天津市高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-50有机合成的综合应用（1）
一、单选题
1．（2023·天津和平·统考三模）布洛芬对胃、肠道有刺激性，可以对其进行分子修饰减缓。下列说法不正确的是
A．甲、乙中手性碳原子数目相同
B．甲分子中最多有10个碳原子共平面
C．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
D．乙中氮原子为sp2杂化
2．（2023·天津·统考一模）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述不正确的是
A．迷迭香酸属于芳香族化合物
B．迷迭香酸最多能和氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．迷迭香酸最多能和含的水溶液完全反应
3．（2023·天津河东·统考二模）维生素C是重要的营养素，又称“抗坏血酸”，在人体内可发生如下转化：
下列有关维生素C的说法不正确的是
A．含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团
B．在该转化过程中被氧化
C．碱性环境中更易被破坏
D．易溶于水，因此饮用鲜榨果汁比直接食用水果效果好
二、有机推断题
4．（2023·天津红桥·统考二模）氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下：
(1)A的名称为___________。D中氮原子杂化类型为___________。
(2) 中的官能团名称是___________。
(3)反应③的化学方程式是___________。
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有___________种；
①能发生银镜反应 ②能水解 ③1mol最多能与2molNaOH反应
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(6)写出以 为原料制备 的合成路线___________(无机试剂任选)。
5．（2023·天津河东·统考二模）化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下：
(1)A的含氧官能团名称是_______
(2)正丁醇钠的结构简式是_______
(3)B→C的反应类型是_______
(4)G能发生的化学反应有_______
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中有4种不同化学环境的氢；
②能与发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应；
③在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
(6)D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为。M的结构简式为_______。
(7)写出用和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。
6．（2023·天津和平·统考二模）美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓衰老等作用。它的一种合成路线如下：
已知：①DME的结构简式为 ②
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是_______。D的分子式为_______。
(2)B到C的反应类型是_______。E的结构简式为_______。
(3)写出在催化剂作用下D聚合反应的方程式_______。
(4)A的同分异构体中，遇到溶液显紫色且分子中苯环上只有两个取代基的有_______种，写出其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的所有结构简式_______。
(5)F到G的反应方程式为_______。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，在下框中写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_______ (其他试剂任选)。
7．（2023·天津滨海新·统考三模）化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过如图所示途径合成：
已知：①(苯胺易被氧化)
②当苯环上已有–NO2、–COOH这类取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位。
请回答下列问题：
(1)A中共平面的原子数最多___________个，G中含氧官能团的名称：___________。
(2)A→B反应的试剂1是___________。
(3)写出有关反应的反应类型：B→C：___________。
(4)写出G→H反应的化学方程式：___________。
(5)同时满足下列条件的D的同分异构体共___________种；写出其中一种物质的结构简式___________；
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液显紫色
③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子
(6)合成路线中，将C转化为D的目的是___________。
(7)参照上述合成路线，以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线___________。
8．（2023·天津河西·统考二模）以化合物A为原料制备H(可做香水的酯类化合物)的流程图如下图所示(反应条件已略)。按要求回答下列问题。
(1)B能以B′( )形式存在，根据B′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 所含官能团名称 反应试剂及反应条件 反应形成的新结构 反应类型
① 碳碳双键 、加热 加成反应
② _______ _______ _______
③ _______ _______ _______ 离子反应
