2023年高考真题变式分类汇编：加成反应1

2023年高考真题变式分类汇编：加成反应1
一、选择题
1．（2022·辽宁）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是（　　）
A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为
2．（2022·浙江选考）某课题组设计一种固定CO2的方法。下列说法不正确的是（　　）
A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．该过程在化合物X和I-催化下完成
C．该过程仅涉及加成反应
D．若原料用，则产物为
3．（2021·浙江）关于有机反应类型，下列判断不正确的是（　　）
A． (加成反应)
B． (消去反应)
C． (还原反应)
D． (取代反应)
4．（2022·浙江模拟）脯氨酸是二十二种构成蛋白质的氨基酸之一，是其中唯一的亚氨基酸。Benjamin List发现脯氨酸可以催化不对称有机反应，因此获得了2021年的诺贝尔化学奖。下图是脯氨酸催化的羟醛缩合反应，机理如图。下列说法错误的是 （　　）
A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．由图中可知脯氨酸的结构为
C．该过程涉及了加成反应和消去反应
D．若原料用2-丁酮和苯甲醛，则产物可能为
5．（2022·宁乡市模拟）如图是球棍模型表示的某有机反应，该反应的类型为（　　）
A．加成反应 B．取代反应 C．加聚反应 D．酯化反应
6．（2022·南京模拟）酮洛酚(Y)是一种非甾(zāi)体抗炎药，可由下列反应制得：
下列有关化合物X、Y说法正确的是（　　）
A．X分子中不含手性碳原子
B．1molX中含有1mol碳氧π键
C．1molY最多能与6molH2发生加成反应
D．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大
7．（2022·沈阳模拟）中医经典方剂组合对新冠肺炎病毒治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的有效成分结构简式如图所示，下列说法错误的是 （　　）
A．黄芩苷中含有4种含氧官能团
B．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有4种
C．黄芩苷能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．黄芩苷最多与生加成反应
8．（2022·秦皇岛模拟）某经典不对称有机催化反应的反应原理如下：
已知：①、、、为不同的烃基；②与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子，含手性碳原子的分子叫手性分子。下列说法错误的是（　　）
A．丙分子为手性分子
B．丁能使溴水褪色
C．甲+乙→丙的反应类型为加成反应
D．乙中所有原子可能共平面
9．（2022·辽阳模拟）M是合成某具有药理作用的有机物的中间体，其结构如图所示，下列有关M的说法正确的是（　　）
A．分子式为C17H22O3
B．分子中含有4种官能团
C．1mol M最多能与4mol H2发生加成反应
D．分子中所有碳原子可能共面
10．（2022·江苏模拟）一种药物中间体X的结构简式如图所示。下列说法正确的是 （　　）
A．X分子中有三种含氧官能团
B．X分子的核磁共振氢谱有5个吸收峰
C．X与反应只能得到一种加成产物
D．X与足量发生加成反应的生成物分子中可能含有2个手性碳原子
11．（2022·包头模拟）布洛芬(异丁苯丙酸)有镇痛、抗炎作用，结构如图所示，下列说法正确的是（　　）
A．异丁苯丙酸是苯的同系物 B．分子式为
C．苯环上二氯代物有3种 D．1mol该分子最多可与加成
12．（2022·泰安模拟）我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破，反应示意图如下。下列说法不正确的是（　　）
A．该反应为加成反应 B．化合物乙的不饱和度为7
C．化合物甲核磁共振氢谱有7组峰 D．化合物甲中没有不对称碳原子
13．（2021·石家庄模拟）化合物M()是合成药物奥昔布宁的一种中间体，下列关于M的说法正确的是（　　）
A．分子式为
B．所有碳原子可能共平面
C．最多能与发生加成反应
D．环上的一氯代物共有7种(不含立体异构)
14．（2021·九江模拟）据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法错误的是（　　）
A．A分子中所有原子可能在同一平面
B．B的同分异构体有8种(含B且不考虑立体异构)
C．C的分子式为
D．反应①、②均为取代反应
15．（2021·德州模拟）茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（　　）
A．茚地那韦分子中含有羟基和酮羰基
B．1mol茚地那韦最多与11mol氢气发生加成反应
C．虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面
D．茚地那韦可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不与FeCl3溶液显色
16．（2021·贵州模拟）某有机物的结构简式为 ，下列有关该物质的说法中正确的是（　　）
A．分子中所有原子可能共面
B．不能与 溶液反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
D． 该物质与足量 反应，最多可消耗
17．（2021·南宁模拟）我国成功研制出第一个具有自主知识产权的抗艾滋病新药—二咖啡酰奎尼酸(简称IBE—5)。IBE—5的结构简式如图所示，下列有关IBE—5的说法错误的是（　　）
A．苯环上的一氯代物有三种 B．可与氢气发生加成反应
C．分子中含有25个碳原子 D．能使酸性KMnO4溶液褪色
18．（2021·高州模拟）如图所示有机物能促进机体蛋白的合成，下列有关该有机物的说法错误的是（　　）
A．苯环上的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
B．1mol该有机物最多与5 mol H2发生反应
C．分子中含有3种含氧官能团
D．该有机物可以与NaOH、溴的四氯化碳溶液反应
19．（2021·乌鲁木齐模拟）下列反应属于加成反应的是(　　)
A．CH3﹣CH＝CH2+Cl2 CH2Cl﹣CH＝CH2+HCl
B．CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O
C．C2H5Cl+NaOH CH2＝CH2↑+NaCl+H2O
D． +3Cl2
20．（2020·泰州模拟）化合物X是一种黄酮类化合物的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)
A．分子中所有碳原子共平面
B．分子中存在1个手性碳原子
C．化合物X不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 mol化合物X最多可与12 mol H2发生加成反应
21．（2020·钦州模拟）下列化合物中不能发生加成反应的是(　　)
A．甲苯 B．乙烯 C．丙炔 D．丁烷
22．（2020·浙江模拟）合成一种用于合成 γ 分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步如图。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 （　　）
A．甲→乙的反应为加成反应
B．甲分子中至少有 8 个碳原子在同一平面上
C．甲、乙均不能使溴水褪色
D．乙与足量 H2 完全加成的产物分子中含有 4 个手性碳原子
23．（2020·德州模拟）下列说法正确的是（　　）
A．CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2互为同系物
B． 互为同分异构体
C．有机物 的二氯代物有5种
D．(CH3)3C-CH=CH2与氢气加成后，生成2，2，3一三甲基戊烷
二、非选择题
24．（2023·湖北）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳　 　键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有　 　种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为　 　。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为　 　、　 　。
（4）G的结构简式为　 　。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为　 　。若经此路线由H合成I，存在的问题有　 　(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
25．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是　 　；氯氮平的分子式是　 　；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为　 　。
（3）写出的化学方程式　 　。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）　 　。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式　 　。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
26．（2022·沈阳模拟）化合物M()是合成药物的中间体，利用芳香化合物A制备化合物M的路线如下：
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．
（1）D中的官能团名称　 　。
（2）C的结构简式：　 　。
（3）A到B的反应类型　 　；F分子中最多　 　个碳原子共平面。
（4）H生成M的化学方程式　 　。
（5）Z是E的同分异构体，满足下列条件的Z的结构有　 　种；写出一种核磁共振氢谱有3组峰的结构简式　 　。
①含有且与苯环相连 ②能发生银镜反应
（6）利用有机物Q经过催化氧化和已知Ⅱ两步制备有机物P()，请写出Q的结构简式　 　。
27．（2021·永州模拟）香豆素-3-羧酸丹皮酚酯具有多种生物活性，结构简式为 ，用M表示，合成路线如图：
已知：丹皮酚的结构简式为 。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　，反应Ⅰ的类型是　 　。
（2）M中除酯基外的含氧官能团的名称是　 　。
（3）反应Ⅱ为加成反应，D的结构简式是　 　。
（4）反应Ⅲ的化学方程式为　 　。
（5）N与丹皮酚互为同分异构体，满足下列条件的N有　 　种（不考虑立体异构）。
①遇FeCl3溶液变色；
②1molN与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH；
③苯环上有3个取代基。
（6）已知： + +R2OH。根据已学知识，请写出以CH3OH和 为原料（其它试剂任选）合成 的路线　 　。
28．（2020·西城模拟）研究1，3－丁二烯和Br2以物质的量之比为1∶1加成时的反应：
；
文献：Ⅰ．一般情况，在相同条件下，化学反应的活化能（E）越大，化学反应速率越小。
Ⅱ.1，3－丁二烯和Br2以物质的量之比为1∶1加成时的反应过程和能量变化的示意图如下：
（1）已知：
ΔH1＝-a(a＞0) kJ·mol 1 ； ΔH2＝+c(c＞0) kJ·mol 1
①稳定性：A 　 　 B（填“>”、“＝”或“<”）。
②气态1，3－丁二烯和液态Br2以物质的量之比为1∶1加成生成液态B的热化学方程式是　 　。
（2）探究1，2－加成和1，4－加成的影响因素。
实验1 将1，3－丁二烯和Br2以物质的量之比1∶1加成，不同温度，相同时间内测定A和B在产物中的含量，低温时产物以A为主，较高温时以B为主。
实验2 加热实验1中低温时的反应产物，A的含量减少，B的含量增大。
实验3 在实验1的基础上，充分延长反应时间，无论是低温还是高温，产物中B的含量均增大。
①结合反应过程和能量变化的示意图，解释实验1中低温时产物以A为主的原因：　 　。
②说明实验2中，升高温度，A转化为B经历的物质转化过程：　 　。
③综上所述，有利于1，4加成的措施是　 　。
29．（2020·白山模拟）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应： + 。我国科研人员利用该反应设计合成了具有特殊结构的化合物F。合成线路如图所示：
已知： + +H2O
（1）A的名称是　 　。C中官能团的名称是　 　。
（2）反应④的反应类型为　 　。
（3）有机物分子中的1个碳原子上连接4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。上述流程中，存在手性碳原子的有机物有　 　(填字母)。
（4）反应③属于消去反应，反应③的化学方程式为　 　。
（5）芳香族化合物G与C互为同分异构体，G的苯环上只有两个对位的取代基，且其中一个取代基为乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有两种官能团，且1molG与足量银氨溶液发生银镜反应生成4mol Ag，则G的结构有　 　种，其中核磁共振氢谱图中只有7组吸收峰的结构简式为　 　(写出一种结构即可)。
30．（2020·张家口模拟）有机物F为重要的有机原料中间体，合成F的路线如图：
已知：I.烃A的相对分子量为42；
II.R-CH=CH2 R-CHO+HCHO：
III.R-Cl+2Na+Cl-R'→R-R'+2NaCl
IV.已知C=C-OH不稳定，原子会发生重排，例：
回答下列问题：
（1）有机物B的名称是　 　。
（2）E的结构简式是　 　。
（3）反应①的反应类型为　 　；反应③所需的试剂和条件为　 　。
（4）反应②的化学方程式为　 　。
（5） 与NaOH反应的化学方程式为　 　。
（6）有机物 的同分异构体有多种，其中属于二元羧酸的同分异构体有　 　种(不含立体异构)写出其中核磁共振氢谱显示只有3组峰的同分异构体的结构简式：　 　。
（7）请写出用溴苯为原料制备己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)的合成路线　 　(无机试剂任选)。
