《有机化学》大题专练(十二)
1．物质G是一种抗老年痴呆药物的活性中间体。下面是物质G的一种合成路线：
已知以下信息：
a)TBSCl为叔丁基二甲基氯硅烷，分子式(CH3)3CSi(CH3)2Cl
b)H2O－(CH2)4－OH H2O－CH2CH2CH2CHO
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。B的结构简式为
(2)化合物D的分子式为 ，TBSCl试剂在合成过程中的作用为 。
(3)物质G中含氧官能团名称为 。
(4)写出由B到C的化学方程式： 。
(5)写出物质G符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①苯环上只有一种氢 ②苯环上只有两种不同的取代基
③lmol该物质发生银镜反应，最多可生成6molAg
根据上述路线，设计一条以 为原料合成 的路线(其他试剂任选) 。
2．有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
(1)A中官能团的名称为 。D→E的反应类型 。
(2)B→C的反应方程式为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)关于物质G，下列说法正确的是____。
A．能使酸性高锰酸钾褪色 B．能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C．能发生加聚反应 D．1molG在空气中完全燃烧消耗氧气6mol
(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，则M的结构简式为
(写出所有可能的结构)。
(6)以为原料合成试写出合成路线
(无机试剂任选)。
3．化合物A可用于合成有机化工原料1，4－二苯基－1，3－丁二烯，也可用于合成某抗结肠炎药物的有效成分。合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：
已知：R－Cl RMgCl (R，R 表示烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)A生成B的反应类型是 。
(3)E具有的官能团名称是 。
(4)设计C→D和E→F两步反应的目的是 。
(5)写出反应①的化学方程式 。
(6)写出H的结构简式 ，反应②的反应条件是 。
(7)F的同分异构体中，同时满足以下条件的有 种。
i．能够发生银镜反应 ii．与FeCl3溶液发生显色反应
4．我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合成路线如图所示。
已知：ⅰ．R－NH2 R—NH2(R代表烃基)
ⅱ．－NH2易被氧化
回答下列问题：
(1)A中官能团有：硝基和 。
(2)D→E的化学方程式是 。F的结构简式是 。
(3)反应中的作用 。
(4)B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是 。
①含有—NO2的芳香族化合物
②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基
③苯环上一氯代物有两种
(5)G→H的反应类型是 。
(6)I→J的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式 。
(7)苯胺()和乙二酸(HOOC—COOH)为起始原料，可以制备。选用必要的试剂完成合成路线 。
5．有机物M是合成一种应用广泛的杀虫杀螨剂的中间体，合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，由E生成F的反应类型是 。
(2)M中所含官能团的名称是 ，分子中 (填“有”或“无”)手性碳原子。
(3)由C生成D是取代反应，该反应的化学方程式为 。
(4)G的结构简式为 。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。
a．遇FeCl3溶液显紫色 b．能发生银镜反应
c．核磁共振氢谱图显示五组峰，且峰面积比为6∶4∶2∶1∶ 1
6．化合物H是合成药物的一种中间体，其合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，H中的含氧官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)写出G→H的反应类型为 。
(4)写出由C生成D的化学方程式为 。
(5)化合物C的同分异构体中，含有羧基的芳香化合物共有 种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式有 。
(6)写出用苯酚钠和ICH2COOCH3为原料制备化合物 的合成路线
(其他无机试剂任选)。
7．C2H2是基本有机化工原料。由C2H2制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示。
回答下列问题：
(1)CH3COCH3中官能团的名称是 。
(2)①的反应类型是 。
(3)C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为_______。
(4)B的结构简式为 。
(5)C的键线式为 。
(6)③的反应方程式为 。
(7)⑤、⑥、⑦、⑧四个反应中不属于“原子经济性反应”的是_______(填反应序号)。
(8)异戊二烯分子中最多有_______个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_______。
(9)写出与D具有相同官能团且含有手性碳原子的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)： 。