(2)从D的结构特点分析其溶水性很好的原因是___________。
(3)已知与，在一定条件下反应得到，该反应的原子利用率为100%(反应过程中，反应物的碳碳双键均发生断裂)，写出反应的反应化学方程式：___________。
(4)F的同分异构体有多种，其中不含碳碳双键的有___________种(不含立体异构)，写出其中核磁共振氢谱图上有三组峰且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为___________。
(5)以D的同系物和乙烯为原料，参考上述信息，制备高分子化合物N( )的单体，将合成路线写在下列方框中(反应条件略)。______
9．（2023·天津南开·统考二模）秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成高分子材料PET的路线。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________(填标号)。
a．糖类均可用表示 b．PET属于混合物
c．C中含有手性碳原子 d．F为直线形分子
(2)B中碳原子的杂化轨道类型为___________。
(3)B生成C的反应类型为___________。
(4)C中的官能团名称为___________，D中不同化学环境氢的个数之比为___________。
(5)A在一定条件下生成高聚物的化学方程式为___________。
(6)E的结构简式为___________。
(7)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是D的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g ，W共有___________种(不含立体异构)。
(8)1，4-二氧杂环己烷( )是一种常用的溶剂，写出以乙烯为原料(其他无机试剂任选)制备 的合成路线：___________。
10．（2023·天津河北·统考二模）物质F是用于制造有机离子导体的重要原料，F的一种合成路线可以表示如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)试剂X的名称为___________，B中官能团的名称为___________。
(2)C物质的分子式为___________，E→F的反应类型为___________，D→E的化学方程式为___________。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有___________种。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应 ③含有6种不同化学环境的氢
(4)结合上述合成路线，设计由3-溴-1-丁醇为起始原料制备的合成路线___________。
11．（2023·天津·模拟预测）新冠病毒感染者居家治疗常用药参考表中，将布洛芬列为发热症状常用药物。布洛芬(化合物J)的一种合成路线如图所示(部分反应条件省略)。
已知：①HCHO+RCH2CHO
②RCOOHRCOCl
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称是______。
(2)D的化学名称为______。I的分子式为______。
(3)反应B→C、G→H的反应类型分别为_____、_____。
(4)E→F的反应方程式为______。
(5)已知Q的分子式比J的分子式少C4H8，写出一种含有手性碳原子的Q的结构简式_____。写出符合下列条件的Q的结构简式______。
①苯环上有4个取代基，其中2个取代基相同
②能发生银镜反应
③能与FeCl3溶液发生显色反应
④核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：2：6：1
(6)苄基苯是一种有机合成中间体，可用于配制皂用香精，其结构简式为 。设计以苯甲醛和苯为原料制备苄基苯的合成路线(其他试剂任选)______。
12．（2023·天津红桥·统考一模）色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图：
(1)色满结构单元()的分子式是_____。
(2)乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是_____。
(3)检验A中的含氧官能团的化学试剂是_____；写出G中含氧官能团的名称为_____。
(4)E→F的化学方程式是_____。
(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是_____。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式_____、_____。
①1molM能与足量NaHCO3反应放出2molCO2
②核磁共振氢谱有三组峰
(6)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_____。
13．（2023·天津·模拟预测）W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。
已知：
请回答下列问题：
(1)D的名称是_______。G中官能团名称是_______。
(2)已知E的分子式为C8H8O2，F的结构简式为_______。
(3)G→W的化学方程式为_______。
(4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。
其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
(5)设计以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线_______(无机试剂任选)。
14．（2023·天津河北·统考一模）温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素I的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。
已知：，请回答下列问题：
(1)A的分子式为___________；由A生成B的反应类型为___________。
