2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质6

2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质6
一、选择题
1．（2020 新高考I）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是（　　）
A．其分子式为 C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
2．（2020·）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（　　）
A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
3．（2020·新课标II）吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（　　）
A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面
C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应
4．（2020·新课标Ⅰ）紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（　　）
A．分子式为C14H14O4 B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键
5．（2019·全国Ⅰ卷）关于化合物2 苯基丙烯（ ），下列说法正确的是（　　）
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
6．（2023·辽宁模拟）有机化学试剂氨基氰（）常用于制备磺胺类药物，抗癌药等。下列有关氨基氰说法正确的是
A．分子中所有原子共面 B．氨基氰的水溶性较差
C．σ键和π键数分别为4和2 D．碳为sp杂化，氨基氮为sp2杂化
7．（2023·辽宁模拟）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，结构简式如图所示，下列关于咖啡鞣酸的叙述错误的是
A．分子式为
B．分子中含有4个手性碳原子
C．1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗
D．在一定条件下可以发生取代反应、加聚反应和缩聚反应
8．（2023·江苏模拟）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是
A．甲分子存在顺反异构 B．乙分子中含有2个手性碳原子
C．1mol乙最多能与4mol NaOH反应 D．用溶液能鉴别甲、乙
9．（2023·梅州模拟）阿司匹林是三大经典药物之一，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．能发生水解反应
B．能与溶液反应产生气体
C．与邻苯二乙酸( )互为同系物
D．1mol阿司匹林含有21mol σ键
10．（2023·青岛模拟）氧化法制备联苯衍生物的转化过程如图所示。下列说法错误的是
A．②③发生消去反应
B．②③中最多处于同一平面的碳原子数相同
C．⑤的苯环上的一氯代物有6种
D．④与浓溴水反应最多可消耗
11．（2023·湛江模拟）M、N是两种合成烃，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．M、N均不溶于水
B．M、N均能发生取代反应和氧化反应
C．N中所有碳原子可能共平面
D．M的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
12．（2023·辽宁模拟）β—生育酚是天然维生素E的一种水解产物，具有较高的生物活性，其结构简式如图。下列有关β—生育酚的说法正确的是
A．1个该分子中含有18个碳原子 B．该分子中含有3种官能团
C．可发生取代反应和氧化反应 D．环上的一氯代物只有1种
13．（2023·河南模拟）三醋精是一种食品用香料，可通过下列反应制备。下列说法正确的是
A．三醋精属于油脂 B．三醋精的分子式为C9H13O6
C．该反应属于加成反应 D．d的同分异构体不止一种
14．（2023·邯郸模拟）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图，下列说法正确的是
A．a、b分子中均含手性碳原子
B．a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．a的同分异构体中属于苯的同系物的有6种(不包括a)
D．c、d反应生成的双酚A()的分子中同一直线上的碳原子最多有5个
15．（2023·普陀模拟）今年2月3日，美国运输氯乙烯的火车脱轨，造成大量化学物质泄漏引发一系列的环境问题。关于氯乙烯的说法正确的是
A．结构简式为CH2CHCl
B．氯乙烯是混合物
C．分子中的所有原子在同一平面中
D．可由石油裂解制得
二、多选题
16．（2020·江苏）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（　　）
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
17．（2018·江苏）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是（　　）
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
18．（2022高三上·胶州期末）环己甲醇常用作有机合成的中间体，环己甲酸戊酯(X)经如下反应可生成环己甲醇(Y)。
下列说法正确的是
A．X和Y均有对映异构体
B．Y的核磁共振氢谱会出现6组峰
C．X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构)
D．比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构
19．（2022高二下·邢台期末）羟甲香豆素可用于治疗新冠病毒肺炎的普通型与重型，有机物M(结构简式如图)是合成羟甲香豆素的中间体，下列有关M的说法正确的是（　　）
A．分子式为C10H8O4
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
D．M与足量H2发生加成反应后生成的产物分子中含有2个手性碳原子
20．（2022高二下·东营期末）某药物中间体合成路线中的一步反应如下：
下列说法错误的是（　　）
A．该反应为加成反应
B．X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同
C．X的同分异构体可能含苯环
D．Y既能发生消去反应又能发生取代反应
21．（2022高二下·枣庄期末）有机物 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如下路线合成：
下列说法正确的是（　　）
A．M的结构简式为
B．E苯环上的一氯代物有4种
C．X为甲醇
D．F分子中有4种不同化学环境的氢原子
22．（2022高一下·烟台期末）物质a(环戊二烯)为原料制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。
关于以上有机物的说法中错误的是(　　)
A．物质b的分子式为 B．b与发生加成反应产物有3种
C．物质c与物质d互为同分异构体 D．物质d的二氯代物有3种
三、非选择题
23．（2019·全国Ⅰ卷）【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是　 　。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳　 　。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　 　。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是　 　。
（5）⑤的反应类型是　 　。
（6）写出F到G的反应方程式　 　。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线　 　(无机试剂任选)。
24．（2019·海南）[选修5——有机化学基础]
（1）分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3：2的化合物（　　）
A． B． C． D．
（2）奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：
回答下列问题：
X的结构简式为　 　；由水杨酸制备X的反应类型为　 　。
（3）由X制备Y的反应试剂为　 　。
（4）工业上常采用廉价的 ，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的 与Z的物质的量之比至少应为　 　。
（5）奥沙拉秦的分子式为　 　，其核磁共振氢谱为　 　组峰，峰面积比为　 　。
（6）若将奥沙拉秦用 酸化后，分子中含氧官能团的名称为　 　、　 　。
（7）W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为　 　
25．（2018·天津）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
（1）A的系统命名为　 　，E中官能团的名称为　 　。
（2）A→B的反应类型为　 　，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为　 　。
（3）C→D的化学方程式为　 　。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有　 　种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为　 　。
（5）F与G的关系为（填序号）　 　。
a．碳链异构
b.官能团异构
c.顺反异构
d.位置异构
（6）M的结构简式为　 　。
（7）参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。
该路线中试剂与条件1为　 　，X的结构简式为　 　；
试剂与条件2为　 　，Y的结构简式为　 　。
26．（2021·包头模拟）丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：
已知：
（1）B的化学名称是　 　，F中官能团名称是　 　。
（2）由E生成F的反应类型是　 　。
（3）试剂a是　 　。
（4）J是一种环酯，则J的结构简式为　 　。H在一定条件下发生缩聚反应还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为　 　。
（5）M的组成比F多1个CH2基团，M的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体：①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有　 　种。
（6）利用题中信息设计以乙醛和苯为原料，制备 的合成路线(无机试剂任选)　 　。
27．（2020·包头模拟）某课题组采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
回答下列问题：
已知：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是　 　
A 有三种官能团 B 遇三氯化铁溶液显紫色
C 分子组成为C13H9NO3 D 1mol柳胺酚最多与3mol
NaOH反应
（2）F的命名为　 　；B中含氧官能团的名称为　 　。
（3）写出化合物D的结构简式　 　。
（4）写出E和F制取柳胺酚的化学反应方程式　 　。
（5）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式　 　。
①能发生银镜反应 ②分子有四种不同化学环境的氢原子
（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（ ）制备4-甲氧基乙酰苯胺（ ）的合成路线（注明试剂和条件）　 　。
28．（2021·沈阳模拟）有机物F( )是一种镇痛药，它的一种合成路线如下：
（1） 的名称为　 　。
（2）B→C的反应类型是　 　反应。
（3）F中的含氧官能团的名称为　 　。
（4）A分子所含σ键的数目为　 　。
（5）写出反应E→F的化学方程式：　 　。
（6）H为E的同分异构体且H分子中含有 结构，写出其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为 的H的结构简式：　 　(任写一种)。
（7）已知： 。写出以 、 为原料制取 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂可任选，合成示例见本题题干)　 　。
29．（2021·葫芦岛模拟）西药盐酸沙格雷酯片为抗血小板药。用于改善慢性动脉闭塞症所引起的溃疡、疼痛以及冷感等缺血性诸症状。化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图：
（1）G中官能团的名称是　 　。
（2）A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是　 　。
（3）B→C的反应类型为　 　。
（4）写出D到E的化学方程式　 　。
（5）上述合成路线中，F到G反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，F的结构简式为　 　。
（6） 是A的同系物，其同分异构体有多种：
ⅰ.属于芳香化合物 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.能发生银镜反应
符合上述条件的同分异构体有　 　种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为　 　。
30．（2021·鹰潭模拟）化合物M是一种医用高分子材料，可用于制造隐形眼镜；以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶(N)的合成路线。
（1）A的结构简式是　 　。
（2）写出反应类型：G→H　 　；写出反应条件：D→E　 　。
（3）写出B→C化学反应方程式：　 　；
（4）写出E+F→N化学反应方程式：　 　。
（5）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸 ，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酸类且含有碳碳双键的同分异构体共有__种。
（6）已知：①RCHO
②
③ +SOCl2→ +SO2+HCl；R-OH+SOCl2→R-Cl+SO2+HCl
根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)　 　。合成路线流程图示例如下： 。
31．（2021·鹰潭模拟）有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下：
已知： R- CH2-COOH。
请回答：
（1）B的化学名称为　 　。
（2）②的反应类型为　 　；D中所含官能团的名称为　 　。
（3）反应④的化学方程式为　 　。
（4）G的分子式为　 　。
（5）设计②⑦两步反应的目的为　 　。
（6）满足下列条件的E的同分异构体共有　 　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为　 　 (任写一种即可)。
i.苯环上有两个取代基，其中一个为-NH2；ii.能发生水解反应。
（7）已知：R-NH2容易被氧化；羧基为间位定位基。
请参照上述合成路线和信息，以甲苯和( CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线　 　。
32．（2021·宜春模拟）氯吡格雷(Clopidorel)是一种抑制血小板聚集的药物.以A为原料合成氯吡格雷的路线如图：
已知： ， 。
请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为　 　，由E转化为氯吡格雷的反应类型　 　。
