2023届高考化学《有机化学》大题专练1(含解析)

《有机化学》大题专练(一)
1. III是是合成药物Tazverik的中间体,其合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)I为苯的同系物,其化学名称为_______,II中官能团包括硝基和_______。
(2)反应①的反应类型为 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)的同分异构体有很多,同时满足下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构),其中苯环上仅有两种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
i.属于芳香族化合物;苯环上连有两个取代基且其中一个为-NO2。
ii.能水解,且能发生银镜反应。
(5)参照III的合成路线,设计以甲苯为原料(其他试剂任选),制备有机物的合成路线 (已知:苯环上带有甲基,再引人其他基团,主要进入它的邻位或对位;苯环上带有羧基,再引人其他基团,主要进入它的间位)。
2.2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体,其制备流程如图:
回答下列相关问题:
(1)的名称是 ,反应②的反应类型为 。
(2)A的分子式为C7H7NO2,写出其结构简式 。
(3)反应⑥生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为 。
(4)与互为同分异构体,且符合以下条件的芳香族化合物____种。
①能发生银镜反应; ②红外光谱显示苯环连有-NO2。
(5)实验证明上述流程的目标产物的产率很低。据此,研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步,产率有了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测:上述过程能提高产率的原因可能是 。
(6)以为主要原料(其它原料任选),设计合成路线,用最少的步骤制备含酰胺键的聚合物 。
3.抗癌药物盐酸苯达莫司汀合成路线如下。
请回答:
(1)化合物C中含氧官能团有硝基、_______(填名称)
(2)化合物B与试剂X的反应原子利用率是100%,化合物B和试剂X的结构简式分别是_______、_______。
(3)下列说法正确的是_______。
A. 化合物C具有两性
B. 化合物B→化合物C为加成反应
C. 化合物G的分子式为C18H24N3O2Cl2
D. 盐酸苯达莫司汀属于水溶性盐类物质,有利于药物吸收
(4)写出化合物D→化合物E的化学方程式 。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,含有苯环结构,无N-N键和N-O键;
②能发生水解反应,且1mol化合物B最多消耗2molNaOH。
(6)由乙烯制备乙酰化试剂的合成路线及相应收率如下:
已知形成酰胺能力:羧基<酸酐<酰氯
现以乙烯、甲苯为原料,设计最佳合成路线制备(用流程图表示,无机试剂任选) 。
4.化工中间体J的合成路线如下:
已知:+
回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为 。C中的官能团名称为 。
(2)B的系统命名名称为 。
(3)E生成F的化学方程式为 。
(4)J的结构简式为 。
(5)化合物E有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有_______种,
①可发生银镜反应和水解反应; ②苯环上有3个侧链;
其中核磁共振氢谱满足6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 (写出一种即可)
(6)依据题目中给的合成路线和“已知”信息,以乙醛()为原料合成2-丁醇(),无机试剂任选,请写出合成路线。
5.化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题:
已知:①R1COOH+R2COR3;
②R1CH2COOR2+R3COOR4 (R1、R2、R3、R4均表示烃基)。
(1)A的核磁共振氢谱中有_______组吸收峰,C的化学名称为 。
(2)F的结构简式为 ,M的官能团名称为 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)同时满足下列条件的M的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①五元环上连有2个取代基; ②能与NaHCO3溶液反应生成气体; ③能发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线和信息,以1-甲基环戊烯()为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线 。
6.药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体,其合成路线如图:
回答下列问题:
已知:
①R-OH R-Cl;
② 。
