2023年高考真题变式分类汇编：芳香烃2
一、选择题
1．（2021·辽宁）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（ ）
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C． 该物质最多能与 反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
2．（2023·梅州模拟）下列事实与解释不相符的是
选项 事实 解释
A 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能 苯环活化了甲基
B 比稳定 水分子间可以形成氢键
C 易溶于而微溶于 和为非极性分子，而为极性分子
D 酸性弱于 甲基为推电子基，使乙酸羧基中的羟基的极性变小，电离程度比甲酸弱
A．A B．B C．C D．D
3．（2023·汉中模拟）布洛芬(图丁)是一种解热镇痛类非处方药药品。下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A．甲的一氯代物有7种(不考虑立体异构)
B．乙→丙为取代反应
C．丙可与金属钠反应放出H2
D．丁分子中的碳原子一定处于同一平面
4．（2023·徐汇模拟）有关的说法正确的是
A．可以与发生加成反应
B．能使溴水褪色
C．只含2种官能团
D．在加热条件下，能与NaOH的乙醇溶液发生消去反应
5．（2023·浦东模拟）下列有关苯乙烯()的说法正确的是（ ）
A．最多有8个原子共面
B．是苯的同系物
C．1mol苯乙烯可与4mol溴发生加成反应
D．加聚产物的含碳量与乙炔相同
6．（2023·南通模拟）沙丁胺醇(Y)可用于治疗新冠感染，合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是
A．X中所含官能团有酯基、酰胺基
B．X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好
C．Y与足量反应后的有机产物中含有4个手性碳原子
D．用溶液可检验有机物Y中是否含有X
7．（2023·河北模拟）尼泊金甲酯(M，对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂，工业上用甲苯生产尼泊金甲酯的合成路线如图所示，下列说法正确的是
A．反应①的条件为光照
B．1molM最多能与1molNaOH溶液反应
C．反应④的反应类型为取代反应
D．设计③和⑥这两步反应的目的是防止酚羟基被氧化
8．（2023·枣庄模拟）我国自主研发了对二甲苯绿色合成项目，合成过程如图所示。下列说法错误的是
A．异戊二烯最多有11个原子共平面
B．可用溴水鉴别M和对二甲苯
C．该反应的副产物可能有间二甲苯
D．对二甲苯有6种二氯代物
9．（2023·邯郸模拟）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图，下列说法正确的是
A．a、b分子中均含手性碳原子
B．a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．a的同分异构体中属于苯的同系物的有6种(不包括a)
D．c、d反应生成的双酚A()的分子中同一直线上的碳原子最多有5个
10．（2023·唐山模拟）地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如图所示：
下列有关该药物的说法中，错误的是
A．地西泮中无手性碳原子
B．地西泮的化学式为
C．地西泮的一氯取代产物为8种
D．地西泮能发生加成、取代、氧化和还原等反应
11．（2022·温州模拟）下列说法错误的是
A．聚乳酸是高分子，由乳酸经加聚反应制备
B．甲酸是最简单的羧酸，最早从蚂蚁中获得
C．萘是稠环芳香烃，可用于杀菌、防蛀、驱虫
D．氧炔焰的温度很高，常用于焊接或切割金属
12．（2023高三上·湛江月考）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙述正确的是（ ）
A．化合物1中碳原子的杂化类型为sp3杂化
B．化合物1与乙烯互为同系物
C．化合物2可以与乙二醇发生缩聚反应
D．化合物2中所有碳原子一定共平面
13．（2022·临沂模拟）某合成药物中间体的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A．分子式为
B．该分子存在顺反异构体
C．分子中碳原子有3种杂化方式
D．1mol该分子最多能与5mol发生加成反应
14．（2022·菏泽模拟）一种合成吲哚酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X的说法错误的是 （ ）
A．不能使酸性溶液褪色
B．含有3种官能团
C．该物质的分子式为
D．该分子最多能与氢氧化钠发生反应
二、多选题
15．（2023高二下·上高期末）下列有机物中，属于芳香烃的是（ ）
A． B．
C． D．
16．（2020高二下·威海期末）四苯基乙烯（TPE）具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔，可由物质M合成。下列说法错误的是（ ）
A．M物质属于酮类，不能发生氧化反应
B．TPE属于芳香烃，也属于苯的同系物
C．M的一氯代物有3种（不考虑立体异构）
D．TPE分子中所有原子均可能共平面
17．（2020高二下·胶州期末）绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．绿原酸的分子式为C16H19O9
B．每个分子中含有4个手性碳原子
C．1 mol绿原酸能跟4 mol溴发生反应
D．1 mol绿原酸能跟8 mol NaOH发生反应
18．（2020高二下·聊城期末）临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示，下列有关磷酸氯喹的说法正确的是（ ）
A．分子式是
B．能发生取代反应、加成反应和消去反应
C．将氯喹磷酸化的目的是增大水溶性
D．和足量氢气发生加成反应所得产物中有4个手性碳原子
19．（2020高二下·济宁期末）香子兰酸甲酯(甲）、甲醇、甲基丙烯酸甲酯(丙）、有机物(乙）、有机物(丁）存在下列转化关系，下列说法正确的是（ ）
A．丙的分子式为C5H10O2
B．乙→丁的反应类型为加成反应
C．乙、丁中的官能团种类均为3种
D．甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同有9种
三、非选择题
20．（2021·辽宁）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。
（2）A的两种同分异构体结构分别为 和 ，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。
（3）由A生成B的化学方程式为 。
（4）由B生成C的反应类型为 。
（5）G的结构简式为 。
（6）F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
21．（2021·广东）[选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。
（4）反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线 (不需注明反应条件)。
22．（2021·湖南）[选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为 ；
（2） ， 的反应类型分别是 ， ；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a ，b ；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 ；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线 (其他试剂任选)。
23．（2023·陈仓模拟）化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合钧的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）反应①的条件为 ，反应⑤的反应类型为 。
（2）用系统命名法给命名 。
（3）E中含氧官能团的名称为 ，向F中加入浓溴水，1molF最多可以与 molBr2反应。
（4）H的结构简式为 。
（5）已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，写出E→F反应的化学万程式： 。
（6）D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体： 。
a.含苯环的单环化合物；
b.苯环上只有一个取代基；
c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。
24．（2023·聊城模拟）某研究小组采用如下路线合成医药中间体K。
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）A的化学名称为 ，C的结构简式为 。
（2）流程中设计E→F的目的是 。
（3）I→K的反应类型为 ，I生成K的同时还会生成一种与K互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为 。
（4）请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。
①仅含-CHO、-OH、-C3H7和苯环结构；
②核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：6.
（5）综合上述信息，请写出以苯、对甲基苯甲酸，CH3CH2CH2MgBr为原料制备 的合成路线 。
25．（2023·徐汇模拟）对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知：
（1）反应①所需的试剂和条件 。
（2）反应②的反应类型为 。
（3）写出一种检验反应③是否发生的方法 。
（4）写出反应⑥的化学方程式 。
（5）流程设计反应⑤的目的是 。
（6）写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子
（7）结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线 。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：目标产物)
26．（2023·闵行模拟）碘番酸是一种口服造影剂，其合成路线如下：
已知：
（1）①的反应条件是 ；⑤的反应类型是 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）D中无支链，D的名称是 ；D有一种同分异构体，只有1种不同化学环境的氢原子，其结构简式是 ；G中含有乙基，G的结构简式是 。
（4）证明E全部转化为D的实验操作是 。
（5）已知：
设计一条由CH2=CH2合成乳酸[]的合成路线(无机试剂任选) 。(合成路线流程图示例为：XY……目标产物)
27．（2023·安庆模拟）芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）写出D中含氧官能团的名称 ，D中手性碳原子数为 。
（4）分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用进行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式 。
（5）化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种。
i)与FeCl3溶液发生显色反应；
ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；
iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。
（6）布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-BrR-COOH，无机试剂任选)。
28．（2023·乌鲁木齐模拟）有机物G是一种治疗尿失禁的新药，具有解痉和抗胆碱作用，其合成路线如下：
已知：
（1）A的名称为 。
（2）B→C反应中所需的试剂是 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）D→E的反应方程式为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）G中含氧官能团的名称为 。
（7）E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种， 其中含有手性碳原子的物质的结构简式为 。
①分子中含有苯环；
②能与NaHCO3溶液反应产生气体；
③能发生银镜反应。
29．（2023·徐汇模拟）对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知：
（1）反应①所需的试剂和条件 。
（2）反应②的反应类型为 。
（3）写出一种检验反应③是否发生的方法 。
（4）写出反应⑥的化学方程式 。
（5）流程设计反应⑤的目的是 。
（6）写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子
（7）结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线 。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：目标产物)
30．（2023·东城模拟）有机物A(C6H8N2)用于合成药物、塑料等物质。
（1）I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。
已知：i：RNH2RN=CHR′
ii：
A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：1：1，A→B的化学方程式为 。
（2）OHC－CHO中官能团的检验方法：向 (填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀。
（3）C中含氧官能团名称为 。
（4）物质a的结构简式为 。
（5）G→J的反应类型为 。
（6）II.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。
参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为 、 。
31．（2023·西城模拟）维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。
已知：+H2N－R2→R1－CH=N－R2+H2O
（1）A是芳香族化合物，其名称是 。
（2）A→B所需试剂和反应条件是 。
（3）D的官能团是 。
（4）下列有关戊糖T的说法正确的是 (填序号)。
a.属于单糖
b.可用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基
c.存在含碳碳双键的酯类同分异构体
（5）E的结构简式是 。
（6）I→J的方程式是 。
（7）由K经过以下转化可合成维生素B2。
M的结构简式是 。
32．（2023·沈阳模拟）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：
（1）C中官能团的名称是 ，D的名称是 。
（2）B→C的反应类型 。
（3）下列有关布洛芬的叙述正确的是 。
a.能发生取代反应，不能发生加成反应
b.1mol该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成44g
c.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
