2023年高考真题变式分类汇编:有机化合物的命名2
一、选择题
1.(2022·湖南)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是( )
A.m=n 1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 乳酸与足量的 反应生成
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名;有机物的结构和性质;酯化反应
【解析】【解答】A.根据氧原子数目守恒可得:3n=2n+1+m,则m=n-1,A不符合题意;
B.聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B符合题意;
C.乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气,1mol羟基、1mol羧基与Na反应均生成0.5mol氢气,则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2,C不符合题意;
D.乳酸分子既含有羟基又含有羧基,则两分子乳酸可以缩合产生,D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】A.根据原子守恒确定m、n的关系;
B.聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基;
C.乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气;
D.乳酸分子既含羟基又含羧基。
2.(2021·虹口模拟)某烃结构如图所示,其系统命名应为( )
A.五甲基十一烷 B.1,2,2,6-四甲基庚烷
C.3,3,7-三甲基辛烷 D.2,6,6-三甲基辛烷
【答案】D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】选最长的碳链作为主链,因此主链有8个C,再保证支链位数和最小,则右边第一个C为1号C,该烷烃系统命名法命名为2,6,6-三甲基辛烷,D命名符合题意;
故答案为:D。
【分析】根据系统命名法定主链,再定支链,根据位置之和最小进行命名
3.(2021·嘉定模拟)下列有机物命名错误的是( )
A.2,3,3﹣三甲基丁烷 B.2﹣甲基﹣3﹣乙基戊烷
C.2﹣甲基丙烷 D.3,3﹣二甲基戊烷
【答案】A
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.2,3,3﹣三甲基丁烷,支链标号系数和不是最小,正确的命名应为:2,2,3-三甲基丁烷,A选项符合题意;
B.2-甲基-3-乙基戊烷,3号碳上有1个乙基,2号碳上有1个甲基,主链有5个碳原子的戊烷,符合命名原则,B选项不符合题意;
C.2-甲基丙烷,主链有3个碳原子,2号碳上有一个甲基,符合命名原则,C选项不符合题意;
D.3,3-二甲基戊烷,主链有5个碳原子,3号碳上有2个甲基,符合命名原则,D选项不符合题意;
故答案为:A。
【分析】写出给出名称的有机物的结构式,看是否符合传统有机物的命名
4.(2021·海淀模拟)下列化学用语正确的是( )
A.氨的电子式:
B.中子数为20的Cl的核素:
C.甲烷的球棍模型:
D. ,的系统命名:3-甲基-2-丁醇
【答案】D
【知识点】有机化合物的命名;元素、核素;球棍模型与比例模型;电子式、化学式或化学符号及名称的综合
【解析】【解答】A. 氨是共价分子,氮原子和每个氢原子共用1对电子对,氮原子还有1对未共用电子对,这都需要在电子式上表示出来,A不符合题意;
B. 中子数为20的Cl的核素,其质量数为37: ,B不符合题意;
C. 为甲烷的比例模型,C不符合题意;
D. 属于醇类,主链4个碳原子、羟基在2号位、3号位上有甲基,系统命名:3-甲基-2-丁醇,D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.氨气分子中存在1对孤对电子,在标注时需要体现
B.左上角是质量数,左下角是质子数
C.甲烷的球棍模型是
D.根据给出的结构简式,找出主链,定支链进行命名即可
5.(2020·柯桥模拟)下列说法正确的是( )
A. O 、 H 、 H 三种核素最多可以组成 2 种水分子
B.核内中子数为N 的R2+,质量数为A,则该粒子的核外电子数为:A—N—2
C.CH3OH 和CH3-O-CH3 分子组成相差一个 CH2,所以互为同系物
D.按系统命名法,化合物 的名称为 2,3,3-三甲基丁烷
【答案】B
【知识点】原子中的数量关系;有机化合物的命名;同系物;元素、核素
【解析】【解答】A、 O 、 H 、 H 三种核素最多可以组成 3种水分子 ,A不符合题意;
B、 核内中子数为N 的R2+,质量数为A,则该粒子的核外电子数为:A—N—2 ,B符合题意;
C、 CH3OH 和CH3-O-CH3 分子组成相差一个 CH2,所以互为同系物,两者的官能团不同,不属于同系物,C不符合题意;
D、按系统命名法,化合物 的名称为 2,2,3-三甲基丁烷, 2,3,3-三甲基丁烷不符合数字最小原则,D不符合题意。
故答案为:B
【分析】A、 O 、 H 、 H 三种核素可以组成、、3种水分子 ;
B、 R2+为阳离子,失去了两个电子;
C、同系物,是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;一般出现在有机化学中,且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团,羟基例外,酚和醇不能成为同系物,如苯酚和苯甲醇);
D、按系统命名法,一般按以下步骤进行:选主链→编碳号→写名称。
6.(2020·静安模拟)CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)2的系统命名正确的是( )
A.2,4-二甲基己烷 B.3,5-二甲基己烷
C.2-甲基-4-乙基戊烷 D.2-乙基-4-甲基戊烷
【答案】A
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】对烷烃进行系统命名时,选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子的数目称作“某烷”,因此该有机物应称呼为己烷;随后,选主链中离支链最近的一端为起点,对主链上的各个碳原子编号,因此,有机物中2号和4号碳原子上各自有一个甲基;因此,该有机物的名称为:2,4-二甲基己烷,A项符合题意;
故答案为:A。
【分析】(1)系统命名法遵循“选主编号写基名,简先繁后位次清”的原则;
(2)数字和汉字之间用“-”隔开,数字之间用“,”隔开;
(3)大写数字代表烃基个数,小写数字代表烃基的位置。
7.(2020·嘉定模拟)2,2-二甲基-3-乙基“某烷”,该烷烃的碳至少为( )
A.5个 B.8个 C.9个 D.10个
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名;烯烃
【解析】【解答】2,2-二甲基-3-乙基“某烷”中3号碳原子上至少还连接一个H原子、一个乙基,如果碳原子个数最少,则碳链结构为 ,所以碳原子最少为9个。
故答案为:C。
【分析】 根据有机物主链碳原子数大于支链碳原子数原则进行判断。
8.(2020·桂林模拟)下列说法错误的是( )
A.以乙醇、空气为原料可制取乙酸
B.甲苯分子中最多13个原子共平面
C.淀粉、油脂和蛋白质都是可以水解的高分子化合物
D.分子式为C5H12O的醇共有8种结构
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名;有机分子中基团之间的关系;单糖的性质和用途
【解析】【解答】A. 醇羟基可以发生氧化反应生成羧基,可以用乙醇、空气为原料制取乙酸,故A不符合题意;
B. 甲苯中苯基有11个原子共平面,甲基中最多有2个原子与苯基共平面,最多有13个原子共平面,故B不符合题意;
C. 油脂不属于高分子化合物,故C符合题意;
D. C5H12的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4,其中CH3CH2CH2CH2CH3有3种H原子,CH3CH2CH(CH3)2有4种H原子,C(CH3)4只有1种H原子,故羟基(-OH)取代1个H得到的醇有3+4+1=8种,故D不符合题意;
故答案为C。
【分析】C5H12O的醇可以看做羟基上连接一个戊基,戊基有8种,所以分子式为C5H12O的醇共有8种结构;常见的烃基个数:丙基2种;丁基4种;戊基8种。
9.(2020·嘉兴模拟)下列说法正确的是( )
A.CH3CH(CH3)CH=CHCH3 的名称是 2-甲基-3-戊烯
B.检验 CH2=CHCHO 中的碳碳双键,可将该有机物滴到溴水中观察是否褪色
C.将乙醇与 P2O5 共热后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,可探究是否发生消去反应
D.可用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别以下物质的水溶液:乙醇、乙醛、乙酸和葡萄糖
【答案】D
【知识点】有机化合物的命名;有机物的鉴别
【解析】【解答】A.CH3CH(CH3)CH=CHCH3 的名称是 4-甲基-2-戊烯,故A不符合题意;
B.检验 CH2=CHCHO 中的碳碳双键,应先将使用弱氧化剂(如氢氧化铜的悬浊液)将醛基氧化,然后再取少量滴到溴水中观察是否褪色,故B不符合题意;
C.乙醇能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,导致紫色褪去;将乙醇与 P2O5 共热后产生的气体要先除去乙醇蒸汽,再通入酸性高锰酸钾溶液中,方可探究是否发生消去反应,故C不符合题意;
D.可用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别以下物质的水溶液:乙醇、乙醛、乙酸和葡萄糖,看到的现象分别是:无明显现象、加热有砖红色沉淀生成、不加热蓝色固体溶解、先形成绛蓝色溶液,然后加热生成砖红色沉淀,故D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.甲基会双键的位置标错;
B.醛基和双键都可以和溴水反应,因此应该先排除掉醛基的干扰;
C.注意该操作中没有出去乙醇蒸汽的干扰。
10.(2019·长宁模拟)(CH3CH2)2C(CH3)2的正确命名是( )
A.2-甲基-2-乙基戊烷 B.3-甲基-3-乙基戊烷
C.3,3-二甲基戊烷 D.2-甲基戊烷
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】根据碳碳单键可以旋转,结合烷烃的系统命名原则,选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端为起点,给主链上碳原子编号,以确定支链的位置,则高化合物名称为3,3-二甲基戊烷,
故答案为:C。
【分析】熟练掌握烷烃的系统命名原则即可得出本题答案
11.(2019·普陀模拟)对 认识正确的是( )
A.名称为3-甲基丁烷
B.所有碳原子在同一平面上
C.难溶于水
D.不能发生分解、加成、消去反应
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机化合物的命名;加成反应;消去反应
【解析】【解答】A、名称为2-甲基丁烷,故A不符合题意;
B. 与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体,因此所有碳原子不可能在同一平面上,故B不符合题意;
C. 烷烃难溶于水,故C符合题意;
D. 该烷烃能发生分解反应,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.甲基位于第二碳原子上;
B.连接在饱和碳原子上的碳原子一定不在同一平面上;
C.大多有机物难溶于水;
D.碳原子较多的烷烃能发生分解生成碳原子数较少的烃。
12.(2019·松江模拟)关于 的命名正确的是( )
A.3-甲基庚烷 B.2-乙基己烷
C.1-甲基-4-乙基戊烷 D.1, 4-二甲基己烷
【答案】A
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】 ,该烷烃的编号,如图所示,主链为7个C原子,为庚烷,3号位上有一个甲基,则命名为3-甲基庚烷;A项符合题意;
故答案为:A。
【分析】烷烃命名的方法:找最长碳链做主链,从离支链最近的一段开始编号,找出支链的位置,支链在前主链在后开始命名,并写出支链的位置,相同取代基可以合并。
13.(2019·金山模拟)(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( )
A.2﹣乙基丁烷 B.2﹣甲基戊烷
C.3﹣甲基戊烷 D.3﹣乙基丁烷
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】(CH3CH2)2CHCH3的主链有5个碳原子,3号碳上有一个甲基,故此有机物命名为:3-甲基戊烷,选项C符合题意。
【分析】根据碳链可确定分子为烷烃,然后确定主链的碳的个数,再保证取代基所在的碳位最小即可。
14.(2018·内江模拟)下列说法正确的是( )
A.异戊烷也叫2-甲基戊烷
B.乙醇制乙烯、苯的硝化、乙酸与乙醇酯化三个反应中,浓硫酸均做催化剂和吸水剂
C.分子式为C3H7ClO且能与Na反应生成H2的有机物共有5种
D.油脂、蛋白质、糖类都能在一定条件下发生水解反应
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体;食物中淀粉、蛋白质、葡萄糖的检验;乙酸乙酯的制取
【解析】【解答】A、异戊烷主链是四个C,应该是2-甲基丁烷,故A不符合题意;
B、乙醇制乙烯、苯的硝化中浓硫酸均做催化剂和脱水剂,乙酸与乙醇酯化反应中,浓硫酸均做催化剂和吸水剂,故B不符合题意;
C、分子式为C3H7ClO且能与Na反应生成H2的有机物,只能是醇,而且是丙醇的一氯代物,1-丙醇的一氯代物有三种,2-丙醇的一氯代物有两种,一共五种,故C符合题意;
D、油脂、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应,但糖类不一定,单糖就不能水解,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A、考查有机化合物的命名;
B、要注意浓硫酸的脱水性和吸水性;
C、运用醇与钠反应生成氢气解答;
D、单糖就不能水解;
二、多选题
15.(2016高一下·武城期末)有两种气态烷烃的混合物,在标准状况下其密度为1.16g L﹣1,则关于此混合物组成的说法正确的是( )
A.一定有甲烷 B.一定有乙烷
C.可能是甲烷和乙烷的混合物 D.可能是乙烷和丙烷的混合物
【答案】A,C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】解:该混合烃的平均摩尔质量为1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol,即平均相对分子质量为26,该混合烃的平均相对分子量为1.16×22.4=26.相对分子质量小于26的烷烃是甲烷,相对分子质量为16,其它烷烃相对分子质量都大于26,所以混合物中一定有甲烷,
A.由上述分析可知,混合物中一定含有甲烷,故A正确;
B.乙烷的相对分子质量为30,可能含有乙烷,也可能不含有乙烷,故B错误;
C.常温下,甲烷与乙烷均为气体,且乙烷的相对分子质量为30,故可能是甲烷与乙烷的混合物,故C正确;
D.乙烷与丙烷的相对分子质量都大于26,不可能是乙烷和丙烷的混合物,故D错误,
故选:AC.
【分析】该混合烃的平均摩尔质量为1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol,即平均相对分子质量为26,相对分子质量小于26的烷烃是甲烷,其相对分子质量为16,其它烷烃相对分子质量都大于26,所以混合物中一定有甲烷,结合常温下小于或等于4的烃为气态烃判断.
