第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物单元练习
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．我国科学家研制出一种纳米电子学材料—石墨炔，图丁为石墨炔的结构片段。下列有关说法错误的是
A．甲分子中的6个溴原子在同一平面上
B．丙的二氯代物有2种
C．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．石墨炔和互为同素异形体
2．下列表示正确的是
A．CH4的球棍模型： B．乙炔的结构式：CH≡CH
C．2 甲基丁烷的键线式： D．次氯酸的电子式：
3．关于的说法正确的是
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
4．下列叙述正确的是
A．有5种同分异构体
B．某烃的键线式为 ，该烃与按物质的量之比加成时，所得产物有5种
C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同
D．分子结构中6个碳原子可能都在一条直线上
5．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是
A．1 mol酪氨酸能与含1 mol HCl的盐酸反应，又能与含2 mol NaOH的溶液反应
B．酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应
C．1 mol对羟基苯丙酮酸最多可与5 mol H2加成
D．1 mol尿黑酸最多可与含2 mol Br2的溶液反应
6．苏糖核酸分子与脱氧核糖核酸(DNA)分子结构相似，苏糖核酸简称TNA，是核糖和脱氧核糖的“近亲”。已知苏糖的结构简式为 ，以下有关苏糖的说法正确的是
A．苏糖是手性分子，含有3个手性碳原子
B．苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C．苏糖(CH2OH(CHOH)2CHO)与核糖(CH2OH(CHOH)3CHO)互为同系物
D．核糖和脱氧核糖是重要的单糖，两者互为同分异构体
7．糖类、油脂和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是
A．油脂的水解产物为纯净物
B．蛋白质在酶的作用下能水解生成氨基酸
C．常温下，糖类遇碘变蓝色
D．常温下，硫酸可以使蛋白质变黄色
8．中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是
A．莪术二醇的分子式为
B．莪术二醇可以使酸性溶液变色
C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
9．在有机物分子中，连有4个不同原子或基团的碳原子称为“手性碳原子”，具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子A中含有一个手性碳原子，该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时，生成的新有机物无光学活性的是
A．分子A中的－CHO转化为－COOH
B．与甲酸发生酯化反应
C．与金属钠发生反应
D．分子A中的－CHO与H2发生加成反应生成－CH2OH
10．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是
A．CH3Br B．
C． D．
11．下列实验操作，能达到预期目的的是
A．淀粉在稀硫酸中水解后，取澄清液加银氨溶液看是否有银镜生成，判断淀粉是否水解
B．将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中，以提取鸡蛋清
C．用碘水可以检验淀粉是否发生水解
D．在油脂中加入淀粉酶，以促进油脂水解
12．科学研究表明，多聚磷酸的结构如图所示：试从物质的结构分析，下列推测不正确的是
A．多聚磷酸分子间存在氢键，可能为黏稠状的液体
B．焦磷酸()为常见多磷酸，可以由正磷酸分子间脱水而来
C．多磷酸钠(多磷酸对应的正盐)的化学式为
D．三聚磷酸分子中存在两种H原子，比例为2：3
13．氯乙烷(沸点：12.5℃，熔点：-138.7℃)有如图转化关系：
氯乙烷乙醇乙醛；
设NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是
A．标准状况下，22.4 L氯乙烷所含分子数为NA
B．25℃时，1.0 mol·L-1的NaOH溶液中阴阳离子总数为2NA
C．若有46 g乙醇转化为乙醛时，乙醇得到的电子数为2NA
D．若38 g乙醛和甲醇的混合物中含有4 g氢元素，则碳原子数目为1.5NA
14．下列说法正确的是
①分子式为C4H8O2且属于酯的有机化合物有4种
②使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯
③在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH
④、、都能发生取代反应和加成反应，都能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物
A．①③ B．②③ C．④⑤ D．①②④
