近三年高考化学真题分类汇编:烃2
一、选择题
1.(2022·浙江选考)某课题组设计一种固定CO2的方法。下列说法不正确的是( )
A.反应原料中的原子100%转化为产物
B.该过程在化合物X和I-催化下完成
C.该过程仅涉及加成反应
D.若原料用,则产物为
2.(2022·浙江选考)下列说法不正确的是( )
A.32S和34S互为同位素
B.C70和纳米碳管互为同素异形体
C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体
D.C3H6和C4H8一定互为同系物
3.(2021·辽宁)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A.a的一氯代物有3种 B.b是 的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为 D.a、b、c互为同分异构体
4.(2021·辽宁)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是( )
A.该分子中所有碳原子一定共平面
B.该分子能与蛋白质分子形成氢键
C. 该物质最多能与 反应
D.该物质能发生取代、加成和消去反应
5.(2021·海南)生活中处处有化学。下列说法错误的是( )
A.天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯
B.天然气的主要成分是甲烷
C.乙烯可用作水果催熟剂
D.苯酚可用作消毒剂
6.(2021·北京)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知:R1COOH+R2COOH +H2O
下列有关L的说法错误的是( )
A.制备L的单体分子中都有两个羧基
B.制备L的反应是缩聚反应
C.L中的官能团是酯基和醚键
D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
7.(2021·北京)用电石(主要成分为CaC2,含CaS和Ca3P2等)制取乙炔时,常用CuSO4溶液除去乙炔中的杂质。反应为:
①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4
②11PH3+24CuSO4+12H2O=3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓
下列分析错误的是( )
A.CaS、Ca3P2发生水解反应的化学方程式:CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑、Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑
B.不能依据反应①比较硫酸与氢硫酸的酸性强弱
C.反应②中每24 mol CuSO4氧化11 mol PH3
D.用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时,H2S、PH3有干扰
8.(2021·北京)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是( )
A.分子中有3种官能团
B.能与Na2CO3溶液反应
C.在空气中可发生氧化反应
D.能和Br2发生取代反应和加成反应
9.(2021·山东)有利于实现“碳达峰、碳中和”的是( )
A.风能发电 B.粮食酿酒 C.燃煤脱硫 D.石油裂化
10.(2021·山东)18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解,部分反应历程可表示为: +OH- +CH3O-能量变化如图所示。已知 为快速平衡,下列说法正确的是( )
A.反应Ⅱ、Ⅲ为决速步
B.反应结束后,溶液中存在18OH-
C.反应结束后,溶液中存在CH318OH
D.反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变
11.(2021·浙江)制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是( )
A.可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B.反应过程涉及氧化反应
C.化合物3和4互为同分异构体
D.化合物1直接催化反应的进行
12.(2021·浙江)下列说法正确的是( )
A.C60和C70互为同位素
B.C2H6和C6H14互为同系物
C.CO和CO2互为同素异形体
D.CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质
13.(2021·浙江)关于有机反应类型,下列判断不正确的是( )
A. (加成反应)
B. (消去反应)
C. (还原反应)
D. (取代反应)
14.(2021·广东)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
15.(2021·全国甲)下列叙述正确的是( )
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
16.(2021·全国甲)化学与人体健康及环境保护息息相关。下列叙述正确的是( )
A.食品加工时不可添加任何防腐剂
B.掩埋废旧电池不会造成环境污染
C.天然气不完全燃烧会产生有毒气体
D.使用含磷洗涤剂不会造成水体污染
17.(2021·湖南)已二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法正确的是( )
A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.已二酸与 溶液反应有 生成
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
18.(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为 ,下列有关该物质的叙述正确的是( )
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与 互为同分异构体
D.1mol该物质与碳酸钠反应得44 g
19.(2021·浙江)下列说法正确的是( )
A.14N2和15N2互为同位素 B.间二甲苯和苯互为同系物
C.Fe2C和Fe3C互为同素异形体 D.乙醚和乙醇互为同分异构体
20.(2021·浙江)下列说法错误的是( )
A.联苯( )属于芳香烃,其一溴代物有2种
B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
二、多选题
21.(2021·海南)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。 是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是( )
A.谷氨酸分子式为 B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水 D. 的数目(不含立体异构)有8种
22.(2021·山东)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是( )
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
三、非选择题
23.(2022·全国乙卷)[化学——选修5:有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式 。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)由G生成H的反应类型为 。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为 。
24.(2022·浙江选考)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略):
已知:R1BrR1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是____。
A.化合物A不易与NaOH溶液反应
B.化合物E和F可通过红外光谱区别
C.化合物F属于酯类物质
D.化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是 ;化合物N的结构简式是 ;化合物G的结构简式是 。
(3)补充完整C→D的化学方程式:2+2+2Na→ 。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;
②除苯环外,结构中只含2种不同的氢;
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料,设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
25.(2021·湖北)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如图:
回答下列问题:
(1)E中的官能团名称是 、 。
(2)B→C的反应类型为 ;试剂X的结构简式为 。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2,产物中手性碳个数为 。
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛( )和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图:
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式 ;异烟肼的结构简式为 。
26.(2021·辽宁)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)D中含氧官能团的名称为 ;J的分子式为 。
(2)A的两种同分异构体结构分别为 和 ,其熔点M N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A生成B的化学方程式为 。
(4)由B生成C的反应类型为 。
(5)G的结构简式为 。
(6)F的同分异构体中,含有苯环、 ,且能发生银镜反应的有 种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
27.(2021·海南)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:
回答问题:
(1)A的名称是 ,A与金属钠反应的产物为 和 。
(2)B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3) 、 的反应类型分别为 、 。
(4)D中所含官能团名称为 、 。
(5)D→E的反应方程式为 。
(6)设计以 为原料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选) 。
已知:①②
28.(2021·北京)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知:
i.R1CHO+CH2(COOH)2 R1CH=CHCOOH
ii.R2OH R2OR3
(1)A分子含有的官能团是 。
(2)已知:B为反式结构,下列有关B的说法正确的是(填序号) 。
a.核磁共振氢谱有5组峰
b.能使酸性KMnO4溶液褪色
c.存在2个六元环的酯类同分异构体
d.存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是 。
(4)J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是 。
(5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是 。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知:
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式: 、 、 。
N→P→Q L
29.(2021·山东)一种利胆药物F的合成路线如图:
已知:Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为 ;B→C的反应类型为 。
(3)C→D的化学方程式为 ;E中含氧官能团共 种。
(4)已知: ,综合上述信息,写出由 和 制备 的合成路线 。
30.(2021·浙江)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:
已知:
请回答:
(1)化合物A的结构简式是 ;化合物E的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A.化合物B分子中所有的碳原子共平面
B.化合物D的分子式为
C.化合物D和F发生缩聚反应生成P
D.聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是 。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构 。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体): 。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段,不含 键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
31.(2021·广东)[选修5:有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为:I+II=III+Z,化合物Z的分子式为 。
(3)化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为 。
(4)反应②③④中属于还原反应的有 ,属于加成反应的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有 种,写出其中任意一种的结构简式: 。
条件:a.能与NaHCO3反应;b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线 (不需注明反应条件)。
32.(2021·全国甲)[化学-选修5:有机化学基础]
近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2) 反应生成E至少需要 氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为 。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线 。
33.(2021·湖南)[选修5:有机化学基础]
叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
回答下列问题:
已知:①
②
(1)A的结构简式为 ;
(2) , 的反应类型分别是 , ;
(3)M中虚线框内官能团的名称为a ,b ;
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为 ;
(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ;
(6)参照上述合成路线,以乙烯和 为原料,设计合成 的路线 (其他试剂任选)。
34.(2021·河北)[选修5:有机化学基础]
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:
已知信息: +R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为 。
(4)G→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。
(5)HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因 。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
35.(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)写出反应③的化学方程式 。
(3)D具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
(4)反应④中,Y的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(7)写出W的结构简式 。
36.(2021·浙江)某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph—表示苯基):
已知:R1—CH=CH—R2
R3Br R3MgBr
请回答:
(1)下列说法正确的是______。
A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B.1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C.G→H的反应类型是取代反应
D.化合物X的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A的结构简式是 ;化合物E的结构简式是 。
(3)C→D的化学方程式是 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①包含 ;
