2023年高考真题变式分类汇编：有机物的合成1
一、选择题
1．（2023·鞍山模拟）化合物Z是药物合成的重要中间体，其合成路线如下。下列有关X、Y、Z的说法错误的是（ ）
A．X→Y、Y→Z都是取代反应
B．X、Y均能与发生加成反应，且等物质的量的X、Y消耗的氢气相等
C．Y中除氢原子外，其余原子均可处于同一平面上
D．与足量溶液反应最多消耗
【答案】C
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．对比X和Y的结构可知X中羰基邻位碳上的氢被溴原子替代，属于取代反应，对比Y和Z的结构可知Y中的溴原子被替代，也属于取代反应，故A不符合题意；
B．X、Y中均含有1个苯环和1个羰基，等量的X、Y能加成等量的氢气，故B不符合题意；
C．苯环为平面结构，羰基也为平面结构，而溴原子所连碳为饱和碳原子，该碳所连的甲基碳原子和溴原子有且不能有一个处于苯环的平面内，故C符合题意；
D.1molZ中含1mol酯基可消耗1molNaOH，含1mol-Cl可消耗1molNaOH，氯原子与碱反应生成酚羟基，能继续消耗1molNaOH，因此1molZ可消耗3molNaOH，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．取代反应是有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应；
B．根据官能团的性质判断；
C．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
D.根据官能团的性质判断。
2．（2023·鞍山模拟）L-脯氨酸催化有机反应的机理如图所示(、分别表示向纸面内、向外伸展的共价键)。下列叙述错误的是（ ）
A．L-脯氨酸的化学式为：
B．过渡态中存在分子内氢键
C．若，则内盐中含有3个手性原子
D．图中总过程的化学方程式可表示为：
【答案】C
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由结构简式可知L-脯氨酸的化学式为：，故A不符合题意；
B．由结构可知羧基中的H与N原子以及羟基中O原子均形成氢键，故B不符合题意；
C．若，由结构可知两个羟基所连碳原子以及羧基所连碳为手性碳原子，同时N原子也与四个不同原子或原子团连接，也为手性原子，因此共有4个手性原子，故C符合题意；
D．由图可知该过程中丙酮与RCHO在L-脯氨酸催化作用下最终转化为，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．根据结构简式确定分子式
B．氢键的定义：一个已经与电负性很强的原子（如N、O、F等）相结合的氢原子，在遇到另一个电负性很强的原子时，在这个氢原子与另一个电负性很强的原子之间，会形成一种微弱的静电引力，这种静电引力叫做氢键；
C．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
D．依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式。
3．（2023·山东模拟）Buchwald－Hartwig偶联反应，是在钯催化和碱存在下，胺与芳卤的交叉偶联反应。反应机理如图所示(图中Ar表示芳香烃基，---→表示为副反应)。下列说法正确的是
A．芳胺中的R若为烷烃基，其碱性会减弱
B．该变化过程中涉及到的有机反应类型仅限于取代反应和加成反应
C．理论上1mol最多能消耗1mol
D．若原料用和，则可能得到的产物为、和
【答案】D
【知识点】有机物的合成；酰胺
【解析】【解答】A．芳胺中的R若为烷烃基，烷基是推电子基所以其碱性会增强，A不符合题意；
B．该过程中，为消去反应，B不符合题意；
C．根据题意，发生反应，理论上1mol最多能消耗2mol，C不符合题意；
D．若原料用和，反应的主产物是，副产物为 和，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．烷基是推电子基；
B．根据官能团的变化确定反应类型，8→10为消去反应；
C．依据取代反应的特点分析；
D．依据反应机理判断。
4．（2023·潍坊模拟）我国科学家设计如下图所示“电子转移链”过程，实现了低温条件下氧化高效制。
下列说法错误的是
A．反应Ⅰ为取代反应
B．水解可制取
C．参加反应的和的物质的量之比为2：1
D．1mol 最多能与4mol 发生反应
【答案】A
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．反应Ⅰ的方程式为：，不是取代反应，A符合题意；
B．发生酯的水解可制得甲醇，B不符合题意；
C． 和反应生成和水，即羟基上的氢原子下来与氧原子结合生成水，则二者的物质的量之比为2：1，C不符合题意；
D.1mol 中羟基的邻位都可以和溴发生取代反应，故最多能与4mol 发生反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．根据官能团的变化确定反应类型；
B．依据酯的性质分析；
C． 依据羟基上的氢原子下来与氧原子结合生成水分析；
D.根据官能团的性质判断。
5．（2023·宝山模拟）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，其制备的部分合成路线如下(已知：吡啶是一种有机碱)。下列说法错误的是
A．D中所有的碳原子均在同一平面上
B．吡啶的作用是吸收反应产生的HCl，提高反应转化率
C．E的分子式是
D．反应⑥的反应试剂和反应条件是浓硫酸、浓硝酸，加热
【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．-CF3中的碳原子取代苯环上氢，苯空间构型为平面六边形，6个碳、6个氢原子共面，因此D中所有碳原子均共面，故A说法不符合题意；
B．与反应：+→+HCl，吡啶吸收HCl，促使反应向正反应方向进行，有利于提高反应转化率，故B说法不符合题意；
C．根据E的结构简式，E的分子式为C11H12NOF3，故C说法符合题意；
D．E→G发生取代反应，在-CF3邻位上引入一个-NO2，反应试剂和反应条件是浓硫酸、浓硝酸，加热，故D说法不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
B．依据化学平衡移动原理分析；
C．根据结构简式确定分子式；
D．依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件。
6．（2023·辽阳模拟）某课题组对羧基化研究取得很大的进展，历程如图所示。
已知：为烃基，Me为甲基。下列叙述正确的是
A．能降低总反应的活化能
B．物质1和物质A反应时，只断裂了键
C．物质2中为
D．转化为时，1个分子断裂了2个键
【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．是制备催化剂的原料，不是催化剂，不能降低反应的活化能，A项不符合题意；
B．物质1和物质A反应时，还断裂了键，B项不符合题意；
C．由D的到E的转化，根据D的结构简式可知E中R应为，E到物质2的过程中R未改变，C项符合题意；
D.1个分子只断裂了1个键，D项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、注意催化剂指的是第一反应的反应物，第二反应的生成物；
B、结合图示可以知道还断裂C-N键；
C、结合D的结构简式判断；
D、π键即不饱和键，即每一个共价键中除了σ键以外的就是π键。
7．（2023·辽宁模拟）已知异氰酸()与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯()，异氰酸酯需要通过如图工艺流程得到，下列说法正确的是
A．可以通过增大化合物1浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性
B．副产物4和5互为同分异构体
C．反应②为消去反应，反应④为加成反应
D．若3中R为H，则可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯
【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由流程图可知，副反应有化合物1参与，不能通过增大化合物1浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性，故A不符合题意；
B．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；副产物4和5是同种物质，不是同分异构体，故B不符合题意；
C．反应②是化合物2分之内脱掉HCl形成C=N双键，为消去反应；反应④为3中碳氮双键变为单键的过程，为加成反应，故C符合题意；
D．异氰酸酯结构为O=C=N-R，异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯(H2N-COO-R)，不能用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、结合流程可以知道副反应也有化合物1参与；
B、同分异构体的特点是分子式相同，结构不同；
C、单键形成双键，为消去反应，双键形成单键，为加成反应；
D、异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯。
8．（2023·枣庄模拟）我国自主研发了对二甲苯绿色合成项目，合成过程如图所示。下列说法错误的是
A．异戊二烯最多有11个原子共平面
B．可用溴水鉴别M和对二甲苯
C．该反应的副产物可能有间二甲苯
D．对二甲苯有6种二氯代物
【答案】D
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转则甲基中的一个氢可以和碳碳双键共面，故异戊二烯最多有11个原子共平面，A不符合题意；
B．M含有碳碳双键、醛基可以使溴水褪色，对二甲苯和溴水反应褪色只能萃取分层褪色，能鉴别，B不符合题意；
C．该反应过程Ⅰ中可能得到，则在反应Ⅱ中会得到副产物间二甲苯，C不符合题意；
D．对二甲苯的二氯代物情况为：，共7种，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键是平面结构，与之直接相连的原子共平面，单键可以旋转；
B.M含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，对二甲苯与溴水不反应；
C.过程Ⅰ中可能得到，经过程Ⅱ的反应得到间二甲苯。
9．（2023·石景山模拟）我国科学家合成了一种光响应高分子X，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．E的结构简式：
B．F的同分异构体有6种(不考虑手性异构体)
C．H中含有配位键
D．高分子X水解可得到G和H
【答案】D
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．根据分析，E为 ，A不符合题意；
B．F的分子式为C4H10O，与F互为同分异构体的可以为醇类：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH；可以为醚类：CH3CH2OCH2CH3、CH3CH2CH2OCH3、CH3OCH(CH3)2；故总共6种，B不符合题意；
C．H中B原子和N原子之间形成配位键，C不符合题意；
D．高分子X中含有酯基，可以发生水解，但是得到的单体不是G和H，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
B．利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
C．当共价键中共用的电子对是由其中一原子独自供应，另一原子提供空轨道时，就形成配位键；
D．根据官能团确定性质。
10．（2023·邢台模拟）金属钯催化乙醇羰基化的反应过程如图所示。下列说法正确的是
A．在金属钯催化下不能被羰基化的醇中，相对分子质量最小的为60
B．整个反应过程的化学方程式为：
C．反应过程中断裂和形成最多的键是Pd-H键
D．反应过程中钯的化合价没有变化
【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．羟基被氧化为羰基，C原子上应连接H原子，在金属钯催化下不能被羰基化的醇中，与羟基相连的C原子上没有氢原子，最简单的是2-甲基-2-丙醇，相对分子质量为74，故A不符合题意；
B．由图可知，整个过程中和O2反应生成和H2O，化学方程式为：，故B不符合题意；
C．由图可知，反应过程中断裂和形成最多的键是Pd-H键，故C符合题意；
D．金属钯单质为0价，反应过程中形成了Pd-H键，Pd的化合价发生变化，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、与羟基相连碳上没有氢，即其相对分子质量为2-甲基-2-丙醇；
B、结合箭头的起始和终止判断反应物和生成物；
C、结合图示可知断键和成键最多的是钯氢键；
D、钯的化合价可以结合其他元素的化合价判断。
二、多选题
11．（2022·怀化模拟）在过氧苯甲酰(结构简式为，-Ph表示苯基)作用下，溴化氢与丙烯的加成反应主要产物为1-溴丙烷，反应机理如下图，下列说法正确的是（ ）
A．X的化学式为
B．③中存在非极性共价键的断裂和形成
C．④可表示为
D．上述链终止反应中存在
【答案】A,C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由图可知，过程②发生的反应为与HBr反应生成和 Br，则X化学式为，A符合题意；
B．过程③发生的反应为CH3CH=CH2与 Br反应生成，反应中存在非极性共价键的断裂，但没有非极性共价键的形成，B不符合题意；
C．过程④发生的反应为与HBr反应生成 Br和CH3CH2Br，反应可表示为+HBr→ Br+CH3CH2Br，C符合题意；
D．由机理图可知，链终止反应中不存在，D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A．依据反应中反应物与产物分析；
B．依据反应中化学键的断裂与形成分析；
C．依据反应过程反应物与产物分析；
D．依据反应中反应物与产物分析。
12．（2021·邯郸模拟）“鲁米诺”是一种化学发光试剂，一定条件下被氧化后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如下图所示：
下列说法正确的是（ ）
A．X的分子中所有碳原子一定共面
B．一定条件X可以和乙醇发生缩聚反应
C．图中①与②的反应类型分别为取代反应、还原反应
D．等物质的量的X、Y进行反应①与反应②，理论上生成水的质量比为2：1
【答案】A,C
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；乙醇的化学性质
【解析】【解答】A．苯环上所有的碳原子共平面，且羧基直接与苯环相连仍在苯环所在平面内，分子中所含碳原子均共平面，故A符合题意；
B．X里含有两个羧基，乙醇中只有一个羟基，故X可以与乙醇反应生成小分子酯类物质，不能发生缩聚反应，故B不符合题意；
C．根据X、Y及鲁米诺分子结构简式可知反应①为取代反应，生成小分子水，反应②为硝基转化为氨基的过程，属于还原反应，故C符合题意；
D．设X的物质的量为1mol，则反应①发生取代反应生成2mol水，反应②中1molY与氢气发生还原反应，生成2mol水，所以等物质的量的X、Y进行反应①与反应②，理论上生成水的质量比为1∶1，故D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A.苯环上所有的原子均共面
B.发生羧基需要含有两个羧基和两个醇羟基，但是乙醇只含有一个醇羟基
C.根据反应物和生成物即可判断反应类型
D.写出反应方程式即可判断
13．（2018·南京模拟）扁桃酸的衍生物a、b、c均为重要的医药中间体。下列说法正确的是（ ）
A．一定条件下，a可与HCHO发生缩聚反应
B．可用NaHCO3溶液区别a、b
C．b与浓溴水混合可制备c
D．1molc最多可与2molNaOH反应
【答案】A,B
【知识点】有机物的合成；有机分子式的推断与计算
【解析】【解答】A.a分子中的酚羟基的两个邻位没有被取代，所以a与HCHO能发生类似形成酚醛树脂的缩聚反应，得到高分子，选项A符合题意。
B.a分子中有羧基，可以与碳酸氢钠溶液反应得到二氧化碳气体，而b分子中没有羧基，不能与碳酸氢钠反应，所以选项B符合题意。
