第一章第二节研究有机化合物的一般方法同步练习
2022——2023学年高三化学人教版（2019）选择性必修3
单选题
1. 下列说法错误的是 ( )
A. 萃取是常用的有机物提纯方法
B. 由李比希法一定可以确定物质的分子式
C. 质谱图通常用于分析有机物的相对分子质量
D. 作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大
2. 下列有关实验的说法错误的是。( )
A. 在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点
B. 用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物
C. 在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失
D. 作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大
3. 下列分离或除杂的方法不正确的是( )
A. 可利用加蒸馏的方法除去中的
B. 用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯
C. 可用蒸馏的方法分离工业乙醇
D. 利用重结晶的方法可提纯粗苯甲酸
4. 研究有机物的一般步骤：分离提纯确定最简式确定分子式确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是( )
A. 蒸馏分离提纯液态有机混合物
B. 燃烧法研究确定有机物成分的有效方法
C. 对含氯化钠和泥沙的粗苯甲酸提纯时的操作为加热溶解、蒸发结晶、过滤
D. 红外光谱法确定有机物分子中的官能团或化学键
5. 下列说法不正确的是( )
A. 石油在国民经济中非常重要，被誉为“黑色的金子”“工业的血液”，衡量一个国家石油工业发展水平的是乙烯的产量
B. 色谱法通常用于分离结构相近、物理性质和化学性质相似的物质，不能用于分析有机物的结构
C. 氟利昂是含有氟和氯的烷烃衍生物，性质不稳定、难液化，曾被用作制冷剂，但是因其有毒，现在国际上已经禁止、限制其使用
D. 研究有机物的一般方法和步骤是：分离提纯后通过李比希燃烧法确定有机物的实验式通过质谱法确定有机物的分子式通过核磁共振氢谱、红外光谱、紫外光谱等确定有机物的结构简式
6. 某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是( )
A. 利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B. 利用燃烧法确定该有机物的实验式为
C. 利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为
D. 利用红外光谱图确定该有机物分子中含键
7. 研究有机物的一般步骤：分离提纯确定最简式确定分子式确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是( )
A. 蒸馏分离提纯液态有机混合物
B. 燃烧法研究确定有机物元素组成的有效方法
C. 红外光谱图确定有机物分子中的官能团或化学键
D. 对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发结晶，过滤
8. 分离下列混合物，应选用蒸馏操作的是。( )
A. 汽油和柴油 B. 溴水
C. 硝酸钾和氯化钠的混合物 D. 四氯化碳和水
9. 化学工作者从有机反应中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中获得副产品的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是。( )
A. 水洗分液法 B. 蒸馏法 C. 升华法 D. 有机溶剂萃取法
10. 下面有关有机物分离和提纯的说法错误的是( )
A. 分离、提纯黑芝麻中的黑色素可用萃取的方法 B. 分离、提纯含杂质的工业乙醇可用蒸馏的方法
C. 分离、提纯粗苯甲酸可用重结晶的方法 D. 分离、提纯含有甲苯的苯可用分液的方法
11. 下列说法中正确的是( )
A. 红外光谱图可以确定有机物分子中不同类型氢原子的种类和数目
B. 质谱图最右边的分子离子峰表示待测物质的相对分子质量
C. 苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长分别为、、、，则
D. 等质量的烃完全燃烧，耗氧量最少的是甲烷
12. 下列有关图所示实验的叙述正确的是
A. 用装置来分离苯和溴苯的混合物
B. 用装置蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇
C. 重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置进行分离操作
D. 装置为蒸发结晶装置，实验者用玻璃棒不断搅拌溶液，以促进液体挥发，烧杯底部垫上石棉网，能让容器受热更加均匀
13. 蒸馏含有的自来水获得少量纯净的水，不需要用到的仪器是( )