(1)J中官能团的名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)G→H的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)芳香族化合物X与C互为同分异构体,符合下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为 。
①分子中含有硝基且与苯环直接相连 ②能与NaHCO3溶液发生反应
(5)写出以苯甲醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
7.化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线如图:
(1)B中的含氧官能团名称为硝基、___________和___________。
(2)写出C→D的反应方程式 。
(3)D→E的反应类型为___________。
(4)F中氮原子的杂化类型是___________。
(5)G经氧化得到H,写出G的结构简式 。
(6)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子; ②能发生水解反应;
③水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2组峰。
(7)已知: (R代表烃基,Rˊ代表烃基或H)。请写出以 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线 (无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
8. 2,3-二羟基苯甲酸属于医药中间体,该物质对环境可能有危害,最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:
已知:①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。

回答下列问题:
(1)A的分子式为 。
(2)E中含氧官能团的名称为 。
(3)由B与一溴代烃生成C的化学反应方程式为 。
(4)由物质C→D的反应类型为 。
(5)A的一种同分异构体与足量溶液发生反应的化学方程式为 。
(6)F的结构简式为 。
(7)同时符合下列条件的B的同分异构体中还有_______种;
①含有苯环 ②苯环上有3个取代基 ③消耗Na与NaOH之比为2∶3
其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1的所有同分异构体的结构简式为 。
9.化合物I是一种有机材料中间体。实验室用芳香烃A为原料的一种合成路线如图:
已知:① R-CHO+R′-CHO
②R-CHO+R′-CH2CHO +H2O
③+
请回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式为___________,A→B+C的化学反应类型为___________。
(2)请写出D生成E的第①步反应的化学方程式: 。
(3)写出E分子的顺式结构:___________,F中含有___________个手性碳原子。
(4)W是I的同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有_____种,写出其中任意一种的结构简式: 。
① 属于萘()的一元取代物; ② W能发生水解反应,且能发生银镜反应;
(5)根据题目所给信息,设计由CH3CH2CH2OH和制备的合成路线(无机试剂任选) 。
10.用A合成G的路线如图所示。请回答相关问题。
已知:Ⅰ.RCHORCH2OH
Ⅱ.R-COOH+R′-NH2+H2O
Ⅲ.R-CN
(1)醛X的名称是 ,D中的官能团有 。
(2)C的结构简式是 ,C到D的反应类型是 。
(3)请写出F到G的化学方程式: 。
(4)E的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)一共有______种。其中,苯环上连有2个取代基,且有4种不同化学环境的H,个数比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是 。
①属于芳香族化合物 ②含有官能团-CN ③可以和NaHCO3溶液反应放出气体
(5)写出以苯甲醇()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。《有机化学》大题专练(一)
1. III是是合成药物Tazverik的中间体,其合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)I为苯的同系物,其化学名称为_______,II中官能团包括硝基和_______。
(2)反应①的反应类型为 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)的同分异构体有很多,同时满足下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构),其中苯环上仅有两种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
i.属于芳香族化合物;苯环上连有两个取代基且其中一个为-NO2。
ii.能水解,且能发生银镜反应。
