2023年高考真题变式分类汇编：合成有机高分子化合物的性质实验
一、选择题
1．（2018·佛山模拟）有机玻璃的单体甲基丙烯酸甲酯(MMA) 的合成原理如下：
(MMA)
下列说法正确的是（ ）
A．若反应①的原子利用率为100%，则物质X为CO2
B．可用分液漏斗分离MMA和甲醇
C． 、 均可发生加成反应、氧化反应、取代反应
D．MMA与H2反应生成Y，能与NaHCO3溶液反应的Y的同分异构体有3种
【答案】C
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A.根据原子个数守恒可知，若反应①的原子利用率为100%，则物质X为CO，A项不符合题意；
B.MMA与甲醇互溶，故不能分液漏斗分离MMA和甲醇，B项不符合题意；
C. 、 均含碳碳双键，故均可发生加成反应、氧化反应，含有甲基，均能发生取代反应，C项符合题意；
D.MMA与H2反应生成 ，能与NaHCO3溶液反应说明含有-COOH，故C4H9-COOH，因丁基存在4种结构，故Y的同分异构体有4种，D项不符合题意。
故答案为：C
【分析】有机反应主要是官能团，其次是原子团，可以类别相应的物质，比如甲基可能发生的反应，可以从甲基的来源甲烷推测。
2．（2020高二上·诸暨期末）下列物质不属于高分子化合物的是（ ）
A．顺丁橡胶 B．硬脂酸甘油酯
C．纤维素 D．蛋白质
【答案】B
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A．顺丁橡胶合成高分子化合物，A项不符合题意；
B．硬脂酸甘油酯相对分子质量较小，不属于高分子化合物，B项符合题意；
C．纤维素为多糖，相对分子质量在10000以上，属于天然高分子化合物，C项不符合题意；
D．蛋白质，相对分子质量在10000以上，属于天然高分子化合物，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】
A.顺丁橡胶属于高分子化合物；
B.硬脂酸甘油其碳链较短，相对分子质量较小，不属于高分子化合物；
C.纤维素属于天然高分子化合物；
D.蛋白质属于天然高分子化合物。
3．（2017高一下·郑州期末）合成导电高分子化合物PPV的反应为：（ )
下列说法正确的是（ )
A．PPV 是聚苯乙烯
B．PPV 难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂
C． 属于芳香烃
D．1mol 最多可与5molH2发生反应
【答案】D
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A．根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙烯，A不符合题意；
B.由于是导电高分子化合物，因此能溶于乙醇，B不符合题意；
C. 分子中含有碘原子，属于芳香族化合物，不是芳香烃，C不符合题意；
D.该物质一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，属于1mol 最多可以与5mol氢气发生加成反应，D符合题意，
故答案为：D。
【分析】本题考查的是有机高分子化合物的合成。
易错点：D项1mol苯环可跟3mol氢气加成，1mol该分子中有2mol双键，因此可跟2mol氢气加成，故一共是5mol.
4．（2018高二上·鸡泽期中）有5种有机物：
⑤CH2=CH—CH=CH2 ，其中可用于合成 高分子材料的正确组合为（ ）
A．①②④ B．①②⑤ C．②④⑤ D．③④⑤
【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】解：根据结构简式 可知，该有机物为加聚反应产物，其主链含有两个碳碳双键，先将中括号去掉，然后从左向右，按照“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开： ，则可以得到该有机物的三种单体：④ 、⑤CH2=CH-CH=CH2、③ 。故D符合题意
故答案为：D
【分析】聚合物找单体，只需主链“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，再重新满足碳四价即可
5．（2018高二下·台州期中）下列物质中，属于高分子化合物的是（ ）
①蛋白质 ②氨基酸 ③油脂 ④淀粉 ⑤氯乙烯 ⑥纤维素 ⑦聚乙烯
A．只有①⑦ B．除②外都是
C．只有①③ D．只有①④⑥⑦
【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】蛋白质、淀粉、纤维素以及聚乙烯都属于高聚物，相对分子质量在一万以上，而氨基酸、油脂、乙烷的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，
故答案为：D。
【分析】高分子化合物的特点是相对分子质量上万，化学式中常带n的物质，根据其化学式可以简单判断。
6．下列对于有机高分子化合物的叙述错误的是( )
A．高分子化合物可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类
B．高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大
C．高分子化合物均为混合物
D．合成的有机高分子化合物大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的
【答案】B
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】有机高分子一般是由小分子聚集而成，相对分子质量较大，强度也较大，但结构相对来说并不复杂，高分子物质可分为天然和合成两大类。
【分析】本题考查的是高分子化合物的特点，掌握高分子化合物的性质是解决本题的关键。
7．（2020·杭州模拟）下列说法正确的是（ ）
A．甲醛俗称蚁醛、福尔马林，可用于制造酚醛树脂
B．医用酒精、84 消毒液、盐水均能使蛋白质变性而常用来家庭杀菌
C．用 FeCl3 溶液能鉴别乙醇、苯酚、己烷、溴苯
D．甘油醛是最简单的醛糖，分子中存在 1 个手性碳，一定条件下与 H2 充分反应后， 生成的氧化产物不存在手性碳
【答案】C
【知识点】有机物（官能团）的检验；物质的检验和鉴别；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A．甲醛俗称蚁醛，而福尔马林是指35%-40%的甲醛的水溶液，常用甲醛和苯酚制造酚醛树脂，A选项不符合题意；
B．盐水杀菌是因为盐水使得细菌外部环境中溶液浓度大于细菌内部溶液的浓度，而产生渗透作用，使细菌失水死亡，与蛋白质变性无关，B选项不符合题意；
C．FeCl3溶液可使苯酚变成紫色，可溶于乙醇形成黄色溶液，FeCl3不溶于己烷和溴苯，均会出现分层现象，而FeCl3溶液加入溴苯中时，溴苯在下层，加入己烷中时，己烷在上层，因此用FeCl3溶液能鉴别乙醇、苯酚、己烷、溴苯，C选项符合题意；
D．甘油醛是最简单的醛糖，其结构简式为HOCH2CH(OH)CHO，分子中存在1个手性碳，一定条件下与H2发生还原反应，生成的还原产物为甘油，不存在手性碳，D选项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】D选项为易错点，解答时要注意醛基与H2反应是加成反应(或还原反应)，而不是氧化反应。
二、多选题
8．（2018高二下·广州期中）现代以石油化工为基础的三大合成材料是( )
A．合成洗涤剂 B．合成纤维 C．合成橡胶 D．塑料
【答案】B,C,D
【知识点】合成材料；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A、合成洗涤剂不属于三大合成材料，A项不符合题意；
B、合成纤维是三大合成材料之一，B项符合题意；
C、合成橡胶是三大合成材料之一，C项符合题意；
D、塑料是三大合成材料之一，D项符合题意；
故答案为：BCD。
【分析】三大合成材料是塑料、合成橡胶、合成纤维。
三、非选择题
9．（2018·北京）8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的洛合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。
已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）C可能的结构简式是 。
（4）C→D所需的试剂a是 。
（5）D→E的化学方程式是 。
（6）F→G的反应类型是 。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8-羟基喹啉时，L发生了 （填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为 。
【答案】（1）烯烃
（2）CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl
（3）HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl
（4）NaOH水溶液
（5）HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O
（6）取代反应
（7）
（8）氧化；3∶1
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为 、G的结构简式为 、J的结构简式为 ；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为 。
（1）A的结构简式为CH3CH=CH2，A中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A的类别是烯烃。
（2）A→B为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl。
（3）B与HOCl发生加成反应生成C，由于B关于碳碳双键不对称，C可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。
（4）C→D为氯原子的水解反应，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。
（5）D→E为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CH2OH CH2=CHCHO+2H2O。
（6）F的结构简式为 、G的结构简式为 ，F→G的反应类型为取代反应。
（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，对比K和L的分子式，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K先发生加成反应生成 ， 发生消去反应生成L，补充的流程图为： → → 。
（8）根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，即 + → + +H2O，对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中L与G物质的量之比为3：1
【分析】本题考查有机合成的基本知识，考查学生对有机知识的迁移应用能力，入手点是有机物的官能团的变化，有机物的化学式的变化，有机反应条件三个方面进行综合推断，通过题意验证推理过程是否 合理。
10．（2021·海口模拟）2 氨 3 氯苯甲酸是白色晶体，是重要的医药中间体，其制备流程如下：
回答下列相关问题
（1） 的名称是 。反应②的反应类型为 。
（2）为了实现反应③的转化，通常可采用的试剂是 。
（3）生成2 氨 3 氯苯甲酸的方程式为 。
（4）同时符合下列两个条件的有机物共有 种同分异构体。其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为 。
①相对分子质量比 大42的苯的同系物；②与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸；
（5）事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步，产率有了一定提高。
请从步骤⑥产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是 。若想要进一步提高产率，2 氨 3 氯苯甲酸的合成流程中，可以优化的步骤还有 。
【答案】（1）邻硝基苯甲酸(2 硝基苯甲酸)；取代(硝化)反应
（2）酸性高锰酸钾溶液
（3） +H2 +CH3COOH
（4）9；
（5）利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代；步骤②
【知识点】氧化还原反应；芳香烃；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】(1) 的名称是邻硝基苯甲酸(2 硝基苯甲酸)。根据题中分析得到反应②的反应类型为取代(硝化)反应；故答案为：邻硝基苯甲酸(2 硝基苯甲酸)；取代(硝化)反应。
(2)反应③是发生氧化反应，为实现其转化，通常可采用的试剂是酸性高锰酸钾溶液；故答案为：酸性高锰酸钾溶液。
(3)生成2 氨 3 氯苯甲酸的方程式为 +H2 +CH3COOH；故答案为： +H2 +CH3COOH。
(4)①相对分子质量比 大42的苯的同系物，说明分子式为C10H14；②与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸；说明含有两取代基，且苯环连的碳上至少有1个氢原子，则四个碳可以分为一个甲基和一个正丙基或一个甲基和一个异丙基或两个乙基，每个都有邻、间、对三种即9种，其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为 ；故答案为：9； 。