(2)D中的官能团名称为___________；C的结构简式为___________。
(3)F→G的化学反应方程式为___________。
(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有___________种(不含立体异构)其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为___________。
①能与溶液发生显色反应；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。
(5)利用Wittig反应，设计以溴化苄( )为原料合成的路线(无机试剂任选，不考虑产物的立体异构)。___________
15．（2023·天津南开·统考一模）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，它的核心结构是芳香内酯A．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸。
提示：
①
②
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是___________。
(2)E的化学名称是___________。
(3)在上述转化过程中，反应B→C的反应类型是___________，目的是___________。
(4)C的结构简式为___________。
(5)反应A→B的化学方程式为___________。
(6)阿司匹林(乙酰水杨酸)是以水杨酸和乙酸酐()为原料合成的，写出该反应的化学方程式：___________。
(7)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。写出其中一种同分异构体的结构简式：___________。
(8)请设计合理方案从合成，写出合成路线流程图：___________。合成路线流程图示例：
16．（2023·天津河东·统考一模）顺式聚异戊二烯是重要的有机化工原料，可由下列方法合成。
(1)用系统命名法给A命名_____；C含有的官能团是_____。
(2)C→D的反应类型是_____。
(3)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2的CCl4溶液反应后得到3－甲基－1，1，2，2－四溴丁烷。X的结构简式为_____。
(4)异戊二烯分子中最多有_____个原子共平面。
(5)顺式聚异戊二烯的结构简式为_____。
(6)设计合成路线：由异戊二烯合成3－甲基－1－丁醇()_____。(注意：不能采用异戊二烯与水直接加成的反应)
17．（2023·天津河西·统考一模）抗击新型冠状病毒的潜在用药之一肉桂硫胺的一种合成路线如下(部分条件已略)：
按要求回答下列问题。
(1)C的分子式为___________；A的结构简式为___________，F中官能团的名称为___________。
(2)B→C反应类型为___________；为检验C中所含官能团种类，所需试剂有___________。
(3)写出的反应化学方程式：___________。
(4)与苯丙酸(F的加氢产物)互为同分异构体的含酯基的一取代芳香族化合物有___________种；写出其中支链上核磁共振氢谱有3组吸收峰、且峰面积之比为的同分异构体的结构简式：___________。
(5)参考以上合成路线信息，以1-丙醇和必要的试剂为原料，合成正丁酸。将合成路线写在下列方框中。_____
……
18．（2023·天津·统考一模）一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：
(1)A的系统命名为_______，C中官能团的名称_______，B→C的反应类型为_______。
(2)写出D→E的化学方程式_______。
(3)从组成和结构特点的角度分析C与E的关系为_______。
(4)写出一种能鉴别E、F的化学试剂_______。
(5)找出F中的手性碳原子，用*在图中标出。
(6)写出2种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______。
①能与溶液反应放出。
②分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰值面积之比为。
③属于芳香族化合物。
(7)以和为原料制备的合成路线流程图如下：
请把流程图中的物质补充完整。
I：_______ M：_______ N：_______ G：_______
19．（2022·天津·一模）丁苯橡胶和高分子生物降解材料PBS在生活和生产中有着重要的用途。以乙炔为原料，可制得丁苯橡胶和合成PBS的一种中间体，其合成路线如下：
已知：①；
②
③B、C、D、E均只含一种官能团。
回答下列问题：
(1)已知乙炔的燃烧热为，写出乙炔燃烧的热化学方程式：_______。
(2)下列关于丁苯橡胶的说法正确的是_______(填字母)。
A．与苯互为同系物
B．1mol丁苯橡胶完全加成需消耗
C．丁苯橡胶受空气、日光作用会造成老化
D．丁苯橡胶属于高分子化合物
(3)A的结构简式为_______；E中所含官能团的名称为_______
(4)写出B生成D的化学方程式：_______
(5)B有多种同分异构体，同时满足下列两个条件的同分异构体有_______种(不包含B)。
a.与B具有相同官能团；b.两个官能团不能连在同一个碳原子上。
(6)参考题干合成路线，写出以丙炔()为原料制备正丁醛()的合成路线流程图：_______(其他有机、无机试剂任用)。
20．（2022·天津·一模）高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：
已知：①酯能被还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______。
(2)H的名称是_______，J中含有的官能团名称为过氧键和_______。
(3)B生成C和D生成H反应类型分别为_______、_______。
(4)写出的化学方程式：_______。
(5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有_______种(不考虑立体异构)
①与碳酸钠溶液反应产生气体 ②只有1种官能团 ③苯环上有2个取代基；
