陕西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-17认识有机物
一、单选题
1．（2023·陕西·校联考模拟预测）《本草纲目》果部第三十卷中提到“山楂化饮食，消肉积、症瘕、痰饮、痞满吞酸、滞血痛胀。”山楂中的有效成分枸橼酸又称柠檬酸，结构如下，下列说法中正确的是
A．柠檬酸的酸性比碳酸弱
B．柠檬酸易溶于水，可与水分子形成氢键
C．lmol 柠檬酸可与4molNaOH反应
D．柠檬酸可发生取代反应、加成反应和氧化反应
2．（2023·陕西·统考三模）环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域，以下是一种新型环氧树脂前体(丁)的合成路线，下列有关说法正确的是
A．乙按系统命名法的名称为1-氯丙烯
B．丙的结构简式一定为HOCH2CHClCH2Cl
C．甲和乙均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D．丁的一溴代物的同分异构体有2种(不考虑立体异构)
3．（2022·陕西咸阳·统考一模）目前新能源汽车蓬勃发展，与电池密切相关。碳酸乙烯酯(a)、碳酸二甲酯(b)、碳酸二乙酯(c)均可用于电池的电解液，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．a、b、c中官能团种类相同 B．a、b、c在酸、碱溶液中均不能稳定存在
C．b、c的一氯代物种类相同 D．1 mol a能与2 mol发生加成反应
4．（2022·陕西榆林·统考二模）我国科学家研发的催化剂@，实现了含炔化合物与二氧化碳的酯化。
(a)HCC-CH2OH+CO2
(b) HCC-CH2NH2+CO2
下列说法错误的是
A．M环上的一氯代物有3种 B．M、N都能使溴水褪色
C．M最多消耗40 g D．N的分子式为
5．（2022·陕西安康·统考一模）2021年诺贝尔化学奖授予马克斯·普朗克研究所的BenjaminList与普林斯顿大学的Davidw.C．MacMillan，两人在“不对称有机催化”领域的创新发明，带来了一种极为精准的合成新工具，对医药研究和绿色化学有极为重要的意义。如图为一种典型的不对称有机催化反应，连接四个不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳，下列有关表述错误的是
A．上述反应属于加成反应
B．乙中含有羧基
C．甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．丙分子中含有2个手性碳
6．（2021·陕西宝鸡·统考一模）m、n、p、q是有机合成中常用的原料，下列说法正确的是
A．n、p、q互为同系物
B．n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)
C．鉴别p和q可用金属钠或溴水
D．m与q互为同分异构体
7．（2021·陕西咸阳·统考三模）苯甲酸乙酯为无色液体，相对密度为1.0458，沸点为212℃，微溶于水，易溶于乙醚。实验室常由苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下反应制备，粗产物经洗涤、乙醚萃取、干燥及蒸馏等操作后得到纯品。已知乙醚的相对密度为0.7134，沸点34.5℃。下列说法错误的是
A．该反应为可逆反应，及时将生成的水移除反应体系可提高产率
B．用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的下层
C．冷水和Na2CO3溶液洗涤的目的是除去浓硫酸和未反应的苯甲酸
D．蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源
8．（2021·陕西宝鸡·统考一模）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图。
下列说法正确的是（ ）
A．过程①发生了取代反应
B．中间产物M的结构简式为
C．利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯
D．该合成路线原子利用率为100%，最终得到的产物易分离
二、有机推断题
9．（2023·陕西·校联考模拟预测）北京冬奥会滑雪比赛冠军谷爱凌戴的滑雪镜不仅颜值高且不易碎兼具良好的透明度，制作材料是一种高分子材料一一聚碳酸酯(简称PC)，其合成路线如下:
已知: CH3COOCH3＋CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3＋CH3OH。
请回答下列问题：
(1)的名称是 。
(2)若E中只含一种类型的氢原子，则E的结构简式为 ， 已知G中也只含有一种类型的氢原子则F→G反应类型为 。
(3)PC塑料所含官能团的名称是 ，生成PC塑料的化学方程式为 。