(5)从步骤⑥产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代。若想要进一步提高产率，2 氨 3 氯苯甲酸的合成流程中，步骤②甲苯硝化反应时还可能生成其他的副产物，因此可以优化的步骤还有步骤②；故答案为：利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代；步骤②。
【分析】苯发生取代反应得到甲苯，甲苯和浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应生成 ， 发生氧化反应得到 ， 和Fe/HCl反应将硝基变为氨基，在和CH3COCl反应生成 。
11．（2021高二下·济宁期末）乙酰苯胺()具有退热镇痛作用，在OTC药物中占有重要地位。乙酰苯胺可通过苯胺()和乙酸反应制得，该反应是放热的可逆反应。
已知：I.苯胺在空气中易被氧化。
II.可能用到的有关性质如下：
名称 相对分子质量 性状 密度g/cm3 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度
g/100水 g/100g乙醇
苯胺 93 棕黄色油状液体 1.02 -6.3 184 微溶 ∞
冰醋酸 60 无色透明液体 1.05 16.6 117.9 ∞ ∞
乙酰苯胺 135 无色片状晶体 1.21 155～156 280～290 温度高，溶解度大 较水中大
I．制备乙酰苯胺的实验步骤如下：
步骤1：在制备装置加入9.2 mL苯胺、17.4 mL冰醋酸、0.1 g锌粉及少量水。
步骤2：小火加热回流1 h。
步骤3：待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有250 mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。冷却，减压过滤(抽滤)，制得粗乙酰苯胺。
II．乙酰苯胺的提纯
将上述制得的粗乙酰苯胺固体移人500 mL烧杯中，加入100 mL热水，加热至沸腾，待粗乙酰苯胺完全溶解后，再补加少量蒸馏水。稍冷后，加入少量活性炭吸附色素等杂质，在搅拌下微沸5 min，趁热过滤。待滤液冷却至室温，有晶体析出，称量产品为10.8 g。
回答下列问题：
（1）写出制备乙酰苯胺的化学方程式 。
（2）将三种试剂混合时，最后加入的试剂是 。
（3）步骤2：小火加热回流1 h，装置如图所示。a处使用的仪器为 (填“A”、“B”或“C”)，该仪器的名称是 。
（4）步骤I反应体系的温度控制在100℃～105℃，目的是 。
（5）步骤II中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是 。这种提纯乙酰苯胺的方法叫 。
（6）乙酰苯胺的产率是 (精确到小数点后1位)，导致实际值低于理论值的原因不可能是 (填字母标号)。
A．没有等充分冷却就开始过滤 B．在抽滤时，有产物残留在烧杯壁
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净 D．抽滤时乙酰苯胺有部分溶于水中
【答案】（1）+CH3COOH+H2O
（2）苯胺
（3）A；直形冷凝管
（4）有利于水蒸气馏出，减少乙酸馏出
（5）减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失(或防止趁热过滤时温度降低有部分乙酰苯胺析出而造成损失)；重结晶
（6）79.3%；C
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验；制备实验方案的设计
【解析】【解答】(1)苯胺和冰醋酸生成乙酰苯胺，化学方程式为：+CH3COOH+H2O。
(2)苯胺在空气中易被氧化，应先加入锌粉和醋酸，最后加入苯胺，锌粉与醋酸反应生成氢气，可以排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化。
(3)小火加热回流1h，则a处使用的仪器为直形冷凝管，
故答案为：A。
(4)步骤I反应体系的温度控制在100℃～105℃，水的沸点低于乙酸，目的是有利于水蒸气馏出，减少乙酸馏出。
(5)步骤II中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是：减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失(或防止趁热过滤时温度降低有部分乙酰苯胺析出而造成损失)
；这种提纯乙酰苯胺的方法叫重结晶。
(6)9.2 mL苯胺的物质的量为：，根据+CH3COOH+H2O可知，理论上的物质的量为：，则乙酰苯胺的产率为：；
A．乙酰苯胺在温度高时，溶解度大，没有等充分冷却就开始过滤，使得产率偏低，实际值低于理论值，A正确；
B．在抽滤时，有产物残留在烧杯壁，使得产率偏低，实际值低于理论值，B正确；
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净，会使乙酰苯胺质量偏大，可能导致实际值高于于理论值，C不正确；
D．抽滤时乙酰苯胺有部分溶于水中，使得产率偏低，实际值低于理论值，D正确；
故答案为：C。
【分析】(1)氨基酸脱水缩合，记得写水；
(2)锌粉与醋酸反应生成氢气排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化。根据物质性质找操作原因；
(4)分析各物质沸点差异；
(5)粗乙酰苯胺溶解后为减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失；重结晶就是多次结晶使晶体成分更加纯净；
(6)实际产量除以理论产量再乘上百分数即可；
产率偏低要么是实际产量低了，要么是理论产量高了；
12．（2020高二下·哈尔滨期末）化合物J是有机合成中的一种重要中间体，具体合成过程如图：
①
②RCHO+R′CH2CHO
③ + →
④化合物A的一氯代物只有一种
（1）I分子中含有的官能团名称为 ；
（2）E+F→G的反应类型为 ，G→H的反应类型为 ；
（3）D的化学名称为 ；
（4）C的结构简式为 ，L的结构简式为 ；
（5）G→J中①的化学方程式为 ；J→K的化学方程式为 ；
（6）同时满足下列条件的I的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①与I具有相同的官能团；②具有六元碳环结构；③分子中含有一个甲基
【答案】（1）醛基、碳碳双键
（2）加成反应；消去反应
（3）2 甲基 1，3 丁二烯
（4）；
（5）HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH HOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；nHOCH2CH2COOH +(n-1)H2O
（6）16
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机化学反应的综合应用；合成有机高分子化合物的性质实验；加成反应；结构简式
【解析】【解答】(1)I分子中含有的官能团名称为醛基、碳碳双键；(2)由以上分析知，E与F发生已知信息②的反应生成G，则E+F→G的反应类型为加成反应，G→H的反应类型为消去反应；(3)根据D的结构简式可知其化学名称为2-甲基-1，3-丁二烯；(4)C的结构简式为 ，L的结构简式为 ；(5)G→J中过程①的化学方程式为HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH HOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；J→K的化学方程式为nHOCH2CH2COOH +(n-1)H2O；(6)同时满足下列条件的I的同分异构体，①与I具有相同的官能团；②具有六元碳环结构；③分子中含有一个甲基，六元环可以是 、 、 ，－CHO的位置分别有5、6、6种，由不考虑立体异构，不包括I，所以共计是16种。
【分析】化合物A的一氯代物只有一种，A是丙酮，结构简式为CH3COCH3，与乙炔钠发生已知信息①的反应生成B为(CH3)2COHC≡CH，B在氧化铝的作用下生成C，根据C的分子式和B的分子式可知该反应是羟基的消去反应，C的结构简式为CH2＝C(CH3)C≡CH，C与氢气发生加成反应生成D，D与H反应生成I，根据I的结构简式结合已知信息③可知H的结构简式为CH2＝CHCHO。E与F发生已知信息②的反应生成G，则E是乙醛，F是甲醛，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，G发生消去反应生成H。G发生氧化反应酸化后生成J为HOCH2CH2COOH，J发生缩聚反应生成K为 ，J发生酯化反应生成L为 ，据此分析解答。
13．（2019高二上·辽宁期末）氢化阿托醛 是一种重要的化工原料，其合成路线如下:(M代表相对分子量)
（1）在合成路线上①～⑤反应中，属于消去反应的为 (填反应序号)。
（2）写出反应④的化学方程式： 。
（3）在一定条件下，D与有机物X发生酯化反应生成E(M ＝164)，则X的结构简式为 。
写出满足下述两个条件的E的两种同分异构体的结构简式：
a．能与NaHCO3反应产生气体 b．苯环上的一氯取代物只有一种结构 ，
（4）
氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是 。
（5）1mol氢化阿托醛最多可和 mol氢气加成。
（6）由 反应的化学方程式为
【答案】（1）②
（2）
（3）；HCOOH；
（4）羧基
（5）4
（6）
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】由苯与 的结构可知，苯和CH3CH=CH2在AlCl3作用下发生加成反应生成 ，与氯气发生取代反应生成氯代烃，由 结构可知反应②为消去反应，结合转化关系可知A为 ，反应③ 生成 ，C=C键变为C-C键，为 与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为 ，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为 ，则反应④为 在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇，
；（1）在合成路线上①～⑤反应中，反应①④为取代反应，②为消去反应、③为加成反应、⑤为氧化反应，
故答案为：②； （2）反应④的化学方程式： ，
故答案为： ； （3）D为 ，相对分子质量为136，与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为164的酯类物质，设X的相对分子质量为M（X），
则有M（ ）+M（X）=164+M（H2O），M（X）=46，应为HCOOH，E的两种同分异构体：a．属于羧酸，说明含有羧基，b．苯环上的一氯取代物只有一种结构，则结构对称，应为 ，
故答案为：HCOOH； ；(4) 被氧化后生成 ，含氧官能团的名称是羧基，
故答案为：羧基；(5) 含有苯环和醛基，1mol氢化阿托醛最多可和4mol氢气加成，
故答案为：4；(6)D为 ，由 为醇催化氧化生成醛，反应的化学方程式为 ，
故答案为： 。
【分析】由苯与 的结构可知，苯和CH3CH=CH2在AlCl3作用下发生加成反应生成 ，与氯气发生取代反应生成氯代烃，由 结构可知反应②为消去反应，结合转化关系可知A为 ，反应③ 生成 ，C=C键变为C-C键，为 与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为 ，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为 ，则反应④为 在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇，以此解答该题。
14．（2018高三上·海淀期末）功能高分子P可用作光电材料，其合成路线如下：
已知： （R、R’表示氢或烃基）
（1）烃A的相对分子质量是26，其结构简式是 。
（2）反应①的反应类型是 。
（3）C中含有的官能团是 。
（4）D为苯的同系物，反应③的化学方程式是 。
（5）G的结构简式是 。
（6）反应⑨的化学方程式是 。
（7）反应⑤和⑦的目的是 。
（8）以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3-丁二烯，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【答案】（1）
（2）加成反应
（3）碳碳三键、溴原子
（4）
（5）
（6）
（7）保护苯环上的（酚）羟基
（8）
【知识点】有机物的合成；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】解：根据功能高分子P ，可知H为 ；烃A的相对分子质量是26，A为乙炔（ ），根据信息i，乙炔与甲醛反应生成B，B为 ，B与HBr发生取代反应生成C，C为 ；根据流程图，D为对二甲苯 ，E为 ，F为 ，G为 。（1）烃A的相对分子质量是26，是乙炔，故答案为： ；（2）根据反应原理，反应①属于加成反应，故答案为：加成反应；（3）C为 ，其中含有的官能团有碳碳三键、溴原子，故答案为：碳碳三键、溴原子；（4）D为对二甲苯 ，反应③的化学方程式为 ，故答案为： ；（5）G为 ，故答案为： ；（6）反应⑨的化学方程式为 ，故答案为： ；（7）设计反应⑤和⑦的目的是保护苯环上的（酚）羟基不被氧化，故答案为：保护苯环上的（酚）羟基；（8）根据题干流程图和信息，以乙炔和甲醛为原料合成1，3-丁二烯，可以先用乙炔与甲醛加成生成 ，再与氢气加成生成 ，最后在浓硫酸存在时发生羟基的消去反应即可，流程图为： ，故答案为： 。
【分析】根据烃A的相对分子质量是26判断A为乙炔()， 结合有机化合物的转化关系和新信息的利用进行有机化合物的判断，然后结合问题进行解答即可.