（2）Y的结构简式为　 　，在一定条件下Y与 按物质的量 发生加成反应，生成的产物可能有　 　种。
（3）写出由C生成D的化学方程式为　 　。
（4）C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该产物结构简式为　 　。
（5）写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：　 　。
①芳香族化合物
②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为
③能发生银镜反应
（6）请结合题中信息写出以 为有机原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)　 　。
合成流程图示例如图：
33．（2021·上饶模拟）化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）D中官能团的名称为　 　。
（2）D→E的反应类型为　 　。
（3）G的分子式为　 　。
（4）E→F的反应方程式为　 　(不要求写出反应条件)。
（5）已知A：①能与FeCl3溶液发生显色反应且不能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。则A的结构简式为　 　。
（6）H是E的同系物，比E少一个碳原子，H可能的结构有　 　种(不考虑立体异构)。
（7）参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备 的合成线路　 　 (其它试剂任选)。
34．（2021·萍乡模拟）
已知：R—Cl+ → (R1、R2烃为基或H)
（1）B的化学名称为　 　，反应②⑤的反应类型分别为　 　，　 　。
（2）反应②的化学方程式为　 　。
（3）D的结构简式为　 　。
（4）A的同分异构体中，满足下列条件的有　 　种。
①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色
②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种
③含有—N—H，且不含N—N结构
其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为　 　。
（5）以 、H2C=CH2为基本原料合成 (其他无机试剂任选)　 　。
35．（2021·南昌模拟）有机化合物J在化工、医药、农林等领域有广泛的应用。实验室制备J的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为　 　；D中含有的官能团名称　 　。
（2）反应G→H的化学方程式为　 　其反应类型是　 　。
（3）F的结构简式为　 　。
（4）同时满足下列条件I的同分异构体有　 　种。
①苯环上只有2个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③有3个甲基
写出其中核磁共振氢谱有5组峰峰面积比为1:1:2:2:9的同分异构体结构简式：　 　。
（5）根据题中信息设计以乙烯和 为原料制备1-丁烯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用合成路线示例见本题题干)　 　。
答案解析部分
1．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A. 结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，A不符合题意；
B. 该分子中含 （氰基）、 （碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，B不符合题意；
C. 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、 （氰基）共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为： ，C符合题意；
D. 该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如 ，该分子的等效氢为4种，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A. 根据结构简式可以确定分子式；
B. （氰基）为sp杂化、 （碳碳双键）sp2杂化以及碳碳单键sp3杂化；
C. 注意单键可以通过旋转共面；
D. 注意对称结构的氢原子种类最少。
2．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，A不符合题意；
B．根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，B不符合题意；
C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，C不符合题意；
D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，D符合题意；
故答案为：D
【分析】A．苯环和碳碳双键，均可以与氢气发生加成反应；
B．根据该物质的结构简式可以知道其分子式；
C．含有羟基和羧基的物质可以发生酯化反应；
D．普通羟基和酚羟基可以与金属钠反应放出氢气。
3．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；同系物；消去反应
【解析】【解答】A．MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A不符合题意；
B．EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B不符合题意；
C．VPy含有杂环 ，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C不符合题意；
D．反应②为醇的消去反应，D符合题意。
故答案为：D
【分析】A．注意甲基的位置不同形成的同分异构体；
B．饱和C原子具有类似于四面体的结构，所有原子不可能共面；
C． 同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物 ；
D．有机化合物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
4．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A不符合题意；
B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B符合题意；
C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C不符合题意；
D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D不符合题意。故答案为：B
【分析】A.注意该物质只有一个苯环；
B.该有机物的分子在有羟基，碳碳双键，可以被强氧化剂氧化；
C.该有机物的分子中有酯基（-COO-），能发生水解反应；
D.醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中，连有羟基（-OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。
5．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.根据题目中的结构简式可以判断出含有碳碳双键，所以能使高锰酸钾褪色。故A错误，不符合题意。
B.含有碳碳双键所以能发生加聚反应。故B正确，符合题意。
C.由于结构简式中含有甲基，根据甲基中碳原子杂化为sp3判断所有原子不共面，故C错误，不符合题意。
D.由于分子中官能团是碳碳双键的烃，没有亲水基团，所以难溶于水，易溶于有机溶剂。
故正确答案：B。
【分析】此题根据有机物中的官能团来判断有机物的性质，根据碳碳双键进行判断其化学性质及物理性质。
6．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A. 分子中含有N C键，为δ键，可旋转，分子不一定共平面，故A不符合题意；
B. 含有 N H键，可形成氢键，且为极性分子，可溶于水和乙醇，故B符合题意；
C. 分子内有σ键4个，三键中有2个π键，故C符合题意；
D. 碳氮三键是直线型结构，则碳为sp杂化；根据价层电子对互斥理论对氨基氮计算：=4，即sp3杂化，故D不符合题意；
符合题意答案是C。
【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
B、氢键的存在可以增大水溶性；
C、σ键即配对原子个数，即每一个共价键中必定含有一个σ键；π键即不饱和键，即每一个共价键中除了σ键以外的就是π键；
D、杂化轨道=中心原子成键电子对数+孤电子对数，若杂化轨道数=2，为sp杂化，杂化轨道数=3，为sp2杂化，杂化轨道数=4，为sp3杂化。
7．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该化合物分子式为，Ａ项不符合题意；
B．该分子的六元环（非苯环）上含有4个手性碳原子，Ｂ项不符合题意；
C.1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗4molBr2，即与碳碳双键发生加成反应消耗1mol，与苯环发生取代反应消耗3mol；C项符合题意；
D．该分子中有醇羟基、酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团，在一定条件下可以发生取代反应、加聚反应和缩聚反应，D项不符合题意。
故答案为：C。
【分析】A、分子式要结合C、H、O三种元素的原子总数判断；
B、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
C、苯环上的羟基邻位和对位可以被溴原子取代，碳碳双键可以和溴发生加成反应；
D、羟基、羧基、苯环都可以发生取代反应，碳碳双键可以发生加聚反应，羧基和羟基可以发生缩聚反应。
8．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A． 由图可知，甲分子中碳碳双键的碳上均连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故A不符合题意；
B． 乙分子中含有2个手性碳原子，如图标有星号的碳原子为手性碳原子，故B不符合题意；
C． 乙中含有酯基、酚羟基、碳溴键，可以与NaOH溶液反应，其中1mol酚与酸形成的酯基要消耗2molNaOH，1mol乙最多能与5mol NaOH反应，故C符合题意；
D． 甲含有-COOH，乙不含-COOH，用溶液能鉴别甲、乙，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、顺反异构的特点是碳碳双键两侧均连接不同的原子或者原子团；
B、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
C、羧基、酯基、溴原子都可以和氢氧化钠反应；
D、碳酸氢钠只能和羧基反应。
9．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由结构简式可知，阿司匹林中含有酯基，能发生水解反应，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，阿司匹林中含有羧基，能与溶液反应产生气体，故B不符合题意；
C．阿司匹林与邻苯二乙酸( )官能团种类不同，二者不互为同系物，故C符合题意；
D．该结构中苯环上有碳碳之间以及碳氢之间形成的10个σ键，取代基中碳氧双键含有1个σ键，1个阿司匹林分子中含有21个σ键，则1mol阿司匹林含有21mol σ键，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】AB．根据官能团的性质判断；
C．同系物：指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；
D．依据单键是σ键，双键一个σ键和一个π键，三键是一个σ键和两个π键。
10．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；酮
【解析】【解答】A．对比②③结构可知，③多出一个碳碳双键，且少了一个I和邻位碳上的H，故发生的为消去反应，A不符合题意；
B．②中与苯环相连的碳原子为饱和碳，与其所连的碳原子四个原子一定不共平面，③中与苯环相连的碳原子为不饱和碳，与其所连的碳原子四个原子一定共平面且可与苯环在同一平面，故②③中最多处于同一平面的碳原子数不同，B符合题意；
C．⑤中苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有6种，C不符合题意；
D．苯环上酚羟基的邻对位容易被浓溴水取代，④中酚羟基邻对位均可被取代，1mol④最多可消耗3mol溴单质，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．根据官能团的变化确定反应类型；
B．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
C．利用等效氢的数目判断；
D．根据官能团的性质判断。
11．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．烷烃和芳香烃均不易溶于水，A不符合题意；
B．、中氢均能被取代，两者都可以燃烧，故均能发生取代反应和氧化反应，B不符合题意；
C．中杂化的碳原子上连接了四个碳，此五个碳不可能共平面，C符合题意；
D．的一氯取代物有4种，分别为，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．烃不易溶于水；
B．根据结构确定性质；
C．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
D．利用等效氢的数目判断。
12．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由结构式可知，1个该分子中含有28个碳原子，故A不符合题意；
B．该分子中含有羟基和醚键2种官能团，故B不符合题意；
C．该分子中苯环上的氢原子可以被取代发生取代反应，该有机物可以和氧气发生氧化反应，故C符合题意；
D．该分子不是对称的结构，环上的一氯代物有3种，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．根据结构简式确定；
B．根据结构简式确定官能团；
C．根据官能团的性质判断；
D．利用等效氢的数目判断。
13．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．油脂由丙三醇与高级脂肪酸反应形成的酯，而三醋精由丙三醇与乙酸反应形成的酯，不属于油脂，A不符合题意；
B．根据三醋精的键线式可知，三醋精的分子式为C9H14O6，B不符合题意；
C．由方程式可知，该反应属于取代反应，C不符合题意；
D．d为CH3COOH，其同分异构体可以为HCOOCH3、HOCH2CHO等，则d的同分异构体不止一种，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.三醋精为酯，但不是油脂；
B.根据结构简式确定其分子式；
C.该反应属于取代反应；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
14．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；同系物
【解析】【解答】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；ab分子中不含手性碳原子，A项不符合题意；
B．a中苯环上含有烃链、b中苯环上含有碳支链、C含酚羟基，故均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项符合题意；
C．a的同分异构体中属于苯的同系物的除苯环外可以含有个取代基，有1种；含有两个取代基(和)，有3种；含有3个取代基(3个)，有3种；因此共有7种，C项不符合题意；
D．的中间碳原子为杂化，因此同一直线上的碳原子最多有3个，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