d.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2mol
（4）满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种，写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12：2：2：1：1的物质的结构简式 。(写一种即可)
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
（5）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。
。
33．（2023·重庆市模拟）一种防晒剂的有效成分M的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题；
（1）A的化学名称是 ；B→C的反应条件所需的试剂是 。
（2）C→D的反应类型是 ；F中官能团名称是 。
（3）C的结构简式为 。
（4）写出D与F反应生成M的化学方程式 。
（5）有机化合物G是F的同分异构体，G中只含有一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：6，则G可能的结构有 种(不含立体异构)
（6）写出用2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制取有机化合物的合成路线 (其它无机试剂任选)。
34．（2023·湖南模拟）化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）A→B反应中所需的条件和试剂是 。
（3）C→D反应的化学反应方程式是 。
（4）D→E反应的反应类型为 。
（5）G中含氧官能团的名称为 。
（6）F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式共有 种。
a．分子结构中含有苯环，且苯环上有三个取代基
b．能发生银镜反应
（7）设计以苯和为原料合成的合成路线 。(无机试剂任选)
35．（2023·广州模拟）化合物VII是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）中官能团的名称是 。VI→VII的反应类型是 。
（2）中手性碳原子的个数是 (代表阿伏加德罗常数的值)。化合物 的分子式是 。
（3）已知 (表示，则III的结构简式是 。
（4）V→VI的化学方程式是 。
（5）符合下列条件的化合物II的同分异构体有 种。
a.含有结构单元
b.含有
c.苯环上有两个取代基
（6）参考上述信息，写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线 。
答案解析部分
1．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；苯酚的性质及用途；酯的性质
【解析】【解答】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A不符合题意；
B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B符合题意；
C．由题干信息可知， 该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与 反应，C不符合题意；
D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】
A.根据特殊的苯环和谈谈双键的共面进行判断；
B.含羟基可以与蛋白质的氨基生成氢键和肽键；
C.含酯基和酚羟基消耗氢氧化钠；
D.无醇羟基和卤素原子，无法消去。
2．【答案】B
【知识点】相似相溶原理及其应用；含有氢键的物质；芳香烃
【解析】【解答】A.甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应从而使其褪色，烷烃不与酸性高锰酸钾反应，原因受到苯环活化了甲基，A正确；
B.H2O比H2S稳定的原因在于O的非金属性强于S，而不是因为水分子间存在氢键，B错误；
C.I2和CCl4都是非极性分子，H2O为极性分子，根据相似相溶原理，I2易溶于CCl4而微溶于H2O，C正确；
D.甲基为推电子基，因为甲基的存在乙酸羧基中羟基的极性变小，导致乙酸电离程度比甲酸弱，故乙酸酸性弱于甲酸，D正确；
故答案为：B。
【分析】易错分析：B.化学键的强弱决定分子的稳定性强弱，分子间作用力大小会影响物质熔沸点。
3．【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．甲的一氯代物有6种： ，A不符合题意；
B．乙→丙为还原反应，B不符合题意；
C．丙含有羟基，可以和金属钠反应放出H2，C符合题意；
D．丁分子含有sp3杂化的碳原子与3个碳原子相连，所有碳原子不一定处于同一平面，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.甲中含有6种不同环境的氢原子；
B.乙发生还原反应生成丙；
C.丙中含有的羟基能与金属钠反应生成氢气；
D.饱和碳原子具有甲烷的结构特征。
4．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．该物质中只有苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol该物质只能与发生加成反应，故A不符合题意；
B．该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故B符合题意；
C．该物质含有羟基、碳碳双键和酯基3种官能团，故C不符合题意；
D．连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子时能发生消去反应，该物质中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，且醇发生消去反应需要浓硫酸作催化剂，不是强碱的醇溶液，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、苯环、碳碳双键可以发生加成反应；
B、碳碳双键可以和溴发生加成反应；
C、含有羟基和酯基、碳碳双键；
D、不含卤族原子无法发生消去反应。
5．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．苯环一个平面，乙烯为一个平面，所以苯乙烯最多8个碳原子共面，16个原子共面，A不符合题意；
B．苯乙烯与苯在分子组成上相差的不是“CH2”的倍数，所以两者不能互为同系物，B不符合题意；
C．苯环与液溴在一定条件下可发生取代反应，不发生加成反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，所以1mol苯乙烯可与1mol溴发生加成反应，C不符合题意；
D．聚苯乙烯的最简式为“CH”，与乙炔的最简式相同，所以含碳量也相同，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
B、苯的同系物通式为CnH2n-6；
C、苯环和溴不发生加成反应；
D、加聚产物的最简式和乙炔相同，都是CH。
6．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．由结构式可知，X中所含官能团有酯基、羰基、次氨基，故A不符合题意；
B．Y中含有羟基可以和水分子形成氢键，在水中的溶解度大于X，故B不符合题意；
C．Y与足量反应后的有机产物为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中手性碳原子为共4个，故C符合题意；
D．Y中含有酚羟基，无论是否含X，均会显紫色，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．根据结构简式确定官能团；
B．根据官能团的性质判断；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子；
D．根据官能团的性质判断。
7．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．反应①苯环上的氢被氯原子取代，反应条件为催化剂，A不符合题意；
B．M中的酚羟基和酯基都能与溶液反应，最多能与溶液反应，B不符合题意；
C．反应④中苯环上的甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，C不符合题意；
D．设计③和⑥这两步反应的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.氯原子取代苯环上的氢原子时，反应条件为催化剂；
B.M中酚羟基和酯基均能与NaOH溶液反应；
C.反应④为氧化反应。
8．【答案】D
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转则甲基中的一个氢可以和碳碳双键共面，故异戊二烯最多有11个原子共平面，A不符合题意；
B．M含有碳碳双键、醛基可以使溴水褪色，对二甲苯和溴水反应褪色只能萃取分层褪色，能鉴别，B不符合题意；
C．该反应过程Ⅰ中可能得到，则在反应Ⅱ中会得到副产物间二甲苯，C不符合题意；
D．对二甲苯的二氯代物情况为：，共7种，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键是平面结构，与之直接相连的原子共平面，单键可以旋转；
B.M含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，对二甲苯与溴水不反应；
C.过程Ⅰ中可能得到，经过程Ⅱ的反应得到间二甲苯。
9．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；同系物
【解析】【解答】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；ab分子中不含手性碳原子，A项不符合题意；
B．a中苯环上含有烃链、b中苯环上含有碳支链、C含酚羟基，故均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项符合题意；
C．a的同分异构体中属于苯的同系物的除苯环外可以含有个取代基，有1种；含有两个取代基(和)，有3种；含有3个取代基(3个)，有3种；因此共有7种，C项不符合题意；
D．的中间碳原子为杂化，因此同一直线上的碳原子最多有3个，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
D.中“*”标记的碳原子采用sp3杂化，具有甲烷的结构特征。
10．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．由结构简式可知，地西泮中不存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故A不符合题意；
B． 由结构简式可知，地西泮C15H11ClN2O，故B符合题意；
C．由结构简式可知，地西泮含有8类氢原子，一氯取代产物为8种，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，地西泮含有的苯环和碳氮双键能发生加成反应。酰胺基能发生水解反应、含有的碳氮双键能发生氧化反应和加氢还原反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
B、化学式要结合C、H、O、Cl、N五种元素的原子总数判断；
C、一氯代物的种类即判断等效氢的种类；
D、苯环和碳氮双键可以发生加成反应，酰胺基和苯环、氯原子可以发生取代反应，谈单双脚可以发生氧化反应，加氢的反应为还原反应。
11．【答案】A
【知识点】芳香烃；羧酸简介；聚合反应
【解析】【解答】A．聚乳酸是高分子，由乳酸经缩聚反应制备，故A符合题意；
B．甲酸是最简单的羧酸，最早从蚂蚁中获得，俗称“蚂酸”，故B不符合题意；
C．萘是稠环芳香烃，具有特殊气味，可用于杀菌、防蛀、驱虫，故C不符合题意；
D．乙炔燃烧的火焰温度很高，能使金属熔化，常用于焊接或切割金属，故D不符合题意；
故答案为：A
【分析】依据有机物的结构和性质分析，A中聚乳酸是乳酸经缩聚反应的产物。
12．【答案】C
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机化合物中碳的成键特征；芳香烃；同系物
【解析】【解答】A．根据化合物1结构简式可知其中碳原子的杂化类型为sp2杂化，A不符合题意；
B．苯乙烯与乙烯的结构不相似，二者在组成上不是相差CH2的整数倍，因此二者不互为同系物，B不符合题意；
C．化合物2分子中含有2个-COOH，能够与乙二醇发生缩聚反应形成高聚物，C符合题意；
D．根据化合物2结构简式可知：化合物2分子中存在3个饱和碳原子，饱和C原子具有甲烷的四面体结构，因此其分子中所有碳原子不可能共平面，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.苯环和双键碳原子均采用sp2杂化；
B.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
D.饱和碳原子具有甲烷的结构特征。
13．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．由图可知，该化合物的分子式为C13H13NO，A不符合题意；
B．该分子中含有碳碳双键，且两个碳原子上均连有取代基和氢原子，故该分子存在顺反异构体，B不符合题意；
C．该分子中，饱和碳原子采用sp3杂化，双键上的碳原子和苯环上的碳原子采用sp2杂化，氰基中的碳原子采用sp杂化，故该分子中碳原子有3种杂化方式，C不符合题意；
D．该分子中含有1个碳氧双键、1个碳碳双键、1个氰基和1个苯环，则1mol该分子最多能与7mol H2发生加成反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】 A.该有机物分子含有13个碳原子、13个氢原子、1个氧原子、1个氮原子；
B.碳碳双键中不饱和碳原子均连接2个不同的原子或原子团的物质具有顺反异构；
C. -CN中碳原子采取sp杂化，甲基中碳原子采取sp3杂化，苯环及双键中碳原子采取sp2杂化；
D.苯环、碳碳双键、羰基、-C三N均与氢气发生加成反应。
14．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．由结构简式可知，X分子中与酯基和酰胺基相连的碳原子上含有氢原子，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A符合题意；
B．由结构简式可知，X分子中含有的官能团为溴原子、酯基和酰胺基，共3种，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，X分子的分子式为，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，X分子中含有的溴原子、酯基和酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol溴原子会消耗2mol氢氧化钠，所以该分子最多能与氢氧化钠发生反应，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】依据该有机物中含有溴原子、酯基和酰胺分析解答。
15．【答案】B,D
【知识点】芳香烃
【解析】【解答】芳香烃即含有苯环，且有C、H两种元素组成的化合物；
A、该分子为环己烷，属于环烷烃，A错误；
B、该分子为甲苯，属于芳香烃，B正确；
C、该分子为硝基苯，含有苯环和O元素，属于芳香烃的衍生物，C错误；
D、该分子为萘，属于芳香烃，D正确；
故答案为：BD
【分析】烃只含C。H两种元素，芳香烃即含有苯环的烃类。
16．【答案】A,B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酮
【解析】【解答】A. M物质属于酮类，但能在点燃条件燃烧，燃烧时发生了氧化反应，A符合题意；
B. TPE属于芳香烃，但其中含有4个苯环，不属于苯的同系物，B符合题意；
