2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质2
一、选择题
1．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应，属于取代反应，A项正确；
B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C.产物为乙酸异丙酯，其中两个甲基上的碳原子不可能与其他原子共平面，C项错误；、
D.酯的命名原则的某酸某（醇）酯，乙酸和异丙醇发生酯化反应，所以该酯的名称为：乙酸异丙酯；
故答案为：C。
【分析】难点分析：C.判断原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空间构型为基础，利用单键的旋转，进行判断原子是否共面即可。
2．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.根据结构可知，该有机物还有酯基，可以发生水解反应，故A正确；
B.根据结构可知，苯环以及与苯环相连的碳原子位于同一平面，不可能所以碳原子共平面，故B错误；
C.含氧官能团为酯基、醚键，故C正确；
D.含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，故D正确；
故答案为：B。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，给有机物中含有碳碳双键、酯基和苯环结构，可以发生加成、取代、氧化等反应，在判断共面问题使，以苯环平面为基础，看那些原子在该平面内。
3．（2023·浙江1月选考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A不符合题意；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B符合题意；
C．苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，因此 该物质与足量溴水反应，最多消耗单质溴3mol，C不符合题意；
D．酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应，则 该物质与足量溶液反应，最多消耗4molNaOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中含有的官能团为酚羟基、酯基和碳碳双键；
B.苯环和双键均为平面结构，单键可以旋转；
C.苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应；
D.酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应。
4．（2022·江苏）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．X与互为顺反异构体，故A不符合题意；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B不符合题意；
C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C不符合题意；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图（用“*”标记），含有1个手性碳原子，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.X中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳发生加成反应；
C.X是不对称烯烃，与HBr加成产物不唯一；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
5．（2022·辽宁）下列关于苯乙炔()的说法正确的是（ ）
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A不符合题意；
B．苯环为平面结构，乙炔为直线结构，则苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，如图：，B不符合题意；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C符合题意；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D不符合题意；
故答案为：C；
【分析】A.苯乙炔含有碳碳三键；
B.苯环为平面结构，乙炔为直线结构；
D.烃难溶于水。
6．（2022·天津市）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是（ ）
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A符合题意；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B不符合题意；
C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C不符合题意；
D．该物质中苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，则分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D不符合题意。
故答案为：A。
【分析】A.苯丙氨酸甲酯中含有氨基，具有碱性；
B.酯基能发生水解反应；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.苯环和双键碳原子采用sp2杂化。
7．（2022·河北）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法错误的是（ ）
A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A不符合题意；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B不符合题意；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C不符合题意；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾氧化；
B.该分子中含有羟基、羧基，能发生取代反应（酯化反应），含有碳碳双键，能发生加成反应；
C.羧基和羟基均能与金属钠反应生成氢气；
D.该分子中含有的官能团有碳碳双键、羧基、羟基和酯基。
8．（2022·重庆市）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A．PEEK是纯净物
B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种
D．1molY与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．PEEK是聚合物，属于混合物，故A不符合题意；
B．由X、Y和PEEK的结构简式可知，X和Y发生连续的取代反应得到PEEK，即X与Y经缩聚反应制得PEEK，故B不符合题意；
C．X的苯环上有1种环境的H原子，苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种，故C符合题意；
D．Y中苯环和氢气按照1：3加成，羰基和氢气按照1：1加成，1mol Y与H2发生加成反应，最多消耗7mol H2，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.高聚物均为混合物；
B.X与Y经缩聚反应制得PEEK；
C.X的苯环上只有一种环境的氢原子；
D.Y中苯环和羰基均能与氢气发生加成反应。
9．（2023·邯郸模拟）邯郸市曲周县某公司利用天然植物提取分离产业化技术生产叶黄素，创造了产销量世界第一的佳绩。叶黄素结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．叶黄素能发生加成反应、氧化反应、取代反应
B．叶黄素含有3个手性碳原子，存在立体异构体
C．叶黄素中所有的碳原子可能共平面
D．叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由该分子结构可知，分子中含有碳碳双键、羟基，可以发生加成反应、氧化反应、取代反应，A不符合题意；
B．同一个碳原子上链接四个不同的原子或原子团，该原子为手性碳原子，由该分子结构可知，有3个手性碳原子，因为分子中含有碳碳双键，存在立体异构体，B不符合题意；
C．分子中碳原子链接饱和碳原子，所以所有的碳原子不可能共平面，C符合题意；
D．由题目信息可知，叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．根据官能团确定性质；
B．同一个碳原子上链接四个不同的原子或原子团，该原子为手性碳原子；
C．分子中碳原子链接饱和碳原子；
D．依据题目信息判断。
10．（2023·张家口模拟）羟基茜草素具有止血、化瘀、通经络等功效，其结构简式如图。下列关于羟基茜草素说法错误的是
A．能发生氧化反应和消去反应
B．分子中所有原子可能共平面
C．苯环上的氢原子被4个氯原子取代的结构有5种
D．1mol羟基茜草素最多能与8molH2发生加成反应
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；取代反应；加成反应；消去反应
【解析】【解答】A．羟基茜草素不能发生消去反应，A项符合题意；
B．该分子中所有的碳原子都是sp2杂化，所有原子可能共平面，B项不符合题意；
C．苯环上有五个不同化学环境的H，苯环上的H原子被4个Cl原子取代和被1个Cl原子取代的结构数目相同，均为5种，C项不符合题意；
D．一定条件下，苯环和羰基均能和H2发生加成反应，所以1mol羟基茜草素最多能与8molH2发生加成反应，D项不符合题意。
故答案为：A。
【分析】A．根据官能团的性质判断；
B．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
C．利用等效氢的数目判断；
D．根据官能团的性质判断。
11．（2023·虹口模拟）下列有关CH2=CH-CH=CH2说法错误的是
A．所有原子可能处于同一平面上 B．与溴的加成产物共有2种
C．与异戊二烯互为同系物 D．属于炔烃类的同分异构体有2种
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．碳碳双键为平面结构，两个平面通过单键相连，可以重合，所有原子可处于同一平面上，故A不符合题意；
B．与溴单质1：1加成时可1，2-加成和1，4-加成得到两种加成产物，另外还可以按照1：2与溴加成生成四溴丁烷，故B符合题意；
C．该结构与异戊二烯均含两个碳碳双键，结构相似，组成上相差1个CH2，两者互为同系物，故C不符合题意；
D．属于炔烃类的同分异构体有1-丁炔，2-丁炔两种，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
B、加成反应有1，2-加成和1，4-加成、完全加成；
C、同系物的特点是结构相似，官能团的数目和种类相同，分子中相差若干个CH2；
D、同分异构体的判断要结合碳链异构、位置异构。
12．（2023·徐汇模拟）有关的说法正确的是
A．可以与发生加成反应
B．能使溴水褪色
C．只含2种官能团
D．在加热条件下，能与NaOH的乙醇溶液发生消去反应
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．该物质中只有苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol该物质只能与发生加成反应，故A不符合题意；
B．该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故B符合题意；
C．该物质含有羟基、碳碳双键和酯基3种官能团，故C不符合题意；
D．连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子时能发生消去反应，该物质中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，且醇发生消去反应需要浓硫酸作催化剂，不是强碱的醇溶液，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、苯环、碳碳双键可以发生加成反应；
B、碳碳双键可以和溴发生加成反应；
C、含有羟基和酯基、碳碳双键；
D、不含卤族原子无法发生消去反应。
13．（2023·嘉兴模拟）乙酸异丁香酚酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．该化合物易溶于水
B．该化合物用足量氢气还原后的产物分子中有4个手性C
C．该化合物与能发生加成反应、取代反应
D．1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．该化合物中没有羟基或羧基等亲水基团，该化合物不易溶于水，故A不符合题意；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该化合物用足量氢气还原后的产物为 ，其中含有3个手性碳原子，故B不符合题意；
C．该化合物中含有甲基、苯环和碳碳双键，与能发生加成反应、取代反应，故C符合题意；
D．该化合物中含有酯基且水解后产生1个酚羟基，则1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.该物质不含亲水基，不易溶于水；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.酯基和酯基水解后产生的酚羟基能与氢氧化钠反应。
14．（2023·虹口模拟）下列关于聚合物A( )和B( )的说法正确的是
A．互为同分异构体
B．都具有较好的水溶性
C．都能用乳酸( )制备
D．都可在碱性条件下降解为小分子
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．聚合物A和聚合物B的聚合度不同，分子式不同，不互为同分异构体，A不符合题意；
B．聚合物A中羧基为亲水基，有较好的水溶性，聚合物B中没有亲水基，水溶性较差，B不符合题意；
C．乳酸发生醇的消去反应生成丙烯酸，丙烯酸加聚生成聚合物A，乳酸发生缩聚反应生成聚合物B，C符合题意；
D．聚合物A在碱性条件下无法降解为小分子，聚合物B在碱性条件下可降解为小分子，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、聚合物聚合度不同，不是同分异构体；
B、含有羧基具有较好的水溶性，含有酯基，水溶性较差；
C、乳酸发生消去反应后再发生加成反应制备A，乳酸发生缩聚反应生成B；
D、羧基碱性条件下无法水解。
15．（2023·武汉模拟）中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效，常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成分，其结构如图所示。下列有关化合物X的说法错误的是
A．可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应
B．与浓溴水反应时，1molX最多消耗3 mol Br2
C．1 mol X最多与1 mol Na2CO3反应
D．X与 互为顺反异构体
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途；羧酸简介
【解析】【解答】A．该有机物有碳碳双键、羟基和羧基3种官能团，因此可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应，A项不符合题意；
B.1mol该化合物可以与1molBr2发生加成反应，酚羟基的两个邻位氢还可以与2molBr2发生取代反应，B项不符合题意；
C．该有机物中含有酚羟基和羧基，1mol该化合物最多与2mo1mol Na2CO3反应，C项符合题意；
D．由碳碳双键两端的基团可知，X与互为顺反异构体，D项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】ABC．根据官能团的性质判断；
D．当两个相同的原子或基团处于双键同侧时称“顺式异构”；当处于双键异侧时称“反式异构”。
16．（2023·吉林模拟）化合物X(如图)是一种药物中间体。下列关于化合物X的说法正确的是
A．1mol 化合物X与H2加成时，最多消耗3mol H2