(10)写出以C2H2为原料制备CH3CH2COOH的合成路线流程图(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例参照本题提干)： 。
8．博苏替尼(化合物I)是一种抗肿瘤药物，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
(1)下列说法不正确的是____。
A．1mol化合物A能消耗2molNaOH
B．化合物D可以和FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物F既可以和酸反应，又可以和碱反应
D．H的分子式为C13H13N2O3Cl
(2)化合物E的结构简式为 ，流程中A→B→C，而不是由A直接与CH3OH反应生成C的原因是 。
(3)写出化合物C转化为D的化学方程式 。
(4)写出符合下列条件的化合物B的同分异构体 。
①能使FeCl3溶液显色； ②可以发生银镜反应；
③1H－NMR谱显示只有4种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以邻硝基苯甲酸为原料合成的合成路线 。
9．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如图：
已知：乙酸酐的结构简式为，请回答下列问题：
(1)G物质中的官能团的名称是羧基、_____________、__________________；
(2)反应A→B的化学方程式为 ；
(3)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：__________、_____________；
①苯环上只有两种取代基②分子中只有4种不同化学环境的氢③能与NaHCO3反应生成CO2。
(4)根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选) 。
10．某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是C18H25N3O4 D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式 。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。《有机化学》大题专练(十二)
1．物质G是一种抗老年痴呆药物的活性中间体。下面是物质G的一种合成路线：
已知以下信息：
a)TBSCl为叔丁基二甲基氯硅烷，分子式(CH3)3CSi(CH3)2Cl
b)H2O－(CH2)4－OH H2O－CH2CH2CH2CHO
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。B的结构简式为
(2)化合物D的分子式为 ，TBSCl试剂在合成过程中的作用为 。
(3)物质G中含氧官能团名称为 。
(4)写出由B到C的化学方程式： 。
(5)写出物质G符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①苯环上只有一种氢 ②苯环上只有两种不同的取代基
③lmol该物质发生银镜反应，最多可生成6molAg
根据上述路线，设计一条以 为原料合成 的路线(其他试剂任选) 。
答案：(1)4－羟基丁醛；
(2)C19H27O4BrSi；保护羟基，防止4－羟基丁醛发生自身缩合 (3)羰基、醚键
(4)＋＋H2O
(5) 、
(6) ；
解析：本题是一道有机合成的题目，由C的结构式可知A与B发生取代反应，B的结构简式为： ，根据D结构式可知分子式为C19H27O4BrSi，以此解题；
(1)根据A的结构简式，按照有机化合物命名规则，A的化学名称为4-羟基丁醛；由分析可知B的结构简式为： ；
(2)根据D结构式可知分子式为C19H27O4BrSi；根据B到C的反应原理，能够发生羟醛缩合反应，根据从B到F的变化并结合已知信息c可知其作用为保护羟基，防止4-羟基丁醛发生自身缩合；
(3)根据结构可知官能团有溴原子(碳溴键)、羰基、醚键，其中含氧官能团为羰基、醚键；
(4)对比B和C的结构简式可知，BC的化学方程式为：＋＋H2O；
(5)1molG的同分异构体发生银镜反应最多可生成6molAg，可知该物质含有三个醛基，且在苯环上处于对称位置，所以为 、；
(6)采用逆向推理法，目标产物含有醛基，由此可知上一步操作为已知信息b的第1个反应，即目标产物的上一步反应物为： ，再推理可知，上步操作为取代反应，即再上一步反应物为： ，然后再结合已学知识羟基在NaOH/H2O加热将转化成氯原子，从而返回到原材料，综合可得具体路线为：
；；
2．有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
(1)A中官能团的名称为 。D→E的反应类型 。
(2)B→C的反应方程式为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)关于物质G，下列说法正确的是____。
A．能使酸性高锰酸钾褪色 B．能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C．能发生加聚反应 D．1molG在空气中完全燃烧消耗氧气6mol
(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，则M的结构简式为
(写出所有可能的结构)。
(6)以为原料合成试写出合成路线
(无机试剂任选)。
答案：(1)碳碳双键；取代反应
(2)2＋O22 ＋2H2O
(3) (4)A (5)或者
(6)
解析：由A、B的分子式和C的结构简式，并结合A到B、B到C的转化条件可知，A的结构简式为，B的结构简式为：，由D的分子式并结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由H的分子式结合G到H的反应条件可知，H的结构简式为。
