2023年高考真题变式分类汇编：有机物中的官能团5

2023年高考真题变式分类汇编：有机物中的官能团5
一、选择题
1．（2022·金山模拟）下列关于化合物a()和b()的说法正确的是（　　）
A．a中所有原子共平面 B．a的二氯代物有6种
C．a、b的分子式均为C6H8 D．a、b均可使KMnO4/H+(aq)褪色
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．，分子中标记的1、2号碳原子原子形成的四面体结构，所以a中所有原子不可能共面，A项不符合题意；
B．a的二氯代物种类有和，总共有6种，B项符合题意；
C．a、b的分子式为C6H6，C项不符合题意；
D．a中有C=C可以使KMnO4/H+溶液褪色，而b中无C=C无法使KMnO4/H+溶液褪色，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
C.a、b的分子式均为C6H6；
D.b中不含不饱和键，不能使KMnO4/H+溶液褪色。
2．（2022·凉山模拟）紫草在我国有悠久的药用历史，其主要成分紫草素的结构如图。下列关于紫草素的说法错误的是（　　）
A．1mol紫草素能消耗3mol NaOH B．能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中所有碳原子可能共平面 D．分子式为C16H16O5
【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．紫草素分子中含有2个酚羟基，1mol紫草素能消耗2mol NaOH，故A符合题意；
B．紫草素分子中含有碳碳双键、酚羟基，所以能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，故B不符合题意；
C．苯环、碳碳双键、羰基都是平面结构，单键可以旋转，紫草素分子有所有碳原子可能共平面，故C不符合题意；
D．根据紫草素分子的结构简式，分子式为C16H16O5，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】B.该物质含有碳碳双键和羟基，具有烯烃和醇、酚的性质；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
D.根据结构简式确定其分子式。
3．（2022·雅安模拟）从天然艾叶可以提取香芹醇，其结构简式如图所示。下列关于香芹醇的叙述错误的是（　　）
A．香芹醇分子的所有碳原子处于同一平面内
B．1mol 香芹醇可与1mol 金属钠反应
C．香芹醇可以跟Br2/CCl4 发生加成反应
D．香芹醇的分子式是C10H16O
【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中有多个C原子采用sp3杂化，具有甲烷结构特点，所以该分子中所有C原子不能共平面，故A符合题意；
B．醇羟基能和钠反应生成氢气，则1mol 香芹醇可与1mol 金属钠反应，故B不符合题意；
C．香芹醇含有碳碳双键能发生加成反应，可以跟Br2/CCl4 发生加成反应，故C不符合题意；
D．根据结构简式确定分子式为C10H16O，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
B.该物质中只有醇羟基能与金属钠以1：1反应；
C.该物质含有碳碳双键，能与Br2/CCl4 发生加成反应；
D.根据结构简式确定其分子式。
4．（2022·平江模拟）已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得，下列说法中正确的是（　　）
A．雷琐苯乙酮中所有原子都有可能共平面
B．1mol产物伞形酮与溴水反应，最多可消耗3molBr2，均发生取代反应
C．反应中涉及到的三种有机物都能跟FeCl3溶液发生显色反应
D．1mol雷琐苯乙酮最多能与4mol氢气发生加成反应
【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据甲烷为正四面体结构，雷琐苯乙酮上含有甲基，所有原子不可能均共平面，选项A不符合题意；
B．伞形酮中含有1个酚羟基和1个碳碳双键，1mol产物伞形酮与溴水反应，最多可消耗3molBr2，发生2mol取代反应和1mol加成（碳碳双键），选项 B不符合题意；
C．反应中涉及到的三种有机物中只有雷琐苯乙酮和伞形酮中含有酚羟基，能跟FeCl3溶液发生显色反应，选项C不符合题意；
D．雷琐苯乙酮中苯环和羰基可与氢气发生加成反应，则1 mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应，最多消耗4 mol H2，选项D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
B.酚羟基的邻位和对位与溴水发生取代反应，碳碳双键能与双键发生加成反应；
C.含有酚羟基的物质能与FeCl3溶液发生显色反应；
D.雷琐苯乙酮中苯环和羰基可与氢气发生加成反应。
5．（2022·马鞍山模拟）维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是（　　）
A．分子式为C6H6O6
B．1mol 维生素C与足量的Na反应，可生成标准状况下22.4LH2
C．与 互为同分异构体
D．可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．由结构简式可知，维生素C的分子式为C6H8O6，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，维生素C的分子中含有4个羟基，则1mol 维生素C与足量的钠反应，可生成标准状况下44.8L氢气，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，维生素C与 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C符合题意；
D．由结构简式可知，维生素C的分子中含有的羟基和碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据维生素C的结构简式确定其分子式；
B.维生素C的中含有4个羟基；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
D.羟基也能使酸性高锰酸钾褪色。
6．（2022·南充模拟）奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物，也是国家的战略储备药。其结构如下图所示，关于奥司他韦的说法正确的是（　　）
A．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．属于芳香族化合物
C．1mol分子最多可与3molBr2发生加成反应
D．分子中官能团种类有4种
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，故A符合题意；
B．由结构简式可知，奥司他韦分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，1mol奥司他韦分子只能与1mol溴发生加成反应，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有的官能团为碳碳双键、醚键、酰胺基、氨基、酯基，共5种，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.该物质含碳碳双键；
B.该物质不含苯环；
C.该物质中只有碳碳双键与溴发生加成反应；
D.该物质含有碳碳双键、醚键、酰胺基、氨基、酯基。
7．（2022·重庆市模拟）CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（　　）
A．X有3种含氧官能团
B．X、Y和Z均可发生水解反应
C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X
D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机物（官能团）的检验
【解析】【解答】A．根据物质结构简式可知：X有2种含氧官能团：醚键和醛基，A不符合题意；
B．X、Y和Z均不含可水解的官能团：如酯基、卤素原子等，B不符合题意；
C．X中含醛基，而Z中无醛基，可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X，C符合题意；
D．Z中含有羟基，由于在羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，因此可在浓硫酸存在的条件下加热发生消去反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.X含有的含氧官能团为醛基和醚键；
B.X、Y、Z均不能水解；
C.Z不含醛基，X含醛基；
D.醇的消去是在浓硫酸的条件下。
8．（2022·泉州模拟）一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：
下列说法错误的是（　　）
A．肉桂醛能发生取代、加成、聚合等反应
B．肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D．肉桂醛与苯甲醛互为同系物
【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．肉桂醛中苯环上能发生取代反应，双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键上能发生聚合反应，A不符合题意；
B．肉桂醛含双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B不符合题意；
C．苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C不符合题意；
D．肉桂醛含双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不是同系物，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.肉桂醛含有苯环，能发生取代、碳碳双键能加成、聚合；
B.肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基；
C.苯环和醛基均为平面结构，单键可旋转；
D.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
9．（2022·菏泽模拟）一种合成吲哚酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X的说法错误的是 （　　）
A．不能使酸性溶液褪色
B．含有3种官能团
C．该物质的分子式为
D．该分子最多能与氢氧化钠发生反应
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．由结构简式可知，X分子中与酯基和酰胺基相连的碳原子上含有氢原子，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A符合题意；
B．由结构简式可知，X分子中含有的官能团为溴原子、酯基和酰胺基，共3种，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，X分子的分子式为，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，X分子中含有的溴原子、酯基和酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol溴原子会消耗2mol氢氧化钠，所以该分子最多能与氢氧化钠发生反应，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】依据该有机物中含有溴原子、酯基和酰胺分析解答。
10．（2022高三下·抚州月考）麦角硫因具有独特的生物学功能和药理活性，以硫醇硫酮互变异构体的形式存在(硫与氧类似，如R- OH 为醇，R- SH 为硫醇) ，结构见下图。下列有关该物质的叙述错误的是（　　）
A．化学式为 B．互变异构体B为硫醇结构
C．都可与乙醇发生酯化反应 D．都能被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；电子式、化学式或化学符号及名称的综合
【解析】【解答】A．化学式为，A符合题意；
B．B中含有-SH，故互变异构体B为硫醇结构，B不符合题意；
C．A、B中均含有羧基都可与乙醇发生酯化反应，C不符合题意；
D．两者均含有碳碳双键，故都能被酸性KMnO4溶液氧化，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.根据结构简式进行书写。
B.B中含有-SH，结合题干信息进行分析。
C.乙醇中含有羟基，羟基与羧基能发生酯化反应。
D.两种物质中都含有碳碳双键，都能被酸性KMnO4溶液氧化。
二、多选题
11．（2020高一下·聊城期末）有机物P是调节血脂药物的中间体，其结构如图所示。下列有关P的描述正确的是（　　）
A．含有三种官能团
B．能发生加成反应、酯化反应和氧化反应
C． 与足量 反应可放出
D．可使 酸性溶液和溴水褪色，且褪色原理相同
【答案】A,B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．P含有羟基、碳碳双键和羧基等三种官能团，A符合题意；
B．P含有碳碳双键、羟基和羧基等三种官能团，因此其能发生加成反应、酯化反应和氧化反应，B符合题意；
C．P分子中含有4个羟基和1个羧基，因此， 与足量 反应可放出 ，C不符合题意；
D．P可使 酸性溶液褪色，是因为P有还原性，P发生了氧化反应，P可使溴水褪色，是因为P有碳碳双键，发生了加成反应，故两者褪色原理不相同，D不符合题意。
故答案为：AB。
【分析】根据结构式写出分子式，找出官能团，通过官能团确定反应的类型。含有4个羟基、1个羧基、2个碳碳双键。可发生取代、加成、氧化、还原反应
12．（2020高一下·德州期末）Atropic酸是某些具有消炎、镇痛作用药物的中间体。其结构简式如图所示，关于Atropic酸的叙述错误的是（　　）
A．Atropic酸的分子式为C9H9O2
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1mol Atropic酸与足量的Na反应能生成11.2LH2
D．能与乙醇发生酯化反应
【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；分子式
【解析】【解答】A.由结构简式可知，Atropic酸的分子式为C9H8O2，故A符合题意；
B.Atropic酸分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B不符合题意；
C.缺标准状况，无法计算1mol Atropic酸与足量的Na反应生成氢气的体积，故符合题意；
D.Atropic酸分子中含有羧基，在浓硫酸作用下，能与乙醇共热发生酯化反应，故D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A. 根据结构简式可以得到Atropic酸分子式为C9H8O2，A错误；
B. Atropic酸分子含有双键，可以与 酸性KMnO4溶液反应褪色，B正确；
C. 题目未注明标准状况下，故无法确定产生气体的体积，C错误；
D. Atropic酸分子含有羰基，浓硫酸条件下羰基和乙醇发生酯化反应，D正确；
13．（2020高二下·胶州期末）绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是（　　）
A．绿原酸的分子式为C16H19O9
B．每个分子中含有4个手性碳原子
C．1 mol绿原酸能跟4 mol溴发生反应
D．1 mol绿原酸能跟8 mol NaOH发生反应
【答案】B,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；芳香烃；分子式
【解析】【解答】A．绿原酸的分子式为C16H18O9，A不符合题意；
B．手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，所以每个分子中含有4个手性碳原子，均在左边的六碳环上，B符合题意；
C.1 mol绿原酸含有1mol碳碳双键、苯酚的苯环上含有3mol的酚羟基，所以1 mol绿原酸能跟4 mol溴发生反应，C符合题意；
D.1 mol绿原酸含有2mol的酚羟基、1mol酯基、1mol羧基，所以1 mol绿原酸能跟4 mol NaOH发生反应，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.根据结构式写出分子式即可
B.手性碳原子一定是饱和碳原子，且连接4个不同的基团
C.能与溴发生的反应的双键和酚类物质，找出可以反应的位置即可
D.找出酯基和酚羟基的个数即可
14．（2020高二下·聊城期末）临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示，下列有关磷酸氯喹的说法正确的是（　　）
A．分子式是
B．能发生取代反应、加成反应和消去反应
C．将氯喹磷酸化的目的是增大水溶性
D．和足量氢气发生加成反应所得产物中有4个手性碳原子
【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；芳香烃；分子式
【解析】【解答】A. 根据该分子的结构简式，可推知分子式为C18H32ClN3O8P2，故A说法符合题意；
B. 苯环上连接的Cl原子不能发生消去反应，故B说法不符合题意；
C. 磷酸易溶于水，氯喹磷酸化的目的是增大水溶性，故C说法符合题意；
D．该有机物与足量的氢气加成后的产物是 ，按照手性碳原子的定义，应有5种，故D说法不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】根据结构式可以写出分子式，找出含有的官能团，1个分子中含有一个氯原子、2个氨基、一个碳碳双键、1个碳氮双键，可以发生取代、加成、氧化反应、有机物不易溶于水，酸化的目的是增加水溶性，根据手性原子的判断方法，未加成之前有1个手性碳原子，加成之后有5个
15．（2020高二下·济宁期末）香子兰酸甲酯(甲）、甲醇、甲基丙烯酸甲酯(丙）、有机物(乙）、有机物(丁）存在下列转化关系，下列说法正确的是（　　）
A．丙的分子式为C5H10O2
B．乙→丁的反应类型为加成反应
C．乙、丁中的官能团种类均为3种
D．甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同有9种
【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；分子式
【解析】【解答】A．根据丙的结构简式可知丙的分子式为C5H8O2，故A不符合题意；
B．乙生成丁的过程中乙中的共轭双键打开发生1,4加成，丙中碳碳双键打开发生加成，形成环状结构，所以该反应属于加成反应，故B符合题意；
C．乙中有碳碳双键、醚键、酮基、酯基共4种官能团，丁中有醚键、酮基、酯基、碳碳双键共4种官能团，故C不符合题意；
D．甲的苯环上有三个不同的官能团，当其中两个官能团位于邻位或间位时，苯环剩余4个氢原子均不同，所以此时另一个取代基分别有4种位置，当其中两个官能团位于对位时，苯环上有2种环境的氢，所以另一个取代基有2种位置，则包括甲在内的所有同分异构体共有4+4+2=10种，除去甲还有9种，故D符合题意；