C.b到c应该将分子中的醇羟基取代为溴原子，应该用浓氢溴酸溶液，在加热条件下进行反应，选项C不符合题意。
D.c中酚羟基反应1个氢氧化钠，溴原子水解转化为NaBr，消耗1个氢氧化钠，酯基水解得到羧基，再反应1个氢氧化钠，所以1molc最多可与3mol NaOH反应，选项D不符合题意。
故答案为：AB
【分析】缩聚反应大多是可逆反应，反应速率及聚合度与反应的平衡之间有密切的关系。在研究其动力学时，为使动力学处理方便，采用被实验证明是合理的假定“官能团等活性”概念，即不论是单体、二聚体及多聚体，其两端官能团反应活性相同。
14．（2018·江苏模拟）有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如下图所示：
下列有关叙述正确的是（ ）
A．X分子中所有原子处于同一平面
B．X、Y、Z均能和NaOH溶液反应
C．可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z
D．1 mol Y跟足量H2反应，最多消耗3 mol H2
【答案】B,C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A.甲烷为正四面体结构， X分子中存在甲基，故所有原子不可能处于同一平面，选项A错误；
B、X、Y、Z分别为酯、酚、羧酸，均能和NaOH溶液反应，选项B正确；
C、Z中含羧基能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，Y反应不能产生气体，可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z，选项C正确；
D、Y中含有一个苯环和一个羰基，1 mol Y跟足量H2反应，最多消耗4 mol H2，选项D错误。答案选BC。
【分析】A、含有甲基，所有原子不可能共平面
D、苯环加成可消耗3mol，羰基加成可消耗1mol，一共4mol
15．（2022高二下·淄博期末）制备某杀虫剂中间体的合成路线如下：
已知：Ar-H-Ar-R(Ar为芳基)
下列说法正确的是（ ）
A．Q中最多有14个原子共面
B．R能发生加成、取代、消去反应
C．S完全氢化后的产物中有5个手性碳原子
D．Q→R与R→S的反应类型相同
【答案】A,B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成
【解析】【解答】A．与苯环直接相连的原子一定共面，如图所示两处原子与苯环一定共面，又因为2处的碳原子采取sp2杂化，为平面结构，即如图所示4个原子一定共面，由于单键具有旋转性，所以3、4原子不一定与苯环共面，所以最多14个原子共面，A符合题意；
B．结合R的结构简式，可知该有机物可以发生加成、取代、消去反应，苯环可以发生加成反应，烃基上的氯原子可以发生取代反应和消去反应，B符合题意；
C．S完全氢化后的产物的结构简式为，共有4个手性碳，C不符合题意；
D．由分析可知Q→R为加成反应，R→S的为分子内发生消去反应，即脱HCl，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A．依据苯环和甲醛是共面结构，单键具有旋转性分析；
B．根据官能团的变化确定反应类型；
C．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
D．根据官能团的变化确定反应类型。
三、非选择题
16．（2023·北京）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
（1）A中含有羧基，的化学方程式是 。
（2）D中含有的官能团是 。
（3）关于的反应：
的羰基相邻碳原子上的键极性强，易断裂，原因是 。
该条件下还可能生成一种副产物，与互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
（4）下列说法正确的是 填序号。
存在顺反异构体
和互为同系物
在加热和催化条件下，不能被氧化
（5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。
（6）已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。
【答案】（1）
（2）醛基
（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强；
（4）ac
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】（1）A的分子式为C2H3BrO2，不饱和度为1，又含有羧基，则A的结构简式为CH2BrCOOH，在浓硫酸的作用下，CH3BrCOOH和C2H5OH发生酯化反应，生成CH2BrCOOCH2CH3和H2O，该反应为可逆反应，故答案为： ；
（2）D的分子式为C7H8O，结合E的结构简式，可知D除苯环外，不饱和度为1，则E的结构简式为，则官能团为醛基；
（3）①羰基容易吸引邻碳上的电子，使得C-H容易断裂，故答案为： 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强 ；
②苯甲醛可以和发生加成反应，断键位置为羰基两侧碳原子上氢原子，则另一种副产物为，故答案为：；
（4）a、E转化为F的过程脱去H2O，则F的结构简式为，碳碳双键同侧一个的连接不同的结构，存在顺反异构，a正确；
b、结合已知反应 和F的结构简式，则G的结构简式为，则B和G反应生成J的结构简式为，J和K的官能团不同，不是同系物，b错误；
c、中羟基所连C不存在H原子，不能发生催化氧化，c正确；
故答案为：ac；
（5）L含有两个六元环，其中一个为苯环，结合L分子式，可知另一个六元环为，则L的结构简式为 ，故答案为：；
（6） ，且L和M反应生成P类似于D生成E的过程，结合P和L的结构简式，可知M的结构简式为 ，故答案为： 。
【分析】（1）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（2）-CHO为醛基；
（3）①羰基为吸电子基团，可以使邻碳上的电子偏向羰基；
②同分异构体的判断，要结合D和断键的特点判断；
（4）a、碳碳双键同一侧存在不同的结构则存在顺反异构；
b、同系物指的是分子结构相似，官能团数目和种类相同，分子组成上相差若干个-CH2；
c、醇发生催化氧化的条件是羟基所连碳上含有氢原子；
（5）K在NaOH中先转化为，在酸性条件下生成，可以判断六元环为脱水后构成；
（6）D转化为E的过程为加成反应，观察L和P的结构简式，先找出L构成的部分，再判断M构成的部分，判断M的结构简式。
17．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
18．（2023·辽宁）2—噻吩乙醇()是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下：
Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入液体A和金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。
Ⅱ．制噻吩钠。降温至，加入噻吩，反应至钠砂消失。
Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应。
Ⅳ．水解。恢复室温，加入水，搅拌；加盐酸调至4~6，继续反应，分液；用水洗涤有机相，二次分液。
Ⅴ．分离。向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品。
回答下列问题：
（1）步骤Ⅰ中液体A可以选择 。
a．乙醇 b．水 c．甲苯 d．液氨
（2）噻吩沸点低于吡咯()的原因是 。
（3）步骤Ⅱ的化学方程式为 。
（4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。
（5）步骤Ⅳ中用盐酸调节的目的是 。
（6）下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)：无水的作用为 。
（7）产品的产率为 (用计算，精确至0.1%)。
【答案】（1）c
（2） 中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高
（3）2 +2Na 2 +H2
（4）将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热
（5）将NaOH中和，使平衡正向移动，增大反应物的转化率
（6）球形冷凝管和分液漏斗；除去水
（7）70.0%
【知识点】化学平衡移动原理；有机物的合成；常用仪器及其使用；蒸馏与分馏
【解析】【解答】（1）步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A不能和Na反应，而乙醇、水和液氨都能和金属Na反应，故选c；
（2）噻吩沸点低于吡咯()的原因是：中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高
（3）步骤Ⅱ中和Na反应生成2-噻吩钠和H2，化学方程式为2+2Na+H2
(4)为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热；
（5）2-噻吩乙醇钠水解生成-噻吩乙醇的过程中有NaOH生成，用盐酸调节pH的目的是将NaOH中和，使平衡正向移动，增大反应物的转化率；
（6）步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏，蒸馏的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，无需使用的是球形冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水硫酸镁的作用是：除去水；
（7）步骤Ⅱ中Na完全反应，根据方程式可知，理论上可以生成0.2mol2-噻吩乙醇，产品的产率为=70.0%。
【分析】根据制备流程图，弄清楚每一步是呀操作的目的和意义，步骤I为融化金属钠，加入甲苯目的为溶剂，步骤II为金属钠与噻吩反应，得到噻吩钠，步骤III为噻吩钠与环氧乙烷反应制备噻吩乙醇钠，步骤IV加水目的是水解制备噻吩乙醇，最后步骤V为干燥、蒸馏得到噻吩乙醇。
19．（2023·湖北）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
（4）G的结构简式为 。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π
（2）7；
（3）乙酸；丙酮
（4）
（5）；ab
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂；
（2）D为，分子式为C5H11-OH，-C5H11为戊基，有8种，去掉本身，同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为；
（3）E为；酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和；分别为乙酸和丙酮
（4）由分析可知，G为；
（5）根据题目中的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为和，经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选择：ab；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
20．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应
（7）13；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基；
（2）有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为：；
（3）根据分析，有机物D的结构为，名称为苯乙酸；
（4） F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1， 有两种氢原子，其结构为：；
（5）有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为：，
（6）该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，得氢过程，因此该反应为还原反应；
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，同时含有苯环，分两种情况讨论，当苯环上只有2个取代基，即-CH2CHO和-OH，邻间对3中情况，当苯环上有三个取代基时，即-OH、-CH3和-CHO，3个取代基一共可以有10种，所以，一共有13中情况；其中满足 核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
21．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
22．（2023·新课标卷）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水 溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水 溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶
装置示意图如下图所示，实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入冰乙酸、水及 ，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入安息香，加热回流。
③加入水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。
⑤粗品用的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶。
回答下列问题：
（1）仪器A中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。
（2）仪器B的名称是 ；冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。
（3）实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是 。
（4）在本实验中，为氧化剂且过量，其还原产物为 ；某同学尝试改进本实验：采用催化量的并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行 ？简述判断理由 。
（5）本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止 。
（6）若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇
（7）本实验的产率最接近于 (填标号)。
a． b． c． d．
【答案】（1）油
（2）球形冷凝管；a
（3）防暴沸
（4）FeCl2；可行；空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应
（5）抑制氯化铁水解
（6）a
（7）b
【知识点】有机物的合成；蒸馏与分馏；物质的分离与提纯
【解析】【解答】（1）冰乙酸的沸点超过了100℃，应选择油浴加热；
（2）B为球形冷凝管，为了充分冷却，冷却水应下进上出；
（3）向热的溶液加入冷的物质，会发生爆沸，所以 必须待沸腾平息后方可加入 ；
（4）FeCl3为氧化剂，化合价降低，还原产物为FeCl2，若采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮，空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应；
（5）氯化铁易水解，乙酸除做溶剂外，另一主要作用是抑制氯化铁水解；
（6））根据安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于热水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以采用热水洗涤粗品除去安息香；
（7）2.0g安息香（C14H12O2）的物质的量约为0.0094mol，理论上可产生二苯乙二酮（C14H10O2）的物质的量约为0.0094mol，质量约为1.98g，产率为：
