2023年高考真题变式分类汇编：有机物的推断1
一、选择题
1．（2023·北京）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．的核磁共振氢谱有两组峰
B．是乙醛
C．完全水解可得到和
D．反应物与的化学计量比是
2．（2023·宿州模拟）有机物N()常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶剂，也是一种润滑剂的抗氧化剂。其存在如下转化关系：
下列说法正确的是
A．M能发生取代反应，不能发生消去反应
B．N中所有碳原子可能共平面
C．R不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．Q通过加成反应一定能得到M
3．（2023·泰安模拟）乙炔能在催化下与水反应生成，反应历程及相对能垒如图所示。下列说法正确的是
A．过程①中，水分子中的氧原子向的空轨道提供孤对电子
B．本反应历程涉及的物质中，最稳定
C．转化为的过程涉及消去反应
D．其他条件不变时，更换其他催化剂可改变由乙炔和水制备乙醛的焓变
4．（2023·辽宁模拟）水杨酸存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中，具有解热镇痛作用，也可用于A、B两种药物成分的制备。
下列说法错误的是
A．由水杨酸转化成A和B的反应类型都是取代反应
B．、分别与溶液反应，消耗物质的量：
C．水杨酸与溶液反应，消耗
D．与水杨酸分子式相同、物质类别相同的有机物共有2种
5．（2022·徐汇模拟）有机物a、b、c之间的转化关系如图所示，下列说法错误的是( )
A．a、b的分子式均为
B．a、b、c都能使酸性溶液褪色
C．b→c反应的原子利用率为100%
D．c加氢后，环上的一氯代物有一种
6．（2022·宝山模拟）分析如表中各项的排布规律，有机物X是按此规律排布的第20项，下列有关X的组成、性质的说法中肯定错误的是（ ）
1 2 3 4 5 6 7 8
①是戊酸、②是戊醇、③是乙酸丙酯、④一定能发生酯化反应、⑤一定能与钠反应。
A．①③④ B．②④⑤ C．②③④ D．②③⑤
7．（2022·石景山模拟）嫦娥四号月球探测器上的五星红旗由一类特殊的聚酰亚胺制成。以下为某种芳香族聚酰亚胺的合成路线，下列说法不正确的是（ ）
已知：nB+nC→+2nH2O
A．将链节重复一次，并按虚线处切断，结合B的分子式确定B和C的骨架：
B．有机化合物C的结构简式：
C．有机化合物A的结构简式：
D．有机化合物B的结构简式：
8．（2022·和平模拟）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是（ ）
A．1mol X中含有3mol碳氧σ键 B．Y中含3个手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y大 D．X、Y、Z遇FeCl3溶液均显色
9．（2022·邯郸模拟）某药物的合成中间体R的结构如图所示，下列有关有机物R的说法正确的是（ ）
A．分子式为
B．与氢气加成时，最多消耗
C．有5种官能团，其中3种为含氧官能团
D．既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
10．（2022·温州模拟）某课题组设计一种以甲醇辅助固定的方法，原理如图。下列说法错误的是
A．化合物A为
B．若用辅助固定，则产物可能为
C．反应原料中的原子100%转化为产物
D．反应②的类型为加成反应
11．（2020·静安模拟）已知有机物a和苯反应生成有机物b。下列分析正确的是（ ）
+ HCl
A．该反应是加成反应
B．若R为CH3，b中所有原子可能共面
C．若R为CH3，b的一氯代物共有3种
D．若R为C4H9，b可能的结构有4种
二、非选择题
12．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
13．（2023·浙江1月选考）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是____。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
14．（2022·辽宁）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
（3）中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
（4）中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为 。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
15．（2022·江苏）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为 。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
16．（2022·重庆市）【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
（1）A+B→D的反应类型为 。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
（3）F的结构简式为 。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
17．（2022·天津市）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
（2）用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为 。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
18．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为 。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
19．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是 。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（3）化合物C的结构简式为 。
（4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
20．（2023·陈仓模拟）化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合钧的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）反应①的条件为 ，反应⑤的反应类型为 。
（2）用系统命名法给命名 。
（3）E中含氧官能团的名称为 ，向F中加入浓溴水，1molF最多可以与 molBr2反应。
（4）H的结构简式为 。
（5）已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，写出E→F反应的化学万程式： 。
（6）D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体： 。
a.含苯环的单环化合物；
b.苯环上只有一个取代基；
c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。
21．（2023·聊城模拟）某研究小组采用如下路线合成医药中间体K。
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）A的化学名称为 ，C的结构简式为 。
（2）流程中设计E→F的目的是 。
（3）I→K的反应类型为 ，I生成K的同时还会生成一种与K互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为 。
（4）请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。
①仅含-CHO、-OH、-C3H7和苯环结构；
②核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：6.
（5）综合上述信息，请写出以苯、对甲基苯甲酸，CH3CH2CH2MgBr为原料制备 的合成路线 。
22．（2023·运城模拟）辣椒素酯具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等功效，其一种合成路线如下：
已知： I． A分子中含有两种不同环境的氢，且个数之比为9：1；
Ⅱ． ，其中R1、R2为氢或烃基。
回答下列问题：
（1）G中官能团的名称为 。
（2）C→D、G→H的反应类型分别为 、 。
（3）B的结构简式为 。
（4）写出E→F第1步反应的化学方程式： 。
（5）1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗 mol NaOH。
（6）I的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构) ，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为 (任写一种)。
①含有苯环； ②只含一种含氧官能团； ③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应。
23．（2023·汉中模拟）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的分子式是 ，E中的官能团名称是 。
（2）②的反应类型是 。
（3）F的结构简式 。
（4）D→E的化学方程式为 。
（5）B的同分异构体中，含有六元环且能发生银镜反应的化合物共有 种(不考虑立体异构)。写出其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1：2：2：3 的结构简式 。
（6）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
24．（2023·嘉兴模拟）某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）写出C中含氧官能团的名称 ，E的结构简式为 。
（2）下列说法正确的是____。
A．化合物A属于卤代烃
B．化合物F的化学式为
C．由A→E过程中涉及的有机反应类型有2种
D．由E+Y→F过程中有生成
（3）写出C→D的化学方程式 。
（4） 是制备X的中间体，请设计以丙烯为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（5）化合物C在一定条件可得到化合物G( )，写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结构
25．（2023·闵行模拟）碘番酸是一种口服造影剂，其合成路线如下：
已知：
（1）①的反应条件是 ；⑤的反应类型是 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）D中无支链，D的名称是 ；D有一种同分异构体，只有1种不同化学环境的氢原子，其结构简式是 ；G中含有乙基，G的结构简式是 。
（4）证明E全部转化为D的实验操作是 。
（5）已知：
设计一条由CH2=CH2合成乳酸[]的合成路线(无机试剂任选) 。(合成路线流程图示例为：XY……目标产物)
26．（2023·重庆市模拟）固化剂对电子封装材料环氧树脂的性能具有重要影响。某固化剂K的合成路线及相关的反应方程式如下所示(部分试剂及反应条件略)。
制备J的反应方程式：
已知以下信息：
①
②
（1）A的结构简式为 。
（2）B的链节中官能团名称为 。
（3）E与在催化作用下生成的反应类型为 ；F与新制的反应的化学方程式为 ；试剂G的化学式为 。
（4）C的某同系物分子式为，该同系物的同分异构体中L能同时满足以下条件：
(ⅰ)含有苯环 (ⅱ)含有 (ⅲ)不含-O-O-键
且核磁共振氢谱有四组峰(峰面积之比为1：2：2：3)，则L的结构简式为 (只写一个)。
（5）一定条件下，B(聚合度n=7)和C按物质的量之比2：1投料完全反应生成D的化学方程式为 ；生成固化剂K的反应类型为加成反应，则K的结构简式为 。
27．（2023·沧州模拟）菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下：
已知：二取代环烷烃存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构，即环状有机物存在顺反异构，例如1-甲基-2-乙基环戊烷的顺反异构为和。
回答下列问题：
（1）A与足量氢气加成后产物的化学名称是 。
（2）B的结构简式为 ，A→B、C→D的反应类型分别为 、 。
（3）E→F的化学方程式为 。
（4）G中的官能团名称为 。
（5）满足下列条件的G的同分异构体有 种(包含顺反异构，不考虑手性异构)。
①分子中含五元碳环；②能发生银镜反应；③能与溶液反应生成气体。
（6）仿照上述合成路线，设计以1-丁烯和为原料制备的合成路线： (其他无机试剂任选)。
28．（2023·保定模拟）物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如下所示。
已知：ⅰ. ；
ⅱ.R'CHOR'CH=NR"；
ⅲ.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。
回答下列问题：
（1）的名称是 ，→A的反应类型是 。
（2）B的分子式为，则C的结构简式为 。
（3）E能发生银镜反应，1 mol E分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成 mol。写出E生成F的化学方程式 。
（4）W分子比E分子组成多一个，满足下列条件的W的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式： 。
ⅰ.包含2个六元环，不含甲基
ⅱ.W可水解，W与NaOH溶液共热时，1 mol W最多消耗3 mol NaOH
（5）已知Bamberger重排反应为，参考图中合成路线，以为原料，用最简路线合成，试剂可以自选 。
29．（2023·顺义模拟）药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图。
已知：
i.B的核磁共振氢谱只有1个峰；
ii.