(4)PC塑料与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(5)化合物X是C的同分异构体，苯环上的一氯代物有两种，则符合条件的X有 种：且吸收面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为 。
10．（2023·陕西安康·统考二模）苯妥英钠是治疗中枢疼痛综合征的药物之一，下面是一种苯妥英钠的合成路线：
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)B→C所需的反应试剂及条件为 。
(3)D→E的反应类型为 ，E中官能团的名称为 。
(4)F→G分两步完成，第一步为取代反应，第二步为加成反应，则第一步反应生成的含氮物质的结构简式为 。
(5)G→H的化学方程式为 。
(6)X为F的同分异构体，则满足条件的X有 种，
①分子中含有 结构，且苯环上均有2个取代基；
②1molX与足量的银氨溶液反应生成4molAg。
其中核磁共振氢谱中峰的种类最少的结构简式为 。
11．（2023·陕西榆林·统考一模）由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：R- CH(OH)2→R-CHO+ H2O；
②R- CHO+R1-CH2COOHR –CH=CH- R1+ H2O+CO2↑；
③。
(1)A的名称为 ；C 的分子式为 。
(2)B→C的反应类型为 ；A~I九种物质中含有手性碳原子的有 种。
(3)F→G的反应方程式为 。
(4)试剂Y的结构简式为 。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①苯环上只有两个侧链
②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体
其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：1的同分异构体的一种结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，设计由CH3CH2CHCl2制备CH3CH2 CH=CHCH3的合成路线 (有机溶剂及无机试剂任选)。
12．（2022·陕西·校联考三模）化合物J在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用下图所示流程合成。
已知：①
②
③邻对位定位基：使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位。例如：-NH2、-OH、-R、-X(Cl，Br，I)等；间位定位基：使新进入的取代基主要进入它的间位，同时使苯环钝化。例如-NO2、-COOH等。
回答下列问题：
(1)A的结构简式是 ；E的名称是 。
(2)G中官能团的名称是 ，G转化为H的反应类型是 。
(3)萘的结构简式是，其一氯代物的结构有 种，萘与氢气加成得到十氢萘，属于脂环烃，十氢萘的结构简式是 。
(4)以D为原料，设计由D→E的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
13．（2022·陕西西安·校联考二模）食品添加剂必须严格按照国家食品安全标准的规定使用。防腐剂G的合成路线如图所示(部分反应条件略)。
(1)A的名称为 ，D中官能团的名称是 。
(2)流程中A→B步骤的作用是 。
(3)D→E发生的反应类型是 。
(4)写出G与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(5)B的同分异构体有多种，其中符合下列条件的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物 ②遇FeCls溶液显紫色
(6)鉴别E、G用的试剂是 (填写下面的选项字母)；将E转化为需要的试剂可以是 (填写下面的选项字母)。
A．Na B．NaOH C． NaHCO3 D．NaNO3
14．（2022·陕西·校联考模拟预测）叶酸是一种水溶性维生素，对贫血的治疗非常重要。叶酸的一种合成方法如下：
已知：R COOH+SOCl2→R COCl+HSO2Cl；R-COCl+H2N-R′→R-CONH-R′+HCl
(1)B的结构简式为 ，D的名称为 。
(2)⑤的反应类型为 。
(3)E中的含氧官能团名称为 。
(4)写出④的化学反应方程式 。
(5)D的同分异构体中，属于—氨基酸、含有羟基、且能发生银镜反应的有 种。
(6)根据题中的相关信息，设计以对二甲苯与对苯二胺为主要原料，经过三步反应合成防弹材料的路线 。
15．（2022·陕西咸阳·统考一模）化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)A生成B的方程式可表示为：A+I=B+Z+H2O，化合物Z的化学式为 。
(3)D生成E的反应类型为 。
(4)F生成G的离子反应方程式依次是： ， 。
