反应的化学方程式为。
(3)C（）和CH3OH发生酯化反应生成D（），该反应属于取代反应（酯化反应）。
(4)D（）和X（C6H7BrS）反应生成E（），则X的结构简式为。
(5)C（）含有氨基和羧基，则C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物（），该反应的化学方程式为。
(6)物质G是物质A（）的同系物，比A多一个碳原子，则G含有苯环，且官能团为醛基和氯原子，苯环上只有两个取代基，则苯环上取代基可以是-CHO和-CH2Cl，或-CH2CHO和-Cl，无论是哪两种取代基，均有3种结构，共计6种结构；其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰值比为2：2：2：1的结构简式为、。
【分析】（1）C中的含氧官能团为羧基；
（2）苯环和醛基为平面结构，单键可旋转；A中醛基能发生银镜反应；
（3）C发生酯化反应生成D；
（4）D和X反应生成E，结合X的分子式可确定其结构简式；
（5）C含有氨基和羧基，在一定条件下反应生成；
（6）物质G比A多一个CH2原子团，含有苯环，官能团为醛基和氯原子，苯环上只有两个取代基。
23．（2022·合肥模拟）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：
已知：RCH=CHCOOR′+
回答下列问题：
（1）A的名称是　 　，B中含氧官能团的名称是　 　。
（2）B生成C的化学方程式为　 　。
（3）C与M一定条件下反应生成D，M的结构简式为　 　，D生成E的反应类型是　 　。
（4）B的同分异构体中，满足以下条件有　 　种。
①不含-CH3②含2种官能团 ③含苯环，无其他环，且苯环上仅有2个取代基
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为　 　。
（5）参照上述合成路线和信息，写出由和为原料合成的合成路线　 　 (其他必要的试剂自选)。
【答案】（1）溴苯；羰基，羧基
（2）+C2H5OH+H2O
（3）；加成反应
（4）6；
（5）方法1：+→方法2：+→
【知识点】有机物的合成；芳香烃；酯化反应
【解析】【解答】根据题中已知条件可知酚羟基可以与RCH=CHCOOR′结构中的碳碳双键发生加成反应。根据本题合成路线，A结构为：；B与乙醇发生酯化反应生成C，C中存在结构-CH=CHCOOC2H5，C转化成D过程中碳碳双键变为单键，可知M中存在酚羟基，M与C发生加成反应生成D，M结构应为：；D中存在碳氧双键，E中变为碳氧单键同时形成羟基，-NH2转化为-NH-连接到了之前存在羰基的碳原子上，由此可知-NH2少的H应该转移成为羟基氢，故D转化成E的反应为加成反应；E转化为F的过程中N与C之间形成双键，-H与-OH消失，可知此步发生消去反应。
(1)A名称为溴苯；B中含氧官能团为：、-COOH，名称是羰基、羧基。
(2)B生成C为酯化反应，故反应方程式为：+C2H5OH+H2O
(3)M的结构简式为：；D生成E的反应类型是加成反应。
(4)观察B结构，B中存在一个溴和三个氧，故B的同分异构体中应有三个相同的含氧官能团，想要满足条件①②，此官能团只能是-CHO，则B的同分异构体中的两种官能团分别是-Br和-CHO。满足全部条件的B的同分异构体有6种：
、、、、、。其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为：
(5)参照题干信息，中存在与苯环直接相连的-NH2，存在羰基，故可参照D与E的加成反应，则与反应会生成，再参照E生成F的过程，一定条件下发生消去反应可生成，再与氢气加成即可得到。
合成路线如下，方法1：
+→，也可利用教材中的消去反应原理设计，方法2：
+→
【分析】
(1)根据本题合成路线中B的结构确定A名称；由结构简式确定官能团名称。
(2) 酯化反应为”酸脱羟基醇脱氢“
(3根据合成路线确定结构简式为：；依据官能团的变化确定反应类型。
(4)两种官能团分别是-Br和-CHO
24．（2021·云南模拟）大豆苷元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能，能有效预防和抑制白血病、结肠癌等疾病，受到了科研人员的关注。大豆苷元的合成路线如图所示：
已知+R2-H
（1）C的名称为　 　，E的结构简式为　 　。
（2）G中所含官能团的名称为　 　。
（3）H的分子式为　 　，1molH最多与　 　molH2加成。
（4）由C与F合成G的化学方程式为　 　。
（5）X是F的同系物且相对分子质量比F大14，写出一种同时满足以下条件的X的同分异构体的结构简式：　 　(任写一种)。
a．含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应
b．一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应
