2024届高考化学一轮复习知识点突破练习-16有机合成的综合应用
一、有机推断题
1．（2023·黑龙江哈尔滨·哈师大附中校考模拟预测）有机物G是医药染料、农药等工业中的重要中间体，以苯为原料制备其二聚体H的合成路线如下：
(1)A、B、C三种物质的沸点由高到低的顺序为 ，有机物E的结构简式为 。
(2)“-OCH3”可称为甲氧基，有机物G的名称为 ，F中官能团的名称为 。
(3)H中手性碳原子的个数为 。
(4)G→H反应的化学方程式为 。
(5)F的同分异构体X，满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①除苯环外还有一个五元环，且与苯环共用两个碳原子
②能发生水解反应
③含有-CH3
(6)参照上述合成路线，以环丙烷和甲醇为原料，补全合成的路线(无机试剂任选)。
2．（2023·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考模拟预测）我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图所示：
已知： 。
回答下列问题：
(1)氯霉素(H)的官能团是碳氯键、羟基和 。
(2)A→B的反应类型是 ，D→E的反应类型是 。
(3)C为反式结构，写出B→C反应的化学方程式： 。
(4)写出符合下列条件的E的同分异构体有 种，写出其中一种结构简式： 。
①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1
②能发生水解反应
③能使FeCl3发生显色反应
(5)G的结构简式为 。
(6)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要将其分开，其中一种方法是诱导析晶法。向H溶液中加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种， 、 (填操作)即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。
3．（2023·黑龙江大庆·大庆中学校考模拟预测）罗美昔布是一种抗炎药，临床用于治疗风湿性关节炎、牙痛等，化合物W是合成罗美昔布的一种中间体，W合成路线如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，B中含氧官能团的名称为 。
(2)由C生成D的反应类型为 ；D中所含元素(H除外)第一电离能由大到小的顺序为 。
(3)设置D→E和F→G两步反应的作用是 。
(4)写出由G生成H的化学方程式 。
(5)写出Ⅰ的结构简式 。
(6)M为D的同系物，相对分子质量比D大14。M的同分异构体中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；
②苯环上含有两个取代基，且位置相对；
③含有；
④能发生银镜反应。
满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体为 (写出其中两种的结构简式)。
4．（2023·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考二模）文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如图所示：
已知：
I.
Ⅱ.RCH2ClRCH2NR2′
Ⅲ.ROHRBr
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)请用“*”标出G中所有手性碳原子 。
(3)C中的含氧官能团名称为 。写出B→C的化学方程式 。
(4)试剂X的结构简式为 。
(5)D→E的反应类型为 。
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③与FeCl3发生显色反应
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
5．（2023·黑龙江齐齐哈尔·统考一模）化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 (-OH为取代基)。
(2)B中官能团的名称为 ；可用于鉴别 A与B的一种盐溶液的溶质为 (填化学式)。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)下列关于C的相关说法正确的是_______(填字母)。
A．分子中含有手性碳原子
B．苯环上一溴代物有7种(不含立体异构)
C．能发生消去反应
D．最多能与6 mol H2发生加成反应
(5)已知F的分子式为C22H20O2，其结构简式为 。
(6)能发生银镜反应和水解反应的的芳香化合物的同分异构体有 种(不含立体异构) ，写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3： 2： 2： 1的结构简式： 。
(7)照上述合成路线，设计以 和 为原料制备 的合成路线： (其他无机试剂和两碳以下的有机试剂任用)。
6．（2022·黑龙江齐齐哈尔·统考一模）冬奥会短道速滑项目中，为了较少空气阻力，速滑竞赛服的手、脚处均使用了蜂窝样式的聚氨酯材料，可以最大限度的提高运动员成绩。有机物F是合成聚氨酯所必需的中间体，其合成路线如下：
已知：①(R为烷基或氢原子)
②CH2=CH-OH CH3CHO
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为 ；有机物F中含有的官能团为 (填名称)。