15．（2021高三上·惠城开学考）CS(NH2)2（硫脲，白色而有光泽的晶体，溶于水，20℃时溶解度为13.6g；在150 ℃时转变成NH4SCN）是用于制造药物、染料、金属矿物的浮选剂等的原料。某化学实验小组同学用Ca(HS)2与CaCN2（石灰氮）合成硫脲并探究其性质。
（1）制备Ca(HS)2溶液，所用装置如图（已知酸性：H2CO3＞H2S）：
①装置a中反应发生的操作为
；装置b中盛放的试剂是
。
②装置c中的长直导管的作用是 。
（2）制备硫脲：将CaCN2与Ca(HS)2溶液混合，加热至80℃时，可合成硫脲，同时生成一种常见的碱，合适的加热方式是 ；该反应的化学方程式为 。
（3）探究硫脲的性质：①取少量硫脲溶于水并加热，验证有NH4SCN生成，可用的试剂是 （填化学式，下同）
②向盛有少量硫脲的试管中加入NaOH溶液，有NH3放出，检验该气体的方法为 。
③可用酸性KMnO4溶液滴定硫脲，已知MnO 被还原为Mn2+，CS(NH2)2被反应为CO2、N2及SO ，该反应中氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。
【答案】（1）打开装置a、b 之间的活塞；饱和NaHCO3溶液；作安全导管，避免烧瓶内压强过大
（2）水浴加热；2CaCN2+ Ca(HS)2+ 6H2O 2CS(NH2)2+ 3Ca(OH)2
（3）FeCl3；用湿润的红色石蕊试纸置于试管口，若变蓝则为NH3；14：5
【知识点】氧化还原反应；铵离子检验；实验装置综合；合成有机高分子化合物的性质实验；制备实验方案的设计
【解析】【解答】(1)①装置a中，需防止启普发生器内正压力的形成，所以应打开活塞，装置b中的试剂应能除去CO2中混有的HCl，同时又不能吸收CO2，应加入饱和NaHCO3溶液；故答案为：打开装置a、b 之间的活塞；饱和 NaHCO3 溶液；
②当装置c中压力过大时，可通过调节c中的液体量来调节压强，所以长直导管的作用是：作安全导管，避免烧瓶内压强过大；故答案为：作安全导管，避免烧瓶内压强过大；
(2)将CaCN2与Ca(HS)2溶液混合，加热至80℃时，可合成硫脲，同时生成Ca(OH)2，因为温度不高于100℃且需控制，所以合适的加热方式是水浴加热；该反应的化学方程式为：2CaCN2 + Ca(HS)2+ 6H2O 2CS(NH2)2 + 3Ca(OH)2；故答案为：水浴加热；2CaCN2 + Ca(HS)2+ 6H2O 2CS(NH2)2 + 3Ca(OH)2；
(3)①验证有NH4SCN生成，既可验证 ，又可验证SCN-，但验证SCN-的效果更好，可选用FeCl3；故答案为：FeCl3；
②检验NH3的方法是将湿润的红色石蕊试纸置于试管口，若试纸变蓝则为NH3；故答案为：用湿润的红色石蕊试纸置于试管口，若变蓝则为NH3；
③已知 被还原为Mn2+，则发生反应的离子方程式为： ，该反应中氧化剂为 ，还原剂为CS(NH2)2，二者的物质的量之比为14：5，故答案为：14：5。
【分析】
（1）需要注意常见的实验制备操作，气体除杂、尾气处理等操作；
（2）温度80°，采用水浴加热的方式更准确且便于操作，根据质量守恒定律和归一法将生成物以及化学计量数配齐；
（3）
①硫氢根离子鉴别和铁离子鉴别相同，故采用铁离子检验即可；
② 氨气易溶于水且显碱性，故采用湿润的红色石蕊试纸鉴别；
③ 按照得失电子守恒进行计算即可，注意各物质的化合价变化，找准氧化剂和还原剂，氧化产物和还原产物以及各物质的个数才能确定得失电子。
16．（2018高二上·双流开学考）某气态烃A在标准状况下的密度为1.25g/L，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B和D都是生活中常见的有机物，D能跟碳酸氢钠反应，F有香味。它们之间的转化关系如下图所示：
（1）A的结构简式为 ，B中官能团的电子式为 ，D中官能团的名称为 。
（2）反应①的反应类型是 ，反应③的化学方程式为： 。
（3）反应②在Cu做催化剂的条件下进行，该实验的步骤是将红亮的铜丝置于酒精灯上加热，待铜丝变为黑色时，迅速将其插入到装有B的试管中（如图所示）。重复操作2-3次，观察到的现象是 。该反应的化学方程式为 。
（4）D与碳酸氢钠溶液反应的离子方程式为 。
（5）B、D在浓硫酸的作用下实现反应④，实验装置如下图所示：
图中X的化学式为 。浓硫酸的作用是 。
该反应的化学方程式为 。
【答案】（1）CH2=CH2；；羧基
（2）加成反应；CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
（3）铜丝由黑色变为红色，并产生刺激性气味；CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
（4）CH3COOH+HCO3→CH3COO-+CO2↑+H2O
（5）Na2CO3；催化剂、吸水剂；CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A是气态烃，标准状况下的密度是1.25g/L，摩尔质量=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平，则A为CH2=CH2；B氧化生成C、C氧化生成D，B和D都是生活中常见的有机物，结合D的分子式C2H4O2可知，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，故反应①是乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F为CH3COOCH2CH3，乙烯与溴发生加成反应生成E为1，2-二溴乙烷。
（1）A的结构简式为CH2=CH2，B中官能团的电子式为 ，D中官能团的名称为羧基
（2）反应①乙烯与水生成乙醇，反应类型是加成反应；反应③的化学方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；
（3）加热铜丝时，Cu和氧气反应生成黑色的CuO，在加热条件下，CuO和乙醇发生氧化还原反应生成有刺激性气味的乙醛和Cu，所以看到的现象是铜丝由黑色变红色，产生刺激性气味，反应方程式为CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
（4）D为乙酸与碳酸氢钠溶液反应的离子方程式为：CH3COOH+HCO3―→CH3COO-+CO2↑+H2O
（5）图中X的化学式为Na2CO3，酯化反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；酯化反应的方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。
【分析】有机合成题，注意题干信息，根据已知信息是有化工发展水平进行判断。或者根据流程中的特点进行判断官能团的转变。
17．为回收和利用废旧塑料减轻“白色污染”，某兴趣小组进行如下探究：
实验课题 探究废旧塑料热分解的主要产物为多种烃的混合物
查阅资料 ①CuO能将烃氧化成CO2和H2O ②甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化为甲酸，苯甲酸能溶于苯
实验设计
实验记录 按如图连接装置，隔绝空气强热装置A中的试管（忽略装置内空气的影响）一段时间后，可观察到如下现象： ①B装置试管中有液态物质生成 ②C中溴水的颜色变浅 ③E中黑色氧化铜变红 ④F中无水硫酸铜变蓝
试根据上表回答下列问题：
（1）写出一定条件下制备聚丙烯化学方程式 ．
（2）经分析得知装置B试管中的液态产物是甲苯和苯的混合物．设计实验除去其中含有的甲苯 ．
（3）实验中装置C的作用是 ．
（4）若没有装置D，对实验结论产生的影响是 ．
（5）有同学认为“E中黑色氧化铜变红，F中无水硫酸铜变蓝”是废旧聚丙烯塑料热分解产物中含氢气导致的．请你在F装置后增加一个实验装置，以确认使CuO变红是气态烃，而不是氢气，画出增加的装置图（要注明其中盛放的试剂名称）
【答案】（1）
（2）取B中液态产物依次加入足量KMnO 4 溶液、NaOH溶液，待各步充分反应后静置取上层液体
（3）检验并除去气态不饱和烃
（4）无法判定E中是否有水产生
（5）
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】解：（1）丙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯，反应的化学方程式为 ；故答案为： ；（2）甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯不溶于水，苯甲酸能溶于苯，因此除去其中含有的甲苯的实验操作是取B中液态产物依次加入足量KMnO 4 溶液、NaOH溶液，待各步充分反应后静置取上层液体；故答案为：取B中液态产物依次加入足量KMnO 4 溶液、NaOH溶液，待各步充分反应后静置取上层液体；（3）废旧塑料受热分解可以产生不饱和烃，因此装置C中溴水的作用是检验并除去气态不饱和烃；故答案为：检验并除去气态不饱和烃；（4）碱石灰可以吸水，水能使无水硫酸铜变蓝色，因此如果没有装置D，则无法判定E中是否有水产生；故答案为：无法判定E中是否有水产生；（5）氢气与氧化铜反应生成铜和水，如果是气态烃与氧化铜反应生成铜和二氧化碳，因此要验证使CuO变红是气态烃，而不是氢气，只需要检验是否有二氧化碳产生即可，根据二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊可以设计，装置图为 ；故答案为： ．
【分析】（1）丙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯，反应的化学方程式为 ；（2）甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯不溶于水，苯甲酸能溶于苯，因此除去其中含有的甲苯的实验操作是取B中液态产物依次加入足量KMnO 4 溶液、NaOH溶液，待各步充分反应后静置取上层液体．（3）废旧塑料受热分解可以产生不饱和烃，因此装置C中溴水的作用是检验并除去气态不饱和烃．（4）碱石灰可以吸水，水能使无水硫酸铜变蓝色，因此如果没有装置D，则无法判定E中是否有水产生．（5）氢气与氧化铜反应生成铜和水，如果是气态烃与氧化铜反应生成铜和二氧化碳，因此要验证使CuO变红是气态烃，而不是氢气，只需要检验是否有二氧化碳产生即可，根据二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊可以设计，装置图为 ．
18．咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白．
（1）D分子中的官能团是 ；高分子M的结构简式是
（2）写出A→B反应的化学方程式：
（3）B→C发生的反应类型有
（4）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有 种．
①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应．
（5）以下对A具有的性质描述正确的是
a.1molA可消耗2molNaOH
b．一定条件下1molA最多能与1mol氢气加成
c．能发生银镜反应
d．能发生取代反应．
【答案】（1）羟基；
（2）
（3）取代反应、加成反应
（4）3
（5）d
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚﹣OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，
（1）由上述分析可知，D为，则官能团为羟基，M为，
故答案为：羟基；；
（2）A→B反应为酯化反应，故答案为：；
（3）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；
（4）A为，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基、﹣CH（CHO）COOH，则存在邻、间、对三种同分异构体，
故答案为：3．
（5）A为，以下对A具有的性质描述中a.1molA可消耗3molNaOH，故a错误；b．一定条件下1molA最多能与4mol氢气加成，故b错误；c．A中没有醛基，所以不能发生银镜反应，故c错误；d．A中有酚的结构，能发生取代反应，故d正确，
故选 d．
【分析】由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚﹣OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，据此答题．
19．（2021·天河模拟）桥环化合物是指共用两个或两个以上碳原子的多环烃，广泛应用于药物合成。囧烷是结构类似我国汉字“囧”的一种桥环化合物，其合成路线如下：
（1）的名称是 ，中所含官能团名称为 ，的分子式为 。
（2）、的反应类型分别是 、 。
（3）一定条件下，可以氧化为：，发生酯化反应可以形成分子内含有两个五元环的酯，该酯化反应的化学方程式为 。
（4）的同分异构体有很多种，写出同时满足下列条件的结构简式 。
①与溶液反应显紫色 ②该物质最多消耗
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为