D.中“*”标记的碳原子采用sp3杂化，具有甲烷的结构特征。
15．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；卤代烃简介
【解析】【解答】A．氯乙烯的结构简式为CH2=CHCl，A不符合题意；
B．氯乙烯是纯净物，B不符合题意；
C．氯乙烯中存在碳碳双键，氢原子、氯原子均与碳碳双键的碳原子相连，所有原子共面，C符合题意；
D．石油裂解可得到乙烯等烯烃，无法直接得到氯乙烯，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.氯乙烯中的碳碳双键不可省略；
B.氯乙烯是由一种物质组成的纯净物；
C.碳碳双键为平面结构，与之直接相连的原子共平面；
D.石油裂解可得到乙烯等烯烃。
16．【答案】C,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A .X中 红色碳原子为手性碳原子，故A说法不符合题意；
B. 中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法不符合题意；
C. 中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法符合题意；
D. 中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇， 在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成 ，然后 在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法符合题意；
故答案为：CD。
【分析】醇类和卤代烃若发生消去反应，则醇分子中羟基(-OH)或卤代烃中卤原子相连的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。
17．【答案】B,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上；
B.Y与Br2的加成产物为 ，结构简式 中“*”碳为手性碳原子；
C.X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；
D.X+2 甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应。
详解：A.X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项不符合题意；
B.Y与Br2的加成产物为 ， 中“*”碳为手性碳原子，B项符合题意；
C.X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项不符合题意；
D.对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项符合题意；
故答案为：BD。
【分析】手性碳原子的判断方法：某碳原子接4个不同的原子或原子团，则该碳原子称为手性碳原子。D中取代反应的判断方法，有上有下，类似于无机反应中的置换反应。
18．【答案】B,C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，含有手性碳原子的物质存在对映异构体，X中不一定存在手性碳原子，Y中不存在手性碳原子，即X不一定有对映异构体，Y没有对映异构体，A不符合题意；
B．根据等效氢原理可知，Y分子中含有6中不同原子氢的碳原子，如图所示：，则Y的核磁共振氢谱会出现6组峰，B符合题意；
C．已知戊基共有8种，故X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构)，C符合题意；
D．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，比Y多1个碳的Y的同系物即含有环烷烃结构和醇羟基，则有：、、、、、等光含有六元环的就有6种，还含有五元环、四元环、三元环的结构，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A、含有手性碳原子的物质存在对映异构体；
B、6组峰即含有6种等效氢，结合分子的对称性判断；
C、同分异构体要结合碳链异构、位置异构和官能团异构判断；
D、同系物指的是分子结构相似，官能团数目和种类相同，分子组成上相差若干个-CH2。
19．【答案】B,C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据物质结构简式可知其分子式是C10H10O4，A不符合题意；
B．该物质分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此物质分子中不可能所有C原子在同一平面上，B符合题意；
C．羧基、酚羟基能够与NaOH反应，醇羟基不能与NaOH发生反应。M分子中含有的酚羟基能够与NaOH发生反应；酯基水解产生一个羧基和一个酚羟基，则1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，C符合题意；
D．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。M与足量H2发生加成反应后生成的产物分子中含有4个手性碳原子，分别是与-OH连接的2个C原子及两个六元环相连的2个C原子，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A．根据物质结构简式确定分子式；
B．饱和C原子具有四面体结构；
C．羧基、酚羟基能够与NaOH反应；
D．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。
20．【答案】B,C
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应；消去反应
【解析】【解答】A．该反应中，X中的碳氧双键断裂，生成碳氧单键，碳原子和氧原子上连接了新的原子或原子团，则该反应是加成反应，A不符合题意；
B．X分子中含有1个手性碳原子（连有-COOCH3的碳原子），Y分子中含有2个手性碳原子（分别是连有-COOCH3的碳原子和连有-OH的碳原子），即X、Y分子中含有的手性碳原子个数不同，B符合题意；
C．X的不饱和度为3，苯的不饱和度为4，则X的同分异构体不可能含苯环，C符合题意；
D．Y含有羟基，可以发生消去反应；含有羟基和酯基，可以发生取代反应；D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.该反应中碳氧双键被加成；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，X中含有1个手性碳原子，Y中含有2个手性碳原子；
C.X的不饱和度为3，苯的不饱和度为4；
D.Y含有羟基和酯基，具有醇和酯的性质。
21．【答案】B,C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】Ａ．M和X在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成N，由N的结构可以确定与酚羟基相邻的官能团应为羧基，而不是醇羟基，A不符合题意；
Ｂ．E分子两个酯基并不一样，分子结构并不对称，所以苯环上剩余的4个位置都可以进行取代且不等效，所以存在4种一氯代物， B符合题意；
Ｃ．结合M的化学式和N的结构，以及反应条件为浓硫酸加热可以确定M生成N为酯化反应，X为甲醇，C符合题意；
Ｄ．F分子上下左右均不对称，苯环上4个氢原子都属于不同的化学环境，在右边的六元环中，还存在两种不同化学环境的氢原子，总共有6种化学环境的氢原子，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.M和X发生酯化反应生成N；
B.E苯环上含有4种不同环境的氢原子，一氯代物有4种；
C.根据M和N的结构简式可知X为甲醇；
D.F分子中有6种不同环境的氢原子。
22．【答案】A,D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A． 物质b的分子式为，故A符合题意；
B． 物质b的两个碳碳双键不相同，1mol分别与碳碳双键加成时可得到两种产物，2mol分别与两个碳碳双键加成时可得到一种产物，共有3种，故B不符合题意；
C． 物质c与物质d的分子式均为C10H16，结构不同，互为同分异构体，故C不符合题意；
D． 物质d的二氯代物有 共6种，故D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.b含有两个碳碳双键；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
D.d的二氯代物中，氯原子可在相同或不同的C原子上。
23．【答案】（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6） ，
（7） ，
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式进行判断官能团是：羟基。
（2）根据流程图B已经写出结构简式，故直接看对称，由于没有对称轴，所以接四个键的碳原子，4个 不同的原子或基团时 即是手性碳原子。。
（3） 六元环结构、并能发生银镜反应的B，说明还有醛基-CHO，然后写它的同分异构体的结构简式
（4） 根据图像发现反应④应该是酸变酯，所以条件是：C2H5OH/浓H2SO4、加热 。
（5）⑤的反应类型根据最终产物到F的结构简式：，根据E和F 之间的变化判断 ⑤的反应类型是取代反应
（6） 写出F到G的反应方程式 ，
（7） 甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 ： 、 ，
【分析】（1）看有机物的结构简式判断官能团。
（2）根据已知信息手性碳原子判断方法进行判断。
（3）根据官能团的性质，能发生银镜说明含有醛基。所以推出结构简式特点。
（4）根据反应物和生成物之间的官能团之间的变化判断反应条件。
（5）看反应物和产物之间的变化，找出特点取代反应是有上有下。
（6）根据图示进行书写反应方程式。
（7）根据图示流程利用反应物和生成物质间的变化进行梳理流程变化。
24．【答案】（1）C；D
（2）；取代反应
（3）浓 H2SO4 ，浓 HNO3
（4）2：1
（5）；4；1：1：2：1
（6）羧基；羟基
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A.由结构的对称性可知，该分子中含有两种不同化学环境的氢，且氢原子的个数比为4：4=1：1，A不符合题意；
B.由结构的对称性可知，该分子结构中含有三种不同化学环境的氢，且氢原子的个数比为4：4：4=1：1：1，B不符合题意；
C.由结构的对称性可知，该分子结构中含有两种不同化学环境的氢，且氢原子的个数比为6：4=3：2，C符合题意；
D.由结构的对称性可知，该分子结构中含有两种不同化学环境的氢，且氢原子的个数比为6：4=3：2，D符合题意；
故答案为：CD
（2）X为水杨酸与甲醇发生酯化反应的产物，酯化反应的原理为“酸脱羟基，醇脱氢”，因此X的结构简式为，该反应属于取代反应；
（3）由X和Y的结构简式可知，X到Y的转化过程中发生硝化反应，因此反应所需的试剂为：浓H2SO4和浓HNO3；
（4）Z是由与NaOH反应的产物，因此Z的结构简式为，由于酸性：羧酸>碳酸>酚，因此CO2与Z反应后形成酚羟基，参与反应的CO2与Z的物质的量之比至少为2：1；
（5）由奥沙拉秦的结构简式可知，奥沙拉秦的分子式为：C14H8N2O6Na2；
由分子结构的对称性可知，分子中含有四种不同化学环境的氢原子，因此其核磁共振氢谱有四组峰，其峰面积比为氢原子的个数比，因此峰面积比为：1：1：2：1；
（6）由于酸性：HCl>羧酸，因此用HCl酸化后，羧酸钠转化为羧酸，因此产物分子中的含氧官能团为羧基和羟基；
（7）由于W经碱催化水解后再酸化得到对苯二酚，因此W中含有酯基，同时形成该酯基的结构中含有苯酚，因此可得W的结构简式为；
【分析】（1）根据结构的对称性确定分子结构中所含氢的种类和个数；
（2）X为水杨酸与甲醇发生酯化反应的产物，结合酯化反应的原理确定X的结构简式和反应类型；
（3）根据X和Y的结构简式，确定制备过程所发生的反应，从而确定反应所需的试剂；
（4）先确定Z的结构简式，再结合Z与奥沙拉秦的结构确定参与反应的Z与CO2的物质的量之比；
（5）根据奥沙拉秦的结构简式确定其分子式和所含氢原子的种类和个数；
（6）根据酸性强弱确定反应后产物中所含的官能团；
（7）根据W经碱催化水解后再酸化所得产物的结构确定W的结构简式；
25．【答案】（1）1，6-己二醇；碳碳双键，酯基
（2）取代反应；减压蒸馏（或蒸馏）
（3）
（4）5；
（5）c
（6）
（7）HBr，△；；O2/Cu或Ag，△；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：（1）A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1，6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。（2）A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。（3）C→D的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为 。注意反应可逆。（4）C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO－）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的结构，Br一定是－CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2－有2种可能： ，每种可能上再连接－CH2Br，所以一共有5种： 。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是 。（5）F为 ，G为 ，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。（6）根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M ，所以M为 。（7）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，△；将 取代为 ，X为 。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，△；将 氧化为 ，所以Y为 。
【分析】该题考查有机化学的知识点，重点知识点有①有机物的系统命名法；②有机化合物的分类（尤其是按照官能团分类及官能团的性质）；③有机化学反应基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应；④有机化合物的分离和提纯的方法及原理；⑤同分异构体和同系物的概念；⑥有机物结构判定的方法（核磁共振氢谱图、红外光谱法、质谱法等）、最简式、分子式等概念；考查内容较多，涉及范围较大
26．【答案】（1）2-甲基-2-溴丙烷；醛基、溴原子
（2）氧化反应
（3）铁粉（或FeBr3）、液溴
（4）；
（5）7
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2=C(CH3)2，A发生加成反应生成B为(CH3)3CBr，B的名称为2-甲基-2-溴丙烷，由以上分析可知F为 ，官能团名称为醛基、溴原子，故答案为：2-甲基-2-溴丙烷；醛基、溴原子；
(2)E中甲基转化为醛基生成F，属于氧化反应，故答案为：氧化反应；
(3)由D到E发生苯环上的一溴取代反应，试剂a为铁粉（或FeBr3）、液溴；
(4)J 是一种环酯，根据H的结构简式 及J的化学式C12H14O2可知H发生分子内酯化脱去1分子水生成J，J为 ，H（ ）在一定条件下还能生成高分子化合物K为 ，化学方程式为 ；
(5)M组成比F（ ）多1个CH2 基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体①能发生银镜反应，说明含有醛基；②含有苯环；③不含甲基，可以有1个取代基为-CHBrCHO，可以有两个取代基为-CH2Br、-CHO，或者-CH2CHO、-Br，均有邻、间、对3种，故满足上述条件的M的同分异构体共有1+2 3=7种；
(6) 由 与乙醛反应得到，苯与溴发生取代反应得到溴苯，溴苯再与Mg/乙醚作用得到 ，合成路线流程图为： 。