B．化合物X能与FeCl3溶液作用显紫色
C．化合物X分子中最多有12个原子在同一平面上
D．1mol 化合物X完全水解所得有机产物中含有2NA个手性碳原子
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；烯烃
【解析】【解答】A．化合物X中只有苯环能与H2发生加成反应，则1mol 化合物X与H2加成时，最多消耗3mol H2，A符合题意；
B．化合物X中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显紫色，B不符合题意；
C．苯环及其连接的原子共平面，旋转单键可以使甲基中碳原子及其甲基上1个氢原子处于平面内，则化合物X在同一平面上最多数目至少是14个，C不符合题意；
D．化合物X完全水解所得有机产物为，如图所示标有“*”为手性碳原子：，共有1个手性碳原子，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】AB．根据官能团的性质判断；
C．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
D．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析。
17．（2023·银川模拟）茯苓新酸(DM)是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图所示。关于该化合物下列说法错误的是
A．分子式为C32H48O6
B．分子中含有7个甲基
C．可使溴的四氯化碳溶液褪色
D．可发生加成、酯化反应，不能发生水解反应
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质
【解析】【解答】A．根据该化合物的结构简式可知，其分子式为C32H48O6，A不符合题意；
B．根据该化合物的结构简式可知，其分子中一共含有7个甲基，B不符合题意；
C．该化合物中含有碳碳双键，能与溴加成使溴的四氯化碳溶液褪色，C不符合题意；
D．该物质含有碳碳双键、羧基、羟基，能发生加成、酯化反应，含有酯基，能发生水解反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定分子式
B．根据结构简式确定官能团；
CD．根据官能团的性质判断。
18．（2023·沧州模拟）苯酚与丙酮在酸催化下反应得到双酚A，其转化关系如图所示。下列说法正确的是
A．苯酚和双酚A互为同系物
B．双酚A能发生缩聚反应，苯酚不能发生缩聚反应
C．双酚A具有酸性，能与反应
D．双酚A与足量饱和溴水反应时，最多可消耗
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途；同系物
【解析】【解答】A．苯酚和双酚A所含官能团的数目不同，不互为同系物，选项A不符合题意；
B．双酚A中含有酚羟基，能发生缩聚反应，苯酚和甲醛也能发生缩聚反应生成酚醛树脂，选项B不符合题意；
C．双酚A具有酸性，能与、反应，但其酸性弱于碳酸，不能与反应，选项C不符合题意；
D．酚羟基邻位和对位上的氢原子能与溴发生取代反应，则双酚A与足量饱和溴水反应时，最多可消耗，选项D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.苯酚含有酚羟基，能发生缩聚反应；
C.酚的酸性弱于碳酸；
D.酚羟基邻位和对位上的氢原子能与溴发生取代反应。
二、多选题
19．（2022·河北）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有10种
【答案】C,D
【知识点】有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不符合题意；
B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不符合题意；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法符合题意；
D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用p、q表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代q，则取代另一个H的位置有7个，即；然后先取代1个p，然后再取代其他H原子，有3种，即，因此萘的二溴代物有10种，D说法符合题意；
故答案为：CD。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.苯环为平面结构，单键可旋转；
C.N分子中含有5种不同环境的氢原子；
D.萘分子中有两种不同环境的氢原子。
20．（2022·德州模拟）2021年诺贝尔化学奖授予本亚明，利斯特和戴维，麦克米伦，以表彰他们对“不对称有机催化的发展”做出的贡献。氨基酸衍生物作为催化剂用于丙酮与4-硝基苯甲醛的不对称反应如下：
下列说法正确的是（ ）
A．该反应类型为取代反应
B．①②③④四种物质可用钠和新制氢氧化铜进行鉴别
C．①②③④四种物质具有相同的含氧官能团
D．④的同分异构体中满足与溶液反应有气泡产生，且苯环上含硝基等两个取代基的有15种
【答案】B,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．对比反应物和产物的结构可知，该反应为加成反应，A不符合题意；
B．①②与金属Na不反应，但②能与新制氢氧化铜生成砖红色沉淀；③④与金属Na反应，③能使新制氢氧化铜溶解，④与新制氢氧化铜不反应，B符合题意；
C．①含羰基，②含醛基和硝基，③含羧基和亚氨基，④含羰基、羟基、硝基，四种物质所含的含氧官能团不同，C不符合题意；
D．④的同分异构体中满足与溶液反应有气泡产生，说明含羧基，苯环上除硝基外，含羧基的原子团可能为：-CH2CH2CH2COOH、-CH2CH(CH3)COOH、-CH(CH3)CH2COOH、-CH(C2H5)COOH、-C(CH3)2COOH，苯环上各有邻、间、对三种结构，共15种，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A、反应过程中，醛基的碳氧双键断开形成单键，为加成反应；
B、钠可以鉴别羧基和羟基，新制氢氧化铜可以鉴别醛基；
C、几种有机物分别含有酮基、醛基、硝基、羧基、羟基；
D、可以和碳酸氢钠反应的为羧基，同分异构体的判断可以从碳链异构、位置异构判断。
21．（2022·淄博模拟）生育三烯酚有、、和四种结构如图所示，、代表的原子或原子团如表。下列叙述中错误的是（ ）
H H
H H
A．、两种生育三烯酚互为同系物，和两种生育三烯酚互为同分异构体
B．上述四种酚均可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色，与溶液发生显色反应
C．-生育三烯酚存在顺反异构，不存在对映异构
D．1mol-生育三烯酚与溴水发生反应，理论上最多可消耗4mol
【答案】C,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．、两种生育三烯酚的结构上只是在苯环的侧链上相差两个，所以结构相似，互为同系物，和两种生育三烯酚分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A不符合题意；
B．四种生育三烯酚中都有双键，均可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色，都有酚羟基，都与溶液发生显色反应，B不符合题意；
C．—生育三烯酚的侧链上双键上存在顺反异构，有手性碳原子存在对映异构，C符合题意；
D．—生育三烯酚有四条碳碳双键，酚羟基邻位上一个氢可以被取代，所以1mol可以和5mol发生反应，D符合题意；
故答案为：CD。
【分析】A、同系物指的是结构相似，官能团数目和种类相同，分子相差若干个-CH2；同分异构体指的是同一个分子式，不同的结构；
B、酚羟基可以使氯化铁发生显色反应；
C、有手性碳原子则含有对映异构；
D、要注意，可以和溴水反应的应该是具有碳碳双键。
22．（2022·和平模拟）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（ ）
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应
【答案】B,C
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．迷迭香酸分子中含碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，A不符合题意；
B.1mol苯环消耗3mol氢气、1mol碳碳双键消耗1mol氢气，则1 mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B符合题意；
C．含-COOC-可发生水解反应，含-OH、-COOH可发生取代反应、酯化反应，C符合题意；
D．酚-OH、-COOC-、-COOH均与NaOH反应，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.迷迭香酸中含有的碳碳双键能与溴加成；
B.迷迭香酸中苯环和碳碳双键均能与氢气加成；
C.迷迭香酸含有酯基、羧基、酚羟基和碳碳双键，具有酚、苯、羧酸、酯基、烯烃的性质；
D.酚羟基、羧基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反应。
23．（2022·临沂模拟）抗病毒药物阿比多尔能有效抑制冠状病毒，其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是（ ）
A．分子中有5种官能团
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种
C．其酸性水解的产物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该物质最多与3 mol NaOH发生反应
【答案】A,C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由题干图示有机物结构简式可知，分子中含有(酚)羟基、碳溴键、酯基、氨基、碳碳双键等5种官能团，A符合题意；
B．由题干图示有机物结构简式可知，该分子中含有2个苯环，左侧苯环上只有1个H原子，能形成1种一氯取代物，右侧苯环上有3种氢原子，能形成3种一氯代物，故苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有4种，B不符合题意；
C．该有机物其酸性水解的产物之一为乙醇，乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，另一产物含有酚羟基和碳碳双键的分子，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C符合题意；
D．由题干图示有机物结构简式可知，1mol分子中含有1mol酚羟基可以消耗1molNaOH、1mol普通酯基能够消耗1molNaOH、1mol碳溴键水解成酚羟基和HBr，可以消耗2molNaOH，故1 mol该物质最多与4 mol NaOH发生反应，D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A．根据结构简式确定官能团；
B．利用等效氢法分析；
C．利用产物的性质判断；
D．根据官能团决定性质。
24．（2022·济宁模拟）Boger吡啶合成反应是指1，2，4-三唑和亲双烯体在四氢吡咯的催化作用下，经杂原子Diels-Alder反应再脱氮生成吡啶的反应。反应机理如下：
下列说法错误的是（ ）
A．步骤1，3为加成反应
B．步骤2，4，5为消去反应
C．步骤1的产物中有1个手性碳原子
D．步骤5的产物中最多有5个碳原子共平面
【答案】C,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．步骤1，3均存在双键的断裂，则均为加成反应，A项不符合题意；
B．步骤2，4，5均为一个有机物反应后生成两个物质，则均为消去反应，B项不符合题意；
C．步骤1的产物为，其中有4个手性碳原子，C项符合题意；
D．吡啶为平面结构，环上连的碳也共平面，则步骤5的产物中最多有7个碳原子共平面，D项符合题意；
故答案为：CD。
【分析】根据反应物和生成物即可判断出反应类型，根据反应物碳原子成键方式判断是否共面
三、非选择题
25．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
26．（2022·红桥模拟）化合物E(5.5-二乙胺基戊酮)是合成抗疟疾药物磷酸氯喹的重要中间体，其合成路线及相关反应如下所示：
已知： ；
② RNHR′+HBr。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为 ，物质B的分子式为 ，检验C中是否含有B所用试剂为 。
（2）由C生成D的化学方程式为 ，试剂a的结构简式为 ，F生成G的反应类型为 。
（3）物质H与C互为同分异构体，满足下列条件的H共有 种。
①能发生银镜反应 ② 与足量金属钠反应产生
其中核磁共振氢谱显示有4种峰，峰面积之比为 的物质的结构简式为 。
（4）参照题中所给信息，请设计以 为原料(其他试剂任选)，合成 的路线 。
【答案】（1）醛基、醚键；；溴的四氯化碳溶液
（2） +H2O；；加成反应(或还原反应)
（3）12； 、
（4）
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；醛的化学性质
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，在铜做催化剂条件下 与氢气反应生成 ， 一定条件下转化为 ，在硫酸做催化剂条件下， 与溴化氢发生取代反应生成 ，则D为 ； 与 发生取代反应生成 ， 在乙醇作用下与氨气发生取代反应生成 ， 在镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成(或还原)反应生成 。
(1)由结构简式可知，A中含氧官能团为醛基、醚键，物质B的分子式为 ，若C中是否含有B，加入溴的四氯化碳溶液，B中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故答案为：醛基、醚键； ；溴的四氯化碳溶液；
(2)由分析可知，由C生成D的反应为在硫酸做催化剂条件下， 与溴化氢发生取代反应生成 和水，反应的化学方程式为 +H2O；试剂a的结构简式为 ；F生成G的反应为 在镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成(或还原)反应生成 ，故答案为： +H2O； ；加成(或还原)反应；
(3)C的同分异构体H能发生银镜反应，1molH与足量金属钠反应产生0.5mol氢气说明H分子中含有羟基和醛基，H的结构可以视作丁醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代，其中1—丁醇、2—丁醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有4种结构，2—甲基—1—丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有3种结构，2—甲基—2—丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有1种结构，共有12种，其中核磁共振氢谱显示有4种峰，峰面积之比为6：2：1：1的物质的结构简式为 、 ，故答案为：12； 、 ；
(4)参照题中所给信息可知，以 为原料合成 的合成步骤为在铜做催化剂条件下， 与氧气干扰发生催化氧化反应生成 ， 在乙醇作用下与氨气发生取代反应生成 ，在镍做催化剂条件下， 与氢气共热发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ，合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）B和C比较B中有碳碳双键，可以利用碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色的性质来检验C中是否含有B；
（2）根据反应条件可知C生成D是C中的-OH被-Br取代；D到E发生的是已知反应中的第 ② 的一个反应，所以试剂a是 ；F到G是碳氮双键的加成反应；
（3）根据限定的条件可知H中有-CHO、还有-OH、在对比C的结构知道H中还有4个饱和C，先写碳链异构，再写官能团位置异构；