31．（2020·唐山模拟）莽草酸(E)主要作为抗病毒和抗癌药物中间体， 作为合成治疗禽流感药物达菲(Tamiflu)的主要原料之一。其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。D的分子式为　 　。莽草酸(E)中含氧官能团的名称是　 　。
（2）①的化学反应类型为　 　。
（3）C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为　 　。
（4）设计步骤②、③的目的是　 　。
（5）F是B的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F的结构简式为　 　。
（6）有机材料G(属降冰片烯酸类，结构简式： )用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A(CH2=CH—COOH)和 为起始原料制备G的合成路线(无机试剂任选)　 　。
32．（2020·合肥模拟）丙烯是重要的有机化工原料，它与各有机物之间的转化关系如下：
回答下列问题：
（1）E中官能团的名称为　 　；C的结构简式为　 　。
（2）由A生成D的反应类型为　 　；B的同分异构体数目有　 　种(不考虑立体异构)。
（3）写出D与F反应的化学方程式：　 　。
33．（2019·合肥模拟）有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：
回答下列问题：
（1）化合物A的名称为　 　，化合物C中含氧官能团结构简式为　 　。
（2）写出A→B的化学方程式：　 　。
（3）D→E的反应类型为　 　，F的分子式为　 　。
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　 　。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中核磁共振氢谱为四组峰
（5）设计以甲苯、乙醛为起始原料（其它试剂任选），制备 的合成路线流程图：　 　
34．（2018·曲靖模拟）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：
已知：
Ⅰ．R1COOR2+ R318OH R1CO18OR3+R2OH(R1、R2、R3代表烃基)
Ⅱ． (R4、R5代表烃基)
（1）①的反应类型是　 　。
（2）②的化学方程式为　 　。
（3）PMMA单体的官能团名称是　 　、　 　。
（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为　 　。
（5）G的结构简式为　 　。
（6）下列说法正确的是　 　(填字母序号)。
a．⑦为酯化反应
b.B和D互为同系物
c.1 mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH
（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是　 　。
（8）写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式　 　。
35．（2018·贵阳模拟）某二烯烃C5H8在工业生产中可用于生产生物降解塑料PHB （ ），其转化关系如下：
已知：①
②
③同一个碳原子上不能同时连接两个碳碳双键
请回答：
（1）用系统命名法给二烯烃C5H8命名为　 　，写出该二烯烃的高聚物的反式结构　 　。
（2）A→C的反应类型为　 　。
（3）B的结构简式为　 　，所含官能团的名称为　 　。
（4）C→D的化学反应方程式为　 　。
（5）写出符合下列条件的A 的同分异构体的结构简式　 　。
①与新制的Cu(OH)2发生反应，生成砖红色沉淀；
②与NaHCO3溶液反应产生CO2气体；
③无支链。
（6）参考题中信息，设计由 和H3C-C C-CH3为主要有机原料合成 的路线流程图（无机试剂任选）　 　，合成路线流程图示例如下：
答案解析部分
1．【答案】B
【知识点】催化剂；同系物；加成反应
【解析】【解答】A．由催化机理可知，总反应为+ ，该反应为加成反应，A不符合题意；
B．结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，和结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，B符合题意；
C．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了VI，VI是反应的催化剂，C不符合题意；
D．I+VI→X+II，由I、VI、II的结构简式可知，X为H2O，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.由图可知，总反应为+ ；
B.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
C.Ⅵ既生成又消耗，为该反应的催化剂；
D.根据质量守恒可知X为H2O。
2．【答案】C
【知识点】催化剂；加成反应
【解析】【解答】A．通过图示可知，二氧化碳和反应生成，没有其它物质生成，反应原料中的原子100%转化为产物，A不符合题意；
B．通过图示可知，X和I-在反应过程中是该反应的催化剂，B不符合题意；
C．在该循环过程的最后一步中形成五元环的时候反应类型为取代反应，C符合题意；
D．通过分析该反应流程可知，通过该历程可以把三元环转化为五元环，故若原料用，则产物为，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.总反应的方程式为；
B.X和I-为该反应的催化剂；
C.生成X的反应不是加成反应；
D.结合总反应的方程式进行分析判断。
3．【答案】C
【知识点】取代反应；加成反应
【解析】【解答】A.乙炔和氯化氢气体发生加成反应得到的是氯乙烯，故A不符合题意
B.二溴丙烷在醇和氢氧化钾的作用下发生的是消去反应得到丙烯，故B不符合题意
C.乙醇在催化剂的作用下与氧气发生的是催化氧化得到乙醛，故C符合题意
D.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生的是取代反应得到乙酸乙酯，故D不符合题意
故答案为：C
【分析】加成反应主要是含有双键的有机物中，消去反应主要是与羟基连接的碳原子含有氢原子即可发生，还原反应主要是加氢的反应，而乙醇的氧化是脱氢反应，乙酸乙酯的合成是取代反应
4．【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用；加成反应
【解析】【解答】A．如图所示，反应原料HCHO和RCHO参与的反应均为加成反应，则原料种的原子100%转化为产物，A不符合题意；
B．由图中可知，催化剂脯氨酸的结构为，B符合题意；
C．如图所示，该过程涉及了加成反应和消去反应，C不符合题意；
D．若原料用2-丁酮（）和苯甲醛（），则产物可能为，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.原料参与的反应均为加成反应，原子利用率为100%；
C.参与的反应为加成反应，生成的反应为消去反应；
D.醛基和含有羰基的有机物中甲基或亚甲基能发生加成反应。
5．【答案】A
【知识点】加成反应
【解析】【解答】由图可知，第一个分子中的不饱和键断裂，断键原子与另一分子断裂产生的原子相结合，生成新的物质的反应，属于加成反应。
故答案为：A。
【分析】该图表示乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷的过程。
6．【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A． 中*标志的碳原子为手性碳原子，A项不符合题意；
B．X中含有的1个酮羰基、1个酯基中都含有碳氧π键，1molX中含有2mol碳氧π键，B项不符合题意；
C．Y中含有的2个苯环、1个酮羰基都能与H2发生加成反应，1molY最多能与7molH2发生加成反应，C项不符合题意；
D．对比X、Y的结构简式，X发生水解反应最终转化成Y，X中的酯基最终水解成Y中的羧基，羧基属于亲水基，能与水分子间形成氢键，故Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大，D项符合题意。
故答案为：D。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
B.单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键；
C.Y中苯环和羰基均能与氢气加成；
D.X中含有酯基，Y中含有羧基。
7．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．该有机物中含有羧基、酮羰基、醚键和羟基4种含氧官能团，故A不符合题意；
B．黄芩苷分子中苯环上有4种氢原子，所以其苯环上的一氯代物就有4种，故B不符合题意；
C．该有机物分子中的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C不符合题意；
D．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键、酮羰基和氢气以1：1发生加成反应，羧基不能和氢气发生加成反应，该分子中含有2个苯环、1个碳碳双键、1个酮羰基，所以1mol该有机物最多与发生加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.黄芩苷中含有的含氧官能团为羧基、酮羰基、醚键和羟基；
B.黄芩苷分子中苯环上有4种不同环境的氢原子；
C.黄芩苷分子中含有的碳碳双键、羟基均能被酸性高锰酸钾氧化。
8．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．根据手性碳原子的定义以及丙的有机结构可知，-R1、-R2所连碳原子，-R4所连碳原子均为手性碳原子，因此丙分子为手性分子，故A说法不符合题意；
B．根据丁分子的结构简式，含有碳碳双键，因与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故B说法不符合题意；
C．对比甲、乙、丙的结构简式，甲中羰基断裂一个键，乙中“-CH2-”中的一个“C-H”断裂，发生加成反应，得到丙，故C说法不符合题意；
D．乙中“-CH2-”中的C是sp3杂化，sp3杂化的空间构型为四面体性，因此乙中所有原子不可能共面，故D说法符合题意；
故答案为D。
【分析】Ａ．丙中用“＊”标记的碳原子为手性碳原子；
Ｂ．丁含有碳碳双键，能使溴水褪色；
Ｃ．甲中Ｃ＝Ｏ被加成；
Ｄ．亚甲基具有甲烷四面体结构特征，所有原子不能共面。
9．【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；加成反应；分子式
【解析】【解答】A．由M分子的键线式可知，其含有碳原子数是17，其不饱和度为6，氧原子数为3，则其分子式为C17H24O3，故A不符合题意；
B．由M分子的键线式可知，其含有的官能团有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团，故B不符合题意；
C．由M分子的键线式可知，能与氢气发生加成反应的是碳碳双键和苯环，则1mol M最多能与4mol H2发生加成反应，故C符合题意；
D．M分子中有很多饱和碳原子，采取sp3杂化方式，让其分子中所有碳原子不可能共面，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据M的结构简式确定分子式；
B.M中的官能团为羧基、羟基、碳碳双键；
C.M中醛基、苯环和碳碳双键均能发生加成反应；
D.M分子中有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能共面。
10．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．X分子中有醚键和羰基两种含氧官能团，A不符合题意；
B．X分子不对称，化学环境不同的氢原子有7种，B不符合题意；
C．X分子中碳碳双键不对称，与HBr加成可得两种加成产物，C不符合题意；
D．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；不考虑开环加成的情况下，1 mol X与2 mol H2加成生成物分子中有两个手性碳原子，，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.X中的含氧官能团为醚键和羰基；
B.X分子中有7种不同环境的氢原子；
C.X分子结构不对称，有2种加成产物；
D.与四个不同基团相连的碳原子为手性碳原子。
11．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；加成反应；分子式
【解析】【解答】A．异丁苯丙酸含羧基，苯不含有官能团，两者结构不相似，不是苯的同系物，故A不符合题意；
B．根据结构简式确定分子式为C13H18O2，故B不符合题意；
C．对苯环上的H编号为，两个Cl原子在苯环上的取代位置可能是1和2、1和3、1和4，所以其苯环上二氯代物有3种，故C符合题意；
D.1mol该分子含有1mol苯环，最多可与加成，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.异丁苯丙酸和苯结构不相似；
B.根据结构简式确定分子式；
C.苯环上的二氯代物有3种；
D.该物质中只有苯环能与氢气加成。
12．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．反应苯炔中碳碳键的不饱和度变小，为加成反应，A不符合题意；
B．化合物乙中含1个苯环、1个碳环、1个羰基、1个酯基，则不饱和度为4+1+1+1=7，B不符合题意；
C．化合物甲中有7种不同环境的氢，核磁共振氢谱有7组峰，C不符合题意；
D．不对称碳原子一般为手性碳原子，中存在手性碳原子，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳三键两端加上了其他的原子或原子团，是加成反应；
B.苯环的不饱和度为4，一个双键的不饱和度为1，一个环的不饱和度为1；
C.等效氢的判断；
D.同一个碳原子上的氢原子等效，是对称氢原子。