16.(2017高二上·南昌期末)下列有机物的命名正确的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH3 2﹣甲基丙烷
B.(CH3)2C=CHCH3 2﹣甲基﹣2﹣丁烯
C. 2﹣丁烯
D. 1,4﹣二甲苯
【答案】B,D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】解:A.烷烃命名中无2﹣乙基,主碳链选错,正确名称为:2﹣甲基丁烷,故A错误;
B.(CH3)2C=CHCH3 选取含碳碳双键在内最长碳链,离双键近的一端编号,名称2﹣甲基﹣2﹣丁烯,故B正确;
C.结构中含碳碳三键为炔烃,名称为2﹣丁炔,故C错误;
D. 为苯的同系物,名称为1,4﹣二甲苯,故D正确;
故选BD.
【分析】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:(1)烷烃命名原则:
①长:选最长碳链为主链;
②多:遇等长碳链时,支链最多为主链;
③近:离支链最近一端编号;
④小:支链编号之和最小.看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号”的原则;
⑤简:两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;(2)有机物的名称书写要规范;(3)对于结构中含有苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名;(4)含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小.
17.(2021高二下·肥城期中)已知: + ,如果要合成 , 所用的原始原料可以是( )
A.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
B.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
D.1,3-戊二烯和2-丁炔
【答案】B,C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】由信息可知, 可以按以下两种方式切分: 、 ,从而得出所用的原始原料可以是2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔,
故答案为:BC。
【分析】根据给出的合成路线可以推测出成键原理,两个双键加成时可以形成1个双键而一个三键加成时也可以形成1个双键,即可进行判断
18.(2019高二下·黑龙江期中)下列有机物的命名错误的是( )
A.3,3-二甲基-4-乙基庚烷
B.2,2-二甲基-1-戊烯
C.2-乙基丁烷
D.2-甲基-1,3-丁二烯
【答案】B,C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.该有机物命名符合烷烃取代基的位次和最小的命名原则,故A不符合题意;
B.有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键,2号碳原子形成的共价键数目超过4个,故B符合题意;
C.主链选择不符合题意,符合题意名称为3—甲基戊烷,故C符合题意;
D.符合二烯烃的烯烃编号从距离双键近的一端编号的命名原则,故D不符合题意。
故答案为:BC。
【分析】含有官能团的有机物命名时,选含官能团的最长碳链为主链,官能团的位次最小;遇到等长碳链时,支链最多为主链,支链编号之和最小;烯烃从靠近双键的一侧开始编号;苯环上以取代基所在位置开始编号,有多个取代基时,以最终取代基编号之和最小为原则进行编号;两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号,如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;
烯烃命名时, 注意要说出碳碳双键所在的位置, 据此分析。
19.(2017高二下·赣州期中)下列有机物的命名错误的是( )
A. 1,2,4﹣三甲苯
B. 2,2,4,4一四甲基戊烷
C. 1,1﹣二乙基﹣1﹣丁醇
D. 1,3﹣﹣溴丙烷
【答案】C,D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】解:A.1,2,4﹣三甲苯,在苯环的1、2、4号C各含有1个甲基,其结构简式为 ,故A正确;
B.选取最长主碳链,离取代基近的一端编号,支链编号之和最小,正确命名为:2,2,4,4﹣四甲基戊烷,故B正确;
C. ,选取含羟基碳在内的最长碳链为主碳链,离羟基碳近的一端编号,正确名称为:3﹣乙基﹣3﹣己醇,故C错误;
D. ,选取含溴原子碳在内的最长碳链为主碳链离溴原子近的一端编号,名称为1,3﹣二溴丙烷,故D错误;
故选CD.
【分析】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:(1)烷烃命名原则:①长﹣﹣﹣﹣﹣选最长碳链为主链;②多﹣﹣﹣﹣﹣遇等长碳链时,支链最多为主链;③近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号;④小﹣﹣﹣﹣﹣支链编号之和最小.看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号”的原则;⑤简﹣﹣﹣﹣﹣两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;(2)有机物的名称书写要规范;(3)对于结构中含有苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名;(4)含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小.
三、非选择题
20.(2021·河北)[选修5:有机化学基础]
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:
已知信息: +R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为 。
(4)G→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。
(5)HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因 。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】(1)邻二甲苯
(2);
(3)
(4)取代反应;AgNO3反应生成的AgBr难溶于水,使平衡正向移动促进反应进行
(5);HPBA中烃基的空间位阻较大,使得羟基较为活泼,常温下不稳定、易转化为NBP
(6)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;结构简式
【解析】【解答】(1)A的分子式为C8H10,不饱和度为4,说明取代基上不含不饱和键,根据A到B的反应 ,由此可知A的结构简式为 ,其名称为邻二甲苯,故答案为:邻二甲苯。
(2) 的同分异构体满足:①可发生银镜反应,说明具有醛基,也能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,根据不饱和度可知该结构中除醛基外含有苯环,②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1:2:2:3,含有四种氢原子,且高度堆成,说明有一个甲基和一个醛基和2个酚羟基满足该条件的同分异构体结构简式为 和 ,故答案为: ; 。
(3)E→F中步骤1)为 含有酯基和羧基,水解后出现酚羟基,1mol分子需要3mol氢氧化钠反应方程式为 ,故答案为: 。
(4)根据流程的反应物和生成物可知,G→H的反应为 ,因此反应类型为取代反应;产物中溴离子产生,加入硝酸银主要了结合溴离子,促使反应进行,而加入硝酸钠并不能出现这种情况
故答案为:取代反应;AgNO3反应生成的AgBr难溶于水,使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP( )中酯基在碱性条件下发生水解和酸化后生成HPBA( ); 中烃基体积较大,对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼,容易与羧基发生酯化反应生成 ,故答案为: ;HPBA中烃基的空间位阻较大,使得羟基较为活泼,常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)通过题干已知信息而得,因此大致的合成绿线是 因此合成路线为 ,故答案为:
【分析】(1)根据A到B的转化即可写出A的结构简式,进行命名即可
(2)根据题意可以有醛基、酚羟基、以及四种不同的氢原子以及氢原子的个数,醛基含有氢,而酚羟基含有1个氢原子,因此酚羟基应该是2个且还对称,根据剩余碳原子即可写出神域官能团书写结构简式即可
(3)根据F到G的反应确定F的结构式,根据E到F的条件即可写出方程式
(4)根据反应物和产物即可判断反应类型,主要是发生水解反应,加入银离子促进水解
(5)根据HPBA到C的反应确定发生的水解反应,HPBA含有羟基和羧基即可写出结构简式,主要是进行分子内脱水形成温度物质
(6)根据题目中给出已知信息即可判断反应的流程,先要制备,此物质根据给出的进行光照取代水解催化氧化制取即可
21.(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)写出反应③的化学方程式 。
(3)D具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
(4)反应④中,Y的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(7)写出W的结构简式 。
【答案】(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2) + +NaOH +NaCl+H2O
(3)氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键
(4)
(5)取代反应
(6)10
(7)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用;醛的化学性质;取代反应
【解析】【解答】(1)由A()的结构可知,名称为:2-氟甲苯(或邻氟甲苯);
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下,发生取代反应生成;
(3)根据分析,含有的官能团为碳溴键,碳氟键,氨基,羰基(或酮基);
(4) 根据分析,D为,E为,根据结构特点,及反应特征,可推出Y为;
(5)根据分析,E为,F为,根据结构特点,可知与发生取代反应生成F;
(6)C为,含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键,结构有共10种;
(7)根据已知及分析可知,与乙酸、乙醇反应生成。
【分析】A()在酸性高锰酸钾的氧化下生成B(),与SOCl2反应生成C(),与在氯化锌和氢氧化钠的作用下,发生取代反应生成,与Y()发生取代反应生成,与发生取代反应生成F(),F与乙酸、乙醇反应生成W()
22.(2019·天津)我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 环加成反应:
( 、 可以是 或 )
回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为 ,所含官能团名称为 ,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为 。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为 。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 。
(3) 的反应类型为 。
(4) 的化学方程式为 ,除 外该反应另一产物的系统命名为 。
(5)下列试剂分别与 和 反应,可生成相同环状产物的是 (填序号)。
a. b. c. 溶液
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物 ,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
【答案】(1);碳碳双键、羟基;3
(2)2;5; 和
(3)加成反应或还原反应
(4);2-甲基-2-丙醇
(5)b
(6) ( 写成 等合理催化剂亦可)
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用;有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的合成;加成反应
【解析】【解答】(1)由茅苍术醇的结构简式可知,一个分子中含有15个碳原子、26个氢原子和1个氧原子,因此茅苍术醇的分子式为C15H26O;分子结构中含有碳碳双键和羟基;手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子,因此一个茅苍术醇分子中含有的手性碳原子数为3;
(2)化合物B中第一个甲基上的三个氢等效,在核磁共振氢谱中显示一组峰,5号碳上的3个甲基上的九个氢为等效氢,在核磁共振氢谱中显示一组峰,故有机物B的核磁共振氢谱有2个吸收峰;
分子中有连续四个碳原子在同一条直线上,且含有乙酯基,则该同分异构体的结构简式为:CH3CH2C≡CCH2COOCH2CH3、CH3C≡CCH(CH3)COOCH2CH3、CH3C≡CCH2CH2COOCH2CH3、(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3共五种结构,其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为:(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3;
(3)C→D的转化过程中,反应物C中的碳碳双键与H2发生反应,因此该反应类型为加成反应;
(4)由反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式可知,该反应中,甲醇中的-CH3取代了反应物D中-C(CH3)3,形成了生成物E,同时得到另一种产物(CH3)3COH,该反应的化学方程式为:;
另一种产物(CH3)3COH的命名为:2-甲基-2-丙醇;
(5)a、F与Br2发生加成反应时,两个溴原子一个在六元环的测量碳上,一个六元环上。G与Br2发生加成反应时,两个溴原子都在六元环上,二者的结构不同,a不符合题意;
b、F、G分别与HBr反应时,Br加成在碳原子上的C上,二者所得产物的结构简式相同,b符合题意;
c、F、G分别与NaOH溶液反应时,其反应过程是酯基的水解,所得环状产物不同,c不符合题意;
故答案为:b;
(6)根据(3+2)环加成反应的原理,可推知,合成产物M,应先合成或,结合(3+2)环加成反应原理可知,合成所需有机物的结构简式为:CH3C≡CCOOCH3和CH2=CHCOOCH2CH3;合成所需有机物的结构简式为:CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3;因此可得该合成路线图为:;
【分析】(1)根据茅苍术醇的结构简式确定其所含C、H、O的原子个数,从而确定其分子式;由结构简式确定官能团;根据手性碳原子的特点确定有机物中所含的手性碳原子个数;
(2)根据分子结构中的等效氢确定核磁共振氢谱的吸收峰;由限定条件确定同分异构体中的结构单元,从而确定同分异构体的结构及个数;
(3)结合反应物和生成物的结构简式确定反应类型;
(4)结合反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式确定反应原理,及另一种产物,进而书写反应的化学方程式;根据系统命名法对另一种产物进行命名;
(5)根据F、G的结构进行分析;
(6)根据(3+2)环加成反应的原理,可推知,合成产物M,应先合成或,结合(3+2)环加成反应确定所需反应物的结构简式;
23.(2018·海南)(1)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有( )
A.氯代环己烷 B.2,2-二甲基-1-氯丙烷
C.2-甲基-2-氯丙烷 D.2,2,3,3一四甲基-1-氯丁烷
(2)盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下:
回答下列问题:
①已知A的分子式为C8H10O,其化学名称为 。
②B中的官能团的名称为 。
③由A生成C的化学反应方程式为 ,反应类型是 。
④由D的结构可判断:D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为 。
⑤若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应,生成物的结构简式为 。
⑥A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有 种:其中,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6:2:1:1的结构简式为 。
【答案】(1)B;D
(2)2,6-二甲基苯酚;羰基、溴;;取代反应;;;8;