(5)化合物B的芳香族同分异构体中，同时满足以下条件的有 种。
条件：a.能够发生银镜反应； b.可与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为1：1的同分异构体的结构简式 。
(6)根据以上信息，写出以及BrCH2COOC2H5为原料合成的路线 (其他试剂任选)。
16．（2022·陕西渭南·统考一模）金花清感颗粒是世界上首个针对H1N1流感治疗的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：
R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略)
回答下列问题：
(1) 的化学名称为 。
(2)A→B的化学反应方程式 。
(3)C的结构简式 ，D中所含官能团的名称为 。
(4)D→E的第(1)步反应的化学反应方程式 。
(5)E→F反应的目的 。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有 种。
a.有六元碳环：b.有3个—Cl，且同一个C上只连1个；c.能与NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢请有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1的结构简式为： (写出一种即可)。
17．（2022·陕西宝鸡·模拟预测）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
已知：Bn—代表
回答下列问题：
(1)A→B反应所需的试剂和条件为 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)G中含氧官能团的名称是 。
(4)F的分子式为，则F→G的反应方程式为 。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环。
②分子中含有2个。
(6)以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成 的路线如下：
M的结构简式为 ；合成产物分子的核磁共振氢谱中有 组峰。
18．（2022·陕西宝鸡·统考二模）异甘草素(VⅡ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题：
已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②
(1)化合物Ⅰ的名称是 ，化合物Ⅱ所含的官能团名称是 。
(2)Ⅳ转化为Ⅴ的反应类型是 ，氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是 。
(3)写出Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式 。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是 。
(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有 种。
①能使溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)结合题给信息，设计由和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。
19．（2021·陕西宝鸡·统考一模）苯是重要的化工原料，可用来合成A和有机物高分子材料N，一种制取A和N的流程如下图所示。
已知：
回答相关问题：
(1)①反应I的反应条件是 。
②试剂C可以选用 (选填字母编号)。
a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na2CO3溶液
(2)D生成E的过程中，浓硫酸的作用是 。
(3)B中的含氧官能团的名称为 。
(4)反应II、III的化学方程式为 、 。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有 种。
A．与Fe3+溶液显紫色；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基
(6)参照上述合成路线和信息，设计以苯为原料制备另一种高分子化合物的合成路线 。
20．（2021·陕西宝鸡·统考二模）化合物H是制取某药物的中间体，实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.RCHO+CH2(COOH)2 RCH=CHCOOH
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ，H的分子式为 。
(2)C中含氧官能团的名称是 ，B→C的反应类型为 。
(3)写出F＋G→H的化学方程式： 。