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。_______
参考答案：
1．B
【详解】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，甲和乙中都有1个手性碳原子，位置分别为：和，故A正确；
B．苯环上的碳原子共面，碳碳单键能旋转，则如图所示，最多11个碳原子共平面，故B错误；
C．羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应，甲中含羧基，乙中含酯基，故C正确；
D．含N原子的六元环与苯环一样均含大π键，N原子的杂化方式为sp2杂化，故D正确；
故选B。
2．B
【详解】A．分子中含有苯环，迷迭香酸属于芳香族化合物，A正确；
B．分子中含有2个苯环、1个碳碳双键，1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B错误；
C．迷迭香酸含有酯基，可以发生水解反应、取代反应，含有羧基可发生酯化反应，C正确；
D．分子中含有4个酚羟基、1个羧基和1个酯基，1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反应，D正确；
故选B。
3．D
【详解】A．由图可知，维生素C含有三种官能团，分别是羟基、酯基和碳碳双键，故A正确；
B．该转化过程中，一个分子减少了两个氢原子，有机物加氧或去氢的反应属于氧化反应，则维生素C发生了氧化反应，故B正确；
C．维生素C含有酯基，能发生水解反应，在碱性条件下水解较为彻底，因此维生素C在碱性环境中更易被破坏，故C正确；
D．维生素C分子含有多个羟基，易溶于水。水果中含有丰富的维生素C，被榨果汁的过程中，维生素C与空气充分接触而部分被氧化，所以直接吃水果可以最大限度的减少维生素C的损失，比榨果汁再饮用效果好，故D错误；
故选D。
4．(1) 甲苯 sp2
(2)羟基、氨基
(3) + +H2O
(4)取代反应
(5) 6
(6) 或者：
【分析】由题干合成流程图中A的分子式、B的结构简式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为： ，(5) 已知B的分子式为：C7H7NO2，不饱和度为：=5，则B的芳香族同分异构体中，①能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，②能水解即含有酯基或者酰氨基， ③1mol最多能与2molNaOH反应即含有1mol甲酸酯基或者1mol酚羟基和1mol酰氨基，则苯环的侧链有：-OOCH和-NH2；-NHCHO和-OH两组，每组又有邻间对三种位置关系，故满足下列条件的有6种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为： ，(6)本题采用逆向合成法，由题干D到E的转化信息可知， 可由 还原得到，而 可由 直接被酸性高锰酸钾溶液氧化制得，或者根据题干流程图种B到C的转化信息 先转化为 再经过催化氧化转化为 ，而 可由 发生硝化反应制得，由此确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为： ，则A的名称为甲苯，由题干流程图中D的结构简式可知，D中氮原子周围的价层电子对数均为3，故其杂化类型为sp2，故答案为：甲苯；sp2；
（2） 中的官能团名称是氨基和羟基，故答案为：氨基和羟基；
（3）由题干合成流程图信息可知，反应③的化学方程式是 + +H2O，故答案为： + +H2O ；
（4）由题干合成流程图可知，反应⑤为苯环上的溴代反应，故该反应的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（5）已知B的分子式为：C7H7NO2，不饱和度为：=5，则B的芳香族同分异构体中，①能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，②能水解即含有酯基或者酰氨基， ③1mol最多能与2molNaOH反应即含有1mol甲酸酯基或者1mol酚羟基和1mol酰氨基，则苯环的侧链有：-OOCH和-NH2；-NHCHO和-OH两组，每组又有邻间对三种位置关系，故满足下列条件的有6种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为： ，故答案为：6； ；
（6）本题采用逆向合成法，由题干D到E的转化信息可知， 可由 还原得到，而 可由 直接被酸性高锰酸钾溶液氧化制得，或者根据题干流程图种B到C的转化信息 先转化为 再经过催化氧化转化为 ，而 可由 发生硝化反应制得，由此确定合成路线为： 或者： ，故答案为： 或者： 。
5．(1)醚键、酮羰基
(2)CH3CH2CH2CH2ONa
(3)还原反应
(4)ABD
(5)或
(6)
(7)
【分析】A发生取代反应生成B，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，C发生取代反应然后发生异构化生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G；(7)用和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备，根据C→D、E→F的反应知，发生催化氧化生成，发生C→D类型的反应生成，发生E→F类型的反应生成，据此分析解题。
【详解】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，A的含氧官能团名称是醚键、酮羰基，故答案为：醚键、酮羰基；
（2）根据醇的命名原则可知，正丁醇钠的结构简式是CH3CH2CH2CH2ONa，故答案为：CH3CH2CH2CH2ONa；
（3）由题干流程图中B、C的结构简式可知，B→C即硝基被还原为氨基，该反应的反应类型是还原反应，故答案为：还原反应；
（4）由题干流程图中G的结构简式可知，G中碳氯键、氨基都能发生取代反应，苯环和碳碳双键都能发生加成反应，碳碳双键能发生氧化反应，该有机物不能发生消去反应，所以G能发生的化学反应有ABD，故答案为：ABD；