(1)由分析可知，A的结构简式为：，故A中官能团的名称为碳碳双键；由分析可知，D的结构简式为：，故可知D→E的反应类型为取代反应，故答案为：碳碳双键；取代反应；
(2)由分析可知，B的结构简式为：，故B→C的反应就是醇催化氧化为醛的反应，则该反应的方程式为：2＋O2 2＋2H2O，故答案为：2＋O2 2＋2H2O；
(3)由分析可知，H的结构简式为：，故答案为：；
(4)G为。
A.苯环侧链上的碳上有H，能被氧化，能使酸性高锰酸钾褪色，选项A正确；
B. 不含有酚羟基，不能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应，选项B不正确；
C. 分子中不含碳碳双键或碳碳三键等，不能发生加聚反应，选项C不正确；
D. G的分子式为C12H14O2，1molG在空气中完全燃烧消耗氧气12＋－=14.5mol，选项D不正确；
故答案为：A；
(5)M(C9H10O2)是D的同系物即含有苯环和羧基，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，即由4种H，其中两个甲基，则M的结构简式为或者，故答案为：或者；
(6)本题结合题干流程图中，D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息采用逆向合成法可知，可由在酸性条件下水解而得，可由在Pt/C作催化剂下与H2加成而得，可由和HOCH2CH2OH转化而得，则可由在AlCl3作用下制得，可由与SOCl2反应制得，由此确定合成路线为： ，故答案为： 。
3．化合物A可用于合成有机化工原料1，4－二苯基－1，3－丁二烯，也可用于合成某抗结肠炎药物的有效成分。合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：
已知：R－Cl RMgCl (R，R 表示烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)A生成B的反应类型是 。
(3)E具有的官能团名称是 。
(4)设计C→D和E→F两步反应的目的是 。
(5)写出反应①的化学方程式 。
(6)写出H的结构简式 ，反应②的反应条件是 。
(7)F的同分异构体中，同时满足以下条件的有 种。
i．能够发生银镜反应 ii．与FeCl3溶液发生显色反应
答案：(1)甲苯 (2)取代反应 (3)羧基、酯基 (4)保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)
(5)＋HNO3 H2O＋
(6)；浓硫酸，加热 (7)9
解析：根据A的分子式及B的结构简式知，A为，A和氯气发生取代反应生成B，则B为，B在NaOH溶液中水解酸化后得到C，结合C的分子式可知C为，C发生已知反应生成D，则D为，D被氧化为E，则E为，E在NaOH溶液中水解酸化得到F，则F为，F在浓硫酸、浓硝酸中发生硝化反应生成G，则G为；发生已知反应生成H，则H为，H发生消去反应生成1，4－二苯基－1，3－丁二烯。根据分析，推测出有机物A为甲苯，所以本问应填“甲苯”；
(2)根据分析，A→B实现的是苯环上H原子被Cl原子取代，所以本问应填“取代反应”；
(3)根据分析，C→D酚羟基转变为酯基，D→E是甲基氧化为羧基，所以本问应填“羧基、酯基”；
(4)酚羟基易被氧化，转化过程中甲基需氧化为羧基，所以在做这一步之前，需将酚羟基转化为更稳定的、不易被氧化的结构，甲基氧化为羧基之后，再将酚羟基恢复回来，所以本问应填“保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)”；
(5)反应①是F→G转化发生硝化反应，由最终产物结构可知有机物F中羧基与酚羟基处于苯环邻位，生成物G上硝基与酚羟基处于苯环对位，所以本问反应方程式应为：＋HNO3 H2O＋；
(6)根据题目分析，在“Mg/乙醚”作用下生成，两分子再与一分子乙二醛生成一分子含有两个羟基的有机物H，H再通过消去反应生成最终产物1，4-二苯基-1，3-丁二烯，醇的消去反应所需条件是浓硫酸催化并加热，所以本问第一空及第二空分别应填“”、“浓硫酸，加热”；
(7)根据分析，有机物F的结构简式为：，分子式为C7H6O3，按照题目要求，能发生银镜反应，需要有机物结构有醛基(－CHO)或甲酸酯基(－OOCH)，与FeCl3发生显色反应，故有酚羟基，即结构中依然有苯环和羟基；当同分异构体中有甲酸酯基(－OOCH)时，剩余原子能组成一个苯环及一个酚羟基，酚羟基与甲酸酯基在苯环上有邻、间、对三种相对位置，故此类结构有三种同分异构体；当同分异构体中有醛基(－CHO)时，剩余原子能组成一个苯环及两个酚羟基，则醛基与两个酚羟基在苯环上的相对位置关系有“”其中A代表羟基，数字为醛基可以出现的位置，故此类结构有六种同分异构体，所以本问应填“9”。
4．我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合成路线如图所示。
已知：ⅰ．R－NH2 R—NH2(R代表烃基)
ⅱ．－NH2易被氧化
回答下列问题：
(1)A中官能团有：硝基和 。
(2)D→E的化学方程式是 。F的结构简式是 。
(3)反应中的作用 。
(4)B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是 。
①含有—NO2的芳香族化合物
②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基
③苯环上一氯代物有两种
(5)G→H的反应类型是 。
(6)I→J的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式 。
(7)苯胺()和乙二酸(HOOC—COOH)为起始原料，可以制备。选用必要的试剂完成合成路线 。