【分析】根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2=C(CH3)2，A发生加成反应生成B为(CH3)3CBr，B发生信息中的反应生成C为(CH3)3CMgBr，D为 ，D和液溴发生苯环上的取代反应生成E为 ，E发生氧化反应生成F为 ；根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应，由G可推知H为 ，结合J的分子式，可知H脱去1分子水形成J，而J是一种环酯，则J为 ，根据以上分析解答。
27．【答案】（1）BD
（2）邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸；硝基
（3）
（4） +H2O
（5） 、 、
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A．柳胺酚有酰胺基、酚羟基2种官能团，A不正确；
B．柳胺酚有酚羟基，遇三氯化铁溶液显紫色，B正确；
C．柳胺酚的分子式为：C13H11NO3，C不正确；
D．酰胺基水解消耗1molNaOH，酚羟基共消耗2molNaOH，1mol柳胺酚最多与3mol NaOH反应，D正确；
综上所述，BD正确，故答案为：BD；
（2）F的结构简式为： ，命名为：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸，B的结构简式为： ，含氯原子、硝基2种官能团，硝基为含氧官能团，故答案为：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸；硝基；
（3）由分析可知，D为： ，故答案为： ；
（4）E和F脱水缩合生成柳胺酚，化学反应方程式为： +H2O，故答案为： +H2O；
（5）F为 ，能发生银镜反应，则分子中含1个-CHO和2个-OH，或者含1个HCOO-和1个-OH，含1个-CHO和2个-OH共有6种，含1个HCOO-和1个-OH共有邻间对3种，共9种，其中分子有四种不同化学环境的氢原子的有3种，分别为： 、 、 ，故答案为： 、 、 ；
（6）逆合成分析： 含酰胺基，可由 和CH3COOH脱水缩合而来， 可由 还原硝基而来， 可由 硝化而来，整个流程为： ，故答案为： 。
【分析】苯和氯气发生取代反应生成A，A为 ；F中不饱和度= =5，根据柳胺酚结构简式知，F中含有苯环和碳氧双键，所以F为 ，E为 ；D和铁、HCl反应生成E，结合题给信息知，D结构简式为 ；A反应生成B，B和NaOH水溶液发生水解反应生成C，根据D结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B，B为 ，C为 ，据此解答。
28．【答案】（1）环氧乙烷
（2）取代
（3）酯基
（4）6
（5） +CH3CH2OH +H2O
（6） 或
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) 的名称为环氧乙烷。故答案为：环氧乙烷；
(2)B为 与SOCl2反应2个-OH被2个-Cl取代得到C( )，B→C的反应类型是取代反应。故答案为：取代；
(3) 中的含氧官能团的名称为酯基。故答案为：酯基；
(4)A为CH3NH2，A分子3个C-Hσ键，2个N-Hσ键，1个C-Nσ键，所含σ键的数目为6。故答案为：6；
(5) 与乙醇发生酯化反应合成产物 ，反应E→F的化学方程式： +CH3CH2OH +H2O。故答案为： +CH3CH2OH +H2O；
(6)H为E( )的同分异构体且H分子中含有 结构，此结构比E还少2个CH2，若支链为-C2H5，则有( )5种结构，若为2个-CH3，符合条件的有20种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为 的H的结构简式： (或 )(任写一种)。故答案为： (或 )；
(7) 先与溴进行1，4-加成反应得 、利用题干中C生成D的原理，与 反应生成 ，水解，脱羧合成 ，最后与 发生酯化反应制取 ，合成路线流程图为： 。故答案为： 。
【分析】CH3NH2与环氧乙烷反应生成B， 与SOCl2反应-OH被-Cl取代得到C，C为 ，C与 在NaNH2作用下发生取代反应生成D( )，D发生水解得到E（ ）,E与乙醇发生酯化反应合成产物 。
29．【答案】（1）羟基、醚键
（2）对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物 形成分子内氢键
（3）还原反应
（4） +P(OC2H5)3 +C2H5Cl
（5）
（6）4；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；同系物
【解析】【解答】(1)G为 ，官能团的名称是羟基、醚键；
(2)A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物 形成分子内氢键，故A的熔点比对羟基苯甲醛的低；
(3)B→C是 在NaBH4作用下发生还原反应生成 ，反应类型为还原反应；
(4)D到E是 与P(OC2H5)3在加热条件下发生取代反应生成 和C2H5Cl，反应的化学方程式为 +P(OC2H5)3 +C2H5Cl；
(5)上述合成路线中，F到G反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，F的结构简式为 ；
(6) 是A的同系物，其同分异构体满足：ⅰ.属于芳香化合物，ⅱ.能发生水解反应，则应该含有酯基，ⅲ.能发生银镜反应，则应该含有甲酸酯的结构，若苯环上只有一个取代基，则为HCOOCH2-，结构只有1种；若苯环上有2个取代基，则为HCOO-和-CH3，有邻、间、对位3种结构；故符合条件的同分异构体共有4种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的同分异构体应该有一个甲基且取代基有对位，符合条件的结构简式为 。
【分析】 在碳酸钾作用下与 发生取代反应生成 和氯化氢， 在NaBH4作用下发生还原反应生成 ， 与SOCl2反应生成 ， 与P(OC2H5)3在加热条件下反应生成 ， 与 在NaH作用下发生反应生成F（C22H20O2），F到G反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，根据分子式可推F为 ， 与氢气发生还原反应生成 。
30．【答案】（1）
（2）取代(水解)反应；浓硫酸，加热
（3） +HOCH2CH2OH +H2O
（4）
（5）2
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)根据前面分析和综合M及E的结构简式得到A的结构简式是 ；故答案为： 。
(2)根据G→H的结构简式得到G→H反应类型为取代(水解)反应，D为CH2=C(CH3)CH2OH，因此D→E是发生消去反应，因此该反应的条件为浓硫酸加热；故答案为：取代(水解)反应；浓硫酸加热。
(3)根据前面分析得到B→C化学反应方程式： +HOCH2CH2OH +H2O；故答案为： +HOCH2CH2OH +H2O。
(4)E的结构简式为CH2=C(CH3)2，F的结构简式为 ，因此E+F→N化学反应方程式： ；故答案为： 。
(5)H在一定条件下能被氧化为不饱和酸 ，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酸类且含有碳碳双键的同分异构体碳架结构为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，共有2种；故答案为：2。
(6)根据信息① ， 在浓硫酸加热作用下发生消去反应生成 ，根据信息③ 和SOCl2反应生成 ，根据信息② 在AlCl3作用下反应生成 ， 在Ni催化剂作用下反应生成 ，因此合成路线为 ；故答案为： 。
【分析】采用逆向合成法，根据M的结构简式可知C为： ，B与乙二醇反应生成C，则B的结构简式为： ，A通过①银镜反应、②与H+反应生成B，则A的结构简式为： ；A与氢气发生加成反应生成D，A中碳碳双键、碳氧双键都能够与氢气发生加成反应，根据D一定条件下能够生成E可知，D为 ；又F能够生成天然橡胶，则F的结构简式为： ，根据加聚反应原理可以写出E与F反应合成N为： 。
31．【答案】（1）对硝基苯酚或4-硝基苯酚
（2）取代反应；氨基、醚键
（3） +(CH3CO)2O +CH3COOH
（4）C11H13O4N
（5）保护酚羟基
（6）18种； 中任选一种
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】(1)B的结构简式为 ，其名称为对硝基苯酚或4-硝基苯酚。
(2)由B生成C的结构简式可知，②为取代反应；D为 ，故D中所含官能团为醚键和氨基。
(3) (CH3CO)2O 和D发生取代生成E，所以反应方程式为： +(CH3CO)2O +CH3COOH。
(4)G为 ，所以G的分子式是为C11H13O4N。
(5)通过B和CH3I发生取代反应，然后再与HI发生取代反应，起到官能团的保护作用，也就是保护酚羟基。
(6)由条件可知，苯环上有两个取代基，一个为氨基，另一个可以发生水解反应，根据E的结构简式可知，可以发生水解的官能团只能是酯基，酯基的位置异构有6种，又因为在苯环上和氨基存在邻间对的位置关系，即为：6×3=18种；吸收峰只有5组，即可以在 种任选一种。
(7)第一步甲苯和硝酸发生取代反应，取代对位上的氢；第二步对硝基甲苯和酸性高锰酸钾发生氧化反应，生成对硝基苯甲酸；第三步参照题干流程图中的反应③发生还原反应，把硝基转化为氨基；第四步参照题干流程图中的反应④发生取代反应。所以流程图为： 。
【分析】根据A，C的结构简式，可以看出B和CH3I发生取代反应生成C，所以B的结构简式为 ，反应③为还原反应，把硝基还原成氨基，则D为 ；由题目中的已知方程式可知，两个羧基连在同一个碳原子上，在加热的条件下，会减少一个羧基，所以F生成G的反应中减去F的一个羧基即为G的结构简式，G为 ，G与HI发生取代反应生成H，据此分析解答。
32．【答案】（1）醛基；取代反应
（2）；6
（3） +CH3OH H2O+
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) A的结构简式为 ，A中含氧官能团的名称为醛基；E与 在酸性条件下生成氯吡格雷，反应类型为取代反应；
(2) 由上述分析可知，Y的结构简式为 ，在一定条件下Y与HCl按物质的量1:1发生加成反应，可以发生1，2 加成反应，由于H、Cl连接位置不同，有4种，或发生1，4 加成反应，由于H、Cl连接位置不同，有2种，故有6种，故答案为： ；6；
(3) C生成D的化学方程式为 +CH3OH H2O+ ；
(4) 两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成 ，该反应方程式为： ，该产物结构简式为 ；
(5) ①芳香族化合物，说明含有苯环；②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为 ；③能发生银镜反应，说明含有醛基，故符合条件的有 ；
(6) 在NaCN/NH4Cl条件下反应生成 ，然后在酸性条件下得到 ，最后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到 ，合成路线流程图为： 。
【分析】由D的结构以及A、B、C的分子式，结合信息可知，A的结构简式为 ，B为 ，C为 ，X为CH3OH，对比D、E的结构可知，D→E发生取代反应，可知Y的结构简式为 ，E与 在酸性条件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，还有乙二醇生成。
33．【答案】（1）溴原子、酯基
（2）水解反应(或取代反应)
（3）C12H12N2O5
（4）
（5）
（6）13
（7）CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；分子式
【解析】【解答】(1)由D的结构简式知，D中官能团为酯基、溴原子；
(2)由分析知，D→E为酯基的水解反应，也是一种取代反应；
(3)由G的结构简式知其分子式为C12H12N2O5；
(4)由分析知，E与 发生取代反应，脱去小分子HBr生成F，对应方程式为： ；
(5)由分析知，A的结构简式为 ；
(6)由题意知，H中含有苯环、酚羟基、醇羟基、溴原子各1个，除苯环外含有1个碳原子，故H的可能结构如下：①2个支链： (邻间对3种结构)；②3个支链(酚羟基、-CH2OH、-Br，可采定二移一法确定可能的结构)： 、 、 （结构中序号代表溴原子可以连接的位置）；综合上述两种情况，共有13种同分异构体；
(7)参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成 ，接着与尿素发生取代反应得到目标产物，具体合成路线如下：CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3 。
【分析】由(5)问信息知A中含有酚羟基、苯环，且苯环上含有两个取代基，结合B的结构知A中苯环上另一个取代基为-COCH3，由于苯环上只有2种氢，故两个取代基在苯环上是对位关系，故A的结构简式为： ，A→B为A与HCHO先加成生成中间产物 ，中间产物中醇羟基再与HCl发生取代反应生成B，B中酚羟基、氯原子与(CH3CO)2O发生取代反应生成C，D中酯基发生水解反应生成E，E与 发生取代反应，脱去小分子HBr生成F，F中酯基与CO(NH2)2中氨基发生取代反应，脱去两个CH3CH2OH分子生成G。
34．【答案】（1）对氟苯甲醛；取代反应；加成反应
（2） + +HCl
（3）
（4）8；
（5） 或
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) 的化学名称为对氟苯甲醛，反应② + +HCl， 中氯原子被取代生成HCl⑤ +H2 ，含硫杂环相连的双键变成了单键，反应②⑤的反应类型分别为取代反应，加成反应。故答案为：对氟苯甲醛；取代反应；加成反应；
(2)反应②的化学方程式为 + +HCl。故答案为： + +HCl；
(3)比较C到E的变化，D的结构简式为 。故答案为： ；
(4)A为 ，A的同分异构体中，满足下列条件①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚，②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种，在酚羟基的对位有一个取代基，该取代基中含2个C、2个N，没有不饱和键，③含有—N—H，且不含N—N结构，酚羟基对位的取代基可能有三种情况，-NHCH2CH2NH2、-CH2NHCH2NH2、-CH2CH(NH2)2，满足上述条件的同分异构体有2+4+3=9种， 、 、 、 、 、 、 、 、 ，其中 不含-N-H键，舍去。其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为 。故答案为：8； ；
(5)按照题中所给信息，R—Cl+ → ，以 合成 或 ，H2C=CH2合成 或 两种思路合成 ，参考路线如下： 或 ，故答案为： 或 。
【分析】 在POCl3发生取代反应生成 ， 发生取代反应 + +HCl，得到A，A为 与B 发生取代反应生成C，C为 ，D为 与C反应生成 ，E在一定条件下与氢气发生加成反应生成F。
35．【答案】（1）苯酚；溴原子、醚键
（2） +CH3-NH2 HCl+ ；取代反应
（3）
（4）12；
（5）CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)据分析A的名称为苯酚；D为 ，含有的官能团名称溴原子、醚键；
(2)G为 与CH3-NH2反应生成 ，则同时还有HCl生成，反应G→H的化学方程式为 +CH3-NH2 HCl+ ，则反应类型是取代反应；
(3) E( )被强氧化剂CrO3氧化得到F、F又与SO2Cl反应得到G( )，则F为 ；
(4) I为 ， I的同分异构体同时满足下列条件：①苯环上只有2个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有1个酚羟基，其余残基均在另一个侧链上，③有3个甲基，则另一个侧链可以为 、 、 、 ，每一个侧链与酚羟基又可以处以邻位、间位和对位关系，故满足条件的I的同分异构体有12种。其中核磁共振氢谱有5组峰峰面积比为1:1:2:2:9的同分异构体结构简式为 ；
(5)以乙烯和 为原料制备1-丁烯，则需要碳链增长、故核心步骤可仿照D→E，则需要溴乙烷和镁、环氧乙烷及水共同作用，所得产物为1-丁醇，在浓硫酸、加热下可得到1-丁烯，而溴乙烷由乙烯和HBr发生加成反应即可得到，故合成路线为CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2。