13．【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．由化合物M的结构简式可知，分子式为，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，化合物M分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，化合物M分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molM最多能与3mol氢气发生加成反应，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，化合物M分子的环上的一氯代物有如图所示的7种结构：，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据M的结构简式确定其分子式；
B.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
C.M中只有苯环与氢气加成；
D.M分子中环上共有7种不同环境的氢原子。
14．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；分子式
【解析】【解答】A．由于醛基和苯环均是平面形结构，则A分子中所有的碳原子可能在同一个平面上，故A不符合题意；
B．B的同分异构体可分别含有1个C-N键，含有丁基，有4种同分异构体，含有2个C-N键时，可分别为甲基、丙基或两个乙基，有3种同分异构体，如含有3个C-N键，则有1种，含B，共8种，故B不符合题意；
C．由结构简式可知C的分子式为C11H15N，故C不符合题意；
D．反应②N=C键生成C-N键，为加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.A中含有苯环以及醛基碳原子均是sp2杂化，通过单键相连接，可以通过旋转共面
B.根据B的分子式即可写出同分异构体
C.根据结构简式即可写出分子式
D.根据反应物和生生物即可判断反应类型
15．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；加成反应
【解析】【解答】A．该分子中含有羟基(-OH)，不含酮羰基，结构中的-NH-CO-是酰胺键，A项不符合题意；
B．分子中的 可以与H2反应，1mol 消耗3molH2，苯环可以与H2反应，也是1：3的关系，碳氧双键由于来源于酰胺键，不能和氢气加成，所以1mol该分子消耗9molH2，B项不符合题意；
C． 苯环中的6个碳原子在一个平面上，1号碳和2号碳是取代了苯环上原来的氢，也在苯环的平面上，1号或者2号碳是正四面体的中心，最多再有2个原子与其共面，可以选择苯环上的C和3号碳，1、2、3号碳原子共面，对于3号碳上的O则不在此平面上，C项不符合题意；
D．该结构中有羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，没有酚羟基，故不能使氯化铁溶液变色，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.图片所示分子没有酮羰基，羰基全部来源酰胺键；
B.酰胺键不能和氢气加成；
C.虚线框内碳原子和氧原子不可能全部处于同一平面，因为碳的四个价键全部是单键的时候最多两个相连原子与碳原子共平面；
D.醇羟基无法使氯化铁溶液显色。
16．【答案】C
【知识点】芳香烃；加成反应
【解析】【解答】A．分子中含有甲基和亚甲基，所有原子不可能共面，A项不符合题意；
B．分子中的酯基能与 反应，B项不符合题意；
C．分子中的碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，C项符合题意；
D．分子中的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，酯基不能，所以 该物质与足量 反应，最多可消耗 ，D项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】根据给出的化学式即可写出分子式，即可找出含有羧基、双键、醚基、酚羟基官能团，含有多个饱和碳原子，因此原子不可能共面，可与氢氧化钠以及溴水和高锰酸钾溶液反应，1mol有机物最多和7mol的氢气发生加成反应
17．【答案】A
【知识点】卤代烃简介；加成反应
【解析】【解答】A.根据结构式含有两个苯环，苯环上含有酚羟基，取代基的位置是邻位和对位共有6个位置，有6种一一氯取代物，故A符合题意
B.根据结构式即可判断含有苯环和双键，可以与氢气发生加成反应，故B不符合题意
C.根据结构简式即可判断含有25和碳原子，故C不符合题意
D.根据结构简式含有醇羟基和酚羟基以及双键可以使高锰酸钾溶液褪色，故D不符合题意
【分析】根据结构简式即可写出分子式，同时可知找出含有酚羟基、醇羟基、双键、羧基，可与氢气以及高锰酸钾作用，还有两个苯环，即可找出氢原子的种类
18．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；加成反应
【解析】【解答】A．只含有一个苯环，一氯代物有邻间对三种，故A不符合题意；
B．羰基和碳碳双键、苯环都可以和氢气发生加成反应，故B不符合题意；
C．分子中含有碳碳双键、酯基、羰基，其中只有2种是含氧官能团，故C符合题意；
D．分子中含有酯基可以与NaOH反应，碳碳双键可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】根据结构简式即可写出分子式，同时可与确定苯环上氢原子的种类即可判断出苯环上的一氯取代物的个数，含有羧基、羰基、双键官能团，可以与氢氧化钠和溴的四氯化碳作用，1mol有机物可与5mol氢气加成反应
19．【答案】D
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A. CH3﹣CH＝CH2+Cl2 CH2Cl﹣CH＝CH2+HCl，碳碳双键没有变化，该反应为取代反应，A不符合题意；
B. CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O，该反应为酯化(或取代)反应，B不符合题意；
C. C2H5Cl+NaOH CH2＝CH2↑+NaCl+H2O，反应生成了碳碳双键，该反应为消去反应，C不符合题意；
D. +3Cl2 ，该反应苯环不饱和键断裂，形成饱和键，为加成反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应是加成反应。
20．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．由X的结构可知，其分子中的与一个甲基相连，并同时与两个羰基相连的C原子，其形成的是4条单键，由于这4条单键的键角约为109°28′，所以该C原子至多能和与其相连的C原子中的两个在同一平面内，因此该有机物中的所有碳原子不可能在同一平面内，A项不符合题意；
B．手性碳是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，由化合物X的结构可知，其分子中存在1个手性碳原子，如图， ，B项符合题意；
C．由X的结构可知，其含有酚羟基，酚羟基易被氧化，因此该有机物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项不符合题意；
D．由X的结构可知，该有机物中含有3个苯环可以与9个H2加成，另外含有两个酮羰基，也可与2个H2加成，因此1mol该有机物至多能与11molH2加成，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】若有机物的结构中存在形成4条单键的碳原子，那么这个有机物中的所有原子一定不会共平面；有机物能与氢气加成，其结构中一般含有碳碳双键，碳碳三键，苯环，醛基，酮羰基，简记为“烯炔苯醛酮”。
21．【答案】D
【知识点】加成反应
【解析】【解答】甲苯含有苯环、乙烯和丙炔含有不饱和键，三种物质均能发生加成反应，丁烷中只有单键，不能发生加成反应，
故答案为：D。
【分析】注意碳碳双键、碳碳三键和苯环都可以发生加成反应。
22．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．甲中与N相连的H被-CH2COCH3取代，发生取代反应，A不符合题意；
B．甲中至少有6个碳原子共面，即苯环的6个C，B不符合题意；
C．Br2能将-CHO氧化，甲乙中均含-CHO，C不符合题意；
D．与4个不相同的原子或原子团相连的C原子称为手性碳，一定条件下，乙中苯环、酮基、-CHO均能和氢气发生加成反应，其产物有4个手性碳，如图*所示： ，D符合题意。
故答案为：D。
【分析】A.取代反应是指有机化合物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应；
B.苯环中的6和碳原子必须是在同一个平面上的，但另外两个碳原子与苯环上的碳原子形成的是碳碳单键，可以自由旋转，有可能不在同一平面上；
C.溴单质可以将醛基氧化为羧酸。
23．【答案】C
【知识点】同分异构现象和同分异构体；同系物；加成反应
【解析】【解答】A.二者所含的碳碳双键的数目不同，因此结构不相似，不属于同系物，A不符合题意；
B.所给结构中，分子式不都相同，因此不互为同分异构体，B不符合题意；
C.由结构的对称性可知，的一氯代物的结构有或两种结构，其中再引入一个氯原子，另一个氯原子的位置为；再引入一个氯原子，另一个氯原子的位置为；因此，的二氯代物共有5种同分异构，C符合题意；
D.(CH3)3CCH=CH2与氢气加成后的产物为(CH3)3CCH2CH3，其最长碳链中含有4个碳原子，且2号碳原子上含有两个甲基，因此其名称为2,2-二甲基丁烷，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A.同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2的有机物；
B.同分异构体是指分子式相同，结构不同的有机物；
C.先根据结构的对称性确定一氯代物，再确定二氯代物的结构；
D.根据加氢产物的结构，结合系统命名法进行命名；
24．【答案】（1）π
（2）7；
（3）乙酸；丙酮
（4）
（5）；ab
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂；
（2）D为，分子式为C5H11-OH，-C5H11为戊基，有8种，去掉本身，同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为；
（3）E为；酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和；分别为乙酸和丙酮
（4）由分析可知，G为；
（5）根据题目中的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为和，经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选择：ab；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
25．【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
26．【答案】（1）硝基、醛基、醚键
（2）
（3）加成反应；11
（4）
（5）12；
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】
(1)根据D的结构可知，官能团名称为：硝基、醛基、醚键；
故答案为：硝基、醛基、醚键。
(2)根据分析可知，C的结构为；
故答案为：。
(3)根据A和B的结构可知，A到B的反应类型为加成反应；根据F分子的结构可知，苯环上的碳原子以及醛基中的碳原子均共面，以及支链中所有的碳原子均可共面，最多11个碳原子共平面。
故答案为：加成反应；11。
(4)由分析可知H经取代反应生成M，化学方程式为：；
故答案为：。
(5)由信息可知Z含有且与苯环相连，能发生银镜反应则含有-CHO或-OOCH，根据E的分子式可知，Z的结构为苯环和以及-OOCH两个取代基，所以结构共有3种，或者为苯环和以及-CHO、-OH三个取代基，苯环上有3个不同的取代基的结构共有10种，除去E本身的1种结构还有9种，所以Z的结构共有12种，核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为；
故答案为：12，。
(6)有机物Q经过催化氧化和已知II两步制备有机物P，则有机物Q含有-OH，再由已知II的反应信息同时参照F到G的转化流程可知Q的结构简式为：；
故答案为：。
【分析】由A的分子式以及D的结构式可知，芳香化合物A的结构为，与HCHO酸性条件下加热得到B的结构为，B与CH3I参照已知I反应生成C，故C的结构为，再经过催化氧化后转化为D，D与HI参照已知I反应生成E的结构为，E参照题目信息条件发生取代反应得到F，F反应成环转化为G，再经Zn/HCl将G中的硝基转化为氨基得到H，H经取代反应转化为M。
27．【答案】（1）丙二酸（或1，3-丙二酸）；取代反应（或酯化反应）
（2）羰基（或酮基）、醚键
（3）
（4） +CH3CH2OH
（5）20
（6）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】（1）A为HOOCCH2COOH，是丙二酸（或1，3—丙二酸）；反应Ⅰ是HOOCCH2COOH和C2H5OH发生酯化反应生成CH2（COOC2H5）2，故反应类型为取代反应（或酯化反应）；
（2）M为 ，含有的含氧官能团为：酯基、羰基、醚键；
（3） CH2（COOC2H5）2和 在一定条件下发生加成反应生成 ，则D的结构简式为 ；
（4） 在催化剂加热的条件下失去C2H5OH生成 ，化学方程式为： +CH3CH2OH；
（5）N与丹皮酚互为同分异构体，①遇FeCl3溶液变色，说明N中含有酚羟基；②1molN与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH；③苯环上有3个取代基；当含有的取代基为-OH、-OOCH、-CH2CH3时，-OH和-OOCH位于邻位时，有4种同分异构体，-OH和-OOCH位于间位时，有4种同分异构体，-OH和-OOCH位于对位时，有2种同分异构体，苯环上含有三种不同的取代基，共有10种同分异构体，当含有的取代基为-OH、-OOCCH3、-CH3时，同样有10种同分异构体，共20种；
（6） 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 ， 和甲醇发生酯化反应生成 ， 和 反应生成 ，合成路线为： 。