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)与氯化氢加成,加了一个氯一个H上去,即加成过后,加了氯的碳原子相邻的碳原子上必定有H,B中2,2-二甲基-1-氯丙烷,(CH3)3CCH2Cl ,2号位C原子上无H,故不可能通过HCl加成,D中2,2,3,3一四甲基-1-氯丁烷 CH2ClC(CH3)2C(CH3)3,与加了氯的碳原子相邻的碳原子上也无H,故答案为BD
(2)①C是酯类,B在碱性条件下-Br能水解成-OH,结合碳氧双键,可形成羧基,羧基可羟基可生成酯,由此可推A中一定有羟基,根据C的结构,可得A为2,6-二甲基苯酚。
②B中的官能团有溴原子,和羰基
③B中-Br先在碱性条件下水解成-OH,再与A发生酯化反应得到C反应类型为取代反应,
④根据结构分析,立体异构即为碳碳双键的顺反异构,由此分析D的立体结构应为,
⑤根据反应流程分析,C→D只是NH2OH·HCl少了两个H,则用NH3·H20时应该也少两个H,故得到结构为
⑥能与三氯化铁溶液发生显色反应,证明还是有酚羟基。若苯环上取代基只有两个,则为乙基和酚羟基(可分为邻对间,三种同分异构),若苯环上有三个取代基,若两甲基位于邻位(则苯环上有两种等效氢,故加羟基有两种同分异构体),若两甲基位于对位,(则苯环上有1种等效氢,故加羟基有1种同分异构体),若两甲基位于间位,除去A结构(则苯环上有两种等效氢,故加羟基有两种同分异构体),故一共有8种同分异构体,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6:2:1:1的同分异构体为,3,5-二甲基苯酚结构简式为
【分析】(1)加成反应,是加上小分子,与氯化氢加成,则势必加了一个Cl一个H上去,则即加成过后,加了氯的碳原子相邻的碳原子上必定有H。
(2)④立体异构,目前学过的只有碳碳双键的顺反异构
⑥写同分异构体:先确定官能团异构,官能团的位置异构,写苯环的位置异构时,可先写两个取代基的位置异构(即邻、对、间、)再在此基础上加别的取代基。
24.(2021·北海模拟)我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物,它的一种合成路线如图:
已知:
回答下列问题:
(1)B的结构简式 ,C中所含官能团的名称 。
(2)由C生成D的化学方程式为 ,反应类型为 。
(3)E系统命名为 。
(4)G的结构简式为 。
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体,其中含有苯环的同分异构体有 种(除苯环外,不含其他环,不包括J),其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为 。
(6)参照题中信息和所学知识,写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线 。
【答案】(1);羟基和溴原子
(2)2+O22+2H2O;氧化反应
(3)2-甲基-1-丙烯
(4)
(5)4;
(6)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)根据分析可知B的结构简式为;C为,其官能团为羟基和溴原子;
(2)C中羟基被催化氧化成醛基得到D,化学方程式为2+O22+2H2O,该反应属于氧化反应;
(3)E的结构简式为(CH3)2C=CH2,含有碳碳双键的最长碳链上有3个碳原子,从距离双键较近的一端编号,双键在1号碳上,2号碳上有一个甲基,所以名称为2-甲基-1-丙烯;
(4)根据分析可知G的结构简式为;
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J的结构简式为,J的同分异构体含有苯环,可能只有1个侧链为-COOH、-OOCH,可能有两个侧链为-CHO和-OH,两个侧链有邻、间、对三种位置,除J外正确的同分异构体有4种,其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为;
(6)根据题给信息和原料,需要用合成,根据有机物之间的转化,先水解成,催化氧化即生成,则合成路线为。
【分析】A与溴在催化条件下发生取代反应生成,则A为,在光照下发生甲基上的取代生成B为,B在NaOH水溶液中水解生成C,则C为,由F与Mg/乙醚的反应产物可知F为(CH3)3CBr,则E为,G为。
25.(2021·新余模拟)法匹拉韦 是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一,而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体,其合成路线如下:
已知:①
②
(1)法匹拉韦包含的含氧官能团名称 ;F的分子式为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)A可以与 溶液反应产生 ,则B与NaOH溶液反应的化学方程式是 。
(4)依据整个反应流程判断反应②的目的是 。
(5)写出符合下列条件的 的同分异构体G的结构简式: 。
①1molG和足量钠反应生成 ;
②不考虑 ;
③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。
(6)补充下列合成路线:合成E分三步进行,③为取代反应,中间产物2和E互为同分异构体,请补充中间产物1、中间产物2和E的结构简式 。
【答案】(1)羟基、肽键(或酰胺基);
(2)2-氯乙酸或氯乙酸
(3)
(4)保护醛基
(5)
(6) 、 、
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)法匹拉韦结构简式为 ,其中含有的含氧官能团是羟基、肽键(或酰胺基),F的结构简式为 ,分子式为 ,故答案为:羟基、肽键(或酰胺基); ;
(2)B为ClCH2COOH,命名为2-氯乙酸或氯乙酸,故答案为:2-氯乙酸或氯乙酸;
(3)B含有羧基和氯原子,都可以和NaOH溶液发生反应,反应方称式为: ,故答案为: ;
(4) 依据中间产物1的生成,判断反应②的目的是保护醛基,故答案为:保护醛基;
(5)根据条件,①1molG和足量钠反应生成2molH2说明G中含有4mol羟基,②不考虑 ,核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1:2,即有两种环境的H原子,即结构对称,故符合下列条件的 的同分异构体G的结构简式为: ,故答案为: ;
(5) 根据上述分析可知中间产物1是 ,中间产物2是 ,E是 ,故答案为: ; ; 。
【分析】采用逆推法,根据HOCH2COOH并结合物质B分子式可知B为ClCH2COOH,则A结构简式是CH3COOH,为乙酸,乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应生成B为ClCH2COOH,HOCH2COOH与O2在Cu或Ag催化氧化反应生成物质C为OHC-COOH,C与乙醇、浓硫酸共热,发生已知信息中的反应生成 , 与NaOH溶液共热发生碱性水解,然后酸化可得 ; 经一系列反应生成 ; 在酸性条件下反应生成中间产物1: 中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2为 ,中间产物2变形可产生E为 ,E发生取代反应产生F为 ,据此分析解答。
26.(2021·陈仓模拟)化合物H是合成啶氧菌酯的一种中间体。由芳香化合物A为原料制备H的一种合成路线如下。
回答以下问题:
(1)A的化学名称
(2)反应④的反应类型是 。
(3)F的结构简式为 。
(4)H中的含氧官能团的名称是 。
(5)反应②的化学方程式为 。
(6)芳香化合物X是H的同分异构体,能发生银镜反应、水解反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,X的核磁共振氢谱由四组峰,峰面积之比为6:2:1:1。写出一种符合题目要求的X的结构简式 。
(7)PAA( )常用于纺织品和纸张上胶,可由其单体在H2O2引发下制得。设计以乙炔、NaCN等为主要原料制备PAA的合成路线 。
【答案】(1)邻二甲苯或1,2-二甲苯
(2)取代反应
(3)
(4)酯基、醚键
(5)
(6) 或
(7)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)A为 ,A的化学名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯;
(2)反应④为D中Cl原子被-CN取代,所以该反应的反应类型是取代反应;
(3)F的结构简式为 ;
(4)H的结构简式为 ,所含氧官能团的名称是酯基、醚键;
(5)反应②为卤代烃的水解反应,该反应的化学方程式为 ;
(6)芳香化合物X是H的同分异构体,能发生银镜反应、水解反应,说明含有醛基、酯基,也能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;X的核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6:2:1:1,符合条件的X的结构简式为 或 ;
(7)以乙炔、NaCN等为主要原料制备PAA,乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯,氯乙烯和NaCN发生取代反应生成丙烯腈,丙烯腈发生水解反应生成丙烯酸,丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸,其合成路线为 【分析】根据E结构简式知,A中两个甲基位于邻位,A为 ,A发生取代反应生成B为 、B水解生成C为 ,C发生取代反应生成D,根据分子式知D为 ,D发生取代反应生成E,E发生水解反应生成F为 ,F发生酯化反应生成G,G发生取代反应生成H;
(7)以乙炔、NaCN等为主要原料制备PAA,乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯,氯乙烯和NaCN发生取代反应生成丙烯腈,丙烯腈发生水解反应生成丙烯酸,丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸。
27.(2021·长春模拟)一种药物中间体(H)的合成路线如下:
已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生如下反应: →R—CHO+H2O
②R—CHO+R1—CH2COOH R—CH=CHR1+H2O+CO2↑
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,H中所含官能团的名称为 。
(2)D的结构简式为 ,G→H的反应类型为 。
(3)E→F的化学反应方程式为 。
(4)X是G 的同分异构体,写出满足下列条件的X 的结构简式 (写一种即可)。
①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
②与 FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上的取代基不超过四个且苯环上的一氯代物只有一种
(5)参照上述合成路线,设计由 和CH3COOH 制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚);酯基和醚键
(2);取代反应
(3) +H2
(4) 或
(5)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;苯酚的性质及用途
【解析】【解答】(1)A为 ,化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚),H为 ,含有的官能团的名称为酯基和醚键,故答案为:对甲基苯酚(或4-甲基苯酚);酯基和醚键;
(2)由分析可知,D的结构简式为 ,G→H的反应类型为取代反应,故答案为: ;取代反应;
(3)E为 ,F为 ,所以E→F的化学反应方程式为 +H2 ,故答案为: +H2 ;
(4)X是G 的同分异构体,①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,则含有羧基;②与 FeCl3溶液发生显色反应,则说明含有酚羟基;③苯环上的取代基不超过四个且苯环上的一氯代物只有一种,故符合条件的同分异构体为: , ,故答案为: 或 ;
(5)参照上述合成路线, 可先和氢氧化钠的水溶液发生水解生成 , 和CH3COOH 在吡啶和苯胺的作用下生成 , 在催化剂作用下聚合生成 ,所以合成路线为: ,故答案为: 。
【分析】A为对甲基苯酚( ),和醋酸在催化剂作用下发生酯化反应生成B( ),B与氯气在光照下发生取代反应生成C( ),C在氢氧化钠的水溶液中发生水解后脱水生成D( ),D与 反应生成E( ),E与氢气加成生成F( ),F与甲醇酯化生成G( ),G与 发生取代反应生成H( ),据此分析解答。
28.(2021·青岛模拟)有机化合物I是一种重要的有机合成中间体,合成路线如图:
已知:
① +
② +
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,H的结构简式为 。
(2)写出D→E的化学方程式 ,F→G过程中涉及的反应类型有 。
(3)物质C有多种同分异构体(不考虑立体异构),符合下列条件的同分异构体有 种。
①苯环上有两个取代基
②既能与NaHCO3溶液反应又能与FeCl3溶液显色
写出其中一种含有手性碳原子的结构简式: 。
(4)设计由CH3CHOHCH3为原料制备 的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1)1,3—丁二醇;
(2) +2NaOH→ + +H2O;加成反应、消去反应
(3)24;
(4)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;酯的性质;消去反应
【解析】【解答】(1)A为 ,名称为1,3-丁二醇,H的结构简式为 ;
(2)D→E是 与氢氧化钠反应生成 、 和水,反应的化学方程式为 +2NaOH→ + +H2O,F→G是 转化为 ,过程中涉及的反应类型有加成反应形成环、消去反应脱去1个水分子形成碳碳双键;
(3)物质C为 ,符合条件的同分异构体:①苯环上有两个取代基;②既能与NaHCO3溶液反应又能与FeCl3溶液显色,则含有羧基和酚羟基,根据不饱和度可知应该还含有一个碳碳双键,苯环上除酚羟基外,另一取代基可以为-CH=CHCH2COOH、-C(COOH)=CHCH3、-CH=C(CH3)COOH、-CH2CH=CHCOOH、-CH(COOH)CH=CH2、-CH2C(COOH)=CH2、-C(CH3)=CHCOOH、-C(CH2COOH)=CH2,两取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种位置,故符合条件的同分异构体共有8 3=24种;
其中含有手性碳原子的结构简式为: ;
(4) CH3CHOHCH3催化氧化生成丙酮,丙酮发生类似反应① + 生成 ;CH3CHOHCH3在浓硫酸中发生消去反应生成丙烯,丙烯与氯气发生加成反应生成CH2=CHCH2Cl, 与CH2=CHCH2Cl反应制备 ,合成路线如下: 。
【分析】 催化氧化生成 , 与苯酚发生取代反应生成 , 与 发生加成反应生成 , 在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成E,E酸化后脱羧得到F,根据F的分子式可推出F为 ,则E为 , 在稀氢氧化钠溶液中加热生成 , 与H在碱性条件下发生取代反应生成 ,根据反应 + ,推出H为 。
29.(2021·郑州模拟)中国科学家发现肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在用药,其合成路线如图所示:
已知:①RCN RCOOH;
②碳碳双键和羟基直接连接的结构不稳定,会转化为更稳定的醛式或酮式结构。
请回答以下问题:
(1)A的名称为 。
(2)C中含有官能名称为 。
(3)F的结构简式为 ;E+H→I的反应类型为 。
(4)C→D的反应方程式为 。
(5)E的同分异构体中,符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。请写出分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应;②能发生加聚反应;③分子结构中含有苯环,且只有两个取代基。
(6)聚乳酸H OH是可降解塑料的一种。参照上述的合成路线,设计一条由乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)苯乙醛
(2)羟基、羧基
(3);取代反应
(4) +H2O
(5)12; 或
(6)CH≡CH CH3CHO H OH
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;取代反应
【解析】【解答】(1) A的结构简式为 ,名称为苯乙醛,故答案为:苯乙醛;
(2)C的结构简式为 ,官能团为羟基和羧基,故答案为:羟基、羧基;
(3)由分析可知,F的结构简式为 ;E+H→I的反应为 与 发生取代反应生成 和溴化氢,故答案为: ;取代反应;
(4) )C→D的反应为在浓硫酸作用下, 共热发生消去反应生成 和水,反应的化学方程式为 +H2O,故答案为: +H2O;
(5)E的同分异构体中分子结构中含有苯环且只有两个取代基,则两个取代基在苯环上可能位于邻、间、对的位置;能发生银镜反应说明含有醛基,能发生加聚反应说明含有碳碳双键,则两个取代基可能为—CHO和—CH=CHCl或—CHO和 或—Cl和—CH=CHCHO或—Cl和 ,共有3×4=12种结构,分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式为 、 ,故答案为:12; 或 ;