（1）M的官能团为 。
（2）A的名称为 。
（3）C与B含氧官能团相同，C可能的结构简式为(任写一种) 。
（4）反应④的反应类型是 。
（5）反应⑤的化学方程式为 。
（6）G的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①不存在顺反异构 ②结构中含有酚羟基 ③苯环上有两个取代基且位于间位
（7）已知：→+H2O，以G为起始原料，选择必要的无机试剂合成I，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
30．（2023·安庆模拟）芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）写出D中含氧官能团的名称 ，D中手性碳原子数为 。
（4）分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用进行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式 。
（5）化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种。
i)与FeCl3溶液发生显色反应；
ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；
iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。
（6）布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-BrR-COOH，无机试剂任选)。
31．（2023·宜宾模拟）甜味剂指用于替代糖增加食品甜度的物质。合成甜味剂阿斯巴甜的某种合成路线如下图所示：
已知：醛或酮可以发生如下反应：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中所含官能团的名称为 。C→D的反应类型为 。
（3）D的结构简式为 。
（4）反应①的化学方程式为 。
（5）反应②为成肽反应，除生成阿斯巴甜外，E与H还可能生成的二肽产物为 。
（6）E的同分异构体有多种，写出一种能同时满足下列条件的结构简式： 。
①分子中含有硝基。
②苯环上有三个取代基
③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6
（7）参照上述合成路线，以1-丙醇为起始原料(其他试剂任选)，设计制备化合物 的合成路线 。
32．（2023·河北模拟）温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素I的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。
已知：，请回答下列问题：
（1）A的分子式为 ；由A生成B的反应类型为 。
（2）D中的官能团名称为 ；C的结构简式为 。
（3）F→G的化学反应方程式为 。
（4）G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体异构)其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为 。
①能与溶液发生显色反应；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。
（5）利用Wittig反应，设计以溴化苄( )为原料合成的路线(无机试剂任选，不考虑产物的立体异构)。
33．（2023·乌鲁木齐模拟）有机物G是一种治疗尿失禁的新药，具有解痉和抗胆碱作用，其合成路线如下：
已知：
（1）A的名称为 。
（2）B→C反应中所需的试剂是 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）D→E的反应方程式为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）G中含氧官能团的名称为 。
（7）E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种， 其中含有手性碳原子的物质的结构简式为 。
①分子中含有苯环；
②能与NaHCO3溶液反应产生气体；
③能发生银镜反应。
34．（2023·黄浦模拟）芯片制造过程需用到光刻胶，光刻胶的一种合成路线如图(部分试剂、反应条件和产物已略去)：
已知：A是苯甲醛()
I. + (R1，R2为烃基或氢)
II. +R2OH+HCl(R1，R2为烃基)
（1）B分子中所含官能团的名称为 ；由F到G的反应类型为 。
（2）乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，E中不同环境的氢原子个数比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E加聚后产物F的结构简式为 。
（3）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为 。
（4）C的一种同分异构体满足下列条件：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
②苯环上的一氯取代产物只有两种。
写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）根据已有知识并结合本题信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
35．（2023·重庆市模拟）一种防晒剂的有效成分M的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题；
（1）A的化学名称是 ；B→C的反应条件所需的试剂是 。
（2）C→D的反应类型是 ；F中官能团名称是 。
（3）C的结构简式为 。
（4）写出D与F反应生成M的化学方程式 。
（5）有机化合物G是F的同分异构体，G中只含有一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：6，则G可能的结构有 种(不含立体异构)
（6）写出用2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制取有机化合物的合成路线 (其它无机试剂任选)。
答案解析部分
1．【答案】D
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A、核磁共振氢谱即判断等效氢的种类，K的等效氢如图，共有四种等效氢，A错误；
B、K和L反应脱水形成M，根据M的结构简式中含有碳碳双键，且形成一个六元环，则L的不饱和度为2，又因为L可以发生银镜反应，则L为乙二醛，B错误；
C、M水解时亚氨基断键，形成羧基和氨基，结构简式为，C错误；
D、根据K和M的结构简式，以及脱去H2O，可知K和M的化学计量数之比为1：1，D正确；
故答案为：D
【分析】A、核磁共振氢谱即判断等效氢的种类，结合分子结构简式判断等效氢的类别；
B、结合不饱和度判断结构，是研究有机物常用的方法；
C、亚氨基水解为羧基和氨基；
D、根据K和M的结构简式，以及脱水的过程，判断L的结构简式，可知K、L、M三者的化学计量数为1：1：1。
2．【答案】C
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由分析可知，M的结构简式为：，分子中含有碳氯键，则M能发生水解反应即取代反应，且邻碳有H，故也能发生消去反应，A不符合题意；
B．由题干信息可知，N分子中含有环己烷环，故N中不可能所有碳原子共平面，B不符合题意；
C．由分析可知，R的结构简式为：，R分子中不含碳碳双键、碳碳三键等不饱和键，含有酮羰基不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C符合题意；
D．由分析可知，Q的结构简式为：，则Q通过加成反应即与HCl加成，其产物有：或者，即不一定能得到M，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】ACD．根据官能团的性质判断；
B．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断。
3．【答案】A
【知识点】有机物的推断；乙炔炔烃
【解析】【解答】A．由图可知，过程①中H2O与Hg2+形成配合物，水分子的氧原子具有孤对电子，可向Hg2+的空轨道提供孤对电子形成配位键，A符合题意；
B．图中CH2=CHOH的能量最高，故其稳定性最弱，B不符合题意；
C．由本反应历程图示知，转化为的过程反应中碳碳三键转化为醛基，没有涉及消去反应，C不符合题意；
D．催化剂改变反应历程，降低活化能，加快反应速率，但不能改变反应的焓变，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．水分子的氧原子具有孤对电子，Hg2+有空轨道；
B．物质的能量越低，越稳定；
C．消去反应是指一定条件下，有机物分子里生成小分子，同时生成不饱和有机物的反应；
D．催化剂改变反应历程，降低活化能，加快反应速率，但不能改变反应的焓变。
4．【答案】C
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由水杨酸转化成A和B的反应+CH3OH+H2O；+(CH3CO)2O+CH3COOH，反应类型都是取代反应，A不符合题意；
B．分别与溶液反应，消耗物质的量分别是、，B不符合题意；
C．水杨酸中的羧基能与反应生成，而酚羟基不与反应，因此水杨酸与溶液反应，消耗，C符合题意；
D．与水杨酸分子式相同、物质类别相同的有机物共有2种分别为、 ，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】根据结构简式确定官能团，利用官能团的性质判断。
5．【答案】D
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．a、b分子中C、H、O原子个数依次是6、6、4，则a、b的分子式均为C6H6O4，故A不符合题意；
B．a、b、c中的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B不符合题意；
C．b和乙烯发生加成反应生成c，没有副产物生成，所以b→c反应的原子利用率为100%，故C不符合题意；
D．c加氢后生成 ，环上有2种氢原子，环上的一氯代物有2种，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定分子式；
B．均含碳碳双键；
C．加成反应产物只有一种；
D．依据等效氢分析。
6．【答案】B
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】据表中排布可知：每4个为一组，第一组碳原子为数为1，分别符合通式CnH2n+2、 CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2；第二组碳原子为数为2，分别符合通式CnH2n+2、 CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2，四种物质分别是烷、醇、醛、酸(或酯)，所以按此规律排布的第20项是第5组中的第四个，分子式为C5H10O2，该物质属于酸(或酯)，如果属于酸，一定能与钠反应，也能发生酯化反应，如果属于酯，则不能与钠反应，也不能发生酯化反，错误的为②④⑤，
故答案为：B。
【分析】据表中排布，利用通式分析判断。
7．【答案】D
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．观察高分子结构，该高聚物含有酰胺键结构（），C-N键断裂，在上加氢，上加羟基，即得高聚物单体，故A不符合题意；
B．观察高分子结构，，再结合形成高分子时脱去水分子的个数，可判断C应该为：，故B不符合题意；
C．A的分子式为C10H14，分子中不含C、H以外的原子，不饱和度为3，对比B即容易推出A为，故C不符合题意；
D．B的分子式为C10H2O6，A氧化生成B，则B的结构为：，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】根据已知 nB+nC→D+2nH2O ，结合D的结构式和B的分子式分析反应原理和A、B、C的结构式。
8．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．碳氧单键为σ键，碳氧双键中有1个σ键和1个π键，由结构简式可知，1mol X中含有3mol碳氧σ键，A不符合题意；
B．手性碳原子为连有4个不同基团或原子的饱和碳原子，Y中不含有手性碳原子，B符合题意；
C．由结构简式可知，与Y分子相比，Z分子中除含有酚羟基外，还含有亲水基羧基，则Z在水中的溶解度比Y大，C不符合题意；
D．由结构简式可知，X、Y、Z三种分子中都含有酚羟基，遇氯化铁溶液都能显紫色，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】B、由题可知，Y中不含手性碳原子，手性碳原子为碳原子与四个不同的原子或者基团相连接，Y中苯环和碳氧双键都有相同的原子。
9．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据物质R的结构可知，其分子式为，A不符合题意；
B．该有机物分子中的碳碳双键、羰基、醛基、苯环都能与发生加成反应，所以和氢气加成时，1mol该有机物最多消耗，B不符合题意；
C．该有机物中含有4种官能团，分别为碳碳双键、羰基、醛基、羧基，C不符合题意；
D．该有机物中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，可以和溴加成，故既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】根据给出的结构简式，即可写出分子式和找出含有双键，醛基，羰基，羧基，可以发货所能加成，水解，氧化，等反应结合选项即可判断
10．【答案】C
【知识点】有机物的推断；醇类简介
【解析】【解答】A． ①+→H2O+，化合物A为，故A不符合题意；
B． 根据总反应，若用辅助固定，+CO2→H2O+，则产物可能为，故B不符合题意；
C． 根据总反应，产物中有水生成，反应原料中的原子利用率小于100%，故C符合题意；
D． 反应②中二氧化碳分子中有碳氧双键断裂，反应②的类型为加成反应，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A． 依据原子守恒判断；
B． 根据总反应分析；
C． 根据总反应，产物中有水生成；
D． 有机物与其他物质发生反应时，不饱和键中的一个断裂，在不饱和碳原子两端分别接上其它原子或原子团的反应是加成反应。
11．【答案】D
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由反应方程式可知，该反应属于取代反应，A项不符合题意；
B．甲基中的C形成的是4条单键，并且键角约为109°28′；因此与甲基中的C相连的原子不可能全部在同一平面内，B项不符合题意；
C．R为甲基，则b中含有4种等效氢原子，一氯代物的种类即为4种，C项不符合题意；
D．R为-C4H9，可能的结构有-CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)-，(CH3)3C-以及-CH2CH(CH3)2共计4种，因此b的可能的结构有4种，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】若有机物中存在形成4条单键的碳原子，那么有机物中的所有原子一定不能共平面；烷烃基的个数等同于烷烃中等效氢的种类也等同于烷烃一取代物的种类。
12．【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
