2023年高考真题变式分类汇编：取代反应1

2023年高考真题变式分类汇编：取代反应1
一、选择题
1．（2023·湖北）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
2．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
3．（2023高三下·抚顺模拟）下列反应与原理不同的是（　　）
A．
B．
C．
D．
4．（2023·乌鲁木齐模拟）下列反应属于取代反应的是
A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 B．乙酸与乙醇制取乙酸乙酯
C．石油裂解制丙烯 D．苯乙烯生成聚苯乙烯塑料
5．（2022·浙江模拟）下列说法错误的是（　　）
A．酒精在微生物存在下能进一步发生氧化反应得到醋酸
B．氟利昂()可由和HF反应制得
C．有机玻璃、聚氨酯、合成橡胶、电木塑料都是高分子化合物
D．合成纤维是利用自然界的天然纤维素通过化学合成方法得到
6．（2022·房山模拟）甲硫醇是一种重要的化工原料，硫化氢与甲醇合成甲硫醇的催化过程如图。下列说法中错误的是（　　）
A．上述过程中总反应是取代反应
B．反应前后碳原子的成键数目没有发生变化
C．若CD3OD和H2S参与，则可能生成CHD2SH和D2O
D．催化剂的使用可大大提升反应物硫化氢和甲醇的转化率
7．（2022·青岛模拟）有机物M制备利胆药物N的反应如图所示。下列说法错误的是（　　）
A．N的分子式为
B．该反应为取代反应
C．M中所有碳、氧原子可能共平面
D．N分别与足量溶液和浓溴水反应、消耗等物质的量的和
8．（2021·岳阳模拟）合成新型多靶向性的治疗肿瘤的药物索拉非尼的部分流程如图。
下列叙述错误的是（　　）
A．X结构中所有原子可能共面
B．上述转化过程均属于取代反应
C．X中环上二氯代物有6种
D．1molZ最多可与4molH2发生加成反应
9．（2022·成都模拟）柠檬酸苯甲酯是一种重要的有机物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（　　）
A．柠檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面
B．1mol柠檬酸苯甲酯最多能与6molH2发生加成反应
C．柠檬酸苯甲酯能发生取代反应、氧化反应
D．1mol柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗4molNaOH
10．（2022·锦州模拟）苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法错误的是 （　　）
A．反应①和④的原子利用率均为
B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．向2 mL10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的氢氧化钠溶液，再加入0.5 mL苯乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀出现
D．预测可以发生反应
11．（2022·舟山模拟）下列说法错误的是（　　）
A．很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物
B．油脂和蛋白质的水解最终产物均含有电解质
C．苯与液溴、乙醇与乙酸的反应都是取代反应
D．丙烯与氯化氢加成可制得纯净的2-氯丙烷
12．（2022·嘉兴模拟）化合物A的结构如图所示，下列说法错误的是（　　）
A．环上的一氯代物有8种
B．1mol该物质最多可以和2mol NaOH反应
C．可与浓溴水发生取代反应，也可在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
D．该分子中有2个手性碳原子
13．（2022·开封模拟）布洛芬是一种消炎止痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法正确的是（　　）
A．布洛芬的分子式为C12H16O2
B．异丁基苯的一氯代物有6种
C．异丁基苯分子中最多有7个碳原子共平面
D．布洛芬可以发生取代、加成、氧化、聚合反应
14．（2022·成都模拟）四川盛产的川芎常用于止痛，其中含有活性成分——洋川芎内酯，其分子结构简式如图。下列有关该分子的说法不正确的是（　　）
A．分子式为C12H16O3
B．可发生取代反应、氧化反应，也可发生加聚反应
C．分子中环上的所有原子均共面
D．碳原子上的氢被取代所得一氟代物有8种
15．（2021·宁波模拟）关于有机反应类型，下列判断错误的是（　　）
A．CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH，酯化反应
B．2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反应
C．+H2O，取代反应
D．CH≡CH+HCNCH2=CHCN，加成反应
16．（2021·曲靖模拟）用苯炔和M合成化合物N的方程式如图：
+ (-Ph为苯基)
下列说法中错误的是（　　）
A．1molN最多消耗2molNaOH
B．1mol苯炔在氧气中充分燃烧消耗氧气7mol
C．化合物M能发生还原反应、取代反应、加成反应、氧化反应
D．合成化合物N的反应类型是加成反应
17．（2020·北京模拟）脑啡肽结构简式如图，下列有关脑啡肽说法错误的是（　　）
A．一个分子中含有四个肽键
B．其水解产物之一的分子结构简式为
C．一个分子由五种氨基酸分子缩合生成
D．能发生取代、氧化、缩合反应
二、非选择题
18．（2023·辽宁）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的　 　位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和　 　(填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为　 　。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有　 　种。
（5）H→I的反应类型为　 　。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为　 　和　 　。
19．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有　 　种。
（3）D中官能团的名称为　 　、　 　。
（4）E与F反应生成G的反应类型为　 　。
（5）F的结构简式为　 　。
（6）I转变为J的化学方程式为　 　。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　 　种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为　 　。
20．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和　 　。
（2）B的结构简式为　 　。
（3）Ⅳ的反应类型为　 　；由D转化为E不能使用的原因是　 　。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为　 　。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为　 　。
21．（2022高三下·抚州月考）埃克替尼H对晚期非小细胞肺癌、前列腺癌、乳腺癌等有效，其在工业中的一种合成方法如下：
（1）A的官能团名称是　 　。
（2）B的结构简式为　 　。
（3）C→D的反应类型是　 　。
（4）D→E化学反应方程式为 　 　。
（5） 的名称是　 　；其同分异构体是含有苯环的二元取代物，除 本身之外还有　 　种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2的结构简式为　 　。
（6）H的分子式是　 　。
22．（2022·吕梁模拟）化合物M是一种除草剂的中间体，实验室以化合物A制备M的一种合成路线如下：
已知：i.
ii.
iii.
回答下列问题：
（1）由A生成B的反应类型为　 　；由B生成C时，所加入有机物C2H6O2的化学名称为　 　。
（2）由C生成D的化学方程式为　 　。
（3）F中含氧官能团的名称为　 　；G的结构简式为　 　。
（4）同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为　 　(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应生成CO2；
②核磁共振氢谱中有5组吸收峰，且峰面积之比为1：1：6：6：6。
（5）M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目为　 　。
（6）参照上述合成路线和信息，以和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线　 　。
23．（2022·东城模拟）马尼地平( )主要用于治疗原发性高血压，其一种合成路线如下。
已知：i.R1COOR2+R3OH→R1COOR3十R2OH
ii.
（1）A→B的反应方程式是　 　。
（2）C→D的反应类型是　 　。
（3）E中含氧官能团是　 　。
（4）试剂X的分子式为C7H5NO3，其结构简式是　 　。
（5）H分子中有两个含氮六元环，其结构简式如图，在虚线框内将H的结构简式补充完整　 　。
（6）合成上述流程中 的一种方法如下。
试剂a、中间产物2的结构简式分别是　 　、　 　。
24．（2022·烟台模拟）药品M()的一种合成路线如下：
已知： (R1、R2表示烃基或氢原子，R3表示烃基)
回答下列问题：
（1）A的结构简式为　 　；符合下列条件的A的同分异构体有　 　种。
①能与溶液发生显色反应 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）试剂a的名称为　 　；F不含环状结构，其官能团名称为　 　。
（3）的化学方程式为　 　；的反应类型为　 　。
（4）综合上述信息，写出由制备的合成路线。　 　
25．（2022·缙云模拟）在新冠肺炎阻击战中，苷类化合物发挥了重要作用。苯丙素苷类化合物是一类天然糖苷，具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。化合物()是合成苯丙素苷的一种重要中间体，J的合成路线如图所示：
已知：的结构为
（1）B的名称为　 　；中所含官能团名称为　 　。
（2）B→C的反应类型为　 　反应。
（3）F的分子式为　 　。
（4）F→G的反应方程式为　 　。
（5）B写出满足下列条件的F的一种同分异构体　 　
i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO3反应，也可与4molNa反应
ii.该物质不能发生水解反应
iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为
（6）B参考上述流程，以溴苯()为主要原料合成聚苯乙烯()　 　。
26．（2021·凉山模拟）2002年，Scott等人首次完成了C60的化学全合成，该成果为今后合成更多、更丰富的C60衍生物带来了可能，下图是合成路线中的一部分：
已知：RMgX+ →，为格氏试剂，X为卤素原子
回答下列问题：
（1）有机物A中所含官能团的名称为　 　。第一步制备格氏试剂的反应若采用其他有机溶剂(如四氢呋喃)，则会产生多种其他结构的产物，试写出其中一种的结构简式　 　。
（2）写出反应a的化学方程式　 　。
（3）有机物C的核磁共振氢谱共有　 　组峰，该物质　 　使酸性高锰酸钾溶液褪色(填“可以”或“不可以”)。
（4）反应b属于　 　(填有机反应类型)。
（5）由D生成E的反应称为芳构化反应，该反应还会生成一种无机物小分子F，推断F是　 　。
（6）根据题目提供的信息设计合成路线，以为原料(其他试剂任选)合成。　 　
27．（2021·烟台模拟）用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如下：
已知： ⅰ.RCOOH或R1COOR2 RCH2OH或R1CH2OH
ⅱ.SOCl2在酯化反应中作催化剂，若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应成酯。
（1）为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是　 　。
（2）反应②的化学方程式为　 　，反应②和⑤的目的是　 　。
（3）D的结构简式为　 　，G的分子式为　 　。
（4）M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到。N的分子中有五个取代基，1 mol N 能与4