（5）C的一种同分异构体同时满足下列条件：①分子中有4种不同化学环境的氢；②能与FeCl3发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应，含有酚羟基且苯环上酚羟基的邻位或对位没有氢原子；③在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团，符合条件的结构简式为或，故答案为：或；
（6）D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为C11H13NO4，根据M的分子式及E的结构简式知，氨基上的氢原子先和醛基发生加成反应生成醇羟基，然后醇羟基发生消去反应生成E，M的结构简式为，故答案为：；
（7）用和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备，根据C→D、E→F的反应知，发生催化氧化生成，发生C→D类型的反应生成，发生E→F类型的反应生成，合成路线为，故答案为：。
6．(1) 醚键、氮基
(2) 取代反应
(3)n
(4) 6
(5)+(CH3CO)2O +CH3COOH
(6)
【分析】A和乙二醇反应生成B，由B和C的结构简式可知，B和DMF发生取代反应生成C，对比C、D的结构式可知是C中醛基的位置变为了碳碳双键，所以第一步反应是C中醛基和CH3NO2加成，D和H2加成生成E，E的结构简式为：，E发生已知②的反应将硝基转化为氨基生成F，则F的结构简式为，F和乙酸酐发生取代反应生成G，以此解答。
【详解】（1）由结构简式可知，A中的官能团名称是醚键、氮基。D的分子式为。
（2）由B和C的结构简式可知推知B和DMF发生取代反应生成C。由分析可知，E的结构简式为：。
（3）D中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成，化学方程式为：n 。
（4）A的同分异构体中，遇到FeCl3溶液显紫色说明其中含有酚羟基，另外苯环上只有两个取代基，两个取代基是-OH、-CH2NH2或-OH、-NHCH3，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，符合条件的的同分异构体共有6种结构；其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2 : 2: 2 : 2 : 1的同分异构体的结构简式为：。
（5）由分析可知，F的结构简式为，F和乙酸酐发生取代反应生成G，方程式为：+(CH3CO)2O+CH3COOH。
（6）QCH3.
QCH3
QCH3
QCH3
QCHg
(5)苯甲醚发生硝化反应生成，被还原为，和乙酸酐反应生成，合成路线为。
7．(1) 13 肽键和醚键
(2)浓硝酸和浓硫酸
(3)还原反应
(4)
(5) 3
(6)保护氨基，防止合成过程中被氧化
(7)
【分析】结合A和C的结构简式可以推知，A发生硝化反应生成B，B发生还原反应将硝基转化为氨基生成C，则B的结构简式为 ，C和(CH3CO)2O发生取代反应生成D，结合E和G的结构分析，E和NaBH4反应还原反应将羰基转化为羟基生成F，F再发生消去反应生成G，则F的结构简式为 ，以此解答。
【详解】（1）A中苯环是平面结构，O原子在该平面上，与O原子相连的甲基中最多有2个原子在该平面上，则A中共平面的原子数最多有13个，G中含氧官能团的名称：肽键和醚键。
（2）由分析可知，A发生硝化反应生成B，反应的试剂1是：浓硝酸和浓硫酸。
（3）由分析可知，B→C的反应类型是：还原反应。
（4）G中含有肽键，能和NaOH发生水解反应生成H，方程式为：。
（5）D的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明其中含有醛基；②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液显紫色，说明其中含有苯环，其苯环上的取代基有-OOCH；③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明该同分异构体是对称的结构；综上所述，该同分异构体中苯环上的取代基为：2个-CH3、-NH2、-OOCH或-N(CH3)2、-OOCH，满足条件的同分异构体有：共3种。
（6）由流程可知，H中又出现了氨基，说明将C转化为D的目的是：保护氨基，防止合成过程中被氧化。
（7） 先和酸性高锰酸钾溶液反应氧化反应生成，发生硝化反应生成 ，发生已知①原理的反应生成，和和(CH3CO)2O发生取代反应生成 ，合成路线为： 。
8．(1) 醛基 、催化剂、加热 氧化反应 羧基 溶液
(2)D与水形成分子间氢键
(3)
(4) 5
(5)
【分析】A发生氧化反应得到B，B发生催化氧化反应得到C，C发生水解反应得到D，D和乙烯反应生成E，E发生还原反应得到F，F发生加成反应得到G，E和G发生酯化反应得到H，H的结构简式为：CH2=CHCOOCH2CH2CH3，以此解答。
【详解】（1）B能以B′( )形式存，其中含有醛基，可以和O2在催化剂、加热的条件下发生氧化反应，将醛基氧化为羧基；B′中含有羧基，具有酸性，可以和NaOH溶液发生酸碱中和反应生成，该反应属于离子反应。
（2）从D的结构特点分析其溶水性很好的原因是：D中含有羧基，能够与水形成分子间氢键。
（3）已知与，在一定条件下反应得到，该反应的原子利用率为100%，反应的反应化学方程式为：+2CH2=CH22。
（4）F含有1个碳碳双键，F的同分异构体中没有碳碳双键，则其中可以含有1个三元环或四元环或1个醛基或1个羰基，可能的结构有CH3CH2CHO、CH3COCH3、 、 、 共5种；写出其中核磁共振氢谱图上有三组峰且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 。
（5）根据化合物目标产物的结构简式可知，该物质的单体为 ，选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料进行制备，则原料应为 ，该物质发生由D到E的反应生成 ，该物质发生还原反应得到，而后再发生加成反应生成 ， 和 发生酯化反应即可得到 ，合成路线为： 。
9．(1)bc
(2)
(3)加成反应
(4) 碳碳双键、酯基 3∶2
(5)
(6)
(7)12
(8)
【分析】秸秆经过催化剂生成A，A发生加成反应生成F（1,6-己二酸），A与甲醇发生酯化反应生成B，B和乙烯发生加成反应生成C，C脱氢反应生成D，根据PET的结构简式，推出E为，D和发生缩聚反应生成产品PET。
【详解】（1）a．糖类不一定都满足通式，比如半乳糖的分子式为：，不能用表示，a错误；
