《有机化学》大题专练(九)
1．化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：
已知：i． (R1、R3为烃基，R2为H或烃基)
ii．R1COOR2+R2OH (R1、R2、R3为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B所需的试剂是 。
(2)D→E反应类型是 ，J含有的官能团名称是 。
(3)G的结构简式为 。
(4)写出满足下列条件的K的同分异构体结构简式 。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6
(5)己知H2C=CH2 CH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备合成路线(乙醚及其它无机试剂任选)。
2．双酚A是重要的有机化工原料，工业上可以用苯酚和丙酮合成双酚A：
(1)丙酮含氧官能团名称为________；双酚A的分子式为______________。
(2)双酚A分子中共平面的碳原子最多可以有________个。
(3)在盐酸或氨水催化下，苯酚和甲醛混合共热可得到酚醛树脂：
关于该反应及相关物质的判断正确的是________(填字母)。
A．甲醛可溶于水 B．该反应属于缩聚反应
C．甲醛防腐可用于保存海鲜 D．酚醛树脂常用于制造电器材料
E．苯酚的酸性介于醋酸和盐酸之间
(4)苯酚可用于合成酚酞：
已知：2HCOOHH2O＋
①邻二甲苯核磁共振氢谱有________组峰。
②条件a是________。
③A→B反应的化学方程式为 。
3．用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如图：
已知： ⅰ.RCOOH或R1COOR2 RCH2OH或R1CH2OH；
ⅱ.SOCl2在酯化反应中作催化剂，若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应成酯。
(1)为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是 。
(2)反应②的化学方程式为 ，反应②和⑤的目的是 。
(3)D的结构简式为 ，G的分子式为 。
(4)M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到。N的分子中有五个取代基，1 mol N 能与4 mol NaOH反应，但只能与2 mol NaHCO3反应，N分子中有4种不同化学环境的氢原子。则M的结构简式为 。
(5)以为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
4．化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：
已知：①R1COOH＋R2COR3；
②R1CH2COOR2＋R3COOR4＋R4OH(R1、R2、R3、R4均表示烃基)。
(1)A的核磁共振氢谱中有 组吸收峰；B的结构简式为 。
(2)C的化学名称为 ；D中所含官能团的名称为 。
(3)C→D所需的试剂和反应条件为 ；E→F的反应类型为 。
(4)F→M的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①五元环上连有2个取代基； ②能与NaHCO3溶液反应生成气体； ③能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以1-甲基环戊烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
5．高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，B生成C的反应条件为___________。
(2)H的名称是___________，J中含有的官能团名称为过氧键和___________。
(3)D生成H和I生成J反应类型分别为___________、___________。
(4)写出F+D→G的化学方程式： 。
(5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有___________种(不考虑立体异构)
①与碳酸钠溶液反应产生气体 ②只有1种官能团 ③苯环上有2个取代基
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1∶2的结构简式为_____ 。
(6)参照上述合成路线，写出用 为原料制备化合物 的合成路线(其他无机试剂任选)。 。
6．氟硝西泮是一种强镇静剂，由2-氟甲苯合成其前体物质的路线如下：
(1)2－氟甲苯的等效氢有 种；由它生成A的试剂与条件是 。
(2)A生成B的反应类型为 ；C中含氧官能团名称为 。
(3)由D与苯反应生成E的化学方程式为 。
(4)由E与F反应生成G，经历多步反应。第一步为加成反应，生成产物的结构简式为 ；由G生成H步骤还产生了一种无机分子，它是 。
(5)化合物C的同分异构体中，写出能同时满足下列条件的三种分子的结构简式 。
a．能发生银镜反应； b．遇FeCl3溶液显色；
c．具有－CH2F基团； d．属1,2,3－三取代苯衍生物
7．褪黑激素的前体K的合成路线如下。
已知：＋R3OH (R表示烃基或氢)
(1)A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 。