(6)由题给信息和转化流程可知,以乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成步骤为在催化剂作用下,乙炔与水发生加成反应生成乙醛,乙醛与HCN发生加成反应生成 , 酸性条件下发生水解反应生成 ,一定条件下 发生水解反应生成合成路线如下CH≡CH CH3CHO H OH,故答案为:CH≡CH CH3CHO H OH。
【分析】由有机物的转化关系可知, 与HCN发生加成反应生成 ,则B为 ; 酸性条件下发生水解反应生成 ,则C为 ;在浓硫酸作用下, 共热发生消去反应生成 ,则D为 ; 与SOCl2发生取代反应生成 ; 与 发生取代反应生成 ,则F为 ; 与 发生取代反应生成 。
30.(2021·重庆模拟)“海南沉香,一片万钱,冠绝天下。”在《本草纲目》中,明代名医李时珍曾这样盛赞海南沉香。香料的使用,在我国具有悠久的历史,如下是一种香料H(分子式为C13H14O2)的合成流程,请回答下列问题:
已知:①RCHO+R′CH2Cl RCH=CHR
②
③R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH
(1)A中官能团名称是 ,D→E的反应类型是 。
(2)B→C的化学方程式为 。
(3)D的名称是 ,G的结构简式为 。
(4)H与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 。
(5)有机物X为E的同分异构体,满足下列条件的X结构简式为 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上只有一种化学环境的氢原子
(6)请设计合理路线,以乙醇和苯为有机原料合成CH3CH=CHCH2OH,其他无机试剂任选 。
【答案】(1)羧基;取代反应
(2) +C2H5OH +H2O
(3)邻甲基苯酚;
(4) +2NaOH +H2O
(5) 或
(6)CH3CH2OH ClCH2CH2OH;CH3CH2OH CH3CHO与ClCH2CH2OH CH3CH=CHCH2OH
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)分析可知,A为丁酸,含有官能团名称为羧基;D→E为发生已知②的反应,反应类型为取代反应;
(2)B→C为 与乙醇的酯化反应,化学方程式为 +C2H5OH +H2O;
(3)D含有酚羟基,属于酚类,甲基与酚羟基相邻,名称为邻甲基苯酚;分析可知,G的结构简式为 ;
(4)H为 ,含有酯基,水解后生成的酚羟基也能与NaOH反应,则方程式为 +2NaOH +H2O;
(5)有机物X为E的同分异构体,分子式为C9H10O2,具备①能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基,②能发生银镜反应,只有2个氧原子,其中一个为羟基,则只能含有醛基,③苯环上只有一种化学环境的氢原子,则苯环上的氢原子对称,故苯环还连有2个甲基,且对称,X的结构简式为 或 ;
(6)合成CH3CH=CHCH2OH,需要发送已知①的反应,需要ClCH2CH2OH和CH3CHO,乙醇与氯气取代可生成ClCH2CH2OH,乙醇氧化可生成乙醛,则流程为CH3CH2OH ClCH2CH2OH;CH3CH2OH CH3CHO与ClCH2CH2OH CH3CH=CHCH2OH。
【分析】已知B与乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成C,则B为C水解的产物,其的结构简式为 ;A与氯气发生取代反应生成B,则A为丁酸;D生成E发生已知②的反应,且发生在酚羟基的对位上,则E为 ;G与C发生已知①的反应,则G中含有醛基,且醛基与酚羟基相邻,故G为 ;有机物 在酸性条件下生成H,H的分子式为C13H14O2,则有机物发生酯的水解反应后,再分子内酯化反应,H为 。
31.(2021·曲靖模拟)某药物中间体Ⅰ的合成路线如图所示:
已知:
回答下列问题:
(1)A的名称为 ;C的结构简式 ;E的官能团名称为 。
(2)反应③的化学反应类型为 ;④中浓硫酸的作用是 。
(3)写出反应⑤可能的化学方程式 (写出一个方程式即可)。
(4)写出满足下列条件 的同分异构体的结构简式 。(写两个)
①含有六元含氮杂环;②无N-N键;③1H-NMR谱显示分子中含有4种氢原子。
(5)参照上述合成路线和信息,以丙烯为原料合成化合物 的路线流程图 (无机试剂任用,流程图形式见题干)。
【答案】(1)2-甲基丙烯酸;;酯基、羰基
(2)加成反应;催化剂和脱水剂
(3) +H2 或 +H2 或 +H2
(4)
(5)CH3CH=CH2 CH3C CH
【知识点】浓硫酸的性质;有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】(1)A的结构简式为 ,同时含有羧基和双键的碳链上有3个碳,从靠近羧基的一端数起,2号碳上有一个甲基,所以名称为2-甲基丙烯酸;根据分析可知C的结构简式为 ;根据E的结构简式可知其官能团为羰基、酯基;
(2)反应③为羰基的加成反应;④为羟基的消去反应,浓硫酸作催化剂、脱水剂;
(3)反应⑤为H与氢气的加成反应,根据分析可知H可能为 或 或 ,反应方程式为 +H2 或 +H2 或 +H2 ;
(4) 的同分异构体满足:①含有六元含氮杂环,则支链上有2个原子;②无N-N键;③1H-NMR谱显示分子中含有4种氢原子,说明结构对称,符合条件的有 ;
(5)丙烯为CH3CH=CH2,根据题目所给信息可知目标产物可以由CH3C CH和CH3CH=CH2反应生成,而CH3CH=CH2与溴先加成,再消去可以得到CH3C CH,所以合成路线为CH3CH=CH2 CH3C CH 。
【分析】根据已知信息反应和B的结构简式可推得A为 ,B中含有碳碳双键,且双键上的碳原子上只有一个氢原子,被酸性高锰酸钾氧化生成C为 ,C与甲醇发生酯化反应生成D,D在乙醇钠存在下发生成环反应生成E,E一定条件下生成F,G中羟基发生消去反应生成H,所以H可能为 或 或 ,H与氢气发生加成反应生成I,据此分析解答。
32.(2021·海东模拟)制备螺虫乙酯的中间体H的一种合成路线如下:
已知:①
②RX RCN RCOOH
③RCOOH RCOCl RCONHR'
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)由B生成C的反应类型为 。
(3)D的结构简式是。 。
(4)E与F生成G的化学方程式为 。
(5)H中含氧官能团的名称是 、 、 。
(6)一取代芳香族化合物X是E的同分异构体,X能发生银镜反应且分子中只有一个手性碳原子(连有4个不同的原子或基团的碳原子)。符合条件的X有 种。
(7)设计以苯胺( )及甲醛为起始原料制备2-吲哚酮( )的合成路线(无机试剂任用) 。
【答案】(1)对二甲苯
(2)取代反应
(3)
(4) + +HCl
(5)酯基;醚键;酰胺基
(6)10
(7)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;结构简式
【解析】【解答】(1) 根据以上分析可知A的结构简式为 ,名称为对二甲苯或1,4 二甲苯。
(2) B生成C,由②知, Br被 CN所取代,故而发生的是取代反应。
(3) 由以上分析可知D的结构简式为 。
(4) 由以上分析可知E为 ,F为: ,G为 , E与F生成G的反应发生的是信息③中的反应,则化学方程式为: + +HCl;
(5)由H结构简式可知H含有的官能团为酰胺基、醚键、酯基。
(6)E中含有10个C、1个O、1个Cl,不饱和度为5,其同分异构体,一取代芳香族化合物X能发生银镜反应且分子中只有一个手性碳原子,说明含有醛基,则其苯环上的取代基可以是: 、 、 、 (数字表示氯原子的位置,饱和碳原子上的氢原子没有画出),共有3+3+3+1=10种;
(7) 脱水成环生成 (或根据信息③,先将羧基转化为酰氯,再与氨基脱水成环),由A到D的系列转化可知, 与HCHO、HBr在ZnCl2条件下生成 ,然后与NaCN反应生成 ,最后在酸性条件下水解生成 ,合成路线为:
。
【分析】由流程图可知G和甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下生成H,根据酯化反应的特点,可知G为 ,D到G的反应发生信息③中的反应,可知E为 ,则E与F生成G的反应发生的是信息③中的反应,则F为: ,由E可知D为 ,B到D发生信息②中的反应,结合B和D的结构简式可知,C为 ,A到B发生信息①中的反应,结合B的结构简式可知A为 ,据此分析解答。
33.(2021·中卫模拟)以基本的化工原料,可合成生活中常见的有机高分子材料PE( )和PC( ),合成路线如下:
已知: R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH(酯交换反应)
(1)A的名称为 。
(2)由A生成PP、由B生成 的反应类型分别为 、 。
(3)C为芳香烃,分子中含有两个甲基。则由A生成C的化学方程式为 。
(4)B、F所含官能团的名称分别为 、 。
(5)E的结构简式为 。
(6)在由A、B合成PC的过程中,可循环使用的有机物是 (写结构简式)。
(7)D与 也可发生酯交换反应,生成G(C13H10O3)。则3种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式为 、 和 。
①分子中含有两个苯环 ②遇FeCl3显色
③可与饱和 NaHCO3溶液反应 ④有10种化学环境不同的氢
【答案】(1)丙烯
(2)加聚反应;氧化反应
(3)
(4)碳碳双键;羟基
(5)
(6)CH3OH
(7);;
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由题干信息得PP是聚丙烯,则A为其单体,名称为:丙烯,故答案为丙烯;
(2)由A生成PP,反应类型为:加聚反应;由乙烯生成 的过程中得到氧,所以反应类型为:氧化反应,故答案为加聚反应;氧化反应;
(3)A为丙烯,与苯发生加成反应,则由A生成C的化学方程式为: ;
(4)B为乙烯,官能团为:碳碳双键;F为 与甲醇反应所得,根据合成路线知F为乙二醇,则官能团为:羟基,故答案为碳碳双键;羟基;
(5)逆推法,PC由 和E缩聚得到,故E的结构简式为: ,故答案为 ;
(6)由合成路线可知在由A、B合成PC的过程中,可循环使用的有机物是CH3OH;故答案为CH3OH;
(7)D为苯酚,与 可发生酯交换反应,生成G(C13H10O3),由题干要求知,G中要含有酚羟基、羧基和两个苯环,且有10种不同化学环境的氢原子,所以同分异构体的结构简式为:
。
【分析】根据合成路线及有机物的结构特征分析解答。
34.(2021·吴忠模拟)化合物F是一种环状化合物,其合成路线如下:
已知:①CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
②2R-C≡CH R-C≡C-C≡C-R+H2
③R-CHO+R’-CH2CHO +H2O
回答下列问题:
(1)化合物A的名称是 ,B→C的反应类型是 。
(2)化合物F的结构简式是 ,含氧的官能团名称是 。
(3)B中最多有 个原子共线。
(4)写出D→E的化学方程式 。
(5)E的同分异构体满足以下条件:
①与E具有相同的官能团;
②核磁共振氢谱显示5种不同化学环境的氢。
则E的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)苯乙炔;加成反应
(2);醛基、醚键
(3)10
(4) +CH3CHO +H2O
(5) 、
【知识点】有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;芳香烃;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)根据上述分析可知,A为 ,名称是苯乙炔,B与CH3OH在催化剂的作用下发生加成反应生成C,即B→C的反应类型是加成反应;
(2)化合物F的结构简式为 ,其中含氧官能团的名称为醛基、醚键;
(3)B为 ,已知苯环上对位C原子及C原子上的H原子共线,碳碳三键所有原子共线,因此B的分子中最多有10个原子共线;
(4)D( )与CH3CHO在NaOH的水溶液中加热发生已知反应③生成E,E的结构简式为 ,反应的化学方程式为 +CH3CHO +H2O;
(5)E的结构简式为 ,E的同分异构体与E具有相同的官能团且核磁共振氢谱显示5种不同化学环境的氢,则E的同分异构体的结构简式为 、 。
【分析】根据题干信息,A的化学式为C8H6,A在催化剂的作用下发生已知反应②生成B,B与CH3OH在催化剂的作用下发生加成反应生成C,C的结构简式为 ,则B为 ,A为 ,D( )与X在NaOH的水溶液中加热发生已知反应③生成E,E的结构简式为 ,则X为CH3CHO,C与E发生已知反应①生成环状化合物F,则F的结构简式为 ,据此分析解答。
35.(2021·石嘴山模拟)石油裂解气用途广泛,可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成医药中间体K的线路如下:
已知:①D、E、F、G含有相同碳原子数且均为链状结构,E、F能发生银镜反应,1molF与足量的银氨溶液反应可以生成4molAg。
②1mol E与足量金属钠反应能产生11.2L 氢气(标况下)。
③
(1)A为石油裂解气的一种链状烃,其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1:2,则A的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)反应I、II的反应类型分别是 、 。
(4)E中所含官能团的名称是 ,E→F
反应所需的试剂和条件是 。
(5)写出反应G→H的化学方程式 。
(6)K的结构简式为 ,K的同分异构体中,与F互为同系物的有 种。
【答案】(1)1,3-丁二烯
(2)CH2BrCH2CH2CH2Br
(3)加成反应;取代反应
(4)羟基、醛基;O2,Cu/Ag 加热
(5)HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O
(6);9
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体;加成反应;酯化反应
【解析】【解答】(1)A为CH2=CH-CH=CH2,名称为1,3-丁二烯;
(2)C的结构简式为CH2BrCH2CH2CH2Br;
(3)反应I为加成反应,反应II为 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和CH2BrCH2CH2CH2Br发生信息反应③,为取代反应;
(4)E为OHCH2CH2CHO,所含官能团的名称是羟基、醛基;F为OHCCH2CHO,E发生催化氧化生成F,则E→F 反应所需的试剂和条件是O2,Cu/Ag 加热;
(5) G为HOOCCH2COOH,与乙醇发生酯化反应生成H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,则反应G→H的化学方程式HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O;
(6)F为OHCCH2CHO,K的结构简式为 ,分子式为C6H10O2,不饱和度为2,K的同分异构体中,与F互为同系物的物质应含有2个醛基,碳原子之间形成单键,则相当于有2个醛基取代了丁烷的2个氢原子,应为丁烷的二元取代物,采用“定一动一”的思路书写,有以下同分异构体: 、 ,共9种。
【分析】丙烯发生催化氧化反应生成D,D的不饱和度为 ,D为链状结构,D的相对分子质量为56,E比D相对分子质量大18,且1mol E与足量金属钠反应能产生11.2L 氢气(标况下),说明E含有一个羟基,则D和水发生加成反应生成E,E能发生银镜反应则含有醛基,则D含有醛基,D为CH2=CHCHO,F也能发生银镜反应,且1molF与足量的银氨溶液反应可以生成4molAg,则可知F为OHCCH2CHO,E应为OHCH2CH2CHO,E发生催化氧化生成F,F发生银镜反应然后酸化生成G,G和乙醇发生酯化反应生成H,H发生已知③的反应,根据其产物知,G为二元酸,G为HOOCCH2COOH,H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,已知A为石油裂解气的一种链状烃,其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1:2,结合A的分子式可知,A为CH2=CH-CH=CH2,根据反应Ⅱ的产物 、信息反应③以及B的分子式可判断,A发生1.4-加成生成B为CHBrCH=CHCH2Br,B与氢气发生加成反应生成C为CH2BrCH2CH2CH2Br。 发生水解反应生成 ,在加热的条件下 失去1分子CO2,则K为 。
2023年高考真题变式分类汇编:有机化合物的命名2
一、选择题
1.(2022·湖南)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是( )
A.m=n 1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 乳酸与足量的 反应生成
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
2.(2021·虹口模拟)某烃结构如图所示,其系统命名应为( )
A.五甲基十一烷 B.1,2,2,6-四甲基庚烷
C.3,3,7-三甲基辛烷 D.2,6,6-三甲基辛烷
3.(2021·嘉定模拟)下列有机物命名错误的是( )