（4）-Br变为碳碳双键应该利用卤代烃的消去反应，而-OH转化为-NH2，利用的是题干路线中的反应原理。
27．（2022·龙岩模拟）以下是合成有机化合物X的一种路线(部分反应条件或试剂略去)。
已知：R1-CHO+
请回答下列问题：
（1）B的名称是 。
（2）由A制备B所用试剂为 。
（3）若D→E是在碱性水溶液中进行，则B→D反应类型为 。
（4）E中的官能团名称为 。
（5）J在一定条件下自身分子间发生反应，生成化合物X、乙酸和水，生成物中乙酸和X的物质的量比是 。
（6）G→J的化学方程式是 。
（7）写出同时符合下列条件的E同分异构体的结构简式 (写2种)。
①能使FeCl3溶液显紫色
②能发生水解
③苯环上有三个取代基且只有两种不同化学环境的氢
【答案】（1）邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）
（2）浓硫酸、浓硝酸
（3）取代反应
（4）（醇）羟基、硝基
（5）2：1
（6） +
（7） 、 或 、
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，B的结构简式为 ，名称为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯），故答案为：邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；
(2)由分析可知，由A制备B的反应为 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 和水，故答案为：浓硫酸、浓硝酸；
(3)由分析可知，B→D的反应为在光照条件下， 与氯气发生取代反应生成 和氯化氢，故答案为：取代反应；
(4)E的结构简式为 ，官能团为（醇）羟基、硝基，故答案为：（醇）羟基、硝基；
(5)由J和X的结构简式可知，J在一定条件下自身分子间发生反应生成化合物X、乙酸和水的方程式为2J→X+2CH3COOH+H2O，则生成物中乙酸和X的物质的量比为2：1，故答案为：2：1；
(6)由分析可知，G→J的反应为碱性条件下 与丙酮发生加成反应生成 ，反应的化学方程式为 + ，故答案为： + ；
(7)E的同分异构体能使FeCl3溶液显紫色，能发生水解，苯环上有三个取代基且只有两种不同化学环境的氢说明同分异构体分子中含有2个-OH和1个-CONH2，或2个-OH和1个 -NHOCH，符合条件的结构简式为 、 、 、 ，故答案为： 、 或 、 。
【分析】根据E的结构简式及A、B的分子式知，A为 ，B为 ，在光照条件下， 与氯气发生取代反应生成D为 ； 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ，在铜做催化剂作用下，E与氧气共热发生催化氧化反应生成G为 ，碱性条件下 与丙酮发生加成反应生成 ，I为 ；J在一定条件下转化为有机物X。
28．（2022·安徽模拟）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。
已知：①RCOOHRCOClRCONHR′
②RCOOCH3+R′CH2COOCH3+CH3OH
③RCOONa+NaOHRH+Na2CO3
回答下列问题：
（1）B的名称是 。F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，则F的结构简式 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）由B制备D的反应类型为 反应。试剂a是 。
（4）K与L反应的化学方程式为 。
（5）Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
（6）写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式 (中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略)。
【答案】（1）烯丙醇（2-丙烯-1-醇）；
（2）
（3）加成反应；Cl2
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】依据合成路线， 在500℃下与氯气反应生成A(C3H5Cl)，对比分子式可知发生取代反应，A的结构简式为 ，A在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生水解反应生成醇，B的结构简式为 ，B与试剂a发生反应生成D，通过逆分析法，可知D的分子式为C3H6OCl2，可知B与试剂a发生加成反应，则试剂a为Cl2，D的结构简式为 ，F（C8H4O3）的不饱和度为7，与G反应生成 ，并且核磁共振氢谱中有两个波峰，可知F的结构简式为 ， 与SOCl2反应生成K，结合信息①可知K为 ，K与L反应生成M，对比K与M的结构可知，L为 ，据此分析来解答。
(1)根据上面的分析，B的结构简式为 ，分子中含有碳碳双键和羟基，根据系统命名法可知其名称是烯丙醇（2-丙烯-1-醇），F（C8H4O3）的不饱和度为7，其F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，说明结构非常的对称，可知F的结构简式为 ；
(2)A→B是指A在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生水解反应生成醇，A的结构简式为 ，则A→B的化学方程式为 ；
(3)通过上面的分析，可知B与试剂a发生加成反应，则试剂a为Cl2；
(4)根据分析，可知K为 ，L为 ，根据信息①可知K与L反应的化学方程式为 ；
(5)对比Q与R的结构，可知Q反应生成R的过程是环发生断开，一边加-H，一边加-NHC(CH3)原子团，由于结构不对称，则可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 ；
(6)对比M与P的结构，可以发现结构上最大的变化是形成一个新的环，结合M中含有两个酯基，可以发生信息②的反应，可得中间产物1的结构简式为 ，进一步对比中间产物1和P的结构，可知新形成的环上多了碳碳双键，少了碳氧双键，并且中间产物1、2互为同分异构体，则中间产物2的结构简式为 ，中间产物3可以发生信息③的反应，可知中间产物③中含有-COONa的结构，可推得中间产物3为 。
【分析】（1）根据反应条件和A的分子式，可知A是3-氯丙烯，A到B是氯代烃的水解反应；根据后面的结构和F的分子式，及F的等效氢原子只有2种推断F的结构；
（2）A到B是3-氯丙烯的水解生成丙烯醇；
（3）D到E是消去反应，所以B到D是碳碳双键的加成反应；
（4K是前一种物质羧基上的羟基被-Cl取代得到的产物，K和L发生取代反应得到M；
（5）Q生成R是一个类似于加成反应的一个反应，根据反应原理可以推知副产物的结构式；
（6）对比M与P的结构，可以发现结构上最大的变化是形成一个新的环，结合M中含有两个酯基，可以发生信息②的反应，可得中间产物1的结构简式，中间产物3可以发生信息③的反应，可知中间产物③中含有-COONa的结构，由P的结构推中间产物3的结构。
29．（2022·安徽模拟）以苯甲醇为原料合成药物中间体G的路线如下：
请回答下列问题：
（1）E中含有的官能团名称是 。G的核磁共振氢谱中有 组峰。
（2）A→B的反应所需试剂和条件为 。
（3）B→C的化学方程式为 。
（4）F的分子式为C12H18O3，则F的结构简式为 。F→G的反应类型是 。
（5）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不包括立体异构)。
①分子中含有苯环 ②分子中含有2个 CH2OH
（6）设计路线以甲苯和丙二酸二乙酯为原料合成： (其他试剂任选)。
【答案】（1）酯基、醚键；9
（2）HBr，催化剂、加热
（3）＋HOCH2CH2OH＋HBr
（4）；取代反应
（5）7
（6）合成
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A发生取代反应生成B，B和乙二醇发生取代反应生成C，C发生取代反应得到D，D发生取代反应得到E，根据E和G的结构简式分析处F的结构简式为，F发生取代反应得到G。
(1)根据E的结构简式得到E含有的官能团名称是酯基、醚键。G的核磁共振氢谱中有9组峰即；故答案为：酯基、醚键；9。
(2)A→B是发生取代反应，因此反应所需试剂为HBr，所需条件为催化剂、加热；故答案为：HBr，催化剂、加热。
(3)B→C是发生取代反应，其反应化学方程式为＋HOCH2CH2OH＋HBr；故答案为：＋HOCH2CH2OH＋HBr。
(4)F的分子式为C12H18O3，根据G的结构简式反推得到F的结构简式。根据F和G的结构简式得到F→G的反应类型是取代反应；故答案为：；取代反应。
(5)在C()的同分异构体中①分子中含有苯环 ，②分子中含有2个 CH2OH，则可能是两个 CH2OH和一个 CH3，则当两个 CH2OH在邻位，有2种结构；当两个 CH2OH在间位，有3种结构；当两个 CH2OH在对位，有1种结构；还可能是 CH(CH2OH)2，则有1种结构，因此，同时满足上述条件的结构有7种；故答案为：7。
(6)甲苯和溴蒸气在光照下反应生成，根据D到E的反应得到和丙二酸二乙酯在Na的作用下发生取代反应生成，根据E到F的反应得到在LiAlH4和THF作用下反应生成，其合成路线为：合成；故答案为：合成。
【分析】（1）根据G的结构判断其结构中的等效氢的种类，注意对称位置的氢原子等效；
（2）A到B是羟基被溴原子取代，所以试剂是HBr，条件是催化剂、加热；
（3）根据B、C的结构和乙二醇的结构可知该反应也是取代反应，小分子是HBr；
（4）已知G的结构式，结合F的分子式，可以推断出F的结构式；
（5）根据C的结构式，结合限定条件写C的同分异构体，首先一取代，再二取代，最后写三取代，注意书写的顺序性；
（6）结合题目所给的合成路线及原料进行合成。
30．（2022·泰安模拟）化合物I是有机合成中的一种中间体，合成路线如图(部分反应条件已省略)，回答下列问题：
已知：①
②
③+H2O
④
（1）B中含氧官能团的名称为 . ；
化合物B→C的反应类型是 。
（2）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。A→B的反应属于最理想的“原子经济性反应”，化合物X结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（3）写出H→I的化学方程式： 。
（4）写出两种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)： 。
①包含两个碳环，且只含两个-CH2-
②包含，是不对称碳原子，苯环上只有1个取代基
（5）以化合物为原料，设计的合成路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
【答案】（1）羰基、羧基；还原反应
（2）；
（3）+H2O
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A是，B的结构简式是，由A、B的结构简式和已知信息①可得X是，再由B的分子式C11H12O2，和C的分子式C11H14O2得结构简式为，D是，由D和已知信息②可得E为，由信息和题干知F为，G为，分子式为C17H28，H的分子式为C17H28O2，由G、H的分子式和反应条件可得H为，由题干可得I为，据此分析。
(1)由B的结构简式，可得B中含氧官能团的名称为羰基、羧基；由B的结构简式 和C的结构简式为，可知化合物B→C是去氧的反应，所以反应类型是还原反应，故答案为：羰基、羧基；还原反应；
(2)由分析可知化合物X结构简式是；化合物E的结构简式是；故答案为：；；
(3)由H和 I的结构简式和已知信息可得H→I的化学方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；
(4)B的结构简式是，分子式C11H12O2，同时符合下列条件①包含两个碳环，且只含两个-CH2-；②包含，是不对称碳原子，苯环上只有1个取代基，则含有苯环，含有羧基和羟基等基团，结合B的分子式可得的结构简式为，故答案为：；
(5)结合题干信息可知由化合物制取，应该先从六元环变成五元环，结合题干路线知先氧化双键断键，再在一定条件下形成五元环，再氧化得最终产物，故合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）根据结构简式即可找出含氧官能团，根据反应物和生成物即可判断反应类型
（2）根据原子利用率最高是加成反应即可写出结构简式，根据产物和部分反应物即可写出结构简式
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据给出的要求结合分子式即可写出结构简式
（5）根据生成物逆推出中间产物结合给出的反应流程即可进行合成
31．（2022·舟山模拟）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线如图：
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；D中含氧官能团的名称为 。
（2）试剂X的结构简式为 ；D→E的反应类型为 。
（3）E→F的化学方程式为 。试分析加入KOH对反应E→F的影响： 。
（4）H是C的同系物，其相对分子质量比C大28，符合下列条件的H的同分异构体有 种。
①能与溶液反应产生气体
②含有四种化学环境的氢
（5）参照题中所给信息，设计以、和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。
【答案】（1）1，2，4-三氯苯；硝基、醚键
（2）；还原反应
（3）+CS2+2KOH+K2S+2H2O；消耗反应生成的，促使平衡向生成F的方向移动
（4）10
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由题干合成流程图信息可知，由A的分子式和B的结构简式以及A到B的转化信息可知A的结构简式为：，由C、D的结构简式和C到D的转化条件可知，试剂X的结构简式为：，根据D到E的转化条件和E的分子式并结合题干信息I可知E的结构简式为：，根据F的分子式和E到F的转化条件结合题干信息II可知，F的结构简式为：，(5)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中F到三氯苯达唑的转化信息可知，目标产物可由转化而来，根据题干已知信息II可知，可由转化而来，根据已知信息I可知，可由经还原得到，而则可以由通过硝化反应制得，由此确定合成路线，据此分析解题。
(1)由分析可知，A的结构简式为：，则其化学名称为1，2，4-三氯苯，由题干路线图中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为：硝基和醚键，故答案为：1，2，4-三氯苯；硝基和醚键；
(2)由分析可知，试剂X的结构简式为，由题干路线图可知，D→E即D中的硝基转化为氨基，则其反应类型为还原反应，故答案为：；还原反应；
(3)由分析可知，E→F即转化为，则该反应的化学方程式为+CS2+2KOH+K2S+2H2O， 由上述反应方程式可知，E转化为F的过程中产生了H2S，而KOH刚好可以消耗反应生成的，促使平衡向生成F的方向移动，故答案为：+CS2+2KOH+K2S+2H2O；消耗反应生成的，促使平衡向生成F的方向移动；
(4)已知C的分子式为：C6H4Cl2N2O2，则H是C的同系物，其相对分子质量比C大28，故H的分子式为：C8H8Cl2N2O2，则H符合①能与溶液反应产生气体即分子中含有-COOH，②含有四种化学环境的氢即分子是对称结构等条件的同分异构体有：、、、、、、、、、等10种，故答案为：10；
(5)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中F到三氯苯达唑的转化信息可知，目标产物可由转化而来，根据题干已知信息II可知，可由转化而来，根据已知信息I可知，可由经还原得到，而则可以由通过硝化反应制得，由此确定合成路线为：，故答案为：。
【分析】根据A的分子式、B的结构简式及反应条件，可推出A的结构简式为，且A→B发生的是取代反应。由C、D的结构简式及转化条件可推出试剂X的结构简式为。根据已知信息Ⅰ及D的结构简式可推出E的结构简式为。根据已知信息Ⅱ及E的结构简式可推出F的结构简式为。有机合成的设计中，注意对目标有机物的判断（包括有机物所属种类，含有碳原子个数，碳链组成与原料、中间物质的组成关系）及拆分。
32．（2022·枣庄模拟）我国科学家合成了结构新颖的化合物G，为液晶的发展指明了一个新的方向。H的合成路线如图：
（1）A的结构简式为 ，B→C的反应方程式为 。
（2）D中的官能团有 种。写出符合下列条件的一种E同分异构体的结构简式： 。
①芳香族化合物 ②有3种不同化学环境的氢