(2)D→E的反应类型是 。
(3)试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 。
(4)G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。
(5)F的分子式为C11H10O2NBr。M的结构简式是 。
(6)由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 。
8．有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下图：
已知：①R－NO2 R－NH2
② R－CH2 －COOH
请回答：
(1)B的化学名称为 。
(2)③的反应类型为 。
(3)C中所含官能团的名称为 、 ；G的结构简式为
(4)反应④的化学方程式为 。
(5)在E的同分异构体中，写出一种符合下列条件的结构简式： 。
①含有2种官能团，其中一种为－NH2
②1mol该有机物可与0.5molNa2CO3反应
③苯环上有四个取代基，分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶2∶2∶1
(6)已知：R－NH2容易被氧化；羧基为间位定位基。请参照上述合成路线和信息，以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线
9．药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线。
已知：ⅰ．
ⅱ．R′CHO R′CH＝NR″
(1)分子中C、N原子的杂化轨道类型为是 。
(2)B的分子式为C11H13NO2。E的结构简式是 。
(3)的反应类型是 。
(4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是 。
(5)J的结构简式是 。
(6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式： 。
ⅰ．包含2个六元环，不含甲基
ⅱ．W可水解，W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH
(7)Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。已知：，合成Q的路线如下，无机试剂任选，写出X、Z的结构简式： ； 。
10．依普黄酮是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为料合成依普黄酮时生成中间体F的路线如下。
已知：RCOOH＋＋H2O
请回答下列问题：
(1)A→B反应的条件是 ，B→C反应的类型为 。
(2)化合物X的结构简式为 ，习惯命名法的名称为 。
(3)化合物E中含氧官能团名称为 ，写出E与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
(4)化合物D的同分异构体中，同对满足下列条件的同分异构体的数目为 。
①芳香族化合物 ②可与金属Na反应产生氢气 ③能与银氨溶液发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线，以苯酚和苯乙烯为原料，设计制备 的合成路线 (无机试剂任选)。《有机化学》大题专练(九)
1．化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：
已知：i． (R1、R3为烃基，R2为H或烃基)
ii．R1COOR2+R2OH (R1、R2、R3为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B所需的试剂是 。
(2)D→E反应类型是 ，J含有的官能团名称是 。
(3)G的结构简式为 。
(4)写出满足下列条件的K的同分异构体结构简式 。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6
(5)己知H2C=CH2 CH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备合成路线(乙醚及其它无机试剂任选)。
答案：(1)液溴和铁粉 (2)取代反应 碳碳双键、羧基 (3)
(4)
(5)
解析：(1)苯发生溴代反应，需要液溴和铁粉（作催化剂），故填液溴和铁粉。
(2)D→E反应类型是取代反应，被新制的氢氧化铜悬浊液氧化后、再酸化得到J，J为，含有的官能团名称是碳碳双键、羧基。
(3)按信息反应i：和G反应得到，则G为丙酮，结构简式为，L为，N为。
(4)写出满足下列条件的K的分子式C9H10O2，其不饱和度为5，则其同分异构体：①属于芳香族化合物，分子内有1个苯环，②能发生银镜反应，则含有醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6，则分子内共4种氢原子，则结构简式、、、(写出两种即可)。
(5)己知H2C=CH2CH3CHO，乙烯与HBr发生加成反应得到溴乙烷，溴乙烷与Mg在乙醚环境中反应得到C2H5MgBr，再与CH3CHO发生信息反应i即可制得，流程为。
2．双酚A是重要的有机化工原料，工业上可以用苯酚和丙酮合成双酚A：
(1)丙酮含氧官能团名称为________；双酚A的分子式为______________。
(2)双酚A分子中共平面的碳原子最多可以有________个。