A.2,3,3﹣三甲基丁烷 B.2﹣甲基﹣3﹣乙基戊烷
C.2﹣甲基丙烷 D.3,3﹣二甲基戊烷
4.(2021·海淀模拟)下列化学用语正确的是( )
A.氨的电子式:
B.中子数为20的Cl的核素:
C.甲烷的球棍模型:
D. ,的系统命名:3-甲基-2-丁醇
5.(2020·柯桥模拟)下列说法正确的是( )
A. O 、 H 、 H 三种核素最多可以组成 2 种水分子
B.核内中子数为N 的R2+,质量数为A,则该粒子的核外电子数为:A—N—2
C.CH3OH 和CH3-O-CH3 分子组成相差一个 CH2,所以互为同系物
D.按系统命名法,化合物 的名称为 2,3,3-三甲基丁烷
6.(2020·静安模拟)CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)2的系统命名正确的是( )
A.2,4-二甲基己烷 B.3,5-二甲基己烷
C.2-甲基-4-乙基戊烷 D.2-乙基-4-甲基戊烷
7.(2020·嘉定模拟)2,2-二甲基-3-乙基“某烷”,该烷烃的碳至少为( )
A.5个 B.8个 C.9个 D.10个
8.(2020·桂林模拟)下列说法错误的是( )
A.以乙醇、空气为原料可制取乙酸
B.甲苯分子中最多13个原子共平面
C.淀粉、油脂和蛋白质都是可以水解的高分子化合物
D.分子式为C5H12O的醇共有8种结构
9.(2020·嘉兴模拟)下列说法正确的是( )
A.CH3CH(CH3)CH=CHCH3 的名称是 2-甲基-3-戊烯
B.检验 CH2=CHCHO 中的碳碳双键,可将该有机物滴到溴水中观察是否褪色
C.将乙醇与 P2O5 共热后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,可探究是否发生消去反应
D.可用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别以下物质的水溶液:乙醇、乙醛、乙酸和葡萄糖
10.(2019·长宁模拟)(CH3CH2)2C(CH3)2的正确命名是( )
A.2-甲基-2-乙基戊烷 B.3-甲基-3-乙基戊烷
C.3,3-二甲基戊烷 D.2-甲基戊烷
11.(2019·普陀模拟)对 认识正确的是( )
A.名称为3-甲基丁烷
B.所有碳原子在同一平面上
C.难溶于水
D.不能发生分解、加成、消去反应
12.(2019·松江模拟)关于 的命名正确的是( )
A.3-甲基庚烷 B.2-乙基己烷
C.1-甲基-4-乙基戊烷 D.1, 4-二甲基己烷
13.(2019·金山模拟)(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( )
A.2﹣乙基丁烷 B.2﹣甲基戊烷
C.3﹣甲基戊烷 D.3﹣乙基丁烷
14.(2018·内江模拟)下列说法正确的是( )
A.异戊烷也叫2-甲基戊烷
B.乙醇制乙烯、苯的硝化、乙酸与乙醇酯化三个反应中,浓硫酸均做催化剂和吸水剂
C.分子式为C3H7ClO且能与Na反应生成H2的有机物共有5种
D.油脂、蛋白质、糖类都能在一定条件下发生水解反应
二、多选题
15.(2016高一下·武城期末)有两种气态烷烃的混合物,在标准状况下其密度为1.16g L﹣1,则关于此混合物组成的说法正确的是( )
A.一定有甲烷 B.一定有乙烷
C.可能是甲烷和乙烷的混合物 D.可能是乙烷和丙烷的混合物
16.(2017高二上·南昌期末)下列有机物的命名正确的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH3 2﹣甲基丙烷
B.(CH3)2C=CHCH3 2﹣甲基﹣2﹣丁烯
C. 2﹣丁烯
D. 1,4﹣二甲苯
17.(2021高二下·肥城期中)已知: + ,如果要合成 , 所用的原始原料可以是( )
A.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
B.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
D.1,3-戊二烯和2-丁炔
18.(2019高二下·黑龙江期中)下列有机物的命名错误的是( )
A.3,3-二甲基-4-乙基庚烷
B.2,2-二甲基-1-戊烯
C.2-乙基丁烷
D.2-甲基-1,3-丁二烯
19.(2017高二下·赣州期中)下列有机物的命名错误的是( )
A. 1,2,4﹣三甲苯
B. 2,2,4,4一四甲基戊烷
C. 1,1﹣二乙基﹣1﹣丁醇
D. 1,3﹣﹣溴丙烷
三、非选择题
20.(2021·河北)[选修5:有机化学基础]
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:
已知信息: +R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为 。
(4)G→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。
(5)HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因 。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
21.(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)写出反应③的化学方程式 。
(3)D具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
(4)反应④中,Y的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(7)写出W的结构简式 。
22.(2019·天津)我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 环加成反应:
( 、 可以是 或 )
回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为 ,所含官能团名称为 ,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为 。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为 。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 。
(3) 的反应类型为 。
(4) 的化学方程式为 ,除 外该反应另一产物的系统命名为 。
(5)下列试剂分别与 和 反应,可生成相同环状产物的是 (填序号)。
a. b. c. 溶液
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物 ,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
23.(2018·海南)(1)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有( )
A.氯代环己烷 B.2,2-二甲基-1-氯丙烷
C.2-甲基-2-氯丙烷 D.2,2,3,3一四甲基-1-氯丁烷
(2)盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下:
回答下列问题:
①已知A的分子式为C8H10O,其化学名称为 。
②B中的官能团的名称为 。
③由A生成C的化学反应方程式为 ,反应类型是 。
④由D的结构可判断:D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为 。
⑤若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应,生成物的结构简式为 。
⑥A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有 种:其中,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6:2:1:1的结构简式为 。
24.(2021·北海模拟)我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物,它的一种合成路线如图:
已知:
回答下列问题:
(1)B的结构简式 ,C中所含官能团的名称 。
(2)由C生成D的化学方程式为 ,反应类型为 。
(3)E系统命名为 。
(4)G的结构简式为 。
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体,其中含有苯环的同分异构体有 种(除苯环外,不含其他环,不包括J),其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为 。
(6)参照题中信息和所学知识,写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线 。
25.(2021·新余模拟)法匹拉韦 是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一,而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体,其合成路线如下:
已知:①
②
(1)法匹拉韦包含的含氧官能团名称 ;F的分子式为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)A可以与 溶液反应产生 ,则B与NaOH溶液反应的化学方程式是 。
(4)依据整个反应流程判断反应②的目的是 。
(5)写出符合下列条件的 的同分异构体G的结构简式: 。
①1molG和足量钠反应生成 ;
②不考虑 ;
③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。
(6)补充下列合成路线:合成E分三步进行,③为取代反应,中间产物2和E互为同分异构体,请补充中间产物1、中间产物2和E的结构简式 。
26.(2021·陈仓模拟)化合物H是合成啶氧菌酯的一种中间体。由芳香化合物A为原料制备H的一种合成路线如下。
回答以下问题:
(1)A的化学名称
(2)反应④的反应类型是 。
(3)F的结构简式为 。
(4)H中的含氧官能团的名称是 。
(5)反应②的化学方程式为 。
(6)芳香化合物X是H的同分异构体,能发生银镜反应、水解反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,X的核磁共振氢谱由四组峰,峰面积之比为6:2:1:1。写出一种符合题目要求的X的结构简式 。
(7)PAA( )常用于纺织品和纸张上胶,可由其单体在H2O2引发下制得。设计以乙炔、NaCN等为主要原料制备PAA的合成路线 。
27.(2021·长春模拟)一种药物中间体(H)的合成路线如下:
已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生如下反应: →R—CHO+H2O
②R—CHO+R1—CH2COOH R—CH=CHR1+H2O+CO2↑
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,H中所含官能团的名称为 。
(2)D的结构简式为 ,G→H的反应类型为 。
(3)E→F的化学反应方程式为 。
(4)X是G 的同分异构体,写出满足下列条件的X 的结构简式 (写一种即可)。
①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
②与 FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上的取代基不超过四个且苯环上的一氯代物只有一种
(5)参照上述合成路线,设计由 和CH3COOH 制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
28.(2021·青岛模拟)有机化合物I是一种重要的有机合成中间体,合成路线如图:
已知:
① +
② +
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,H的结构简式为 。
(2)写出D→E的化学方程式 ,F→G过程中涉及的反应类型有 。
(3)物质C有多种同分异构体(不考虑立体异构),符合下列条件的同分异构体有 种。
①苯环上有两个取代基
②既能与NaHCO3溶液反应又能与FeCl3溶液显色
写出其中一种含有手性碳原子的结构简式: 。
(4)设计由CH3CHOHCH3为原料制备 的合成路线(无机试剂任选) 。
29.(2021·郑州模拟)中国科学家发现肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在用药,其合成路线如图所示:
已知:①RCN RCOOH;
②碳碳双键和羟基直接连接的结构不稳定,会转化为更稳定的醛式或酮式结构。
请回答以下问题:
(1)A的名称为 。
(2)C中含有官能名称为 。
(3)F的结构简式为 ;E+H→I的反应类型为 。
(4)C→D的反应方程式为 。
(5)E的同分异构体中,符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。请写出分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应;②能发生加聚反应;③分子结构中含有苯环,且只有两个取代基。
(6)聚乳酸H OH是可降解塑料的一种。参照上述的合成路线,设计一条由乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
30.(2021·重庆模拟)“海南沉香,一片万钱,冠绝天下。”在《本草纲目》中,明代名医李时珍曾这样盛赞海南沉香。香料的使用,在我国具有悠久的历史,如下是一种香料H(分子式为C13H14O2)的合成流程,请回答下列问题:
已知:①RCHO+R′CH2Cl RCH=CHR
②
③R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH
(1)A中官能团名称是 ,D→E的反应类型是 。
(2)B→C的化学方程式为 。
(3)D的名称是 ,G的结构简式为 。
(4)H与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 。
(5)有机物X为E的同分异构体,满足下列条件的X结构简式为 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上只有一种化学环境的氢原子
(6)请设计合理路线,以乙醇和苯为有机原料合成CH3CH=CHCH2OH,其他无机试剂任选 。
31.(2021·曲靖模拟)某药物中间体Ⅰ的合成路线如图所示:
已知:
回答下列问题:
(1)A的名称为 ;C的结构简式 ;E的官能团名称为 。
(2)反应③的化学反应类型为 ;④中浓硫酸的作用是 。
(3)写出反应⑤可能的化学方程式 (写出一个方程式即可)。
(4)写出满足下列条件 的同分异构体的结构简式 。(写两个)
①含有六元含氮杂环;②无N-N键;③1H-NMR谱显示分子中含有4种氢原子。
(5)参照上述合成路线和信息,以丙烯为原料合成化合物 的路线流程图 (无机试剂任用,流程图形式见题干)。
32.(2021·海东模拟)制备螺虫乙酯的中间体H的一种合成路线如下:
已知:①
②RX RCN RCOOH
③RCOOH RCOCl RCONHR'
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)由B生成C的反应类型为 。
(3)D的结构简式是。 。
(4)E与F生成G的化学方程式为 。
(5)H中含氧官能团的名称是 、 、 。
(6)一取代芳香族化合物X是E的同分异构体,X能发生银镜反应且分子中只有一个手性碳原子(连有4个不同的原子或基团的碳原子)。符合条件的X有 种。
(7)设计以苯胺( )及甲醛为起始原料制备2-吲哚酮( )的合成路线(无机试剂任用) 。
33.(2021·中卫模拟)以基本的化工原料,可合成生活中常见的有机高分子材料PE( )和PC( ),合成路线如下:
已知: R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH(酯交换反应)
(1)A的名称为 。
(2)由A生成PP、由B生成 的反应类型分别为 、 。
(3)C为芳香烃,分子中含有两个甲基。则由A生成C的化学方程式为 。
(4)B、F所含官能团的名称分别为 、 。
(5)E的结构简式为 。
(6)在由A、B合成PC的过程中,可循环使用的有机物是 (写结构简式)。
(7)D与 也可发生酯交换反应,生成G(C13H10O3)。则3种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式为 、 和 。
①分子中含有两个苯环 ②遇FeCl3显色
③可与饱和 NaHCO3溶液反应 ④有10种化学环境不同的氢
34.(2021·吴忠模拟)化合物F是一种环状化合物,其合成路线如下:
已知:①CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
②2R-C≡CH R-C≡C-C≡C-R+H2
③R-CHO+R’-CH2CHO +H2O
回答下列问题:
(1)化合物A的名称是 ,B→C的反应类型是 。
(2)化合物F的结构简式是 ,含氧的官能团名称是 。
(3)B中最多有 个原子共线。
(4)写出D→E的化学方程式 。
(5)E的同分异构体满足以下条件:
①与E具有相同的官能团;
②核磁共振氢谱显示5种不同化学环境的氢。
则E的同分异构体的结构简式为 。