（3）检验F中是否有残留的E，所用试剂为 。F→G的反应可认为进行了两步反应，反应类型依次为 。
（4）结合上述流程和试剂写出由苯酚合成的路线 。
【答案】（1）；+HOOCCHO→
（2）4；或或
（3）FeCl3溶液；加成反应、消去反应
（4）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，在氢氧化钠作用下与(CH3)2SO4发生取代反应生成，则A为、B为；与HOOCCHO发生加成反应生成，则C为；在铜做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，则D为；发生脱羧反应生成，则E为；与发生取代反应生成F，F与发生取代反应生成G。
(1)由分析可知，A的结构简式为，B→C的反应为与HOOCCHO发生加成反应生成，反应的反应方程式为+HOOCCHO→，故答案为：+HOOCCHO→；
(2)D的结构简式为，官能团为羟基、醚键、羰基、羧基，共有4种；E的同分异构体是芳香族化合物、有3种不同化学环境的氢说明同分异构体的结构对称，分子中含有醚键的杂环或含有羟基和醚键的杂环，符合条件的结构简式为、、，故答案为：4；或或；
(3)由结构简式可知，E分子中含有酚羟基而F分子中无酚羟基，E可与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变为紫色，F分子不能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变为紫色，则可用氯化铁溶液检验F中是否有残留的E；F→G的反应先是氨基与醛基发生加成反应，然后醇羟基再发生消去反应，则反应类型依次加成反应、消去反应，故答案为：FeCl3溶液；加成反应、消去反应；
(4)由题给有机物的转化关系可知，由苯酚合成的步骤为与HOOCCHO发生加成反应生成，在铜做催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，发生脱羧反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】F中醛基与发生取代反应生成G，由F的结构、E的分子式，逆推可知E为，A与(CH3)2SO4反应过程中甲基取代氢原子，B与HOOCCHO发生加成反应生成C，B→C的反应中在苯环上引入-CH（OH）COOH，C发生催化氧化生成D，C→D的过程中-CH（OH）COOH转化为-COCOOH，D再脱羧生成E，结合E的结构，推知A为、B为、C为、D为；
(4)、与HOOCCHO发生加成反应生成，然后发生催化氧化反应生成，最后脱羧反应生成。
33．（2022·云南模拟）药物中间体G的一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为 ，由A生成B的方程式为 ．
（2）关于B、C、D的下列说法错误的是 ．
a．B具有顺反异构体
b．C分子结构中共平面的原子最多有4个
C．D分子中不存在手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)
d．由B生成D的反应类型为加成反应
（3）1molE与Na反应最多生成 ；试剂X的结构简式为 ．
（4）G分子脱去2个H原子得到有机物Y，Y的同分异构体中，含有苯环和三个取代基的共有 种，其中核磁共振氢谱显示四组峰的是 (任写一种的结构简式)．
（5）根据上述路线中的相关/知识，以和为主要原料设计合成，写出合成路线 ．
【答案】（1）羧基；+2CH3OH+2H2O
（2）bc
（3）1；
（4）6；、 (任答一种)
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】B比A多2个C，结合所给另一种反应物可知A和甲醇发生酯化反应得到B，B为；对比B、C、D结构可知B和C发生加成反应得到D，D发生还原反应得到E；对比E、F结构可知E转化为F少了2个-OH，再结合该步骤-H2O可知X少2个H，则X为，E→F发生取代反应，F发生反应得到G。
(1)由结构简式可知A中含氧官能团的名称为羧基；A生成B发生酯化反应，由A生成B的方程式为+2CH3OH+2H2O；
(2)a．B中碳碳双键的每个碳原子连接不同的原子(团)，存在顺反异构，a正确；
b．C分子中含一个碳碳双键，由乙烯的平面结构可知C分子中共面的原子为6个，b不正确；
c．D分子中与-COOCH3连接的2个C为手性碳，c不正确；
d．由分析可知B生成C时发生碳碳双键的加成和开环加成，d正确；
选bc；
(3)E中含2个-OH，-OH中的H可以被Na置换生成氢气，则1molE与Na反应最多生成1；由分析可知试剂X的结构简式为；
(4)G有3个不饱和度，去掉2个H不饱和度为4，苯环含4个不饱和度，则题中所述的同分异构体含一个苯环，2个饱和碳，1个饱和N，含有苯环和三个取代基，三个取代基为2个甲基，一个-NH2，共有6种，分别是2个甲基在邻位有2种，2个甲基在间位有3种，2个甲基在对位有1种；其中核磁共振氢谱显示四组峰的是、 (任答一种)；
(5)由和合成，逆合成分析：含醚键，可由合成，由水解得到，由和发生类似B到C的反应得到，由1，3-丁二烯和氯气发生1，4-加成得到，合成路线为。
【分析】（1）A生成B是发生了酯化反应；
（2）根据B、C、D的结构式判断；
（3）1molE中有2mol的-OH，与足量的Na反应可以得到1molH2；根据E和F的结构可以判断试剂X是苄氨；
（4）根据G的结构推知G的分子式，再脱去2个氢原子便是Y的分子式，根据Y的分子式及限定的条件书写其同分异构体。
34．（2022·渭南模拟）2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成：
部分物质相关性质如表：
名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温)
间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶
2-硝基-1，3-苯二酚 155 桔红色针状晶体 87.8 难溶
制备过程如下：
第一步：磺化。称取77.0g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15min(如图1)。
第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min。
第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。
请回答下列问题：
（1）图1中仪器b的名称是 ；磺化步骤中控制温度最合适的范围为 (填字母代号，下同)。
A.30～60℃ B.60～65℃ C.65～70℃ D.70～100℃
（2）已知：酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(-SO3H)的作用是 。
（3）硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是 。
（4）水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是____。
A．不溶或难溶于水，便于最后分离
B．具有较低的熔点
C．在沸腾下与水不发生化学反应
D．难挥发性
（5）下列说法正确的是____。
A．直型冷凝管内壁中可能会有红色晶体析出
B．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸
C．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水
（6）蒸馏所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2—硝基—1，3—苯二酚已经洗涤干净 。
（7）本实验最终获得15.5g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为 (保留3位有效数字)。
【答案】（1）球形冷凝管；B
（2）防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子
（3）在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却
（4）A；C
（5）A；B
（6）取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净
（7）14.3%
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途；蒸馏与分馏；实验装置综合
【解析】【解答】(1)根据仪器的外观可知图1中仪器b的名称是球形冷凝管；由题中信息可知，在磺化步骤中要控制温度低于65℃。若温度过低，磺化反应的速率过慢；间苯二酚具有较强的还原性，而浓硫酸具有强氧化性，若温度过高，苯二酚易被浓硫酸氧化，并且酚羟基的所有邻位均可被磺化，这将影响下一步硝化反应的进行，因此，在磺化步骤中控制温度最合适的范围为60℃~65℃，
故答案为：B，故答案为：球形冷凝管；B；
(2)已知酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代，故第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子，故答案为：防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子；
(3)类比浓硫酸的稀释方法，为了防止液体飞溅和硝酸温度过高发生分解和挥发过多，要将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，因此硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是：在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却，故答案为：在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却；
(4)由题中信息可知，水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，在低于100℃的情况下，有机物可以随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的。因此，被提纯物质必须具备的条件是：其在一定的温度范围内有一定的挥发性，可以随水蒸气一起被蒸馏出来；不溶或难溶于水，便于最后分离；在沸腾条件下不与水发生化学反应，
故答案为：AC，故答案为：AC；
(5)A．由于2-硝基-1，3-苯二酚的熔点是87.8℃，且难溶于水，因此冷凝管C中有2-硝基-1， 3-苯二酚析出，可能看到的现象是冷凝管内壁有桔红色晶体析出，故A正确；
B．图2中烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，能使装置中的气体压强维持在一定的安全范围， 既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸，故B正确；
C．反应一段时间后，停止蒸馏，应先打开旋塞，再熄灭酒精灯，C不正确；
故答案为：AB，故答案为：AB；
(6)实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净， 只需证明产品中不含硫酸根离子即可，具体操作为：取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净，故答案为：取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净；
(7)77.0 g间苯二酚的物质的量为=0.7mol，理论上可以制备出2-硝基-1，3-苯二酚0.7mol，质量为0.7mol×155g/mol=108.5g。 本实验最终获得15.5g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率为，故答案为：14.3%。
【分析】（1）仪器b为球形冷凝管；温度过高，可能会有副反应发生，温度过低，反应速率过慢；
（2）第一步磺化可在酚羟基的对位引入磺酸基基团，避免硝化时在对位引入硝基；
（3）硝化步骤中制取“混酸”的操作与浓硫酸的稀释相似，要防止硝酸挥发及暴沸，应将浓硫酸加入到硝酸中；
（4）能用水蒸气蒸馏来分离和提纯物质，则被提纯物质必须不溶或难溶于水，便于最后分离、在沸腾下与水不发生化学反应、具有一定的挥发性；
（6）步骤③所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质中含有硫酸根离子；
（7）根据计算。
35．（2022·包头模拟）瑞格列奈(Repaglinide)为口服促胰岛素分祕降糖药，通过刺激胰腺释放胰岛素使血糖水平快速下降。下图为它的合成路线。
（1）B的化学名称为 。
（2）C的结构简式为 ，D中的含氧官能团名称为 。
（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出G的结构式，用星号(*)标出G中的手性碳原子 。
（4）F+G→H的化学方程式为 。
（5）化合物A含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有 种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀
③碱性条件下可发生水解
其中核磁共振氢谱面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
（6）依据题目信息以甲苯和化合物B为主要原料，写出合成的路线 ，无机试剂任选。
【答案】（1）溴乙烷(或1-溴乙烷或一溴乙烷)
（2）；酯基、醚键
（3）
（4）
（5）13；
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A与溴乙烷发生取代反应C：，C与NBS发生取代反应产生D：，D与NaCN发生Br原子的取代反应，然后酸化可得E，E与SO2Cl发生-OH的取代反应产生F，F与G发生取代反应产生H，H与NaOH溶液发生酯基的水解反应，然后酸化可得瑞格列奈。
(1)有机物B结构简式是CH3CH2Br，该物质名称为溴乙烷(或1-溴乙烷或一溴乙烷)；
(2)根据上述分析可知有机物C结构简式是；
D结构简式是，其中的含氧官能团名称为酯基、醚键；
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。则化合物G的结构式，用星号(*)标出G中的手性碳原子，则G的结构式是；
(4)F是，G是，F与G发生取代反应产生H：和HCl，则F+G→H的化学方程式为： ；
(5)化合物A是，其同分异构体符合条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有-CHO；③碱性条件下可发生水解，说明分子中含有HCOO-，则分子中除苯环外，若只有两个取代基-OH、HCOOCH2-，二者在苯环上的位置有邻、间、对3种位置；若有三个取代基，-CH3、-OH、HCOO-，三个都处于相邻位置，有3种结构；三个都处于相间位置，只有1种结构；若两个相邻，则有2×3=6种不同结构，故符合条件的同分异构体种类数目是3+3+1+6=13种；
其中核磁共振氢谱面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为；
(6)甲苯与NBS发生取代反应产生，该物质与NaCN先发生取代反应，然后酸化得到，该物质与CH3CH2Br在CaCO3存在条件下反应产生，故以甲苯和溴乙烷为原料合成的路线为：。
【分析】（1）根据B的结构式即可写出名称
（2）根据A和B的反应方式即可写出产物C的结构简式，根据D的结构简式即可找出含氧官能团
（3）根据手性碳原子形成的原理即可找出
（4）根据反应物结合性质即可写出方程式
（5）根据给出的要求结合分子式即可写出同分异构体
（6）根据最终产物逆推出中间产物，结合给出的流程即可进行合成
2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质2
一、选择题
1．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
2．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
3．（2023·浙江1月选考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
4．（2022·江苏）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
5．（2022·辽宁）下列关于苯乙炔()的说法正确的是（ ）