15．1－溴丙烷()和2－溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，下列关于两个反应的说法正确的是
A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同
二、实验题
16．苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油，还可以作为食用香精用于食品中。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图所示(部分装置已省略)。
已知：
物质 乙醇 苯甲酸 环己烷 乙醚 苯甲酸乙酯
密度/ (g·cm-3) 0.789 3 1.265 9 0.778 5 0.731 8 1.050 0
熔点/℃ -114.0 122.1 6.5 -116.3 -34.6
沸点/℃ 78.5 249.0 80.0 34.5 211.0～213.0
制备方法：①在烧瓶C中加入一定量的下列物质。按图甲所示安装好装置，加热烧瓶C，反应一段时间后，停止加热。
物质 苯甲酸 乙醇 环己烷 浓硫酸
用量 2.44 g 15.0 mL 10.0 mL 3.0 mL
②将烧瓶C中的反应液倒入盛有30 mL水的烧杯中，加入Na2CO3，至溶液呈中性。
③用分液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，二者合并，加入图乙的烧瓶D中，加入沸石并加入无水硫酸镁，加热蒸馏，制得产品2.6 mL。
回答下列问题：
(1)仪器A的名称是________，仪器A和仪器B的自来水进水口分别为b口、d口，这种进水方式，冷却效果好，原因是________。
(2)环己烷、乙醇与水可形成共沸物，沸点为62.1 ℃。烧瓶C的最佳加热方式是________，分水器的“分水”原理是________，制备苯甲酸乙酯时，加入的环己烷的作用是________。
(3)Na2CO3的作用是________。
(4)采用图乙装置进行蒸馏操作，加入无水硫酸镁的目的是________，在锥形瓶中，收集________℃的馏分。
(5)该制备方法中苯甲酸乙酯的产率是________。
17．可再生的生物质资源的应用是科学家研究的重大课题。我国科学家研发了葡萄糖的各种应用。
Ⅰ.淀粉是绿色植物光合作用的产物，淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成葡萄糖。
(1)写出淀粉在稀硫酸作催化剂发生水解反应的化学方程式____。
(2)某小组同学欲检验淀粉水解后产生葡萄糖，按如图进行实验，未观察到产生红色沉淀，原因是____。
Ⅱ.聚乳酸是一种可生物降解的高分子材料，主要用于制造可降解纤维、可降解塑料和医用材料。以葡萄糖为原料可以制备聚乳酸，相互转化关系如图：
(3)反应②的化学方程式为____。
(4)两分子的乳酸发生酯化反应可以生成六元环状化合物，写出该反应的化学方程式___。
Ⅲ.葡萄糖在不同的氧化剂作用下可以发生以下转化关系：
→→
已知A和B都不能发生银镜反应，且以下几类有机化合物被氧化的容易程度：RCHO＞R—CH2OH＞。
(5)A脱水可得到具有五元环状结构的酯C或具有六元环状结构的酯D，写出C的结构简式____。
(6)写出B的结构简式____。
三、有机推断题
18．中国科学家发现肉桂硫胺(Ⅰ)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图所示：
已知：
请回答以下问题：
(1)A的名称为_______。
(2)C中含氧官能团名称为_______。
(3)F的结构简式为_______；的反应类型为_______。
(4)C→D的化学方程式为_______。
(5)E的同分异构体中，符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。请写出分子中氢原子种数最少的同分异构体的结构简式：_______。
①能发生银镜反应；
②能发生加聚反应；
③分子结构中含有苯环，且苯环上只有两个取代基。
19．已知： 。为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：
(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有___________(填字母)。
A．苯 B． C．乙酸乙酯 D．溶液
(2)M中官能团的名称是___________，由C→B的反应类型为___________。
(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间物质和___________(填结构简式)生成。
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是___________(任写一种)。
(5)C的一种同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含
b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：___________。
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
参考答案：
1．B