(2)有机物B的结构简式为 ；C→D的反应类型是 。
(3)写出D→E反应的化学方程式： 。
(4)反应E→F的产物中，除F外的另一种有机物的结构简式为 。
(5)有机物G是F的同分异构体，满足下列条件的有机物G有 种(不含立体异构)；其中分子内不含手性碳原子的是 (填结构简式，手性碳原子为连有四个不同的原子或基团的碳原子)。
①分子内含有“-CH=CH2”结构；
②可以发生水解反应且水解产物均可以在一定条件下发生银镜反应。
7．（2022·黑龙江佳木斯·佳木斯一中校考三模）噻唑衍生物是重要的药物中e间体，一种噻唑衍生物 P 的合成路线如下：
已知：①→+H2O
②+ →
③ +
回答下列问题：
(1)I(C6H6O)合成酚醛树脂的过程中会生成中间体 ， 此物质的名称是 。
(2)B 生成 C 的化学方程式为 。
(3)N 中含氧官能团的名称是 。
(4)F、M 的结构简式分别为 。
(5)H 与 J 反应生成 K 的反应类型为 。
(6)Q 是 D 与甲醇酯化后的产物，同时满足下列条件的 Q 的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为 1：2：2：2：1 的结构是 。
①能发生银镜反应 ②含有苯环 ③与 FeCl3 能发生显色反应
(7)参照上述合成路线，设计以 和为原料合成的合成路线。
8．（2022·黑龙江大庆·大庆中学校考二模）有机物G是合成具有吸水性能的高分子材料的一种重要中间体，在生产、生活中应用广泛，其合成路线如图所示。
已知：
请回答下列问题；
(1)A生成的反应类型是 ，的分子式为 。
(2)试剂1的结构简式是 ；中官能团的名称为 。
(3)在、、、四种有机物中，含有手性碳的有机物是 。(注：连有四个不同的原子或基团的碳称为手性碳)
(4)D生成的化学方程式为 。
(5)下列关于的叙述正确的是
a.能通过加聚反应合成高分子材料
b.G分子的核磁共振氢谱有种不同化学环境的氢原子
c.能使溴的四氯化碳溶液褪色
d.分子中最多有个碳原子可能共平面
(6)①E的同分异构体为链状结构且可与反应产生，则可能的稳定结构有 种。(已知羟基与双键碳相连时不稳定，不考虑立体异构)
②E的同分异构体能发生银镜反应，且与加成之后的产物不能发生消去反应，则的结构简式为 。
9．（2022·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中三模）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如图：。
(1)A在常温常压下的状态为 (填“固态”“液态”或“气态”)。
(2)B所含官能团名称为 。
(3)由D生成E的化学方程式为 。
(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)的物质为 (填“E”“F”或“G”)。
(5)已知X的分子式为C5H10O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质有 种，核磁共振氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质的结构简式为 。
(6)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成 。
10．（2022·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考二模）化合物E具有优良的生物活性，广泛用于医药和农药领域。其合成路线可设计如下：
已知：
回答下列问题：
(1)C的分子式为 。
(2)A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 。
(3)A中的手性碳原子个数为 。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。)
(4)①若D的结构简式分别为：
别对应E1、E2、E3、E4，则E3的结构简式为 。
化合物 反应时间 产率/%
E1 5 min 90
E2 10 min 89
E3 2h 76
E4 3.5h 70
②C与D1-4合成E1-4时，反应结果见上表，请找出规律 。
③X(C8H6OCl2)为D2的同系物，其满足下列条件的同分异构体共 种
i苯环上有三个取代基； ii不含有甲基
(5)已知：①RCOOH RCOCl ②+RCOCl +HCl
设计由为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。
11．（2021·黑龙江大庆·统考一模）化合物A可用于合成有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯，也可用于合成某抗结肠炎药物的有效成分。合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：
已知：R-ClRMgCl(R，R 表示烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)A生成B的反应类型是 。
(3)E具有的官能团名称是 。
(4)设计C→D和E→F两步反应的目的是 。
(5)写出反应①的化学方程式 。
(6)写出H的结构简式 ，反应②的反应条件是 。
(7)F的同分异构体中，同时满足以下条件的有 种。
i.能够发生银镜反应 ii.与FeCl3溶液发生显色反应
12．（2021·黑龙江大庆·大庆中学校考模拟预测）C是某天然中药活性成分，一种合成路线如图所示。