【分析】A和氢氧化钠溶液反应得到B、B和碘甲烷反应得到C( )，则A为苯酚，B为苯酚钠，C( )与溴在铁作用下反应生成D、D在Mg和 作用下得到E( )，则D为 ，E被强氧化剂CrO3氧化得到F、F又与SO2Cl反应得到G( )，则F为 ，H经LiAlH4、水作用转变为I、I与苯甲醚、甲醛反应得到J( )，则可推测出I为 ，据此回答。
2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质6
一、选择题
1．（2020 新高考I）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是（　　）
A．其分子式为 C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A. 结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，A不符合题意；
B. 该分子中含 （氰基）、 （碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，B不符合题意；
C. 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、 （氰基）共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为： ，C符合题意；
D. 该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如 ，该分子的等效氢为4种，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A. 根据结构简式可以确定分子式；
B. （氰基）为sp杂化、 （碳碳双键）sp2杂化以及碳碳单键sp3杂化；
C. 注意单键可以通过旋转共面；
D. 注意对称结构的氢原子种类最少。
2．（2020·）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（　　）
A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，A不符合题意；
B．根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，B不符合题意；
C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，C不符合题意；
D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，D符合题意；
故答案为：D
【分析】A．苯环和碳碳双键，均可以与氢气发生加成反应；
B．根据该物质的结构简式可以知道其分子式；
C．含有羟基和羧基的物质可以发生酯化反应；
D．普通羟基和酚羟基可以与金属钠反应放出氢气。
3．（2020·新课标II）吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（　　）
A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面
C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；同系物；消去反应
【解析】【解答】A．MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A不符合题意；
B．EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B不符合题意；
C．VPy含有杂环 ，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C不符合题意；
D．反应②为醇的消去反应，D符合题意。
故答案为：D
【分析】A．注意甲基的位置不同形成的同分异构体；
B．饱和C原子具有类似于四面体的结构，所有原子不可能共面；
C． 同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物 ；
D．有机化合物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
4．（2020·新课标Ⅰ）紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（　　）
A．分子式为C14H14O4 B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A不符合题意；
B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B符合题意；
C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C不符合题意；
D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D不符合题意。故答案为：B
【分析】A.注意该物质只有一个苯环；
B.该有机物的分子在有羟基，碳碳双键，可以被强氧化剂氧化；
C.该有机物的分子中有酯基（-COO-），能发生水解反应；
D.醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中，连有羟基（-OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。
5．（2019·全国Ⅰ卷）关于化合物2 苯基丙烯（ ），下列说法正确的是（　　）
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.根据题目中的结构简式可以判断出含有碳碳双键，所以能使高锰酸钾褪色。故A错误，不符合题意。
B.含有碳碳双键所以能发生加聚反应。故B正确，符合题意。
C.由于结构简式中含有甲基，根据甲基中碳原子杂化为sp3判断所有原子不共面，故C错误，不符合题意。
D.由于分子中官能团是碳碳双键的烃，没有亲水基团，所以难溶于水，易溶于有机溶剂。
故正确答案：B。
【分析】此题根据有机物中的官能团来判断有机物的性质，根据碳碳双键进行判断其化学性质及物理性质。
6．（2023·辽宁模拟）有机化学试剂氨基氰（）常用于制备磺胺类药物，抗癌药等。下列有关氨基氰说法正确的是
A．分子中所有原子共面 B．氨基氰的水溶性较差
C．σ键和π键数分别为4和2 D．碳为sp杂化，氨基氮为sp2杂化
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A. 分子中含有N C键，为δ键，可旋转，分子不一定共平面，故A不符合题意；
B. 含有 N H键，可形成氢键，且为极性分子，可溶于水和乙醇，故B符合题意；
C. 分子内有σ键4个，三键中有2个π键，故C符合题意；
D. 碳氮三键是直线型结构，则碳为sp杂化；根据价层电子对互斥理论对氨基氮计算：=4，即sp3杂化，故D不符合题意；
符合题意答案是C。
【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
B、氢键的存在可以增大水溶性；
C、σ键即配对原子个数，即每一个共价键中必定含有一个σ键；π键即不饱和键，即每一个共价键中除了σ键以外的就是π键；
D、杂化轨道=中心原子成键电子对数+孤电子对数，若杂化轨道数=2，为sp杂化，杂化轨道数=3，为sp2杂化，杂化轨道数=4，为sp3杂化。
7．（2023·辽宁模拟）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，结构简式如图所示，下列关于咖啡鞣酸的叙述错误的是
A．分子式为
B．分子中含有4个手性碳原子
C．1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗
D．在一定条件下可以发生取代反应、加聚反应和缩聚反应
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该化合物分子式为，Ａ项不符合题意；
B．该分子的六元环（非苯环）上含有4个手性碳原子，Ｂ项不符合题意；
C.1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗4molBr2，即与碳碳双键发生加成反应消耗1mol，与苯环发生取代反应消耗3mol；C项符合题意；
D．该分子中有醇羟基、酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团，在一定条件下可以发生取代反应、加聚反应和缩聚反应，D项不符合题意。
故答案为：C。
【分析】A、分子式要结合C、H、O三种元素的原子总数判断；
B、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
C、苯环上的羟基邻位和对位可以被溴原子取代，碳碳双键可以和溴发生加成反应；
D、羟基、羧基、苯环都可以发生取代反应，碳碳双键可以发生加聚反应，羧基和羟基可以发生缩聚反应。
8．（2023·江苏模拟）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是
A．甲分子存在顺反异构 B．乙分子中含有2个手性碳原子
C．1mol乙最多能与4mol NaOH反应 D．用溶液能鉴别甲、乙
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A． 由图可知，甲分子中碳碳双键的碳上均连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故A不符合题意；
B． 乙分子中含有2个手性碳原子，如图标有星号的碳原子为手性碳原子，故B不符合题意；
C． 乙中含有酯基、酚羟基、碳溴键，可以与NaOH溶液反应，其中1mol酚与酸形成的酯基要消耗2molNaOH，1mol乙最多能与5mol NaOH反应，故C符合题意；
D． 甲含有-COOH，乙不含-COOH，用溶液能鉴别甲、乙，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、顺反异构的特点是碳碳双键两侧均连接不同的原子或者原子团；
B、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
C、羧基、酯基、溴原子都可以和氢氧化钠反应；
D、碳酸氢钠只能和羧基反应。
9．（2023·梅州模拟）阿司匹林是三大经典药物之一，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．能发生水解反应
B．能与溶液反应产生气体
C．与邻苯二乙酸( )互为同系物
D．1mol阿司匹林含有21mol σ键
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由结构简式可知，阿司匹林中含有酯基，能发生水解反应，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，阿司匹林中含有羧基，能与溶液反应产生气体，故B不符合题意；
C．阿司匹林与邻苯二乙酸( )官能团种类不同，二者不互为同系物，故C符合题意；
D．该结构中苯环上有碳碳之间以及碳氢之间形成的10个σ键，取代基中碳氧双键含有1个σ键，1个阿司匹林分子中含有21个σ键，则1mol阿司匹林含有21mol σ键，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】AB．根据官能团的性质判断；
C．同系物：指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；
D．依据单键是σ键，双键一个σ键和一个π键，三键是一个σ键和两个π键。
10．（2023·青岛模拟）氧化法制备联苯衍生物的转化过程如图所示。下列说法错误的是
A．②③发生消去反应
B．②③中最多处于同一平面的碳原子数相同
C．⑤的苯环上的一氯代物有6种
D．④与浓溴水反应最多可消耗
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；酮
【解析】【解答】A．对比②③结构可知，③多出一个碳碳双键，且少了一个I和邻位碳上的H，故发生的为消去反应，A不符合题意；
B．②中与苯环相连的碳原子为饱和碳，与其所连的碳原子四个原子一定不共平面，③中与苯环相连的碳原子为不饱和碳，与其所连的碳原子四个原子一定共平面且可与苯环在同一平面，故②③中最多处于同一平面的碳原子数不同，B符合题意；
C．⑤中苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有6种，C不符合题意；
D．苯环上酚羟基的邻对位容易被浓溴水取代，④中酚羟基邻对位均可被取代，1mol④最多可消耗3mol溴单质，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．根据官能团的变化确定反应类型；
B．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
C．利用等效氢的数目判断；
D．根据官能团的性质判断。
11．（2023·湛江模拟）M、N是两种合成烃，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．M、N均不溶于水
B．M、N均能发生取代反应和氧化反应
C．N中所有碳原子可能共平面
D．M的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．烷烃和芳香烃均不易溶于水，A不符合题意；
B．、中氢均能被取代，两者都可以燃烧，故均能发生取代反应和氧化反应，B不符合题意；
C．中杂化的碳原子上连接了四个碳，此五个碳不可能共平面，C符合题意；
D．的一氯取代物有4种，分别为，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．烃不易溶于水；
B．根据结构确定性质；
C．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
D．利用等效氢的数目判断。
12．（2023·辽宁模拟）β—生育酚是天然维生素E的一种水解产物，具有较高的生物活性，其结构简式如图。下列有关β—生育酚的说法正确的是
A．1个该分子中含有18个碳原子 B．该分子中含有3种官能团
C．可发生取代反应和氧化反应 D．环上的一氯代物只有1种
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由结构式可知，1个该分子中含有28个碳原子，故A不符合题意；
B．该分子中含有羟基和醚键2种官能团，故B不符合题意；
C．该分子中苯环上的氢原子可以被取代发生取代反应，该有机物可以和氧气发生氧化反应，故C符合题意；
D．该分子不是对称的结构，环上的一氯代物有3种，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．根据结构简式确定；
B．根据结构简式确定官能团；
C．根据官能团的性质判断；
D．利用等效氢的数目判断。
13．（2023·河南模拟）三醋精是一种食品用香料，可通过下列反应制备。下列说法正确的是
A．三醋精属于油脂 B．三醋精的分子式为C9H13O6
C．该反应属于加成反应 D．d的同分异构体不止一种
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．油脂由丙三醇与高级脂肪酸反应形成的酯，而三醋精由丙三醇与乙酸反应形成的酯，不属于油脂，A不符合题意；
B．根据三醋精的键线式可知，三醋精的分子式为C9H14O6，B不符合题意；
C．由方程式可知，该反应属于取代反应，C不符合题意；
D．d为CH3COOH，其同分异构体可以为HCOOCH3、HOCH2CHO等，则d的同分异构体不止一种，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.三醋精为酯，但不是油脂；
B.根据结构简式确定其分子式；
C.该反应属于取代反应；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
14．（2023·邯郸模拟）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图，下列说法正确的是
A．a、b分子中均含手性碳原子
B．a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．a的同分异构体中属于苯的同系物的有6种(不包括a)