【分析】HOOCCH2COOH和C2H5OH发生酯化反应生成CH2（COOC2H5）2，CH2（COOC2H5）2和 在一定条件下发生加成反应生成 ， 发生消去反应生成 ， 在催化剂加热的条件下失去C2H5OH生成 ， 水解生成 ， 和SOCl2发生取代反应生成 ， 和 在一定条件下发生取代反应生成 。
28．【答案】（1）＜； ΔH＝-(a+c) kJ·mol 1
（2）从图中可知，生成A的活化能比生成B的小，化学反应速率快，所以低温时，产物以A为主；②升高温度，A生成中间体C，中间体C生成B；升高温度、延长反应时间
【知识点】反应热和焓变；加成反应
【解析】【解答】(1)①根据 ΔH2＝+c(c＞0) kJ·mol 1是吸热反应，即反应物的总能量低于生成物的总能量，则B的能量低于A的能量，物质能量越低越稳定，则稳定性：A＜B；②已知：反应Ⅰ： ΔH1＝-a(a＞0) kJ·mol 1
反应Ⅱ： ΔH2＝+c(c＞0) kJ·mol 1
由盖斯定律：反应Ⅰ-反应Ⅱ可得 ΔH=-(a+c) kJ·mol 1；(2)①从图中可知，生成A的活化能比生成B的小，化学反应速率快，所以低温时，产物以A为主；②升高温度，A生成中间体C，中间体C生成B；③根据实验1，较高温时以B为主，主要发生1，4加成；根据实验3，充分延长反应时间，无论是低温还是高温，产物中B的含量均增大，主要发生1，4加成，则综上所述，有利于1，4加成的措施是升高温度、延长反应时间。
【分析】(1)①根据 ΔH2＝+c(c＞0) kJ·mol 1是吸热反应分析解答；②结合已知反应，根据盖斯定律书写热化学方程式；(2)①从图中可知，生成A的活化能比生成B的小，化学反应速率快；②根据反应过程和能量变化的示意图分析判断；③根据实验1、实验3分析判断。
29．【答案】（1）丁酮；羟基、醛基、碳碳三键
（2）加成反应
（3）BC
（4） +
（5）9； 或 或
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】⑴根据A与HC≡CH发生加成反应生成B及B的结构得到A为CH3CH2COCH3，名称是丁酮；C中官能团的名称是碳碳三键、羟基、醛基；故答案为：丁酮；羟基、醛基、碳碳三键。⑵从信息中可以得出反应④的反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。⑶ BC中连羟基的碳原子上连接4个不同的原子或原子团，因此存在手性碳原子的有机物有BC；故答案为：BC。⑷反应③属于消去反应，反应③的化学方程式为 + ；故答案为： + 。⑸芳香族化合物G与C互为同分异构体，G的苯环上只有两个对位的取代基，且其中一个取代基为乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有两种官能团，且1mol G与足量银氨溶液发生银镜反应生成4mol Ag，说明一种官能团是碳碳双键，另一种官能团是醛基且有2mol—CHO， ，两个—CHO在正丙基的同一个碳上，有3种结构；一个—CHO在 的1号碳，另外一个—CHO在2号位、3号位共2种；一个—CHO在 的2号碳，另外一个—CHO在3号位共1种； ，两个—CHO在异丙基的同一个碳上，有1种结构； ，两个—CHO在异丙基的不同碳上，有2种结构；则G的结构有9种，其中核磁共振氢谱图中只有7组吸收峰的结构简式为 或 或 ；故答案为：9； 或 或 。
【分析】CH3CH2COCH3与HC≡CH发生加成反应生成B，B与发生取代反应生成 生成C( )， 发生消去反应生成 和 ，D发生“点击反应”生成E，E和CH3CH2COCH3反应生成F。
30．【答案】（1）3-氯丙烯
（2）
（3）取代反应；氢氧化钠水溶液、加热
（4） +CH2=CHCH2Cl +HCl
（5） +NaOH→
（6）8；
（7） OHCCH2CH2CH2CH2CHO HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质；加成反应
【解析】【解答】(1)根据分析可知B为CH2=CHCH2Cl，名称为3-氯丙烯；(2)根据分析可知E的结构简式为 ；(3)反应①与信息III类似，烃基上的氯原子被代替，所以为取代反应；反应③为 水解生成 ，反应条件为：氢氧化钠水溶液、加热；(4)B为CH2=CHCH2Cl，根据反应②的条件和产物可得方程式： +CH2=CHCH2Cl +HCl；(5) 中酯基在NaOH溶液中发生水解得到羧基和羟基，羧基和NaOH反应生成羧酸钠和水，羟基与双键相连，所以重整为羰基，反应方程式为 +NaOH→ ；(6) 的同分异构体属于二元羧酸，则含有两个羧基，可能的结构有 、
、 、 、 、 、 、
，共8种；其中核磁共振氢谱显示只有3种氢的同分异构体的结构简式为 ；(7)溴苯为 ，对比溴苯和己二酸的结构简式可知，由溴苯合成己二酸需要将环打开，可先将苯环加成得到1-溴环己烷，再发生消去反应可以得到环己烯，根据 到E的反应可知，环己稀中的双键可以被氧化成两个醛基，同时将环打开，醛基被氧化得到羧基，所以合成路线为 OHCCH2CH2CH2CH2CHO HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。
【分析】 A为烃类，相对分子量为42，则A为C3H6，结构简式为CH2=CHCH3，根据B到C6H10的反应条件可知该过程发生类似信息的反应，C6H10的不饱和度为2，说明B的不饱和度为1，即A到B发生的是取代反应，B为CH2=CHCH2Cl，C6H10的结构简式为CH2=CHCH2CH2CH=CH2；与HBr发生加成反应生成C6H12Br2，根据转化关系和反应条件可知C中含有羟基，D中含有醛基，D被氧化生成 ，则D为，C为，所以C6H12Br2的结构简式为 ，E能被银氨溶液氧化再酸化后得到，所以E为，中酯基发生水解并酸化得到F，由于水解后羟基与碳碳双键相连，发生信息的反应，所以F的结构简式为 。
31．【答案】（1）丙烯酸；C13H18O6；羧基、羟基
（2）加成反应
（3） +3NaOH +2CH3COONa+H2O
（4）保护羟基
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；苯酚的性质及用途；酯的性质；加成反应
【解析】【解答】(1)A含有官能团碳碳双键和羧基，化学名称为丙烯酸，根据D的结构确定其分子式为C13H18O6，根据莽草酸(E)的结构可知其含氧官能团的名称是羧基、羟基；(2)经过反应① A、B中碳碳双键断裂形成了环，发生了加成反应；(3)C中含官能团碳碳双键、酯基、羧基，能与NaOH稀溶液以1：3比例反应，化学方程式为 +3NaOH +2CH3COONa+H2O；(4)设计步骤②、③的目的是保护羟基；(5) F能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F含有酚羟基，其中的取代基呈对称结构，其结构简式为 ；(6) G的结构与C有相似之处，参照A和B反应原理，采用逆合成设计合成路线，合成路线为 。
【分析】A中含有官能团碳碳双键和羧基，A和B经过反应①得到C，根据对比反应前后结构简式可以发现，A、B中碳碳双键断裂形成了环，发生了加成反应，C中含官能团碳碳双键、酯基、羧基，能与NaOH稀溶液以1：3比例反应，经过反应②③可以发现，羟基先被消耗后又复原，其目的在于保护羟基，同分异构体书写时要使氢的种类少尽可能考虑对称结构，G的结构与C有相似之处，参照A和B反应原理，采用逆合成设计合成路线。
32．【答案】（1）醛基；
（2）加成反应；3
（3）CH3CH2CH2OH+CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；加成反应
【解析】【解答】（1）由分析可知，E为CH3CH2CHO，其所含的官能团为醛基；C的结构简式为；
（2）由A生成D的过程中发生碳碳双键的加成反应，因此反应类型为加成反应；B的同分异构体有CH3C(Br)2CH3、(Br)2CHCH2CH3、BrCH2CH2CH2Br三种结构；
（3）由分析可知，D为CH3CH2CH2OH、F为CH3CH2COOH，D与F反应的化学方程式为：CH3CH2CH2OH+CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O；
【分析】D与F反应生成CH3CH2COOCH2CH2CH3，结合D氧化成E，E氧化成F可知，D为CH3CH2CH2OH、F为CH3CH2COOH，E为CH3CH2CHO；A与Br2/CCl4发生加成反应生成B，则B的结构简式为BrCH2CHBrCH3；A在催化剂加热的条件下反应生成高分子化合物，因此C的结构简式为：；据此结合题干设问分析作答。
33．【答案】（1）2，3，5－三甲基苯酚；—CHO，－O－
（2） +CH3I+KOH +KI+H2O
（3）加成反应；C16H22O2
（4）
（5）
【知识点】有机物的结构式；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；加成反应；聚合反应
【解析】【解答】(1)化合物A的母体为苯酚，酚羟基的编号为1号位，按照位次编号小的顺序，则甲基的编号分别为2、3、5，则A的名称为2，3，5－三甲基苯酚。C的结构简式为 ，有—CHO，为醛基，有C—O—C为醚键，则官能团的结构简式为—CHO，—O—；(2) A的分子式为C9H12O，B的分子式为C10H14O，根据C的结构简式，可知A→B的转化就是将A中的酚羟基中的H被－CH3取代。CH3I中的—CH3取代了羟基中的H，生成HI，HI与KOH反应，则化学方程式为 ；(3)D→E的反应，D中的羰基中的双键打开，加氢生成羟基，反应物乙炔中C-H键断开，D→E的反应为加成反应。F的结构简式为 ，F的分子式为C16H22O2；(4) C的结构简式为 ，C的同分异构体要求①能发生银镜反应，说明分子中有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，水解产物中有酚羟基，但是分子中只有2个O原子，又要有醛基，又要能水解，则该基团为—OOCH，为甲酸酯；③分子中核磁共振氢谱为四组峰，—OOCH中的H为一组峰，还有4个C原子，但是只有3组峰，则为对称位置；符合条件的同分异构体的结构简式为 ；(5)根据高分子化合物的结构简式 ，可得其单体为 ；对比甲苯、乙醛与单体的碳干骨架和官能团，则模仿流程中B→C在甲苯中甲基的邻位引入—CHO，模仿流程中C→D构建碳干骨架，—CH=CH—COOH可由—CH=CHCHO氧化得到；则合成路线为 。
【分析】掌握常见的有机官能团芳香类化合物的命名方法，注意取代基的编号顺序；
（2）根据分子式分析原子种类的差异，结合反应条件即可写出；
（3）掌握常见的有机反应类型，在有机物分子书写中注意原子数目与书写顺序；
（4）对于有条件的同分异构体，先确定官能团，再确定碳链；
（5）有机合成路线的方法有正合成分析法与逆合成分析法，结合题目条件，二者综合运用。
34．【答案】（1）加成反应
（2）
（3）碳碳双键；酯基
（4）
（5）
（6）a
（7）
（8）
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；缩聚反应
【解析】【解答】（1）根据上面的分析可知，反应①的反应类型是加成反应；
（2）②的化学方程式为 ；
（3）PMMA单体为CH2=C(CH3)COOCH3，PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和 酯基；
（4）反应⑤的化学方程式为 ；
（5）G的结构简式为 ；
（6）a．⑦为CH2=C(CH3)COOH与HOCH3发生酯化反应，故a正确；
b.D为HOCH3，B为HOCH2CH2OH，它们的羟基的数目不同，所以B和D不是互为同系物，故b错误；
c.D中有羟基，能形成氢键，所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高，故c正确；
d.1mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH，故d错误；
故答案为：ac；
（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是 ；（8）由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为 。
【分析】（4）羟基连接在非端点碳原子上时发生催化氧化生成的不是醛而是酮，并且至少含有一个氢原子才能被氧化。
35．【答案】（1）2-甲基—1，3—丁二烯；
（2）加成（或还原）反应
（3）；羰基（或酮基），羧基
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】结合信息①和 可知C5H8的结构简式为CH2=CHCH(CH3)= CH2，根据信息②和D的结构逆推可得A为 ；B为 ；C为 。（1）CH2=CHCH(CH3)= CH2名称为2-甲基—1，3—丁二烯；其发生加聚反应的产物为： ；（2）A→C的反应类型为醛基的加成反应(还原反应)；（3）B的结构简式为 ，其所含有官能团为羧基、羰基(酮基)；（4）C→D的化学反应方程式为 ；（5）与新制的Cu(OH)2发生反应，生成砖红色沉淀说明含有醛基或甲酸某酯，与NaHCO3溶液反应产生CO2气体说明含有羧基，且无支链，结合A的结构简式可知其同分异构体为： ；（6） 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成CH2=CH—CH=CH2；结合信息①，CH2=CH—CH=CH2与H3C-C C-CH3在加热的条件下生成 ；再结合流程中的 在酸性高锰酸钾溶液作用下生成A和B， 在酸性高锰酸钾溶液作用下生成 ；最后 与氢气发生还原反应生成目标产物，其整个流程为： 。
【分析】（1）系统命名法应该遵循取代基碳位最小的原则；
（2）加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物；
（3）结构简式是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式，通常只适用于以分子形式存在的纯净物。应表现该物质中的官能团：只要把碳氢单键省略掉即可，碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略；
官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用；
（4）该反应为水解反应；
（5）醛基可以和新制的Cu(OH)2发生反应生成砖红色的沉淀，所以可以用新制的Cu(OH)2来检验有机物中是否含有醛基；