(4)M是D的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有 种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生水解反应；
③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的M的结构简式为 。
(5)写出以、CH2(COOH)2为原料合成 的流程图(无机试剂任选)。
参考答案：
1．B
【详解】A．柠檬酸分子中含有三个羧基，酸性比碳酸强，选项A错误；
B．柠檬酸分子中含有三个羧基和一个醇羟基，均为亲水基，易溶于水，分子中含有羟基，可与水分子形成氢键，选项B正确；
C．柠檬酸分子中含有三个羧基，lmol 柠檬酸可与3molNaOH反应，选项C错误；
D．柠檬酸分子中含有三个羧基和一个醇羟基，可发生取代反应、氧化反应，但不能发生加成反应，选项D错误；
答案选B。
2．C
【详解】A．含有双键的物质，命名时从靠近官能团开始编号，所以乙按系统命名法的名称为3-氯丙烯，故A错误；
B．丙存在同分异构体，结构简式可能为HOCH2CHClCH2Cl和ClCH2CH(OH)CH2Cl，故B错误；
C．甲和乙均含有碳碳双键，能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；
D．丁有三种等效氢，一溴代物的同分异构体有3种(不考虑立体异构)，故D错误；
故选C。
3．B
【详解】A．a含有两种官能团，b、c只含一种官能团，A项错误；
B．a、b、c含有酯基，在酸、碱溶液中水解，B项正确；
C．b的一氯代物有1种，c的一氯代物有2种，C项错误；
D．1 mo1 a能与1 mo1 发生加成反应，D项错误；
故选B。
4．C
【详解】A．根据M的结构简式可知，M环上有3种不同化学环境的氢，其一氯代物有3种，选项A正确；
B．M、N都含有碳碳双键，能使溴水褪色，选项B正确；
C．M分子中可相当于看成二个酯基，M最多消耗2mol，80g，选项C错误；
D．根据结构简式可知，N的分子式为，选项D正确；
答案选C。
5．B
【详解】A．根据物质分子结构可知甲分子断裂碳碳双键则较活泼的碳碳键，乙分子断裂与-OH相连的C原子上的C-H键，然后二者结合在一起形成化合物丙，故反应类型是加成反应，A正确；
B．化合物乙分子中-OH未与羰基的C原子直接连接，因此物质分子中不存在羧基-COOH，B错误；
C．甲分子中含有不饱和的碳碳双键，具有强的还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，因而能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．连接四个不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳。根据丙分子结构可知该分子中含有两个手性碳原子，用※标注为，D正确；
故合理选项是B。
6．D
【详解】A．结构相似相差n个CH2的有机物属于同系物，n、p、q结构不相似，故A错误；
B．n的分子式为C6H12O2，C5H11-COOH，C5H11-有8种同分异构体，故n的同分异构体中属于羧酸的有8种，故B错误；
C．p为酯，q为羧酸，可以用金属钠鉴别，二者都含有碳碳双键都可以使溴水褪色，不能用溴水鉴别，故C错误；
D．m与q分子式都为C5H8O2，结构不同，属于同分异构体，故D正确；
故答案为D。
7．B
【详解】A．酯化反应在酸性条件下为可逆反应，除去产物中的水可以提高产量，A正确；
B．苯甲酸乙酯溶于乙醚，乙醚密度比水小，有机相应在上层，B错误；
C．反应后有杂质浓硫酸和未反应的苯甲酸，可用冷水和Na2CO3溶液洗涤除去，C正确；
D．蒸馏除去乙醚时，乙醚沸点34.5℃可用水浴加热，实验台附近严禁火源，以防危险事故，D正确；
故选B。
8．B
【详解】A．过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M，故A错误；
B．由M的球棍模型知，M的结构简式为，故B正确；
C．异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生成，经过程②得到间二甲苯，但由相同原料、相同原理不能合成邻二甲苯，故C错误；
D．过程①的原子利用率为100%，但过程②除生成对二甲苯外，还生成了水，原子利用率小于100%，故D错误；
故答案为B。
9．(1)丙酮
(2) 取代反应
(3) 酯基、羟基 n＋n＋(2n 1)CH3OH
(4)＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n
(5) 4
【分析】苯和氯气反应生成氯苯，氯苯水解生成苯酚，苯酚和丙酮发生反应生成C，乙烯在催化剂作用下被氧化为，和二氧化碳发生加成反应生成F，F和甲醇发生取代反应生成G()，和C发生缩聚反应生成PC塑料。