已知：①
②的苯环上一溴代物只有两种。回答下列问题：
(1)化合物X的名称是 ；化合物C含氧官能团名称是 。
(2)的反应类型是 。
(3)的化学方程式为 。
(4)检验Y和Z的试剂名称是 。
(5)是Z的同分异构体，T同时具备下列条件的结构有 种不包括立体异构。其中，在核磁共振氢谱上有6组峰且峰的面积比为的键线式为 。
①苯环含2个取代基 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③能发生水解反应和银镜反应
(6)对于选择不同取代基，发生上述反应深入研究，测定的结果如下：
产率
请你找出规律，并解释原因： 。
13．（2021·黑龙江大庆·铁人中学校考三模）溴丙胺太林片是一种用于治疗胃肠痉挛性疼痛的药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应条件和试剂为 ，J的分子式为 。
(2)C的化学名称为 ，I的结构简式为 。
(3)写出C→D的反应方程式 ，I→J的反应类型为 。
(4)H中含氧官能团的名称是 。
(5)符合下列条件的E的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。
②分子中含有两个苯环，不含有—O—O—结构，且核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1。上述同分异构体中，能与NaOH以1∶3的物质的量比发生反应的结构简式为 。
14．（2021·黑龙江大庆·统考二模）药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显的抑制作用，K为药物合成的中间体，其合成路线如图：
已知：①R-OHR-Cl；②H3PO4结构简式：
③
回答下列问题：
(1)A生成B所加试剂为 。
(2)C中官能团的名称为 ，M的化学名称为 。
(3)C到D、G到H的反应类型 (填“相同”或“不相同”)，E的分子式为C6H4PNO4Cl2，则E的结构简式为 。
(4)I与M生成J的化学反应方程式为 。
(5)X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 (任写一种)。
①遇FeCl3显紫色
②硝基与苯环直接相连
③核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1：2
(6)参照上述合成路线和信息，设计以为原料制的合成路线 。
(无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：A B…目标产物)
二、实验题
15．（2021·黑龙江哈尔滨·黑龙江实验中学校考三模）有“退热冰”之称的乙酰苯胺具有退热镇痛作用，在OTC药物中占有重要地位。乙酰苯胺在工业上可用作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂等。乙酰苯胺可通过苯胺()和乙酸反应(该反应是放热反应)制得。
已知：
1.苯胺在空气中易被氧化。
2.可能用到的有关性质如下：
名称 相对分子质量 性状 密度/g cm3 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度
g/100g水 g/100g乙醇
苯胺 93 棕黄色油状液体 1.02 -6.3 184 微溶 ∞
冰醋酸 60 无色透明液体 1.05 16.6 117.9 ∞ ∞
乙酰苯胺 135 无色片状晶体 1.21 155~156 280~290 温度高，溶解度大 较水中大
Ⅰ.制备乙酰苯胺的实验步骤如下：
步骤1：在制备装置加入9.2mL苯胺、17.4mL冰醋酸、0.1g锌粉及少量水。
步骤2：小火加热回流1h。
步骤3：待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有250mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。冷却，减压过滤(抽滤)，用滤液洗涤晶体2~3次。
请回答下列问题：
(1)写出制备乙酰苯胺的化学方程式 。
(2)将三种试剂混合时，最后加入的试剂是 ，这样做的原因是： 。
(3)步骤2：小火加热回流1h，装置如图所示。请回答下列问题：
①b处使用的仪器为 (填“A”或“B”)，该仪器的名称是 。
②得到的粗乙酰苯胺固体，为使其更加纯净，还需要进行的分离方法是 。
Ⅱ.实验小组通过控制反应温度，测得不同温度下产品的平衡产率如图所示：
(4)从图中可知，反应体系温度在100℃-105℃时，乙酰苯胺的产率上升的原因可能是： 。
(5)①该实验最终得纯品10.8g，则乙酰苯胺的产率是 。(精确到小数点后1位)
②导致实际值低于理论值的原因可能是 (填字母标号)。
A．没有等充分冷却就开始过滤
B．抽滤后没有把滤液合并在一起
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净
参考答案：
1．(1) C>B>A
(2) 4-甲氧基苯乙酸甲酯或对甲氧基苯乙酸甲酯 醚键、氰基
(3)1
(4)2
(5)2
(6)
【分析】根据流程中各物质的结构简式、分子式及反应条件分析，B在氢氧化钠溶液中反应后酸化得到的C为苯酚，苯酚与CH3I发生取代反生成D和HI，D与HCHO/HCl作用生成E，根据分子式及后续产生的物质的取代基位置可知E为；与NaCN反应生成F为；酸化后与甲醇发生酯化反应生成G，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答；
