2024届高三化学一轮专题训练—有机推断题
1．（2023·山东济南·统考一模）新型抗癌药物(+)-Angelmaria的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.R=H，烷基
Ⅱ.楔形式表示有机物时，楔形实线表示的键伸向纸面外，楔形虚线表示的键伸向纸面内。例如乳酸的两种不同的空间结构为、，这两种结构的性质不完全相同。
回答下列问题：
(1)(+)-Angelmarin中能与氢氧化钠反应的官能团的名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______；检验B中是否含有A的试剂为_______；D的结构简式为_______。
(3)选用条件1生成E做中间体，而不选用E'的优点是_______。
(4)F+G→(+)-Angelmarin的化学方程式_______。
(5)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
①含有苯环②能水解且能发生银镜反应③能与碳酸钠溶液反应
(6)以和为原料合成，写出获得目标产物的较优合成路线_______ (其它试剂任选)。
2．（2023春·湖南益阳·高三桃江县第一中学校考阶段练习）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________，B中具有的官能团的名称是___________。
(2)由B生成C的反应类型是___________。
(3)D→E和F→G的作用是___________。
(4)写出由G生成H的化学方程式：___________。
(5)写出I的结构简式：___________。
(6)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有___________种。
ⅰ)只含两种官能团且不含甲基；
ⅱ)含一结构，不含C=C=C和环状结构。
(7)设计由甲苯和制备的合成路线(无机试剂任选)___________。
3．（2022·广东广州·高三统考专题练习）碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图：
已知：+
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；
(2)由B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中所含官能团的名称为_______。由D生成E的反应类型为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，则苯环上有3个取代基的同分异构体共有_______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构_______(写出一种即可)。
(6)设计由CH2=CH2制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
4．（2022·重庆·高三统考专题练习）褪黑激素可以调节睡眠和醒觉的周期，如果褪黑激素减少，患者睡眠会有一定障碍。合成褪黑激素路线图如下。已知：
已知：(R表示烃基或氢)
(1)A能发生银镜反应，A的名称为_______。
(2)由G生成M的反应类型是_______，M中的官能团名称是_______。
(3)D、F的结构简式分别是_______、_______。
(4)K要经过下列步骤才能合成褪黑激素：
①试剂b是_______(填结构简式)。
②写出Q→X的化学方程式_______。
(5)有机物Y的分子式组成比A多2个原子团，Y能发生银镜反应的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
5．（2022·广东茂名·化州市第一中学校考一模）某有机物I()的合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)G中官能团的名称为_______。
(3)若用和制备D，得到的D物质的结构简式为_______。
(4)写出E→F反应的化学方程式：_______。
(5)反应物X的结构简式为_______。
(6)同时满足下列条件的有机物I的同分异构体有_______种。
a.含有一个苯环和三个异丙基；
b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c.苯环上含有四个侧链。
写出上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示有六组氢(氢原子数之比为12∶6∶2∶2∶1∶1)的结构简式：_______。
6．（2023·辽宁·校联考一模）1963年，约翰逊及其同事首次从紫草根中分离出紫草酸(如下图)。紫草酸是中药丹参的有效成分，具有重要的生物学特性。下面是紫草酸的全合成路线(第1阶段第1~2部分，第1部分至物质7，第2部分至物质11)
