第2课时 确定有机化合物的实验式与分子结构
基础过关练
题组一 元素分析与实验式的确定
1.下列有关说法错误的是( )
A.李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法
B.元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成
C.利用李比希法可以确定有机物分子的最简式
D.元素定量分析可以确定有机物的分子式
2.(2021安徽蚌埠月考)某有机物在氧气中充分燃烧,生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,则下列说法正确的是( )
A.该有机物分子中C、H、O个数比为1∶2∶3
B.分子中C、H个数比为1∶4
C.该有机物中一定含有氧元素
D.该有机物的实验式为CH4
3.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳元素的质量分数为44.1%,氢元素的质量分数为8.82%,则A的实验式是( )
A.C5H12O4 B.C5H12O3
C.C4H10O4 D.C5H10O4
题组二 质谱法与分子式的确定
4.2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。某有机物样品的质谱图如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是( )
A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
5.某含碳、氢、氧三种元素的有机物X,经燃烧分析实验测定其中碳元素的质量分数是64.86%,氢元素的质量分数是13.51%,且该有机物的质谱图如下,该有机物的分子式为 。
题组三 波谱分析与分子结构的确定
6.有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则该有机物的结构可能为( )
A.CH3COOCH2CH3 B.
C.HCOOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
7.(2022江西南昌十五中月考)有机物R的核磁共振氢谱图如图所示,则R的结构简式为( )
A.CH3CH2CH3 B.HOCH2CH2OH
C.CH3CH(OH)CH3 D.HOOCCH2CH2COOH
能力提升练
题组一 元素分析与有机物相对分子质量的测定
1.(2022广东广州期中)某有机化合物的蒸气密度是同温同压下氢气密度的31倍。该有机化合物在氧气中充分燃烧,生成4.48 L(已折算成标准状况)CO2和5.4 g H2O,无其他产物。下列天于该有机化合物的说法正确的是( )
A.该有机化合物的分子式一定为C2H6O2
B.质谱法测得其最大质荷比为31
C.红外光谱法测定其可能含有酰胺基
D.该有机化合物的实验式一定为CH3
2.某气态有机化合物在相同状况下对氢气的相对密度为45。取该有机物样品3.6 g在纯氧中充分燃烧得到2种产物,将产物先后通过足量浓硫酸和碱石灰,两者分别增重2.16 g和5.28 g,则该有机物的分子式为( )
A.CH2O B.C3H6O3
C.C3H6O2 D.C3H8O3
题组二 有机化合物结构的测定
3.(2021山东潍坊月考)随着科学技术的发展,人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机物的组成和结构。下列说法正确的是( )
A.通过对有机化合物的元素定量分析可得有机化合物的结构简式
B.质谱仪能根据质荷比最小的碎片离子确定有机物的相对分子质量
C.红外光谱分析能测出有机物分子中含有的化学键和官能团
D.对有机物CH3CH(OH)CH3进行核磁共振分析,能得到4组峰,且峰面积之比为1∶1∶3∶3
4.质谱图表明某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征到和CO的存在,核磁共振氢谱表明峰面积之比为1∶1∶1∶3。下列说法正确的是( )
A.分子中共有5种化学环境不同的氢原子
B.该物质的分子式为C4H8O
C.该有机物的结构简式为CH3CHCHCHO
D.在一定条件下,1 mol该有机物可与3 mol氢气加成
5.有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等。为研究X的组成与结构,进行了如下实验:
(1)有机物X的质谱图如图所示,该有机物的相对分子质量为 。
将10.0 g X在足量O2中充分燃烧只生成CO2和H2O,并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液,发现无水CaCl2增重7.2 g,KOH浓溶液增重
22.0 g。有机物X的分子式为 。
(3)经红外光谱测定,有机物X中含有醛基;有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰,峰面积之比为3∶1。有机物X的结构简式为 。
答案全解全析
基础过关练
1.D 2.B 3.A 4.B 6.A 7.C
1.D 元素定量分析只能确定有机物分子中各原子的最简整数比,得到实验式,不能确定分子式。
2.B 生成物中的C和H来自有机物,但原有机物中有无氧元素不能确定。CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,则原有机物分子中的C和H的物质的量之比为1∶4,原有机物可能是CH4,也可能是CH3OH,故合理选项是B。
反思升华