故答案为BD。
【分析】当苯环上有3个不同取代基时，有10种同分异构体，若3个取代基中有两个相同时，有6种同分异构体。
三、非选择题
16．（2019·全国Ⅲ卷）【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　。
（2） 中的官能团名称是　 　。
（3）反应③的类型为　 　，W的分子式为　 　。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%
① KOH DMF Pd(OAc)2 22.3
② K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5
③ Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4
④ 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2
⑤ 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6
⑥ 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5
上述实验探究了　 　和　 　对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究　 　等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式　 　。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线　 　。（无机试剂任选）
【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）
（2）羧基、碳碳双键
（3）取代反应；C14H12O4
（4）不同碱；不同溶剂；不同催化剂（或温度等）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；探究影响化学反应速率的因素；取代反应
【解析】【解答】（1）有机物A中羟基直接连在苯环上，属于酚类物质，苯环上所含有的两个羟基处于间位上，因此A的化学名称为间苯二酚；
（2）由该有机物的结构简式可知，其所含的官能团为碳碳双键、羧基；
（3）反应③中反应物D和HI反应，生成有机物E，其分子结构中，醚键中的-CH3被HI中的H取代，形成羟基（-OH），因此该反应为取代反应；一个W分子中含有14个碳原子、12个氢原子和4个氧原子，因此W的分子式为：C14H12O4；
（4）由图表信息可知，该实验探究过程中，采用了不同的碱和不同的溶剂进行实验，最终产率的量不同，因此上述实验探究了不同碱和不同溶剂对反应速率的影响；由于反应速率还受温度、催化剂的影响，因此该实验还可进一步探究不同催化剂（或不同温度）对反应速率的影响；
（5）分子结构中含有三种不同化学环境的氢，且个数比为6：2：1，因此分子结构中一定含有两个-CH3，且处于对称位置；1molX能与足量的Na反应生成2g（即1mol）H2，因此分子结构中含有2个-OH；由于有机物D中除苯环外只有两个碳原子，因此-OH直接连在苯环上，且处于对称位置；综上，可得该同分异构体的结构简式为：；
（6）由流程中的Heck反应可看出，其反应原理是苯环上的烯烃基上的H与苯环上的卤素原子发生取代反应，因此合成时，应先合成和；可由在KI/BTPPC条件下反应制得；可由发生消去反应制得，而可由发生取代反应制得，而则可由苯和溴乙烷发生取代反应制得；因此，该合成路线图为：；
【分析】（1）根据有机物A的结构简式确定其名称；
（2）根据有机物的结构简式确定其所含的官能团；
（3）根据反应物D和生成物E的结构简式确定反应类型；由W的结构简式确定分子中碳、氢、氧的原子个数，从而确定W的分子式；
（4）根据图表中体现的不同条件分析；
（5）根据限定信息确定同分异构体中所含的官能团，进而得出该同分异构体的结构简式；
（6）由流程中的Heck反应可看出，其反应原理是苯环上的烯烃基上的H与苯环上的卤素原子发生取代反应，因此合成时，应先合成和；
17．（2019·天津）我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 环加成反应：
（ 、 可以是 或 ）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为　 　，所含官能团名称为　 　，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为　 　。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有　 　个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为　 　。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式　 　。
（3） 的反应类型为　 　。
（4） 的化学方程式为　 　，除 外该反应另一产物的系统命名为　 　。
（5）下列试剂分别与 和 反应，可生成相同环状产物的是　 　（填序号）。
a． b． c． 溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
【答案】（1）；碳碳双键、羟基；3
（2）2；5； 和
（3）加成反应或还原反应
（4）；2-甲基-2-丙醇
（5）b
（6） （ 写成 等合理催化剂亦可）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；加成反应
【解析】【解答】（1）由茅苍术醇的结构简式可知，一个分子中含有15个碳原子、26个氢原子和1个氧原子，因此茅苍术醇的分子式为C15H26O；分子结构中含有碳碳双键和羟基；手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，因此一个茅苍术醇分子中含有的手性碳原子数为3；
（2）化合物B中第一个甲基上的三个氢等效，在核磁共振氢谱中显示一组峰，5号碳上的3个甲基上的九个氢为等效氢，在核磁共振氢谱中显示一组峰，故有机物B的核磁共振氢谱有2个吸收峰；
分子中有连续四个碳原子在同一条直线上，且含有乙酯基，则该同分异构体的结构简式为：CH3CH2C≡CCH2COOCH2CH3、CH3C≡CCH(CH3)COOCH2CH3、CH3C≡CCH2CH2COOCH2CH3、(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3共五种结构，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为：(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D的转化过程中，反应物C中的碳碳双键与H2发生反应，因此该反应类型为加成反应；
（4）由反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式可知，该反应中，甲醇中的-CH3取代了反应物D中-C(CH3)3，形成了生成物E，同时得到另一种产物(CH3)3COH，该反应的化学方程式为：；
另一种产物(CH3)3COH的命名为：2-甲基-2-丙醇；
（5）a、F与Br2发生加成反应时，两个溴原子一个在六元环的测量碳上，一个六元环上。G与Br2发生加成反应时，两个溴原子都在六元环上，二者的结构不同，a不符合题意；
b、F、G分别与HBr反应时，Br加成在碳原子上的C上，二者所得产物的结构简式相同，b符合题意；
c、F、G分别与NaOH溶液反应时，其反应过程是酯基的水解，所得环状产物不同，c不符合题意；
故答案为：b；
（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应原理可知，合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH3和CH2=CHCOOCH2CH3；合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3；因此可得该合成路线图为：；
【分析】（1）根据茅苍术醇的结构简式确定其所含C、H、O的原子个数，从而确定其分子式；由结构简式确定官能团；根据手性碳原子的特点确定有机物中所含的手性碳原子个数；
（2）根据分子结构中的等效氢确定核磁共振氢谱的吸收峰；由限定条件确定同分异构体中的结构单元，从而确定同分异构体的结构及个数；
（3）结合反应物和生成物的结构简式确定反应类型；
（4）结合反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式确定反应原理，及另一种产物，进而书写反应的化学方程式；根据系统命名法对另一种产物进行命名；
（5）根据F、G的结构进行分析；
（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应确定所需反应物的结构简式；
18．（2019·全国Ⅱ卷）【选修五：有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为　 　，C中官能团的名称为　 　、　 　。
（2）由B生成C的反应类型为　 　。
（3）由C生成D的反应方程式为　 　。
（4）E的结构简式为　 　。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式　 　、　 　。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于　 　。
【答案】（1）丙烯；氯原子；羟基
（2）加成反应
（3）+NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）
（4）
（5）；
（6）8
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】（1）A的分子式为C 3H 6,Q且为烯烃，所以A为丙烯，所以A的结构为 CH2=CHCH3 ，所以B的结构为 CH2=CHCH2Cl，由B生成C为加成反应所以C中含官能团为氯原子和羟基。
（2）由B生成C为加成反应。
（3）
由C生成D 结合D的结构所以反应为： +NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）
（4）根据信息1，E中必含苯基，甲基和羰基，所以E的结构为 。
（5）E的同分异构满足： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 所以结构中含醛基，且甲基与醛基对位，2个氯原子对称，所以结构为： 、 。
（6）由于反应生成NaCl和H2O的物质的量相等，所以如果生成的NaCl和H2O总质量为765g，则两者的物质的量分别为，那么需要9molF、10molD参加反应，由G的结构简式可知n=8
【分析】本题为有机推断题，分析时要注意题中的反应条件，
（1）在光照条件下与氯气反应则为烷基上的取代反应。所以A为 CH2=CHCH3 。
（2）由B生成C为加成反应。
（3）结合D的结构便可确定由C生成D的过程为C失去一个HCl,则C生成D的方程式便可确认。
（4）本题为信息方程式的应用：苯环上羟基对位上的氢与羰基上的氧生成水的过程。
（5）考察了同分异构的书写。
19．（2019·北京）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:
i.
ii. 有机物结构可用键线式表示,如 的键线式为
（1）有机物A能与 溶液反应产生 ,其钠盐可用于食品防腐。有机物 能与 溶液反应,但不产生 ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是　 　,反应类型是　 　。
（2）D中含有的官能团：　 　。
（3）E的结构简式为　 　。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为　 　。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是　 　。
① 包含2个六元环
② M可水解，与 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物 和H2O的作用是　 　。
（7）由K合成托瑞米芬的过程:
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是　 　。
【答案】（1）；取代反应（或酯化反应）
（2）羟基、羰基
（3）
（4）
（5）
（6）还原（加成）
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；水解反应
【解析】【解答】（1）（1）A是苯甲酸，具有羧酸，B是苯酚，具有羟基，二者会发生酯化反应，属于取代反应，该方程式为：；
（2）和AlCl3在加热的条件会生成，因此官能团为羰基和羟基；
（3）和在碳酸钾的条件下会生成；
（4）F是酯，水解后酸化得到的是酸和醇，根据题意可知J为；
（5）根据J的分子式，要使M具有两个六元环，且与 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol ，需要使M具有环脂结构，为；
（6）K脱去水后得到的N为，再与SOCl发生取代反应，生成托瑞米芬，结构简式为。
【分析】（1）酯化反应，是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应；酯化反应属于取代反应；
（2）在有机化合物中，决定有机物性质的结构是羰基和羟基；
（3） 结构简式,化学名词,是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式,通常只适用于以分子形式存在的纯净物；
（5）分子式相同，但是结构式不同的化合物叫做同分异构体；
（6）加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的；也可以是不稳定的中间体，随即发生进一步变化而形成稳定产物；
（7）两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。
20．（2019·全国Ⅰ卷）【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是　 　。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳　 　。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　 　。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是　 　。
（5）⑤的反应类型是　 　。
（6）写出F到G的反应方程式　 　。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线　 　(无机试剂任选)。
【答案】（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6） ，
（7） ，
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式进行判断官能团是：羟基。
（2）根据流程图B已经写出结构简式，故直接看对称，由于没有对称轴，所以接四个键的碳原子，4个 不同的原子或基团时 即是手性碳原子。。
（3） 六元环结构、并能发生银镜反应的B，说明还有醛基-CHO，然后写它的同分异构体的结构简式
（4） 根据图像发现反应④应该是酸变酯，所以条件是：C2H5OH/浓H2SO4、加热 。
（5）⑤的反应类型根据最终产物到F的结构简式：，根据E和F 之间的变化判断 ⑤的反应类型是取代反应
（6） 写出F到G的反应方程式 ，
（7） 甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 ： 、 ，
【分析】（1）看有机物的结构简式判断官能团。
（2）根据已知信息手性碳原子判断方法进行判断。
（3）根据官能团的性质，能发生银镜说明含有醛基。所以推出结构简式特点。
（4）根据反应物和生成物之间的官能团之间的变化判断反应条件。
（5）看反应物和产物之间的变化，找出特点取代反应是有上有下。
（6）根据图示进行书写反应方程式。
（7）根据图示流程利用反应物和生成物质间的变化进行梳理流程变化。
21．（2018·江苏）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）A中的官能团名称为　 　（写两种）。
（2）D E的反应类型为　 　。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：　 　。
（4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　 　。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）碳碳双键 羰基
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成
【解析】【解答】解：（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。
（2）对比D和E的结构简式，D→E脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。
（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为 。
（4） 的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7； 的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的 的同分异构体的结构简式为 。
（5）对比 与 和 的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由 合成 ，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由 与Br2发生加成反应生成 ， 在NaOH醇溶液中发生消去反应生成 ； 与 发生加成反应生成 ， 与H2发生加成反应生成 。合成路线流程图为： 。
【分析】注意消去反应的特点是只下不上，有机物脱去小分子如水，卤化氢，有时根据反应条件，如浓硫酸170度发生醇的消去反应。氢氧化钠醇溶液发生卤代烃的消去反应。有机反应的主要是官能间的转化，抓住官能团的变化进行分析。
22．（2018·天津）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
（1）A的系统命名为　 　，E中官能团的名称为　 　。
（2）A→B的反应类型为　 　，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为　 　。
（3）C→D的化学方程式为　 　。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有　 　种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为　 　。
（5）F与G的关系为（填序号）　 　。
a．碳链异构
b.官能团异构
c.顺反异构
d.位置异构
（6）M的结构简式为　 　。
（7）参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。