c．核磁共振氢谱图显示四组峰，且峰面积比为6：2：1：1
（6）根据上述合成路线的相关知识，以与为原料，设计路线合成(无机试剂任选)。　 　。
【答案】（1）间苯二酚(或1，3-苯二酚)；
（2）羰基(或酮基)、羟基
（3）C15H10O4；8
（4）++H2O
（5）、(任写一种)
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】根据题中合成路线可知，A的结构简式为，A与Cl2、Fe在50℃加热条件下，发生取代反应生成B，B的结构简式为，B在一定条件下生成C，C的结构简式为，A在一定条件下生成D，D的结构简式为，D与在一定条件下发生反应生成E，根据已知和F的结构，可知乙醛酸中醛基在苯酚的对位发生了加成反应，则E的结构简式为，E在一定条件下发生反应生成F，F的结构简式为，C与F在ZnCl2条件下生成G，G的结构简式为，G在一定条件下生成H，H的结构简式为；据此解答。
（1）由上述分析可知，C的结构简式为，根据命名规则，C的名称为间苯二酚(或1，3-苯二酚)；E的结构简式为；答案为间苯二酚(或1，3-苯二酚)；。
（2）由上述分析可知，G的结构简式为，该结构中含有的官能团为羰基(或酮基)、羟基；答案为羰基(或酮基)、羟基。
（3）由上述分析可知，H的结构简式为，其分子式为C15H10O4，该结构中二个苯环、羰基、碳碳双键均能与H2发生加成反应，所以1molH最多与8molH2加成；答案为C15H10O4；8。
（4）由上述分析可知，C的结构简式为，F的结构简式为，G的结构简式为，则C与F合成G的反应副产物为H2O，其化学方程式为++H2O；答案为++H2O。
（5）由上述分析可知，F的结构简式为，比F分子量大14的同系物X同时满足以下条件：a．含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，该结构中含酚羟基，b．一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，该结构中含甲酸酯，c．核磁共振氢谱图显示四组峰，且峰面积比为6：2：1：1，则同时满足上述条件的X的同分异构体的结构简式有、(任写一种)；答案为、(任写一种)。
（6）以与为原料，合成(无机试剂任选)的路线流程图为；答案为
【分析】
（1）依据结构简式和命名规则分析；由D、F的结构简式确定E的结构简式。
（2）依据G的结构简式确定官能团。
（3）由结构简式分子式，该结构中二个苯环、羰基、碳碳双键均能与H2发生加成反应；
（4）由反应物和生成物的结构变化书写。
（5）含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，该结构中含酚羟基；一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，该结构中含甲酸酯；核磁共振氢谱图显示四组峰，且峰面积比为6：2：1：1，则等效氢数目比为6：2：1：1。
（6）由原料和产物及题目信息设计。
25．（2021·包头模拟）紫堇酸二异丙酯主要用作药物生产中的萃取剂及香料成分，制备反应的化学方程式HOOC-CH=CH-COOH+2(CH3)2CHOH (CH3)2CHOOCCH=CHCOOCH(CH3)2+2H2O。
　 紫堇酸 异丙醇 紫堇酸二异丙酯
分子式 C4H4O4 C3H8O C10H16O4
相对密度(g cm-3) 1.625 0.780 0.831
相对分子质量 116 60 200
实验装置和步骤如下：
①200mL圆底烧瓶中加入31.3g紫堇酸、48g异丙醇和15mL浓硫酸，混合均匀，加入沸石。
②接上回流装置和分水器，在分水器中预先加入少量水，使水面略低于支管口(约1～2cm)，控制温度(90～100℃)加热回流。
③反应过程中，通过分水器下部的旋塞分出生成的水，并保持分水器中水层液面原来的高度基本不变。
④反应基本完成后，停止加热，将分水器分出的酯层和烧瓶内的反应液一起倒入分液漏斗中，用10mL水洗涤，并除去下层水层。
⑤有机层用10mL10%碳酸钠溶液洗涤至溶液呈中性，然后再用10mL的水洗涤，最后将有机层加入锥形瓶中，用无水硫酸镁干燥，对粗产品进行蒸馏，最终得到产品42.6g。
（1）仪器A的名称是　 　。
（2）回流装置A中冷却水应从　 　(填“a”或“b”)接口进入。
（3）步骤3中不断从分水器下部分出生成的水，并保持分水器中水层液面高度基本不变的目的是　 　。
（4）步骤④中判断反应基本完成的实验现象是　 　。
（5）加入碳酸钠溶液洗涤有机层的目的是_，加入碳酸钠溶液后，再加入10mL水洗涤的目的是　 　。
（6）本实验的产率是　 　%(保留3位有效数字)。
【答案】（1）球形冷凝管
（2）a
（3）使平衡正向移动，提高产品产率；使分水器上层酯中的醇和酸尽量回流到圆底烧瓶中继续参与反应
（4）分水器中水位不再上升 除去产品中含有的紫堇酸、异丙酸、硫酸等杂质
（5）除去碳酸钠及其他可溶于水的物质
（6）81.9%
【知识点】物质的分离与提纯；制备实验方案的设计；酯化反应