（6）有机合成是指利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制成比较复杂的有机物的过程。
2023年高考真题变式分类汇编：加成反应1
一、选择题
1．（2022·辽宁）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是（　　）
A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为
【答案】B
【知识点】催化剂；同系物；加成反应
【解析】【解答】A．由催化机理可知，总反应为+ ，该反应为加成反应，A不符合题意；
B．结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，和结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，B符合题意；
C．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了VI，VI是反应的催化剂，C不符合题意；
D．I+VI→X+II，由I、VI、II的结构简式可知，X为H2O，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.由图可知，总反应为+ ；
B.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
C.Ⅵ既生成又消耗，为该反应的催化剂；
D.根据质量守恒可知X为H2O。
2．（2022·浙江选考）某课题组设计一种固定CO2的方法。下列说法不正确的是（　　）
A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．该过程在化合物X和I-催化下完成
C．该过程仅涉及加成反应
D．若原料用，则产物为
【答案】C
【知识点】催化剂；加成反应
【解析】【解答】A．通过图示可知，二氧化碳和反应生成，没有其它物质生成，反应原料中的原子100%转化为产物，A不符合题意；
B．通过图示可知，X和I-在反应过程中是该反应的催化剂，B不符合题意；
C．在该循环过程的最后一步中形成五元环的时候反应类型为取代反应，C符合题意；
D．通过分析该反应流程可知，通过该历程可以把三元环转化为五元环，故若原料用，则产物为，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.总反应的方程式为；
B.X和I-为该反应的催化剂；
C.生成X的反应不是加成反应；
D.结合总反应的方程式进行分析判断。
3．（2021·浙江）关于有机反应类型，下列判断不正确的是（　　）
A． (加成反应)
B． (消去反应)
C． (还原反应)
D． (取代反应)
【答案】C
【知识点】取代反应；加成反应
【解析】【解答】A.乙炔和氯化氢气体发生加成反应得到的是氯乙烯，故A不符合题意
B.二溴丙烷在醇和氢氧化钾的作用下发生的是消去反应得到丙烯，故B不符合题意
C.乙醇在催化剂的作用下与氧气发生的是催化氧化得到乙醛，故C符合题意
D.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生的是取代反应得到乙酸乙酯，故D不符合题意
故答案为：C
【分析】加成反应主要是含有双键的有机物中，消去反应主要是与羟基连接的碳原子含有氢原子即可发生，还原反应主要是加氢的反应，而乙醇的氧化是脱氢反应，乙酸乙酯的合成是取代反应
4．（2022·浙江模拟）脯氨酸是二十二种构成蛋白质的氨基酸之一，是其中唯一的亚氨基酸。Benjamin List发现脯氨酸可以催化不对称有机反应，因此获得了2021年的诺贝尔化学奖。下图是脯氨酸催化的羟醛缩合反应，机理如图。下列说法错误的是 （　　）
A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．由图中可知脯氨酸的结构为
C．该过程涉及了加成反应和消去反应
D．若原料用2-丁酮和苯甲醛，则产物可能为
【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用；加成反应
【解析】【解答】A．如图所示，反应原料HCHO和RCHO参与的反应均为加成反应，则原料种的原子100%转化为产物，A不符合题意；
B．由图中可知，催化剂脯氨酸的结构为，B符合题意；
C．如图所示，该过程涉及了加成反应和消去反应，C不符合题意；
D．若原料用2-丁酮（）和苯甲醛（），则产物可能为，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.原料参与的反应均为加成反应，原子利用率为100%；
C.参与的反应为加成反应，生成的反应为消去反应；
D.醛基和含有羰基的有机物中甲基或亚甲基能发生加成反应。
5．（2022·宁乡市模拟）如图是球棍模型表示的某有机反应，该反应的类型为（　　）
A．加成反应 B．取代反应 C．加聚反应 D．酯化反应
【答案】A
【知识点】加成反应
【解析】【解答】由图可知，第一个分子中的不饱和键断裂，断键原子与另一分子断裂产生的原子相结合，生成新的物质的反应，属于加成反应。
故答案为：A。
【分析】该图表示乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷的过程。
6．（2022·南京模拟）酮洛酚(Y)是一种非甾(zāi)体抗炎药，可由下列反应制得：
下列有关化合物X、Y说法正确的是（　　）
A．X分子中不含手性碳原子
B．1molX中含有1mol碳氧π键
C．1molY最多能与6molH2发生加成反应
D．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大
【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A． 中*标志的碳原子为手性碳原子，A项不符合题意；
B．X中含有的1个酮羰基、1个酯基中都含有碳氧π键，1molX中含有2mol碳氧π键，B项不符合题意；
C．Y中含有的2个苯环、1个酮羰基都能与H2发生加成反应，1molY最多能与7molH2发生加成反应，C项不符合题意；
D．对比X、Y的结构简式，X发生水解反应最终转化成Y，X中的酯基最终水解成Y中的羧基，羧基属于亲水基，能与水分子间形成氢键，故Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大，D项符合题意。
故答案为：D。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
B.单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键；
C.Y中苯环和羰基均能与氢气加成；
D.X中含有酯基，Y中含有羧基。
7．（2022·沈阳模拟）中医经典方剂组合对新冠肺炎病毒治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的有效成分结构简式如图所示，下列说法错误的是 （　　）
A．黄芩苷中含有4种含氧官能团
B．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有4种
C．黄芩苷能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．黄芩苷最多与生加成反应
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．该有机物中含有羧基、酮羰基、醚键和羟基4种含氧官能团，故A不符合题意；
B．黄芩苷分子中苯环上有4种氢原子，所以其苯环上的一氯代物就有4种，故B不符合题意；
C．该有机物分子中的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C不符合题意；
D．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键、酮羰基和氢气以1：1发生加成反应，羧基不能和氢气发生加成反应，该分子中含有2个苯环、1个碳碳双键、1个酮羰基，所以1mol该有机物最多与发生加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.黄芩苷中含有的含氧官能团为羧基、酮羰基、醚键和羟基；
B.黄芩苷分子中苯环上有4种不同环境的氢原子；
C.黄芩苷分子中含有的碳碳双键、羟基均能被酸性高锰酸钾氧化。
8．（2022·秦皇岛模拟）某经典不对称有机催化反应的反应原理如下：
已知：①、、、为不同的烃基；②与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子，含手性碳原子的分子叫手性分子。下列说法错误的是（　　）
A．丙分子为手性分子
B．丁能使溴水褪色
C．甲+乙→丙的反应类型为加成反应
D．乙中所有原子可能共平面
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．根据手性碳原子的定义以及丙的有机结构可知，-R1、-R2所连碳原子，-R4所连碳原子均为手性碳原子，因此丙分子为手性分子，故A说法不符合题意；
B．根据丁分子的结构简式，含有碳碳双键，因与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故B说法不符合题意；
C．对比甲、乙、丙的结构简式，甲中羰基断裂一个键，乙中“-CH2-”中的一个“C-H”断裂，发生加成反应，得到丙，故C说法不符合题意；
D．乙中“-CH2-”中的C是sp3杂化，sp3杂化的空间构型为四面体性，因此乙中所有原子不可能共面，故D说法符合题意；
故答案为D。
【分析】Ａ．丙中用“＊”标记的碳原子为手性碳原子；
Ｂ．丁含有碳碳双键，能使溴水褪色；
Ｃ．甲中Ｃ＝Ｏ被加成；
Ｄ．亚甲基具有甲烷四面体结构特征，所有原子不能共面。
9．（2022·辽阳模拟）M是合成某具有药理作用的有机物的中间体，其结构如图所示，下列有关M的说法正确的是（　　）
A．分子式为C17H22O3
B．分子中含有4种官能团
C．1mol M最多能与4mol H2发生加成反应
D．分子中所有碳原子可能共面
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；加成反应；分子式
【解析】【解答】A．由M分子的键线式可知，其含有碳原子数是17，其不饱和度为6，氧原子数为3，则其分子式为C17H24O3，故A不符合题意；
B．由M分子的键线式可知，其含有的官能团有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团，故B不符合题意；
C．由M分子的键线式可知，能与氢气发生加成反应的是碳碳双键和苯环，则1mol M最多能与4mol H2发生加成反应，故C符合题意；
D．M分子中有很多饱和碳原子，采取sp3杂化方式，让其分子中所有碳原子不可能共面，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据M的结构简式确定分子式；
B.M中的官能团为羧基、羟基、碳碳双键；
C.M中醛基、苯环和碳碳双键均能发生加成反应；
D.M分子中有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能共面。
10．（2022·江苏模拟）一种药物中间体X的结构简式如图所示。下列说法正确的是 （　　）
A．X分子中有三种含氧官能团
B．X分子的核磁共振氢谱有5个吸收峰
C．X与反应只能得到一种加成产物
D．X与足量发生加成反应的生成物分子中可能含有2个手性碳原子
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．X分子中有醚键和羰基两种含氧官能团，A不符合题意；
B．X分子不对称，化学环境不同的氢原子有7种，B不符合题意；
C．X分子中碳碳双键不对称，与HBr加成可得两种加成产物，C不符合题意；
D．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；不考虑开环加成的情况下，1 mol X与2 mol H2加成生成物分子中有两个手性碳原子，，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.X中的含氧官能团为醚键和羰基；
B.X分子中有7种不同环境的氢原子；
C.X分子结构不对称，有2种加成产物；
D.与四个不同基团相连的碳原子为手性碳原子。
11．（2022·包头模拟）布洛芬(异丁苯丙酸)有镇痛、抗炎作用，结构如图所示，下列说法正确的是（　　）
A．异丁苯丙酸是苯的同系物 B．分子式为
C．苯环上二氯代物有3种 D．1mol该分子最多可与加成
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；加成反应；分子式
【解析】【解答】A．异丁苯丙酸含羧基，苯不含有官能团，两者结构不相似，不是苯的同系物，故A不符合题意；
B．根据结构简式确定分子式为C13H18O2，故B不符合题意；
C．对苯环上的H编号为，两个Cl原子在苯环上的取代位置可能是1和2、1和3、1和4，所以其苯环上二氯代物有3种，故C符合题意；
D.1mol该分子含有1mol苯环，最多可与加成，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.异丁苯丙酸和苯结构不相似；
B.根据结构简式确定分子式；
C.苯环上的二氯代物有3种；
D.该物质中只有苯环能与氢气加成。
12．（2022·泰安模拟）我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破，反应示意图如下。下列说法不正确的是（　　）
A．该反应为加成反应 B．化合物乙的不饱和度为7
C．化合物甲核磁共振氢谱有7组峰 D．化合物甲中没有不对称碳原子
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．反应苯炔中碳碳键的不饱和度变小，为加成反应，A不符合题意；
B．化合物乙中含1个苯环、1个碳环、1个羰基、1个酯基，则不饱和度为4+1+1+1=7，B不符合题意；
C．化合物甲中有7种不同环境的氢，核磁共振氢谱有7组峰，C不符合题意；
D．不对称碳原子一般为手性碳原子，中存在手性碳原子，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳三键两端加上了其他的原子或原子团，是加成反应；
B.苯环的不饱和度为4，一个双键的不饱和度为1，一个环的不饱和度为1；
C.等效氢的判断；
D.同一个碳原子上的氢原子等效，是对称氢原子。