答案：(1)氨基
(2)＋HNO3 ＋H2O；
(3)保护氨基，防止在硝化过程中被氧化
(4) (5)取代反应
(6)、或者等
(7)
解析：本题为有机合成流程题，根据流程图中A和C的结构简式以及A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，根据C、E的结构简式和C到D、D到E的转化条件并结合已知信息i可推知，D的结构简式为：，根据E和J的结构简式和E到F的转化信息并结合已知信息i可知，F的结构简式为：，根据H的结构简式和H到I的转化条件结合J的结构简式可知，I的结构简式为：，(4) 已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：或者等，(6) 由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有： 、或者等，(7)本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于－NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将-NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线，据此分析解题。
(1)由题干流程图中A的结构简式可知，A中官能团有：硝基和氨基，故答案为：氨基；
(2)由分析可知，D→E即与浓硫酸、浓硝酸共热来制备，故该转化的化学方程式为：＋HNO3 ＋H2O；，由分析可知， F的结构简式是，故答案为：+HNO3(浓)+H2O ；；
(3)由分析可知，D到E的硝化反应中使用的浓硝酸具有强氧化性，可以氧化氨基，则反应中的作用是保护氨基，防止在硝化过程中被氧化，故答案为：保护氨基，防止在硝化过程中被氧化；
(4)已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：或者等，故答案为：或者等；
(5)由题干流程图中，G、H的结构简式和G到H的转化条件可知，G→H的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
(6)由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有： 、或者等，故答案为：、或者等；
(7)本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于－NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将－NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线图为： ，故答案为：
5．有机物M是合成一种应用广泛的杀虫杀螨剂的中间体，合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，由E生成F的反应类型是 。
(2)M中所含官能团的名称是 ，分子中 (填“有”或“无”)手性碳原子。
(3)由C生成D是取代反应，该反应的化学方程式为 。
(4)G的结构简式为 。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。
a．遇FeCl3溶液显紫色 b．能发生银镜反应
c．核磁共振氢谱图显示五组峰，且峰面积比为6∶4∶2∶1∶ 1
答案：(1)1，3，5-三甲苯；加成反应 (2)酯基；无
(3)
(4) (5)或 (写一种即可)。
解析：A与HCHO/HCl反应生成B为，B在Mg和CO2/H2O条件下将氯原子转化为羧基，再经SOCl2取代反应将－COOH转化为－COCl得到D，E经过与HCN加成反应得到F，由H的结构及G到H的反应条件可推出G结构简式为，根据题意可知D与H经取代反应合成M。
(1)根据系统命名法A的名称为1，3，5－三甲苯，根据E和F结构可知由E生成F为加成反应。故答案为：1，3，5-三甲苯，加成反应。
(2)根据M结构可知所含官能团为酯基，分子中不含有手性碳原子。故答案为：酯基，无。
(3)根据分析可知由C生成D为取代反应，化学反应方程式为：。
故答案为：。
(4)由分析可知G的结构简式为：。故答案为：。
(5)根据条件遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，且能发生银镜反应说明含有醛基，其中核磁共振氢谱图为五组峰，且峰面积比为6∶4∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为：或（写一种即可）。故答案为：或 (写一种即可)。
6．化合物H是合成药物的一种中间体，其合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，H中的含氧官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)写出G→H的反应类型为 。
(4)写出由C生成D的化学方程式为 。
(5)化合物C的同分异构体中，含有羧基的芳香化合物共有 种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式有 。
(6)写出用苯酚钠和ICH2COOCH3为原料制备化合物 的合成路线
(其他无机试剂任选)。
答案：(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚；醚键、羟基 (2) (3)取代反应
(4)
(5)17； 、
(6)
解析：A到B发生了取代反应，B为 ；B与氯气发生取代反应得到C，C在氢氧化钠溶液条件下发生了水解，得到D ，D在酸性条件下得到E，E到F羟基上的氢原子被取代；F到G与O原子所连的基团被取代；G到H氨基上的氢原子被取代。
(1)A的名称为：对甲基苯酚或4-甲基苯酚；H中的含氧官能团名称为醚键和羟基；