mol NaOH反应，但只能与2 mol NaHCO3反应，N分子中有4种化学环境相同的氢。则M的结构简式为　 　。
（5）以 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。　 　。
28．（2021·潍坊模拟）苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本的路线如下图所示。
已知：①
②
回答下列问题：
（1）路线中生成A的反应类型为　 　，D的结构简式为　 　。
（2）写出B→C的化学方程式：　 　。
（3）同时符合下列条件的B的同分异构体有　 　种(不包括立体异构)
①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③可以发生银镜反应
其中能与金属钠反应生成H2，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为　 　。
（4）设计以CH2=CH2和CO(NH2)2为原料合成 的路线　 　(无机试剂任选)。
29．（2021·太原模拟）三大合成材料的不断创新与发展为生活带来了极大的便利。塑料、橡胶等材料的某种交联剂 的合成路线如图所示。请回答：
已知：
（1）A的化学名称为　 　，可用　 　试剂来检验A的存在，相应的现象为　 　。
（2）A→B的反应类型是　 　。
（3）由B生成C的化学方程式为　 　。
（4）D的结构简式为　 　，E中所含官能团的名称为　 　。
（5）由E生成 的化学方程式为　 　。
（6）写出一种符合下列条件的该交联剂的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：　 　。
a.分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
b.分子中含有 ，且环上有两个取代基
c.含酯基且能发生银镜反应
30．（2021·邵阳模拟）化合物G（ )是一种新型化工原料，其合成路线图如下：
已知：①A的最简式为C2H5，分子中有两种氢原子且数目比为2：3；
②苯环上的烃基可被酸性KMnO4溶液氧化为一COOH
（1）①的反应类型是　 　，E的名称是　 　。
（2）C的中官能团的名称是　 　，F的结构简式为　 　。
（3）写出C→D的反应方程式　 　。
（4）F有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有　 　种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生水解反应、银镜反应
（5）以乙烯和A为原料(无机试剂任选)，用尽量简短的合成路线设计制备CH3COOCH2CH2OOCCH3。写出合成路线图。
答案解析部分
1．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中：
，则一共有4个手性碳；
D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；
故答案为：B
【分析】难点分析：B.手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样
2．【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应，属于取代反应，A项正确；
B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C.产物为乙酸异丙酯，其中两个甲基上的碳原子不可能与其他原子共平面，C项错误；、
D.酯的命名原则的某酸某（醇）酯，乙酸和异丙醇发生酯化反应，所以该酯的名称为：乙酸异丙酯；
故答案为：C。
【分析】难点分析：C.判断原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空间构型为基础，利用单键的旋转，进行判断原子是否共面即可。
3．【答案】C
【知识点】取代反应
【解析】【解答】A.该反应为取代反应，A不符合题意；
B.该反应为取代反应，B不符合题意；
C.该反应为氧化反应，C符合题意；
D.该反应为取代反应，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】该反应为取代反应，结合选项所给反应进行分析即可。
4．【答案】B
【知识点】取代反应
【解析】【解答】A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，是乙烯与溴发生加成反应，A不符合题意；
B．乙酸与乙醇制取乙酸乙酯，是取代反应，B符合题意；
C．石油裂解制丙烯，是属于分解反应，C不符合题意；
D．苯乙烯生成聚苯乙烯塑料，是加聚反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】取代反应是有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应；
5．【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．酒精含有羟基，在微生物存在下能进一步发生氧化反应得到醋酸，A不符合题意；
B．HF中的F原子可取代CHCl3中的Cl原子制得氟利昂(CHFCl2)，B不符合题意；
C．有机玻璃为聚甲基丙烯酸，有机玻璃、聚氨酯、合成橡胶、电木塑料均是通过聚合反应得到，均为高分子化合物，C不符合题意；
D．合成纤维是将人工合成的、具有适宜分子量并具有可溶(或可熔)性的线型聚合物，经纺丝成形和后处理而制得的化学纤维，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.酒精含有的羟基能被氧化为羧基；
B.CHCl3中的Cl原子被F原子取代可得氟利昂；
C.有机玻璃、聚氨酯、合成橡胶、电木塑料都是高分子化合物。
6．【答案】D
【知识点】催化剂；取代反应
【解析】【解答】A．据图可知总反应为CH3OH+H2SCH3SH+H2O，-HS取代了甲醇中-OH的反应，属于取代反应，A不符合题意；
B．甲醇反应生成CH3SH，反应前后碳原子的成键数目均为4，没有发生变化，B不符合题意；
C．若CD3OD和H2S参与，则在第④步反应后，催化剂表面会吸附有H、OD、D，若OD和D结合，H与CD2结合，则可能生成CHD2SH和D2O，C不符合题意；
D．催化剂可以加快反应速率，但不能改变平衡转化率，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．取代反应是有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应；
B．反应前后碳原子的成键数目均为4；
C．利用反应历程中的反应物与产物分析；
D．催化剂只影响速率，不改变平衡。
7．【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．根据N的结构简式计算各原子的个数，其分子式为，A不符合题意；
B．该反应是基团取代了M中的-OCH3，是取代反应，B不符合题意；
C．M分子内存在碳碳双键平面、苯环平面、碳氧双键平面，三个平面以单键连接，其余-OCH3中的氧和碳原子以单键连接，单键可以旋转，故所有碳、氧原子可能共平面，C不符合题意；
D．N中酚羟基、酰胺键均能与NaOH反应，碳碳双键能与Br2加成，故1molN与足量溶液反应可消耗2molNaOH，1molN与足量浓溴水反应，酚羟基的邻对位氢原子均已被取代，1mol碳碳双键可消耗1molBr2，二者不相等，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.M中CH3O-被取代生成N；
C.苯环、乙烯、-OH、-COO-中所有原子共平面，单键可以旋转。
8．【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．对于X物质即，不存在sp3杂化的C，所有原子可能共面，A项不符合题意；
B．X中的羟基和六元环上的H被氯原子取代，-NHCH3取代了Y中的氯原子，故上述转化过程均为取代反应，B项不符合题意；
C．X中苯环上二氯代物共有六种，分别为、、，C项不符合题意；
D．碳氧双键不能发生加成反应，故1mol Z最多可与3mol H2发生加成反应，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.旋转碳氧单键，可以使-COOH中原子共面，旋转碳碳单键可以使羧基的平面与六元环平面重合；
B.-NHCH3取代了Y中的氯原子；
C.X的环上有4种氢，任意2个H原子被取代有6种情况；
D.Z中只有六元环能与氢气发生加成反应。
9．【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．含有多个饱和碳原子，具有四面体的结构特征，则所有的碳原子不可能共平面，故A不符合题意；
B．只有苯环与氢气发生加成反应，则1mol柠檬酸苯甲酯与足量H2加成，最多消耗3molH2，故B不符合题意；
C．柠檬酸苯甲酯含有羧基，能与醇类发生取代反应，能燃烧，发生氧化反应，故C符合题意；
D．能与氢氧化钠溶液反应的为羧基、酯基，则1mol柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应时，消耗3mol NaOH，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
B.该物质中只有苯环能与氢气加成；
D.该物质中酯基和羧基能与NaOH反应。
10．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；醇类简介；醛类简介；取代反应
【解析】【解答】A．反应①中乙烯与O2反应产生，原子利用率达到100%，反应④中与苯发生取代反应完全变为目标产物苯乙醇，因此该反应中原子利用率也达到100%，A不符合题意；
B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛化学性质活泼，均具有强的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C．由于CuSO4溶液过量，显酸性，因此加入0.5 mL苯乙醛溶液，加热时不会产生砖红色沉淀。操作时，应该是向2 mL10%的NaOH溶液中滴入5滴2%的CuSO4溶液，使溶液显碱性，然后再加入0.5 mL苯乙醛溶液，加热煮沸，这时有砖红色沉淀出现，C符合题意；
D．根据苯与发生取代反应产生苯乙醇可预测反应：可以发生，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.反应①的方程式为，反应④的方程式为，原子利用率均为100%；
B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
C.配制氢氧化铜悬浊液时，使用的氢氧化钠溶液必须过量；
D.类比反应④可知，能发生反应。
11．【答案】D
【知识点】电解质与非电解质；有机物的结构和性质；酯的性质；取代反应
【解析】【解答】A．酯往往具有特殊的香味，鲜花水果含有低级酯，很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物，A不符合题意；
B．油脂在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和丙三醇，在碱性环境下水解得到高级脂肪酸盐和丙三醇，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，高级脂肪酸、高级脂肪酸盐、氨基酸均属于电解质，B不符合题意；
C．苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，乙酸与乙醇在浓硫酸催化、加热条件下发生取代反应生成乙酸乙酯和水，C不符合题意；
D．丙烯结构简式为CH2=CHCH3，与HCl加成得到1-氯丙烷和2-氯丙烷组成的混合物，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.酯往往具有特殊的香味，鲜花水果含有低级酯。
B.电解质是指在水溶液或熔融状态下能电离出自由移动的离子的化合物，结合油脂和蛋白质的水解产物进行分析。
C.取代反应是指有机分子中的一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，据此分析。
D.丙烯结构简式为CH2=CHCH3，与HCl加成得到ClCH2CH2CH3和CH3CHClCH3组成的混合物。
12．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；取代反应；消去反应
【解析】【解答】A．该物质中苯环上有4种不同环境的氢原子，右边的环上有4种不同环境的氢原子，则环上的一氯代物有8种，故A不符合题意；
B.1mol该物质含有1mol酚羟基和1mol-CONH，最多可以和2mol NaOH反应，故B不符合题意；