该路线中试剂与条件1为　 　，X的结构简式为　 　；
试剂与条件2为　 　，Y的结构简式为　 　。
【答案】（1）1，6-己二醇；碳碳双键，酯基
（2）取代反应；减压蒸馏（或蒸馏）
（3）
（4）5；
（5）c
（6）
（7）HBr，△；；O2/Cu或Ag，△；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：（1）A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1，6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。（2）A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。（3）C→D的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为 。注意反应可逆。（4）C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO－）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的结构，Br一定是－CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2－有2种可能： ，每种可能上再连接－CH2Br，所以一共有5种： 。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是 。（5）F为 ，G为 ，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。（6）根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M ，所以M为 。（7）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，△；将 取代为 ，X为 。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，△；将 氧化为 ，所以Y为 。
【分析】该题考查有机化学的知识点，重点知识点有①有机物的系统命名法；②有机化合物的分类（尤其是按照官能团分类及官能团的性质）；③有机化学反应基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应；④有机化合物的分离和提纯的方法及原理；⑤同分异构体和同系物的概念；⑥有机物结构判定的方法（核磁共振氢谱图、红外光谱法、质谱法等）、最简式、分子式等概念；考查内容较多，涉及范围较大
23．（2018·全国Ⅲ卷）[化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为　 　。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是　 　、　 　。
（4）D的结构简式为　 　。
（5）Y中含氧官能团的名称为　 　。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为　 　。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式　 　。
【答案】（1）丙炔
（2）
（3）取代反应；加成反应
（4）
（5）羟基、酯基
（6）
（7） 、 、 （其他合理答案均可）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由B为单氯代烃可知，A→B为取代反应且取代的是甲基上的H，所以B为 B→C也为取代反应，所以C为
C→D发生水解和酯化反应，所以D为
由题意可知，F的结构简式为 ，根据题中所给信息，可知G的结构简式为
结合H的结构简式可知，G→H为加成反应。
由E+H→Y可推知，E与F发生偶联反应的产物为
D的分子式为C6H8O3，不饱和度为3，X与D具有相同的官能团，所以X中也含有碳碳三键和酯基，X的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶3∶2可以写出符合条件的结构简式有： 、 、 （其他合理答案均可）
【分析】本题考查有机反应判断、有机反应的书写同分异构体的书写、官能团的识别
24．（2018·全国Ⅰ卷）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题
（1）A的化学名称为　 　。
（2）②的反应类型是　 　。
（3）反应④所需试剂，条件分别为　 　。
（4）G的分子式为　 　。
（5）W中含氧官能团的名称是　 　。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，
峰面积比为1：1)　 　。
（7）苯乙酸苄酯( )是花香类香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线　 　(无机试剂任选)。
【答案】（1）氯乙酸
（2）取代反应
（3）乙醇/浓硫酸，加热
（4）C12H18O3
（5）羟基、醚键
（6） 、
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】⑵由B→C，NaCN中的—CN取代了B中的氯原子，为取代反应。
⑶反应④为羧酸与醇的的酯化反应，根据E的结构简式可知，试剂为乙醇，条件是浓硫酸/加热。
⑷根据G的结构简式可知含12个碳原子，3个氧原子，不饱和度为4，可写出分子式C12H18O3⑸根据W的结构简式可知，含氧官能团分别为羟基、醚键。
⑹根据E的结构简式，写出E的分子式为C7H12O4，不饱和度为2，属于酯类，故含两个酯基，又因为核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积之比为1：1，说明结构很对称，可写出结构简式为
⑺合成苯乙酸苄酯的试剂为苯乙酸和苯甲醇，由苯甲醇合成苯乙酸增加一个碳原子，可通过苄氯与NaCN反应获得，再通过酸性条件下的水解制得苯乙酸。故合成路线表示为：
【分析】本题考查有机物的名称、反应类型的判断、给定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。
25．（2013·海南）2﹣丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
（1）在催化剂作用下，2﹣丁烯与氢气反应的化学方程式为　 　，反应类型为　 　．
（2）烯烃A是2﹣丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为　 　；A分子中能够共平面的碳原子个数为　 　，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为　 　．
【答案】（1）CH3CH=CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3；加成反应
（2）；4；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：（1）2﹣丁烯中含双键，与氢气发生加成反应为CH3CH=CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3，故答案为：CH3CH=CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3；（2）烯烃A是2﹣丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，可判断其碳链有支链，结构只能是一种，则A为2甲基﹣丙烯，结构简式为 ，双键C为平面结构，则该物质中4个C原子共平面，与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，故答案为： ；4； ．
【分析】（1）2﹣丁烯中含双键，与氢气发生加成反应；（2）烯烃A是2﹣丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A为2甲基﹣丙烯，可与溴发生加成反应．
26．（2022·成都模拟）有机物H是一种药物中间体，医药工业中的一种合成方法如下：
已知：+R2CHO。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　。
（2）B的结构简式为　 　。
（3）由D生成E的化学方程式为 　 　。
（4）由F生成G的反应类型为　 　。
（5）H具有的官能团名称是　 　。
（6）化合物M(C8H8O2)与CH2(COOC2H5)2具有相同官能团，M的同分异构体中能同时满足下列条件的有____(填正确答案标号)。
a.含有苯环且苯环上仅有一个取代基
b.能够发生水解反应
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关信息及所学知识，以苯甲醇为原料用不超过三步的反应设计合成。　 　
【答案】（1）丙酮
（2）CH3COCH2CH2OH
（3）+CH3CH2OH
（4）取代反应
（5）碳碳双键、酮羰基
（6）B
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A的结构简式为CH3COCH3，化学名称为丙酮；答案为：丙酮。
(2)根据分析，B的结构简式为CH3COCH2CH2OH；答案为：CH3COCH2CH2OH。
(3)由D生成E的同时还有CH3CH2OH生成，反应的化学方程式为+CH3CH2OH；答案为：+CH3CH2OH，
(4)F与CH3I发生取代反应生成G和HI；答案为：取代反应。
(5)根据H的结构简式知，H中具有的官能团的名称为碳碳双键、酮羰基；答案为：碳碳双键、酮羰基。
(6)CH2(COOC2H5)2中的官能团为酯基，化合物M(C8H8O2)与CH2(COOC2H5)2具有相同官能团，M中含1个酯基，M中含有苯环且苯环上仅有一个取代基、能够发生水解反应，则正确的M的结构简式为、、，共3种；
故答案为：B。
(7)对比与的结构简式，可利用题给已知构建碳骨架，故先发生催化氧化反应生成，与在NaOH存在发生题给已知的反应生成，在浓硫酸、加热时发生消去反应生成，合成路线流程图为：；答案为：。
【分析】CH3COCH3与HCHO在NaOH存在下发生题给已知的反应生成B，B的分子式为C4H8O2，B与浓硫酸共热反应生成C，则B的结构简式为CH3COCH2CH2OH；C与CH2(COOC2H5)2、C2H5ONa反应生成D，D在一定条件下反应生成E，E在H3O+存在下脱去CO2生成F，F与CH3I反应生成G，G与发生Robinson反应生成H，G的分子式为C7H10O2，G的结构简式为。
27．（2022·泸州模拟）盐酸氯丙嗪为中枢多巴胺受体的阻断剂，其合成路线如下：
已知：
（1）C中官能团的名称是　 　。
（2）A →B， C→D的反应类型依次为　 　、　 　。
（3）M的结构简式为　 　。
（4）含苯环的化合物K (C8H7O2Cl)与E具有相同的官能团，K可能的结构有　 　种，其中核磁共振氢谱上有4组峰且面积比为2：2：2：1的结构简式为　 　。
（5）资料表明，苯环上甲基的邻位或对位更易发生取代反应。结合已知与流程，写出以甲苯为原料制备的合成路线(无机试剂任用) 　 　。
【答案】（1）硝基、氯原子
（2）硝化反应（取代反应）；还原反应
（3）
（4）13；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)据分析物质C的结构简式为故其官能团有硝基和氯原子；
(2)A →B是硝化反应；C→D的反应失去氧原子得到氢原子故为还原反应；
(3)据分析，M的结构简式为：；
(4)物质K(C8H7O2Cl)与E具有相同的官能团，E的结构简式为，K可能的结构有总共13种；核磁共振氢谱上有4组峰且面积比为2：2：2：1，说明H原子有四种环境且每种环境个数比为2：2：2：1，则该种结构为
(5)资料表明，苯环上甲基的邻位或对位更易发生取代反应。结合已知与流程，写出以甲苯为原料制备，通过分析可知要合成该物质，则要合成两种中间产物，第一种中间产物是让甲苯发生硝化反应，用硝基取代甲苯邻位的H原子，再通过还原反应得到邻氨基甲苯；第二种中间产物是用氯气取代甲苯邻位H原子得到邻氯甲苯，最后用2个取代氨基上的两个氢原子。其合成路线为：。
【分析】由物质B的分子式和物质A到物质B的条件可知，物质A到物质B是硝化反应；由C的分子式、D的结构式可以看出，物质B的间位氢原子被氯原子取代；根据F的结构简式可知D中氨基上的H原子被取代，再结合E的分子式可推测E的结构简式为；由I到盐酸氯丙嗪的条件可知物质I的结构简式为；结合物质G、物质I的结构简式可知物质G上氨基的一个H被取代，从而推测M的结构简式为：。
28．（2022·苏州模拟）天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：
（1）化合物C中含有的含氧官能团名称为　 　。
（2）E→F的反应类型为　 　。
（3）D→E中有一种副产品(分子式C14H14O3)生成，该副产品的结构简式为　 　。
（4）C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：　 　。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。　 　
【答案】（1）(酮)羰基、酯基
（2）还原反应
（3）
（4）、
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A和X发生取代反应生成B，B加热后生成C，C发生氧化反应生成D，D与CH3I在NaH作用下发生反应生成E，E还原生成F。
(1)C的结构简式为，含有的含氧官能团名称为(酮)羰基、酯基；
(2)根据E和F的结构简式分析，羰基转化为羟基，反应过程中得到了F，则E→F的反应类型为还原反应；
(3)由E的结构简式知，E分子式为C15H16O3，副产物(分子式为C14H14O3)比E少1个CH2，则与E相比，生成E时有2个甲基取代了2个H，而生成副产物时只有1个甲基取代了H，故副产物的结构简式：；
(4)C的结构简式为，C的一种同分异构体同时满足：a．能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；b．碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢则高度对称，符合条件的同分异构体有、；
(5)以和为原料制备的合成路线，由与溴发生加成反应得到，在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成，与反应生成，与氢气发生还原反应生成，合成路线流程图如下： 。
【分析】（1）根据结构简式可知C中官能团有碳碳双键、羰基和酯基，注意所问的是含氧官能团。
（2）对比E、F的结构简式，F比E多了两个氢原子，据此分析。
（3）对比E和副产物的分子式可知，副产物比E少1个CH2，与D相比，生成E时有2个甲基取代了2个H，而生成副产物时只有1个甲基取代了H，据此分析。
（4） 能与FeCl3溶液发生显色反应 ，说明有机物中含有酚羟基； 碱性条件下水解生成两种产物 ， 酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢 ，说明有机物中含有酯基，且水解后的两种产物酸化后比较对称，结合同分异构体的特点进行分析。
（5）有机合成设计中，首先观察所给原料和目标产物的结构特点，通过拆除目标产物，结合物质的性质进行前后倒推，据此分析。
29．（2022·内江模拟）芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：
已知：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
②+CO2；
③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O。
回答下列问题：
（1）B的分子式为　 　，F具有的官能团名称是　 　。
（2）由D生成E的反应类型为　 　，由E生成F所需试剂及反应条件为　 　。
（3）K的结构简式为　 　。
（4）由H生成I的化学方程式为　 　。
（5）化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　 　种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为　 　。
（6）糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线　 　(无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
【答案】（1）C9H10；羟基、醛基
（2）取代反应(或水解反应)；Cu/Ag，O2，加热
（3）
（4）n+(n-1)H2O
（5）6；
（6）(CH3)3COH(CH3)2C=CH2
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，B的结构简式为：，则其分子式为C9H10，F的结构简式为：，则其具有的官能团名称是羟基和醛基，故答案为：C9H10；羟基和醛基；
(2)由分析可知，由D生成E即发生水解反应生成，则该反应的反应类型为取代反应(或水解反应)，由E生成F即催化氧化成，则所需试剂及反应条件为Cu/Ag，O2，加热，故答案为：取代反应(或水解反应)；Cu/Ag，O2，加热；
(3)由分析可知，K的结构简式为，故答案为：；
(4)由分析可知，由H生成I即发生缩聚反应生成，则该反应的化学方程式为n+(n-1)H2O，故答案为：n+(n-1)H2O；
(5)由化合物F的分子式为C9H10O2，不饱和度为：=5，故其能同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基；②能发生银镜反应含有醛基；③苯环上有两个取代基，则分别为-OH、-CH2CH2CHO或者-OH、-CH(CHO)CH3两种组合，每一种又有邻间对三种位置关系，故F同时满足三个条件的同分异构体中有6种，其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为，故答案为：6；；
(6)本题采用逆向合成法，即根据已知信息③可知可由和合成得到，根据已知信息②可知可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2则可以由原料(CH3)3COH通过消去反应制得，依次确定合成路线为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2，故答案为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2。
【分析】A的苯环上支链上只有两种不同化学环境的氢原子，A的不饱和度==4，侧链没有不饱和键，A为，B能发生加成反应，则A发生消去反应生成B，B为，B和溴发生加成反应生成D为，B发生氧化反应生成C，C能和苯甲醛发生信息③的反应，则C为、K为；由F的分子式可知，D发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F与新制的Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应然后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为。
30．（2022·眉山模拟）PVB是重要的建筑材料。其合成路线如下(部分反应条件和产物略去)。
已知：
Ⅰ.A分子式为C2H6O，其核磁共振氢谱图显示有三个波峰。
II.