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
6．（2022·天津市）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是（ ）
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取杂化的碳原子数目为6
7．（2022·河北）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法错误的是（ ）
A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
8．（2022·重庆市）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A．PEEK是纯净物
B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种
D．1molY与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
9．（2023·邯郸模拟）邯郸市曲周县某公司利用天然植物提取分离产业化技术生产叶黄素，创造了产销量世界第一的佳绩。叶黄素结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．叶黄素能发生加成反应、氧化反应、取代反应
B．叶黄素含有3个手性碳原子，存在立体异构体
C．叶黄素中所有的碳原子可能共平面
D．叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂
10．（2023·张家口模拟）羟基茜草素具有止血、化瘀、通经络等功效，其结构简式如图。下列关于羟基茜草素说法错误的是
A．能发生氧化反应和消去反应
B．分子中所有原子可能共平面
C．苯环上的氢原子被4个氯原子取代的结构有5种
D．1mol羟基茜草素最多能与8molH2发生加成反应
11．（2023·虹口模拟）下列有关CH2=CH-CH=CH2说法错误的是
A．所有原子可能处于同一平面上 B．与溴的加成产物共有2种
C．与异戊二烯互为同系物 D．属于炔烃类的同分异构体有2种
12．（2023·徐汇模拟）有关的说法正确的是
A．可以与发生加成反应
B．能使溴水褪色
C．只含2种官能团
D．在加热条件下，能与NaOH的乙醇溶液发生消去反应
13．（2023·嘉兴模拟）乙酸异丁香酚酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．该化合物易溶于水
B．该化合物用足量氢气还原后的产物分子中有4个手性C
C．该化合物与能发生加成反应、取代反应
D．1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH
14．（2023·虹口模拟）下列关于聚合物A( )和B( )的说法正确的是
A．互为同分异构体
B．都具有较好的水溶性
C．都能用乳酸( )制备
D．都可在碱性条件下降解为小分子
15．（2023·武汉模拟）中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效，常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成分，其结构如图所示。下列有关化合物X的说法错误的是
A．可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应
B．与浓溴水反应时，1molX最多消耗3 mol Br2
C．1 mol X最多与1 mol Na2CO3反应
D．X与 互为顺反异构体
16．（2023·吉林模拟）化合物X(如图)是一种药物中间体。下列关于化合物X的说法正确的是
A．1mol 化合物X与H2加成时，最多消耗3mol H2
B．化合物X能与FeCl3溶液作用显紫色
C．化合物X分子中最多有12个原子在同一平面上
D．1mol 化合物X完全水解所得有机产物中含有2NA个手性碳原子
17．（2023·银川模拟）茯苓新酸(DM)是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图所示。关于该化合物下列说法错误的是
A．分子式为C32H48O6
B．分子中含有7个甲基
C．可使溴的四氯化碳溶液褪色
D．可发生加成、酯化反应，不能发生水解反应
18．（2023·沧州模拟）苯酚与丙酮在酸催化下反应得到双酚A，其转化关系如图所示。下列说法正确的是
A．苯酚和双酚A互为同系物
B．双酚A能发生缩聚反应，苯酚不能发生缩聚反应
C．双酚A具有酸性，能与反应
D．双酚A与足量饱和溴水反应时，最多可消耗
二、多选题
19．（2022·河北）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有10种
20．（2022·德州模拟）2021年诺贝尔化学奖授予本亚明，利斯特和戴维，麦克米伦，以表彰他们对“不对称有机催化的发展”做出的贡献。氨基酸衍生物作为催化剂用于丙酮与4-硝基苯甲醛的不对称反应如下：
下列说法正确的是（ ）
A．该反应类型为取代反应
B．①②③④四种物质可用钠和新制氢氧化铜进行鉴别
C．①②③④四种物质具有相同的含氧官能团
D．④的同分异构体中满足与溶液反应有气泡产生，且苯环上含硝基等两个取代基的有15种
21．（2022·淄博模拟）生育三烯酚有、、和四种结构如图所示，、代表的原子或原子团如表。下列叙述中错误的是（ ）
H H
H H
A．、两种生育三烯酚互为同系物，和两种生育三烯酚互为同分异构体
B．上述四种酚均可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色，与溶液发生显色反应
C．-生育三烯酚存在顺反异构，不存在对映异构
D．1mol-生育三烯酚与溴水发生反应，理论上最多可消耗4mol
22．（2022·和平模拟）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（ ）
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应
23．（2022·临沂模拟）抗病毒药物阿比多尔能有效抑制冠状病毒，其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是（ ）
A．分子中有5种官能团
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种
C．其酸性水解的产物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该物质最多与3 mol NaOH发生反应
24．（2022·济宁模拟）Boger吡啶合成反应是指1，2，4-三唑和亲双烯体在四氢吡咯的催化作用下，经杂原子Diels-Alder反应再脱氮生成吡啶的反应。反应机理如下：
下列说法错误的是（ ）
A．步骤1，3为加成反应
B．步骤2，4，5为消去反应
C．步骤1的产物中有1个手性碳原子
D．步骤5的产物中最多有5个碳原子共平面
三、非选择题
25．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
26．（2022·红桥模拟）化合物E(5.5-二乙胺基戊酮)是合成抗疟疾药物磷酸氯喹的重要中间体，其合成路线及相关反应如下所示：
已知： ；
② RNHR′+HBr。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为 ，物质B的分子式为 ，检验C中是否含有B所用试剂为 。
（2）由C生成D的化学方程式为 ，试剂a的结构简式为 ，F生成G的反应类型为 。
（3）物质H与C互为同分异构体，满足下列条件的H共有 种。
①能发生银镜反应 ② 与足量金属钠反应产生
其中核磁共振氢谱显示有4种峰，峰面积之比为 的物质的结构简式为 。
（4）参照题中所给信息，请设计以 为原料(其他试剂任选)，合成 的路线 。
27．（2022·龙岩模拟）以下是合成有机化合物X的一种路线(部分反应条件或试剂略去)。
已知：R1-CHO+
请回答下列问题：
（1）B的名称是 。
（2）由A制备B所用试剂为 。
（3）若D→E是在碱性水溶液中进行，则B→D反应类型为 。
（4）E中的官能团名称为 。
（5）J在一定条件下自身分子间发生反应，生成化合物X、乙酸和水，生成物中乙酸和X的物质的量比是 。
（6）G→J的化学方程式是 。
（7）写出同时符合下列条件的E同分异构体的结构简式 (写2种)。
①能使FeCl3溶液显紫色
②能发生水解
③苯环上有三个取代基且只有两种不同化学环境的氢
28．（2022·安徽模拟）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。
已知：①RCOOHRCOClRCONHR′
②RCOOCH3+R′CH2COOCH3+CH3OH
③RCOONa+NaOHRH+Na2CO3
回答下列问题：
（1）B的名称是 。F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，则F的结构简式 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）由B制备D的反应类型为 反应。试剂a是 。
（4）K与L反应的化学方程式为 。
（5）Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
（6）写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式 (中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略)。
29．（2022·安徽模拟）以苯甲醇为原料合成药物中间体G的路线如下：
请回答下列问题：
（1）E中含有的官能团名称是 。G的核磁共振氢谱中有 组峰。
（2）A→B的反应所需试剂和条件为 。
（3）B→C的化学方程式为 。
（4）F的分子式为C12H18O3，则F的结构简式为 。F→G的反应类型是 。
（5）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不包括立体异构)。
①分子中含有苯环 ②分子中含有2个 CH2OH
（6）设计路线以甲苯和丙二酸二乙酯为原料合成： (其他试剂任选)。
30．（2022·泰安模拟）化合物I是有机合成中的一种中间体，合成路线如图(部分反应条件已省略)，回答下列问题：
已知：①
②
③+H2O
④
（1）B中含氧官能团的名称为 . ；
化合物B→C的反应类型是 。
（2）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。A→B的反应属于最理想的“原子经济性反应”，化合物X结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（3）写出H→I的化学方程式： 。
（4）写出两种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)： 。
①包含两个碳环，且只含两个-CH2-
②包含，是不对称碳原子，苯环上只有1个取代基
（5）以化合物为原料，设计的合成路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
31．（2022·舟山模拟）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线如图：
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；D中含氧官能团的名称为 。
（2）试剂X的结构简式为 ；D→E的反应类型为 。
（3）E→F的化学方程式为 。试分析加入KOH对反应E→F的影响： 。
（4）H是C的同系物，其相对分子质量比C大28，符合下列条件的H的同分异构体有 种。
①能与溶液反应产生气体
②含有四种化学环境的氢
（5）参照题中所给信息，设计以、和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。
32．（2022·枣庄模拟）我国科学家合成了结构新颖的化合物G，为液晶的发展指明了一个新的方向。H的合成路线如图：
（1）A的结构简式为 ，B→C的反应方程式为 。
（2）D中的官能团有 种。写出符合下列条件的一种E同分异构体的结构简式： 。
①芳香族化合物 ②有3种不同化学环境的氢
（3）检验F中是否有残留的E，所用试剂为 。F→G的反应可认为进行了两步反应，反应类型依次为 。
（4）结合上述流程和试剂写出由苯酚合成的路线 。
33．（2022·云南模拟）药物中间体G的一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为 ，由A生成B的方程式为 ．
（2）关于B、C、D的下列说法错误的是 ．
a．B具有顺反异构体
b．C分子结构中共平面的原子最多有4个
C．D分子中不存在手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)
d．由B生成D的反应类型为加成反应
（3）1molE与Na反应最多生成 ；试剂X的结构简式为 ．
（4）G分子脱去2个H原子得到有机物Y，Y的同分异构体中，含有苯环和三个取代基的共有 种，其中核磁共振氢谱显示四组峰的是 (任写一种的结构简式)．
（5）根据上述路线中的相关/知识，以和为主要原料设计合成，写出合成路线 ．
34．（2022·渭南模拟）2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成：
部分物质相关性质如表：
名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温)
间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶
2-硝基-1，3-苯二酚 155 桔红色针状晶体 87.8 难溶
制备过程如下：
第一步：磺化。称取77.0g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15min(如图1)。
第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min。
第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。
请回答下列问题：
（1）图1中仪器b的名称是 ；磺化步骤中控制温度最合适的范围为 (填字母代号，下同)。
A.30～60℃ B.60～65℃ C.65～70℃ D.70～100℃
（2）已知：酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(-SO3H)的作用是 。
（3）硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是 。
（4）水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是____。
A．不溶或难溶于水，便于最后分离
B．具有较低的熔点
C．在沸腾下与水不发生化学反应
D．难挥发性
（5）下列说法正确的是____。
A．直型冷凝管内壁中可能会有红色晶体析出
B．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸
C．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水
（6）蒸馏所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2—硝基—1，3—苯二酚已经洗涤干净 。
（7）本实验最终获得15.5g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为 (保留3位有效数字)。
35．（2022·包头模拟）瑞格列奈(Repaglinide)为口服促胰岛素分祕降糖药，通过刺激胰腺释放胰岛素使血糖水平快速下降。下图为它的合成路线。
（1）B的化学名称为 。
（2）C的结构简式为 ，D中的含氧官能团名称为 。
（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出G的结构式，用星号(*)标出G中的手性碳原子 。
（4）F+G→H的化学方程式为 。
（5）化合物A含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有 种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀
③碱性条件下可发生水解
其中核磁共振氢谱面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