A. B. C. D.
14. 工业碳酸钠纯度约为中含有、、和等杂质，提纯工艺流程如下，下列说法不正确的是( )
A. 步骤，通入热空气可以将氧化
B. 步骤，滤渣的主要成分为和
C. 步骤，趁热过滤时若温度控制不当会使中混有等杂质
D. 步骤，在瓷坩埚中灼烧
15. 某兴趣小组利用索氏提取器，用石油醚作溶剂从花生仁中提取油脂，装置如图。石油醚的主要成分为戊烷和己烷的混合物，沸程为。下列说法错误的是( )
A. 石油醚易挥发易燃烧，提取过程不可选用明火直接加热
B. 石油醚的沸程较大，加热前不必加入沸石
C. 烧瓶中的石油醚受热经侧管进入冷凝管，冷却后进入滤纸套筒与碎花生接触进行萃取
D. 索氏提取器使用溶剂少，可循环连续萃取，萃取效率高
实验题
16. 青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体。易溶于丙酮、氯仿和苯中，在水中几乎不溶，熔点为。青蒿素是有效的抗疟药。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺：
请回答下列问题：
对青蒿进行干燥剪碎的目的是____________________________________。
操作Ⅱ的名称是____________。
用下列实验装置测定青蒿素的分子式，将青蒿素放在硬质玻璃管中充分燃烧：
装置中盛放的物质是_______。
该实验装置可能产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是_________________________。
用合理改进后的装置进行实验，称得：
装置 实验前质量 实验后质量
青蒿素的实验式是______________。
某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌后，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与______填字母具有相似的性质。
A.乙醇 乙酸 乙酸乙酯 葡萄糖
17. 咖啡因是一种生物碱易溶于水及乙醇，熔点，以上开始升华，有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约、单宁酸约为，易溶于水及乙醇约，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下所示。
索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管顶端时，经虹吸管返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题：
实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒中，研细的目的是________，圆底烧瓶中加入乙醇为溶剂，加热前还要加几粒________。
提取过程不可选用明火直接加热，原因是________，与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是________。
提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是________。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、接收管之外，还有________填标号。
A.直形冷凝管 球形冷凝管 接收瓶 烧杯
浓缩液加生石灰的作用是中和________和吸收________。
可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是________。
18. ，二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：
甲醇、乙醚和，二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：
物质 沸点 熔点 密度
溶解性
甲醇 易溶于水
乙醚 微溶于水
，二
甲氧基
苯酚 易溶于甲
醇、乙醚，
微溶于水
反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。
分离出甲醇的操作是________；
萃取用到的分液漏斗使用前需________________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的________填“上”或“下”层。
分离得到的有机层依次用饱和溶液、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和溶液洗涤的目的是 __________________________；不用饱和洗涤的原因是___________________________。
洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是________填字母。
蒸馏除去乙醚 冷却结晶
过滤除去干燥剂 加入无水干燥
简答题
19. 回答下列问题：
燃烧法是测定有机物组成的传统方法。有机物由、、三种元素组成，经测定其相对分子质量为。取在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重和。则有机物的分子式为____。
和两种有机物可以互溶，有关性质如表：
物质 密度 熔点 沸点 溶解性
与水以任意比混溶
不溶于水
I.要除去和的混合物中的少量，可采用的____方法可得到。填序号
蒸馏 重结晶 萃取 加水充分振荡，分液
将有机物置于氧气流中充分燃烧，和氧气恰好完全反应且消耗标准状况氧气，生成和，又已知有机物的核磁共振氢谱如图所示，则的结构简式为 _________________________。
如图是的质谱图和红外光谱图，则的结构简式为____。
20. 从空气中捕获直接转化为甲醇是二十多年来“甲醇经济”领域的研究热点，诺贝尔化学奖获得者乔治安德鲁敎授首次以金属钌作催化剂实现了这种转化，其转化如图所示。
如图所示转化中，第步常采取________法将甲醇和水进行分离。
如图所示转化中，由第步至第步的反应热依次是、、、，则该转化总反应的热化学方程式是___________________________。
答案和解析
1.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查有机物的研究方法，涉及分离提纯、相对分子质量和分子式的确定，属于基础知识考查。
【解答】
A. 有机物常用的分离提纯方法有蒸馏、重结晶、萃取等，故A正确；
B. 由李比希法可以确定有机物的最简式，不一定能确定分子式，故B错误；
C. 通过质谱图的质荷比可确定有机物的相对分子质量，故C正确；
D. 重结晶选择溶剂时，应该是杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大，故D正确；
故选B。
2.【答案】
【解析】硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以可以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以可以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B项正确；
在重结晶实验中，只要求被提纯物和杂质的溶解度随温度变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不一定很大，故D项错误。
3.【答案】
【解析】与反应生成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏得到乙醇，故A项正确；
乙烯与氢气反应时的量无法控制，因此用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，会引入新的杂质，故B项错误；
蒸馏常用于分离沸点不同的液体混合物，故C项正确；
利用溶质在溶剂中溶解度受温度影响不同，用重结晶的方法可提纯物质，粗苯甲酸溶于水且溶解度随温度的变化影响较大，因此利用重结晶的方法可得到较纯的苯甲酸，故D项正确。
4.【答案】
【解析】略
5.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查了石油化工以及氟利昂的用途和有机物结构简式的确定的步骤，为高频考点，侧重于研究有机物的方法的考查，难度不大，明确这几个方法的区别是解本题的关键。
【解答】
A.石油是一种褐色或黑色的可燃性矿物油，它被人们誉为“黑色的金子”，也有人称它是“工业的血液”，乙烯是石油工业的主要产物之一，其产量用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志，故A正确；
B.色谱法通常用于分离结构相近、物理性质和化学性质相似的物质，不能用于分析有机物的结构，故B正确；
C.氟利昂无毒，但由于其能破坏臭氧层而被禁用，故C错误；
D.研究有机物的一般方法为：分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式，即首先要分离提纯，然后通过李比希燃烧法确定有机物的元素组成以及各元素的质量百分含量从而确定实验式，再通过质谱法确定有机物的分子式，最后通过质谱、核磁共振氢谱、红外光谱、紫外光谱等确定有机物的结构简式，故D正确。
故选C。
6.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查有机物分子式以及结构的确定，为高频考点，侧重考查学生的分析能力和实验能力，注意把握有机物的组成、结构的判断方法，难度不大。
【解答】
确定有机物的结构，首先用蒸馏的方法提纯有机物，可用燃烧法确定有机物的实验式，用质谱法确定有机物的相对分子质量，进而确定有机物的分子式，根据红外光谱图确定含有的化学键类型，可确定有机物的结构，以此解答该题。