(3)在盐酸或氨水催化下，苯酚和甲醛混合共热可得到酚醛树脂：
关于该反应及相关物质的判断正确的是________(填字母)。
A．甲醛可溶于水 B．该反应属于缩聚反应
C．甲醛防腐可用于保存海鲜 D．酚醛树脂常用于制造电器材料
E．苯酚的酸性介于醋酸和盐酸之间
(4)苯酚可用于合成酚酞：
已知：2HCOOHH2O＋
①邻二甲苯核磁共振氢谱有________组峰。
②条件a是________。
③A→B反应的化学方程式为 。
答案：(1)羰基 C15H16O2 (2)13 (3)ABD
(4)①3 ②酸性高锰酸钾溶液 ③
解析：(2)苯分子是平面结构，和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键、酮羰基是平面结构，和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，则双酚A分子共平面的碳原子最多可以有13个。
(3)甲醛是无色有刺激性气味的气体，可溶于水，A正确；小分子反应物生成高分子，且生成小分子，为缩聚反应，B正确；甲醛能使蛋白质变性，可防腐，但甲醛有剧毒，不可用于保存海鲜，C错误；酚醛树脂是绝缘体，常用于制造电器材料，D正确；苯酚的酸性小于醋酸和盐酸，介于碳酸的一步电离和二步电离之间，E错误。
(4)①邻二甲苯分子内有3种氢原子，则核磁共振氢谱有3组峰。②在条件a下转变为A即，则是氧化反应，条件a是酸性高锰酸钾溶液。③A为，B为，A→B为信息反应，分子间脱水生成酸酐。
3．用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如图：
已知： ⅰ.RCOOH或R1COOR2 RCH2OH或R1CH2OH；
ⅱ.SOCl2在酯化反应中作催化剂，若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应成酯。
(1)为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是 。
(2)反应②的化学方程式为 ，反应②和⑤的目的是 。
(3)D的结构简式为 ，G的分子式为 。
(4)M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到。N的分子中有五个取代基，1 mol N 能与4 mol NaOH反应，但只能与2 mol NaHCO3反应，N分子中有4种不同化学环境的氢原子。则M的结构简式为 。
(5)以为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
答案：(1)先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应
(2)
保护两个羟基不被氯代
(3) C12H11NO3Cl2
(4)
(5)
解析：(1)苹果酸A为，若A先和SOCl2混合则A上的羟基会参与反应，根据产物B的结构可知反应后依然存在两个羟基，所以要得到较多的B，就应先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应减少副产物。
保护两个羟基不被氯代
(3)C为，根据反应条件以及反应信息，可推断D的结构简式为。
(4)M为C的同分异构体，所以M分子式为C9H14O6，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到，所以N的分子式为C9H8O6，不饱和度为6。1 mol N只能与2 mol NaHCO3反应，说明一个N的分子中有2个—COOH，一个苯环和2个羧基已经占有了6个不饱和度，而1 mol N能与4 mol NaOH反应，说明除2个羧基外还有两个酚羟基，N有五个取代基，分子中有
4种不同化学环境的氢原子，所以是高度对称的结构，所以N可能为或。则M的结构简式为或。
(5)
4．化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：
已知：①R1COOH＋R2COR3；
②R1CH2COOR2＋R3COOR4＋R4OH(R1、R2、R3、R4均表示烃基)。
(1)A的核磁共振氢谱中有 组吸收峰；B的结构简式为 。
(2)C的化学名称为 ；D中所含官能团的名称为 。
(3)C→D所需的试剂和反应条件为 ；E→F的反应类型为 。
(4)F→M的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①五元环上连有2个取代基； ②能与NaHCO3溶液反应生成气体； ③能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以1-甲基环戊烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
答案：(1)1 (2)1－氯环己烷 碳碳双键
(3)NaOH乙醇溶液、加热 酯化反应(或取代反应)
(4) (5)6
(6)
解析：(5) M为，同时满足：①五元环上连有2个取代基；②能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有羧基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，满足条件的M的同分异构体有、、、、、，一共6种。
5．高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，B生成C的反应条件为___________。