C．醇发生消去反应需要用浓硫酸作催化剂，卤代烃的消去反应才是在NaOH醇溶液中发生，故C符合题意；
D．连接4个不同原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中含有2个手性碳原子，如图所示(用“*”标记)： ，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.一氯代物的种类取决于该有机物有几种不同环境的氢原子。
B.该有机物中含有的酚羟基和肽键能与NaOH反应，据此分析。
C.注意卤代烃的消去反应才是在NaOH醇溶液中发生。
D.手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，据此分析。
13．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；取代反应；加成反应；分子式
【解析】【解答】A．布洛芬的分子式为C13H18O2，A不符合题意；
B．如图 ④，①～⑥个位置的氢可以被取代形成一氯代物，异丁基苯中6种一氯代物，B符合题意
C．如图，异丁基苯分子中最多有8个碳原子共平面，C不符合题意；
D．布洛芬可以发生取代、加成、氧化、但是不能发生聚合反应，聚合一般为双键或者醇酸酯化，但是只有一个羧基，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A. 注意有机物分子式中元素排列顺序是C、H、N、O、P、S、Cl等。
B.一氯代物的种类取决于有几种不同环境的氢原子。
C.根据苯中12个原子共平面进行分析。
D.所有有机物都可发生氧化反应，布洛芬中含有羧基（能发生取代反应）、苯环（能发生加成反应）。
14．【答案】C
【知识点】有机物的结构式；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．由结构可知，该有机物分子式为C12H16O3，故A不符合题意；
B．该有机物含有醇羟基，可发生取代反应，且醇羟基连接的碳原子上含有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应，含有碳碳双键，可发生加聚反应，故B不符合题意；
C．分子中环上含有饱和碳原子，所有原子不是都共面，故C符合题意；
D．该有机物氢种类有，则碳原子上的氢被取代所得一氟代物有8种，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.计算分子式时要注意碳四价，不要漏算或多算原子数；
B.有机物官能团决定化学性质；
C.注意该六元环不是苯环，所有原子不可能共面；
D.等效氢原子的判断，注意同一碳原子上的氢原子等效和碳四价原则。
15．【答案】A
【知识点】取代反应；加成反应；酯化反应
【解析】【解答】A．该反应为酯的水解反应，也属于取代反应，不是酯化反应，A符合题意；
B．该反应为醛基的催化氧化，属于氧化反应，B不符合题意；
C．该反应为酯基的水解反应，属于取代反应，C不符合题意；
D．该反应为三键的加成反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】酯化反应：酸与醇发生反应，酸脱羟基，醇脱氢，生成酯与水的过程
16．【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；取代反应；加成反应；物质的量的相关计算
【解析】【解答】A．由题给结构可知，N含有酯基、羰基，酯基在碱性条件下可发生水解，1molN最多消耗1molNaOH，故A符合题意；
B．苯炔分子式为C6H4，1mol苯炔在氧气中充分燃烧消耗氧气7mol，故B不符合题意；
C．化合物M含有酯基、羰基，可发生还原反应、取代反应、加成反应、氧化反应，故C不符合题意；
D．由题可知，合成化合物N的反应类型是加成反应，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.根据N的结构式即可找出与氢氧化钠反应的基团
B.根据苯炔与氧气反应的方程式即可计算
C.根据M的结构简式找出官能团即可找出发生的反应
D.根据反应物和生成物即可判断反应类型
17．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；取代反应；结构简式
【解析】【解答】A. 肽键为-CO-NH-，脑啡肽含有4个，A不符合题意；
B. 第四位的氨基酸为 ，B不符合题意；
C. 第二位和第三位的氨基酸相同，一个分子由四种氨基酸分子缩合生成，C符合题意；
D. 脑啡肽存在羧基和氨基，可以反生取代和缩合反应，可以发生燃烧等氧化反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】有机物含有4个肽键，对应的氨基酸有、、NH2-CHCOOH，CH3CH（CH3）CH2CH（NH2）COOH，以此解答该题。
18．【答案】（1）对
（2）羧基
（3）2 +O2 2 +2H2O
（4）3
（5）取代
（6）；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应；
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基；
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为：2+O2
2+2H2O；
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体；
（5）反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应；
（6）利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为；有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为：；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
19．【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
20．【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
21．【答案】（1）醚键、羟基
（2）
（3）取代反应
（4）+HNO3+H2O
（5）3—氨基苯乙炔；5；
（6）C22H21N3O4
【知识点】有机物的合成；取代反应；结构简式
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下A与发生取代反应生成C，则B为；在催化剂作用下C与发生取代反应生成D，D在催化剂作用下与硝酸发生取代反应生成E，E在乙醇作用下与铁发生还原反应生成F，F在二氧杂环己烷作用下与反应生成G，G在HAc作用下与反应生成H。
(1)由结构简式可知，A分子的官能团为醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基；
(2)由分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
(3)由分析可知，C→D的反应为在催化剂作用下C与发生取代反应生成D，故答案为：取代反应；
(4)D→E的反应为D在催化剂作用下与硝酸发生取代反应生成E，反应的化学方程式为+HNO3+H2O，故答案为：+HNO3+H2O；
(5)由结构简式可知，的名称为3—氨基苯乙炔；含有苯环的二元取代物的取代基可能为—NH2和—C≡CH，或—C≡N和—CH3，其中取代基为—NH2和—C≡CH的结构除去，还有邻位和对位2种结构，取代基为—C≡N和—CH3，有邻位、间位、对位3种结构，共有5种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2的结构简式为，故答案为：3—氨基苯乙炔；5；；
(6)由结构简式可知，H的分子式为C22H21N3O4，故答案为：C22H21N3O4。
【分析】（1）A的官能团为-OH和-O-，即羟基和醚键；
（2）结合物质C，可以推出B的结构简式；
（3）C转化为D的过程为取代反应；
（4）D转化为E的特点是氰基所连苯环碳原子邻碳上的氢原子被硝基取代；
（5）官能团为碳碳三键，以XX炔命名；同分异构体要注意碳链异构、官能团异构、位置异构；
（6）分子式要注意合并C、H、O三种元素的原子。
22．【答案】（1）取代反应；乙二醇
（2）2+O22+2H2O
（3）醚键；
（4）
（5）4
（6）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；取代反应
【解析】【解答】由A的分子式、B的结构简式，可知A与CH3Cl发生取代反应生成B，故A为；由分子式可知，B与C2H6O2之间脱去1分子水生成C，C发生氧化反应生成D，D与发生信息ii中反应生成E，结合E的结构简式可知B→C的转化发生信息i中第一步反应，故C2H6O2的结构简式为HOCH2CH2OH、C为、D为，对比F、G的结构简式，结合G的分子式可知、反应条件，可知F发生信息iii中反应生成G，G发生信息i中第二步反应生成M，故G为，（6）由题目信息可知，与反应生成，发生消去反应，用OsO4氧化生成，据此分析解题。
(1)由题干A和B的结构简式可知，A生成B即+CH3Cl生成和HCl，故该反应的反应类型为取代反应；由B生成C时，所加入有机物C2H6O2的结构简式为HOCH2CH2OH，其化学名称为乙二醇，故答案为：取代反应；乙二醇；
(2)由C生成D的化学方程式为 2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；
(3)观察结构可知，F中含氧官能团的名称为醚键；由分析可知，G的结构简式为，故答案为：醚键；；
(4)同时满足下列条件的E的同分异构体：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环与酚羟基，且能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，E的不饱和度为5，而苯环的不饱和度是4，故同分异构体的苯环侧链除羧基外没有不饱和键或环状结构，②核磁共振氢谱中有5组吸收峰，且峰面积之比为1：1：6：6：6，应含有9个甲基且存的对称结构，故符合条件的同分异构体为，故答案为：；
(5)标有“☆”为手性碳原子：，M中手性碳的数目为4，故答案为：4；
(6)由题目信息可知，与反应生成，发生消去反应，用OsO4氧化生成，据此确定合成路线为：，故答案为：。
【分析】
(1)根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后物质的变化确定名称；
(2)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(3)根据结构简式确定官能团；
(4)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(5)手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
(6)采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
23．【答案】（1）
（2）取代反应
（3）羟基、酯基
（4）
（5）
（6）CH3OH；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；取代反应
【解析】【解答】A（ ）和 反应得到B（ ）；B和环氧乙烷反应的到C（ ）；C和 反应得到D（ ）；D和 反应得到E，结合已知i可以得知E的结构简式为 ；E经过异构化得到F（ ）；F和试剂X反应得到G（ ）；根据已知ii可知，G和 反应得到H（ ）；H再脱水可得马尼地平。
(1)结合A、B的结构简式可知，A→B的化学反应方程式为 。
(2)结合C、D的结构简式可知，C→D的反应类型是取代反应。
(3)由分析可知，E的结构简式为 ，则E中含氧官能团为羟基、酯基。
(4)F和试剂X反应得到G，且试剂X的分子式为C7H5NO3，结合F、G的结构简式可知，X的结构简式为 。
(5)由分析可知，H的结构简式为 ，则虚线框内的结构简式为 。
(6)根据已知ii可知，中间产物3的结构简式为 ，倒推可得中间产物2的结构简式为 ，再倒推可得中间产物1的结构简式为 ，则试剂a为CH3OH。
【分析】（1）根据A和B的结构简式书写化学方程式；
（2）C发生取代反应生成D；
（3）E为， 含氧官能团为羟基、酯基；
（4）结合X的分子式和G、F的结构简式确定X为；
（5）H的结构简式为；
（6）结合题干合成路径分析。
24．【答案】（1）；4
（2）乙醇；羟基、碳碳三键
（3）；取代反应