【解析】【解答】(1)仪器A的名称是球形冷凝管，故答案为：球形冷凝管；
(2)从a接口通入冷却水可以保证冷却水充满冷凝管，增强冷凝效果，故答案为：a；
(3)反应生成酯和水，属于可逆反应，使用分水器分离出生成的水，使平衡正向移动，提高产品产率；反应过程中酸和醇会一起被蒸出，为了提高反应物的转化率，在分水器中预先加入少量的水，并在分离生成水时注意保持分水器中水层液面原来的高度不变，这样可以使分水器上层酯中的醇和酸尽量回流到圆底烧瓶中继续参与反应，故答案为：使平衡正向移动，提高产品产率；使分水器上层酯中的醇和酸尽量回流到圆底烧瓶中继续参与反应；
(4)反应结束后分水器中水位不再上升，可利用此特征判断反应是否完成，故答案为：分水器中水位不再上升；
(5)加入碳酸钠溶液洗涤有机层的目的是除去产品中含有的紫堇酸、异丙酸、硫酸等杂质；加入碳酸钠溶液后，再加入10mL水洗涤的目的是除去碳酸钠及其他可溶于水的物质，故答案为：除去产品中含有的紫堇酸、异丙酸、硫酸等杂质；除去碳酸钠及其他可溶于水的物质；
(6)由30g紫堇酸(0.26mol)、55.7mL异丙酸(0.73mol)可知紫堇酸过量，用紫堇酸的物质的量计算得紫堇酸二异丙酯的理论产量为0.26mol 200g/mol=52g，则本实验的产率是 =81.9%，故答案为：81.9%。
【分析】（1）根据仪器即可进行命名
（2）冷却水从下往上冷凝效果好
（3）使挥发出的醇和酸便于从分流器流入反应容器中提高产率
（4）反应不断的进行，产物不断的会发到分水器中，当分水器中液面不再变化时即可判断反应停止
（5）碳酸钠主要和酸性物质作用，因此使除去酸性物质。再加入水的目的是除去多余的碳酸钠和可以溶于水的物质
（6）根据方程式结合给出的数据计算出理论的产量再利用得到的产品即可计算出产率
26．（2021·青岛模拟）丙烯酸酯类聚合物能降低原油的凝点，改善其低温流动性，实现自动化输油。实验室合成降凝剂所需的丙烯酸十八酯的装置如图，可能用到的有关数据如表。
　 十八醇 丙烯酸 甲苯 丙烯酸十八酯
相对分子质量 270 72 92 324
密度/g cm-3 0.81 1.05 0.90 0.80
沸点/℃ 210 141 110.6 402
说中溶解度 难溶 可溶 难溶 难溶
实验步骤： Ⅰ.向仪器甲中依次加入十八醇(C18H37OH)、阻凝剂、携水分 剂，安装好其他仪器。 Ⅱ.搅拌、加热，瓶内试剂完全溶解后加入丙烯酸、催化剂，加热至回流温度115～120℃，待分水器水量达到理论量时停止甲加热。 Ⅲ.取甲中产物倒入分液漏斗中，先后用5%Na2CO3溶液和蒸馏水多次洗涤，分液后有机层加入无水MgSO4，静置、过滤，得粗产品，进一步提纯，得纯净产品。
回答下列问题：
（1）仪器甲名称　 　，仪器乙的作用为　 　。
（2）步骤Ⅱ生成丙烯酸十八酯的反应方程式为　 　，保持回流温度恒定可采用的加热方式为　 　(填标号)
a.沸水浴 b.盐浴 c.电加热套 d.油浴
（3）为将反应生成的水及时移出，需加入携水剂。实验选用甲苯做携水剂的原因　 　。
（4）用5%Na2CO3溶液水洗的目的　 　，加入无水MgSO4的目的　 　。
（5）步骤Ⅲ进一步提纯，在该提纯步骤中会用到的仪器有　 　(填标号)。
【答案】（1）三颈烧瓶；冷凝回流
（2）CH2=CHCOOH+C18H37OH CH2=CHCOOC18H37+H2O；bcd
（3）甲苯的沸点和水的沸点相差小于30℃，且甲苯不溶于水，所以甲苯可作携水剂
（4）除去剩余的丙烯酸；干燥有机物
（5）bcf
【知识点】常用仪器及其使用；分液和萃取；制备实验方案的设计；酯化反应
【解析】【解答】(1)根据装置图分析可以知道仪器甲为三颈烧瓶，仪器乙为冷凝管，其作用为冷凝回流，故答案为：三颈烧瓶；冷凝回流；
(2)丙烯酸和十八醇(C18H37OH)在催化剂、加热条件下发生酯化反应生成丙烯酸十八酯和水，反应方程式为CH2=CHCOOH+C18H37OH CH2=CHCOOC18H37+H2O；该反应温度为115～120℃，超过了水的沸点，故不能用沸水浴，若要保持回流温度恒定可采用的加热方式可以为盐浴、电加热套、油浴，
故答案为：bcd，故答案为：CH2=CHCOOH+C18H37OH CH2=CHCOOC18H37+H2O；bcd；
(3) 由于甲苯的沸点和水的沸点相近，因此甲苯和水产生共沸，与水一起蒸出，然后在分水器中分层，因此可作为携水剂，故答案为：甲苯的沸点和水的沸点相差小于30℃，且甲苯不溶于水，所以甲苯可作携水剂；
(4)由于反应后还会存在多余的反应物丙烯酸，因此要采用弱碱性的5%Na2CO3溶液来中和；由于水洗后的有机物中会存在少量水分，加入无水MgSO4来作为吸水剂干燥除水，故答案为：除去剩余的丙烯酸；干燥有机物；
(5)产物经过洗涤干燥，混有的丙烯酸和水已被除去，主要杂质还有十八醇，为了提高产物的纯度需要进行蒸馏，蒸馏需要用到的仪器有蒸馏烧瓶、直形冷凝管和酒精灯，不能用到的是分液漏斗、球形冷凝管和恒压分液漏斗，
故答案为：bcf，故答案为：bcf。
