《有机化学》大题专练(五)
1．色酮类化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路线如下：
已知：
①＋+HCl(R代表烃基)
②＋R′OH—→＋RCOOH(R、R′代表烃基)
③＋—→(R、R1、R2、R3、R4代表烃基)
(1)A的结构简式是 ；根据系统命名法，F的名称是 。
(2)试剂b的结构简式是 。
(3)C与足量的NaOH反应的化学方程式为 。
(4)G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。
(5)已知：①2HJ＋H2O；②J的核磁共振氢谱只有两组峰。
以E和J为原料合成K分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
E：_______；J：_______。中间产物1：_______；中间产物2：_______。
2．吲哚美辛是一种适用于解热、缓慢炎性疼痛作用明显的药物，其合成路线如图所示：
已知： (R1、R2均为烃基)
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．Na2SO3在反应中做还原剂 B．化合物D中所有原子一定共平面
C．化合物F具有碱性 D．化合物G的分子式为C5H6O3
(2)化合物A的结构简式是 ；化合物H的结构简式是 。
(3)写出E→F的化学方程式 。
(4)请写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)_______。
①1H－NMR谱显示只有6种不同化学环境的氢原子； ②有两个六元环且其中一个是苯环；
③结构中有片段和－NH2(氮只以氨基形式存在，且不直接连在苯环上)。
(5)以化合物、1－戊烯为原料制备如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。___________________________________。
3．合成重要化合物，设计路线如下：
已知：
请回答：
(1)下例说法正确的是_______。
A．化合物B属于酯类化合物 B．B→C的反应类型为消去反应
C．化合物C和D可通过1H－NMR区别 D．化合物H的分子式为C14H23N
(2)化合物M的结构简式是 ；化合物的键线式是 。
(3)C生成D有气体产生，其化学反应方程式 。
(4)写出3种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式或键线式 。
①含的基团 ②有8种不同环境的氢原子
(5)以HCHO、化合物M、为原料合成化合物_______________。
4．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO＋R′CHO
②RCHO＋R′CH2CHO＋H2O
③
请回答下列问题：
(1)芳香族化合物B的名称为________，1molB最多能与_____molH2加成，其加成产物等效氢共有_______种。
(2)由E生成F的反应类型为________，F分子中所含官能团的名称是 。
(3)X的结构简式为 。
(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式 。
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种的结构简式 。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
(6)根据题目所给信息，设计由乙醛和苯甲醛制备的合成路线(无机试剂任选) 。
5．阿托品是副交感神经抑制剂，可做眼科的扩瞳剂、泻药。托品醇是该药物的关键中间体之一，其合成路线如图所示：
已知：
(1)原料A的名称为 ；CH3－NH2中的官能团名称为 。
(2)已知1 mol B可以和2 mol的NaHCO3反应，且存在2种化学环境的氢原子，则B的结构简式为 。
(3)托品醇可能发生的反应有 。
a．与NaOH溶液反应 b．与HCl溶液反应 c．氧化反应 d．消去反应
(4)D的结构简式为 ；生成E的过程中还会生成另一种物质为 。
(5)E的一种同分异构体中存在六元环状结构，其核磁共振氢谱检测其存在三组峰，且峰面积之比为6∶6∶1，请写出满足条件的结构简式： 。
(6)参照上述合成路线，以2－丙醇和CH3－NH2为原料合成。 。
6．活性亚甲基化合物和α，β-不饱和羰基化合物发生缩合生成-羰烷类化
回答下列问题：
(1)芳香化合物A的化学名称是 。
(2)C中所含官能团的名称是 。
(3)F的结构简式为 ，由F生成G的反应类型是 。
(4)已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为 。
(5)芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，分子中有五种不同化学环境的氢。写出两种符合上述条件的X的结构简式 。
(6)H分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。如果要合成化合物H′()参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式：_______、 。