（6）依据题目信息以甲苯和化合物B为主要原料，写出合成的路线 ，无机试剂任选。
答案解析部分
1．【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应，属于取代反应，A项正确；
B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C.产物为乙酸异丙酯，其中两个甲基上的碳原子不可能与其他原子共平面，C项错误；、
D.酯的命名原则的某酸某（醇）酯，乙酸和异丙醇发生酯化反应，所以该酯的名称为：乙酸异丙酯；
故答案为：C。
【分析】难点分析：C.判断原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空间构型为基础，利用单键的旋转，进行判断原子是否共面即可。
2．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.根据结构可知，该有机物还有酯基，可以发生水解反应，故A正确；
B.根据结构可知，苯环以及与苯环相连的碳原子位于同一平面，不可能所以碳原子共平面，故B错误；
C.含氧官能团为酯基、醚键，故C正确；
D.含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，故D正确；
故答案为：B。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，给有机物中含有碳碳双键、酯基和苯环结构，可以发生加成、取代、氧化等反应，在判断共面问题使，以苯环平面为基础，看那些原子在该平面内。
3．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A不符合题意；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B符合题意；
C．苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，因此 该物质与足量溴水反应，最多消耗单质溴3mol，C不符合题意；
D．酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应，则 该物质与足量溶液反应，最多消耗4molNaOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该分子中含有的官能团为酚羟基、酯基和碳碳双键；
B.苯环和双键均为平面结构，单键可以旋转；
C.苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应；
D.酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应。
4．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．X与互为顺反异构体，故A不符合题意；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B不符合题意；
C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C不符合题意；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图（用“*”标记），含有1个手性碳原子，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.X中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳发生加成反应；
C.X是不对称烯烃，与HBr加成产物不唯一；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
5．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A不符合题意；
B．苯环为平面结构，乙炔为直线结构，则苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，如图：，B不符合题意；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C符合题意；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D不符合题意；
故答案为：C；
【分析】A.苯乙炔含有碳碳三键；
B.苯环为平面结构，乙炔为直线结构；
D.烃难溶于水。
6．【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A符合题意；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B不符合题意；
C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C不符合题意；
D．该物质中苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，则分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D不符合题意。
故答案为：A。
【分析】A.苯丙氨酸甲酯中含有氨基，具有碱性；
B.酯基能发生水解反应；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.苯环和双键碳原子采用sp2杂化。
7．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A不符合题意；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B不符合题意；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C不符合题意；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾氧化；
B.该分子中含有羟基、羧基，能发生取代反应（酯化反应），含有碳碳双键，能发生加成反应；
C.羧基和羟基均能与金属钠反应生成氢气；
D.该分子中含有的官能团有碳碳双键、羧基、羟基和酯基。
8．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．PEEK是聚合物，属于混合物，故A不符合题意；
B．由X、Y和PEEK的结构简式可知，X和Y发生连续的取代反应得到PEEK，即X与Y经缩聚反应制得PEEK，故B不符合题意；
C．X的苯环上有1种环境的H原子，苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种，故C符合题意；
D．Y中苯环和氢气按照1：3加成，羰基和氢气按照1：1加成，1mol Y与H2发生加成反应，最多消耗7mol H2，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.高聚物均为混合物；
B.X与Y经缩聚反应制得PEEK；
C.X的苯环上只有一种环境的氢原子；
D.Y中苯环和羰基均能与氢气发生加成反应。
9．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由该分子结构可知，分子中含有碳碳双键、羟基，可以发生加成反应、氧化反应、取代反应，A不符合题意；
B．同一个碳原子上链接四个不同的原子或原子团，该原子为手性碳原子，由该分子结构可知，有3个手性碳原子，因为分子中含有碳碳双键，存在立体异构体，B不符合题意；
C．分子中碳原子链接饱和碳原子，所以所有的碳原子不可能共平面，C符合题意；
D．由题目信息可知，叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．根据官能团确定性质；
B．同一个碳原子上链接四个不同的原子或原子团，该原子为手性碳原子；
C．分子中碳原子链接饱和碳原子；
D．依据题目信息判断。
10．【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；取代反应；加成反应；消去反应
【解析】【解答】A．羟基茜草素不能发生消去反应，A项符合题意；
B．该分子中所有的碳原子都是sp2杂化，所有原子可能共平面，B项不符合题意；
C．苯环上有五个不同化学环境的H，苯环上的H原子被4个Cl原子取代和被1个Cl原子取代的结构数目相同，均为5种，C项不符合题意；
D．一定条件下，苯环和羰基均能和H2发生加成反应，所以1mol羟基茜草素最多能与8molH2发生加成反应，D项不符合题意。
故答案为：A。
【分析】A．根据官能团的性质判断；
B．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
C．利用等效氢的数目判断；
D．根据官能团的性质判断。
11．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．碳碳双键为平面结构，两个平面通过单键相连，可以重合，所有原子可处于同一平面上，故A不符合题意；
B．与溴单质1：1加成时可1，2-加成和1，4-加成得到两种加成产物，另外还可以按照1：2与溴加成生成四溴丁烷，故B符合题意；
C．该结构与异戊二烯均含两个碳碳双键，结构相似，组成上相差1个CH2，两者互为同系物，故C不符合题意；
D．属于炔烃类的同分异构体有1-丁炔，2-丁炔两种，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
B、加成反应有1，2-加成和1，4-加成、完全加成；
C、同系物的特点是结构相似，官能团的数目和种类相同，分子中相差若干个CH2；
D、同分异构体的判断要结合碳链异构、位置异构。
12．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．该物质中只有苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol该物质只能与发生加成反应，故A不符合题意；
B．该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故B符合题意；
C．该物质含有羟基、碳碳双键和酯基3种官能团，故C不符合题意；
D．连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子时能发生消去反应，该物质中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，且醇发生消去反应需要浓硫酸作催化剂，不是强碱的醇溶液，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、苯环、碳碳双键可以发生加成反应；
B、碳碳双键可以和溴发生加成反应；
C、含有羟基和酯基、碳碳双键；
D、不含卤族原子无法发生消去反应。
13．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．该化合物中没有羟基或羧基等亲水基团，该化合物不易溶于水，故A不符合题意；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该化合物用足量氢气还原后的产物为 ，其中含有3个手性碳原子，故B不符合题意；
C．该化合物中含有甲基、苯环和碳碳双键，与能发生加成反应、取代反应，故C符合题意；
D．该化合物中含有酯基且水解后产生1个酚羟基，则1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.该物质不含亲水基，不易溶于水；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.酯基和酯基水解后产生的酚羟基能与氢氧化钠反应。
14．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．聚合物A和聚合物B的聚合度不同，分子式不同，不互为同分异构体，A不符合题意；
B．聚合物A中羧基为亲水基，有较好的水溶性，聚合物B中没有亲水基，水溶性较差，B不符合题意；
C．乳酸发生醇的消去反应生成丙烯酸，丙烯酸加聚生成聚合物A，乳酸发生缩聚反应生成聚合物B，C符合题意；
D．聚合物A在碱性条件下无法降解为小分子，聚合物B在碱性条件下可降解为小分子，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、聚合物聚合度不同，不是同分异构体；
B、含有羧基具有较好的水溶性，含有酯基，水溶性较差；
C、乳酸发生消去反应后再发生加成反应制备A，乳酸发生缩聚反应生成B；
D、羧基碱性条件下无法水解。
15．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途；羧酸简介
【解析】【解答】A．该有机物有碳碳双键、羟基和羧基3种官能团，因此可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应，A项不符合题意；
B.1mol该化合物可以与1molBr2发生加成反应，酚羟基的两个邻位氢还可以与2molBr2发生取代反应，B项不符合题意；
C．该有机物中含有酚羟基和羧基，1mol该化合物最多与2mo1mol Na2CO3反应，C项符合题意；
D．由碳碳双键两端的基团可知，X与互为顺反异构体，D项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】ABC．根据官能团的性质判断；
D．当两个相同的原子或基团处于双键同侧时称“顺式异构”；当处于双键异侧时称“反式异构”。
16．【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；烯烃
【解析】【解答】A．化合物X中只有苯环能与H2发生加成反应，则1mol 化合物X与H2加成时，最多消耗3mol H2，A符合题意；
B．化合物X中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显紫色，B不符合题意；
C．苯环及其连接的原子共平面，旋转单键可以使甲基中碳原子及其甲基上1个氢原子处于平面内，则化合物X在同一平面上最多数目至少是14个，C不符合题意；
D．化合物X完全水解所得有机产物为，如图所示标有“*”为手性碳原子：，共有1个手性碳原子，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】AB．根据官能团的性质判断；
C．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
D．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析。
17．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质
【解析】【解答】A．根据该化合物的结构简式可知，其分子式为C32H48O6，A不符合题意；
B．根据该化合物的结构简式可知，其分子中一共含有7个甲基，B不符合题意；
C．该化合物中含有碳碳双键，能与溴加成使溴的四氯化碳溶液褪色，C不符合题意；
D．该物质含有碳碳双键、羧基、羟基，能发生加成、酯化反应，含有酯基，能发生水解反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定分子式
B．根据结构简式确定官能团；
CD．根据官能团的性质判断。
18．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途；同系物
【解析】【解答】A．苯酚和双酚A所含官能团的数目不同，不互为同系物，选项A不符合题意；
B．双酚A中含有酚羟基，能发生缩聚反应，苯酚和甲醛也能发生缩聚反应生成酚醛树脂，选项B不符合题意；
C．双酚A具有酸性，能与、反应，但其酸性弱于碳酸，不能与反应，选项C不符合题意；
D．酚羟基邻位和对位上的氢原子能与溴发生取代反应，则双酚A与足量饱和溴水反应时，最多可消耗，选项D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.苯酚含有酚羟基，能发生缩聚反应；
C.酚的酸性弱于碳酸；
D.酚羟基邻位和对位上的氢原子能与溴发生取代反应。
19．【答案】C,D
【知识点】有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不符合题意；
B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不符合题意；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法符合题意；