13．【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知，化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故不符合题意；
B. 结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，化合物D中含有两个羟基，与乙醇结构不相似，两者不互为同系物，故不符合题意；
C. 根据I的结构简式可知，化合物I的分子式为，故不符合题意；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故符合题意；
故答案为：D；
（4）由上述分析可知，G为，G与乙醇发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： 。
【分析】A与CH3NH2发生已知①生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生还原反应生成C；D发生一系列反应转化为E，C和F反应生成F，结合F的分子式和I的结构简式可知，F为，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中氨基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。
14．【答案】（1）
（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（3）；；选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基；氨基
（5）
（6）12；(或)
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有7个C原子，7个H原子，1个N原子和3个O原子，其分子式为 ；
（2）苯酚可与发生取代反应生成和HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和，则反应的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；
（3）D→E发生了羟基到酮羰基的转化，羟基上的碳原子采用sp3杂化，羰基上的碳原子采用sp2杂化；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为；
（6）化合物I的分子式为，其不饱和度为4，化合物I的同分异构体分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则其余C原子均为饱和碳原子；红外光谱无醚键吸收峰，则苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，则该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，因此满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为 或。
【分析】F和I发生已知反应生成G，结合F、G的结构简式和I的分子式可知，I的结构简式为 。
15．【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A分子中，苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型为取代反应。
(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
(4)由分析可知，F的结构简式为。
(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：
【分析】和CH3I发生取代反应生成；和SOCl2发生取代反应生成；和CH3OH发生取代反应生成；和NH2OH发生反应生成；被还原生成F，F再转化为G，F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
16．【答案】（1）加成反应
（2）酯基
（3）乙炔
（4）
（5）+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O
（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；乙炔炔烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则A+B→D的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，D发生加聚反应生成F，则F的结构简式为，故答案为：；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；
（6）由分子可知，Q为，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成非体型结构的和水，则反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为 ，故答案为： 。
【分析】根据A的分子式可知，A为乙炔，乙炔和B反应生成D，则B为CH3COOH；F水解生成G，则F为，D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成， HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成K为，经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成Q，则Q为。
17．【答案】（1）；酮羰基、羟基
（2）2 甲基丙酸；4；
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知E的分子式为，E中含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，羧酸命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置，用系统命名法对A命名为：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）C→D的转化过程中，Br取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
【分析】（1）根据E的结构简式确定其分子式，E中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）A属于羧酸，其系统命名为2 甲基丙酸；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（3）C→D取代的是烷基上的氢原子，试剂为Br2；
（4）D发生取代反应生成E；
（5）甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
18．【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
19．【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
20．【答案】（1）光照；取代反应
（2）2-溴丙烷
（3）羰基、(酚)羟基；3
（4）
（5）
（6）、
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）反应①是A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，反应⑤中F断裂O-H键和断裂C-Br键生成G和HBr，反应类型为取代反应；
（2）母体是丙烷，溴原子取代在2号碳上，系统命名为2-溴丙烷；
（3）E中含氧官能团的名称为羰基、(酚)羟基；F含碳碳双键和酚羟基，向F中加入浓溴水，可在酚羟基的邻位发生取代反应，还有碳碳双键发生加成反应，1molF最多可以与3 molBr2反应；
（4）D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H的结构简式为 ；
（5）E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E→F反应的化学方程式： ；
（6）D的同分异构体满足条件：a.含苯环的单环化合物；b.苯环上只有一个取代基；c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，结构为、。
【分析】A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B中氯原子被-CN取代生成C，C发生水解反应生成D，D和H发生取代反应生成E，结合D、E的结构简式知，H为，E反应生成F，F发生取代反应生成G。
21．【答案】（1）甲苯；
（2）保护酮羰基
（3）消去反应； 或
（4） 或
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据分析可知，A为甲苯，根据已知I，可知C为： ，
（2）F到G需用氢气与苯环加成，故设计E→F的目的是保护酮羰基
（3）根据已知III，I→K的反应类型为消去反应， 发生消去反应，生成的产物为 ，X可能为 或
（4）根据B的结构简式，满足仅含—CHO、—OH、—C3H7和苯环结构、核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：6.的条件，其同分异构体 或
（5）
【分析】A和反应生成B，结合B的结构简式可知，A为甲苯，B发生已知Ⅰ生成C，则C为，C酸化之后再发生已知Ⅱ得到D；H发生已知Ⅲ得到I，则I为，I发生消去反应生成K。
22．【答案】（1）(酚)羟基、醚键
（2）加成(还原)反应；取代反应
（3）CH3CHO
（4）(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
（5）2
（6）12；或
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）G中官能团的名称为(酚)羟基、醚键。故答案为：(酚)羟基、醚键；
（2）C为(CH3)3CCH= CHCHO，D为(CH3)3CCH2 CH2CH2OH，C→D为加成或还原反应、G在光照条件下与氯气发生取代反应生成H，H为，G→H的反应类型为取代反应。故答案为：加成(还原)反应；取代反应；
（3）B的结构简式为CH3CHO。故答案为：CH3CHO；
（4）E→F第1步反应新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化成羧酸盐，化学方程式：(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。故答案为：(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；
（5）J分子中酚羟基和酯基均能与NaOH反应，1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗2mol NaOH。故答案为：2；
（6）I的同分异构体中①含有苯环，余下2个C和3个O原子； ②只含一种含氧官能团； ③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应，应有三个酚羟基，两个碳可组成乙基或2个甲基，连苯三酚苯环上连上乙基有2种，连上2个甲基有2种，均苯三酚苯环上连上乙基有1种，连上2个甲基有1种，偏苯三酚苯环上连上乙基有3种，连上2个甲基有3种，共2+2+1+1+3+3=12，符合三个条件的有12种(不考虑立体异构) ，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为或。
故答案为：12；或。
【分析】G在光照条件下与氯气发生取代反应生成H，则H为，H在NaOH溶液中加热水解再酸化得到I，则I为，F和I反应得到J，结合I和J的结构简式可知，F为(CH3)3CCH2CH2COOH，则E为(CH3)3CCH2 CH2CHO，D为(CH3)3CCH2 CH2CH2OH，C为(CH3)3CCH= CHCHO，A和B发生已知Ⅱ生成C，A分子中含有两种不同环境的氢，且个数之比为9：1，则A为(CH3)3CCHO，B为CH3CHO。
23．【答案】（1）C8H16O；羰基、酯基
（2）加成反应
（3）
（4）+CH3CH2OH+H2O
（5）5种；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）A的结构简式为，则其分子式为C8H16O；E中的官能团为羰基、酯基；
故答案为：C8H16O；羰基、酯基；
（2）反应②发生的反应为碱性条件下，与HCHO发生加成反应生成；
故答案为：加成反应；
（3）根据分析，F的结构简式 ；
故答案为： ；
（4）D→E的反应为在浓硫酸作用下，与CH3CH2OH共热发生酯化反应生成和水，反应的反应方程式为+CH3CH2OH+H2O；
故答案为：+CH3CH2OH+H2O；
（5）B的同分异构体中，具有六元环结构、且能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有6个碳原子的六元环和醛基，则同分异构体可以视作甲基环己烷分子中的氢原子被醛基所取代得到的衍生物，符合条件的结构简式为、、、、，共5种；核磁共振氢谱数目之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为；
故答案为：5；；
（6）由题给信息可知，以甲苯和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成步骤为在光照条件下与溴发生取代反应生成，在CH3CH2ONa/CH3CH2OH作用下，与CH3COOCH2OOCCH3发生取代反应生成，在碱性条件下共热发生水解反应后，酸化生成，合成路线为；
故答案为：。
【分析】A被酸性高锰酸钾氧化生成B，B和甲醛发生加成反应生成C，C被酸性高锰酸钾氧化生成D，则D为，D与乙醇发生酯化反应生成E，结合E、G的结构简式可知，F为。
24．【答案】（1）酰胺基；
（2）B；D
（3）++HBr
（4）3CH=CH2
（5） 、 、、
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称是肽键；由分析可知，E的结构简式为；
（2）A．化合物A中含有羧基，不属于卤代烃，A不正确；
B．根据化合物F的结构简式可知，其化学式为，B正确；
C．由A到B为取代反应，由B到C为取代反应，由C到D为取代反应，由D到E也是取代反应，则由A→E过程中涉及的有机反应类型有1种，C不正确；
D．对比E和F的结构简式可知，由E+Y→F过程中有生成，D正确；
故答案为：BD；
（3）根据流程可知，C→D过程化学方程式是++HBr；
（4）首先丙烯和水加成生成2—丙醇，再催化氧化生成丙酮，丙酮和HCN加成生成，再和水反应生成，具体合成路线为：CH3CH=CH2；
（5）分子中含有1个苯环，且苯环上只有1个支链，其等效氢有6种，故答案为：、、、。
【分析】A和SOCl2反应生成B，结合A的结构简式可知，B为，B和CH3NH2发生取代反应生成C，C和X反应生成D，则D为，E和Y反应生成F，结合F和Y的结构简式可知，E为。
25．【答案】（1）Cl2、光照；取代反应
（2）+NaOH+NaCl
（3）正丁酸；；
（4）取样，加足量氢氧化钠溶液，加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若不产生砖红色沉淀，证明E全部转化为D
（5）CH2=CH2CH3CHO