C. M分子具有对称性，其分子内有3中氢，故一氯代物有3种（不考虑立体异构），C不符合题意；
D. 苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键、羰基是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，故TPE分子中所有原子均可能共平面，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A.含有羰基，但是属于酮，可以与氧气反应可以发生氧化反应
B.含有苯环是芳香烃，但是不是苯的同系物
C.高度对称，找出氢原子的种类即可
D.双键共面，苯环共面，可以通过旋转共面
17．【答案】B,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；芳香烃；分子式
【解析】【解答】A．绿原酸的分子式为C16H18O9，A不符合题意；
B．手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，所以每个分子中含有4个手性碳原子，均在左边的六碳环上，B符合题意；
C.1 mol绿原酸含有1mol碳碳双键、苯酚的苯环上含有3mol的酚羟基，所以1 mol绿原酸能跟4 mol溴发生反应，C符合题意；
D.1 mol绿原酸含有2mol的酚羟基、1mol酯基、1mol羧基，所以1 mol绿原酸能跟4 mol NaOH发生反应，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.根据结构式写出分子式即可
B.手性碳原子一定是饱和碳原子，且连接4个不同的基团
C.能与溴发生的反应的双键和酚类物质，找出可以反应的位置即可
D.找出酯基和酚羟基的个数即可
18．【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；芳香烃；分子式
【解析】【解答】A. 根据该分子的结构简式，可推知分子式为C18H32ClN3O8P2，故A说法符合题意；
B. 苯环上连接的Cl原子不能发生消去反应，故B说法不符合题意；
C. 磷酸易溶于水，氯喹磷酸化的目的是增大水溶性，故C说法符合题意；
D．该有机物与足量的氢气加成后的产物是 ，按照手性碳原子的定义，应有5种，故D说法不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】根据结构式可以写出分子式，找出含有的官能团，1个分子中含有一个氯原子、2个氨基、一个碳碳双键、1个碳氮双键，可以发生取代、加成、氧化反应、有机物不易溶于水，酸化的目的是增加水溶性，根据手性原子的判断方法，未加成之前有1个手性碳原子，加成之后有5个
19．【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；分子式
【解析】【解答】A．根据丙的结构简式可知丙的分子式为C5H8O2，故A不符合题意；
B．乙生成丁的过程中乙中的共轭双键打开发生1,4加成，丙中碳碳双键打开发生加成，形成环状结构，所以该反应属于加成反应，故B符合题意；
C．乙中有碳碳双键、醚键、酮基、酯基共4种官能团，丁中有醚键、酮基、酯基、碳碳双键共4种官能团，故C不符合题意；
D．甲的苯环上有三个不同的官能团，当其中两个官能团位于邻位或间位时，苯环剩余4个氢原子均不同，所以此时另一个取代基分别有4种位置，当其中两个官能团位于对位时，苯环上有2种环境的氢，所以另一个取代基有2种位置，则包括甲在内的所有同分异构体共有4+4+2=10种，除去甲还有9种，故D符合题意；
故答案为BD。
【分析】当苯环上有3个不同取代基时，有10种同分异构体，若3个取代基中有两个相同时，有6种同分异构体。
20．【答案】（1）酯基和醚键；C16H13O3N
（2）高于
（3） +CH3OH +H2O
（4）取代反应
（5）
（6）17； 或
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；乙酸的化学性质
【解析】【解答】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为： ；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为 ，有机物E为 ，据以上分析进行解答。
（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为： +CH3OH +H2O；
（4）根据流程分析，B的结构简式为 C的结构简式： ，B与 在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为 ；
（6）F的结构简式为： ，F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基，只有1种结构，结构为 ，如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为： 或 。
【分析】
（1）D中含有酯基和醚键；根据结构简式找到各原子的数目即可；
（2）羧基和羟基处于邻位易在分子内形成氢键，降低熔点；
（3）根据反应条件，与醇反应且在酸性条件下加热，属于酯化反应，根据反应机理进行即可；
（4）B生成C从前后官能团判断属于取代反应；
（5）根据反应条件先判断E的结构再判断G即可，均是官能团的变化；
（6）发生银镜反应只需要找醛基即可，据此进行判断同分异构的数目，而再由等效氢原理找到目标结构简式。
21．【答案】（1）（酚）羟基、醛基
（2）C18H15OP
（3）
（4）②④；②
（5）10；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）化合物Ⅰ的结构简式为，其结构中所含的含氧官能团为羟基和醛基。
（2）反应①中反应物为和Ph3P=CHOCH2CH3，生成物为和Z，由于反应前后原子个数保持不变，因此Z的分子式为C18H15OP。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其结构中含有-CHO，由于Ⅳ是由反应生成，且Ⅳ的分子式为C8H8O2，因此Ⅳ的结构简式为。
（4）反应②中-CHO与H2反应生成-CH2OH，该反应为加成反应，也为还原反应；反应③中酚羟基转化为羰基，为氧化反应；反应④中碳碳双键和羟基参与反应，形成醚键，为还原反应。因此三个反应中属于还原反应的为②④，属于加成反应的为②。
（5）能与NaHCO3反应，则结构中含有-COOH；能与2倍物质的量的NaOH反应，则分子结构中还含有一个酚羟基；能与3倍物质的量的Na反应放出H2，则分子结构中还含有一个醇羟基；核磁共振氢谱确定分子中含有6个化学环境相同的氢原子，则分子结构中含有2个-CH3，且2个-CH3位于同一个碳原子上（或位于对称位置上）；不含有手性碳原子，结合分子中所含碳原子数可知，该同分异构体分子结构中含有。因此该同分异构体中苯环上所含的取代基为-OH、-COOH、。苯环上三个取代基都不同的同分异构体共有10种，其中任意一种的结构简式为或等。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成，该合成路线设计如下：
【分析】（1）根据化合物Ⅰ和官能团的结构分析。
（2）根据原子个数守恒分析。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其分子结构中含有-CHO，结合分子式和Ⅲ的结构确定Ⅳ的结构简式。
（4）根据反应②③④中反应物和生成物的结构，确定其反应类型。
（5）根据限定条件，确定同分异构体中所含的结构单元，再结合结构苯环中取代基的位置异构确定同分异构体数。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成。据此设计合成路线图。
22．【答案】（1）
（2）还原反应；取代反应
（3）酰胺基；羧基
（4）15；
（5）
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和，即可找出含有5个位置可以被取代，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态，因此该同分异构的结构简式为 ，故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ，因此合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据①即可写出A的结构简式
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）a表示的是酰胺基，b是羧基
（4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应，因此需要合成，此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇，进行催化氧化，再利用D到E的反应及逆行合成即可
23．【答案】（1）光照；取代反应
（2）2-溴丙烷
（3）羰基、(酚)羟基；3
（4）
（5）
（6）、
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）反应①是A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，反应⑤中F断裂O-H键和断裂C-Br键生成G和HBr，反应类型为取代反应；
（2）母体是丙烷，溴原子取代在2号碳上，系统命名为2-溴丙烷；
（3）E中含氧官能团的名称为羰基、(酚)羟基；F含碳碳双键和酚羟基，向F中加入浓溴水，可在酚羟基的邻位发生取代反应，还有碳碳双键发生加成反应，1molF最多可以与3 molBr2反应；
（4）D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H的结构简式为 ；
（5）E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E→F反应的化学方程式： ；
（6）D的同分异构体满足条件：a.含苯环的单环化合物；b.苯环上只有一个取代基；c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，结构为、。
【分析】A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B中氯原子被-CN取代生成C，C发生水解反应生成D，D和H发生取代反应生成E，结合D、E的结构简式知，H为，E反应生成F，F发生取代反应生成G。
24．【答案】（1）甲苯；
（2）保护酮羰基
（3）消去反应； 或
（4） 或
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据分析可知，A为甲苯，根据已知I，可知C为： ，
（2）F到G需用氢气与苯环加成，故设计E→F的目的是保护酮羰基
（3）根据已知III，I→K的反应类型为消去反应， 发生消去反应，生成的产物为 ，X可能为 或
（4）根据B的结构简式，满足仅含—CHO、—OH、—C3H7和苯环结构、核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：6.的条件，其同分异构体 或
（5）
【分析】A和反应生成B，结合B的结构简式可知，A为甲苯，B发生已知Ⅰ生成C，则C为，C酸化之后再发生已知Ⅱ得到D；H发生已知Ⅲ得到I，则I为，I发生消去反应生成K。
25．【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸，加热
（2）还原反应
（3）加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生
（4）
（5）保护氨基
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）反应①是苯发生硝化反应生成硝基苯，所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；
（2）反应②是转化为，分子中去氧加氢，反应类型为还原反应；
（3）反应③有乙酸生成，乙酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体，所以加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生；
（4）F是，水解生成和乙酸，反应⑥的化学方程式；
（5）反应⑤是氨基与酰氯反应生成肽键，反应⑥是肽键水解生成氨基，反应⑤目的是保护氨基；
（6）①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子，说明结构对称，符合条件的对氨基苯甲酸的同分异构体的结构简式为
（7）邻二甲苯被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，邻苯二甲酸和PCl3反应生成，和苯胺反应生成，合成路线为。
【分析】（1）硝化反应，反应物有浓硝酸，催化剂为浓硫酸；
（2）有机反应中加氢去氧为还原反应；
（3）羧基可以和碳酸氢钠反应；
（4）水解时，水分子断开，氢原子连接作为氨基，羟基连接作为羧基；
（5）基团在某个反应中转化，又在后续反应中出现，即为保护基团的作用；
（6）结合题干信息，可以知道该有机物含有苯环，有3种等效氢；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
26．【答案】（1）Cl2、光照；取代反应
（2）+NaOH+NaCl
（3）正丁酸；；
（4）取样，加足量氢氧化钠溶液，加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若不产生砖红色沉淀，证明E全部转化为D
（5）CH2=CH2CH3CHO
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，反应①为光照条件下与氯气反应生成和氯化氢，反应⑤为催化剂作用下CH3CH2CH2COOH发生脱水反应生成(CH3CH2CH2CO)2O水，脱水反应属于取代反应，故答案为：Cl2、光照；取代反应；
（2）由分析可知，反应②为与氢氧化钠溶液共热反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；
（3）由分析可知，D的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为正丁酸；只有1种不同化学环境的氢原子的D的同分异构体结构简式为；由分析可知，含有乙基的G的结构简式为，故答案为：正丁酸；；；
（4）由分析可知，D的结构简式为CH3CH2CH2COOH、E的结构简式为CH3CH2CH2CHO，碱性条件下正丁醛能与新制的氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，而正丁酸不能与新制的氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，所以证明正丁醛全部转化为正丁酸的实验操作为取样，加足量氢氧化钠溶液，加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若不产生砖红色沉淀，证明E全部转化为D，故答案为：取样，加足量氢氧化钠溶液，加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若不产生砖红色沉淀，证明E全部转化为D；
（5）由题给信息可知，由乙烯合成乳酸的合成步骤为催化剂作用下，乙烯与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛与氢氰酸发生加成反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，合成路线为CH2=CH2CH3CHO，故答案为：CH2=CH2CH3CHO。