【详解】（1）A、B、C三种物质分别为苯、氯苯和苯酚，含相同碳原子的烃沸点低于卤代烃、苯酚分子间存在氢键沸点较高，故沸点由高到低的顺序为C>B>A；根据分析可知E的结构简式为；
（2）“-OCH3”可称为甲氧基，有机物G()的名称为4-甲氧基苯乙酸甲酯或对甲氧基苯乙酸甲酯，F为，F中官能团的名称为醚键、氰基；
（3）所连接四个不同原子或原子基团的碳原子为手性碳原子，H为，故H中手性碳原子的个数为1；
（4）G→H反应的化学方程式为2；
（5）F为，F的同分异构体X，满足条件：①除苯环外还有一个五元环，且与苯环共用两个碳原子；②能发生水解反应，根据原子种类可推知含有酰胺基；③含有-CH3，符合条件的同分异构体有、共2种；
（6）以环丙烷和甲醇为原料，补全合成如下：。
2．(1)硝基、酰胺基
(2) 加成反应 取代反应
(3)
(4) 4
(5)
(6) 冷却结晶 过滤
【分析】与Br2、H2O反应，生成B为，B在H3O+作用下发生消去反应，生成C为 ；C与HCHO在H3O+作用下发生反应，生成D为 ，D与NH3在高压条件下反应，生成E为；E在H3O+、OH-作用下生成F为 ；F与HNO3、H2SO4作用后的产物再与OH-作用，生成G为；G与Cl2CHCOOCH3作用，生成H为 。
【详解】（1）氯霉素(H)为 ，官能团是碳氯键、羟基和硝基、酰胺基。答案为：硝基、酰胺基；
（2）在溴水中，存在HBrO分子，它与A()反应，生成B( )，反应类型是加成反应，D( )→E( )，-Br被-NH2取代，反应类型是取代反应。答案为：加成反应；取代反应；
（3）C为反式结构，B( )发生消去反应，生成C()和H2O，反应的化学方程式：。答案为：；
（4）E为 ，符合下列条件：“①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1；②能发生水解反应；③能使FeCl3发生显色反应”的E的同分异构体分子中，应含有苯环、酚羟基、酰胺基、2个甲基等，则有 共4种可能结构，其中一种结构简式： 。答案为：4； ；
（5）由分析可知，G的结构简式为 。答案为：；
（6）向H溶液中加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，进行诱导析晶，冷却结晶后，左旋氯霉素结晶析出，再进行过滤即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。答案为：冷却结晶；过滤。
【点睛】从溶液中提取有机物时，常采用重结晶法。
3．(1) 氟苯或1-氟苯 硝基
(2) 取代反应
(3)占位，防止副产物生成，提高目标产物的产率
(4) +HBr
(5)
(6) 16
【分析】根据A的分子式，得出A的结构为：，A发生硝化反应生成B，B的结构为： ，B在Zn、HCl条件下发生还原反应生成C，C的结构为：，C和发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E在酸性条件下水解生成F，根据H的结构和G的分子式，推出G的结构为： ，X的结构为：，G和X发生已知反应ⅰ，生成H，根据W的结构简式和已知反应ⅰⅰ，I的结构为： 。
【详解】（1）A的结构为： ，化学名称为：氟苯或1-氟苯；B的结构为： ，含氧官能团为硝基；
（2）C的结构为： ，C和发生取代反应生成D；D中含有的元素为：C、H、O、N、F，除了H以外，其余几种元素位于同周期，第一电离能逐渐增大，但是N原子最高能层为，为半充满较稳定结构，第一电离能比O大，所以第一电离能的大小顺序为：；
（3）设置D→E和F→G两步反应的作用是：占位，防止副产物生成，提高目标产物的产率；
（4）根据H的结构和G的分子式，推出G的结构为：，X的结构为： ，G和X发生已知反应ⅰ，生成H的方程式为：+HBr ；
（5）根据W的结构简式和已知反应ⅰⅰ，I的结构为：；
（6）M为D的同系物，相对分子质量比D大14，多了一个，①属于芳香族化合物，含有苯环；②苯环上含有两个取代基，且位置相对；③含有；④能发生银镜反应，含有 ，M的同分异构体中同时满足下列条件的有：，F原子与，，替换位置，可得4种不同的结构；，F原子与，，替换位置，可得3种不同的结构；，F原子与，，替换位置，可得3种不同的结构；，将，位置互换，可得2种；，将F原子与互换位置，可得2种；，将F原子与互换位置，可得2种，共有16种；核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体为： 。
4．(1)苯酚
(2)
(3) 醚键、酮羰基 +ClCOCH2Cl+HCl
(4)NH(CH3)2
(5)还原反应
(6) 12种
【分析】由A的分子式和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由F的结构简式和E到F的转化条件并结合题干已知信息Ⅲ可知，E的结构简式为：，由E的结构简式和D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，由B的结构简式和B到C的转化条件并结合已知信息Ⅰ可知，C的结构简式为：，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2，据此分析解题。
【详解】（1）由A的分子式C6H6O和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A为苯酚。
（2）手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，则G中有1个手性碳原子，如图所示。