35.(2021·石嘴山模拟)石油裂解气用途广泛,可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成医药中间体K的线路如下:
已知:①D、E、F、G含有相同碳原子数且均为链状结构,E、F能发生银镜反应,1molF与足量的银氨溶液反应可以生成4molAg。
②1mol E与足量金属钠反应能产生11.2L 氢气(标况下)。
③
(1)A为石油裂解气的一种链状烃,其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1:2,则A的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)反应I、II的反应类型分别是 、 。
(4)E中所含官能团的名称是 ,E→F
反应所需的试剂和条件是 。
(5)写出反应G→H的化学方程式 。
(6)K的结构简式为 ,K的同分异构体中,与F互为同系物的有 种。
答案解析部分
1.【答案】B
【知识点】有机化合物的命名;有机物的结构和性质;酯化反应
【解析】【解答】A.根据氧原子数目守恒可得:3n=2n+1+m,则m=n-1,A不符合题意;
B.聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B符合题意;
C.乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气,1mol羟基、1mol羧基与Na反应均生成0.5mol氢气,则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2,C不符合题意;
D.乳酸分子既含有羟基又含有羧基,则两分子乳酸可以缩合产生,D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】A.根据原子守恒确定m、n的关系;
B.聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基;
C.乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气;
D.乳酸分子既含羟基又含羧基。
2.【答案】D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】选最长的碳链作为主链,因此主链有8个C,再保证支链位数和最小,则右边第一个C为1号C,该烷烃系统命名法命名为2,6,6-三甲基辛烷,D命名符合题意;
故答案为:D。
【分析】根据系统命名法定主链,再定支链,根据位置之和最小进行命名
3.【答案】A
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.2,3,3﹣三甲基丁烷,支链标号系数和不是最小,正确的命名应为:2,2,3-三甲基丁烷,A选项符合题意;
B.2-甲基-3-乙基戊烷,3号碳上有1个乙基,2号碳上有1个甲基,主链有5个碳原子的戊烷,符合命名原则,B选项不符合题意;
C.2-甲基丙烷,主链有3个碳原子,2号碳上有一个甲基,符合命名原则,C选项不符合题意;
D.3,3-二甲基戊烷,主链有5个碳原子,3号碳上有2个甲基,符合命名原则,D选项不符合题意;
故答案为:A。
【分析】写出给出名称的有机物的结构式,看是否符合传统有机物的命名
4.【答案】D
【知识点】有机化合物的命名;元素、核素;球棍模型与比例模型;电子式、化学式或化学符号及名称的综合
【解析】【解答】A. 氨是共价分子,氮原子和每个氢原子共用1对电子对,氮原子还有1对未共用电子对,这都需要在电子式上表示出来,A不符合题意;
B. 中子数为20的Cl的核素,其质量数为37: ,B不符合题意;
C. 为甲烷的比例模型,C不符合题意;
D. 属于醇类,主链4个碳原子、羟基在2号位、3号位上有甲基,系统命名:3-甲基-2-丁醇,D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.氨气分子中存在1对孤对电子,在标注时需要体现
B.左上角是质量数,左下角是质子数
C.甲烷的球棍模型是
D.根据给出的结构简式,找出主链,定支链进行命名即可
5.【答案】B
【知识点】原子中的数量关系;有机化合物的命名;同系物;元素、核素
【解析】【解答】A、 O 、 H 、 H 三种核素最多可以组成 3种水分子 ,A不符合题意;
B、 核内中子数为N 的R2+,质量数为A,则该粒子的核外电子数为:A—N—2 ,B符合题意;
C、 CH3OH 和CH3-O-CH3 分子组成相差一个 CH2,所以互为同系物,两者的官能团不同,不属于同系物,C不符合题意;
D、按系统命名法,化合物 的名称为 2,2,3-三甲基丁烷, 2,3,3-三甲基丁烷不符合数字最小原则,D不符合题意。
故答案为:B
【分析】A、 O 、 H 、 H 三种核素可以组成、、3种水分子 ;
B、 R2+为阳离子,失去了两个电子;
C、同系物,是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;一般出现在有机化学中,且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团,羟基例外,酚和醇不能成为同系物,如苯酚和苯甲醇);
D、按系统命名法,一般按以下步骤进行:选主链→编碳号→写名称。
6.【答案】A
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】对烷烃进行系统命名时,选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子的数目称作“某烷”,因此该有机物应称呼为己烷;随后,选主链中离支链最近的一端为起点,对主链上的各个碳原子编号,因此,有机物中2号和4号碳原子上各自有一个甲基;因此,该有机物的名称为:2,4-二甲基己烷,A项符合题意;
故答案为:A。
【分析】(1)系统命名法遵循“选主编号写基名,简先繁后位次清”的原则;
(2)数字和汉字之间用“-”隔开,数字之间用“,”隔开;
(3)大写数字代表烃基个数,小写数字代表烃基的位置。
7.【答案】C
【知识点】有机化合物的命名;烯烃
【解析】【解答】2,2-二甲基-3-乙基“某烷”中3号碳原子上至少还连接一个H原子、一个乙基,如果碳原子个数最少,则碳链结构为 ,所以碳原子最少为9个。
故答案为:C。
【分析】 根据有机物主链碳原子数大于支链碳原子数原则进行判断。
8.【答案】C
【知识点】有机化合物的命名;有机分子中基团之间的关系;单糖的性质和用途
【解析】【解答】A. 醇羟基可以发生氧化反应生成羧基,可以用乙醇、空气为原料制取乙酸,故A不符合题意;
B. 甲苯中苯基有11个原子共平面,甲基中最多有2个原子与苯基共平面,最多有13个原子共平面,故B不符合题意;
C. 油脂不属于高分子化合物,故C符合题意;
D. C5H12的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4,其中CH3CH2CH2CH2CH3有3种H原子,CH3CH2CH(CH3)2有4种H原子,C(CH3)4只有1种H原子,故羟基(-OH)取代1个H得到的醇有3+4+1=8种,故D不符合题意;
故答案为C。
【分析】C5H12O的醇可以看做羟基上连接一个戊基,戊基有8种,所以分子式为C5H12O的醇共有8种结构;常见的烃基个数:丙基2种;丁基4种;戊基8种。
9.【答案】D
【知识点】有机化合物的命名;有机物的鉴别
【解析】【解答】A.CH3CH(CH3)CH=CHCH3 的名称是 4-甲基-2-戊烯,故A不符合题意;
B.检验 CH2=CHCHO 中的碳碳双键,应先将使用弱氧化剂(如氢氧化铜的悬浊液)将醛基氧化,然后再取少量滴到溴水中观察是否褪色,故B不符合题意;
C.乙醇能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,导致紫色褪去;将乙醇与 P2O5 共热后产生的气体要先除去乙醇蒸汽,再通入酸性高锰酸钾溶液中,方可探究是否发生消去反应,故C不符合题意;
D.可用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别以下物质的水溶液:乙醇、乙醛、乙酸和葡萄糖,看到的现象分别是:无明显现象、加热有砖红色沉淀生成、不加热蓝色固体溶解、先形成绛蓝色溶液,然后加热生成砖红色沉淀,故D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.甲基会双键的位置标错;
B.醛基和双键都可以和溴水反应,因此应该先排除掉醛基的干扰;
C.注意该操作中没有出去乙醇蒸汽的干扰。
10.【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】根据碳碳单键可以旋转,结合烷烃的系统命名原则,选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端为起点,给主链上碳原子编号,以确定支链的位置,则高化合物名称为3,3-二甲基戊烷,
故答案为:C。
【分析】熟练掌握烷烃的系统命名原则即可得出本题答案
11.【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机化合物的命名;加成反应;消去反应
【解析】【解答】A、名称为2-甲基丁烷,故A不符合题意;
B. 与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体,因此所有碳原子不可能在同一平面上,故B不符合题意;
C. 烷烃难溶于水,故C符合题意;
D. 该烷烃能发生分解反应,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.甲基位于第二碳原子上;
B.连接在饱和碳原子上的碳原子一定不在同一平面上;
C.大多有机物难溶于水;
D.碳原子较多的烷烃能发生分解生成碳原子数较少的烃。
12.【答案】A
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】 ,该烷烃的编号,如图所示,主链为7个C原子,为庚烷,3号位上有一个甲基,则命名为3-甲基庚烷;A项符合题意;
故答案为:A。
【分析】烷烃命名的方法:找最长碳链做主链,从离支链最近的一段开始编号,找出支链的位置,支链在前主链在后开始命名,并写出支链的位置,相同取代基可以合并。
13.【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】(CH3CH2)2CHCH3的主链有5个碳原子,3号碳上有一个甲基,故此有机物命名为:3-甲基戊烷,选项C符合题意。
【分析】根据碳链可确定分子为烷烃,然后确定主链的碳的个数,再保证取代基所在的碳位最小即可。
14.【答案】C
【知识点】有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体;食物中淀粉、蛋白质、葡萄糖的检验;乙酸乙酯的制取
【解析】【解答】A、异戊烷主链是四个C,应该是2-甲基丁烷,故A不符合题意;
B、乙醇制乙烯、苯的硝化中浓硫酸均做催化剂和脱水剂,乙酸与乙醇酯化反应中,浓硫酸均做催化剂和吸水剂,故B不符合题意;
C、分子式为C3H7ClO且能与Na反应生成H2的有机物,只能是醇,而且是丙醇的一氯代物,1-丙醇的一氯代物有三种,2-丙醇的一氯代物有两种,一共五种,故C符合题意;
D、油脂、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应,但糖类不一定,单糖就不能水解,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A、考查有机化合物的命名;
B、要注意浓硫酸的脱水性和吸水性;
C、运用醇与钠反应生成氢气解答;
D、单糖就不能水解;
15.【答案】A,C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】解:该混合烃的平均摩尔质量为1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol,即平均相对分子质量为26,该混合烃的平均相对分子量为1.16×22.4=26.相对分子质量小于26的烷烃是甲烷,相对分子质量为16,其它烷烃相对分子质量都大于26,所以混合物中一定有甲烷,
A.由上述分析可知,混合物中一定含有甲烷,故A正确;
B.乙烷的相对分子质量为30,可能含有乙烷,也可能不含有乙烷,故B错误;
C.常温下,甲烷与乙烷均为气体,且乙烷的相对分子质量为30,故可能是甲烷与乙烷的混合物,故C正确;
D.乙烷与丙烷的相对分子质量都大于26,不可能是乙烷和丙烷的混合物,故D错误,
故选:AC.
【分析】该混合烃的平均摩尔质量为1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol,即平均相对分子质量为26,相对分子质量小于26的烷烃是甲烷,其相对分子质量为16,其它烷烃相对分子质量都大于26,所以混合物中一定有甲烷,结合常温下小于或等于4的烃为气态烃判断.
16.【答案】B,D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】解:A.烷烃命名中无2﹣乙基,主碳链选错,正确名称为:2﹣甲基丁烷,故A错误;
B.(CH3)2C=CHCH3 选取含碳碳双键在内最长碳链,离双键近的一端编号,名称2﹣甲基﹣2﹣丁烯,故B正确;
C.结构中含碳碳三键为炔烃,名称为2﹣丁炔,故C错误;
D. 为苯的同系物,名称为1,4﹣二甲苯,故D正确;
故选BD.
【分析】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:(1)烷烃命名原则:
①长:选最长碳链为主链;
②多:遇等长碳链时,支链最多为主链;
③近:离支链最近一端编号;
④小:支链编号之和最小.看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号”的原则;
⑤简:两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;(2)有机物的名称书写要规范;(3)对于结构中含有苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名;(4)含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小.
17.【答案】B,C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】由信息可知, 可以按以下两种方式切分: 、 ,从而得出所用的原始原料可以是2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔,
故答案为:BC。
【分析】根据给出的合成路线可以推测出成键原理,两个双键加成时可以形成1个双键而一个三键加成时也可以形成1个双键,即可进行判断
18.【答案】B,C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.该有机物命名符合烷烃取代基的位次和最小的命名原则,故A不符合题意;
B.有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键,2号碳原子形成的共价键数目超过4个,故B符合题意;
C.主链选择不符合题意,符合题意名称为3—甲基戊烷,故C符合题意;
D.符合二烯烃的烯烃编号从距离双键近的一端编号的命名原则,故D不符合题意。
故答案为:BC。
【分析】含有官能团的有机物命名时,选含官能团的最长碳链为主链,官能团的位次最小;遇到等长碳链时,支链最多为主链,支链编号之和最小;烯烃从靠近双键的一侧开始编号;苯环上以取代基所在位置开始编号,有多个取代基时,以最终取代基编号之和最小为原则进行编号;两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号,如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;
烯烃命名时, 注意要说出碳碳双键所在的位置, 据此分析。
19.【答案】C,D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】解:A.1,2,4﹣三甲苯,在苯环的1、2、4号C各含有1个甲基,其结构简式为 ,故A正确;
B.选取最长主碳链,离取代基近的一端编号,支链编号之和最小,正确命名为:2,2,4,4﹣四甲基戊烷,故B正确;
C. ,选取含羟基碳在内的最长碳链为主碳链,离羟基碳近的一端编号,正确名称为:3﹣乙基﹣3﹣己醇,故C错误;
D. ,选取含溴原子碳在内的最长碳链为主碳链离溴原子近的一端编号,名称为1,3﹣二溴丙烷,故D错误;
故选CD.
【分析】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:(1)烷烃命名原则:①长﹣﹣﹣﹣﹣选最长碳链为主链;②多﹣﹣﹣﹣﹣遇等长碳链时,支链最多为主链;③近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号;④小﹣﹣﹣﹣﹣支链编号之和最小.看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号”的原则;⑤简﹣﹣﹣﹣﹣两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;(2)有机物的名称书写要规范;(3)对于结构中含有苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名;(4)含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小.