【详解】（1）的名称是丙酮；故答案为：丙酮。
（2）若E中只含一种类型的氢原子，根据分子式说明每个碳含有两个氢原子，则E的结构简式为， 根据PC塑料结构分析G的结构简式为，在根据F和G的结构简式得到F→G反应类型为取代反应；故答案为：取代反应。
（3）根据PC塑料的结构简式得到PC塑料所含官能团的名称是酯基、羟基，生成PC塑料的化学方程式为n＋n＋(n 1)CH3OH；故答案为：酯基、羟基；n＋n＋(2n 1)CH3OH。
（4）PC塑料与足量NaOH溶液反应的化学方程式为＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n；故答案为：＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n。
（5）化合物X苯环上的一氯代物有两种，则符合条件的X为①含有2个且羟基对位结构可能是 CH2CH2CH2 、 CH(CH2CH3) ，②合有2个， OCH3对位是 CH2 ；③含有2个 ， CH2OH 对位是 CH2 ， 共计4种；且吸收面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为；故答案为：4；。
10．(1)甲苯
(2)NaOH水溶液，加热
(3) 加成反应 羟基和羰基
(4)
(5)
(6) 12
【分析】结合A到D，说明A含有苯环，则A为 ，A和Br2发生取代反应生成B为 ，B发生水解反应生成C为 ，C发生催化氧化生成D，D一定条件下发生自身加成反应生成E，E发生氧化反应生成F，F和NH2CONH2先取代后加成生成G，G在酸性条件下转化为H，H在碱性条件下生成I，据此解答。
【详解】（1）A为 ，名称为甲苯；
（2）B为 ，B发生水解反应生成C为 ，B→C所需的反应试剂及条件为NaOH水溶液，加热；
（3）D→E为D一定条件下发生自身加成反应生成E，E中官能团的名称为羟基和羰基；
（4）结合F→G生成产物，第一步为取代反应生成 ；
（5）G→H的化学方程式为 ；
（6）F为 ，X为F的同分异构体，满足条件：
①分子中含有 结构，且苯环上均有2个取代基；
②1molX与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明含有两个醛基，结合 为对称结构，取代位置编号为 ，当一个醛基在1号位，有9种结构，当一个醛基在2号位，有2种结构，当一个醛基在3号位有1种结构，则共9+1+2=12种；其中核磁共振氢谱中峰的种类最少的结构简式为 。
11．(1) 对甲苯酚 C9H8Cl2O2
(2) 取代反应 0
(3)
(4)
(5) 12
(6)
【分析】由B的结构简式，结合A的分子式可知，A为， A中酚羟基和乙酸发生取代反应生成B，试剂X为CH3COOH，B中甲基发生取代反应生成C，C中氯原子发生水解反应生成D，D为对羟基苯甲醛，D→E为取代反应，F发生已知信息②中反应生成G为，再发生已知信息③的反应生成H为，试剂Y为。
【详解】（1）由分析可知A的结构简式为，名称为对甲苯酚；由C的结构简式可知，C 的分子式为C9H8Cl2O2，故答案为：对甲苯酚；C9H8Cl2O2；
（2）B→C是甲基上发生二氯取代，则反应类型为取代反应；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，由A~I九种物质的结构简式可知，没有含有手性碳原子的物质，故答案为：取代反应；0；
（3）F发生已知信息②中反应生成G为，反应方程式为，故答案为：；
（4）H+YI+H2O，H为，结合I的结构。推知试剂Y的结构简式为，故答案为：；
（5）G为，G的同分异构体同时满足下列条件：①苯环上只有两个侧链；
②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基；苯环上一个取代基为-COOH，另一个取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH或两个取代基均为-CH2COOH或一个取代基为-CH3，另一个取代基为-CH(COOH)2，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，故满足条件的同分异构体有43=12种；核磁共振氢谱显示有3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积之比为2：2：1，说明3种氢原子个数比为2：2：1，该有机物的结构简式为，故答案为：12；；
（6）CH3CH2CHCl2发生水解反应生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO氧化得到CH3CH2COOH，然后CH3CH2CHO与CH3CH2COOH发生信息②中反应生成CH3CH2 CH=CHCH3，合成路线为：，故答案为：。
12．(1) 邻氯苯胺
(2) 氯原子、羰基 取代反应
(3) 两
(4)
【分析】由G逆推，可知C是、B是、A是；根据信息①，可知H是。