【分析】在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸，5mL水，及9.0gFeCl3· 6H2O，加热至固体全部溶解，停止加热，待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45-60min，反应结束后加入50mL水，煮沸后冷却，析出黄色固体，即为二苯乙二酮，但是里面含有杂质有：安息香，氯化铁，安息香不溶于水，过滤，用冷水洗涤固体三次，得到粗品，再用75%乙醇重结晶，干燥后得到产品1.6g，据此解答。
23．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
24．（2023·浙江1月选考）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是____。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知，化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故不符合题意；
B. 结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，化合物D中含有两个羟基，与乙醇结构不相似，两者不互为同系物，故不符合题意；
C. 根据I的结构简式可知，化合物I的分子式为，故不符合题意；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故符合题意；
故答案为：D；
（4）由上述分析可知，G为，G与乙醇发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： 。
【分析】A与CH3NH2发生已知①生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生还原反应生成C；D发生一系列反应转化为E，C和F反应生成F，结合F的分子式和I的结构简式可知，F为，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中氨基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。
25．（2022·江苏）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为 。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A分子中，苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型为取代反应。
(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
(4)由分析可知，F的结构简式为。
(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：
【分析】和CH3I发生取代反应生成；和SOCl2发生取代反应生成；和CH3OH发生取代反应生成；和NH2OH发生反应生成；被还原生成F，F再转化为G，F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
26．（2023·深圳模拟）化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部分反应条件省略)：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，化合物Ⅷ中含氧官能团有 (写名称)。
（2）Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
（3）Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为，化合物Ⅵ的结构简式为 。
（4）化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物 (填标号)含有手性碳原子。
（5）化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，同时符合下列条件的Y的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 (任写一种)。
条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为；
②可使溴的四氯化碳溶液褪色；
③可发生水解反应。
（6）根据上述信息，写出以溴乙烷的一种同系物及为原料合成的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）；醚键、酰胺基
（2）取代反应
（3）
（4）Ⅶ
（5）9；或或
（6）CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
【知识点】有机物的合成；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可判断分子式为，根据化合物Ⅷ的结构简式可判断其中含氧官能团有醚键、酰胺基。
（2）Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，即醛基和乙二醇加成醛基转化为羟基，然后2个羟基脱去1分子水生成Ⅲ，所以第二步的反应类型为取代反应。
（3）根据以上分析可知化合物Ⅵ的结构简式为。
（4）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，所以化合物Ⅶ中含有手性碳原子，即与-CN相连的碳原子是手性碳原子。
（5）化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，分子式为C9H7NO2，同时符合下列条件①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为，②可使溴的四氯化碳溶液褪色；③可发生水解反应，因此另一个取代基是含有三键的酯基，可以是－C≡COOCH或－COOC≡CH或－OOCC≡CH，与氨基均有邻间对三种，因此Y的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为或或 。
（6）根据已知信息可知要合成产品需要丁醛和，丁醛可以用丁醇催化氧化得到，溴丁烷水解得到丁醇，所以合成路线图为CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
27．（2023·山东模拟）伪蕨素是一种抗炎症药剂，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）产物J中官能团的名称为 。
（2）有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是 。
（3）在反应D→E中，已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种____ (填标号)。
A．催化剂 B．氧化剂 C．还原剂
（4）F的结构简式为 ；H→I的化学方程式为 。
（5）E的同分异构体中，符合以下条件的有 种。
①有苯环且能发生水解反应和银镜反应
②含有五种化学环境的氢
（6）根据上述信息，写出以丙烯醛、丁二烯和为原料制备合成的路线 。
【答案】（1）(酚)羟基、酮羰基
（2）防止其异构化(烯醇互变成酮)
（3）B
（4）；
（5）8
（6）
【知识点】有机物的合成；酮
【解析】【解答】（1）根据产物J的结构简式得到J中官能团的名称为(酚)羟基、酮羰基；故答案为：(酚)羟基、酮羰基。
（2）根据已知信息Ⅲ，连碳碳双键的碳原子连羟基会导致结构异化，因此有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是防止其异构化(烯醇互变成酮)；故答案为：防止其异构化(烯醇互变成酮)。
（3）从D、E的分子式分析，D分子中氢原子减少，根据有机物中加氧去氢是氧化反应，则反应D→E是氧化反应，又因已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种氧化剂；故答案为：B。
（4）根据已知信息Ⅱ，则F的结构简式为；根据已知信息Ⅳ得到H→I的化学方程式为；故答案为：；。
（5）E()的同分异构体中，符合以下条件，①有苯环且能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸某酯；②含有五种化学环境的氢，其结构简式共8种；故答案为：8。
（6）根据已知信息I，丙烯醛和1，3 丁二烯在加热条件下反应生成，根据已知信息Ⅳ，和在EtONa，EtOH作用下反应生成，在碱性条件下反应生成，其合成路线为：；故答案为：。
【分析】（1）根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（3）依据“加氢去氧”是还原反应，“加氧去氢”是氧化反应；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
28．（2023·白沙模拟）咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如图所示：
已知：R-CHO+
（1）E中官能团的名称是 ；反应②所属反应类型是 。
（2）反应①的化学方程式 。
（3）F的结构简式 。
（4）芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，M的结构共有 种。
（5）设计由苯甲醇( )和丙二酸( )为原料合成苯丙烯酸( )的路线流程图(其它无机试剂任选) 。
【答案】（1）氯原子、醛基；氧化反应
（2） + 2NaOH + 2NaCl
（3）
（4）10
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酯的性质
【解析】【解答】(1)由E的结构简式知，E的官能团的名称是氯原子、醛基；反应②为丙二醇催化氧化反应，故答案是氧化反应。
(2)反应①为加热条件下1，3-二氯丙烷在氢氧化钠水溶液中的水解反应，化学方程式为： + 2NaOH + 2NaCl。
(3)据分析可知，生成F的反应为：+， 则F的结构简式 。
(4)H的分子式为C9H8O4，不饱和度为6，芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，则M内有2个羧基、1个苯环，当M有1个侧链时，M为 ；当M有2个侧链、分别为－COOH、－CH2COOH时，侧链位于苯环的邻位、间位和对位，则有3种结构，当M有3个侧链、分别为2个－COOH、1个－CH3时，邻苯二甲酸苯环上1个氢原子被甲基替代有2种结构、间苯二甲酸苯环上1个氢原子被甲基替代有3种结构、对苯二甲酸苯环上1个氢原子被甲基替代有1种结构，总计：M的结构共有10种。
(5)据分析，苯甲醇( )催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛和丙二酸( )发生信息反应得到 ， 仿照流程反应⑥即可得到苯丙烯酸( )，故设计的合成路线流程图为：。
【分析】(1)根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
(2)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(3)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
(4)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(5)采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
29．（2023·邯郸模拟）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线之一如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）A→B的反应方程式为 。
（3）X的结构简式为 。
（4）D→E的反应类型为 。
（5）C的芳香族同分异构体中，与C具有相同官能团的有 种。
（6）为 (填“极性”或“非极性”)分子，分子的空间结构为 。
（7）邻苯二胺是染料、农药、助剂、感光材料等的中间体。以溴苯为原料，根据上述合成路线，设计合成邻苯二胺的路线 (无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】（1）1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)
（2）
（3）
（4）还原反应
（5）15
（6）非极性；四面体形
（7）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构，A的名称为：1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)；
（2）A在浓硫酸、浓硝酸额条件下，发生硝化反应生成B，反应方程式为：；
（3）根据C的结构简式和D的结构简式，可以推出X的结构简式为：；
（4）D在还原剂的作用下发生还原反应，还原成，反应类型为：还原反应；
（5）C的结构简式为：，芳香族同分异构体，根据“定二移一，再加一的方法”，与C具有相同官能团的同分异构体为：，加上，有3种，，加上，除去C有2种，，加上，有3种，，加上，有3种，，加上，有2种，，加上，有2种，共15种；
（6）结构与相同，为直线型分子，含有极性键的非极性分子；为甲烷分子中的1个H原子被I原子取代，所以空间构型为四面体结构；
（7）根据上述合成路线，以溴苯为原料，合成邻苯二胺的路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）根据官能团的变化确定反应类型；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定VSEPR模型，再确定空间立体构型；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
30．（2023·达州模拟）有机物G是多种药物和农药的合成中间体，下图是G的一种合成路线：
已知：
① (苯胺，呈碱性，易被氧化)。
②甲基吡啶()和苯胺互为同分异构体，并具有芳香性。
③苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）②的化学方程式为 ，反应类型为 。
（3）D的结构简式为 ，1molE在反应⑤过程中最多消耗 molNaOH。
（4）G的芳香性同系物M的分子式为C11H13O4N，满足下列条件的M有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
①分子结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种
②1mol该物质与足量NaHCO3反应生成2molCO2
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：4：2：1
（5）根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选) 。
【答案】（1）2-甲基苯酚(邻甲基苯酚)
（2）；取代反应
（3）；3
（4）4；、、、 (其中任意一种)
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由分析可知，A为，名称为2-甲基苯酚(邻甲基苯酚)；
（2）②为B和浓硝酸在浓硫酸催化作用下发生硝化反应在甲基对位引入硝基生成C，化学方程式为，反应类型为取代反应；
（3）由分析可知，D的结构简式为；E中硝基、酯基均可以和氢氧化钠反应，酯基生成的酚羟基也可以和氢氧化钠反应，故1molE在反应⑤过程中最多消耗3molNaOH；
（4）G的芳香性同系物M的分子式为C11H13O4N，则M比G多2个-CH2，且不饱和度为6，满足下列条件：
①分子结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种；②1mol该物质与足量NaHCO3反应生成2molCO2，分子中含有2个羧基；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：4：2：1，分子结构对称且应该还有2个甲基，故结构可以为： 、、、；