（5）参照题中的合成路线并结合所学知识，以、和为主要原料，设计的合成路线 。(其他无机试剂任选)
【答案】（1）1，4-丁二醛(或丁二醛)；醛基、醚键；
（2）还原反应；加成反应
（3）+2H2O
（4）、
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体；合成有机高分子化合物的性质实验；加成反应；酯化反应
【解析】【解答】（1）A在1，4两个碳原子上有两个醛基，所以名称为：1，4-丁二醛(或丁二醛)；由B的结构简式可知中所含官能团名称为醛基、醚键；由F的结构简式可得其分子式为；故答案为：1，4-丁二醛(或丁二醛)；醛基、醚键；；
（2）由D、E、F的结构简式可得是去氧原子，是加氢原子，反应类型分别是还原反应和加成反应；故答案为：还原反应和加成反应；
（3）由M得结构简式可知M中含有两个羟基和两个羧基，可发生分子内脱水，形成分子内含有两个五元环的酯，该酯化反应的化学方程式为+2H2O；故答案为：+2H2O；
（4）的同分异构体有很多种，与溶液反应显紫色，说明含有酚羟基，由D得结构简式可看出D只含有两个氧原子，该物质最多消耗，只能是1个D含有2个酚羟基，又因核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为，只能是含有3个相同的甲基，酚羟基对称，苯环上还有两种氢原子，只能写出两种结构、，故答案为：、；
（5）仔细分析题中的合成路线并结合所学知识，以、和为主要原料，可得的合成路线为；故答案为：
【分析】（1）根据碳的个数及官能团命名；F的分子式根据每个交叉点为C来确定；
（2）根据DEF三个物质的分子式可以发现D变成E为失去氧原子，还原反应，而E变成F为加氢，加成反应；
（3）M内含两个羟基和羧基，内部脱水形成酯；
（4）氯化铁变紫，有酚羟基，且有两个；消耗2mol氢氧化钠，以及核磁共振结果，该分子是含有3个相同的甲基，酚羟基对称，苯环上还有两种氢原子。
20．（2021·汕头模拟）三氯乙醛(CCl3CHO)作为有机原料，常用于生产氯霉素、氯仿等。实验室制备三氯乙醛的装置示意图(加热装置未画出)和有关数据如下：
反应原理：
相关物质的相对分子质量及部分物理性质：
相对原子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
CH3CH2OH 46 -114.1 78.3 与水互溶
CCl3CHO 147.5 -57.5 97.8 可溶于水、乙醇
CCl3COOH 163.5 58 198 可溶于水、乙醇、三氯乙醛
回答下列问题：
（1）仪器 a 的名称是 ，往 a 中加入盐酸，将其缓慢加入到高锰酸钾中，反应的化学方程式：
。
（2）装置 D 的作用是 ，仪器 F 的作用是 ，E 中冷凝水应从 (填“b”或“c”)口进。
（3）反应过程中若存在次氯酸，CCl3CHO 可能被氧化为 CCl3COOH，写出 CCl3CHO 被次氯酸氧化的化学反应方程式： 。
（4）该设计流程存在一处缺陷导致副产物增多，请提出改进的措施： 。
（5）测定产品纯度：称取产品 0.36g 配成待测溶液，加入 0.1000mol·L-1碘标准溶液20.00mL，再加入适量 Na2CO3溶液，反应完全后加盐酸调节溶液的 pH，立即用0.0200mol·L-1
Na2S2O3溶液滴定至终点。进行三次平行实验，测得平均消耗溶液 20.00mL。则产品的纯度为 (计算结果保留三位有效数字)。( ； )
【答案】（1）恒压滴液漏斗；
（2）吸收产物 HCl，除去多余的 Cl2；防倒吸；c
（3）
（4）在 B、C之间增加一个氯气干燥装置
（5）73.8%
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验；制备实验方案的设计；物质的量的相关计算
【解析】【解答】(1)仪器 a 的名称是恒压滴液漏斗，盐酸与高锰酸钾反应生成氯气，化学方程式为 。
(2)装置 D 是最后一个装置，作用是吸收产物 HCl，除去多余的 Cl2 ，仪器 F 为球形干燥管，作用是防倒吸，冷凝管中应装满水，所以冷凝水应从 c口进。
(3)反应过程中若存在次氯酸，CCl3CHO 可能被氧化为 CCl3COOH，写出 CCl3CHO 被次氯酸氧化，次氯酸生成盐酸，化学反应方程式 。
(4)缺少干燥氯气的装置，由于生成的氯气含有水蒸气，氯气能与水反应生成盐酸和次氯酸，发生 ，导致副产物增多，所以应在 B、C之间增加一个氯气干燥装置。
(5)根据I2---------2 关系分析， Na2S2O3的物质的量为0.0200mol·L-1×0.02L=0.0004mol，则碘的物质的量为0.0002mol，碘溶液的体积为2mL，则与HCOO-反应的碘的体积为20-2=18mL， 根据 计算， 的质量为0.1000mol·L-1×0.018L×147.5g/mol=0.2655g，则质量分数为 =73.75%≈73.8%。
【分析】A装置为利用高锰酸钾和浓盐酸反应制备氯气，B装置是用饱和食盐水除去氯化氢，少干燥氯气的装置，C装置是反应制备CCl3CHO，D装置盛放氢氧化钠溶液，吸收多余氯气和氯化氢防止污染，E是冷凝管，应充满冷凝水，F为干燥管，放在氢氧化钠溶液中，是防止氯化氢溶解过程中出现倒吸现象。据此分析。
21．（2020·咸阳模拟）对硝基苯甲酸（ ）是一种广泛用于医药、染料、感光材料等的重要精细化工中间体。工业上以对硝基甲苯（ ）、Cr（SO）3等物质为主要原料，通过间接电合成法制备对硝基苯甲酸，生产工艺流程如下：
已知：①对硝基甲苯：黄色晶体，熔点为51.7℃，沸点为238.5℃，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯。②对硝基苯甲酸：黄色晶体，熔点为242℃，沸点为359℃，微溶于水，溶于乙醇，能升华。
回答下列问题：
（1）电解制备Cr2O72－:用H型隔膜电解槽电解制备Cr2O72－，装置如下图1所示。外接电源的负极为 （填“A”或“B”），反应II的离子方程式为 。
（2）氧化制备对硝基苯甲酸:用上图2所示装置制备对硝基苯甲酸，具体过程如下：
步骤1：向250 mL三颈烧瓶中依次加入一定量含Cr2O72－的电解液、对硝基甲苯，搅拌、水浴升温到设定温度，恒温下进行反应，直至反应液由棕红色变为墨绿色时为止。
步骤2：待反应混合物冷却至室温后，与适量冰水充分混合，抽滤。滤液返回电解槽中重新电解。
步骤3：把步骤2中抽滤所得固体溶于5%的热NaOH溶液中（约60℃），待温度降到50℃时，抽滤，向滤液中加入过量2 mol/L H2SO4，析出黄色沉淀，再抽滤，并用冷水洗涤，然后在低于80℃的条件下烘干，可得粗产品。
①仪器X的名称是 ，冷却水应从 口进入（填“a”或“b”）。
②步骤2中，抽滤所得固体的主要成分是 。
③步骤3中，用NaOH溶液处理后，需待温度降到50℃时进行抽滤的原因是 。
④制得的粗产品需要进一步纯化，根据对硝基苯甲酸的有关性质可知，对其进行纯化还可以采用 法完成。
⑤该合成技术的优点是实现了 （填化学式）的循环利用，绿色环保。
（3）测定对硝基苯甲酸的纯度:称取1.670 g粗产品，配成100 mL溶液，取25.00 mL溶液，用0.1000 mol·L－1 KOH溶液滴定，重复滴定四次，每次消耗KOH溶液的体积如下表所示。已知：对硝基苯甲酸的摩尔质量为167.0 g·mol－1，则对硝基苯甲酸的纯度为 。
第一次 第二次 第三次 第四次
体积( mL) 23.00 23.10 21.40 22.90
【答案】（1）A；3S2O82-+2Cr3++7H2O=6SO42-+Cr2O72-+14H+
（2）冷凝管；b；对硝基苯甲酸；使未反应的对硝基甲苯凝固析出；升华；Cr2(SO4)3、(NH4)2SO4、H2SO4
（3）92.00%
【知识点】电解原理；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】(1)电解槽中阳极周围阴离子发生氧化反应，反应Ⅰ是SO42-氧化为S2O82-，则右侧电极为阳极，B为外接电源正极，A为外接电源的负极；反应II是S2O82-氧化Cr3+生成Cr2O72－，发生反应的离子方程式为3S2O82-+2Cr3++7H2O=6SO42-+Cr2O72-+14H+；(2)①仪器X的名称是冷凝管，冷却水的水流方向应与蒸气流向相反，则应从b口进入冷水；②步骤1中反应液由棕红色变为墨绿色时，说明有对硝基苯甲酸生成，则步骤2经冷却后，经抽滤所得固体的主要成分是对硝基苯甲酸；③对硝基甲苯的熔点为51.7℃，则步骤3中，用NaOH溶液处理后，需待温度降到50℃时进行抽滤，目的是使未反应的对硝基甲苯凝固析出，可提高对硝基苯甲酸的纯度；④对硝基苯甲酸是黄色晶体，能升华，则对粗产品进行纯化还可以采用升华法完成；⑤由工业流程图可知，步骤2中抽滤后的滤液返回电解槽中重新电解，说明滤液中的Cr2(SO4)3、(NH4)2SO4、H2SO4可循环利用，符合绿色环保；(3)第三次实验消耗KOH的体积明显偏小，舍去，其它三次消耗KOH溶液体积的平均值 mL=23.00mL，对硝基苯甲酸与KOH溶液发生中和反应时，对硝基苯甲酸与KOH等物质的量反应，则对硝基苯甲酸的纯度为 ×100%=92.0%。
【分析】用图1装置电解Cr2(SO4)3、(NH4)2SO4、H2SO4的混合液，获得Cr2O72－的电解液，其中阳极区发生氧化反应，然后将含Cr2O72－的电解液浓缩并加硫酸酸化，再在氧化装置内将对硝基甲苯氧化为对硝基苯甲酸，将反应混合物冷却至室温后，与适量冰水充分混合，抽滤，所得所得固体溶于5%的热NaOH溶液中(约60℃)，待温度降到50℃时，抽滤，向滤液中加入过量2 mol/L H2SO4，析出黄色沉淀，再抽滤，并用冷水洗涤，然后在低于80℃的条件下烘干，可得对硝基苯甲酸粗产品，据此分析解题。
22．（2018·东莞模拟）由有机物A和F合成I、J和高聚物H的流程如下：
已知：①
②
③有机物B的分子式为C4H6Br2，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为1：2。
请回答下列问题
（1）有机物F的名称是 ，反应⑤利用试剂a的哪种性质 填“氧化性”或“还原性”)。
（2）高聚物H的结构简式为 ，已知J中含有一个六元环，则J的结构简式为 。
（3）D→E的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）1mol的E生成I最多可以消耗 molH2，B和C的相对分子质量的差值为 。
（5）C的同分异构体中满足下列条件的有 种。
①可以发生银镜反应 ②可以与金属钠反应产生氢气
【答案】（1）1，4-二甲苯或对二甲苯；氧化性
（2）；
（3）；加成反应
（4）3；126
（5）5
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】有机物B的分子式为C4H6Br2，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为1：2，故分子高度对称，A与溴发生1，4-加成生成B，B为1，4-二溴-2-丁烯BrCH2CH=CHCH2Br；BrCH2CH=CHCH2Br在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH在铜的催化下发生氧化反应生成D为OHCCH=CHCHO，OHCCH=CHCHO在稀氢氧化钠溶液中与足量甲醛发生类似已知①反应生成E为 ， 与A（1，3-丁二烯）发生类似已知②的加成反应生成J为 ， 与G（对苯二甲酸）发生缩聚反应生成H为 。
（1）有机物F为 ，名称是1，4-二甲苯或对二甲苯，反应⑤是对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，利用试剂a的氧化性；
（2）高聚物H的结构简式为 ，已知J中含有一个六元环，则J的结构简式为 ；
（3）D→E是OHCCH=CHCHO在稀氢氧化钠溶液中与足量甲醛发生反应生成 ，反应的化学方程式为 ，反应类型为加成反应；
（4） 中含有一个碳碳双键和二个醛基，故1mol的E生成I最多可以消耗3molH2，B（BrCH2CH=CHCH2Br）和C（HOCH2CH=CHCH2OH）的相对分子质量的差值为80×2-17×2=126；
（5）C为HOCH2CH=CHCH2OH，同分异构体中满足条件：①可以发生银镜反应则含有醛基，②可以与金属钠反应产生氢气，则另一个氧应是羟基，分子中不含有碳碳双键，符合条件的有CH3CH2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CHO、OHCCH2CH(OH)CH3、HOCH2CH(CH3)CHO、HOCH2CH2CHO共5种同分异构体。
【分析】有机推断的突破口注意已知流程中的最简式，根据最简式间的变化进行判断。其次根据官能团之间的变化进行判断。
2023年高考真题变式分类汇编：合成有机高分子化合物的性质实验
一、选择题
1．（2018·佛山模拟）有机玻璃的单体甲基丙烯酸甲酯(MMA) 的合成原理如下：
(MMA)
下列说法正确的是（ ）
A．若反应①的原子利用率为100%，则物质X为CO2
B．可用分液漏斗分离MMA和甲醇
C． 、 均可发生加成反应、氧化反应、取代反应
D．MMA与H2反应生成Y，能与NaHCO3溶液反应的Y的同分异构体有3种
2．（2020高二上·诸暨期末）下列物质不属于高分子化合物的是（ ）
A．顺丁橡胶 B．硬脂酸甘油酯
C．纤维素 D．蛋白质
3．（2017高一下·郑州期末）合成导电高分子化合物PPV的反应为：（ )