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，反应①为光照条件下与氯气反应生成和氯化氢，反应⑤为催化剂作用下CH3CH2CH2COOH发生脱水反应生成(CH3CH2CH2CO)2O水，脱水反应属于取代反应，故答案为：Cl2、光照；取代反应；
（2）由分析可知，反应②为与氢氧化钠溶液共热反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；
（3）由分析可知，D的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为正丁酸；只有1种不同化学环境的氢原子的D的同分异构体结构简式为；由分析可知，含有乙基的G的结构简式为，故答案为：正丁酸；；；
（4）由分析可知，D的结构简式为CH3CH2CH2COOH、E的结构简式为CH3CH2CH2CHO，碱性条件下正丁醛能与新制的氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，而正丁酸不能与新制的氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，所以证明正丁醛全部转化为正丁酸的实验操作为取样，加足量氢氧化钠溶液，加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若不产生砖红色沉淀，证明E全部转化为D，故答案为：取样，加足量氢氧化钠溶液，加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若不产生砖红色沉淀，证明E全部转化为D；
（5）由题给信息可知，由乙烯合成乳酸的合成步骤为催化剂作用下，乙烯与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛与氢氰酸发生加成反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，合成路线为CH2=CH2CH3CHO，故答案为：CH2=CH2CH3CHO。
【分析】甲苯经一系列反应制得间硝基苯甲醛，则反应①为甲苯和氯气在光照下发生取代反应生成A为，水解生成B为，催化氧化生成C为，C发生硝化反应得到间硝基苯甲醛；D能发生信息中的反应生成F，则D为羧酸，D中无支链，则D为CH3CH2CH2COOH，E发生氧化反应生成D，结合E的分子式知，E为CH3CH2CH2CHO，结合F的分子式知，F为CH3CH2CH2COOCOCH2CH2CH3，G中含有乙基，结合G发生一系列反应后产物的结构简式知，F和间硝基苯甲醛先发生氧化反应然后发生消去反应生成D和G，G为。
26．【答案】（1）CH3OH
（2）醚键
（3）取代反应；OHC-CHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+NaOOC-COONa+6H2O；NH3
（4）或 (其余合理也可)
（5）++H2O；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）根据A和B的结构简式可知A的结构简式为CH3OH；
（2）根据B的结构简式可知，B的链节中官能团名称为醚键；
（3）对比E的结构简式和可知E与在催化作用下生成的反应类型为取代反应；F的分子式为：C2H2O2，则F为OHC—CHO，其中含有两个醛基，则与新制氢氧化铜悬浊液反应的方程式为：OHC-CHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+NaOOC-COONa+6H2O；根据方程式+C2H2O2+2G+3H2O，可知G为NH3；
（4）C的某同系物分子式为，说明不饱和度为4，则其中含有苯环，支链上不再含有不饱和度，则符合条件的结构简式可能为，根据该结构简式，则满足核磁共振氢谱有四组峰(峰面积之比为1：2：2：3的物质的结构为：或者 (其余合理也可)；
（5）结合信息①B(聚合度n=7)和C按物质的量之比2：1投料完全反应生成D的化学方程式为++H2O；根据信息②丁和D发生加成反应可以得到物质K。
【分析】A和反应生成B，结合A和B的结构简式可知，A为CH3OH，B和C反应得到聚合物D，则D为，E、F和G反应生成J，结合E、F、J的结构简式可知，G为NH3，D和J反应得到K，则K为。
27．【答案】（1）3-甲基-1-丁醇
（2）；加成反应；氧化反应
（3）2+O22+2H2O
（4）醛基、羧基
（5）5
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）A与足量氢气加成后的产物为，其化学名称是3-甲基-1-丁醇，故答案为：3-甲基-1-丁醇；
（2）B的结构简式为，的反应类型为加成反应，的反应类型为氧化反应，故答案为：；加成反应；氧化反应；
（3）的化学方程式为2+O22+2H2O ，故答案为：2+O22+2H2O；
（4）G中的官能团名称为醛基和羧基，故答案为：醛基、羧基；
（5）G的同分异构体能与溶液反应生成气体且能发生银镜反应，则含有醛基和羧基，根据分子中含五元碳环及已知结构，可知满足条件的G的同分异构体有、、、和，共5种，故答案为：5；
（6）以1-丁烯和为原料，制备的合成路线：，故答案为：。
【分析】A与乙酸乙酯反应生成B，则B为；
（1）A与足量氢气加成后产物为；
（2）B的结构简式为，A发生加成反应生成B，C发生氧化反应生成D；
（3）根据反应物、生成物和反应条件书写化学方程式；
（4）根据G的结构简式可知，G含有醛基和羧基；
（5）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成路线。
28．【答案】（1）苯胺；取代反应
（2）
（3）1；+ H2O
（4）4；、、、
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）的名称为苯胺。与CH3COOH发生取代反应生成A。
（2）根据分析可知，C的结构简式为。
（3）E为，1molE中含有1mol醛基，理论上能与新制氢氧化铜反应生成1molCu2O。E与甲醇发生酯化反应生成F，化学方程式为+ H2O。
（4）W分子比E分子多一个CH2，则W分子式为C9H8O3，W中包含两个六元环不含甲基，W可水解，说明其中含有酯基，与NaOH共热时，1molW最多消耗3molNaOH，则W中原本含有一个酚羟基，同时含有一个酚羟基与羧基形成的酯基，W的两个六元环结构为，此时羟基有4个位置，因此共有4种满足条件的同分异构体。其同分异构体的结构简式为、、、。
（5）发生Bamberger重排反应生成，与CH3COOH反应生成，与发生信息i的反应生成，合成路线为
【分析】和乙酸发生取代反应生成A，则A为，A发生信息i的反应生成B，则B为，B发生水解反应C，则C为，C和氢气发生加成反应生成D，则D为，D和F发生已知ⅱ生成G，则F为，E和甲醇发生酯化反应生成F，则E为。
29．【答案】（1）酯基、羟基
（2）2-丙醇或异丙醇
（3）
（4）取代反应
（5）
（6）
（7）。
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）根据M的结构简式，推出M中含有官能团为羟基和酯基；故答案为：羟基和酯基；
（2）根据分析可知A的结构简式为，其名称为2-丙醇或异丙醇；
（3）根据分析可知，B的结构简式为，分子中含有酮羰基，C与B含氧官能团相同，则C的可能的结构简式为；故答案为：；
（4）反应④为F（）生成G的过程，发生甲基的取代反应，故答案为：取代反应；
（5）D与I通过酯化反应生成M，则化学反应方程式为；故答案为：；
（6）结构中含有酚羟基，说明含有苯环和酚羟基，根据不饱和度，同分异构体中含有碳碳双键，不存在顺反异构，说明不饱和碳原子上连有相同的原子，因此符合条件的同分异构体为 ；故答案为：；
（7）根据题中所给已知，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，得到，然后发生氧化反应，得到，最后与H2发生加成反应，得到目标产物，路线为；故答案为：。
【分析】B的核磁共振氢谱只有1个峰，结合B的分子式可知，B为，A为，A发生氧化反应生成B；C和氢气发生加成反应生成D，C、D分子中碳原子个数相等且D中含有1个醇羟基，反应⑤为酯化反应，根据该反应产物的结构简式知，D为，I为， E发生信息中反应生成F，根据E分子式及信息知E为，F为， F中甲基上的两个H原子被Cl原子取代生成G为。
30．【答案】（1）甲苯
（2）取代反应
（3）酯基和醚键；2
（4）
（5）6
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A为，其名称为甲苯。故答案为：甲苯；
（2）B→C为苯环的氢被-COCH3取代。故答案为：取代反应；
（3）D的含氧官能团为醚键和酯基。连接四个不同原子或基团的碳为手性碳，D中手性碳如图，手性碳有2个。故答案为：醚键和酯基；2；
（4）该反应为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，反应为。故答案为：；
（5）E的化学式为C13H18O，该分子中含有5个不饱和度，与FeCl3溶液发生显色反应含有酚羟基，且除了苯环外还含有C=C 。又分子苯环上四取代且有核磁共振氢谱显示有六组峰，和，，该同分异构体有6种。故答案为：6；
（6）运用逆推法，已知R-Br可直接转变为R-COOH，即。卤代烃可由醇与HBr取代得到即。原料经还原即可得到。合成路线为。
【分析】A和丙烯反应生成B，结合B的结构简式和A的分子式可知，A为，D发生已知反应生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为。
31．【答案】（1）苯乙醛
（2）羧基和羟基；取代反应
（3）
（4）
（5）
（6）或
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）据分析可知，A为，化学名称是苯乙醛；故答案为：苯乙醛。
（2）据分析可知，C为，含有官能团为羧基和羟基；D为；由C与NH3在一定条件下发生取代反应生成D；故答案为：羧基和羟基；取代反应。
（3）据分析可知，D的结构简式为；故答案为：。
（4）F中双键在催化剂条件下和NH3发生加成反应生成G，同时羧基也将和NH3发生反应；方程式为；故答案为：。
（5）反应②为成肽反应，E分子中含有两个羧基，E与H所以除生成阿斯巴甜外，还可能生成的二肽产物为；故答案为：。
（6）E的同分异构体有多种，同时满足①分子中含有硝基；②苯环上有三个取代基；③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6的结构可以是或；故答案为：或。
（7）根据已知条件，可先将1-丙醇氧化为醛，然后参考已知条件可获得，合成路线为；故答案为：。
【分析】A和HCN发生已知反应生成B，结合B的结构简式可知，A为，B发生已知反应中第二步得到C，则C为，C发生已知反应中第三步得到D，则D为，F在催化剂、氨气条件下反应生成G，G酸化得到H，则G为。
32．【答案】（1）C6H12O3；取代反应
（2）碳碳双键、羧基；(CH3)2CHCHO
（3）+CH3ONa+NaBr
（4）13；
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）由A的结构简式可得A的分子式为：C6H12O3，A与溴单质发生加成反应生成B，故答案为：C6H12O3；取代反应；
（2）由D的结构简式可知其含有碳碳双键和羧基两种官能团，由以上分析知C为(CH3)2CHCHO，故答案为：碳碳双键、羧基；(CH3)2CHCHO；
（3）F与CH3ONa发生取代反应生成G，反应为：+CH3ONa +NaBr，故答案为：+CH3ONa+NaBr；
（4）G的同分异构体中，同时符合①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基结构；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明存在羧基，若苯环上两个支链为-OH、-CH2COOH，则有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个支链则为-OH、-CH3、-COOH，结合定二移一的方法，先固定-OH、-CH3有邻、间、对三种结构，再分别连接-COOH，分别有4、4、2种位置，可知存在10种结构，共计13种符合；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 ，故答案为：13； ；
（5） 可由 和 发生已知反应得到， 可由 氧化得到， 可由 发生水解取代反应得到，由此可得流程，故答案为：。
【分析】B和C发生已知反应生成D，结合B和D的结构简式可知，C为(CH3)2CHCHO，E和溴反应生成F，则F的结构简式为。
33．【答案】（1）乙基苯
（2）NaOH的醇溶液
（3）氧化反应
（4）+CH3OH+H2O
（5）
（6）羟基、酯基
（7）17；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由A的结构简式可知，A为乙苯。
（2）由B到C是卤代烃的消去反应，所需要的试剂是氢氧化钠的醇溶液。
（3）C在高锰酸钾作用下生成D，碳碳双键变成羰基和羧基，发生氧化反应。
（4）D→E的反应为D和甲醇的酯化反应，方程式为：+CH3OH+H2O；
（5）根据E的结构简式和已知信息可推出F的结构简式为。
（6）由G的结构简式可知，G中含氧官能团为羟基、酯基。
（7）E结构为：；其同分异构体同时满足下列条件：
①分子中含有苯环；②能与NaHCO3溶液反应产生气体，则含有羧基；③能发生银镜反应，则含有醛基；
若含1个取代基，为-CH(CHO)COOH，有1种情况；
若含2个取代基，为-CH2COOH、-CHO或-COOH、-CH2CHO，2个取代基均存在邻间对3种情况，共有6种情况；
若含3个取代基，为-CH3、-CHO、-COOH，3个取代基在苯环上共有10种情况；
合计共17种情况；
手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；其中含有手性碳原子的符合条件的有机物的结构简式为。
【分析】由图可知，E发生已知反应生成F，则F为；
（1）A为乙苯；
（2）B在NaOH醇溶液中发生消去反应生成C；
（3）C发生氧化反应生成D；
（4）根据反应物、生成物和反应条件书写化学方程式；
（5）F的结构简式为；
（6）G中含有的官能团为羟基和酯基；
（7）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
34．【答案】（1）碳碳双键、醛基；取代反应
（2）
（3）+nHCl
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）B结构简式为，含有的官能团名称为碳碳双键、醛基。F到G发生的是酯类的水解反应。
（2）根据分析可知，F的结构简式为。
（3）G和D发生信息Ⅱ的反应生成光刻胶为，化学方程式为+nHCl。
（4）①能发生银镜反应又能发生水解反应，说明该同分异构体中含有甲酸形成的酯基。②苯环上一氯取代产物有两种，则苯环上有两个取代基且在对位。除了苯环外剩余基团的不饱和度为2，已知有一个酯基，则一定含有一个碳碳双键，因此该同分异构体的结构简式为。
（5）两分子乙醛发生信息Ⅰ的反应生成，与银氨溶液反应后酸化生成，与溴发生加成反应生成，发生卤代烃的水解反应后酸化生成，发生醇的催化氧化生成，合成路线为
【分析】A为苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生已知Ⅰ生成B，结合B的分子式可知，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为，C和SOCl2反应生成D； 乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，则E分子中含有C=C双键，结合分子式可知，X为CH3COOH，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，故E为CH3COOCH=CH2，F为，G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为。