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段;
③除②中片段外只含有1个-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料,设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
(也可表示为 )
答案解析部分
1.【答案】C
【知识点】催化剂;加成反应
【解析】【解答】A.通过图示可知,二氧化碳和反应生成,没有其它物质生成,反应原料中的原子100%转化为产物,A不符合题意;
B.通过图示可知,X和I-在反应过程中是该反应的催化剂,B不符合题意;
C.在该循环过程的最后一步中形成五元环的时候反应类型为取代反应,C符合题意;
D.通过分析该反应流程可知,通过该历程可以把三元环转化为五元环,故若原料用,则产物为,D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.总反应的方程式为;
B.X和I-为该反应的催化剂;
C.生成X的反应不是加成反应;
D.结合总反应的方程式进行分析判断。
2.【答案】D
【知识点】同素异形体;同分异构现象和同分异构体;同系物;同位素及其应用
【解析】【解答】A.32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子,互为同位素,故A不符合题意;
B.C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质,互为同素异形体,故B不符合题意;
C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故C不符合题意;
D.C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃,所以不一定是同系物,故D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的不同原子;
B.同一元素形成的不同单质互为同素异形体;
C.分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体;
D.结构相似,在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
3.【答案】A
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断;同分异构现象和同分异构体;取代反应;聚合反应
【解析】【解答】A.根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种如图所示: ,A符合题意;
B.b的加聚产物是: , 的单体是苯乙烯不是b,B不符合题意;
C.c中碳原子的杂化方式由6个 ,2个sp3,C不符合题意;
D.a、b、c的分子式分别为:C8H6,C8H6,C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】
A.根据等效氢分析,含3种等效氢;
B.单体应是含碳碳双键;
C.杂化类型 、sp3两种;
D.分子式均不同,不属于同分异构。
4.【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质;芳香烃;苯酚的性质及用途;酯的性质
【解析】【解答】A.该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面,平面间单键连接可以旋转,故所有碳原子可能共平面,A不符合题意;
B.由题干信息可知,该分子中有羟基,能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键,B符合题意;
C.由题干信息可知, 该物质含有2mol酚羟基,可以消耗2molNaOH,1mol酚酯基,可以消耗2molNaOH,故最多能与 反应,C不符合题意;
D.该物质中含有酚羟基且邻对位上有H,能发生取代反应,含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,但没有卤素原子和醇羟基,不能发生消去反应,D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】
A.根据特殊的苯环和谈谈双键的共面进行判断;
B.含羟基可以与蛋白质的氨基生成氢键和肽键;
C.含酯基和酚羟基消耗氢氧化钠;
D.无醇羟基和卤素原子,无法消去。
5.【答案】A
【知识点】乙烯的用途;化石燃料与基本化工原料;苯酚的性质及用途;塑料的老化和降解
【解析】【解答】A.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯,故A符合题意;
B.天然气的主要成分是甲烷,故B不符合题意;
C.乙烯具有植物生成调节作用,可以用作水果催熟剂,故C不符合题意;
D.苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用,低浓度时可用作杀菌消毒剂,D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】
A.天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯;
B.天然气主要成分是甲烷;
C.乙烯是植物生长调节剂;
D.苯酚可消毒杀菌。
6.【答案】C
【知识点】有机物中的官能团;有机高分子化合物的结构和性质;聚合反应
【解析】【解答】A.合成聚苯丙生的单体为 、 ,每个单体都含有2个羧基,故A不符合题意;
B.根据题示信息,合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应,除了生成聚苯丙生,还生成了水,属于缩聚反应,故B不符合题意;
C.聚苯丙生中含有的官能团为: 、 ,不含酯基,故C符合题意;
D.聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响,因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】 A.制备L的单体为 、;
B.生成L时除了生成高分子化合物外还生成小分子水;
C.聚苯丙中含有的官能团有 、 ;
D.聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响。
7.【答案】C
【知识点】氧化还原反应;乙炔炔烃;氧化还原反应的电子转移数目计算
【解析】【解答】A.水解过程中元素的化合价不变,根据水解原理结合乙炔中常混有H2S、PH3可知CaS的水解方程式为CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑;Ca3P2水解方程式为Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑,A项不符合题意;
B.该反应能发生是因为有不溶于水也不溶于酸的CuS生成,因此反应①不能说明H2S的酸性强于H2SO4,事实上硫酸的酸性强于氢硫酸,B项不符合题意;
C.反应②中Cu元素化合价从+2价降低到+1价,得到1个电子,P元素化合价从-3价升高到+5价,失去8个电子,则24molCuSO4完全反应时,可氧化PH3的物质的量是24mol÷8=3mol,C项符合题意;
D.H2S、PH3均被KMnO4酸性溶液氧化,所以会干扰KMnO4酸性溶液对乙炔性质的检验,D项不符合题意;
故答案为:C。
【分析】 A.水解过程中各元素的化合价不变,根据水解原理结合乙炔中常混有的H2S、PH3可知,CaS、Ca3P2水解生成氢化物和氢氧化钙;
B.该反应能发生是因为有不溶于水也不溶于酸的CuS生成;
C.反应②中Cu元素的化合价由+2价降低为+1价,得到1个电子,P元素化合价从3价升高到+5价,失去8个电子,根据转移电子守恒计算可氧化PH3的物质的量;
D.酸性KMnO4溶液具有强氧化性,能氧化还原性物质。
8.【答案】A
【知识点】有机物中的官能团;乙烯的化学性质;苯酚的性质及用途;酮
【解析】【解答】A.根据物质结构简式可知:该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团,A符合题意;
B.黄芩素分子中含有酚羟基,由于酚的酸性比NaHCO3强,所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3,B不符合题意;
C.酚羟基不稳定,容易被空气中的氧气氧化,C不符合题意;
D.该物质分子中含有酚羟基,由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子,因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应;分子中含有不饱和的碳碳双键,可以与Br2等发生加成反应,D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】 由结构可知,分子中含酚羟基、醚键、碳碳双键、羰基,结合酚、烯烃等有机物的性质来分析。
9.【答案】A
【知识点】常见能量的转化及运用;使用化石燃料的利弊及新能源的开发;常见的生活环境的污染及治理;石油的裂化和裂解
【解析】【解答】碳达峰是我国承诺在2030年前,二氧化碳的排放不在增长,达到峰值之后逐步降低,碳中和是指通过指数造林、节能减排等减少自身的二氧化碳的排放量。实现二氧化碳的0排放
A.风能发电可以减少二氧化碳的排放,故A符合题意
B.粮食酿酒可以增加二氧化碳的排放,故B不符合题意
C. 燃煤脱硫 产生大量的二氧化碳,故C不符合题意
D. 石油裂化的裂化可以产生碳氢化合物,燃烧产生大量的二氧化碳,故D不符合题意
故正确答案是:A
【分析】主要就是降低二氧化碳的排放,找出即可
10.【答案】B
【知识点】反应热和焓变;有机物中的官能团;有机物的结构和性质;取代反应
【解析】【解答】A.由图可知,反应I和反应IV的活化能较高,因此反应的决速步为反应I、IV,故A不符合题意
B.根据 为快速平衡 可判断溶液中存在大量的18OH-,故B符合题意
C.根据反应得出不可能存在 CH318OH , 故C不符合题意
D.反应的焓变等于和具有的能量之和减去和能量之和,故D不符合题意
【分析】A.一般来说,反应的活化能越高,反应速率越慢,
B.根据图示快速平衡即可判断溶液中存在18OH-
C.根据过程III的断键和成键过程即可判断
D.根据焓变=生成物具有的能量-生成物具有的能量计算
11.【答案】D
【知识点】有机物中的官能团;同分异构现象和同分异构体;酯的性质
【解析】【解答】A.根据图示,苯甲醛在中间体2的催化作用下进行催化最终得到的是苯甲酸甲酯,故A不符合题意
B.图中的化合物4在过氧化氢的作用下转化为化合物5,即醇转化为酮。该过程是失去氢原子的过程,为氧化过程,故B不符合题意
C.化合物3和4分子式相同,结构不同互为同分异构体,故C不符合题意
D.化合物1在氢化钠的作用下得到2,2作为催化剂进行一系列的反应最终得到苯甲酸甲酯,故D符合题意
故答案为:D
【分析】A.根据图示即可判断苯甲醛和甲醇可以反应得到苯甲酸甲酯
B.失去氢原子的反应叫氧化反应,4到5的过程中失去氢原子
C.同分异构体是分子式相同,结构式不同的有机物
D.整个反应体系中均是2作为催化剂进行反应
12.【答案】B
【知识点】同素异形体;同分异构现象和同分异构体;同系物;同位素及其应用
【解析】【解答】A. C60和C70 均是碳元素的单质,互为同素异形体,故A不符合题意
B.C2H6和C6H14均是饱和烷烃,结构相似,且相差4个CH2,互为同系物,故B符合题意
C. CO和CO2都是化合物,不是单质不互为同素异形体,故C不符合题意
D. CH3COOH是乙酸,CH3OOCH是乙酸甲酯,不是同种物质
故答案为:B
【分析】A.同位素是质子数相同,中子数不同的元素
B.同系物是结构相似,相差n个CH2的有机物
C.同素异形体是同种元素形成的不同单质
D.同种物质是分子式相同,结构相同
13.【答案】C
【知识点】取代反应;加成反应
【解析】【解答】A.乙炔和氯化氢气体发生加成反应得到的是氯乙烯,故A不符合题意
B.二溴丙烷在醇和氢氧化钾的作用下发生的是消去反应得到丙烯,故B不符合题意
C.乙醇在催化剂的作用下与氧气发生的是催化氧化得到乙醛,故C符合题意
D.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生的是取代反应得到乙酸乙酯,故D不符合题意
故答案为:C
【分析】加成反应主要是含有双键的有机物中,消去反应主要是与羟基连接的碳原子含有氢原子即可发生,还原反应主要是加氢的反应,而乙醇的氧化是脱氢反应,乙酸乙酯的合成是取代反应
14.【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质;水解反应;烷烃
【解析】【解答】A.该有机物中含有氧元素,属于烃的含氧衍生物,A符合题意;
B.该有机物结构中含有酯基,可发生水解反应,B不符合题意;
C.该有机物结构中含有C=C,可发生加聚反应,C不符合题意;
D.该有机物可用于诱捕害虫,说明具有一定的挥发性,D不符合题意;
故答案为:A
【分析】A.烷烃是指只含C、H两种元素的有机物;
B.可发生水解反应的官能团有卤素原子、酯基、肽键;
C.可发生加聚反应的官能团有碳碳双键;
D.可用于诱捕害虫,说明该物质具有挥发性;
15.【答案】B
【知识点】同分异构现象和同分异构体;乙醇的化学性质;乙酸的化学性质;烷烃
【解析】【解答】A.甲醇为一元饱和醇,不能发生加成反应,A错误;
B.乙酸可与饱和碳酸氢钠反应,产生气泡,乙醇不能发生反应,与饱和碳酸钠互溶,两者现象不同,可用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别两者,B正确;
C.含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少,C错误;
D.戊二烯分子结构中含2个不饱和度,其分子式为C5H8,环戊烷分子结构中含1个不饱和度,其分子式为C5H10,两者分子式不同,不能互为同分异构体,D错误;
故答案为:B
【分析】A.甲醇为饱和醇,不能加成;
B.乙酸的酸性强于碳酸;
C.相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低;
D.同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物;
16.【答案】C
【知识点】甲烷的化学性质;水污染与防治;常见的食品添加剂的组成、性质和作用
【解析】【解答】A.食品加工时,可适当添加食品添加剂和防腐剂等,如苯甲酸钠,故A错误;
B.废旧电池中含有重金属等金属离子,会造成土壤污染,水体污染等,故B错误;
C.天然气主要成分为甲烷,不完全燃烧会产生一氧化碳等有毒气体,故C正确;
D.含磷洗涤剂的排放,使水中磷过多,造成水中藻类疯长,消耗水中溶解的氧,水体变浑浊,故D错误;
故答案为:C
【分析】A.防腐剂可以适当添加;
B.电池中有对环境有害的物质;
C.甲烷不完全燃烧会产生CO;
D.磷元素会造成水体富营养化;
17.【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;分液和萃取;同系物
【解析】【解答】A.苯不与溴水反应,苯与溴水混合,充分振荡后静置,有机层密度小,应是上层溶液呈橙红色,故A不符合题意;
B.环己醇含有六元碳环,是不饱和一元醇,乙醇是饱和一元醇,结构不相似,分子组成也不相差若干CH2原子团,不互为同系物,故B不符合题意;
C.己二酸分子中的羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故C符合题意;
D.环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,因此所有碳原子不可能共平面,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.考查的是苯的密度与水的密度大小问题,确定有机层和无机层的位置
B.同系物是结构相似,分子式中相差n个CH2的有机物,但是环己醇和乙醇结构都不同
C.与碳酸氢钠反应放出气体的官能团是羧基,而乙二酸含有羧基
D.环己烷中的碳原子均是饱和碳原子不共面
18.【答案】C
【知识点】乙烯的化学性质;乙醇的化学性质;羧酸简介
【解析】【解答】A.该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,能发生取代反应和加成反应,A不符合题意;
B.同系物是结构相似,分子式相差1个或n个CH2的有机物,该物质的分子式为C10H18O3,而且与乙醇、乙酸结构不相似,B不符合题意;
C.该物质的分子式为C10H18O3,的分子式为C10H18O3,所以二者的分子式相同,结构式不同,互为同分异构体,C符合题意;
D.该物质只含有一个羧基,1mol该物质与碳酸钠反应,生成0.5mol二氧化碳,质量为22g,D不符合题意;
故答案为:C
【分析】A.根据官能团的性质分析;
B.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;
C.同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物;
D.该化合物中只有羧基能与Na2CO3反应;
19.【答案】B
【知识点】同素异形体;同分异构现象和同分异构体;同系物;同位素及其应用
【解析】【解答】A.14N2和15N2均为氮气分子,不能互称同位素,A不符合题意;
B.间二甲苯和苯结构相似,分子中均含有1个苯环,两者在分子组成上相关2个“CH2”原子团,因此,两者互为同系物,B符合题意;
C.Fe2C和Fe3C均为化合物,不能互称同素异形体,C不符合题意;
D.乙醚的分子式为C4H10O,乙醇的分子式为C2H6O,两者分子式不同,因此,两者不能互称同分异构体,D不符合题意。