（5）甲苯发生硝化反应引入硝基，甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基、硝基被还原为氨基，则流程为： 。
【分析】（1）结合后续流程，可以知道A为邻甲基苯酚；
（2）该反应为取代反应，硝酸提供硝基，取代在甲基的对位；
（3）结合前后流程，可以知道D的结构简式；根据E的官能团，可以知道羧基、酯基会和氢氧化钠发生反应；
（4）分子结构有六元环，且环上一氯代物只有一种，即只有一种等效氢，可以和碳酸氢钠反应，即含有羧基，有4组峰即共有4种等效氢；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
31．（2023·张家口模拟）M是合成某增强免疫功效药物的中间体，其一种合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；C中所含官能团的名称为 。
（2）B→C和F→G的反应类型分别为 、 。
（3）化合物D的结构简式为 。
（4）A→B反应的化学方程式为 。
（5）满足下列条件的C的同分异构体有 种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有四组峰的结构简式为 (任写一种)。
i．能与NaHCO3溶液反应生成CO2﹔
ⅱ．能发生银镜反应。
（6）参考以上合成路线及反应条件，写出以为原料制备的合成路线： 其他无机试剂任选)。
【答案】（1）己六醇或1，2，3，4，5，6-己六醇；醚键、醛基
（2）氧化反应；取代反应
（3）
（4）2 + +2H2O
（5）12；或
（6）
【知识点】有机物的合成；醇类简介；酯的性质
【解析】【解答】（1）由A的结构简式可知其化学名称为己六醇或1，2，3，4，5，6-己六醇；C中所含官能团的名称为醚键、醛基；
（2）B→C为去氢氧化，所以反应类型为氧化反应；F→G为羟基被氯原子取代，其反应类型为取代反应；
（3）结合C、E的结构简式以及D的分子式，C还原得到D，D酸化得到E，可知化合物D的结构简式为；
（4）A→B反应的化学方程式为2++2H2O ；
（5）结合信息可知，满足题给条件的C的同分异构体为四个饱和碳原子上连接一个醛基和一个羧基，即：，共有4+4+3+1=12种，其中核磁共振氢谱显示有四组峰的结构简式为或；
（6）结合以上合成路线及反应条件，以为原料合成的流程图为。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
32．（2023·江西模拟）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
请回答下列问题：
（1）化合物G的结构简式为 ，D中官能团的名称为 。
（2）下列说法错误的是____。
A．C→D的反应类型是取代反应 B．化合物C可以与NaHCO3溶液反应
C．化合物D不能发生消去反应 D．化合物H的分子式为C18H18O2
（3）B→C第一步的化学反应方程式为 。
（4）芳香化合物X是C的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出1种符合要求的X的结构简式 。
（5）写出用环戊烷()和2—丁炔(CH3CH ≡ CHCH3)为原料制备化合物x()的合成路线(用流程图表示，其他试剂任选) 。
【答案】（1）；碳溴键、羧基
（2）A；C
（3）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
（4）10；或
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛类简介；加成反应
【解析】【解答】（1）由分析可知，化合物G的结构简式为，化合物D的结构简式为，官能团为碳溴键、羧基，故答案为：；碳溴键、羧基；
（2）A．由分析可知，C→D的反应为与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，故不正确；
B．由分析可知，C的结构简式为，分子中含有的羧基能碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，故正确；
C．由分析可知，先在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得到，故不正确；
D．由结构简式可知，化合物H的分子式为C18H18O2，故正确；
故答案为：AC；
（3）B→C第一步反应为与新制的氢氧化铜共热发生氧化反应生成、氧化亚铜沉淀和水，反应的化学反应方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（4）C的同分异构体X只有一个环状结构，具有两个相同的官能团，能发生银镜反应说明X分子中苯环上的取代基为醛基和甲基，可以视作邻、间、对苯二甲醛分子中苯环上的氢原子被甲基取代所得结构，共有10种，其中符合核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为、，故答案为：10；或；
（5）由有机物的转化关系可知，用和CH3CH ≡ CHCH3为原料制备化合物的合成步骤为光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与CH3CH ≡ CHCH3发生信息②反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据结构简式确定官能团；
（2）AC．根据官能团的变化确定反应类型；
B．根据官能团的性质判断；
D．根据结构简式确定分子式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
33．（2023·黄山模拟）化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下：
已知： i.
ii. 与苯结构相似， 六元环中存在共轭大键，具有芳香性。
回答下列问题： ；
（1）A中官能团名称为 ， C的化学名称为 。
（2）E中碳原子的杂化方式有 种。
（3）写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式 。
（4）在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)
a含有和两个直接相连的六元环
b．两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接
c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色
其中含有手性碳原子的结构简式为 。
（5）参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线 (无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。
【答案】（1）醛基、碳氟键；2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)
（2）3
（3）
（4）24； (苯环上侧链在邻位或间位均可)
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【分析】（1）由分析可知A为，则A中官能团名称为醛基、碳氟键；根据C的结构简式可知化学名称为：2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)；
（2）根据E的结构简式可知，其中饱和碳的杂化方式为sp3杂化，苯环上的和碳碳双键中的碳是sp2杂化，碳氮三键中的碳是sp杂化，一共3种杂化方式；
（3）对比E和F的结构简式可知，其转化过程中另一生成物为HI，其电子式为：；
（4）含有和两个六元环，则核外含有6个碳原子，可以使溴的四氯化碳溶液褪色说明侧链上含有碳碳双键，两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接，则另一个支链上含有4个碳原子且含有1个碳碳双键，则可以理解为苯环上两个支链，一个支链为，另一个支链为：或或或或或或或，每一组在苯环上都有邻、间、对三个位置，则一共有24中结构，其中含有手性碳原子的结构简式为；
（5）首先在浓硫酸和加热的条件上乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，随后根据信息i乙酸乙酯和CH3CN反应生成，最后CuCl的条件下和生成产物，具体流程为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定杂化类型；
（3）依据原子 守恒分析；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
34．（2023·沈阳模拟）辉瑞研发的新冠药物帕罗韦德(Paxlovid)可抑制新冠病毒的主要蛋白酶性而发挥作用，其最重要的片段H()的合成路线如下：
已知：-Ph代表，Me代表
请回答下列问题：
（1）的化学名称是 。
（2）化合物D中氮原子采取杂化，写出其结构简式 。
（3）写出⑥中步骤ii的反应方程式 。
（4）药物合成中，需要对手性分子进行拆分，涉及生成手性碳原子的步骤是 (填合成路线中的数字序号)。
（5）F的芳香族同分异构体中苯环上有3个取代基，且不含结构的有机物共有 种，其中核磁共氢谱的峰面积比为4∶3∶2∶2∶1的化合物的结构简式为 。(写出其中一种即可)
（6）下列关于此合成路线的叙述中错误的是 。
a．④的反应类型是氧化反应
b．本流程步骤较多，产品收率低，可减少步骤提高收率
c．本流程使用试剂KCN，它的取用需戴口罩、护目镜、手套，在通风橱下进行
d．在酸性条件下，对手性分子G进行成盐拆分，G成盐的官能团为酯基和亚氨基
【答案】（1）苯甲胺
（2）
（3）+CH3OH+H2O
（4）⑤
（5）26；或
（6）d
【知识点】有机物的合成；酯化反应
【解析】【解答】（1）由结构简式可知该物质为苯乙胺，故答案为：苯甲胺；
（2）由以上分析可知D为，故答案为：；
（3）F先水解成生成，与甲醇发生酯化反应生成，反应方程式为：+CH3OH+H2O。故答案为：+CH3OH+H2O；
（4）①中形成酰胺键，不涉及手性碳原子生成；②中N原子处发生还原反应，不涉及手性碳原子生成；③中羰基转化为CH2， 不涉及手性碳原子生成；④中形成C=N，不涉及手性碳原子生成；⑤中发生加成反应，-CN所连碳原子为手性碳原子，涉及手性碳原子生成；⑥中形成酯基，不涉及手性碳原子生成；故答案为：⑤；
（5）F的芳香族同分异构体中苯环上有3个取代基，且不含结构，结合F的结构可知其同分异构体中若含苯环则不存在其他不饱和价键结构，含有三个取代基且不含结构，则三个取代基可能为：-NH2、-CH2NH2、-CH3或者为-NH2、-NHCH3、-CH3两者组合三个取代基各不相同在苯环上各有10中不同结构；三个取代基还可能为：-NH2、-NH2、-C2H5，两个氨基邻位时乙基在苯环上有2个位置，氨基间位时乙基在苯环上有3个位置，氨基对位时乙基有1个位置，共6种，则所有符合的结构共26种，其中核磁共氢谱的峰面积比为4∶3∶2∶2∶1的化合物的结构简式或，故答案为：26；或；
（6）a．④中发生脱氢成双键的转化，反应类型是氧化反应，故a正确；
b．有机反应大多具有可逆性，且常伴有副反应发生，过程越多，副产物越多，会导致产率下降，故b正确；
c．KCN有剧毒，取用需戴口罩、护目镜、手套，在通风橱下进行，故c正确；
d．在酸性条件下，对手性分子G进行成盐拆分，G成盐的官能团为亚氨基，酯基在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，不能成盐，故d不正确；
故答案为：d。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定杂化类型分析；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）①手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）d．在酸性条件下，G成盐的官能团为亚氨基，酯基在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，不能成盐。
35．（2023·天津市模拟）研究发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：
已知：I．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）C的化学名称为 。
（2）G生成H的反应类型是 。
（3）F的结构简式为 ，该分子中共平面的原子个数最多为 个。
（4）由D生成E的反应的化学方程式为 。
（5）有机化合物M为相对分子质量比E大14的E的同系物，符合下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①具有两个取代基的芳香族化合物 ②能水解，也能发生银镜反应，水解后产物遇到溶液显紫色 ③能使溴的四氯化碳溶液褪色
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
（6）写出以乙酸和苯为原料制备乙酰苯胺()的合成路线(无机试剂任选)： 。
【答案】（1）苯乙醛
（2）取代反应
（3）；18
（4）＋H2O
（5）9；
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据前面分析得到C的化学名称为苯乙醛；故答案为：苯乙醛。
（2）根据G的分子式和H的结构简式得到G生成H的反应类型是取代反应；故答案为：取代反应。
（3）根据前面分析得到F的结构简式为，根据苯环、乙烯、中的原子都在同一平面，碳碳单键可以旋转，因此该分子中共平面的原子个数最多为18个；故答案为：；18。
（4）D再浓硫酸加热条件下发生消去反应生成E，则由D生成E的反应的化学方程式为＋H2O；故答案为：＋H2O。
（5）有机化合物M为相对分子质量比E大14的E的同系物，则M分子式为C10H10O2，符合下列条件①具有两个取代基的芳香族化合物；②能水解，也能发生银镜反应，水解后产物遇到溶液显紫色，则说明是酚酸酯，③能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳双键，是另外一个取代基团，其M的同分异构体有(邻、间、对三种)，(邻、间、对三种)，(邻、间、对三种)共9种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为；故答案为：9；。
（6）根据信息I反应，可知乙酸与SOCl2在苯的作用下反应生成，与反应可生成目标产物，结合已知信息Ⅱ反应，可知硝基苯在Fe、HCl的条件下，可以被还原为，而苯发生硝化反应生成硝基苯，其合成路线为：；故答案为：。
【分析】（1）结合前后流程，可以知道C为本乙醛；
（2）G生成H的过程中，发生了取代反应；
（3）结合前后流程可以知道F的结构简式；共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
（4）D转化为E的过程为消去反应，形成碳碳双键；
（5） 可以水解也可以发生银镜反应，即醛基和酯基共享碳氧双键，水解产物可以遇氯化铁显色，即水解产物含有酚羟基；可以使溴的四氯化碳溶液褪色，即含有碳碳双键；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
2023年高考真题变式分类汇编：有机物的合成1
一、选择题
1．（2023·鞍山模拟）化合物Z是药物合成的重要中间体，其合成路线如下。下列有关X、Y、Z的说法错误的是（ ）
A．X→Y、Y→Z都是取代反应
B．X、Y均能与发生加成反应，且等物质的量的X、Y消耗的氢气相等
C．Y中除氢原子外，其余原子均可处于同一平面上
D．与足量溶液反应最多消耗
2．（2023·鞍山模拟）L-脯氨酸催化有机反应的机理如图所示(、分别表示向纸面内、向外伸展的共价键)。下列叙述错误的是（ ）
A．L-脯氨酸的化学式为：
B．过渡态中存在分子内氢键
C．若，则内盐中含有3个手性原子
D．图中总过程的化学方程式可表示为：
3．（2023·山东模拟）Buchwald－Hartwig偶联反应，是在钯催化和碱存在下，胺与芳卤的交叉偶联反应。反应机理如图所示(图中Ar表示芳香烃基，---→表示为副反应)。下列说法正确的是
A．芳胺中的R若为烷烃基，其碱性会减弱
B．该变化过程中涉及到的有机反应类型仅限于取代反应和加成反应
C．理论上1mol最多能消耗1mol