Ⅲ. （R、R'可表示烃基或氢原子）
回答下列问题：
（1）A的结构简式　 　，B→C的反应类型有加成反应和　 　，D的官能团为　 　。
（2）PVAC的名称是　 　，C分子中最多有　 　个原子共平面。
（3）E→F的反应方程式为　 　。
（4）已知-OH直接连在不饱和C原子上不稳定，会自动发生分子内重排形成-CHO。则D的同分异构体中能与金属Na反应产生H2的有　 　种。
（5）以溴乙烷为原料制备丁醛(其他无机试剂任选)，其流程图为　 　。
【答案】（1）CH3CH2OH；消去反应；醛基
（2）聚乙酸乙烯酯；9
（3）CH3COOH+CH≡CH→CH2=CH-OOCCH3
（4）4
（5）CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHO
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)①A分子式为C2H6O，其核磁共振氢谱图显示有三个波峰，则A为CH3CH2OH；
② B发生信息Ⅱ中的反应得到C，所以C为CH3CH=CHCHO，第一步发生加成反应生成羟基醛，然后再消去反应生成碳碳双键，所以答案为消去反应；
③Ｄ为CH3CH2CH2CHO，含有官能团为醛基，答案为醛基；
(2)①PVAC为，其名称是聚乙酸乙烯酯；
②C为CH3CH=CHCHO，选择碳碳单键可以是碳碳双键平面与-CHO平面共面，可以使甲基中1个H原子处于平面内，该分子中最多有9个原子共平面；
(3)E→F的反应方程式为CH3COOH+CH≡CH→CH2=CH-OOCCH3；
(4)已知-OH直接连在不饱和C原子上不稳定，会自动发生分子内重排形成-CHO。则CH3CH2CH2CHO的同分异构体中能与金属Na反应产生H2的有CH2=CHCH2CH2OH、CH2=CHCH(OH)CH3、CH3CH=CHCH2OH、CH2=C(CH3)CH2OH共4种；
(5)溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热反应生成乙醇，乙醇在铜的催化氧化下生成乙醛，乙醛在稀的氢氧化钠溶液中加热反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成丁醛，其流程图为CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHO。
【分析】A分子式为C2H6O，其核磁共振氢谱图显示有三个波峰，则A为CH3CH2OH，A在铜做催化剂的条件下氧化得到B为CH3CHO，B发生信息Ⅱ中的反应得到C为CH3CH=CHCHO，C发生还原反应生成D为CH3CH2CH2CHO，A氧化生成E，Ｅ为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成F，Ｆ为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反应得到PVAc为，PVAc在碱性条件下水解得到PVA（）。D与PVA发生信息Ⅲ中的反应得PVB。
31．（2022·新疆模拟）反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一、根据该合成路线回答下列问题：
已知： RCHO+R’OH+R”OH
（1）A的名称是　 　；B分子中共面原子数目最多为　 　。
（2）D中非含氧官能团的名称是　 　，写出检验D中含氧官能团的化学反应方程式　 　。
（3）E为有机物，能发生的反应有____。
A．聚合反应 B．加成反应 C．消去反应 D．取代反应
（4）F是B的同分异构体，与B具有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构(不包括立体异构)　 　。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整　 　。
（6）问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是　 　。
【答案】（1）正丁醛或丁醛；9
（2）碳碳双键；CH3CH2CH2CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2CH=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O或CH3CH2CH2CH=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
（3）C；D
（4）CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、
（5）CH3(CH2)4CHO
（6）保护醛基
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A和B在催化剂作用下生成C，C转化为D相当于醚键水解形成羟基后再发生分子内脱水反应形成碳碳双键、醛基得到A、D，由此可推知E为CH3CH2OH，据此解答。
(1)根据A的结构简式可知A的名称为丁醛；B中碳碳双键连接的原子为平面结构，O原子及连接的原子形成V形，旋转C-O单键可以使个平面共面，可以使甲基中碳原子处于平面内，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子位于平面内，最多有9个原子共平面；
(2)由D的结构简式可知，含有的非含氧官能团为碳碳双键，含氧官能团是醛基，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，反应方程式为CH3CH2CH2CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2CH=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O或CH3CH2CH2CH=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；
(3)根据以上分析可知E为CH3CH2OH，可以发生消去反应、取代反应，不能发生聚合反应、加成反应，
故答案为：CD；
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，则F含有醚键、碳碳双键，可以看作CH2=CHCH3中1个H原子被-OCH3取代，可能的结构简式有CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、 ；
(5) 与氢气发生加成反应生成，然后在酸性条件下得到CH3(CH2)4CHO，补全合成路线为CH3(CH2)4CHO；
(6)由于醛基能与氢气发生加成反应，则问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是：保护醛基，防止被氢气还原，故答案为：保护醛基。
【分析】（1）A的名称为正丁醛或丁醛；B中碳碳双键为平面结构，单键可旋转；
（2）D中非含氧官能团为碳碳双键；D中含氧官能团为醛基，可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基；
（3）E为CH3CH2OH，能发生消去反应和酯化反应（取代反应）；
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，则F含有醚键、碳碳双键；
（5）与氢气加成得到，酸化后得到目标产物；
（6）醛基也能与氢气加成。合成过程中应注意保护醛基。
32．（2022·泰州模拟）化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如下：
（1）A能与以任意比水混溶，原因是该分子为极性分子且　 　。
（2）A转化为B需经历A→X→B，中间体X的结构简式为，则X→B的反应类型为　 　。
（3）由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(C10H11NO2)的结构简式为　 　。
（4）F经水解并还原得到的一种产物为H(C11H15NO)，写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式　 　。
①苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应，存在4种不同化学环境的氢原子。
（5）已知：。写出以苯酚和碘甲烷为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干)　 　
【答案】（1）能与水分子间形成氢键
（2）取代反应
（3）
（4）或
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；结构简式
【解析】【解答】此流程中各物质基本都已给出，A到B根据物质结构的特点变化判断发生了取代反应；B到C根据官能团的变化，发生了加成反应，根据E的结构简式及（3）已知信息可以判断出条件D的结构简式为：；E到F根据结构简式的变化判断发生了取代反应，利用取代反应的特点：有上有下进行判断；
(1)根据物质的溶解性影响因素进行判断：A分子属于极性分子易溶于极性溶剂，其次A中含有氧原子和氮原子可以与水分子中的氢原子形成氢键；故答案为能与水分子间形成氢键；
(2)与B的结构简式中相差一个甲基，根据取代反应的特点判断，该过程为取代反应；
(3)根据E的结构简式判断D中含有苯环，且含两个取代基在间位，根据C的结构简式和生成2分子的甲醇判断C和D反应时，C中脱去2个-CH3O，D分子中脱去2个氢原子，故D的结构简式为：；
(4)F分子经水解，根据F中含有肽键判断水解成氨基和羧基，根据能发生银镜判断一般含有醛基，根据存在4中不同化学环境的氢原子判断分子非常对称，判断H的同分异构体的结构简式为： 或 ；
(5)以苯酚和碘甲烷为原料制备的合成路线，根据目标产物判断是苯环发生了加成生成了烷烃环，在根据已知碳基最终合成肽键，故苯酚先和氢气发生加成，生成环己醇，环己醇变为酮后即可利用已知反应过程，故环己醇又被氧气氧化生成环己酮，根基已知反应利用其反应条件进行后推，硫酸试剂后得到肽键，再根据题目中流程在碘乙烷作用下发生取代反应上烷基，根据所得产物判断用碘甲烷进行制取；故流程为：；
【分析】根据流程图信息，对比各物质的结构简式及官能团变化可知，A→B发生取代反应；B→C发生加成反应。根据E的结构简式及已知信息可推出D的结构简式为。E→F发生取代反应，利用有机反应的特点进行分析。
33．（2022·衡水模拟）三氟哌啶醇是一种神经系统用药，用于精神分裂症的治疗。其合成路线如下所示：
（1）A的名称为　 　；B的含氧官能团名称为　 　。
（2）写出D→E反应的化学方程式　 　。F→G的反应类型分别为　 　。
（3）三氟哌啶醇的分子式为　 　。
（4）芳香族化合物J与C互为同分异构体，符合以下条件的J的结构简式为　 　。
①1molJ与银氨溶液反应最多生成4molAg；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为2：1：1。
（5）根据以上信息，请写出以溴乙烷和丙酮为原料制取2-甲基-2-丁醇合成路线　 　(其他试剂自选)。
【答案】（1）氟苯；羰基、羧基
（2） +Br2 +HBr；加成反应
（3）C22H23NO2F4
（4） (或 )
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，在氯化铝作用下 与 发生取代反应生成 ， 与SOCl2发生取代反应生成 ；在氯化铝作用下 与溴发生取代反应生成 ， 在乙醚作用下与镁反应生成 ， 与 发生加成反应生成 ， 酸性条件下水解生成 ，在碱作用下 与 发生取代反应生成 。
(1)A的结构简式为 ，名称为氟苯；B的结构简式为 ，含氧官能团为羰基、羧基，故答案为：氟苯；羰基、羧基；
(2)D→E的反应为在氯化铝作用下 与溴发生取代反应生成 和溴化氢，反应的化学方程式为 +Br2 +HBr，F→G的反应为 与 发生加成反应生成 ，故答案为： +Br2 +HBr；加成反应；
(3)三氟哌啶醇的结构简式为 ，分子式为C22H23NO2F4，故答案为：C22H23NO2F4；
(4)1mol芳香族化合物J与银氨溶液最多生成4mol银说明1molJ中有2mol—CHO， J核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为2：1：1说明分子中结构应该有对称轴，其分子共有8个H原子，则三种氢原子数目之比为4：2：2，则符合条件的结构简式为 、 ，故答案为： (或 )；
(5)根据以上信息，结合原料及目标产物的结构特点分析，由溴乙烷和丙酮合成2-甲基-2-丁醇的路线为： 。
【分析】（1）A的名称为氟苯；B中含氧官能团为羰基和羧基；
（2）根据反应物和生成物书写化学方程式；F发生加成反应生成G；
（3）根据三氟哌啶醇的结构简式确定其分子式；
（4）芳香族化合物J与C互为同分异构体，J含有2mol醛基，分子中有3种不同环境的H原子；
（5）参照题干合成路线，CH3CH2Br和Mg在(C2H5)O催化下反应生产CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr和CH3COCH3发生加成反应生成，酸化得到目标产物。
34．（2022·韶关模拟）化合物G是甪于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为　 　，D→E的反应类型为　 　。
（2）D中官能团的名称为　 　。
（3）B→C的反应方程式为　 　。
（4）F的结构简式为　 　。
（5）C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　 　种；
①分子中含有苯环。②分子中含有2个-CH2OH。
写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1的结构简式　 　。
（6）参照上述合成路线，设计以苯甲醇和 为原料(无机试剂任选)制备 的路线　 　。
【答案】（1）甲苯；取代反应
（2）醚键、溴原子
（3） +HOCH2CH2OH → +HBr
（4）
（5）10( 1种， 邻、间、对3种， 位置异构6种)； 或
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】A转化为B： ，根据A的分子式可推知A为 ，发生取代反应生成 ， 与乙二醇发生取代反应生成C为 ， 与四溴化碳发生取代反应生成D；E发生还原反应生成F，F与乙酸发生酯化反应生成G，根据G的结构简式及F的分子式可推知F为 。
(1)A为 ，名称为甲苯；D→E是 与 发生取代反应生成 和HBr，反应类型为取代反应；
(2)D为 ，官能团的名称为醚键、溴原子；
(3)B→C是 与乙二醇发生取代反应生成 和HBr，反应方程式为 +HOCH2CH2OH → +HBr；
(4)F的结构简式为 ；
(5)C有多种同分异构体，同时满足条件的同分异构体：①分子中含有苯环，②分子中含有2个-CH2OH， 1种， 邻、间、对3种， 位置异构6种，总共10种；其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1的结构简式为 或 ；
(6)参照上述合成路线，以苯甲醇和 为原料(无机试剂任选)制备 ，苯甲醇与浓HBr反应生成 ， 与 反应生成 ， 转化为 ，合成路线如下： 。
【分析】（1）A为甲苯；D发生取代反应生成E；
（2）D中的官能团为醚键和溴原子；
（3）根据反应物和生成物书写化学方程式；
（4）F和乙酸发生酯化反应生成G，根据G的结构简式和F的分子式推断F的结构简式；
（5）按照要求书写同分异构体；
（6）参照A~F的合成路线，苯甲醇与浓HBr反应生成 ， 与 反应生成 ， 在LiAlH4、THF条件下得到目标产物。
35．（2022·汕头模拟）某研究小组以物质A和乙烯为原料，按如图路线合成用于治疗冠心病及高血压药物尼群地平。
已知：① →R-CHO+H2O
②R1CHO+ +无机小分子
③2 +ROH
请回答：
（1）物质H中官能团的名称是　 　。
（2）反应Ⅲ的反应类型为　 　。
（3）下列说正确的是___________。
A．反应Ⅰ需要用FeCl3做催化剂
B．化合物C能发生银镜反应
C．D分子中所有碳原子共平面
D．尼群地平的分子式是C18H19N2O6
（4）写出D+H→E的化学方程式　 　。
（5）化合物X是式量比化合物D大14的同系物，同时符合下列条件的化合物X所有同分异构体共　 　种，写出其中一种能直接氧化得到醛的结构简式为　 　。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②HNMR谱显示分子中有4种氢原子；
③IR谱表明分子中含-C≡N键，无-O-O-、C-O-C-键
（6）设计以乙醇为原料合成H的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 　 　。
【答案】（1）羰基、酯基
（2）取代反应
（3）B；C
（4） + +H2O
（5）4种； 或
（6）C2H5OH CH3COOH CH3COOCH2CH3
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由A的分子式、D的结构简式，可知A中含有苯环，故A为 ，A与氯气发生取代反应生成B为 ，B发生水解反应、然后脱水生成C为 ，苯甲醛发生硝化反应生成D，D与H发生信息②中反应生成E为 ，F转化生成F。
(1)物质H含有的官能团为羰基、酯基，故答案为：羰基、酯基；
(2)反应Ⅲ是 转化为 ，发生硝化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应；
(3)A．反应发生再甲苯甲基上的氯代反应，需要光照条件，故A不正确；
B．化合物C为 ，含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；
C．苯环及其连接的原子为平面结构， 中所有碳原子共平面，故C正确；
D．尼群地平的分子式是C18H20N2O6，故D不正确，
故答案为：BC；
(4)E+H→F的化学方程式为 + +H2O；
(5)化合物X是式量比化合物D( )大14的同系物，即多1个CH2，X满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②1H-NMR谱显示分子中有4种氢原子，存在对称结构；③IR谱表明分子中含-C≡N键，无-O-O-、-C-O-C-键，可以含有-CH2CN、3个酚羟基，或者含有-CN、-CH2OH、2个酚羟基，符合条件的同分异构体有 、 、 、 共4种，其中一种能直接氧化得到醛的结构简式为 或 ；
(6)由信息③可知，由乙酸乙酯在乙醇钠条件下发生取代反应生成 ，乙醇用酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，合成路线流为C2H5OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 。