有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O,确定其是否含有氧元素的方法:通过相关的实验可以先确定CO2和H2O的质量,进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。m(C)=×m(CO2),m(H)=×m(H2O)。若m(有机物)=m(C)+m(H),则说明该有机物中只含碳和氢两种元素;若m(有机物)>m(C)+m(H),则说明有机物中含有C、H、O三种元素,其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)。
3.A N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈5∶12∶4。
4.B 由有机物样品的质谱图可知,质荷比最大值为16,则该有机物的相对分子质量为16。甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相对分子质量分别为32、16、44、28,则该有机物可能为甲烷。
5.答案 C4H10O
解析 由题意可知,氧元素的质量分数为1-64.86%-13.51%=21.63%。各元素原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈4∶10∶1,故该有机物的实验式为C4H10O;由质谱图可知该有机物的相对分子质量为74,该有机物的分子式为C4H10O。
6.A 由红外光谱图,可知该有机物中含有CO、C—O—C、不对称—CH3,B、C、D均不符合,A符合。
7.C 根据有机物R的核磁共振氢谱图可知:该物质分子中含有3种不同化学环境的H原子,个数比是1∶1∶6。A、B、D项分子中均含有2种不同化学环境的H原子;C项分子中含有3种不同化学环境的H原子,个数比是1∶1∶6。
能力提升练
1.A 2.B 3.C 4.C
1.A 某有机化合物的蒸气密度是同温同压下氢气密度的31倍,则该有机物的相对分子质量为62;根据燃烧产物可知,该有机化合物中一定含有C、H元素,且该有机物分子中C、H原子的个数比为:(×2)=1∶3;若有机物不含O元素,可设该有机物的分子式为CxH3x,此时12x+3x=62,解得x为非整数,因此该有机物一定含有O元素,该有机物的分子式为C2H6O2,A正确。该有机物的相对分子质量为62,故质谱法测得其最大质荷比为62,B错误。该有机物不含N元素,不可能含有酰胺基,C错误。该有机化合物的实验式为CH3O,D错误。
2.B 浓硫酸吸水,碱石灰吸收二氧化碳,则有机物中m(H)=×2×
1 g·mol-1=0.24 g,m(C)=×12 g·mol-1=1.44 g,m(O)=3.6 g-0.24 g-1.44 g=1.92 g,故N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=1∶2∶1,所以该有机物的实验式为CH2O。根据相对密度可求出该有机物的相对分子质量为45×2=90,可设其分子式为(CH2O)n,则有30n=90,解得n=3,故分子式为C3H6O3。
方法技巧
确定有机物分子式的方法
3.C 通过对有机化合物的元素定量分析可得出有机化合物的实验式,不能确定有机物的结构简式,故A错误;质谱仪能根据质荷比最大的碎片离子确定有机物的相对分子质量,故B错误;红外光谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同,由红外光谱图可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息,故C正确;有机物CH3CH(OH)CH3中含有3种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱中有3组峰,且峰面积之比为1∶1∶6,故D错误。
4.C 核磁共振氢谱有4组峰,说明分子中共有4种不同化学环境的氢原子,A项错误;相对分子质量为70,红外光谱表征到和的存在,可确定该物质的分子式为C4H6O,B项错误;分子式为C4H6O,且核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1∶1∶3的有机物只有,C项正确;在一定条件下,1 mol 最多与2 mol H2加成,D项错误。
5.答案 (1)100 (2)C5H8O2 (3)(CH3)2C(CHO)2
解析 (1)由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。(2)无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量,则10.0 g X中n(H)=×2=0.8 mol,KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量,10.0 g X中n(C)==0.5 mol,则氧元素的质量为10.0 g-0.8 mol×1 g·mol-1-0.5 mol×12 g·mol-1=
3.2 g,n(O)==0.2 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.5 mol∶0.8 mol∶
0.2 mol=5∶8∶2,结合X的相对分子质量可知,有机物X的分子式为C5H8O2。(3)有机物X中含有醛基,有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰,则分子中含有2种不同化学环境的氢原子,其中一种是醛基中的氢原子,又峰面积之比为3∶1,则分子中含两个醛基、两个甲基,故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。
方法技巧
确定有机物结构简式的一般思路