D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用p、q表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代q，则取代另一个H的位置有7个，即；然后先取代1个p，然后再取代其他H原子，有3种，即，因此萘的二溴代物有10种，D说法符合题意；
故答案为：CD。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.苯环为平面结构，单键可旋转；
C.N分子中含有5种不同环境的氢原子；
D.萘分子中有两种不同环境的氢原子。
20．【答案】B,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．对比反应物和产物的结构可知，该反应为加成反应，A不符合题意；
B．①②与金属Na不反应，但②能与新制氢氧化铜生成砖红色沉淀；③④与金属Na反应，③能使新制氢氧化铜溶解，④与新制氢氧化铜不反应，B符合题意；
C．①含羰基，②含醛基和硝基，③含羧基和亚氨基，④含羰基、羟基、硝基，四种物质所含的含氧官能团不同，C不符合题意；
D．④的同分异构体中满足与溶液反应有气泡产生，说明含羧基，苯环上除硝基外，含羧基的原子团可能为：-CH2CH2CH2COOH、-CH2CH(CH3)COOH、-CH(CH3)CH2COOH、-CH(C2H5)COOH、-C(CH3)2COOH，苯环上各有邻、间、对三种结构，共15种，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A、反应过程中，醛基的碳氧双键断开形成单键，为加成反应；
B、钠可以鉴别羧基和羟基，新制氢氧化铜可以鉴别醛基；
C、几种有机物分别含有酮基、醛基、硝基、羧基、羟基；
D、可以和碳酸氢钠反应的为羧基，同分异构体的判断可以从碳链异构、位置异构判断。
21．【答案】C,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．、两种生育三烯酚的结构上只是在苯环的侧链上相差两个，所以结构相似，互为同系物，和两种生育三烯酚分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A不符合题意；
B．四种生育三烯酚中都有双键，均可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色，都有酚羟基，都与溶液发生显色反应，B不符合题意；
C．—生育三烯酚的侧链上双键上存在顺反异构，有手性碳原子存在对映异构，C符合题意；
D．—生育三烯酚有四条碳碳双键，酚羟基邻位上一个氢可以被取代，所以1mol可以和5mol发生反应，D符合题意；
故答案为：CD。
【分析】A、同系物指的是结构相似，官能团数目和种类相同，分子相差若干个-CH2；同分异构体指的是同一个分子式，不同的结构；
B、酚羟基可以使氯化铁发生显色反应；
C、有手性碳原子则含有对映异构；
D、要注意，可以和溴水反应的应该是具有碳碳双键。
22．【答案】B,C
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．迷迭香酸分子中含碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，A不符合题意；
B.1mol苯环消耗3mol氢气、1mol碳碳双键消耗1mol氢气，则1 mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B符合题意；
C．含-COOC-可发生水解反应，含-OH、-COOH可发生取代反应、酯化反应，C符合题意；
D．酚-OH、-COOC-、-COOH均与NaOH反应，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.迷迭香酸中含有的碳碳双键能与溴加成；
B.迷迭香酸中苯环和碳碳双键均能与氢气加成；
C.迷迭香酸含有酯基、羧基、酚羟基和碳碳双键，具有酚、苯、羧酸、酯基、烯烃的性质；
D.酚羟基、羧基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反应。
23．【答案】A,C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由题干图示有机物结构简式可知，分子中含有(酚)羟基、碳溴键、酯基、氨基、碳碳双键等5种官能团，A符合题意；
B．由题干图示有机物结构简式可知，该分子中含有2个苯环，左侧苯环上只有1个H原子，能形成1种一氯取代物，右侧苯环上有3种氢原子，能形成3种一氯代物，故苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有4种，B不符合题意；
C．该有机物其酸性水解的产物之一为乙醇，乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，另一产物含有酚羟基和碳碳双键的分子，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C符合题意；
D．由题干图示有机物结构简式可知，1mol分子中含有1mol酚羟基可以消耗1molNaOH、1mol普通酯基能够消耗1molNaOH、1mol碳溴键水解成酚羟基和HBr，可以消耗2molNaOH，故1 mol该物质最多与4 mol NaOH发生反应，D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A．根据结构简式确定官能团；
B．利用等效氢法分析；
C．利用产物的性质判断；
D．根据官能团决定性质。
24．【答案】C,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．步骤1，3均存在双键的断裂，则均为加成反应，A项不符合题意；
B．步骤2，4，5均为一个有机物反应后生成两个物质，则均为消去反应，B项不符合题意；
C．步骤1的产物为，其中有4个手性碳原子，C项符合题意；
D．吡啶为平面结构，环上连的碳也共平面，则步骤5的产物中最多有7个碳原子共平面，D项符合题意；
故答案为：CD。
【分析】根据反应物和生成物即可判断出反应类型，根据反应物碳原子成键方式判断是否共面
25．【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
26．【答案】（1）醛基、醚键；；溴的四氯化碳溶液
（2） +H2O；；加成反应(或还原反应)
（3）12； 、
（4）
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；醛的化学性质
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，在铜做催化剂条件下 与氢气反应生成 ， 一定条件下转化为 ，在硫酸做催化剂条件下， 与溴化氢发生取代反应生成 ，则D为 ； 与 发生取代反应生成 ， 在乙醇作用下与氨气发生取代反应生成 ， 在镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成(或还原)反应生成 。
(1)由结构简式可知，A中含氧官能团为醛基、醚键，物质B的分子式为 ，若C中是否含有B，加入溴的四氯化碳溶液，B中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故答案为：醛基、醚键； ；溴的四氯化碳溶液；
(2)由分析可知，由C生成D的反应为在硫酸做催化剂条件下， 与溴化氢发生取代反应生成 和水，反应的化学方程式为 +H2O；试剂a的结构简式为 ；F生成G的反应为 在镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成(或还原)反应生成 ，故答案为： +H2O； ；加成(或还原)反应；
(3)C的同分异构体H能发生银镜反应，1molH与足量金属钠反应产生0.5mol氢气说明H分子中含有羟基和醛基，H的结构可以视作丁醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代，其中1—丁醇、2—丁醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有4种结构，2—甲基—1—丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有3种结构，2—甲基—2—丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有1种结构，共有12种，其中核磁共振氢谱显示有4种峰，峰面积之比为6：2：1：1的物质的结构简式为 、 ，故答案为：12； 、 ；
(4)参照题中所给信息可知，以 为原料合成 的合成步骤为在铜做催化剂条件下， 与氧气干扰发生催化氧化反应生成 ， 在乙醇作用下与氨气发生取代反应生成 ，在镍做催化剂条件下， 与氢气共热发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ，合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）B和C比较B中有碳碳双键，可以利用碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色的性质来检验C中是否含有B；
（2）根据反应条件可知C生成D是C中的-OH被-Br取代；D到E发生的是已知反应中的第 ② 的一个反应，所以试剂a是 ；F到G是碳氮双键的加成反应；
（3）根据限定的条件可知H中有-CHO、还有-OH、在对比C的结构知道H中还有4个饱和C，先写碳链异构，再写官能团位置异构；
（4）-Br变为碳碳双键应该利用卤代烃的消去反应，而-OH转化为-NH2，利用的是题干路线中的反应原理。
27．【答案】（1）邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）
（2）浓硫酸、浓硝酸
（3）取代反应
（4）（醇）羟基、硝基
（5）2：1
（6） +
（7） 、 或 、
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，B的结构简式为 ，名称为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯），故答案为：邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；
(2)由分析可知，由A制备B的反应为 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 和水，故答案为：浓硫酸、浓硝酸；
(3)由分析可知，B→D的反应为在光照条件下， 与氯气发生取代反应生成 和氯化氢，故答案为：取代反应；
(4)E的结构简式为 ，官能团为（醇）羟基、硝基，故答案为：（醇）羟基、硝基；
(5)由J和X的结构简式可知，J在一定条件下自身分子间发生反应生成化合物X、乙酸和水的方程式为2J→X+2CH3COOH+H2O，则生成物中乙酸和X的物质的量比为2：1，故答案为：2：1；
(6)由分析可知，G→J的反应为碱性条件下 与丙酮发生加成反应生成 ，反应的化学方程式为 + ，故答案为： + ；
(7)E的同分异构体能使FeCl3溶液显紫色，能发生水解，苯环上有三个取代基且只有两种不同化学环境的氢说明同分异构体分子中含有2个-OH和1个-CONH2，或2个-OH和1个 -NHOCH，符合条件的结构简式为 、 、 、 ，故答案为： 、 或 、 。
【分析】根据E的结构简式及A、B的分子式知，A为 ，B为 ，在光照条件下， 与氯气发生取代反应生成D为 ； 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ，在铜做催化剂作用下，E与氧气共热发生催化氧化反应生成G为 ，碱性条件下 与丙酮发生加成反应生成 ，I为 ；J在一定条件下转化为有机物X。
28．【答案】（1）烯丙醇（2-丙烯-1-醇）；
（2）
（3）加成反应；Cl2
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】依据合成路线， 在500℃下与氯气反应生成A(C3H5Cl)，对比分子式可知发生取代反应，A的结构简式为 ，A在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生水解反应生成醇，B的结构简式为 ，B与试剂a发生反应生成D，通过逆分析法，可知D的分子式为C3H6OCl2，可知B与试剂a发生加成反应，则试剂a为Cl2，D的结构简式为 ，F（C8H4O3）的不饱和度为7，与G反应生成 ，并且核磁共振氢谱中有两个波峰，可知F的结构简式为 ， 与SOCl2反应生成K，结合信息①可知K为 ，K与L反应生成M，对比K与M的结构可知，L为 ，据此分析来解答。
(1)根据上面的分析，B的结构简式为 ，分子中含有碳碳双键和羟基，根据系统命名法可知其名称是烯丙醇（2-丙烯-1-醇），F（C8H4O3）的不饱和度为7，其F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，说明结构非常的对称，可知F的结构简式为 ；
(2)A→B是指A在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生水解反应生成醇，A的结构简式为 ，则A→B的化学方程式为 ；
(3)通过上面的分析，可知B与试剂a发生加成反应，则试剂a为Cl2；
(4)根据分析，可知K为 ，L为 ，根据信息①可知K与L反应的化学方程式为 ；
(5)对比Q与R的结构，可知Q反应生成R的过程是环发生断开，一边加-H，一边加-NHC(CH3)原子团，由于结构不对称，则可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 ；
(6)对比M与P的结构，可以发现结构上最大的变化是形成一个新的环，结合M中含有两个酯基，可以发生信息②的反应，可得中间产物1的结构简式为 ，进一步对比中间产物1和P的结构，可知新形成的环上多了碳碳双键，少了碳氧双键，并且中间产物1、2互为同分异构体，则中间产物2的结构简式为 ，中间产物3可以发生信息③的反应，可知中间产物③中含有-COONa的结构，可推得中间产物3为 。
【分析】（1）根据反应条件和A的分子式，可知A是3-氯丙烯，A到B是氯代烃的水解反应；根据后面的结构和F的分子式，及F的等效氢原子只有2种推断F的结构；
（2）A到B是3-氯丙烯的水解生成丙烯醇；
（3）D到E是消去反应，所以B到D是碳碳双键的加成反应；
（4K是前一种物质羧基上的羟基被-Cl取代得到的产物，K和L发生取代反应得到M；
（5）Q生成R是一个类似于加成反应的一个反应，根据反应原理可以推知副产物的结构式；
（6）对比M与P的结构，可以发现结构上最大的变化是形成一个新的环，结合M中含有两个酯基，可以发生信息②的反应，可得中间产物1的结构简式，中间产物3可以发生信息③的反应，可知中间产物③中含有-COONa的结构，由P的结构推中间产物3的结构。
29．【答案】（1）酯基、醚键；9
（2）HBr，催化剂、加热
（3）＋HOCH2CH2OH＋HBr
（4）；取代反应
（5）7
（6）合成
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A发生取代反应生成B，B和乙二醇发生取代反应生成C，C发生取代反应得到D，D发生取代反应得到E，根据E和G的结构简式分析处F的结构简式为，F发生取代反应得到G。
(1)根据E的结构简式得到E含有的官能团名称是酯基、醚键。G的核磁共振氢谱中有9组峰即；故答案为：酯基、醚键；9。
(2)A→B是发生取代反应，因此反应所需试剂为HBr，所需条件为催化剂、加热；故答案为：HBr，催化剂、加热。
(3)B→C是发生取代反应，其反应化学方程式为＋HOCH2CH2OH＋HBr；故答案为：＋HOCH2CH2OH＋HBr。
(4)F的分子式为C12H18O3，根据G的结构简式反推得到F的结构简式。根据F和G的结构简式得到F→G的反应类型是取代反应；故答案为：；取代反应。
(5)在C()的同分异构体中①分子中含有苯环 ，②分子中含有2个 CH2OH，则可能是两个 CH2OH和一个 CH3，则当两个 CH2OH在邻位，有2种结构；当两个 CH2OH在间位，有3种结构；当两个 CH2OH在对位，有1种结构；还可能是 CH(CH2OH)2，则有1种结构，因此，同时满足上述条件的结构有7种；故答案为：7。
(6)甲苯和溴蒸气在光照下反应生成，根据D到E的反应得到和丙二酸二乙酯在Na的作用下发生取代反应生成，根据E到F的反应得到在LiAlH4和THF作用下反应生成，其合成路线为：合成；故答案为：合成。
【分析】（1）根据G的结构判断其结构中的等效氢的种类，注意对称位置的氢原子等效；
（2）A到B是羟基被溴原子取代，所以试剂是HBr，条件是催化剂、加热；