【分析】（1）H中含有酯基和羰基；
（2）C发生取代反应生成D；
（3）反应Ⅲ为硝化反应；
（4）根据反应物和生成物书写化学方程式；
（5）化合物X是式量比化合物D大14的同系物，即多1个CH2，X满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②1H-NMR谱显示分子中有4种氢原子，存在对称结构；③IR谱表明分子中含-C≡N键，无-O-O-、-C-O-C-键；
（6）参照题干合成路线分析。
2023年高考真题变式分类汇编：有机物中的官能团5
一、选择题
1．（2022·金山模拟）下列关于化合物a()和b()的说法正确的是（　　）
A．a中所有原子共平面 B．a的二氯代物有6种
C．a、b的分子式均为C6H8 D．a、b均可使KMnO4/H+(aq)褪色
2．（2022·凉山模拟）紫草在我国有悠久的药用历史，其主要成分紫草素的结构如图。下列关于紫草素的说法错误的是（　　）
A．1mol紫草素能消耗3mol NaOH B．能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中所有碳原子可能共平面 D．分子式为C16H16O5
3．（2022·雅安模拟）从天然艾叶可以提取香芹醇，其结构简式如图所示。下列关于香芹醇的叙述错误的是（　　）
A．香芹醇分子的所有碳原子处于同一平面内
B．1mol 香芹醇可与1mol 金属钠反应
C．香芹醇可以跟Br2/CCl4 发生加成反应
D．香芹醇的分子式是C10H16O
4．（2022·平江模拟）已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得，下列说法中正确的是（　　）
A．雷琐苯乙酮中所有原子都有可能共平面
B．1mol产物伞形酮与溴水反应，最多可消耗3molBr2，均发生取代反应
C．反应中涉及到的三种有机物都能跟FeCl3溶液发生显色反应
D．1mol雷琐苯乙酮最多能与4mol氢气发生加成反应
5．（2022·马鞍山模拟）维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是（　　）
A．分子式为C6H6O6
B．1mol 维生素C与足量的Na反应，可生成标准状况下22.4LH2
C．与 互为同分异构体
D．可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键
6．（2022·南充模拟）奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物，也是国家的战略储备药。其结构如下图所示，关于奥司他韦的说法正确的是（　　）
A．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．属于芳香族化合物
C．1mol分子最多可与3molBr2发生加成反应
D．分子中官能团种类有4种
7．（2022·重庆市模拟）CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（　　）
A．X有3种含氧官能团
B．X、Y和Z均可发生水解反应
C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X
D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应
8．（2022·泉州模拟）一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：
下列说法错误的是（　　）
A．肉桂醛能发生取代、加成、聚合等反应
B．肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D．肉桂醛与苯甲醛互为同系物
9．（2022·菏泽模拟）一种合成吲哚酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X的说法错误的是 （　　）
A．不能使酸性溶液褪色
B．含有3种官能团
C．该物质的分子式为
D．该分子最多能与氢氧化钠发生反应
10．（2022高三下·抚州月考）麦角硫因具有独特的生物学功能和药理活性，以硫醇硫酮互变异构体的形式存在(硫与氧类似，如R- OH 为醇，R- SH 为硫醇) ，结构见下图。下列有关该物质的叙述错误的是（　　）
A．化学式为 B．互变异构体B为硫醇结构
C．都可与乙醇发生酯化反应 D．都能被酸性KMnO4溶液氧化
二、多选题
11．（2020高一下·聊城期末）有机物P是调节血脂药物的中间体，其结构如图所示。下列有关P的描述正确的是（　　）
A．含有三种官能团
B．能发生加成反应、酯化反应和氧化反应
C． 与足量 反应可放出
D．可使 酸性溶液和溴水褪色，且褪色原理相同
12．（2020高一下·德州期末）Atropic酸是某些具有消炎、镇痛作用药物的中间体。其结构简式如图所示，关于Atropic酸的叙述错误的是（　　）
A．Atropic酸的分子式为C9H9O2
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1mol Atropic酸与足量的Na反应能生成11.2LH2
D．能与乙醇发生酯化反应
13．（2020高二下·胶州期末）绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是（　　）
A．绿原酸的分子式为C16H19O9
B．每个分子中含有4个手性碳原子
C．1 mol绿原酸能跟4 mol溴发生反应
D．1 mol绿原酸能跟8 mol NaOH发生反应
14．（2020高二下·聊城期末）临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示，下列有关磷酸氯喹的说法正确的是（　　）
A．分子式是
B．能发生取代反应、加成反应和消去反应
C．将氯喹磷酸化的目的是增大水溶性
D．和足量氢气发生加成反应所得产物中有4个手性碳原子
15．（2020高二下·济宁期末）香子兰酸甲酯(甲）、甲醇、甲基丙烯酸甲酯(丙）、有机物(乙）、有机物(丁）存在下列转化关系，下列说法正确的是（　　）
A．丙的分子式为C5H10O2
B．乙→丁的反应类型为加成反应
C．乙、丁中的官能团种类均为3种
D．甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同有9种
三、非选择题
16．（2019·全国Ⅲ卷）【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　。
（2） 中的官能团名称是　 　。
（3）反应③的类型为　 　，W的分子式为　 　。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%
① KOH DMF Pd(OAc)2 22.3
② K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5
③ Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4
④ 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2
⑤ 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6
⑥ 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5
上述实验探究了　 　和　 　对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究　 　等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式　 　。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线　 　。（无机试剂任选）
17．（2019·天津）我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 环加成反应：
（ 、 可以是 或 ）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为　 　，所含官能团名称为　 　，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为　 　。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有　 　个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为　 　。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式　 　。
（3） 的反应类型为　 　。
（4） 的化学方程式为　 　，除 外该反应另一产物的系统命名为　 　。
（5）下列试剂分别与 和 反应，可生成相同环状产物的是　 　（填序号）。
a． b． c． 溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
18．（2019·全国Ⅱ卷）【选修五：有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为　 　，C中官能团的名称为　 　、　 　。
（2）由B生成C的反应类型为　 　。
（3）由C生成D的反应方程式为　 　。
（4）E的结构简式为　 　。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式　 　、　 　。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于　 　。
19．（2019·北京）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:
i.
ii. 有机物结构可用键线式表示,如 的键线式为
（1）有机物A能与 溶液反应产生 ,其钠盐可用于食品防腐。有机物 能与 溶液反应,但不产生 ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是　 　,反应类型是　 　。
（2）D中含有的官能团：　 　。
（3）E的结构简式为　 　。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为　 　。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是　 　。
① 包含2个六元环
② M可水解，与 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物 和H2O的作用是　 　。
（7）由K合成托瑞米芬的过程:
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是　 　。
20．（2019·全国Ⅰ卷）【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是　 　。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳　 　。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　 　。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是　 　。
（5）⑤的反应类型是　 　。
（6）写出F到G的反应方程式　 　。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线　 　(无机试剂任选)。
21．（2018·江苏）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）A中的官能团名称为　 　（写两种）。
（2）D E的反应类型为　 　。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：　 　。
（4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　 　。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
22．（2018·天津）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
（1）A的系统命名为　 　，E中官能团的名称为　 　。
（2）A→B的反应类型为　 　，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为　 　。
（3）C→D的化学方程式为　 　。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有　 　种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为　 　。
（5）F与G的关系为（填序号）　 　。
a．碳链异构
b.官能团异构
c.顺反异构
d.位置异构
（6）M的结构简式为　 　。
（7）参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。
该路线中试剂与条件1为　 　，X的结构简式为　 　；
试剂与条件2为　 　，Y的结构简式为　 　。
23．（2018·全国Ⅲ卷）[化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为　 　。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是　 　、　 　。
（4）D的结构简式为　 　。
（5）Y中含氧官能团的名称为　 　。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为　 　。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式　 　。
24．（2018·全国Ⅰ卷）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题
（1）A的化学名称为　 　。
（2）②的反应类型是　 　。
（3）反应④所需试剂，条件分别为　 　。
（4）G的分子式为　 　。
（5）W中含氧官能团的名称是　 　。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，
峰面积比为1：1)　 　。
（7）苯乙酸苄酯( )是花香类香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线　 　(无机试剂任选)。
25．（2013·海南）2﹣丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
（1）在催化剂作用下，2﹣丁烯与氢气反应的化学方程式为　 　，反应类型为　 　．
（2）烯烃A是2﹣丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为　 　；A分子中能够共平面的碳原子个数为　 　，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为　 　．
26．（2022·成都模拟）有机物H是一种药物中间体，医药工业中的一种合成方法如下：
已知：+R2CHO。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　。
（2）B的结构简式为　 　。
（3）由D生成E的化学方程式为 　 　。
（4）由F生成G的反应类型为　 　。
（5）H具有的官能团名称是　 　。
（6）化合物M(C8H8O2)与CH2(COOC2H5)2具有相同官能团，M的同分异构体中能同时满足下列条件的有____(填正确答案标号)。
a.含有苯环且苯环上仅有一个取代基
b.能够发生水解反应
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关信息及所学知识，以苯甲醇为原料用不超过三步的反应设计合成。　 　
27．（2022·泸州模拟）盐酸氯丙嗪为中枢多巴胺受体的阻断剂，其合成路线如下：
已知：
（1）C中官能团的名称是　 　。
（2）A →B， C→D的反应类型依次为　 　、　 　。
（3）M的结构简式为　 　。
（4）含苯环的化合物K (C8H7O2Cl)与E具有相同的官能团，K可能的结构有　 　种，其中核磁共振氢谱上有4组峰且面积比为2：2：2：1的结构简式为　 　。
（5）资料表明，苯环上甲基的邻位或对位更易发生取代反应。结合已知与流程，写出以甲苯为原料制备的合成路线(无机试剂任用) 　 　。
28．（2022·苏州模拟）天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：
（1）化合物C中含有的含氧官能团名称为　 　。
（2）E→F的反应类型为　 　。
（3）D→E中有一种副产品(分子式C14H14O3)生成，该副产品的结构简式为　 　。
（4）C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：　 　。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。　 　
29．（2022·内江模拟）芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：
已知：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
②+CO2；
③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O。
回答下列问题：
（1）B的分子式为　 　，F具有的官能团名称是　 　。
（2）由D生成E的反应类型为　 　，由E生成F所需试剂及反应条件为　 　。
（3）K的结构简式为　 　。
（4）由H生成I的化学方程式为　 　。
（5）化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　 　种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为　 　。
（6）糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线　 　(无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
30．（2022·眉山模拟）PVB是重要的建筑材料。其合成路线如下(部分反应条件和产物略去)。
已知：
Ⅰ.A分子式为C2H6O，其核磁共振氢谱图显示有三个波峰。
II.