(2)H的名称是___________，J中含有的官能团名称为过氧键和___________。
(3)D生成H和I生成J反应类型分别为___________、___________。
(4)写出F+D→G的化学方程式： 。
(5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有___________种(不考虑立体异构)
①与碳酸钠溶液反应产生气体 ②只有1种官能团 ③苯环上有2个取代基
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1∶2的结构简式为_____ 。
(6)参照上述合成路线，写出用 为原料制备化合物 的合成路线(其他无机试剂任选)。 。
答案：(1) 浓硫酸、加热 (2)邻苯二甲醛（或1，2－苯二甲醛） 醚键
(3)氧化反应 取代反应
(4)n＋n＋(2n－1)H2O
(5) 12
(6)
解析：由有机物的转化关系可知， 与高锰酸钾溶液发生氧化反应生成 ，则A为 ；在浓硫酸作用下， 与甲醇共热发生酯化反应生成 ，则C为 ； 与LiAlH4发生还原还原反应生成 ，则D；在铜做催化剂作用下， 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ， 与过氧化氢反应生成 ，则I为 ；在浓硫酸作用下， 与甲醇共热发生取代反应生成 ；ClCH2CH2CH2CH2Cl与KCN发生取代反应后，酸化得到 ，在催化剂作用下， 与 共热发生縮聚反应生成 。
(1)由分析可知，A的结构简式为 ；B生成C的反应为在浓硫酸作用下， 与甲醇共热发生酯化反应生成 和水，故答案为： ；浓硫酸、加热；
(2)由结构简式可知，H属于醛，名称为邻苯二甲醛(或1，2－苯二甲醛)；J中含有的官能团为过氧键和醚键，故答案为：邻苯二甲醛(或1，2－苯二甲醛)；醚键；
(3)D生成H的反应为在铜做催化剂作用下， 与氧气共热发生催化氧化反应生成 和水，I生成J反应为在浓硫酸作用下， 与甲醇共热发生取代反应生成 和水，故答案为：氧化反应；取代反应；
(4)F+D→G的反应为在催化剂作用下， 与 共热发生縮聚反应生成 和水，反应的化学方程式为n +n+(2n-1)H2O，故答案为：n＋n＋(2n－1)H2O；
(5)C的结构简式为，由C的同分异构体M能与碳酸钠溶液反应产生气体，只有1种官能团，苯环上有2个取代基可知，M的取代基可能为2个—CH2COOH或—COOH、—CH2CH2COOH或—COOH、—CH(CH3)COOH或—CH3、—CH(COOH)2，每组取代基在苯环上都有邻、间、对3种位置关系，则符合条件的同分异构体共有3×4=12种，其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1∶2的结构简式为 ，故答案为：12； ；
(6)由结构简式和题给流程可知，以 为原料制备化合物 的合成步骤为在铜做催化剂作用下， 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ， 与过氧化氢反应生成 ，在浓硫酸作用下， 发生分子内取代反应生成 ，合成路线为： ，故答案为： 。
6．氟硝西泮是一种强镇静剂，由2-氟甲苯合成其前体物质的路线如下：
(1)2－氟甲苯的等效氢有 种；由它生成A的试剂与条件是 。
(2)A生成B的反应类型为 ；C中含氧官能团名称为 。
(3)由D与苯反应生成E的化学方程式为 。
(4)由E与F反应生成G，经历多步反应。第一步为加成反应，生成产物的结构简式为 ；由G生成H步骤还产生了一种无机分子，它是 。
(5)化合物C的同分异构体中，写出能同时满足下列条件的三种分子的结构简式 。
a．能发生银镜反应； b．遇FeCl3溶液显色；
c．具有－CH2F基团； d．属1,2,3－三取代苯衍生物
答案：(1)5；Br2/光照 (2)取代反应；氟原子、羧基
(3)
(4)；NH3
(5)、、
解析：根据C的分子式可知，C与SOCl2发生取代反应生成D，根据D的结构简式可知，C的结构简式为，B在浓硫酸条件下生成C，结合B的分子式可知，B为，结合A的分子式可知A为，据此解答。根据A、B、C的分子式， 由D的结构简式逆推，可知C是、B是、A是；
(1)2－氟甲苯，结构不对称，等效氢有5种；2-氟甲苯和溴在光照条件下发生取代反应生成，条件是Br2/光照；
(2)中Br被－CN代替生成，反应类型为取代反应；中含氧官能团名称为氟原子、羧基；
(3)与苯在氯化铝作用下发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为；
(4)由E与F反应生成G，经历多步反应。第一步为加成反应，第二步发生消去反应，由G逆推，第一步产物的结构简式为；由G生成H步骤还产生了一种无机分子，H分子比G分子少1个N原子、3个H原子，根据原子守恒，该无机分子是NH3。
(5)a．能发生银镜反应，说明含有醛基； b．遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；
c．具有－CH2F基团；
d．属1，2，3－三取代苯衍生物，符合条件的C的同分异构体中是、、。
7．褪黑激素的前体K的合成路线如下。
已知：＋R3OH (R表示烃基或氢)
(1)A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 。
(2)D→E的反应类型是 。