(2)B的结构简式为 ；
(3)G到H发生了取代反应；
(4)C在氢氧化钠溶液条件下发生了水解，得到D ，化学方程式为： ；
(5)化合物C 的同分异构体，含羧基和苯环，若苯环上三个取代基－Cl、－CH3、－COOH(数字代表氯原子位置)，结构简式为： 、 、 ，共10种；若苯环上两个取代基-COOH、-CH2Cl，则可能的结构简式为（数字代表-CH2Cl的位置）： ，共3种；若苯环上两个取代基-CH2COOH、-Cl，则可能的结构简式为（数字代表-Cl的位置）： ，共3种；若苯环上只有一种取代基，结构为 ，共1种，综上共17种；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式有 、 ；
(6) 可现在酸性环境下生成苯酚，参照题中E到F的转化，苯酚与ICH2COOCH3反应生成 ，在酸性条件下水解得到产物。故合成路线为： 。
7．C2H2是基本有机化工原料。由C2H2制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示。
回答下列问题：
(1)CH3COCH3中官能团的名称是 。
(2)①的反应类型是 。
(3)C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为_______。
(4)B的结构简式为 。
(5)C的键线式为 。
(6)③的反应方程式为 。
(7)⑤、⑥、⑦、⑧四个反应中不属于“原子经济性反应”的是_______(填反应序号)。
(8)异戊二烯分子中最多有_______个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_______。
(9)写出与D具有相同官能团且含有手性碳原子的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)： 。
(10)写出以C2H2为原料制备CH3CH2COOH的合成路线流程图(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例参照本题提干)： 。
答案：(1)酮羰基 (2)加成反应 (3)6∶1∶1 (4)CH3CH2CH2CHO (5)
(6)＋nH2O＋nCH3COOH
(7)⑦ (8)11
(9) 、 、 、 、
(10)CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH
解析：由题干流程图可知，乙炔在一定条件下与CH3COOH发生转化①生成物的结构简式可知根据转化②的产物结构简式来推导，可知C4H6O2的结构简式为：H2C=CHOOCCH3，根据转化③的反应条件可知，A的结构简式为： ，根据聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，B的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，由转化⑧可知順式聚异戊二烯的结构简式为：，据此分析解题。
(1)已知CH3COCH3为丙酮，其中含有的官能团的名称是酮羰基，故答案为：酮羰基；
(2)由分析可知，转化①的反应方程式为：HC≡CH＋CH3COOH CH2=CHOOCCH3，则其反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
(3)由题干流程图中C的结构简式可知，C的分子中有3三种不同环境的氢原子，原子个数比为6∶1∶1，故C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为6∶1∶1，故答案为：6∶1∶1；
(4)有分析可知，B的结构简式为CH3CH2CH2CHO，故答案为：CH3CH2CH2CHO；
(5)根据键线式的定义：C的键线式为 ，故答案为： ；
(6)由题干流程图信息结合分析可知，③的反应方程式为：＋nH2O＋nCH3COOH，故答案为：＋nH2O＋nCH3COOH；
(7)“原子经济性”是能够将反应物中的原子全部转化为目标产物中，没有副产物、不会造成原子浪费，加成、聚合反应符合“原子经济性反应”，由题干流程图可知，⑤、⑥、⑦、⑧四个反应分别属于：加成反应、加成反应、消去反应、加聚反应，其只有中⑦不属于“原子经济性反应”，故答案为：⑦；
(8)已知碳碳双键所在的平面上6个原子共平面，单键可以任意旋转，则异戊二烯即 分子中最多有11个原子共平面，由分析可知，顺式聚异戊二烯的结构简式为 ，故答案为：11； ；
(9)由题干流程图可知，D的分子式为：C5H10O，与D具有相同官能团即含有羟基和碳碳双键，且含有手性碳原子即有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则符合条件的所有同分异构体的结构简式为：、、、、，故答案为：、、、、；
(10)本题可以采用正向合成法，根据乙炔即HC≡CH 易加成的性质，HC≡CH 和HCN在一定条件下可以合成CH2=CHCN，CH2=CHCN发生水解反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与H2在一定条件下加成即可制得目标产物CH3CH2COOH，由此确定合成路线为：CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH，故答案为：CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH。
8．博苏替尼(化合物I)是一种抗肿瘤药物，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
(1)下列说法不正确的是____。
A．1mol化合物A能消耗2molNaOH