【分析】甲苯经一系列反应制得间硝基苯甲醛，则反应①为甲苯和氯气在光照下发生取代反应生成A为，水解生成B为，催化氧化生成C为，C发生硝化反应得到间硝基苯甲醛；D能发生信息中的反应生成F，则D为羧酸，D中无支链，则D为CH3CH2CH2COOH，E发生氧化反应生成D，结合E的分子式知，E为CH3CH2CH2CHO，结合F的分子式知，F为CH3CH2CH2COOCOCH2CH2CH3，G中含有乙基，结合G发生一系列反应后产物的结构简式知，F和间硝基苯甲醛先发生氧化反应然后发生消去反应生成D和G，G为。
27．【答案】（1）甲苯
（2）取代反应
（3）酯基和醚键；2
（4）
（5）6
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A为，其名称为甲苯。故答案为：甲苯；
（2）B→C为苯环的氢被-COCH3取代。故答案为：取代反应；
（3）D的含氧官能团为醚键和酯基。连接四个不同原子或基团的碳为手性碳，D中手性碳如图，手性碳有2个。故答案为：醚键和酯基；2；
（4）该反应为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，反应为。故答案为：；
（5）E的化学式为C13H18O，该分子中含有5个不饱和度，与FeCl3溶液发生显色反应含有酚羟基，且除了苯环外还含有C=C 。又分子苯环上四取代且有核磁共振氢谱显示有六组峰，和，，该同分异构体有6种。故答案为：6；
（6）运用逆推法，已知R-Br可直接转变为R-COOH，即。卤代烃可由醇与HBr取代得到即。原料经还原即可得到。合成路线为。
【分析】A和丙烯反应生成B，结合B的结构简式和A的分子式可知，A为，D发生已知反应生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为。
28．【答案】（1）乙基苯
（2）NaOH的醇溶液
（3）氧化反应
（4）+CH3OH+H2O
（5）
（6）羟基、酯基
（7）17；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由A的结构简式可知，A为乙苯。
（2）由B到C是卤代烃的消去反应，所需要的试剂是氢氧化钠的醇溶液。
（3）C在高锰酸钾作用下生成D，碳碳双键变成羰基和羧基，发生氧化反应。
（4）D→E的反应为D和甲醇的酯化反应，方程式为：+CH3OH+H2O；
（5）根据E的结构简式和已知信息可推出F的结构简式为。
（6）由G的结构简式可知，G中含氧官能团为羟基、酯基。
（7）E结构为：；其同分异构体同时满足下列条件：
①分子中含有苯环；②能与NaHCO3溶液反应产生气体，则含有羧基；③能发生银镜反应，则含有醛基；
若含1个取代基，为-CH(CHO)COOH，有1种情况；
若含2个取代基，为-CH2COOH、-CHO或-COOH、-CH2CHO，2个取代基均存在邻间对3种情况，共有6种情况；
若含3个取代基，为-CH3、-CHO、-COOH，3个取代基在苯环上共有10种情况；
合计共17种情况；
手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；其中含有手性碳原子的符合条件的有机物的结构简式为。
【分析】由图可知，E发生已知反应生成F，则F为；
（1）A为乙苯；
（2）B在NaOH醇溶液中发生消去反应生成C；
（3）C发生氧化反应生成D；
（4）根据反应物、生成物和反应条件书写化学方程式；
（5）F的结构简式为；
（6）G中含有的官能团为羟基和酯基；
（7）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
29．【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸，加热
（2）还原反应
（3）加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生
（4）
（5）保护氨基
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】（1）反应①是苯发生硝化反应生成硝基苯，所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；
（2）反应②是转化为，分子中去氧加氢，反应类型为还原反应；
（3）反应③有乙酸生成，乙酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体，所以加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生；
（4）F是，水解生成和乙酸，反应⑥的化学方程式；
（5）反应⑤是氨基与酰氯反应生成肽键，反应⑥是肽键水解生成氨基，反应⑤目的是保护氨基；
（6）①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子，说明结构对称，符合条件的对氨基苯甲酸的同分异构体的结构简式为
（7）邻二甲苯被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，邻苯二甲酸和PCl3反应生成，和苯胺反应生成，合成路线为。
【分析】（1）硝化反应的反应物为浓硝酸，浓硫酸作为催化剂，条件是加热；
（2）有机反应中，加氢去氧为还原反应；
（3）反应 ③ 生成羧基，羧基的特点是可以和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳；
（4）该反应为取代反应，水提供羟基和氢原子，氢原子取代了酰胺基中碳基的位置形成氨基；
（5）反应 ⑤ 中氨基消失，后又重新出现，即保护氨基；
（6）芳香族化合物，即汉欧苯环，3种不同化学环境的H，即含有3种等效氢；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
30．【答案】（1）+OHC－CHO→+2H2O
（2）新制Cu(OH)2
（3）羧基
（4）
（5）取代反应
（6）；或
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，A→B的反应为与乙二醛发生信息反应生成和水，反应的化学方程式为+OHC－CHO→+2H2O，故答案为：+OHC－CHO→+2H2O；
（2）检验乙二醛中含有醛基的方法为向新制的氢氧化铜中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀说明乙二醛中含有醛基，故答案为：；
（3）由分析可知，C的结构简式为，含氧官能团为羧基，故答案为：羧基；
（4）由分析可知，a的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，G→J的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：取代反应；
（6）由分析可知，K、M的结构简式分别为、或故答案为：；或。
【分析】Ⅰ.A和乙二醛发生已知i生成B，B发生氧化反应生成C，C脱水生成D，结合D的结构简式可知，则C为，B为，结合A的分子式可知，A为，根据J的结构简式及G的分子式知，G中羟基上的氢原子被取代生成J，则G为，F比G少2个氢原子，则F中羰基发生还原反应生成G中醇羟基，则F为，E比F多2个氢原子、1个氧原子，则E取代反应生成F，D和a发生信息ii的反应生成E，则a为，E为；
Ⅱ.A为，K与SOCl2发生取代反应生成L，根据PAI的结构简式、K和L的分子式知，K为，L为，A和L发生缩聚反应生成M为或。
31．【答案】（1）邻二甲苯
（2）浓HNO3、浓H2SO4，加热
（3）氨基
（4）a
（5）
（6）+→+2C2H5OH
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，A是，其名称是邻二甲苯。故答案为：邻二甲苯；
（2）A()→B()，发生硝化反应，所需试剂和反应条件是浓HNO3、浓H2SO4，加热。故答案为：浓HNO3、浓H2SO4，加热；
（3）D为，官能团是氨基。故答案为：氨基；
（4）a. 戊糖T不能发生水解，则属于单糖，a正确；
b. 戊糖T分子中含有醛基和醇羟基，它们都能被酸性KMnO4溶液氧化，不能用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基，b不正确；
c. 戊糖T的不饱和度为1，不存在含碳碳双键的酯类同分异构体，c不正确；
故答案为：a。故答案为：a；
（5）由分析可知，E的结构简式是。故答案为：；
（6）I()与反应→J()等，化学方程式是+→+2C2H5OH。故答案为：+→+2C2H5OH；
（7）由K脱去C6H7N，则生成L的结构简式为，发生分子内加成后生成M的结构简式是。故答案为：。
【分析】A为芳香族化合物，结合A的分子式可知，A为，A发生硝化反应生成B，则B为，B中硝基被还原为氨基生成D，则D为，T是戊糖，D和T反应生成E，E再与发生取代反应生成F，则T为OHC(CHOH)3CH2OH，E为，F为，F和J发生加成反应生成K，则J为，I与反应生成J，结合I的分子式可知，I为，G和乙醇发生酯化反应生成I，则G为HOOCCH2COOH。
32．【答案】（1）(酮)羰基、碳氯键；2-甲基丙醛或异丁醛
（2）取代反应
（3）bc
（4）14； 或
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）B→C在AlCl3条件下发生反应生成C，结合分子式C13H17ClO，可知发生取代反应，则C的结构简式为：，官能团为 (酮)羰基、碳氯键；
D与HCHO在稀NaOH溶液下反应，生成E，结合已知条件，可知D为，所以名称为；2-甲基丙醛或异丁醛；
（2）B为 ，C为，则该反应为取代反应；
（3）a.布洛芬中含有羧基，结构中含有苯环，所以可以与氢气发生加成反应，a不正确；
b. 1mol布洛芬含有1mol羧基，可以与1mol碳酸氢钠反应生成1molCO2，即44g，b正确；
c.见图 ，最多11 个C共平面，c正确；
d. 羧基不可以发生水解反应，故d不正确；
故答案为：bc。
（4）的不饱和度为5，含有2个O，一个苯环及苯环外的7个碳，①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的取代基在对称的位置上②能发生水解反应，说明含有酯基，水解产物之一能与溶液发生显色反应，则布洛芬的同分异构体可能为或，当R1为-CH3时，R为-C4H9，共4*2=8，当R1为-C2H5时，R为-C2H5，共1*2=2，当R1为-C3H7时，R为H，共2*2=4，故答案为：14种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12：2：2：1：1的物质的结构简式：或；
（5）缓释布洛芬中酯基可发生水解，所以将酯基拆开可得到对应生成物为，和，所以反应为：
【分析】A和丙烯在一定条件下反应生成B，结合A的分子式可知，A为，AlCl3条件下，B发生反应生成C，C的分子式为C13H17ClO，则C为，C和F发生已知反应生成G，结合G的分子式可知，G为，D和甲醛发生已知反应生成E，则D为。
33．【答案】（1）2-甲基-2-丙醇；酸性高锰酸钾溶液
（2）酯化反应（或是取代反应）；羰基（或酮基）、醚键
（3）
（4）
（5）6
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A的结构简式为，因此其化学名称为2-甲基-2-丙醇；D是酯类物质，因此B→C是将-CH3氧化为-COOH，苯环上的甲基氧化可以使用酸性高锰酸钾反等强氧化剂，甲基被氧化为羧基，故答案为：2-甲基-2-丙醇；酸性高锰酸钾溶液；
（2）C为，在与甲醇发生酯化反应生成是属于酯化反应（或是取代反应）；F中所含官能团的名称为：羰基（或酮基）、醚键；故答案为：酯化反应（或是取代反应）；羰基（或酮基）、醚键；
（3）由上述分析可知C的结构简式为，故答案为：；
（4）根据已知中的信息不难得出，D与F反应生成M符合该信息的合成方式，故反应为，故答案为：；
（5）芳香化合物G是F的同分异构体，G的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：6。X可能的结构有6种，、、、、；故答案为：6种；
（6）2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制备化合物的合成路线为：；故答案为：。
【分析】甲苯和发生反应生成B，结合B的分子式可知，B为，对比B、C分子式知，B中连接苯环的甲基被氧化生成羧基，则C为，C与甲醇发生酯化反应生成D，则D为，根据E的分子式和M的结构简式可知，E的结构简式为。
34．【答案】（1）邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
（2）浓硝酸，浓硫酸、加热
（3） +CH3OH +H2O
（4）还原反应
（5）酯基、酰胺基
（6）30
（7）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）根据习惯命名法或系统命名法可知其化学名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯。
（2）根据A和B的结构简式可知A→B是硝化反应，所学的反应试剂和条件为浓硝酸，浓硫酸、加热。
（3）C→D反应是酯化反应，其化学方程式为+CH3OH+H2O 。
（4）D→E反应是“硝基”变为“氨基”，其反应类型为还原反应。
（5）G中含氧官能团的名称是酯基和酰胺基。
（6）苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”、“氟原子”和“”，在苯环上位置异构的个数为10；苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”、“氯原子”和“，在苯环上位置异构的个数也是10；苯环上三个不同的取代基可以是“氟原子”、“氯原子”和“”，在苯环上位置异构的个数也是10，故总数为30。
（7）采用逆向合成分析法，并结合合成路线中的A→B、D→E和E→G三步可写出其合成路线为
。
【分析】（1）根据习惯命名法或系统命名法进行分析。
（2）对比A、B的结构简式可知，A→B是硝化反应。
（3）对比C、D的结构简式可知，C→D发生酯化反应，注意产物中有H2O。
（4）D→E反应是“硝基”变为“氨基”。
（5）根据G的结构简式进行分析。
（6）醛基能发生银镜反应，同分异构体的分子式相同、结构不同。
（7）观察原料和目标产物的结构特点（如所含官能团），拆解目标产物，结合逆向合成分析法进行分析。
35．【答案】（1）碳碳双键；取代反应
（2）1；
（3）
（4）2 +2
（5）3
（6）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）含有的官能团为：碳碳双键，根据分析，VI→VII的反应类型是取代反应；
（2）根据物质IV的结构式 ，中手性碳原子的个数是1； 的分子式为：；
（3）根据以上分析，物质III的结构式为： ；
（4）物质V被氧化生成VI，反应的方程式为：2 +2
（5）化合物II的结构为： a.含有结构单元 ，b.含有，c.苯环上有两个取代基的结构有：3种；
（6）由 氧化生成 ， 和反应，生成 ，再催化氧化，生成产品 ，流程为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（2）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
2023年高考真题变式分类汇编：芳香烃2
一、选择题
1．（2021·辽宁）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（ ）
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C． 该物质最多能与 反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；苯酚的性质及用途；酯的性质
【解析】【解答】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A不符合题意；
B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B符合题意；
C．由题干信息可知， 该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与 反应，C不符合题意；
D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】