b．PET为高分子化合物，属于混合物，b正确；
c．C中 *号标注为手性碳原子，c正确；
d．F为1,6-己二酸，不是直线分子，d错误；
故选bc；
（2）B中的碳原子有双键原子和单键碳原子，所以碳原子的杂化类型为：；
（3）B和乙烯发生加成反应生成C；
（4）C的结构简式为： ，官能团的名称为：碳碳双键、酯基；D的结构为： ，不同化学环境氢的个数之比为6:4，化简得3:2；
（5）A分子中含有共轭双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物，反应方程式为：；
（6）根据PET的结构简式和D的结构简式，推出E为，D和发生缩聚反应生成PET；
（7）D的结构为： ，具有一种官能团的二取代芳香化合物W是D的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g ，W共有2个，满足条件的有： 邻位、间位、对位3种， 邻位、间位、对位3种， 邻位、间位、对位3种， 邻位、间位、对位3种，共12种；
（8）根据合成信息，乙烯为原料制备 的合成路线为： 。
10．(1) 甲醛 碳碳三键、羟基
(2) 加成反应
(3)6
(4)CH3-CHBr-CH2-CH2OHCH3-CH=CH-CH2OH
【分析】A是乙炔，结构简式是CHCH，CHCH与HCHO发生信息①反应产生B是CH2=CH-CH2OH，B与溴苯发生取代反应产生C是，C与H2在Pd催化下加热发生加成反应产生D：，D与H2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生E：，E与CO2、TBAB加热发生加成反应产生F。
【详解】（1）试剂X是HCHO，名称为甲醛，由分析可知B为CH2=C-CH2OH，B中官能团的名称为碳碳三键、羟基。
（2）由分析可知C为，分子式为，E为，与CO2、TBAB加热发生加成反应产生F为，D与H2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生E，方程式为：。
（3）D是，其同分异构体符合条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③含有6种不同化学环境的氢，可能的结构有、、、、，共5种结构，因此有5种同分异构体。
（4）3-溴-1-丁醇(CH3-CHBr-CH2-CH2OH)与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生CH3-CH=CH-CH2OH，然后与H2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生，然后与CO2在TBAB作用下加热发生加成反应产生目标产物，故以3-溴-1-丁醇为起始原料制取的合成路线为：CH3-CHBr-CH2-CH2OHCH3-CH=CH-CH2OH 。
11．(1)碳碳双键、醛基
(2) 2－甲基丙酸 C12H18O
(3) 氧化反应 取代反应
(4)++HCl
(5) 、
(6)
【分析】由流程结合F结构、A化学式可知，A为，A和甲醛发生已知反应①原理生成B：；B转化为C，结合C化学式可知，C为；C转化为D：；D发生已知反应②原理生成E：；H和氢气加成转化为I：；I转化为J；
【详解】（1）B为，含有官能团为碳碳双键、醛基；
（2）D为，化学名称为2－甲基丙酸；I结构为，I的分子式为C12H18O；
（3）反应为醛基氧化为羧基的反应，属于氧化反应；反应为G中苯环上氢被取代的反应，属于取代反应；
（4）E→F的反应为E中氯和苯发生取代生成F的反应，方程式为++HCl；
（5）J的分子式为，Q的分子式比J的分子式少，则Q的分子式为，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，含有手性碳原子的Q的结构简式为、或等。
第一步：分析符合条件的取代基。Q的分子式为，不饱和度为5，除去苯环还有1个不饱和度；能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；又能发生银镜反应，说明含有醛基；在Q的分子式中去掉—OH和—CHO，剩下，苯环上有4个取代基，再去掉，剩下；结合苯环上2个取代基相同，可知分子式中剩余的为2个甲基。
第二步：分析取代基的位置。核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：2：6：1，说明符合条件的Q为对称结构，2个甲基处在对称位置。符合条件的Q的结构简式为、；
（6）参照题中合成路线可知，苯甲醛先发生催化氧化反应生成苯甲酸，苯甲酸再与发生反应生成，苯与在作用下发生反应生成，在Zn﹣Hg/浓HCl作用下发生还原反应得到目标产物；故流程为：。
12．(1)C9H10O
(2)取代反应
(3) FeCl3溶液或浓溴水 醚键、羧基
(4)+H2O
(5) C2H5OOCCOOC2H5 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成，氯化铝作用下转化为，与乙二酸二乙酯和乙酸钠发生成环反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸中共热发生消去反应生成，则F为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成。
【详解】（1）由结构简式可知，色满结构单元的分子式为C9H10O，故答案为：C9H10O；
（2）由分析可知，A→B的反应为浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，故答案为：取代反应；
（3）由结构简式可知，A中的含氧官能团为酚羟基，可以用氯化铁溶液与A发生显色反应使溶液呈紫色或浓溴水与A发生取代反应生成白色沉淀检验酚羟基，由结构简式可知，G中含氧官能团为醚键和羧基，故答案为：FeCl3溶液或浓溴水；醚键和羧基；
（4）由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸中共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；