（4）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)根据以上分析可知A的结构简式为。其同分异构体能与氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，不能发生银镜反应，说明不含有醛基，含有四种环境的氢原子，则说明苯环可能有两种取代基，且位于对位，若一个为酚羟基，另一个可以时-COOCH3或-COCH2OH或-OOCCH3，或者苯环上有三个取代基，两个酚羟基为间位，与两个羟基连接的碳都相邻的碳上连接-COCH3。共有4种结构。
(2)根据碳原子数和反应条件分析，试剂a为乙醇。F的结构简式为，含有的官能团为羟基和碳碳三键。
(3)的化学方程式为；，的反应类型为取代反应。
(4)由制备，结合信息分析，需要将其生成醛基和氯代烃，则分别在氧气条件下生成醛，和在氯化氢条件下生成氯代烃，二者在镁和氯代烃条件下发生已知信息的反应碳链加长，生成羟基，再消去即可得产物。合成路线为：
【分析】A含有三个氧原子，从后面的反应条件分析，应还有一个羟基，被氧化生成羰基，后续再与氯代烃和镁的条件下反应，结合M的结构分析，说明A含有一个羟基和一个羧基，即结构简式为：，被氧化后生成B，再反应生成C，D分子中有16个碳原子，说明试剂a含有2个碳原子，则为乙醇。则C的结构简式为，D的结构简式为，D在氢氧化钠溶液的条件下水解生成盐和醇，在酸性条件下生成酸E，结构简式为：，F不含环状结构，与乙酸在浓硫酸条件下反应说明其含有羟基，故结构简式为：；G的结构简式为，G和甲醛发生加成反应，生成，其再与HN(C2H5)2反应生成I，结构简式为，E和I发生酯化反应生成M。
25．【答案】（1）对溴苯酚或溴苯酚；醚键、酯基
（2）取代
（3）C6H12O6
（4）+5+5CH3COOH
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】A的分子式为，由B的结构简式可知，A分子含有苯环，故A为，A与溴发生取代反应生成B和，B发生取代反应生成C和，C中-Br转化为生成D，D与环氧乙烷发生开环加成、水解生成E，对比F、H的结构简式，结合G的分子式与反应条件可知，F中个羟基都与发生取代反应生成G和，G中被溴原子替代生成，故G的结构简式为，H与E发生取代反应生成J和；
（1）B的结构简式为，苯酚为母体，取代基是溴原子，B的名称为：对溴苯酚或溴苯酚；G的结构简式为，G中所含官能团名称为：醚键、酯基，
故答案为：对溴苯酚或溴苯酚；醚键、酯基；
（2）B→C过程中酚羟基上氢原子被甲基替代，反应类型为取代反应，
故答案为：取代；
（3）F的结构简式为，则F的分子式为：，
故答案为：；
（4）由图可知F→G的反应方程式为：，
故答案为：；
（5）满足下列条件的的一种同分异构体：i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO3反应，也可与4molNa反应，说明含有个羧基、个羟基；ii.该物质不能发生水解反应，说明不含酯基；iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为，而羧基中有种氢，则个羟基化学环境相同，则该同分异构体结构简式为：，
故答案为：；
（6）由发生加聚反应生成，模仿C→D→E的转化，先转化为，然后再转化为，最后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，合成路线为：，
故答案为：
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为苯酚，根据H的结构简式和G的化学式可知G为
26．【答案】（1）溴原子、氯原子；、 (任写一种)
（2）+CH3CHO→
（3）5；可以
（4）取代反应
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；芳香烃；取代反应
【解析】【解答】（1）A为 ，官能团为溴原子、氯原子；格式试剂是Mg与卤代烃反应，可能的结构有或 ；
（2）根据已知信息，反应a的化学方程式+CH3CHO→；
（3）有机物C为：，等效氢有5种，核磁共振氢谱共有5组峰，高锰酸钾可以氧化羟基，故该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；
（4）由流程可以看出反应b是Br原子取代了 上的羟基，故反应类型为取代反应；
（5）由D生成E的反应称为芳构化反应，根据原子守恒定律可知小分子F为H2；
（6）以为原料(其他试剂任选)合成的流程为：
【分析】（1）依据结构简式确定官能团，依据已知信息确定结构简式；
（2）根据已知信息书写化学方程式；
（3）依据结构简式确定等效氢数目；
（4）有机物分子中的原子或原子团被其它的原子或原子团代替的反应为取代反应；
（5）根据原子守恒定律分析；
（6）依据反应物和产物结构中官能团的变化设计合成路线。
27．【答案】（1）先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应
（2） + +2CH3OH；保护两个羟基不被氯代
（3）；C12H11NO3Cl2
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质；取代反应
【解析】【解答】(1)苹果酸A为 ，若A先和SOCl2混合则A上的羟基会参与反应，根据产物B的结构 可知反应后依然存在两个羟基，所以要得到较多的B，就应不能用A先和SOCl2混合，而是先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应减少副产物，所以答案为：先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应。
(2)反应②为 和 发生取代反应生成 ，根据取代反应的特点可知产物还有CH3OH，所以反应的化学方程式为 + +2CH3OH，反应②中B的羟基形成醚键，反应⑤则重新生成羟基，从而保护了羟基在反应④的时候不被取代，所以目的是保护两个羟基不被氯代。
(3)C为 ，根据反应条件以及反应机理R1COOR2 R1CH2OH可知 转化为 ，所以D的结构简式为 ，G为 则分子式为C12H11NO3Cl2。
(4)C为 ，M为C的同分异构体所以M分子式为C9H14O6，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到，所以N的分子式为C9H8O6，不饱和度为6。1 mol N只能与2 molNaHCO3反应，说明一个N的分子中有2个-COOH，一个苯环和2个羧基已经占有了6个不饱和度，而1 mol N能与4 mol NaOH反应，说明除2个羧基外还有两个酚羟基，N有五个取代基，分子中有4种化学环境相同的氢，所以是高度对称的结构，所以N可能为 或 。则M的结构简式为 或 。
(5) 经过反应机理R1COOR2 R1CH2OH制得 ， 经过消去反应可以获得 ， 经过加聚反应即得到目标产物 ，所以答案为： 。
【分析】（1）根据给出的信息ii即可判断，应该先 让SOCl2进行混合，再将苹果酸加入其中即可
（2）根据反应物和生成物即可写出方程式，实验②是将羟基保护，反应⑤是将羟基体现出
（3）根据E的结构简式即可判断出D的结构简式，根据G的结构简式即可写出G的分子式
（4）根据要求即可写出结构简式
（5）根据生成物进行逆推出中间产物，结合反应物和流程即可进行合成
28．【答案】（1）取代反应；
（2） +CH3CH2OH +H2O
（3）12； 、
（4）CH2=CH2 CH2BrCH2Br CH2CNCH2CN HOOC-CH2CH2-COOH
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酯化反应
【解析】【解答】(1)由分析知，生成A的反应类型为取代反应；D的结构简式为： ；
(2)由分析知，B→C为酯化反应，对应方程式为： +CH3CH2OH +H2O；
(3)由题意知，该同分异构中含有苯环、醛基（或甲酸某酯）等结构，一定不含酚羟基，满足要求的结构如下： 、 、 、 （邻间对三种）、 （邻间对三种）、 （邻间对三种），故共有12种结构满足要求；能与金属钠反应，说明有羟基，且苯环上含有四种氢的结构为： 、 ；
(4)由目标产物知，需合成丁二酸，丁二酸可由乙烯先与Br2加成，再与NaCN取代，再水解生成，最后利用流程最后一步信息得到目标产物，具体合成路线为：CH2=CH2 CH2BrCH2Br CH2CNCH2CN HOOC-CH2CH2-COOH 。
【分析】 与NaCN发生取代反应生成A( )，由已知①反应原理知B为 ，B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C( )，C中酯基的α-H与乙二酸二乙酯发生取代反应生成 ， 水解生成D( )，根据已知②反应原理推得E为 ，E中羧基的α-H与溴乙烷发生取代反应生成F( )，F中羧基与 脱水生成苯巴本妥。
29．【答案】（1）苯酚；氯化铁；溶液显紫色
（2）
（3）
（4）；羧基和羟基
（5）
（6） 或者
【知识点】有机物的合成；苯酚的化学性质；乙醇的催化氧化实验；取代反应；酯化反应
【解析】【解答】(1) 由目标物 可知，A、B、C、D、E均为环状化合物，由A的分子式可知A的结构式为： ，则A为苯酚；向样品溶液中滴入数滴氯化铁溶液 ，若溶液由无色变成紫色，则该样品中含有苯酚，故答案为：苯酚；氯化铁；溶液显紫色；
(2)由分析可知A的结构简式为： ，B 的结构简式为： ，所以由B为A与氢气发生加成反应所得的产物，故答案为：加成反应；
(3) B由A与氢气发生加成反应所得产物，则B的结构式为 ；C为B催化氧化反应所得到产物，则C的结构简式为： ，则其反应方程式为： ，故答案为： ；
(4)由分析可知A、B的结构简式分别为： 、 ；C由B与氧气发生催化氧化反应所得的产物，则C的结构简式为： ；根据已知可得D为C与HCN在一定条件下反应所得的产物，则D的结构简式为 ；E为D在酸性条件下水解所得到的产物，则E的结构简式为 ，多以E中所含的官能团分别为：羧基和羟基，故答案为： ；羧基和羟基；
(5) 由以上分析可知E为 ，由E反应制取 ，则发生酯化反应，则 ，故答案为：
(6) 能发生银镜反应，说明含有 ，同时含有酯基，分子的核磁共振氢谱有4组峰，则同分异构体高度对称 或 ，且峰面积之比为6：2：1：1，则 或者 ，故答案为： 或者 。
【分析】由目标物 可知，A、B、C、D、E均为环状化合物，由A的分子式可知A的结构式为： ，则A为苯酚；B由A与氢气发生加成反应所得产物，则B的结构式为 ；C为B催化氧化反应所得到产物，则C的结构简式为： ；根据已知可得D为C与HCN在一定条件下反应所得的产物，则D的结构简式为 ；E的D在酸性条件下水解而来，则E的结构简式为 结合题目进行分析
（1）根结构式即可写出名称，即可找出检验方式
（2）根据反应物和生成物即可找出反应类型
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据D的分子式即可写出结构简式，根据结构简式即可找出官能团
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据给出的条件结合分子式即可写出同分异构体
30．【答案】（1）取代反应；邻羟基苯甲酸
（2）氯原子、羧基；
（3）
（4）13
（5）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介；取代反应；酯化反应
【解析】【解答】(1)根据分析，反应①是取代反应；E是，名称为邻羟基苯甲酸；
(2)根据分析，C为，官能团为氯原子和羧基；F的结构为；
(3)根据分析，C在NaOH的水溶液的作用下发生水解反应生成D，方程式为+3NaOH+NaCl+2H2O；
(4)遇氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体中有酚羟基，能发生水解反应、银镜反应说明有甲酸酯， 苯环有2个侧链为-OH、-CH2OOCH,有邻、间、对3种，苯环有3个侧链为-OH、-OOCH、-CH3，而-OH、-OOCH有邻、间、对3种位置关系，对应的甲基分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2=13种；
(5)根据有机合成的逆推法，CH3COOCH2CH2OOCCH3可用丁烷和乙烯按照下列方法合成：
【分析】根据框图可知，甲苯（）与Cl2在催化剂的作用下发生取代反应生成B（），B与KMnO4发生氧化反应生成C（），C在NaOH的水溶液的作用下加热发生水解反应生成D（），D在硫酸的酸化后生成E（），E与CH3OH发生酯化反应生成F（）；A的最简式为C2H5，分子中有两种氢原子且数目比为2：3，故A为C4H10，A在O2的氧化下生CH3COOH，CH3COOH与PCl3发生取代反应生成，与F发生取代反应生成，在适当条件下生成G（）。
2023年高考真题变式分类汇编：取代反应1
一、选择题
1．（2023·湖北）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中：
，则一共有4个手性碳；
D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；
故答案为：B
【分析】难点分析：B.手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样