【分析】（1）根据图示仪器确定其名称；仪器乙为冷凝管，其作用是冷凝回流。
（2）根据酯化反应的原理“酸脱羟基，醇脱氢”，书写反应的化学方程式；根据反应温度确定加热方式。
（3）结合甲苯和水的沸点差异进行分析。
（4）用Na2CO3溶液洗涤是为了除去多余的丙烯酸；加入无水MgSO4是为了起到干燥作用。
（5）步骤Ⅲ进一步提纯的操作为蒸馏，结合蒸馏装置分析。
27．（2021·凉山州模拟）1941年从猫薄荷植物中分离出的荆芥内酯可做安眠药、退烧药等，通过氢化反应可得二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂，为研究其合成与性质，进行如下反应：
回答下列问题：
（1）化合物A中含有的官能团的名称是　 　。
（2）反应①为氧化反应，若温度过高可能造成的影响是　 　。
（3）写出反应②的化学方程式　 　。
（4）反应③为卤化氢对双键的加成反应，若不加过氧化物，得到的是另一种加成产物，其结构简式为　 　。
（5）写出反应③的化学方程式　 　。
（6）反应⑤生成的有机产物除二氢荆芥内酯外还有　 　。
（7）试根据本题所提供的相关反应信息，设计合成路线以丙烯醛为原料(无机试剂任选)合成HOCH2CH2COOH(写清楚反应条件及主要产物)　 　。
【答案】（1）碳碳双键、醛基
（2）碳碳双键被氧化
（3） +CH3OH +H2O
（4）
（5） + HBr
（6）CH3OH (甲醇)
（7）CH2=CHCHO CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH HOCH2CH2COOLi HOCH2CH2COOH
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用；酯化反应
【解析】【解答】(1)A（ ）中含有的官能团有碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
(2) 反应①为氧化反应，若温度过高，碳碳双键可能也会被氧化，故答案为：碳碳双键被氧化；
(3)反应②为 与甲醇发生酯化反应，反应的化学方程式为 +CH3OH +H2O，故答案为： +CH3OH +H2O；
(4)反应③为卤化氢对双键的加成反应，根据上述分析，C为 ，若不加过氧化物，得到的是另一种加成产物，其结构简式为 ，故答案为： ；
(5) 与HBr在过氧化物的作用下反应生成 ，反应的化学方程式为 + HBr ，故答案为： + HBr ；
(6)反应⑤的本质是取代反应，生成的有机产物除二氢荆芥内酯外还有CH3OH，故答案为：CH3OH；
(7) 以丙烯醛为原料合成HOCH2CH2COOH，根据题干流程图的信息，可以首先将醛基氧化生成羧基，再将碳碳双键在过氧化氢条件下与溴化氢加成后将溴原子取代即可，合成路线为CH2=CHCHO CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH HOCH2CH2COOLi HOCH2CH2COOH，故答案为：CH2=CHCHO CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH HOCH2CH2COOLi HOCH2CH2COOH。
【分析】根据流程图， 与甲醇发生酯化反应生成B，B为 ，B与HBr在过氧化氢条件下发生反应生成C，C转化为 ，则C为 ，据此分析解答。
28．（2021·南宁模拟）F是抑制白色念球菌药物的中间体，可经如图所示合成路线进行制备。
已知：-SO2Cl -SH。
回答下列问题：
（1）A的名称为　 　；E中含氧官能团的名称为　 　。
（2）B的结构简式为　 　；C→D的反应类型为　 　。
（3）一定条件下，D与水反应生成二元羧酸的化学方程式为　 　。
（4）反应E→F所需的试剂及反应条件分别是　 　，F中有　 　个手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)。
（5）某温度下，对A→B反应的产物成分进行研究发现，其-SO2Cl基化的不同位置的产物成分的含量如下表所示：
与F的相对位置 邻 间 对 其他
含量/% 38.8 3.66 57.25 0.29
请找出规律：　 　
（6）G为E与1 mol H2完全反应后的产物，G的同分异构体中能同时满足以下条件的有　 　种(不考虑立体异构)。
I.苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；
II.能发生银镜反应；
III.能与NaHCO3溶液反应。
【答案】（1）氟苯；羧基、羰基(或酮基)
（2）；加成反应
（3） +H2O
（4）CH3OH、浓硫酸、加热；1
（5）氟苯-SO2Cl基化的位置：对位>邻位>间位(或邻、对位的H原子比间位的更容易被取代)
（6）12
【知识点】有机物的合成；酯化反应
【解析】【解答】(1)A是 ，1个氟原子取代苯环上1个氢原子，名称为氟苯；E是 ，含氧官能团的名称(红圈标出)为羰基、羧基；