（1）
A的分子式为C5H8，由G逆推，可知A的结构简式是；E是，名称是邻氯苯胺。
（2）
中官能团的名称是氯原子、羰基，中1个H原子被溴原子代替生成，反应类型是取代反应；
（3）
萘的结构简式是，有两种等效氢(用序号标出)，所以一氯代物的结构有两种，萘与氢气加成得到十氢萘，属于脂环烃，十氢萘的结构简式是；
（4）
根据信息③，苯先和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯发生硝化反应生成，发生还原反应生成，合成路线为。
13．(1) 对甲基苯酚 醚键和羧基
(2)保护酚羟基不被氧化
(3)取代反应
(4)+2NaOH→+CH3CH2OH+H2O
(5)9
(6) C AB
【分析】B中苯环上的甲基被高锰酸钾氧化为羧基，则D为，酚羟基有还原性，在后续反应中容易被氧化变质，故流程中A→B步骤的作用是保护酚羟基不被氧化，酚羟基与金属钠和氢氧化钠均反应，羧基与钠、氢氧化钠和碳酸氢钠均反应，以此解题。
【详解】（1）A的结构简式为，则其名称为：对甲基苯酚；由分析可知D为，含有的官能团是：醚键和羧基；
（2）酚羟基有还原性，在后续反应中容易被氧化变质，故流程中A→B步骤的作用是保护酚羟基不被氧化；
（3）对比D和E的结构简式可知D中的甲基被氢原子取代，属于取代反应；
（4）G与足量NaOH溶液的反应为酯的水解，方程式为：+2NaOH→+CH3CH2OH+H2O；
（5）符合下列条件的B的同分异构体：含有酚羟基，苯环和一个乙基，有3种结构；若含有酚羟基和两个甲基，有6种结构，共有9种结构；
（6）酚羟基与金属钠和氢氧化钠均反应，羧基与钠、氢氧化钠和碳酸氢钠均反应，故答案为C；AB；
14．(1) 谷氨酸(2-氨基戊二酸或2-氨基-1,5-戊二酸)
(2)还原反应
(3)羧基、硝基、酰胺键(肽键)
(4)+→+HCl
(5)10
(6)
【分析】甲苯经硝化反应生成A，A中甲基被酸性高锰酸钾氧化生成B，B与SOCl2反应生成C，根据C中硝基的位置可知A为，B为；根据题目所给信息以及E的结构简式可知，D的结构简式为。
【详解】（1）根据分析可知B的结构简式为；D为，主链上含有2个羧基，2号碳上有一个氨基，所以名称为谷氨酸(2-氨基戊二酸或2-氨基-1,5-戊二酸)；
（2）对比E和F的结构简式可知，硝基转化为氨基，所以为还原反应；
（3）观察E的结构简式可知E中的含氧官能团为羧基、硝基、酰胺键(肽键)；
（4）根据题目所给信息可知反应④的化学方程式为+→+HCl；
（5）D为，其同分异构体满足：属于α-氨基酸，则氨基和羧基在同一碳原子上，含有羟基、且能发生银镜反应，即还含有醛基，则符合条件的有、、、(序号表示羟基可能的位置)，共有3+3+2+2=10种；
（6）对二甲苯为，对苯二胺为；根据防弹材料的结构简式可知，其可以由和对苯二胺发生缩聚反应生成，而可以由与SOCl2反应生成，对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化可以得到，所以合成路线为。
15．(1)2-氯乙醛
(2)HCl
(3)消去反应
(4) +OH-+C2H5OH +H+=
(5) 13
(6)
【分析】A生成B可以看成先加成后消去的过程，ClCH2CHO+→+HCl；B到C发生加成反应，C到D发生取代反应，D到E发生消去反应，F生成G的离子反应方程式依次是：酯的水解+OH-+C2H5OH；酸化+H+=；据此分析解题。
【详解】（1）根据A的分子式可知，化学名称是：2-氯乙醛；
（2）A生成B的方程式可表示为：A+I=B+Z+H2O，化合物Z的化学式为HCl，可以看成先加成后消去的过程；ClCH2CHO+→+HCl；
（3）D生成E的反应类型为消去反应，-OH与相邻的C上的H形成H2O，原来分子中形成C=C；
（4）F生成G的离子反应方程式依次是：酯的水解+OH-+C2H5OH；酸化+H+=；
（5），
化合物B的芳香族同分异构体中a.能够发生银镜反应，说明含有醛基；b.可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；以苯环为母体，取代基有两种情况①-OH、-CH2CHO，这两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，此时满足条件的同分异构体有3种；②-OH、-CH3、-CHO，对于-CHO有4种位置，对于-CHO有4种位置，对于-CHO有2种位置，故同分异构体共有13种，其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为1：1的同分异构体的结构简式为：；
（6）根据以上信息，写出以及BrCH2COOC2H5为原料合成的路线：。
16．(1)1，2－二氯乙烯或顺二氯乙烯
(2)+
(3) 羧基、氯原子、溴原子
(4)+5NaOH→+3NaCl+NaBr+H2O
(5)保护羟基或使特定位置的羟基发生反应
(6) 11 或