2．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应，属于取代反应，A项正确；
B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C.产物为乙酸异丙酯，其中两个甲基上的碳原子不可能与其他原子共平面，C项错误；、
D.酯的命名原则的某酸某（醇）酯，乙酸和异丙醇发生酯化反应，所以该酯的名称为：乙酸异丙酯；
故答案为：C。
【分析】难点分析：C.判断原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空间构型为基础，利用单键的旋转，进行判断原子是否共面即可。
3．（2023高三下·抚顺模拟）下列反应与原理不同的是（　　）
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【知识点】取代反应
【解析】【解答】A.该反应为取代反应，A不符合题意；
B.该反应为取代反应，B不符合题意；
C.该反应为氧化反应，C符合题意；
D.该反应为取代反应，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】该反应为取代反应，结合选项所给反应进行分析即可。
4．（2023·乌鲁木齐模拟）下列反应属于取代反应的是
A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 B．乙酸与乙醇制取乙酸乙酯
C．石油裂解制丙烯 D．苯乙烯生成聚苯乙烯塑料
【答案】B
【知识点】取代反应
【解析】【解答】A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，是乙烯与溴发生加成反应，A不符合题意；
B．乙酸与乙醇制取乙酸乙酯，是取代反应，B符合题意；
C．石油裂解制丙烯，是属于分解反应，C不符合题意；
D．苯乙烯生成聚苯乙烯塑料，是加聚反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】取代反应是有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应；
5．（2022·浙江模拟）下列说法错误的是（　　）
A．酒精在微生物存在下能进一步发生氧化反应得到醋酸
B．氟利昂()可由和HF反应制得
C．有机玻璃、聚氨酯、合成橡胶、电木塑料都是高分子化合物
D．合成纤维是利用自然界的天然纤维素通过化学合成方法得到
【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．酒精含有羟基，在微生物存在下能进一步发生氧化反应得到醋酸，A不符合题意；
B．HF中的F原子可取代CHCl3中的Cl原子制得氟利昂(CHFCl2)，B不符合题意；
C．有机玻璃为聚甲基丙烯酸，有机玻璃、聚氨酯、合成橡胶、电木塑料均是通过聚合反应得到，均为高分子化合物，C不符合题意；
D．合成纤维是将人工合成的、具有适宜分子量并具有可溶(或可熔)性的线型聚合物，经纺丝成形和后处理而制得的化学纤维，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.酒精含有的羟基能被氧化为羧基；
B.CHCl3中的Cl原子被F原子取代可得氟利昂；
C.有机玻璃、聚氨酯、合成橡胶、电木塑料都是高分子化合物。
6．（2022·房山模拟）甲硫醇是一种重要的化工原料，硫化氢与甲醇合成甲硫醇的催化过程如图。下列说法中错误的是（　　）
A．上述过程中总反应是取代反应
B．反应前后碳原子的成键数目没有发生变化
C．若CD3OD和H2S参与，则可能生成CHD2SH和D2O
D．催化剂的使用可大大提升反应物硫化氢和甲醇的转化率
【答案】D
【知识点】催化剂；取代反应
【解析】【解答】A．据图可知总反应为CH3OH+H2SCH3SH+H2O，-HS取代了甲醇中-OH的反应，属于取代反应，A不符合题意；
B．甲醇反应生成CH3SH，反应前后碳原子的成键数目均为4，没有发生变化，B不符合题意；
C．若CD3OD和H2S参与，则在第④步反应后，催化剂表面会吸附有H、OD、D，若OD和D结合，H与CD2结合，则可能生成CHD2SH和D2O，C不符合题意；
D．催化剂可以加快反应速率，但不能改变平衡转化率，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．取代反应是有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应；
B．反应前后碳原子的成键数目均为4；
C．利用反应历程中的反应物与产物分析；
D．催化剂只影响速率，不改变平衡。
7．（2022·青岛模拟）有机物M制备利胆药物N的反应如图所示。下列说法错误的是（　　）
A．N的分子式为
B．该反应为取代反应
C．M中所有碳、氧原子可能共平面
D．N分别与足量溶液和浓溴水反应、消耗等物质的量的和
【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．根据N的结构简式计算各原子的个数，其分子式为，A不符合题意；
B．该反应是基团取代了M中的-OCH3，是取代反应，B不符合题意；
C．M分子内存在碳碳双键平面、苯环平面、碳氧双键平面，三个平面以单键连接，其余-OCH3中的氧和碳原子以单键连接，单键可以旋转，故所有碳、氧原子可能共平面，C不符合题意；
D．N中酚羟基、酰胺键均能与NaOH反应，碳碳双键能与Br2加成，故1molN与足量溶液反应可消耗2molNaOH，1molN与足量浓溴水反应，酚羟基的邻对位氢原子均已被取代，1mol碳碳双键可消耗1molBr2，二者不相等，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.M中CH3O-被取代生成N；
C.苯环、乙烯、-OH、-COO-中所有原子共平面，单键可以旋转。
8．（2021·岳阳模拟）合成新型多靶向性的治疗肿瘤的药物索拉非尼的部分流程如图。
下列叙述错误的是（　　）
A．X结构中所有原子可能共面
B．上述转化过程均属于取代反应
C．X中环上二氯代物有6种
D．1molZ最多可与4molH2发生加成反应
【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．对于X物质即，不存在sp3杂化的C，所有原子可能共面，A项不符合题意；
B．X中的羟基和六元环上的H被氯原子取代，-NHCH3取代了Y中的氯原子，故上述转化过程均为取代反应，B项不符合题意；
C．X中苯环上二氯代物共有六种，分别为、、，C项不符合题意；
D．碳氧双键不能发生加成反应，故1mol Z最多可与3mol H2发生加成反应，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.旋转碳氧单键，可以使-COOH中原子共面，旋转碳碳单键可以使羧基的平面与六元环平面重合；
B.-NHCH3取代了Y中的氯原子；
C.X的环上有4种氢，任意2个H原子被取代有6种情况；
D.Z中只有六元环能与氢气发生加成反应。
9．（2022·成都模拟）柠檬酸苯甲酯是一种重要的有机物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（　　）
A．柠檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面
B．1mol柠檬酸苯甲酯最多能与6molH2发生加成反应
C．柠檬酸苯甲酯能发生取代反应、氧化反应
D．1mol柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗4molNaOH
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．含有多个饱和碳原子，具有四面体的结构特征，则所有的碳原子不可能共平面，故A不符合题意；
B．只有苯环与氢气发生加成反应，则1mol柠檬酸苯甲酯与足量H2加成，最多消耗3molH2，故B不符合题意；
C．柠檬酸苯甲酯含有羧基，能与醇类发生取代反应，能燃烧，发生氧化反应，故C符合题意；
D．能与氢氧化钠溶液反应的为羧基、酯基，则1mol柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应时，消耗3mol NaOH，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
B.该物质中只有苯环能与氢气加成；
D.该物质中酯基和羧基能与NaOH反应。
10．（2022·锦州模拟）苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法错误的是 （　　）
A．反应①和④的原子利用率均为
B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．向2 mL10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的氢氧化钠溶液，再加入0.5 mL苯乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀出现
D．预测可以发生反应
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；醇类简介；醛类简介；取代反应
【解析】【解答】A．反应①中乙烯与O2反应产生，原子利用率达到100%，反应④中与苯发生取代反应完全变为目标产物苯乙醇，因此该反应中原子利用率也达到100%，A不符合题意；
B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛化学性质活泼，均具有强的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C．由于CuSO4溶液过量，显酸性，因此加入0.5 mL苯乙醛溶液，加热时不会产生砖红色沉淀。操作时，应该是向2 mL10%的NaOH溶液中滴入5滴2%的CuSO4溶液，使溶液显碱性，然后再加入0.5 mL苯乙醛溶液，加热煮沸，这时有砖红色沉淀出现，C符合题意；
D．根据苯与发生取代反应产生苯乙醇可预测反应：可以发生，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.反应①的方程式为，反应④的方程式为，原子利用率均为100%；
B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
C.配制氢氧化铜悬浊液时，使用的氢氧化钠溶液必须过量；
D.类比反应④可知，能发生反应。
11．（2022·舟山模拟）下列说法错误的是（　　）
A．很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物
B．油脂和蛋白质的水解最终产物均含有电解质
C．苯与液溴、乙醇与乙酸的反应都是取代反应
D．丙烯与氯化氢加成可制得纯净的2-氯丙烷
【答案】D
【知识点】电解质与非电解质；有机物的结构和性质；酯的性质；取代反应
【解析】【解答】A．酯往往具有特殊的香味，鲜花水果含有低级酯，很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物，A不符合题意；
B．油脂在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和丙三醇，在碱性环境下水解得到高级脂肪酸盐和丙三醇，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，高级脂肪酸、高级脂肪酸盐、氨基酸均属于电解质，B不符合题意；
C．苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，乙酸与乙醇在浓硫酸催化、加热条件下发生取代反应生成乙酸乙酯和水，C不符合题意；
D．丙烯结构简式为CH2=CHCH3，与HCl加成得到1-氯丙烷和2-氯丙烷组成的混合物，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.酯往往具有特殊的香味，鲜花水果含有低级酯。
B.电解质是指在水溶液或熔融状态下能电离出自由移动的离子的化合物，结合油脂和蛋白质的水解产物进行分析。
C.取代反应是指有机分子中的一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，据此分析。
D.丙烯结构简式为CH2=CHCH3，与HCl加成得到ClCH2CH2CH3和CH3CHClCH3组成的混合物。
12．（2022·嘉兴模拟）化合物A的结构如图所示，下列说法错误的是（　　）
A．环上的一氯代物有8种
B．1mol该物质最多可以和2mol NaOH反应
C．可与浓溴水发生取代反应，也可在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
D．该分子中有2个手性碳原子