故答案为:B。
【分析】A.同位素指的是同一种元素的不同原子
B.结构相似,分子式相差n个CH2的叫同系物
C.同素异形体的研究对象是单质
D.分子式相同,结构不同的有机物叫同分异构体,乙醚和乙醇分子式不同
20.【答案】A
【知识点】石油的分馏产品和用途;煤的干馏和综合利用;甲烷的取代反应
【解析】【解答】A.由联苯( )的分子结构可知,其分子由2个苯基直接相连,故其属于芳香烃;根据对称分析法可知,其一溴代物共有3种,A说法符合题意;
B.甲烷与氯气在光照下发生反应,氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子,然后由氯原子引发自由基型链反应,B说法不符合题意;
C.石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油,重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等,最后未被气化的剩余物叫沥青,C说法不符合题意;
D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应,其产物中含有CO、H2和CH4等,D说法不符合题意。
故答案为:A。
【分析】联苯是高度对称的结构,因此找出氢原子得种类为3种,因此一氯取代物有3种,其他选项均正确
21.【答案】C,D
【知识点】同分异构现象和同分异构体;分子式
【解析】【解答】A.根据谷氨酸的结构简式,可知分子式为 ,故A不符合题意;
B.谷氨酸分子( )中有1个手性碳原子(用*标出),故B不符合题意;
C.谷氨酸单钠属于钠盐,能溶于水,故C符合题意;
D. 有(不含立体异构) 、 、 、 、 、 、 、 ,共8种,故D符合题意;
选CD。
【分析】
A.根据结构简式书写即可;
B.手性碳指连接碳原子的四个键均含不同的基团或原子;
C.其含羧基,属于酸性,可以溶于水;
D.根据主链和官能团进行区分即可得到各种同分异构,注意不要重复。
22.【答案】A,C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A.顺反异构一般是含有双键的有机物才会出现,主要是由于受到自由旋转的限制使各个集团在空间的排列方式不同出现的异构体现象,而N不存在顺反异构,故A符合题意
B.根据推测,L的结构式为,L的同分异构体为
,含有的同分异构体中的手性碳原子最多为1个,故B不符合题意
C.M的结构式为,氧化成酮主要是因为是与羟基相连的碳原子上连接只有1个氢原子,满足条件的同分异构体是、、只有3种,故C符合题意
D.L的同分异构体为含有两种氢原子的是故只有1种,故D不符题意
故正确答案是:AC
【分析】根据M的名称写出结构简式为在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成N为或,N与HCl发生加成反应生成L,L能发生水解反应生成M,则L的结构简式为结合选项进行判断即可
23.【答案】(1)3-氯-1-丙烯
(2)
(3)+H2O
(4)羟基、羧基
(5)取代反应
(6)
(7)0;、
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构;有机物的合成;芳香烃;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)A的结构简式为CH2=CHCH2Cl,其化学名称为3-氯-1-丙烯。
(2)由分析可知,C的结构简式为。
(3)由分析可知F的结构简式为,且E→F是分子内的酯化反应,化学方程式为+H2O。
(4)E的结构简式为,其中含氧官能团为(醇)羟基、羧基。
(5)由分析可知,H的结构简式为,G→H是取代反应,其中羟基被氯原子取代。
(6)根据分析,I的结构简式为。
(7)E的分子式和结构简式分别为C11H12O3、,其不饱和度为6。根据第二个条件可知其同分异构体中含有1个羧基;根据第三个条件可知其同分异构体中含有醛基,且没有酯基。综合可知符合条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个醛基、1个羧基。若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有3种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有6种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有1种位置,所以共有10种同分异构体。上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6:3:2:1,其中“6”表示含有的2个甲基对称,“3”表示1个甲基,“2”表示含有的2个羧基对称,“1”表示苯环上剩余的1个氢原子,则可推出结构简式为、。
【分析】对比B、D的结构简式,并结合C的分子式可推出C的结构简式是,且B→D是取代反应;根据已知信息,F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,说明F中不含羧基,结合E的结构简式、F的分子式可推出E→F是分子内的酯化反应,则F的结构简式是;根据G、J的结构简式,以及H的分子式可推出G→H是取代反应,其中羟基被氯原子取代,所以H的结构简式是,再根据I的分子式及I是一种有机物形成的盐,则可推出I的结构简式是。
24.【答案】(1)C;D
(2)HC≡CCOOCH3;;
(3)2+2NaBr+H2↑
(4)、、、、
(5)
【知识点】有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A. 苯环上的溴原子不活泼,不易与NaOH溶液发生反应,故A正确;
B. 化合物E和F含有的官能团不能,可通过红外光谱区别,故B正确;
C. 化合物F不含酯基,不属于酯类物质,故C不正确;
D. 化合物H的分子式是C20H14O5,故D不正确;
选CD。
(2)A和M反应生成B,根据A、B的结构简式,可知M是HC≡CCOOCH3;根据信息,由逆推,可知D是、N是;根据信息+,由F可知G是。
(3)根据信息,由逆推,可知D是,C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑;
(4)①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;
②除苯环外,结构中只含2种不同的氢,说明结构对称;
③不含—O—O—键及—OH,符合条件的的同分异构体有、、、、。
(5)溴苯和镁、乙醚反应生成,和环氧乙烷反应生成,发生催化氧化生成, 和苯乙炔反应生成, 合成路线为 。
【分析】A和M反应生成B,根据A、B的结构简式,可知M是HC≡CCOOCH3;根据已知信息,由逆推可知D是、N是;根据已知信息,结合F的结构简式可知,G为,据此解答。
25.【答案】(1)醛基;醚键
(2)酯化反应或取代反应;CH3OH
(3)2
(4)10
(5)2 +O2 2 ;
【知识点】有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;醛的化学性质;酯化反应
【解析】【解答】(1)由E的结构简式 可知:E中的官能团名称是醛基和醚键,故答案:醛基;醚键。
(2)由框图 可知,B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基,试剂X甲醇,其结构简式为CH3OH ,故答案:酯化反应;CH3OH。
(3)由F的结构简式 可知,每分子F的碳碳双键加上一分子 ,产物为 ,与Br相连的两个碳原子为手性碳,故答案:2。
(4)由框图B的结构简式为 ,A的结构简式为 。根据①属于A的同系物,知含有3个酚羟基、1个羧基;根据②苯环上有4个取代基,知4个取代基分别为 、 、 、 ;根据③苯环上一氯代物只有1种,知该同分异构体为 或 ,又 有5种,所以满足条件的同分异构体有10种。故答案:10。
(5)根据图中转化关系可知,Y为 ,则生成Y的化学反应方程式为2 +O2 2 ,生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应,故异烟肼的结构简式为 ,故答案:2 +O2 2 ; 。
【分析】(1)需熟悉各种官能团的结构、名称和性质;
(2)B和试剂X发生酯化反应生成C,结合C的结构可知X为CH3OH。
(3)先写出加成产物的结构简式,再根据连有四个不同基团的碳原子为手性碳分析;
(4)根据题意确定B的同分异构体需满足以下条件:含有3个酚羟基和1个羧基;苯环上有4个取代基;苯环上只有一种氢原子;说明三个酚羟基处于对称结构相邻或相间,含有羧基的取代基有5种 CH2CH2CH2COOH、 CH(CH3)CH2COOH、 CH2CH(CH3)COOH、 C(CH3)2COOH、 CH(CH2CH3)COOH,则B的同分异构体共有2×5=10种;
(5)异烟醛被催化氧化生成异烟酸Y,Y和乙醇发生酯化反应生成酯,酯和H2N NH2 H2O反应生成异烟肼,羰基所连的基团与D相似,据此书写。
26.【答案】(1)酯基和醚键;C16H13O3N
(2)高于
(3) +CH3OH +H2O
(4)取代反应
(5)
(6)17; 或
【知识点】有机物的合成;芳香烃;同分异构现象和同分异构体;苯酚的性质及用途;乙酸的化学性质
【解析】【解答】结合有机物C的结构简式进行逆推,并根据A→B→C的转化流程可知,有机物B的结构简式为: ;有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D;根据有机物H的结构简式进行逆推,并根据已知信息可知,有机物G为 ,有机物E为 ,据以上分析进行解答。
(1)根据流程中D的结构简式可知,D中含氧官能团的名称为酯基和醚键;根据J的结构简式可知,J的分子式为C16H13O3N;
(2)N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键,使熔沸点偏低;M分子中羟基与羧基相间,可形成分子间氢键,使熔沸点偏高;所以有机物N的熔点低于M;
(3)根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应,由A生成B的化学方程式为: +CH3OH +H2O;
(4)根据流程分析,B的结构简式为 C的结构简式: ,B与 在一定条件下发生取代反应生成有机物C;
(5)结合以上分析可知,G的结构简式为 ;
(6)F的结构简式为: ,F的同分异构体中,含有苯环、 ,且能发生银镜反应,结构中含有醛基,可能的结构:如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构,结构为 ,如果苯环上含有两个取代基,一个为-CH2CHO,一个为-NH2,环上有邻、间、对3种结构;若苯环上有两个取代基,一个为-CHO,一个为-CH2NH2,环上有邻、间、对3种结构;若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2,环上共有10种结构,所以共有17种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为: 或 。
【分析】
(1)D中含有酯基和醚键;根据结构简式找到各原子的数目即可;
(2)羧基和羟基处于邻位易在分子内形成氢键,降低熔点;
(3)根据反应条件,与醇反应且在酸性条件下加热,属于酯化反应,根据反应机理进行即可;
(4)B生成C从前后官能团判断属于取代反应;
(5)根据反应条件先判断E的结构再判断G即可,均是官能团的变化;
(6)发生银镜反应只需要找醛基即可,据此进行判断同分异构的数目,而再由等效氢原理找到目标结构简式。
27.【答案】(1)异丙醇或2-丙醇;异丙醇钠或2-丙醇钠或 ;氢气
(2)1
(3)氧化反应;加成反应
(4)羟基;羧基
(5) +CH3CH2OH +H2O
(6)
【知识点】有机物的合成;有机物的结构和性质;烯烃;乙醇的化学性质;乙酸的化学性质
【解析】【解答】根据流程图,A发生催化氧化生成B,结合B的分子式和C的结构可知,B为丙酮( );结合二甲双酮的结构可知,D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E,E为 ,结合官能团的性质和转化关系分析解答。
(1)A( )的名称为异丙醇或2-丙醇,A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气,故答案为:异丙醇或2-丙醇;异丙醇钠;氢气
(2)B为丙酮( ),具有对称结构,核磁共振氢谱有1组峰,故答案为:1;
(3)根据流程图, 为氧化反应、 为加成反应,故答案为:氧化反应;加成反应;
(4)D( )中所含官能团有羟基和羧基,故答案为:羟基;羧基;
(5)D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E,反应的化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O,故答案为: +CH3CH2OH +H2O;
(6)以 为原料合成乌头酸( ),需要增长碳链和引入羧基,根据题干流程图中BCD的转化关系,结合已知信息①②,需要将 氧化为丙酮后利用②引入溴原子,在利用①和题干流程图中BCD的转化关系,即可引入三个羧基,具体合成路线为: ,故答案为: 。
【分析】
(1)A是2-丙醇,其含羟基,可遇金属钠反应生成醇钠和氢气;
(2)B是2-丙醛,等效氢有一种;
(3)根据反应条件或官能团的变化进行判断反应类型;
(4)根据D的结构简式,其含羟基和羧基;
(5)酸性条件下与醇反应,符合酯化反应的条件,按照酯化反应的机理,酸脱羟基醇脱氢即可;
(6)有机合成一般按照倒推法进行,并利用题目所给的合成路线未参考进行,其中涉及到官能团的转化、保护以及链的加减。
28.【答案】(1)氟原子 醛基
(2)abc
(3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
(4)
(5)
(6);;
【知识点】有机物中的官能团;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;酯化反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知,A的结构简式为 ,故A分子含有的官能团是氟原子 醛基,故答案为:氟原子 醛基;
(2)由分析可知,B的结构简式为 ,故 B的反式结构为 ,由此分析解题:
a.根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰,如图所示 ,a符合题意;
b.由B的结构简式可知,B中含有碳碳双键,故B可以使KMnO4酸性溶液褪色,b符合题意;
c.B具有含2个六元环的酯类同分异构体如图 等,c符合题意;
d.根据B分子的不饱和度为6,若B有具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体则其不饱和度为7,d不符合题意;
故答案为:abc;
(3)由分析可知,E的结构简式为:NCCH2COOH,E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,G的结构简式为:NCCH2COOCH2CH3,故E→G的化学方程式是NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O,故答案为:NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O;
(4)由分析可知,J分子中有3个官能团,包括1个酯基,J的结构简式是 ,故答案为: ;
(5)由分析可知,L的分子式为C7H6O3,它的结构简式是 ,故答案为: ;
(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类,结合L的结构简式 ,可推知Q的结构简式为 ,结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc,故P的结构简式为 ,由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ,故答案为: ; ; 。
【分析】由题干合成流程图中 ,结合A的分子式和信息i不难推出A的结构简式为: ,进而可以推出B的结构简式为: ,B在与乙醇浓硫酸共热发生酯化反应生成D,故D的结构简式为: ,ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa,然后再酸化达到E,故E的结构简式为:NCCH2COOH,E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,故G的结构简式为:NCCH2COOCH2CH3,D和G发生加成反应即可生成 , 与H2发生加成反应生成J,结合J的分子式可以推出J的结构简式为: ,由物质 结合M的分子式和信息ii,并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为: ,M的结构简式为: ,(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类,结合L的结构简式 ,可推知Q的结构简式为 ,结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/Hac,故P的结构简式为 ,由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ,据此分析。
29.【答案】(1);8
(2)FeCl3溶液;氧化反应
(3) +CH3OH +H2O;3
(4)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;结构简式