（5）乙二酸二乙酯的结构简式是C2H5OOCCOOC2H5，1mol乙二酸二乙酯的同分异构体M能与足量碳酸氢钠溶液反应放出2mol二氧化碳说明M分子中含有2个羧基，则核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、，故答案为：C2H5OOCCOOC2H5；HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；；
（6）由有机物的转化关系可知，以为原料制备的合成步骤为氯化铝作用下转化为，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与溴水发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
13．(1) 对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛) 羟基、羧基
(2)
(3)n+(n-1)H2O
(4) 13
(5)
【分析】比较D()与G()的结构简式，结合反应条件，可确定F为，E为，则W为。
【详解】（1）D为，名称是对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)。G为，官能团名称是羟基、羧基。答案为：对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)；羟基、羧基；
（2）E的分子式为C8H8O2，由分析可得出，F的结构简式为。答案为：；
（3）G()发生缩聚反应，生成W()和水，化学方程式为n+(n-1)H2O。答案为：n+(n-1)H2O；
（4）M是G的同分异构体，同时满足条件：“①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体”的同分异构体分子中，可能含有-OH和-CH2COOH，两取代基可能位于邻、间、对位，共3种；可能含有-OH、-CH3、-COOH三种取代基，其可能结构为，共10种，所以共有同分异构体13种。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为。答案为：13；；
（5）以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛，需利用题给信息，将转化为，再与CH2=CHCHO加成，最后脱氢形成苯环，合成路线：。答案为：。
【点睛】分析、推断有机物时，可采用逆推法。
14．(1) C6H12O3 取代反应
(2) 碳碳双键、羧基 (CH3)2CHCHO
(3)+CH3ONa+NaBr
(4) 13
(5)
【分析】A发生取代反应生成B，B与C发生已知反应生成D，结合B和D的结构以及已知反应的成键断键结构可得C的结构为：(CH3)2CHCHO，结合E、G的结构特点可知E与溴单质发生取代反应生成F，F与CH3ONa发生取代反应生成G，G在一定条件下转化成H，D和H发生取代反应生成I，据此分析解答。
【详解】（1）由A的结构简式可得A的分子式为：C6H12O3，A与溴单质发生加成反应生成B，故答案为：C6H12O3；取代反应；
（2）由D的结构简式可知其含有碳碳双键和羧基两种官能团，由以上分析知C为(CH3)2CHCHO，故答案为：碳碳双键、羧基；(CH3)2CHCHO；
（3）F与CH3ONa发生取代反应生成G，反应为：+CH3ONa +NaBr，故答案为：+CH3ONa+NaBr；
（4）G的同分异构体中，同时符合①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基结构；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明存在羧基，若苯环上两个支链为-OH、-CH2COOH，则有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个支链则为-OH、-CH3、-COOH，结合定二移一的方法，先固定-OH、-CH3有邻、间、对三种结构，再分别连接-COOH，分别有4、4、2种位置，可知存在10种结构，共计13种符合；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 ，故答案为：13； ；
（5） 可由 和 发生已知反应得到， 可由 氧化得到， 可由 发生水解取代反应得到，由此可得流程，故答案为：。
15．(1)羧基、醚键
(2)乙二酸
(3) 取代反应 保护酚羟基不被氧化
(4)
(5)+H2O
(6)++CH3COOH
(7)或或(其它合理答案也可)
(8)
【分析】结合信息①反应及D、E的结构可推知C为：；根据B和C的分子式，可推知B应为：，B为A的水解产物，可知A中含有酯基，结合B中存在羧基和羟基，可知A为：，D与HI发生取代反应生成水杨酸，据此分析解答。
【详解】（1）由D的结构简式可知，D中含羧基和醚键两种官能团，故答案为：羧基和醚键；
（2）E的名称为乙二酸，故答案为：乙二酸；
（3）由上述分析可知B与CH3I反应生成C，B中酚羟基上的氢原子被CH3I中甲基替代，发生取代反应，这样可以将酚羟基转化成醚键，避免后续过程中羟基被氧化，故答案为：取代反应；保护酚羟基不被氧化；
（4）由上述分析可知C为：，故答案为：；
（5）A为：，在酸性条件下发生水解反应生成B，反应方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；
（6）水杨酸和乙酸酐发生取代反应生成乙酰水杨酸和乙酸，反应方程式为：++CH3COOH，故答案为：++CH3COOH；
（7）D的同分异构体水解后生成的产物之一能发生银镜反应，可知该结构中含有酯基，其水解产物中含有醛基，结合D的结构简式可知该同分异构体中应存在-OOCH结构，又为苯环二取代结构则两取代基可以是-OOCH和-OCH3、-OOCH和-CH2OH、- CH2OOCH和-OH，且在苯环上有邻、间、对等不同位置，满足题意的结构简式有：或或等，故答案为：或或等；
（8）发生卤代烃的消去反应生成，与水发生加成反应生成，在浓硫酸作用下发生分子内酯化生成，由此得合成路线：，故答案为：。
16．(1) 2-丙醇 碳碳三键、羟基
(2)加成反应
(3)
(4)11
(5)
(6)(合理即可)
【分析】被浓H2SO4、CrO3氧化生成，与CH≡CH在KOH溶液中发生加成反应，生成，与H2加成生成，在Al2O3作用下发生消去反应生成，发生加聚反应生成。
【详解】（1）A为，用系统命名法给A命名为：2-丙醇；C为，含有的官能团是碳碳三键、羟基。答案为：2-丙醇；碳碳三键、羟基；