D．若原料用和，则可能得到的产物为、和
4．（2023·潍坊模拟）我国科学家设计如下图所示“电子转移链”过程，实现了低温条件下氧化高效制。
下列说法错误的是
A．反应Ⅰ为取代反应
B．水解可制取
C．参加反应的和的物质的量之比为2：1
D．1mol 最多能与4mol 发生反应
5．（2023·宝山模拟）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，其制备的部分合成路线如下(已知：吡啶是一种有机碱)。下列说法错误的是
A．D中所有的碳原子均在同一平面上
B．吡啶的作用是吸收反应产生的HCl，提高反应转化率
C．E的分子式是
D．反应⑥的反应试剂和反应条件是浓硫酸、浓硝酸，加热
6．（2023·辽阳模拟）某课题组对羧基化研究取得很大的进展，历程如图所示。
已知：为烃基，Me为甲基。下列叙述正确的是
A．能降低总反应的活化能
B．物质1和物质A反应时，只断裂了键
C．物质2中为
D．转化为时，1个分子断裂了2个键
7．（2023·辽宁模拟）已知异氰酸()与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯()，异氰酸酯需要通过如图工艺流程得到，下列说法正确的是
A．可以通过增大化合物1浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性
B．副产物4和5互为同分异构体
C．反应②为消去反应，反应④为加成反应
D．若3中R为H，则可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯
8．（2023·枣庄模拟）我国自主研发了对二甲苯绿色合成项目，合成过程如图所示。下列说法错误的是
A．异戊二烯最多有11个原子共平面
B．可用溴水鉴别M和对二甲苯
C．该反应的副产物可能有间二甲苯
D．对二甲苯有6种二氯代物
9．（2023·石景山模拟）我国科学家合成了一种光响应高分子X，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．E的结构简式：
B．F的同分异构体有6种(不考虑手性异构体)
C．H中含有配位键
D．高分子X水解可得到G和H
10．（2023·邢台模拟）金属钯催化乙醇羰基化的反应过程如图所示。下列说法正确的是
A．在金属钯催化下不能被羰基化的醇中，相对分子质量最小的为60
B．整个反应过程的化学方程式为：
C．反应过程中断裂和形成最多的键是Pd-H键
D．反应过程中钯的化合价没有变化
二、多选题
11．（2022·怀化模拟）在过氧苯甲酰(结构简式为，-Ph表示苯基)作用下，溴化氢与丙烯的加成反应主要产物为1-溴丙烷，反应机理如下图，下列说法正确的是（ ）
A．X的化学式为
B．③中存在非极性共价键的断裂和形成
C．④可表示为
D．上述链终止反应中存在
12．（2021·邯郸模拟）“鲁米诺”是一种化学发光试剂，一定条件下被氧化后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如下图所示：
下列说法正确的是（ ）
A．X的分子中所有碳原子一定共面
B．一定条件X可以和乙醇发生缩聚反应
C．图中①与②的反应类型分别为取代反应、还原反应
D．等物质的量的X、Y进行反应①与反应②，理论上生成水的质量比为2：1
13．（2018·南京模拟）扁桃酸的衍生物a、b、c均为重要的医药中间体。下列说法正确的是（ ）
A．一定条件下，a可与HCHO发生缩聚反应
B．可用NaHCO3溶液区别a、b
C．b与浓溴水混合可制备c
D．1molc最多可与2molNaOH反应
14．（2018·江苏模拟）有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如下图所示：
下列有关叙述正确的是（ ）
A．X分子中所有原子处于同一平面
B．X、Y、Z均能和NaOH溶液反应
C．可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z
D．1 mol Y跟足量H2反应，最多消耗3 mol H2
15．（2022高二下·淄博期末）制备某杀虫剂中间体的合成路线如下：
已知：Ar-H-Ar-R(Ar为芳基)
下列说法正确的是（ ）
A．Q中最多有14个原子共面
B．R能发生加成、取代、消去反应
C．S完全氢化后的产物中有5个手性碳原子
D．Q→R与R→S的反应类型相同
三、非选择题
16．（2023·北京）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
（1）A中含有羧基，的化学方程式是 。
（2）D中含有的官能团是 。
（3）关于的反应：
的羰基相邻碳原子上的键极性强，易断裂，原因是 。
该条件下还可能生成一种副产物，与互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
（4）下列说法正确的是 填序号。
存在顺反异构体
和互为同系物
在加热和催化条件下，不能被氧化
（5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。
（6）已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。
17．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
18．（2023·辽宁）2—噻吩乙醇()是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下：
Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入液体A和金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。
Ⅱ．制噻吩钠。降温至，加入噻吩，反应至钠砂消失。
Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应。
Ⅳ．水解。恢复室温，加入水，搅拌；加盐酸调至4~6，继续反应，分液；用水洗涤有机相，二次分液。
Ⅴ．分离。向有机相中加入无水，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品。
回答下列问题：
（1）步骤Ⅰ中液体A可以选择 。
a．乙醇 b．水 c．甲苯 d．液氨
（2）噻吩沸点低于吡咯()的原因是 。
（3）步骤Ⅱ的化学方程式为 。
（4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。
（5）步骤Ⅳ中用盐酸调节的目的是 。
（6）下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)：无水的作用为 。
（7）产品的产率为 (用计算，精确至0.1%)。
19．（2023·湖北）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
（4）G的结构简式为 。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
20．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
21．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
22．（2023·新课标卷）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水 溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水 溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶
装置示意图如下图所示，实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入冰乙酸、水及 ，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入安息香，加热回流。
③加入水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。
⑤粗品用的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶。
回答下列问题：
（1）仪器A中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。
（2）仪器B的名称是 ；冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。
（3）实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是 。
（4）在本实验中，为氧化剂且过量，其还原产物为 ；某同学尝试改进本实验：采用催化量的并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行 ？简述判断理由 。
（5）本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止 。
（6）若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇
（7）本实验的产率最接近于 (填标号)。
a． b． c． d．
23．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
24．（2023·浙江1月选考）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是____。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
25．（2022·江苏）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为 。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
26．（2023·深圳模拟）化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部分反应条件省略)：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，化合物Ⅷ中含氧官能团有 (写名称)。
（2）Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
（3）Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为，化合物Ⅵ的结构简式为 。
（4）化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物 (填标号)含有手性碳原子。
（5）化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，同时符合下列条件的Y的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 (任写一种)。
条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为；
②可使溴的四氯化碳溶液褪色；
③可发生水解反应。
（6）根据上述信息，写出以溴乙烷的一种同系物及为原料合成的路线 (无机试剂任选)。
27．（2023·山东模拟）伪蕨素是一种抗炎症药剂，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）产物J中官能团的名称为 。
（2）有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是 。
（3）在反应D→E中，已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种____ (填标号)。
A．催化剂 B．氧化剂 C．还原剂
（4）F的结构简式为 ；H→I的化学方程式为 。
（5）E的同分异构体中，符合以下条件的有 种。
①有苯环且能发生水解反应和银镜反应
②含有五种化学环境的氢
（6）根据上述信息，写出以丙烯醛、丁二烯和为原料制备合成的路线 。
28．（2023·白沙模拟）咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如图所示：
已知：R-CHO+
（1）E中官能团的名称是 ；反应②所属反应类型是 。
（2）反应①的化学方程式 。
（3）F的结构简式 。
（4）芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，M的结构共有 种。
（5）设计由苯甲醇( )和丙二酸( )为原料合成苯丙烯酸( )的路线流程图(其它无机试剂任选) 。
29．（2023·邯郸模拟）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线之一如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）A→B的反应方程式为 。
（3）X的结构简式为 。
（4）D→E的反应类型为 。
（5）C的芳香族同分异构体中，与C具有相同官能团的有 种。
（6）为 (填“极性”或“非极性”)分子，分子的空间结构为 。
（7）邻苯二胺是染料、农药、助剂、感光材料等的中间体。以溴苯为原料，根据上述合成路线，设计合成邻苯二胺的路线 (无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。
30．（2023·达州模拟）有机物G是多种药物和农药的合成中间体，下图是G的一种合成路线：
已知：
① (苯胺，呈碱性，易被氧化)。
②甲基吡啶()和苯胺互为同分异构体，并具有芳香性。
③苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）②的化学方程式为 ，反应类型为 。
（3）D的结构简式为 ，1molE在反应⑤过程中最多消耗 molNaOH。
（4）G的芳香性同系物M的分子式为C11H13O4N，满足下列条件的M有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
①分子结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种
②1mol该物质与足量NaHCO3反应生成2molCO2
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：4：2：1
（5）根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选) 。
31．（2023·张家口模拟）M是合成某增强免疫功效药物的中间体，其一种合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；C中所含官能团的名称为 。
（2）B→C和F→G的反应类型分别为 、 。
（3）化合物D的结构简式为 。
（4）A→B反应的化学方程式为 。
（5）满足下列条件的C的同分异构体有 种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有四组峰的结构简式为 (任写一种)。
i．能与NaHCO3溶液反应生成CO2﹔
ⅱ．能发生银镜反应。
（6）参考以上合成路线及反应条件，写出以为原料制备的合成路线： 其他无机试剂任选)。
32．（2023·江西模拟）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
请回答下列问题：
（1）化合物G的结构简式为 ，D中官能团的名称为 。
（2）下列说法错误的是____。
A．C→D的反应类型是取代反应 B．化合物C可以与NaHCO3溶液反应
C．化合物D不能发生消去反应 D．化合物H的分子式为C18H18O2
（3）B→C第一步的化学反应方程式为 。
（4）芳香化合物X是C的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出1种符合要求的X的结构简式 。
（5）写出用环戊烷()和2—丁炔(CH3CH ≡ CHCH3)为原料制备化合物x()的合成路线(用流程图表示，其他试剂任选) 。
33．（2023·黄山模拟）化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下：
已知： i.