【解析】【解答】(1)由上述分析可知,A的结构简式为 ;A的同分异构体中满足:①含有酚羟基;②不能发生银镜反应,说明结构中不含醛基;③含有四种化学环境的氢,说明具有对称结构,则满足条件的结构有: (有邻、间、对3种异构)、 (有邻、间、对3种异构)、 、 ,共有3+3+1+1=8种,故答案为: ;8。
(2)A中含有酚羟基,B中不含酚羟基,可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A,若含有A,则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色;由上述分析可知,B→C的反应类型为氧化反应,故答案为:FeCl3溶液;氧化反应。
(3)C→D为 与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成 ,反应化学方程式为 +CH3OH +H2O;E的结构简式为 ,其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基,共3种,故答案为: +CH3OH +H2O;3。
(4)由 和 制备 过程需要增长碳链,可利用题干中A→B的反应实现,然后利用信息反应I得到目标产物,目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上,因此需要 与HBr在-80℃下发生加成反应生成 ,因此合成路线为
【分析】(1)根据生成物F进行逆推得出A的结构简式,根据给出的要求即可写出A的同分异构体
(2)A到B的反应主要是酚羟基进行取代,A中有酚羟基,B中没有酚羟基,因此可以用氯化铁溶液检验,NaClO2具有氧化性,因此发生的是氧化反应
(3)根据反应物和生成物即可写出方程式,根据E到F的反应类型即可写出E的结构简式找出官能团
(4)根据生成物可以进行逆推需要利用反应I进行反应,因此先要得到,进行逆推需要得到利用A到B的反应,需要和而可以通过在-80℃利用合成
30.【答案】(1);HOCH2CH2Br
(2)C
(3) +4NaOH +2 +2NaBr
(4)
(5) 、 、 、 (任写3种)
(6)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;卤代烃简介
【解析】【解答】根据a的分子式和含有不饱和度以及D的产物即可判断A为 ,高锰酸钾可以将苯甲基氧化为羧基,因此B是根据C到D的反应路径可知,C为 ,E是 HOCH2CH2Br ,根据D到P的反应确定F是
(1)根据分析A的结构简式为,化合物E的结构简式为 HOCH2CH2Br ,故正确答案是:,HOCH2CH2Br
(2) A.化合物B中的苯环以及苯环连接的原子均共面,故A不符合题意
B.根据D的结构简式即可写出分子式 ,故B不符合题意
C.发生的加聚反应,故C符合题意
D. 含有酯基,还是聚合物因此是聚酯类物质,故D不符合题意
(3) 化合物C是 过量 溶液反应的化学方程式是 +4NaOH +2 +2NaBr
(4) 制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物 , 用键线式表示其结构
(5)F的分子式为C8H6O4, 含有 结构片段,不含 键 , 只含有六元环 , 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ,因此结构简式为 、 、 、
(6)根据 ,此物质是酯化反应得到醇是,羧酸是,因此通过乙烯的加成水解得到乙二醇与发生酯化即可,具体反应如图所示:
【分析】(1)根据后续反应以及A的不饱和度即可确定结构简式,根据B到C的反应即可写出E的结构简式
(2)A.根据判断与苯环直接连接原子共面,因为苯环是平面结构
B.根据结构简式写出分子式
C.根据反应物和生成物判断反应类型
D.含有酯基且是聚合物
(3)根据反应物和生成物即可写出方程式
(4)根据反应物写出生成物的结构简式即可写出键线式
(5)根据已知条件结合分子式写出同分异构体
(6)根据生成物逆推出物质,即可根据乙烯进行合成
31.【答案】(1)(酚)羟基、醛基
(2)C18H15OP
(3)
(4)②④;②
(5)10;
(6)
【知识点】有机物的推断;有机物的合成;有机物的结构和性质;芳香烃;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)化合物Ⅰ的结构简式为,其结构中所含的含氧官能团为羟基和醛基。
(2)反应①中反应物为和Ph3P=CHOCH2CH3,生成物为和Z,由于反应前后原子个数保持不变,因此Z的分子式为C18H15OP。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,则其结构中含有-CHO,由于Ⅳ是由反应生成,且Ⅳ的分子式为C8H8O2,因此Ⅳ的结构简式为。
(4)反应②中-CHO与H2反应生成-CH2OH,该反应为加成反应,也为还原反应;反应③中酚羟基转化为羰基,为氧化反应;反应④中碳碳双键和羟基参与反应,形成醚键,为还原反应。因此三个反应中属于还原反应的为②④,属于加成反应的为②。
(5)能与NaHCO3反应,则结构中含有-COOH;能与2倍物质的量的NaOH反应,则分子结构中还含有一个酚羟基;能与3倍物质的量的Na反应放出H2,则分子结构中还含有一个醇羟基;核磁共振氢谱确定分子中含有6个化学环境相同的氢原子,则分子结构中含有2个-CH3,且2个-CH3位于同一个碳原子上(或位于对称位置上);不含有手性碳原子,结合分子中所含碳原子数可知,该同分异构体分子结构中含有。因此该同分异构体中苯环上所含的取代基为-OH、-COOH、。苯环上三个取代基都不同的同分异构体共有10种,其中任意一种的结构简式为或等。
(6)欲合成,则可由反应④得,反应物为。而由合成的过程中,可先由与HOCH2CH2Cl反应合成,该合成路线设计如下:
【分析】(1)根据化合物Ⅰ和官能团的结构分析。
(2)根据原子个数守恒分析。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,则其分子结构中含有-CHO,结合分子式和Ⅲ的结构确定Ⅳ的结构简式。
(4)根据反应②③④中反应物和生成物的结构,确定其反应类型。
(5)根据限定条件,确定同分异构体中所含的结构单元,再结合结构苯环中取代基的位置异构确定同分异构体数。
(6)欲合成,则可由反应④得,反应物为。而由合成的过程中,可先由与HOCH2CH2Cl反应合成。据此设计合成路线图。
32.【答案】(1)间苯二酚(或1,3-苯二酚)
(2)2
(3)酯基,醚键,羟基(任写两种)
(4) +H2O
(5)取代反应
(6)C
(7)
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;乙烯的化学性质;乙醇的化学性质;乙醇的消去反应;取代反应;加成反应
【解析】【解答】(1)根据分析,A为,化学名称为间苯二酚(或1,3-苯二酚);
(2)根据分析,D为,与氢气发生加成反应生成,碳碳双键及酮基都发生了加成反应,所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气;
(3)根据分析,E为,含有的含氧官能团的名称为酯基,醚键,羟基(任写两种);
(4)根据分析,E为,发生消去反应,生成,方程式为
+H2O;
(5)根据分析,由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)是将酯基水解生成羟基,反应类型为取代反应;
(6)根据分析,化合物B为,同分异构体中能同时满足下列条件:.含苯环的醛、酮;b.不含过氧键(-O-O-);c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,说明为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出:四种,故选C;
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物,环氧化合物在酸催化下水发生加成反应,然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可,故合成路线为:。
【分析】由合成路线图,可知,A(间苯二酚)和B()反应生成C(),C与碳酸二甲酯发生酯化反应,生成D(),D与氢气发生加成反应生成E(),E发生消去反应,生成F(),F先氧化成环氧化合物G,G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,然后发生酯的水解生成H。
33.【答案】(1)
(2)还原反应;取代反应
(3)酰胺基;羧基
(4)15;
(5)
(6)
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构;有机物的合成;芳香烃;同分异构现象和同分异构体;酯化反应
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知, 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ,故答案为: 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子,属于还原反应;D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代,属于取代反应,故答案为:还原反应;取代反应。
(3)由图可知,M中虚线框内官能团的名称为a:酰胺基;b:羧基。
(4) 的同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明结构中存在醛基,②与FeCl3溶液发生显色发应,说明含有酚羟基,同时满足苯环上有2个取代基,可以有邻、对、间三个位置取代,酚羟基需占据苯环上的1个取代位置,另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基,故可以写出结构为和,即可找出含有5个位置可以被取代,因此一共有5×3=15种结构;其中核磁共振氢谱有五组峰,因酚羟基和醛基均不存在对称结构,因此峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效),因此苯环上取代基位于对位,且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态,因此该同分异构的结构简式为 ,故答案为:15; 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ,故答案为: 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中,可利用E→F的反应类型实现,因此可以下列步骤得到 ,因此合成路线为 ,故答案为: 。
【分析】(1)根据①即可写出A的结构简式
(2)根据反应物和生成物即可判断反应类型
(3)a表示的是酰胺基,b是羧基
(4)根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可,根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
(5)根据反应物和生成物即可写出方程式
(6)根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应,因此需要合成,此物质可以通过乙烯进行合成,先加成变为醇,进行催化氧化,再利用D到E的反应及逆行合成即可
34.【答案】(1)邻二甲苯
(2);
(3)
(4)取代反应;AgNO3反应生成的AgBr难溶于水,使平衡正向移动促进反应进行
(5);HPBA中烃基的空间位阻较大,使得羟基较为活泼,常温下不稳定、易转化为NBP
(6)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;结构简式
【解析】【解答】(1)A的分子式为C8H10,不饱和度为4,说明取代基上不含不饱和键,根据A到B的反应 ,由此可知A的结构简式为 ,其名称为邻二甲苯,故答案为:邻二甲苯。
(2) 的同分异构体满足:①可发生银镜反应,说明具有醛基,也能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,根据不饱和度可知该结构中除醛基外含有苯环,②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1:2:2:3,含有四种氢原子,且高度堆成,说明有一个甲基和一个醛基和2个酚羟基满足该条件的同分异构体结构简式为 和 ,故答案为: ; 。
(3)E→F中步骤1)为 含有酯基和羧基,水解后出现酚羟基,1mol分子需要3mol氢氧化钠反应方程式为 ,故答案为: 。
(4)根据流程的反应物和生成物可知,G→H的反应为 ,因此反应类型为取代反应;产物中溴离子产生,加入硝酸银主要了结合溴离子,促使反应进行,而加入硝酸钠并不能出现这种情况
故答案为:取代反应;AgNO3反应生成的AgBr难溶于水,使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP( )中酯基在碱性条件下发生水解和酸化后生成HPBA( ); 中烃基体积较大,对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼,容易与羧基发生酯化反应生成 ,故答案为: ;HPBA中烃基的空间位阻较大,使得羟基较为活泼,常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)通过题干已知信息而得,因此大致的合成绿线是 因此合成路线为 ,故答案为:
【分析】(1)根据A到B的转化即可写出A的结构简式,进行命名即可
(2)根据题意可以有醛基、酚羟基、以及四种不同的氢原子以及氢原子的个数,醛基含有氢,而酚羟基含有1个氢原子,因此酚羟基应该是2个且还对称,根据剩余碳原子即可写出神域官能团书写结构简式即可
(3)根据F到G的反应确定F的结构式,根据E到F的条件即可写出方程式
(4)根据反应物和产物即可判断反应类型,主要是发生水解反应,加入银离子促进水解
(5)根据HPBA到C的反应确定发生的水解反应,HPBA含有羟基和羧基即可写出结构简式,主要是进行分子内脱水形成温度物质
(6)根据题目中给出已知信息即可判断反应的流程,先要制备,此物质根据给出的进行光照取代水解催化氧化制取即可
35.【答案】(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2) + +NaOH +NaCl+H2O
(3)氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键
(4)
(5)取代反应
(6)10
(7)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用;醛的化学性质;取代反应
【解析】【解答】(1)由A()的结构可知,名称为:2-氟甲苯(或邻氟甲苯);
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下,发生取代反应生成;
(3)根据分析,含有的官能团为碳溴键,碳氟键,氨基,羰基(或酮基);
(4) 根据分析,D为,E为,根据结构特点,及反应特征,可推出Y为;
(5)根据分析,E为,F为,根据结构特点,可知与发生取代反应生成F;
(6)C为,含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键,结构有共10种;
(7)根据已知及分析可知,与乙酸、乙醇反应生成。
【分析】A()在酸性高锰酸钾的氧化下生成B(),与SOCl2反应生成C(),与在氯化锌和氢氧化钠的作用下,发生取代反应生成,与Y()发生取代反应生成,与发生取代反应生成F(),F与乙酸、乙醇反应生成W()
36.【答案】(1)C;D
(2);
(3) +NaOH +NaCl+H2O
(4) 、 、
(5)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;结构简式
【解析】【解答】(1)A.化合物B的结构简式为 ,因此分子结构中含有亚甲基-CH2-,不含次甲基 ,A不正确;
B.化合物F的结构简式为 ,分子结构对称,1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子,B不正确;
C.G→H是G中的-MgBr被-COOCH3取代,反应类型是取代反应,C正确;
D.化合物X的结构简式为 ,分子式是C13H15NO2,D正确;
故答案为:CD;
(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代,根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是 ;C发生消去反应生成D,则D的结构简式为 。D发生已知信息中的第一个反应生成E,所以化合物E的结构简式是 ;
(3)C发生消去反应生成D,则C→D的化学方程式是 +NaOH +NaCl+H2O;
(4)化合物H的结构简式为 ,分子式为C13H14O2,符合条件的同分异构体①含有苯基 ,属于芳香族化合物;②含有 ,且双键两端的C不再连接H;③分子中除②中片段外中含有1个-CH2-,因此符合条件的同分异构体为 、 、 ;
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物 、溴苯和甲醛为原料制备 的合成路线为 。
【分析】A发生取代反应生成B,B发生氧化反应并脱去CO2后生成C,C发生消去反应生成D,D发生第一个已知信息的反应生成E,E再转化为F,F发生取代反应生成G,G发生取代反应生成H,H经过一系列转化最终生成X。据此解答。
(1)A.存在亚甲基但是不存在次甲基B.找出F中含有的氢原子种类即可C. 根据反应物和产物即可判断反应类型D.根据X的结构式即可写出分子式
(2)A到B发生的是取代反应,因此可以确定A的结构简式,根据E到F的反应即可写出E的结构简式