已知：与苯环直接相连的氧具有较高的反应活性，在加热条件下与氧直接相连的基团可以被重排至苯环上的邻位处并恢复酚羟基，但一般不同化合物发生重排反应所需温度不同。
回答下面问题：
(1)写出反应的反应类型_________。
(2)写出的结构式_________。
(3)关于的组成，合理的是_________
A．浓 B． C． D．
(4)写出反应的化学方程式_________。
(5)已知的相对分子质量为30.026，写出的结构式_________。
(6)已知是一种强还原剂，但它不能将羧基还原为，但另一种负氢化合物可以，假设还原羧基后变成一种锂盐，其中阴离子的中心原子呈现四配位结构，写出羧酸被还原的化学方程式通式_________。
(7)写出符合下列条件的的芳香族同分异构体的种类：_________。
(i)能使溶液显色；
(ii)能发生银镜反应。
(8)仿照上例，利用、与设计的合成路线_________ (其他试剂任选)。
7．（2022·北京海淀·人大附中校考模拟预测）天然药物活性成分N具有消炎等生理活性，其人工合成路线如下：
已知：①++HCl
②+
③+
(1)A为链状化合物，其含有的官能团为__________。
(2)反应D→E常分为两步进行，第一步的化学方程式为__________。
(3)反应G→H所需加入的试剂为__________。
(4)反应H→I的化学方程式为__________。
(5)反应J→K中加入的试剂X为__________。
(6)F的H-NMR谱中，只有两组峰。F与K生成N的反应分三步，除N外还得到了1分子丙酸。
(反应条件略去)
L、M的结构分别为__________、__________。
8．（2022·陕西汉中·统考模拟预测）化合物H是一种生物碱，在临床上用于预防支气管哮喘发作，H的一种合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
(1)A的名称是_______________；的反应试剂和条件________________。
(2)E中官能团名称是__________；的反应类型是__________。
(3)写出反应的化学方程式______________。
(4)化合物F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种；其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的物质的结构简式为___________(任写1种即可)。
①能发生水解反应；②属于芳香化合物且能发生银镜反应
(5)参照上述信息，以丙醛()为主要原料合成(其他试剂任选)，设计合成路线_______________。
9．（2021·浙江绍兴·校考模拟预测）青霉素类药物是人类史上最重要的抗菌药物，其中两种药物阿莫西林(P)、非奈西林(Q)、重要中间体6-APA的结构以及阿莫西林的合成路线如下图所示。
已知：①
②RCHO + HCN → RCH(OH)CN
③RCN RCOOH + NH
回答下列问题：
(1)C中含有的不饱和官能团的名称为_______。
(2)下列说法错误的是_______。(填序号)
A．1mol对甲基苯酚能与含2mol溴的溴水反应
B．B能发生取代、加成、消去、氧化反应
C．E能发生缩聚反应形成高分子
D．阿莫西林分子中含有5个手性碳原子
(3)D与足量氢碘酸反应的化学方程式为_______。
(4)写出6-APA满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：__。
①含有苯环；
②含有磺酸基(-SO3H)；
③核磁共振氢谱有4组峰
(5)试设计以苯酚、乙醛和6-APA为原料，制备非奈西林(Q)的合成路线__。(无机试剂任选)
10．（2022·河南开封·统考模拟预测）化合物G是一种重要的合成药物中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题。
(1)A的名称为_____；C中含氧官能团的名称为_____。
(2)B→C的反应类型为_____；若C→D的反应类型为加成反应，则D的结构简式为_____。
(3)E→F反应的化学方程式为_____。
(4)在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_____种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应和水解反应；
③苯环上只有三个取代基，其中一个取代基为环状结构。
(5)以苯甲醇、丙二酸和甲醇为原料合成肉桂酸甲酯(，设计合成路线为_____(无机试剂任选)。
11．（2023·北京西城·北京四中校考模拟预测）香豆素类化合物在药物中应用广泛。香豆素类化合物W的合成路线如图。
已知：
ⅰ. +H2O
ⅱ.—CHO+ +H2O
ⅲ.R1—CH=CH-R2+R1COOH+R2COOH
(1)A→B的化学方程式是_______。
(2)D的分子式是_______。
(3)条件①是_______。
(4)F的结构简式是_______。
(5)1mol J可以生成2mol K，J的结构简式是_____。
(6)下列说法不正确的是_______(填序号)。