ii. 与苯结构相似， 六元环中存在共轭大键，具有芳香性。
回答下列问题： ；
（1）A中官能团名称为 ， C的化学名称为 。
（2）E中碳原子的杂化方式有 种。
（3）写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式 。
（4）在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)
a含有和两个直接相连的六元环
b．两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接
c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色
其中含有手性碳原子的结构简式为 。
（5）参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线 (无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。
34．（2023·沈阳模拟）辉瑞研发的新冠药物帕罗韦德(Paxlovid)可抑制新冠病毒的主要蛋白酶性而发挥作用，其最重要的片段H()的合成路线如下：
已知：-Ph代表，Me代表
请回答下列问题：
（1）的化学名称是 。
（2）化合物D中氮原子采取杂化，写出其结构简式 。
（3）写出⑥中步骤ii的反应方程式 。
（4）药物合成中，需要对手性分子进行拆分，涉及生成手性碳原子的步骤是 (填合成路线中的数字序号)。
（5）F的芳香族同分异构体中苯环上有3个取代基，且不含结构的有机物共有 种，其中核磁共氢谱的峰面积比为4∶3∶2∶2∶1的化合物的结构简式为 。(写出其中一种即可)
（6）下列关于此合成路线的叙述中错误的是 。
a．④的反应类型是氧化反应
b．本流程步骤较多，产品收率低，可减少步骤提高收率
c．本流程使用试剂KCN，它的取用需戴口罩、护目镜、手套，在通风橱下进行
d．在酸性条件下，对手性分子G进行成盐拆分，G成盐的官能团为酯基和亚氨基
35．（2023·天津市模拟）研究发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：
已知：I．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）C的化学名称为 。
（2）G生成H的反应类型是 。
（3）F的结构简式为 ，该分子中共平面的原子个数最多为 个。
（4）由D生成E的反应的化学方程式为 。
（5）有机化合物M为相对分子质量比E大14的E的同系物，符合下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①具有两个取代基的芳香族化合物 ②能水解，也能发生银镜反应，水解后产物遇到溶液显紫色 ③能使溴的四氯化碳溶液褪色
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
（6）写出以乙酸和苯为原料制备乙酰苯胺()的合成路线(无机试剂任选)： 。
答案解析部分
1．【答案】C
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．对比X和Y的结构可知X中羰基邻位碳上的氢被溴原子替代，属于取代反应，对比Y和Z的结构可知Y中的溴原子被替代，也属于取代反应，故A不符合题意；
B．X、Y中均含有1个苯环和1个羰基，等量的X、Y能加成等量的氢气，故B不符合题意；
C．苯环为平面结构，羰基也为平面结构，而溴原子所连碳为饱和碳原子，该碳所连的甲基碳原子和溴原子有且不能有一个处于苯环的平面内，故C符合题意；
D.1molZ中含1mol酯基可消耗1molNaOH，含1mol-Cl可消耗1molNaOH，氯原子与碱反应生成酚羟基，能继续消耗1molNaOH，因此1molZ可消耗3molNaOH，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．取代反应是有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应；
B．根据官能团的性质判断；
C．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
D.根据官能团的性质判断。
2．【答案】C
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由结构简式可知L-脯氨酸的化学式为：，故A不符合题意；
B．由结构可知羧基中的H与N原子以及羟基中O原子均形成氢键，故B不符合题意；
C．若，由结构可知两个羟基所连碳原子以及羧基所连碳为手性碳原子，同时N原子也与四个不同原子或原子团连接，也为手性原子，因此共有4个手性原子，故C符合题意；
D．由图可知该过程中丙酮与RCHO在L-脯氨酸催化作用下最终转化为，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．根据结构简式确定分子式
B．氢键的定义：一个已经与电负性很强的原子（如N、O、F等）相结合的氢原子，在遇到另一个电负性很强的原子时，在这个氢原子与另一个电负性很强的原子之间，会形成一种微弱的静电引力，这种静电引力叫做氢键；
C．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
D．依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式。
3．【答案】D
【知识点】有机物的合成；酰胺
【解析】【解答】A．芳胺中的R若为烷烃基，烷基是推电子基所以其碱性会增强，A不符合题意；
B．该过程中，为消去反应，B不符合题意；
C．根据题意，发生反应，理论上1mol最多能消耗2mol，C不符合题意；
D．若原料用和，反应的主产物是，副产物为 和，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．烷基是推电子基；
B．根据官能团的变化确定反应类型，8→10为消去反应；
C．依据取代反应的特点分析；
D．依据反应机理判断。
4．【答案】A
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．反应Ⅰ的方程式为：，不是取代反应，A符合题意；
B．发生酯的水解可制得甲醇，B不符合题意；
C． 和反应生成和水，即羟基上的氢原子下来与氧原子结合生成水，则二者的物质的量之比为2：1，C不符合题意；
D.1mol 中羟基的邻位都可以和溴发生取代反应，故最多能与4mol 发生反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．根据官能团的变化确定反应类型；
B．依据酯的性质分析；
C． 依据羟基上的氢原子下来与氧原子结合生成水分析；
D.根据官能团的性质判断。
5．【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．-CF3中的碳原子取代苯环上氢，苯空间构型为平面六边形，6个碳、6个氢原子共面，因此D中所有碳原子均共面，故A说法不符合题意；
B．与反应：+→+HCl，吡啶吸收HCl，促使反应向正反应方向进行，有利于提高反应转化率，故B说法不符合题意；
C．根据E的结构简式，E的分子式为C11H12NOF3，故C说法符合题意；
D．E→G发生取代反应，在-CF3邻位上引入一个-NO2，反应试剂和反应条件是浓硫酸、浓硝酸，加热，故D说法不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
B．依据化学平衡移动原理分析；
C．根据结构简式确定分子式；
D．依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件。
6．【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．是制备催化剂的原料，不是催化剂，不能降低反应的活化能，A项不符合题意；
B．物质1和物质A反应时，还断裂了键，B项不符合题意；
C．由D的到E的转化，根据D的结构简式可知E中R应为，E到物质2的过程中R未改变，C项符合题意；
D.1个分子只断裂了1个键，D项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、注意催化剂指的是第一反应的反应物，第二反应的生成物；
B、结合图示可以知道还断裂C-N键；
C、结合D的结构简式判断；
D、π键即不饱和键，即每一个共价键中除了σ键以外的就是π键。
7．【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由流程图可知，副反应有化合物1参与，不能通过增大化合物1浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性，故A不符合题意；
B．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；副产物4和5是同种物质，不是同分异构体，故B不符合题意；
C．反应②是化合物2分之内脱掉HCl形成C=N双键，为消去反应；反应④为3中碳氮双键变为单键的过程，为加成反应，故C符合题意；
D．异氰酸酯结构为O=C=N-R，异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯(H2N-COO-R)，不能用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、结合流程可以知道副反应也有化合物1参与；
B、同分异构体的特点是分子式相同，结构不同；
C、单键形成双键，为消去反应，双键形成单键，为加成反应；
D、异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯。
8．【答案】D
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转则甲基中的一个氢可以和碳碳双键共面，故异戊二烯最多有11个原子共平面，A不符合题意；
B．M含有碳碳双键、醛基可以使溴水褪色，对二甲苯和溴水反应褪色只能萃取分层褪色，能鉴别，B不符合题意；
C．该反应过程Ⅰ中可能得到，则在反应Ⅱ中会得到副产物间二甲苯，C不符合题意；
D．对二甲苯的二氯代物情况为：，共7种，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键是平面结构，与之直接相连的原子共平面，单键可以旋转；
B.M含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，对二甲苯与溴水不反应；
C.过程Ⅰ中可能得到，经过程Ⅱ的反应得到间二甲苯。
9．【答案】D
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．根据分析，E为 ，A不符合题意；
B．F的分子式为C4H10O，与F互为同分异构体的可以为醇类：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH；可以为醚类：CH3CH2OCH2CH3、CH3CH2CH2OCH3、CH3OCH(CH3)2；故总共6种，B不符合题意；
C．H中B原子和N原子之间形成配位键，C不符合题意；
D．高分子X中含有酯基，可以发生水解，但是得到的单体不是G和H，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
B．利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
C．当共价键中共用的电子对是由其中一原子独自供应，另一原子提供空轨道时，就形成配位键；
D．根据官能团确定性质。
10．【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．羟基被氧化为羰基，C原子上应连接H原子，在金属钯催化下不能被羰基化的醇中，与羟基相连的C原子上没有氢原子，最简单的是2-甲基-2-丙醇，相对分子质量为74，故A不符合题意；
B．由图可知，整个过程中和O2反应生成和H2O，化学方程式为：，故B不符合题意；
C．由图可知，反应过程中断裂和形成最多的键是Pd-H键，故C符合题意；
D．金属钯单质为0价，反应过程中形成了Pd-H键，Pd的化合价发生变化，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、与羟基相连碳上没有氢，即其相对分子质量为2-甲基-2-丙醇；
B、结合箭头的起始和终止判断反应物和生成物；
C、结合图示可知断键和成键最多的是钯氢键；
D、钯的化合价可以结合其他元素的化合价判断。
11．【答案】A,C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由图可知，过程②发生的反应为与HBr反应生成和 Br，则X化学式为，A符合题意；
B．过程③发生的反应为CH3CH=CH2与 Br反应生成，反应中存在非极性共价键的断裂，但没有非极性共价键的形成，B不符合题意；
C．过程④发生的反应为与HBr反应生成 Br和CH3CH2Br，反应可表示为+HBr→ Br+CH3CH2Br，C符合题意；
D．由机理图可知，链终止反应中不存在，D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A．依据反应中反应物与产物分析；
B．依据反应中化学键的断裂与形成分析；
C．依据反应过程反应物与产物分析；
D．依据反应中反应物与产物分析。
12．【答案】A,C
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；乙醇的化学性质
【解析】【解答】A．苯环上所有的碳原子共平面，且羧基直接与苯环相连仍在苯环所在平面内，分子中所含碳原子均共平面，故A符合题意；
B．X里含有两个羧基，乙醇中只有一个羟基，故X可以与乙醇反应生成小分子酯类物质，不能发生缩聚反应，故B不符合题意；
C．根据X、Y及鲁米诺分子结构简式可知反应①为取代反应，生成小分子水，反应②为硝基转化为氨基的过程，属于还原反应，故C符合题意；
D．设X的物质的量为1mol，则反应①发生取代反应生成2mol水，反应②中1molY与氢气发生还原反应，生成2mol水，所以等物质的量的X、Y进行反应①与反应②，理论上生成水的质量比为1∶1，故D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A.苯环上所有的原子均共面
B.发生羧基需要含有两个羧基和两个醇羟基，但是乙醇只含有一个醇羟基
C.根据反应物和生成物即可判断反应类型
D.写出反应方程式即可判断
13．【答案】A,B
【知识点】有机物的合成；有机分子式的推断与计算
【解析】【解答】A.a分子中的酚羟基的两个邻位没有被取代，所以a与HCHO能发生类似形成酚醛树脂的缩聚反应，得到高分子，选项A符合题意。
B.a分子中有羧基，可以与碳酸氢钠溶液反应得到二氧化碳气体，而b分子中没有羧基，不能与碳酸氢钠反应，所以选项B符合题意。
C.b到c应该将分子中的醇羟基取代为溴原子，应该用浓氢溴酸溶液，在加热条件下进行反应，选项C不符合题意。
D.c中酚羟基反应1个氢氧化钠，溴原子水解转化为NaBr，消耗1个氢氧化钠，酯基水解得到羧基，再反应1个氢氧化钠，所以1molc最多可与3mol NaOH反应，选项D不符合题意。
故答案为：AB
【分析】缩聚反应大多是可逆反应，反应速率及聚合度与反应的平衡之间有密切的关系。在研究其动力学时，为使动力学处理方便，采用被实验证明是合理的假定“官能团等活性”概念，即不论是单体、二聚体及多聚体，其两端官能团反应活性相同。
14．【答案】B,C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A.甲烷为正四面体结构， X分子中存在甲基，故所有原子不可能处于同一平面，选项A错误；
B、X、Y、Z分别为酯、酚、羧酸，均能和NaOH溶液反应，选项B正确；
C、Z中含羧基能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，Y反应不能产生气体，可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z，选项C正确；