13．（2021·石家庄模拟）化合物M()是合成药物奥昔布宁的一种中间体，下列关于M的说法正确的是（　　）
A．分子式为
B．所有碳原子可能共平面
C．最多能与发生加成反应
D．环上的一氯代物共有7种(不含立体异构)
【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．由化合物M的结构简式可知，分子式为，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，化合物M分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，化合物M分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molM最多能与3mol氢气发生加成反应，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，化合物M分子的环上的一氯代物有如图所示的7种结构：，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据M的结构简式确定其分子式；
B.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
C.M中只有苯环与氢气加成；
D.M分子中环上共有7种不同环境的氢原子。
14．（2021·九江模拟）据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法错误的是（　　）
A．A分子中所有原子可能在同一平面
B．B的同分异构体有8种(含B且不考虑立体异构)
C．C的分子式为
D．反应①、②均为取代反应
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；分子式
【解析】【解答】A．由于醛基和苯环均是平面形结构，则A分子中所有的碳原子可能在同一个平面上，故A不符合题意；
B．B的同分异构体可分别含有1个C-N键，含有丁基，有4种同分异构体，含有2个C-N键时，可分别为甲基、丙基或两个乙基，有3种同分异构体，如含有3个C-N键，则有1种，含B，共8种，故B不符合题意；
C．由结构简式可知C的分子式为C11H15N，故C不符合题意；
D．反应②N=C键生成C-N键，为加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.A中含有苯环以及醛基碳原子均是sp2杂化，通过单键相连接，可以通过旋转共面
B.根据B的分子式即可写出同分异构体
C.根据结构简式即可写出分子式
D.根据反应物和生生物即可判断反应类型
15．（2021·德州模拟）茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（　　）
A．茚地那韦分子中含有羟基和酮羰基
B．1mol茚地那韦最多与11mol氢气发生加成反应
C．虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面
D．茚地那韦可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不与FeCl3溶液显色
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；加成反应
【解析】【解答】A．该分子中含有羟基(-OH)，不含酮羰基，结构中的-NH-CO-是酰胺键，A项不符合题意；
B．分子中的 可以与H2反应，1mol 消耗3molH2，苯环可以与H2反应，也是1：3的关系，碳氧双键由于来源于酰胺键，不能和氢气加成，所以1mol该分子消耗9molH2，B项不符合题意；
C． 苯环中的6个碳原子在一个平面上，1号碳和2号碳是取代了苯环上原来的氢，也在苯环的平面上，1号或者2号碳是正四面体的中心，最多再有2个原子与其共面，可以选择苯环上的C和3号碳，1、2、3号碳原子共面，对于3号碳上的O则不在此平面上，C项不符合题意；
D．该结构中有羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，没有酚羟基，故不能使氯化铁溶液变色，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.图片所示分子没有酮羰基，羰基全部来源酰胺键；
B.酰胺键不能和氢气加成；
C.虚线框内碳原子和氧原子不可能全部处于同一平面，因为碳的四个价键全部是单键的时候最多两个相连原子与碳原子共平面；
D.醇羟基无法使氯化铁溶液显色。
16．（2021·贵州模拟）某有机物的结构简式为 ，下列有关该物质的说法中正确的是（　　）
A．分子中所有原子可能共面
B．不能与 溶液反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
D． 该物质与足量 反应，最多可消耗
【答案】C
【知识点】芳香烃；加成反应
【解析】【解答】A．分子中含有甲基和亚甲基，所有原子不可能共面，A项不符合题意；
B．分子中的酯基能与 反应，B项不符合题意；
C．分子中的碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，C项符合题意；
D．分子中的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，酯基不能，所以 该物质与足量 反应，最多可消耗 ，D项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】根据给出的化学式即可写出分子式，即可找出含有羧基、双键、醚基、酚羟基官能团，含有多个饱和碳原子，因此原子不可能共面，可与氢氧化钠以及溴水和高锰酸钾溶液反应，1mol有机物最多和7mol的氢气发生加成反应
17．（2021·南宁模拟）我国成功研制出第一个具有自主知识产权的抗艾滋病新药—二咖啡酰奎尼酸(简称IBE—5)。IBE—5的结构简式如图所示，下列有关IBE—5的说法错误的是（　　）
A．苯环上的一氯代物有三种 B．可与氢气发生加成反应
C．分子中含有25个碳原子 D．能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
【知识点】卤代烃简介；加成反应
【解析】【解答】A.根据结构式含有两个苯环，苯环上含有酚羟基，取代基的位置是邻位和对位共有6个位置，有6种一一氯取代物，故A符合题意
B.根据结构式即可判断含有苯环和双键，可以与氢气发生加成反应，故B不符合题意
C.根据结构简式即可判断含有25和碳原子，故C不符合题意
D.根据结构简式含有醇羟基和酚羟基以及双键可以使高锰酸钾溶液褪色，故D不符合题意
【分析】根据结构简式即可写出分子式，同时可知找出含有酚羟基、醇羟基、双键、羧基，可与氢气以及高锰酸钾作用，还有两个苯环，即可找出氢原子的种类
18．（2021·高州模拟）如图所示有机物能促进机体蛋白的合成，下列有关该有机物的说法错误的是（　　）
A．苯环上的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
B．1mol该有机物最多与5 mol H2发生反应
C．分子中含有3种含氧官能团
D．该有机物可以与NaOH、溴的四氯化碳溶液反应
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；加成反应
【解析】【解答】A．只含有一个苯环，一氯代物有邻间对三种，故A不符合题意；
B．羰基和碳碳双键、苯环都可以和氢气发生加成反应，故B不符合题意；
C．分子中含有碳碳双键、酯基、羰基，其中只有2种是含氧官能团，故C符合题意；
D．分子中含有酯基可以与NaOH反应，碳碳双键可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】根据结构简式即可写出分子式，同时可与确定苯环上氢原子的种类即可判断出苯环上的一氯取代物的个数，含有羧基、羰基、双键官能团，可以与氢氧化钠和溴的四氯化碳作用，1mol有机物可与5mol氢气加成反应
19．（2021·乌鲁木齐模拟）下列反应属于加成反应的是(　　)
A．CH3﹣CH＝CH2+Cl2 CH2Cl﹣CH＝CH2+HCl
B．CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O
C．C2H5Cl+NaOH CH2＝CH2↑+NaCl+H2O
D． +3Cl2
【答案】D
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A. CH3﹣CH＝CH2+Cl2 CH2Cl﹣CH＝CH2+HCl，碳碳双键没有变化，该反应为取代反应，A不符合题意；
B. CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O，该反应为酯化(或取代)反应，B不符合题意；
C. C2H5Cl+NaOH CH2＝CH2↑+NaCl+H2O，反应生成了碳碳双键，该反应为消去反应，C不符合题意；
D. +3Cl2 ，该反应苯环不饱和键断裂，形成饱和键，为加成反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应是加成反应。
20．（2020·泰州模拟）化合物X是一种黄酮类化合物的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)
A．分子中所有碳原子共平面
B．分子中存在1个手性碳原子
C．化合物X不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 mol化合物X最多可与12 mol H2发生加成反应
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．由X的结构可知，其分子中的与一个甲基相连，并同时与两个羰基相连的C原子，其形成的是4条单键，由于这4条单键的键角约为109°28′，所以该C原子至多能和与其相连的C原子中的两个在同一平面内，因此该有机物中的所有碳原子不可能在同一平面内，A项不符合题意；
B．手性碳是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，由化合物X的结构可知，其分子中存在1个手性碳原子，如图， ，B项符合题意；
C．由X的结构可知，其含有酚羟基，酚羟基易被氧化，因此该有机物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项不符合题意；
D．由X的结构可知，该有机物中含有3个苯环可以与9个H2加成，另外含有两个酮羰基，也可与2个H2加成，因此1mol该有机物至多能与11molH2加成，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】若有机物的结构中存在形成4条单键的碳原子，那么这个有机物中的所有原子一定不会共平面；有机物能与氢气加成，其结构中一般含有碳碳双键，碳碳三键，苯环，醛基，酮羰基，简记为“烯炔苯醛酮”。
21．（2020·钦州模拟）下列化合物中不能发生加成反应的是(　　)
A．甲苯 B．乙烯 C．丙炔 D．丁烷
【答案】D
【知识点】加成反应
【解析】【解答】甲苯含有苯环、乙烯和丙炔含有不饱和键，三种物质均能发生加成反应，丁烷中只有单键，不能发生加成反应，
故答案为：D。
【分析】注意碳碳双键、碳碳三键和苯环都可以发生加成反应。
22．（2020·浙江模拟）合成一种用于合成 γ 分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步如图。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 （　　）
A．甲→乙的反应为加成反应
B．甲分子中至少有 8 个碳原子在同一平面上
C．甲、乙均不能使溴水褪色
D．乙与足量 H2 完全加成的产物分子中含有 4 个手性碳原子
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】A．甲中与N相连的H被-CH2COCH3取代，发生取代反应，A不符合题意；
B．甲中至少有6个碳原子共面，即苯环的6个C，B不符合题意；
C．Br2能将-CHO氧化，甲乙中均含-CHO，C不符合题意；
D．与4个不相同的原子或原子团相连的C原子称为手性碳，一定条件下，乙中苯环、酮基、-CHO均能和氢气发生加成反应，其产物有4个手性碳，如图*所示： ，D符合题意。
故答案为：D。
【分析】A.取代反应是指有机化合物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应；
B.苯环中的6和碳原子必须是在同一个平面上的，但另外两个碳原子与苯环上的碳原子形成的是碳碳单键，可以自由旋转，有可能不在同一平面上；
C.溴单质可以将醛基氧化为羧酸。
23．（2020·德州模拟）下列说法正确的是（　　）
A．CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2互为同系物
B． 互为同分异构体
C．有机物 的二氯代物有5种
D．(CH3)3C-CH=CH2与氢气加成后，生成2，2，3一三甲基戊烷
【答案】C
【知识点】同分异构现象和同分异构体；同系物；加成反应
【解析】【解答】A.二者所含的碳碳双键的数目不同，因此结构不相似，不属于同系物，A不符合题意；
B.所给结构中，分子式不都相同，因此不互为同分异构体，B不符合题意；
C.由结构的对称性可知，的一氯代物的结构有或两种结构，其中再引入一个氯原子，另一个氯原子的位置为；再引入一个氯原子，另一个氯原子的位置为；因此，的二氯代物共有5种同分异构，C符合题意；
D.(CH3)3CCH=CH2与氢气加成后的产物为(CH3)3CCH2CH3，其最长碳链中含有4个碳原子，且2号碳原子上含有两个甲基，因此其名称为2,2-二甲基丁烷，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A.同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2的有机物；
B.同分异构体是指分子式相同，结构不同的有机物；
C.先根据结构的对称性确定一氯代物，再确定二氯代物的结构；
D.根据加氢产物的结构，结合系统命名法进行命名；
二、非选择题
24．（2023·湖北）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳　 　键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有　 　种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为　 　。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为　 　、　 　。