a.可以用酸性溶液鉴别E和G
b.G可以发生加聚反应、还原反应和取代反应
c.1mol P最多可以和5mol 反应
(7)M为线型不稳定分子，M→P经过两步反应，R苯环上的一氯代物有3种。
①R的结构简式是_______。
②R→P的化学反应类型是_______。
12．（2022·浙江绍兴·统考一模）某研究小组按下列路线合成药物的一个中间体Ⅰ：
已知：
①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；
②
③
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物Ⅰ的分子式是
B．化合物H中的含氧官能团只有羟基
C．1mol化合物E与溴水反应最多消耗2mol
D．化合物G存在对映异构体
(2)化合物A的结构简式是_______；化合物A→B反应类型为_______；
(3)写出合成路线中D＋G→H的化学方程式_______。
(4)设计以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链。
13．（2023·全国·高三专题练习）丁苯橡胶和高分子生物降解材料PBS在生活和生产中有着重要的用途。以乙炔为原料，可制得丁苯橡胶和合成PBS的一种中间体，其合成路线如下：
已知：①；
②
③B、C、D、E均只含一种官能团。
回答下列问题：
(1)已知乙炔的燃烧热为，写出乙炔燃烧的热化学方程式：_______。
(2)下列关于丁苯橡胶的说法正确的是_______(填字母)。
A．与苯互为同系物
B．1mol丁苯橡胶完全加成需消耗
C．丁苯橡胶受空气、日光作用会造成老化
D．丁苯橡胶属于高分子化合物
(3)A的结构简式为_______；E中所含官能团的名称为_______
(4)写出B生成D的化学方程式：_______
(5)B有多种同分异构体，同时满足下列两个条件的同分异构体有_______种(不包含B)。
a.与B具有相同官能团；b.两个官能团不能连在同一个碳原子上。
(6)参考题干合成路线，写出以丙炔()为原料制备正丁醛()的合成路线流程图：_______(其他有机、无机试剂任用)。
14．（2022·全国·高三专题练习）有机物K()是一种常用的赋香剂，可以采用废弃的油脂合成。其合成路线如图所示。
已知：①R-BrR-MgBr；②R1-CHO
回答下列问题：
(1)下列关于油脂的说法正确的有_______(填字母代号)。
a.油脂与蛋白质、淀粉均属于高分子营养物质
b.油脂能为人体提供热能，还能提供必需的脂肪酸
c.天然油脂属于纯净物，水解产物一定含有甘油
d.油脂在酸性条件下能够发生水解反应，该反应又叫皂化反应
e.油脂的氢化又叫硬化，属于加成反应
(2)K分子中含有官能团的名称为_______；C→D的反应类型为_______。
(3)检验G中官能团常用试剂是_______。；X的名称为_______。
(4)D-E的化学反应方程式为_______。
(5)M是D的同分异构体。M分子核磁共振氢谱显示有四种峰，峰面积之比为3：2：1：1。可能的结构简式为_______(写两种)。
(6)写出以乙醇为有机原料设计合成2-丁醇的路线图(其他无机试剂任选)_______。
15．（2022·湖南永州·校考三模）马来酸匹杉琼可用于非霍奇金淋巴瘤的治疗。其制备流程如图。
回答下列问题：
(1)的名称为___________，D中含氧官能团的结构简式为___________。
(2)的核磁共振氢谱有___________组吸收峰。
(3)写出官能团的种类和数目均与相同的同分异构体的结构简式___________。
(4)具有的性质是___________。选填序号
酸性碱性能发生消去反应能发生水解反应
(5)反应类型为___________。
(6)可由丙二酸经三步反应合成其他试剂任选：
HOOC—CH2—COOHXY
则X的结构简式为___________，反应3的化学方程式为___________。
16．（2022秋·四川内江·高三四川省资中县球溪高级中学校考阶段练习）噻唑衍生物是重要的药物中e间体，一种噻唑衍生物 P 的合成路线如下：
已知：①→+H2O
②+ →
③ +
回答下列问题：
(1)I(C6H6O)合成酚醛树脂的过程中会生成中间体 ， 此物质的名称是_______。
(2)B 生成 C 的化学方程式为_______。
(3)N 中含氧官能团的名称是_______。
(4)F、M 的结构简式分别为_______。
(5)H 与 J 反应生成 K 的反应类型为_______。
(6)Q 是 D 与甲醇酯化后的产物，同时满足下列条件的 Q 的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为 1：2：2：2：1 的结构是_______。
①能发生银镜反应 ②含有苯环 ③与 FeCl3 能发生显色反应
(7)参照上述合成路线，设计以 和为原料合成的合成路线。______
17．（2022·全国·高三专题练习）有机物L具有清热毒、去湿毒、祛瘀毒的效果，对带状疱疹后遗症神经局部刺痛、辣痛、瘙痒等症状有较好的疗效，其合成路线如下图：
已知：I.