(2) 由 逆推可知，C是 ，根据-SO2Cl -SH，可知B是 ； 和 反应生成 ，反应类型为加成反应；
(3)一定条件下， 与水反应生成二元羧酸 ，化学方程式为 +H2O ；
(4) 和甲醇发生酯化反应生成 ，所需的试剂及反应条件分别是CH3OH、浓硫酸、加热， 中只有1个手性碳(红圈标出)；
(5)根据表格数据，氟苯-SO2Cl基化的位置：对位>邻位>间位(或邻、对位的H原子比间位的更容易被取代)；
(6)G为E与1 mol H2完全反应后的产物，G的结构简式是 ，
I.苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；
II.能发生银镜反应，说明含有醛基；
III.能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，
符合条件的苯环上的3个取代基分别为-SH、-F、 或-SH、-F、 或-SH、-F、 或-SH、-F、 ，每中组合的取代基在苯环上的位置有3中结构，所以共12中同分异构体。
【分析】C和 反应生成 ，由 逆推可知，C是 ，根据-SO2Cl -SH，可知B是 。
29．（2021·珠海模拟）化合物G是合成一种心血管药物的中间体，其合成路线如下：
已知： + +H2O
回答下列问题：
（1）B的化学名称是　 　，C反应生成D的反应类型是　 　，F的含氧官能团名称是　 　。
（2）物质G的结构中有两个六元环，其结构简式为　 　
（3）写出B反应生成C的化学方程式　 　。
（4）D反应生成E时用Na2CO3水溶液而不用NaOH溶液的原因是　 　。
（5）H是E的同分异构体，写出符合下列条件的H的结构简式(写出一种即可)　 　。
①1 mol H可以消耗1 mol Na生成氢气
②1 mol H可以和3 mol NaOH反应
③核磁共振氢谱共有4个吸收峰，峰面积之比为6：2：1：1
（6）设计由甲醇和乙酸乙酯制备丙酸乙酯( )的合成路线(无机试剂任选)　 　。
【答案】（1）邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)；取代反应；酯基、醛基
（2）
（3） +CH3COCl→ +HCl
（4）防止酯基在NaOH条件下被水解
（5） 或
（6）CH3OH HCHO CH2=CHCOOC2H5 CH3CH2COOC2H5
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)根据B的结构简式可知B的化学名称是邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚，C反应生成D是甲基上的氢原子被溴原子取代，反应类型是取代反应，根据F的结构简式可知F分子中含氧官能团名称是酯基、醛基。
(2)物质G的结构中有两个六元环，其结构简式为 。
(3)根据以上分析可知B反应生成C的化学方程式为 +CH3COCl→ +HCl。
(4)由于酯基能和氢氧化钠反应，所以D反应生成E时用Na2CO3水溶液而不用NaOH溶液的原因是防止酯基在NaOH条件下被水解。
(5)①1 mol H可以消耗1 mol Na生成氢气，说明含有1个羟基或羧基；②1 mol H可以和3 mol NaOH反应，说明含有酚羟基以及酚羟基形成的酯基；③核磁共振氢谱共有4个吸收峰，峰面积之比为6：2：1：1，则满足条件的结构简式为 或 ；
(6)首先甲醇发生催化氧化生成甲醛，甲醛和乙酸乙酯发生已知信息反应生成CH2=CHCOOC2H5，然后加成即可得到CH3CH2COOC2H5，合成路线为CH3OH HCHO CH2=CHCOOC2H5 CH3CH2COOC2H5。
【分析】A和溴甲烷发生取代反应生成B，根据C的分子式和D的结构简式可知C的结构简式是 ，C发生取代反应生成D，D水解生成E，E发生催化氧化生成F，F发生已知信息反应生成G为 ，据此解答。
30．（2020·马鞍山模拟）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RX ROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’
请回答：
（1）E中官能团的名称是　 　。
（2）B＋D→F的化学方程式　 　。
（3）X的结构简式　 　。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是　 　。
【答案】（1）醛基
（2）
（3）
（4）A；C
（5）BC
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】A为乙烯与H2O的加成产物，故A为CH3CH2OH(乙醇)；A催化氧化得到B，B为CH3COOH(乙酸)、甲苯光照条件下与氯气反应，则甲基氢原子被氢原子取代，故C为C6H5CH2Cl；C为卤代烃，在NaOH水溶液中水解生成醇，所以D为C6H5CH2OH(苯甲醇)；D催化氧化为E，所以E为C6H5CHO苯甲醛。（1）E为苯甲醛，含有官能团为醛基。（2）B为乙醇，D为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯F，化学方程式为： 。（3）类比已知条件RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为： 。（4）从X的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，