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；取代反应；消去反应
【解析】【解答】A．该物质中苯环上有4种不同环境的氢原子，右边的环上有4种不同环境的氢原子，则环上的一氯代物有8种，故A不符合题意；
B.1mol该物质含有1mol酚羟基和1mol-CONH，最多可以和2mol NaOH反应，故B不符合题意；
C．醇发生消去反应需要用浓硫酸作催化剂，卤代烃的消去反应才是在NaOH醇溶液中发生，故C符合题意；
D．连接4个不同原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中含有2个手性碳原子，如图所示(用“*”标记)： ，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.一氯代物的种类取决于该有机物有几种不同环境的氢原子。
B.该有机物中含有的酚羟基和肽键能与NaOH反应，据此分析。
C.注意卤代烃的消去反应才是在NaOH醇溶液中发生。
D.手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，据此分析。
13．（2022·开封模拟）布洛芬是一种消炎止痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法正确的是（　　）
A．布洛芬的分子式为C12H16O2
B．异丁基苯的一氯代物有6种
C．异丁基苯分子中最多有7个碳原子共平面
D．布洛芬可以发生取代、加成、氧化、聚合反应
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；取代反应；加成反应；分子式
【解析】【解答】A．布洛芬的分子式为C13H18O2，A不符合题意；
B．如图 ④，①～⑥个位置的氢可以被取代形成一氯代物，异丁基苯中6种一氯代物，B符合题意
C．如图，异丁基苯分子中最多有8个碳原子共平面，C不符合题意；
D．布洛芬可以发生取代、加成、氧化、但是不能发生聚合反应，聚合一般为双键或者醇酸酯化，但是只有一个羧基，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A. 注意有机物分子式中元素排列顺序是C、H、N、O、P、S、Cl等。
B.一氯代物的种类取决于有几种不同环境的氢原子。
C.根据苯中12个原子共平面进行分析。
D.所有有机物都可发生氧化反应，布洛芬中含有羧基（能发生取代反应）、苯环（能发生加成反应）。
14．（2022·成都模拟）四川盛产的川芎常用于止痛，其中含有活性成分——洋川芎内酯，其分子结构简式如图。下列有关该分子的说法不正确的是（　　）
A．分子式为C12H16O3
B．可发生取代反应、氧化反应，也可发生加聚反应
C．分子中环上的所有原子均共面
D．碳原子上的氢被取代所得一氟代物有8种
【答案】C
【知识点】有机物的结构式；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．由结构可知，该有机物分子式为C12H16O3，故A不符合题意；
B．该有机物含有醇羟基，可发生取代反应，且醇羟基连接的碳原子上含有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应，含有碳碳双键，可发生加聚反应，故B不符合题意；
C．分子中环上含有饱和碳原子，所有原子不是都共面，故C符合题意；
D．该有机物氢种类有，则碳原子上的氢被取代所得一氟代物有8种，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.计算分子式时要注意碳四价，不要漏算或多算原子数；
B.有机物官能团决定化学性质；
C.注意该六元环不是苯环，所有原子不可能共面；
D.等效氢原子的判断，注意同一碳原子上的氢原子等效和碳四价原则。
15．（2021·宁波模拟）关于有机反应类型，下列判断错误的是（　　）
A．CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH，酯化反应
B．2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反应
C．+H2O，取代反应
D．CH≡CH+HCNCH2=CHCN，加成反应
【答案】A
【知识点】取代反应；加成反应；酯化反应
【解析】【解答】A．该反应为酯的水解反应，也属于取代反应，不是酯化反应，A符合题意；
B．该反应为醛基的催化氧化，属于氧化反应，B不符合题意；
C．该反应为酯基的水解反应，属于取代反应，C不符合题意；
D．该反应为三键的加成反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】酯化反应：酸与醇发生反应，酸脱羟基，醇脱氢，生成酯与水的过程
16．（2021·曲靖模拟）用苯炔和M合成化合物N的方程式如图：
+ (-Ph为苯基)
下列说法中错误的是（　　）
A．1molN最多消耗2molNaOH
B．1mol苯炔在氧气中充分燃烧消耗氧气7mol
C．化合物M能发生还原反应、取代反应、加成反应、氧化反应
D．合成化合物N的反应类型是加成反应
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；取代反应；加成反应；物质的量的相关计算
【解析】【解答】A．由题给结构可知，N含有酯基、羰基，酯基在碱性条件下可发生水解，1molN最多消耗1molNaOH，故A符合题意；
B．苯炔分子式为C6H4，1mol苯炔在氧气中充分燃烧消耗氧气7mol，故B不符合题意；
C．化合物M含有酯基、羰基，可发生还原反应、取代反应、加成反应、氧化反应，故C不符合题意；
D．由题可知，合成化合物N的反应类型是加成反应，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.根据N的结构式即可找出与氢氧化钠反应的基团
B.根据苯炔与氧气反应的方程式即可计算
C.根据M的结构简式找出官能团即可找出发生的反应
D.根据反应物和生成物即可判断反应类型
17．（2020·北京模拟）脑啡肽结构简式如图，下列有关脑啡肽说法错误的是（　　）
A．一个分子中含有四个肽键
B．其水解产物之一的分子结构简式为
C．一个分子由五种氨基酸分子缩合生成
D．能发生取代、氧化、缩合反应
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；取代反应；结构简式
【解析】【解答】A. 肽键为-CO-NH-，脑啡肽含有4个，A不符合题意；
B. 第四位的氨基酸为 ，B不符合题意；
C. 第二位和第三位的氨基酸相同，一个分子由四种氨基酸分子缩合生成，C符合题意；
D. 脑啡肽存在羧基和氨基，可以反生取代和缩合反应，可以发生燃烧等氧化反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】有机物含有4个肽键，对应的氨基酸有、、NH2-CHCOOH，CH3CH（CH3）CH2CH（NH2）COOH，以此解答该题。
二、非选择题
18．（2023·辽宁）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的　 　位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和　 　(填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为　 　。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有　 　种。
（5）H→I的反应类型为　 　。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为　 　和　 　。
【答案】（1）对
（2）羧基
（3）2 +O2 2 +2H2O
（4）3
（5）取代
（6）；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应；
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基；
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为：2+O2
2+2H2O；
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体；
（5）反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应；
（6）利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为；有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为：；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
19．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有　 　种。
（3）D中官能团的名称为　 　、　 　。
（4）E与F反应生成G的反应类型为　 　。
（5）F的结构简式为　 　。
（6）I转变为J的化学方程式为　 　。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　 　种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为　 　。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
20．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和　 　。
（2）B的结构简式为　 　。
（3）Ⅳ的反应类型为　 　；由D转化为E不能使用的原因是　 　。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为　 　。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为　 　。
【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
21．（2022高三下·抚州月考）埃克替尼H对晚期非小细胞肺癌、前列腺癌、乳腺癌等有效，其在工业中的一种合成方法如下：
（1）A的官能团名称是　 　。
（2）B的结构简式为　 　。
（3）C→D的反应类型是　 　。
（4）D→E化学反应方程式为 　 　。
（5） 的名称是　 　；其同分异构体是含有苯环的二元取代物，除 本身之外还有　 　种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2的结构简式为　 　。
（6）H的分子式是　 　。
【答案】（1）醚键、羟基
（2）
（3）取代反应
（4）+HNO3+H2O
（5）3—氨基苯乙炔；5；
（6）C22H21N3O4
【知识点】有机物的合成；取代反应；结构简式
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下A与发生取代反应生成C，则B为；在催化剂作用下C与发生取代反应生成D，D在催化剂作用下与硝酸发生取代反应生成E，E在乙醇作用下与铁发生还原反应生成F，F在二氧杂环己烷作用下与反应生成G，G在HAc作用下与反应生成H。
(1)由结构简式可知，A分子的官能团为醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基；
(2)由分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
(3)由分析可知，C→D的反应为在催化剂作用下C与发生取代反应生成D，故答案为：取代反应；
(4)D→E的反应为D在催化剂作用下与硝酸发生取代反应生成E，反应的化学方程式为+HNO3+H2O，故答案为：+HNO3+H2O；
(5)由结构简式可知，的名称为3—氨基苯乙炔；含有苯环的二元取代物的取代基可能为—NH2和—C≡CH，或—C≡N和—CH3，其中取代基为—NH2和—C≡CH的结构除去，还有邻位和对位2种结构，取代基为—C≡N和—CH3，有邻位、间位、对位3种结构，共有5种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2的结构简式为，故答案为：3—氨基苯乙炔；5；；
(6)由结构简式可知，H的分子式为C22H21N3O4，故答案为：C22H21N3O4。
【分析】（1）A的官能团为-OH和-O-，即羟基和醚键；
（2）结合物质C，可以推出B的结构简式；
（3）C转化为D的过程为取代反应；
（4）D转化为E的特点是氰基所连苯环碳原子邻碳上的氢原子被硝基取代；
（5）官能团为碳碳三键，以XX炔命名；同分异构体要注意碳链异构、官能团异构、位置异构；
（6）分子式要注意合并C、H、O三种元素的原子。
22．（2022·吕梁模拟）化合物M是一种除草剂的中间体，实验室以化合物A制备M的一种合成路线如下：
已知：i.
ii.
iii.