【分析】由图可知，化合物A()与发生双烯合成反应，生成B()，C发生取代反应生成D，根据D结构简式知B与CO、H2O在Ni的催化下反应生成C ()，D发生水解得到E ()，E与丙酮()反应保护四个羟基得到F ()，F与发生取代反应，再用H+将酯基和丙酮水解得到。
【详解】（1）的化学名称为1，2-二氯乙烯；由于分子中的2个Cl原子在碳碳双键的同一侧，因此其名称也可叫顺二氯乙烯。
（2）A是，A与发生烯烃的加成反应产生B，则A→B的化学方程式为：+。
（3）化合物C的结构简式是。
（4）D是，D含有多个卤素原子，D与NaOH的水溶液共热，发生卤素原子的取代反应，与羧基发生酸碱中和反应，然后酸化产生E 是，则D→E的第(1)步反应的化学反应方程式为：+5NaOH→+3NaCl+ NaBr+H2O。
（5）E 是，E与丙酮()反应保护四个羟基得到F 。故E→F反应的目的是保护羟基或使特定位置的羟基发生反应。
（6）有机物C结构简式是，其同分异构体符合下列条件：
a．有六元碳环；
b．有3个-Cl，且同一个C上只连1个；
c．能与NaHCO3溶液反应。
符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、，共12种，除C之外还有11种，因此C的同分异构体有11种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为或。
17．(1)溴蒸气和光照
(2)取代反应
(3)醚键、酯基
(4) +2→+2CH3COOH
(5)10
(6) 7
【分析】A苯环上甲基上氢原子被溴原子取代生成B；B中溴原子和发生取代生成C，C中羟基被溴原子取代生成D，D中溴原子和 取代生成E，E还原生成F，F和 生成G，
【详解】（1）A苯环中甲基上氢原子被溴原子取代生成B ，A→B反应所需的试剂和条件为溴蒸气和光照。
（2）D→E的反应类型为取代反应。
（3）G中含氧官能团的名称是醚键、酯基。
（4）结合F化学式可知，E在强还原剂LiAlH4和THF作用下酯基被还原成羟基，则F结构简式为，F和生成G，反应为： +2→+2CH3COOH。
（5）C的同分异构体，①分子中含有苯环、②分子中含有2个，则还有1个碳未使用，则：
苯环取代基为：、、；
处于邻位，甲基有2种情况；处于间位，甲基有3种情况；处于对位，甲基有1种情况；共计有6种情况；
苯环取代基为：、；两者处于邻、间、对位，共计有3种情况；
苯环取代基为：，共计有1种情况；
合计存在10种情况。
（6）结合题干中D生成E的反应原理可知，则生成M结构简式为：；
由结构简式可知，该分子对称性较高，分子中有7种不同环境的氢，故合成产物分子的核磁共振氢谱中有7组峰。
18．(1) 间苯二酚或1，3-苯二酚 (酚)羟基和酮羰基
(2) 取代反应 保护酚羟基，防止其被破坏
(3)+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(4)
(5)13
(6)
【分析】根据题干有机合成流程图可解决(1)~(3)小题，(4) 由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成VI，故中间产物的结构简式是，(5) 由题干合成流程图可知，化合物II的分子式为：C8H8O3，则符合下列条件①能使溶液显色即含有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CH2OOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和CH3，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有3+4+4+2=13种，(6) 本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，可由和Cl2光照条件下生成，据此确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由题干流程图中，化合物Ⅰ的结构简式为：，故其名称是间苯二酚或1，3-苯二酚，化合物Ⅱ的结构简式为：，故其所含的官能团名称是(酚)羟基和酮羰基，故答案为：间苯二酚或1，3-苯二酚；(酚)羟基和酮羰基；
（2）由题干流程图可知，Ⅳ转化为Ⅴ即，故该转化的反应类型是取代反应，分析流程中II到III、IV到V为用氯甲基甲醚来取代羟基，而VI到VII又恢复羟基，故氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是保护酚羟基，防止其被破坏，故答案为：取代反应；保护酚羟基，防止其被破坏；
（3）由题干流程图可知，V的结构简式为：，故Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
（4）由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成VI，故中间产物的结构简式是，故答案为：；