【详解】A．苯环中所有原子共平面，溴原子取代苯分子中原子生成甲，则甲中所有原子共平面，故A正确；
B．丙的二氯代物有邻间对共3种，故B错误；
C．丙中含有碳碳三键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．石墨炔中只含元素，中也只含元素，二者均为单质，但结构不同，互为同素异形体，故D正确；
答案选B。
2．C
【详解】A. CH4的比例模型为，A错误；
B. 乙炔含有碳碳三键，结构式为H－C≡C－H，B错误；
C. 2－甲基丁烷的键线式为，C正确；
D. 次氯酸的电子式为，D错误；答案选C。
3．A
【详解】A．—CH3的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，故A正确；
B．根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；
C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；
D．与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。
综上所述，答案为A。
4．B
【分析】A．看成8个Cl中2个被H取代，看成8个H中2个被Cl取代，所以和同分异构体数目相同。
【详解】A．与的同分异构体数目相同，的同分异构体有4种，故有4种同分异构体，A错误；
B． 与按物质的量之比加成时，可单个双键加成或发生1，4-加成，单个双键加成有3种，发生1，4-加成有2种，第一种为Br2与侧链双键和环上左下边双键发生1，4-加成，第二种为Br2与环上两个双键发生1，4-加成，则所得产物有5种，B正确；
C．烃燃烧的通式为：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,相同物质的量的乙炔(C2H2)与苯(C6H6)，C原子个数和H原子个数不同，消耗氧气的物质的量不同，C错误；
D．乙炔结构的4个原子在一条直线上，则分子结构中有4个碳原子在一条直线上，D错误。
答案选B。
【点睛】D．直线型分子有乙炔分子、二氧化碳分子。
5．A
【详解】A．酪氨酸中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基，氨基可与盐酸反应，1 mol酪氨酸能与含1 mol HCl的盐酸反应，羧基和酚羟基可与NaOH反应，故1 mol酪氨酸能与含2 mol NaOH的溶液反应，A正确；
B．酪氨酸中含有氨基、羧基和酚羟基、苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成肽键，但不能发生消去反应，B错误；
C．对羟基苯丙酮酸中的苯环、酮羰基可与H2加成，羧基中的碳氧双键不能发生加成反应，因此1 mol对羟苯丙酮酸最多可与4 mol H2加成，C错误；
D．尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1 mol尿黑酸最多可与3 mol Br2发生取代反应，D错误；
故答案为：A。
6．B
【详解】A．由结构简式可知，苏糖分子中含有2个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故A错误；
B．由结构简式可知，苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同，都为CH2O，故B正确；
C．同系物必须是含有相同数目相同官能团的同类物质，由结构简式可知，苏糖与核糖含有的羟基数目不同，不是同类物质，不互为同系物，故C错误；
D．核糖和脱氧核糖的分子式不相同，不互为同分异构体，故D错误；
故选B。
7．B
【详解】A．油脂的水解产物为高级脂肪酸(或盐)和甘油，是混合物，A错误；
B．蛋白质在酶的作用下能水解生成氨基酸，B正确；
C．淀粉遇碘变蓝，C错误；
D．分子中含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄，D错误；
答案选B。
8．C
【详解】A．由其结构简式可知莪术二醇的分子式为，故A正确；
B．由其结构简式可知其含有官能团醇羟基，具有还原性，含有碳碳双键，极易被氧化，酸性溶液具有强氧化性，两者发生氧化还原反应，故莪术二醇可以使酸性溶液变色，故B正确；
C．只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能氧化成醛基，而莪术二醇羟基相连的碳原子上并没有氢原子，则莪术二醇含有两个醇羟基不能被催化氧化，故C错误；
D．由其结构简式可知该分子含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，在一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物，故D正确；
故答案为C。
9．D
【详解】若生成的新有机物为无光学活性的物质，则原有机物中的手性碳原子上至少有一个原子或基团发生转化使两个原子或基团具有相同的结构。A项反应后—CHO转化为—COOH，手性碳原子仍存在；B项反应后—CH2OH转化为，手性碳原子仍存在；C项反应后—CH2OH转化为—CH2ONa，手性碳原子仍存在；D项反应后—CHO转化为—CH2OH，与原有机物手性碳原子上的一个基团结构相同，不再存在手性碳原子。
10．B
【详解】A．该有机物只有一个碳原子，不能发生消去反应，A错误；