下列说法正确的是（ )
A．PPV 是聚苯乙烯
B．PPV 难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂
C． 属于芳香烃
D．1mol 最多可与5molH2发生反应
4．（2018高二上·鸡泽期中）有5种有机物：
⑤CH2=CH—CH=CH2 ，其中可用于合成 高分子材料的正确组合为（ ）
A．①②④ B．①②⑤ C．②④⑤ D．③④⑤
5．（2018高二下·台州期中）下列物质中，属于高分子化合物的是（ ）
①蛋白质 ②氨基酸 ③油脂 ④淀粉 ⑤氯乙烯 ⑥纤维素 ⑦聚乙烯
A．只有①⑦ B．除②外都是
C．只有①③ D．只有①④⑥⑦
6．下列对于有机高分子化合物的叙述错误的是( )
A．高分子化合物可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类
B．高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大
C．高分子化合物均为混合物
D．合成的有机高分子化合物大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的
7．（2020·杭州模拟）下列说法正确的是（ ）
A．甲醛俗称蚁醛、福尔马林，可用于制造酚醛树脂
B．医用酒精、84 消毒液、盐水均能使蛋白质变性而常用来家庭杀菌
C．用 FeCl3 溶液能鉴别乙醇、苯酚、己烷、溴苯
D．甘油醛是最简单的醛糖，分子中存在 1 个手性碳，一定条件下与 H2 充分反应后， 生成的氧化产物不存在手性碳
二、多选题
8．（2018高二下·广州期中）现代以石油化工为基础的三大合成材料是( )
A．合成洗涤剂 B．合成纤维 C．合成橡胶 D．塑料
三、非选择题
9．（2018·北京）8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的洛合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。
已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）C可能的结构简式是 。
（4）C→D所需的试剂a是 。
（5）D→E的化学方程式是 。
（6）F→G的反应类型是 。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8-羟基喹啉时，L发生了 （填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为 。
10．（2021·海口模拟）2 氨 3 氯苯甲酸是白色晶体，是重要的医药中间体，其制备流程如下：
回答下列相关问题
（1） 的名称是 。反应②的反应类型为 。
（2）为了实现反应③的转化，通常可采用的试剂是 。
（3）生成2 氨 3 氯苯甲酸的方程式为 。
（4）同时符合下列两个条件的有机物共有 种同分异构体。其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为 。
①相对分子质量比 大42的苯的同系物；②与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸；
（5）事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步，产率有了一定提高。
请从步骤⑥产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是 。若想要进一步提高产率，2 氨 3 氯苯甲酸的合成流程中，可以优化的步骤还有 。
11．（2021高二下·济宁期末）乙酰苯胺()具有退热镇痛作用，在OTC药物中占有重要地位。乙酰苯胺可通过苯胺()和乙酸反应制得，该反应是放热的可逆反应。
已知：I.苯胺在空气中易被氧化。
II.可能用到的有关性质如下：
名称 相对分子质量 性状 密度g/cm3 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度
g/100水 g/100g乙醇
苯胺 93 棕黄色油状液体 1.02 -6.3 184 微溶 ∞
冰醋酸 60 无色透明液体 1.05 16.6 117.9 ∞ ∞
乙酰苯胺 135 无色片状晶体 1.21 155～156 280～290 温度高，溶解度大 较水中大
I．制备乙酰苯胺的实验步骤如下：
步骤1：在制备装置加入9.2 mL苯胺、17.4 mL冰醋酸、0.1 g锌粉及少量水。
步骤2：小火加热回流1 h。
步骤3：待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有250 mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。冷却，减压过滤(抽滤)，制得粗乙酰苯胺。
II．乙酰苯胺的提纯
将上述制得的粗乙酰苯胺固体移人500 mL烧杯中，加入100 mL热水，加热至沸腾，待粗乙酰苯胺完全溶解后，再补加少量蒸馏水。稍冷后，加入少量活性炭吸附色素等杂质，在搅拌下微沸5 min，趁热过滤。待滤液冷却至室温，有晶体析出，称量产品为10.8 g。
回答下列问题：
（1）写出制备乙酰苯胺的化学方程式 。
（2）将三种试剂混合时，最后加入的试剂是 。
（3）步骤2：小火加热回流1 h，装置如图所示。a处使用的仪器为 (填“A”、“B”或“C”)，该仪器的名称是 。
（4）步骤I反应体系的温度控制在100℃～105℃，目的是 。
（5）步骤II中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是 。这种提纯乙酰苯胺的方法叫 。
（6）乙酰苯胺的产率是 (精确到小数点后1位)，导致实际值低于理论值的原因不可能是 (填字母标号)。
A．没有等充分冷却就开始过滤 B．在抽滤时，有产物残留在烧杯壁
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净 D．抽滤时乙酰苯胺有部分溶于水中
12．（2020高二下·哈尔滨期末）化合物J是有机合成中的一种重要中间体，具体合成过程如图：
①
②RCHO+R′CH2CHO
③ + →
④化合物A的一氯代物只有一种
（1）I分子中含有的官能团名称为 ；
（2）E+F→G的反应类型为 ，G→H的反应类型为 ；
（3）D的化学名称为 ；
（4）C的结构简式为 ，L的结构简式为 ；
（5）G→J中①的化学方程式为 ；J→K的化学方程式为 ；
（6）同时满足下列条件的I的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①与I具有相同的官能团；②具有六元碳环结构；③分子中含有一个甲基
13．（2019高二上·辽宁期末）氢化阿托醛 是一种重要的化工原料，其合成路线如下:(M代表相对分子量)
（1）在合成路线上①～⑤反应中，属于消去反应的为 (填反应序号)。
（2）写出反应④的化学方程式： 。
（3）在一定条件下，D与有机物X发生酯化反应生成E(M ＝164)，则X的结构简式为 。
写出满足下述两个条件的E的两种同分异构体的结构简式：
a．能与NaHCO3反应产生气体 b．苯环上的一氯取代物只有一种结构 ，
（4）
氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是 。
（5）1mol氢化阿托醛最多可和 mol氢气加成。
（6）由 反应的化学方程式为
14．（2018高三上·海淀期末）功能高分子P可用作光电材料，其合成路线如下：
已知： （R、R’表示氢或烃基）
（1）烃A的相对分子质量是26，其结构简式是 。
（2）反应①的反应类型是 。
（3）C中含有的官能团是 。
（4）D为苯的同系物，反应③的化学方程式是 。
（5）G的结构简式是 。
（6）反应⑨的化学方程式是 。
（7）反应⑤和⑦的目的是 。
（8）以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3-丁二烯，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
15．（2021高三上·惠城开学考）CS(NH2)2（硫脲，白色而有光泽的晶体，溶于水，20℃时溶解度为13.6g；在150 ℃时转变成NH4SCN）是用于制造药物、染料、金属矿物的浮选剂等的原料。某化学实验小组同学用Ca(HS)2与CaCN2（石灰氮）合成硫脲并探究其性质。
（1）制备Ca(HS)2溶液，所用装置如图（已知酸性：H2CO3＞H2S）：
①装置a中反应发生的操作为
；装置b中盛放的试剂是
。
②装置c中的长直导管的作用是 。
（2）制备硫脲：将CaCN2与Ca(HS)2溶液混合，加热至80℃时，可合成硫脲，同时生成一种常见的碱，合适的加热方式是 ；该反应的化学方程式为 。
（3）探究硫脲的性质：①取少量硫脲溶于水并加热，验证有NH4SCN生成，可用的试剂是 （填化学式，下同）
②向盛有少量硫脲的试管中加入NaOH溶液，有NH3放出，检验该气体的方法为 。
③可用酸性KMnO4溶液滴定硫脲，已知MnO 被还原为Mn2+，CS(NH2)2被反应为CO2、N2及SO ，该反应中氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。
16．（2018高二上·双流开学考）某气态烃A在标准状况下的密度为1.25g/L，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B和D都是生活中常见的有机物，D能跟碳酸氢钠反应，F有香味。它们之间的转化关系如下图所示：
（1）A的结构简式为 ，B中官能团的电子式为 ，D中官能团的名称为 。
（2）反应①的反应类型是 ，反应③的化学方程式为： 。
（3）反应②在Cu做催化剂的条件下进行，该实验的步骤是将红亮的铜丝置于酒精灯上加热，待铜丝变为黑色时，迅速将其插入到装有B的试管中（如图所示）。重复操作2-3次，观察到的现象是 。该反应的化学方程式为 。
（4）D与碳酸氢钠溶液反应的离子方程式为 。
（5）B、D在浓硫酸的作用下实现反应④，实验装置如下图所示：
图中X的化学式为 。浓硫酸的作用是 。
该反应的化学方程式为 。
17．为回收和利用废旧塑料减轻“白色污染”，某兴趣小组进行如下探究：
实验课题 探究废旧塑料热分解的主要产物为多种烃的混合物
查阅资料 ①CuO能将烃氧化成CO2和H2O ②甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化为甲酸，苯甲酸能溶于苯
实验设计
实验记录 按如图连接装置，隔绝空气强热装置A中的试管（忽略装置内空气的影响）一段时间后，可观察到如下现象： ①B装置试管中有液态物质生成 ②C中溴水的颜色变浅 ③E中黑色氧化铜变红 ④F中无水硫酸铜变蓝
试根据上表回答下列问题：
（1）写出一定条件下制备聚丙烯化学方程式 ．
（2）经分析得知装置B试管中的液态产物是甲苯和苯的混合物．设计实验除去其中含有的甲苯 ．
（3）实验中装置C的作用是 ．
（4）若没有装置D，对实验结论产生的影响是 ．
（5）有同学认为“E中黑色氧化铜变红，F中无水硫酸铜变蓝”是废旧聚丙烯塑料热分解产物中含氢气导致的．请你在F装置后增加一个实验装置，以确认使CuO变红是气态烃，而不是氢气，画出增加的装置图（要注明其中盛放的试剂名称）
18．咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白．
（1）D分子中的官能团是 ；高分子M的结构简式是
（2）写出A→B反应的化学方程式：
（3）B→C发生的反应类型有
（4）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有 种．
①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应．
（5）以下对A具有的性质描述正确的是
a.1molA可消耗2molNaOH
b．一定条件下1molA最多能与1mol氢气加成
c．能发生银镜反应
d．能发生取代反应．
19．（2021·天河模拟）桥环化合物是指共用两个或两个以上碳原子的多环烃，广泛应用于药物合成。囧烷是结构类似我国汉字“囧”的一种桥环化合物，其合成路线如下：
（1）的名称是 ，中所含官能团名称为 ，的分子式为 。
（2）、的反应类型分别是 、 。
（3）一定条件下，可以氧化为：，发生酯化反应可以形成分子内含有两个五元环的酯，该酯化反应的化学方程式为 。
（4）的同分异构体有很多种，写出同时满足下列条件的结构简式 。
①与溶液反应显紫色 ②该物质最多消耗
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为
（5）参照题中的合成路线并结合所学知识，以、和为主要原料，设计的合成路线 。(其他无机试剂任选)
20．（2021·汕头模拟）三氯乙醛(CCl3CHO)作为有机原料，常用于生产氯霉素、氯仿等。实验室制备三氯乙醛的装置示意图(加热装置未画出)和有关数据如下：
反应原理：
相关物质的相对分子质量及部分物理性质：
相对原子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
CH3CH2OH 46 -114.1 78.3 与水互溶
CCl3CHO 147.5 -57.5 97.8 可溶于水、乙醇