35．【答案】（1）2-甲基-2-丙醇；酸性高锰酸钾溶液
（2）酯化反应（或是取代反应）；羰基（或酮基）、醚键
（3）
（4）
（5）6
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A的结构简式为，因此其化学名称为2-甲基-2-丙醇；D是酯类物质，因此B→C是将-CH3氧化为-COOH，苯环上的甲基氧化可以使用酸性高锰酸钾反等强氧化剂，甲基被氧化为羧基，故答案为：2-甲基-2-丙醇；酸性高锰酸钾溶液；
（2）C为，在与甲醇发生酯化反应生成是属于酯化反应（或是取代反应）；F中所含官能团的名称为：羰基（或酮基）、醚键；故答案为：酯化反应（或是取代反应）；羰基（或酮基）、醚键；
（3）由上述分析可知C的结构简式为，故答案为：；
（4）根据已知中的信息不难得出，D与F反应生成M符合该信息的合成方式，故反应为，故答案为：；
（5）芳香化合物G是F的同分异构体，G的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：6。X可能的结构有6种，、、、、；故答案为：6种；
（6）2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制备化合物的合成路线为：；故答案为：。
【分析】甲苯和发生反应生成B，结合B的分子式可知，B为，对比B、C分子式知，B中连接苯环的甲基被氧化生成羧基，则C为，C与甲醇发生酯化反应生成D，则D为，根据E的分子式和M的结构简式可知，E的结构简式为。
2023年高考真题变式分类汇编：有机物的推断1
一、选择题
1．（2023·北京）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．的核磁共振氢谱有两组峰
B．是乙醛
C．完全水解可得到和
D．反应物与的化学计量比是
【答案】D
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A、核磁共振氢谱即判断等效氢的种类，K的等效氢如图，共有四种等效氢，A错误；
B、K和L反应脱水形成M，根据M的结构简式中含有碳碳双键，且形成一个六元环，则L的不饱和度为2，又因为L可以发生银镜反应，则L为乙二醛，B错误；
C、M水解时亚氨基断键，形成羧基和氨基，结构简式为，C错误；
D、根据K和M的结构简式，以及脱去H2O，可知K和M的化学计量数之比为1：1，D正确；
故答案为：D
【分析】A、核磁共振氢谱即判断等效氢的种类，结合分子结构简式判断等效氢的类别；
B、结合不饱和度判断结构，是研究有机物常用的方法；
C、亚氨基水解为羧基和氨基；
D、根据K和M的结构简式，以及脱水的过程，判断L的结构简式，可知K、L、M三者的化学计量数为1：1：1。
2．（2023·宿州模拟）有机物N()常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶剂，也是一种润滑剂的抗氧化剂。其存在如下转化关系：
下列说法正确的是
A．M能发生取代反应，不能发生消去反应
B．N中所有碳原子可能共平面
C．R不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．Q通过加成反应一定能得到M
【答案】C
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由分析可知，M的结构简式为：，分子中含有碳氯键，则M能发生水解反应即取代反应，且邻碳有H，故也能发生消去反应，A不符合题意；
B．由题干信息可知，N分子中含有环己烷环，故N中不可能所有碳原子共平面，B不符合题意；
C．由分析可知，R的结构简式为：，R分子中不含碳碳双键、碳碳三键等不饱和键，含有酮羰基不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C符合题意；
D．由分析可知，Q的结构简式为：，则Q通过加成反应即与HCl加成，其产物有：或者，即不一定能得到M，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】ACD．根据官能团的性质判断；
B．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断。
3．（2023·泰安模拟）乙炔能在催化下与水反应生成，反应历程及相对能垒如图所示。下列说法正确的是
A．过程①中，水分子中的氧原子向的空轨道提供孤对电子
B．本反应历程涉及的物质中，最稳定
C．转化为的过程涉及消去反应
D．其他条件不变时，更换其他催化剂可改变由乙炔和水制备乙醛的焓变
【答案】A
【知识点】有机物的推断；乙炔炔烃
【解析】【解答】A．由图可知，过程①中H2O与Hg2+形成配合物，水分子的氧原子具有孤对电子，可向Hg2+的空轨道提供孤对电子形成配位键，A符合题意；
B．图中CH2=CHOH的能量最高，故其稳定性最弱，B不符合题意；
C．由本反应历程图示知，转化为的过程反应中碳碳三键转化为醛基，没有涉及消去反应，C不符合题意；
D．催化剂改变反应历程，降低活化能，加快反应速率，但不能改变反应的焓变，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．水分子的氧原子具有孤对电子，Hg2+有空轨道；
B．物质的能量越低，越稳定；
C．消去反应是指一定条件下，有机物分子里生成小分子，同时生成不饱和有机物的反应；
D．催化剂改变反应历程，降低活化能，加快反应速率，但不能改变反应的焓变。
4．（2023·辽宁模拟）水杨酸存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中，具有解热镇痛作用，也可用于A、B两种药物成分的制备。
下列说法错误的是
A．由水杨酸转化成A和B的反应类型都是取代反应
B．、分别与溶液反应，消耗物质的量：
C．水杨酸与溶液反应，消耗
D．与水杨酸分子式相同、物质类别相同的有机物共有2种
【答案】C
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由水杨酸转化成A和B的反应+CH3OH+H2O；+(CH3CO)2O+CH3COOH，反应类型都是取代反应，A不符合题意；
B．分别与溶液反应，消耗物质的量分别是、，B不符合题意；
C．水杨酸中的羧基能与反应生成，而酚羟基不与反应，因此水杨酸与溶液反应，消耗，C符合题意；
D．与水杨酸分子式相同、物质类别相同的有机物共有2种分别为、 ，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】根据结构简式确定官能团，利用官能团的性质判断。
5．（2022·徐汇模拟）有机物a、b、c之间的转化关系如图所示，下列说法错误的是( )
A．a、b的分子式均为
B．a、b、c都能使酸性溶液褪色
C．b→c反应的原子利用率为100%
D．c加氢后，环上的一氯代物有一种
【答案】D
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．a、b分子中C、H、O原子个数依次是6、6、4，则a、b的分子式均为C6H6O4，故A不符合题意；
B．a、b、c中的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B不符合题意；
C．b和乙烯发生加成反应生成c，没有副产物生成，所以b→c反应的原子利用率为100%，故C不符合题意；
D．c加氢后生成 ，环上有2种氢原子，环上的一氯代物有2种，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定分子式；
B．均含碳碳双键；
C．加成反应产物只有一种；
D．依据等效氢分析。
6．（2022·宝山模拟）分析如表中各项的排布规律，有机物X是按此规律排布的第20项，下列有关X的组成、性质的说法中肯定错误的是（ ）
1 2 3 4 5 6 7 8
①是戊酸、②是戊醇、③是乙酸丙酯、④一定能发生酯化反应、⑤一定能与钠反应。
A．①③④ B．②④⑤ C．②③④ D．②③⑤
【答案】B
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】据表中排布可知：每4个为一组，第一组碳原子为数为1，分别符合通式CnH2n+2、 CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2；第二组碳原子为数为2，分别符合通式CnH2n+2、 CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2，四种物质分别是烷、醇、醛、酸(或酯)，所以按此规律排布的第20项是第5组中的第四个，分子式为C5H10O2，该物质属于酸(或酯)，如果属于酸，一定能与钠反应，也能发生酯化反应，如果属于酯，则不能与钠反应，也不能发生酯化反，错误的为②④⑤，
故答案为：B。
【分析】据表中排布，利用通式分析判断。
7．（2022·石景山模拟）嫦娥四号月球探测器上的五星红旗由一类特殊的聚酰亚胺制成。以下为某种芳香族聚酰亚胺的合成路线，下列说法不正确的是（ ）
已知：nB+nC→+2nH2O
A．将链节重复一次，并按虚线处切断，结合B的分子式确定B和C的骨架：
B．有机化合物C的结构简式：
C．有机化合物A的结构简式：
D．有机化合物B的结构简式：
【答案】D
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．观察高分子结构，该高聚物含有酰胺键结构（），C-N键断裂，在上加氢，上加羟基，即得高聚物单体，故A不符合题意；
B．观察高分子结构，，再结合形成高分子时脱去水分子的个数，可判断C应该为：，故B不符合题意；
C．A的分子式为C10H14，分子中不含C、H以外的原子，不饱和度为3，对比B即容易推出A为，故C不符合题意；
D．B的分子式为C10H2O6，A氧化生成B，则B的结构为：，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】根据已知 nB+nC→D+2nH2O ，结合D的结构式和B的分子式分析反应原理和A、B、C的结构式。
8．（2022·和平模拟）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是（ ）
A．1mol X中含有3mol碳氧σ键 B．Y中含3个手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y大 D．X、Y、Z遇FeCl3溶液均显色
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．碳氧单键为σ键，碳氧双键中有1个σ键和1个π键，由结构简式可知，1mol X中含有3mol碳氧σ键，A不符合题意；
B．手性碳原子为连有4个不同基团或原子的饱和碳原子，Y中不含有手性碳原子，B符合题意；
C．由结构简式可知，与Y分子相比，Z分子中除含有酚羟基外，还含有亲水基羧基，则Z在水中的溶解度比Y大，C不符合题意；
D．由结构简式可知，X、Y、Z三种分子中都含有酚羟基，遇氯化铁溶液都能显紫色，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】B、由题可知，Y中不含手性碳原子，手性碳原子为碳原子与四个不同的原子或者基团相连接，Y中苯环和碳氧双键都有相同的原子。
9．（2022·邯郸模拟）某药物的合成中间体R的结构如图所示，下列有关有机物R的说法正确的是（ ）
A．分子式为
B．与氢气加成时，最多消耗
C．有5种官能团，其中3种为含氧官能团
D．既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据物质R的结构可知，其分子式为，A不符合题意；
B．该有机物分子中的碳碳双键、羰基、醛基、苯环都能与发生加成反应，所以和氢气加成时，1mol该有机物最多消耗，B不符合题意；
C．该有机物中含有4种官能团，分别为碳碳双键、羰基、醛基、羧基，C不符合题意；
D．该有机物中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，可以和溴加成，故既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】根据给出的结构简式，即可写出分子式和找出含有双键，醛基，羰基，羧基，可以发货所能加成，水解，氧化，等反应结合选项即可判断
10．（2022·温州模拟）某课题组设计一种以甲醇辅助固定的方法，原理如图。下列说法错误的是
A．化合物A为
B．若用辅助固定，则产物可能为
C．反应原料中的原子100%转化为产物
D．反应②的类型为加成反应
【答案】C
【知识点】有机物的推断；醇类简介
【解析】【解答】A． ①+→H2O+，化合物A为，故A不符合题意；
B． 根据总反应，若用辅助固定，+CO2→H2O+，则产物可能为，故B不符合题意；
C． 根据总反应，产物中有水生成，反应原料中的原子利用率小于100%，故C符合题意；
D． 反应②中二氧化碳分子中有碳氧双键断裂，反应②的类型为加成反应，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A． 依据原子守恒判断；
B． 根据总反应分析；
C． 根据总反应，产物中有水生成；
D． 有机物与其他物质发生反应时，不饱和键中的一个断裂，在不饱和碳原子两端分别接上其它原子或原子团的反应是加成反应。
11．（2020·静安模拟）已知有机物a和苯反应生成有机物b。下列分析正确的是（ ）
+ HCl
A．该反应是加成反应
B．若R为CH3，b中所有原子可能共面
C．若R为CH3，b的一氯代物共有3种
D．若R为C4H9，b可能的结构有4种
【答案】D
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由反应方程式可知，该反应属于取代反应，A项不符合题意；
B．甲基中的C形成的是4条单键，并且键角约为109°28′；因此与甲基中的C相连的原子不可能全部在同一平面内，B项不符合题意；
C．R为甲基，则b中含有4种等效氢原子，一氯代物的种类即为4种，C项不符合题意；
D．R为-C4H9，可能的结构有-CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)-，(CH3)3C-以及-CH2CH(CH3)2共计4种，因此b的可能的结构有4种，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】若有机物中存在形成4条单键的碳原子，那么有机物中的所有原子一定不能共平面；烷烃基的个数等同于烷烃中等效氢的种类也等同于烷烃一取代物的种类。
二、非选择题
12．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
13．（2023·浙江1月选考）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是____。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知，化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故不符合题意；
B. 结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，化合物D中含有两个羟基，与乙醇结构不相似，两者不互为同系物，故不符合题意；
C. 根据I的结构简式可知，化合物I的分子式为，故不符合题意；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故符合题意；
故答案为：D；