D、Y中含有一个苯环和一个羰基，1 mol Y跟足量H2反应，最多消耗4 mol H2，选项D错误。答案选BC。
【分析】A、含有甲基，所有原子不可能共平面
D、苯环加成可消耗3mol，羰基加成可消耗1mol，一共4mol
15．【答案】A,B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的合成
【解析】【解答】A．与苯环直接相连的原子一定共面，如图所示两处原子与苯环一定共面，又因为2处的碳原子采取sp2杂化，为平面结构，即如图所示4个原子一定共面，由于单键具有旋转性，所以3、4原子不一定与苯环共面，所以最多14个原子共面，A符合题意；
B．结合R的结构简式，可知该有机物可以发生加成、取代、消去反应，苯环可以发生加成反应，烃基上的氯原子可以发生取代反应和消去反应，B符合题意；
C．S完全氢化后的产物的结构简式为，共有4个手性碳，C不符合题意；
D．由分析可知Q→R为加成反应，R→S的为分子内发生消去反应，即脱HCl，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A．依据苯环和甲醛是共面结构，单键具有旋转性分析；
B．根据官能团的变化确定反应类型；
C．手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
D．根据官能团的变化确定反应类型。
16．【答案】（1）
（2）醛基
（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强；
（4）ac
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】（1）A的分子式为C2H3BrO2，不饱和度为1，又含有羧基，则A的结构简式为CH2BrCOOH，在浓硫酸的作用下，CH3BrCOOH和C2H5OH发生酯化反应，生成CH2BrCOOCH2CH3和H2O，该反应为可逆反应，故答案为： ；
（2）D的分子式为C7H8O，结合E的结构简式，可知D除苯环外，不饱和度为1，则E的结构简式为，则官能团为醛基；
（3）①羰基容易吸引邻碳上的电子，使得C-H容易断裂，故答案为： 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强 ；
②苯甲醛可以和发生加成反应，断键位置为羰基两侧碳原子上氢原子，则另一种副产物为，故答案为：；
（4）a、E转化为F的过程脱去H2O，则F的结构简式为，碳碳双键同侧一个的连接不同的结构，存在顺反异构，a正确；
b、结合已知反应 和F的结构简式，则G的结构简式为，则B和G反应生成J的结构简式为，J和K的官能团不同，不是同系物，b错误；
c、中羟基所连C不存在H原子，不能发生催化氧化，c正确；
故答案为：ac；
（5）L含有两个六元环，其中一个为苯环，结合L分子式，可知另一个六元环为，则L的结构简式为 ，故答案为：；
（6） ，且L和M反应生成P类似于D生成E的过程，结合P和L的结构简式，可知M的结构简式为 ，故答案为： 。
【分析】（1）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（2）-CHO为醛基；
（3）①羰基为吸电子基团，可以使邻碳上的电子偏向羰基；
②同分异构体的判断，要结合D和断键的特点判断；
（4）a、碳碳双键同一侧存在不同的结构则存在顺反异构；
b、同系物指的是分子结构相似，官能团数目和种类相同，分子组成上相差若干个-CH2；
c、醇发生催化氧化的条件是羟基所连碳上含有氢原子；
（5）K在NaOH中先转化为，在酸性条件下生成，可以判断六元环为脱水后构成；
（6）D转化为E的过程为加成反应，观察L和P的结构简式，先找出L构成的部分，再判断M构成的部分，判断M的结构简式。
17．【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
18．【答案】（1）c
（2） 中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高
（3）2 +2Na 2 +H2
（4）将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热
（5）将NaOH中和，使平衡正向移动，增大反应物的转化率
（6）球形冷凝管和分液漏斗；除去水
（7）70.0%
【知识点】化学平衡移动原理；有机物的合成；常用仪器及其使用；蒸馏与分馏
【解析】【解答】（1）步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A不能和Na反应，而乙醇、水和液氨都能和金属Na反应，故选c；
（2）噻吩沸点低于吡咯()的原因是：中含有N原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高
（3）步骤Ⅱ中和Na反应生成2-噻吩钠和H2，化学方程式为2+2Na+H2
(4)为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热；
（5）2-噻吩乙醇钠水解生成-噻吩乙醇的过程中有NaOH生成，用盐酸调节pH的目的是将NaOH中和，使平衡正向移动，增大反应物的转化率；
（6）步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏，蒸馏的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，无需使用的是球形冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水硫酸镁的作用是：除去水；
（7）步骤Ⅱ中Na完全反应，根据方程式可知，理论上可以生成0.2mol2-噻吩乙醇，产品的产率为=70.0%。
【分析】根据制备流程图，弄清楚每一步是呀操作的目的和意义，步骤I为融化金属钠，加入甲苯目的为溶剂，步骤II为金属钠与噻吩反应，得到噻吩钠，步骤III为噻吩钠与环氧乙烷反应制备噻吩乙醇钠，步骤IV加水目的是水解制备噻吩乙醇，最后步骤V为干燥、蒸馏得到噻吩乙醇。
19．【答案】（1）π
（2）7；
（3）乙酸；丙酮
（4）
（5）；ab
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂；
（2）D为，分子式为C5H11-OH，-C5H11为戊基，有8种，去掉本身，同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为；
（3）E为；酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和；分别为乙酸和丙酮
（4）由分析可知，G为；
（5）根据题目中的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为和，经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选择：ab；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
20．【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应
（7）13；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基；
（2）有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为：；
（3）根据分析，有机物D的结构为，名称为苯乙酸；
（4） F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1， 有两种氢原子，其结构为：；
（5）有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为：，
（6）该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，得氢过程，因此该反应为还原反应；
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，同时含有苯环，分两种情况讨论，当苯环上只有2个取代基，即-CH2CHO和-OH，邻间对3中情况，当苯环上有三个取代基时，即-OH、-CH3和-CHO，3个取代基一共可以有10种，所以，一共有13中情况；其中满足 核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
21．【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
22．【答案】（1）油
（2）球形冷凝管；a
（3）防暴沸
（4）FeCl2；可行；空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应
（5）抑制氯化铁水解
（6）a
（7）b
【知识点】有机物的合成；蒸馏与分馏；物质的分离与提纯
【解析】【解答】（1）冰乙酸的沸点超过了100℃，应选择油浴加热；
（2）B为球形冷凝管，为了充分冷却，冷却水应下进上出；
（3）向热的溶液加入冷的物质，会发生爆沸，所以 必须待沸腾平息后方可加入 ；
（4）FeCl3为氧化剂，化合价降低，还原产物为FeCl2，若采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮，空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应；
（5）氯化铁易水解，乙酸除做溶剂外，另一主要作用是抑制氯化铁水解；
（6））根据安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于热水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以采用热水洗涤粗品除去安息香；
（7）2.0g安息香（C14H12O2）的物质的量约为0.0094mol，理论上可产生二苯乙二酮（C14H10O2）的物质的量约为0.0094mol，质量约为1.98g，产率为：
【分析】在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸，5mL水，及9.0gFeCl3· 6H2O，加热至固体全部溶解，停止加热，待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45-60min，反应结束后加入50mL水，煮沸后冷却，析出黄色固体，即为二苯乙二酮，但是里面含有杂质有：安息香，氯化铁，安息香不溶于水，过滤，用冷水洗涤固体三次，得到粗品，再用75%乙醇重结晶，干燥后得到产品1.6g，据此解答。
23．【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
24．【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知，化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故不符合题意；
B. 结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，化合物D中含有两个羟基，与乙醇结构不相似，两者不互为同系物，故不符合题意；
C. 根据I的结构简式可知，化合物I的分子式为，故不符合题意；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故符合题意；
故答案为：D；
（4）由上述分析可知，G为，G与乙醇发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： 。
【分析】A与CH3NH2发生已知①生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生还原反应生成C；D发生一系列反应转化为E，C和F反应生成F，结合F的分子式和I的结构简式可知，F为，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中氨基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。
25．【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A分子中，苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型为取代反应。
(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
(4)由分析可知，F的结构简式为。
(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：
【分析】和CH3I发生取代反应生成；和SOCl2发生取代反应生成；和CH3OH发生取代反应生成；和NH2OH发生反应生成；被还原生成F，F再转化为G，F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
26．【答案】（1）；醚键、酰胺基
（2）取代反应
（3）
（4）Ⅶ
（5）9；或或
（6）CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
【知识点】有机物的合成；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可判断分子式为，根据化合物Ⅷ的结构简式可判断其中含氧官能团有醚键、酰胺基。
（2）Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，即醛基和乙二醇加成醛基转化为羟基，然后2个羟基脱去1分子水生成Ⅲ，所以第二步的反应类型为取代反应。
（3）根据以上分析可知化合物Ⅵ的结构简式为。
（4）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，所以化合物Ⅶ中含有手性碳原子，即与-CN相连的碳原子是手性碳原子。
（5）化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，分子式为C9H7NO2，同时符合下列条件①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为，②可使溴的四氯化碳溶液褪色；③可发生水解反应，因此另一个取代基是含有三键的酯基，可以是－C≡COOCH或－COOC≡CH或－OOCC≡CH，与氨基均有邻间对三种，因此Y的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为或或 。
（6）根据已知信息可知要合成产品需要丁醛和，丁醛可以用丁醇催化氧化得到，溴丁烷水解得到丁醇，所以合成路线图为CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
27．【答案】（1）(酚)羟基、酮羰基
（2）防止其异构化(烯醇互变成酮)
（3）B
（4）；
（5）8
（6）
【知识点】有机物的合成；酮
【解析】【解答】（1）根据产物J的结构简式得到J中官能团的名称为(酚)羟基、酮羰基；故答案为：(酚)羟基、酮羰基。
（2）根据已知信息Ⅲ，连碳碳双键的碳原子连羟基会导致结构异化，因此有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是防止其异构化(烯醇互变成酮)；故答案为：防止其异构化(烯醇互变成酮)。
（3）从D、E的分子式分析，D分子中氢原子减少，根据有机物中加氧去氢是氧化反应，则反应D→E是氧化反应，又因已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种氧化剂；故答案为：B。
（4）根据已知信息Ⅱ，则F的结构简式为；根据已知信息Ⅳ得到H→I的化学方程式为；故答案为：；。
（5）E()的同分异构体中，符合以下条件，①有苯环且能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸某酯；②含有五种化学环境的氢，其结构简式共8种；故答案为：8。