CCl3COOH 163.5 58 198 可溶于水、乙醇、三氯乙醛
回答下列问题：
（1）仪器 a 的名称是 ，往 a 中加入盐酸，将其缓慢加入到高锰酸钾中，反应的化学方程式：
。
（2）装置 D 的作用是 ，仪器 F 的作用是 ，E 中冷凝水应从 (填“b”或“c”)口进。
（3）反应过程中若存在次氯酸，CCl3CHO 可能被氧化为 CCl3COOH，写出 CCl3CHO 被次氯酸氧化的化学反应方程式： 。
（4）该设计流程存在一处缺陷导致副产物增多，请提出改进的措施： 。
（5）测定产品纯度：称取产品 0.36g 配成待测溶液，加入 0.1000mol·L-1碘标准溶液20.00mL，再加入适量 Na2CO3溶液，反应完全后加盐酸调节溶液的 pH，立即用0.0200mol·L-1
Na2S2O3溶液滴定至终点。进行三次平行实验，测得平均消耗溶液 20.00mL。则产品的纯度为 (计算结果保留三位有效数字)。( ； )
21．（2020·咸阳模拟）对硝基苯甲酸（ ）是一种广泛用于医药、染料、感光材料等的重要精细化工中间体。工业上以对硝基甲苯（ ）、Cr（SO）3等物质为主要原料，通过间接电合成法制备对硝基苯甲酸，生产工艺流程如下：
已知：①对硝基甲苯：黄色晶体，熔点为51.7℃，沸点为238.5℃，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯。②对硝基苯甲酸：黄色晶体，熔点为242℃，沸点为359℃，微溶于水，溶于乙醇，能升华。
回答下列问题：
（1）电解制备Cr2O72－:用H型隔膜电解槽电解制备Cr2O72－，装置如下图1所示。外接电源的负极为 （填“A”或“B”），反应II的离子方程式为 。
（2）氧化制备对硝基苯甲酸:用上图2所示装置制备对硝基苯甲酸，具体过程如下：
步骤1：向250 mL三颈烧瓶中依次加入一定量含Cr2O72－的电解液、对硝基甲苯，搅拌、水浴升温到设定温度，恒温下进行反应，直至反应液由棕红色变为墨绿色时为止。
步骤2：待反应混合物冷却至室温后，与适量冰水充分混合，抽滤。滤液返回电解槽中重新电解。
步骤3：把步骤2中抽滤所得固体溶于5%的热NaOH溶液中（约60℃），待温度降到50℃时，抽滤，向滤液中加入过量2 mol/L H2SO4，析出黄色沉淀，再抽滤，并用冷水洗涤，然后在低于80℃的条件下烘干，可得粗产品。
①仪器X的名称是 ，冷却水应从 口进入（填“a”或“b”）。
②步骤2中，抽滤所得固体的主要成分是 。
③步骤3中，用NaOH溶液处理后，需待温度降到50℃时进行抽滤的原因是 。
④制得的粗产品需要进一步纯化，根据对硝基苯甲酸的有关性质可知，对其进行纯化还可以采用 法完成。
⑤该合成技术的优点是实现了 （填化学式）的循环利用，绿色环保。
（3）测定对硝基苯甲酸的纯度:称取1.670 g粗产品，配成100 mL溶液，取25.00 mL溶液，用0.1000 mol·L－1 KOH溶液滴定，重复滴定四次，每次消耗KOH溶液的体积如下表所示。已知：对硝基苯甲酸的摩尔质量为167.0 g·mol－1，则对硝基苯甲酸的纯度为 。
第一次 第二次 第三次 第四次
体积( mL) 23.00 23.10 21.40 22.90
22．（2018·东莞模拟）由有机物A和F合成I、J和高聚物H的流程如下：
已知：①
②
③有机物B的分子式为C4H6Br2，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为1：2。
请回答下列问题
（1）有机物F的名称是 ，反应⑤利用试剂a的哪种性质 填“氧化性”或“还原性”)。
（2）高聚物H的结构简式为 ，已知J中含有一个六元环，则J的结构简式为 。
（3）D→E的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）1mol的E生成I最多可以消耗 molH2，B和C的相对分子质量的差值为 。
（5）C的同分异构体中满足下列条件的有 种。
①可以发生银镜反应 ②可以与金属钠反应产生氢气
答案解析部分
1．【答案】C
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A.根据原子个数守恒可知，若反应①的原子利用率为100%，则物质X为CO，A项不符合题意；
B.MMA与甲醇互溶，故不能分液漏斗分离MMA和甲醇，B项不符合题意；
C. 、 均含碳碳双键，故均可发生加成反应、氧化反应，含有甲基，均能发生取代反应，C项符合题意；
D.MMA与H2反应生成 ，能与NaHCO3溶液反应说明含有-COOH，故C4H9-COOH，因丁基存在4种结构，故Y的同分异构体有4种，D项不符合题意。
故答案为：C
【分析】有机反应主要是官能团，其次是原子团，可以类别相应的物质，比如甲基可能发生的反应，可以从甲基的来源甲烷推测。
2．【答案】B
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A．顺丁橡胶合成高分子化合物，A项不符合题意；
B．硬脂酸甘油酯相对分子质量较小，不属于高分子化合物，B项符合题意；
C．纤维素为多糖，相对分子质量在10000以上，属于天然高分子化合物，C项不符合题意；
D．蛋白质，相对分子质量在10000以上，属于天然高分子化合物，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】
A.顺丁橡胶属于高分子化合物；
B.硬脂酸甘油其碳链较短，相对分子质量较小，不属于高分子化合物；
C.纤维素属于天然高分子化合物；
D.蛋白质属于天然高分子化合物。
3．【答案】D
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A．根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙烯，A不符合题意；
B.由于是导电高分子化合物，因此能溶于乙醇，B不符合题意；
C. 分子中含有碘原子，属于芳香族化合物，不是芳香烃，C不符合题意；
D.该物质一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，属于1mol 最多可以与5mol氢气发生加成反应，D符合题意，
故答案为：D。
【分析】本题考查的是有机高分子化合物的合成。
易错点：D项1mol苯环可跟3mol氢气加成，1mol该分子中有2mol双键，因此可跟2mol氢气加成，故一共是5mol.
4．【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】解：根据结构简式 可知，该有机物为加聚反应产物，其主链含有两个碳碳双键，先将中括号去掉，然后从左向右，按照“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开： ，则可以得到该有机物的三种单体：④ 、⑤CH2=CH-CH=CH2、③ 。故D符合题意
故答案为：D
【分析】聚合物找单体，只需主链“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，再重新满足碳四价即可
5．【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】蛋白质、淀粉、纤维素以及聚乙烯都属于高聚物，相对分子质量在一万以上，而氨基酸、油脂、乙烷的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，
故答案为：D。
【分析】高分子化合物的特点是相对分子质量上万，化学式中常带n的物质，根据其化学式可以简单判断。
6．【答案】B
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】有机高分子一般是由小分子聚集而成，相对分子质量较大，强度也较大，但结构相对来说并不复杂，高分子物质可分为天然和合成两大类。
【分析】本题考查的是高分子化合物的特点，掌握高分子化合物的性质是解决本题的关键。
7．【答案】C
【知识点】有机物（官能团）的检验；物质的检验和鉴别；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A．甲醛俗称蚁醛，而福尔马林是指35%-40%的甲醛的水溶液，常用甲醛和苯酚制造酚醛树脂，A选项不符合题意；
B．盐水杀菌是因为盐水使得细菌外部环境中溶液浓度大于细菌内部溶液的浓度，而产生渗透作用，使细菌失水死亡，与蛋白质变性无关，B选项不符合题意；
C．FeCl3溶液可使苯酚变成紫色，可溶于乙醇形成黄色溶液，FeCl3不溶于己烷和溴苯，均会出现分层现象，而FeCl3溶液加入溴苯中时，溴苯在下层，加入己烷中时，己烷在上层，因此用FeCl3溶液能鉴别乙醇、苯酚、己烷、溴苯，C选项符合题意；
D．甘油醛是最简单的醛糖，其结构简式为HOCH2CH(OH)CHO，分子中存在1个手性碳，一定条件下与H2发生还原反应，生成的还原产物为甘油，不存在手性碳，D选项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】D选项为易错点，解答时要注意醛基与H2反应是加成反应(或还原反应)，而不是氧化反应。
8．【答案】B,C,D
【知识点】合成材料；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A、合成洗涤剂不属于三大合成材料，A项不符合题意；
B、合成纤维是三大合成材料之一，B项符合题意；
C、合成橡胶是三大合成材料之一，C项符合题意；
D、塑料是三大合成材料之一，D项符合题意；
故答案为：BCD。
【分析】三大合成材料是塑料、合成橡胶、合成纤维。
9．【答案】（1）烯烃
（2）CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl
（3）HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl
（4）NaOH水溶液
（5）HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O
（6）取代反应
（7）
（8）氧化；3∶1
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为 、G的结构简式为 、J的结构简式为 ；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为 。
（1）A的结构简式为CH3CH=CH2，A中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A的类别是烯烃。
（2）A→B为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl。
（3）B与HOCl发生加成反应生成C，由于B关于碳碳双键不对称，C可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。
（4）C→D为氯原子的水解反应，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。
（5）D→E为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CH2OH CH2=CHCHO+2H2O。
（6）F的结构简式为 、G的结构简式为 ，F→G的反应类型为取代反应。
（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，对比K和L的分子式，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K先发生加成反应生成 ， 发生消去反应生成L，补充的流程图为： → → 。
（8）根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，即 + → + +H2O，对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中L与G物质的量之比为3：1
【分析】本题考查有机合成的基本知识，考查学生对有机知识的迁移应用能力，入手点是有机物的官能团的变化，有机物的化学式的变化，有机反应条件三个方面进行综合推断，通过题意验证推理过程是否 合理。
10．【答案】（1）邻硝基苯甲酸(2 硝基苯甲酸)；取代(硝化)反应
（2）酸性高锰酸钾溶液
（3） +H2 +CH3COOH
（4）9；
（5）利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代；步骤②
【知识点】氧化还原反应；芳香烃；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】(1) 的名称是邻硝基苯甲酸(2 硝基苯甲酸)。根据题中分析得到反应②的反应类型为取代(硝化)反应；故答案为：邻硝基苯甲酸(2 硝基苯甲酸)；取代(硝化)反应。
(2)反应③是发生氧化反应，为实现其转化，通常可采用的试剂是酸性高锰酸钾溶液；故答案为：酸性高锰酸钾溶液。
(3)生成2 氨 3 氯苯甲酸的方程式为 +H2 +CH3COOH；故答案为： +H2 +CH3COOH。