(3)试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 。
(4)G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。
(5)F的分子式为C11H10O2NBr。M的结构简式是 。
(6)由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 。
答案：(1)碳碳双键、醛基 (2)取代反应 (3)
(4)CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O (5)
(6)；；(CH3CO)2O[或CH3COOH、CH3COCl等]
解析：G发生已知反应生成乙醇和M，结合G的分子式可知G为CH3COOC2H5，则试剂a为CH3CH2OH、M为；A的分子式为C3H4O，且A能发生银镜反应，则A含有醛基，A为CH2=CHCHO，A与水发生加成反应生成B，则B为HOCH2CH2CHO，B与氢气发生加成反应生成D，则D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，M和F发生取代反应生成K，结合K的结构简式可知，F为，E与试剂W在碳酸钾的条件下反应生成F，W的分子式为C8H5O2N，则W为 。
(1)A能发生银镜反应，说明含有醛基，A的分子式为C3H4O，故A的结构简式为CH2=CHCHO，A中所含的官能团有碳碳双键、醛基；
(2)D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，D→E的反应类型是取代反应；
(3)试剂W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的结构简式是；
(4)G为CH3COOC2H5，乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOC2H5，反应方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O；
(5)由分析可知，M的结构简式为；
(6)由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为，b为CH3COOH。
8．有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下图：
已知：①R－NO2 R－NH2
② R－CH2 －COOH
请回答：
(1)B的化学名称为 。
(2)③的反应类型为 。
(3)C中所含官能团的名称为 、 ；G的结构简式为
(4)反应④的化学方程式为 。
(5)在E的同分异构体中，写出一种符合下列条件的结构简式： 。
①含有2种官能团，其中一种为－NH2
②1mol该有机物可与0.5molNa2CO3反应
③苯环上有四个取代基，分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶2∶2∶1
(6)已知：R－NH2容易被氧化；羧基为间位定位基。请参照上述合成路线和信息，以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线
答案：(1)对硝基苯酚或4－硝基苯酚 (2)还原反应
(3)硝基；醚键；
(4)＋(CH3CO)2O→＋CH3COOH
(5)或
(6)
解析：根据A、B的结构简式，B是硝基取代了苯酚的苯环上对位的一个氢原子生成的，通过比较B、C的结构简式，C是B中的酚羟基和CH3I发生取代反应生成的，结合已知①，可知D是C结构中的硝基被还原成氨基生成的，则D的结构简式为，D和(CH3CO)2O反应生成E，(CH3CO)2O的结构简式为，结合已知②可知F通过加热转化成了G，则G的结构简式为，G和HI发生取代反应生成了H。
(1)根据B的结构简式可知，硝基和酚羟基对位，则B是对硝基苯酚，或是4-硝基苯酚。
(2)反应③是C→D，结合已知①，可知D是C结构中的硝基被还原成氨基生成的，所以该反应的类型是还原反应。
(3)根据C的结构简式，可知C中含有硝基和醚键。结合已知②可知F通过加热转化成了G，则G的结构简式为。
(4)反应④是D和(CH3CO)2O反应生成E，经分析D的结构简式为 ，(CH3CO)2O的结构简式为，则反应的化学方程式可表示为＋(CH3CO)2O→＋CH3COOH。
(5)根据E的结构简式，可知其分子式为C9H11NO2，不饱和度为5，其同分异构体满足③苯环上有四个取代基，分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶2∶2∶1，说明结构中有苯环，苯环上的取代基占有1个不饱和度，有4种化学环境的氢原子，其中一种环境上的氢原子有6个，说明结构中有2个对称的相同环境的甲基，满足②1mol该有机物可与0.5molNa2CO3反应，反应物质的量比为2：1，分子中O原子个数是2个，苯环外有1个不饱和度，能和碳酸钠反应，则苯环上有一个羧基，满足①含有2种官能团，其中一种为-NH2，说明取代基有1个氨基，则根据分析符合条件结构简式为或。
(6)根据H的合成路线图中C→D→E的转化可知，要合成出，就要合成出，要合成出就要合成出，苯环上羧基可由甲基氧化得到，所以要合成出，就要合成出，而可由原料甲苯和硝酸发生取代反应生成，所以制备的路线为：。
9．药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线。
已知：ⅰ．