Ⅲ. （R、R'可表示烃基或氢原子）
回答下列问题：
（1）A的结构简式　 　，B→C的反应类型有加成反应和　 　，D的官能团为　 　。
（2）PVAC的名称是　 　，C分子中最多有　 　个原子共平面。
（3）E→F的反应方程式为　 　。
（4）已知-OH直接连在不饱和C原子上不稳定，会自动发生分子内重排形成-CHO。则D的同分异构体中能与金属Na反应产生H2的有　 　种。
（5）以溴乙烷为原料制备丁醛(其他无机试剂任选)，其流程图为　 　。
31．（2022·新疆模拟）反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一、根据该合成路线回答下列问题：
已知： RCHO+R’OH+R”OH
（1）A的名称是　 　；B分子中共面原子数目最多为　 　。
（2）D中非含氧官能团的名称是　 　，写出检验D中含氧官能团的化学反应方程式　 　。
（3）E为有机物，能发生的反应有____。
A．聚合反应 B．加成反应 C．消去反应 D．取代反应
（4）F是B的同分异构体，与B具有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构(不包括立体异构)　 　。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整　 　。
（6）问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是　 　。
32．（2022·泰州模拟）化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如下：
（1）A能与以任意比水混溶，原因是该分子为极性分子且　 　。
（2）A转化为B需经历A→X→B，中间体X的结构简式为，则X→B的反应类型为　 　。
（3）由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(C10H11NO2)的结构简式为　 　。
（4）F经水解并还原得到的一种产物为H(C11H15NO)，写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式　 　。
①苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应，存在4种不同化学环境的氢原子。
（5）已知：。写出以苯酚和碘甲烷为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干)　 　
33．（2022·衡水模拟）三氟哌啶醇是一种神经系统用药，用于精神分裂症的治疗。其合成路线如下所示：
（1）A的名称为　 　；B的含氧官能团名称为　 　。
（2）写出D→E反应的化学方程式　 　。F→G的反应类型分别为　 　。
（3）三氟哌啶醇的分子式为　 　。
（4）芳香族化合物J与C互为同分异构体，符合以下条件的J的结构简式为　 　。
①1molJ与银氨溶液反应最多生成4molAg；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为2：1：1。
（5）根据以上信息，请写出以溴乙烷和丙酮为原料制取2-甲基-2-丁醇合成路线　 　(其他试剂自选)。
34．（2022·韶关模拟）化合物G是甪于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为　 　，D→E的反应类型为　 　。
（2）D中官能团的名称为　 　。
（3）B→C的反应方程式为　 　。
（4）F的结构简式为　 　。
（5）C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　 　种；
①分子中含有苯环。②分子中含有2个-CH2OH。
写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1的结构简式　 　。
（6）参照上述合成路线，设计以苯甲醇和 为原料(无机试剂任选)制备 的路线　 　。
35．（2022·汕头模拟）某研究小组以物质A和乙烯为原料，按如图路线合成用于治疗冠心病及高血压药物尼群地平。
已知：① →R-CHO+H2O
②R1CHO+ +无机小分子
③2 +ROH
请回答：
（1）物质H中官能团的名称是　 　。
（2）反应Ⅲ的反应类型为　 　。
（3）下列说正确的是___________。
A．反应Ⅰ需要用FeCl3做催化剂
B．化合物C能发生银镜反应
C．D分子中所有碳原子共平面
D．尼群地平的分子式是C18H19N2O6
（4）写出D+H→E的化学方程式　 　。
（5）化合物X是式量比化合物D大14的同系物，同时符合下列条件的化合物X所有同分异构体共　 　种，写出其中一种能直接氧化得到醛的结构简式为　 　。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②HNMR谱显示分子中有4种氢原子；
③IR谱表明分子中含-C≡N键，无-O-O-、C-O-C-键
（6）设计以乙醇为原料合成H的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 　 　。
答案解析部分
1．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．，分子中标记的1、2号碳原子原子形成的四面体结构，所以a中所有原子不可能共面，A项不符合题意；
B．a的二氯代物种类有和，总共有6种，B项符合题意；
C．a、b的分子式为C6H6，C项不符合题意；
D．a中有C=C可以使KMnO4/H+溶液褪色，而b中无C=C无法使KMnO4/H+溶液褪色，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
C.a、b的分子式均为C6H6；
D.b中不含不饱和键，不能使KMnO4/H+溶液褪色。
2．【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．紫草素分子中含有2个酚羟基，1mol紫草素能消耗2mol NaOH，故A符合题意；
B．紫草素分子中含有碳碳双键、酚羟基，所以能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，故B不符合题意；
C．苯环、碳碳双键、羰基都是平面结构，单键可以旋转，紫草素分子有所有碳原子可能共平面，故C不符合题意；
D．根据紫草素分子的结构简式，分子式为C16H16O5，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】B.该物质含有碳碳双键和羟基，具有烯烃和醇、酚的性质；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
D.根据结构简式确定其分子式。
3．【答案】A
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中有多个C原子采用sp3杂化，具有甲烷结构特点，所以该分子中所有C原子不能共平面，故A符合题意；
B．醇羟基能和钠反应生成氢气，则1mol 香芹醇可与1mol 金属钠反应，故B不符合题意；
C．香芹醇含有碳碳双键能发生加成反应，可以跟Br2/CCl4 发生加成反应，故C不符合题意；
D．根据结构简式确定分子式为C10H16O，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
B.该物质中只有醇羟基能与金属钠以1：1反应；
C.该物质含有碳碳双键，能与Br2/CCl4 发生加成反应；
D.根据结构简式确定其分子式。
4．【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据甲烷为正四面体结构，雷琐苯乙酮上含有甲基，所有原子不可能均共平面，选项A不符合题意；
B．伞形酮中含有1个酚羟基和1个碳碳双键，1mol产物伞形酮与溴水反应，最多可消耗3molBr2，发生2mol取代反应和1mol加成（碳碳双键），选项 B不符合题意；
C．反应中涉及到的三种有机物中只有雷琐苯乙酮和伞形酮中含有酚羟基，能跟FeCl3溶液发生显色反应，选项C不符合题意；
D．雷琐苯乙酮中苯环和羰基可与氢气发生加成反应，则1 mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应，最多消耗4 mol H2，选项D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
B.酚羟基的邻位和对位与溴水发生取代反应，碳碳双键能与双键发生加成反应；
C.含有酚羟基的物质能与FeCl3溶液发生显色反应；
D.雷琐苯乙酮中苯环和羰基可与氢气发生加成反应。
5．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．由结构简式可知，维生素C的分子式为C6H8O6，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，维生素C的分子中含有4个羟基，则1mol 维生素C与足量的钠反应，可生成标准状况下44.8L氢气，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，维生素C与 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C符合题意；
D．由结构简式可知，维生素C的分子中含有的羟基和碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据维生素C的结构简式确定其分子式；
B.维生素C的中含有4个羟基；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
D.羟基也能使酸性高锰酸钾褪色。
6．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，故A符合题意；
B．由结构简式可知，奥司他韦分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，1mol奥司他韦分子只能与1mol溴发生加成反应，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有的官能团为碳碳双键、醚键、酰胺基、氨基、酯基，共5种，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.该物质含碳碳双键；
B.该物质不含苯环；
C.该物质中只有碳碳双键与溴发生加成反应；
D.该物质含有碳碳双键、醚键、酰胺基、氨基、酯基。
7．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机物（官能团）的检验
【解析】【解答】A．根据物质结构简式可知：X有2种含氧官能团：醚键和醛基，A不符合题意；
B．X、Y和Z均不含可水解的官能团：如酯基、卤素原子等，B不符合题意；
C．X中含醛基，而Z中无醛基，可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X，C符合题意；
D．Z中含有羟基，由于在羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，因此可在浓硫酸存在的条件下加热发生消去反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.X含有的含氧官能团为醛基和醚键；
B.X、Y、Z均不能水解；
C.Z不含醛基，X含醛基；
D.醇的消去是在浓硫酸的条件下。
8．【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同系物
【解析】【解答】A．肉桂醛中苯环上能发生取代反应，双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键上能发生聚合反应，A不符合题意；
B．肉桂醛含双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B不符合题意；
C．苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C不符合题意；
D．肉桂醛含双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不是同系物，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.肉桂醛含有苯环，能发生取代、碳碳双键能加成、聚合；
B.肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基；
C.苯环和醛基均为平面结构，单键可旋转；
D.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
9．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】A．由结构简式可知，X分子中与酯基和酰胺基相连的碳原子上含有氢原子，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A符合题意；
B．由结构简式可知，X分子中含有的官能团为溴原子、酯基和酰胺基，共3种，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，X分子的分子式为，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，X分子中含有的溴原子、酯基和酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol溴原子会消耗2mol氢氧化钠，所以该分子最多能与氢氧化钠发生反应，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】依据该有机物中含有溴原子、酯基和酰胺分析解答。
10．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；电子式、化学式或化学符号及名称的综合
【解析】【解答】A．化学式为，A符合题意；
B．B中含有-SH，故互变异构体B为硫醇结构，B不符合题意；
C．A、B中均含有羧基都可与乙醇发生酯化反应，C不符合题意；
D．两者均含有碳碳双键，故都能被酸性KMnO4溶液氧化，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.根据结构简式进行书写。
B.B中含有-SH，结合题干信息进行分析。
C.乙醇中含有羟基，羟基与羧基能发生酯化反应。
D.两种物质中都含有碳碳双键，都能被酸性KMnO4溶液氧化。
11．【答案】A,B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．P含有羟基、碳碳双键和羧基等三种官能团，A符合题意；
B．P含有碳碳双键、羟基和羧基等三种官能团，因此其能发生加成反应、酯化反应和氧化反应，B符合题意；
C．P分子中含有4个羟基和1个羧基，因此， 与足量 反应可放出 ，C不符合题意；
D．P可使 酸性溶液褪色，是因为P有还原性，P发生了氧化反应，P可使溴水褪色，是因为P有碳碳双键，发生了加成反应，故两者褪色原理不相同，D不符合题意。
故答案为：AB。
【分析】根据结构式写出分子式，找出官能团，通过官能团确定反应的类型。含有4个羟基、1个羧基、2个碳碳双键。可发生取代、加成、氧化、还原反应
12．【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；分子式
【解析】【解答】A.由结构简式可知，Atropic酸的分子式为C9H8O2，故A符合题意；
B.Atropic酸分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B不符合题意；
C.缺标准状况，无法计算1mol Atropic酸与足量的Na反应生成氢气的体积，故符合题意；
D.Atropic酸分子中含有羧基，在浓硫酸作用下，能与乙醇共热发生酯化反应，故D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A. 根据结构简式可以得到Atropic酸分子式为C9H8O2，A错误；
B. Atropic酸分子含有双键，可以与 酸性KMnO4溶液反应褪色，B正确；
C. 题目未注明标准状况下，故无法确定产生气体的体积，C错误；
D. Atropic酸分子含有羰基，浓硫酸条件下羰基和乙醇发生酯化反应，D正确；
13．【答案】B,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；芳香烃；分子式
【解析】【解答】A．绿原酸的分子式为C16H18O9，A不符合题意；
B．手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，所以每个分子中含有4个手性碳原子，均在左边的六碳环上，B符合题意；
C.1 mol绿原酸含有1mol碳碳双键、苯酚的苯环上含有3mol的酚羟基，所以1 mol绿原酸能跟4 mol溴发生反应，C符合题意；
D.1 mol绿原酸含有2mol的酚羟基、1mol酯基、1mol羧基，所以1 mol绿原酸能跟4 mol NaOH发生反应，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A.根据结构式写出分子式即可
B.手性碳原子一定是饱和碳原子，且连接4个不同的基团
C.能与溴发生的反应的双键和酚类物质，找出可以反应的位置即可
D.找出酯基和酚羟基的个数即可
14．【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；芳香烃；分子式
【解析】【解答】A. 根据该分子的结构简式，可推知分子式为C18H32ClN3O8P2，故A说法符合题意；
B. 苯环上连接的Cl原子不能发生消去反应，故B说法不符合题意；
C. 磷酸易溶于水，氯喹磷酸化的目的是增大水溶性，故C说法符合题意；
D．该有机物与足量的氢气加成后的产物是 ，按照手性碳原子的定义，应有5种，故D说法不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】根据结构式可以写出分子式，找出含有的官能团，1个分子中含有一个氯原子、2个氨基、一个碳碳双键、1个碳氮双键，可以发生取代、加成、氧化反应、有机物不易溶于水，酸化的目的是增加水溶性，根据手性原子的判断方法，未加成之前有1个手性碳原子，加成之后有5个
15．【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；分子式
【解析】【解答】A．根据丙的结构简式可知丙的分子式为C5H8O2，故A不符合题意；
B．乙生成丁的过程中乙中的共轭双键打开发生1,4加成，丙中碳碳双键打开发生加成，形成环状结构，所以该反应属于加成反应，故B符合题意；
C．乙中有碳碳双键、醚键、酮基、酯基共4种官能团，丁中有醚键、酮基、酯基、碳碳双键共4种官能团，故C不符合题意；
D．甲的苯环上有三个不同的官能团，当其中两个官能团位于邻位或间位时，苯环剩余4个氢原子均不同，所以此时另一个取代基分别有4种位置，当其中两个官能团位于对位时，苯环上有2种环境的氢，所以另一个取代基有2种位置，则包括甲在内的所有同分异构体共有4+4+2=10种，除去甲还有9种，故D符合题意；
故答案为BD。
【分析】当苯环上有3个不同取代基时，有10种同分异构体，若3个取代基中有两个相同时，有6种同分异构体。
16．【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）
（2）羧基、碳碳双键
（3）取代反应；C14H12O4
（4）不同碱；不同溶剂；不同催化剂（或温度等）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；探究影响化学反应速率的因素；取代反应
【解析】【解答】（1）有机物A中羟基直接连在苯环上，属于酚类物质，苯环上所含有的两个羟基处于间位上，因此A的化学名称为间苯二酚；
（2）由该有机物的结构简式可知，其所含的官能团为碳碳双键、羧基；