（4）G的结构简式为　 　。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为　 　。若经此路线由H合成I，存在的问题有　 　(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π
（2）7；
（3）乙酸；丙酮
（4）
（5）；ab
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂；
（2）D为，分子式为C5H11-OH，-C5H11为戊基，有8种，去掉本身，同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为；
（3）E为；酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和；分别为乙酸和丙酮
（4）由分析可知，G为；
（5）根据题目中的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为和，经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选择：ab；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
25．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是　 　；氯氮平的分子式是　 　；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为　 　。
（3）写出的化学方程式　 　。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）　 　。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式　 　。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
26．（2022·沈阳模拟）化合物M()是合成药物的中间体，利用芳香化合物A制备化合物M的路线如下：
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．
（1）D中的官能团名称　 　。
（2）C的结构简式：　 　。
（3）A到B的反应类型　 　；F分子中最多　 　个碳原子共平面。
（4）H生成M的化学方程式　 　。
（5）Z是E的同分异构体，满足下列条件的Z的结构有　 　种；写出一种核磁共振氢谱有3组峰的结构简式　 　。
①含有且与苯环相连 ②能发生银镜反应
（6）利用有机物Q经过催化氧化和已知Ⅱ两步制备有机物P()，请写出Q的结构简式　 　。
【答案】（1）硝基、醛基、醚键
（2）
（3）加成反应；11
（4）
（5）12；
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】
(1)根据D的结构可知，官能团名称为：硝基、醛基、醚键；
故答案为：硝基、醛基、醚键。
(2)根据分析可知，C的结构为；
故答案为：。
(3)根据A和B的结构可知，A到B的反应类型为加成反应；根据F分子的结构可知，苯环上的碳原子以及醛基中的碳原子均共面，以及支链中所有的碳原子均可共面，最多11个碳原子共平面。
故答案为：加成反应；11。
(4)由分析可知H经取代反应生成M，化学方程式为：；
故答案为：。
(5)由信息可知Z含有且与苯环相连，能发生银镜反应则含有-CHO或-OOCH，根据E的分子式可知，Z的结构为苯环和以及-OOCH两个取代基，所以结构共有3种，或者为苯环和以及-CHO、-OH三个取代基，苯环上有3个不同的取代基的结构共有10种，除去E本身的1种结构还有9种，所以Z的结构共有12种，核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为；
故答案为：12，。
(6)有机物Q经过催化氧化和已知II两步制备有机物P，则有机物Q含有-OH，再由已知II的反应信息同时参照F到G的转化流程可知Q的结构简式为：；
故答案为：。
【分析】由A的分子式以及D的结构式可知，芳香化合物A的结构为，与HCHO酸性条件下加热得到B的结构为，B与CH3I参照已知I反应生成C，故C的结构为，再经过催化氧化后转化为D，D与HI参照已知I反应生成E的结构为，E参照题目信息条件发生取代反应得到F，F反应成环转化为G，再经Zn/HCl将G中的硝基转化为氨基得到H，H经取代反应转化为M。
27．（2021·永州模拟）香豆素-3-羧酸丹皮酚酯具有多种生物活性，结构简式为 ，用M表示，合成路线如图：
已知：丹皮酚的结构简式为 。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　，反应Ⅰ的类型是　 　。
（2）M中除酯基外的含氧官能团的名称是　 　。
（3）反应Ⅱ为加成反应，D的结构简式是　 　。
（4）反应Ⅲ的化学方程式为　 　。
（5）N与丹皮酚互为同分异构体，满足下列条件的N有　 　种（不考虑立体异构）。
①遇FeCl3溶液变色；
②1molN与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH；
③苯环上有3个取代基。
（6）已知： + +R2OH。根据已学知识，请写出以CH3OH和 为原料（其它试剂任选）合成 的路线　 　。
【答案】（1）丙二酸（或1，3-丙二酸）；取代反应（或酯化反应）
（2）羰基（或酮基）、醚键
（3）
（4） +CH3CH2OH
（5）20
（6）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】（1）A为HOOCCH2COOH，是丙二酸（或1，3—丙二酸）；反应Ⅰ是HOOCCH2COOH和C2H5OH发生酯化反应生成CH2（COOC2H5）2，故反应类型为取代反应（或酯化反应）；
（2）M为 ，含有的含氧官能团为：酯基、羰基、醚键；
（3） CH2（COOC2H5）2和 在一定条件下发生加成反应生成 ，则D的结构简式为 ；
（4） 在催化剂加热的条件下失去C2H5OH生成 ，化学方程式为： +CH3CH2OH；
（5）N与丹皮酚互为同分异构体，①遇FeCl3溶液变色，说明N中含有酚羟基；②1molN与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH；③苯环上有3个取代基；当含有的取代基为-OH、-OOCH、-CH2CH3时，-OH和-OOCH位于邻位时，有4种同分异构体，-OH和-OOCH位于间位时，有4种同分异构体，-OH和-OOCH位于对位时，有2种同分异构体，苯环上含有三种不同的取代基，共有10种同分异构体，当含有的取代基为-OH、-OOCCH3、-CH3时，同样有10种同分异构体，共20种；
（6） 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 ， 和甲醇发生酯化反应生成 ， 和 反应生成 ，合成路线为： 。
【分析】HOOCCH2COOH和C2H5OH发生酯化反应生成CH2（COOC2H5）2，CH2（COOC2H5）2和 在一定条件下发生加成反应生成 ， 发生消去反应生成 ， 在催化剂加热的条件下失去C2H5OH生成 ， 水解生成 ， 和SOCl2发生取代反应生成 ， 和 在一定条件下发生取代反应生成 。
28．（2020·西城模拟）研究1，3－丁二烯和Br2以物质的量之比为1∶1加成时的反应：
；
文献：Ⅰ．一般情况，在相同条件下，化学反应的活化能（E）越大，化学反应速率越小。
Ⅱ.1，3－丁二烯和Br2以物质的量之比为1∶1加成时的反应过程和能量变化的示意图如下：
（1）已知：
ΔH1＝-a(a＞0) kJ·mol 1 ； ΔH2＝+c(c＞0) kJ·mol 1
①稳定性：A 　 　 B（填“>”、“＝”或“<”）。
②气态1，3－丁二烯和液态Br2以物质的量之比为1∶1加成生成液态B的热化学方程式是　 　。
（2）探究1，2－加成和1，4－加成的影响因素。
实验1 将1，3－丁二烯和Br2以物质的量之比1∶1加成，不同温度，相同时间内测定A和B在产物中的含量，低温时产物以A为主，较高温时以B为主。
实验2 加热实验1中低温时的反应产物，A的含量减少，B的含量增大。
实验3 在实验1的基础上，充分延长反应时间，无论是低温还是高温，产物中B的含量均增大。
①结合反应过程和能量变化的示意图，解释实验1中低温时产物以A为主的原因：　 　。
②说明实验2中，升高温度，A转化为B经历的物质转化过程：　 　。
③综上所述，有利于1，4加成的措施是　 　。
【答案】（1）＜； ΔH＝-(a+c) kJ·mol 1
（2）从图中可知，生成A的活化能比生成B的小，化学反应速率快，所以低温时，产物以A为主；②升高温度，A生成中间体C，中间体C生成B；升高温度、延长反应时间
【知识点】反应热和焓变；加成反应
【解析】【解答】(1)①根据 ΔH2＝+c(c＞0) kJ·mol 1是吸热反应，即反应物的总能量低于生成物的总能量，则B的能量低于A的能量，物质能量越低越稳定，则稳定性：A＜B；②已知：反应Ⅰ： ΔH1＝-a(a＞0) kJ·mol 1
反应Ⅱ： ΔH2＝+c(c＞0) kJ·mol 1
由盖斯定律：反应Ⅰ-反应Ⅱ可得 ΔH=-(a+c) kJ·mol 1；(2)①从图中可知，生成A的活化能比生成B的小，化学反应速率快，所以低温时，产物以A为主；②升高温度，A生成中间体C，中间体C生成B；③根据实验1，较高温时以B为主，主要发生1，4加成；根据实验3，充分延长反应时间，无论是低温还是高温，产物中B的含量均增大，主要发生1，4加成，则综上所述，有利于1，4加成的措施是升高温度、延长反应时间。
【分析】(1)①根据 ΔH2＝+c(c＞0) kJ·mol 1是吸热反应分析解答；②结合已知反应，根据盖斯定律书写热化学方程式；(2)①从图中可知，生成A的活化能比生成B的小，化学反应速率快；②根据反应过程和能量变化的示意图分析判断；③根据实验1、实验3分析判断。
29．（2020·白山模拟）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应： + 。我国科研人员利用该反应设计合成了具有特殊结构的化合物F。合成线路如图所示：
已知： + +H2O
（1）A的名称是　 　。C中官能团的名称是　 　。
（2）反应④的反应类型为　 　。
（3）有机物分子中的1个碳原子上连接4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。上述流程中，存在手性碳原子的有机物有　 　(填字母)。
（4）反应③属于消去反应，反应③的化学方程式为　 　。
（5）芳香族化合物G与C互为同分异构体，G的苯环上只有两个对位的取代基，且其中一个取代基为乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有两种官能团，且1molG与足量银氨溶液发生银镜反应生成4mol Ag，则G的结构有　 　种，其中核磁共振氢谱图中只有7组吸收峰的结构简式为　 　(写出一种结构即可)。
【答案】（1）丁酮；羟基、醛基、碳碳三键
（2）加成反应
（3）BC
（4） +
（5）9； 或 或
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】⑴根据A与HC≡CH发生加成反应生成B及B的结构得到A为CH3CH2COCH3，名称是丁酮；C中官能团的名称是碳碳三键、羟基、醛基；故答案为：丁酮；羟基、醛基、碳碳三键。⑵从信息中可以得出反应④的反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。⑶ BC中连羟基的碳原子上连接4个不同的原子或原子团，因此存在手性碳原子的有机物有BC；故答案为：BC。⑷反应③属于消去反应，反应③的化学方程式为 + ；故答案为： + 。⑸芳香族化合物G与C互为同分异构体，G的苯环上只有两个对位的取代基，且其中一个取代基为乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有两种官能团，且1mol G与足量银氨溶液发生银镜反应生成4mol Ag，说明一种官能团是碳碳双键，另一种官能团是醛基且有2mol—CHO， ，两个—CHO在正丙基的同一个碳上，有3种结构；一个—CHO在 的1号碳，另外一个—CHO在2号位、3号位共2种；一个—CHO在 的2号碳，另外一个—CHO在3号位共1种； ，两个—CHO在异丙基的同一个碳上，有1种结构； ，两个—CHO在异丙基的不同碳上，有2种结构；则G的结构有9种，其中核磁共振氢谱图中只有7组吸收峰的结构简式为 或 或 ；故答案为：9； 或 或 。
【分析】CH3CH2COCH3与HC≡CH发生加成反应生成B，B与发生取代反应生成 生成C( )， 发生消去反应生成 和 ，D发生“点击反应”生成E，E和CH3CH2COCH3反应生成F。
30．（2020·张家口模拟）有机物F为重要的有机原料中间体，合成F的路线如图：
已知：I.烃A的相对分子量为42；
II.R-CH=CH2 R-CHO+HCHO：
III.R-Cl+2Na+Cl-R'→R-R'+2NaCl
IV.已知C=C-OH不稳定，原子会发生重排，例：
回答下列问题：
（1）有机物B的名称是　 　。
（2）E的结构简式是　 　。
（3）反应①的反应类型为　 　；反应③所需的试剂和条件为　 　。
（4）反应②的化学方程式为　 　。
（5） 与NaOH反应的化学方程式为　 　。
（6）有机物 的同分异构体有多种，其中属于二元羧酸的同分异构体有　 　种(不含立体异构)写出其中核磁共振氢谱显示只有3组峰的同分异构体的结构简式：　 　。
（7）请写出用溴苯为原料制备己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)的合成路线　 　(无机试剂任选)。
【答案】（1）3-氯丙烯
（2）
（3）取代反应；氢氧化钠水溶液、加热
（4） +CH2=CHCH2Cl +HCl
（5） +NaOH→
（6）8；
（7） OHCCH2CH2CH2CH2CHO HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质；加成反应