（6）根据已知信息I，丙烯醛和1，3 丁二烯在加热条件下反应生成，根据已知信息Ⅳ，和在EtONa，EtOH作用下反应生成，在碱性条件下反应生成，其合成路线为：；故答案为：。
【分析】（1）根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（3）依据“加氢去氧”是还原反应，“加氧去氢”是氧化反应；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
28．【答案】（1）氯原子、醛基；氧化反应
（2） + 2NaOH + 2NaCl
（3）
（4）10
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酯的性质
【解析】【解答】(1)由E的结构简式知，E的官能团的名称是氯原子、醛基；反应②为丙二醇催化氧化反应，故答案是氧化反应。
(2)反应①为加热条件下1，3-二氯丙烷在氢氧化钠水溶液中的水解反应，化学方程式为： + 2NaOH + 2NaCl。
(3)据分析可知，生成F的反应为：+， 则F的结构简式 。
(4)H的分子式为C9H8O4，不饱和度为6，芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，则M内有2个羧基、1个苯环，当M有1个侧链时，M为 ；当M有2个侧链、分别为－COOH、－CH2COOH时，侧链位于苯环的邻位、间位和对位，则有3种结构，当M有3个侧链、分别为2个－COOH、1个－CH3时，邻苯二甲酸苯环上1个氢原子被甲基替代有2种结构、间苯二甲酸苯环上1个氢原子被甲基替代有3种结构、对苯二甲酸苯环上1个氢原子被甲基替代有1种结构，总计：M的结构共有10种。
(5)据分析，苯甲醇( )催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛和丙二酸( )发生信息反应得到 ， 仿照流程反应⑥即可得到苯丙烯酸( )，故设计的合成路线流程图为：。
【分析】(1)根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
(2)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(3)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
(4)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(5)采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
29．【答案】（1）1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)
（2）
（3）
（4）还原反应
（5）15
（6）非极性；四面体形
（7）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构，A的名称为：1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)；
（2）A在浓硫酸、浓硝酸额条件下，发生硝化反应生成B，反应方程式为：；
（3）根据C的结构简式和D的结构简式，可以推出X的结构简式为：；
（4）D在还原剂的作用下发生还原反应，还原成，反应类型为：还原反应；
（5）C的结构简式为：，芳香族同分异构体，根据“定二移一，再加一的方法”，与C具有相同官能团的同分异构体为：，加上，有3种，，加上，除去C有2种，，加上，有3种，，加上，有3种，，加上，有2种，，加上，有2种，共15种；
（6）结构与相同，为直线型分子，含有极性键的非极性分子；为甲烷分子中的1个H原子被I原子取代，所以空间构型为四面体结构；
（7）根据上述合成路线，以溴苯为原料，合成邻苯二胺的路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）根据官能团的变化确定反应类型；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定VSEPR模型，再确定空间立体构型；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
30．【答案】（1）2-甲基苯酚(邻甲基苯酚)
（2）；取代反应
（3）；3
（4）4；、、、 (其中任意一种)
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由分析可知，A为，名称为2-甲基苯酚(邻甲基苯酚)；
（2）②为B和浓硝酸在浓硫酸催化作用下发生硝化反应在甲基对位引入硝基生成C，化学方程式为，反应类型为取代反应；
（3）由分析可知，D的结构简式为；E中硝基、酯基均可以和氢氧化钠反应，酯基生成的酚羟基也可以和氢氧化钠反应，故1molE在反应⑤过程中最多消耗3molNaOH；
（4）G的芳香性同系物M的分子式为C11H13O4N，则M比G多2个-CH2，且不饱和度为6，满足下列条件：
①分子结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种；②1mol该物质与足量NaHCO3反应生成2molCO2，分子中含有2个羧基；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：4：2：1，分子结构对称且应该还有2个甲基，故结构可以为： 、、、；
（5）甲苯发生硝化反应引入硝基，甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基、硝基被还原为氨基，则流程为： 。
【分析】（1）结合后续流程，可以知道A为邻甲基苯酚；
（2）该反应为取代反应，硝酸提供硝基，取代在甲基的对位；
（3）结合前后流程，可以知道D的结构简式；根据E的官能团，可以知道羧基、酯基会和氢氧化钠发生反应；
（4）分子结构有六元环，且环上一氯代物只有一种，即只有一种等效氢，可以和碳酸氢钠反应，即含有羧基，有4组峰即共有4种等效氢；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
31．【答案】（1）己六醇或1，2，3，4，5，6-己六醇；醚键、醛基
（2）氧化反应；取代反应
（3）
（4）2 + +2H2O
（5）12；或
（6）
【知识点】有机物的合成；醇类简介；酯的性质
【解析】【解答】（1）由A的结构简式可知其化学名称为己六醇或1，2，3，4，5，6-己六醇；C中所含官能团的名称为醚键、醛基；
（2）B→C为去氢氧化，所以反应类型为氧化反应；F→G为羟基被氯原子取代，其反应类型为取代反应；
（3）结合C、E的结构简式以及D的分子式，C还原得到D，D酸化得到E，可知化合物D的结构简式为；
（4）A→B反应的化学方程式为2++2H2O ；
（5）结合信息可知，满足题给条件的C的同分异构体为四个饱和碳原子上连接一个醛基和一个羧基，即：，共有4+4+3+1=12种，其中核磁共振氢谱显示有四组峰的结构简式为或；
（6）结合以上合成路线及反应条件，以为原料合成的流程图为。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
32．【答案】（1）；碳溴键、羧基
（2）A；C
（3）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
（4）10；或
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛类简介；加成反应
【解析】【解答】（1）由分析可知，化合物G的结构简式为，化合物D的结构简式为，官能团为碳溴键、羧基，故答案为：；碳溴键、羧基；
（2）A．由分析可知，C→D的反应为与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，故不正确；
B．由分析可知，C的结构简式为，分子中含有的羧基能碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，故正确；
C．由分析可知，先在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得到，故不正确；
D．由结构简式可知，化合物H的分子式为C18H18O2，故正确；
故答案为：AC；
（3）B→C第一步反应为与新制的氢氧化铜共热发生氧化反应生成、氧化亚铜沉淀和水，反应的化学反应方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（4）C的同分异构体X只有一个环状结构，具有两个相同的官能团，能发生银镜反应说明X分子中苯环上的取代基为醛基和甲基，可以视作邻、间、对苯二甲醛分子中苯环上的氢原子被甲基取代所得结构，共有10种，其中符合核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为、，故答案为：10；或；
（5）由有机物的转化关系可知，用和CH3CH ≡ CHCH3为原料制备化合物的合成步骤为光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与CH3CH ≡ CHCH3发生信息②反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据结构简式确定官能团；
（2）AC．根据官能团的变化确定反应类型；
B．根据官能团的性质判断；
D．根据结构简式确定分子式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
33．【答案】（1）醛基、碳氟键；2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)
（2）3
（3）
（4）24； (苯环上侧链在邻位或间位均可)
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【分析】（1）由分析可知A为，则A中官能团名称为醛基、碳氟键；根据C的结构简式可知化学名称为：2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)；
（2）根据E的结构简式可知，其中饱和碳的杂化方式为sp3杂化，苯环上的和碳碳双键中的碳是sp2杂化，碳氮三键中的碳是sp杂化，一共3种杂化方式；
（3）对比E和F的结构简式可知，其转化过程中另一生成物为HI，其电子式为：；
（4）含有和两个六元环，则核外含有6个碳原子，可以使溴的四氯化碳溶液褪色说明侧链上含有碳碳双键，两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接，则另一个支链上含有4个碳原子且含有1个碳碳双键，则可以理解为苯环上两个支链，一个支链为，另一个支链为：或或或或或或或，每一组在苯环上都有邻、间、对三个位置，则一共有24中结构，其中含有手性碳原子的结构简式为；
（5）首先在浓硫酸和加热的条件上乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，随后根据信息i乙酸乙酯和CH3CN反应生成，最后CuCl的条件下和生成产物，具体流程为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定杂化类型；
（3）依据原子 守恒分析；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
34．【答案】（1）苯甲胺
（2）
（3）+CH3OH+H2O
（4）⑤
（5）26；或
（6）d
【知识点】有机物的合成；酯化反应
【解析】【解答】（1）由结构简式可知该物质为苯乙胺，故答案为：苯甲胺；
（2）由以上分析可知D为，故答案为：；
（3）F先水解成生成，与甲醇发生酯化反应生成，反应方程式为：+CH3OH+H2O。故答案为：+CH3OH+H2O；
（4）①中形成酰胺键，不涉及手性碳原子生成；②中N原子处发生还原反应，不涉及手性碳原子生成；③中羰基转化为CH2， 不涉及手性碳原子生成；④中形成C=N，不涉及手性碳原子生成；⑤中发生加成反应，-CN所连碳原子为手性碳原子，涉及手性碳原子生成；⑥中形成酯基，不涉及手性碳原子生成；故答案为：⑤；
（5）F的芳香族同分异构体中苯环上有3个取代基，且不含结构，结合F的结构可知其同分异构体中若含苯环则不存在其他不饱和价键结构，含有三个取代基且不含结构，则三个取代基可能为：-NH2、-CH2NH2、-CH3或者为-NH2、-NHCH3、-CH3两者组合三个取代基各不相同在苯环上各有10中不同结构；三个取代基还可能为：-NH2、-NH2、-C2H5，两个氨基邻位时乙基在苯环上有2个位置，氨基间位时乙基在苯环上有3个位置，氨基对位时乙基有1个位置，共6种，则所有符合的结构共26种，其中核磁共氢谱的峰面积比为4∶3∶2∶2∶1的化合物的结构简式或，故答案为：26；或；
（6）a．④中发生脱氢成双键的转化，反应类型是氧化反应，故a正确；
b．有机反应大多具有可逆性，且常伴有副反应发生，过程越多，副产物越多，会导致产率下降，故b正确；
c．KCN有剧毒，取用需戴口罩、护目镜、手套，在通风橱下进行，故c正确；
d．在酸性条件下，对手性分子G进行成盐拆分，G成盐的官能团为亚氨基，酯基在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，不能成盐，故d不正确；
故答案为：d。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定杂化类型分析；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）①手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）d．在酸性条件下，G成盐的官能团为亚氨基，酯基在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，不能成盐。
35．【答案】（1）苯乙醛
（2）取代反应
（3）；18
（4）＋H2O
（5）9；
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据前面分析得到C的化学名称为苯乙醛；故答案为：苯乙醛。
（2）根据G的分子式和H的结构简式得到G生成H的反应类型是取代反应；故答案为：取代反应。
（3）根据前面分析得到F的结构简式为，根据苯环、乙烯、中的原子都在同一平面，碳碳单键可以旋转，因此该分子中共平面的原子个数最多为18个；故答案为：；18。
（4）D再浓硫酸加热条件下发生消去反应生成E，则由D生成E的反应的化学方程式为＋H2O；故答案为：＋H2O。
（5）有机化合物M为相对分子质量比E大14的E的同系物，则M分子式为C10H10O2，符合下列条件①具有两个取代基的芳香族化合物；②能水解，也能发生银镜反应，水解后产物遇到溶液显紫色，则说明是酚酸酯，③能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳双键，是另外一个取代基团，其M的同分异构体有(邻、间、对三种)，(邻、间、对三种)，(邻、间、对三种)共9种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为；故答案为：9；。
（6）根据信息I反应，可知乙酸与SOCl2在苯的作用下反应生成，与反应可生成目标产物，结合已知信息Ⅱ反应，可知硝基苯在Fe、HCl的条件下，可以被还原为，而苯发生硝化反应生成硝基苯，其合成路线为：；故答案为：。
【分析】（1）结合前后流程，可以知道C为本乙醛；
（2）G生成H的过程中，发生了取代反应；
（3）结合前后流程可以知道F的结构简式；共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
（4）D转化为E的过程为消去反应，形成碳碳双键；
（5） 可以水解也可以发生银镜反应，即醛基和酯基共享碳氧双键，水解产物可以遇氯化铁显色，即水解产物含有酚羟基；可以使溴的四氯化碳溶液褪色，即含有碳碳双键；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