回答下列问题：
（1）由A生成B的反应类型为　 　；由B生成C时，所加入有机物C2H6O2的化学名称为　 　。
（2）由C生成D的化学方程式为　 　。
（3）F中含氧官能团的名称为　 　；G的结构简式为　 　。
（4）同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为　 　(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应生成CO2；
②核磁共振氢谱中有5组吸收峰，且峰面积之比为1：1：6：6：6。
（5）M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目为　 　。
（6）参照上述合成路线和信息，以和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线　 　。
【答案】（1）取代反应；乙二醇
（2）2+O22+2H2O
（3）醚键；
（4）
（5）4
（6）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；取代反应
【解析】【解答】由A的分子式、B的结构简式，可知A与CH3Cl发生取代反应生成B，故A为；由分子式可知，B与C2H6O2之间脱去1分子水生成C，C发生氧化反应生成D，D与发生信息ii中反应生成E，结合E的结构简式可知B→C的转化发生信息i中第一步反应，故C2H6O2的结构简式为HOCH2CH2OH、C为、D为，对比F、G的结构简式，结合G的分子式可知、反应条件，可知F发生信息iii中反应生成G，G发生信息i中第二步反应生成M，故G为，（6）由题目信息可知，与反应生成，发生消去反应，用OsO4氧化生成，据此分析解题。
(1)由题干A和B的结构简式可知，A生成B即+CH3Cl生成和HCl，故该反应的反应类型为取代反应；由B生成C时，所加入有机物C2H6O2的结构简式为HOCH2CH2OH，其化学名称为乙二醇，故答案为：取代反应；乙二醇；
(2)由C生成D的化学方程式为 2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；
(3)观察结构可知，F中含氧官能团的名称为醚键；由分析可知，G的结构简式为，故答案为：醚键；；
(4)同时满足下列条件的E的同分异构体：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环与酚羟基，且能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，E的不饱和度为5，而苯环的不饱和度是4，故同分异构体的苯环侧链除羧基外没有不饱和键或环状结构，②核磁共振氢谱中有5组吸收峰，且峰面积之比为1：1：6：6：6，应含有9个甲基且存的对称结构，故符合条件的同分异构体为，故答案为：；
(5)标有“☆”为手性碳原子：，M中手性碳的数目为4，故答案为：4；
(6)由题目信息可知，与反应生成，发生消去反应，用OsO4氧化生成，据此确定合成路线为：，故答案为：。
【分析】
(1)根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后物质的变化确定名称；
(2)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(3)根据结构简式确定官能团；
(4)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(5)手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
(6)采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
23．（2022·东城模拟）马尼地平( )主要用于治疗原发性高血压，其一种合成路线如下。
已知：i.R1COOR2+R3OH→R1COOR3十R2OH
ii.
（1）A→B的反应方程式是　 　。
（2）C→D的反应类型是　 　。
（3）E中含氧官能团是　 　。
（4）试剂X的分子式为C7H5NO3，其结构简式是　 　。
（5）H分子中有两个含氮六元环，其结构简式如图，在虚线框内将H的结构简式补充完整　 　。
（6）合成上述流程中 的一种方法如下。
试剂a、中间产物2的结构简式分别是　 　、　 　。
【答案】（1）
（2）取代反应
（3）羟基、酯基
（4）
（5）
（6）CH3OH；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；取代反应
【解析】【解答】A（ ）和 反应得到B（ ）；B和环氧乙烷反应的到C（ ）；C和 反应得到D（ ）；D和 反应得到E，结合已知i可以得知E的结构简式为 ；E经过异构化得到F（ ）；F和试剂X反应得到G（ ）；根据已知ii可知，G和 反应得到H（ ）；H再脱水可得马尼地平。
(1)结合A、B的结构简式可知，A→B的化学反应方程式为 。
(2)结合C、D的结构简式可知，C→D的反应类型是取代反应。
(3)由分析可知，E的结构简式为 ，则E中含氧官能团为羟基、酯基。
(4)F和试剂X反应得到G，且试剂X的分子式为C7H5NO3，结合F、G的结构简式可知，X的结构简式为 。
(5)由分析可知，H的结构简式为 ，则虚线框内的结构简式为 。
(6)根据已知ii可知，中间产物3的结构简式为 ，倒推可得中间产物2的结构简式为 ，再倒推可得中间产物1的结构简式为 ，则试剂a为CH3OH。
【分析】（1）根据A和B的结构简式书写化学方程式；
（2）C发生取代反应生成D；
（3）E为， 含氧官能团为羟基、酯基；
（4）结合X的分子式和G、F的结构简式确定X为；
（5）H的结构简式为；
（6）结合题干合成路径分析。
24．（2022·烟台模拟）药品M()的一种合成路线如下：
已知： (R1、R2表示烃基或氢原子，R3表示烃基)
回答下列问题：
（1）A的结构简式为　 　；符合下列条件的A的同分异构体有　 　种。
①能与溶液发生显色反应 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）试剂a的名称为　 　；F不含环状结构，其官能团名称为　 　。
（3）的化学方程式为　 　；的反应类型为　 　。
（4）综合上述信息，写出由制备的合成路线。　 　
【答案】（1）；4
（2）乙醇；羟基、碳碳三键
（3）；取代反应
（4）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)根据以上分析可知A的结构简式为。其同分异构体能与氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，不能发生银镜反应，说明不含有醛基，含有四种环境的氢原子，则说明苯环可能有两种取代基，且位于对位，若一个为酚羟基，另一个可以时-COOCH3或-COCH2OH或-OOCCH3，或者苯环上有三个取代基，两个酚羟基为间位，与两个羟基连接的碳都相邻的碳上连接-COCH3。共有4种结构。
(2)根据碳原子数和反应条件分析，试剂a为乙醇。F的结构简式为，含有的官能团为羟基和碳碳三键。
(3)的化学方程式为；，的反应类型为取代反应。
(4)由制备，结合信息分析，需要将其生成醛基和氯代烃，则分别在氧气条件下生成醛，和在氯化氢条件下生成氯代烃，二者在镁和氯代烃条件下发生已知信息的反应碳链加长，生成羟基，再消去即可得产物。合成路线为：
【分析】A含有三个氧原子，从后面的反应条件分析，应还有一个羟基，被氧化生成羰基，后续再与氯代烃和镁的条件下反应，结合M的结构分析，说明A含有一个羟基和一个羧基，即结构简式为：，被氧化后生成B，再反应生成C，D分子中有16个碳原子，说明试剂a含有2个碳原子，则为乙醇。则C的结构简式为，D的结构简式为，D在氢氧化钠溶液的条件下水解生成盐和醇，在酸性条件下生成酸E，结构简式为：，F不含环状结构，与乙酸在浓硫酸条件下反应说明其含有羟基，故结构简式为：；G的结构简式为，G和甲醛发生加成反应，生成，其再与HN(C2H5)2反应生成I，结构简式为，E和I发生酯化反应生成M。
25．（2022·缙云模拟）在新冠肺炎阻击战中，苷类化合物发挥了重要作用。苯丙素苷类化合物是一类天然糖苷，具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。化合物()是合成苯丙素苷的一种重要中间体，J的合成路线如图所示：
已知：的结构为
（1）B的名称为　 　；中所含官能团名称为　 　。
（2）B→C的反应类型为　 　反应。
（3）F的分子式为　 　。
（4）F→G的反应方程式为　 　。
（5）B写出满足下列条件的F的一种同分异构体　 　
i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO3反应，也可与4molNa反应
ii.该物质不能发生水解反应
iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为
（6）B参考上述流程，以溴苯()为主要原料合成聚苯乙烯()　 　。
【答案】（1）对溴苯酚或溴苯酚；醚键、酯基
（2）取代
（3）C6H12O6
（4）+5+5CH3COOH
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】A的分子式为，由B的结构简式可知，A分子含有苯环，故A为，A与溴发生取代反应生成B和，B发生取代反应生成C和，C中-Br转化为生成D，D与环氧乙烷发生开环加成、水解生成E，对比F、H的结构简式，结合G的分子式与反应条件可知，F中个羟基都与发生取代反应生成G和，G中被溴原子替代生成，故G的结构简式为，H与E发生取代反应生成J和；
（1）B的结构简式为，苯酚为母体，取代基是溴原子，B的名称为：对溴苯酚或溴苯酚；G的结构简式为，G中所含官能团名称为：醚键、酯基，
故答案为：对溴苯酚或溴苯酚；醚键、酯基；
（2）B→C过程中酚羟基上氢原子被甲基替代，反应类型为取代反应，
故答案为：取代；
（3）F的结构简式为，则F的分子式为：，
故答案为：；
（4）由图可知F→G的反应方程式为：，
故答案为：；
（5）满足下列条件的的一种同分异构体：i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO3反应，也可与4molNa反应，说明含有个羧基、个羟基；ii.该物质不能发生水解反应，说明不含酯基；iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为，而羧基中有种氢，则个羟基化学环境相同，则该同分异构体结构简式为：，
故答案为：；
（6）由发生加聚反应生成，模仿C→D→E的转化，先转化为，然后再转化为，最后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，合成路线为：，
故答案为：
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为苯酚，根据H的结构简式和G的化学式可知G为
26．（2021·凉山模拟）2002年，Scott等人首次完成了C60的化学全合成，该成果为今后合成更多、更丰富的C60衍生物带来了可能，下图是合成路线中的一部分：
已知：RMgX+ →，为格氏试剂，X为卤素原子
回答下列问题：
（1）有机物A中所含官能团的名称为　 　。第一步制备格氏试剂的反应若采用其他有机溶剂(如四氢呋喃)，则会产生多种其他结构的产物，试写出其中一种的结构简式　 　。
（2）写出反应a的化学方程式　 　。
（3）有机物C的核磁共振氢谱共有　 　组峰，该物质　 　使酸性高锰酸钾溶液褪色(填“可以”或“不可以”)。
（4）反应b属于　 　(填有机反应类型)。
（5）由D生成E的反应称为芳构化反应，该反应还会生成一种无机物小分子F，推断F是　 　。
（6）根据题目提供的信息设计合成路线，以为原料(其他试剂任选)合成。　 　
【答案】（1）溴原子、氯原子；、 (任写一种)
（2）+CH3CHO→
（3）5；可以
（4）取代反应
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；芳香烃；取代反应
【解析】【解答】（1）A为 ，官能团为溴原子、氯原子；格式试剂是Mg与卤代烃反应，可能的结构有或 ；
（2）根据已知信息，反应a的化学方程式+CH3CHO→；