A.根据特殊的苯环和谈谈双键的共面进行判断；
B.含羟基可以与蛋白质的氨基生成氢键和肽键；
C.含酯基和酚羟基消耗氢氧化钠；
D.无醇羟基和卤素原子，无法消去。
2．（2023·梅州模拟）下列事实与解释不相符的是
选项 事实 解释
A 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能 苯环活化了甲基
B 比稳定 水分子间可以形成氢键
C 易溶于而微溶于 和为非极性分子，而为极性分子
D 酸性弱于 甲基为推电子基，使乙酸羧基中的羟基的极性变小，电离程度比甲酸弱
A．A B．B C．C D．D
【答案】B
【知识点】相似相溶原理及其应用；含有氢键的物质；芳香烃
【解析】【解答】A.甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应从而使其褪色，烷烃不与酸性高锰酸钾反应，原因受到苯环活化了甲基，A正确；
B.H2O比H2S稳定的原因在于O的非金属性强于S，而不是因为水分子间存在氢键，B错误；
C.I2和CCl4都是非极性分子，H2O为极性分子，根据相似相溶原理，I2易溶于CCl4而微溶于H2O，C正确；
D.甲基为推电子基，因为甲基的存在乙酸羧基中羟基的极性变小，导致乙酸电离程度比甲酸弱，故乙酸酸性弱于甲酸，D正确；
故答案为：B。
【分析】易错分析：B.化学键的强弱决定分子的稳定性强弱，分子间作用力大小会影响物质熔沸点。
3．（2023·汉中模拟）布洛芬(图丁)是一种解热镇痛类非处方药药品。下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A．甲的一氯代物有7种(不考虑立体异构)
B．乙→丙为取代反应
C．丙可与金属钠反应放出H2
D．丁分子中的碳原子一定处于同一平面
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．甲的一氯代物有6种： ，A不符合题意；
B．乙→丙为还原反应，B不符合题意；
C．丙含有羟基，可以和金属钠反应放出H2，C符合题意；
D．丁分子含有sp3杂化的碳原子与3个碳原子相连，所有碳原子不一定处于同一平面，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.甲中含有6种不同环境的氢原子；
B.乙发生还原反应生成丙；
C.丙中含有的羟基能与金属钠反应生成氢气；
D.饱和碳原子具有甲烷的结构特征。
4．（2023·徐汇模拟）有关的说法正确的是
A．可以与发生加成反应
B．能使溴水褪色
C．只含2种官能团
D．在加热条件下，能与NaOH的乙醇溶液发生消去反应
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．该物质中只有苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol该物质只能与发生加成反应，故A不符合题意；
B．该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故B符合题意；
C．该物质含有羟基、碳碳双键和酯基3种官能团，故C不符合题意；
D．连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子时能发生消去反应，该物质中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，且醇发生消去反应需要浓硫酸作催化剂，不是强碱的醇溶液，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、苯环、碳碳双键可以发生加成反应；
B、碳碳双键可以和溴发生加成反应；
C、含有羟基和酯基、碳碳双键；
D、不含卤族原子无法发生消去反应。
5．（2023·浦东模拟）下列有关苯乙烯()的说法正确的是（ ）
A．最多有8个原子共面
B．是苯的同系物
C．1mol苯乙烯可与4mol溴发生加成反应
D．加聚产物的含碳量与乙炔相同
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．苯环一个平面，乙烯为一个平面，所以苯乙烯最多8个碳原子共面，16个原子共面，A不符合题意；
B．苯乙烯与苯在分子组成上相差的不是“CH2”的倍数，所以两者不能互为同系物，B不符合题意；
C．苯环与液溴在一定条件下可发生取代反应，不发生加成反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，所以1mol苯乙烯可与1mol溴发生加成反应，C不符合题意；
D．聚苯乙烯的最简式为“CH”，与乙炔的最简式相同，所以含碳量也相同，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
B、苯的同系物通式为CnH2n-6；
C、苯环和溴不发生加成反应；
D、加聚产物的最简式和乙炔相同，都是CH。
6．（2023·南通模拟）沙丁胺醇(Y)可用于治疗新冠感染，合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是
A．X中所含官能团有酯基、酰胺基
B．X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好
C．Y与足量反应后的有机产物中含有4个手性碳原子
D．用溶液可检验有机物Y中是否含有X
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．由结构式可知，X中所含官能团有酯基、羰基、次氨基，故A不符合题意；
B．Y中含有羟基可以和水分子形成氢键，在水中的溶解度大于X，故B不符合题意；
C．Y与足量反应后的有机产物为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中手性碳原子为共4个，故C符合题意；
D．Y中含有酚羟基，无论是否含X，均会显紫色，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．根据结构简式确定官能团；
B．根据官能团的性质判断；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子；
D．根据官能团的性质判断。
7．（2023·河北模拟）尼泊金甲酯(M，对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂，工业上用甲苯生产尼泊金甲酯的合成路线如图所示，下列说法正确的是
A．反应①的条件为光照
B．1molM最多能与1molNaOH溶液反应
C．反应④的反应类型为取代反应
D．设计③和⑥这两步反应的目的是防止酚羟基被氧化
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．反应①苯环上的氢被氯原子取代，反应条件为催化剂，A不符合题意；
B．M中的酚羟基和酯基都能与溶液反应，最多能与溶液反应，B不符合题意；
C．反应④中苯环上的甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，C不符合题意；
D．设计③和⑥这两步反应的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.氯原子取代苯环上的氢原子时，反应条件为催化剂；
B.M中酚羟基和酯基均能与NaOH溶液反应；
C.反应④为氧化反应。
8．（2023·枣庄模拟）我国自主研发了对二甲苯绿色合成项目，合成过程如图所示。下列说法错误的是
A．异戊二烯最多有11个原子共平面
B．可用溴水鉴别M和对二甲苯
C．该反应的副产物可能有间二甲苯
D．对二甲苯有6种二氯代物
【答案】D
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转则甲基中的一个氢可以和碳碳双键共面，故异戊二烯最多有11个原子共平面，A不符合题意；
B．M含有碳碳双键、醛基可以使溴水褪色，对二甲苯和溴水反应褪色只能萃取分层褪色，能鉴别，B不符合题意；
C．该反应过程Ⅰ中可能得到，则在反应Ⅱ中会得到副产物间二甲苯，C不符合题意；
D．对二甲苯的二氯代物情况为：，共7种，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键是平面结构，与之直接相连的原子共平面，单键可以旋转；
B.M含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，对二甲苯与溴水不反应；
C.过程Ⅰ中可能得到，经过程Ⅱ的反应得到间二甲苯。
9．（2023·邯郸模拟）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图，下列说法正确的是
A．a、b分子中均含手性碳原子
B．a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．a的同分异构体中属于苯的同系物的有6种(不包括a)
D．c、d反应生成的双酚A()的分子中同一直线上的碳原子最多有5个
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；同系物
【解析】【解答】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；ab分子中不含手性碳原子，A项不符合题意；
B．a中苯环上含有烃链、b中苯环上含有碳支链、C含酚羟基，故均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项符合题意；
C．a的同分异构体中属于苯的同系物的除苯环外可以含有个取代基，有1种；含有两个取代基(和)，有3种；含有3个取代基(3个)，有3种；因此共有7种，C项不符合题意；
D．的中间碳原子为杂化，因此同一直线上的碳原子最多有3个，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
D.中“*”标记的碳原子采用sp3杂化，具有甲烷的结构特征。
10．（2023·唐山模拟）地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如图所示：
下列有关该药物的说法中，错误的是
A．地西泮中无手性碳原子
B．地西泮的化学式为
C．地西泮的一氯取代产物为8种
D．地西泮能发生加成、取代、氧化和还原等反应
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．由结构简式可知，地西泮中不存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故A不符合题意；
B． 由结构简式可知，地西泮C15H11ClN2O，故B符合题意；
C．由结构简式可知，地西泮含有8类氢原子，一氯取代产物为8种，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，地西泮含有的苯环和碳氮双键能发生加成反应。酰胺基能发生水解反应、含有的碳氮双键能发生氧化反应和加氢还原反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
B、化学式要结合C、H、O、Cl、N五种元素的原子总数判断；
C、一氯代物的种类即判断等效氢的种类；
D、苯环和碳氮双键可以发生加成反应，酰胺基和苯环、氯原子可以发生取代反应，谈单双脚可以发生氧化反应，加氢的反应为还原反应。
11．（2022·温州模拟）下列说法错误的是
A．聚乳酸是高分子，由乳酸经加聚反应制备
B．甲酸是最简单的羧酸，最早从蚂蚁中获得
C．萘是稠环芳香烃，可用于杀菌、防蛀、驱虫
D．氧炔焰的温度很高，常用于焊接或切割金属
【答案】A
【知识点】芳香烃；羧酸简介；聚合反应
【解析】【解答】A．聚乳酸是高分子，由乳酸经缩聚反应制备，故A符合题意；
B．甲酸是最简单的羧酸，最早从蚂蚁中获得，俗称“蚂酸”，故B不符合题意；
C．萘是稠环芳香烃，具有特殊气味，可用于杀菌、防蛀、驱虫，故C不符合题意；
D．乙炔燃烧的火焰温度很高，能使金属熔化，常用于焊接或切割金属，故D不符合题意；
故答案为：A
【分析】依据有机物的结构和性质分析，A中聚乳酸是乳酸经缩聚反应的产物。
12．（2023高三上·湛江月考）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙述正确的是（ ）
A．化合物1中碳原子的杂化类型为sp3杂化
B．化合物1与乙烯互为同系物
C．化合物2可以与乙二醇发生缩聚反应
D．化合物2中所有碳原子一定共平面
【答案】C
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机化合物中碳的成键特征；芳香烃；同系物
【解析】【解答】A．根据化合物1结构简式可知其中碳原子的杂化类型为sp2杂化，A不符合题意；
B．苯乙烯与乙烯的结构不相似，二者在组成上不是相差CH2的整数倍，因此二者不互为同系物，B不符合题意；
C．化合物2分子中含有2个-COOH，能够与乙二醇发生缩聚反应形成高聚物，C符合题意；
D．根据化合物2结构简式可知：化合物2分子中存在3个饱和碳原子，饱和C原子具有甲烷的四面体结构，因此其分子中所有碳原子不可能共平面，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.苯环和双键碳原子均采用sp2杂化；
B.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
D.饱和碳原子具有甲烷的结构特征。
13．（2022·临沂模拟）某合成药物中间体的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A．分子式为
B．该分子存在顺反异构体
C．分子中碳原子有3种杂化方式
D．1mol该分子最多能与5mol发生加成反应
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．由图可知，该化合物的分子式为C13H13NO，A不符合题意；
B．该分子中含有碳碳双键，且两个碳原子上均连有取代基和氢原子，故该分子存在顺反异构体，B不符合题意；
C．该分子中，饱和碳原子采用sp3杂化，双键上的碳原子和苯环上的碳原子采用sp2杂化，氰基中的碳原子采用sp杂化，故该分子中碳原子有3种杂化方式，C不符合题意；
D．该分子中含有1个碳氧双键、1个碳碳双键、1个氰基和1个苯环，则1mol该分子最多能与7mol H2发生加成反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】 A.该有机物分子含有13个碳原子、13个氢原子、1个氧原子、1个氮原子；
B.碳碳双键中不饱和碳原子均连接2个不同的原子或原子团的物质具有顺反异构；
C. -CN中碳原子采取sp杂化，甲基中碳原子采取sp3杂化，苯环及双键中碳原子采取sp2杂化；
D.苯环、碳碳双键、羰基、-C三N均与氢气发生加成反应。
14．（2022·菏泽模拟）一种合成吲哚酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X的说法错误的是 （ ）
A．不能使酸性溶液褪色
B．含有3种官能团
C．该物质的分子式为
D．该分子最多能与氢氧化钠发生反应
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．由结构简式可知，X分子中与酯基和酰胺基相连的碳原子上含有氢原子，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A符合题意；
B．由结构简式可知，X分子中含有的官能团为溴原子、酯基和酰胺基，共3种，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，X分子的分子式为，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，X分子中含有的溴原子、酯基和酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol溴原子会消耗2mol氢氧化钠，所以该分子最多能与氢氧化钠发生反应，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】依据该有机物中含有溴原子、酯基和酰胺分析解答。