(3)根据给出的提示,结合反应物和生成物即可写出方程式
(4)根据要求写出同分异构体即可
(5)根据产物进行逆推,先利用溴苯制备PhMgBr再和F反应,再利用甲醛发生加成,最终在利用溴化氢取代制备
近三年高考化学真题分类汇编:烃2
一、选择题
1.(2022·浙江选考)某课题组设计一种固定CO2的方法。下列说法不正确的是( )
A.反应原料中的原子100%转化为产物
B.该过程在化合物X和I-催化下完成
C.该过程仅涉及加成反应
D.若原料用,则产物为
【答案】C
【知识点】催化剂;加成反应
【解析】【解答】A.通过图示可知,二氧化碳和反应生成,没有其它物质生成,反应原料中的原子100%转化为产物,A不符合题意;
B.通过图示可知,X和I-在反应过程中是该反应的催化剂,B不符合题意;
C.在该循环过程的最后一步中形成五元环的时候反应类型为取代反应,C符合题意;
D.通过分析该反应流程可知,通过该历程可以把三元环转化为五元环,故若原料用,则产物为,D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.总反应的方程式为;
B.X和I-为该反应的催化剂;
C.生成X的反应不是加成反应;
D.结合总反应的方程式进行分析判断。
2.(2022·浙江选考)下列说法不正确的是( )
A.32S和34S互为同位素
B.C70和纳米碳管互为同素异形体
C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体
D.C3H6和C4H8一定互为同系物
【答案】D
【知识点】同素异形体;同分异构现象和同分异构体;同系物;同位素及其应用
【解析】【解答】A.32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子,互为同位素,故A不符合题意;
B.C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质,互为同素异形体,故B不符合题意;
C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故C不符合题意;
D.C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃,所以不一定是同系物,故D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的不同原子;
B.同一元素形成的不同单质互为同素异形体;
C.分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体;
D.结构相似,在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
3.(2021·辽宁)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A.a的一氯代物有3种 B.b是 的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为 D.a、b、c互为同分异构体
【答案】A
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断;同分异构现象和同分异构体;取代反应;聚合反应
【解析】【解答】A.根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种如图所示: ,A符合题意;
B.b的加聚产物是: , 的单体是苯乙烯不是b,B不符合题意;
C.c中碳原子的杂化方式由6个 ,2个sp3,C不符合题意;
D.a、b、c的分子式分别为:C8H6,C8H6,C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】
A.根据等效氢分析,含3种等效氢;
B.单体应是含碳碳双键;
C.杂化类型 、sp3两种;
D.分子式均不同,不属于同分异构。
4.(2021·辽宁)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是( )
A.该分子中所有碳原子一定共平面
B.该分子能与蛋白质分子形成氢键
C. 该物质最多能与 反应
D.该物质能发生取代、加成和消去反应
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质;芳香烃;苯酚的性质及用途;酯的性质
【解析】【解答】A.该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面,平面间单键连接可以旋转,故所有碳原子可能共平面,A不符合题意;
B.由题干信息可知,该分子中有羟基,能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键,B符合题意;
C.由题干信息可知, 该物质含有2mol酚羟基,可以消耗2molNaOH,1mol酚酯基,可以消耗2molNaOH,故最多能与 反应,C不符合题意;
D.该物质中含有酚羟基且邻对位上有H,能发生取代反应,含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,但没有卤素原子和醇羟基,不能发生消去反应,D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】
A.根据特殊的苯环和谈谈双键的共面进行判断;
B.含羟基可以与蛋白质的氨基生成氢键和肽键;
C.含酯基和酚羟基消耗氢氧化钠;
D.无醇羟基和卤素原子,无法消去。
5.(2021·海南)生活中处处有化学。下列说法错误的是( )
A.天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯
B.天然气的主要成分是甲烷
C.乙烯可用作水果催熟剂
D.苯酚可用作消毒剂
【答案】A
【知识点】乙烯的用途;化石燃料与基本化工原料;苯酚的性质及用途;塑料的老化和降解
【解析】【解答】A.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯,故A符合题意;
B.天然气的主要成分是甲烷,故B不符合题意;
C.乙烯具有植物生成调节作用,可以用作水果催熟剂,故C不符合题意;
D.苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用,低浓度时可用作杀菌消毒剂,D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】
A.天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯;
B.天然气主要成分是甲烷;
C.乙烯是植物生长调节剂;
D.苯酚可消毒杀菌。
6.(2021·北京)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知:R1COOH+R2COOH +H2O
下列有关L的说法错误的是( )
A.制备L的单体分子中都有两个羧基
B.制备L的反应是缩聚反应
C.L中的官能团是酯基和醚键
D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团;有机高分子化合物的结构和性质;聚合反应
【解析】【解答】A.合成聚苯丙生的单体为 、 ,每个单体都含有2个羧基,故A不符合题意;
B.根据题示信息,合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应,除了生成聚苯丙生,还生成了水,属于缩聚反应,故B不符合题意;
C.聚苯丙生中含有的官能团为: 、 ,不含酯基,故C符合题意;
D.聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响,因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】 A.制备L的单体为 、;
B.生成L时除了生成高分子化合物外还生成小分子水;
C.聚苯丙中含有的官能团有 、 ;
D.聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响。
7.(2021·北京)用电石(主要成分为CaC2,含CaS和Ca3P2等)制取乙炔时,常用CuSO4溶液除去乙炔中的杂质。反应为:
①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4
②11PH3+24CuSO4+12H2O=3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓
下列分析错误的是( )
A.CaS、Ca3P2发生水解反应的化学方程式:CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑、Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑
B.不能依据反应①比较硫酸与氢硫酸的酸性强弱
C.反应②中每24 mol CuSO4氧化11 mol PH3
D.用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时,H2S、PH3有干扰
【答案】C
【知识点】氧化还原反应;乙炔炔烃;氧化还原反应的电子转移数目计算
【解析】【解答】A.水解过程中元素的化合价不变,根据水解原理结合乙炔中常混有H2S、PH3可知CaS的水解方程式为CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑;Ca3P2水解方程式为Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑,A项不符合题意;
B.该反应能发生是因为有不溶于水也不溶于酸的CuS生成,因此反应①不能说明H2S的酸性强于H2SO4,事实上硫酸的酸性强于氢硫酸,B项不符合题意;
C.反应②中Cu元素化合价从+2价降低到+1价,得到1个电子,P元素化合价从-3价升高到+5价,失去8个电子,则24molCuSO4完全反应时,可氧化PH3的物质的量是24mol÷8=3mol,C项符合题意;
D.H2S、PH3均被KMnO4酸性溶液氧化,所以会干扰KMnO4酸性溶液对乙炔性质的检验,D项不符合题意;
故答案为:C。
【分析】 A.水解过程中各元素的化合价不变,根据水解原理结合乙炔中常混有的H2S、PH3可知,CaS、Ca3P2水解生成氢化物和氢氧化钙;
B.该反应能发生是因为有不溶于水也不溶于酸的CuS生成;
C.反应②中Cu元素的化合价由+2价降低为+1价,得到1个电子,P元素化合价从3价升高到+5价,失去8个电子,根据转移电子守恒计算可氧化PH3的物质的量;
D.酸性KMnO4溶液具有强氧化性,能氧化还原性物质。
8.(2021·北京)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法错误的是( )
A.分子中有3种官能团
B.能与Na2CO3溶液反应
C.在空气中可发生氧化反应
D.能和Br2发生取代反应和加成反应
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团;乙烯的化学性质;苯酚的性质及用途;酮
【解析】【解答】A.根据物质结构简式可知:该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团,A符合题意;
B.黄芩素分子中含有酚羟基,由于酚的酸性比NaHCO3强,所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3,B不符合题意;
C.酚羟基不稳定,容易被空气中的氧气氧化,C不符合题意;
D.该物质分子中含有酚羟基,由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子,因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应;分子中含有不饱和的碳碳双键,可以与Br2等发生加成反应,D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】 由结构可知,分子中含酚羟基、醚键、碳碳双键、羰基,结合酚、烯烃等有机物的性质来分析。
9.(2021·山东)有利于实现“碳达峰、碳中和”的是( )
A.风能发电 B.粮食酿酒 C.燃煤脱硫 D.石油裂化
【答案】A
【知识点】常见能量的转化及运用;使用化石燃料的利弊及新能源的开发;常见的生活环境的污染及治理;石油的裂化和裂解
【解析】【解答】碳达峰是我国承诺在2030年前,二氧化碳的排放不在增长,达到峰值之后逐步降低,碳中和是指通过指数造林、节能减排等减少自身的二氧化碳的排放量。实现二氧化碳的0排放
A.风能发电可以减少二氧化碳的排放,故A符合题意
B.粮食酿酒可以增加二氧化碳的排放,故B不符合题意
C. 燃煤脱硫 产生大量的二氧化碳,故C不符合题意
D. 石油裂化的裂化可以产生碳氢化合物,燃烧产生大量的二氧化碳,故D不符合题意
故正确答案是:A
【分析】主要就是降低二氧化碳的排放,找出即可
10.(2021·山东)18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解,部分反应历程可表示为: +OH- +CH3O-能量变化如图所示。已知 为快速平衡,下列说法正确的是( )
A.反应Ⅱ、Ⅲ为决速步
B.反应结束后,溶液中存在18OH-
C.反应结束后,溶液中存在CH318OH
D.反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变
【答案】B
【知识点】反应热和焓变;有机物中的官能团;有机物的结构和性质;取代反应
【解析】【解答】A.由图可知,反应I和反应IV的活化能较高,因此反应的决速步为反应I、IV,故A不符合题意
B.根据 为快速平衡 可判断溶液中存在大量的18OH-,故B符合题意
C.根据反应得出不可能存在 CH318OH , 故C不符合题意
D.反应的焓变等于和具有的能量之和减去和能量之和,故D不符合题意
【分析】A.一般来说,反应的活化能越高,反应速率越慢,
B.根据图示快速平衡即可判断溶液中存在18OH-
C.根据过程III的断键和成键过程即可判断
D.根据焓变=生成物具有的能量-生成物具有的能量计算
11.(2021·浙江)制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是( )
A.可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B.反应过程涉及氧化反应
C.化合物3和4互为同分异构体
D.化合物1直接催化反应的进行
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团;同分异构现象和同分异构体;酯的性质
【解析】【解答】A.根据图示,苯甲醛在中间体2的催化作用下进行催化最终得到的是苯甲酸甲酯,故A不符合题意
B.图中的化合物4在过氧化氢的作用下转化为化合物5,即醇转化为酮。该过程是失去氢原子的过程,为氧化过程,故B不符合题意
C.化合物3和4分子式相同,结构不同互为同分异构体,故C不符合题意
D.化合物1在氢化钠的作用下得到2,2作为催化剂进行一系列的反应最终得到苯甲酸甲酯,故D符合题意
故答案为:D
【分析】A.根据图示即可判断苯甲醛和甲醇可以反应得到苯甲酸甲酯
B.失去氢原子的反应叫氧化反应,4到5的过程中失去氢原子
C.同分异构体是分子式相同,结构式不同的有机物
D.整个反应体系中均是2作为催化剂进行反应
12.(2021·浙江)下列说法正确的是( )
A.C60和C70互为同位素
B.C2H6和C6H14互为同系物
C.CO和CO2互为同素异形体
D.CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质
【答案】B
【知识点】同素异形体;同分异构现象和同分异构体;同系物;同位素及其应用
【解析】【解答】A. C60和C70 均是碳元素的单质,互为同素异形体,故A不符合题意
B.C2H6和C6H14均是饱和烷烃,结构相似,且相差4个CH2,互为同系物,故B符合题意
C. CO和CO2都是化合物,不是单质不互为同素异形体,故C不符合题意
D. CH3COOH是乙酸,CH3OOCH是乙酸甲酯,不是同种物质
故答案为:B
【分析】A.同位素是质子数相同,中子数不同的元素
B.同系物是结构相似,相差n个CH2的有机物
C.同素异形体是同种元素形成的不同单质
D.同种物质是分子式相同,结构相同
13.(2021·浙江)关于有机反应类型,下列判断不正确的是( )
A. (加成反应)
B. (消去反应)
C. (还原反应)
D. (取代反应)
【答案】C
【知识点】取代反应;加成反应
【解析】【解答】A.乙炔和氯化氢气体发生加成反应得到的是氯乙烯,故A不符合题意
B.二溴丙烷在醇和氢氧化钾的作用下发生的是消去反应得到丙烯,故B不符合题意
C.乙醇在催化剂的作用下与氧气发生的是催化氧化得到乙醛,故C符合题意
D.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生的是取代反应得到乙酸乙酯,故D不符合题意
故答案为:C
【分析】加成反应主要是含有双键的有机物中,消去反应主要是与羟基连接的碳原子含有氢原子即可发生,还原反应主要是加氢的反应,而乙醇的氧化是脱氢反应,乙酸乙酯的合成是取代反应
14.(2021·广东)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质;水解反应;烷烃
【解析】【解答】A.该有机物中含有氧元素,属于烃的含氧衍生物,A符合题意;
B.该有机物结构中含有酯基,可发生水解反应,B不符合题意;
C.该有机物结构中含有C=C,可发生加聚反应,C不符合题意;
D.该有机物可用于诱捕害虫,说明具有一定的挥发性,D不符合题意;
故答案为:A
【分析】A.烷烃是指只含C、H两种元素的有机物;