B．该有机物可以发生水解反应，生成醇，也可以发生消去反应，产物只有一种如右图所示，，B正确；
C．该有机物中与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C错误；
D．该有机物发生消去反应会有两种产物如右图，和，D错误；
故本题选B。
11．B
【详解】A．淀粉在稀硫酸中水解后，应该先加入NaOH溶液中和催化剂硫酸，使溶液显碱性，然后再加银氨溶液，看是否有银镜生成，来判断淀粉是否发生水解反应，A错误；
B．将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中，能够降低蛋白质的溶解度，使蛋白质结晶析出，然后过滤，向析出的蛋白质晶体中加入蒸馏水进行溶解，就得到较纯净的蛋白质溶液，因而可利用盐析作用提取鸡蛋清，B正确；
C．碘水遇淀粉溶液会变为蓝色，用碘水可以检验淀粉的存在，即证明淀粉发生的水解反应是否完全彻底，而不能检验水解反应的产物，C错误；
D．酶具有专一性，一种酶只能使一种物质发生水解反应，因此在油脂中加入淀粉酶，不能促进油脂水解反应的发生，D错误；
故合理选项是B。
12．D
【详解】A．多聚磷酸中存在非金属性较强的O原子，分子间存在氢键，可能为黏稠状的液体，故A正确；
B．焦磷酸()为常见多磷酸，可以由正磷酸分子间脱水而来，，故B正确；
C．由多聚磷酸的结构可得多聚磷酸的化学式为Hn+2PnO3n+1，多磷酸钠的化学式为，故C正确；
D．三聚磷酸分子中存在两种H原子，比例为4：1，故D错误；
故答案为：D。
13．D
【分析】氯乙烷转化为乙醇的反应为；乙醇转化为一圈的反应为；
【详解】A．标准状况下，氯乙烷为液态，不能用进行计算，故A错误；
B．根据，NaOH溶液的体积未知，无法计算NaOH的量，故B错误；
C．对于反应，乙醇被氧化，失去电子，转移电子总数为4，若有46 g乙醇转化为乙醛时，乙醇失去的电子数为，故C错误；
D．设，，则根据题意有，，解得，，则38 g乙醛和甲醇的混合物中碳原子数目为，故D正确；
故选D。
14．A
【详解】①分子式为C4H8O2且属于酯的有机化合物有4种，它们分别是HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，①正确；
②乙烷和乙烯都能溶解在四氯化碳中，不能使用溴的四氯化碳溶液除去乙烷中混有的乙烯，乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，生成的二氧化碳气体混在乙烷中，所以也不能使用酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯，②不正确；
③发生酯化反应时，羧酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子，在酸性条件下，CH3CO18OC2H5发生水解，水解产物是CH3COOH和C2H518OH，③正确；
④、能发生取代反应，、能发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，④不正确；
⑤CH3CH2OH和具有相同的官能团，但官能团的数目不同，二者不互为同系物，⑤不正确；
综合以上分析，①③正确，故选A。
15．A
【详解】反应时碳溴键断裂的位置不同，碳氢键断裂的位置也不同，但反应类型相同，产物相同，故选A。
16．(1) 球形冷凝管 冷却水从下口进入，流速慢，可充满冷凝管，充分冷凝蒸气
(2) 水浴加热 环己烷、乙醇与水形成共沸物冷凝回流，在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶C，下面水层从分水器下口放出 溶解苯甲酸，与乙醇、水形成共沸物，便于水的分离，有利于生成苯甲酸乙酯
(3)中和苯甲酸，溶解乙醇，降低苯甲酸乙酯的溶解度；
(4) 干燥目标产物 211.0～213.0
(5)91%
【分析】无论是直型冷凝管还是球形冷凝管。冷却水都要下进上出，这样可以使冷却水充满冷凝管，达到充分利用的效果。由于共沸物的沸点低于100 ℃，最好采用水浴加热的方式；酯化反应是可逆反应，其中含有未反应的酸、醇剂生成物的酯，加入饱和Na2CO3溶液的作用是中和苯甲酸、溶解乙醇、减低苯甲酸乙酯的溶解度，加入无水硫酸镁可以吸收生成苯甲酸乙酯中的水分，然后根据乙醇过量，利用不足量的苯甲酸的质量计算苯甲酸乙酯的理论产量，结合其实际产量，就可计算制备得到的苯甲酸乙酯的产率。
【详解】（1）根据装置图可知仪器A的名称是球形冷凝管。无论使用哪个冷凝管，为了增强冷凝效果，要采用逆流原理，冷却水均需从下口进入，上口流出，水从低处往上流，流速慢，可缓缓地充满冷凝管，充分冷凝蒸气；
（2）由共沸物的沸点低于100 ℃可知最好采用水浴加热的方式；
加热过程中，环己烷、乙醇与水形成共沸物在球形冷凝管中冷凝回流到分水器中，形成有机层和水层，上层有机层从支管处流回烧瓶C，继续参与反应，打开分水器旋塞，放出下面的水层；
环己烷为有机溶剂，可溶解固体苯甲酸，使苯甲酸更易参与反应，且环己烷与乙醇、水形成共沸物，便于水的分离，有利于生成苯甲酸乙酯；
（3）反应结束后，反应体系中含有未反应的苯甲酸、乙醇及反应产生的酯，Na2CO3溶液能中和苯甲酸、溶解乙醇、减低苯甲酸乙酯的溶解度, 步骤②中加入Na2CO3的作用是中和苯甲酸、溶解乙醇、减低苯甲酸乙酯的溶解度；