(4)①相对分子质量比 大42的苯的同系物，说明分子式为C10H14；②与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸；说明含有两取代基，且苯环连的碳上至少有1个氢原子，则四个碳可以分为一个甲基和一个正丙基或一个甲基和一个异丙基或两个乙基，每个都有邻、间、对三种即9种，其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为 ；故答案为：9； 。
(5)从步骤⑥产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代。若想要进一步提高产率，2 氨 3 氯苯甲酸的合成流程中，步骤②甲苯硝化反应时还可能生成其他的副产物，因此可以优化的步骤还有步骤②；故答案为：利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代；步骤②。
【分析】苯发生取代反应得到甲苯，甲苯和浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应生成 ， 发生氧化反应得到 ， 和Fe/HCl反应将硝基变为氨基，在和CH3COCl反应生成 。
11．【答案】（1）+CH3COOH+H2O
（2）苯胺
（3）A；直形冷凝管
（4）有利于水蒸气馏出，减少乙酸馏出
（5）减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失(或防止趁热过滤时温度降低有部分乙酰苯胺析出而造成损失)；重结晶
（6）79.3%；C
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验；制备实验方案的设计
【解析】【解答】(1)苯胺和冰醋酸生成乙酰苯胺，化学方程式为：+CH3COOH+H2O。
(2)苯胺在空气中易被氧化，应先加入锌粉和醋酸，最后加入苯胺，锌粉与醋酸反应生成氢气，可以排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化。
(3)小火加热回流1h，则a处使用的仪器为直形冷凝管，
故答案为：A。
(4)步骤I反应体系的温度控制在100℃～105℃，水的沸点低于乙酸，目的是有利于水蒸气馏出，减少乙酸馏出。
(5)步骤II中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是：减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失(或防止趁热过滤时温度降低有部分乙酰苯胺析出而造成损失)
；这种提纯乙酰苯胺的方法叫重结晶。
(6)9.2 mL苯胺的物质的量为：，根据+CH3COOH+H2O可知，理论上的物质的量为：，则乙酰苯胺的产率为：；
A．乙酰苯胺在温度高时，溶解度大，没有等充分冷却就开始过滤，使得产率偏低，实际值低于理论值，A正确；
B．在抽滤时，有产物残留在烧杯壁，使得产率偏低，实际值低于理论值，B正确；
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净，会使乙酰苯胺质量偏大，可能导致实际值高于于理论值，C不正确；
D．抽滤时乙酰苯胺有部分溶于水中，使得产率偏低，实际值低于理论值，D正确；
故答案为：C。
【分析】(1)氨基酸脱水缩合，记得写水；
(2)锌粉与醋酸反应生成氢气排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化。根据物质性质找操作原因；
(4)分析各物质沸点差异；
(5)粗乙酰苯胺溶解后为减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失；重结晶就是多次结晶使晶体成分更加纯净；
(6)实际产量除以理论产量再乘上百分数即可；
产率偏低要么是实际产量低了，要么是理论产量高了；
12．【答案】（1）醛基、碳碳双键
（2）加成反应；消去反应
（3）2 甲基 1，3 丁二烯
（4）；
（5）HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH HOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；nHOCH2CH2COOH +(n-1)H2O
（6）16
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机化学反应的综合应用；合成有机高分子化合物的性质实验；加成反应；结构简式
【解析】【解答】(1)I分子中含有的官能团名称为醛基、碳碳双键；(2)由以上分析知，E与F发生已知信息②的反应生成G，则E+F→G的反应类型为加成反应，G→H的反应类型为消去反应；(3)根据D的结构简式可知其化学名称为2-甲基-1，3-丁二烯；(4)C的结构简式为 ，L的结构简式为 ；(5)G→J中过程①的化学方程式为HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH HOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；J→K的化学方程式为nHOCH2CH2COOH +(n-1)H2O；(6)同时满足下列条件的I的同分异构体，①与I具有相同的官能团；②具有六元碳环结构；③分子中含有一个甲基，六元环可以是 、 、 ，－CHO的位置分别有5、6、6种，由不考虑立体异构，不包括I，所以共计是16种。
【分析】化合物A的一氯代物只有一种，A是丙酮，结构简式为CH3COCH3，与乙炔钠发生已知信息①的反应生成B为(CH3)2COHC≡CH，B在氧化铝的作用下生成C，根据C的分子式和B的分子式可知该反应是羟基的消去反应，C的结构简式为CH2＝C(CH3)C≡CH，C与氢气发生加成反应生成D，D与H反应生成I，根据I的结构简式结合已知信息③可知H的结构简式为CH2＝CHCHO。E与F发生已知信息②的反应生成G，则E是乙醛，F是甲醛，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，G发生消去反应生成H。G发生氧化反应酸化后生成J为HOCH2CH2COOH，J发生缩聚反应生成K为 ，J发生酯化反应生成L为 ，据此分析解答。
13．【答案】（1）②
（2）
（3）；HCOOH；
（4）羧基
（5）4
（6）
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】由苯与 的结构可知，苯和CH3CH=CH2在AlCl3作用下发生加成反应生成 ，与氯气发生取代反应生成氯代烃，由 结构可知反应②为消去反应，结合转化关系可知A为 ，反应③ 生成 ，C=C键变为C-C键，为 与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为 ，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为 ，则反应④为 在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇，
；（1）在合成路线上①～⑤反应中，反应①④为取代反应，②为消去反应、③为加成反应、⑤为氧化反应，
故答案为：②； （2）反应④的化学方程式： ，
故答案为： ； （3）D为 ，相对分子质量为136，与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为164的酯类物质，设X的相对分子质量为M（X），
则有M（ ）+M（X）=164+M（H2O），M（X）=46，应为HCOOH，E的两种同分异构体：a．属于羧酸，说明含有羧基，b．苯环上的一氯取代物只有一种结构，则结构对称，应为 ，
故答案为：HCOOH； ；(4) 被氧化后生成 ，含氧官能团的名称是羧基，
故答案为：羧基；(5) 含有苯环和醛基，1mol氢化阿托醛最多可和4mol氢气加成，
故答案为：4；(6)D为 ，由 为醇催化氧化生成醛，反应的化学方程式为 ，
故答案为： 。
【分析】由苯与 的结构可知，苯和CH3CH=CH2在AlCl3作用下发生加成反应生成 ，与氯气发生取代反应生成氯代烃，由 结构可知反应②为消去反应，结合转化关系可知A为 ，反应③ 生成 ，C=C键变为C-C键，为 与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为 ，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为 ，则反应④为 在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇，以此解答该题。
14．【答案】（1）
（2）加成反应
（3）碳碳三键、溴原子
（4）
（5）
（6）
（7）保护苯环上的（酚）羟基
（8）
【知识点】有机物的合成；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】解：根据功能高分子P ，可知H为 ；烃A的相对分子质量是26，A为乙炔（ ），根据信息i，乙炔与甲醛反应生成B，B为 ，B与HBr发生取代反应生成C，C为 ；根据流程图，D为对二甲苯 ，E为 ，F为 ，G为 。（1）烃A的相对分子质量是26，是乙炔，故答案为： ；（2）根据反应原理，反应①属于加成反应，故答案为：加成反应；（3）C为 ，其中含有的官能团有碳碳三键、溴原子，故答案为：碳碳三键、溴原子；（4）D为对二甲苯 ，反应③的化学方程式为 ，故答案为： ；（5）G为 ，故答案为： ；（6）反应⑨的化学方程式为 ，故答案为： ；（7）设计反应⑤和⑦的目的是保护苯环上的（酚）羟基不被氧化，故答案为：保护苯环上的（酚）羟基；（8）根据题干流程图和信息，以乙炔和甲醛为原料合成1，3-丁二烯，可以先用乙炔与甲醛加成生成 ，再与氢气加成生成 ，最后在浓硫酸存在时发生羟基的消去反应即可，流程图为： ，故答案为： 。
【分析】根据烃A的相对分子质量是26判断A为乙炔()， 结合有机化合物的转化关系和新信息的利用进行有机化合物的判断，然后结合问题进行解答即可.
15．【答案】（1）打开装置a、b 之间的活塞；饱和NaHCO3溶液；作安全导管，避免烧瓶内压强过大
（2）水浴加热；2CaCN2+ Ca(HS)2+ 6H2O 2CS(NH2)2+ 3Ca(OH)2
（3）FeCl3；用湿润的红色石蕊试纸置于试管口，若变蓝则为NH3；14：5
【知识点】氧化还原反应；铵离子检验；实验装置综合；合成有机高分子化合物的性质实验；制备实验方案的设计
【解析】【解答】(1)①装置a中，需防止启普发生器内正压力的形成，所以应打开活塞，装置b中的试剂应能除去CO2中混有的HCl，同时又不能吸收CO2，应加入饱和NaHCO3溶液；故答案为：打开装置a、b 之间的活塞；饱和 NaHCO3 溶液；
②当装置c中压力过大时，可通过调节c中的液体量来调节压强，所以长直导管的作用是：作安全导管，避免烧瓶内压强过大；故答案为：作安全导管，避免烧瓶内压强过大；
(2)将CaCN2与Ca(HS)2溶液混合，加热至80℃时，可合成硫脲，同时生成Ca(OH)2，因为温度不高于100℃且需控制，所以合适的加热方式是水浴加热；该反应的化学方程式为：2CaCN2 + Ca(HS)2+ 6H2O 2CS(NH2)2 + 3Ca(OH)2；故答案为：水浴加热；2CaCN2 + Ca(HS)2+ 6H2O 2CS(NH2)2 + 3Ca(OH)2；
(3)①验证有NH4SCN生成，既可验证 ，又可验证SCN-，但验证SCN-的效果更好，可选用FeCl3；故答案为：FeCl3；
②检验NH3的方法是将湿润的红色石蕊试纸置于试管口，若试纸变蓝则为NH3；故答案为：用湿润的红色石蕊试纸置于试管口，若变蓝则为NH3；
③已知 被还原为Mn2+，则发生反应的离子方程式为： ，该反应中氧化剂为 ，还原剂为CS(NH2)2，二者的物质的量之比为14：5，故答案为：14：5。
【分析】
（1）需要注意常见的实验制备操作，气体除杂、尾气处理等操作；
（2）温度80°，采用水浴加热的方式更准确且便于操作，根据质量守恒定律和归一法将生成物以及化学计量数配齐；
（3）
①硫氢根离子鉴别和铁离子鉴别相同，故采用铁离子检验即可；
② 氨气易溶于水且显碱性，故采用湿润的红色石蕊试纸鉴别；
③ 按照得失电子守恒进行计算即可，注意各物质的化合价变化，找准氧化剂和还原剂，氧化产物和还原产物以及各物质的个数才能确定得失电子。
16．【答案】（1）CH2=CH2；；羧基
（2）加成反应；CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
（3）铜丝由黑色变为红色，并产生刺激性气味；CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
（4）CH3COOH+HCO3→CH3COO-+CO2↑+H2O
（5）Na2CO3；催化剂、吸水剂；CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】A是气态烃，标准状况下的密度是1.25g/L，摩尔质量=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平，则A为CH2=CH2；B氧化生成C、C氧化生成D，B和D都是生活中常见的有机物，结合D的分子式C2H4O2可知，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，故反应①是乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F为CH3COOCH2CH3，乙烯与溴发生加成反应生成E为1，2-二溴乙烷。