故答案为：AC。（5）F的结构为 ，下列与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均多一个亚甲基CH2原子团。
【分析】（1）根据官能团的结构、性质进行分析；
（2）根据酸与醇在浓硫酸、加热的条件下生成相应的酯（酸脱羟基醇脱氢）书写化学方程式；
（3）在书写有机物的结构简式时注意写出碳碳双键；
（4）根据碳碳双键、酯键和苯环等官能团的结构与特点进行分析解答；
（5）同分异构体是具有相同的分子式而有不同的原子排布的化合物，据此分析解答。
31．（2020·海淀模拟）有机物A是一种重要的化工原料，用A制取新型聚合物F的合成路线如下：
已知：i. +R3OH
ii. +R1I +HI
iii.R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH
（1）A中官能团的名称为　 　。
（2）试剂a为　 　。
（3）C中含有一个六元环，C的结构简式为　 　。
（4）C→D的反应类型为　 　。
（5）E→F的化学方程式是　 　。
（6）下列说法正确的是　 　(填序号)。
a. A能与NaHCO3溶液反应
b. 醇钠可由醇与金属钠反应制得
c. 可用FeCl3溶液鉴别D和E
d. HOCH2CH2OH俗称甘油
（7）以乙醇为起始原料，利用已知信息、选择必要的无机试剂合成CH3COCH2COOC2H5写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。　 　
【答案】（1）羧基
（2）CH3OH(或甲醇)
（3）
（4）氧化反应
（5）n +nHOCH2CH2OH +(2n-1)CH3OH
（6）abc
（7）CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；酯化反应
【解析】【解答】根据上述分析可知： A是HOOCCH2CH2COOH，B：CH3OOCCH2CH2COOCH3，C是 ，D是 ，E是 ，F是 。(1)A是HOOCCH2CH2COOH，可知A中官能团的名称为羧基；(2)HOOCCH2CH2COOH与甲醇CH3OH在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生B： CH3OOCCH2CH2COOCH3和H2O，所以试剂a是CH3OH；(3)根据上述分析可知C结构简式为： ；(4)C分子式是C10H12O6，D分子式是C10H10O6，C物质失去2个H原子变为D，失去电子被氧化，发生氧化反应，故C→D的反应类型为氧化反应；(5)E是 ，E与HOCH2CH2OH发生酯交换反应产生F，F是 ，故E→F的化学方程式是n +nHOCH2CH2OH +(2n-1)CH3OH；(6)a．A是HOOCCH2CH2COOH是丁二酸，属于二元羧酸，具有酸性，由于其酸性比碳酸强，所以HOOCCH2CH2COOH能与NaHCO3溶液反应产生NaOOCCH2CH2COONa、H2O、CO2，a正确；
b． 由于金属钠能够能与醇发生置换反应产生醇钠和氢气，所以醇钠可由醇与金属钠反应制得，b正确；
c．D是 ，E是 ，D中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，而E无酚羟基，与FeCl3溶液不能反应，因此可用FeCl3溶液鉴别D和E，c正确；
d．HOCH2CH2OH是乙二醇，丙三醇HOCH2CH(OH)CH2OH俗称甘油，d不正确；
故合理选项是abc；(7)乙醇催化氧化产生乙醛CH3CHO，乙醛氧化产生乙酸CH3COOH，乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热，发生酯化反应产生乙酸乙酯CH3COOC2H5，CH3COOC2H5和乙醇钠反应产生CH3COCH2COOC2H5，所以以乙醇为原料合成CH3COCH2COOC2H5的路线为：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5。
【分析】A是HOOCCH2CH2COOH，A与CH3OH在浓硫酸存在时加热发生酯化反应产生B：CH3OOCCH2CH2COOCH3，B与醇钠发生取代反应产生C，根据C的分子式及C中含有一个六元环，则C为： ，根据C、D分子式可知C变为D发生氧化反应，结合F的结构及E与HOCH2CH2OH发生酯交换反应产生F逆推，可知E是 ，D与CH3I在K2CO3作用下反应产生E，则D结构为： ，然后根据题目问题逐一分析解答。