(5)参照III的合成路线,设计以甲苯为原料(其他试剂任选),制备有机物的合成路线 (已知:苯环上带有甲基,再引人其他基团,主要进入它的邻位或对位;苯环上带有羧基,再引人其他基团,主要进入它的间位)。
答案:(1)邻二甲苯或1,2-二甲苯 碳溴键和羧基 (2)氧化反应
(3)+HNO3+H2O
(4)3
(5)
解析:化合物I分子式是C8H10,分子在转化过程中碳链结构不变,则根据生成物可知I分子结构简式是,A发生氧化反应产生,与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生,与二溴海因及H2SO4作用下反应产生II:,II与CH3I、Na2CO3在DMF、加热条件下反应产生,然后在Fe、NH4Cl及RtOH、加热条件下发生还原反应,该物质与、AcOH/CH2Cl2、NaBH(OAc)3作用下反应产生,该物质与CH3CHO、AcOH/CH2Cl2、NaBH(OAc)3作用下反应产生化合物III。
(1)根据上述分析可知化合物I为,名称为邻二甲苯或名称为1,2-二甲苯;
化合物II结构简式为,其中所含官能团包括硝基、、羧基、碳溴键;
(2)反应①是与空气在环烷酸钴作用下发生氧化反应,-CH3被氧化变为-COOH,反应产生,因此反应①是氧化反应;
(3)反应②是与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生,该反应的化学方程式为:+HNO3+H2O;
(4)的同分异构体有很多,同时满足条件:i.属于芳香族化合物,说明其中含有苯环;苯环上连有两个取代基且其中一个为-NO2;ii.能水解,且能发生银镜反应,说明其中含有酯基、含有醛基,应该是含有甲酸酯基,则符合条件的同分异构体有:、、,共三种不同结构;其中苯环上仅有两种不同化学环境的氢原子的结构简式为;
(5)甲苯与空气及环烷酸钴作用下发生氧化反应产生,该物质与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生间硝基甲苯,与CH3I、Na2CO3、DMF加热时发生酯化反应产生,与Fe、NH4Cl、EtOH加热时发生还原反应产生,故合成路线为:

2.2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体,其制备流程如图:
回答下列相关问题:
(1)的名称是 ,反应②的反应类型为 。
(2)A的分子式为C7H7NO2,写出其结构简式 。
(3)反应⑥生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为 。
(4)与互为同分异构体,且符合以下条件的芳香族化合物____种。
①能发生银镜反应; ②红外光谱显示苯环连有-NO2。
(5)实验证明上述流程的目标产物的产率很低。据此,研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步,产率有了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测:上述过程能提高产率的原因可能是 。
(6)以为主要原料(其它原料任选),设计合成路线,用最少的步骤制备含酰胺键的聚合物 。
答案:(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 氧化反应
(2) (3)+H2O+CH3COOH
(4)13 (5)利用磺酸基 (-SO3H)占位,减少5号位上H原子的取代
(6)
解析:甲苯和浓硝酸发生邻位取代生成邻硝基甲苯,邻硝基甲苯中甲基被氧化生成邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸中硝基被还原生成A,则A为,A发生经过反应④、⑤、⑥生成2-氨-3-氯苯甲酸,则2-氨-3-氯苯甲酸的结构简式为。
(1)的名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯);反应②是-CH3被氧化成-COOH的过程,反应类型为氧化反应,故答案为:邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯);氧化反应;
(2)邻硝基苯甲酸中硝基被还原生成A,则A的结构简式为,故答案为:;
(3)在酸性条件下水解生成2-氨-3-氯苯甲酸,反应的化学方程式为+H2O+CH3COOH ,故答案为: +H2O+CH3COOH;
(4)与互为同分异体的芳香族化合物满足:①能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯基结构,②红外光谱显示有-NO2,若苯环上有三个取代基则分别为:-CHO、-OH、-NO2,当-CHO、-NO2处于邻位时,-OH有4种位置,当-CHO、-NO2处于间位时,-OH有4种位置,当-CHO、-NO2处于对位时,-OH有2种位置,若苯环上有两个取代基则分别为-OOCH、-NO2,在苯环上有邻、间、对三种位置,因此符合条件的同分异构体共有13种,故答案为:13;
(5)步骤⑤产率低的原因可能是存在氯原子取代羧基的另一个间位氢原子,从而影响产率,新方案利用磺酸基占位,减少5号位上H原子的取代,然后再还原,从而提高了产率,故答案为:利用磺酸基 (-SO3H)占位,减少5号位上H原子的取代;
(6)根据题设流程图及有关信息,可以得出:
3.抗癌药物盐酸苯达莫司汀合成路线如下。
请回答:
(1)化合物C中含氧官能团有硝基、_______(填名称)
(2)化合物B与试剂X的反应原子利用率是100%,化合物B和试剂X的结构简式分别是_______、_______。
(3)下列说法正确的是_______。
A. 化合物C具有两性
B. 化合物B→化合物C为加成反应
C. 化合物G的分子式为C18H24N3O2Cl2
D. 盐酸苯达莫司汀属于水溶性盐类物质,有利于药物吸收
(4)写出化合物D→化合物E的化学方程式 。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,含有苯环结构,无N-N键和N-O键;
②能发生水解反应,且1mol化合物B最多消耗2molNaOH。
(6)由乙烯制备乙酰化试剂的合成路线及相应收率如下:
已知形成酰胺能力:羧基<酸酐<酰氯
现以乙烯、甲苯为原料,设计最佳合成路线制备(用流程图表示,无机试剂任选) 。
答案:(1)羧基、酰胺基
(2) (3)AD
(4)+3H2+2H2O
(5)
(6)
解析:根据合成路线图,参考化合物C结构简式,可知与CH3NH2发生取代反应生成化合物A(),化合物A在Na2S作用下还原生成化合物B(),化合物B与试剂X发生反应生成化合物C,化合物C在硫酸与乙醇作用下发生分子内消去反应,生成化合物D,参考化合物F结构简式,可知化合物D加氢反应后生成化合物E(),化合物E与发生反应生成化合物F,化合物F与SOCl2取代反应后生成化合物G,化合物G发生水解反应最终生成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
(1)根据化合物C的结构简式可知含氧官能团有硝基、羧基、酰胺基。
(2)结合分析知化合物B结构简式是:,化合物B与试剂X的反应原子利用率是100%,参考化合物C结构简式,知该反应生成新的官能团酰胺基,因此试剂X的结构简式是:。
(3)A.化合物C中含有-NH-,显碱性,含有-COOH,显酸性,因此具有两性,A正确;
B.化合物B与试剂X反应发生变化的化学键是N-H键与C-O键,两者均不是不饱和键,因此该反应不属于加成反应,B错误;
C.化合物G的分子式为C18H25Cl2N3O2,C错误;
D.胺与氨相似,分子中的氮原子上含有未共用的电子对,能与H+结合而显碱性。故盐酸苯达莫司汀与NH4Cl相似,属于水溶性盐类物质,有利于药物吸收,D正确。
(4)对比化合物D、F的结构差异,知化合物D→化合物E的反应是把-NO2还原成-NH2,化学方程式为:。
(5)化合物B分子式为C7H9N3O2,根据要求,含有苯环,且有4种不同化学环境的氢原子,说明分子的对称性较强;能水解,则存HCOO-或-CO-NH2,1mol化合物水解时最多消耗2molNaOH,如有HCOO-,直接与苯环相连,如有-CO-NH2,另一个O必然形成酚-OH;不存在N-N键和N-O键,则三个N与H形成三个-NH2;故符合条件的同分异构体有:
、、、。
(6)经对比计算,取用路线1乙烯直接氧化成乙酸比路线2分步合成更具有优势;因为酰氯形成酰胺能力比酸酐强,故用乙酸合成酰氯后再合成。合成路线设计如下:
4.化工中间体J的合成路线如下:
已知:+
回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为 。C中的官能团名称为 。
(2)B的系统命名名称为 。
(3)E生成F的化学方程式为 。
(4)J的结构简式为 。
(5)化合物E有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有_______种,
①可发生银镜反应和水解反应; ②苯环上有3个侧链;
其中核磁共振氢谱满足6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 (写出一种即可)
(6)依据题目中给的合成路线和“已知”信息,以乙醛()为原料合成2-丁醇(),无机试剂任选,请写出合成路线。
答案:(1)加成反应;碳碳双键、醛基 (2)3-羟基丁醛
(3) +H2O
(4)
(5)16;或
(6)CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2MgBr
或CH3CHO H3CC(OH)CH=CH2
解析:(1)2molA发生醛与醛的加成反应生成1molB,故A生成B的反应类型为加成反应;
根据上述分析可知C结构简式是:CH2=CH-CH2 -CHO,其中含有的官能团名称为碳碳双键、醛基;
(2)根据B结构简式可知:B可看作是丁醛分子中3号C原子上的1个H原子被—OH取代产生的物质,其名称为3-羟基-丁醛;
(3)E是,F是,E与浓硫酸混合加热,脱去1分子水产生,则E生成F的化学方程式为 +H2O;
(4)根据上述分析可知F与I在酸性条件下发生反应产生J:;
(5)化合物E是,其同分异构体同时满足下列条件:①可发生银镜反应说明含有醛基;可发生水解反应说明含有酯基,由于只有2个O原子,则具有结构;②苯环上有3个侧链;满足条件的E的同分异构体有:、、、、,共16种不同结构;其中核磁共振氢谱满足6∶2∶2∶1∶1的结构简式为、;
(6) CH3CHO发生A到B的加成反应得到,再与氢气发生醛的加成反应得到,该物质与浓硫酸混合加热,发生醇的消去反应得到H3CC(OH)CH=CH2,最后碳碳双键与H2发生加成反应可得,故由乙醛合成2-丁醇的合成路线为:CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2MgBr