D．c、d反应生成的双酚A()的分子中同一直线上的碳原子最多有5个
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；同系物
【解析】【解答】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；ab分子中不含手性碳原子，A项不符合题意；
B．a中苯环上含有烃链、b中苯环上含有碳支链、C含酚羟基，故均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项符合题意；
C．a的同分异构体中属于苯的同系物的除苯环外可以含有个取代基，有1种；含有两个取代基(和)，有3种；含有3个取代基(3个)，有3种；因此共有7种，C项不符合题意；
D．的中间碳原子为杂化，因此同一直线上的碳原子最多有3个，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
D.中“*”标记的碳原子采用sp3杂化，具有甲烷的结构特征。
15．（2023·普陀模拟）今年2月3日，美国运输氯乙烯的火车脱轨，造成大量化学物质泄漏引发一系列的环境问题。关于氯乙烯的说法正确的是
A．结构简式为CH2CHCl
B．氯乙烯是混合物
C．分子中的所有原子在同一平面中
D．可由石油裂解制得
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；卤代烃简介
【解析】【解答】A．氯乙烯的结构简式为CH2=CHCl，A不符合题意；
B．氯乙烯是纯净物，B不符合题意；
C．氯乙烯中存在碳碳双键，氢原子、氯原子均与碳碳双键的碳原子相连，所有原子共面，C符合题意；
D．石油裂解可得到乙烯等烯烃，无法直接得到氯乙烯，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.氯乙烯中的碳碳双键不可省略；
B.氯乙烯是由一种物质组成的纯净物；
C.碳碳双键为平面结构，与之直接相连的原子共平面；
D.石油裂解可得到乙烯等烯烃。
二、多选题
16．（2020·江苏）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（　　）
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
【答案】C,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A .X中 红色碳原子为手性碳原子，故A说法不符合题意；
B. 中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法不符合题意；
C. 中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法符合题意；
D. 中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇， 在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成 ，然后 在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法符合题意；
故答案为：CD。
【分析】醇类和卤代烃若发生消去反应，则醇分子中羟基(-OH)或卤代烃中卤原子相连的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。
17．（2018·江苏）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是（　　）
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
【答案】B,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上；
B.Y与Br2的加成产物为 ，结构简式 中“*”碳为手性碳原子；
C.X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；
D.X+2 甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应。
详解：A.X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项不符合题意；
B.Y与Br2的加成产物为 ， 中“*”碳为手性碳原子，B项符合题意；
C.X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项不符合题意；
D.对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项符合题意；
故答案为：BD。
【分析】手性碳原子的判断方法：某碳原子接4个不同的原子或原子团，则该碳原子称为手性碳原子。D中取代反应的判断方法，有上有下，类似于无机反应中的置换反应。
18．（2022高三上·胶州期末）环己甲醇常用作有机合成的中间体，环己甲酸戊酯(X)经如下反应可生成环己甲醇(Y)。
下列说法正确的是
A．X和Y均有对映异构体
B．Y的核磁共振氢谱会出现6组峰
C．X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构)
D．比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构
【答案】B,C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，含有手性碳原子的物质存在对映异构体，X中不一定存在手性碳原子，Y中不存在手性碳原子，即X不一定有对映异构体，Y没有对映异构体，A不符合题意；
B．根据等效氢原理可知，Y分子中含有6中不同原子氢的碳原子，如图所示：，则Y的核磁共振氢谱会出现6组峰，B符合题意；
C．已知戊基共有8种，故X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构)，C符合题意；
D．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，比Y多1个碳的Y的同系物即含有环烷烃结构和醇羟基，则有：、、、、、等光含有六元环的就有6种，还含有五元环、四元环、三元环的结构，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A、含有手性碳原子的物质存在对映异构体；
B、6组峰即含有6种等效氢，结合分子的对称性判断；
C、同分异构体要结合碳链异构、位置异构和官能团异构判断；
D、同系物指的是分子结构相似，官能团数目和种类相同，分子组成上相差若干个-CH2。
19．（2022高二下·邢台期末）羟甲香豆素可用于治疗新冠病毒肺炎的普通型与重型，有机物M(结构简式如图)是合成羟甲香豆素的中间体，下列有关M的说法正确的是（　　）
A．分子式为C10H8O4
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
D．M与足量H2发生加成反应后生成的产物分子中含有2个手性碳原子
【答案】B,C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据物质结构简式可知其分子式是C10H10O4，A不符合题意；
B．该物质分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此物质分子中不可能所有C原子在同一平面上，B符合题意；
C．羧基、酚羟基能够与NaOH反应，醇羟基不能与NaOH发生反应。M分子中含有的酚羟基能够与NaOH发生反应；酯基水解产生一个羧基和一个酚羟基，则1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，C符合题意；
D．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。M与足量H2发生加成反应后生成的产物分子中含有4个手性碳原子，分别是与-OH连接的2个C原子及两个六元环相连的2个C原子，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A．根据物质结构简式确定分子式；
B．饱和C原子具有四面体结构；
C．羧基、酚羟基能够与NaOH反应；
D．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。
20．（2022高二下·东营期末）某药物中间体合成路线中的一步反应如下：
下列说法错误的是（　　）
A．该反应为加成反应
B．X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同
C．X的同分异构体可能含苯环
D．Y既能发生消去反应又能发生取代反应
【答案】B,C
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应；消去反应
【解析】【解答】A．该反应中，X中的碳氧双键断裂，生成碳氧单键，碳原子和氧原子上连接了新的原子或原子团，则该反应是加成反应，A不符合题意；
B．X分子中含有1个手性碳原子（连有-COOCH3的碳原子），Y分子中含有2个手性碳原子（分别是连有-COOCH3的碳原子和连有-OH的碳原子），即X、Y分子中含有的手性碳原子个数不同，B符合题意；
C．X的不饱和度为3，苯的不饱和度为4，则X的同分异构体不可能含苯环，C符合题意；
D．Y含有羟基，可以发生消去反应；含有羟基和酯基，可以发生取代反应；D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.该反应中碳氧双键被加成；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，X中含有1个手性碳原子，Y中含有2个手性碳原子；
C.X的不饱和度为3，苯的不饱和度为4；
D.Y含有羟基和酯基，具有醇和酯的性质。
21．（2022高二下·枣庄期末）有机物 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如下路线合成：
下列说法正确的是（　　）
A．M的结构简式为
B．E苯环上的一氯代物有4种
C．X为甲醇
D．F分子中有4种不同化学环境的氢原子
【答案】B,C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】Ａ．M和X在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成N，由N的结构可以确定与酚羟基相邻的官能团应为羧基，而不是醇羟基，A不符合题意；
Ｂ．E分子两个酯基并不一样，分子结构并不对称，所以苯环上剩余的4个位置都可以进行取代且不等效，所以存在4种一氯代物， B符合题意；
Ｃ．结合M的化学式和N的结构，以及反应条件为浓硫酸加热可以确定M生成N为酯化反应，X为甲醇，C符合题意；
Ｄ．F分子上下左右均不对称，苯环上4个氢原子都属于不同的化学环境，在右边的六元环中，还存在两种不同化学环境的氢原子，总共有6种化学环境的氢原子，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.M和X发生酯化反应生成N；
B.E苯环上含有4种不同环境的氢原子，一氯代物有4种；
C.根据M和N的结构简式可知X为甲醇；
D.F分子中有6种不同环境的氢原子。
22．（2022高一下·烟台期末）物质a(环戊二烯)为原料制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。
关于以上有机物的说法中错误的是(　　)
A．物质b的分子式为 B．b与发生加成反应产物有3种
C．物质c与物质d互为同分异构体 D．物质d的二氯代物有3种
【答案】A,D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A． 物质b的分子式为，故A符合题意；
B． 物质b的两个碳碳双键不相同，1mol分别与碳碳双键加成时可得到两种产物，2mol分别与两个碳碳双键加成时可得到一种产物，共有3种，故B不符合题意；
C． 物质c与物质d的分子式均为C10H16，结构不同，互为同分异构体，故C不符合题意；
D． 物质d的二氯代物有 共6种，故D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.b含有两个碳碳双键；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
D.d的二氯代物中，氯原子可在相同或不同的C原子上。
三、非选择题
23．（2019·全国Ⅰ卷）【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是　 　。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳　 　。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　 　。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是　 　。
（5）⑤的反应类型是　 　。
（6）写出F到G的反应方程式　 　。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线　 　(无机试剂任选)。
【答案】（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6） ，
（7） ，
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式进行判断官能团是：羟基。
（2）根据流程图B已经写出结构简式，故直接看对称，由于没有对称轴，所以接四个键的碳原子，4个 不同的原子或基团时 即是手性碳原子。。
（3） 六元环结构、并能发生银镜反应的B，说明还有醛基-CHO，然后写它的同分异构体的结构简式
（4） 根据图像发现反应④应该是酸变酯，所以条件是：C2H5OH/浓H2SO4、加热 。
（5）⑤的反应类型根据最终产物到F的结构简式：，根据E和F 之间的变化判断 ⑤的反应类型是取代反应
（6） 写出F到G的反应方程式 ，
（7） 甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 ： 、 ，
【分析】（1）看有机物的结构简式判断官能团。
（2）根据已知信息手性碳原子判断方法进行判断。
（3）根据官能团的性质，能发生银镜说明含有醛基。所以推出结构简式特点。
（4）根据反应物和生成物之间的官能团之间的变化判断反应条件。
（5）看反应物和产物之间的变化，找出特点取代反应是有上有下。
（6）根据图示进行书写反应方程式。
（7）根据图示流程利用反应物和生成物质间的变化进行梳理流程变化。
24．（2019·海南）[选修5——有机化学基础]
（1）分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3：2的化合物（　　）
A． B． C． D．
（2）奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：
回答下列问题：
X的结构简式为　 　；由水杨酸制备X的反应类型为　 　。
（3）由X制备Y的反应试剂为　 　。
（4）工业上常采用廉价的 ，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的 与Z的物质的量之比至少应为　 　。
（5）奥沙拉秦的分子式为　 　，其核磁共振氢谱为　 　组峰，峰面积比为　 　。
（6）若将奥沙拉秦用 酸化后，分子中含氧官能团的名称为　 　、　 　。
（7）W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为　 　
【答案】（1）C；D
（2）；取代反应
（3）浓 H2SO4 ，浓 HNO3
（4）2：1
（5）；4；1：1：2：1
（6）羧基；羟基
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A.由结构的对称性可知，该分子中含有两种不同化学环境的氢，且氢原子的个数比为4：4=1：1，A不符合题意；
B.由结构的对称性可知，该分子结构中含有三种不同化学环境的氢，且氢原子的个数比为4：4：4=1：1：1，B不符合题意；
C.由结构的对称性可知，该分子结构中含有两种不同化学环境的氢，且氢原子的个数比为6：4=3：2，C符合题意；