32．（2020·南昌模拟）李兰娟团队公布最新研究成果，阿比朵尔是抗击新型冠状病毒的潜在用药。其合成路线如下：
（1）C的含氧官能团名称：　 　 。G的分子式：　 　 。
（2）A→B和B→C的反应类型分别为：　 　 ，　 　 。两分子A生成B和另一种产物，该产物结构简式为：　 　 。
（3）D生成E的反应方程式：　 　 。
（4）H的结构简式为：　 　 。
（5）写出B的同分异构体中具有满足下列条件的结构简式：　 　。
①与碳酸氢钠反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体 ②六元环状结构
（6）结合上述合成路线，请写出由乙醇和 为基本原料，合成 的路线（不超过4步）。　 　。
【答案】（1）羰基、酯基；C21H23O3N2SBr
（2）取代反应；取代反应；CH3CH2OH
（3）
（4）NH（CH3）2 或
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；酯化反应
【解析】【解答】（1）C 的含氧官能团名称： 羰基、酯基 。由G的结构简式，G的分子式：C21H23O3N2SBr。
故答案为： 羰基、酯基；C21H23O3N2SBr；（2）A是CH3COOC2H5在NaH作用下生成B ，B与SO2Cl2发生取代反应生成C ，A→B和B→C的反应类型分别为：取代反应，取代反应。根据质量守恒，两分子A生成B和另一种产物，该产物结构简式为：CH3CH2OH。
故答案为：取代反应； 取代反应；CH3CH2OH；（3）D与氨基甲烷反应生成E 和水，D生成E的反应方程式： 。
故答案为： ；（4）F与HCHO和二甲基氨生成产品G ，H的结构简式为：NH（CH3）2 或 。
故答案为：NH（CH3）2 或 ；（5）①与碳酸氢钠反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体，结构中有羧基，—COOH， ②六元环状结构，分子中总共有6个碳，羧基一个碳，六元环中有一个氧原子，B 的同分异构体中具有满足下列条件的结构简式： 。
故答案为： ；（6）结合上述合成路线，由乙醇和 为基本原料，逆合成分析，要合成 先合成乙酸乙酯，原料中有乙醇，要合成乙酸。 ；
故答案为：
【分析】CH3COOC2H5在NaH作用下生成B ，B与SO2Cl2发生取代反应生成C ，C与 发生取代反应生成D ，D与氨基甲烷反应生成E ，E与 生成F ，F与HCHO和二甲基氨生成产品G 。
33．（2020·邵阳模拟）乙醇和乙酸是生活中常见的有机物。为探究其化学性质，某同学进行了下述实验，请根据要求填空：
（1）如图1所示，将钠块投入乙醇中，能产生氢气，是因为乙醇分子中含有官能团　 　(填官能团化学式)；
（2）如图2所示，把加热烧黑的铜丝迅速插入到装有乙醇的试管中，所产生的有刺激性气味的有机物名称为　 　；
（3）按如图3所示装置，甲试管中装有乙酸、乙醇、浓硫酸，一段时间后有机产物收集在乙试管中饱和碳酸钠溶液的　 　 (填“上方”或者“下方”)。
【答案】（1）-OH
（2）乙醛
（3）上方
【知识点】乙醇的化学性质；乙醇的催化氧化实验；酯化反应
【解析】【解答】（1）乙醇分子中含有羟基-OH；
(2)乙醇在催化氧化反应中被氧化为乙醛，是有刺激性气味的液体；
(3)乙酸乙酯密度比水小，聚集在水溶液上方。
【分析】（1）2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ ；
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
(3)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 。
34．（2019·萍乡模拟）环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）环丁基甲酸的分子式为　 　。
（2）环丁基甲酸由原料A和D经一系列反应制得，A为烯烃，则A的名称为　 　，D物质的官能团为　 　。
（3）写出D→E的化学方程式　 　。
（4）C+E→F的反应类型为　 　。
（5）化合物W为H的同分异构体，能发生银镜反应且只含酯基一种官能团，则所有符合条件的W的结构简式为　 　。
（6）参照上述合成路线，以 和E为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：　 　。
【答案】（1）C5H8O2
（2）丙烯；羧基
（3）HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O
（4）取代反应
（5）
（6）
【知识点】有机物的结构式；有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；酯化反应