B.可发生水解反应的官能团有卤素原子、酯基、肽键;
C.可发生加聚反应的官能团有碳碳双键;
D.可用于诱捕害虫,说明该物质具有挥发性;
15.(2021·全国甲)下列叙述正确的是( )
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【答案】B
【知识点】同分异构现象和同分异构体;乙醇的化学性质;乙酸的化学性质;烷烃
【解析】【解答】A.甲醇为一元饱和醇,不能发生加成反应,A错误;
B.乙酸可与饱和碳酸氢钠反应,产生气泡,乙醇不能发生反应,与饱和碳酸钠互溶,两者现象不同,可用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别两者,B正确;
C.含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少,C错误;
D.戊二烯分子结构中含2个不饱和度,其分子式为C5H8,环戊烷分子结构中含1个不饱和度,其分子式为C5H10,两者分子式不同,不能互为同分异构体,D错误;
故答案为:B
【分析】A.甲醇为饱和醇,不能加成;
B.乙酸的酸性强于碳酸;
C.相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低;
D.同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物;
16.(2021·全国甲)化学与人体健康及环境保护息息相关。下列叙述正确的是( )
A.食品加工时不可添加任何防腐剂
B.掩埋废旧电池不会造成环境污染
C.天然气不完全燃烧会产生有毒气体
D.使用含磷洗涤剂不会造成水体污染
【答案】C
【知识点】甲烷的化学性质;水污染与防治;常见的食品添加剂的组成、性质和作用
【解析】【解答】A.食品加工时,可适当添加食品添加剂和防腐剂等,如苯甲酸钠,故A错误;
B.废旧电池中含有重金属等金属离子,会造成土壤污染,水体污染等,故B错误;
C.天然气主要成分为甲烷,不完全燃烧会产生一氧化碳等有毒气体,故C正确;
D.含磷洗涤剂的排放,使水中磷过多,造成水中藻类疯长,消耗水中溶解的氧,水体变浑浊,故D错误;
故答案为:C
【分析】A.防腐剂可以适当添加;
B.电池中有对环境有害的物质;
C.甲烷不完全燃烧会产生CO;
D.磷元素会造成水体富营养化;
17.(2021·湖南)已二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法正确的是( )
A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.已二酸与 溶液反应有 生成
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;分液和萃取;同系物
【解析】【解答】A.苯不与溴水反应,苯与溴水混合,充分振荡后静置,有机层密度小,应是上层溶液呈橙红色,故A不符合题意;
B.环己醇含有六元碳环,是不饱和一元醇,乙醇是饱和一元醇,结构不相似,分子组成也不相差若干CH2原子团,不互为同系物,故B不符合题意;
C.己二酸分子中的羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故C符合题意;
D.环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,因此所有碳原子不可能共平面,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.考查的是苯的密度与水的密度大小问题,确定有机层和无机层的位置
B.同系物是结构相似,分子式中相差n个CH2的有机物,但是环己醇和乙醇结构都不同
C.与碳酸氢钠反应放出气体的官能团是羧基,而乙二酸含有羧基
D.环己烷中的碳原子均是饱和碳原子不共面
18.(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为 ,下列有关该物质的叙述正确的是( )
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与 互为同分异构体
D.1mol该物质与碳酸钠反应得44 g
【答案】C
【知识点】乙烯的化学性质;乙醇的化学性质;羧酸简介
【解析】【解答】A.该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,能发生取代反应和加成反应,A不符合题意;
B.同系物是结构相似,分子式相差1个或n个CH2的有机物,该物质的分子式为C10H18O3,而且与乙醇、乙酸结构不相似,B不符合题意;
C.该物质的分子式为C10H18O3,的分子式为C10H18O3,所以二者的分子式相同,结构式不同,互为同分异构体,C符合题意;
D.该物质只含有一个羧基,1mol该物质与碳酸钠反应,生成0.5mol二氧化碳,质量为22g,D不符合题意;
故答案为:C
【分析】A.根据官能团的性质分析;
B.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;
C.同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物;
D.该化合物中只有羧基能与Na2CO3反应;
19.(2021·浙江)下列说法正确的是( )
A.14N2和15N2互为同位素 B.间二甲苯和苯互为同系物
C.Fe2C和Fe3C互为同素异形体 D.乙醚和乙醇互为同分异构体
【答案】B
【知识点】同素异形体;同分异构现象和同分异构体;同系物;同位素及其应用
【解析】【解答】A.14N2和15N2均为氮气分子,不能互称同位素,A不符合题意;
B.间二甲苯和苯结构相似,分子中均含有1个苯环,两者在分子组成上相关2个“CH2”原子团,因此,两者互为同系物,B符合题意;
C.Fe2C和Fe3C均为化合物,不能互称同素异形体,C不符合题意;
D.乙醚的分子式为C4H10O,乙醇的分子式为C2H6O,两者分子式不同,因此,两者不能互称同分异构体,D不符合题意。
故答案为:B。
【分析】A.同位素指的是同一种元素的不同原子
B.结构相似,分子式相差n个CH2的叫同系物
C.同素异形体的研究对象是单质
D.分子式相同,结构不同的有机物叫同分异构体,乙醚和乙醇分子式不同
20.(2021·浙江)下列说法错误的是( )
A.联苯( )属于芳香烃,其一溴代物有2种
B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
【答案】A
【知识点】石油的分馏产品和用途;煤的干馏和综合利用;甲烷的取代反应
【解析】【解答】A.由联苯( )的分子结构可知,其分子由2个苯基直接相连,故其属于芳香烃;根据对称分析法可知,其一溴代物共有3种,A说法符合题意;
B.甲烷与氯气在光照下发生反应,氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子,然后由氯原子引发自由基型链反应,B说法不符合题意;
C.石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油,重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等,最后未被气化的剩余物叫沥青,C说法不符合题意;
D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应,其产物中含有CO、H2和CH4等,D说法不符合题意。
故答案为:A。
【分析】联苯是高度对称的结构,因此找出氢原子得种类为3种,因此一氯取代物有3种,其他选项均正确
二、多选题
21.(2021·海南)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。 是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是( )
A.谷氨酸分子式为 B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水 D. 的数目(不含立体异构)有8种
【答案】C,D
【知识点】同分异构现象和同分异构体;分子式
【解析】【解答】A.根据谷氨酸的结构简式,可知分子式为 ,故A不符合题意;
B.谷氨酸分子( )中有1个手性碳原子(用*标出),故B不符合题意;
C.谷氨酸单钠属于钠盐,能溶于水,故C符合题意;
D. 有(不含立体异构) 、 、 、 、 、 、 、 ,共8种,故D符合题意;
选CD。
【分析】
A.根据结构简式书写即可;
B.手性碳指连接碳原子的四个键均含不同的基团或原子;
C.其含羧基,属于酸性,可以溶于水;
D.根据主链和官能团进行区分即可得到各种同分异构,注意不要重复。
22.(2021·山东)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是( )
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
【答案】A,C
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A.顺反异构一般是含有双键的有机物才会出现,主要是由于受到自由旋转的限制使各个集团在空间的排列方式不同出现的异构体现象,而N不存在顺反异构,故A符合题意
B.根据推测,L的结构式为,L的同分异构体为
,含有的同分异构体中的手性碳原子最多为1个,故B不符合题意
C.M的结构式为,氧化成酮主要是因为是与羟基相连的碳原子上连接只有1个氢原子,满足条件的同分异构体是、、只有3种,故C符合题意
D.L的同分异构体为含有两种氢原子的是故只有1种,故D不符题意
故正确答案是:AC
【分析】根据M的名称写出结构简式为在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成N为或,N与HCl发生加成反应生成L,L能发生水解反应生成M,则L的结构简式为结合选项进行判断即可
三、非选择题
23.(2022·全国乙卷)[化学——选修5:有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式 。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)由G生成H的反应类型为 。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为 。
【答案】(1)3-氯-1-丙烯
(2)
(3)+H2O
(4)羟基、羧基
(5)取代反应
(6)
(7)0;、
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构;有机物的合成;芳香烃;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)A的结构简式为CH2=CHCH2Cl,其化学名称为3-氯-1-丙烯。
(2)由分析可知,C的结构简式为。
(3)由分析可知F的结构简式为,且E→F是分子内的酯化反应,化学方程式为+H2O。
(4)E的结构简式为,其中含氧官能团为(醇)羟基、羧基。
(5)由分析可知,H的结构简式为,G→H是取代反应,其中羟基被氯原子取代。
(6)根据分析,I的结构简式为。
(7)E的分子式和结构简式分别为C11H12O3、,其不饱和度为6。根据第二个条件可知其同分异构体中含有1个羧基;根据第三个条件可知其同分异构体中含有醛基,且没有酯基。综合可知符合条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个醛基、1个羧基。若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有3种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有6种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有1种位置,所以共有10种同分异构体。上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6:3:2:1,其中“6”表示含有的2个甲基对称,“3”表示1个甲基,“2”表示含有的2个羧基对称,“1”表示苯环上剩余的1个氢原子,则可推出结构简式为、。
【分析】对比B、D的结构简式,并结合C的分子式可推出C的结构简式是,且B→D是取代反应;根据已知信息,F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,说明F中不含羧基,结合E的结构简式、F的分子式可推出E→F是分子内的酯化反应,则F的结构简式是;根据G、J的结构简式,以及H的分子式可推出G→H是取代反应,其中羟基被氯原子取代,所以H的结构简式是,再根据I的分子式及I是一种有机物形成的盐,则可推出I的结构简式是。
24.(2022·浙江选考)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略):
已知:R1BrR1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是____。
A.化合物A不易与NaOH溶液反应
B.化合物E和F可通过红外光谱区别
C.化合物F属于酯类物质
D.化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是 ;化合物N的结构简式是 ;化合物G的结构简式是 。
(3)补充完整C→D的化学方程式:2+2+2Na→ 。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;
②除苯环外,结构中只含2种不同的氢;
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料,设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】(1)C;D
(2)HC≡CCOOCH3;;
(3)2+2NaBr+H2↑
(4)、、、、
(5)
【知识点】有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A. 苯环上的溴原子不活泼,不易与NaOH溶液发生反应,故A正确;
B. 化合物E和F含有的官能团不能,可通过红外光谱区别,故B正确;
C. 化合物F不含酯基,不属于酯类物质,故C不正确;
D. 化合物H的分子式是C20H14O5,故D不正确;
选CD。
(2)A和M反应生成B,根据A、B的结构简式,可知M是HC≡CCOOCH3;根据信息,由逆推,可知D是、N是;根据信息+,由F可知G是。
(3)根据信息,由逆推,可知D是,C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑;
(4)①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;
②除苯环外,结构中只含2种不同的氢,说明结构对称;
③不含—O—O—键及—OH,符合条件的的同分异构体有、、、、。
(5)溴苯和镁、乙醚反应生成,和环氧乙烷反应生成,发生催化氧化生成, 和苯乙炔反应生成, 合成路线为 。
【分析】A和M反应生成B,根据A、B的结构简式,可知M是HC≡CCOOCH3;根据已知信息,由逆推可知D是、N是;根据已知信息,结合F的结构简式可知,G为,据此解答。
25.(2021·湖北)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如图:
回答下列问题:
(1)E中的官能团名称是 、 。
(2)B→C的反应类型为 ;试剂X的结构简式为 。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2,产物中手性碳个数为 。
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛( )和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图:
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式 ;异烟肼的结构简式为 。
【答案】(1)醛基;醚键
(2)酯化反应或取代反应;CH3OH
(3)2
(4)10
(5)2 +O2 2 ;
【知识点】有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;醛的化学性质;酯化反应
【解析】【解答】(1)由E的结构简式 可知:E中的官能团名称是醛基和醚键,故答案:醛基;醚键。
(2)由框图 可知,B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基,试剂X甲醇,其结构简式为CH3OH ,故答案:酯化反应;CH3OH。
(3)由F的结构简式 可知,每分子F的碳碳双键加上一分子 ,产物为 ,与Br相连的两个碳原子为手性碳,故答案:2。
(4)由框图B的结构简式为 ,A的结构简式为 。根据①属于A的同系物,知含有3个酚羟基、1个羧基;根据②苯环上有4个取代基,知4个取代基分别为 、 、 、 ;根据③苯环上一氯代物只有1种,知该同分异构体为 或 ,又 有5种,所以满足条件的同分异构体有10种。故答案:10。
(5)根据图中转化关系可知,Y为 ,则生成Y的化学反应方程式为2 +O2 2 ,生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应,故异烟肼的结构简式为 ,故答案:2 +O2 2 ; 。
【分析】(1)需熟悉各种官能团的结构、名称和性质;
(2)B和试剂X发生酯化反应生成C,结合C的结构可知X为CH3OH。
(3)先写出加成产物的结构简式,再根据连有四个不同基团的碳原子为手性碳分析;