7．PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图(图中有部分产物及反应条件未列出)。
请回答下列问题：
(1)属于取代反应的有___________(填编号)，B的名称为___________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
反应④： ；
反应⑦： 。
(3)H是C的同系物，相对分子质量比C大28。H有___________种结构，写出其中含有手性碳的结构简式：___________。
(4)已知：2CH2=CH2，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线___________(表示方法为：AB……目标产物)。
8．乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物(I)具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心脑血管疾病的治疗药物。
已知：①
②
③
(1)F中含有的官能团名称为_____________。
(2)丹皮酚的结构简式为 。
(3)下列说法不正确的是 。
A．乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物I的分子式为C21H34O3N3
B．物质B可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐
C．E→F和H→I的反应类型均为取代反应
D．物质C能使浓溴水褪色，而且1molC消耗2molBr2
E.溴代烃X的名称可能为1－溴丁烷
(4)写出A→B的化学方程式________________________。
(5)有机物M是G(C11H15O3N)的同分异构体，写出两种满足下列所有条件的M结构简式： 。
①能发生银镜反应；②1molM与2molNaOH恰好反应。③1H－NMR谱显示分子中含有5种氢原子；④IR谱显示含有苯环和氨基直接相连。
(6)阿司匹林( )也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酐为原料设计合理的路线制备阿司匹林 。(用流程图表示，无机试剂任选)。
9．某有机化合物A含碳77.8%，氢为7.40%，其余为氧，A的相对分子质量为甲烷的6.75倍。
(1)该有机物的分子式为 。
(2)据此确定该有机物含苯环的所有可能的结构简式 。
10．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
(一)分子式的确定：
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4g H2O和8.8g CO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_______。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为_______，该物质的分子式是_______。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式 。
(二)结构式的确定：
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为 。《有机化学》大题专练(五)
1．色酮类化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路线如下：
已知：
①＋+HCl(R代表烃基)
②＋R′OH—→＋RCOOH(R、R′代表烃基)
③＋—→(R、R1、R2、R3、R4代表烃基)
(1)A的结构简式是 ；根据系统命名法，F的名称是 。
(2)试剂b的结构简式是 。
(3)C与足量的NaOH反应的化学方程式为 。
(4)G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。
(5)已知：①2HJ＋H2O；②J的核磁共振氢谱只有两组峰。
以E和J为原料合成K分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
E：_______；J：_______。中间产物1：_______；中间产物2：_______。
答案：(1) 1－丙醇 (2)
(3)
(4)CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(5)
解析：由分子式可知A为，由转化关系可知B为，由D可知C为，结合E的分子式以及K的结构简式可知E为，试剂b为，F为CH3CH2CH2OH，G为CH3CH2CHO，H为CH3CH2COOH，J为。
(1)由以上分析可知A为，F为CH3CH2CH2OH，为1-丙醇，故答案为：；1－丙醇；
(2)B与溴发生取代反应，需要FeBr3作催化剂，所需试剂a是Br2、FeBr3，试剂b为，故答案为：；
(3)C为，与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为，故答案为：；