（5）由题干合成流程图可知，化合物II的分子式为：C8H8O3，则符合下列条件①能使溶液显色即含有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CH2OOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和CH3，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有3+4+4+2=13种，故答案为：13；
（6）本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，可由和Cl2光照条件下生成，据此确定合成路线如下： ，故答案为： 。
19．(1) FeBr3做催化剂 bd
(2)催化剂、脱水剂
(3)羟基、羧基
(4) +CH3OH+H2O
(5)18
(6)
【分析】苯和溴发生反应I生成溴苯，溴苯在一定条件下发生水解反应生成苯酚(A)，苯酚和氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠；根据题目信息，和HCN反应生成 (B)， 和CH3OH发生酯化反应生成(D) ；在浓硫酸作用下发生消去反应生成(E) ，发生加聚反应生成(N) 。
【详解】（1）①反应I是苯生成溴苯，反应条件是用FeBr3做催化剂，苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢；
A．苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和CH3COONa溶液不反应，故不选a；
B．苯酚和NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，故选b；
C．苯酚的酸性小于碳酸，NaHCO3溶液和苯酚不反应，故不选c；
D．酸性：碳酸>苯酚>，苯酚和Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故选d；
选bd。
（2）D生成E是在浓硫酸作用下发生消去反应生成和水，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；
（3）根据题目信息，和HCN反应生成，B是，含氧官能团的名称为羟基和羧基；
（4）反应II是和CH3OH发生酯化反应生成和水，反应方程式是+CH3OH+H2O；
反应III是发生加聚反应生成，化学方程式为；
（5）A．与Fe3+溶液显紫色，说明含有酚羟基；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基，2个取代基为-OH、-OOCCH2CH3或-OH、-COOCH2CH3或-OH、-CH2OOCCH3或-OH、-CH2COOCH3或-OH、-CH2CH2OOCH或-OH、-CH(CH3)OOCH，每种组合在苯环上的位置都有邻、间、对三种，符合条件的的同分异构体有18种。
（6）苯和CH3COCl发生取代反应生成，再和HCN反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为。
20． C17H16O4 醛基、羟基 取代反应 9
【分析】B的分子式为C7H8O，结合C的结构简式，可知B的结构简式为；A的分子式为C7H8O，结合B的结构简式，可知A的结构简式为，A到B为A中的－CH3转化为－CHO。C到D，C中的－Br被－OCH3取代，D转化为E，结合已知Ⅰ，则E的结构简式为；E到F，结合已知Ⅱ，可知E中的－OCH3转化为－OH，则F的结构简式为，结合H的结构简式，可知F与G发生酯化反应，则G的结构简式为。
【详解】(1)根据分析，B的结构简式为；将H的键线式转化为分子式，H的分子式为C17H16O4；
(2)C含有的含氧官能团分别为羟基、醛基；B到C，B中苯环上的H原子被－Br取代，因此B生成C为取代反应；
(3)结合H的结构简式，可知F与G发生酯化反应，F的结构简式为，G的结构简式为，则E与G反应生成H的反应方程式为++H2O；
(4)M是D的同分异构体，满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明M含有酚羟基；②能发生水解反应，说明有酯基；③苯环上只有两个取代基，则其中一个取代基为－OH，另一个取代基可为－OOCCH3、－CH2OOCH、－COOCH3；苯环上2个取代基，均有邻、间、对三种，则一共有3×3=9种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，说明两个取代基处于对位，且含有1个－CH3，则M的结构简式可能为；
(5)根据已知Ⅰ，苯甲醛和CH2(COOH)2反应可得到，经过水解得到苯甲醇，苯甲醇再氧化可得到苯甲醛；则合成路线为。
试卷第1页，共3页
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