二、多选题
15．（2023高二下·上高期末）下列有机物中，属于芳香烃的是（ ）
A． B．
C． D．
【答案】B,D
【知识点】芳香烃
【解析】【解答】芳香烃即含有苯环，且有C、H两种元素组成的化合物；
A、该分子为环己烷，属于环烷烃，A错误；
B、该分子为甲苯，属于芳香烃，B正确；
C、该分子为硝基苯，含有苯环和O元素，属于芳香烃的衍生物，C错误；
D、该分子为萘，属于芳香烃，D正确；
故答案为：BD
【分析】烃只含C。H两种元素，芳香烃即含有苯环的烃类。
16．（2020高二下·威海期末）四苯基乙烯（TPE）具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔，可由物质M合成。下列说法错误的是（ ）
A．M物质属于酮类，不能发生氧化反应
B．TPE属于芳香烃，也属于苯的同系物
C．M的一氯代物有3种（不考虑立体异构）
D．TPE分子中所有原子均可能共平面
【答案】A,B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酮
【解析】【解答】A. M物质属于酮类，但能在点燃条件燃烧，燃烧时发生了氧化反应，A符合题意；
B. TPE属于芳香烃，但其中含有4个苯环，不属于苯的同系物，B符合题意；
C. M分子具有对称性，其分子内有3中氢，故一氯代物有3种（不考虑立体异构），C不符合题意；
D. 苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键、羰基是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，故TPE分子中所有原子均可能共平面，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A.含有羰基，但是属于酮，可以与氧气反应可以发生氧化反应
B.含有苯环是芳香烃，但是不是苯的同系物
C.高度对称，找出氢原子的种类即可
D.双键共面，苯环共面，可以通过旋转共面
17．（2020高二下·胶州期末）绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．绿原酸的分子式为C16H19O9
B．每个分子中含有4个手性碳原子
C．1 mol绿原酸能跟4 mol溴发生反应
D．1 mol绿原酸能跟8 mol NaOH发生反应
【答案】B,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；芳香烃；分子式
【解析】【解答】A．绿原酸的分子式为C16H18O9，A不符合题意；
B．手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，所以每个分子中含有4个手性碳原子，均在左边的六碳环上，B符合题意；
C.1 mol绿原酸含有1mol碳碳双键、苯酚的苯环上含有3mol的酚羟基，所以1 mol绿原酸能跟4 mol溴发生反应，C符合题意；
D.1 mol绿原酸含有2mol的酚羟基、1mol酯基、1mol羧基，所以1 mol绿原酸能跟4 mol NaOH发生反应，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.根据结构式写出分子式即可
B.手性碳原子一定是饱和碳原子，且连接4个不同的基团
C.能与溴发生的反应的双键和酚类物质，找出可以反应的位置即可
D.找出酯基和酚羟基的个数即可
18．（2020高二下·聊城期末）临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示，下列有关磷酸氯喹的说法正确的是（ ）
A．分子式是
B．能发生取代反应、加成反应和消去反应
C．将氯喹磷酸化的目的是增大水溶性
D．和足量氢气发生加成反应所得产物中有4个手性碳原子
【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；芳香烃；分子式
【解析】【解答】A. 根据该分子的结构简式，可推知分子式为C18H32ClN3O8P2，故A说法符合题意；
B. 苯环上连接的Cl原子不能发生消去反应，故B说法不符合题意；
C. 磷酸易溶于水，氯喹磷酸化的目的是增大水溶性，故C说法符合题意；
D．该有机物与足量的氢气加成后的产物是 ，按照手性碳原子的定义，应有5种，故D说法不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】根据结构式可以写出分子式，找出含有的官能团，1个分子中含有一个氯原子、2个氨基、一个碳碳双键、1个碳氮双键，可以发生取代、加成、氧化反应、有机物不易溶于水，酸化的目的是增加水溶性，根据手性原子的判断方法，未加成之前有1个手性碳原子，加成之后有5个
19．（2020高二下·济宁期末）香子兰酸甲酯(甲）、甲醇、甲基丙烯酸甲酯(丙）、有机物(乙）、有机物(丁）存在下列转化关系，下列说法正确的是（ ）
A．丙的分子式为C5H10O2
B．乙→丁的反应类型为加成反应
C．乙、丁中的官能团种类均为3种
D．甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同有9种
【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；分子式
【解析】【解答】A．根据丙的结构简式可知丙的分子式为C5H8O2，故A不符合题意；
B．乙生成丁的过程中乙中的共轭双键打开发生1,4加成，丙中碳碳双键打开发生加成，形成环状结构，所以该反应属于加成反应，故B符合题意；
C．乙中有碳碳双键、醚键、酮基、酯基共4种官能团，丁中有醚键、酮基、酯基、碳碳双键共4种官能团，故C不符合题意；
D．甲的苯环上有三个不同的官能团，当其中两个官能团位于邻位或间位时，苯环剩余4个氢原子均不同，所以此时另一个取代基分别有4种位置，当其中两个官能团位于对位时，苯环上有2种环境的氢，所以另一个取代基有2种位置，则包括甲在内的所有同分异构体共有4+4+2=10种，除去甲还有9种，故D符合题意；
故答案为BD。
【分析】当苯环上有3个不同取代基时，有10种同分异构体，若3个取代基中有两个相同时，有6种同分异构体。
三、非选择题
20．（2021·辽宁）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。
（2）A的两种同分异构体结构分别为 和 ，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。
（3）由A生成B的化学方程式为 。
（4）由B生成C的反应类型为 。
（5）G的结构简式为 。
（6）F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）酯基和醚键；C16H13O3N
（2）高于
（3） +CH3OH +H2O
（4）取代反应
（5）
（6）17； 或
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；乙酸的化学性质
【解析】【解答】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为： ；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为 ，有机物E为 ，据以上分析进行解答。
（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为： +CH3OH +H2O；
（4）根据流程分析，B的结构简式为 C的结构简式： ，B与 在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为 ；
（6）F的结构简式为： ，F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基，只有1种结构，结构为 ，如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为： 或 。
【分析】
（1）D中含有酯基和醚键；根据结构简式找到各原子的数目即可；
（2）羧基和羟基处于邻位易在分子内形成氢键，降低熔点；
（3）根据反应条件，与醇反应且在酸性条件下加热，属于酯化反应，根据反应机理进行即可；
（4）B生成C从前后官能团判断属于取代反应；
（5）根据反应条件先判断E的结构再判断G即可，均是官能团的变化；
（6）发生银镜反应只需要找醛基即可，据此进行判断同分异构的数目，而再由等效氢原理找到目标结构简式。
21．（2021·广东）[选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。
（4）反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线 (不需注明反应条件)。
【答案】（1）（酚）羟基、醛基
（2）C18H15OP
（3）
（4）②④；②
（5）10；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）化合物Ⅰ的结构简式为，其结构中所含的含氧官能团为羟基和醛基。
（2）反应①中反应物为和Ph3P=CHOCH2CH3，生成物为和Z，由于反应前后原子个数保持不变，因此Z的分子式为C18H15OP。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其结构中含有-CHO，由于Ⅳ是由反应生成，且Ⅳ的分子式为C8H8O2，因此Ⅳ的结构简式为。
（4）反应②中-CHO与H2反应生成-CH2OH，该反应为加成反应，也为还原反应；反应③中酚羟基转化为羰基，为氧化反应；反应④中碳碳双键和羟基参与反应，形成醚键，为还原反应。因此三个反应中属于还原反应的为②④，属于加成反应的为②。
（5）能与NaHCO3反应，则结构中含有-COOH；能与2倍物质的量的NaOH反应，则分子结构中还含有一个酚羟基；能与3倍物质的量的Na反应放出H2，则分子结构中还含有一个醇羟基；核磁共振氢谱确定分子中含有6个化学环境相同的氢原子，则分子结构中含有2个-CH3，且2个-CH3位于同一个碳原子上（或位于对称位置上）；不含有手性碳原子，结合分子中所含碳原子数可知，该同分异构体分子结构中含有。因此该同分异构体中苯环上所含的取代基为-OH、-COOH、。苯环上三个取代基都不同的同分异构体共有10种，其中任意一种的结构简式为或等。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成，该合成路线设计如下：
【分析】（1）根据化合物Ⅰ和官能团的结构分析。
（2）根据原子个数守恒分析。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其分子结构中含有-CHO，结合分子式和Ⅲ的结构确定Ⅳ的结构简式。
（4）根据反应②③④中反应物和生成物的结构，确定其反应类型。
（5）根据限定条件，确定同分异构体中所含的结构单元，再结合结构苯环中取代基的位置异构确定同分异构体数。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成。据此设计合成路线图。
22．（2021·湖南）[选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为 ；
（2） ， 的反应类型分别是 ， ；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a ，b ；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 ；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线 (其他试剂任选)。
【答案】（1）
（2）还原反应；取代反应
（3）酰胺基；羧基
（4）15；
（5）
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和，即可找出含有5个位置可以被取代，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态，因此该同分异构的结构简式为 ，故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ，因此合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据①即可写出A的结构简式
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）a表示的是酰胺基，b是羧基
（4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应，因此需要合成，此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇，进行催化氧化，再利用D到E的反应及逆行合成即可
23．（2023·陈仓模拟）化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合钧的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）反应①的条件为 ，反应⑤的反应类型为 。
（2）用系统命名法给命名 。
（3）E中含氧官能团的名称为 ，向F中加入浓溴水，1molF最多可以与 molBr2反应。
（4）H的结构简式为 。
（5）已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，写出E→F反应的化学万程式： 。
（6）D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体： 。
a.含苯环的单环化合物；
b.苯环上只有一个取代基；
c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。
【答案】（1）光照；取代反应
（2）2-溴丙烷
（3）羰基、(酚)羟基；3
（4）
（5）
（6）、
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）反应①是A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，反应⑤中F断裂O-H键和断裂C-Br键生成G和HBr，反应类型为取代反应；
（2）母体是丙烷，溴原子取代在2号碳上，系统命名为2-溴丙烷；
（3）E中含氧官能团的名称为羰基、(酚)羟基；F含碳碳双键和酚羟基，向F中加入浓溴水，可在酚羟基的邻位发生取代反应，还有碳碳双键发生加成反应，1molF最多可以与3 molBr2反应；
（4）D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H的结构简式为 ；
（5）E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E→F反应的化学方程式： ；
（6）D的同分异构体满足条件：a.含苯环的单环化合物；b.苯环上只有一个取代基；c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，结构为、。
【分析】A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B中氯原子被-CN取代生成C，C发生水解反应生成D，D和H发生取代反应生成E，结合D、E的结构简式知，H为，E反应生成F，F发生取代反应生成G。
24．（2023·聊城模拟）某研究小组采用如下路线合成医药中间体K。
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）A的化学名称为 ，C的结构简式为 。
（2）流程中设计E→F的目的是 。
（3）I→K的反应类型为 ，I生成K的同时还会生成一种与K互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为 。
（4）请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。
①仅含-CHO、-OH、-C3H7和苯环结构；
②核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：6.