ⅱ．R′CHO R′CH＝NR″
(1)分子中C、N原子的杂化轨道类型为是 。
(2)B的分子式为C11H13NO2。E的结构简式是 。
(3)的反应类型是 。
(4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是 。
(5)J的结构简式是 。
(6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式： 。
ⅰ．包含2个六元环，不含甲基
ⅱ．W可水解，W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH
(7)Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。已知：，合成Q的路线如下，无机试剂任选，写出X、Z的结构简式： ； 。
答案：(1)sp2；sp3 (2) (3)酯化反应或取代反应
(4)醛基、羧基 (5)
(6)、、、
(7)；
解析：分子中C、N原子的杂化类型可以根据价层电子对来确定，和乙酸发生取代反应生成A为，A发生信息i的反应生成B，B发生水解反应生成D，D和氢气发生加成反应生成E，根据E、P反应产物的结构简式知，B为，D为，E为，E和P发生信息ii的反应，则P为，M和甲醇发生酯化反应生成P，则M为，F与溴单质发生取代反应，结合F的分子式知，F为；根据G的结构简式及J的分子式知，J为，J和HBr发生取代反应生成G；
Q的结构简式是，P为，P、Z发生信息ii的反应然后和氢气发生加成反应生成Q，Z为，和浓硝酸发生取代反应生成X为，X发生还原反应生成Y为，Y发生水解反应生成Z。据此解答：
(1)根据的结构式分析可知分子中C原子的成键电子对为3，C原子孤电子对为0，所以价层电子对为3，C原子的杂化类型为sp2，N原子的成键电子对为3，N原子孤电子对为1，所以价层电子对为4，N原子的杂化类型为sp3；故答案为：sp2；sp3；
(2)E的结构简式是；故答案为：；
(3)M和甲醇发生酯化反应或取代反应生成P，M→P的反应类型是酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应；
(4)M为，M分子中含有的官能团是醛基、羧基；故答案为：醛基、羧基；
(5)J的结构简式是；故答案为：；
(6)P为，W是P的同分异构体，W符合下列条件：i.包含2个六元环，不含甲基；ii.W可水解说明含有酯基；W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH，则应该含有酚羟基和某酸苯酯基，根据其不饱和度知，两个六元环其中一个是苯环、一个含有酯基，符合条件的结构简式为、、、；故答案为：、、、；
(7)Q的结构简式是，P为，P、Z发生信息ii的反应然后和氢气发生加成反应生成Q，Z为，和浓硝酸发生取代反应生成X为，X发生还原反应生成Y为，Y发生水解反应生成Z，所以X、Y、Z分别是、、；故答案为：；。
10．依普黄酮是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为料合成依普黄酮时生成中间体F的路线如下。
已知：RCOOH＋＋H2O
请回答下列问题：
(1)A→B反应的条件是 ，B→C反应的类型为 。
(2)化合物X的结构简式为 ，习惯命名法的名称为 。
(3)化合物E中含氧官能团名称为 ，写出E与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
(4)化合物D的同分异构体中，同对满足下列条件的同分异构体的数目为 。
①芳香族化合物 ②可与金属Na反应产生氢气 ③能与银氨溶液发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线，以苯酚和苯乙烯为原料，设计制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
答案：(1)光照；取代反应 (2)；间二苯酚
(3)羰基、酚羟基；＋2NaOH→ ＋2H2O
(4)16
(5)
解析：A在光照条件下发生侧链上的取代反应生成B，B发生取代反应生成C；D和X发生已知反应生成E，据此推测X的结构简式，再根据习惯命名法进行命名；E中的含氧官能团为羰基和酚羟基；酚羟基与NaOH反应生成酚钠；化合物D的同分异构含有苯环，可与金属Na反应产生氢气，含－COOH或－OH，能与银氨溶液发生银镜反应，含－CHO；结合题干合成路线分析设计合成路径。D与X在一定条件下发生已知信息反应生成E，X为 。
(1)由合成路线可知，A中甲基上的氢原子被氯原子所取代生成B，因此A→B反应的条件是：光照；B中氯原子被-CN所取代，因此B→C反应的类型为：取代反应。
(2)由分析可知，化合物X的结构简式为： ，习惯命名法的名称为：间二苯酚。
(3)由E的结构简式可知，E中含氧官能团为：羰基、酚羟基；酚羟基能与氢氧化钠反应，E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：＋2NaOH→ ＋2H2O。
(4)化合物D的同分异构体，为芳香族化合物，含苯环，可与金属Na反应产生氢气，含－COOH或－OH，能与银氨溶液发生银镜反应，含－CHO，符合条件的为： ，共3种， ，共3种， ，共4种， ，共4种， ，共2种，总共16种。
(5) 与氢气发生加成反应生成 ， 与氯气光照条件下发生取代反应生成 ， 与NaCN发生取代反应生成 ， 在酸性条件下水解生成 ， 与 在一定条件下反应生成 ，合成路线为： 。