（3）根据分析，C的结构简式为，含氧官能团名称为醚键、酮羰基；B→C发生信息反应I，反应的化学方程式为+ClCOCH2Cl+HCl。
（4）根据分析，C、D的结构简式分别为和，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2。
（5）根据分析，D为，E为，则D→E是酮羰基被还原，该反应为还原反应。
（6）根据分析，C的结构简式为，C的同分异构体能发生银镜反应且能与FeCl3发生显色反应，说明分子中含有1个-CHO和1个酚羟基，苯环上有两个取代基，则其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基可为 、、、共4种，苯环上两取代基还有邻、间、对三种位置，则C的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3:2:2:1:1，说明分子中含有1个甲基，其两取代基处于对位，可推知其结构简式为。
5．(1)邻羟基苯甲醛(水杨醛或2 -羟基苯甲醛)
(2) 醚键、醛基 FeCl3
(3)取代反应
(4)BD
(5)
(6) 4
(7)
【分析】由流程可知，A→B的反应为酚羟基上H原子被取代的过程、同时还有HCl生成，B→C的反应为醛基转变为-CH2OH、是得氢过程、为还原反应，C→D的反应为酚羟基被Cl取代的过程、D→E的反应为Cl被取代的过程、化合物F的分子式为C22H20O2结合流程，可知E→F的反应为的醛基与E的，并引入碳碳双键的过程，F为，F→G的反应为碳碳双键上的加氢反应、并重新使醚键转变为酚羟基。
【详解】（1）A为，化学名称为邻羟基苯甲醛(水杨醛或2 -羟基苯甲醛)；
（2）B为 ，官能团的名称为醚键、醛基；A中含有酚羟基而B中没有酚羟基，前者遇FeCl3溶液呈紫色后者不会，故可用于鉴别 A与B的一种盐溶液的溶质为FeCl3；
（3）据分析，由C生成D(同时有SO2和HCl生成)的化学方程式为SOCl2+ + SO2+HCl，故C→D的反应类型为取代反应；
（4）A．C为 ，不存在手性碳原子，选项A错误；
B．C的苯环上7种不同化学环境的氢原子，一溴代物有7种(不含立体异构)，选项B正确；
C. 分子中存在羟基，但羟基相连的碳原子相邻的碳上没有H，不能发生消去反应，选项C错误；
D. 分子中存在2个苯基，最多能与6 mol H2发生加成反应，选项D正确；
答案选BD；
（5）根据分析可知，F为；
（6）化合物分子式为C8H8O2，不饱和度为5，同分异构体满足条件：含有苯环并能发生银镜反应和水解反应，则同分异构体含有1个HCOO-、1个苯环，当苯环只有1个侧链时，侧链为HCOOCH2—，当苯环有2个侧链时，侧链分别为HCOO—、—CH3，且2个侧链可处以邻间对位，则共有4种；其中核磁共振氢谱为四组峰即四种氢原子，峰面积之比为3:2:2: 1，按对称性可知结构简式为；
（7）参照上述合成路线，以和在碳酸钾和加热条件下反应得到 ， 催化氧化得到 ， 与甲醇发生酯化反应得到 ， 催化下与氢气反应得到，合成路线如下： 。
6．(1) 甲苯 酮羰基、醛基
(2) 加成反应
(3)
(4)HCHO
(5) 6 HCOCH2CH2COOCH=CH2
【分析】结合AC结构可知，A在光照条件下甲基发生取代反应生成B；B发生取代生成C，C加成生成D，D发生消去反应生成E，E被氧化为F；
【详解】（1）有机物A的名称为甲苯；有机物F中含有的官能团为酮羰基、醛基；
（2）由分析可知，有机物B的结构简式为 ；C→D的反应为和氢气的加成反应；
（3）D→E反应为D在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成E， ；
（4）根据已知①原理可知，反应E→F的产物中，除F外环上支链碳碳双键一端的碳能生成甲醛，即HCHO；
（5）F含有6个碳、3个氧，不饱和度为3；有机物G是F的同分异构体，满足下列条件
①分子内含有“-CH=CH2”结构，结构居于末端；
②可以发生水解反应且水解产物均可以在一定条件下发生银镜反应，则含有甲酸的酯基或另含有醛基。
则结构为HCOOCH(CHO)CH2CH=CH2、HCOOCH2CH(CHO)CH=CH2、HCOOCH(CH2CHO)CH=CH2、HCOOC(CH3)(CHO)CH=CH2、HCOCH2CH2COOCH=CH2、HCOCH(CH3)COOCH=CH2，共6种；其中分子内不含手性碳原子的是HCOCH2CH2COOCH=CH2。
7．(1)2,4,6-三羟甲基苯酚
(2)
(3)醛基、醚键
(4)、
(5)取代反应
(6) 13
(7)
【分析】A（C7H8）的结构简式为；A经过光催化反应生成B（C7H5Cl3），B在NaOH的水溶液中反应生成C（C7H5O2Na），C再经过酸化得到D（），并结合“已知①”可得，B的结构简式为，C的结构简式为；D和SOCl2反应生成E（）；E再经过转化生成F，F和G（）反应生成H（），结合“已知②”可得，F的结构简式为；H和J（）反应生成K（），K再转化为L（）；L和反应生成M，M再转化为N（），结合“已知③”可得，M的结构简式为；N再和反应生成P（）。
【详解】（1）的名称是2,4,6-三羟甲基苯酚。
（2）由分析可知，B的结构简式为，C的结构简式为，结合“已知①”可得，B 生成 C 的化学方程式为。
（3）N（）中的含氧官能团为醛基和醚键。
（4）由分析可知，F的结构简式为，M的结构简式为。
（5）H（）和J（）反应，生成K（）和HCl，该反应的反应类型为取代反应。