D.由结构的对称性可知，该分子结构中含有两种不同化学环境的氢，且氢原子的个数比为6：4=3：2，D符合题意；
故答案为：CD
（2）X为水杨酸与甲醇发生酯化反应的产物，酯化反应的原理为“酸脱羟基，醇脱氢”，因此X的结构简式为，该反应属于取代反应；
（3）由X和Y的结构简式可知，X到Y的转化过程中发生硝化反应，因此反应所需的试剂为：浓H2SO4和浓HNO3；
（4）Z是由与NaOH反应的产物，因此Z的结构简式为，由于酸性：羧酸>碳酸>酚，因此CO2与Z反应后形成酚羟基，参与反应的CO2与Z的物质的量之比至少为2：1；
（5）由奥沙拉秦的结构简式可知，奥沙拉秦的分子式为：C14H8N2O6Na2；
由分子结构的对称性可知，分子中含有四种不同化学环境的氢原子，因此其核磁共振氢谱有四组峰，其峰面积比为氢原子的个数比，因此峰面积比为：1：1：2：1；
（6）由于酸性：HCl>羧酸，因此用HCl酸化后，羧酸钠转化为羧酸，因此产物分子中的含氧官能团为羧基和羟基；
（7）由于W经碱催化水解后再酸化得到对苯二酚，因此W中含有酯基，同时形成该酯基的结构中含有苯酚，因此可得W的结构简式为；
【分析】（1）根据结构的对称性确定分子结构中所含氢的种类和个数；
（2）X为水杨酸与甲醇发生酯化反应的产物，结合酯化反应的原理确定X的结构简式和反应类型；
（3）根据X和Y的结构简式，确定制备过程所发生的反应，从而确定反应所需的试剂；
（4）先确定Z的结构简式，再结合Z与奥沙拉秦的结构确定参与反应的Z与CO2的物质的量之比；
（5）根据奥沙拉秦的结构简式确定其分子式和所含氢原子的种类和个数；
（6）根据酸性强弱确定反应后产物中所含的官能团；
（7）根据W经碱催化水解后再酸化所得产物的结构确定W的结构简式；
25．（2018·天津）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
（1）A的系统命名为　 　，E中官能团的名称为　 　。
（2）A→B的反应类型为　 　，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为　 　。
（3）C→D的化学方程式为　 　。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有　 　种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为　 　。
（5）F与G的关系为（填序号）　 　。
a．碳链异构
b.官能团异构
c.顺反异构
d.位置异构
（6）M的结构简式为　 　。
（7）参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。
该路线中试剂与条件1为　 　，X的结构简式为　 　；
试剂与条件2为　 　，Y的结构简式为　 　。
【答案】（1）1，6-己二醇；碳碳双键，酯基
（2）取代反应；减压蒸馏（或蒸馏）
（3）
（4）5；
（5）c
（6）
（7）HBr，△；；O2/Cu或Ag，△；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：（1）A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1，6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。（2）A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。（3）C→D的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为 。注意反应可逆。（4）C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO－）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的结构，Br一定是－CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2－有2种可能： ，每种可能上再连接－CH2Br，所以一共有5种： 。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是 。（5）F为 ，G为 ，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。（6）根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M ，所以M为 。（7）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，△；将 取代为 ，X为 。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，△；将 氧化为 ，所以Y为 。
【分析】该题考查有机化学的知识点，重点知识点有①有机物的系统命名法；②有机化合物的分类（尤其是按照官能团分类及官能团的性质）；③有机化学反应基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应；④有机化合物的分离和提纯的方法及原理；⑤同分异构体和同系物的概念；⑥有机物结构判定的方法（核磁共振氢谱图、红外光谱法、质谱法等）、最简式、分子式等概念；考查内容较多，涉及范围较大
26．（2021·包头模拟）丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：
已知：
（1）B的化学名称是　 　，F中官能团名称是　 　。
（2）由E生成F的反应类型是　 　。
（3）试剂a是　 　。
（4）J是一种环酯，则J的结构简式为　 　。H在一定条件下发生缩聚反应还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为　 　。
（5）M的组成比F多1个CH2基团，M的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体：①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有　 　种。
（6）利用题中信息设计以乙醛和苯为原料，制备 的合成路线(无机试剂任选)　 　。
【答案】（1）2-甲基-2-溴丙烷；醛基、溴原子
（2）氧化反应
（3）铁粉（或FeBr3）、液溴
（4）；
（5）7
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2=C(CH3)2，A发生加成反应生成B为(CH3)3CBr，B的名称为2-甲基-2-溴丙烷，由以上分析可知F为 ，官能团名称为醛基、溴原子，故答案为：2-甲基-2-溴丙烷；醛基、溴原子；
(2)E中甲基转化为醛基生成F，属于氧化反应，故答案为：氧化反应；
(3)由D到E发生苯环上的一溴取代反应，试剂a为铁粉（或FeBr3）、液溴；
(4)J 是一种环酯，根据H的结构简式 及J的化学式C12H14O2可知H发生分子内酯化脱去1分子水生成J，J为 ，H（ ）在一定条件下还能生成高分子化合物K为 ，化学方程式为 ；
(5)M组成比F（ ）多1个CH2 基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体①能发生银镜反应，说明含有醛基；②含有苯环；③不含甲基，可以有1个取代基为-CHBrCHO，可以有两个取代基为-CH2Br、-CHO，或者-CH2CHO、-Br，均有邻、间、对3种，故满足上述条件的M的同分异构体共有1+2 3=7种；
(6) 由 与乙醛反应得到，苯与溴发生取代反应得到溴苯，溴苯再与Mg/乙醚作用得到 ，合成路线流程图为： 。
【分析】根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2=C(CH3)2，A发生加成反应生成B为(CH3)3CBr，B发生信息中的反应生成C为(CH3)3CMgBr，D为 ，D和液溴发生苯环上的取代反应生成E为 ，E发生氧化反应生成F为 ；根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应，由G可推知H为 ，结合J的分子式，可知H脱去1分子水形成J，而J是一种环酯，则J为 ，根据以上分析解答。
27．（2020·包头模拟）某课题组采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
回答下列问题：
已知：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是　 　
A 有三种官能团 B 遇三氯化铁溶液显紫色
C 分子组成为C13H9NO3 D 1mol柳胺酚最多与3mol
NaOH反应
（2）F的命名为　 　；B中含氧官能团的名称为　 　。
（3）写出化合物D的结构简式　 　。
（4）写出E和F制取柳胺酚的化学反应方程式　 　。
（5）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式　 　。
①能发生银镜反应 ②分子有四种不同化学环境的氢原子
（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（ ）制备4-甲氧基乙酰苯胺（ ）的合成路线（注明试剂和条件）　 　。
【答案】（1）BD
（2）邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸；硝基
（3）
（4） +H2O
（5） 、 、
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A．柳胺酚有酰胺基、酚羟基2种官能团，A不正确；
B．柳胺酚有酚羟基，遇三氯化铁溶液显紫色，B正确；
C．柳胺酚的分子式为：C13H11NO3，C不正确；
D．酰胺基水解消耗1molNaOH，酚羟基共消耗2molNaOH，1mol柳胺酚最多与3mol NaOH反应，D正确；
综上所述，BD正确，故答案为：BD；
（2）F的结构简式为： ，命名为：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸，B的结构简式为： ，含氯原子、硝基2种官能团，硝基为含氧官能团，故答案为：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸；硝基；
（3）由分析可知，D为： ，故答案为： ；
（4）E和F脱水缩合生成柳胺酚，化学反应方程式为： +H2O，故答案为： +H2O；
（5）F为 ，能发生银镜反应，则分子中含1个-CHO和2个-OH，或者含1个HCOO-和1个-OH，含1个-CHO和2个-OH共有6种，含1个HCOO-和1个-OH共有邻间对3种，共9种，其中分子有四种不同化学环境的氢原子的有3种，分别为： 、 、 ，故答案为： 、 、 ；
（6）逆合成分析： 含酰胺基，可由 和CH3COOH脱水缩合而来， 可由 还原硝基而来， 可由 硝化而来，整个流程为： ，故答案为： 。
【分析】苯和氯气发生取代反应生成A，A为 ；F中不饱和度= =5，根据柳胺酚结构简式知，F中含有苯环和碳氧双键，所以F为 ，E为 ；D和铁、HCl反应生成E，结合题给信息知，D结构简式为 ；A反应生成B，B和NaOH水溶液发生水解反应生成C，根据D结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B，B为 ，C为 ，据此解答。
28．（2021·沈阳模拟）有机物F( )是一种镇痛药，它的一种合成路线如下：
（1） 的名称为　 　。
（2）B→C的反应类型是　 　反应。
（3）F中的含氧官能团的名称为　 　。
（4）A分子所含σ键的数目为　 　。
（5）写出反应E→F的化学方程式：　 　。
（6）H为E的同分异构体且H分子中含有 结构，写出其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为 的H的结构简式：　 　(任写一种)。
（7）已知： 。写出以 、 为原料制取 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂可任选，合成示例见本题题干)　 　。
【答案】（1）环氧乙烷
（2）取代
（3）酯基
（4）6
（5） +CH3CH2OH +H2O
（6） 或
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) 的名称为环氧乙烷。故答案为：环氧乙烷；
(2)B为 与SOCl2反应2个-OH被2个-Cl取代得到C( )，B→C的反应类型是取代反应。故答案为：取代；
(3) 中的含氧官能团的名称为酯基。故答案为：酯基；
(4)A为CH3NH2，A分子3个C-Hσ键，2个N-Hσ键，1个C-Nσ键，所含σ键的数目为6。故答案为：6；
(5) 与乙醇发生酯化反应合成产物 ，反应E→F的化学方程式： +CH3CH2OH +H2O。故答案为： +CH3CH2OH +H2O；
(6)H为E( )的同分异构体且H分子中含有 结构，此结构比E还少2个CH2，若支链为-C2H5，则有( )5种结构，若为2个-CH3，符合条件的有20种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为 的H的结构简式： (或 )(任写一种)。故答案为： (或 )；
(7) 先与溴进行1，4-加成反应得 、利用题干中C生成D的原理，与 反应生成 ，水解，脱羧合成 ，最后与 发生酯化反应制取 ，合成路线流程图为： 。故答案为： 。
【分析】CH3NH2与环氧乙烷反应生成B， 与SOCl2反应-OH被-Cl取代得到C，C为 ，C与 在NaNH2作用下发生取代反应生成D( )，D发生水解得到E（ ）,E与乙醇发生酯化反应合成产物 。
29．（2021·葫芦岛模拟）西药盐酸沙格雷酯片为抗血小板药。用于改善慢性动脉闭塞症所引起的溃疡、疼痛以及冷感等缺血性诸症状。化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图：
（1）G中官能团的名称是　 　。
（2）A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是　 　。
（3）B→C的反应类型为　 　。
（4）写出D到E的化学方程式　 　。
（5）上述合成路线中，F到G反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，F的结构简式为　 　。
（6） 是A的同系物，其同分异构体有多种：
ⅰ.属于芳香化合物 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.能发生银镜反应
符合上述条件的同分异构体有　 　种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为　 　。
【答案】（1）羟基、醚键
（2）对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物 形成分子内氢键
（3）还原反应
（4） +P(OC2H5)3 +C2H5Cl
（5）
（6）4；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；同系物
【解析】【解答】(1)G为 ，官能团的名称是羟基、醚键；
(2)A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物 形成分子内氢键，故A的熔点比对羟基苯甲醛的低；
(3)B→C是 在NaBH4作用下发生还原反应生成 ，反应类型为还原反应；
(4)D到E是 与P(OC2H5)3在加热条件下发生取代反应生成 和C2H5Cl，反应的化学方程式为 +P(OC2H5)3 +C2H5Cl；
(5)上述合成路线中，F到G反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，F的结构简式为 ；
(6) 是A的同系物，其同分异构体满足：ⅰ.属于芳香化合物，ⅱ.能发生水解反应，则应该含有酯基，ⅲ.能发生银镜反应，则应该含有甲酸酯的结构，若苯环上只有一个取代基，则为HCOOCH2-，结构只有1种；若苯环上有2个取代基，则为HCOO-和-CH3，有邻、间、对位3种结构；故符合条件的同分异构体共有4种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的同分异构体应该有一个甲基且取代基有对位，符合条件的结构简式为 。
【分析】 在碳酸钾作用下与 发生取代反应生成 和氯化氢， 在NaBH4作用下发生还原反应生成 ， 与SOCl2反应生成 ， 与P(OC2H5)3在加热条件下反应生成 ， 与 在NaH作用下发生反应生成F（C22H20O2），F到G反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，根据分子式可推F为 ， 与氢气发生还原反应生成 。