或CH3CHO H3CC(OH)CH=CH2

5.化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题:
已知:①R1COOH+R2COR3;
②R1CH2COOR2+R3COOR4 (R1、R2、R3、R4均表示烃基)。
(1)A的核磁共振氢谱中有_______组吸收峰,C的化学名称为 。
(2)F的结构简式为 ,M的官能团名称为 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)同时满足下列条件的M的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①五元环上连有2个取代基; ②能与NaHCO3溶液反应生成气体; ③能发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线和信息,以1-甲基环戊烯()为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线 。
答案:(1) 1 1-氯环己烷 (2) 羰基、酯基
(3) (其它合理答案也可) (4)6
(5)
解析:A发生取代反应生成B,B发生加成反应生成C,D发生氧化反应生成E,E发生酯化反应生成F,F发生信息②的反应生成M,根据M结构简式及CE分子式知,A的结构简式为,B的结构简式为,C的结构简式为,D的结构简式为,E的结构简式为,F的结构简式为。
(1)据分析可知,A的结构简式为,A的核磁共振氢谱中有1组吸收峰;C的结构简式为;故答案为1;1-氯环己烷。
(2)据分析可知,F的结构简式为,M的官能团名称为羰基、酯基;故答案为;羰基、酯基。
(3)C→D为氯代烃的消去反应,化学方程式为,故答案为。
(4)M的同分异构体同时满足相邻条件:①五元环上连有2个取代基;②能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明含有羧基;③能发生银镜反应说明含有醛基,符合条件的结构简式有,故答案为6。
(5)以1 甲基环戊烯为原料(无机试剂任选)制备,可由HOCH(CH3)CH2CH2CH2COOH制备,HOCH(CH3)CH2CH2CH2COOH可由CH3COCH2CH2CH2COOH和氢气发生加成反应得到,CH3COCH2CH2CH2COOH可由1 甲基环戊烯发生氧化反应得到,其合成路线为 ;故答案为 。
6.药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体,其合成路线如图:
回答下列问题:
已知:
①R-OH R-Cl;
② 。
(1)J中官能团的名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)G→H的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)芳香族化合物X与C互为同分异构体,符合下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为 。
①分子中含有硝基且与苯环直接相连 ②能与NaHCO3溶液发生反应
(5)写出以苯甲醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
答案:(1)酯基、氨基 (2)
(3) 加成反应
(4)13
(5)
解析:由B和CH3COCl反应生成C,结合C的结构简式可知,B→C发生了取代反应,-OCCH3 取代了硝基对位的酚羟基中的H原子,则B为,由A到B的反应条件可知,发生了硝化反应,所以A为,结合已知条件①,D到E的过程中,D中的羟基被Cl原子取代,则E为,由F的结构简式可知,E与 A发生取代反应生成F;G I的过程中,I的结构简式,结合已知条件②可知,H为,G为,I发生酯化反应生成J,F与J发生取代反应生成K,J为,据此解答。
(1)根据分析可知,J为,所以官能团的名称为酯基、氨基;
(2)由分析可知B的结构简式为;
(3) 由分析可知H为HOCH2CN,G为HCHO,G→H发生的反应,化学方程式为,其中G中的双键断裂,反应类型为加成反应;
(4)芳香族化合物X与C互为同分异构体,根据题意可知,分子中含有硝基(-NO2)、苯环,且直接相连,能与NaHCO3溶液发生反应说明含有羧基(-COOH),根据C的分子式,X中还有一个含的碳的原子团;当羧基和含碳原子团直接相连时(-CH2COOH),则X的结构有3种:,-CH2COOH分别处在硝基的邻位、间位和对位;当-CH3和-COOH以单独的原子团与苯环相连时,-COOH的位置有以下几种: 、、共10种,所以根据分析,符合条件的X的结构有13种;其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为;
(5)苯甲醇为,产物中有酯基且形成了一个六元环,根据其对称性,可逆推出可由反应物发生成环的酯化反应制得,结合原料苯甲醇和已知条件②,可首先需要将苯甲醇羟基可以氧化生成醛基,根据已知条件②可知醛基和HCN在催化剂作用下可加长碳链,同时生成羟基,再将-CN转化为羧基,再进行酯化反应即可得目标物,所以合成路线为。
7.化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线如图:
(1)B中的含氧官能团名称为硝基、___________和___________。
(2)写出C→D的反应方程式 。
(3)D→E的反应类型为___________。
(4)F中氮原子的杂化类型是___________。
(5)G经氧化得到H,写出G的结构简式 。
(6)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子; ②能发生水解反应;
③水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2组峰。
(7)已知: (R代表烃基,Rˊ代表烃基或H)。请写出以 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线 (无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案:(1)醚键 酯基 (2)+HCOOH——→+H2O
(3)取代反应 (4)sp2、sp3 (5) (6) 或
(7)
解析:(1)根据B结构简式可知,B中含氧官能团为硝基、酯基和醚键;故答案为酯基;醚键;
(2)B的分子式为C9H9O5N,对比B和C的分子式,B→C应是-NO2→-NH2,C的结构简式为,对比C和D的结构简式,该反应为取代反应,反应方程式为+HCOOH→+H2O;故答案为+HCOOH——→+H2O;
(3)对比D和E的结构简式,-CH2COCH3取代D中N上的H,反应类型为取代反应;故答案为取代反应;
(4)F结构简式中-CH3上的C为sp3杂化,环上碳原子以及羰基上的碳原子杂化类型为sp2;故答案为sp2、sp3;
(5)对比F和H的结构简式,-COOCH3被-CHO替代,因为G→H发生氧化反应,则G→H应是-CH2OH被氧化成了-CHO,推出G的结构简式为 ;故答案为 ;
(6)能水解,产物之一为α-氨基酸,说明含有 ;对比C的结构简式知,除以上结构和苯环外,还有一个碳原子和一个氧原子;另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2组峰,则符合条件的C的同分异构体的结构简式为 、、;故答案为 、 、 (任写一种);
(7)根据题中所给信息以及合成路线A→B可知,生成 可由与(CH3)2SO4在K2CO3反应, 是由发生还原反应得到,因此合成路线为 ;故答案为 。
8. 2,3-二羟基苯甲酸属于医药中间体,该物质对环境可能有危害,最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:
已知:①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。

回答下列问题:
(1)A的分子式为 。
(2)E中含氧官能团的名称为 。
(3)由B与一溴代烃生成C的化学反应方程式为 。
(4)由物质C→D的反应类型为 。
(5)A的一种同分异构体与足量溶液发生反应的化学方程式为 。
(6)F的结构简式为 。
(7)同时符合下列条件的B的同分异构体中还有_______种;
①含有苯环 ②苯环上有3个取代基 ③消耗Na与NaOH之比为2∶3
其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1的所有同分异构体的结构简式为 。
答案:(1)C7H6O4 (2)羧基、醚键
(3)+ +HBr
(4)取代反应 (5)
(6) (7)21 或
解析:2,二羟基苯甲酸与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成B,则B为;和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C,则一溴代烃为;C与一碘甲烷在一定条件下发生取代反应生成D,D在碱性条件下水解后酸化得到E为,E与F反应生成G,G发生类似已知②的反应生成H,可逆推出G为,与F反应生成,可推知F为,H催化加氢发生加成反应生成J。
(1)通过名称:2,3-二羟基苯甲酸书写A的分子式为C7H6O4;
(2)E为,含有的官能团为羧基、醚键;
(3)由流程①可知B为甲醇与A生成的酯,有机物B的结构简式为:由C倒推可得②过程的反应物是反应方程式为
++HBr;
(4)由流程图可知该反应为取代反应;
(5)羧基与酚羟基均可以与Na2CO3反应,Na2CO3足量,所以生成NaHCO3;
(6)根据有机物H的结构简式进行逆推,并根据已知信息可知,有机物G为,根据流程④有机物E为
由E和G可推知F为;
(7)B的同分异构体中①苯环上连接三个取代基,的同分异构体共6种.②苯环上连接三个取代基,的同分异构体6种③苯环上连接三个取代基,的同分异构体10种,共21种,B的同分异构体不包括B,22种减1种,故为21种;其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1为或符合上述信息的共有两种。
9.化合物I是一种有机材料中间体。实验室用芳香烃A为原料的一种合成路线如图:
已知:① R-CHO+R′-CHO
②R-CHO+R′-CH2CHO +H2O
③+
请回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式为___________,A→B+C的化学反应类型为___________。
(2)请写出D生成E的第①步反应的化学方程式: 。