A.利用有机物的沸点不同，可用蒸馏的方法提纯，故A正确；
B.利用燃烧法可确定有机物含有的元素种类、生成物的物质的量比值，进而确定最简式，故B正确；
C.用质谱法确定有机物的相对分子质量，故C错误；
D.根据红外光谱图确定含有的化学键类型，可确定有机物的结构，故D正确。
故选：。
7.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查了有机物结构式的确定，为高频考点，题目难度不大，明确常见有机物分子式、结构简式的方法为本题关键，试题有利于提高学生的灵活应用能力。
【解答】
A.蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机混合物中各成分沸点不同，因而可采取蒸馏，故A正确；
B.利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，并作定量测定，最后算出各元素原子的质量分数，得到实验式或最简式，故B正确；
C.不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，故C正确；
D.粗苯甲酸经过加热溶解趁热抽滤冷却结晶抽滤洗涤干燥纯苯甲酸，故D错误。
8.【答案】
【解析】项，汽油和柴油互溶，但二者沸点不同，故用蒸馏操作分离；
项，用萃取、分液、蒸馏操作分离；
项，用结晶操作分离；
项，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分离。
9.【答案】
【解析】因极易溶于水，卤代烃一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。
10.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查物质的分离、提纯，为高考常见题型和高频考点，侧重于学生的分析能力和实验能力的考查，本题主要在除杂时不能引入新杂质，更不能影响被提纯的物质，难度不大。
【解答】
A.黑色素易溶于有机溶剂，可用萃取的方法分离，故A正确；
B.乙醇易挥发、液化，可用蒸馏的方法提纯，故B正确；
C.温度不同，苯甲酸的溶解度不同，可用重结晶的方法提纯，故C正确；
D.苯和甲苯互溶，不能用分液的方法，应用蒸馏的方法，故D错误．
故选D。
11.【答案】
【解析】红外光谱图常用来测定分子中含有的化学键或官能团的信息，故A错误；
质谱图中最右边的分子离子峰为质荷比的最大值，为该物质的相对分子质量，故B正确；
键能越大，键长越短，键能的大小为碳碳三键碳碳双键碳碳单键，苯中的化学键键能介于单键与双键之间，所以键长为，故C错误；
等质量的烃完全燃烧，烃中氢元素的质量分数越大，耗氧量越高，所有的烃中元素的质量分数最大的是甲烷，所以耗氧量最多的是甲烷，故D错误。
12.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查化学实验方案评价，为高频考点，涉及尾气处理、物质分离和提纯、反应类型判断等知识点，明确物质性质及实验原理即可解答，会根据物质不同性质选取合适的分离方法，题目难度不大。
【解答】
A.苯和溴苯互溶，不能用分液的方法分离，二者沸点不同，应该用蒸馏的方法分离，故A错误；
B.制取无水乙醇需加入生石灰，且装置中冷凝管进、出水口的方向反了，应下口进，上口出，故B错误；
C.苯甲酸的溶解度不大，重结晶后趁热过滤可分离，需要过滤装置，故C正确；
D.蒸发结晶应该在蒸发皿中进行，故D错误。
13.【答案】
【解析】略
14.【答案】
【解析】项，步骤，通入热空气，能够把亚铁离子氧化为铁离子，正确。
项，步骤，在碱性环境下，镁离子、铁离子分别与反应生成和沉淀，因此滤渣的主要成分为和，正确。
项，步骤，趁热过滤时，若温度控制不当，则会析出等杂质，正确。
项，步骤，高温下能与瓷坩埚中的二氧化硅反应，故应在铁坩埚中进行灼烧，错误。
15.【答案】
【解析】该实验中的萃取剂为石油醚，石油醚易挥发、易燃，为了避免暴沸和防止逸出的石油醚与空气混合爆炸，提取过程不可选用明火直接加热，故A正确；为了防止暴沸，加热前需要加入沸石，故B错误；烧瓶中的石油醚受热经侧管进入冷凝管，冷凝后进入滤纸套筒与碎花生接触进行萃取，当萃取液液面达到虹吸管顶端时，经虹吸管返回烧瓶，实现对碎花生的连续萃取，故C正确，根据图示装置，与常规的萃取相比，索氏提取器中当萃取液液面达到虹吸管顶端时，经虹吸管返回烧瓶，萃取后萃取液石油醚可循环连续萃取，萃取液使用较少，萃取效率高，故D正确。
16.【答案】增大青蒿素与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；
蒸馏；
无水或；
空气先通过装有碱石灰的干燥管，装置后加一个装有碱石灰的干燥管符合题意即可；
；
【解析】
【分析】
本题考查制备实验方案设计，为高频考点，涉及实验操作、物质的量计算、有机物性质等知识点，明确实验原理、物质性质、实验基本操作是解本题关键，注意对实验的评价，为易错点。