30．（2021·鹰潭模拟）化合物M是一种医用高分子材料，可用于制造隐形眼镜；以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶(N)的合成路线。
（1）A的结构简式是　 　。
（2）写出反应类型：G→H　 　；写出反应条件：D→E　 　。
（3）写出B→C化学反应方程式：　 　；
（4）写出E+F→N化学反应方程式：　 　。
（5）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸 ，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酸类且含有碳碳双键的同分异构体共有__种。
（6）已知：①RCHO
②
③ +SOCl2→ +SO2+HCl；R-OH+SOCl2→R-Cl+SO2+HCl
根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)　 　。合成路线流程图示例如下： 。
【答案】（1）
（2）取代(水解)反应；浓硫酸，加热
（3） +HOCH2CH2OH +H2O
（4）
（5）2
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)根据前面分析和综合M及E的结构简式得到A的结构简式是 ；故答案为： 。
(2)根据G→H的结构简式得到G→H反应类型为取代(水解)反应，D为CH2=C(CH3)CH2OH，因此D→E是发生消去反应，因此该反应的条件为浓硫酸加热；故答案为：取代(水解)反应；浓硫酸加热。
(3)根据前面分析得到B→C化学反应方程式： +HOCH2CH2OH +H2O；故答案为： +HOCH2CH2OH +H2O。
(4)E的结构简式为CH2=C(CH3)2，F的结构简式为 ，因此E+F→N化学反应方程式： ；故答案为： 。
(5)H在一定条件下能被氧化为不饱和酸 ，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酸类且含有碳碳双键的同分异构体碳架结构为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，共有2种；故答案为：2。
(6)根据信息① ， 在浓硫酸加热作用下发生消去反应生成 ，根据信息③ 和SOCl2反应生成 ，根据信息② 在AlCl3作用下反应生成 ， 在Ni催化剂作用下反应生成 ，因此合成路线为 ；故答案为： 。
【分析】采用逆向合成法，根据M的结构简式可知C为： ，B与乙二醇反应生成C，则B的结构简式为： ，A通过①银镜反应、②与H+反应生成B，则A的结构简式为： ；A与氢气发生加成反应生成D，A中碳碳双键、碳氧双键都能够与氢气发生加成反应，根据D一定条件下能够生成E可知，D为 ；又F能够生成天然橡胶，则F的结构简式为： ，根据加聚反应原理可以写出E与F反应合成N为： 。
31．（2021·鹰潭模拟）有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下：
已知： R- CH2-COOH。
请回答：
（1）B的化学名称为　 　。
（2）②的反应类型为　 　；D中所含官能团的名称为　 　。
（3）反应④的化学方程式为　 　。
（4）G的分子式为　 　。
（5）设计②⑦两步反应的目的为　 　。
（6）满足下列条件的E的同分异构体共有　 　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为　 　 (任写一种即可)。
i.苯环上有两个取代基，其中一个为-NH2；ii.能发生水解反应。
（7）已知：R-NH2容易被氧化；羧基为间位定位基。
请参照上述合成路线和信息，以甲苯和( CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线　 　。
【答案】（1）对硝基苯酚或4-硝基苯酚
（2）取代反应；氨基、醚键
（3） +(CH3CO)2O +CH3COOH
（4）C11H13O4N
（5）保护酚羟基
（6）18种； 中任选一种
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】(1)B的结构简式为 ，其名称为对硝基苯酚或4-硝基苯酚。
(2)由B生成C的结构简式可知，②为取代反应；D为 ，故D中所含官能团为醚键和氨基。
(3) (CH3CO)2O 和D发生取代生成E，所以反应方程式为： +(CH3CO)2O +CH3COOH。
(4)G为 ，所以G的分子式是为C11H13O4N。
(5)通过B和CH3I发生取代反应，然后再与HI发生取代反应，起到官能团的保护作用，也就是保护酚羟基。
(6)由条件可知，苯环上有两个取代基，一个为氨基，另一个可以发生水解反应，根据E的结构简式可知，可以发生水解的官能团只能是酯基，酯基的位置异构有6种，又因为在苯环上和氨基存在邻间对的位置关系，即为：6×3=18种；吸收峰只有5组，即可以在 种任选一种。
(7)第一步甲苯和硝酸发生取代反应，取代对位上的氢；第二步对硝基甲苯和酸性高锰酸钾发生氧化反应，生成对硝基苯甲酸；第三步参照题干流程图中的反应③发生还原反应，把硝基转化为氨基；第四步参照题干流程图中的反应④发生取代反应。所以流程图为： 。
【分析】根据A，C的结构简式，可以看出B和CH3I发生取代反应生成C，所以B的结构简式为 ，反应③为还原反应，把硝基还原成氨基，则D为 ；由题目中的已知方程式可知，两个羧基连在同一个碳原子上，在加热的条件下，会减少一个羧基，所以F生成G的反应中减去F的一个羧基即为G的结构简式，G为 ，G与HI发生取代反应生成H，据此分析解答。
32．（2021·宜春模拟）氯吡格雷(Clopidorel)是一种抑制血小板聚集的药物.以A为原料合成氯吡格雷的路线如图：
已知： ， 。
请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为　 　，由E转化为氯吡格雷的反应类型　 　。
（2）Y的结构简式为　 　，在一定条件下Y与 按物质的量 发生加成反应，生成的产物可能有　 　种。
（3）写出由C生成D的化学方程式为　 　。
（4）C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该产物结构简式为　 　。
（5）写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：　 　。
①芳香族化合物
②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为
③能发生银镜反应
（6）请结合题中信息写出以 为有机原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)　 　。
合成流程图示例如图：
【答案】（1）醛基；取代反应
（2）；6
（3） +CH3OH H2O+
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) A的结构简式为 ，A中含氧官能团的名称为醛基；E与 在酸性条件下生成氯吡格雷，反应类型为取代反应；
(2) 由上述分析可知，Y的结构简式为 ，在一定条件下Y与HCl按物质的量1:1发生加成反应，可以发生1，2 加成反应，由于H、Cl连接位置不同，有4种，或发生1，4 加成反应，由于H、Cl连接位置不同，有2种，故有6种，故答案为： ；6；
(3) C生成D的化学方程式为 +CH3OH H2O+ ；
(4) 两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成 ，该反应方程式为： ，该产物结构简式为 ；
(5) ①芳香族化合物，说明含有苯环；②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为 ；③能发生银镜反应，说明含有醛基，故符合条件的有 ；
(6) 在NaCN/NH4Cl条件下反应生成 ，然后在酸性条件下得到 ，最后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到 ，合成路线流程图为： 。
【分析】由D的结构以及A、B、C的分子式，结合信息可知，A的结构简式为 ，B为 ，C为 ，X为CH3OH，对比D、E的结构可知，D→E发生取代反应，可知Y的结构简式为 ，E与 在酸性条件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，还有乙二醇生成。
33．（2021·上饶模拟）化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）D中官能团的名称为　 　。
（2）D→E的反应类型为　 　。
（3）G的分子式为　 　。
（4）E→F的反应方程式为　 　(不要求写出反应条件)。
（5）已知A：①能与FeCl3溶液发生显色反应且不能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。则A的结构简式为　 　。
（6）H是E的同系物，比E少一个碳原子，H可能的结构有　 　种(不考虑立体异构)。
（7）参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备 的合成线路　 　 (其它试剂任选)。
【答案】（1）溴原子、酯基
（2）水解反应(或取代反应)
（3）C12H12N2O5
（4）
（5）
（6）13
（7）CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；分子式
【解析】【解答】(1)由D的结构简式知，D中官能团为酯基、溴原子；
(2)由分析知，D→E为酯基的水解反应，也是一种取代反应；
(3)由G的结构简式知其分子式为C12H12N2O5；
(4)由分析知，E与 发生取代反应，脱去小分子HBr生成F，对应方程式为： ；
(5)由分析知，A的结构简式为 ；
(6)由题意知，H中含有苯环、酚羟基、醇羟基、溴原子各1个，除苯环外含有1个碳原子，故H的可能结构如下：①2个支链： (邻间对3种结构)；②3个支链(酚羟基、-CH2OH、-Br，可采定二移一法确定可能的结构)： 、 、 （结构中序号代表溴原子可以连接的位置）；综合上述两种情况，共有13种同分异构体；
(7)参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成 ，接着与尿素发生取代反应得到目标产物，具体合成路线如下：CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3 。
【分析】由(5)问信息知A中含有酚羟基、苯环，且苯环上含有两个取代基，结合B的结构知A中苯环上另一个取代基为-COCH3，由于苯环上只有2种氢，故两个取代基在苯环上是对位关系，故A的结构简式为： ，A→B为A与HCHO先加成生成中间产物 ，中间产物中醇羟基再与HCl发生取代反应生成B，B中酚羟基、氯原子与(CH3CO)2O发生取代反应生成C，D中酯基发生水解反应生成E，E与 发生取代反应，脱去小分子HBr生成F，F中酯基与CO(NH2)2中氨基发生取代反应，脱去两个CH3CH2OH分子生成G。
34．（2021·萍乡模拟）
已知：R—Cl+ → (R1、R2烃为基或H)
（1）B的化学名称为　 　，反应②⑤的反应类型分别为　 　，　 　。
（2）反应②的化学方程式为　 　。
（3）D的结构简式为　 　。
（4）A的同分异构体中，满足下列条件的有　 　种。
①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色
②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种
③含有—N—H，且不含N—N结构
其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为　 　。
（5）以 、H2C=CH2为基本原料合成 (其他无机试剂任选)　 　。
【答案】（1）对氟苯甲醛；取代反应；加成反应
（2） + +HCl
（3）
（4）8；
（5） 或
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) 的化学名称为对氟苯甲醛，反应② + +HCl， 中氯原子被取代生成HCl⑤ +H2 ，含硫杂环相连的双键变成了单键，反应②⑤的反应类型分别为取代反应，加成反应。故答案为：对氟苯甲醛；取代反应；加成反应；
(2)反应②的化学方程式为 + +HCl。故答案为： + +HCl；
(3)比较C到E的变化，D的结构简式为 。故答案为： ；
(4)A为 ，A的同分异构体中，满足下列条件①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚，②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种，在酚羟基的对位有一个取代基，该取代基中含2个C、2个N，没有不饱和键，③含有—N—H，且不含N—N结构，酚羟基对位的取代基可能有三种情况，-NHCH2CH2NH2、-CH2NHCH2NH2、-CH2CH(NH2)2，满足上述条件的同分异构体有2+4+3=9种， 、 、 、 、 、 、 、 、 ，其中 不含-N-H键，舍去。其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为 。故答案为：8； ；
(5)按照题中所给信息，R—Cl+ → ，以 合成 或 ，H2C=CH2合成 或 两种思路合成 ，参考路线如下： 或 ，故答案为： 或 。
【分析】 在POCl3发生取代反应生成 ， 发生取代反应 + +HCl，得到A，A为 与B 发生取代反应生成C，C为 ，D为 与C反应生成 ，E在一定条件下与氢气发生加成反应生成F。
35．（2021·南昌模拟）有机化合物J在化工、医药、农林等领域有广泛的应用。实验室制备J的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为　 　；D中含有的官能团名称　 　。
（2）反应G→H的化学方程式为　 　其反应类型是　 　。
（3）F的结构简式为　 　。
（4）同时满足下列条件I的同分异构体有　 　种。
①苯环上只有2个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③有3个甲基
写出其中核磁共振氢谱有5组峰峰面积比为1:1:2:2:9的同分异构体结构简式：　 　。
（5）根据题中信息设计以乙烯和 为原料制备1-丁烯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用合成路线示例见本题题干)　 　。
【答案】（1）苯酚；溴原子、醚键
（2） +CH3-NH2 HCl+ ；取代反应
（3）
（4）12；
（5）CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)据分析A的名称为苯酚；D为 ，含有的官能团名称溴原子、醚键；
(2)G为 与CH3-NH2反应生成 ，则同时还有HCl生成，反应G→H的化学方程式为 +CH3-NH2 HCl+ ，则反应类型是取代反应；
(3) E( )被强氧化剂CrO3氧化得到F、F又与SO2Cl反应得到G( )，则F为 ；
(4) I为 ， I的同分异构体同时满足下列条件：①苯环上只有2个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有1个酚羟基，其余残基均在另一个侧链上，③有3个甲基，则另一个侧链可以为 、 、 、 ，每一个侧链与酚羟基又可以处以邻位、间位和对位关系，故满足条件的I的同分异构体有12种。其中核磁共振氢谱有5组峰峰面积比为1:1:2:2:9的同分异构体结构简式为 ；
(5)以乙烯和 为原料制备1-丁烯，则需要碳链增长、故核心步骤可仿照D→E，则需要溴乙烷和镁、环氧乙烷及水共同作用，所得产物为1-丁醇，在浓硫酸、加热下可得到1-丁烯，而溴乙烷由乙烯和HBr发生加成反应即可得到，故合成路线为CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2。
【分析】A和氢氧化钠溶液反应得到B、B和碘甲烷反应得到C( )，则A为苯酚，B为苯酚钠，C( )与溴在铁作用下反应生成D、D在Mg和 作用下得到E( )，则D为 ，E被强氧化剂CrO3氧化得到F、F又与SO2Cl反应得到G( )，则F为 ，H经LiAlH4、水作用转变为I、I与苯甲醚、甲醛反应得到J( )，则可推测出I为 ，据此回答。