（4）由上述分析可知，G为，G与乙醇发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： 。
【分析】A与CH3NH2发生已知①生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生还原反应生成C；D发生一系列反应转化为E，C和F反应生成F，结合F的分子式和I的结构简式可知，F为，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中氨基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。
14．（2022·辽宁）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
（3）中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
（4）中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为 。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
【答案】（1）
（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（3）；；选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基；氨基
（5）
（6）12；(或)
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有7个C原子，7个H原子，1个N原子和3个O原子，其分子式为 ；
（2）苯酚可与发生取代反应生成和HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和，则反应的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；
（3）D→E发生了羟基到酮羰基的转化，羟基上的碳原子采用sp3杂化，羰基上的碳原子采用sp2杂化；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为；
（6）化合物I的分子式为，其不饱和度为4，化合物I的同分异构体分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则其余C原子均为饱和碳原子；红外光谱无醚键吸收峰，则苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，则该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，因此满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为 或。
【分析】F和I发生已知反应生成G，结合F、G的结构简式和I的分子式可知，I的结构简式为 。
15．（2022·江苏）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为 。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A分子中，苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型为取代反应。
(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
(4)由分析可知，F的结构简式为。
(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：
【分析】和CH3I发生取代反应生成；和SOCl2发生取代反应生成；和CH3OH发生取代反应生成；和NH2OH发生反应生成；被还原生成F，F再转化为G，F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
16．（2022·重庆市）【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
（1）A+B→D的反应类型为 。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
（3）F的结构简式为 。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
【答案】（1）加成反应
（2）酯基
（3）乙炔
（4）
（5）+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O
（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；乙炔炔烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则A+B→D的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，D发生加聚反应生成F，则F的结构简式为，故答案为：；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；
（6）由分子可知，Q为，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成非体型结构的和水，则反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为 ，故答案为： 。
【分析】根据A的分子式可知，A为乙炔，乙炔和B反应生成D，则B为CH3COOH；F水解生成G，则F为，D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成， HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成K为，经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成Q，则Q为。
17．（2022·天津市）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
（2）用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为 。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
【答案】（1）；酮羰基、羟基
（2）2 甲基丙酸；4；
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知E的分子式为，E中含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，羧酸命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置，用系统命名法对A命名为：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）C→D的转化过程中，Br取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
【分析】（1）根据E的结构简式确定其分子式，E中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）A属于羧酸，其系统命名为2 甲基丙酸；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（3）C→D取代的是烷基上的氢原子，试剂为Br2；
（4）D发生取代反应生成E；
（5）甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
18．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为 。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
19．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是 。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（3）化合物C的结构简式为 。
（4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
20．（2023·陈仓模拟）化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合钧的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）反应①的条件为 ，反应⑤的反应类型为 。
（2）用系统命名法给命名 。
（3）E中含氧官能团的名称为 ，向F中加入浓溴水，1molF最多可以与 molBr2反应。
（4）H的结构简式为 。
（5）已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，写出E→F反应的化学万程式： 。
（6）D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体： 。
a.含苯环的单环化合物；
b.苯环上只有一个取代基；
c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。
【答案】（1）光照；取代反应
（2）2-溴丙烷
（3）羰基、(酚)羟基；3
（4）
（5）
（6）、
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）反应①是A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，反应⑤中F断裂O-H键和断裂C-Br键生成G和HBr，反应类型为取代反应；
（2）母体是丙烷，溴原子取代在2号碳上，系统命名为2-溴丙烷；
（3）E中含氧官能团的名称为羰基、(酚)羟基；F含碳碳双键和酚羟基，向F中加入浓溴水，可在酚羟基的邻位发生取代反应，还有碳碳双键发生加成反应，1molF最多可以与3 molBr2反应；
（4）D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H的结构简式为 ；
（5）E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E→F反应的化学方程式： ；
（6）D的同分异构体满足条件：a.含苯环的单环化合物；b.苯环上只有一个取代基；c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，结构为、。
【分析】A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B中氯原子被-CN取代生成C，C发生水解反应生成D，D和H发生取代反应生成E，结合D、E的结构简式知，H为，E反应生成F，F发生取代反应生成G。
21．（2023·聊城模拟）某研究小组采用如下路线合成医药中间体K。
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）A的化学名称为 ，C的结构简式为 。
（2）流程中设计E→F的目的是 。
（3）I→K的反应类型为 ，I生成K的同时还会生成一种与K互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为 。
（4）请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。
①仅含-CHO、-OH、-C3H7和苯环结构；
②核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：6.
（5）综合上述信息，请写出以苯、对甲基苯甲酸，CH3CH2CH2MgBr为原料制备 的合成路线 。
【答案】（1）甲苯；
（2）保护酮羰基
（3）消去反应； 或
（4） 或
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据分析可知，A为甲苯，根据已知I，可知C为： ，
（2）F到G需用氢气与苯环加成，故设计E→F的目的是保护酮羰基
（3）根据已知III，I→K的反应类型为消去反应， 发生消去反应，生成的产物为 ，X可能为 或
（4）根据B的结构简式，满足仅含—CHO、—OH、—C3H7和苯环结构、核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：6.的条件，其同分异构体 或
（5）
【分析】A和反应生成B，结合B的结构简式可知，A为甲苯，B发生已知Ⅰ生成C，则C为，C酸化之后再发生已知Ⅱ得到D；H发生已知Ⅲ得到I，则I为，I发生消去反应生成K。
22．（2023·运城模拟）辣椒素酯具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等功效，其一种合成路线如下：
已知： I． A分子中含有两种不同环境的氢，且个数之比为9：1；
Ⅱ． ，其中R1、R2为氢或烃基。
回答下列问题：
（1）G中官能团的名称为 。
（2）C→D、G→H的反应类型分别为 、 。
（3）B的结构简式为 。
（4）写出E→F第1步反应的化学方程式： 。
（5）1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗 mol NaOH。
（6）I的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构) ，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为 (任写一种)。
①含有苯环； ②只含一种含氧官能团； ③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应。
【答案】（1）(酚)羟基、醚键
（2）加成(还原)反应；取代反应
（3）CH3CHO
（4）(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
（5）2
（6）12；或
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）G中官能团的名称为(酚)羟基、醚键。故答案为：(酚)羟基、醚键；
（2）C为(CH3)3CCH= CHCHO，D为(CH3)3CCH2 CH2CH2OH，C→D为加成或还原反应、G在光照条件下与氯气发生取代反应生成H，H为，G→H的反应类型为取代反应。故答案为：加成(还原)反应；取代反应；
（3）B的结构简式为CH3CHO。故答案为：CH3CHO；
（4）E→F第1步反应新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化成羧酸盐，化学方程式：(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。故答案为：(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；
（5）J分子中酚羟基和酯基均能与NaOH反应，1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗2mol NaOH。故答案为：2；
（6）I的同分异构体中①含有苯环，余下2个C和3个O原子； ②只含一种含氧官能团； ③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应，应有三个酚羟基，两个碳可组成乙基或2个甲基，连苯三酚苯环上连上乙基有2种，连上2个甲基有2种，均苯三酚苯环上连上乙基有1种，连上2个甲基有1种，偏苯三酚苯环上连上乙基有3种，连上2个甲基有3种，共2+2+1+1+3+3=12，符合三个条件的有12种(不考虑立体异构) ，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为或。