Ⅱ.
Ⅲ.
(1)A的系统命名为_______。
(2)B中所含官能团的名称为_______。
(3)写出C→D的化学方程式_______；D生成E的反应类型为_______。
(4)已知F→G发生的是加成反应，请写出G的结构简式_______。
(5)I的结构简式为_______。
(6)M是J的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种(不包括J)。
①与J具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J相同
(7)已知J→K的反映分两步进行：第一步，J与氨水反映生成P，第二步，P酸化生成K，写出K的结构简式_______。
18．（2023·辽宁鞍山·统考一模）法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物，某研究小组以化合物I为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省略)。
已知：R-NH2++H2O。
回答下列问题：
(1)化合物II中官能团名称为_______。
(2)已知化合物II的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1，其结构简式为____。
(3)反应物III为乙二醛，反应①的化学方程式为_______。
(4)反应②的反应类型是_______；反应③的反应类型是_______。
(5)已知X的相对分子质量比化合物I少14，且1 mol X能与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2，符合上述条件的X共有_______种(不考虑立体异构)，写出含有手性碳原子的所有可能的结构简式：_______(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
参考答案：
1．(1)酯基、(酚)羟基
(2) 取代反应 溶液
(3)E’会使产品为两种有机物的混合物(产品不纯)
(4)
(5)23
(6)
2．(1) 氟苯 碳氟键、硝基
(2)还原反应
(3)防止副产物生成，影响反应产率
(4)+HBr
(5)
(6)5
(7)
3．(1)间二甲苯或1，3—二甲苯
(2)+HNO3(浓)+H2O
(3) 氨基、羧基 取代反应
(4)
(5) 16 或
(6)CH2=CH2BrCH2CH2Br
4．(1)丙烯醛
(2) 取代反应 酮基（羰基）、酯基
(3)
(4) CH3COOH +3NaOH+C2H5OH+
(5)9
5．(1)2-甲基丙醛
(2)酯基、碳碳双键
(3)
(4)
(5)
(6) 6 、
6．(1)取代反应
(2)
(3)C
(4)
(5)
(6)
(7)60
(8)
7．(1)碳碳双键(或)
(2)
(3)、
(4)+2NaOH+NaBr+H2O
(5)
(6)
8．(1) 甲苯 NaOH 水溶液、加热
(2) 羟基、碳碳双键 加成反应
(3)2+O22+2H2O
(4) 14 或
(5)
9．(1)醛基
(2)BD
(3)+ 2HI + 2H2O → + CH3I + NH4I
(4)、
(5)
10．(1) 对二甲苯(或1，4—二甲苯) 羟基、醛基
(2) 还原反应（或加成反应）
(3)+CH3OH + H2O
(4)10
(5)
11．(1) +HNO3 +H2O
(2)
(3)NaOH水溶液，
(4)
(5)
(6)ac
(7) 加成反应
12．(1)ABC
(2) 消去反应
(3)
(4)
(5)、、
13．(1)
(2)CD
(3) 羧基
(4)
(5)5
(6)
14．(1)be
(2) 碳碳双键、酯基 加成反应(或者还原反应)
(3) Na 丙烯酸
(4) +HBr+H2O
(5)、
(6)
15．(1) 对二氟苯或1，二氟苯
(2)3
(3)
(4)①②
(5)取代反应
(6) +H2O
16．(1)2,4,6-三羟甲基苯酚
(2)
(3)醛基、醚键
(4)、
(5)取代反应
(6) 13
(7)
17．(1)2—甲基—1，3—丁二烯
(2)碳碳双键、溴原子
(3) 氧化反应
(4)
(5)
(6)7
(7)
18．(1)酯基、溴原子
(2)
(3)OHC-CHO+→+2H2O
(4) 还原反应 取代反应
(5) 9 、、