20.【答案】(1)邻二甲苯
(2);
(3)
(4)取代反应;AgNO3反应生成的AgBr难溶于水,使平衡正向移动促进反应进行
(5);HPBA中烃基的空间位阻较大,使得羟基较为活泼,常温下不稳定、易转化为NBP
(6)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;结构简式
【解析】【解答】(1)A的分子式为C8H10,不饱和度为4,说明取代基上不含不饱和键,根据A到B的反应 ,由此可知A的结构简式为 ,其名称为邻二甲苯,故答案为:邻二甲苯。
(2) 的同分异构体满足:①可发生银镜反应,说明具有醛基,也能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,根据不饱和度可知该结构中除醛基外含有苯环,②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1:2:2:3,含有四种氢原子,且高度堆成,说明有一个甲基和一个醛基和2个酚羟基满足该条件的同分异构体结构简式为 和 ,故答案为: ; 。
(3)E→F中步骤1)为 含有酯基和羧基,水解后出现酚羟基,1mol分子需要3mol氢氧化钠反应方程式为 ,故答案为: 。
(4)根据流程的反应物和生成物可知,G→H的反应为 ,因此反应类型为取代反应;产物中溴离子产生,加入硝酸银主要了结合溴离子,促使反应进行,而加入硝酸钠并不能出现这种情况
故答案为:取代反应;AgNO3反应生成的AgBr难溶于水,使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP( )中酯基在碱性条件下发生水解和酸化后生成HPBA( ); 中烃基体积较大,对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼,容易与羧基发生酯化反应生成 ,故答案为: ;HPBA中烃基的空间位阻较大,使得羟基较为活泼,常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)通过题干已知信息而得,因此大致的合成绿线是 因此合成路线为 ,故答案为:
【分析】(1)根据A到B的转化即可写出A的结构简式,进行命名即可
(2)根据题意可以有醛基、酚羟基、以及四种不同的氢原子以及氢原子的个数,醛基含有氢,而酚羟基含有1个氢原子,因此酚羟基应该是2个且还对称,根据剩余碳原子即可写出神域官能团书写结构简式即可
(3)根据F到G的反应确定F的结构式,根据E到F的条件即可写出方程式
(4)根据反应物和产物即可判断反应类型,主要是发生水解反应,加入银离子促进水解
(5)根据HPBA到C的反应确定发生的水解反应,HPBA含有羟基和羧基即可写出结构简式,主要是进行分子内脱水形成温度物质
(6)根据题目中给出已知信息即可判断反应的流程,先要制备,此物质根据给出的进行光照取代水解催化氧化制取即可
21.【答案】(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2) + +NaOH +NaCl+H2O
(3)氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键
(4)
(5)取代反应
(6)10
(7)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用;醛的化学性质;取代反应
【解析】【解答】(1)由A()的结构可知,名称为:2-氟甲苯(或邻氟甲苯);
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下,发生取代反应生成;
(3)根据分析,含有的官能团为碳溴键,碳氟键,氨基,羰基(或酮基);
(4) 根据分析,D为,E为,根据结构特点,及反应特征,可推出Y为;
(5)根据分析,E为,F为,根据结构特点,可知与发生取代反应生成F;
(6)C为,含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键,结构有共10种;
(7)根据已知及分析可知,与乙酸、乙醇反应生成。
【分析】A()在酸性高锰酸钾的氧化下生成B(),与SOCl2反应生成C(),与在氯化锌和氢氧化钠的作用下,发生取代反应生成,与Y()发生取代反应生成,与发生取代反应生成F(),F与乙酸、乙醇反应生成W()
22.【答案】(1);碳碳双键、羟基;3
(2)2;5; 和
(3)加成反应或还原反应
(4);2-甲基-2-丙醇
(5)b
(6) ( 写成 等合理催化剂亦可)
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用;有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的合成;加成反应
【解析】【解答】(1)由茅苍术醇的结构简式可知,一个分子中含有15个碳原子、26个氢原子和1个氧原子,因此茅苍术醇的分子式为C15H26O;分子结构中含有碳碳双键和羟基;手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子,因此一个茅苍术醇分子中含有的手性碳原子数为3;
(2)化合物B中第一个甲基上的三个氢等效,在核磁共振氢谱中显示一组峰,5号碳上的3个甲基上的九个氢为等效氢,在核磁共振氢谱中显示一组峰,故有机物B的核磁共振氢谱有2个吸收峰;
分子中有连续四个碳原子在同一条直线上,且含有乙酯基,则该同分异构体的结构简式为:CH3CH2C≡CCH2COOCH2CH3、CH3C≡CCH(CH3)COOCH2CH3、CH3C≡CCH2CH2COOCH2CH3、(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3共五种结构,其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为:(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3;
(3)C→D的转化过程中,反应物C中的碳碳双键与H2发生反应,因此该反应类型为加成反应;
(4)由反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式可知,该反应中,甲醇中的-CH3取代了反应物D中-C(CH3)3,形成了生成物E,同时得到另一种产物(CH3)3COH,该反应的化学方程式为:;
另一种产物(CH3)3COH的命名为:2-甲基-2-丙醇;
(5)a、F与Br2发生加成反应时,两个溴原子一个在六元环的测量碳上,一个六元环上。G与Br2发生加成反应时,两个溴原子都在六元环上,二者的结构不同,a不符合题意;
b、F、G分别与HBr反应时,Br加成在碳原子上的C上,二者所得产物的结构简式相同,b符合题意;
c、F、G分别与NaOH溶液反应时,其反应过程是酯基的水解,所得环状产物不同,c不符合题意;
故答案为:b;
(6)根据(3+2)环加成反应的原理,可推知,合成产物M,应先合成或,结合(3+2)环加成反应原理可知,合成所需有机物的结构简式为:CH3C≡CCOOCH3和CH2=CHCOOCH2CH3;合成所需有机物的结构简式为:CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3;因此可得该合成路线图为:;
【分析】(1)根据茅苍术醇的结构简式确定其所含C、H、O的原子个数,从而确定其分子式;由结构简式确定官能团;根据手性碳原子的特点确定有机物中所含的手性碳原子个数;
(2)根据分子结构中的等效氢确定核磁共振氢谱的吸收峰;由限定条件确定同分异构体中的结构单元,从而确定同分异构体的结构及个数;
(3)结合反应物和生成物的结构简式确定反应类型;
(4)结合反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式确定反应原理,及另一种产物,进而书写反应的化学方程式;根据系统命名法对另一种产物进行命名;
(5)根据F、G的结构进行分析;
(6)根据(3+2)环加成反应的原理,可推知,合成产物M,应先合成或,结合(3+2)环加成反应确定所需反应物的结构简式;
23.【答案】(1)B;D
(2)2,6-二甲基苯酚;羰基、溴;;取代反应;;;8;
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)与氯化氢加成,加了一个氯一个H上去,即加成过后,加了氯的碳原子相邻的碳原子上必定有H,B中2,2-二甲基-1-氯丙烷,(CH3)3CCH2Cl ,2号位C原子上无H,故不可能通过HCl加成,D中2,2,3,3一四甲基-1-氯丁烷 CH2ClC(CH3)2C(CH3)3,与加了氯的碳原子相邻的碳原子上也无H,故答案为BD
(2)①C是酯类,B在碱性条件下-Br能水解成-OH,结合碳氧双键,可形成羧基,羧基可羟基可生成酯,由此可推A中一定有羟基,根据C的结构,可得A为2,6-二甲基苯酚。
②B中的官能团有溴原子,和羰基
③B中-Br先在碱性条件下水解成-OH,再与A发生酯化反应得到C反应类型为取代反应,
④根据结构分析,立体异构即为碳碳双键的顺反异构,由此分析D的立体结构应为,
⑤根据反应流程分析,C→D只是NH2OH·HCl少了两个H,则用NH3·H20时应该也少两个H,故得到结构为
⑥能与三氯化铁溶液发生显色反应,证明还是有酚羟基。若苯环上取代基只有两个,则为乙基和酚羟基(可分为邻对间,三种同分异构),若苯环上有三个取代基,若两甲基位于邻位(则苯环上有两种等效氢,故加羟基有两种同分异构体),若两甲基位于对位,(则苯环上有1种等效氢,故加羟基有1种同分异构体),若两甲基位于间位,除去A结构(则苯环上有两种等效氢,故加羟基有两种同分异构体),故一共有8种同分异构体,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6:2:1:1的同分异构体为,3,5-二甲基苯酚结构简式为
【分析】(1)加成反应,是加上小分子,与氯化氢加成,则势必加了一个Cl一个H上去,则即加成过后,加了氯的碳原子相邻的碳原子上必定有H。
(2)④立体异构,目前学过的只有碳碳双键的顺反异构
⑥写同分异构体:先确定官能团异构,官能团的位置异构,写苯环的位置异构时,可先写两个取代基的位置异构(即邻、对、间、)再在此基础上加别的取代基。
24.【答案】(1);羟基和溴原子
(2)2+O22+2H2O;氧化反应
(3)2-甲基-1-丙烯
(4)
(5)4;
(6)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)根据分析可知B的结构简式为;C为,其官能团为羟基和溴原子;
(2)C中羟基被催化氧化成醛基得到D,化学方程式为2+O22+2H2O,该反应属于氧化反应;
(3)E的结构简式为(CH3)2C=CH2,含有碳碳双键的最长碳链上有3个碳原子,从距离双键较近的一端编号,双键在1号碳上,2号碳上有一个甲基,所以名称为2-甲基-1-丙烯;
(4)根据分析可知G的结构简式为;
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J的结构简式为,J的同分异构体含有苯环,可能只有1个侧链为-COOH、-OOCH,可能有两个侧链为-CHO和-OH,两个侧链有邻、间、对三种位置,除J外正确的同分异构体有4种,其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为;
(6)根据题给信息和原料,需要用合成,根据有机物之间的转化,先水解成,催化氧化即生成,则合成路线为。
【分析】A与溴在催化条件下发生取代反应生成,则A为,在光照下发生甲基上的取代生成B为,B在NaOH水溶液中水解生成C,则C为,由F与Mg/乙醚的反应产物可知F为(CH3)3CBr,则E为,G为。
25.【答案】(1)羟基、肽键(或酰胺基);
(2)2-氯乙酸或氯乙酸
(3)
(4)保护醛基
(5)
(6) 、 、
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)法匹拉韦结构简式为 ,其中含有的含氧官能团是羟基、肽键(或酰胺基),F的结构简式为 ,分子式为 ,故答案为:羟基、肽键(或酰胺基); ;
(2)B为ClCH2COOH,命名为2-氯乙酸或氯乙酸,故答案为:2-氯乙酸或氯乙酸;
(3)B含有羧基和氯原子,都可以和NaOH溶液发生反应,反应方称式为: ,故答案为: ;
(4) 依据中间产物1的生成,判断反应②的目的是保护醛基,故答案为:保护醛基;
(5)根据条件,①1molG和足量钠反应生成2molH2说明G中含有4mol羟基,②不考虑 ,核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1:2,即有两种环境的H原子,即结构对称,故符合下列条件的 的同分异构体G的结构简式为: ,故答案为: ;
(5) 根据上述分析可知中间产物1是 ,中间产物2是 ,E是 ,故答案为: ; ; 。
【分析】采用逆推法,根据HOCH2COOH并结合物质B分子式可知B为ClCH2COOH,则A结构简式是CH3COOH,为乙酸,乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应生成B为ClCH2COOH,HOCH2COOH与O2在Cu或Ag催化氧化反应生成物质C为OHC-COOH,C与乙醇、浓硫酸共热,发生已知信息中的反应生成 , 与NaOH溶液共热发生碱性水解,然后酸化可得 ; 经一系列反应生成 ; 在酸性条件下反应生成中间产物1: 中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2为 ,中间产物2变形可产生E为 ,E发生取代反应产生F为 ,据此分析解答。
26.【答案】(1)邻二甲苯或1,2-二甲苯
(2)取代反应
(3)
(4)酯基、醚键
(5)
(6) 或
(7)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)A为 ,A的化学名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯;
(2)反应④为D中Cl原子被-CN取代,所以该反应的反应类型是取代反应;
(3)F的结构简式为 ;
(4)H的结构简式为 ,所含氧官能团的名称是酯基、醚键;
(5)反应②为卤代烃的水解反应,该反应的化学方程式为 ;
(6)芳香化合物X是H的同分异构体,能发生银镜反应、水解反应,说明含有醛基、酯基,也能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;X的核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6:2:1:1,符合条件的X的结构简式为 或 ;
(7)以乙炔、NaCN等为主要原料制备PAA,乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯,氯乙烯和NaCN发生取代反应生成丙烯腈,丙烯腈发生水解反应生成丙烯酸,丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸,其合成路线为 【分析】根据E结构简式知,A中两个甲基位于邻位,A为 ,A发生取代反应生成B为 、B水解生成C为 ,C发生取代反应生成D,根据分子式知D为 ,D发生取代反应生成E,E发生水解反应生成F为 ,F发生酯化反应生成G,G发生取代反应生成H;
(7)以乙炔、NaCN等为主要原料制备PAA,乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯,氯乙烯和NaCN发生取代反应生成丙烯腈,丙烯腈发生水解反应生成丙烯酸,丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸。
27.【答案】(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚);酯基和醚键
(2);取代反应
(3) +H2
(4) 或
(5)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;苯酚的性质及用途