（1）A的结构简式为CH2=CH2，B中官能团的电子式为 ，D中官能团的名称为羧基
（2）反应①乙烯与水生成乙醇，反应类型是加成反应；反应③的化学方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；
（3）加热铜丝时，Cu和氧气反应生成黑色的CuO，在加热条件下，CuO和乙醇发生氧化还原反应生成有刺激性气味的乙醛和Cu，所以看到的现象是铜丝由黑色变红色，产生刺激性气味，反应方程式为CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
（4）D为乙酸与碳酸氢钠溶液反应的离子方程式为：CH3COOH+HCO3―→CH3COO-+CO2↑+H2O
（5）图中X的化学式为Na2CO3，酯化反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；酯化反应的方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。
【分析】有机合成题，注意题干信息，根据已知信息是有化工发展水平进行判断。或者根据流程中的特点进行判断官能团的转变。
17．【答案】（1）
（2）取B中液态产物依次加入足量KMnO 4 溶液、NaOH溶液，待各步充分反应后静置取上层液体
（3）检验并除去气态不饱和烃
（4）无法判定E中是否有水产生
（5）
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】解：（1）丙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯，反应的化学方程式为 ；故答案为： ；（2）甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯不溶于水，苯甲酸能溶于苯，因此除去其中含有的甲苯的实验操作是取B中液态产物依次加入足量KMnO 4 溶液、NaOH溶液，待各步充分反应后静置取上层液体；故答案为：取B中液态产物依次加入足量KMnO 4 溶液、NaOH溶液，待各步充分反应后静置取上层液体；（3）废旧塑料受热分解可以产生不饱和烃，因此装置C中溴水的作用是检验并除去气态不饱和烃；故答案为：检验并除去气态不饱和烃；（4）碱石灰可以吸水，水能使无水硫酸铜变蓝色，因此如果没有装置D，则无法判定E中是否有水产生；故答案为：无法判定E中是否有水产生；（5）氢气与氧化铜反应生成铜和水，如果是气态烃与氧化铜反应生成铜和二氧化碳，因此要验证使CuO变红是气态烃，而不是氢气，只需要检验是否有二氧化碳产生即可，根据二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊可以设计，装置图为 ；故答案为： ．
【分析】（1）丙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯，反应的化学方程式为 ；（2）甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯不溶于水，苯甲酸能溶于苯，因此除去其中含有的甲苯的实验操作是取B中液态产物依次加入足量KMnO 4 溶液、NaOH溶液，待各步充分反应后静置取上层液体．（3）废旧塑料受热分解可以产生不饱和烃，因此装置C中溴水的作用是检验并除去气态不饱和烃．（4）碱石灰可以吸水，水能使无水硫酸铜变蓝色，因此如果没有装置D，则无法判定E中是否有水产生．（5）氢气与氧化铜反应生成铜和水，如果是气态烃与氧化铜反应生成铜和二氧化碳，因此要验证使CuO变红是气态烃，而不是氢气，只需要检验是否有二氧化碳产生即可，根据二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊可以设计，装置图为 ．
18．【答案】（1）羟基；
（2）
（3）取代反应、加成反应
（4）3
（5）d
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚﹣OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，
（1）由上述分析可知，D为，则官能团为羟基，M为，
故答案为：羟基；；
（2）A→B反应为酯化反应，故答案为：；
（3）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；
（4）A为，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基、﹣CH（CHO）COOH，则存在邻、间、对三种同分异构体，
故答案为：3．
（5）A为，以下对A具有的性质描述中a.1molA可消耗3molNaOH，故a错误；b．一定条件下1molA最多能与4mol氢气加成，故b错误；c．A中没有醛基，所以不能发生银镜反应，故c错误；d．A中有酚的结构，能发生取代反应，故d正确，
故选 d．
【分析】由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚﹣OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，据此答题．
19．【答案】（1）1，4-丁二醛(或丁二醛)；醛基、醚键；
（2）还原反应；加成反应
（3）+2H2O
（4）、
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体；合成有机高分子化合物的性质实验；加成反应；酯化反应
【解析】【解答】（1）A在1，4两个碳原子上有两个醛基，所以名称为：1，4-丁二醛(或丁二醛)；由B的结构简式可知中所含官能团名称为醛基、醚键；由F的结构简式可得其分子式为；故答案为：1，4-丁二醛(或丁二醛)；醛基、醚键；；
（2）由D、E、F的结构简式可得是去氧原子，是加氢原子，反应类型分别是还原反应和加成反应；故答案为：还原反应和加成反应；
（3）由M得结构简式可知M中含有两个羟基和两个羧基，可发生分子内脱水，形成分子内含有两个五元环的酯，该酯化反应的化学方程式为+2H2O；故答案为：+2H2O；
（4）的同分异构体有很多种，与溶液反应显紫色，说明含有酚羟基，由D得结构简式可看出D只含有两个氧原子，该物质最多消耗，只能是1个D含有2个酚羟基，又因核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为，只能是含有3个相同的甲基，酚羟基对称，苯环上还有两种氢原子，只能写出两种结构、，故答案为：、；
（5）仔细分析题中的合成路线并结合所学知识，以、和为主要原料，可得的合成路线为；故答案为：
【分析】（1）根据碳的个数及官能团命名；F的分子式根据每个交叉点为C来确定；
（2）根据DEF三个物质的分子式可以发现D变成E为失去氧原子，还原反应，而E变成F为加氢，加成反应；
（3）M内含两个羟基和羧基，内部脱水形成酯；
（4）氯化铁变紫，有酚羟基，且有两个；消耗2mol氢氧化钠，以及核磁共振结果，该分子是含有3个相同的甲基，酚羟基对称，苯环上还有两种氢原子。
20．【答案】（1）恒压滴液漏斗；
（2）吸收产物 HCl，除去多余的 Cl2；防倒吸；c
（3）
（4）在 B、C之间增加一个氯气干燥装置
（5）73.8%
【知识点】合成有机高分子化合物的性质实验；制备实验方案的设计；物质的量的相关计算
【解析】【解答】(1)仪器 a 的名称是恒压滴液漏斗，盐酸与高锰酸钾反应生成氯气，化学方程式为 。
(2)装置 D 是最后一个装置，作用是吸收产物 HCl，除去多余的 Cl2 ，仪器 F 为球形干燥管，作用是防倒吸，冷凝管中应装满水，所以冷凝水应从 c口进。
(3)反应过程中若存在次氯酸，CCl3CHO 可能被氧化为 CCl3COOH，写出 CCl3CHO 被次氯酸氧化，次氯酸生成盐酸，化学反应方程式 。
(4)缺少干燥氯气的装置，由于生成的氯气含有水蒸气，氯气能与水反应生成盐酸和次氯酸，发生 ，导致副产物增多，所以应在 B、C之间增加一个氯气干燥装置。
(5)根据I2---------2 关系分析， Na2S2O3的物质的量为0.0200mol·L-1×0.02L=0.0004mol，则碘的物质的量为0.0002mol，碘溶液的体积为2mL，则与HCOO-反应的碘的体积为20-2=18mL， 根据 计算， 的质量为0.1000mol·L-1×0.018L×147.5g/mol=0.2655g，则质量分数为 =73.75%≈73.8%。
【分析】A装置为利用高锰酸钾和浓盐酸反应制备氯气，B装置是用饱和食盐水除去氯化氢，少干燥氯气的装置，C装置是反应制备CCl3CHO，D装置盛放氢氧化钠溶液，吸收多余氯气和氯化氢防止污染，E是冷凝管，应充满冷凝水，F为干燥管，放在氢氧化钠溶液中，是防止氯化氢溶解过程中出现倒吸现象。据此分析。
21．【答案】（1）A；3S2O82-+2Cr3++7H2O=6SO42-+Cr2O72-+14H+
（2）冷凝管；b；对硝基苯甲酸；使未反应的对硝基甲苯凝固析出；升华；Cr2(SO4)3、(NH4)2SO4、H2SO4
（3）92.00%
【知识点】电解原理；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】(1)电解槽中阳极周围阴离子发生氧化反应，反应Ⅰ是SO42-氧化为S2O82-，则右侧电极为阳极，B为外接电源正极，A为外接电源的负极；反应II是S2O82-氧化Cr3+生成Cr2O72－，发生反应的离子方程式为3S2O82-+2Cr3++7H2O=6SO42-+Cr2O72-+14H+；(2)①仪器X的名称是冷凝管，冷却水的水流方向应与蒸气流向相反，则应从b口进入冷水；②步骤1中反应液由棕红色变为墨绿色时，说明有对硝基苯甲酸生成，则步骤2经冷却后，经抽滤所得固体的主要成分是对硝基苯甲酸；③对硝基甲苯的熔点为51.7℃，则步骤3中，用NaOH溶液处理后，需待温度降到50℃时进行抽滤，目的是使未反应的对硝基甲苯凝固析出，可提高对硝基苯甲酸的纯度；④对硝基苯甲酸是黄色晶体，能升华，则对粗产品进行纯化还可以采用升华法完成；⑤由工业流程图可知，步骤2中抽滤后的滤液返回电解槽中重新电解，说明滤液中的Cr2(SO4)3、(NH4)2SO4、H2SO4可循环利用，符合绿色环保；(3)第三次实验消耗KOH的体积明显偏小，舍去，其它三次消耗KOH溶液体积的平均值 mL=23.00mL，对硝基苯甲酸与KOH溶液发生中和反应时，对硝基苯甲酸与KOH等物质的量反应，则对硝基苯甲酸的纯度为 ×100%=92.0%。
【分析】用图1装置电解Cr2(SO4)3、(NH4)2SO4、H2SO4的混合液，获得Cr2O72－的电解液，其中阳极区发生氧化反应，然后将含Cr2O72－的电解液浓缩并加硫酸酸化，再在氧化装置内将对硝基甲苯氧化为对硝基苯甲酸，将反应混合物冷却至室温后，与适量冰水充分混合，抽滤，所得所得固体溶于5%的热NaOH溶液中(约60℃)，待温度降到50℃时，抽滤，向滤液中加入过量2 mol/L H2SO4，析出黄色沉淀，再抽滤，并用冷水洗涤，然后在低于80℃的条件下烘干，可得对硝基苯甲酸粗产品，据此分析解题。
22．【答案】（1）1，4-二甲苯或对二甲苯；氧化性
（2）；
（3）；加成反应
（4）3；126
（5）5
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】有机物B的分子式为C4H6Br2，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为1：2，故分子高度对称，A与溴发生1，4-加成生成B，B为1，4-二溴-2-丁烯BrCH2CH=CHCH2Br；BrCH2CH=CHCH2Br在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH在铜的催化下发生氧化反应生成D为OHCCH=CHCHO，OHCCH=CHCHO在稀氢氧化钠溶液中与足量甲醛发生类似已知①反应生成E为 ， 与A（1，3-丁二烯）发生类似已知②的加成反应生成J为 ， 与G（对苯二甲酸）发生缩聚反应生成H为 。
（1）有机物F为 ，名称是1，4-二甲苯或对二甲苯，反应⑤是对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，利用试剂a的氧化性；
（2）高聚物H的结构简式为 ，已知J中含有一个六元环，则J的结构简式为 ；
（3）D→E是OHCCH=CHCHO在稀氢氧化钠溶液中与足量甲醛发生反应生成 ，反应的化学方程式为 ，反应类型为加成反应；
（4） 中含有一个碳碳双键和二个醛基，故1mol的E生成I最多可以消耗3molH2，B（BrCH2CH=CHCH2Br）和C（HOCH2CH=CHCH2OH）的相对分子质量的差值为80×2-17×2=126；
（5）C为HOCH2CH=CHCH2OH，同分异构体中满足条件：①可以发生银镜反应则含有醛基，②可以与金属钠反应产生氢气，则另一个氧应是羟基，分子中不含有碳碳双键，符合条件的有CH3CH2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CHO、OHCCH2CH(OH)CH3、HOCH2CH(CH3)CHO、HOCH2CH2CHO共5种同分异构体。
【分析】有机推断的突破口注意已知流程中的最简式，根据最简式间的变化进行判断。其次根据官能团之间的变化进行判断。