（6）Q 是 D （）与甲醇酯化后的产物，则Q的结构简式为，Q的同分异构体中，①能发生银镜反应，说明其含有醛基，②含有苯环，③与FeCl3 能发生显色反应，说明其含有酚羟基，则满足上述条件的Q的同分异构体有以下几种情况：a．苯环上连有-OH和-CH2CHO，相应的同分异构体有3种；b．苯环上连有-OH、-CH3和-CHO，且-OH和-CHO处于邻位，相应的同分异构体有4种；c．苯环上连有-OH、-CH3和-CHO，且-OH和-CHO处于间位，相应的同分异构体有4种；d．苯环上连有-OH、-CH3和-CHO，且-OH和-CHO处于对位，相应的同分异构体有2种；共计13种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为 1：2：2：2：1 的结构是。
（7）参考题干中E→H的合成路线，先将转化为，再将和反应生成；再参考题干中N→P的路线，将和反应生成；综上所述，合成的合成路线为。
8．(1) 取代反应
(2) 羟基和酯基
(3)F
(4)
(5)ac
(6) 13
【分析】对比A到B的键线式，为取代反应；B到C为氰基水解生成羧酸；C到D为取代反应；D到E为Cl原子被替换为H原子的反应；对比E、F的键线式，碳链增长，根据已知，该反应为中的醛基和反应生成F，所以试剂1为；对比F和G的键线式，为消去反应；
【详解】（1）对比A到B的键线式，A中Br原子被氰基()取代，为取代反应；C的键线式为，末端为甲基，拐点为C原子，每个碳原子连4根键，未标明的原子除C原子外均为H原子，其结构中含有5个C原子、10个H原子、2个O原子，其分子式为，故填取代反应；；
（2）对比E、F的键线式，碳链增长，根据已知，该反应为中的醛基和反应生成F，所以试剂1为，结构简式为；F的键线式为，其中含有的官能团有羟基()和酯基()，故填；羟基和酯基；
（3）手性碳是指与碳原子相连的4个集团或原子完全不同的C原子为手性碳原子，在、、、四种有机物中，符合条件的是F，如图标 的碳原子，故填F；
（4）根据流程可知，D生成的化学方程式为，故填；
（5）G的键线式为，其中含有碳碳双键和酯基；
a．该结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，故a正确；
b．根据其键线式，结构中含有7种等效H，即有7种不同化学环境的H，故b错误；
c．该结构中含有碳碳双键，可以与溴的四氯化碳加成使溴的四氯化碳溶液褪色，故c正确；
d．该结构中含有碳碳双键，属于平面形分子，与之直接相连的原子共面，结构中与碳碳双键直接相连的碳原子有3个，加上碳碳双键中的两个碳原子，至少5个碳原子共面，而G中含有9个碳原子，所以分子中最多有9个碳原子可能共平面，故d错误；
故填ac；
（6）①如题，E的同分异构体H能与金属钠反应生成氢气，根据E的结构，可知H中一定含有羟基()，机构中不含烯醇式，符合条件的H有、、、、、、、、、、、、，共13种，故填13；
②E的同分异构体能发生银镜反应，则该结构中一定含有醛基()，与加成之后的产物不能发生消去反应，则J为，符合条件的K为，结构简式为，故填。
9．(1)液态
(2)氯原子 羧基
(3)HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCH2COOC2H5+2H2O
(4)G
(5) 6 (CH3)3CCHO
(6)
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，A和氯气发生取代反应生成B，B和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成C，C加热酸化生成D，D和乙醇发生酯化(取代)反应生成E，分析E和F的结构简式，且根据(6)的信息 ,可知物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为， F和NaCN在乙醇溶液中反应生成G，G在一定条件下生成H, H还原再酸化生成I，I经过一系列反应生成普瑞巴林。
（7）根据以上信息，酸化生成，和氯气发生取代反应，生成，和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成，还原再酸化生成。
(1)
A为乙酸，常温下为。
(2)
B的结构简式为，官能团为氯原子和羧基。
(3)
由D生成E为酯化反应，化学方程式为HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCH2COOC2H5+2H2O。
(4)
手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳,分析E、F、 G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物为G。
(5)
已知X的分子式为C5H10O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质，可以是C4H9CHO，因为-C4H9有四种结构，故X的同分异构体中含有醛基的还有3中，碳氧双键也可以是羰基，则可以有、三种结构，故总共有6种。核磁共振氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质说明有三个甲基上的氢原子是化学环境相同的，故结构简式为(CH3)3CCHO。
(6)
根据以上信息，酸化生成，和氯气发生取代反应，生成，和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成，还原再酸化生成，故合成路线为：
。
10．(1)C10H18N2
(2) 2+O22+2H2O 氧化反应
(3)3
(4) C与醛类的反应速率较酮类快，反应时间较短，产率较高；随R-基体积增大，位阻增大，反应速率减小，产率降低 16