【解答】
青蒿干燥剪碎可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，滤液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品。
反应物接触面积越大，其反应速率越快，将青蒿素剪碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；
故答案为：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；
分离难溶性固体和溶液采用过滤方法；分离互溶的液体采用蒸馏方法，所以操作是过滤、操作是蒸馏；
故答案为：蒸馏；
中青蒿素在加热条件下反应生成碳的氧化物和水，如果生成物中含有，能还原生成二氧化碳，用中物质吸收水蒸气，且中物质不能和二氧化碳反应，且为固体，应该为中性或酸性干燥剂；用来吸收二氧化碳，且为碱性固体物质，所以中物质为无水或；
故答案为：无水或；
其改进方法为：通入的空气中含有二氧化碳和水蒸气，空气先通过装有碱石灰的干燥管，装置后加一个装有碱石灰的干燥管装置，防止外界空气中和进入装置；
故答案为：空气先通过装有碱石灰的干燥管，装置后加一个装有碱石灰的干燥管；
由数据可知 ，所以，根据原子守恒的，，所以 ，根据原子守恒得，所以青蒿素中氧原子的质量为，所以，、、原子物质的量之比：：：：，所以其最简式为；
故答案为：；
由于酯在水中溶解量较小，能在氢氧化钠溶液中水解并消耗氢氧化钠，结合题意可知，青蒿素与乙酸乙酯具有相似的性质；
故答案为：。
17.【答案】增加固液接触面积，提取充分 沸石
乙醇易挥发，易燃 使用溶剂量少，可连续萃取萃取效率高
乙醇沸点低，易浓缩
单宁酸 水
升华
【解析】将茶叶研细可增大接触面积，可使提取充分。蒸馏操作中，为了避免混合液体暴沸，需要加入沸石。
该实验中的萃取剂为乙醇，乙醇易挥发，易燃，提取过程中不可选用明火直接加热。
乙醇易挥发，则与常规萃取剂相比，乙醇作为萃取剂的优点是乙醇沸点低，易浓缩。结合蒸馏操作方法可知，“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、接收管外，还有冷凝管和接收瓶，其中蒸馏操作用直形冷凝管。
生石灰为，是碱性氧化物，提取液中混有单宁酸，能够中和单宁酸，还能吸收水分。
根据咖啡因“以上开始升华”可知，该分离提纯方法为升华。
18.【答案】蒸馏； 检漏 ；上
除去；酚羟基可以和碳酸钠反应
。
【解析】
【分析】
本题考查混合物分离提纯，为高频考点，把握有机物的性质、混合物分离提纯方法为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意实验仪器及分离原理的应用，题目难度不大。
【解答】
，二甲氧基苯酚易溶于甲醇，先利用沸点差异分离出甲醇，则分离出甲醇的操作是蒸馏；
故答案为：蒸馏；
萃取用到的分液漏斗使用前需检查是否漏水并洗净，乙醚的密度比水小，萃取后在上层，分液时有机层在分液漏斗的上层；
故答案为：捡漏；上；
有机层依次用饱和溶液、少量蒸馏水进行洗涤，用饱和 溶液洗涤的目的是除去；酚羟基可以和碳酸钠溶液反应得到酚钠和碳酸氢钠；
故答案为：除去；酚羟基可以和碳酸钠反应
洗涤后，先干燥、过滤，再利用沸点差异除去乙醚，最后重结晶得到，二甲氧基苯酚，则分离、提纯顺序为；
故答案为：。
19.【答案】
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
【解析】
【分析】
本题主要考查有机物的分子式的推断、分离方法、根据波谱分析确定有机物的结构，难度不大，熟悉有机物的结构简式确定是解题关键。
【解答】
物质的量是，在纯氧中完全燃烧，生成的水，物质的量是，即含有的氢原子是，质量是；
生成的二氧化碳，物质的量是，即含有的碳原子，质量是
，含有氧原子的质量是，物质的量是；即有机物中含有氢原子是，含有的碳原子和的氧原子，当有机物是时，可以得到分子式是，
故答案为：；
Ⅰ由表格中的信息可知， 两种有机物互溶，但沸点不同，则选择蒸馏法分离；
故答案为：；
Ⅱ化合物中所含元素质量为：，所含元素质量为：，二氧化碳和水中的氧元素质量之和为，而氧气的质量为，所以有机物中氧元素质量为，，所以化合物的最简式是，的相对分子质量为，且核磁共振氢谱有组峰，应为，
故答案为：；
Ⅲ图是的质谱图，可知相对分子质量为，由红外光谱图显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为：，
故答案为：。
20.【答案】蒸馏或分馏
【解析】甲醇易挥发，沸点较低，与水的沸点相差较大，可以采用蒸馏或分馏的方法分离甲醇和水。
根据图示是一个闭合的环，说明总反应的反应热是四步反应的反应热之和，结合碳元素守恒，可以写出总反应的热化学方程式： 。
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