(4)根据题意确定B的同分异构体需满足以下条件:含有3个酚羟基和1个羧基;苯环上有4个取代基;苯环上只有一种氢原子;说明三个酚羟基处于对称结构相邻或相间,含有羧基的取代基有5种 CH2CH2CH2COOH、 CH(CH3)CH2COOH、 CH2CH(CH3)COOH、 C(CH3)2COOH、 CH(CH2CH3)COOH,则B的同分异构体共有2×5=10种;
(5)异烟醛被催化氧化生成异烟酸Y,Y和乙醇发生酯化反应生成酯,酯和H2N NH2 H2O反应生成异烟肼,羰基所连的基团与D相似,据此书写。
26.(2021·辽宁)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)D中含氧官能团的名称为 ;J的分子式为 。
(2)A的两种同分异构体结构分别为 和 ,其熔点M N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A生成B的化学方程式为 。
(4)由B生成C的反应类型为 。
(5)G的结构简式为 。
(6)F的同分异构体中,含有苯环、 ,且能发生银镜反应的有 种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)酯基和醚键;C16H13O3N
(2)高于
(3) +CH3OH +H2O
(4)取代反应
(5)
(6)17; 或
【知识点】有机物的合成;芳香烃;同分异构现象和同分异构体;苯酚的性质及用途;乙酸的化学性质
【解析】【解答】结合有机物C的结构简式进行逆推,并根据A→B→C的转化流程可知,有机物B的结构简式为: ;有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D;根据有机物H的结构简式进行逆推,并根据已知信息可知,有机物G为 ,有机物E为 ,据以上分析进行解答。
(1)根据流程中D的结构简式可知,D中含氧官能团的名称为酯基和醚键;根据J的结构简式可知,J的分子式为C16H13O3N;
(2)N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键,使熔沸点偏低;M分子中羟基与羧基相间,可形成分子间氢键,使熔沸点偏高;所以有机物N的熔点低于M;
(3)根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应,由A生成B的化学方程式为: +CH3OH +H2O;
(4)根据流程分析,B的结构简式为 C的结构简式: ,B与 在一定条件下发生取代反应生成有机物C;
(5)结合以上分析可知,G的结构简式为 ;
(6)F的结构简式为: ,F的同分异构体中,含有苯环、 ,且能发生银镜反应,结构中含有醛基,可能的结构:如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构,结构为 ,如果苯环上含有两个取代基,一个为-CH2CHO,一个为-NH2,环上有邻、间、对3种结构;若苯环上有两个取代基,一个为-CHO,一个为-CH2NH2,环上有邻、间、对3种结构;若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2,环上共有10种结构,所以共有17种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为: 或 。
【分析】
(1)D中含有酯基和醚键;根据结构简式找到各原子的数目即可;
(2)羧基和羟基处于邻位易在分子内形成氢键,降低熔点;
(3)根据反应条件,与醇反应且在酸性条件下加热,属于酯化反应,根据反应机理进行即可;
(4)B生成C从前后官能团判断属于取代反应;
(5)根据反应条件先判断E的结构再判断G即可,均是官能团的变化;
(6)发生银镜反应只需要找醛基即可,据此进行判断同分异构的数目,而再由等效氢原理找到目标结构简式。
27.(2021·海南)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:
回答问题:
(1)A的名称是 ,A与金属钠反应的产物为 和 。
(2)B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3) 、 的反应类型分别为 、 。
(4)D中所含官能团名称为 、 。
(5)D→E的反应方程式为 。
(6)设计以 为原料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选) 。
已知:①②
【答案】(1)异丙醇或2-丙醇;异丙醇钠或2-丙醇钠或 ;氢气
(2)1
(3)氧化反应;加成反应
(4)羟基;羧基
(5) +CH3CH2OH +H2O
(6)
【知识点】有机物的合成;有机物的结构和性质;烯烃;乙醇的化学性质;乙酸的化学性质
【解析】【解答】根据流程图,A发生催化氧化生成B,结合B的分子式和C的结构可知,B为丙酮( );结合二甲双酮的结构可知,D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E,E为 ,结合官能团的性质和转化关系分析解答。
(1)A( )的名称为异丙醇或2-丙醇,A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气,故答案为:异丙醇或2-丙醇;异丙醇钠;氢气
(2)B为丙酮( ),具有对称结构,核磁共振氢谱有1组峰,故答案为:1;
(3)根据流程图, 为氧化反应、 为加成反应,故答案为:氧化反应;加成反应;
(4)D( )中所含官能团有羟基和羧基,故答案为:羟基;羧基;
(5)D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E,反应的化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O,故答案为: +CH3CH2OH +H2O;
(6)以 为原料合成乌头酸( ),需要增长碳链和引入羧基,根据题干流程图中BCD的转化关系,结合已知信息①②,需要将 氧化为丙酮后利用②引入溴原子,在利用①和题干流程图中BCD的转化关系,即可引入三个羧基,具体合成路线为: ,故答案为: 。
【分析】
(1)A是2-丙醇,其含羟基,可遇金属钠反应生成醇钠和氢气;
(2)B是2-丙醛,等效氢有一种;
(3)根据反应条件或官能团的变化进行判断反应类型;
(4)根据D的结构简式,其含羟基和羧基;
(5)酸性条件下与醇反应,符合酯化反应的条件,按照酯化反应的机理,酸脱羟基醇脱氢即可;
(6)有机合成一般按照倒推法进行,并利用题目所给的合成路线未参考进行,其中涉及到官能团的转化、保护以及链的加减。
28.(2021·北京)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知:
i.R1CHO+CH2(COOH)2 R1CH=CHCOOH
ii.R2OH R2OR3
(1)A分子含有的官能团是 。
(2)已知:B为反式结构,下列有关B的说法正确的是(填序号) 。
a.核磁共振氢谱有5组峰
b.能使酸性KMnO4溶液褪色
c.存在2个六元环的酯类同分异构体
d.存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是 。
(4)J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是 。
(5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是 。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知:
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式: 、 、 。
N→P→Q L
【答案】(1)氟原子 醛基
(2)abc
(3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
(4)
(5)
(6);;
【知识点】有机物中的官能团;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;酯化反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知,A的结构简式为 ,故A分子含有的官能团是氟原子 醛基,故答案为:氟原子 醛基;
(2)由分析可知,B的结构简式为 ,故 B的反式结构为 ,由此分析解题:
a.根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰,如图所示 ,a符合题意;
b.由B的结构简式可知,B中含有碳碳双键,故B可以使KMnO4酸性溶液褪色,b符合题意;
c.B具有含2个六元环的酯类同分异构体如图 等,c符合题意;
d.根据B分子的不饱和度为6,若B有具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体则其不饱和度为7,d不符合题意;
故答案为:abc;
(3)由分析可知,E的结构简式为:NCCH2COOH,E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,G的结构简式为:NCCH2COOCH2CH3,故E→G的化学方程式是NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O,故答案为:NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O;
(4)由分析可知,J分子中有3个官能团,包括1个酯基,J的结构简式是 ,故答案为: ;
(5)由分析可知,L的分子式为C7H6O3,它的结构简式是 ,故答案为: ;
(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类,结合L的结构简式 ,可推知Q的结构简式为 ,结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc,故P的结构简式为 ,由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ,故答案为: ; ; 。
【分析】由题干合成流程图中 ,结合A的分子式和信息i不难推出A的结构简式为: ,进而可以推出B的结构简式为: ,B在与乙醇浓硫酸共热发生酯化反应生成D,故D的结构简式为: ,ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa,然后再酸化达到E,故E的结构简式为:NCCH2COOH,E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,故G的结构简式为:NCCH2COOCH2CH3,D和G发生加成反应即可生成 , 与H2发生加成反应生成J,结合J的分子式可以推出J的结构简式为: ,由物质 结合M的分子式和信息ii,并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为: ,M的结构简式为: ,(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类,结合L的结构简式 ,可推知Q的结构简式为 ,结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/Hac,故P的结构简式为 ,由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ,据此分析。
29.(2021·山东)一种利胆药物F的合成路线如图:
已知:Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为 ;B→C的反应类型为 。
(3)C→D的化学方程式为 ;E中含氧官能团共 种。
(4)已知: ,综合上述信息,写出由 和 制备 的合成路线 。
【答案】(1);8
(2)FeCl3溶液;氧化反应
(3) +CH3OH +H2O;3
(4)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;结构简式
【解析】【解答】(1)由上述分析可知,A的结构简式为 ;A的同分异构体中满足:①含有酚羟基;②不能发生银镜反应,说明结构中不含醛基;③含有四种化学环境的氢,说明具有对称结构,则满足条件的结构有: (有邻、间、对3种异构)、 (有邻、间、对3种异构)、 、 ,共有3+3+1+1=8种,故答案为: ;8。
(2)A中含有酚羟基,B中不含酚羟基,可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A,若含有A,则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色;由上述分析可知,B→C的反应类型为氧化反应,故答案为:FeCl3溶液;氧化反应。
(3)C→D为 与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成 ,反应化学方程式为 +CH3OH +H2O;E的结构简式为 ,其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基,共3种,故答案为: +CH3OH +H2O;3。
(4)由 和 制备 过程需要增长碳链,可利用题干中A→B的反应实现,然后利用信息反应I得到目标产物,目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上,因此需要 与HBr在-80℃下发生加成反应生成 ,因此合成路线为
【分析】(1)根据生成物F进行逆推得出A的结构简式,根据给出的要求即可写出A的同分异构体
(2)A到B的反应主要是酚羟基进行取代,A中有酚羟基,B中没有酚羟基,因此可以用氯化铁溶液检验,NaClO2具有氧化性,因此发生的是氧化反应
(3)根据反应物和生成物即可写出方程式,根据E到F的反应类型即可写出E的结构简式找出官能团
(4)根据生成物可以进行逆推需要利用反应I进行反应,因此先要得到,进行逆推需要得到利用A到B的反应,需要和而可以通过在-80℃利用合成
30.(2021·浙江)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:
已知:
请回答:
(1)化合物A的结构简式是 ;化合物E的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A.化合物B分子中所有的碳原子共平面
B.化合物D的分子式为
C.化合物D和F发生缩聚反应生成P
D.聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是 。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构 。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体): 。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段,不含 键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】(1);HOCH2CH2Br
(2)C
(3) +4NaOH +2 +2NaBr
(4)
(5) 、 、 、 (任写3种)
(6)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;卤代烃简介
【解析】【解答】根据a的分子式和含有不饱和度以及D的产物即可判断A为 ,高锰酸钾可以将苯甲基氧化为羧基,因此B是根据C到D的反应路径可知,C为 ,E是 HOCH2CH2Br ,根据D到P的反应确定F是
(1)根据分析A的结构简式为,化合物E的结构简式为 HOCH2CH2Br ,故正确答案是:,HOCH2CH2Br
(2) A.化合物B中的苯环以及苯环连接的原子均共面,故A不符合题意
B.根据D的结构简式即可写出分子式 ,故B不符合题意
C.发生的加聚反应,故C符合题意
D. 含有酯基,还是聚合物因此是聚酯类物质,故D不符合题意
(3) 化合物C是 过量 溶液反应的化学方程式是 +4NaOH +2 +2NaBr
(4) 制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物 , 用键线式表示其结构
(5)F的分子式为C8H6O4, 含有 结构片段,不含 键 , 只含有六元环 , 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ,因此结构简式为 、 、 、
(6)根据 ,此物质是酯化反应得到醇是,羧酸是,因此通过乙烯的加成水解得到乙二醇与发生酯化即可,具体反应如图所示:
【分析】(1)根据后续反应以及A的不饱和度即可确定结构简式,根据B到C的反应即可写出E的结构简式
(2)A.根据判断与苯环直接连接原子共面,因为苯环是平面结构
B.根据结构简式写出分子式
C.根据反应物和生成物判断反应类型
D.含有酯基且是聚合物
(3)根据反应物和生成物即可写出方程式
(4)根据反应物写出生成物的结构简式即可写出键线式
(5)根据已知条件结合分子式写出同分异构体
(6)根据生成物逆推出物质,即可根据乙烯进行合成
31.(2021·广东)[选修5:有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为:I+II=III+Z,化合物Z的分子式为 。
(3)化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为 。
(4)反应②③④中属于还原反应的有 ,属于加成反应的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有 种,写出其中任意一种的结构简式: 。
条件:a.能与NaHCO3反应;b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线 (不需注明反应条件)。