(5)
【分析】 与O2在Cu、加热时反应生成B，B的结构简式为 ，B与N2H4 H2O、CH3CH2OH反应生成，C与D反应生成E。
（1）
C的结构简式为，C的分子式为C10H18N2；答案为：C10H18N2。
（2）
A生成B的化学方程式为2 +O22 +2H2O；该反应的反应类型为氧化反应；答案为：2 +O22 +2H2O；氧化反应。
（3）
中*标志的碳原子为手性碳原子，共3个；答案为：3。
（4）
①D3为，则C与D3反应生成的E3的结构简式为 ；答案为： 。
② 根据表中的反应时间和产率分析，C与D1-4合成E1-4时，D1、D2都含醛基，D3、D4都含酮羰基，反应的规律为： C与醛类的反应速率较酮类快，反应时间较短，产率较高；随R-基体积增大，位阻增大，反应速率减小，产率降低；答案为：C与醛类的反应速率较酮类快，反应时间较短，产率较高；随R-基体积增大，位阻增大，反应速率减小，产率降低。
③D2的结构简式为 ，D2中的官能团为碳氯键、醛基；X(C8H6OCl2)为D2的同系物，则X中含有1个苯环、2个碳氯键和1个醛基；X的苯环上含3个取代基、不含甲基，三个取代基可能为：i.2个—Cl和1个—CH2CHO，有6种；ii.—Cl、—CHO和—CH2Cl，有10种；符合题意的同分异构体共有6+10=16种；答案为：16。
（5）
对比 与 的结构简式，结合题给已知， 与O2发生催化氧化反应生成 ， 与SOCl2反应生成 ， 在AlCl3存在下反应生成 ，合成路线流程图为：；答案为： 。
11．(1)甲苯
(2)取代反应
(3)羧基、酯基
(4)保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)
(5)+HNO3H2O+
(6) 浓硫酸，加热
(7)9
【分析】根据有机框图中有机物A向下转化关系、有机物A分子式以及后续的转化产物是可推出A是甲苯，由C→D的转化及题目所给予信息中第二组反应关系，可知C中是苯环上有羟基，再结合A→B、B→C的转化，可以分析出有机物B是苯环上发生Cl原子取代，B→C完成Cl原子被羟基取代过程；C→D酚羟基转变为酯基，由最终产物可分析出D→E是甲基氧化为羧基，E→F是酯基碱性水解且羧基与NaOH发生中和反应，后酸化恢复酚羟基及羧基结构，F→G发生硝化反应，苯环上硝基取代氢原子，G→最终产物是硝基被还原成氨基；
另根据题目所给予信息第一组反应关系，可知 在“Mg/乙醚”作用下生成，两分子再与一分子乙二醛生成H，H的结构简式为 ；
【详解】（1）根据分析，推测出有机物A为甲苯，所以本问应填“甲苯”；
（2）根据分析，A→B实现的是苯环上H原子被Cl原子取代，所以本问应填“取代反应”；
（3）根据分析，C→D酚羟基转变为酯基，D→E是甲基氧化为羧基，所以本问应填“羧基、酯基”；
（4）酚羟基易被氧化，转化过程中甲基需氧化为羧基，所以在做这一步之前，需将酚羟基转化为更稳定的、不易被氧化的结构，甲基氧化为羧基之后，再将酚羟基恢复回来，所以本问应填“保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)”；
（5）反应①是F→G转化发生硝化反应，由最终产物结构可知有机物F中羧基与酚羟基处于苯环邻位，生成物G上硝基与酚羟基处于苯环对位，所以本问反应方程式应填“+HNO3H2O+”；
（6）根据题目分析，在“Mg/乙醚”作用下生成 ，两分子 再与一分子乙二醛生成一分子含有两个羟基的有机物H，H再通过消去反应生成最终产物1，4-二苯基-1，3-丁二烯，醇的消去反应所需条件是浓硫酸催化并加热，所以本问第一空及第二空分别应填“ ”、“浓硫酸，加热”；
（7）根据分析，有机物F的结构简式为： ，分子式为C7H6O3，按照题目要求，能发生银镜反应，需要有机物结构有醛基(—CHO)或甲酸酯基(—OOCH)，与FeCl3发生显色反应，故有酚羟基，即结构中依然有苯环和羟基；当同分异构体中有甲酸酯基(—OOCH)时，剩余原子能组成一个苯环及一个酚羟基，酚羟基与甲酸酯基在苯环上有邻、间、对三种相对位置，故此类结构有三种同分异构体；当同分异构体中有醛基(—CHO)时，剩余原子能组成一个苯环及两个酚羟基，则醛基与两个酚羟基在苯环上的相对位置关系有“ ”其中A代表羟基，数字为醛基可以出现的位置，故此类结构有六种同分异构体，所以本问应填“9”。
12． 对羟基苯甲醛 酯基、(酚)羟基 取代反应 氯化铁溶液 6 R相对原子质量越大，产率越低，原因是R越大Z的空间位阻越大，越不利于Z和HOOCCH2COOH接触，使产率降低。
【分析】X分子式是C7H6O2，的苯环上一溴代物只有两种，根据Y的结构简式逆推，可知X是；，结合 可知A是；B与生成，结合A的结构简式可知B是；
【详解】(1)化合物X是，名称是对羟基苯甲醛；化合物C是 ，含氧官能团(红圈标出)名称是酯基、酚羟基。
(2)是Y羟基上的氢原子被甲基代替，反应类型是取代反应；
(3) 和过氧化氢反应生成和水，反应化学方程式为。
(4) Y含有酚羟基，Y能发生显色反应，Z不含酚羟基，鉴别Y、Z的试剂名称是氯化铁溶液；
(5)①苯环含2个取代基 ②遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ③能发生水解反应和银镜反应，说明为甲酸酯；符合条件的的同分异构体两个取代基分是-OH和HCOOCH2CH2-或-OH和HCOOCH(CH3)-，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种，共有6种同分异构体；其中，在核磁共振氢谱上有6组峰且峰的面积比为的键线式为；