（2）C()→D()的反应中，碳碳三键转化为碳碳双键，则反应类型是加成反应。答案为：加成反应；
（3）化合物X与异戊二烯()具有相同的分子式，与Br2的CCl4溶液反应后得到3－甲基－1，1，2，2－四溴丁烷，则X的结构简式为。答案为：；
（4）异戊二烯的结构简式为，三个框分别共用2个原子，三个面可能重合，所以分子中最多有11个原子共平面。答案为：11；
（5）顺式聚异戊二烯的结构简式为。答案为：；
（6）由异戊二烯()合成3－甲基－1－丁醇()，应先转化为，再转化为，最后得到目标有机物，则合成路线为(合理即可)。答案为：(合理即可)。
【点睛】合成有机物时，可以采用逆推法，也可以采用顺推法。
17．(1) C8H8O 碳碳双键 羧基
(2) 氧化反应 银氨溶液或新制的氢氧化铜
(3) ++HCl
(4) 6
(5)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH2CH2COOH
【分析】根据C的结构简式可知，A分子中苯环上只有一个取代基，A的分子式为C8H9Br，可知A的不饱和度为4，所以苯环上所连的两个碳原子之间是碳碳单键，A属于卤代烃，水解生成醇，醇能氧化为C，C为醛，所以B分子中连羟基的碳原子上有2个H，即B为，则A为 。C和HCN发生加成反应生成D，D水解，氰基变为羧基生成E，E发生消去反应生成F，F发生取代反应生成G，G和H发生取代反应生成M和HCl。
【详解】（1）根据C的结构简式可知，C的分子式为C8H8O；由以上分析可知，A的结构简式为 ，根据F的结构简式可知，F中官能团为碳碳双键和羧基。
（2）B→C是醇氧化为醛，反应类型为氧化反应；C中的官能团为醛基，含醛基的物质可以发生银镜反应，或和新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀Cu2O，所以检验醛基的试剂可以是银氨溶液或新制的氢氧化铜。
（3）G和H发生取代反应生成M和HCl，反应的化学方程式为： ++HCl。
（4）苯丙酸的苯环上连有3个碳原子、2个氧原子，还有1个不饱和度。其同分异构体含酯基和苯环，且为一取代物，则可以将-COO-或-OOC-插入①、④两个位置（如图） ，有四种不同结构，还可以将-OOC-插入②处，将-COO-插入③处，有两种不同结构，所以共有6种同分异构体，其中支链上核磁共振氢谱有3组吸收峰、且峰面积之比为 1:1:3 的同分异构体为 。
（5）以1-丙醇为主要原料，合成正丁酸，需要增加一个碳原子，可以用含醛基的物质和HCN加成然后水解得到，1-丙醇可以氧化为丙醛，合成路线为：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH2CH2COOH。
18．(1) 2-甲基丙酸 羰基 取代反应
(2)
(3)同系物
(4)Na
(5)
(6)和
(7) HBr
【详解】（1）A含-COOH为羧酸且含有一个-CH3，命名为2-甲基丙酸；C中含C=O为羰基；B→C为(CH3)2CHCOCl中的Cl变为苯基，发生了取代反应；答案为：3-甲基丙酸；羰基；取代反应；
（2）D→E为苯环上的H被-COCH3取代，反应为；
（3）C和E中官能团均有C=O且相差2个CH2，C和E互为同系物；答案为：同系物；
（4）E中含有C=O不与Na反应，而F中含有-OH能与Na反应产生H2，可以选用Na区分；答案为：Na；
（5）手性碳特点：连接四个不同的原子或基团，该分子中有一个手性碳，如图；答案为：；
（6）H的分子式为C13H18O2，能与NaHCO3产生CO2含有-COOH，同时为芳香族化合物含有苯环，且氢谱峰比值为12:2:2:1:1，该分子中含有4个相同的-CH3；答案为：和；
（7）结合已知信息M→N为溴代烃中-Br被取代为-COOH，M为，N为；生成M的反应为-OH再加热条件下与HBr发生溴代反应；N→G为-COOH变为-COCl，则G为；答案为：HBr；；；。
19．(1)
(2)CD
(3) 羧基
(4)
(5)5
(6)
【分析】由丁苯橡胶结构可知其属于加聚产物，因此合成丁苯橡胶的单体为苯乙烯和1,3-丁二烯，故C为1,3-丁二烯，由此可知乙炔和两分子甲醛发生加成反应得到A，则A为，A和氢气发生加成反应得到B，则B为，B发生消去反应得到C，则C为，B发生催化氧化反应得到D，则D为，D发生氧化反应得到，以此解答。
【详解】（1）根据燃烧热定义可知，乙炔燃烧的热化学方程式 。
（2）A．丁苯橡胶是聚合物和苯不是同一类物质，不互为同系物，故A错误；
B．丁苯橡胶中含有双键和苯环，均能与发生加成反应，1mol需要加成，故B错误；
C．丁苯橡胶中含有双键，能被氧气缓慢氧化，故C正确；
D．由结构式可知，丁苯橡胶属于高分子化合物，故D正确；
答案为CD。
（3）A的结构简式为；E的结构简式为，所含官能团的名称为羧基。
（4）B生成D为醇的催化氧化，化学方程式为。
（5）B为，满足以下两个条件的同分异构体有、、、、共5种。
（6）由丙炔制备，合成过程中碳链需增长，可通过丙炔和甲醛发生加成反应实现，醛基由羟基催化氧化制得，因此合成流程为。
20．(1)
(2) 邻苯二甲醛 醚键
(3) 取代反应 氧化反应
(4)
(5) 12
(6)。
【分析】A分子式为C8H10，A被氧化为邻苯二甲酸，逆推可知A是；邻苯二甲酸和甲醇反应酯化反应生成C，C是，C被还原为醇，D是；和H2O2反应生成I，I和甲醇反应生成J，由J的结构简式逆推，可知I是；和己二酸发生缩聚反应生成G，G是；
【详解】（1）A分子式为C8H10，A被氧化为邻苯二甲酸，逆推可知A是；
（2）根据H的结构简式，可知H的名称是邻苯二甲醛，J中含有的官能团名称为过氧键和醚键；
（3）B生成C是邻苯二甲酸和甲醇发生酯化反应生成，反应类型是取代反应； D生成H是中的羟基被氧化为醛基，反应类型为氧化反应；
（4）和己二酸发生缩聚反应生成和水；反应的化学方程式为
（5）与碳酸钠溶液反应产生气体，说明含有羧基， ②只有1种官能团 ③苯环上有2个取代基，若2个取代基为-CH2COOH、-CH2COOH，有3种结构；若2个取代基为-CH2CH2COOH、-COOH，有3种结构；若2个取代基为-CH(COOH)2、-CH3，有3种结构；若2个取代基为-CH(CH3)COOH、-COOH，有3种结构；共12种。
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比，说明结构对称，结构简式为。
（6）氧化为，和H2O2反应生成，在浓硫酸作用下发生反应生成，合成路线为。