（3）根据B、C的结构和乙二醇的结构可知该反应也是取代反应，小分子是HBr；
（4）已知G的结构式，结合F的分子式，可以推断出F的结构式；
（5）根据C的结构式，结合限定条件写C的同分异构体，首先一取代，再二取代，最后写三取代，注意书写的顺序性；
（6）结合题目所给的合成路线及原料进行合成。
30．【答案】（1）羰基、羧基；还原反应
（2）；
（3）+H2O
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A是，B的结构简式是，由A、B的结构简式和已知信息①可得X是，再由B的分子式C11H12O2，和C的分子式C11H14O2得结构简式为，D是，由D和已知信息②可得E为，由信息和题干知F为，G为，分子式为C17H28，H的分子式为C17H28O2，由G、H的分子式和反应条件可得H为，由题干可得I为，据此分析。
(1)由B的结构简式，可得B中含氧官能团的名称为羰基、羧基；由B的结构简式 和C的结构简式为，可知化合物B→C是去氧的反应，所以反应类型是还原反应，故答案为：羰基、羧基；还原反应；
(2)由分析可知化合物X结构简式是；化合物E的结构简式是；故答案为：；；
(3)由H和 I的结构简式和已知信息可得H→I的化学方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；
(4)B的结构简式是，分子式C11H12O2，同时符合下列条件①包含两个碳环，且只含两个-CH2-；②包含，是不对称碳原子，苯环上只有1个取代基，则含有苯环，含有羧基和羟基等基团，结合B的分子式可得的结构简式为，故答案为：；
(5)结合题干信息可知由化合物制取，应该先从六元环变成五元环，结合题干路线知先氧化双键断键，再在一定条件下形成五元环，再氧化得最终产物，故合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）根据结构简式即可找出含氧官能团，根据反应物和生成物即可判断反应类型
（2）根据原子利用率最高是加成反应即可写出结构简式，根据产物和部分反应物即可写出结构简式
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据给出的要求结合分子式即可写出结构简式
（5）根据生成物逆推出中间产物结合给出的反应流程即可进行合成
31．【答案】（1）1，2，4-三氯苯；硝基、醚键
（2）；还原反应
（3）+CS2+2KOH+K2S+2H2O；消耗反应生成的，促使平衡向生成F的方向移动
（4）10
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由题干合成流程图信息可知，由A的分子式和B的结构简式以及A到B的转化信息可知A的结构简式为：，由C、D的结构简式和C到D的转化条件可知，试剂X的结构简式为：，根据D到E的转化条件和E的分子式并结合题干信息I可知E的结构简式为：，根据F的分子式和E到F的转化条件结合题干信息II可知，F的结构简式为：，(5)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中F到三氯苯达唑的转化信息可知，目标产物可由转化而来，根据题干已知信息II可知，可由转化而来，根据已知信息I可知，可由经还原得到，而则可以由通过硝化反应制得，由此确定合成路线，据此分析解题。
(1)由分析可知，A的结构简式为：，则其化学名称为1，2，4-三氯苯，由题干路线图中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为：硝基和醚键，故答案为：1，2，4-三氯苯；硝基和醚键；
(2)由分析可知，试剂X的结构简式为，由题干路线图可知，D→E即D中的硝基转化为氨基，则其反应类型为还原反应，故答案为：；还原反应；
(3)由分析可知，E→F即转化为，则该反应的化学方程式为+CS2+2KOH+K2S+2H2O， 由上述反应方程式可知，E转化为F的过程中产生了H2S，而KOH刚好可以消耗反应生成的，促使平衡向生成F的方向移动，故答案为：+CS2+2KOH+K2S+2H2O；消耗反应生成的，促使平衡向生成F的方向移动；
(4)已知C的分子式为：C6H4Cl2N2O2，则H是C的同系物，其相对分子质量比C大28，故H的分子式为：C8H8Cl2N2O2，则H符合①能与溶液反应产生气体即分子中含有-COOH，②含有四种化学环境的氢即分子是对称结构等条件的同分异构体有：、、、、、、、、、等10种，故答案为：10；
(5)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中F到三氯苯达唑的转化信息可知，目标产物可由转化而来，根据题干已知信息II可知，可由转化而来，根据已知信息I可知，可由经还原得到，而则可以由通过硝化反应制得，由此确定合成路线为：，故答案为：。
【分析】根据A的分子式、B的结构简式及反应条件，可推出A的结构简式为，且A→B发生的是取代反应。由C、D的结构简式及转化条件可推出试剂X的结构简式为。根据已知信息Ⅰ及D的结构简式可推出E的结构简式为。根据已知信息Ⅱ及E的结构简式可推出F的结构简式为。有机合成的设计中，注意对目标有机物的判断（包括有机物所属种类，含有碳原子个数，碳链组成与原料、中间物质的组成关系）及拆分。
32．【答案】（1）；+HOOCCHO→
（2）4；或或
（3）FeCl3溶液；加成反应、消去反应
（4）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，在氢氧化钠作用下与(CH3)2SO4发生取代反应生成，则A为、B为；与HOOCCHO发生加成反应生成，则C为；在铜做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，则D为；发生脱羧反应生成，则E为；与发生取代反应生成F，F与发生取代反应生成G。
(1)由分析可知，A的结构简式为，B→C的反应为与HOOCCHO发生加成反应生成，反应的反应方程式为+HOOCCHO→，故答案为：+HOOCCHO→；
(2)D的结构简式为，官能团为羟基、醚键、羰基、羧基，共有4种；E的同分异构体是芳香族化合物、有3种不同化学环境的氢说明同分异构体的结构对称，分子中含有醚键的杂环或含有羟基和醚键的杂环，符合条件的结构简式为、、，故答案为：4；或或；
(3)由结构简式可知，E分子中含有酚羟基而F分子中无酚羟基，E可与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变为紫色，F分子不能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变为紫色，则可用氯化铁溶液检验F中是否有残留的E；F→G的反应先是氨基与醛基发生加成反应，然后醇羟基再发生消去反应，则反应类型依次加成反应、消去反应，故答案为：FeCl3溶液；加成反应、消去反应；
(4)由题给有机物的转化关系可知，由苯酚合成的步骤为与HOOCCHO发生加成反应生成，在铜做催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，发生脱羧反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】F中醛基与发生取代反应生成G，由F的结构、E的分子式，逆推可知E为，A与(CH3)2SO4反应过程中甲基取代氢原子，B与HOOCCHO发生加成反应生成C，B→C的反应中在苯环上引入-CH（OH）COOH，C发生催化氧化生成D，C→D的过程中-CH（OH）COOH转化为-COCOOH，D再脱羧生成E，结合E的结构，推知A为、B为、C为、D为；
(4)、与HOOCCHO发生加成反应生成，然后发生催化氧化反应生成，最后脱羧反应生成。
33．【答案】（1）羧基；+2CH3OH+2H2O
（2）bc
（3）1；
（4）6；、 (任答一种)
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】B比A多2个C，结合所给另一种反应物可知A和甲醇发生酯化反应得到B，B为；对比B、C、D结构可知B和C发生加成反应得到D，D发生还原反应得到E；对比E、F结构可知E转化为F少了2个-OH，再结合该步骤-H2O可知X少2个H，则X为，E→F发生取代反应，F发生反应得到G。
(1)由结构简式可知A中含氧官能团的名称为羧基；A生成B发生酯化反应，由A生成B的方程式为+2CH3OH+2H2O；
(2)a．B中碳碳双键的每个碳原子连接不同的原子(团)，存在顺反异构，a正确；
b．C分子中含一个碳碳双键，由乙烯的平面结构可知C分子中共面的原子为6个，b不正确；
c．D分子中与-COOCH3连接的2个C为手性碳，c不正确；
d．由分析可知B生成C时发生碳碳双键的加成和开环加成，d正确；
选bc；
(3)E中含2个-OH，-OH中的H可以被Na置换生成氢气，则1molE与Na反应最多生成1；由分析可知试剂X的结构简式为；
(4)G有3个不饱和度，去掉2个H不饱和度为4，苯环含4个不饱和度，则题中所述的同分异构体含一个苯环，2个饱和碳，1个饱和N，含有苯环和三个取代基，三个取代基为2个甲基，一个-NH2，共有6种，分别是2个甲基在邻位有2种，2个甲基在间位有3种，2个甲基在对位有1种；其中核磁共振氢谱显示四组峰的是、 (任答一种)；
(5)由和合成，逆合成分析：含醚键，可由合成，由水解得到，由和发生类似B到C的反应得到，由1，3-丁二烯和氯气发生1，4-加成得到，合成路线为。
【分析】（1）A生成B是发生了酯化反应；
（2）根据B、C、D的结构式判断；
（3）1molE中有2mol的-OH，与足量的Na反应可以得到1molH2；根据E和F的结构可以判断试剂X是苄氨；
（4）根据G的结构推知G的分子式，再脱去2个氢原子便是Y的分子式，根据Y的分子式及限定的条件书写其同分异构体。
34．【答案】（1）球形冷凝管；B
（2）防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子
（3）在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却
（4）A；C
（5）A；B
（6）取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净
（7）14.3%
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途；蒸馏与分馏；实验装置综合
【解析】【解答】(1)根据仪器的外观可知图1中仪器b的名称是球形冷凝管；由题中信息可知，在磺化步骤中要控制温度低于65℃。若温度过低，磺化反应的速率过慢；间苯二酚具有较强的还原性，而浓硫酸具有强氧化性，若温度过高，苯二酚易被浓硫酸氧化，并且酚羟基的所有邻位均可被磺化，这将影响下一步硝化反应的进行，因此，在磺化步骤中控制温度最合适的范围为60℃~65℃，
故答案为：B，故答案为：球形冷凝管；B；
(2)已知酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代，故第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子，故答案为：防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子；
(3)类比浓硫酸的稀释方法，为了防止液体飞溅和硝酸温度过高发生分解和挥发过多，要将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，因此硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是：在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却，故答案为：在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却；
(4)由题中信息可知，水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，在低于100℃的情况下，有机物可以随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的。因此，被提纯物质必须具备的条件是：其在一定的温度范围内有一定的挥发性，可以随水蒸气一起被蒸馏出来；不溶或难溶于水，便于最后分离；在沸腾条件下不与水发生化学反应，
故答案为：AC，故答案为：AC；
(5)A．由于2-硝基-1，3-苯二酚的熔点是87.8℃，且难溶于水，因此冷凝管C中有2-硝基-1， 3-苯二酚析出，可能看到的现象是冷凝管内壁有桔红色晶体析出，故A正确；
B．图2中烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，能使装置中的气体压强维持在一定的安全范围， 既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸，故B正确；
C．反应一段时间后，停止蒸馏，应先打开旋塞，再熄灭酒精灯，C不正确；
故答案为：AB，故答案为：AB；
(6)实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净， 只需证明产品中不含硫酸根离子即可，具体操作为：取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净，故答案为：取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净；
(7)77.0 g间苯二酚的物质的量为=0.7mol，理论上可以制备出2-硝基-1，3-苯二酚0.7mol，质量为0.7mol×155g/mol=108.5g。 本实验最终获得15.5g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率为，故答案为：14.3%。
【分析】（1）仪器b为球形冷凝管；温度过高，可能会有副反应发生，温度过低，反应速率过慢；
（2）第一步磺化可在酚羟基的对位引入磺酸基基团，避免硝化时在对位引入硝基；
（3）硝化步骤中制取“混酸”的操作与浓硫酸的稀释相似，要防止硝酸挥发及暴沸，应将浓硫酸加入到硝酸中；
（4）能用水蒸气蒸馏来分离和提纯物质，则被提纯物质必须不溶或难溶于水，便于最后分离、在沸腾下与水不发生化学反应、具有一定的挥发性；
（6）步骤③所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质中含有硫酸根离子；
（7）根据计算。
35．【答案】（1）溴乙烷(或1-溴乙烷或一溴乙烷)
（2）；酯基、醚键
（3）
（4）
（5）13；
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A与溴乙烷发生取代反应C：，C与NBS发生取代反应产生D：，D与NaCN发生Br原子的取代反应，然后酸化可得E，E与SO2Cl发生-OH的取代反应产生F，F与G发生取代反应产生H，H与NaOH溶液发生酯基的水解反应，然后酸化可得瑞格列奈。
(1)有机物B结构简式是CH3CH2Br，该物质名称为溴乙烷(或1-溴乙烷或一溴乙烷)；
(2)根据上述分析可知有机物C结构简式是；
D结构简式是，其中的含氧官能团名称为酯基、醚键；
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。则化合物G的结构式，用星号(*)标出G中的手性碳原子，则G的结构式是；
(4)F是，G是，F与G发生取代反应产生H：和HCl，则F+G→H的化学方程式为： ；
(5)化合物A是，其同分异构体符合条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有-CHO；③碱性条件下可发生水解，说明分子中含有HCOO-，则分子中除苯环外，若只有两个取代基-OH、HCOOCH2-，二者在苯环上的位置有邻、间、对3种位置；若有三个取代基，-CH3、-OH、HCOO-，三个都处于相邻位置，有3种结构；三个都处于相间位置，只有1种结构；若两个相邻，则有2×3=6种不同结构，故符合条件的同分异构体种类数目是3+3+1+6=13种；
其中核磁共振氢谱面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为；
(6)甲苯与NBS发生取代反应产生，该物质与NaCN先发生取代反应，然后酸化得到，该物质与CH3CH2Br在CaCO3存在条件下反应产生，故以甲苯和溴乙烷为原料合成的路线为：。
【分析】（1）根据B的结构式即可写出名称
（2）根据A和B的反应方式即可写出产物C的结构简式，根据D的结构简式即可找出含氧官能团
（3）根据手性碳原子形成的原理即可找出
（4）根据反应物结合性质即可写出方程式
（5）根据给出的要求结合分子式即可写出同分异构体
（6）根据最终产物逆推出中间产物，结合给出的流程即可进行合成