(6) R相对原子质量越大，产率越低，原因是R越大Z的空间位阻越大，越不利于Z和HOOCCH2COOH接触，使产率降低。
【点睛】本题考查有机合成、有机推断，明确各步骤官能团变化是解题关键，掌握常见官能团的结构和性质，熟悉常见有机反应类型、同分异构体书写，培养学生“逆推法”应用。
13． FeCl3和Cl2 C22H27O3N 2 氯苯甲酸或邻氯苯甲酸 + +2NaOH+NaCl+2H2O 取代反应或酯化反应 醚键 6
【分析】由A与B的分子式、C的结构，可知A为、B为，A发生取代反应生成B，B中甲基被氧化生成C。对比C、E的结构，结合反应条件，可知C中氯原子被取代、羧基发生中和反应得到D，故D为。由E、F、G、H的结构，可知E分子内脱去1分子水生成F，F中羰基被还原生成G，G中羟基被-CN取代生成H。对比H、J的结构，结合I的分子式、反应条件，可知H→I发生-CN转化为-COOH，I中发生酯化反应生成J，故I为，I发生酯化反应生成J，J与CH3Br反应生成溴丙胺太林，据此分析解答。
【详解】(1)A→B发生苯环上的氯代反应，故反应条件为：FeCl3和Cl2或者铁粉和Cl2；根据J的结构简式知，J的分子式为C22H27O3N；故答案为：FeCl3和Cl2或者铁粉和Cl2；C22H27O3N；
(2)根据C的结构简式知，C的化学名称为2 氯苯甲酸或邻氯苯甲酸；根据上述分析，I的结构简式为；故答案为：2 氯苯甲酸或邻氯苯甲酸；；
(3)C→D是C中氯原子被取代、羧基发生中和反应得到D，反应反应方程式：+ +2NaOH+NaCl+2H2O；比较I和J的结构变化知，I发生酯化反应生成J，则反应类型为酯化反应或是取代反应；
(4)H的结构简式为，其中含氧官能团为醚键；
(5)E的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基、酚羟基，②分子中含有两个苯环，不含有-O-O-结构，且核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1：2：2：2：2：1，可能的结构简式有：、、，上述异构体中，能与NaOH以1：3的物质的量比发生反应的结构简式为：，故答案为：6；。
14． 浓硝酸、浓硫酸 硝基、酯基 2-乙基-1-丁醇 不相同 H2NCH2COOH++H2O 或
【分析】根据C的结构简式及B生成C的反应物可知，B为；D→E发生已知①的反应，则E为；根据I的结构简式，可判断H为HOCH2CN，则G为HCHO。
【详解】(1)A为苯酚，B为，苯酚生成B所加试剂为浓硝酸、浓硫酸；
(2)根据C的结构简式，含有官能团的名称为硝基、酯基；醇命名时，羟基在主链上，则主链上有4个碳原子，且羟基位置最小的一端为起始段，则名称为2-乙基-1-丁醇；
(3)C到D的反应类型为取代反应，G到H的反应类型为加成反应，反应类型不相同；E的分子式为C6H4PNO4Cl2，及分析可知，则E的结构简式为；
(4)I中的羧基与M中的羟基发生酯化反应，生成J，化学反应方程式为H2NCH2COOH++H2O；
(5) C的分子式为C8H7O4N，X是C的同分异构体，①遇FeCl3显紫色，则含有苯环与酚羟基；②硝基与苯环直接相连，含有硝基，③核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1：2，则含有2个酚羟基，-CH=CH2，且苯环上的取代基为对称结构，同分异构体有、；
(6)已知①R-OHR-Cl，则与氢气发生加成反应生成2-丙醇，再发生已知的反应即可，则流程为。
15． +CH3COOH+H2O 苯胺 锌粉与醋酸反应生成氢气，可以排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化 B 蛇形冷凝管 重结晶 温度高于100℃后，不断分离出反应过程中的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率 79.3% AB
【分析】苯胺和冰醋酸反应生成乙酰苯胺，化学方程式为：+CH3COOH+H2O，苯胺在空气中易被氧化，应先加入锌粉和醋酸，最后加入苯胺，锌粉与醋酸反应生成氢气，可以排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化。
【详解】(1)苯胺和冰醋酸反应生成乙酰苯胺，化学方程式为：+CH3COOH+H2O；
(2)苯胺在空气中易被氧化，应先加入锌粉和醋酸，最后加入苯胺，锌粉与醋酸反应生成氢气，可以排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化；
(3)①小火加热回流1h，则b处使用的仪器为蛇形冷凝管，答案选B；
②利用重结晶得到的粗乙酰苯胺固体，可使其更加纯净；
(4)温度高于100℃后，不断分离出反应过程中的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率；
(5)①9.2mL苯胺的物质的量为，根据+CH3COOH+H2O可知，理论上生成的物质的量为，则乙酰苯胺的产率为；
②A．乙酰苯胺在温度高时，溶解度大，没有等充分冷却就开始过滤，使得产率偏低，实际值低于理论值，A项选；
B．抽滤后的滤液中含有少量乙酰苯胺，抽滤后没有把滤液合并在一起，会损失部分乙酰苯胺，使得产率偏低，实际值低于理论值，B项选；
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净，会使乙酰苯胺质量偏大，可能导致实际值高于于理论值，C项不选；
答案选AB。
试卷第1页，共3页
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