故答案为：12；或。
【分析】G在光照条件下与氯气发生取代反应生成H，则H为，H在NaOH溶液中加热水解再酸化得到I，则I为，F和I反应得到J，结合I和J的结构简式可知，F为(CH3)3CCH2CH2COOH，则E为(CH3)3CCH2 CH2CHO，D为(CH3)3CCH2 CH2CH2OH，C为(CH3)3CCH= CHCHO，A和B发生已知Ⅱ生成C，A分子中含有两种不同环境的氢，且个数之比为9：1，则A为(CH3)3CCHO，B为CH3CHO。
23．（2023·汉中模拟）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的分子式是 ，E中的官能团名称是 。
（2）②的反应类型是 。
（3）F的结构简式 。
（4）D→E的化学方程式为 。
（5）B的同分异构体中，含有六元环且能发生银镜反应的化合物共有 种(不考虑立体异构)。写出其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1：2：2：3 的结构简式 。
（6）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）C8H16O；羰基、酯基
（2）加成反应
（3）
（4）+CH3CH2OH+H2O
（5）5种；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）A的结构简式为，则其分子式为C8H16O；E中的官能团为羰基、酯基；
故答案为：C8H16O；羰基、酯基；
（2）反应②发生的反应为碱性条件下，与HCHO发生加成反应生成；
故答案为：加成反应；
（3）根据分析，F的结构简式 ；
故答案为： ；
（4）D→E的反应为在浓硫酸作用下，与CH3CH2OH共热发生酯化反应生成和水，反应的反应方程式为+CH3CH2OH+H2O；
故答案为：+CH3CH2OH+H2O；
（5）B的同分异构体中，具有六元环结构、且能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有6个碳原子的六元环和醛基，则同分异构体可以视作甲基环己烷分子中的氢原子被醛基所取代得到的衍生物，符合条件的结构简式为、、、、，共5种；核磁共振氢谱数目之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为；
故答案为：5；；
（6）由题给信息可知，以甲苯和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成步骤为在光照条件下与溴发生取代反应生成，在CH3CH2ONa/CH3CH2OH作用下，与CH3COOCH2OOCCH3发生取代反应生成，在碱性条件下共热发生水解反应后，酸化生成，合成路线为；
故答案为：。
【分析】A被酸性高锰酸钾氧化生成B，B和甲醛发生加成反应生成C，C被酸性高锰酸钾氧化生成D，则D为，D与乙醇发生酯化反应生成E，结合E、G的结构简式可知，F为。
24．（2023·嘉兴模拟）某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）写出C中含氧官能团的名称 ，E的结构简式为 。
（2）下列说法正确的是____。
A．化合物A属于卤代烃
B．化合物F的化学式为
C．由A→E过程中涉及的有机反应类型有2种
D．由E+Y→F过程中有生成
（3）写出C→D的化学方程式 。
（4） 是制备X的中间体，请设计以丙烯为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（5）化合物C在一定条件可得到化合物G( )，写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结构
【答案】（1）酰胺基；
（2）B；D
（3）++HBr
（4）3CH=CH2
（5） 、 、、
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称是肽键；由分析可知，E的结构简式为；
（2）A．化合物A中含有羧基，不属于卤代烃，A不正确；
B．根据化合物F的结构简式可知，其化学式为，B正确；
C．由A到B为取代反应，由B到C为取代反应，由C到D为取代反应，由D到E也是取代反应，则由A→E过程中涉及的有机反应类型有1种，C不正确；
D．对比E和F的结构简式可知，由E+Y→F过程中有生成，D正确；
故答案为：BD；
（3）根据流程可知，C→D过程化学方程式是++HBr；
（4）首先丙烯和水加成生成2—丙醇，再催化氧化生成丙酮，丙酮和HCN加成生成，再和水反应生成，具体合成路线为：CH3CH=CH2；
（5）分子中含有1个苯环，且苯环上只有1个支链，其等效氢有6种，故答案为：、、、。
【分析】A和SOCl2反应生成B，结合A的结构简式可知，B为，B和CH3NH2发生取代反应生成C，C和X反应生成D，则D为，E和Y反应生成F，结合F和Y的结构简式可知，E为。
25．（2023·闵行模拟）碘番酸是一种口服造影剂，其合成路线如下：
已知：
（1）①的反应条件是 ；⑤的反应类型是 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）D中无支链，D的名称是 ；D有一种同分异构体，只有1种不同化学环境的氢原子，其结构简式是 ；G中含有乙基，G的结构简式是 。
（4）证明E全部转化为D的实验操作是 。
（5）已知：
设计一条由CH2=CH2合成乳酸[]的合成路线(无机试剂任选) 。(合成路线流程图示例为：XY……目标产物)
【答案】（1）Cl2、光照；取代反应
（2）+NaOH+NaCl
（3）正丁酸；；
（4）取样，加足量氢氧化钠溶液，加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若不产生砖红色沉淀，证明E全部转化为D
（5）CH2=CH2CH3CHO
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，反应①为光照条件下与氯气反应生成和氯化氢，反应⑤为催化剂作用下CH3CH2CH2COOH发生脱水反应生成(CH3CH2CH2CO)2O水，脱水反应属于取代反应，故答案为：Cl2、光照；取代反应；
（2）由分析可知，反应②为与氢氧化钠溶液共热反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；
（3）由分析可知，D的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为正丁酸；只有1种不同化学环境的氢原子的D的同分异构体结构简式为；由分析可知，含有乙基的G的结构简式为，故答案为：正丁酸；；；
（4）由分析可知，D的结构简式为CH3CH2CH2COOH、E的结构简式为CH3CH2CH2CHO，碱性条件下正丁醛能与新制的氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，而正丁酸不能与新制的氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，所以证明正丁醛全部转化为正丁酸的实验操作为取样，加足量氢氧化钠溶液，加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若不产生砖红色沉淀，证明E全部转化为D，故答案为：取样，加足量氢氧化钠溶液，加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若不产生砖红色沉淀，证明E全部转化为D；
（5）由题给信息可知，由乙烯合成乳酸的合成步骤为催化剂作用下，乙烯与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛与氢氰酸发生加成反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，合成路线为CH2=CH2CH3CHO，故答案为：CH2=CH2CH3CHO。
【分析】甲苯经一系列反应制得间硝基苯甲醛，则反应①为甲苯和氯气在光照下发生取代反应生成A为，水解生成B为，催化氧化生成C为，C发生硝化反应得到间硝基苯甲醛；D能发生信息中的反应生成F，则D为羧酸，D中无支链，则D为CH3CH2CH2COOH，E发生氧化反应生成D，结合E的分子式知，E为CH3CH2CH2CHO，结合F的分子式知，F为CH3CH2CH2COOCOCH2CH2CH3，G中含有乙基，结合G发生一系列反应后产物的结构简式知，F和间硝基苯甲醛先发生氧化反应然后发生消去反应生成D和G，G为。
26．（2023·重庆市模拟）固化剂对电子封装材料环氧树脂的性能具有重要影响。某固化剂K的合成路线及相关的反应方程式如下所示(部分试剂及反应条件略)。
制备J的反应方程式：
已知以下信息：
①
②
（1）A的结构简式为 。
（2）B的链节中官能团名称为 。
（3）E与在催化作用下生成的反应类型为 ；F与新制的反应的化学方程式为 ；试剂G的化学式为 。
（4）C的某同系物分子式为，该同系物的同分异构体中L能同时满足以下条件：
(ⅰ)含有苯环 (ⅱ)含有 (ⅲ)不含-O-O-键
且核磁共振氢谱有四组峰(峰面积之比为1：2：2：3)，则L的结构简式为 (只写一个)。
（5）一定条件下，B(聚合度n=7)和C按物质的量之比2：1投料完全反应生成D的化学方程式为 ；生成固化剂K的反应类型为加成反应，则K的结构简式为 。
【答案】（1）CH3OH
（2）醚键
（3）取代反应；OHC-CHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+NaOOC-COONa+6H2O；NH3
（4）或 (其余合理也可)
（5）++H2O；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）根据A和B的结构简式可知A的结构简式为CH3OH；
（2）根据B的结构简式可知，B的链节中官能团名称为醚键；
（3）对比E的结构简式和可知E与在催化作用下生成的反应类型为取代反应；F的分子式为：C2H2O2，则F为OHC—CHO，其中含有两个醛基，则与新制氢氧化铜悬浊液反应的方程式为：OHC-CHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+NaOOC-COONa+6H2O；根据方程式+C2H2O2+2G+3H2O，可知G为NH3；
（4）C的某同系物分子式为，说明不饱和度为4，则其中含有苯环，支链上不再含有不饱和度，则符合条件的结构简式可能为，根据该结构简式，则满足核磁共振氢谱有四组峰(峰面积之比为1：2：2：3的物质的结构为：或者 (其余合理也可)；
（5）结合信息①B(聚合度n=7)和C按物质的量之比2：1投料完全反应生成D的化学方程式为++H2O；根据信息②丁和D发生加成反应可以得到物质K。
【分析】A和反应生成B，结合A和B的结构简式可知，A为CH3OH，B和C反应得到聚合物D，则D为，E、F和G反应生成J，结合E、F、J的结构简式可知，G为NH3，D和J反应得到K，则K为。
27．（2023·沧州模拟）菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下：
已知：二取代环烷烃存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构，即环状有机物存在顺反异构，例如1-甲基-2-乙基环戊烷的顺反异构为和。
回答下列问题：
（1）A与足量氢气加成后产物的化学名称是 。
（2）B的结构简式为 ，A→B、C→D的反应类型分别为 、 。
（3）E→F的化学方程式为 。
（4）G中的官能团名称为 。
（5）满足下列条件的G的同分异构体有 种(包含顺反异构，不考虑手性异构)。
①分子中含五元碳环；②能发生银镜反应；③能与溶液反应生成气体。
（6）仿照上述合成路线，设计以1-丁烯和为原料制备的合成路线： (其他无机试剂任选)。
【答案】（1）3-甲基-1-丁醇
（2）；加成反应；氧化反应
（3）2+O22+2H2O
（4）醛基、羧基
（5）5
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）A与足量氢气加成后的产物为，其化学名称是3-甲基-1-丁醇，故答案为：3-甲基-1-丁醇；
（2）B的结构简式为，的反应类型为加成反应，的反应类型为氧化反应，故答案为：；加成反应；氧化反应；
（3）的化学方程式为2+O22+2H2O ，故答案为：2+O22+2H2O；
（4）G中的官能团名称为醛基和羧基，故答案为：醛基、羧基；
（5）G的同分异构体能与溶液反应生成气体且能发生银镜反应，则含有醛基和羧基，根据分子中含五元碳环及已知结构，可知满足条件的G的同分异构体有、、、和，共5种，故答案为：5；
（6）以1-丁烯和为原料，制备的合成路线：，故答案为：。
【分析】A与乙酸乙酯反应生成B，则B为；
（1）A与足量氢气加成后产物为；
（2）B的结构简式为，A发生加成反应生成B，C发生氧化反应生成D；
（3）根据反应物、生成物和反应条件书写化学方程式；
（4）根据G的结构简式可知，G含有醛基和羧基；
（5）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成路线。
28．（2023·保定模拟）物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如下所示。
已知：ⅰ. ；
ⅱ.R'CHOR'CH=NR"；
ⅲ.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。
回答下列问题：
（1）的名称是 ，→A的反应类型是 。
（2）B的分子式为，则C的结构简式为 。
（3）E能发生银镜反应，1 mol E分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成 mol。写出E生成F的化学方程式 。
（4）W分子比E分子组成多一个，满足下列条件的W的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式： 。
ⅰ.包含2个六元环，不含甲基
ⅱ.W可水解，W与NaOH溶液共热时，1 mol W最多消耗3 mol NaOH
（5）已知Bamberger重排反应为，参考图中合成路线，以为原料，用最简路线合成，试剂可以自选 。
【答案】（1）苯胺；取代反应
（2）
（3）1；+ H2O
（4）4；、、、
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）的名称为苯胺。与CH3COOH发生取代反应生成A。
（2）根据分析可知，C的结构简式为。
（3）E为，1molE中含有1mol醛基，理论上能与新制氢氧化铜反应生成1molCu2O。E与甲醇发生酯化反应生成F，化学方程式为+ H2O。
（4）W分子比E分子多一个CH2，则W分子式为C9H8O3，W中包含两个六元环不含甲基，W可水解，说明其中含有酯基，与NaOH共热时，1molW最多消耗3molNaOH，则W中原本含有一个酚羟基，同时含有一个酚羟基与羧基形成的酯基，W的两个六元环结构为，此时羟基有4个位置，因此共有4种满足条件的同分异构体。其同分异构体的结构简式为、、、。
（5）发生Bamberger重排反应生成，与CH3COOH反应生成，与发生信息i的反应生成，合成路线为
【分析】和乙酸发生取代反应生成A，则A为，A发生信息i的反应生成B，则B为，B发生水解反应C，则C为，C和氢气发生加成反应生成D，则D为，D和F发生已知ⅱ生成G，则F为，E和甲醇发生酯化反应生成F，则E为。
29．（2023·顺义模拟）药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图。
已知：
i.B的核磁共振氢谱只有1个峰；
ii.