（5）综合上述信息，请写出以苯、对甲基苯甲酸，CH3CH2CH2MgBr为原料制备 的合成路线 。
【答案】（1）甲苯；
（2）保护酮羰基
（3）消去反应； 或
（4） 或
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据分析可知，A为甲苯，根据已知I，可知C为： ，
（2）F到G需用氢气与苯环加成，故设计E→F的目的是保护酮羰基
（3）根据已知III，I→K的反应类型为消去反应， 发生消去反应，生成的产物为 ，X可能为 或
（4）根据B的结构简式，满足仅含—CHO、—OH、—C3H7和苯环结构、核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：6.的条件，其同分异构体 或
（5）
【分析】A和反应生成B，结合B的结构简式可知，A为甲苯，B发生已知Ⅰ生成C，则C为，C酸化之后再发生已知Ⅱ得到D；H发生已知Ⅲ得到I，则I为，I发生消去反应生成K。
25．（2023·徐汇模拟）对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知：
（1）反应①所需的试剂和条件 。
（2）反应②的反应类型为 。
（3）写出一种检验反应③是否发生的方法 。
（4）写出反应⑥的化学方程式 。
（5）流程设计反应⑤的目的是 。
（6）写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子
（7）结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线 。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：目标产物)
【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸，加热
（2）还原反应
（3）加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生
（4）
（5）保护氨基
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）反应①是苯发生硝化反应生成硝基苯，所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；
（2）反应②是转化为，分子中去氧加氢，反应类型为还原反应；
（3）反应③有乙酸生成，乙酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体，所以加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生；
（4）F是，水解生成和乙酸，反应⑥的化学方程式；
（5）反应⑤是氨基与酰氯反应生成肽键，反应⑥是肽键水解生成氨基，反应⑤目的是保护氨基；
（6）①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子，说明结构对称，符合条件的对氨基苯甲酸的同分异构体的结构简式为
（7）邻二甲苯被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，邻苯二甲酸和PCl3反应生成，和苯胺反应生成，合成路线为。
【分析】（1）硝化反应，反应物有浓硝酸，催化剂为浓硫酸；
（2）有机反应中加氢去氧为还原反应；
（3）羧基可以和碳酸氢钠反应；
（4）水解时，水分子断开，氢原子连接作为氨基，羟基连接作为羧基；
（5）基团在某个反应中转化，又在后续反应中出现，即为保护基团的作用；
（6）结合题干信息，可以知道该有机物含有苯环，有3种等效氢；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
26．（2023·闵行模拟）碘番酸是一种口服造影剂，其合成路线如下：
已知：
（1）①的反应条件是 ；⑤的反应类型是 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）D中无支链，D的名称是 ；D有一种同分异构体，只有1种不同化学环境的氢原子，其结构简式是 ；G中含有乙基，G的结构简式是 。
（4）证明E全部转化为D的实验操作是 。
（5）已知：
设计一条由CH2=CH2合成乳酸[]的合成路线(无机试剂任选) 。(合成路线流程图示例为：XY……目标产物)
【答案】（1）Cl2、光照；取代反应
（2）+NaOH+NaCl
（3）正丁酸；；
（4）取样，加足量氢氧化钠溶液，加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若不产生砖红色沉淀，证明E全部转化为D
（5）CH2=CH2CH3CHO
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，反应①为光照条件下与氯气反应生成和氯化氢，反应⑤为催化剂作用下CH3CH2CH2COOH发生脱水反应生成(CH3CH2CH2CO)2O水，脱水反应属于取代反应，故答案为：Cl2、光照；取代反应；
（2）由分析可知，反应②为与氢氧化钠溶液共热反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；
（3）由分析可知，D的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为正丁酸；只有1种不同化学环境的氢原子的D的同分异构体结构简式为；由分析可知，含有乙基的G的结构简式为，故答案为：正丁酸；；；
（4）由分析可知，D的结构简式为CH3CH2CH2COOH、E的结构简式为CH3CH2CH2CHO，碱性条件下正丁醛能与新制的氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，而正丁酸不能与新制的氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，所以证明正丁醛全部转化为正丁酸的实验操作为取样，加足量氢氧化钠溶液，加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若不产生砖红色沉淀，证明E全部转化为D，故答案为：取样，加足量氢氧化钠溶液，加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若不产生砖红色沉淀，证明E全部转化为D；
（5）由题给信息可知，由乙烯合成乳酸的合成步骤为催化剂作用下，乙烯与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛与氢氰酸发生加成反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，合成路线为CH2=CH2CH3CHO，故答案为：CH2=CH2CH3CHO。
【分析】甲苯经一系列反应制得间硝基苯甲醛，则反应①为甲苯和氯气在光照下发生取代反应生成A为，水解生成B为，催化氧化生成C为，C发生硝化反应得到间硝基苯甲醛；D能发生信息中的反应生成F，则D为羧酸，D中无支链，则D为CH3CH2CH2COOH，E发生氧化反应生成D，结合E的分子式知，E为CH3CH2CH2CHO，结合F的分子式知，F为CH3CH2CH2COOCOCH2CH2CH3，G中含有乙基，结合G发生一系列反应后产物的结构简式知，F和间硝基苯甲醛先发生氧化反应然后发生消去反应生成D和G，G为。
27．（2023·安庆模拟）芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）写出D中含氧官能团的名称 ，D中手性碳原子数为 。
（4）分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用进行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式 。
（5）化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种。
i)与FeCl3溶液发生显色反应；
ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；
iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。
（6）布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-BrR-COOH，无机试剂任选)。
【答案】（1）甲苯
（2）取代反应
（3）酯基和醚键；2
（4）
（5）6
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A为，其名称为甲苯。故答案为：甲苯；
（2）B→C为苯环的氢被-COCH3取代。故答案为：取代反应；
（3）D的含氧官能团为醚键和酯基。连接四个不同原子或基团的碳为手性碳，D中手性碳如图，手性碳有2个。故答案为：醚键和酯基；2；
（4）该反应为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，反应为。故答案为：；
（5）E的化学式为C13H18O，该分子中含有5个不饱和度，与FeCl3溶液发生显色反应含有酚羟基，且除了苯环外还含有C=C 。又分子苯环上四取代且有核磁共振氢谱显示有六组峰，和，，该同分异构体有6种。故答案为：6；
（6）运用逆推法，已知R-Br可直接转变为R-COOH，即。卤代烃可由醇与HBr取代得到即。原料经还原即可得到。合成路线为。
【分析】A和丙烯反应生成B，结合B的结构简式和A的分子式可知，A为，D发生已知反应生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为。
28．（2023·乌鲁木齐模拟）有机物G是一种治疗尿失禁的新药，具有解痉和抗胆碱作用，其合成路线如下：
已知：
（1）A的名称为 。
（2）B→C反应中所需的试剂是 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）D→E的反应方程式为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）G中含氧官能团的名称为 。
（7）E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种， 其中含有手性碳原子的物质的结构简式为 。
①分子中含有苯环；
②能与NaHCO3溶液反应产生气体；
③能发生银镜反应。
【答案】（1）乙基苯
（2）NaOH的醇溶液
（3）氧化反应
（4）+CH3OH+H2O
（5）
（6）羟基、酯基
（7）17；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由A的结构简式可知，A为乙苯。
（2）由B到C是卤代烃的消去反应，所需要的试剂是氢氧化钠的醇溶液。
（3）C在高锰酸钾作用下生成D，碳碳双键变成羰基和羧基，发生氧化反应。
（4）D→E的反应为D和甲醇的酯化反应，方程式为：+CH3OH+H2O；
（5）根据E的结构简式和已知信息可推出F的结构简式为。
（6）由G的结构简式可知，G中含氧官能团为羟基、酯基。
（7）E结构为：；其同分异构体同时满足下列条件：
①分子中含有苯环；②能与NaHCO3溶液反应产生气体，则含有羧基；③能发生银镜反应，则含有醛基；
若含1个取代基，为-CH(CHO)COOH，有1种情况；
若含2个取代基，为-CH2COOH、-CHO或-COOH、-CH2CHO，2个取代基均存在邻间对3种情况，共有6种情况；
若含3个取代基，为-CH3、-CHO、-COOH，3个取代基在苯环上共有10种情况；
合计共17种情况；
手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；其中含有手性碳原子的符合条件的有机物的结构简式为。
【分析】由图可知，E发生已知反应生成F，则F为；
（1）A为乙苯；
（2）B在NaOH醇溶液中发生消去反应生成C；
（3）C发生氧化反应生成D；
（4）根据反应物、生成物和反应条件书写化学方程式；
（5）F的结构简式为；
（6）G中含有的官能团为羟基和酯基；
（7）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
29．（2023·徐汇模拟）对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知：
（1）反应①所需的试剂和条件 。
（2）反应②的反应类型为 。
（3）写出一种检验反应③是否发生的方法 。
（4）写出反应⑥的化学方程式 。
（5）流程设计反应⑤的目的是 。
（6）写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子
（7）结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线 。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：目标产物)
【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸，加热
（2）还原反应
（3）加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生
（4）
（5）保护氨基
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】（1）反应①是苯发生硝化反应生成硝基苯，所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；
（2）反应②是转化为，分子中去氧加氢，反应类型为还原反应；
（3）反应③有乙酸生成，乙酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体，所以加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生；
（4）F是，水解生成和乙酸，反应⑥的化学方程式；
（5）反应⑤是氨基与酰氯反应生成肽键，反应⑥是肽键水解生成氨基，反应⑤目的是保护氨基；
（6）①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子，说明结构对称，符合条件的对氨基苯甲酸的同分异构体的结构简式为
（7）邻二甲苯被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，邻苯二甲酸和PCl3反应生成，和苯胺反应生成，合成路线为。
【分析】（1）硝化反应的反应物为浓硝酸，浓硫酸作为催化剂，条件是加热；
（2）有机反应中，加氢去氧为还原反应；
（3）反应 ③ 生成羧基，羧基的特点是可以和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳；
（4）该反应为取代反应，水提供羟基和氢原子，氢原子取代了酰胺基中碳基的位置形成氨基；