(3)写出E分子的顺式结构:___________,F中含有___________个手性碳原子。
(4)W是I的同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有_____种,写出其中任意一种的结构简式: 。
① 属于萘()的一元取代物; ② W能发生水解反应,且能发生银镜反应;
(5)根据题目所给信息,设计由CH3CH2CH2OH和制备的合成路线(无机试剂任选) 。
答案:(1) 氧化反应
(2)+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O+3NH3
(3) 2 (4)10
(5)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO
解析:芳香烃A发生信息①中氧化反应得到B、C,逆推可知A为,B与C发生信息②中的反应生成D为,D发生氧化反应得到E为,E与溴发生加成反应生成F为,F发生消去反应生成G为,由G与H发生信息③中的加成反应,产生I。
(1)化合物A结构简式是,A分子中含有不饱和的碳碳双键,被O3氧化产生苯甲醛和乙醛,故A→B+C的化学反应类型为氧化反应。
(2)D是,分子中含有醛基,可在碱性条件下被银氨溶液氧化,醛基变为羧基,反应产生的羧基与碱反应产生羧酸铵,则反应①的化学方程式为:+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O+3NH3。
(3)E是,由于碳碳双键的两个不饱和C原子连接不同的原子及原子团,因此存在顺反异构,其顺式结构为:。E与Br2的CCl4溶液发生加成反应,不饱和的C原子上各形成1个C-Br键,从而使不饱和碳原子变为饱和碳原子,得到物质F:。手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子,根据F结构简式可知其分子中含有2个手性碳原子,就是连接Br原子的C原子。
(4)I是,其同分异构体W满足条件:① 属于萘()的一元取代物,说明含有结构,并且存在一个侧链;② W能发生水解反应,且能发生银镜反应,说明含有HCOO-酯基结构,该侧链可能有HCOOCH2CH2CH2—、、、、5种不同结构; 在苯环上有2种不同位置的H原子,故可能的同分异构体种类数目为5×2=10种,可任意写出上述中的一种物质结构简式。
(5)CH3CH2CH2OH与O2在Cu催化下加热发生氧化反应产生CH3CH2CHO,CH3CH2CHO与苯甲醛在碱性条件下加热,先发生醛的加成反应,然后发生消去反应产生,被银氨溶液氧化,然后酸化可得,与CH3CH2CH2OH在浓硫酸催化作用下加热,发生酯化反应产生,故由CH3CH2CH2OH和制备的合成路线为:CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO 。
10.用A合成G的路线如图所示。请回答相关问题。
已知:Ⅰ.RCHORCH2OH
Ⅱ.R-COOH+R′-NH2+H2O
Ⅲ.R-CN
(1)醛X的名称是 ,D中的官能团有 。
(2)C的结构简式是 ,C到D的反应类型是 。
(3)请写出F到G的化学方程式: 。
(4)E的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)一共有______种。其中,苯环上连有2个取代基,且有4种不同化学环境的H,个数比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是 。
①属于芳香族化合物 ②含有官能团-CN ③可以和NaHCO3溶液反应放出气体
(5)写出以苯甲醇()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。
答案:(1)甲醛 碳溴键、醚键 (2) 取代反应
(3)++H2O
(4)17 、
(5)
解析:有机合成流程图中,结合逆合成分析可知,醛X为甲醛,与A发生反应生成B:,由已知Ⅰ可推导C:,在PBr3条件下发生醇的取代反应生成D,再在NaCN条件下发生取代生成E,E酸化生成F:,依据G的结构和已知Ⅱ可逆推Y:。
(1)醛X可与A反应生成B(C8H6O3),增加一个碳原子,故醛X为甲醛;D:,官能团为醚键和碳溴键;故答案为甲醛;碳溴键、醚键。
(2)B为,加氢还原生成;C到D是醇在PBr3条件下发生的取代反应;故答案为;取代反应。
(3)由已知Ⅱ可知;所以F到G的化学方程式。
(4)E的同分异构体中,满足①属于芳香族化合物;②含有官能团-CN;③可以和NaHCO3溶液反应放出气体,所以含有羧基;所以有当取代基为-COOH和-CH2CN时,有3种;当取代基-CN,-CH2COOH时有3种;取代基为-CN,-COOH和-CH3时:当-CN和-COOH处在邻位时,有4种;当-CN和-COOH处在间位时,有4种;当-CN和-COOH处在对位时,有2种;当-CN,-COOH和-CH3均处在间位时有1种,所以共17种;苯环上连有2个取代基,且有4种不同化学环境的H,个数比为2:2:2:1的同分异构体的结构简式是、;故答案为17;、。
(5)已知Ⅱ可推知羧基和氨基在SOCl2条件下可脱一分子水生成酰胺键,目标产物逆向分析推导上一级产物为和,这两种物质皆可由在一定条件合成,苯甲醇经历两步取代反应即可生成,合成路线为;故答案为。

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