【解析】【解答】(1)A为 ,化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚),H为 ,含有的官能团的名称为酯基和醚键,故答案为:对甲基苯酚(或4-甲基苯酚);酯基和醚键;
(2)由分析可知,D的结构简式为 ,G→H的反应类型为取代反应,故答案为: ;取代反应;
(3)E为 ,F为 ,所以E→F的化学反应方程式为 +H2 ,故答案为: +H2 ;
(4)X是G 的同分异构体,①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,则含有羧基;②与 FeCl3溶液发生显色反应,则说明含有酚羟基;③苯环上的取代基不超过四个且苯环上的一氯代物只有一种,故符合条件的同分异构体为: , ,故答案为: 或 ;
(5)参照上述合成路线, 可先和氢氧化钠的水溶液发生水解生成 , 和CH3COOH 在吡啶和苯胺的作用下生成 , 在催化剂作用下聚合生成 ,所以合成路线为: ,故答案为: 。
【分析】A为对甲基苯酚( ),和醋酸在催化剂作用下发生酯化反应生成B( ),B与氯气在光照下发生取代反应生成C( ),C在氢氧化钠的水溶液中发生水解后脱水生成D( ),D与 反应生成E( ),E与氢气加成生成F( ),F与甲醇酯化生成G( ),G与 发生取代反应生成H( ),据此分析解答。
28.【答案】(1)1,3—丁二醇;
(2) +2NaOH→ + +H2O;加成反应、消去反应
(3)24;
(4)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;酯的性质;消去反应
【解析】【解答】(1)A为 ,名称为1,3-丁二醇,H的结构简式为 ;
(2)D→E是 与氢氧化钠反应生成 、 和水,反应的化学方程式为 +2NaOH→ + +H2O,F→G是 转化为 ,过程中涉及的反应类型有加成反应形成环、消去反应脱去1个水分子形成碳碳双键;
(3)物质C为 ,符合条件的同分异构体:①苯环上有两个取代基;②既能与NaHCO3溶液反应又能与FeCl3溶液显色,则含有羧基和酚羟基,根据不饱和度可知应该还含有一个碳碳双键,苯环上除酚羟基外,另一取代基可以为-CH=CHCH2COOH、-C(COOH)=CHCH3、-CH=C(CH3)COOH、-CH2CH=CHCOOH、-CH(COOH)CH=CH2、-CH2C(COOH)=CH2、-C(CH3)=CHCOOH、-C(CH2COOH)=CH2,两取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种位置,故符合条件的同分异构体共有8 3=24种;
其中含有手性碳原子的结构简式为: ;
(4) CH3CHOHCH3催化氧化生成丙酮,丙酮发生类似反应① + 生成 ;CH3CHOHCH3在浓硫酸中发生消去反应生成丙烯,丙烯与氯气发生加成反应生成CH2=CHCH2Cl, 与CH2=CHCH2Cl反应制备 ,合成路线如下: 。
【分析】 催化氧化生成 , 与苯酚发生取代反应生成 , 与 发生加成反应生成 , 在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成E,E酸化后脱羧得到F,根据F的分子式可推出F为 ,则E为 , 在稀氢氧化钠溶液中加热生成 , 与H在碱性条件下发生取代反应生成 ,根据反应 + ,推出H为 。
29.【答案】(1)苯乙醛
(2)羟基、羧基
(3);取代反应
(4) +H2O
(5)12; 或
(6)CH≡CH CH3CHO H OH
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;取代反应
【解析】【解答】(1) A的结构简式为 ,名称为苯乙醛,故答案为:苯乙醛;
(2)C的结构简式为 ,官能团为羟基和羧基,故答案为:羟基、羧基;
(3)由分析可知,F的结构简式为 ;E+H→I的反应为 与 发生取代反应生成 和溴化氢,故答案为: ;取代反应;
(4) )C→D的反应为在浓硫酸作用下, 共热发生消去反应生成 和水,反应的化学方程式为 +H2O,故答案为: +H2O;
(5)E的同分异构体中分子结构中含有苯环且只有两个取代基,则两个取代基在苯环上可能位于邻、间、对的位置;能发生银镜反应说明含有醛基,能发生加聚反应说明含有碳碳双键,则两个取代基可能为—CHO和—CH=CHCl或—CHO和 或—Cl和—CH=CHCHO或—Cl和 ,共有3×4=12种结构,分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式为 、 ,故答案为:12; 或 ;
(6)由题给信息和转化流程可知,以乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成步骤为在催化剂作用下,乙炔与水发生加成反应生成乙醛,乙醛与HCN发生加成反应生成 , 酸性条件下发生水解反应生成 ,一定条件下 发生水解反应生成合成路线如下CH≡CH CH3CHO H OH,故答案为:CH≡CH CH3CHO H OH。
【分析】由有机物的转化关系可知, 与HCN发生加成反应生成 ,则B为 ; 酸性条件下发生水解反应生成 ,则C为 ;在浓硫酸作用下, 共热发生消去反应生成 ,则D为 ; 与SOCl2发生取代反应生成 ; 与 发生取代反应生成 ,则F为 ; 与 发生取代反应生成 。
30.【答案】(1)羧基;取代反应
(2) +C2H5OH +H2O
(3)邻甲基苯酚;
(4) +2NaOH +H2O
(5) 或
(6)CH3CH2OH ClCH2CH2OH;CH3CH2OH CH3CHO与ClCH2CH2OH CH3CH=CHCH2OH
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)分析可知,A为丁酸,含有官能团名称为羧基;D→E为发生已知②的反应,反应类型为取代反应;
(2)B→C为 与乙醇的酯化反应,化学方程式为 +C2H5OH +H2O;
(3)D含有酚羟基,属于酚类,甲基与酚羟基相邻,名称为邻甲基苯酚;分析可知,G的结构简式为 ;
(4)H为 ,含有酯基,水解后生成的酚羟基也能与NaOH反应,则方程式为 +2NaOH +H2O;
(5)有机物X为E的同分异构体,分子式为C9H10O2,具备①能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基,②能发生银镜反应,只有2个氧原子,其中一个为羟基,则只能含有醛基,③苯环上只有一种化学环境的氢原子,则苯环上的氢原子对称,故苯环还连有2个甲基,且对称,X的结构简式为 或 ;
(6)合成CH3CH=CHCH2OH,需要发送已知①的反应,需要ClCH2CH2OH和CH3CHO,乙醇与氯气取代可生成ClCH2CH2OH,乙醇氧化可生成乙醛,则流程为CH3CH2OH ClCH2CH2OH;CH3CH2OH CH3CHO与ClCH2CH2OH CH3CH=CHCH2OH。
【分析】已知B与乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成C,则B为C水解的产物,其的结构简式为 ;A与氯气发生取代反应生成B,则A为丁酸;D生成E发生已知②的反应,且发生在酚羟基的对位上,则E为 ;G与C发生已知①的反应,则G中含有醛基,且醛基与酚羟基相邻,故G为 ;有机物 在酸性条件下生成H,H的分子式为C13H14O2,则有机物发生酯的水解反应后,再分子内酯化反应,H为 。
31.【答案】(1)2-甲基丙烯酸;;酯基、羰基
(2)加成反应;催化剂和脱水剂
(3) +H2 或 +H2 或 +H2
(4)
(5)CH3CH=CH2 CH3C CH
【知识点】浓硫酸的性质;有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】(1)A的结构简式为 ,同时含有羧基和双键的碳链上有3个碳,从靠近羧基的一端数起,2号碳上有一个甲基,所以名称为2-甲基丙烯酸;根据分析可知C的结构简式为 ;根据E的结构简式可知其官能团为羰基、酯基;
(2)反应③为羰基的加成反应;④为羟基的消去反应,浓硫酸作催化剂、脱水剂;
(3)反应⑤为H与氢气的加成反应,根据分析可知H可能为 或 或 ,反应方程式为 +H2 或 +H2 或 +H2 ;
(4) 的同分异构体满足:①含有六元含氮杂环,则支链上有2个原子;②无N-N键;③1H-NMR谱显示分子中含有4种氢原子,说明结构对称,符合条件的有 ;
(5)丙烯为CH3CH=CH2,根据题目所给信息可知目标产物可以由CH3C CH和CH3CH=CH2反应生成,而CH3CH=CH2与溴先加成,再消去可以得到CH3C CH,所以合成路线为CH3CH=CH2 CH3C CH 。
【分析】根据已知信息反应和B的结构简式可推得A为 ,B中含有碳碳双键,且双键上的碳原子上只有一个氢原子,被酸性高锰酸钾氧化生成C为 ,C与甲醇发生酯化反应生成D,D在乙醇钠存在下发生成环反应生成E,E一定条件下生成F,G中羟基发生消去反应生成H,所以H可能为 或 或 ,H与氢气发生加成反应生成I,据此分析解答。
32.【答案】(1)对二甲苯
(2)取代反应
(3)
(4) + +HCl
(5)酯基;醚键;酰胺基
(6)10
(7)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;结构简式
【解析】【解答】(1) 根据以上分析可知A的结构简式为 ,名称为对二甲苯或1,4 二甲苯。
(2) B生成C,由②知, Br被 CN所取代,故而发生的是取代反应。
(3) 由以上分析可知D的结构简式为 。
(4) 由以上分析可知E为 ,F为: ,G为 , E与F生成G的反应发生的是信息③中的反应,则化学方程式为: + +HCl;
(5)由H结构简式可知H含有的官能团为酰胺基、醚键、酯基。
(6)E中含有10个C、1个O、1个Cl,不饱和度为5,其同分异构体,一取代芳香族化合物X能发生银镜反应且分子中只有一个手性碳原子,说明含有醛基,则其苯环上的取代基可以是: 、 、 、 (数字表示氯原子的位置,饱和碳原子上的氢原子没有画出),共有3+3+3+1=10种;
(7) 脱水成环生成 (或根据信息③,先将羧基转化为酰氯,再与氨基脱水成环),由A到D的系列转化可知, 与HCHO、HBr在ZnCl2条件下生成 ,然后与NaCN反应生成 ,最后在酸性条件下水解生成 ,合成路线为:
。
【分析】由流程图可知G和甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下生成H,根据酯化反应的特点,可知G为 ,D到G的反应发生信息③中的反应,可知E为 ,则E与F生成G的反应发生的是信息③中的反应,则F为: ,由E可知D为 ,B到D发生信息②中的反应,结合B和D的结构简式可知,C为 ,A到B发生信息①中的反应,结合B的结构简式可知A为 ,据此分析解答。
33.【答案】(1)丙烯
(2)加聚反应;氧化反应
(3)
(4)碳碳双键;羟基
(5)
(6)CH3OH
(7);;
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由题干信息得PP是聚丙烯,则A为其单体,名称为:丙烯,故答案为丙烯;
(2)由A生成PP,反应类型为:加聚反应;由乙烯生成 的过程中得到氧,所以反应类型为:氧化反应,故答案为加聚反应;氧化反应;
(3)A为丙烯,与苯发生加成反应,则由A生成C的化学方程式为: ;
(4)B为乙烯,官能团为:碳碳双键;F为 与甲醇反应所得,根据合成路线知F为乙二醇,则官能团为:羟基,故答案为碳碳双键;羟基;
(5)逆推法,PC由 和E缩聚得到,故E的结构简式为: ,故答案为 ;
(6)由合成路线可知在由A、B合成PC的过程中,可循环使用的有机物是CH3OH;故答案为CH3OH;
(7)D为苯酚,与 可发生酯交换反应,生成G(C13H10O3),由题干要求知,G中要含有酚羟基、羧基和两个苯环,且有10种不同化学环境的氢原子,所以同分异构体的结构简式为:
。
【分析】根据合成路线及有机物的结构特征分析解答。
34.【答案】(1)苯乙炔;加成反应
(2);醛基、醚键
(3)10
(4) +CH3CHO +H2O
(5) 、
【知识点】有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;芳香烃;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)根据上述分析可知,A为 ,名称是苯乙炔,B与CH3OH在催化剂的作用下发生加成反应生成C,即B→C的反应类型是加成反应;
(2)化合物F的结构简式为 ,其中含氧官能团的名称为醛基、醚键;
(3)B为 ,已知苯环上对位C原子及C原子上的H原子共线,碳碳三键所有原子共线,因此B的分子中最多有10个原子共线;
(4)D( )与CH3CHO在NaOH的水溶液中加热发生已知反应③生成E,E的结构简式为 ,反应的化学方程式为 +CH3CHO +H2O;
(5)E的结构简式为 ,E的同分异构体与E具有相同的官能团且核磁共振氢谱显示5种不同化学环境的氢,则E的同分异构体的结构简式为 、 。
【分析】根据题干信息,A的化学式为C8H6,A在催化剂的作用下发生已知反应②生成B,B与CH3OH在催化剂的作用下发生加成反应生成C,C的结构简式为 ,则B为 ,A为 ,D( )与X在NaOH的水溶液中加热发生已知反应③生成E,E的结构简式为 ,则X为CH3CHO,C与E发生已知反应①生成环状化合物F,则F的结构简式为 ,据此分析解答。
35.【答案】(1)1,3-丁二烯
(2)CH2BrCH2CH2CH2Br
(3)加成反应;取代反应
(4)羟基、醛基;O2,Cu/Ag 加热
(5)HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O
(6);9
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体;加成反应;酯化反应
【解析】【解答】(1)A为CH2=CH-CH=CH2,名称为1,3-丁二烯;
(2)C的结构简式为CH2BrCH2CH2CH2Br;
(3)反应I为加成反应,反应II为 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和CH2BrCH2CH2CH2Br发生信息反应③,为取代反应;
(4)E为OHCH2CH2CHO,所含官能团的名称是羟基、醛基;F为OHCCH2CHO,E发生催化氧化生成F,则E→F 反应所需的试剂和条件是O2,Cu/Ag 加热;
(5) G为HOOCCH2COOH,与乙醇发生酯化反应生成H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,则反应G→H的化学方程式HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O;
(6)F为OHCCH2CHO,K的结构简式为 ,分子式为C6H10O2,不饱和度为2,K的同分异构体中,与F互为同系物的物质应含有2个醛基,碳原子之间形成单键,则相当于有2个醛基取代了丁烷的2个氢原子,应为丁烷的二元取代物,采用“定一动一”的思路书写,有以下同分异构体: 、 ,共9种。
【分析】丙烯发生催化氧化反应生成D,D的不饱和度为 ,D为链状结构,D的相对分子质量为56,E比D相对分子质量大18,且1mol E与足量金属钠反应能产生11.2L 氢气(标况下),说明E含有一个羟基,则D和水发生加成反应生成E,E能发生银镜反应则含有醛基,则D含有醛基,D为CH2=CHCHO,F也能发生银镜反应,且1molF与足量的银氨溶液反应可以生成4molAg,则可知F为OHCCH2CHO,E应为OHCH2CH2CHO,E发生催化氧化生成F,F发生银镜反应然后酸化生成G,G和乙醇发生酯化反应生成H,H发生已知③的反应,根据其产物知,G为二元酸,G为HOOCCH2COOH,H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,已知A为石油裂解气的一种链状烃,其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1:2,结合A的分子式可知,A为CH2=CH-CH=CH2,根据反应Ⅱ的产物 、信息反应③以及B的分子式可判断,A发生1.4-加成生成B为CHBrCH=CHCH2Br,B与氢气发生加成反应生成C为CH2BrCH2CH2CH2Br。 发生水解反应生成 ,在加热的条件下 失去1分子CO2,则K为 。