【答案】(1)(酚)羟基、醛基
(2)C18H15OP
(3)
(4)②④;②
(5)10;
(6)
【知识点】有机物的推断;有机物的合成;有机物的结构和性质;芳香烃;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)化合物Ⅰ的结构简式为,其结构中所含的含氧官能团为羟基和醛基。
(2)反应①中反应物为和Ph3P=CHOCH2CH3,生成物为和Z,由于反应前后原子个数保持不变,因此Z的分子式为C18H15OP。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,则其结构中含有-CHO,由于Ⅳ是由反应生成,且Ⅳ的分子式为C8H8O2,因此Ⅳ的结构简式为。
(4)反应②中-CHO与H2反应生成-CH2OH,该反应为加成反应,也为还原反应;反应③中酚羟基转化为羰基,为氧化反应;反应④中碳碳双键和羟基参与反应,形成醚键,为还原反应。因此三个反应中属于还原反应的为②④,属于加成反应的为②。
(5)能与NaHCO3反应,则结构中含有-COOH;能与2倍物质的量的NaOH反应,则分子结构中还含有一个酚羟基;能与3倍物质的量的Na反应放出H2,则分子结构中还含有一个醇羟基;核磁共振氢谱确定分子中含有6个化学环境相同的氢原子,则分子结构中含有2个-CH3,且2个-CH3位于同一个碳原子上(或位于对称位置上);不含有手性碳原子,结合分子中所含碳原子数可知,该同分异构体分子结构中含有。因此该同分异构体中苯环上所含的取代基为-OH、-COOH、。苯环上三个取代基都不同的同分异构体共有10种,其中任意一种的结构简式为或等。
(6)欲合成,则可由反应④得,反应物为。而由合成的过程中,可先由与HOCH2CH2Cl反应合成,该合成路线设计如下:
【分析】(1)根据化合物Ⅰ和官能团的结构分析。
(2)根据原子个数守恒分析。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,则其分子结构中含有-CHO,结合分子式和Ⅲ的结构确定Ⅳ的结构简式。
(4)根据反应②③④中反应物和生成物的结构,确定其反应类型。
(5)根据限定条件,确定同分异构体中所含的结构单元,再结合结构苯环中取代基的位置异构确定同分异构体数。
(6)欲合成,则可由反应④得,反应物为。而由合成的过程中,可先由与HOCH2CH2Cl反应合成。据此设计合成路线图。
32.(2021·全国甲)[化学-选修5:有机化学基础]
近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2) 反应生成E至少需要 氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为 。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线 。
【答案】(1)间苯二酚(或1,3-苯二酚)
(2)2
(3)酯基,醚键,羟基(任写两种)
(4) +H2O
(5)取代反应
(6)C
(7)
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;乙烯的化学性质;乙醇的化学性质;乙醇的消去反应;取代反应;加成反应
【解析】【解答】(1)根据分析,A为,化学名称为间苯二酚(或1,3-苯二酚);
(2)根据分析,D为,与氢气发生加成反应生成,碳碳双键及酮基都发生了加成反应,所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气;
(3)根据分析,E为,含有的含氧官能团的名称为酯基,醚键,羟基(任写两种);
(4)根据分析,E为,发生消去反应,生成,方程式为
+H2O;
(5)根据分析,由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)是将酯基水解生成羟基,反应类型为取代反应;
(6)根据分析,化合物B为,同分异构体中能同时满足下列条件:.含苯环的醛、酮;b.不含过氧键(-O-O-);c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,说明为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出:四种,故选C;
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物,环氧化合物在酸催化下水发生加成反应,然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可,故合成路线为:。
【分析】由合成路线图,可知,A(间苯二酚)和B()反应生成C(),C与碳酸二甲酯发生酯化反应,生成D(),D与氢气发生加成反应生成E(),E发生消去反应,生成F(),F先氧化成环氧化合物G,G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,然后发生酯的水解生成H。
33.(2021·湖南)[选修5:有机化学基础]
叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
回答下列问题:
已知:①
②
(1)A的结构简式为 ;
(2) , 的反应类型分别是 , ;
(3)M中虚线框内官能团的名称为a ,b ;
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为 ;
(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ;
(6)参照上述合成路线,以乙烯和 为原料,设计合成 的路线 (其他试剂任选)。
【答案】(1)
(2)还原反应;取代反应
(3)酰胺基;羧基
(4)15;
(5)
(6)
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构;有机物的合成;芳香烃;同分异构现象和同分异构体;酯化反应
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知, 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ,故答案为: 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子,属于还原反应;D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代,属于取代反应,故答案为:还原反应;取代反应。
(3)由图可知,M中虚线框内官能团的名称为a:酰胺基;b:羧基。
(4) 的同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明结构中存在醛基,②与FeCl3溶液发生显色发应,说明含有酚羟基,同时满足苯环上有2个取代基,可以有邻、对、间三个位置取代,酚羟基需占据苯环上的1个取代位置,另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基,故可以写出结构为和,即可找出含有5个位置可以被取代,因此一共有5×3=15种结构;其中核磁共振氢谱有五组峰,因酚羟基和醛基均不存在对称结构,因此峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效),因此苯环上取代基位于对位,且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态,因此该同分异构的结构简式为 ,故答案为:15; 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ,故答案为: 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中,可利用E→F的反应类型实现,因此可以下列步骤得到 ,因此合成路线为 ,故答案为: 。
【分析】(1)根据①即可写出A的结构简式
(2)根据反应物和生成物即可判断反应类型
(3)a表示的是酰胺基,b是羧基
(4)根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可,根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
(5)根据反应物和生成物即可写出方程式
(6)根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应,因此需要合成,此物质可以通过乙烯进行合成,先加成变为醇,进行催化氧化,再利用D到E的反应及逆行合成即可
34.(2021·河北)[选修5:有机化学基础]
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:
已知信息: +R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为 。
(4)G→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。
(5)HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因 。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】(1)邻二甲苯
(2);
(3)
(4)取代反应;AgNO3反应生成的AgBr难溶于水,使平衡正向移动促进反应进行
(5);HPBA中烃基的空间位阻较大,使得羟基较为活泼,常温下不稳定、易转化为NBP
(6)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;结构简式
【解析】【解答】(1)A的分子式为C8H10,不饱和度为4,说明取代基上不含不饱和键,根据A到B的反应 ,由此可知A的结构简式为 ,其名称为邻二甲苯,故答案为:邻二甲苯。
(2) 的同分异构体满足:①可发生银镜反应,说明具有醛基,也能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,根据不饱和度可知该结构中除醛基外含有苯环,②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1:2:2:3,含有四种氢原子,且高度堆成,说明有一个甲基和一个醛基和2个酚羟基满足该条件的同分异构体结构简式为 和 ,故答案为: ; 。
(3)E→F中步骤1)为 含有酯基和羧基,水解后出现酚羟基,1mol分子需要3mol氢氧化钠反应方程式为 ,故答案为: 。
(4)根据流程的反应物和生成物可知,G→H的反应为 ,因此反应类型为取代反应;产物中溴离子产生,加入硝酸银主要了结合溴离子,促使反应进行,而加入硝酸钠并不能出现这种情况
故答案为:取代反应;AgNO3反应生成的AgBr难溶于水,使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP( )中酯基在碱性条件下发生水解和酸化后生成HPBA( ); 中烃基体积较大,对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼,容易与羧基发生酯化反应生成 ,故答案为: ;HPBA中烃基的空间位阻较大,使得羟基较为活泼,常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)通过题干已知信息而得,因此大致的合成绿线是 因此合成路线为 ,故答案为:
【分析】(1)根据A到B的转化即可写出A的结构简式,进行命名即可
(2)根据题意可以有醛基、酚羟基、以及四种不同的氢原子以及氢原子的个数,醛基含有氢,而酚羟基含有1个氢原子,因此酚羟基应该是2个且还对称,根据剩余碳原子即可写出神域官能团书写结构简式即可
(3)根据F到G的反应确定F的结构式,根据E到F的条件即可写出方程式
(4)根据反应物和产物即可判断反应类型,主要是发生水解反应,加入银离子促进水解
(5)根据HPBA到C的反应确定发生的水解反应,HPBA含有羟基和羧基即可写出结构简式,主要是进行分子内脱水形成温度物质
(6)根据题目中给出已知信息即可判断反应的流程,先要制备,此物质根据给出的进行光照取代水解催化氧化制取即可
35.(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)写出反应③的化学方程式 。
(3)D具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
(4)反应④中,Y的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(7)写出W的结构简式 。
【答案】(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2) + +NaOH +NaCl+H2O
(3)氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键
(4)
(5)取代反应
(6)10
(7)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用;醛的化学性质;取代反应
【解析】【解答】(1)由A()的结构可知,名称为:2-氟甲苯(或邻氟甲苯);
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下,发生取代反应生成;
(3)根据分析,含有的官能团为碳溴键,碳氟键,氨基,羰基(或酮基);
(4) 根据分析,D为,E为,根据结构特点,及反应特征,可推出Y为;
(5)根据分析,E为,F为,根据结构特点,可知与发生取代反应生成F;
(6)C为,含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键,结构有共10种;
(7)根据已知及分析可知,与乙酸、乙醇反应生成。
【分析】A()在酸性高锰酸钾的氧化下生成B(),与SOCl2反应生成C(),与在氯化锌和氢氧化钠的作用下,发生取代反应生成,与Y()发生取代反应生成,与发生取代反应生成F(),F与乙酸、乙醇反应生成W()
36.(2021·浙江)某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph—表示苯基):
已知:R1—CH=CH—R2
R3Br R3MgBr
请回答:
(1)下列说法正确的是______。
A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B.1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C.G→H的反应类型是取代反应
D.化合物X的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A的结构简式是 ;化合物E的结构简式是 。
(3)C→D的化学方程式是 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①包含 ;
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段;
③除②中片段外只含有1个-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料,设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
(也可表示为 )
【答案】(1)C;D
(2);
(3) +NaOH +NaCl+H2O
(4) 、 、
(5)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;结构简式
【解析】【解答】(1)A.化合物B的结构简式为 ,因此分子结构中含有亚甲基-CH2-,不含次甲基 ,A不正确;
B.化合物F的结构简式为 ,分子结构对称,1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子,B不正确;
C.G→H是G中的-MgBr被-COOCH3取代,反应类型是取代反应,C正确;
D.化合物X的结构简式为 ,分子式是C13H15NO2,D正确;
故答案为:CD;
(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代,根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是 ;C发生消去反应生成D,则D的结构简式为 。D发生已知信息中的第一个反应生成E,所以化合物E的结构简式是 ;
(3)C发生消去反应生成D,则C→D的化学方程式是 +NaOH +NaCl+H2O;
(4)化合物H的结构简式为 ,分子式为C13H14O2,符合条件的同分异构体①含有苯基 ,属于芳香族化合物;②含有 ,且双键两端的C不再连接H;③分子中除②中片段外中含有1个-CH2-,因此符合条件的同分异构体为 、 、 ;
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物 、溴苯和甲醛为原料制备 的合成路线为 。
【分析】A发生取代反应生成B,B发生氧化反应并脱去CO2后生成C,C发生消去反应生成D,D发生第一个已知信息的反应生成E,E再转化为F,F发生取代反应生成G,G发生取代反应生成H,H经过一系列转化最终生成X。据此解答。
(1)A.存在亚甲基但是不存在次甲基B.找出F中含有的氢原子种类即可C. 根据反应物和产物即可判断反应类型D.根据X的结构式即可写出分子式
(2)A到B发生的是取代反应,因此可以确定A的结构简式,根据E到F的反应即可写出E的结构简式
(3)根据给出的提示,结合反应物和生成物即可写出方程式
(4)根据要求写出同分异构体即可
(5)根据产物进行逆推,先利用溴苯制备PhMgBr再和F反应,再利用甲醛发生加成,最终在利用溴化氢取代制备