（3）反应③中反应物D和HI反应，生成有机物E，其分子结构中，醚键中的-CH3被HI中的H取代，形成羟基（-OH），因此该反应为取代反应；一个W分子中含有14个碳原子、12个氢原子和4个氧原子，因此W的分子式为：C14H12O4；
（4）由图表信息可知，该实验探究过程中，采用了不同的碱和不同的溶剂进行实验，最终产率的量不同，因此上述实验探究了不同碱和不同溶剂对反应速率的影响；由于反应速率还受温度、催化剂的影响，因此该实验还可进一步探究不同催化剂（或不同温度）对反应速率的影响；
（5）分子结构中含有三种不同化学环境的氢，且个数比为6：2：1，因此分子结构中一定含有两个-CH3，且处于对称位置；1molX能与足量的Na反应生成2g（即1mol）H2，因此分子结构中含有2个-OH；由于有机物D中除苯环外只有两个碳原子，因此-OH直接连在苯环上，且处于对称位置；综上，可得该同分异构体的结构简式为：；
（6）由流程中的Heck反应可看出，其反应原理是苯环上的烯烃基上的H与苯环上的卤素原子发生取代反应，因此合成时，应先合成和；可由在KI/BTPPC条件下反应制得；可由发生消去反应制得，而可由发生取代反应制得，而则可由苯和溴乙烷发生取代反应制得；因此，该合成路线图为：；
【分析】（1）根据有机物A的结构简式确定其名称；
（2）根据有机物的结构简式确定其所含的官能团；
（3）根据反应物D和生成物E的结构简式确定反应类型；由W的结构简式确定分子中碳、氢、氧的原子个数，从而确定W的分子式；
（4）根据图表中体现的不同条件分析；
（5）根据限定信息确定同分异构体中所含的官能团，进而得出该同分异构体的结构简式；
（6）由流程中的Heck反应可看出，其反应原理是苯环上的烯烃基上的H与苯环上的卤素原子发生取代反应，因此合成时，应先合成和；
17．【答案】（1）；碳碳双键、羟基；3
（2）2；5； 和
（3）加成反应或还原反应
（4）；2-甲基-2-丙醇
（5）b
（6） （ 写成 等合理催化剂亦可）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；加成反应
【解析】【解答】（1）由茅苍术醇的结构简式可知，一个分子中含有15个碳原子、26个氢原子和1个氧原子，因此茅苍术醇的分子式为C15H26O；分子结构中含有碳碳双键和羟基；手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，因此一个茅苍术醇分子中含有的手性碳原子数为3；
（2）化合物B中第一个甲基上的三个氢等效，在核磁共振氢谱中显示一组峰，5号碳上的3个甲基上的九个氢为等效氢，在核磁共振氢谱中显示一组峰，故有机物B的核磁共振氢谱有2个吸收峰；
分子中有连续四个碳原子在同一条直线上，且含有乙酯基，则该同分异构体的结构简式为：CH3CH2C≡CCH2COOCH2CH3、CH3C≡CCH(CH3)COOCH2CH3、CH3C≡CCH2CH2COOCH2CH3、(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3共五种结构，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为：(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D的转化过程中，反应物C中的碳碳双键与H2发生反应，因此该反应类型为加成反应；
（4）由反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式可知，该反应中，甲醇中的-CH3取代了反应物D中-C(CH3)3，形成了生成物E，同时得到另一种产物(CH3)3COH，该反应的化学方程式为：；
另一种产物(CH3)3COH的命名为：2-甲基-2-丙醇；
（5）a、F与Br2发生加成反应时，两个溴原子一个在六元环的测量碳上，一个六元环上。G与Br2发生加成反应时，两个溴原子都在六元环上，二者的结构不同，a不符合题意；
b、F、G分别与HBr反应时，Br加成在碳原子上的C上，二者所得产物的结构简式相同，b符合题意；
c、F、G分别与NaOH溶液反应时，其反应过程是酯基的水解，所得环状产物不同，c不符合题意；
故答案为：b；
（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应原理可知，合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH3和CH2=CHCOOCH2CH3；合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3；因此可得该合成路线图为：；
【分析】（1）根据茅苍术醇的结构简式确定其所含C、H、O的原子个数，从而确定其分子式；由结构简式确定官能团；根据手性碳原子的特点确定有机物中所含的手性碳原子个数；
（2）根据分子结构中的等效氢确定核磁共振氢谱的吸收峰；由限定条件确定同分异构体中的结构单元，从而确定同分异构体的结构及个数；
（3）结合反应物和生成物的结构简式确定反应类型；
（4）结合反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式确定反应原理，及另一种产物，进而书写反应的化学方程式；根据系统命名法对另一种产物进行命名；
（5）根据F、G的结构进行分析；
（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应确定所需反应物的结构简式；
18．【答案】（1）丙烯；氯原子；羟基
（2）加成反应
（3）+NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）
（4）
（5）；
（6）8
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】（1）A的分子式为C 3H 6,Q且为烯烃，所以A为丙烯，所以A的结构为 CH2=CHCH3 ，所以B的结构为 CH2=CHCH2Cl，由B生成C为加成反应所以C中含官能团为氯原子和羟基。
（2）由B生成C为加成反应。
（3）
由C生成D 结合D的结构所以反应为： +NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）
（4）根据信息1，E中必含苯基，甲基和羰基，所以E的结构为 。
（5）E的同分异构满足： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 所以结构中含醛基，且甲基与醛基对位，2个氯原子对称，所以结构为： 、 。
（6）由于反应生成NaCl和H2O的物质的量相等，所以如果生成的NaCl和H2O总质量为765g，则两者的物质的量分别为，那么需要9molF、10molD参加反应，由G的结构简式可知n=8
【分析】本题为有机推断题，分析时要注意题中的反应条件，
（1）在光照条件下与氯气反应则为烷基上的取代反应。所以A为 CH2=CHCH3 。
（2）由B生成C为加成反应。
（3）结合D的结构便可确定由C生成D的过程为C失去一个HCl,则C生成D的方程式便可确认。
（4）本题为信息方程式的应用：苯环上羟基对位上的氢与羰基上的氧生成水的过程。
（5）考察了同分异构的书写。
19．【答案】（1）；取代反应（或酯化反应）
（2）羟基、羰基
（3）
（4）
（5）
（6）还原（加成）
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；水解反应
【解析】【解答】（1）（1）A是苯甲酸，具有羧酸，B是苯酚，具有羟基，二者会发生酯化反应，属于取代反应，该方程式为：；
（2）和AlCl3在加热的条件会生成，因此官能团为羰基和羟基；
（3）和在碳酸钾的条件下会生成；
（4）F是酯，水解后酸化得到的是酸和醇，根据题意可知J为；
（5）根据J的分子式，要使M具有两个六元环，且与 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol ，需要使M具有环脂结构，为；
（6）K脱去水后得到的N为，再与SOCl发生取代反应，生成托瑞米芬，结构简式为。
【分析】（1）酯化反应，是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应；酯化反应属于取代反应；
（2）在有机化合物中，决定有机物性质的结构是羰基和羟基；
（3） 结构简式,化学名词,是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式,通常只适用于以分子形式存在的纯净物；
（5）分子式相同，但是结构式不同的化合物叫做同分异构体；
（6）加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的；也可以是不稳定的中间体，随即发生进一步变化而形成稳定产物；
（7）两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。
20．【答案】（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6） ，
（7） ，
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式进行判断官能团是：羟基。
（2）根据流程图B已经写出结构简式，故直接看对称，由于没有对称轴，所以接四个键的碳原子，4个 不同的原子或基团时 即是手性碳原子。。
（3） 六元环结构、并能发生银镜反应的B，说明还有醛基-CHO，然后写它的同分异构体的结构简式
（4） 根据图像发现反应④应该是酸变酯，所以条件是：C2H5OH/浓H2SO4、加热 。
（5）⑤的反应类型根据最终产物到F的结构简式：，根据E和F 之间的变化判断 ⑤的反应类型是取代反应
（6） 写出F到G的反应方程式 ，
（7） 甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 ： 、 ，
【分析】（1）看有机物的结构简式判断官能团。
（2）根据已知信息手性碳原子判断方法进行判断。
（3）根据官能团的性质，能发生银镜说明含有醛基。所以推出结构简式特点。
（4）根据反应物和生成物之间的官能团之间的变化判断反应条件。
（5）看反应物和产物之间的变化，找出特点取代反应是有上有下。
（6）根据图示进行书写反应方程式。
（7）根据图示流程利用反应物和生成物质间的变化进行梳理流程变化。
21．【答案】（1）碳碳双键 羰基
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成
【解析】【解答】解：（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。
（2）对比D和E的结构简式，D→E脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。
（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为 。
（4） 的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7； 的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的 的同分异构体的结构简式为 。
（5）对比 与 和 的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由 合成 ，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由 与Br2发生加成反应生成 ， 在NaOH醇溶液中发生消去反应生成 ； 与 发生加成反应生成 ， 与H2发生加成反应生成 。合成路线流程图为： 。
【分析】注意消去反应的特点是只下不上，有机物脱去小分子如水，卤化氢，有时根据反应条件，如浓硫酸170度发生醇的消去反应。氢氧化钠醇溶液发生卤代烃的消去反应。有机反应的主要是官能间的转化，抓住官能团的变化进行分析。
22．【答案】（1）1，6-己二醇；碳碳双键，酯基
（2）取代反应；减压蒸馏（或蒸馏）
（3）
（4）5；
（5）c
（6）
（7）HBr，△；；O2/Cu或Ag，△；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：（1）A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1，6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。（2）A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。（3）C→D的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为 。注意反应可逆。（4）C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO－）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的结构，Br一定是－CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2－有2种可能： ，每种可能上再连接－CH2Br，所以一共有5种： 。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是 。（5）F为 ，G为 ，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。（6）根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M ，所以M为 。（7）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，△；将 取代为 ，X为 。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，△；将 氧化为 ，所以Y为 。
【分析】该题考查有机化学的知识点，重点知识点有①有机物的系统命名法；②有机化合物的分类（尤其是按照官能团分类及官能团的性质）；③有机化学反应基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应；④有机化合物的分离和提纯的方法及原理；⑤同分异构体和同系物的概念；⑥有机物结构判定的方法（核磁共振氢谱图、红外光谱法、质谱法等）、最简式、分子式等概念；考查内容较多，涉及范围较大
23．【答案】（1）丙炔
（2）
（3）取代反应；加成反应
（4）
（5）羟基、酯基
（6）
（7） 、 、 （其他合理答案均可）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由B为单氯代烃可知，A→B为取代反应且取代的是甲基上的H，所以B为 B→C也为取代反应，所以C为
C→D发生水解和酯化反应，所以D为
由题意可知，F的结构简式为 ，根据题中所给信息，可知G的结构简式为
结合H的结构简式可知，G→H为加成反应。
由E+H→Y可推知，E与F发生偶联反应的产物为
D的分子式为C6H8O3，不饱和度为3，X与D具有相同的官能团，所以X中也含有碳碳三键和酯基，X的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶3∶2可以写出符合条件的结构简式有： 、 、 （其他合理答案均可）
【分析】本题考查有机反应判断、有机反应的书写同分异构体的书写、官能团的识别
24．【答案】（1）氯乙酸
（2）取代反应
（3）乙醇/浓硫酸，加热
（4）C12H18O3
（5）羟基、醚键
（6） 、
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】⑵由B→C，NaCN中的—CN取代了B中的氯原子，为取代反应。
⑶反应④为羧酸与醇的的酯化反应，根据E的结构简式可知，试剂为乙醇，条件是浓硫酸/加热。
⑷根据G的结构简式可知含12个碳原子，3个氧原子，不饱和度为4，可写出分子式C12H18O3⑸根据W的结构简式可知，含氧官能团分别为羟基、醚键。
⑹根据E的结构简式，写出E的分子式为C7H12O4，不饱和度为2，属于酯类，故含两个酯基，又因为核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积之比为1：1，说明结构很对称，可写出结构简式为
⑺合成苯乙酸苄酯的试剂为苯乙酸和苯甲醇，由苯甲醇合成苯乙酸增加一个碳原子，可通过苄氯与NaCN反应获得，再通过酸性条件下的水解制得苯乙酸。故合成路线表示为：
【分析】本题考查有机物的名称、反应类型的判断、给定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。
25．【答案】（1）CH3CH=CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3；加成反应
（2）；4；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：（1）2﹣丁烯中含双键，与氢气发生加成反应为CH3CH=CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3，故答案为：CH3CH=CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3；（2）烯烃A是2﹣丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，可判断其碳链有支链，结构只能是一种，则A为2甲基﹣丙烯，结构简式为 ，双键C为平面结构，则该物质中4个C原子共平面，与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，故答案为： ；4； ．
【分析】（1）2﹣丁烯中含双键，与氢气发生加成反应；（2）烯烃A是2﹣丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A为2甲基﹣丙烯，可与溴发生加成反应．
26．【答案】（1）丙酮
（2）CH3COCH2CH2OH
（3）+CH3CH2OH
（4）取代反应
（5）碳碳双键、酮羰基
（6）B
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A的结构简式为CH3COCH3，化学名称为丙酮；答案为：丙酮。
(2)根据分析，B的结构简式为CH3COCH2CH2OH；答案为：CH3COCH2CH2OH。
(3)由D生成E的同时还有CH3CH2OH生成，反应的化学方程式为+CH3CH2OH；答案为：+CH3CH2OH，
(4)F与CH3I发生取代反应生成G和HI；答案为：取代反应。
(5)根据H的结构简式知，H中具有的官能团的名称为碳碳双键、酮羰基；答案为：碳碳双键、酮羰基。
(6)CH2(COOC2H5)2中的官能团为酯基，化合物M(C8H8O2)与CH2(COOC2H5)2具有相同官能团，M中含1个酯基，M中含有苯环且苯环上仅有一个取代基、能够发生水解反应，则正确的M的结构简式为、、，共3种；
故答案为：B。
(7)对比与的结构简式，可利用题给已知构建碳骨架，故先发生催化氧化反应生成，与在NaOH存在发生题给已知的反应生成，在浓硫酸、加热时发生消去反应生成，合成路线流程图为：；答案为：。
【分析】CH3COCH3与HCHO在NaOH存在下发生题给已知的反应生成B，B的分子式为C4H8O2，B与浓硫酸共热反应生成C，则B的结构简式为CH3COCH2CH2OH；C与CH2(COOC2H5)2、C2H5ONa反应生成D，D在一定条件下反应生成E，E在H3O+存在下脱去CO2生成F，F与CH3I反应生成G，G与发生Robinson反应生成H，G的分子式为C7H10O2，G的结构简式为。
27．【答案】（1）硝基、氯原子
（2）硝化反应（取代反应）；还原反应
（3）
（4）13；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)据分析物质C的结构简式为故其官能团有硝基和氯原子；
(2)A →B是硝化反应；C→D的反应失去氧原子得到氢原子故为还原反应；
(3)据分析，M的结构简式为：；