(4)G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。故答案为：CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O；
(5)E为，J为，由题意可知二者先反应生成，然后生成，最后发生消去反应可生成K，故答案为：；；；。
2．吲哚美辛是一种适用于解热、缓慢炎性疼痛作用明显的药物，其合成路线如图所示：
已知： (R1、R2均为烃基)
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．Na2SO3在反应中做还原剂 B．化合物D中所有原子一定共平面
C．化合物F具有碱性 D．化合物G的分子式为C5H6O3
(2)化合物A的结构简式是 ；化合物H的结构简式是 。
(3)写出E→F的化学方程式 。
(4)请写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)_______。
①1H－NMR谱显示只有6种不同化学环境的氢原子； ②有两个六元环且其中一个是苯环；
③结构中有片段和－NH2(氮只以氨基形式存在，且不直接连在苯环上)。
(5)以化合物、1－戊烯为原料制备如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。___________________________________。
答案：(1)BD (2)
(3)
(4)、、、、、
(5)CH2＝CHCH2CH2CH3
解析：根据题中合成路线，结合A的分子式和B的结构可得，A的结构简式为，由C的分子式可知B发生反应得到C为，由E的分子式可知C和D发生取代反应生成E和HCl，则D为，E为，F发生已知信息得到H为。
(1)A项，A的结构简式为，B中S元素化合价为+6价，Na2SO3中S元素为+4价，化合价升高，则Na2SO3在反应中做还原剂，A正确；B项，D为，由于单键可旋转，所有原子不一定共平面，B错误；C项，化合物F含有氨基，能与酸溶液反应，具有碱性，C正确；D项，化合物G的分子式为C5H8O3，D错误；故选BD；
(2)化合物A的结构简式是，化合物H的结构简式是；
(3)E为，E→F的化学方程式＋NaOH→＋Na2SO4；
(4)①1H－NMR谱显示只有6种不同化学环境的氢原子；②有两个六元环且其中一个是苯环；③结构中有片段和-NH2 (氮只以氨基形式存在，且不直接连在苯环上)，同分异构体有：、、、、、；
(5)由逆推法可得由和发生已知反应得到，由1－戊烯与HBr发生加成反应得到卤代烃，再发生水解反应得到醇羟基，再催化氧化得到羰基，合成路线为：CH2＝CHCH2CH2CH3。
3．合成重要化合物，设计路线如下：
已知：
请回答：
(1)下例说法正确的是_______。
A．化合物B属于酯类化合物 B．B→C的反应类型为消去反应
C．化合物C和D可通过1H－NMR区别 D．化合物H的分子式为C14H23N
(2)化合物M的结构简式是 ；化合物的键线式是 。
(3)C生成D有气体产生，其化学反应方程式 。
(4)写出3种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式或键线式 。
①含的基团 ②有8种不同环境的氢原子
(5)以HCHO、化合物M、为原料合成化合物_______________。
答案：(1)AC (2)CH3COCH2COOCH2CH3(或)
(3) (2分)
(4)、、
(5)
解析：A()和M(C6H10O3)反应生成B()，对比A、B的结构简式可知，A中的碳碳双键转变为碳碳单键，则该反应为加成反应，M为；B经过系列反应，转化为C()、D()、E()，E和N发生反应得到F()，根据“已知”的第二个反应可以得知，N为BrMgCH2CH2NHCH3；F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G，G为；G再转化为H()。 (1)A项，化合物B含有酯基，属于脂类化合物，A正确；B项，对比化合物B和C的结构简式可知，B→C的反应中，B中的碳氧双键变为C中的碳碳双键，且生成了六元环，则B→C的反应不属于消去反应，B错误；C项，化合物C的分子中有7种氢原子，化合物D的分子中有5种氢原子，它们的1H—NMR谱图中分别有7组峰和5组峰，故可以用1H—NMR区分化合物C和D，C正确；D项，化合物H的分子式为C14H21N，D错误；故选AC。
(2)由分析可知，化合物M的结构简式是CH3COCH2COOCH2CH3(或)；化合物G的结键线式是。
(3)C属于脂类化合物，在酸性环境中，会发生水解反应生成和CH3CH2OH，在加热条件下脱羧生成D和CO2，故C生成D的化学反应方程式为。
(4)符合题干条件的F的同分异构体的结构简式或键线式有、、等。(5)根据“已知”的第一个反应可知，和HCHO可以反应生成；结合A→D的系列反应可得，和CH3COCH2COOCH2CH3反应生成，可再转化为，最终生成；综上所述，以HCHO、CH3COCH2COOCH2CH3、为原料生成合成路线为：。
4．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO＋R′CHO
②RCHO＋R′CH2CHO＋H2O