（4）无水硫酸镁可除去苯甲酸乙酯中的水分；苯甲酸乙酯的沸点范围是211.0～213.0 ℃，蒸馏时应收集温度范围211.0～213.0 ℃内的馏分；
（5）计算可知乙醇过量，用苯甲酸的量进行计算，苯甲酸乙酯的理论产量是 ×150 g·mol-1=3.0 g；实际产量是2.6 mL×1.050 0 g·cm-3=2.73 g，则产率为×100%=91%。
17．(1)(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
(2)水解后未加入NaOH中和溶液至碱性
(3)n+(n-1)H2O
(4)2+2H2O
(5)
(6)HOOC(CHOH)4COOH
【详解】（1）淀粉在稀硫酸作催化剂时发生水解反应生成葡萄糖，反应的化学方程式为：(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)。
（2）检验淀粉水解后产生了葡萄糖，必须在碱性条件下用新制氢氧化铜悬浊液与水解液共热；图示实验未观察到产生红色沉淀的原因是：水解后未加入NaOH中和溶液至碱性。
（3）乳酸中含羧基和羟基，乳酸发生缩聚反应生成聚乳酸，反应的化学方程式为：n+(n-1)H2O。
（4）两分子乳酸发生分子间酯化反应生成六元环状化合物，反应的化学方程式为：2+2H2O。
（5）葡萄糖的分子式为C6H12O6、结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO，根据A、B的分子式可知，葡萄糖→A以及A→B均为氧化反应，结合“有机物被氧化的容易程度：RCHO＞R—CH2OH＞”，A和B都不能发生银镜反应，则A的结构简式为HOCH2(CHOH)4COOH，B的结构简式为HOOC(CHOH)4COOH；A脱水可得到具有五元环状结构的酯C或具有六元环状结构的酯D，则C的结构简式为，D的结构简式为：。
（6）B的结构简式为HOOC(CHOH)4COOH。
18．(1)苯乙醛
(2)羟基、羧基
(3) BrCH2CH2CH2N(CH3)2 取代反应
(4)+H2O
(5) 12 、
【分析】由E的结构简式可知，与HCN发生反应生成B，B发生信息中水解反应生成C，C发生醇的消去反应生成D，D发生取代反应生成E，故B为，C为，D为，对比G、H的结构，结合F的分子式，可知G中-SH中氢原子原子被-CH2CH2CH2N(CH3)2替代生成H，同时生成HBr，发生取代反应，故F为BrCH2CH2CH2N(CH3)2， E与H发生取代反应生成I。
（1）
乙醛为母体，乙醛分子中甲基上的一个H原子被苯基取代产生物质A，则A的名称为苯乙醛；
（2）
C为，其中含有的含氧官能团有-OH、-COOH，它们的名称为羟基、羧基；
（3）
根据上述分析可知物质F结构简式是BrCH2CH2CH2N(CH3)2；
根据E、H及I的结构简式的不同可知：E、H发生取代反应产生I和HCl，H分子中-NH2的一个H原子，被E分子中除Cl原子外的部分取代反应产生的，故该反应发生取代反应；
（4）
C为，C与浓硫酸混合加热发生消去反应产生D 和H2O，该反应的化学方程式为：
（5）
E是，E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生加聚反应，说明含有碳碳双键；③分子结构中含有苯环，且只有两个取代基，两个取代基为-Cl、-CH=CHCHO，或者为-Cl、-C(CHO)=CH2，或者为-CHO、-CH=CHCl，或者为-CHO、-Cl=CH2，这四种情况均有邻、间、对3种位置关系，符合条件的同分异构体共有3×4=12种；其中分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式为：、。
19．(1)BD
(2) 羟基 还原反应(或加成反应)
(3)
(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)
【分析】根据信息反应可知在一定条件下和CO、HCl反应生成，C是。
（1）
由结构简式知，A含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应；A含有碳碳双键、醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，选BD；
（2）
由结构简式可知，M中含-OH，名称为羟基，C→B为-CHO与LiAlH4反应转变为羟基的反应，则由C→B的反应类型为还原反应。
（3）
由A催化加氢生成M的过程中，可能是碳碳双键与氢气发生加成反应或醛基与氢气发生加成反应，所以另一种中间生成物可能为生成。
（4）
C含有醛基、B不含醛基，醛基能发生银镜反应，检验B中是否含有C可选用的试剂是银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)。
（5）
C的一种同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含-OCH2CH3；
b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子，则另一取代基为乙烯基，二者为对位的位置，E为，则E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为n。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