（5）反应 ⑤ 中氨基消失，后又重新出现，即保护氨基；
（6）芳香族化合物，即汉欧苯环，3种不同化学环境的H，即含有3种等效氢；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
30．（2023·东城模拟）有机物A(C6H8N2)用于合成药物、塑料等物质。
（1）I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。
已知：i：RNH2RN=CHR′
ii：
A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：1：1，A→B的化学方程式为 。
（2）OHC－CHO中官能团的检验方法：向 (填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀。
（3）C中含氧官能团名称为 。
（4）物质a的结构简式为 。
（5）G→J的反应类型为 。
（6）II.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。
参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为 、 。
【答案】（1）+OHC－CHO→+2H2O
（2）新制Cu(OH)2
（3）羧基
（4）
（5）取代反应
（6）；或
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，A→B的反应为与乙二醛发生信息反应生成和水，反应的化学方程式为+OHC－CHO→+2H2O，故答案为：+OHC－CHO→+2H2O；
（2）检验乙二醛中含有醛基的方法为向新制的氢氧化铜中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀说明乙二醛中含有醛基，故答案为：；
（3）由分析可知，C的结构简式为，含氧官能团为羧基，故答案为：羧基；
（4）由分析可知，a的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，G→J的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：取代反应；
（6）由分析可知，K、M的结构简式分别为、或故答案为：；或。
【分析】Ⅰ.A和乙二醛发生已知i生成B，B发生氧化反应生成C，C脱水生成D，结合D的结构简式可知，则C为，B为，结合A的分子式可知，A为，根据J的结构简式及G的分子式知，G中羟基上的氢原子被取代生成J，则G为，F比G少2个氢原子，则F中羰基发生还原反应生成G中醇羟基，则F为，E比F多2个氢原子、1个氧原子，则E取代反应生成F，D和a发生信息ii的反应生成E，则a为，E为；
Ⅱ.A为，K与SOCl2发生取代反应生成L，根据PAI的结构简式、K和L的分子式知，K为，L为，A和L发生缩聚反应生成M为或。
31．（2023·西城模拟）维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。
已知：+H2N－R2→R1－CH=N－R2+H2O
（1）A是芳香族化合物，其名称是 。
（2）A→B所需试剂和反应条件是 。
（3）D的官能团是 。
（4）下列有关戊糖T的说法正确的是 (填序号)。
a.属于单糖
b.可用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基
c.存在含碳碳双键的酯类同分异构体
（5）E的结构简式是 。
（6）I→J的方程式是 。
（7）由K经过以下转化可合成维生素B2。
M的结构简式是 。
【答案】（1）邻二甲苯
（2）浓HNO3、浓H2SO4，加热
（3）氨基
（4）a
（5）
（6）+→+2C2H5OH
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，A是，其名称是邻二甲苯。故答案为：邻二甲苯；
（2）A()→B()，发生硝化反应，所需试剂和反应条件是浓HNO3、浓H2SO4，加热。故答案为：浓HNO3、浓H2SO4，加热；
（3）D为，官能团是氨基。故答案为：氨基；
（4）a. 戊糖T不能发生水解，则属于单糖，a正确；
b. 戊糖T分子中含有醛基和醇羟基，它们都能被酸性KMnO4溶液氧化，不能用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基，b不正确；
c. 戊糖T的不饱和度为1，不存在含碳碳双键的酯类同分异构体，c不正确；
故答案为：a。故答案为：a；
（5）由分析可知，E的结构简式是。故答案为：；
（6）I()与反应→J()等，化学方程式是+→+2C2H5OH。故答案为：+→+2C2H5OH；
（7）由K脱去C6H7N，则生成L的结构简式为，发生分子内加成后生成M的结构简式是。故答案为：。
【分析】A为芳香族化合物，结合A的分子式可知，A为，A发生硝化反应生成B，则B为，B中硝基被还原为氨基生成D，则D为，T是戊糖，D和T反应生成E，E再与发生取代反应生成F，则T为OHC(CHOH)3CH2OH，E为，F为，F和J发生加成反应生成K，则J为，I与反应生成J，结合I的分子式可知，I为，G和乙醇发生酯化反应生成I，则G为HOOCCH2COOH。
32．（2023·沈阳模拟）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：
（1）C中官能团的名称是 ，D的名称是 。
（2）B→C的反应类型 。
（3）下列有关布洛芬的叙述正确的是 。
a.能发生取代反应，不能发生加成反应
b.1mol该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成44g
c.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
d.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2mol
（4）满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种，写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12：2：2：1：1的物质的结构简式 。(写一种即可)
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
（5）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。
。
【答案】（1）(酮)羰基、碳氯键；2-甲基丙醛或异丁醛
（2）取代反应
（3）bc
（4）14； 或
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）B→C在AlCl3条件下发生反应生成C，结合分子式C13H17ClO，可知发生取代反应，则C的结构简式为：，官能团为 (酮)羰基、碳氯键；
D与HCHO在稀NaOH溶液下反应，生成E，结合已知条件，可知D为，所以名称为；2-甲基丙醛或异丁醛；
（2）B为 ，C为，则该反应为取代反应；
（3）a.布洛芬中含有羧基，结构中含有苯环，所以可以与氢气发生加成反应，a不正确；
b. 1mol布洛芬含有1mol羧基，可以与1mol碳酸氢钠反应生成1molCO2，即44g，b正确；
c.见图 ，最多11 个C共平面，c正确；
d. 羧基不可以发生水解反应，故d不正确；
故答案为：bc。
（4）的不饱和度为5，含有2个O，一个苯环及苯环外的7个碳，①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的取代基在对称的位置上②能发生水解反应，说明含有酯基，水解产物之一能与溶液发生显色反应，则布洛芬的同分异构体可能为或，当R1为-CH3时，R为-C4H9，共4*2=8，当R1为-C2H5时，R为-C2H5，共1*2=2，当R1为-C3H7时，R为H，共2*2=4，故答案为：14种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12：2：2：1：1的物质的结构简式：或；
（5）缓释布洛芬中酯基可发生水解，所以将酯基拆开可得到对应生成物为，和，所以反应为：
【分析】A和丙烯在一定条件下反应生成B，结合A的分子式可知，A为，AlCl3条件下，B发生反应生成C，C的分子式为C13H17ClO，则C为，C和F发生已知反应生成G，结合G的分子式可知，G为，D和甲醛发生已知反应生成E，则D为。
33．（2023·重庆市模拟）一种防晒剂的有效成分M的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题；
（1）A的化学名称是 ；B→C的反应条件所需的试剂是 。
（2）C→D的反应类型是 ；F中官能团名称是 。
（3）C的结构简式为 。
（4）写出D与F反应生成M的化学方程式 。
（5）有机化合物G是F的同分异构体，G中只含有一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：6，则G可能的结构有 种(不含立体异构)
（6）写出用2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制取有机化合物的合成路线 (其它无机试剂任选)。
【答案】（1）2-甲基-2-丙醇；酸性高锰酸钾溶液
（2）酯化反应（或是取代反应）；羰基（或酮基）、醚键
（3）
（4）
（5）6
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A的结构简式为，因此其化学名称为2-甲基-2-丙醇；D是酯类物质，因此B→C是将-CH3氧化为-COOH，苯环上的甲基氧化可以使用酸性高锰酸钾反等强氧化剂，甲基被氧化为羧基，故答案为：2-甲基-2-丙醇；酸性高锰酸钾溶液；
（2）C为，在与甲醇发生酯化反应生成是属于酯化反应（或是取代反应）；F中所含官能团的名称为：羰基（或酮基）、醚键；故答案为：酯化反应（或是取代反应）；羰基（或酮基）、醚键；
（3）由上述分析可知C的结构简式为，故答案为：；
（4）根据已知中的信息不难得出，D与F反应生成M符合该信息的合成方式，故反应为，故答案为：；
（5）芳香化合物G是F的同分异构体，G的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：6。X可能的结构有6种，、、、、；故答案为：6种；
（6）2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制备化合物的合成路线为：；故答案为：。
【分析】甲苯和发生反应生成B，结合B的分子式可知，B为，对比B、C分子式知，B中连接苯环的甲基被氧化生成羧基，则C为，C与甲醇发生酯化反应生成D，则D为，根据E的分子式和M的结构简式可知，E的结构简式为。
34．（2023·湖南模拟）化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）A→B反应中所需的条件和试剂是 。
（3）C→D反应的化学反应方程式是 。
（4）D→E反应的反应类型为 。
（5）G中含氧官能团的名称为 。
（6）F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式共有 种。
a．分子结构中含有苯环，且苯环上有三个取代基
b．能发生银镜反应
（7）设计以苯和为原料合成的合成路线 。(无机试剂任选)
【答案】（1）邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
（2）浓硝酸，浓硫酸、加热
（3） +CH3OH +H2O
（4）还原反应
（5）酯基、酰胺基
（6）30
（7）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）根据习惯命名法或系统命名法可知其化学名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯。
（2）根据A和B的结构简式可知A→B是硝化反应，所学的反应试剂和条件为浓硝酸，浓硫酸、加热。
（3）C→D反应是酯化反应，其化学方程式为+CH3OH+H2O 。
（4）D→E反应是“硝基”变为“氨基”，其反应类型为还原反应。
（5）G中含氧官能团的名称是酯基和酰胺基。
（6）苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”、“氟原子”和“”，在苯环上位置异构的个数为10；苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”、“氯原子”和“，在苯环上位置异构的个数也是10；苯环上三个不同的取代基可以是“氟原子”、“氯原子”和“”，在苯环上位置异构的个数也是10，故总数为30。
（7）采用逆向合成分析法，并结合合成路线中的A→B、D→E和E→G三步可写出其合成路线为
。
【分析】（1）根据习惯命名法或系统命名法进行分析。
（2）对比A、B的结构简式可知，A→B是硝化反应。
（3）对比C、D的结构简式可知，C→D发生酯化反应，注意产物中有H2O。
（4）D→E反应是“硝基”变为“氨基”。
（5）根据G的结构简式进行分析。
（6）醛基能发生银镜反应，同分异构体的分子式相同、结构不同。
（7）观察原料和目标产物的结构特点（如所含官能团），拆解目标产物，结合逆向合成分析法进行分析。
35．（2023·广州模拟）化合物VII是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）中官能团的名称是 。VI→VII的反应类型是 。
（2）中手性碳原子的个数是 (代表阿伏加德罗常数的值)。化合物 的分子式是 。
（3）已知 (表示，则III的结构简式是 。
（4）V→VI的化学方程式是 。
（5）符合下列条件的化合物II的同分异构体有 种。
a.含有结构单元
b.含有
c.苯环上有两个取代基
（6）参考上述信息，写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线 。
【答案】（1）碳碳双键；取代反应
（2）1；
（3）
（4）2 +2
（5）3
（6）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）含有的官能团为：碳碳双键，根据分析，VI→VII的反应类型是取代反应；
（2）根据物质IV的结构式 ，中手性碳原子的个数是1； 的分子式为：；
（3）根据以上分析，物质III的结构式为： ；
（4）物质V被氧化生成VI，反应的方程式为：2 +2
（5）化合物II的结构为： a.含有结构单元 ，b.含有，c.苯环上有两个取代基的结构有：3种；
（6）由 氧化生成 ， 和反应，生成 ，再催化氧化，生成产品 ，流程为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（2）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