③
请回答下列问题：
(1)芳香族化合物B的名称为________，1molB最多能与_____molH2加成，其加成产物等效氢共有_______种。
(2)由E生成F的反应类型为________，F分子中所含官能团的名称是 。
(3)X的结构简式为 。
(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式 。
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种的结构简式 。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
(6)根据题目所给信息，设计由乙醛和苯甲醛制备的合成路线(无机试剂任选) 。
答案：(1)苯甲醛 4 6 (2)加成反应 羧基、溴原子 (3)
(4)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O (5)4 (或．．中任一种)
(6)
解析：A发生信息①中氧化反应得到B、C，而B为芳香族化合物，故B为、C为CH3CHO，B与C发生信息②中的反应生成D为，D发生氧化反应得到E为，E与溴发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为，由H的结构，结合信息③中的加成反应，可知X为。
(1)根据分析可知B为，名称为苯甲醛；苯环和醛基中的碳氧双键都可以与氢气发生加成反应，所以1molB最多能与4mol氢气发生加成反应，加成后生成，有6种环境的氢原子；
(2)E到F为碳碳双键与溴的加成反应，F为，官能团为溴原子、羧基；
(3)根据分析可知X为；
(4)D生成E 的第①步反应为新制氢氧化铜氧化醛基的反应，方程式为：＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O；
(5)G ()与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，则Y的分子式为C11H10O2，其同分异构体满足：①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基；
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，说明分子结构对称，且应有两个处于对称位置的甲基，符合条件的同分异构体有、、、共4种；
(6)原料为乙醛和苯甲醛，目标产物为，需要将苯甲醛的支链上的碳链加长，同时引入羧基，根据题目信息②两个醛基可以反应，加长碳链，同时保留一个醛基，将醛基氧化可以生成羧基，所以合成路线为：。
5．阿托品是副交感神经抑制剂，可做眼科的扩瞳剂、泻药。托品醇是该药物的关键中间体之一，其合成路线如图所示：
已知：
(1)原料A的名称为 ；CH3－NH2中的官能团名称为 。
(2)已知1 mol B可以和2 mol的NaHCO3反应，且存在2种化学环境的氢原子，则B的结构简式为 。
(3)托品醇可能发生的反应有 。
a．与NaOH溶液反应 b．与HCl溶液反应 c．氧化反应 d．消去反应
(4)D的结构简式为 ；生成E的过程中还会生成另一种物质为 。
(5)E的一种同分异构体中存在六元环状结构，其核磁共振氢谱检测其存在三组峰，且峰面积之比为6∶6∶1，请写出满足条件的结构简式： 。
(6)参照上述合成路线，以2－丙醇和CH3－NH2为原料合成。 。
答案：(1)1，4－丁二醛 氨基 (2) (3)bcd
(4) CO2 (5)
(6)
解析：结合信息已知反应及A、C结构简式，可知B 是，
OHC－CH2－CH2－CHO与、NH2－CH3在酸性条件下反应产生C，C在酸性条件下反应产生D：，D加热发生脱羧反应产生E：，E与H2在Ni催化下加热，发生加成反应产生F：。
(1)原料A结构简式是OHC－CH2－CH2－CHO，名称为1，4－丁二醛；CH3－NH2中的官能团名称为氨基；
(2)1 mol B可以和2 mol的NaHCO3反应，说明分子中含有2个-COOH，且存在2种化学环境的氢原子，说明该物质分子是对称结构，结合B分子式，可知B的结构简式为；
(3)a．托品醇分子中无羧基、酚羟基，因此不能与NaOH溶液反应，a不符合题意；
b．该物质分子中含有的N原子上有孤对电子，因此可以与HCl电离产生的H+形成配位键，故托品醇能够与HCl溶液反应，b符合题意；
c．该物质含有醇羟基，由于羟基连接的C原子上有H原子，因此可以在一定条件下发生催化氧化反应，c符合题意；
d．该物质含有醇羟基，由于羟基连接的C原子邻位C原子上有H原子，故可以在一定条件下发生消去反应，d符合题意；
故合理选项是bcd；
(4)根据上述分析可知D结构简式是：，D在加热时发生反应产生E，根据D、E分子式的不同，可知该反应为脱羧反应，E结构简式为，在生成E的同时，生成的另一种物质为CO2；
(5)E的一种同分异构体中存在六元环状结构，其核磁共振氢谱检测其存在三组峰，且峰面积之比为6∶6∶1，满足条件物质结构简式为：；
(6)2丙醇催化氧化产生丙酮，丙酮与CH3－NH2在酸性条件下反应产生，该物质再与CH3－NH2在酸性条件下反应产生。故以2-丙醇和CH3-NH2为原料合成的路线为：。
6．活性亚甲基化合物和α，β-不饱和羰基化合物发生缩合生成-羰烷类化
回答下列问题：