【解析】【解答】(1)根据分析可知B为CH2=CHCH2Cl，名称为3-氯丙烯；(2)根据分析可知E的结构简式为 ；(3)反应①与信息III类似，烃基上的氯原子被代替，所以为取代反应；反应③为 水解生成 ，反应条件为：氢氧化钠水溶液、加热；(4)B为CH2=CHCH2Cl，根据反应②的条件和产物可得方程式： +CH2=CHCH2Cl +HCl；(5) 中酯基在NaOH溶液中发生水解得到羧基和羟基，羧基和NaOH反应生成羧酸钠和水，羟基与双键相连，所以重整为羰基，反应方程式为 +NaOH→ ；(6) 的同分异构体属于二元羧酸，则含有两个羧基，可能的结构有 、
、 、 、 、 、 、
，共8种；其中核磁共振氢谱显示只有3种氢的同分异构体的结构简式为 ；(7)溴苯为 ，对比溴苯和己二酸的结构简式可知，由溴苯合成己二酸需要将环打开，可先将苯环加成得到1-溴环己烷，再发生消去反应可以得到环己烯，根据 到E的反应可知，环己稀中的双键可以被氧化成两个醛基，同时将环打开，醛基被氧化得到羧基，所以合成路线为 OHCCH2CH2CH2CH2CHO HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。
【分析】 A为烃类，相对分子量为42，则A为C3H6，结构简式为CH2=CHCH3，根据B到C6H10的反应条件可知该过程发生类似信息的反应，C6H10的不饱和度为2，说明B的不饱和度为1，即A到B发生的是取代反应，B为CH2=CHCH2Cl，C6H10的结构简式为CH2=CHCH2CH2CH=CH2；与HBr发生加成反应生成C6H12Br2，根据转化关系和反应条件可知C中含有羟基，D中含有醛基，D被氧化生成 ，则D为，C为，所以C6H12Br2的结构简式为 ，E能被银氨溶液氧化再酸化后得到，所以E为，中酯基发生水解并酸化得到F，由于水解后羟基与碳碳双键相连，发生信息的反应，所以F的结构简式为 。
31．（2020·唐山模拟）莽草酸(E)主要作为抗病毒和抗癌药物中间体， 作为合成治疗禽流感药物达菲(Tamiflu)的主要原料之一。其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。D的分子式为　 　。莽草酸(E)中含氧官能团的名称是　 　。
（2）①的化学反应类型为　 　。
（3）C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为　 　。
（4）设计步骤②、③的目的是　 　。
（5）F是B的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F的结构简式为　 　。
（6）有机材料G(属降冰片烯酸类，结构简式： )用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A(CH2=CH—COOH)和 为起始原料制备G的合成路线(无机试剂任选)　 　。
【答案】（1）丙烯酸；C13H18O6；羧基、羟基
（2）加成反应
（3） +3NaOH +2CH3COONa+H2O
（4）保护羟基
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；苯酚的性质及用途；酯的性质；加成反应
【解析】【解答】(1)A含有官能团碳碳双键和羧基，化学名称为丙烯酸，根据D的结构确定其分子式为C13H18O6，根据莽草酸(E)的结构可知其含氧官能团的名称是羧基、羟基；(2)经过反应① A、B中碳碳双键断裂形成了环，发生了加成反应；(3)C中含官能团碳碳双键、酯基、羧基，能与NaOH稀溶液以1：3比例反应，化学方程式为 +3NaOH +2CH3COONa+H2O；(4)设计步骤②、③的目的是保护羟基；(5) F能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F含有酚羟基，其中的取代基呈对称结构，其结构简式为 ；(6) G的结构与C有相似之处，参照A和B反应原理，采用逆合成设计合成路线，合成路线为 。
【分析】A中含有官能团碳碳双键和羧基，A和B经过反应①得到C，根据对比反应前后结构简式可以发现，A、B中碳碳双键断裂形成了环，发生了加成反应，C中含官能团碳碳双键、酯基、羧基，能与NaOH稀溶液以1：3比例反应，经过反应②③可以发现，羟基先被消耗后又复原，其目的在于保护羟基，同分异构体书写时要使氢的种类少尽可能考虑对称结构，G的结构与C有相似之处，参照A和B反应原理，采用逆合成设计合成路线。
32．（2020·合肥模拟）丙烯是重要的有机化工原料，它与各有机物之间的转化关系如下：
回答下列问题：
（1）E中官能团的名称为　 　；C的结构简式为　 　。
（2）由A生成D的反应类型为　 　；B的同分异构体数目有　 　种(不考虑立体异构)。
（3）写出D与F反应的化学方程式：　 　。
【答案】（1）醛基；
（2）加成反应；3
（3）CH3CH2CH2OH+CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；加成反应
【解析】【解答】（1）由分析可知，E为CH3CH2CHO，其所含的官能团为醛基；C的结构简式为；
（2）由A生成D的过程中发生碳碳双键的加成反应，因此反应类型为加成反应；B的同分异构体有CH3C(Br)2CH3、(Br)2CHCH2CH3、BrCH2CH2CH2Br三种结构；
（3）由分析可知，D为CH3CH2CH2OH、F为CH3CH2COOH，D与F反应的化学方程式为：CH3CH2CH2OH+CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O；
【分析】D与F反应生成CH3CH2COOCH2CH2CH3，结合D氧化成E，E氧化成F可知，D为CH3CH2CH2OH、F为CH3CH2COOH，E为CH3CH2CHO；A与Br2/CCl4发生加成反应生成B，则B的结构简式为BrCH2CHBrCH3；A在催化剂加热的条件下反应生成高分子化合物，因此C的结构简式为：；据此结合题干设问分析作答。
33．（2019·合肥模拟）有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：
回答下列问题：
（1）化合物A的名称为　 　，化合物C中含氧官能团结构简式为　 　。
（2）写出A→B的化学方程式：　 　。
（3）D→E的反应类型为　 　，F的分子式为　 　。
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　 　。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中核磁共振氢谱为四组峰
（5）设计以甲苯、乙醛为起始原料（其它试剂任选），制备 的合成路线流程图：　 　
【答案】（1）2，3，5－三甲基苯酚；—CHO，－O－
（2） +CH3I+KOH +KI+H2O
（3）加成反应；C16H22O2
（4）
（5）
【知识点】有机物的结构式；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；加成反应；聚合反应
【解析】【解答】(1)化合物A的母体为苯酚，酚羟基的编号为1号位，按照位次编号小的顺序，则甲基的编号分别为2、3、5，则A的名称为2，3，5－三甲基苯酚。C的结构简式为 ，有—CHO，为醛基，有C—O—C为醚键，则官能团的结构简式为—CHO，—O—；(2) A的分子式为C9H12O，B的分子式为C10H14O，根据C的结构简式，可知A→B的转化就是将A中的酚羟基中的H被－CH3取代。CH3I中的—CH3取代了羟基中的H，生成HI，HI与KOH反应，则化学方程式为 ；(3)D→E的反应，D中的羰基中的双键打开，加氢生成羟基，反应物乙炔中C-H键断开，D→E的反应为加成反应。F的结构简式为 ，F的分子式为C16H22O2；(4) C的结构简式为 ，C的同分异构体要求①能发生银镜反应，说明分子中有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，水解产物中有酚羟基，但是分子中只有2个O原子，又要有醛基，又要能水解，则该基团为—OOCH，为甲酸酯；③分子中核磁共振氢谱为四组峰，—OOCH中的H为一组峰，还有4个C原子，但是只有3组峰，则为对称位置；符合条件的同分异构体的结构简式为 ；(5)根据高分子化合物的结构简式 ，可得其单体为 ；对比甲苯、乙醛与单体的碳干骨架和官能团，则模仿流程中B→C在甲苯中甲基的邻位引入—CHO，模仿流程中C→D构建碳干骨架，—CH=CH—COOH可由—CH=CHCHO氧化得到；则合成路线为 。
【分析】掌握常见的有机官能团芳香类化合物的命名方法，注意取代基的编号顺序；
（2）根据分子式分析原子种类的差异，结合反应条件即可写出；
（3）掌握常见的有机反应类型，在有机物分子书写中注意原子数目与书写顺序；
（4）对于有条件的同分异构体，先确定官能团，再确定碳链；
（5）有机合成路线的方法有正合成分析法与逆合成分析法，结合题目条件，二者综合运用。
34．（2018·曲靖模拟）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：
已知：
Ⅰ．R1COOR2+ R318OH R1CO18OR3+R2OH(R1、R2、R3代表烃基)
Ⅱ． (R4、R5代表烃基)
（1）①的反应类型是　 　。
（2）②的化学方程式为　 　。
（3）PMMA单体的官能团名称是　 　、　 　。
（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为　 　。
（5）G的结构简式为　 　。
（6）下列说法正确的是　 　(填字母序号)。
a．⑦为酯化反应
b.B和D互为同系物
c.1 mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH
（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是　 　。
（8）写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式　 　。
【答案】（1）加成反应
（2）
（3）碳碳双键；酯基
（4）
（5）
（6）a
（7）
（8）
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；缩聚反应
【解析】【解答】（1）根据上面的分析可知，反应①的反应类型是加成反应；
（2）②的化学方程式为 ；
（3）PMMA单体为CH2=C(CH3)COOCH3，PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和 酯基；
（4）反应⑤的化学方程式为 ；
（5）G的结构简式为 ；
（6）a．⑦为CH2=C(CH3)COOH与HOCH3发生酯化反应，故a正确；
b.D为HOCH3，B为HOCH2CH2OH，它们的羟基的数目不同，所以B和D不是互为同系物，故b错误；
c.D中有羟基，能形成氢键，所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高，故c正确；
d.1mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH，故d错误；
故答案为：ac；
（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是 ；（8）由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为 。
【分析】（4）羟基连接在非端点碳原子上时发生催化氧化生成的不是醛而是酮，并且至少含有一个氢原子才能被氧化。
35．（2018·贵阳模拟）某二烯烃C5H8在工业生产中可用于生产生物降解塑料PHB （ ），其转化关系如下：
已知：①
②
③同一个碳原子上不能同时连接两个碳碳双键
请回答：
（1）用系统命名法给二烯烃C5H8命名为　 　，写出该二烯烃的高聚物的反式结构　 　。
（2）A→C的反应类型为　 　。
（3）B的结构简式为　 　，所含官能团的名称为　 　。
（4）C→D的化学反应方程式为　 　。
（5）写出符合下列条件的A 的同分异构体的结构简式　 　。
①与新制的Cu(OH)2发生反应，生成砖红色沉淀；
②与NaHCO3溶液反应产生CO2气体；
③无支链。
（6）参考题中信息，设计由 和H3C-C C-CH3为主要有机原料合成 的路线流程图（无机试剂任选）　 　，合成路线流程图示例如下：
【答案】（1）2-甲基—1，3—丁二烯；
（2）加成（或还原）反应
（3）；羰基（或酮基），羧基
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；加成反应
【解析】【解答】结合信息①和 可知C5H8的结构简式为CH2=CHCH(CH3)= CH2，根据信息②和D的结构逆推可得A为 ；B为 ；C为 。（1）CH2=CHCH(CH3)= CH2名称为2-甲基—1，3—丁二烯；其发生加聚反应的产物为： ；（2）A→C的反应类型为醛基的加成反应(还原反应)；（3）B的结构简式为 ，其所含有官能团为羧基、羰基(酮基)；（4）C→D的化学反应方程式为 ；（5）与新制的Cu(OH)2发生反应，生成砖红色沉淀说明含有醛基或甲酸某酯，与NaHCO3溶液反应产生CO2气体说明含有羧基，且无支链，结合A的结构简式可知其同分异构体为： ；（6） 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成CH2=CH—CH=CH2；结合信息①，CH2=CH—CH=CH2与H3C-C C-CH3在加热的条件下生成 ；再结合流程中的 在酸性高锰酸钾溶液作用下生成A和B， 在酸性高锰酸钾溶液作用下生成 ；最后 与氢气发生还原反应生成目标产物，其整个流程为： 。
【分析】（1）系统命名法应该遵循取代基碳位最小的原则；
（2）加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物；
（3）结构简式是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式，通常只适用于以分子形式存在的纯净物。应表现该物质中的官能团：只要把碳氢单键省略掉即可，碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略；
官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用；
（4）该反应为水解反应；
（5）醛基可以和新制的Cu(OH)2发生反应生成砖红色的沉淀，所以可以用新制的Cu(OH)2来检验有机物中是否含有醛基；
（6）有机合成是指利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制成比较复杂的有机物的过程。