（1）M的官能团为 。
（2）A的名称为 。
（3）C与B含氧官能团相同，C可能的结构简式为(任写一种) 。
（4）反应④的反应类型是 。
（5）反应⑤的化学方程式为 。
（6）G的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①不存在顺反异构 ②结构中含有酚羟基 ③苯环上有两个取代基且位于间位
（7）已知：→+H2O，以G为起始原料，选择必要的无机试剂合成I，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
【答案】（1）酯基、羟基
（2）2-丙醇或异丙醇
（3）
（4）取代反应
（5）
（6）
（7）。
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）根据M的结构简式，推出M中含有官能团为羟基和酯基；故答案为：羟基和酯基；
（2）根据分析可知A的结构简式为，其名称为2-丙醇或异丙醇；
（3）根据分析可知，B的结构简式为，分子中含有酮羰基，C与B含氧官能团相同，则C的可能的结构简式为；故答案为：；
（4）反应④为F（）生成G的过程，发生甲基的取代反应，故答案为：取代反应；
（5）D与I通过酯化反应生成M，则化学反应方程式为；故答案为：；
（6）结构中含有酚羟基，说明含有苯环和酚羟基，根据不饱和度，同分异构体中含有碳碳双键，不存在顺反异构，说明不饱和碳原子上连有相同的原子，因此符合条件的同分异构体为 ；故答案为：；
（7）根据题中所给已知，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，得到，然后发生氧化反应，得到，最后与H2发生加成反应，得到目标产物，路线为；故答案为：。
【分析】B的核磁共振氢谱只有1个峰，结合B的分子式可知，B为，A为，A发生氧化反应生成B；C和氢气发生加成反应生成D，C、D分子中碳原子个数相等且D中含有1个醇羟基，反应⑤为酯化反应，根据该反应产物的结构简式知，D为，I为， E发生信息中反应生成F，根据E分子式及信息知E为，F为， F中甲基上的两个H原子被Cl原子取代生成G为。
30．（2023·安庆模拟）芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）写出D中含氧官能团的名称 ，D中手性碳原子数为 。
（4）分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用进行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式 。
（5）化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种。
i)与FeCl3溶液发生显色反应；
ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；
iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。
（6）布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-BrR-COOH，无机试剂任选)。
【答案】（1）甲苯
（2）取代反应
（3）酯基和醚键；2
（4）
（5）6
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A为，其名称为甲苯。故答案为：甲苯；
（2）B→C为苯环的氢被-COCH3取代。故答案为：取代反应；
（3）D的含氧官能团为醚键和酯基。连接四个不同原子或基团的碳为手性碳，D中手性碳如图，手性碳有2个。故答案为：醚键和酯基；2；
（4）该反应为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，反应为。故答案为：；
（5）E的化学式为C13H18O，该分子中含有5个不饱和度，与FeCl3溶液发生显色反应含有酚羟基，且除了苯环外还含有C=C 。又分子苯环上四取代且有核磁共振氢谱显示有六组峰，和，，该同分异构体有6种。故答案为：6；
（6）运用逆推法，已知R-Br可直接转变为R-COOH，即。卤代烃可由醇与HBr取代得到即。原料经还原即可得到。合成路线为。
【分析】A和丙烯反应生成B，结合B的结构简式和A的分子式可知，A为，D发生已知反应生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为。
31．（2023·宜宾模拟）甜味剂指用于替代糖增加食品甜度的物质。合成甜味剂阿斯巴甜的某种合成路线如下图所示：
已知：醛或酮可以发生如下反应：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中所含官能团的名称为 。C→D的反应类型为 。
（3）D的结构简式为 。
（4）反应①的化学方程式为 。
（5）反应②为成肽反应，除生成阿斯巴甜外，E与H还可能生成的二肽产物为 。
（6）E的同分异构体有多种，写出一种能同时满足下列条件的结构简式： 。
①分子中含有硝基。
②苯环上有三个取代基
③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6
（7）参照上述合成路线，以1-丙醇为起始原料(其他试剂任选)，设计制备化合物 的合成路线 。
【答案】（1）苯乙醛
（2）羧基和羟基；取代反应
（3）
（4）
（5）
（6）或
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）据分析可知，A为，化学名称是苯乙醛；故答案为：苯乙醛。
（2）据分析可知，C为，含有官能团为羧基和羟基；D为；由C与NH3在一定条件下发生取代反应生成D；故答案为：羧基和羟基；取代反应。
（3）据分析可知，D的结构简式为；故答案为：。
（4）F中双键在催化剂条件下和NH3发生加成反应生成G，同时羧基也将和NH3发生反应；方程式为；故答案为：。
（5）反应②为成肽反应，E分子中含有两个羧基，E与H所以除生成阿斯巴甜外，还可能生成的二肽产物为；故答案为：。
（6）E的同分异构体有多种，同时满足①分子中含有硝基；②苯环上有三个取代基；③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6的结构可以是或；故答案为：或。
（7）根据已知条件，可先将1-丙醇氧化为醛，然后参考已知条件可获得，合成路线为；故答案为：。
【分析】A和HCN发生已知反应生成B，结合B的结构简式可知，A为，B发生已知反应中第二步得到C，则C为，C发生已知反应中第三步得到D，则D为，F在催化剂、氨气条件下反应生成G，G酸化得到H，则G为。
32．（2023·河北模拟）温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素I的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。
已知：，请回答下列问题：
（1）A的分子式为 ；由A生成B的反应类型为 。
（2）D中的官能团名称为 ；C的结构简式为 。
（3）F→G的化学反应方程式为 。
（4）G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体异构)其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为 。
①能与溶液发生显色反应；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。
（5）利用Wittig反应，设计以溴化苄( )为原料合成的路线(无机试剂任选，不考虑产物的立体异构)。
【答案】（1）C6H12O3；取代反应
（2）碳碳双键、羧基；(CH3)2CHCHO
（3）+CH3ONa+NaBr
（4）13；
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）由A的结构简式可得A的分子式为：C6H12O3，A与溴单质发生加成反应生成B，故答案为：C6H12O3；取代反应；
（2）由D的结构简式可知其含有碳碳双键和羧基两种官能团，由以上分析知C为(CH3)2CHCHO，故答案为：碳碳双键、羧基；(CH3)2CHCHO；
（3）F与CH3ONa发生取代反应生成G，反应为：+CH3ONa +NaBr，故答案为：+CH3ONa+NaBr；
（4）G的同分异构体中，同时符合①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基结构；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明存在羧基，若苯环上两个支链为-OH、-CH2COOH，则有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个支链则为-OH、-CH3、-COOH，结合定二移一的方法，先固定-OH、-CH3有邻、间、对三种结构，再分别连接-COOH，分别有4、4、2种位置，可知存在10种结构，共计13种符合；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 ，故答案为：13； ；
（5） 可由 和 发生已知反应得到， 可由 氧化得到， 可由 发生水解取代反应得到，由此可得流程，故答案为：。
【分析】B和C发生已知反应生成D，结合B和D的结构简式可知，C为(CH3)2CHCHO，E和溴反应生成F，则F的结构简式为。
33．（2023·乌鲁木齐模拟）有机物G是一种治疗尿失禁的新药，具有解痉和抗胆碱作用，其合成路线如下：
已知：
（1）A的名称为 。
（2）B→C反应中所需的试剂是 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）D→E的反应方程式为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）G中含氧官能团的名称为 。
（7）E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种， 其中含有手性碳原子的物质的结构简式为 。
①分子中含有苯环；
②能与NaHCO3溶液反应产生气体；
③能发生银镜反应。
【答案】（1）乙基苯
（2）NaOH的醇溶液
（3）氧化反应
（4）+CH3OH+H2O
（5）
（6）羟基、酯基
（7）17；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由A的结构简式可知，A为乙苯。
（2）由B到C是卤代烃的消去反应，所需要的试剂是氢氧化钠的醇溶液。
（3）C在高锰酸钾作用下生成D，碳碳双键变成羰基和羧基，发生氧化反应。
（4）D→E的反应为D和甲醇的酯化反应，方程式为：+CH3OH+H2O；
（5）根据E的结构简式和已知信息可推出F的结构简式为。
（6）由G的结构简式可知，G中含氧官能团为羟基、酯基。
（7）E结构为：；其同分异构体同时满足下列条件：
①分子中含有苯环；②能与NaHCO3溶液反应产生气体，则含有羧基；③能发生银镜反应，则含有醛基；
若含1个取代基，为-CH(CHO)COOH，有1种情况；
若含2个取代基，为-CH2COOH、-CHO或-COOH、-CH2CHO，2个取代基均存在邻间对3种情况，共有6种情况；
若含3个取代基，为-CH3、-CHO、-COOH，3个取代基在苯环上共有10种情况；
合计共17种情况；
手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；其中含有手性碳原子的符合条件的有机物的结构简式为。
【分析】由图可知，E发生已知反应生成F，则F为；
（1）A为乙苯；
（2）B在NaOH醇溶液中发生消去反应生成C；
（3）C发生氧化反应生成D；
（4）根据反应物、生成物和反应条件书写化学方程式；
（5）F的结构简式为；
（6）G中含有的官能团为羟基和酯基；
（7）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
34．（2023·黄浦模拟）芯片制造过程需用到光刻胶，光刻胶的一种合成路线如图(部分试剂、反应条件和产物已略去)：
已知：A是苯甲醛()
I. + (R1，R2为烃基或氢)
II. +R2OH+HCl(R1，R2为烃基)
（1）B分子中所含官能团的名称为 ；由F到G的反应类型为 。
（2）乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，E中不同环境的氢原子个数比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E加聚后产物F的结构简式为 。
（3）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为 。
（4）C的一种同分异构体满足下列条件：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
②苯环上的一氯取代产物只有两种。
写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）根据已有知识并结合本题信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】（1）碳碳双键、醛基；取代反应
（2）
（3）+nHCl
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）B结构简式为，含有的官能团名称为碳碳双键、醛基。F到G发生的是酯类的水解反应。
（2）根据分析可知，F的结构简式为。
（3）G和D发生信息Ⅱ的反应生成光刻胶为，化学方程式为+nHCl。
（4）①能发生银镜反应又能发生水解反应，说明该同分异构体中含有甲酸形成的酯基。②苯环上一氯取代产物有两种，则苯环上有两个取代基且在对位。除了苯环外剩余基团的不饱和度为2，已知有一个酯基，则一定含有一个碳碳双键，因此该同分异构体的结构简式为。
（5）两分子乙醛发生信息Ⅰ的反应生成，与银氨溶液反应后酸化生成，与溴发生加成反应生成，发生卤代烃的水解反应后酸化生成，发生醇的催化氧化生成，合成路线为
【分析】A为苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生已知Ⅰ生成B，结合B的分子式可知，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为，C和SOCl2反应生成D； 乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，则E分子中含有C=C双键，结合分子式可知，X为CH3COOH，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，故E为CH3COOCH=CH2，F为，G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为。
35．（2023·重庆市模拟）一种防晒剂的有效成分M的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题；
（1）A的化学名称是 ；B→C的反应条件所需的试剂是 。
（2）C→D的反应类型是 ；F中官能团名称是 。
（3）C的结构简式为 。
（4）写出D与F反应生成M的化学方程式 。
（5）有机化合物G是F的同分异构体，G中只含有一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：6，则G可能的结构有 种(不含立体异构)
（6）写出用2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制取有机化合物的合成路线 (其它无机试剂任选)。
【答案】（1）2-甲基-2-丙醇；酸性高锰酸钾溶液
（2）酯化反应（或是取代反应）；羰基（或酮基）、醚键
（3）
（4）
（5）6
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A的结构简式为，因此其化学名称为2-甲基-2-丙醇；D是酯类物质，因此B→C是将-CH3氧化为-COOH，苯环上的甲基氧化可以使用酸性高锰酸钾反等强氧化剂，甲基被氧化为羧基，故答案为：2-甲基-2-丙醇；酸性高锰酸钾溶液；
（2）C为，在与甲醇发生酯化反应生成是属于酯化反应（或是取代反应）；F中所含官能团的名称为：羰基（或酮基）、醚键；故答案为：酯化反应（或是取代反应）；羰基（或酮基）、醚键；
（3）由上述分析可知C的结构简式为，故答案为：；
（4）根据已知中的信息不难得出，D与F反应生成M符合该信息的合成方式，故反应为，故答案为：；
（5）芳香化合物G是F的同分异构体，G的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：6。X可能的结构有6种，、、、、；故答案为：6种；
（6）2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制备化合物的合成路线为：；故答案为：。
【分析】甲苯和发生反应生成B，结合B的分子式可知，B为，对比B、C分子式知，B中连接苯环的甲基被氧化生成羧基，则C为，C与甲醇发生酯化反应生成D，则D为，根据E的分子式和M的结构简式可知，E的结构简式为。