(4)物质K(C8H7O2Cl)与E具有相同的官能团，E的结构简式为，K可能的结构有总共13种；核磁共振氢谱上有4组峰且面积比为2：2：2：1，说明H原子有四种环境且每种环境个数比为2：2：2：1，则该种结构为
(5)资料表明，苯环上甲基的邻位或对位更易发生取代反应。结合已知与流程，写出以甲苯为原料制备，通过分析可知要合成该物质，则要合成两种中间产物，第一种中间产物是让甲苯发生硝化反应，用硝基取代甲苯邻位的H原子，再通过还原反应得到邻氨基甲苯；第二种中间产物是用氯气取代甲苯邻位H原子得到邻氯甲苯，最后用2个取代氨基上的两个氢原子。其合成路线为：。
【分析】由物质B的分子式和物质A到物质B的条件可知，物质A到物质B是硝化反应；由C的分子式、D的结构式可以看出，物质B的间位氢原子被氯原子取代；根据F的结构简式可知D中氨基上的H原子被取代，再结合E的分子式可推测E的结构简式为；由I到盐酸氯丙嗪的条件可知物质I的结构简式为；结合物质G、物质I的结构简式可知物质G上氨基的一个H被取代，从而推测M的结构简式为：。
28．【答案】（1）(酮)羰基、酯基
（2）还原反应
（3）
（4）、
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A和X发生取代反应生成B，B加热后生成C，C发生氧化反应生成D，D与CH3I在NaH作用下发生反应生成E，E还原生成F。
(1)C的结构简式为，含有的含氧官能团名称为(酮)羰基、酯基；
(2)根据E和F的结构简式分析，羰基转化为羟基，反应过程中得到了F，则E→F的反应类型为还原反应；
(3)由E的结构简式知，E分子式为C15H16O3，副产物(分子式为C14H14O3)比E少1个CH2，则与E相比，生成E时有2个甲基取代了2个H，而生成副产物时只有1个甲基取代了H，故副产物的结构简式：；
(4)C的结构简式为，C的一种同分异构体同时满足：a．能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；b．碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢则高度对称，符合条件的同分异构体有、；
(5)以和为原料制备的合成路线，由与溴发生加成反应得到，在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成，与反应生成，与氢气发生还原反应生成，合成路线流程图如下： 。
【分析】（1）根据结构简式可知C中官能团有碳碳双键、羰基和酯基，注意所问的是含氧官能团。
（2）对比E、F的结构简式，F比E多了两个氢原子，据此分析。
（3）对比E和副产物的分子式可知，副产物比E少1个CH2，与D相比，生成E时有2个甲基取代了2个H，而生成副产物时只有1个甲基取代了H，据此分析。
（4） 能与FeCl3溶液发生显色反应 ，说明有机物中含有酚羟基； 碱性条件下水解生成两种产物 ， 酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢 ，说明有机物中含有酯基，且水解后的两种产物酸化后比较对称，结合同分异构体的特点进行分析。
（5）有机合成设计中，首先观察所给原料和目标产物的结构特点，通过拆除目标产物，结合物质的性质进行前后倒推，据此分析。
29．【答案】（1）C9H10；羟基、醛基
（2）取代反应(或水解反应)；Cu/Ag，O2，加热
（3）
（4）n+(n-1)H2O
（5）6；
（6）(CH3)3COH(CH3)2C=CH2
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，B的结构简式为：，则其分子式为C9H10，F的结构简式为：，则其具有的官能团名称是羟基和醛基，故答案为：C9H10；羟基和醛基；
(2)由分析可知，由D生成E即发生水解反应生成，则该反应的反应类型为取代反应(或水解反应)，由E生成F即催化氧化成，则所需试剂及反应条件为Cu/Ag，O2，加热，故答案为：取代反应(或水解反应)；Cu/Ag，O2，加热；
(3)由分析可知，K的结构简式为，故答案为：；
(4)由分析可知，由H生成I即发生缩聚反应生成，则该反应的化学方程式为n+(n-1)H2O，故答案为：n+(n-1)H2O；
(5)由化合物F的分子式为C9H10O2，不饱和度为：=5，故其能同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基；②能发生银镜反应含有醛基；③苯环上有两个取代基，则分别为-OH、-CH2CH2CHO或者-OH、-CH(CHO)CH3两种组合，每一种又有邻间对三种位置关系，故F同时满足三个条件的同分异构体中有6种，其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为，故答案为：6；；
(6)本题采用逆向合成法，即根据已知信息③可知可由和合成得到，根据已知信息②可知可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2则可以由原料(CH3)3COH通过消去反应制得，依次确定合成路线为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2，故答案为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2。
【分析】A的苯环上支链上只有两种不同化学环境的氢原子，A的不饱和度==4，侧链没有不饱和键，A为，B能发生加成反应，则A发生消去反应生成B，B为，B和溴发生加成反应生成D为，B发生氧化反应生成C，C能和苯甲醛发生信息③的反应，则C为、K为；由F的分子式可知，D发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F与新制的Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应然后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为。
30．【答案】（1）CH3CH2OH；消去反应；醛基
（2）聚乙酸乙烯酯；9
（3）CH3COOH+CH≡CH→CH2=CH-OOCCH3
（4）4
（5）CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHO
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)①A分子式为C2H6O，其核磁共振氢谱图显示有三个波峰，则A为CH3CH2OH；
② B发生信息Ⅱ中的反应得到C，所以C为CH3CH=CHCHO，第一步发生加成反应生成羟基醛，然后再消去反应生成碳碳双键，所以答案为消去反应；
③Ｄ为CH3CH2CH2CHO，含有官能团为醛基，答案为醛基；
(2)①PVAC为，其名称是聚乙酸乙烯酯；
②C为CH3CH=CHCHO，选择碳碳单键可以是碳碳双键平面与-CHO平面共面，可以使甲基中1个H原子处于平面内，该分子中最多有9个原子共平面；
(3)E→F的反应方程式为CH3COOH+CH≡CH→CH2=CH-OOCCH3；
(4)已知-OH直接连在不饱和C原子上不稳定，会自动发生分子内重排形成-CHO。则CH3CH2CH2CHO的同分异构体中能与金属Na反应产生H2的有CH2=CHCH2CH2OH、CH2=CHCH(OH)CH3、CH3CH=CHCH2OH、CH2=C(CH3)CH2OH共4种；
(5)溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热反应生成乙醇，乙醇在铜的催化氧化下生成乙醛，乙醛在稀的氢氧化钠溶液中加热反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成丁醛，其流程图为CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHO。
【分析】A分子式为C2H6O，其核磁共振氢谱图显示有三个波峰，则A为CH3CH2OH，A在铜做催化剂的条件下氧化得到B为CH3CHO，B发生信息Ⅱ中的反应得到C为CH3CH=CHCHO，C发生还原反应生成D为CH3CH2CH2CHO，A氧化生成E，Ｅ为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成F，Ｆ为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反应得到PVAc为，PVAc在碱性条件下水解得到PVA（）。D与PVA发生信息Ⅲ中的反应得PVB。
31．【答案】（1）正丁醛或丁醛；9
（2）碳碳双键；CH3CH2CH2CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2CH=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O或CH3CH2CH2CH=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
（3）C；D
（4）CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、
（5）CH3(CH2)4CHO
（6）保护醛基
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A和B在催化剂作用下生成C，C转化为D相当于醚键水解形成羟基后再发生分子内脱水反应形成碳碳双键、醛基得到A、D，由此可推知E为CH3CH2OH，据此解答。
(1)根据A的结构简式可知A的名称为丁醛；B中碳碳双键连接的原子为平面结构，O原子及连接的原子形成V形，旋转C-O单键可以使个平面共面，可以使甲基中碳原子处于平面内，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子位于平面内，最多有9个原子共平面；
(2)由D的结构简式可知，含有的非含氧官能团为碳碳双键，含氧官能团是醛基，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，反应方程式为CH3CH2CH2CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2CH=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O或CH3CH2CH2CH=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；
(3)根据以上分析可知E为CH3CH2OH，可以发生消去反应、取代反应，不能发生聚合反应、加成反应，
故答案为：CD；
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，则F含有醚键、碳碳双键，可以看作CH2=CHCH3中1个H原子被-OCH3取代，可能的结构简式有CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、 ；
(5) 与氢气发生加成反应生成，然后在酸性条件下得到CH3(CH2)4CHO，补全合成路线为CH3(CH2)4CHO；
(6)由于醛基能与氢气发生加成反应，则问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是：保护醛基，防止被氢气还原，故答案为：保护醛基。
【分析】（1）A的名称为正丁醛或丁醛；B中碳碳双键为平面结构，单键可旋转；
（2）D中非含氧官能团为碳碳双键；D中含氧官能团为醛基，可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基；
（3）E为CH3CH2OH，能发生消去反应和酯化反应（取代反应）；
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，则F含有醚键、碳碳双键；
（5）与氢气加成得到，酸化后得到目标产物；
（6）醛基也能与氢气加成。合成过程中应注意保护醛基。
32．【答案】（1）能与水分子间形成氢键
（2）取代反应
（3）
（4）或
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；结构简式
【解析】【解答】此流程中各物质基本都已给出，A到B根据物质结构的特点变化判断发生了取代反应；B到C根据官能团的变化，发生了加成反应，根据E的结构简式及（3）已知信息可以判断出条件D的结构简式为：；E到F根据结构简式的变化判断发生了取代反应，利用取代反应的特点：有上有下进行判断；
(1)根据物质的溶解性影响因素进行判断：A分子属于极性分子易溶于极性溶剂，其次A中含有氧原子和氮原子可以与水分子中的氢原子形成氢键；故答案为能与水分子间形成氢键；
(2)与B的结构简式中相差一个甲基，根据取代反应的特点判断，该过程为取代反应；
(3)根据E的结构简式判断D中含有苯环，且含两个取代基在间位，根据C的结构简式和生成2分子的甲醇判断C和D反应时，C中脱去2个-CH3O，D分子中脱去2个氢原子，故D的结构简式为：；
(4)F分子经水解，根据F中含有肽键判断水解成氨基和羧基，根据能发生银镜判断一般含有醛基，根据存在4中不同化学环境的氢原子判断分子非常对称，判断H的同分异构体的结构简式为： 或 ；
(5)以苯酚和碘甲烷为原料制备的合成路线，根据目标产物判断是苯环发生了加成生成了烷烃环，在根据已知碳基最终合成肽键，故苯酚先和氢气发生加成，生成环己醇，环己醇变为酮后即可利用已知反应过程，故环己醇又被氧气氧化生成环己酮，根基已知反应利用其反应条件进行后推，硫酸试剂后得到肽键，再根据题目中流程在碘乙烷作用下发生取代反应上烷基，根据所得产物判断用碘甲烷进行制取；故流程为：；
【分析】根据流程图信息，对比各物质的结构简式及官能团变化可知，A→B发生取代反应；B→C发生加成反应。根据E的结构简式及已知信息可推出D的结构简式为。E→F发生取代反应，利用有机反应的特点进行分析。
33．【答案】（1）氟苯；羰基、羧基
（2） +Br2 +HBr；加成反应
（3）C22H23NO2F4
（4） (或 )
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，在氯化铝作用下 与 发生取代反应生成 ， 与SOCl2发生取代反应生成 ；在氯化铝作用下 与溴发生取代反应生成 ， 在乙醚作用下与镁反应生成 ， 与 发生加成反应生成 ， 酸性条件下水解生成 ，在碱作用下 与 发生取代反应生成 。
(1)A的结构简式为 ，名称为氟苯；B的结构简式为 ，含氧官能团为羰基、羧基，故答案为：氟苯；羰基、羧基；
(2)D→E的反应为在氯化铝作用下 与溴发生取代反应生成 和溴化氢，反应的化学方程式为 +Br2 +HBr，F→G的反应为 与 发生加成反应生成 ，故答案为： +Br2 +HBr；加成反应；
(3)三氟哌啶醇的结构简式为 ，分子式为C22H23NO2F4，故答案为：C22H23NO2F4；
(4)1mol芳香族化合物J与银氨溶液最多生成4mol银说明1molJ中有2mol—CHO， J核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为2：1：1说明分子中结构应该有对称轴，其分子共有8个H原子，则三种氢原子数目之比为4：2：2，则符合条件的结构简式为 、 ，故答案为： (或 )；
(5)根据以上信息，结合原料及目标产物的结构特点分析，由溴乙烷和丙酮合成2-甲基-2-丁醇的路线为： 。
【分析】（1）A的名称为氟苯；B中含氧官能团为羰基和羧基；
（2）根据反应物和生成物书写化学方程式；F发生加成反应生成G；
（3）根据三氟哌啶醇的结构简式确定其分子式；
（4）芳香族化合物J与C互为同分异构体，J含有2mol醛基，分子中有3种不同环境的H原子；
（5）参照题干合成路线，CH3CH2Br和Mg在(C2H5)O催化下反应生产CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr和CH3COCH3发生加成反应生成，酸化得到目标产物。
34．【答案】（1）甲苯；取代反应
（2）醚键、溴原子
（3） +HOCH2CH2OH → +HBr
（4）
（5）10( 1种， 邻、间、对3种， 位置异构6种)； 或
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】A转化为B： ，根据A的分子式可推知A为 ，发生取代反应生成 ， 与乙二醇发生取代反应生成C为 ， 与四溴化碳发生取代反应生成D；E发生还原反应生成F，F与乙酸发生酯化反应生成G，根据G的结构简式及F的分子式可推知F为 。
(1)A为 ，名称为甲苯；D→E是 与 发生取代反应生成 和HBr，反应类型为取代反应；
(2)D为 ，官能团的名称为醚键、溴原子；
(3)B→C是 与乙二醇发生取代反应生成 和HBr，反应方程式为 +HOCH2CH2OH → +HBr；
(4)F的结构简式为 ；
(5)C有多种同分异构体，同时满足条件的同分异构体：①分子中含有苯环，②分子中含有2个-CH2OH， 1种， 邻、间、对3种， 位置异构6种，总共10种；其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1的结构简式为 或 ；
(6)参照上述合成路线，以苯甲醇和 为原料(无机试剂任选)制备 ，苯甲醇与浓HBr反应生成 ， 与 反应生成 ， 转化为 ，合成路线如下： 。
【分析】（1）A为甲苯；D发生取代反应生成E；
（2）D中的官能团为醚键和溴原子；
（3）根据反应物和生成物书写化学方程式；
（4）F和乙酸发生酯化反应生成G，根据G的结构简式和F的分子式推断F的结构简式；
（5）按照要求书写同分异构体；
（6）参照A~F的合成路线，苯甲醇与浓HBr反应生成 ， 与 反应生成 ， 在LiAlH4、THF条件下得到目标产物。
35．【答案】（1）羰基、酯基
（2）取代反应
（3）B；C
（4） + +H2O
（5）4种； 或
（6）C2H5OH CH3COOH CH3COOCH2CH3
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由A的分子式、D的结构简式，可知A中含有苯环，故A为 ，A与氯气发生取代反应生成B为 ，B发生水解反应、然后脱水生成C为 ，苯甲醛发生硝化反应生成D，D与H发生信息②中反应生成E为 ，F转化生成F。
(1)物质H含有的官能团为羰基、酯基，故答案为：羰基、酯基；
(2)反应Ⅲ是 转化为 ，发生硝化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应；
(3)A．反应发生再甲苯甲基上的氯代反应，需要光照条件，故A不正确；
B．化合物C为 ，含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；
C．苯环及其连接的原子为平面结构， 中所有碳原子共平面，故C正确；
D．尼群地平的分子式是C18H20N2O6，故D不正确，
故答案为：BC；
(4)E+H→F的化学方程式为 + +H2O；
(5)化合物X是式量比化合物D( )大14的同系物，即多1个CH2，X满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②1H-NMR谱显示分子中有4种氢原子，存在对称结构；③IR谱表明分子中含-C≡N键，无-O-O-、-C-O-C-键，可以含有-CH2CN、3个酚羟基，或者含有-CN、-CH2OH、2个酚羟基，符合条件的同分异构体有 、 、 、 共4种，其中一种能直接氧化得到醛的结构简式为 或 ；
(6)由信息③可知，由乙酸乙酯在乙醇钠条件下发生取代反应生成 ，乙醇用酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，合成路线流为C2H5OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 。
【分析】（1）H中含有酯基和羰基；
（2）C发生取代反应生成D；
（3）反应Ⅲ为硝化反应；
（4）根据反应物和生成物书写化学方程式；
（5）化合物X是式量比化合物D大14的同系物，即多1个CH2，X满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②1H-NMR谱显示分子中有4种氢原子，存在对称结构；③IR谱表明分子中含-C≡N键，无-O-O-、-C-O-C-键；
（6）参照题干合成路线分析。