（3）有机物C为：，等效氢有5种，核磁共振氢谱共有5组峰，高锰酸钾可以氧化羟基，故该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；
（4）由流程可以看出反应b是Br原子取代了 上的羟基，故反应类型为取代反应；
（5）由D生成E的反应称为芳构化反应，根据原子守恒定律可知小分子F为H2；
（6）以为原料(其他试剂任选)合成的流程为：
【分析】（1）依据结构简式确定官能团，依据已知信息确定结构简式；
（2）根据已知信息书写化学方程式；
（3）依据结构简式确定等效氢数目；
（4）有机物分子中的原子或原子团被其它的原子或原子团代替的反应为取代反应；
（5）根据原子守恒定律分析；
（6）依据反应物和产物结构中官能团的变化设计合成路线。
27．（2021·烟台模拟）用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如下：
已知： ⅰ.RCOOH或R1COOR2 RCH2OH或R1CH2OH
ⅱ.SOCl2在酯化反应中作催化剂，若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应成酯。
（1）为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是　 　。
（2）反应②的化学方程式为　 　，反应②和⑤的目的是　 　。
（3）D的结构简式为　 　，G的分子式为　 　。
（4）M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到。N的分子中有五个取代基，1 mol N 能与4
mol NaOH反应，但只能与2 mol NaHCO3反应，N分子中有4种化学环境相同的氢。则M的结构简式为　 　。
（5）以 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。　 　。
【答案】（1）先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应
（2） + +2CH3OH；保护两个羟基不被氯代
（3）；C12H11NO3Cl2
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质；取代反应
【解析】【解答】(1)苹果酸A为 ，若A先和SOCl2混合则A上的羟基会参与反应，根据产物B的结构 可知反应后依然存在两个羟基，所以要得到较多的B，就应不能用A先和SOCl2混合，而是先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应减少副产物，所以答案为：先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应。
(2)反应②为 和 发生取代反应生成 ，根据取代反应的特点可知产物还有CH3OH，所以反应的化学方程式为 + +2CH3OH，反应②中B的羟基形成醚键，反应⑤则重新生成羟基，从而保护了羟基在反应④的时候不被取代，所以目的是保护两个羟基不被氯代。
(3)C为 ，根据反应条件以及反应机理R1COOR2 R1CH2OH可知 转化为 ，所以D的结构简式为 ，G为 则分子式为C12H11NO3Cl2。
(4)C为 ，M为C的同分异构体所以M分子式为C9H14O6，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到，所以N的分子式为C9H8O6，不饱和度为6。1 mol N只能与2 molNaHCO3反应，说明一个N的分子中有2个-COOH，一个苯环和2个羧基已经占有了6个不饱和度，而1 mol N能与4 mol NaOH反应，说明除2个羧基外还有两个酚羟基，N有五个取代基，分子中有4种化学环境相同的氢，所以是高度对称的结构，所以N可能为 或 。则M的结构简式为 或 。
(5) 经过反应机理R1COOR2 R1CH2OH制得 ， 经过消去反应可以获得 ， 经过加聚反应即得到目标产物 ，所以答案为： 。
【分析】（1）根据给出的信息ii即可判断，应该先 让SOCl2进行混合，再将苹果酸加入其中即可
（2）根据反应物和生成物即可写出方程式，实验②是将羟基保护，反应⑤是将羟基体现出
（3）根据E的结构简式即可判断出D的结构简式，根据G的结构简式即可写出G的分子式
（4）根据要求即可写出结构简式
（5）根据生成物进行逆推出中间产物，结合反应物和流程即可进行合成
28．（2021·潍坊模拟）苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本的路线如下图所示。
已知：①
②
回答下列问题：
（1）路线中生成A的反应类型为　 　，D的结构简式为　 　。
（2）写出B→C的化学方程式：　 　。
（3）同时符合下列条件的B的同分异构体有　 　种(不包括立体异构)
①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③可以发生银镜反应
其中能与金属钠反应生成H2，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为　 　。
（4）设计以CH2=CH2和CO(NH2)2为原料合成 的路线　 　(无机试剂任选)。
【答案】（1）取代反应；
（2） +CH3CH2OH +H2O
（3）12； 、
（4）CH2=CH2 CH2BrCH2Br CH2CNCH2CN HOOC-CH2CH2-COOH
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酯化反应
【解析】【解答】(1)由分析知，生成A的反应类型为取代反应；D的结构简式为： ；
(2)由分析知，B→C为酯化反应，对应方程式为： +CH3CH2OH +H2O；
(3)由题意知，该同分异构中含有苯环、醛基（或甲酸某酯）等结构，一定不含酚羟基，满足要求的结构如下： 、 、 、 （邻间对三种）、 （邻间对三种）、 （邻间对三种），故共有12种结构满足要求；能与金属钠反应，说明有羟基，且苯环上含有四种氢的结构为： 、 ；
(4)由目标产物知，需合成丁二酸，丁二酸可由乙烯先与Br2加成，再与NaCN取代，再水解生成，最后利用流程最后一步信息得到目标产物，具体合成路线为：CH2=CH2 CH2BrCH2Br CH2CNCH2CN HOOC-CH2CH2-COOH 。
【分析】 与NaCN发生取代反应生成A( )，由已知①反应原理知B为 ，B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C( )，C中酯基的α-H与乙二酸二乙酯发生取代反应生成 ， 水解生成D( )，根据已知②反应原理推得E为 ，E中羧基的α-H与溴乙烷发生取代反应生成F( )，F中羧基与 脱水生成苯巴本妥。
29．（2021·太原模拟）三大合成材料的不断创新与发展为生活带来了极大的便利。塑料、橡胶等材料的某种交联剂 的合成路线如图所示。请回答：
已知：
（1）A的化学名称为　 　，可用　 　试剂来检验A的存在，相应的现象为　 　。
（2）A→B的反应类型是　 　。
（3）由B生成C的化学方程式为　 　。
（4）D的结构简式为　 　，E中所含官能团的名称为　 　。
（5）由E生成 的化学方程式为　 　。
（6）写出一种符合下列条件的该交联剂的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：　 　。
a.分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
b.分子中含有 ，且环上有两个取代基
c.含酯基且能发生银镜反应
【答案】（1）苯酚；氯化铁；溶液显紫色
（2）
（3）
（4）；羧基和羟基
（5）
（6） 或者
【知识点】有机物的合成；苯酚的化学性质；乙醇的催化氧化实验；取代反应；酯化反应
【解析】【解答】(1) 由目标物 可知，A、B、C、D、E均为环状化合物，由A的分子式可知A的结构式为： ，则A为苯酚；向样品溶液中滴入数滴氯化铁溶液 ，若溶液由无色变成紫色，则该样品中含有苯酚，故答案为：苯酚；氯化铁；溶液显紫色；
(2)由分析可知A的结构简式为： ，B 的结构简式为： ，所以由B为A与氢气发生加成反应所得的产物，故答案为：加成反应；
(3) B由A与氢气发生加成反应所得产物，则B的结构式为 ；C为B催化氧化反应所得到产物，则C的结构简式为： ，则其反应方程式为： ，故答案为： ；
(4)由分析可知A、B的结构简式分别为： 、 ；C由B与氧气发生催化氧化反应所得的产物，则C的结构简式为： ；根据已知可得D为C与HCN在一定条件下反应所得的产物，则D的结构简式为 ；E为D在酸性条件下水解所得到的产物，则E的结构简式为 ，多以E中所含的官能团分别为：羧基和羟基，故答案为： ；羧基和羟基；
(5) 由以上分析可知E为 ，由E反应制取 ，则发生酯化反应，则 ，故答案为：
(6) 能发生银镜反应，说明含有 ，同时含有酯基，分子的核磁共振氢谱有4组峰，则同分异构体高度对称 或 ，且峰面积之比为6：2：1：1，则 或者 ，故答案为： 或者 。
【分析】由目标物 可知，A、B、C、D、E均为环状化合物，由A的分子式可知A的结构式为： ，则A为苯酚；B由A与氢气发生加成反应所得产物，则B的结构式为 ；C为B催化氧化反应所得到产物，则C的结构简式为： ；根据已知可得D为C与HCN在一定条件下反应所得的产物，则D的结构简式为 ；E的D在酸性条件下水解而来，则E的结构简式为 结合题目进行分析
（1）根结构式即可写出名称，即可找出检验方式
（2）根据反应物和生成物即可找出反应类型
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据D的分子式即可写出结构简式，根据结构简式即可找出官能团
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据给出的条件结合分子式即可写出同分异构体
30．（2021·邵阳模拟）化合物G（ )是一种新型化工原料，其合成路线图如下：
已知：①A的最简式为C2H5，分子中有两种氢原子且数目比为2：3；
②苯环上的烃基可被酸性KMnO4溶液氧化为一COOH
（1）①的反应类型是　 　，E的名称是　 　。
（2）C的中官能团的名称是　 　，F的结构简式为　 　。
（3）写出C→D的反应方程式　 　。
（4）F有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有　 　种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生水解反应、银镜反应
（5）以乙烯和A为原料(无机试剂任选)，用尽量简短的合成路线设计制备CH3COOCH2CH2OOCCH3。写出合成路线图。
【答案】（1）取代反应；邻羟基苯甲酸
（2）氯原子、羧基；
（3）
（4）13
（5）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介；取代反应；酯化反应
【解析】【解答】(1)根据分析，反应①是取代反应；E是，名称为邻羟基苯甲酸；
(2)根据分析，C为，官能团为氯原子和羧基；F的结构为；
(3)根据分析，C在NaOH的水溶液的作用下发生水解反应生成D，方程式为+3NaOH+NaCl+2H2O；
(4)遇氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体中有酚羟基，能发生水解反应、银镜反应说明有甲酸酯， 苯环有2个侧链为-OH、-CH2OOCH,有邻、间、对3种，苯环有3个侧链为-OH、-OOCH、-CH3，而-OH、-OOCH有邻、间、对3种位置关系，对应的甲基分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2=13种；
(5)根据有机合成的逆推法，CH3COOCH2CH2OOCCH3可用丁烷和乙烯按照下列方法合成：
【分析】根据框图可知，甲苯（）与Cl2在催化剂的作用下发生取代反应生成B（），B与KMnO4发生氧化反应生成C（），C在NaOH的水溶液的作用下加热发生水解反应生成D（），D在硫酸的酸化后生成E（），E与CH3OH发生酯化反应生成F（）；A的最简式为C2H5，分子中有两种氢原子且数目比为2：3，故A为C4H10，A在O2的氧化下生CH3COOH，CH3COOH与PCl3发生取代反应生成，与F发生取代反应生成，在适当条件下生成G（）。