【解析】【解答】用逆合成分析法：由C的结构可推出B为CH2=CH-CH2Br，A为CH2=CH-CH3，D与乙醇发生酯化反应生成E，由E的结构简式可推出D为丙二酸，结构简式为HOOC-CH2-COOH；（1）根据有机物中碳原子成键特点，环丁基甲酸的分子式为C5H8O2；（2）根据上述分析，A的结构简式为CH2=CH－CH3，化学名称为丙烯；D的结构简式为HOOCCH2COOH，官能团为羧基；（3）D生成E发生酯化反应，其化学反应方程式为HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；（4）对比
C、E、F的结构简式，C＋E→F反应方程式为 + → +2HBr，其反应类型为取代反应；（5）含有酯基一种官能团，还能发生银镜反应，说明书写的同分异构体中含有HCOO－基团，符合条件的有 ；（6）以 和化合物E（丙二酸二乙酯）为原料，制备 ，根据逆合成分析法，制备 ，需要 ； 和 （丙二酸二乙酯）反应生成 ； 可由 与HBr取代生成，故合成路线为： 。
【分析】（1）根据结构式可以写出其分子式；
（2）烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根属于能量较高的π键，不稳定，易断裂，所以会发生加成反应；D可以和醇发生酯化反应，因此D是羧酸，官能团是羧基；
（3）酯化反应，是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应和无机强酸跟醇的反应三类；
（4）取代反应是指有机化合物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类；
（5）结构简式是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式，通常只适用于以分子形式存在的纯净物。应表现该物质中的官能团:只要把碳氢单键省略掉即可，碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略；
（6）有机合成是指利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制成比较复杂的有机物的过程。例如从氢气和二氧化碳制成甲醇;从乙炔制成氯乙烯，再经聚合而得聚氯乙烯树脂;从苯酚经一系列反应制得己二酸和己二胺，二者再缩合成聚酰胺66纤维。目前大多数的有机物如树脂、橡晈、纤维、染料、药物、燃料、香料等都可通过有机合成制得。
35．（2017·海南模拟）化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下被氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，
A可发生如下所示的反应。
（1）A含有的官能团名称为　 　，A→E的反应类型为 　 　。
（2）写出一种和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式　 　。
（3）写出A→D的化学方程式　 　。
（4）F的结构简式为是　 　。
【答案】（1）羟基、羧基；消去反应
（2）HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH
（3）CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O
（4）
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）由上述分析可知，化合物A为CH3CH（OH）COOH，含有的官能团名称为羟基、羧基；A→E是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生反应生成CH2=CHCOOH，为消去反应，
故答案为：羟基、羧基；消去反应；
(2) B为CH3CH（OH）COOCH2CH3，和B具有相同官能团的同分异构体，即含有羟基和酯基，结构简式可能为HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH；
故答案为：HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH；
（3）A与乙酸发生酯化反应生成D，化学方程式为CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O，
故答案为：CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O；
(4)A→F是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物F，即F的结构简式为： ，
故答案为： 。
【分析】（1）A即能与乙醇反应，也能与乙酸反应，则含有的官能团是羟基和羧基；
（2）根据B的分子式和含有的官能团书写符合要求的同分异构体即可；
（4）A形成六原子环化合物，即A中的羧基和羟基自身形成酯基换状化合物。