(1)芳香化合物A的化学名称是 。
(2)C中所含官能团的名称是 。
(3)F的结构简式为 ，由F生成G的反应类型是 。
(4)已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为 。
(5)芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，分子中有五种不同化学环境的氢。写出两种符合上述条件的X的结构简式 。
(6)H分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。如果要合成化合物H′()参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式：_______、 。
答案：(1)苯甲醛 (2)碳碳双键、羟基 (3) 氧化反应
(4) (5)、
(6)1
解析：A分子式是C7H6O，结构简式是，名称为苯甲醛。苯甲醛与乙醛CH3CHO在碱性条件下加热，先发生加成反应，然后再发生消去反应产生B，B与格式试剂反应产生C，C被催化氧化产生D。间苯二酚与H2在Ni催化下基高温、高压条件下发生加成反应产生分子式是C6H12O2的物质F：，F在酸性条件下被氧化产生G，D与G发生加成反应产生H，H环化形成分子式是C16H18O3的物质I：。
(1)芳香族化合物A是结构简式是，名称为苯甲醛；
(2)根据物质C结构简式可知其中所含官能团名称是碳碳双键、羟基；
(3)E是，E分子中的苯环与H2在Ni催化下，并在高温、高压条件下发生加成反应产生F：；F与K2Cr2O7在硫酸存在条件下发生氧化反应产生G，故F生成G的反应类型是氧化反应；
(4)H环化形成I，已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为；
(5)芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，说明分子中含有醛基；分子中有五种不同化学环境的氢。则符合上述条件的两种X的结构简式分别是：、；
(6)根据H结构简式可知H分子中只含有1个手性碳原子，就是侧链中与苯环连接的C原子；
如果要合成化合物H′，则相应的D′结构简式是：；G′的结构简式是：。
7．PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图(图中有部分产物及反应条件未列出)。
请回答下列问题：
(1)属于取代反应的有___________(填编号)，B的名称为___________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
反应④： ；
反应⑦： 。
(3)H是C的同系物，相对分子质量比C大28。H有___________种结构，写出其中含有手性碳的结构简式：___________。
(4)已知：2CH2=CH2，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线___________(表示方法为：AB……目标产物)。
答案：(1)③⑧ 1，2－丙二醇
(2)＋O2＋2H2O
n＋(n－1)H2O (3)5
(4)C3H6 CH≡C－CH3
解析：反应①为丁烷分解生成甲烷和丙烯，丙烯通过与溴发生加成反应生成A，则A为，A通过反应生成B，B通过反应④加热氧化成C，则B为，C通过反应生成D，则C为，D通过酸化生成E，则D的结构简式为，名称为：2-羟基丙酸钠；根据PLLA的结构简式可知F的结构简式为：，两分子通过反应⑧酯化反应生成G；E与氢气通过反应⑥生成F，则E的结构简式为：，据此进行解答。
(1)反应①为分解反应，反应②为加成反应，反应③为取代反应，反应④⑤为氧化反应，反应⑥为加成反应，反应⑦为缩聚反应，反应⑧为酯化反应，也属于取代反应，所以属于取代反应的为③⑧，B为，名称为1，2－丙二醇，故答案为：③⑧；1，2－丙二醇。
(2)根据分析，反应④为1，2-丙二醇的催化氧化反应，化学方程式为：＋O2＋2H2O；反应⑦为2－羟基丙酸的缩聚反应，化学方程式为：n＋(n－1)H2O。
(3)由分析可知，C为，H是C的同系物，说明含有一个羰基和一个醛基，相对分子质量比C大28，H的分子式为C5H8O2，可能的结构有：、、、、，共有5种结构，其中含有手性碳的结构简式为：，故答案为：5；。
(4)根据逆合成法可知，可以通过丙炔通过信息反应合成，丙炔可以用丙烯分别通过加成反应、水解反应、消去反应获得，所以合成路线为：C3H6
CH≡C－CH3，故答案为：C3H6 CH≡C－CH3。
8．乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物(I)具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心脑血管疾病的治疗药物。
已知：①
②
③
(1)F中含有的官能团名称为_____________。
(2)丹皮酚的结构简式为 。
(3)下列说法不正确的是 。
A．乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物I的分子式为C21H34O3N3
B．物质B可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐
C．E→F和H→I的反应类型均为取代反应
D．物质C能使浓溴水褪色，而且1molC消耗2molBr2
E.溴代烃X的名称可能为1－溴丁烷
(4)写出A→B的化学方程式________________________。
(5)有机物M是G(C11H15O3N)的同分异构体，写出两种满足下列所有条件的M结构简式： 。
①能发生银镜反应；②1molM与2molNaOH恰好反应。③1H－NMR谱显示分子中含有5种氢原子；④IR谱显示含有苯环和氨基直接相连。
(6)阿司匹林( )也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酐为原料设计合理的路线制备阿司匹林 。(用流程图表示，无机试剂任选)。
答案：(1)醚键、(酮)羰基 (2) (3)ADE
(4)
(5)、
(6)
解析：根据流程和题中信息①可知A为，B为，C为，D到E位取代反应保护羰基对位的羟基，故E为，根据信息②可知G为，G发生取代反应生成F，F发生取代反应生成I。
(1)根据F的结构式可知F中含有的官能团名称为醚键、(酮)羰基；
(2)根据分析可知丹皮酚的结构简式为；
(3)A项，乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物I的分子式为C21H33O3N3，故A错误；B项，B为物质B可能溶于水，氨基具有碱性能与盐酸反应生成有机盐，故B正确；C项，根据流程可知E→F和H→I的反应类型均为取代反应，故C正确；D项，C为，物质C能使浓溴水反应生成白色沉淀，而且1molC消耗3molBr2，故D错误；E项，根据H的结构可知溴代烃X的名称可能为1，4－二溴丁烷，故E错误；故选ADE；
(4)A为，在盐酸和铁粉作用下还原为B，方程式为；
(5)G为；①能发生银镜反应说明有醛基或者甲酸酯基；②1molM与2molNaOH恰好反应，可以含有2个酚羟基或者甲酸与酚羟基形成的酯基，③1H－NMR谱显示分子中含有5种氢原子；④IR谱显示含有苯环和氨基直接相连。符合条件的有、；
(6)发生换与水反应生成，再与HCl/H2O再220℃下得到，再发生流程信息中的反应可得到目标产物，合成路线为：。
9．某有机化合物A含碳77.8%，氢为7.40%，其余为氧，A的相对分子质量为甲烷的6.75倍。
(1)该有机物的分子式为 。
(2)据此确定该有机物含苯环的所有可能的结构简式 。
答案：(1)C7H8O (2)、、、、
解析：由A的相对分子质量为甲烷的6.75倍可知，A的相对分子质量为16×6.75=108，由有机化合物A含碳77.8%，氢为7.40%，其余为氧可知，分子中碳原子、氢原子、氧原子的个数分别为≈7、≈8、≈1，则A的分子式为C7H8O，分子中含苯环的芳香化合物可能为醇、酚、醚。
(1)由分析可知，有机物的分子式为C7H8O，故答案为：C7H8O；
(2)由分析可知，分子式为C7H8O，分子中含苯环的有机物可能为醇、酚、醚，则A的结构简式可能为、、、、，故答案为：、、、、。
10．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
(一)分子式的确定：
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4g H2O和8.8g CO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_______。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为_______，该物质的分子式是_______。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式 。
(二)结构式的确定：
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为 。
答案：(1)N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1 (2)46 C2H6O
(3)CH3CH2OH、CH3OCH3 (4)CH3CH2OH
解析：(1)由题给数据可知，有机物A分子中碳原子和氢原子的物质的量为＝0.2mol和×2=0.3mol，由氧原子原子个数守恒可知，A分子中氧原子的物质的量为0.2mol×2+0.3mol－×2＝0.1mol，则有机物中N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.2mol∶0.6mol∶0.1mol＝2∶6∶1，故答案为：2∶6∶1；
(2)由质谱图可知，有机物A的最大质荷比为46，则相对分子质量为46，由原子个数比可知，A的实验式为C2H6O，相对分子质量为46，所以有机物A的分子式为C2H6O，故答案为：46；C2H6O；
(3)由价键理论可知，A分子中碳原子为饱和碳原子，结构简式可能为CH3CH2OH、CH3OCH3，故答案为：CH3CH2OH、CH3OCH3；
(4)CH3CH2OH、CH3OCH3的分子中氢原子的化学环境分别为3和1，由核磁共振氢谱可知，有机物A分子中有3种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH。