B．化合物D可以和FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物F既可以和酸反应，又可以和碱反应
D．H的分子式为C13H13N2O3Cl
(2)化合物E的结构简式为 ，流程中A→B→C，而不是由A直接与CH3OH反应生成C的原因是 。
(3)写出化合物C转化为D的化学方程式 。
(4)写出符合下列条件的化合物B的同分异构体 。
①能使FeCl3溶液显色； ②可以发生银镜反应；
③1H－NMR谱显示只有4种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以邻硝基苯甲酸为原料合成的合成路线 。
答案：(1)B；D
(2)；－COCl比－COOH更容易与CH3OH发生反应
(3)＋ ＋HBr
(4)、、、
(5)
解析：根据合成流程可知，C与 在碳酸钾的作用下生成D，D在硝酸存在的条件下生成E，E发生已知反应生成F，则E中含有硝基，从而可知D→E的过程是引入硝基的过程，结合G的结构简式可知，D为，E为，F为。
(1)A．由图可知，化合物A中含有的酚羟基和羧基能与NaOH反应，因此1mol化合物A能消耗2molNaOH，故A正确；
B．由上述分析可知，D为，分子中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B不正确；
C．由上述分析可知，F为，分子中含有氨基，能与酸发生反应，含有酯基，水解生成的羧酸能与碱反应，故C正确；
D．由图可知，H的分子式为C14H13ClN2O3，故D不正确；
故答案为：BC；
(2)由上述分析可知，E的结构简式为 ； COCl比 COOH更容易与CH3OH发生反应，因此采用中A→B→C的合成路线而不是将A直接与甲醇反应生成C；
(3)C与 在碳酸钾的作用下生成D，反应的化学方程式为＋＋HBr；
(4)B的同分异构体满足：①能使FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②可以发生银镜反应，说明含有醛基，③1H－NMR谱显示只有4种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体为 、 、 、 ；
(5)参照博苏替尼的合成路线即可得到以邻硝基苯甲酸为原料合成 的路线为： 。
9．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如图：
已知：乙酸酐的结构简式为，请回答下列问题：
(1)G物质中的官能团的名称是羧基、_____________、__________________；
(2)反应A→B的化学方程式为 ；
(3)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：__________、_____________；
①苯环上只有两种取代基②分子中只有4种不同化学环境的氢③能与NaHCO3反应生成CO2。
(4)根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选) 。
答案：(1)氟原子 醚键
(2)
(3)、
(4)
解析：(1)根据G的结构简式可知，G中含有的官能团为醚键和羧基，故答案为：醚键、羧基；
(2)反应A→B可以认为A中酚羟基上的H被CH3CO－取代，该反应的方程式为：，
故答案为：；
(3)C的结构简式为，Ⅰ．苯环上只有两种取代基，Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢，即含有4种等效H原子，Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2，分子中含有羧基，则满足条件的C的同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：；；
(4)以和乙酸酐为原料制备 ，根据逆合成法可知，合成，需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，所以合成流程为：，
故答案为：。
10．某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是C18H25N3O4 D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式 。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
答案：(1)硝基，氯原子 (2) (3)D
(4) (5)
(6)
解析：与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。
(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、氯原子；
(2)由以上分析可知化合物B的结构简式，故答案为：；
(3)A. B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；
B. 化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；
C. 化合物I的分子式是C18H27N3O4，故错误；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；
(4)G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：，故答案为：；
(5)1，3－丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3－二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
(6)化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为：；
